JP2005082553A - Skin care preparation for external use - Google Patents

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JP2005082553A JP2003318105A JP2003318105A JP2005082553A JP 2005082553 A JP2005082553 A JP 2005082553A JP 2003318105 A JP2003318105 A JP 2003318105A JP 2003318105 A JP2003318105 A JP 2003318105A JP 2005082553 A JP2005082553 A JP 2005082553A
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Masato Seto
匡人 瀬戸
Natsue Watanabe
奈津枝 渡邉
Yasuhiro Obara
康弘 小原
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Pola Chemical Industries Inc
Kuraray Co Ltd
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Pola Chemical Industries Inc
Kuraray Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To suppress transient stimulation occasionally developed by the application of a skin care preparation for external use containing a bleaching agent and an ultraviolet absorber. <P>SOLUTION: This skin care preparation is compounded with (1) 4-n-butylresorcinol and/or its salt, (2) a compound expressed by formula (1) (R is H, a 1-4C alkyl, a (substituted)amino, a (substituted)aminocarbonyl, a 1-4C alkoxy or a 2-5C alkoxycarbonyl; and R' is H or a 1-10C alkyl) and/or its salt and (3) an antibacterial polyhydric alcohol. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、皮膚外用剤に関し、更に詳細には、美白化粧料に好適な皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin, and more particularly to an external preparation for skin suitable for whitening cosmetics.

肌を白く美しく保つことを望んでいる人がいる。夏の間、小麦色の日焼け肌に装っていても、秋には白い肌に戻るように努力している人は少なくない。この様な背景から、化粧料分野では、皮膚のメラニンの産生を抑制する「美白剤」又は美白剤を含有する「美白化粧料」の開発が広く行われてきている。   Some people want to keep their skin white and beautiful. Many people try to return to white skin in the fall, even if they are wearing wheat-tanned skin during the summer. Against this background, in the cosmetics field, development of “whitening agents” that suppress the production of melanin in the skin or “whitening cosmetics” containing whitening agents has been widely conducted.

メラニン産生を抑制する成分である「美白剤」としては、プラセンターエキス、エラグ酸及び/又はその塩、アスコルビン酸及びその誘導体、トラネキサム酸及び/又はその塩、コウジ酸及び/又はその塩、アルブチン及び/又はその塩、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩等が既に開発されている(例えば、非特許文献1参照)。又、かかる美白剤を使用する場合に於いて、紫外線吸収剤を併用することが多い(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3参照)。しかしながら、この様な美白剤と紫外線吸収剤を併用した系では、時として、一過性の刺激、取り分け頬部等の保水性の少ない部位における一過性の刺激が、非常に高まる場合が存する。このような化粧料は、光によって損傷している可能性のある皮膚に適用することが少なくないことを考えると、この様な現象は好ましくない。又、この様な紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸エステル類や桂皮酸エステル系の物質が知られている(例えば、非特許文献1参照)。   Examples of the “whitening agent” that suppresses melanin production include placenta extract, ellagic acid and / or its salt, ascorbic acid and its derivative, tranexamic acid and / or its salt, kojic acid and / or its salt, arbutin And / or a salt thereof, 4-n-butylresorcinol and / or a salt thereof have already been developed (for example, see Non-Patent Document 1). Further, in the case of using such a whitening agent, an ultraviolet absorber is often used in combination (see, for example, Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3). However, in such a system where a whitening agent and an ultraviolet absorber are used in combination, sometimes transient irritation, especially transient irritation at a site with low water retention, such as the cheek, may be very high. . Such a phenomenon is not preferable in view of the fact that such cosmetics are often applied to skin that may be damaged by light. As such ultraviolet absorbers, paraaminobenzoic acid esters and cinnamic acid ester-based substances are known (for example, see Non-Patent Document 1).

一方、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等、通常パラベンと称される、パラオキシ安息香酸の低級アルコールのエステル類は化粧料等の皮膚外用剤において、防腐の目的で配合されている。又、前記パラベン類には、一過性の刺激誘起作用を起こしやすい傾向が存することも、一部では指摘されていることである。更に、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール或いは1,2−ヘキサンジオールは、何れも、抗菌性を有することが知られている(例えば、特許文献4、特許文献5参照)。   On the other hand, esters of lower alcohols of paraoxybenzoic acid, which are usually called parabens, such as methylparaben, ethylparaben, propylparaben, butylparaben and the like, are blended for antiseptic purposes in skin external preparations such as cosmetics. In addition, it has been pointed out in part that the parabens tend to have a transient stimulus-inducing action. Furthermore, 1,3-butanediol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol or 1,2-hexanediol are all known to have antibacterial properties (for example, Patent Document 4 and Patent Document 5). reference).

他方、美白剤と抗菌性多価アルコールの組合せ(例えば、特許文献6、特許文献7参照)が知られている。また、前記したように、美白剤と紫外線吸収剤の組合せも多く知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献8、特許文献9、特許文献10参照)。しかし、皮膚外用剤において、1)美白剤に分類される4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)紫外線吸収剤に分類される、後述の一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩と、3)抗菌性多価アルコールとの組合せは全く知られていないし、この様な組合せにより、一過性の刺激を著しく軽減できることも全く知られていなかった。
武田ら監修「化粧品の有用性 評価技術の進歩と将来展望」、株式会社薬事日報社、2001年3月31日 特開2003−155221号公報 特開2003−137716号公報 特開2003−95911号公報 特開平11−322591号公報 特開2000−239118号公報 特開2003−81736号公報 特開2002−348205号公報 特開2001−181173号公報 特開2000−119156号公報 特開2003−155221号公報
On the other hand, combinations of whitening agents and antibacterial polyhydric alcohols (for example, see Patent Document 6 and Patent Document 7) are known. As described above, many combinations of whitening agents and ultraviolet absorbers are also known (see, for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 8, Patent Document 9, and Patent Document 10). However, in the topical skin preparation, 1) 4-n-butylresorcinol and / or its salt classified as a whitening agent, and 2) a compound represented by the following general formula (1) classified as an ultraviolet absorber And / or a salt thereof and 3) an antibacterial polyhydric alcohol are not known at all, and it has not been known at all that transient irritation can be remarkably reduced by such a combination.
Supervised by Takeda et al., “Advances and Future Prospects in Evaluation Technology for Cosmetics,” Yakuji Nippo Inc., March 31, 2001 JP 2003-155221 A JP 2003-137716 A JP 2003-95911 A Japanese Patent Laid-Open No. 11-322591 JP 2000-239118 A JP 2003-81736 A JP 2002-348205 A JP 2001-181173 A JP 2000-119156 A JP 2003-155221 A

