JP2004524391A - ポリウレタンポリオール組成物及び該組成物を含むコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリイソシアネート、ポリオール、及び、少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベ(Guerbet)アルコール、又は、平均で少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物、の反応生成物を含むポリウレタンポリオール組成物。好ましいポリオールは、α,βジオール及びα,γジオールである。該ポリウレタンポリオール組成物は、非常に低い粘度を示し、非常に低いVOCコーティング組成物に有用である。得られる硬化塗膜は、驚くべき改良された特性を有する。
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリイソシアネートと、ポリオールと、及び、少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベ(Guerbet)アルコールとの反応生成物を含むポリウレタンポリオール組成物と、該ポリウレタンポリオール組成物を含むコーティング組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ポリイソシアネート、ポリオール、及び、一官能性アルコールの反応生成物を含むポリウレタンポリオール組成物は、例えば国際出願公開WO 96/40813号から、広く知られている。該公報は、一官能性アルコールは直鎖もしくは分岐された、環状もしくは非環状の一官能性アルコールであること、及び、アルコール及びチオールは第1級、第2級、もしくは第3級であり得ることを、一般的用語を用いて開示している。
【0003】
ポリウレタンポリオール組成物をコーティング組成物の一部として、及び多成分コーティング系において使用することが知られている。該コーティング組成物及び多成分コーティング系は、架橋剤をも含む。
【0004】
少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベアルコールを用いて調製されたポリウレタンポリオール組成物は、コーティング組成物中及び多成分コーティング系において使用された場合、従来の、炭素数12未満の一価アルコールもしくは分岐一価アルコールに比べて、驚くべき改良された特性を有する仕上げ塗膜(コーティング)を生成する、ポリウレタンポリオール組成物を与えることが見出された。仕上げ塗膜は、より良い可撓性を有する。さらに、硬化されていないポリウレタンポリオール組成物は、より低いVOC含有量及びより低い粘度を有する。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明の一実施態様は、(a)ポリイソシアネート、(b)ポリオール、及び、(c)少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベ(Guerbet)アルコール、又は、平均で少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物、の反応生成物を含むポリウレタンポリオール組成物である。
本発明の他の態様は、該ポリウレタンポリオール組成物を作る方法である。
本発明は、該ポリウレタンポリオール組成物と架橋剤とを含む、コーティング系及びコーティング組成物にも関する。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明において有用なポリイソシアネートは、典型的には2〜5官能性である。該イソシアネートの調製におけるばらつきにより、市販のポリイソシアネートには、種々の官能性が混ざっている。本発明において、そのような官能性が混ざっているものも使用できる。
【0007】
本発明において有用なポリイソシアネートの非限定的な例は、1、6‐ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2‐メチル‐1,5‐ペンタンジイソシアネート、2、2、4‐トリメチル‐1,6‐ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12‐ドデカンジイソシアネート、メチレンビス(4‐シクロヘキシルイソシアネート)、1、6‐ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、1、6‐ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート、及び、テトラメチルキシレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのトリイソシアネート官能性アダクトである。好ましいポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート(HDIのイソシアヌレート)である。
【0008】
