JP2004527648A - 分散剤としてアシルグリセロールを有する、液体着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、組成物に関する。特に本発明は、顔料と分散剤として作用する化合物とを含む組成物、およびその組成物の作製方法および使用方法に関する。
【0002】
顔料を含む液体組成物は、代表的に、液体キャリア中の分散剤の安定性を維持するために分散剤を必要とする。従来技術の分散剤としては、アジペート(例えば、ジオクチルアジペート(DOA))およびフタレート可塑剤(例えば、ジオクチルフタレート(DOP))が挙げられる。これらの可塑剤の安全性は、特に特定の適用において問題になっており、そしてこれらの使用を避けることが望まれる。
【0003】
顔料分散剤が使用されている特定領域は、プラスチック用の着色剤、印刷インク、ならびに塗料およびラッカーの提供においてである。
【0004】
米国特許第5308395号で考察されるように、伝統的にプラスチックは、プラスチックを固体着色剤濃縮物または固体添加剤濃縮物(例えば、着色パウダー)と、回転混合させることによって、着色されている。次いで、この混合材料は押し出し機または成形機の中に送り込まれ、そこで樹脂および着色剤が可塑化され、そしてこの着色剤が溶融プラスチックの中に組み込まれる。しかし、この方法は多くの欠点を有する。多くの場合において、固体着色剤濃縮物または固体添加剤濃縮物は、プラスチックと均一には混合されないか、または固体着色剤濃縮物または固体添加剤濃縮物は、成型中に均一に分散されない。さらに、固体着色剤は、予備成型処理の間に、粒子の大きさまたは特定の重力の相違ガ原因で、しばしばこのプラスチックから分離する。
【0005】
近年、液体の着色組成物が、伝統的な固体着色剤の不利益を克服するために、開発されている。液体であるので、これらの着色剤濃縮物は、インライン測定システム(in−line metering system)によって、直接に成形機または押し出し機の中へ正確に測定され得、固体着色剤の不利益の多くを克服するための助けとなる。
【0006】
米国特許第5531819号で考察されるように、印刷インクは、一般にインクジェット印刷システムで使用される。例えば、以下の各種のインクジェット記録システムが提案されている:静電気引力を利用することによってインクを噴出する、いわゆる電界コントロールシステム;圧電素子の振動圧(圧力パルスシステム)を利用することによってインクを噴出する、いわゆるドロップオンデマンドシステム;ならびに高温で加熱することによりを形成および成長する気泡から生じる圧力を利用することによってインクを噴出する、いわゆる熱インクジェットシステム。そしてこれらは、非常に高度な解像度の画像を提供し得る。
【0007】
多くのインクジェットシステムに関して、主溶媒として水を使用する水溶性インク、および主溶媒として有機溶媒を使用する油性インクが、一般的に使用されている。油性インクが優れた防水性の印刷イメージを提供し得るのに対して、水溶性インクを使用することによって得られる印刷イメージは、一般的に防水性に乏しい。米国特許第5531819号は、油性インクで使用され得る可塑剤を提案する。
【0008】
米国特許第4230609号で考察されるように、顔料はまた、水で還元可能なコーティングの形態で送達され得る。水で還元可能コーティングは、その樹脂濃度が水または溶媒で減少され得る有機溶媒中および水中でコロイド分散系であると定義され、これは合体溶媒を用いて還元される場合、基材表面に適用する場合、耐久的コーティングを形成する。水で還元可能なコーティングに適用される他の名称は、水性(water−borne)、水可溶性(water solubilised)、および水希釈可能(water dilutable)である。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【0009】
第一の局面においては、本発明は、i)顔料とii)以下の式:
【0010】
【化5】
を有する化合物とを含む組成物を提供し、ここで、R1、R2、およびR3は、アシル基または水素原子から独立して選択され、ここでR1、R2、およびR3の少なくとも1つは、2〜5個の炭素原子を有するアシル基(短アシル基)であり、ここでR1、R2、およびR3の少なくとも1つは、10〜20個の炭素原子と親水性の分枝基とを有する鎖からなる分鎖アシル基(長アシル基)である。
【0011】
本発明の分散剤は、(i)容易に利用可能な生成物(例えば、ヒマシ油)から合成され得るので対費用効果が高く、(ii)各種の有機顔料ならびに無機顔料および染料で安定な分散を生じ、(iii)顔料の高負荷を可能にし、そして/または良好な貯蔵の安定性および均一性を所有する。
【0012】
一つの局面においては、本発明の組成物は、ポリマーを着色するための顔料組成物である。この局面においては、さらなる利点が観察される。
【0013】
分散剤は、各種の商業的な熱可塑性樹脂と適合性があり、従来のインライン測定装置および混合装置で使用するのに適切であり、目に見える筋も染みも伴わない、均一な色の最終産物を生成し、スクリューの滑りを除去し、そして/またはプラスチックの成型装置および押し出し装置で通常遭遇する温度で安定である。
【0014】
