JP2004516356A - アルコール反応性希釈剤を含有する被覆組成物 - Google Patents

Abstract

反応性希釈剤は、少なくとも２つのグリシジルエステル基を有する化合物及び少なくとも１つのヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基を有する化合物の反応によって形成される。該希釈剤は架橋剤及び場合により他のビヒクル成分と一緒に被覆組成物中で有用である。

Description

【０００１】
本発明は有機反応性希釈剤及び架橋性被覆組成物中でのその使用に関する。より特に、本発明は有機反応性希釈剤を製造するための方法及び架橋性被覆組成物を開示している。
【０００２】
ほとんどの被覆組成物は１種以上の被膜形成性樹脂及びポリマー及び有機溶剤を含有する。含水（又は水系）の被覆組成物でさえも通常は少量の有機溶剤又は共溶剤を含んでいる。該有機溶剤は多くの機能を提供する。まず特に溶剤含有（又は溶剤ベースの）組成物に関しては、有機溶剤は被覆組成物の粘度を低減して、基質へのその適用を容易にする。該溶剤は揮発性であり、かつ適用の間及びその後に塗料から蒸発する。更に、一部の溶剤は緩慢に蒸発するので、それは適用された塗料中に残留して、被膜形成及び塗料の流動を促進する。水が主な粘度降下剤である含水塗料においては、有機共溶剤は分散された被膜形成性材料の安定化を補助するために使用されることがある。
【０００３】
しかしながら揮発性の有機溶剤の存在は、これらの溶剤が被覆組成物の適用及び硬化の間に生じる制御された大部分の排出物を形成するので重要である。含水の被覆組成物がより低い排出物を提供する一方で、含水塗料はまたより入念な適用法を必要とし、かつより感水性の塗装が生じる傾向にある。制御された排出物を低減するための別の方法はいわゆる反応性希釈剤、被覆組成物の粘度を降下させかつ均展及び被膜形成を補助する低分子量官能性化合物、例えば溶剤を含むべきであるが、被膜形成性樹脂及び／又は架橋剤と反応性であり、被覆組成物が硬化する場合に被膜の一部になる。
【０００４】
Ｂｉｒｋｍｅｙｅｒ他（米国特許第４３１４９１８号）は実質的に
（ａ）３５〜５５質量％の架橋剤；
（ｂ）１５〜５０％の硬化性ポリオール樹脂；及び
（ｃ）１５〜５０％の反応性希釈剤
からなるビヒクル部を有する被覆組成物を記載している。反応性希釈剤は０．２５〜４モルのグリシジルエステルと、１０００未満の分子量を有し、３０〜１０００のヒドロキシ当量、５０〜１０００のカルボキシル当量及び少なくとも２．０の全体のヒドロキシル及びカルボキシル官能性を有する１モルの官能性材料との反応によって合成される。Ｂｉｒｋｍｅｙｅｒの特許はポリエポキシ化合物から反応性希釈剤を製造するための方法を開示していない。
【０００５】
Ｈｅｎｒｙ他（米国特許第６０６９２０３号）はＢｉｒｋｍｅｙｅｒの特許の反応性希釈剤に類似したヒドロキシ官能性オリゴエーテルを開示している。Ｈｅｎｒｙの特許のオリゴエーテルはカルボキシル基を有さず、３又は４つのヒドロキシル基を有するポリオールと、分枝鎖状のカルボン酸の５〜１３個の炭素原子を有するモノグリシジルエステルとの反応によって製造される。
【０００６】
Ｓｗａｒｕｐ他（米国特許第６０８７４６４号）、Ｊｏｎｅｓ他（米国特許第５９７３０７２号）及びＹｅｚｒｉｅｌｅｖ他（米国特許第５６８１９０６号）はヒドロキシ安息香酸及びエポキシ官能性化合物を反応させることによって製造されるフェノールエステルアルコール又は該フェノールエステルアルコールとジイソシアネート化合物とを反応させることによって製造されるフェノールエステルウレタン化合物を含む被覆組成物を開示している。これらの特許は脂肪族反応性希釈剤又は脂肪族反応性希釈剤の製造のための方法を開示していない。芳香族材料、例えばＳｗａｒｕｐ、Ｊｏｎｅｓ及びＹｅｚｒｉｅｌｅｖの特許の材料はしかしながら屋外暴露から黄変の傾向にあるので外部用自動車トップコート塗装のために不適合である。
【０００７】
従って、実質的な量で自動車トップコート塗料中に含まれうる反応性希釈剤材料を製造することが望ましい。またかかる反応性希釈剤を脂肪族ポリエポキシ化合物を使用することによって製造することも望ましい。
【０００８】
反応性希釈剤を形成させる方法において、
（ａ）少なくとも２つのグリシジルエステル基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物及び
（ｂ）１つのカルボン酸基、１つのヒドロキシル基又は１つのカルボン酸基及び１つ以上のヒドロキシル基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物
