JP2005042089A - 酸素吸収性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 水添スチレン−ジエン共重合体(A)、分子構造にエチレン構造を有する熱可塑性樹脂(B)及び遷移金属触媒(C)を含み、共重合体(A)がトリガーとなって熱可塑性樹脂(B)の酸化が進行することによって酸素を吸収する酸素吸収性樹脂組成物を提供する。ここで、共重合体(A)は、ジエン由来の炭素−炭素二重結合を1×10-5〜1×10-2eq/gの範囲で含有するのがよい。
Description
これを防止するために、プラスチック容器では、エチレン−ビニルアルコール共重合体等のガス遮断性を有する樹脂の層を少なくとも1層有する多層構造体が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
また、ポリマーから成り酸素捕集特性を有する組成物又は該組成物の層を含有する包装用障壁において、組成物が酸化可能有機成分の金属触媒酸化により酸素を捕集することを特徴とする包装用障壁が提案されており、酸化可能有機成分として、ポリアミド、特にキシリレン基含有ポリアミドが使用されている(例えば、特許文献2参照。)。
上記ガスバリヤー性に優れた樹脂、例えばエチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)は、低湿度条件下ではきわめて優れた酸素遮断性を示すものの、高湿度条件下では酸素に対する透過性が極めて大きくなるという問題を有している。さらに、内容物の保存性の向上を目的として、上記ガスバリヤー性樹脂は湯殺菌、ボイル殺菌、レトルト殺菌等の加熱殺菌包装技法と組み合わせて用いられる場合が多い。従って、この加熱殺菌時に、EVOHは高湿度条件下に置かれるため、酸素透過性の大きい状態になるばかりでなく、EVOHが有する保水性のために、殺菌終了後も酸素透過性の大きい状態が続き、所定のガスバリヤー性が得られない。
本発明の目的は、上記酸素吸収性樹脂組成物において、酸素吸収性能に優れ、かつ成形中の樹脂の酸化劣化を抑制して、成形時に着色を生じない酸素吸収性樹脂組成物を提供することである。
また、本発明の他の目的は、耐熱性に優れた酸素吸収性樹脂組成物を提供することである。
水添スチレン−ジエン共重合体(A)としては、スチレン−ジエン共重合体を水素化することによって得ることができる。例えば、旭化成ケミカルズ(株)からタフテックP2000というグレード名の樹脂として入手ができる。この樹脂は、スチレン−ジエン共重合体におけるビニル−ポリブタジエン相が水素添加されている。水添スチレン−ジエン共重合体(A)を用いることにより、耐熱性に優れた酸素吸収性樹脂組成物を提供することができる。
鎖状又は環状の共役又は非共役ジエンの単量体としては、例えばブタジエン、イソプレン等の共役ジエン;1,4−ヘキサジエン、3−メチル−1,4−ヘキサジエン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、5−メチル−1,4−ヘキサジエン、4,5−ジメチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン等の鎖状非共役ジエン;メチルテトラヒドロインデン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−メチレン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノルボルネン、5−ビニリデン−2−ノルボルネン、6−クロロメチル−5−イソプロペニル−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエン等の環状非共役ジエンが挙げられる。
このうち、熱可塑性樹脂(B)に対するトリガー効果が顕著であること、酸素吸収後の酸化副生物の量が少ないことから、共重合体(A)としてはジエンから誘導された単位がC1-4の直鎖アルキル鎖である分岐部分を有する共重合体が好ましく、具体的には水添スチレン−ブタジエン共重合体、特に水添スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体が好ましい。