一つの局面においては、本発明の組成物は、インク用の顔料組成物である。この局面においては、さらなる利点が観察される。本発明の組成物は、ホットメルトインクを提供することを可能にし、ホットメルトタイプのインクジェット記録用のインクとして最適であり、全体としてインクの粘性を増大させることなく、溶融熱を低下し得、透明度を改善し得、可塑性を提供し得、ヘーズ(曇りの程度を表す、ヘーズ(cloudiness)といわれる)を減少させ得、光沢を提供し得、そして/または着色剤としての顔料を容易に溶解し得、そして特に黒色色素またはシアニン色素に十分な溶解性を提供し得る。
【0015】
一つの局面においては、本発明の組成物は、水で還元可能なコ−ティングであるか、または水で還元可能なコ−ティング中で使用され得る。この局面においては、さらなる利点が観察される。本発明の組成物は、(i)より低い溶媒コストを提供し得;(ii)使用される有機溶媒の量を減少させて、大気汚染を減少させ得;(iii)位相反転−(混合水が添加される)有機溶媒が、油中水の分散物から水中油の分散物へと変化する点−を低下し得る。このことは、混合をより容易にし得、そしてこの組成物を調製するためにより少ないエネルギーしかを必要とせず;(iv)この組成物の固体含量を増大させ得、同時にこの材料を厚くし、この材料を適用することを困難にすることなく、基材表面に対する改善された保護を提供するコーティングを与え;(v)可塑剤として作用し、従っていくつかの用途において、コーティングに対して有害であり得る、溶媒によってコーティングから抽出可能なさらなる可塑剤の添加を減少させるのを可能にし得;(vi)樹脂のカルボキシル基含量を減少させて最終コーティングの水分感受性をさらに低下させ得る。
【0016】
一つの局面においては、本発明は、媒体中にある本明細書中で定義されるような組成物を提供する。
【0017】
(分散剤)
本明細書中においては、用語分散剤とは、その化合物が、媒体中の顔料の分散を補助し得ることを意味する。この媒体は、例えば、キャリア、溶媒または固体(例えば、ポリマー)であり得る。
【0018】
好ましくは、R1、R2、およびR3のうち2つは、上記されるような短アシル基であり、そしてR1、R2、およびR3の残りは、上記されるように長アシル基である。この局面においては、化合物は、以下の式:
【0019】
【化6】
を有し得る。
【0020】
好ましくは、親水性の分枝基は、アシルおよびその誘導体から選択される基である。好ましい誘導体としては、化学式の−O−アシル基を含む。
【0021】
好ましくは、この親水性の分枝基は、以下の式:
【0022】
【化7】
の基であり、ここで、pは、0〜3である。
【0023】
本発明の好ましい局面においては、長アシル基の鎖は、14〜20個の炭素原子を有する鎖からなる。より好ましい局面においては、長アシル基の鎖は、16〜20個の炭素原子を有する鎖からなる。
【0024】
好ましくは、長アシル基は、以下の式:
【0025】
【化8】
の基であり、ここで、nは、10〜20であり、そしてmは、2n、2n−2、2n−4および2n−6から選択され、そしてここで、pは0〜3である。
【0026】
好ましくは、nは16〜20であり、より好ましくは、16〜18、さらにより好ましくは、17である。
【0027】
好ましくは、mは、2nまたは2n−2である。
【0028】
好ましくは、CnHm基は、直鎖の炭化水素基である。この直鎖の炭化水素基は、飽和であっても、不飽和であってもよい。一つの局面においては、直鎖の炭化水素基は、単一の−C=C−結合を含む。
【0029】
非常に好ましい局面においては、長アシル基は、以下の式:
【0030】
【化9】
の基であり、ここで、xは7〜10であり、好ましくは、xは10であり、そしてyは2xまたは2x−2であり、そしてここで、pは0〜3であり、好ましくは、pは0である。
【0031】
好ましくは、CxHy基は、直鎖の炭化水素基である。この直鎖の炭化水素基は、飽和であっても、不飽和であってもよい。一つの局面においては、この直鎖の炭化水素基は、単一の−C=C−結合を含む。
【0032】
非常に好ましい局面においては、長アシル基は、以下の式:
【0033】
【化10】
の基である。
【0034】
本発明の好ましい局面においては、短アシル基は、2〜5個の炭素原子を有するアシル基である。より好ましい局面においては、短アシル基は、2個の炭素原子を有するアシル基である。この短アシル基は、好ましくは以下の式:
【0035】
【化11】
を有する。
【0036】
好ましくは、この短アシル基および親水性分枝基は、同数の炭素原子を含む。非常に好ましい局面においては、この親水性分枝基は、以下の式:
【0037】
【化12】
の基であり、そして、短アシル基は、以下の式:、
【0038】
【化13】
を有し、ここで、p=qであり、そして0〜4または0〜3である。
【0039】
特定の局面においては、短アシル基にとって、この組成物中に存在するグリセロールおよびそのエステルの総量に関して、最大量で存在することが望ましい。好ましくは、短アシル基が平均して、組成物中に存在するグリセロールおよびそのエステルのグリセロール1モルあたり2モル以下の量で存在する。
【0040】
特定の局面においては、長アシル基にとって、この組成物中に存在するグリセロールおよびそのエステルの総量に関して、最小量で存在することが望ましい。好ましくは、長アシル基は、総量中に平均して、組成物中に存在するグリセロールおよびそのエステルの少なくとも0.4モル、好ましくは0.9〜2モル、より好ましくは、0.9〜1モル存在する。
【0041】
組成物中に存在するグリセロールの大部分が完全にアシル化されることがまた、好ましくあり得る。従って、好ましい局面においては、アシル基の総量は、平均してグリセロールおよびそのエステル1モルあたり2.7〜3.0モルである。
【0042】