を反応させ、その際、約０．９５〜約１．０５モルの成分（ｂ）を成分（ａ）の各当量のグリシジル基に対して反応させることを特徴とする反応性希釈剤の形成方法。
【０００９】
分子量とは、化合物の事実上の分子量を意味するか、又は該化合物が多分散性オリゴマー材料又はポリマー材料である場合には、材料の質量平均分子量を意味する。
【００１０】
反応性希釈剤は被覆組成物中に、ビヒクルの非揮発性質量全体に対して約５〜約５０質量％の量で含まれている。ビヒクルは被覆組成物の樹脂状又はポリマー状の材料として理解されるべきである。
【００１１】
反応性希釈剤は約１０００までの分子量を有するポリグリシジル化合物及び約１０００までの分子量を有するヒドロキシル及び／又はカルボキシル官能性化合物を互いに反応させることによって製造される。
【００１２】
ポリグリシジル化合物は有利には脂肪族、より有利には脂環式化合物である。有利にはポリグリシジル化合物は２〜約４個のグリシジル基、より有利には２個のグリシジル基を有する。ポリグリシジル化合物はグリシジルエステル、特にジグリシジルエステルである。特にポリグリシジル化合物はヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル及びこれらの組合せから選択してよい。
【００１３】
ポリグリシジル化合物は有利には約２００〜約５００、より有利には約３００〜約４００の分子量を有する。
【００１４】
ポリグリシジル化合物をヒドロキシル基及び／又はカルボン酸基を有する化合物と反応させる。ヒドロキシル基及び／又はカルボン酸基は有利には１つの脂肪族炭素原子に結合されている。特に有利にはヒドロキシル基及び／又はカルボン酸基を有する化合物は脂肪族化合物である。該化合物がカルボン酸基を有するのであれば、該化合物は１〜約４個のヒドロキシル基を有してよい。その場合には、酸基が１つ以上のヒドロキシル基よりも迅速な速度で反応するので重合を妨げることが可能である。ポリグリシジル化合物と反応する適当な化合物の特定の例は、制限されずに、モノアルコール、例えばオクタノール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、及びシクロヘキサノール；モノカルボン酸、例えばオクタン酸、ノナン酸、ステアリン酸及びシクロヘキサン酸；及びヒドロキシカルボン酸、例えばジメチロールプロピオン酸；並びにこれらの化合物の組合せを含む。
【００１５】
ヒドロキシル官能性化合物及び／又はカルボキシル官能性化合物は約１０００までの分子量、有利には約６０〜約５００の分子量、より有利には１００〜約３００の分子量を有する。
【００１６】
該反応は、ポリグリシジル化合物のグリシジル基の各当量に対して、約０．９５〜約１．０５モルの比のヒドロキシル官能性化合物及び／又はカルボキシル官能性化合物で実施される。従って平均して各化合物の約１個だけのカルボキシル基又はヒドロキシル基がグリシジル基と反応する。反応のための触媒は、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミンを使用してよい。かかる反応及びエステル化反応のために一般的な反応条件を使用してよい。該反応は有機溶剤媒体中で実施してよいが、有利には該反応は適切に、すなわち反応物と使用される任意の触媒とだけを含有する反応器中で実施される。溶剤を使用する場合には、一般に約１〜約１５質量％の反応性希釈剤溶液生成物の量で使用される。一般的な溶剤は、制限されずに、エステル、例えばエチルアセテート、ブチルアセテート、及びプロピルプロピオネート；ケトン、例えばメチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン及びエチルブチルエーテル；グリコールエーテルエステル、例えばエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート；含酸素溶剤、例えばトルエン及びキシレン；及びこれらの組合せを含む。
【００１７】
形成される反応性希釈剤は有利には約２００〜約１０００、より有利には約３００〜約９００、更により有利には約４００〜約８００の分子量を有する。
【００１８】
形成される反応性希釈剤はグリシジル基の開環の結果としての第二のヒドロキシル基を有する。反応性希釈剤は、多官能性化合物をヒドロキシル官能性化合物及び／又はカルボキシル官能性化合物として使用するのであれば、反応速度は平均してヒドロキシル官能性化合物及び／又はカルボキシル官能性化合物の１つの官能基だけの反応のために規定するので、更に他のヒドロキシル基及び／又はカルボン酸基してよい。