また、成形中の熱安定性、及び熱可塑性樹脂(B)に対するトリガー効果が顕著である点から、共重合体(A)は、ジエン由来の炭素−炭素二重結合を1×10-5〜1×10-2eq/gの範囲で含有するのが好ましい。より好ましくは、1×10-4〜1×10-2eq/gである。さらに好ましくは、1×10-4〜5×10-3eq/gである。そこで、(A)(B)及び(C)を配合した酸素吸収性樹脂組成物としては、炭素−炭素二重結合を2×10-6〜1×10-4eq/gの範囲で含有するのが好ましい。より好ましくは、1×10-5〜5×10-5eq/gである。
また、上記樹脂をベースポリマーとし、不飽和カルボン酸又はこれらの誘導体でグラフト変性された酸変性オレフィン系樹脂を分子構造にエチレン構造を有する熱可塑性樹脂(B)として用いることもできる。
遷移金属触媒は、上記遷移金属の低価数の無機酸塩或いは有機酸塩或いは錯塩の形で一般に使用される。
無機酸塩としては、塩化物などのハライド、硫酸塩等のイオウのオキシ酸塩、硝酸塩などの窒素のオキシ酸塩、リン酸塩などのリンオキシ酸塩、ケイ酸塩等が挙げられる。
一方有機酸塩としては、カルボン酸塩、スルホン酸塩、ホスホン酸塩などが挙げられるが、カルボン酸塩が本発明の目的に好適であり、その具体例としては、酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、イソヘプタン酸、オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ノナン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、アラキン酸、リンデル酸、ツズ酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ギ酸、シュウ酸、スルファミン酸、ナフテン酸等の遷移金属塩が挙げられる。
一方、本発明の酸素吸収性樹脂組成物は、共重合体(A)がトリガーとなって樹脂(B)の酸化が進行することによって酸素を吸収するため、EVOH等のガスバリヤー性樹脂をベースとする酸素吸収性樹脂組成物に比べ、はるかに多量の酸素を吸収することができる。また、長期にわたり酸素を有効に吸収でき、汎用樹脂に酸素を吸収させることができるため、コスト面でも有利である。
本発明の酸素吸収性樹脂組成物において、遷移金属触媒は、酸素吸収性樹脂組成物合計重量に対して、遷移金属量として10〜1000ppm、特に50〜500ppmの量で含有されていることが好ましい。遷移金属触媒の量が上記範囲内であれば、良好なガスバリヤー性を得ることができ、酸素吸収性樹脂組成物の混練成形時における劣化傾向を抑制することができる。
さらに、本発明の酸素吸収性樹脂組成物は、2000ppm以下のリン系酸化防止剤を含有していることが好ましい。リン系酸化防止剤を添加することによって、本発明の酸素吸収性樹脂組成物の高い酸素吸収性能を維持しつつ、成形時の酸化劣化をさらに抑制することができる。より好ましくは、本発明の酸素吸収性樹脂組成物は300〜1500ppmのリン系酸化防止剤を含有する。
本発明に用いる酸素吸収性樹脂組成物には、充填剤、着色剤、耐熱安定剤、耐候安定剤、リン系酸化防止剤以外の酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、金属セッケンやワックス等の滑剤、改質用樹脂乃至ゴム、等の公知の樹脂配合剤を、それ自体公知の処方に従って配合できる。
例えば、滑剤を配合することにより、スクリューへの樹脂の食い込みが改善される。滑剤としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム等の金属石ケン、流動、天然または合成パラフィン、マイクロワックス、ポリエチレンワックス、塩素化ポリエチレンワックス等の炭化水素系のもの、ステアリン酸、ラウリン酸等の脂肪酸系のもの、ステアリン酸アミド、バルミチン酸アミド、オレイン酸アミド、エシル酸アミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等の脂肪酸モノアミド系またはビスアミド系のもの、ブチルステアレート、硬化ヒマシ油、エチレングリコールモノステアレート等のエステル系のもの、セチルアルコール、ステアリルアルコール等のアルコール系のもの、およびそれらの混合系が一般に用いられる。
本発明の酸素吸収性樹脂組成物は、これを含む少なくとも一層(以下、酸素吸収性層という。)と、他の樹脂の層からなる多層構造体の形で使用することが好ましい。なお、酸素吸収性樹脂組成物を含む層とは、上記の酸素吸収性樹脂組成物のみからなる層、及び他の樹脂等を基材とし酸素吸収性樹脂組成物を配合してなる層の両者の場合を含む。