本発明は、上記のような状況下為されたものであり、美白剤と紫外線吸収剤を併用した皮膚外用剤において、時として現れる一過性の刺激発現を抑制する手段を提供することを課題とする。   The present invention has been made under the circumstances as described above, and it is an object of the present invention to provide a means for suppressing transient irritation that sometimes appears in a topical skin preparation using a whitening agent and an ultraviolet absorber. And

上記課題を解決するために、本発明者らは、美白剤と紫外線吸収剤の併用において、時として現れる一過性の刺激発現を抑制する手段を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、かかる一過性の刺激発現には、パラベン類の共存、美白剤の種類と紫外線吸収剤の種類の相性等の要因が存すること、さらに、特定の美白剤である、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、特定の紫外線吸収剤である、一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩とを組合せ、かつ、防腐力を抗菌性多価アルコールによって向上させ、好ましくはパラベン類の含有量を減ずることにより、一過性の刺激発現が著しく減じることが出来ることを見出し、発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は以下に示す技術に関する。
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made intensive research efforts as a result of seeking a means for suppressing the transient stimulus expression that sometimes appears in the combined use of a whitening agent and an ultraviolet absorber. The transient stimulus expression includes factors such as the coexistence of parabens, compatibility between the types of whitening agents and the types of UV absorbers, and 4-n-butylresorcinol and / or specific whitening agents. Or a salt thereof, a specific ultraviolet absorber, the compound represented by the general formula (1) and / or a salt thereof, and the antiseptic power is improved by an antibacterial polyhydric alcohol, preferably parabens It has been found that by reducing the content of, the transient stimulus expression can be remarkably reduced, and the present invention has been completed.
That is, this invention relates to the technique shown below.

<1>1)4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)一般式(1)で表される化合物(以下、これを化合物(1)と略称する)及び/又はその塩と、3)抗菌性多価アルコールとを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。 <1> 1) 4-n-butylresorcinol and / or a salt thereof, 2) a compound represented by the general formula (1) (hereinafter abbreviated as compound (1)) and / or a salt thereof, 3) A skin external preparation characterized by containing an antibacterial polyhydric alcohol.

Figure 2005082553
Figure 2005082553

(式中Rは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いアミノカルボニル基、炭素数1〜4のアルコキシル基又は炭
素数2〜5のアルコキシカルボニル基を表し、R’は水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。)
<2>前記一般式(1)における、Rが、ジメチルアミノ基、アミノ基又はメトキシ基であることを特徴とする、<1>に記載の皮膚外用剤。
<3>前記一般式(1)における、R’が、水素原子又はメチル基基であることを特徴とする、<1>又は<2>に記載の皮膚外用剤。
<4>抗菌性多価アルコールが、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、及び1,2−ヘキサンジオールから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、<1>〜<3>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<5>更に、キサンタンガムを含有することを特徴とする、<1>〜<4>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<6>パラオキシ安息香酸と低級アルコールとのエステルを含有しないか、又は同化合物の含有量が0.1質量%以下であることを特徴とする、<1>〜<5>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<7>美白化粧料であることを特徴とする、<1>〜<6>の何れかに記載の皮膚外用剤。
<8>光からの肌のケアに用いられることを特徴とする<7>に記載の皮膚外用剤。
(In the formula, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may have a substituent, an aminocarbonyl group which may have a substituent, or an alkoxyl having 1 to 4 carbon atoms. Represents a group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
<2> The external preparation for skin according to <1>, wherein R in the general formula (1) is a dimethylamino group, an amino group, or a methoxy group.
<3> The external preparation for skin according to <1> or <2>, wherein R ′ in the general formula (1) is a hydrogen atom or a methyl group.
<4> The antibacterial polyhydric alcohol is one or more selected from 1,3-butanediol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, and 1,2-hexanediol, The external preparation for skin according to any one of <1> to <3>.
<5> The external preparation for skin according to any one of <1> to <4>, further comprising xanthan gum.
<6> An ester of p-hydroxybenzoic acid and a lower alcohol is not contained, or the content of the compound is 0.1% by mass or less, according to any one of <1> to <5> Topical skin preparation.
<7> The skin external preparation according to any one of <1> to <6>, which is a whitening cosmetic.
<8> The external preparation for skin according to <7>, which is used for care of skin from light.

本発明によれば、美白剤と紫外線吸収剤の併用において、時として現れる一過性の刺激発現を抑制する手段を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, in the combined use of a whitening agent and a ultraviolet absorber, the means which suppress the transient irritation | stimulation expression which sometimes appears can be provided.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の皮膚外用剤は、1)4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)化合物(1)及び/又はその塩と、3)抗菌性多価アルコールとを含有することを特徴とする。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The skin external preparation of the present invention contains 1) 4-n-butylresorcinol and / or a salt thereof, 2) compound (1) and / or a salt thereof, and 3) an antibacterial polyhydric alcohol. And

<1>本発明の皮膚外用剤の必須成分である4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩について
本発明の皮膚外用剤は、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩(以下、「4−n−ブチルレゾルシノール等」ということがある)を含有する。4−n−ブチルレゾルシノール等は、メラニン産生を抑制する美白成分であることが知られている(例えば、前記非特許文献1参照)。
<1> About 4-n-butylresorcinol and / or its salt which is an essential component of the skin external preparation of this invention The skin external preparation of this invention is 4-n-butylresorcinol and / or its salt (henceforth "4 -N-butylresorcinol etc. "). It is known that 4-n-butylresorcinol and the like are whitening components that suppress melanin production (see, for example, Non-Patent Document 1).

4−n−ブチルレゾルシノールは、常法に従って製造することが出来、例えば、Lille,
J.; Bitter, L. A.; Peiner, V. Trudy-Nauchono-Issledovatel' skii Institut Slantsev (1969), No.18, 127-34に記載された方法に従って、製造することができる。即ち、レゾルシンとブタン酸を塩化亜鉛の存在下で縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンとn−ブチルアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法が例示できる。
4-n-butylresorcinol can be produced according to conventional methods, for example, Lille,
J .; Bitter, LA; Peiner, V. Trudy-Nauchono-Issledovatel 'skii Institut Slantsev (1969), No. 18, 127-34. That is, examples include a method of condensing resorcin and butanoic acid in the presence of zinc chloride and reducing with zinc amalgam / hydrochloric acid, and a method of condensing resorcin and n-butyl alcohol at a high temperature of 200 to 400 ° C.