【００１９】
有利には被覆組成物は、被覆組成物のビヒクル部の非揮発性質量全体に対して、約５質量％〜約７０質量％の反応性希釈剤、より有利には約１０質量％〜約６０質量％の反応性希釈剤及び更により有利には約１５質量％〜約５０質量％の反応性希釈剤を含む。架橋剤と反応性の更なるビヒクル成分を含有しないこれらの組成物についての反応性希釈剤の有利な範囲は約３０％〜約７０％であるが、架橋剤と反応性の付加的なビヒクル成分を含有するこれらの組成物については、約１５％〜約５０％である。
【００２０】
被覆組成物は、有利には更に反応性希釈剤及び場合により被覆組成物中の他の材料と反応性の架橋剤材料を含み、これは硬化性被覆組成物を形成する。架橋剤は、反応性希釈剤のヒドロキシル基と反応性の少なくとも２つの、より有利には２つより多い基を含む。被覆組成物は被覆組成物のビヒクル部の非揮発性質量全体に対して、有利には約１０質量％〜約８０質量％の架橋剤、より有利には約１５質量％〜約７０質量％の架橋剤、更により有利には約２０質量％〜約５５質量％の架橋剤を含んでいる。架橋剤の実例は、制限されずに、アミノプラスト樹脂又はフェノール／ホルムアルデヒド付加物並びに活性メチロール基又はメチルアルコキシ基を有する他の材料、封鎖されていないポリイソシアネート、封鎖されたポリイソシアネート、シラン基を有する化合物、ポリエポキシ材料及び無水物基を有する化合物及びその混合物を含む。有利には硬化剤化合物はメラミンホルムアルデヒド樹脂（モノマー又はポリマーのメラミン樹脂及び部分的に又は完全にアルキル化されたメラミン樹脂を含む）、封鎖された又は封鎖されていないポリイソシアネート、尿素樹脂（例えばメチロール尿素、例えば尿素ホルムアルデヒド樹脂、アルコキシ尿素、例えばブチル化された尿素ホルムアルデヒド樹脂）、ポリ無水物（例えばポリコハク酸無水物）、及びその組合せを含む。架橋剤、例えば反応性希釈剤（及び被覆組成物の他の任意の反応性成分）と混合する場合に室温での長時間安定性を有さない封鎖されていないポリイソシアネートの場合に、塗料は２成分系被覆組成物として配合され、また２液形又は２Ｋ被覆組成物として公知であり、その際、架橋剤は反応する成分とは別の容器中に分離される。
【００２１】
適当なポリイソシアネートの例は、制限されずに、アルキレンポリイソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−及び／又は２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、１，４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、２，４′−及び／又は４，４′−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、３−イソシアナト−メチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、例えば２，４′−及び／又は４，４′−ジイソシアナトジフェニルメタン、２，４−及び／又は２，６−ジイソシアナトトルエン、ナフチレンジイソシアネート及びこれらのポリイソシアネートの混合物を含む。前記のモノマーのポリイソシアネートの公知の誘導体又は付加物を使用することは有利である。例は、ビウレット基を有するポリイソシアネート、例えば米国特許第３１２４６０５号及び米国特許第３２０１３７２号又はＤＥ−ＯＳ１１０１３９４号に記載されるポリイソシアネート；イソシアヌレート基を有するポリイソシアネート、例えば米国特許第３００１９７３号、ＤＥ−ＰＳ１０２２７８９号、ＤＥ−ＰＳ１２２２０６７号及びＤＥ−ＰＳ１０２７３９４号及びＤＥ−ＯＳ１９２９０３４号及びＤＥ−ＯＳ２００４０４８号に記載されるポリイソシアネート；ウレタン基を有するポリイソシアネート、例えばＤＥ−ＯＳ９５３０１２号、ＢＥ−ＰＳ７５２２６１号又は米国特許第３３９４１６４号及び米国特許第３６４４４５７号に記載されるポリイソシアネート；カルボジイミド基を含有するポリイソシアネート、例えばＤＥ−ＰＳ１０９２００７号、米国特許第３１５２１６２号及びＤＥ−ＯＳ２５０４４００号、ＤＥ−ＯＳ２５３７６８５号及びＤＥ−ＯＳ２５５２３５０号に記載されるポリイソシアネート；アロファネート基を有するポリイソシアネート、例えばＧＢ−ＰＳ９９４８９０号、ＢＥ−ＰＳ７６１６２６号及びＮＬ−ＯＳ７１０２５２４号に記載されるポリイソシアネート；及びウレットジオン基を有するポリイソシアネート、例えばＥＰ−Ａ０３７７１７７号に記載されるポリイソシアネートを含み、その際、各参考文献は参照することによって内容が記載されたものとする。ブロック化剤の例は、制限されずに、フェノール、チオール、オキシム、カプロラクタム及び第二級の芳香族アミンを含む。
