JP2005047980A - インダン化合物を含有するネマチック液晶組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度（Ｔ_{→ Ｎ}）が低く、液晶相上限温度（Ｔ_Ｎ−Ｉ）が高く、さらに粘性の低いネマチック液晶組成物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）
【化１】

で表されるインダン系化合物及び、特定の液晶化合物を用いた誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物を提供する。本発明のネマチック液晶組成物は液晶相温度範囲が広いため、使用温度条件の広い屋外や車載での使用にも対応可能なアクティブマトリックス方式の液晶表示素子に極めて有用である。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック晶組成物、これを用いた液晶表示素子、及びネマチック液晶組成物の構成材料として有用なインダン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在広く使用されているＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶表示素子やＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶表示素子は、視野角により電気光学特性に変化が生じるため視角特性が悪いという問題を有しており、ＴＶ等の視角特性が重要な用途において大きな問題となっている。より広い視野角を得る方法としてＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ ａｌｉｇｎｅｄ）方式（非特許文献１参照）、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式（非特許文献２参照）等が提案され実用化に至っている。ＶＡ−ＬＣＤ （Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）において用いられる液晶材料は、ＴＮ型、ＳＴＮ型と異なり誘電率異方性が負の液晶材料が必要とされている。しかしながら、誘電率異方性が負の液晶材料では、液晶相の下限温度（Ｔ_{→ Ｎ}）と液晶相上限温度（Ｔ_Ｎ−Ｉ）の差の絶対値である液晶相温度範囲（ΔＴ）において、充分な液晶相温度範囲が得られていないのが現状であった（特許文献１参照）。そのため液晶相温度範囲が広い液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００３】
一方、骨格中にインダンを有する液晶化合物は既に知られており、幾つかの化合物が開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、骨格中にインダンを有する液晶化合物の開示はあるものの、当該化合物をネマチック液晶組成物として使用した場合どのような特徴を有するかは開示されていない。又、インダン系化合物を用いた液晶組成物も既に知られており、好ましい化合物の具体例が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、ここで開示される液晶組成物は強誘電性液晶表示素子に使用する液晶組成物であり、ネマチック液晶組成物に関する開示はない。
【０００４】
以上より、骨格中にインダンを有する液晶化合物を応用した誘電率異方性が負の液晶材料は知られておらず、インダン系化合物を用いた、液晶相温度範囲の広い、優れた特性を有するネマチック液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００５】
【特許文献１】
特開平１１−１４０４４７号公報（１３頁）
【特許文献２】
国際公開第９４／１８２８５号パンフレット（２６〜３１頁）
【特許文献３】
国際公開第９９／１９４２０号パンフレット（３０〜３５頁）
【非特許文献１】
国際ディスプレイワークショップ （ＩＤＷ）‘９７ ダイジェスト、１９９７年 （１５６頁）
【非特許文献２】
アジアディスプレイ’９５ ダイジェスト、１９９５年 （７０７頁）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度（Ｔ_{→ Ｎ}）が低く、液晶相上限温度（Ｔ_Ｎ−Ｉ）が高く、さらに液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために、インダン化合物を含有するネマチック液晶組成物を検討した結果本件発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は以下に記載のネマチック液晶組成物を提供する。
一般式（Ｉ）
【化６】

（式中Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ_２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
Ａ^１は、
（ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
（ｃ） １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｌは、０又は１であり、
Ｚ^１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ− 又は単結合であり、
Ｚ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ− 又は単結合である。）から選ばれる化合物及び一般式（ＩＩａ） 、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群
【０００９】
【化７】