このようにして得られた4−n−ブチルレゾルシノールは、種々の塩基性化合物と反応させることにより、塩とすることが出来る。このような塩としては、生理的に許容されるものであれば特段の限定はされず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩やトリエチルアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩やアルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。これらの塩の内、特に好ましいものはアルカリ金属塩であり、中でもナトリウム塩が特に好ましい。   The 4-n-butylresorcinol thus obtained can be converted into a salt by reacting with various basic compounds. Such a salt is not particularly limited as long as it is physiologically acceptable, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, Preferred examples include organic amine salts such as ammonium salt, triethanolamine salt and triethylamine salt, and basic amino acid salts such as lysine salt and arginine salt. Among these salts, alkali metal salts are particularly preferable, and sodium salts are particularly preferable.

本発明の皮膚外用剤に於いて、4−n−ブチルレゾルシノール等は単独で含有させることもできるし、二種以上を組み合わせて含有させることもできる。   In the skin external preparation of the present invention, 4-n-butylresorcinol and the like can be contained alone or in combination of two or more.

本発明の皮膚外用剤中における4−n−ブチルレゾルシノール等の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、総量で、0.05〜1質量%であることが好ましく、0.1〜0.5質量%が更に好ましい。これは、少なすぎると効果を発揮しない場合があり、多すぎても効果が頭打ちになる場合があるからである。   The preferable content of 4-n-butylresorcinol and the like in the external preparation for skin of the present invention is preferably 0.05 to 1% by mass, based on the total amount of external preparation for skin, and 0.1 to 0 More preferably, 5% by mass. This is because if the amount is too small, the effect may not be exhibited, and if the amount is too large, the effect may reach its peak.

<2>本発明の皮膚外用剤の必須成分である、化合物(1)及び/又はその塩について
本発明の皮膚外用剤は、上記4−n−ブチルレゾルシノール等に加えて、化合物(1)及び/又はその塩を含有する。式中、Rが表すアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基であるのが好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、置換基を有していても良いアミノ基としては、例えばN−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基等が挙げられ、置換基を有していても良いアミノカルボニル基としてはメチルアミノカルボニル基等が挙げられ、アルコキシル基としては、炭素数1〜4のアルコキシル基であるのが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、また、アルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基であるのが好ましく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。これらの中でも、N,N−ジメチルアミノ基、アミノ基又はメトキシ基であるのが好ましい。
<2> About the compound (1) and / or a salt thereof, which is an essential component of the external preparation for skin of the present invention, the external preparation for skin of the present invention includes the compound (1) and the above-mentioned 4-n-butylresorcinol and the like. / Or a salt thereof. In the formula, the alkyl group represented by R is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, and an amino group which may have a substituent. As, for example, N-methylamino group, N, N-dimethylamino group and the like can be mentioned. As the aminocarbonyl group which may have a substituent, methylaminocarbonyl group and the like can be mentioned. As the alkoxyl group, An alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group. The alkoxycarbonyl group is an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms. Are preferable, and examples thereof include a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group. Among these, N, N-dimethylamino group, amino group or methoxy group is preferable.

R’が表すアルキル基は炭素数が1〜10、より好ましくは1〜8のアルキル基であるのが好ましく、例えばメチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの中でもメチル基がより好ましい。R’が水素原子の場合、該水素原子は解離していてもよい。また、一般式(1)に表される化合物は塩であってもよい。このような塩としては、生理的に許容されるものであれば特段の限定はされず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩やトリエチルアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩やアルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。これらの塩の内、特に好ましいものはアルカリ金属塩であり、中でもナトリウム塩が特に好ましい。   The alkyl group represented by R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group and a 2-ethylhexyl group. Among these, a methyl group is more preferable. When R ′ is a hydrogen atom, the hydrogen atom may be dissociated. Further, the compound represented by the general formula (1) may be a salt. Such a salt is not particularly limited as long as it is physiologically acceptable, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, Preferred examples include organic amine salts such as ammonium salt, triethanolamine salt and triethylamine salt, and basic amino acid salts such as lysine salt and arginine salt. Among these salts, alkali metal salts are particularly preferable, and sodium salts are particularly preferable.

これらは何れも文献既知の化合物であり、これらの内、多くは化粧料用の原料として、市販され、使用されている。従って、その製造法についても既に知られている。例えば、Rがアルコキシル基のものであれば、4−ヒドロキシカルボニルレゾルシノールを出発原料とし、酸存在下アルコール中でエステル化反応を行いカルボキシル基をエステルの形で保護して、しかる後、無水条件下、ナトリウムハイドライドを共存させて、アルキルアイオダイドと縮合することにより製造することが出来る。Rが(ジ)アルキルアミノ基である場合には、4−アミノ−2−ヒドロキシ安息香酸を出発原料としアルキルアイオダイドを反応させることにより製造することが出来るし、これのエステルは、更に、アルカリ存在下アルキルアイオダイドを反応させることにより製造することが出来る。   These are all known compounds in the literature, and many of these are commercially available and used as raw materials for cosmetics. Therefore, the manufacturing method is already known. For example, if R is an alkoxyl group, 4-hydroxycarbonylresorcinol is used as a starting material, and an esterification reaction is carried out in an alcohol in the presence of an acid to protect the carboxyl group in the form of an ester. It can be produced by condensation with alkyl iodide in the presence of sodium hydride. When R is a (di) alkylamino group, it can be produced by reacting alkyl iodide with 4-amino-2-hydroxybenzoic acid as a starting material. It can be produced by reacting an alkyl iodide in the presence.

本発明の皮膚外用剤においては、かかる化合物(1)及び/又はその塩は唯一種を含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。本発明の皮膚外用剤における、かかる化合物(1)及びその塩の好ましい含有量は、総量で、皮膚外用剤全量に対して、好ましくは0.01〜5質量%であり、更に好ましくは0.1〜3質量%である。これは、かかる成分量が少なすぎると、美白剤と紫外線吸収剤による、黒化抑制、光老化防止等の、光からの肌のケア作用(光防護作用)が充分発揮されない場合が存し、多すぎると、効果が頭打ちになり、あるいは、一過性の刺激が高まってしまう場合が存するからである。   In the skin external preparation of the present invention, the compound (1) and / or a salt thereof can contain only one species, or can contain two or more species in combination. The preferable content of the compound (1) and the salt thereof in the external preparation for skin of the present invention is a total amount, preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.8%, based on the total amount of the external preparation for skin. It is 1-3 mass%. This is because if the amount of the component is too small, the skin care from light (photoprotective action) such as suppression of blackening and prevention of photoaging by the whitening agent and the UV absorber may not be sufficiently exhibited. This is because if the amount is too large, the effect may reach a peak or a transient stimulus may increase.