【００２２】
アミノプラスト樹脂は部分的又は完全に低級アルコールでアルキル化されたメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、例えばメチル化された、ブチル化された、イソブチル化された、及び混合アルキル化されたモノマー及びポリマーのメラミン樹脂を含む。架橋剤として適当なフェノプラスト樹脂はアルデヒドのフェノールとの縮合生成物を含む。ホルムアルデヒドは有利なアルデヒドである。種々のフェノール、例えばフェノール自体、クレゾール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−ｔ−フェノール、ｐ−ｔ−アミルフェノール及びシクロペンチルフェノールを使用してよい。
【００２３】
該被覆組成物は、更にビヒクルの一部として、架橋剤と反応性の１つ以上の硬化性樹脂（その用語は、化合物並びにオリゴマー及びポリマー材料を含む）を含んでよい。該被覆組成物は、被覆組成物のビヒクル部の非揮発性質量全体に対して、有利には約７５質量％までの硬化性樹脂、より有利には約１５質量％〜約７０質量％の硬化性樹脂、更により有利には約２０質量％〜約６０質量％の硬化性樹脂を含む。
【００２４】
多くの適当な材料が硬化性樹脂として選択されるが、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ尿素ポリマー及びアクリルポリマーが挙げられる。Ｚｗｉｅｎｅｒ他の米国特許第５１２６１７０号、米国特許第５２３６７４１号、米国特許第５４１２０５６号及び米国特許第５６２３０４５号（これらのそれぞれは参照することによって内容が記載されたものとする）に記載されるようなアスパラギン酸誘導体化合物及びアルジミン官能性反応性希釈剤を含有する他の反応性希釈剤。
【００２５】
ポリエステルはポリカルボン酸又は酸無水物とのポリオールの反応によって形成される。ポリエステルを製造するために適当なポリオールの例はアルキレングリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール及びネオペンチルグリコール及び他のグリコール、例えば水素化ビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノール、カプロラクトン−ジオール反応生成物、ヒドロキシアルキル化されたビスフェノール、ポリエーテルグリコール、例えばポリ（オキシテトラメチレン）グリコール及び類似の種類の化合物を含む。他の種々の種類のジオール及び高級の官能性のポリオールを使用してよい。かかる高級のポリオールはトリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール及び、エチレンオキシド及びトリメチロールプロパンの反応によって得られるより高分子量のポリオール及び種々の加水分解されるエポキシ樹脂を含む。前記のポリオールとの反応で使用される適当なカルボン酸はフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、グルタル酸、クロレンド酸、テトラクロロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マロン酸、セバシン酸、２−メチルコハク酸、３，３−ジエチルグルタル酸、２，２−ジメチルコハク酸及びトリメリト酸を含む。これらの存在する酸の無水物を使用してよく、かつ用語“カルボン酸”によって包含される。
【００２６】
モノカルボン酸、例えば安息香酸及びヘキサン酸を使用してよいが、但し、該ポリオールの平均官能性は約２．０より大きい。
【００２７】
飽和酸（唯一の不飽和だけが芳香族環中に存在する芳香族酸を含む）が有利である。
【００２８】
また被膜形成成分としては有用であるポリオール含有アクリル成分が存在する。重要な熱硬化性の使用されるアクリル樹脂の重要な種類は架橋性のカルボキシル含有のポリマーである。本願で使用される熱硬化性カルボキシルポリマーは一般にアクリル樹脂、又は約３〜約４０質量％のエチレン性不飽和酸を有するアクリル樹脂又は変性アクリル樹脂からなる。
【００２９】