（式中Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はＲ^１と同じ意味を表し、Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、
（ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
（ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
（ｆ） １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、Ｃ^１、Ｃ^２及びＣ^３はそれぞれ独立して、
（ｇ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
（ｈ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
（ｉ） ２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン
を表すが、Ｃ^２及びＣ^３の少なくとも一方は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表し、
ｍ、ｎ、ｏはそれぞれ独立して０、１又は２であり、
Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６はそれぞれ独立してはＺ^１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
本発明において、第一成分として一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜６種が好ましく、１種〜４種がより好ましく、１種〜３種が特に好ましい。
【００１１】
一般式（Ｉ）の含有率が５〜５０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜４０質量％の範囲であることが特に好ましい。また、Ｒ^１は、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では以下の式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
【化８】

（構造式は右端で環に連結しているものとする。）
【００１２】
Ａ^１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロへキシレン基がより好ましい。Ｚ^１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ− 又は単結合であるが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が特に好ましい。Ｚ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は単結合であるが、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、又は単結合が好ましく、単結合がより好ましい。ｎは０又は１であるが、０であることが好ましい。
【００１３】
具体的な構造として以下の一般式（Ｉａ）
【化９】

（式中Ｒ^１、Ｒ^２及びｌは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）が好ましく、次の化合物が特に好ましい。
【００１４】
【化１０】

（式中、Ｒ^１は、炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基を表す。）
これらの一般式（Ｉ）から選ばれる化合物のうち少なくとも１種以上の組成物の誘電率異方性（Δε）が−１．５以下の化合物を含有することが好ましく、−２以下を示すことがより好ましい。
【００１５】
本願発明の液晶組成物は一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１５種が好ましく、１種〜１０種がより好ましく、２種〜８種が特に好ましい。また、これらの含有率は１０質量％〜８０質量％が好ましい。
【００１６】
一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）においてＲ^３〜Ｒ^８は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が特に好ましく、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３及びＺ^４が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｍ、ｎ及びｏは、０又は１が好ましい。Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基より好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｃ^１、Ｃ^２及びＣ^３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンが好ましいが、Ｃ^２及びＣ^３の少なくとも一方は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表す。
【００１７】
一般式（ＩＩａ）は具体的な構造として以下の一般式
【化１１】

【００１８】
【化１２】

【００１９】
【化１３】

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で示される構造が好ましい。
【００２０】
一般式（ＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【化１４】

【００２１】
【化１５】

【００２２】
【化１６】

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で示される構造が好ましく、一般式（ＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【００２３】
【化１７】

【００２４】
【化１８】

【００２５】
【化１９】

（式中、Ｒ^７、Ｒ^８は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）
【００２６】
一般式（ＩＩＩ）においてＲ^９及びＲ^１０は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
また、Ｒ^９及びＲ^１０は同一でも異なっていても良いが、同一分子中のＲ^９及びＲ^１０は異なっていることがより好ましい。Ｚ^７及びＺ^８は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が特に好ましく、Ｚ^７及びＺ^８が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｏは、０又は１が好ましい。
【００２７】
Ｄ^１、Ｄ^２及びＤ^３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基より好ましく、Ｄ^１、Ｄ^２及びＤ^３の内少なくとも一つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００２８】
一般式（ＩＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式（ＩＩＩａ）で示される構造が好ましい。
【化２０】

（式中、Ｒ^９及びＲ^１０は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｄ^２及びＤ^３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｒは０又は１を表す。）
一般式（ＩＩＩａ）の化合物の含有率は５〜６０質量％の範囲であることが好ましい。
【００２９】
又、以下の一般式で示される構造も好ましい。
【化２１】