多層構造体を構成する、酸素吸収性層以外の樹脂層は、熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂から、その使用態様や要求される機能により適宜選択できる。例えば、オレフィン系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、酸素バリヤー性樹脂等が挙げられる。
オレフィン樹脂としては、低密度ポリエチレン(LDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、線状超低密度ポリエチレン(LVLDPE)等のポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン−1、エチレン−ブテン−1共重合体、プロピレン−ブテン−1共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン−1共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)或いはこれらのブレンド物等が挙げられる。
酸素バリヤー性樹脂としては、エチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)を挙げることができる。例えば、エチレン含有量が20〜60モル%、好ましくは、25〜50モル%であるエチレン−酢酸ビニル共重合体を、ケン化度が96モル%以上、好ましくは、99モル%以上となるようにケン化して得られる共重合体ケン化物が使用される。
このエチレンビニルアルコール共重合体ケン化物は、フィルムを形成することができる分子量を有する。一般に、フェノール:水の重量比で85:15の混合溶媒中30℃で測定して0.01dl/g以上、好ましくは、0.05dl/g以上の粘度を有する。
酸素バリヤー性樹脂の他の例としては、ポリメタキシリデンアジパミド(MXD6)等のポリアミド樹脂、環状オレフィン系共重合体(COC)、特にエチレンと環状オレフィンとの共重合体、特に、三井化学社製のAPEL等を用いることができる。
例えば、酸素吸収性層をOARとして表して、次の構造がある。
二層構造:PET/OAR、PE/OAR、OPP/OAR、
三層構造:PE/OAR/PET、PET/OAR/PET、PE/OAR/OPP、EVOH/OAR/PET、PE/OAR/COC、
四層構造:PE/PET/OAR/PET、PE/OAR/EVOH/PET、PET/OAR/EVOH/PET、PE/OAR/EVOH/COC、PE/OAR/EVOH/PE、
五層構造:PET/OAR/PET/OAR/PET、PE/PET/OAR/EVOH/PET、PET/OAR/EVOH/COC/PET、PET/OAR/PET/COC/PET、PE/OAR/EVOH/COC/PET、PE/EVOH/OAR/EVOH/PE
六層構造:PET/OAR/PET/OAR/EVOH/PET、PE/PET/OAR/COC/EVOH/PET、PET/OAR/EVOH/PET/COC/PET、PE/EVOH/OAR/PE/EVOH/PE
七層構造:PET/OAR/COC/PET/EVOH/OAR/PET、
尚、PEとは、低密度ポリエチレン(LDPE)、中密度ポリエチレン(MDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、線状超低密度ポリエチレン(LVLDPE)を意味する。
これらの構造で、酸素バリヤー層を少なくとも一層有している構造が、酸素吸収層の寿命を向上することができるため好ましい。
このような接着剤樹脂としては、カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸塩、カルボン酸アミド、カルボン酸エステル等に基づくカルボニル(−CO−)基を主鎖又は側鎖に、1〜700ミリイクイバレント(meq)/100g樹脂、特に10〜500(meq)/100g樹脂の濃度で含有する熱可塑性樹脂が挙げられる。接着剤樹脂の適当な例は、エチレン−アクリル酸共重合体、イオン架橋オレフィン共重合体、無水マレイン酸グラフトポリエチレン、無水マレイン酸グラフトポリプロピレン、アクリル酸グラフトポリオレフフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、共重合ポリエステル、共重合熱可塑性等の1種又は2種以上の組み合わせである。これらの樹脂は、同時押出或いはサンドイッチラミネーション等による積層に有用である。