非常に好ましい局面においては、本発明の化合物は、以下の式の化合物から選択される:
【0043】
【化14】
本発明はさらに、顔料および以下の式の化合物を含む組成物を提供し:
【0044】
【化15】
ここで、R4、R5、およびR6のうち、2つは、以下の式であり:
【0045】
【化16】
ここで、R4、R5、およびR6のうち各2つに関して、qは0〜3から独立して選択され、そしてR4、R5、およびR6の残りは、以下の式の分枝基であり:
【0046】
【化17】
ここで、nは10〜20であり、そしてmは2n、2n−2、2n−4および2n−6から選択され、そしてここで、pは0〜3である。
【0047】
好ましくは、qは0である。より好ましくは、R4、R5、およびR6のうち2つの両方に関して、qが0である。
【0048】
好ましくは、nは16〜20であり、より好ましくは、16〜18であり、さらにより好ましくは、17である。
【0049】
好ましくは、mは2n、または2n−2である。
【0050】
好ましくは、CnHm基は、直鎖の炭化水素基である。この直鎖の炭化水素基は、飽和であっても、不飽和であってもよい。一つの局面においては、直鎖の炭化水素基は、単一の−C=C−結合を含む。
【0051】
好ましい局面においては、分枝基は、以下の式の基であり:
【0052】
【化18】
ここで、xは7〜10であり、好ましくは、xは10であり、そしてyは2xまたは2x−2であり、そしてここで、pは0〜3であり、好ましくは、pは0である。
【0053】
好ましくは、CxHy基は、直鎖の炭化水素基である。この直鎖の炭化水素基は、飽和であっても、不飽和であってもよい。一つの局面においては、この直鎖の炭化水素基は、単一の−C=C−結合を含む。
【0054】
一つの局面においては、本発明は、以下の式を有する化合物を含む顔料分散化合物を提供し:
【0055】
【化19】
ここで、R1、R2、およびR3は、アシル基または水素原子から独立して選択され、ここでR1、R2、およびR3のうち少なくとも1つは、2〜5個の炭素原子を有するアシル基(短アシル基)であり、ここでR1、R2、およびR3のうち少なくとも1つは、10〜20個の炭素原子および1つの親水性の分枝基を有する鎖から構成される分鎖アシル基(長アシル基)である。
【0056】
この局面においては、好ましくは、本発明は、本明細書中で定義されるような化合物を含む顔料分散化合物を提供する。
【0057】
(方法およびキット)
一つの局面においては、本発明は、本明細書中で定義されるような組成物の調製方法を提供し、この方法はi)顔料、ii)以下の式を有する化合物を混合または接触する工程を包含する:
【0058】
【化20】
ここで、R1、R2、およびR3は、アシル基または炭素原子から独立して選択され、ここでR1、R2、およびR3のうち少なくとも1つは、2〜5の炭素原子を有するアシル基(短アシル基)であり、ここでR1、R2、およびR3のうち少なくとも1つは、10〜20の炭素原子および1つの親水性の分枝基を有する鎖から構成される分鎖アシル基(長アシル基)である。
【0059】
一つの局面においては、本発明は、顔料を分散するため、または顔料分散を改善するための方法を提供し、この方法は、必要に応じて、媒体中で顔料と以下の式を有する化合物とを混合または接触する工程を包含し:
【0060】
【化21】
ここで、R1、R2、およびR3は、アシル基または炭素原子から独立して選択され、ここでR1、R2、およびR3のうち、少なくとも1つは、2〜5の炭素原子を有するアシル基(短アシル基)であり、ここでR1、R2、およびR3のうち、少なくとも1つは、10〜20の炭素原子および1つの親水性の分枝基を有する鎖から構成される分鎖アシル基(長アシル基)である。
【0061】
一つの局面においては、本発明は、本明細書中で定義されるような組成物を調製するためのキットを提供し、このキットは別々の包装中、または容器中にi)顔料、ii)以下の式を有する化合物を含み:
【0062】
【化22】
ここで、R1、R2、およびR3は、アシル基または炭素原子から独立して選択され、ここでR1、R2、およびR3のうち、少なくとも1つは、2〜5の炭素原子を有するアシル基(短アシル基)であり、ここでR1、R2、およびR3のうち、少なくとも1つは、10〜20の炭素原子および1つの親水性の分枝基を有する鎖から構成される分枝鎖のアシル基(長アシル基)であり;必要に応じて、混合および/または接触および/または使用に関しての指示書を含む。
【0063】
好ましい局面においては、このキットはさらに媒体を含み、ここで、この媒体は顔料と共に、または化合物と共に、または顔料および化合物の両方と共に、または別々の包装中もしくは容器中に含まれ得る。
【0064】
(分散剤調製のプロセス)
本発明の化合物は、グリセロールと1以上の油(例えば、天然油および硬化天然油を含む)との間のエステル交換に続くアシル化によって調製され得る。本発明に従う化合物の生成プロセスは、WO 01/14466に開示される。例えば、本発明の化合物は、2部のプロセスの生成物であり得、このプロセスは、(i)グリセロールとヒマシ油(硬化ヒマシ油、未硬化ヒマシ油、およびこれらの混合物を含む)から選択される油との間のエステル交換、ならびに(ii)アシル化を含む。
【0065】
例えば、この化合物は、ヒマシ油、または硬化ヒマシ油から調製され得る。ヒマシ油、または硬化ヒマシ油の代表的な脂肪酸の特徴を、以下に示す。
【0066】
【化23】
括弧内の名称は、Cxx:yであり、ここでxxは、脂肪酸の炭素数であり、yは、二重結合の数を示す。リシノール酸、およびヒドロキシステアリン酸(リシノール酸(硬質)としても公知)は各々、12番目の炭素上に各々水酸基(OH)を有する。