本発明で有用なポリオールの非限定的な例は、α,β及びα,γジオール、例えば、2−エチル‐1,3‐ヘキサンジオール、1,2‐ヘキサンジオール、1,2‐オクタンジオール、1,2‐デカンジオール、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、及び、2‐ブチル‐2‐エチル‐2,3‐プロパンジオールである。
【0009】
ゲルベアルコールは、2つの直鎖炭素鎖を有する分岐された、第1級一官能性アルコールであり、分岐点は、常に第2番目の炭素の位置である。ゲルベアルコールは、化学的には2‐アルキル‐1‐アルカノール
と表される。本発明で使用されるゲルベアルコールは、少なくとも12個の炭素原子を有するアルコール、もしくは、平均で少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物である。本発明で好ましく使用されるゲルベアルコールは、少なくとも16個の炭素原子を有するゲルベアルコール、又は、平均で少なくとも16個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物である。好ましくは、本発明で使用されるゲルベアルコールは、36個以下の炭素原子を有するもの、より好ましくは32個以下の炭素原子を有するものである。最も好ましいゲルベアルコールは、2‐ヘキシル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐ドデカノール、2‐ヘキシル‐1‐ドデカノール、2‐デシル‐1‐テトラデカノール、及びこれらの混合物である。本発明に従い使用されるゲルベアルコールは、下記の構造式により表され得る:
(R1)(R2)CHCH2OH
上式において、R1は直鎖アルキル基、R2は直鎖アルキル基、R1とR2の炭素原子の合計は10〜34、及び、R1とR2の双方が存在する。
ゲルベアルコールは、Sasol Chemie GmbHからIsofil(商標)アルコールとして、及び、CognisからGuerbetolとして市販されている。
【0010】
本発明のポリウレタンポリオール組成物は、架橋剤と組み合わせて、コーティング組成物を生成することができる。何らかの水酸基−反応性架橋剤を、本発明のコーティング組成物及び多成分コーティング系において、使用してよく、非限定的な例は、ポリイソシアネート、ブロックされたポリイソシアネート、尿素、及び、メラミン樹脂である。これらの混合物も使用してよい。メラミン架橋剤は一液型コーティング系に選ばれ、及びイソシアネートは二成分系に典型的には使用される。
【0011】
コーティング組成物は、ポリウレタンポリオール組成物の水酸基と水酸基反応性基との硬化反応のための触媒をも含むことができる。イソシアネート架橋剤を用いた場合の非限定的な例として、ジブチル錫ジラウレート、トリエチルアミン、及び金属触媒等が好ましい。アミノプラスト架橋剤のための非限定的例には、ブロックされたドデシルベンゼンスルホン酸のような硫酸触媒が包含される。コーティング組成物は、顔料を含むこともできる。有機顔料だけでなく無機顔料も使用してよい。組成物は、さらに慣用の添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、充填剤、UV−吸収剤、及び種々の添加剤、及び溶媒を含むことができる。
【0012】
本発明のコーティング組成物は、いかなる基材にも施与することができる。基材は、例えば、金属、プラスチック、木、ガラス、セラミック、又は他のコーティング層であってよい。他のコーティング層は、本発明のコーティング組成物を含んでよく、又は、異なるコーティング組成物であってよい。本発明のコーティング組成物は、クリアコート、ベースコート、及び、ピグメントを含むトップコートに特に用いられる。コーティング組成物は、従来の方法、例えばスプレイガン、刷毛、又はローラーにより施与することができ、スプレイ法が好ましい。硬化温度は、好ましくは0〜130℃、及び、より好ましくは20〜120℃の範囲の温度である。組成物は、コートされた金属基材、特に輸送用車輌、例えば電車、トラック、バス及び飛行機におけるもの、の調製に特に適する。
【0013】
得られる硬化されたコーティングは可撓性を有するので、本発明のコーティング組成物は、可撓性プラスチック基材、及び、プラスチックと他の物質とが組合された物体上に有用である。
【0014】
本発明の以下の実施例によりさらに説明する。
比較実験1
攪拌機、コンデンサ、加熱マントル、熱電対、Masterflex ペリスタリックポンプ及び窒素導入口を備えた2リットルの四つ口丸底フラスコに、以下を入れた:
480.0g 2‐ブチル‐2‐エチルプロパンジオール
228.9g n‐ブチルアセテート
0.5g n‐ブチルアセテート中の10%ジブチル錫ジラウレート溶液。
該混合物を、窒素雰囲気下で70℃に加熱した。混合物が70℃に到達した時、以下のイソシアネート溶液をMasterflex ペリスタリックポンプを用いて、2時間かけて添加した:
588.0g Desmodur N−3300(HDIのイソシアヌレート)及び
228.9g n‐ブチルアセテート。