また、本発明の多層構造体の製造には、樹脂の種類に応じた数の射出成形機を用いて、共射出法や逐次射出法により多層射出成形体を製造することができる。
更に、本発明の多層構造体を用いたフィルムやシートの製造には、押出コート法や、サンドイッチラミネーションを用いることができ、また、予め形成されたフィルムのドライラミネーションによって多層フィルムあるいはシートを製造することもできる。
本発明の多層構造体を用いた包装容器は、酸素による内容物の香味低下を防止できる容器として有用である。
充填できる内容物としては、飲料ではビール、ワイン、フルーツジュース、炭酸ソフトドリンク、ウーロン茶、緑茶等、食品では果物、ナッツ、野菜、肉製品、幼児食品、コーヒー、ジャム、マヨネーズ、ケチャップ、食用油、ドレッシング、ソース類、佃煮類、乳製品等、その他では医薬品、化粧品、ガソリン等、酸素存在下で劣化を起こしやすい内容品などが挙げられるが、これらの例に限定されない。
上記包装容器は、さらに外装体によって包装した包装体としてもよい。
次に、実施例及び比較例を示して本発明を説明する。
スチレン−ジエン共重合体の炭素−炭素二重結合含有量の測定方法
重クロロホルムを溶媒に用い、スチレン−ジエン共重合体を10〜15wt%の濃度に溶解し、13C−NMR測定(JEOL製、JNM−EX270)を行いスペクトルより樹脂の構造を同定した。それにより上記含有量は、樹脂1g中に含まれる二重結合のモル数(eq/g)を計算により求めた。
樹脂組成ペレットの作製方法
低密度ポリエチレン樹脂(JB221R日本ポリオレフィン(株)製)に、水添スチレン−ブタジエン共重合体樹脂又は水添スチレン−イソプレン共重合体樹脂を種々の重量%で、又、酸化触媒としてネオデカン酸コバルト(DICNATE5000大日本インキ化学工業(株)製)をCo換算で350ppm配合し、撹拌乾燥機(ダルトン(株)製)を用い50℃で予備混練後ホッパーに投入した。定量フィーダーにより2軸押出機(TEM35東芝機械(株)製)内に投入し、温度設定200℃、回転数100RPMでストランド状に押出、樹脂組成ペレットを得た。
樹脂組成物の酸素吸収量の測定方法
種々の樹脂組成ペレットを凍結粉砕機で粉砕後定量し、蒸留水1.0mlと共に内容量85mlの酸素不透過性容器[ハイレトフレックス:HR78−84東洋製罐(株)製ポリプロピレン/スチール箔/ポリプロピレン製カップ状積層容器]に入れ、ポリプロピレン(内層)/アルミ箔/ポリエステル(外層)の蓋材でヒートシールし、50℃条件下で保存した。この容器内酸素濃度を経時日時においてガスクロマトグラフィー(GC−8A島津製作所(株)製)を用いて測定し、酸素吸収量(cc/g)を算出した。
内外ポリエチレン層用50mm主押出機にJB221R(日本ポリオレフィン(株)製)、接着層用30mm副押出機AにモディックL522(三菱化学(株)製)、バリヤー層用30mm副押出機BにエバールF101B((株)クラレ製)、酸素吸収層用30mm副押出機Cに種々の樹脂組成ペレットを供給し、温度210℃の多層ダイより溶融パリソンを押し出し、公知の溶融ブロー成形法によりノズル径φ45、内容量150ml、重量12gの円筒形5種6層多層ボトルを作製した。層構成を下記に示す。
外側 PE層/接着層/バリヤー層/接着層/酸素吸収層/PE層
重量% 20/2.5/5/2.5/10/60
多層ボトルの酸素バリヤー性を評価する為、容器内に蒸留水1mlを入れ、窒素雰囲気下で口部をアルミラミネート材で密封し、容器内の初期酸素濃度を0.02%以下にし、30℃、80%RHで保存した。この容器内酸素濃度を経時日時においてガスクロマトグラフィー(GC−8A島津製作所(株)製)を用いて測定した。
ハンターカラーb値の測定方法
上記多層ボトルの胴壁から40mm×40mmの試験片を切り出し、カラーコンピューター(SM−4スガ試験機(株)製)を用い試験片の裏側に標準白板を置き、反射法によりハンターカラーb値を測定した。
低密度ポリエチレン樹脂(JB221R日本ポリオレフィン(株)製)に、水添スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体樹脂(ハイブラー7125(株)クラレ製、この樹脂中の炭素−炭素二重結合含有量は2.0×10-4eq/gであった)5.0重量%と酸化触媒を配合し、上記方法で樹脂組成ペレットを作製し、樹脂組成物の酸素吸収量(cc/g)を算出した。その結果を表1に示す。