【0067】
(顔料)
用語「顔料」とは、本明細書中で使用される場合、いずれか従来型の無機顔料または有機顔料、特定の有機染料中の染料、またはカーボンブラックを意味する。当業者は、適切な無機顔料、有機顔料、および着色剤として有用な染料を知っている。このような材料は、例えば、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,第3版、第6巻、597−617ページに記載され、これらは、本明細書中で参考として援用される。本発明の組成物の顔料は、以下のものであリ得るか、または以下のものを含み得る:(1)無機型(例えば、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化鉄、クロム酸亜鉛、硫酸カドミウム、酸化クロム、ケイ酸アルミニウムナトリウム複合体(例えば、ウルトラマリン顔料、メタルフレークなど));および(2)有機型(例えば、アゾ顔料およびジアゾ顔料、フタロシアニン、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、イソインドリノン染料、アントラキノン染料、チオインジゴ染料、溶媒染料など)。
【0068】
以下の種々の従来型の添加剤、またはこれらの混合物もまた、本発明の組成物中に含まれ得る:潤滑剤、静電防止剤、衝撃調節剤、抗菌剤、光安定剤、賦形剤/強化材(例えば、CaCO3)、熱安定剤、放出剤(re−lease agent)、流体力学的制御剤(例えば、粘土)など。
【0069】
好ましい局面においては、この顔料は、顔料(好ましくは、上記で定義されるような顔料)の混合物であるか、または顔料の混合物を含み、および第二の顔料である。
【0070】
(着色系)
(ポリマー系)
本発明の組成物は、着色または、添加剤を各種のポリマー樹脂中に組み込むために使用され得、そして熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の両方の改変において、同等の適用を見出す。例えば、本発明の着色剤濃縮物は、一般的に以下の樹脂と適合性があリ、そして以下の樹脂と共に使用され得る:ポリオレフィン(例えば、LLDPE、HDPE、LDPE、ホモポリマーおよびコポリマーのポリプロピレン、EVAなど);スチレン(例えば、結晶性ポリスチレン、HIPS、MIPSなど);コポリマー樹脂、樹脂混合物および合金(例えば、ABS、ポリフェニレンエーテル(NORYLRTMのようなPPO混合物を含む)、種々のエンジニアリングポリマー合金;ポリアミド樹脂(例えば、ナイロン6、ナイロン6/6、ナイロン11、ナイロン12、コポリマー、ターポリマーなど);アクリル樹脂、ポリカーボネート、および他の非晶性樹脂;ポリエステル(例えば、PET、PBTおよび熱可塑性および硬化性の他のもの)ならびにガラス、石英、炭素、アラミドで強化された樹脂、繊維。
【0071】
本発明の組成物の調製物は、当該分野での公知の多くの方法のいずれかによってあり得、この調製物は、Patton,Paint Flow and Pigment Dispersion John Wiley and Sons(1979)およびWeber編、colouring of Plastics,SPE Monographs,John Wiley and Sons(1979)に記載される方法を包含する(これらは、本明細書中で参考として援用される)。
【0072】
本発明の組成物は、樹脂重量に基づいて、総量で約10%まで(例えば、約5%まで)着色されるポリマー樹脂に添加され得る。使用量はしばしば、「減少」または[減少率」といわれ、そして通常は所望の色の強度、または添加剤の必要レベルに依存する。また、1以上の組成物の混合物は、この樹脂の色または他の特性を変えるために、使用され得る。
【0073】
ポリマー樹脂は、緊密な混合による、本発明の組成物によって着色され得る。「緊密な」混合とは、混合物が十分な機械的剪断、および熱エネルギーで調製され、そして連続相または主要相中に細かく分離され均一に分散される分散相を生成することを意味する。例えば、特に有用な手順は、従来型の混合装置(例えば、製粉器(mill)、バンベリーミキサー(Banbury mixer)、ブラベンダー回転レオメーター(Brabender torque rheometer)、一軸または二軸スクリュー押出機、連続ミキサー、ニーダー(kneader)など)を使用して、ポリマー樹脂と1以上の組成物を緊密に混合することである。このポリマーは、高剪断ミキサーで、顆粒形態、ペレット形態、および/またはパウダー形態中に、緊密に混合され得る。本発明に従う、ポリマー樹脂を着色するために一つの好ましいプロセスは、押出し機または成型機でのポリマー樹脂への組成物の直接的な組み込み用のインライン測定システムを利用する。この組成物は、樹脂と共に回転させることによるか、もしくはこの組成物をプラスチック機械の供給口に投入することによるか、または好ましくはポリマーの溶融流中に測定することによるかのいずれかで、ポリマー樹脂に測定された量を添加され得る。
【0074】
(インク系)
本発明のインク用に使用される着色剤の場合、例えば、インク組成物で使用されるいずれか公知の染料および顔料は、使用され得る。
【0075】