イソシアネートの添加が完了した後、さらに2時間、反応温度を70℃に維持し、その時点で、フーリエ変換赤外スペクトル(FTIR)を使用して、残留イソシアネートが無いことを確認した。得られたポリウレタンポリオール溶液は、不揮発成分66.7重量%及びBrookfield粘度1,420cpsを有する樹脂溶液であった。
【0015】
実施実験2
攪拌機、コンデンサ、加熱マントル、熱電対、滴下漏斗、及び窒素導入口を備えた2リットルの四つ口丸底フラスコに、以下を入れた:
588.0g Desmodur N−3300(HDIのイソシアヌレート)及び
234.45g n‐ブチルアセテート及び
0.5g n‐ブチルアセテート中の10%ジブチル錫ジラウレート溶液。
該混合物を、窒素雰囲気下で70℃に加熱した。混合物が70℃に到達した時、186.0gの2‐ブチル‐1‐オクタノール(Sasol Chemie GmbHからのISOFOL−12)を滴下漏斗により1時間かけて添加した。添加の間、反応温度を70℃から75℃の間に維持した。添加の後、得られたプリポリマーをさらに1時間70℃に維持した。
攪拌機、コンデンサ、加熱マントル、熱電対、Masterflex ペリスタリックポンプ及び窒素導入口を備えた、別の、3リットルの四つ口丸底フラスコに、以下を入れた:
320.0g 2‐ブチル‐2‐エチルプロパンジオール及び
234.45g n‐ブチルアセテート。
該混合物を70℃に加熱し、次いで、上で調製したプレポリマーをMasterflex ペリスタリックポンプを用いて、2時間かけて添加した。反応温度を70℃から75℃の間に維持した。プレポリマーの添加が完了した後、さらに2時間、反応温度を70℃に維持し、その時点で、フーリエ変換赤外スペクトル(FTIR)を使用して、残留イソシアネートが無いことを確認した。
得られたポリウレタンポリオールの特性を表2に示す。
【0016】
実施実験3〜6及び比較実験7〜10
実施実験2の方法に従い、表1に示す量の反応物を用いて、実施実験3〜6及び比較実験7〜10のポリウレタンポリオール組成物を調製した。各実験で使用したn‐ブチルアセテートの合計量を表1に示す。各実験において、該合計量の半分をプレポリマーの調製に使用し、及び、半分をポリウレタンポリオールの調製に使用した。総ての一価アルコールは、同じモルレベルである。得られたポリウレタンポリオール組成物の特性を表2に示す。
【0017】
比較実験11
コーティング工業において、典型的に使用されている従来のフリーラジカル重合によりアクリルポリオールを調製した。得られたアクリルポリオールの特性を表2に示す。
【0018】
コーティング組成物
クリアコート組成物を、Cytec Industriesから市販されているメラミン樹脂Cymel 303と比較実験1、7、8及び11、実施実験2〜6のポリウレタンポリオールを用いて、下記処方に従い、調製した。
70.0g ポリウレタンポリオール(樹脂固形分に基く)
28.9g Cymel 303(樹脂固形分に基く)
1.0g ブロックされたドデシルベンゼンスルホン酸(活性分に基く)
0.1g Byk 310、シリコーン流れ剤(活性分に基く)
【0019】
テストパネルの調製及びコーティング特性:
#44ドローダウンバーを用いて、クリアコートを、ACT Laboratories 社から市販されている4”×12”(10.16cm×30.48cm)Bonderite 1000 鋼パネル上に施与し、121℃で30分間ベークした。目標とした乾燥フィルム厚みは、1.0±0.1ミル(25.4±2.5ミクロン)であった。ベークした後、パネルについて以下の特性を試験した。
室温コニカルマンドレル屈曲性(1/4”〜2”(0.635cm〜5.08cm)のマンドレル直径):GM 9503P
リバースインパクト(40インチ−パウンド):Chrysler LP−463PB−19−01
さらに、酸エッチングテストを以下のようにして行った:
#44ドローダウンバーを用いて、クリアコートを、ACT Laboratoriesから市販されている3”×18”(7.62cm×45.72cm)ブラックE−コートされた鋼パネル上に施与し、次いで、250F(121℃)で30分間ベークした。目標とした乾燥フィルム厚みは、1.0±0.1ミル(25.4±2.5ミクロン)であった。ベークした後、60〜90℃の範囲のグラジエント温度バー上に置いた。パネルがグラジエント温度バーと温度平衡に達した後、10重量%硫酸水溶液をパネルに沿って3℃増分毎にスポット状に置いた。パネルを酸と温度グラジエントとに30分間暴露して、次いで、蒸留水で洗浄した。最初に腐食が認められた温度と、77℃における腐食のひどさを記録した。
表3にテスト結果をまとめる。比較実験7及び8のポリオールを用いたクリアコート処方は、1日放置後に結晶化したことに注意されたい。
実験例2及び3のポリウレタンポリオールに基づく、一成分系、メラミン硬化クリアコート組成物をプラスチック基材(TPO)に施与した。クリアコートを施与する前に、各TPO基材を接着促進剤及び一成分ベースコートによりコートした。コートされた基材を曲げた後の目視による観察により、可撓性基材上のこれらのコーティング組成物は、驚くほどクラッキングに対する耐性があることが確認された。
【表1】
【表2】
【表3】
Claims (16)
