JP2005060304A - 機能性金属錯体素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】外部刺激応答性可逆性分子が下記一般式(I)で表される平板状金属錯体分子の中心金属に配位結合によって垂直に固定されている下記一般式(II)で表される機能性金属錯体分子。
【化1】
【化2】
(式中、Mは遷移金属イオンを、Lは平板状の多座配位子を、Rは炭化水素基を含む置換基を、Aは任意の外部刺激に応答して可逆的にBになることの出来る置換基を、Xは配位結合性の置換基を、Rは炭化水素基を含む置換基)
【選択図】 なし
Description
本発明者らも、多年にわたりポルフィリン等に関する研究を精力的に行ない、特に中心金属としてロジウムをもつポルフィリンが窒素原子と極めて強い配位結合を形成することを見出しており、また機能性分子素子の代表であるロタキサン、カテナン分子のラングミュア・ブロジェット法による基板上への固定化も検討してきた(非特許文献1〜2)。
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
(1)外部刺激応答性可逆性分子が下記一般式(I)で表される平板状金属錯体分子の中心金属に配位結合によって垂直に固定されていることを特徴とする下記一般式(II)で表される機能性金属錯体分子。
(2)外部刺激応答性可逆性分子が下記可逆反応(P)を呈する、式A−Xで示される分子であることを特徴とする上記(1)に記載の機能性金属錯体分子。
(3)配位結合がSP2混成軌道上の不対電子によるものであることを特徴とする上記(1)または(2)に記載の機能性金属錯体分子。
(4)上記(1)乃至(3)何れかに記載の機能性金属錯体分子が基板上に固定されてなる機能性分子素子材料。
(5)基板が、グラファイト、雲母、亜砒酸ガリウム、硫化モリブデン、ガラス、プラスチック及び金属から選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする上記(4)に記載の機能性分子素子材料。
(6)前記一般式(II)で示される機能性金属錯体分子の溶液を基板上に加え、製膜することを特徴とする上記(4)または(5)に記載の機能性分子素子材料の作成方法。
(7)前記一般式(I)で表される平板状金属錯体分子を基板に固定した自己組織化膜材料と外部刺激応答性分子を反応させることを特徴とする上記(4)または(5)に記載の機能性分子素子材料の作成方法。
したがって、異性化に伴う電位特性の違いや物理的な運動を利用することにより、分子スイッチや分子機械などに応用することが可能である。
また、この機能性金属錯体素子を基板上に固定化した機能性分子素子材料は、個々の分子能力を最大限に発揮し得る自由空間が整然と配置されており、熱や光などの外部刺激を個々の分子それぞれに任意に伝達・付与することが可能であり、しかも微細加工技術では実現が難しいとされているナノメートルスケールの素子であることから、情報通信の分野へ応用が可能であり、情報の高密度化、情報処理の高速化へ貢献することができる。また、この機能性分子素子材料は、外部刺激によって誘発される分子の動きを直接利用することが出来る分子機械としての利用も見込まれ、例えば、分子の回転運動を利用する場合には分子モーターとして応用することが可能である。
このような炭化水素基を含有する置換基は、多座配位子骨格の存在する2次元平面内に無理なく存在出来るような部位に導入される。
したがって、分子スイッチや分子機械などに応用することが可能である。
(1) 前記外部刺激応答性可逆性分子(A−X)と前記一般式(I)で表される平板状金属錯体分子を反応させて、前記一般式(II)で示される機能性金属錯体分子素子を製造する。
(2) 該機能性金属錯体分子素子を有機溶媒に溶解し、その溶液を基板上に加え、製膜する。
方法B:
(1)前記一般式(I)で示される平板状金属錯体分子を有機溶媒に溶解し、その溶液を基板上に加えることにより、自己組織化膜材料を製造する。
(2)該自己組織化膜材料に外部刺激応答性分子(下記一般式(I))溶液をに加え、反応させた後、製膜する。
[ピリジンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体の合成]
ピリジン0.8マイクロリットル(0.01ミリモル)とアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体18mg(0.01ミリモル)を塩化メチレン5mL中で混合した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン)で精製したのち、メタノールによる再沈殿により、下記構造式で示されるピリジンを軸配位子としたアルキル鎖修飾ロジウムポルフィリンを収量17mg(収率90%)で得た。
質量分析値(C121H177ClN5O4Rhとして)
計算値:1904
実測値:1903
また、この化合物のNMRスペクトルを図1に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3),δ 0.91 (メチル), 0.98 (ピリジン), 1.10 - 1.45 (メチレン), 1.50 (メチレン), 1.64 (メチレン), 2.00 (メチレン), 4.27 (ピリジン), 5.05 (ピリジン), 6.02 (ポルフィリン), 7.25 (ポルフィリン), 7.29 (ポルフィリン), 8.01 (ポルフィリン), 8.23 (ポルフィリン), 8.93 (ポルフィリン).
13C NMR (100MHz, CDCl3) δ14.6, 23.2, 26.8, 29.9, 30.1, 30.2 - 30.3, 32.4, 68.8, 112.9, 113.2, 121.3, 122.4, 132.7, 134.8, 135.7, 136.3, 143.1, 146.4, 159.4.
[アゾベンゼンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体の合成]
4,4’-フェニルアゾピリジン4.5mg(0.025ミリモル)とアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体46mg(0.0025ミリモル)を塩化メチレン5mL中で混合した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/ヘキサン)で精製したのち、溶媒を留去することにより、下記構造式で示され鵜アゾベンゼンを軸配位子としたアルキル鎖修飾ロジウムポルフィリンを収量40mg(収率80%)で得た。
質量分析値(C127H181ClN7O4Rhとして)
計算値:2008
実測値:2007
また、この化合物のNMRスペクトルを図2に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ= 0.92 (メチル), 1.15 (アゾベンゼン), 1.25 - 1.50 (メチレン), 1.53 (メチレン), 1.67 (メチレン), 2.02 (メチレン), 4.29 (メチレン), 5.49 (アゾベンゼン), 7.23 - 7.40 (アゾベンゼン、ポルフィリン), 8.07 (ポルフィリン), 8.25 (ポルフィリン), 8.97 (ポルフィリン).
13C NMR (100Mhz, CDCl3): δ= 14.6, 23.2, 26.8, 29.9, 30.0, 30.2, 32.4, 68.8, 112.9, 113.2, 115.0, 121.4, 123.6, 129.5, 132.8, 133.5, 134.8, 135.8, 136.3, 143.1, 147.9, 152.0, 154.8, 159.4.
[ロタキサンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体の合成]
2級アンモニウム塩化合物9.6mg(0.026ミリモル)とクラウンエーテル化合物23.4mg(0.052ミリモル)を塩化メチレン5mL中で混合したのち、アルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体50mg(0.027ミリモル)を加えた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン/メタノール)、およびサイズ排除クロマトグラフィーで精製したのち、溶媒を留去することにより、下記構造式で示されるロタキサンーポルフィリンを収量42mg(収率60%)で得た。
質量分析値(C157H227ClF6N6O12Rhとして)
計算値:2674
実測値:2674
また、この化合物のNMRスペクトルを図3に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ= 0.89 (メチル), 0.92 (2級アンモニウム塩化合物), 1.12 (ターシャリーブチル), 1.27 - 1.47 (メチレン), 1.48 (メチレン), 1.65 (メチレン), 2.01 (メチレン), 2.44 (クラウンエーテル), 2.80 (クラウンエーテル), 2.91 (クラウンエーテル), 3.25 (クラウンエーテル), 3.40 (クラウンエーテル), 3.51 (2級アンモニウム塩化合物), 3.64 (クラウンエーテル), 3.90 (2級アンモニウム塩化合物), 4.25 (メチレン), 5.22 (2級アンモニウム塩化合物), 6.34 (クラウンエーテル), 6.78 (クラウンエーテル), 6.80 (2級アンモニウム塩化合物), 6.96 (2級アンモニウム塩化合物), 7.09 (2級アンモニウム), 7.15 (ポルフィリン), 7.29 (ポルフィリン), 7.89 (ポルフィリン), 8.22 (ポルフィリン), 8.93 (ポルフィリン).
13C NMR (100MHz, CDCl3) δ= 14.6, 23.2, 26.8, 29.9, 30.0, 30.1- 30.2, 31.5, 32.4, 34.9, 48.0, 51.6, 68.0, 68.9, 70.0, 70.5, 112.7, 113.1, 121.4, 122.1, 123.0, 125.7, 128.4, 129.2, 132.8, 134.6, 135.5, 136.4, 141.7, 143.2, 145.7, 147.1, 152.6, 159.5.
[ピリジンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体の基板への固定化]
アルキル鎖修飾ポルフィリン3.4mg(2マイクロモル)、ピリジンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体3.8mg(2マイクロモル)をそれぞれ10mLのフェニルオクタンに溶解した。アルキル鎖修飾ポルフィリン溶液とアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体溶液を1対9の割合で混合した溶液を調製し、グラファイト上に暴露することにより目的とする組織化膜を得た。構造の確認はSTM(トンネルバイアス:−1000ミリボルト、トンネル電流:30ピコアンペア)によって行った。その結果を図4に示す。
[アゾベンゼンーアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体の基板への固定化]
アゾベンゼンーアルキル鎖修飾ポルフィリン3.4mg(2マイクロモル)、アルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体3.8mg(2マイクロモル)をそれぞれ10mLのジクロロベンゼンに溶解した。アルキル鎖修飾ポルフィリン溶液とアルキル鎖修飾ポルフィリンロジウム錯体溶液を1対3の割合で混合した溶液を調製し、グラファイト上に暴露することにより目的とする組織化膜を得た。構造の確認はSTM(トンネルバイアス:−1000ミリボルト、トンネル電流:500ピコアンペア)によって行った。結果を図5に示す。
Claims (7)
- 配位結合がSP2混成軌道上の不対電子によるものであることを特徴とする請求項1または2に記載の機能性金属錯体分子。
- 請求項1乃至3何れかに記載の機能性金属錯体分子が基板上に固定されてなる機能性分子素子材料。
- 基板が、グラファイト、雲母、亜砒酸ガリウム、硫化モリブデン、ガラス、プラスチック及び金属から選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする請求項4に記載の機能性分子素子材料。
- 前記一般式(II)で示される機能性金属錯体分子の溶液を基板上に加え、製膜することを特徴とする請求項4または5に記載の機能性分子素子材料の作成方法。
- 前記一般式(I)で表される平板状金属錯体分子を基板に固定した自己組織化膜材料と外部刺激応答性可逆性分子を反応させることを特徴とする請求項4または5に記載の機能性分子素子材料の作成方法。
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