顔料の場合、印刷技術の分野で一般的に使用される、有機顔料または無機顔料のいずれかが使用され得る。具体的には、以下の公知の顔料は、例えば、特定の限定なく使用され得る:カーボンブラック、カドミウムレッド、モリブデンレッド、クロムイエロー、カドミウムイエロー、チタンイエロー、酸化クロム、ビリジアン、チタンコバルトグリーン、ウルトラマリンブルー、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キノクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオサジン顔料、スレン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、キノフタロン顔料、および金属錯化顔料。
【0076】
染料の場合、油溶性染料(例えば、アゾ染料、ジアゾ染料、金属錯化染料、ナフトール染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、カルボニウム染料、キノンイミン染料、シアニン染料、キノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、および金属フタロシアニン染料が好ましいが、必ずしも必要でない。
【0077】
染料および顔料は、単独または組み合わせて使用され得、そしてインク全体に基づいて、約0.1〜約10重量%、好ましくは、約0.5〜約8重量%、そしてより好ましくは、約0.7〜約5%の範囲内で含まれ得る。
【0078】
本発明の印刷インクを用いて、印刷された画像の耐水性および耐摩耗性を助ける本発明の化合物は、樹脂含有量の0.1〜10重量%(例えば、樹脂重量の2〜10重量%、および好ましくは、約4〜約6重量%)の範囲内の量で使用され得る。
【0079】
(塗料/ラッカー系)
本発明の塗料/ラッカー系は、1以上の樹脂を含み得、
樹脂は、以下のものから選択された単位を含む。
【0080】
1.以下のものから選択された、少なくとも1つの硬質の疎水性増強モノマー:スチレン、α−メチルスチレン、アクロニトリル、ビニルトルエン、メチルメタクリレート、塩化ビニルおよび塩化ビニリデン;
2.以下のものから選択された、少なくとも1つのアクリレートから選択された少なくとも1つの軟質の疎水性増強モノマー:メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、2ーエチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、イソデシルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、以下のものから選択された、少なくとも1つのビニルエーテル:エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシビニルエーテル、およびセチルビニルエーテル、ならびに/または、以下のものから選択された少なくとも一つのジエン:1,3ーブタジエン、イソプレン、および2,3−ジメチルブタジエン(但し、モノマー部分(2)の上記ジエン)は、一緒に混合されず、そして塩化ビニルまたは塩化ビニリデンは共にコポリマーを形成する;そして、
3.以下のものから選択された少なくとも1つの親水性を増強する有機酸:アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、イタコン酸、およびマレイン酸;
樹脂は、水性エマルジョン媒体中で、モノマーの反応によって生成され得る。エマルジョンのポリマー形成原理が、以下の参考文献で考察される:Synthetic Rubber、WHITBY G.S.編、John Wiley&Sons,1954,第8章;Emulsion Polymerization、Bovey F.A.ら、High Polymerの第9巻、Interscience Publishers,Inc.,1955;および米国特許第3,714,122号の第5欄、41〜67行目、および第6欄、11〜59行目。
【0081】
水溶性溶媒−以下のものから選択される:エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテル、メチルエチルケトン、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、アセトン、メチルプロピルケトン、およびジアセトンアルコール;
可塑剤−約−40℃〜約25℃の融点、少なくとも95℃の沸点、および約8〜約16の溶解パラメーターを有する;
揮発性アミン−組成物用のpH8〜14を生じる十分量;
水−少なくとも80:20の他の揮発性成分との体積比を有する;
一般的に使用され得る各種の水溶性溶媒のうちで、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、およびジエチレングリコールモノブチルエーテルが好ましい。
【0082】
水還元可能な組成物を形成するために、使用され得る代表的な種々の揮発性アミンは、以下のものである:1級アミン(例えば、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、イソアミルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミンおよびエタノールアミン);2級アミン(例えば、ジエチルアミン、エチルエタノールアミン、およびモルホリン);および3級アミン(例えば、ジメチルエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミンおよびN−メチルモルフォリン)。十分量のアミンが添加され、最終の水分散中のpHが約8〜約14、好ましくは9.0〜10.0に達する。