また、このペレットを用いて、上記方法で多層ボトルを作製し、酸素バリヤー性評価及びハンターカラーb値の測定を行った。その結果を表2に示す。
水添スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体樹脂の代わりに水添スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体樹脂(タフテックP2000旭化成ケミカルズ(株)製、この樹脂中の炭素−炭素二重結合含有量は1.9×10-3eq/gであった)を用いた以外は実施例1と同様に樹脂組成ペレットを作製し、樹脂組成物の酸素吸収量(cc/g)を算出した。その結果を表1に示す。
また、このペレットを用いて、上記方法で多層ボトルを作製し、酸素バリヤー性評価及びハンターカラーb値の測定を行った。その結果を表2に示す。
水添スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体樹脂の代わりに水添スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体樹脂(タフテックP2000旭化成ケミカルズ(株)製、この樹脂中の炭素−炭素二重結合含有量は1.9×10-3eq/gであった)2.5重量%と水添スチレン−ブタジエン共重合体樹脂(ダイナロン1320P(株)JSR製、この樹脂中の炭素−炭素二重結合含有量は2.4×10-5eq/gであった)2.5重量%を用いた以外は実施例1と同様に樹脂組成ペレットを作製し、樹脂組成物の酸素吸収量(cc/g)を算出した。その結果を表1に示す。
また、このペレットを用いて、上記方法で多層ボトルを作製し、酸素バリヤー性評価及びハンターカラーb値の測定を行った。その結果を表2に示す。
低密度ポリエチレン樹脂(JB221R日本ポリオレフィン(株)製)に、水添スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体樹脂(ハイブラー7125(株)クラレ製、この樹脂中の炭素−炭素二重結合含有量は2.0×10-4eq/gであった)5.0重量%と酸化触媒を配合し、さらにリン系酸化防止剤(アデカスタブ2112旭電化工業(株)製)を1000ppm配合し、実施例1と同様に樹脂組成ペレットを作製し、樹脂組成物の酸素吸収量(cc/g)を算出した。その結果を表1に示す。
また、このペレットを用いて、上記方法で多層ボトルを作製し、酸素バリヤー性評価及びハンターカラーb値の測定を行った。その結果を表2に示す。
水添スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体樹脂(ハイブラー7125(株)クラレ製)を配合しなかった以外は実施例1と同様に樹脂組成ペレットを作製し、樹脂組成物の酸素吸収量(cc/g)を算出した。その結果を表1に示す。
また、このペレットを用いて、上記方法で多層ボトルを作製し、酸素バリヤー性評価及びハンターカラーb値の測定を行った。その結果を表2に示す。
Claims (6)
- 水添スチレン−ジエン共重合体(A)、分子構造にエチレン構造を有する熱可塑性樹脂(B)及び遷移金属触媒(C)を含み、共重合体(A)がトリガーとなって熱可塑性樹脂(B)の酸化が進行することによって酸素を吸収する酸素吸収性樹脂組成物。
- 共重合体(A)がジエン由来の炭素−炭素二重結合を1×10-5〜1×10-2eq/gの範囲で含有する請求項1に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- ジエンがブタジエンである請求項1又は2に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- ジエンがイソプレンである請求項1又は2に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- 樹脂(B)がポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合、エチレン系共重合体又はプロピレン系共重合体である請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
- さらに2000ppm以下のリン系酸化防止剤を含有している請求項1〜5のいずれか1項に記載の酸素吸収性樹脂組成物。
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