<3>本発明の皮膚外用剤の必須成分である抗菌性多価アルコール
本発明の皮膚外用剤は、上記成分に加えて、抗菌性多価アルコールを含有することを特徴とする。本発明において「抗菌性」とは、狭義の抗菌性(antimicrobial)と、静菌性(bacteriostatic又はfungistatic)とを包含した意味であり、殺菌作用を有するか、又は微生物の生育を抑える作用を有する多価アルコールは、本発明にいう「抗菌性」である。抗菌性多価アルコールとしては、本発明の効果を損なわない限り、特に制限されないが、具体的には例えば、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ヘプタンジオール或いは1,2−オクタンジオールといった、比較的炭素鎖の長い直鎖アルキルジオール類が知られており、これらの何れもが本発明の皮膚外用剤では使用可能である。本発明の皮膚外用剤においては、抗菌性多価アルコールは唯一種を含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。本発明の皮膚外用剤で特に好ましく用いられる抗菌性多価アルコールは1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、及び1,2−ヘキサンジオールから選択される1種又は2種以上である。これは、これ以上に長鎖になると、独特の異臭が存する為である。
<3> Antibacterial polyhydric alcohol which is an essential component of the skin external preparation of the present invention The skin external preparation of the present invention contains an antibacterial polyhydric alcohol in addition to the above components. In the present invention, the term “antibacterial” means including antimicrobial in a narrow sense and bacteriostatic (bacteriostatic or fungistatic), and has a bactericidal action or an action of suppressing the growth of microorganisms. The polyhydric alcohol is “antibacterial” as referred to in the present invention. The antibacterial polyhydric alcohol is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, for example, 1,3-butanediol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexane Linear alkyl diols having a relatively long carbon chain, such as diol, 1,2-heptanediol or 1,2-octanediol, are known, and any of these can be used in the external preparation for skin of the present invention. . In the external preparation for skin of the present invention, the antibacterial polyhydric alcohol can contain only one species, or can contain two or more species in combination. The antibacterial polyhydric alcohol particularly preferably used in the skin external preparation of the present invention is one or two selected from 1,3-butanediol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, and 1,2-hexanediol. That's it. This is because when it becomes longer than this, a unique odor exists.

本発明の皮膚外用剤においては、これらの多価アルコールは、系に対微生物汚染性を持たせる作用を発揮する。これにより、炎症が起こりつつある肌、或いは起こってしまった肌において、一過性の刺激発現を高い確率で誘発するパラベン類の使用量を著しく減ずる、又は、パラベン類の配合の必要を無くすることができる。これにより、炎症が起こりつつある肌、或いは起こってしまった肌において、皮膚外用剤を塗布しても一過性の刺激を発現させにくい。従って、本発明の皮膚外用剤においては、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン又はブチルパラベン等のパラベン類は、含有量を例えば0.1質量%以下であるように、通常の使用量の半量以下又は全く含有しない形態にすることが好ましい。この様な効果を奏す為には、前記抗菌性多価アルコールの含有量は、皮膚外用剤全量に対して、総量で、好ましくは0.1〜10質量%、更に好ましくは1〜8質量%である。   In the external preparation for skin of the present invention, these polyhydric alcohols exert an action of imparting microbial contamination to the system. This significantly reduces the amount of parabens used to induce transient irritation with a high probability in skin that is becoming inflamed or has already occurred, or eliminates the need for parabens. be able to. Thereby, even if skin external preparations are applied to skin in which inflammation is occurring or has occurred, it is difficult to cause transient irritation. Therefore, in the skin external preparation of the present invention, the parabens such as methylparaben, ethylparaben, propylparaben or butylparaben are less than half of the usual use amount so that the content is, for example, 0.1% by mass or less, or It is preferable to make it the form which does not contain at all. In order to achieve such an effect, the content of the antibacterial polyhydric alcohol is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 1 to 8% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin. It is.

<4>本発明の皮膚外用剤について
本発明の皮膚外用剤は、上記必須成分である、1)4−n−ブチルレゾルシノール等と、2)化合物(1)と、3)抗菌性多価アルコールとを含有する。
<4> About the topical skin preparation of the present invention The topical skin preparation of the present invention is an essential component of 1) 4-n-butylresorcinol, 2) compound (1), and 3) antibacterial polyhydric alcohol. Containing.

本発明の皮膚外用剤は、かかる構成を採ることにより、光照射に伴って起こる、色素の異常産生或いは光老化に対して優れた改善効果を有するとともに、一過性の刺激発現が抑制されている特質を有する。従って、本発明の皮膚外用剤は、美白を含む、光からの肌のケア用のものとして用いることが特に好ましい。   The skin external preparation of the present invention has such an excellent improvement effect on abnormal pigment production or photoaging that occurs with light irradiation, and transient stimulation of expression is suppressed. It has the characteristics that it has. Therefore, it is particularly preferable that the external preparation for skin of the present invention is used for skin care from light including whitening.

また、本発明でいう皮膚外用剤は、皮膚に外用で用いられる製剤全般を示し、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等を含むものである。本発明の皮膚外用剤で特に好ましいものは、化粧料(但し、医薬部外品を含む)である。特に、上記の観点から、光からの肌のケアのために用いる美白用の化粧料として適用するのが好ましい。   Moreover, the external preparation for skin as used in the present invention refers to all preparations for external use on the skin, and includes cosmetics, external preparations for skin, miscellaneous items for external use. Particularly preferred among the external preparations for skin of the present invention are cosmetics (including quasi drugs). In particular, from the above viewpoint, it is preferably applied as a whitening cosmetic used for the care of skin from light.