- (a)ポリイソシアネート、
(b)ポリオール、及び、
(c)少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベ(Guerbet)アルコール、又は、平均で少なくとも12個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物、
の反応生成物を含むポリウレタンポリオール組成物。 - ゲルベアルコールが16〜32個の炭素原子を有するゲルベアルコールである、又は、平均で16〜32個の炭素原子を有するゲルベアルコールの混合物であることを特徴とする請求項1記載のポリウレタンポリオール組成物。
- ゲルベアルコールが、2‐ヘキシル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐ドデカノール、2‐ヘキシル‐1‐ドデカノール、2‐デシル‐1‐テトラデカノール、及びこれらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項2記載のポリウレタンポリオール組成物。
- ポリオールが、α,βジオール、α,γジオール及びこれらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のポリウレタンポリオール組成物。
- ポリオールが、2−エチル‐1,3‐ヘキサンジオール、1,2‐ヘキサンジオール、1,2‐オクタンジオール、1,2‐デカンジオール、2,2,4‐トリメチル‐1,3‐ペンタンジオール、2‐ブチル‐2‐エチル‐2,3‐プロパンジオール、及び、これらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項4記載のポリウレタンポリオール組成物。
- ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載のポリウレタンポリオール組成物。
- ポリイソシアネートと12〜32個の炭素原子を有するゲルベアルコールとを反応させてプレポリマーを調製すること、及び、
該プレポリマーとポリオールとを反応させてポリウレタンポリオール組成物を調製すること、
を含むポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。 - ゲルベアルコールが16〜32個の炭素原子を有するゲルベアルコールであることを特徴とする請求項7記載のポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。
- ゲルベアルコールが、2‐ヘキシル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐デカノール、2‐オクチル‐1‐ドデカノール、2‐ヘキシル‐1‐ドデカノール、2‐デシル‐1‐テトラデカノール、及びこれらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項8記載のポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。
- ポリオールが、α,βジオール、α,γジオール及びこれらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項記載のポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。
- ポリオールが、2−エチル−1,3‐ヘキサンジオール、1,2‐ヘキサンジオール、1,2‐オクタンジオール、1,2‐デカンジオール、2,2,4‐トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2‐ブチル−2‐エチル−2,3−プロパンジオール、及び、これらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項10記載のポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。
- ポリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートであることを特徴とする請求項7〜11のいずれか1項記載のポリウレタンポリオール組成物を調製する方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のポリウレタンポリオール組成物と架橋剤を含むコーティング組成物。
- 請求項7〜12のいずれか1項記載の方法に従い調製されたポリウレタンポリオール組成物と架橋剤を含むコーティング組成物。
- 架橋剤が、ポリイソシアネート、ブロックされたポリイソシアネート、アミノプラスト、メラミン樹脂、及び、これらの混合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項13または14記載のコーティング組成物。
- 請求項13〜15のいずれか1項記載のコーティング組成物によりコートされた可撓性の基材。
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