【0083】
水不溶性溶媒は、一般的にミネラルスピリット、ケトン(例えば、メチルイソブチルケトン、MIBK)、芳香族シクロパラフィン、エステルおよびアセテートからなる群から選択される。樹脂用の本当の溶媒であるか、または樹脂を水溶性の溶媒と混合させる場合、樹脂用の本当の溶媒を形成するかのいずれかである。
【0084】
本発明は、ここでは以下の実施例にさらに詳しく記載される。
【実施例】
【0085】
(評価された分散剤)
4種類の分散剤が評価された。これらは、以下である:
分散剤A−以下の構造を有する化合物
【0086】
【化24】
分散剤B−以下の構造を有する化合物
【0087】
【化25】
分散剤C−以下の構造を有する化合物
【0088】
【化26】
分散剤D−以下の構造を有する化合物
【0089】
【化27】
(合成)
上記化合物の約90重量%を含む分散剤組成物は、WO 01/14466の教示に従い、ヒマシ油および硬化ヒマシ油から調製された。各分散剤の組成物は、各分散剤の化合物の記号を使用して示す。
【0090】
(実施例1〜5−ポリマー系)
実施例1〜5において、白色および黒色の濃縮物は、溶媒中で低分子付加ポリマーおよびEmersol213オレイン酸を溶解することによって、示された割合で処方され、次いで攪拌中に顔料が添加され、そして顔料が高速で均一で安定な分散が達成されるまで(通常、約30分)分散される。白色顔料は、DuPont R−900二酸化チタンである。黒色顔料は、Columbian Carbon Raven 1255である。
【0091】
次いで、9部の白色濃縮物、および1部の黒色濃縮物を混合して、混合色の濃縮物を形成する。1部の混合濃縮物は、99部のShellポリプロピレン樹脂5824Sと共に回転混合され、そして従来型の実験規模の射出成形機で3mmの厚さのパネル中で成形される。スクリューの滑りは、これらの実施例のいずれにおいても観察されず、そして全ての成形パネルは、目に見える筋または染みもなく、均一な色を有する。
【0092】
(実施例1)
白色の着色剤は、19.0部のAmoco Indopol H−1900ポリブテン,19.0部の組成物A、2.0部のオレイン酸、および60.0部の二酸化チタンから作製される。
【0093】
黒色の着色剤は、40.37部のIndopol H−1900ポリブテン、40.38部の組成物A、4.25部のオレイン酸、および15.0部のカーボンブラックから作製される。
【0094】
(実施例2)
白色の着色剤は、19.0部のHercules Piccolastic A75ポリスチレン、19.0部の組成物B、2.0部のオレイン酸、および60.0部の二酸化チタンから作製される。
【0095】
黒色の着色剤は、40.37部のPiccolastic A75、40.38部の組成物B、4.25部のオレイン酸、および15.0部のカーボンブラックから作製される。
【0096】
(実施例3)
白色の着色剤は、19.0部のポリα−メチルスチレン/ビニルトルエン樹脂、19.0の部の組成物C、2.0部のオレイン酸、および60.0部の二酸化チタンを混合することによって作製される。
【0097】
黒色の着色剤は、40.37部の同一のポリα−メチルスチレン/ビニルトルエン樹脂、40.38部の組成物C、4.25部のオレイン酸、およびの15.0部のカーボンブラックを混合することによって作製される。
【0098】
(実施例4)
白色の着色剤は、約8000の分子量を有する11.4部のポリメチルメタクリレート樹脂、26.6部の組成物D、2.0部のオレイン酸、および60.0部の二酸化チタンを混合することによって作製される。
【0099】
黒色の着色剤は、24.22部の同一のアクリル樹脂、56.53部の組成物D、4.25部のオレイン酸、および15.0部のカーボンブラックを混合することによって作製される。
【0100】
(実施例5)
白色の着色剤は、15.2部のAmoco H−1900ポリブテン、22.8部の部組成物A、2.0部のオレイン酸、およびの60.0部の二酸化チタンから作製される。
【0101】
黒色の着色剤は、32.3部の同一のポリブテン、48.45部の組成物A、4.25部のオレイン酸、および15.0部のカーボンブラックから作製される。
【0102】
(実施例6および7−インク系)
(実施例6)
インク組成物は、以下に示されるとおりである。
【0103】
パラフィンワックス標準生成物155(パラフィンワックス) 83重量%
EVAFLEX 210(エチレン−ビニルアセテートコポリマー) 10重量%
組成物A 5重量%
Oil Black HBB(C.I. SOLVENT BLACK 3)2重量%。
【0104】
ビヒクルの標準室温固形ワックスは、約69℃の融点を有するパラフィンワックス(NIPPON SEIRO CO., LTD.によって製造されたパラフィンワックス規格品155)である。ビヒクルの樹脂は、エチレンビニルアセテートコポリマー(MITSUI POLYCHEMICAL CO.,LTDによって製造されたEVAFLEX 210)である。着色料として、油可溶性の染料は、色指数(C.I.)SOLVENT BLACK 3(Orient Chemical Co., Ltd.によって製造されたOil Black HBB)である。
【0105】