アクリルポリマーは架橋剤と反応性の基又は後に誘導体化されて架橋剤と反応性の基を提供できる基を有する１つ以上のモノマーと、有利には１つ以上のコモノマーとから重合されてよい。かかるモノマー及びコモノマーの例は、制限されずに、３〜５個の炭素原子を有するα，β−エチレン性不飽和モノカルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸及びクロトン酸及びこれらの酸のエステル；４〜６個の炭素原子を有するα，β−エチレン性不飽和ジカルボン酸及びこれらの酸のその無水物、モノエステル及びジエステル；ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン及び芳香族又は複素環式の脂肪族ビニル化合物を含む。アクリル酸、メタクリル酸及びクロトン酸の適当なエステルの代表的な例は、制限されずに、１〜２０個の炭素原子を有する飽和脂肪族及び脂環式のアルコールとの反応からのこれらのエステル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル、シクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、テトラヒドロフルフリル、ステアリル、スルホエチル、及びイソボルニルのアクリレート、メタクリレート及びクロトネート；ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート及びヒドロキシブチルメタクリレート；及びポリアルキレングリコールアクリレート及びメタクリレートを含む。他のエチレン性不飽和の重合可能なモノマーの代表的な例は、制限されずに、フマル酸、マレイン酸及びイタコン酸の無水物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールのようなアルコールとのモノエステル及びジエステルを含む。重合性ビニルモノマーの代表的な例は、制限されずに、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルエーテル、例えばビニルエチルエーテル、ビニル及びビニリデンのハロゲン化物及びビニルエチルケトンを含む。芳香族又は複素環式の脂肪族ビニル化合物の代表的な例は、制限されずに、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチルスチレン、及び２−ビニルピロリドンを含む。コモノマーは任意の組合せで使用してよい。カルバメート−官能性アクリルポリマーは、例えばＭｃＧｅｅ他によって米国特許第５６３９５５４号（参照することによって内容が記載されたものとする）に記載されるように製造されてよい。
【００３０】
被覆組成物は、更に１つ以上の顔料及び１つ以上の慣用の添加剤を含んでよく、例えば充填剤、触媒、界面活性剤、ヒンダードアミン光安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、分散剤、レオロジー調節剤、付着促進剤などはその公知の機能のために組成物中に含まれている。顔料は任意の有機又は無機の化合物又は着色材料、メタリック材料又は他の無機紛状材料、例えば雲母又はアルミニウム粉、及び通常塗料に含まれる種類のよく知られる他の材料であってよい。顔料及び他の不溶性の粒状化合物、例えば充填剤は通常は、組成物中にバインダー成分の全固体質量に対して１％〜１００％の量で使用される（すなわち顔料対バインダー比０．１〜１）。
【００３１】
有機溶剤及び慣用の添加剤は被覆組成物中に含まれてよい。有利な組成物は、被覆組成物の質量全体に対して、約６０質量％未満、より有利には５０質量％未満の、ＶＯＣの分類の調節目的のために含まれる揮発性有機溶剤を含有する。
【００３２】
被覆組成物は、当業者に公知の任意の数の技術によって物品上に被覆してよい。これらは、例えば噴霧塗布、浸漬塗布、ロール塗布、流し塗布などを含む。自動車車体板のためには噴霧塗布が有利である。１つの態様においては、反応性希釈剤は多成分自動車用再仕上げ用被覆組成物の１成分に含まれる。該多成分再仕上げ用被覆組成物は、再仕上げ塗布の適当な条件下に反応性希釈剤と反応性の架橋剤を含む少なくとも１つの第二の成分を含有する。
【００３３】
本発明を以下の実施例で更に記載する。該実施例は単に説明するものであり、決して前記の及び請求項に記載の発明の範囲を制限するものではない。全ての部は、特に記載がない限り質量部である。
【００３４】
例１