本発明の皮膚外用剤においては、前記必須成分以外に、通常、皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することが出来る。かかる任意成分としては、例えば、ワセリン、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィン等の炭化水素類、ジメチコン、フェメチコン、シクロメチコン、アモジメチコン、ポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン類、ホホバ油、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ゲイロウ、オレイン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、ネオペンチルグリコールジイソステアレート、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸
、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、ベヘニルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、オクタデシルアルコール等の高級アルコール類、バチルアルコールやセラキルアルコール等のアルキル(アルケニル)グリセリルエーテル類、ヒマシ油、椰子油、水添椰子油、椿油、小麦胚芽油、イソステアリン酸トリグリセライド、イソオクタン酸トリグリセライド、オリーブオイル等のトリグリセライド類、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の抗菌性多価アルコール類に分類されない多価アルコール、グリセリルモノステアレート、グリセリルモノオレート、ジグリセリルモノステアレート、ジグリセリルモノオレート、ソルビタンセスキオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキステアレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖モノラウリン酸エステル、ショ糖モノステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ソジウムラウリルステアレート、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸エステル塩等のアニオン界面活性剤、4級アルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類、アルキルベタイン等の両性界面活性剤類、結晶セルロースや架橋型メチルポリシロキサン、ポリエチレン粉末、アクリル樹脂粉体等の有機粉体類、タルク、マイカ、セリサイト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、紺青、群青、チタンマイカ、チタンセリサイト、シリカ等の表面処理されていても良い粉体類、アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー及び/又はその塩、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、キサンタンガムやヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤、レチノール、レチノイン酸、トコフェロール、リボフラビン、ピリドキシン等のビタミンやグリチルレチン酸塩、グリチルリチン、ウルソール酸、オレアノール酸等のテルペン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオール等のステロイド類等の有効成分、アルブチン等の4−n−ブチルレゾルシノール以外の美白成分等が好ましく例示できる。
In the external preparation for skin of the present invention, in addition to the above essential components, optional components that are usually used in external preparations for skin can be contained. Examples of such optional components include hydrocarbons such as petrolatum, squalane, liquid paraffin, light liquid isoparaffin, heavy liquid isoparaffin, microcrystalline wax, solid paraffin, dimethicone, femethicone, cyclomethicone, amodimethicone, polyether-modified silicone. Silicones such as jojoba oil, carnauba wax, mole, beeswax, gallow, octyldodecyl oleate, isopropyl myristate, neopentyl glycol diisostearate, diisostearyl malate, stearic acid, lauric acid , Fatty acids such as myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, isopalmitic acid, behenic acid, oleic acid, behenyl alcohol, cetanol, oleyl alcohol, octadecyl alcohol Higher alcohols such as coal, alkyl (alkenyl) glyceryl ethers such as batyl alcohol and ceralkyl alcohol, castor oil, coconut oil, hydrogenated coconut oil, coconut oil, wheat germ oil, isostearic acid triglyceride, isooctanoic acid triglyceride, olive oil Polyglycols not classified into antibacterial polyhydric alcohols such as glycerin, diglycerin, dipropylene glycol, polyethylene glycol, glyceryl monostearate, glyceryl monooleate, diglyceryl monostearate, diglyceryl monooleate , Sorbitan sesquioleate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan sesquistearate, sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan mono Rate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene stearate, polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, sucrose monolaurate, sucrose mono Nonionic surfactants such as sucrose fatty acid esters such as stearates, anionic surfactants such as sodium lauryl stearate, polyoxyethylene alkyl sulfates, sulfosuccinate esters, and cationic interfaces such as quaternary alkyl ammonium salts Activators, amphoteric surfactants such as alkyl betaine, organic powders such as crystalline cellulose, cross-linked methylpolysiloxane, polyethylene powder, acrylic resin powder, talc, mica, sericite, carbonated carbon Nesium, calcium carbonate, titanium dioxide, iron oxide, bitumen, ultramarine, titanium mica, titanium sericite, silica and other surface-treated powders, acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer and / or salt thereof, carboxy Vinyl polymers and / or salts thereof, thickeners such as xanthan gum and hydroxypropyl cellulose, alkaline agents such as potassium hydroxide and sodium hydroxide, vitamins such as retinol, retinoic acid, tocopherol, riboflavin and pyridoxine, glycyrrhetinate, glycyrrhizin Preferred examples include terpenes such as ursolic acid and oleanolic acid, active ingredients such as steroids such as estradiol, ethinylestradiol and estriol, and whitening ingredients other than 4-n-butylresorcinol such as arbutin. .

本発明の皮膚外用剤は、上記した必須成分と、任意成分を常法に従って処理することにより製造することが出来る。
本発明の皮膚外用剤の剤形としては、皮膚外用剤で知られている剤形であれば特段の限定無く適用することが出来、例えば、ローション、エッセンス、乳液、クリーム、ジェル等が好ましく例示できる。
The external preparation for skin of the present invention can be produced by treating the above essential components and optional components according to a conventional method.
As the dosage form of the external preparation for skin of the present invention, any dosage form known as an external preparation for skin can be applied without particular limitation. For example, lotions, essences, emulsions, creams, gels and the like are preferably exemplified. it can.

以下に、実施例を挙げて、本発明について更に具体的に説明を加えるが、本発明が、かかる実施例にのみ限定されないことは言うまでもない。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.

<実施例1>
下記に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である乳化タイプの高粘度エッセンス1(化粧料)を作製した。
<Example 1>
In accordance with the formulation shown below, an emulsification type high viscosity essence 1 (cosmetic) which is an external preparation for skin of the present invention was prepared.

即ち、処方成分イ)、ロ)及びハ)をそれぞれ70℃に加熱し、イ)にロ)を加え中和し、これに徐々にハ)を加えて乳化し、ホモジナイザーで乳化粒子を整え、攪拌冷却し、エッセンス1を得た。   That is, the prescription components a), b) and c) are each heated to 70 ° C., and b) is added to b) and neutralized, and the mixture is gradually emulsified with c), and the emulsified particles are prepared with a homogenizer. The mixture was cooled with stirring to obtain Essence 1.

イ)
アクリル酸−メタクリル酸アルキル(アルキル基の炭素数10〜30)コポリマー(以下、「アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー」と略称する)
(商品名「ペムレンTR−2」、グッドリッチ社製) 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
4−N,N−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.3質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.4質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
B)
Acrylic acid-alkyl methacrylate (alkyl group having 10 to 30 carbon atoms) copolymer (hereinafter abbreviated as “acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer”)
(Brand name "Pemlen TR-2", manufactured by Goodrich) 0.2 parts by mass carboxyvinyl polymer 0.2 parts by mass 1,3-butanediol 5 parts by mass 1,2-hexanediol 2 parts by mass polyethylene glycol 6000 2 4 parts by mass methyl 4-N, N-dimethylamino-2-hydroxybenzoate 0.3 parts by mass 4-n-butylresorcinol 0.3 parts by mass POE (20) sorbitan sesquiolate 0.5 parts by mass water 30 parts by mass )
Potassium hydroxide 10 mass% aqueous solution 3 parts by mass water 49.4 parts by mass c)
Seralkyl alcohol 1.5 parts by mass Glyceryl monostearate 0.5 parts by mass Sucrose monolaurate 0.1 parts by mass Vaseline 5 parts by mass