パラフィンワックス、エチレンビニルアセテートコポリマーおよび組成物Aは、C.I.SOLVENT BLACK 3が混合される約70℃〜約250℃の温度で加熱することによって溶融される。次いで、これらは、溶解槽によって200〜10,000rpm、好ましくは、500〜5,000rpmで撹拌しながら混合される。攪拌しながら混合された組成物は、最終的なホットメルトインクを得るために、ADVANTEC TOYO CO.,LTD.によって製造された熱濾過デバイスによる2μmメッシュのフィルターを使用することによって、濾過される。
【0106】
調製されたホットメルトインクの2〜3の液滴を、120℃まで加熱するスライドガラス上に配置し、そして溶融し、スライドガラスの上にカバーグラスを配置し、そして少し押し付ける。次いで、NIKON CORPORATIONによって製造された顕微鏡「XF−UNR」を透過光下での観察の結果として、粒子が殆ど観察されない。従って、染料として殆どのC.I.SOLVENT BLACK 3は、インク組成物中で、完全に実質的に溶解されることが確認される。
【0107】
上記されるように得られるホットメルトインクは、ホットメルト型インクジェットプリンター用のインクとして適切に、使用され得る。
【0108】
このインクがインクジェットプリンターに取り付けられ、そしてインク噴射温度まで加熱される(100〜150℃、好ましくは、125〜135℃)場合、このインクは迅速に溶融する。次いで、インク噴射温度の結果として、記録紙上の適当な定着性能が、示される。さらに、このインクがまた、OHP(オーバーヘッドプロジェクター)フィルム上に印刷される場合、このインクは、優れた透過性を示し、そしてこのインクが剥離しないが、このフィルムが曲がる場合でさえも堅固に定着することが確認される。
【0109】
(実施例7)
このインク組成物は、以下に示されるとおりである。
【0110】
Hi−Mic 2065(微結晶性ワックス) 35重量%
Arkon P−90(水素化石油樹脂) 53重量%
組成物B 10重量%
NEOPEN BLUE 808(C.I.SOLVENT BLUE 70) 2重量%。
【0111】
微結晶性ワックス(NIPPON SEIRO CO.,LTD.によって製造されたHi−Mic 2065)は、約75℃の融点を有する。ビヒクルの樹脂は、水素化石油樹脂(ARAKAWA CHEMICAL INDUSTRIES,LIMITEDによって製造されたArkon P−90)である。着色剤としての油可溶性染料は、色指数(C.I.)SOLVENT BLUE 70(BASF Co.によって製造されたNEOPEN BLUE 808)である。
【0112】
ホットメルトインクは、実施例6の手順と同一の手順によって製造され得る。
【0113】
このようにして調製されたホットメルトインクの2〜3の液滴を、120℃まで加熱したスライドガラス上に配置し、そして溶融し、スライドガラス上にカバーガラスを配置し、そして少し押し付ける。次いで、NIKON CORPORATIONによって製造された顕微鏡「XF−UNR」による透過光下での観察の結果として、粒子が殆ど観察されない。従って、染料としての殆どのC.I.SOLVENT BLUE 70は、インク組成物中で、完全に物質的に溶解されたことが確認される。
【0114】
ホットメルトインクは、ホットメルト型インクジェットプリンター用のインクとして、適切に使用され得る。
【0115】
インクがインクジェットプリンターに取り付けられ、そしてインク噴射温度(100〜150℃、好ましくは、125〜135℃)まで加熱される場合、このインクは迅速に溶融する。次いで、インク噴射の結果として、記録紙上の適当な定着性能が、示される。さらに、このインクがまた、OHP(オーバーヘッドプロジェクター)フィルム上に印刷される場合、このインクは、優れた透過性を示し、そしてこのインクが剥離しないが、このフィルムが曲がる場合でさえも堅固に定着することが確認される。
【0116】
(実施例8−塗料系)
ポリマー形成は、閉鎖された実験反応器内で撹拌を用いて行われる。各バッチについて、この反応器を真空にし、そしてこの成分が減圧によって、反応器に移される。この変化の後、この反応器を、再び5分間真空にし、次いで、窒素を用いて10psi(68.9kPa)まで加圧される。最初のポリマー形成温度は、30〜32%の固体において、約52℃であり、約57℃まで上げることは許容される。固体の%は、2時間間隔でチェックされる。一組の代表的反応の反応成分、条件、および最終産物の特性は、表1に示され、そして最終産物の特性は、表1に示される。
【0117】
【表1】
*樹脂2058についてpHが3.0であることを除いて、NaOHを用いて、pHが6.5まで中和された界面活性剤リン酸エステル酸複合体。本明細書中で使用される界面活性剤は、2058、1967および1965に関してGAF Corporationの登録商標のGafac RE410であった。
**pH6.5までNH4OHで処理された直鎖アルキルスルホン酸。
***20〜22%固体で添加された2.0部の水、および0.4部のメルカプタン。
【0118】
上記で生成された樹脂は、凝固および乾燥によって、反応生成混合物から分離される。各場合における凝固物は、約20グラムのミョウバン(硫酸アルミニウム)、約5グラムの硫酸、および約10,000ミリリットルの水の混合物であった。この凝固の温度は、約50〜60℃である。各凝固から生じるスラリーは、布を裏打ちしたブフナー漏斗を使用して、濾過される。濾過後、各樹脂のケークは、冷たい軟水で2回、洗浄され、次いでオーブン中で60℃で乾燥される。
【0119】
本発明に従って調製されたコーティングされる組成物は、表2に示される。
【0120】
【表2】