（式中、Ｒ^９、Ｒ^１０は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で示される構造が好ましい。
又、一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜６種が好ましく、１種〜４種が特に好ましい。
【００３０】
本発明のネマチック液晶組成物は一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【００３１】
少なくとも１種以上の一般式（ＩＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有することが好ましい。
【００３２】
本発明のネマチック液晶組成物は広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。さらに、液晶相下限温度は−２０℃以下が好ましく、−３０℃以下がより好ましい。
【００３３】
上記ネマチック液晶組成物はＡＭ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤに有用であるがＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
【００３４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００３５】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Ｔ_Ｎ−Ｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）を液晶相上限温度とする
Ｔ_{→ Ｎ} ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）を液晶相下限温度とする
ΔＴ ：ネマチック液晶相温度範囲、｜Ｔ_Ｎ−Ｉ − Ｔ_{→ Ｎ} ｜
Δε ：誘電異方性
Δｎ ：複屈折率
化合物記載に下記の略号を使用する。
末端のｎ（数字） Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−
Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
Ｆ −Ｆ
ｎｄｍ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ_２）_ｍ−１−
−Ｏ（ｄｍ）ｎ −Ｏ（ＣＨ２）ｍ−２−Ｃ＝Ｃ−ＣｎＨ２ｎ＋１
【００３６】
【化２２】

【００３７】
（実施例１及び比較例１） 液晶組成物の調整
以下に示すネマチック液晶組成物（Ｎｏ．１）及び比較例としてネマチック液晶組成物（Ｒ１）を調整し、その物性値を測定した結果を表１に示す。
【表１】

【００３８】
表１に示すように、実施例１のネマチック液晶組成物は、比較例１のネマチック液晶組成物と比較して液晶相下限温度（Ｔ_{→ Ｎ}）が低く、広い液晶温度範囲を有することが解る。
このネマチック液晶組成物を用いて、表示品位の優れたＴＦＴ液晶表示素子を作成することができた。
【００３９】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物により、インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度が低く、液晶相上限温度が高く、液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供することが可能となった。

Claims (11)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ_２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
   Ａ^１は、
   （ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
   （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
   （ｃ） １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
   からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
   ｌは、０又は１であり、
   Ｚ^１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ− 又は単結合であり、
   Ｚ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ− 又は単結合である。）から選ばれる化合物及び一般式（ＩＩａ） 、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群
   

   

   （式中Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はＲ^１と同じ意味を表し、Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、
   （ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
   （ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
   （ｆ） １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル
   からなる群より選ばれる基であり、Ｃ^１、Ｃ^２及びＣ^３はそれぞれ独立して、
   （ｇ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
   （ｈ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
   （ｉ） ２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン
   を表すが、Ｃ^２及びＣ^３の少なくとも一方は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表し、
   ｍ、ｎ及びｏはそれぞれ独立して０、１又は２であり、
   Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５及びＺ^６はそれぞれ独立してはＺ^１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物。
2. 一般式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中Ｒ^９及びＲ^１０はＲ^１と同じ意味を表し、Ｄ^１、Ｄ^２及びＤ^３はそれぞれ独立して、
   （ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｏ− 及び又は −Ｓ− に置き換えられてもよい）
   （ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基又は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は −Ｎ− に置き換えられてもよい）
   （ｆ） １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル
   からなる群より選ばれる基であり、
   ｐは０、１又は２であり、
   Ｚ^７及びＺ^８はそれぞれ独立してはＺ^１と同じ定義である。） から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１記載のネマチック液晶組成物。
3. 一般式（Ｉ）が一般式（Ｉａ）
   

   

   （式中Ｒ^１、Ｒ^２及びｌは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表される、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
4. 一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉａ）で表される化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項１又は３に記載のネマチック液晶組成物。
5. 一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項１記載のネマチック液晶組成物。
6. 一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物の含有率が１０〜８０質量％の範囲である請求項１又は５記載のネマチック液晶組成物。
7. 一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩａ）、一般式（ＩＩｂ）及び一般式（ＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項２記載のネマチック液晶組成物。
8. 一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、一般式（ＩＩＩａ）
   

   

   （式中、Ｒ^９及びＲ^１０は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｄ^２及びＤ^３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｒは０又は１を表す。）で表される化合物を含有する請求項２又は７に記載のネマチック液晶組成物。
9. 一般式（ＩＩＩａ）で表される化合物の含有率が５〜６０質量％の範囲である請求項８記載のネマチック液晶組成物。
10. 請求項１〜９の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
11. 請求項１〜９の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。