<実施例2>
実施例1のエッセンス1を用いて、人に対する作用を評価した。即ち、予め最少紅斑量(MED)を測定してあるパネラーの下腕内側部に、2cm×4cmの部位を作製し、化粧料を0.02ml塗布し、その30分後にMEDの0.8倍の紫外線照射を行う作業を21回繰り返し、最後の照射の72時間後に皮膚を3mm×3mm採取し、凍結切片を作製し、硝酸銀によるメラニン染色及び標識抗HLA−DR抗体による免疫染色を行い、表皮におけるメラニンの産生量(メラニン顆粒の個数)とランゲルハンス細胞の損傷の程度(ランゲルハンス細胞の数)を顕微鏡下、計数した。また、化粧料を投与せず、かつ、紫外線照射を行わない以外は前記と同様の処理を行って、メラニン顆粒及びランゲルハンス細胞の数を計数した。被検部位における各々の計数値を、非照射無投与部位における各々の計数値で除し、それぞれメラニン指数、ランゲルハンス指数とした。これらの手技は非特許文献1に記載されている。
<Example 2>
Using the essence 1 of Example 1, the effect on humans was evaluated. That is, a 2 cm × 4 cm region is prepared on the inner side of the lower arm of the panel where the minimum amount of erythema (MED) has been measured in advance, 0.02 ml of cosmetic is applied, and 30 minutes later, 0.8 times the MED 21 hours after the last irradiation, 3 mm × 3 mm of skin was collected 72 hours after the last irradiation, frozen sections were prepared, and melanin staining with silver nitrate and immunostaining with labeled anti-HLA-DR antibody were performed. The amount of melanin production (number of melanin granules) and the degree of Langerhans cell damage (number of Langerhans cells) were counted under a microscope. The number of melanin granules and Langerhans cells was counted by performing the same treatment as above except that no cosmetics were administered and no ultraviolet irradiation was performed. Each count value at the test site was divided by each count value at the non-irradiated non-administered site to obtain a melanin index and a Langerhans index, respectively. These procedures are described in Non-Patent Document 1.

サンプルとしては、実施例1において4−n−ブチルレゾルシノールをイソアミルレゾルシノールに置換した比較例1、4−n−ブチルレゾルシノールを4−N,N−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ安息香酸メチルに置換した比較例2、4−N,N−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ安息香酸メチルを4−n−ブチルレゾルシノールに置換した比較例3の各化粧料も作製し、同様にメラニン指数、ランゲルハンス指数を評価した。結果を表1に示す。尚、各指数は、5名のパネラーの平均値である。これより、本発明の皮膚外用剤であるエッセンス1は優れた光防護作用を有することが判る。   As a sample, Comparative Example 1 in which 4-n-butylresorcinol was substituted with isoamylresorcinol in Example 1, and 4-n-butylresorcinol was substituted with methyl 4-N, N-dimethylamino-2-hydroxybenzoate Example 2 Each cosmetic of Comparative Example 3 in which methyl 4-N, N-dimethylamino-2-hydroxybenzoate was replaced with 4-n-butylresorcinol was also produced, and the melanin index and the Langerhans index were similarly evaluated. The results are shown in Table 1. Each index is an average value of five panelists. From this, it can be seen that Essence 1 which is an external preparation for skin of the present invention has an excellent photoprotective action.

Figure 2005082553
Figure 2005082553

<実施例3>
実施例1のエッセンス1について、防腐効果を調べた。即ち、実施例1及び比較例1〜3の各化粧料を10%混合させた寒天平板培地に、バチルス・ズブチリス、スタフィロコッカス・アウレウス、エシェリヒア・コリを白金耳で植菌し、それらの生育を観察して、コロニーの程度を5(全面)〜0(皆無)の評点で評価し、確かめた。
<Example 3>
For the essence 1 of Example 1, the antiseptic effect was examined. That is, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli were inoculated with platinum ears on an agar plate medium in which 10% of each cosmetic material of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 was mixed, and their growth. The degree of colonies was evaluated with a score of 5 (entire surface) to 0 (none) to confirm.

同時に実施例1のエッセンス1の1,2−ヘキサンジオールと1,3−ブタンジオールとをポリエチレングリコール(平均分子量400)7質量部に置換した比較例4、ポリエチレングリコール(平均分子量400)6.7質量部とメチルパラベン0.3質量部に置換した比較例5の化粧料も作製し、同様に防腐効果を評価した。結果を表2に示す。本発明の皮膚外用剤は優れた防腐効果を有することがわかる。又、メチルパラベンを含有させることも、防腐効果を得る為には有益であることも判る。   At the same time, Comparative Example 4 in which 1,2-hexanediol and 1,3-butanediol in Essence 1 of Example 1 were replaced with 7 parts by mass of polyethylene glycol (average molecular weight 400), polyethylene glycol (average molecular weight 400) 6.7 A cosmetic material of Comparative Example 5 substituted with parts by mass and 0.3 parts by mass of methyl paraben was also prepared, and the antiseptic effect was similarly evaluated. The results are shown in Table 2. It turns out that the skin external preparation of this invention has the outstanding antiseptic effect. It can also be seen that the inclusion of methyl paraben is beneficial for obtaining an antiseptic effect.

Figure 2005082553
Figure 2005082553

<実施例4>
実施例1のエッセンス1について、炎症の起こった部位における一過性の刺激発現性を試験した。即ち、一過性の刺激を感じやすいパネラー1名の頬部をガムテープで2回ストリッピングし、更に刺激を感じやすい状態にし、綿棒にサンプルを含浸させ、かすかに触れさせ、刺激の有無を問診により確認した。同時に、比較例5の化粧料も同様に評価した。結果は、エッセンス1は全く刺激を感じなかったが、比較例5の化粧料はかなり強く刺激を感じたと言う評価であり、本発明の皮膚外用剤が優れた一過性の刺激の誘発抑制作用を有していることが判る。
<Example 4>
About the essence 1 of Example 1, the transient irritation | stimulation expression property in the site | part which the inflammation generate | occur | produced was tested. In other words, the panel of one panelist who feels temporary irritation is stripped twice with gummed tape to make it more susceptible to irritation, the sample is impregnated with a cotton swab, and the sample is touched slightly. Confirmed by At the same time, the cosmetic of Comparative Example 5 was similarly evaluated. The result was an evaluation that Essence 1 did not feel any irritation, but the cosmetic of Comparative Example 5 felt quite strongly, and the skin external preparation of the present invention was excellent in suppressing the induction of transient irritation. It can be seen that

<実施例5>
下記の処方に従って、エッセンス1の一般式(1)に表される化合物の種類を変えて、エッセンス2を作製し、実施例2〜4と同様の評価を行った。結果を表3に示す。これより、エッセンス2もエッセンス1と同様の効果を有することが判る。
<Example 5>
According to the following prescription, the kind of the compound represented by the general formula (1) of the essence 1 was changed to produce the essence 2, and the same evaluation as in Examples 2 to 4 was performed. The results are shown in Table 3. From this, it can be seen that essence 2 has the same effect as essence 1.