反応容器に加熱手段、撹拌手段及び窒素スパージを取り付けた。該容器をまず２５５グラムのヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、２２７グラムのオクタン酸、１．２グラムのメチルアミルケトンで充填した。ジグリシジルエステルとオクタン酸とのモル比は１：２であった。該混合物を１５０℃に加熱し、かつ一定の酸価に到達するまで前記の反応温度で保持した（約８時間）。生成物は９．６の酸価、９６．４％の非揮発含量、Ｘ＋１／４のガードナー粘度及び３００のヒドロキシル価を有した。
【００３５】
例２

【００３６】
該組成物は７３質量％の固体含量及び２４℃で１７．９秒の＃４フォードカップ粘度を有した。
【００３７】
該組成物を金属板基体に噴霧適用し、かつ１３０℃で１７分間焼き付けて、２ミルの乾燥被膜厚さを得た。得られた塗装は良好な外観を有し、かつその溶剤耐性及び耐水性に基づいて耐久性であった。
【００３８】
本発明をその有利な実施態様を参照して詳細に記載した。しかしながら本発明及び特許請求の範囲の精神及び範囲内で変形及び変更を行ってよいものと理解されるべきである。

Claims (22)

1. 反応性希釈剤を形成させる方法において、
   （ａ）少なくとも２つのグリシジルエステル基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物及び
   （ｂ）１つのカルボン酸基、１つのヒドロキシル基又は１つのカルボン酸基及び１つ以上のヒドロキシル基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物
   を反応させ、その際、約０．９５〜約１．０５モルの成分（ｂ）を成分（ａ）の各当量のグリシジル基に対して反応させることを特徴とする反応性希釈剤の形成方法。
2. 化合物（ａ）が約２００〜約５００の分子量を有する、請求項１記載の方法。
3. 化合物（ａ）が脂環式化合物である、請求項１記載の方法。
4. 化合物（ａ）がジグリシジルエステルである、請求項１記載の方法。
5. 化合物（ａ）がヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルを含む、請求項１記載の方法。
6. 化合物（ｂ）が１つのヒドロキシル基を有する、請求項１記載の方法。
7. 化合物（ｂ）のヒドロキシル基が脂肪族炭素原子に結合されている、請求項６記載の方法。
8. 化合物（ｂ）が１つのカルボキシル基を有する、請求項１記載の方法。
9. 化合物（ｂ）のカルボキシル基が脂肪族炭素原子に結合されている、請求項８記載の方法。
10. 化合物（ｂ）がオクタン酸を含む、請求項１記載の方法。
11. 基体への液体適用を可能にする被覆組成物を形成するにあたり、該組成物のビヒクル部が、固体質量に対して
    （ａ）約２０％〜約５５％の架橋剤；
    （ｂ）約０〜約５０％の樹脂；及び
    （ｃ）以下の化合物
    （１）少なくとも２つのグリシジル基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物及び
    （２）ヒドロキシル基及びカルボキシル基から選択される少なくとも１つの基を有する約１０００までの分子量を有する脂肪族化合物
    を互いに反応させることを含む方法によって形成される約５％〜約７０％の反応性希釈剤
    を含み、その際、約０．９５〜約１．０５モルの化合物（ｂ）を化合物（ａ）のグリシジル基の各当量に対して反応させる方法。
12. 化合物（１）が約２００〜約５００の分子量を有する、請求項１１記載の方法。
13. 化合物（１）が脂環式化合物である、請求項１１記載の方法。
14. 化合物（１）がジグリシジルエステルである、請求項１１記載の方法。
15. 化合物（１）がヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステルを含む、請求項１１記載の方法。
16. 化合物（２）が１つのヒドロキシル基を有する、請求項１１記載の方法。
17. 化合物（２）のヒドロキシル基が脂肪族炭素原子に結合されている、請求項１６記載の方法。
18. 化合物（２）が１つのカルボキシル基を有する、請求項１１記載の方法。
19. 化合物（２）のカルボキシル基が脂肪族炭素原子に結合されている、請求項１８記載の方法。
20. 化合物（２）がオクタン酸を含む、請求項１１記載の方法。
21. 被覆組成物がポリエステル、ポリウレタン、アクリルポリマー及びその組合せからなる群から選択される樹脂（ｂ）を含む、請求項１１記載の方法。
22. 架橋剤が、アミノプラスト樹脂、フェノプラスト樹脂、ポリイソシアネート、封鎖されたポリイソシアネート及びその組合せからなる群から選択される、請求項１１記載の方法。