水不溶性溶媒=MIBK;水可溶性溶媒=エチレングリコールモノブチルエーテル;75容量%水を超えて少量(0.075〜0.15g)で使用される消泡剤(Diamond Shamrock Corp.の商標登録のNopco NDW)。これは、固体含有量の部であり、そして固体が範囲として表される理由である。
【0121】
調製される組成物は、塗料として、十分に機能する。
【0122】
本発明に従って調製されたさらなるコーティングされる組成物は、表3に示される。
【0123】
【表3】
水不溶性溶媒=MIBK;水可溶性溶媒=エチレングリコールモノブチルエーテル;75容量%水を超えて少量(0.075〜0.15g)で使用される消泡剤(Diamond Shamrock Corp.の商標登録のNopco NDW)、これは、固体含有量の部分であり、そして固体が範囲として表される理由である。
【0124】
調製される組成物は、塗料として、十分に機能する。
【0125】
上記の明細書に延べた全ての刊行物は、本明細書中で参考として援用される。本発明の記載される方法および系の種々の改変およびバリエーションは、本発明の範囲および精神から離れることなく、当業者に明白である。本発明は、特定の好ましい実施形態と関連して記載しているが、特許請求される本発明は、このような特定の実施形態に過度に限定されるべきではないことが理解される。実際に、化学または関連分野の当業者に明白である、本発明を行うための記載される様式の種々の改変は、以下の特許請求の範囲内にあることが意図される。参照は、2000年8月18日に出願された米国特許出願第09/642,480号、1999年11月29日に出願された米国特許仮出願第60/167,923号、および1999年8月19日に出願された英国特許出願9919683.5ならびに2000年8月9日に出願されたPCT/IB00/01173に対して明白になされ、そして2001年3月1日のWO 01/14466として公開され、そして米国を指定国としている。本文中で引用したこれらの文章の各々および全ての文章(引用文献)、ならびに引用文献において引用または参照される全ての文章、ならびに本明細書中で言及される市販の製品についての各製品データシートは、本明細書中で参考として援用される。
Claims (21)
- 請求項1に記載の組成物であって、ここで、前記親水性の分枝基が、アシル基またはその誘導体である、組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物であって、ここでR1、R2およびR3のうち2つが短アシル基であり、そしてR1、R2およびR3の残りが長アシル基である、組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記長アシル基の鎖が14〜20個の炭素原子を有する鎖からなる、組成物。
- 請求項5に記載の組成物であって、ここで前記長アシル基の鎖が16〜20個の炭素原子を有する鎖からなる、組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記短アシル基が2〜5個の炭素原子を有するアシル基である、組成物。
- 請求項7に記載の組成物であって、ここで前記短アシル基の鎖が2個の炭素原子を有するアシル基である、組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記短アシル基が、平均して、グリセロールおよびそのエステル1モルあたり2モルより少ない量で存在する、組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記長アシル基が、平均して、グリセロールおよびそのエステル1モルあたり、少なくとも0.4モル、好ましくは、0.9〜2モル、より好ましくは、0.9〜1モルの量で存在する、組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記アシル基が、平均して、グリセロールおよびそのエステル1モルあたり、2.7〜3.0モルである、組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物であって、ここで前記化合物が、グリセロールならびに硬化ヒマシ油、未硬化ヒマシ油およびこれらの混合物を含むヒマシ油から選択される油のアセチル化エステル交換生成物である、組成物。
- 実施例のいずれかに対する特定の参照と共に、実質的に以下で記載される、組成物。
- 実質的に以下で記載される、請求項1に記載の組成物。
- 媒体中の、請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物を調製するための方法であって、前記顔料i)と前記化合物ii)を混合または接触させる工程を包含する、方法。
- 顔料を分散させるか、または顔料の分散を改善するための方法であって、請求項1〜17のいずれか1項に記載の顔料と化合物ii)を、必要に応じて、媒体中で、混合または接触させる工程を包含する、方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物を調製するためのキットであって、別々の包装中または容器中に、前記顔料i)および前記化合物ii)を必要に応じて、混合および/または接触および/または使用のための指示書と共に備える、キット。
- 媒体をさらに備える請求項21に記載のキットであって、ここで該媒体は、前記顔料と共にか、または前記化合物と共にか、または該顔料と該化合物との両方と共にか、または別々の包装中もしくは容器中に含まれ得る、キット。
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