イ)
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー
(商品名「ペムレンTR−2」、グッドリッチ社製) 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,3−ブタンジオール 5 質量部
1,2−ヘキサンジオール 2 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
4−メトキシ−2−ヒドロキシ安息香酸 0.3質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.4質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
B)
Acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer (trade name “Pemlen TR-2”, manufactured by Goodrich) 0.2 parts by mass carboxyvinyl polymer 0.2 parts by mass 1,3-butanediol 5 parts by mass 1,2-hexanediol 2 parts by mass polyethylene glycol 6000 2 parts by mass 4-methoxy-2-hydroxybenzoic acid 0.3 parts by mass 4-n-butylresorcinol 0.3 parts by mass POE (20) sorbitan sesquiolate 0.5 parts by mass water 30 parts by mass B)
Potassium hydroxide 10 mass% aqueous solution 3 parts by mass water 49.4 parts by mass c)
Seralkyl alcohol 1.5 parts by mass Glyceryl monostearate 0.5 parts by mass Sucrose monolaurate 0.1 parts by mass Vaseline 5 parts by mass

Figure 2005082553
Figure 2005082553

<実施例6>
エッセンス2の抗菌性多価アルコールの種類を変えてエッセンス3を作製し、実施例5と同様の検討を行った。結果を表4に示す。これもエッセンス1、2と同様の作用を有していることが判る。
<Example 6>
Essence 3 was prepared by changing the type of antibacterial polyhydric alcohol of essence 2, and the same examination as in Example 5 was performed. The results are shown in Table 4. It can be seen that this also has the same effect as the essences 1 and 2.

イ)
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー
(商品名「ペムレンTR−2」、グッドリッチ社製) 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
1,2−ペンタンジオール 7 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
4−メトキシ−2−ヒドロキシ安息香酸 0.3質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.4質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
B)
Acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer (trade name “Pemlen TR-2”, manufactured by Goodrich) 0.2 parts by mass Carboxyvinyl polymer 0.2 parts by mass 1,2-pentanediol 7 parts by mass Polyethylene glycol 6000 2 parts by mass 4-methoxy-2-hydroxybenzoic acid 0.3 parts by mass 4-n-butylresorcinol 0.3 parts by mass POE (20) sorbitan sesquiolate 0.5 parts by mass water 30 parts by mass b)
Potassium hydroxide 10 mass% aqueous solution 3 parts by mass water 49.4 parts by mass c)
Seralkyl alcohol 1.5 parts by mass Glyceryl monostearate 0.5 parts by mass Sucrose monolaurate 0.1 parts by mass Vaseline 5 parts by mass

Figure 2005082553
Figure 2005082553

<実施例7>
エッセンス2の抗菌性多価アルコールを変えてエッセンス4を作成し、実施例5と同様の検討を行った。結果を表5に示す。これもエッセンス1、2、3と同様の作用を有していることが判る。
<Example 7>
Essence 4 was prepared by changing the antibacterial polyhydric alcohol of essence 2, and the same examination as in Example 5 was performed. The results are shown in Table 5. It can be seen that this also has the same effect as the essences 1, 2, and 3.

イ)
アクリル酸−メタクリル酸アルキルコポリマー
(商品名「ペムレンTR−2」、グッドリッチ社製) 0.2質量部
カルボキシビニルポリマー 0.2質量部
イソプレングリコール 7 質量部
ポリエチレングリコール6000 2 質量部
4−メトキシ−2−ヒドロキシ安息香酸 0.3質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3質量部
POE(20)ソルビタンセスキオレート 0.5質量部
水 30 質量部
ロ)
水酸化カリウム10質量%水溶液 3 質量部
水 49.4質量部
ハ)
セラキルアルコール 1.5質量部
グリセリルモノステアレート 0.5質量部
ショ糖モノラウリン酸エステル 0.1質量部
ワセリン 5 質量部
B)
Acrylic acid-alkyl methacrylate copolymer (trade name “Pemlen TR-2”, manufactured by Goodrich) 0.2 parts by mass carboxyvinyl polymer 0.2 parts by mass isoprene glycol 7 parts by mass polyethylene glycol 6000 2 parts by mass 4-methoxy- 2-hydroxybenzoic acid 0.3 parts by mass 4-n-butylresorcinol 0.3 parts by mass POE (20) sorbitan sesquiolate 0.5 parts by mass water 30 parts by mass b)
Potassium hydroxide 10 mass% aqueous solution 3 parts by mass water 49.4 parts by mass c)
Seralkyl alcohol 1.5 parts by mass Glyceryl monostearate 0.5 parts by mass Sucrose monolaurate 0.1 parts by mass Vaseline 5 parts by mass

Figure 2005082553
Figure 2005082553

本発明の皮膚外用剤は、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等の分野で有用である。   The skin external preparation of the present invention is useful in the fields of cosmetics, skin external medicine, skin external goods and the like.

Claims (8)

1)4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩と、2)一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩と、3)抗菌性多価アルコールとを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
Figure 2005082553
(式中Rは、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いアミノカルボニル基、炭素数1〜4のアルコキシル基又は炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基を表し、R’は水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。)
1) 4-n-butylresorcinol and / or a salt thereof, 2) a compound represented by the general formula (1) and / or a salt thereof, and 3) an antibacterial polyhydric alcohol. , Topical skin preparation.
Figure 2005082553
(In the formula, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may have a substituent, an aminocarbonyl group which may have a substituent, or an alkoxyl having 1 to 4 carbon atoms. Represents a group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)
前記一般式(1)における、Rが、ジメチルアミノ基、アミノ基又はメトキシ基であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。   The external preparation for skin according to claim 1, wherein R in the general formula (1) is a dimethylamino group, an amino group or a methoxy group. 前記一般式(1)における、R’が、水素原子又はメチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。   The skin external preparation according to claim 1 or 2, wherein R 'in the general formula (1) is a hydrogen atom or a methyl group. 抗菌性多価アルコールが、1,3−ブタンジオール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、及び1,2−ヘキサンジオールから選択される1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。   The antibacterial polyhydric alcohol is one or more selected from 1,3-butanediol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, and 1,2-hexanediol, Item 4. The skin external preparation according to any one of Items 1 to 3. 更に、キサンタンガムを含有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。   Furthermore, xanthan gum is contained, The skin external preparation of any one of Claims 1-4 characterized by the above-mentioned. パラオキシ安息香酸と低級アルコールとのエステルを含有しないか、又は同化合物の含有量が0.1質量%以下であることを特徴とする、請求項1〜5の何れか1項に記載の皮膚外用剤。   The topical skin preparation according to any one of claims 1 to 5, wherein an ester of paraoxybenzoic acid and a lower alcohol is not contained, or the content of the compound is 0.1% by mass or less. Agent. 美白化粧料であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の皮膚外用剤。   The skin external preparation according to any one of claims 1 to 6, which is a whitening cosmetic. 光からの肌のケアに用いられることを特徴とする請求項7に記載の皮膚外用剤。   The skin external preparation according to claim 7, which is used for care of skin from light.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009196954A (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Key Tranding Co Ltd Cosmetic composition
JP2012214514A (en) * 2012-08-10 2012-11-08 Key Tranding Co Ltd Cosmetic composition
JP2014080386A (en) * 2012-10-16 2014-05-08 Shiseido Co Ltd Skin-lightening method, and screening method for melanin synthesis inhibitor

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53124232A (en) * 1977-04-01 1978-10-30 Mundipharma Ag Derivative of aminosalicylic acid with ultraviolettray absorptiom effect and method of its preparation use
JPS63313732A (en) * 1987-04-01 1988-12-21 ディエイケイ−ラボラトリート エイ/エス Benzoic acid derivative and use
JPH072643A (en) * 1988-05-09 1995-01-06 Kuraray Co Ltd Whitening agent
JPH07196443A (en) * 1994-01-07 1995-08-01 Shiseido Co Ltd External agent for skin
JPH07206651A (en) * 1994-01-12 1995-08-08 Shiseido Co Ltd Ultraviolet absorber
JPH0977651A (en) * 1995-09-18 1997-03-25 Kao Corp Beautifying and whitening cosmetic
JPH11310506A (en) * 1998-02-24 1999-11-09 Mandom Corp Antiseptic microbicide and cosmetic composition
JP2000204017A (en) * 1999-01-13 2000-07-25 Pola Chem Ind Inc Bleaching preparation
JP2000239144A (en) * 1999-02-22 2000-09-05 Kose Corp Langerhans cell decrease inhibitor and preparation which contain the inhibitor and is useful for external use for skin
JP2001112466A (en) * 1999-10-18 2001-04-24 Taiyo Corp Cosmetic containing new lactobacillus fermentation metabolite
JP2001278728A (en) * 2000-03-31 2001-10-10 Fancl Corp Cosmetic
JP2001302505A (en) * 2000-04-20 2001-10-31 Pola Chem Ind Inc Active oxygen scavenger and external drug for skin usable at inflammation site
JP2002053448A (en) * 2000-07-28 2002-02-19 Pentapharm Ltd Outdoor cosmetic
JP2002255777A (en) * 2001-02-23 2002-09-11 Chemisches Laboratorium Dr Kurt Richter Gmbh Cosmetic composition for topical application
JP2003146872A (en) * 2001-11-09 2003-05-21 Yamakawa Boeki Kk Lipid dispersion composition and external preparation for skin
JP2003238328A (en) * 2002-02-13 2003-08-27 Fancl Corp Low irritating skin external agent

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53124232A (en) * 1977-04-01 1978-10-30 Mundipharma Ag Derivative of aminosalicylic acid with ultraviolettray absorptiom effect and method of its preparation use
JPS63313732A (en) * 1987-04-01 1988-12-21 ディエイケイ−ラボラトリート エイ/エス Benzoic acid derivative and use
JPH072643A (en) * 1988-05-09 1995-01-06 Kuraray Co Ltd Whitening agent
JPH07196443A (en) * 1994-01-07 1995-08-01 Shiseido Co Ltd External agent for skin
JPH07206651A (en) * 1994-01-12 1995-08-08 Shiseido Co Ltd Ultraviolet absorber
JPH0977651A (en) * 1995-09-18 1997-03-25 Kao Corp Beautifying and whitening cosmetic
JPH11310506A (en) * 1998-02-24 1999-11-09 Mandom Corp Antiseptic microbicide and cosmetic composition
JP2000204017A (en) * 1999-01-13 2000-07-25 Pola Chem Ind Inc Bleaching preparation
JP2000239144A (en) * 1999-02-22 2000-09-05 Kose Corp Langerhans cell decrease inhibitor and preparation which contain the inhibitor and is useful for external use for skin
JP2001112466A (en) * 1999-10-18 2001-04-24 Taiyo Corp Cosmetic containing new lactobacillus fermentation metabolite
JP2001278728A (en) * 2000-03-31 2001-10-10 Fancl Corp Cosmetic
JP2001302505A (en) * 2000-04-20 2001-10-31 Pola Chem Ind Inc Active oxygen scavenger and external drug for skin usable at inflammation site
JP2002053448A (en) * 2000-07-28 2002-02-19 Pentapharm Ltd Outdoor cosmetic
JP2002255777A (en) * 2001-02-23 2002-09-11 Chemisches Laboratorium Dr Kurt Richter Gmbh Cosmetic composition for topical application
JP2003146872A (en) * 2001-11-09 2003-05-21 Yamakawa Boeki Kk Lipid dispersion composition and external preparation for skin
JP2003238328A (en) * 2002-02-13 2003-08-27 Fancl Corp Low irritating skin external agent

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
D. GORMIN ET AL.: "Molecular phosphorescence enhancement via tunneling through proton-transfer potentials", JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY, vol. 94, no. 3, JPN7008004421, 1990, pages 1185 - 1189, ISSN: 0001050155 *
R. F. REKKER ET AL.: "The UV absorption Spectra of p-Aminosalicylic Acid and some Related Compounds-IV. The Ampholytic For", JOURNAL OF MEDICINAL AND PHARMACEUTICAL CHEMISTRY, vol. 2, no. 3, JPN4007021681, 1960, pages 281 - 297, ISSN: 0000889966 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009196954A (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Key Tranding Co Ltd Cosmetic composition
JP2012214514A (en) * 2012-08-10 2012-11-08 Key Tranding Co Ltd Cosmetic composition
JP2014080386A (en) * 2012-10-16 2014-05-08 Shiseido Co Ltd Skin-lightening method, and screening method for melanin synthesis inhibitor

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