JP2004501404A - フッ化アンモニウムを含有するフォトレジスト除去剤組成物 - Google Patents
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Abstract
高集積回路、超高集積回路等の半導体素子を製造する工程でフォトレジストの除去に用いられるフォトレジスト除去剤組成物を開示し、当該組成物は弗化アンモニウム０．１ 〜０．３ 重量％、水２５〜４５重量％、水酸基を２又は３個含有した有機フェノール系化合物４〜１５重量％及びアルキルアミド４０〜７０重量％を含有する。本発明組成物はハードベーク、ドライエッチング及び灰化工程によって硬化したフォトレジスト膜並びに前記工程中のフォトレジストがエッチング及び灰化ガスと反応して下部金属膜質から起因する側壁レジストポリマーを短時間に容易に除去でき、特にアルミニウム、アルミ合金等の下部金属膜質で側壁レジストポリマーの除去に有用である。当該組成物はフォトレジスト除去工程で下部金属膜質の腐蝕を最少化、特に６４メガＤＲＡＭ級以上の超高集積回路半導体の量産ラインに適用される新規下部金属膜質に対して腐蝕を最少化する長所がある。
【選択図】図３
【選択図】図３
Description
【０００１】
（発明の属する技術分野）
本発明はフッ化アンモニウムを含有するフォトレジスト除去剤組成物に関し、より詳細には、高集積回路、超高集積回路などの半導体素子を製造する工程の中でフォトレジストを除去するためのフッ化アンモニウムを含有するフォトレジスト除去剤組成物に関する。
【０００２】
（従来の技術）
一般に、半導体素子の製造工程は半導体基板上に形成された導電層上にフォトレジストパターンを形成した後、前記パターンによって覆われない部位の導電層をエッチングして除去することにより導電層パターンを形成するリソグラフィ工程を数十回繰り返す。マスクとして利用されたフォトレジストパターンは、前記導電層パターン形成工程後のストリップ工程でフォトレジスト除去剤によって導電層から除去される。しかし、最近、導電層パターンを形成するためのエッチング工程が主にドライエッチング工程からなるため、その後のストリップ工程でフォトレジストを除去するのが難しくなった。
【０００３】
ドライエッチング工程は、混酸の液相組成物を利用したウェットエッチング工程とは対照的に、プラズマエッチングガスと導電層のような物質膜の間の気相−固相反応を利用してエッチング工程を行う。ドライエッチングは、制御が容易でシャープなパターンを得ることができるので最近エッチング工程の主流をなしている。しかし、ドライエッチング工程は、フォトレジスト表面でプラズマエッチングガスのうちのイオン及びラジカルと前記フォトレジスト膜との間で複雑な化学反応を起こしてフォトレジストを急速に硬化させるのでフォトレジストの除去が困難になる。特に、アルミニウム、アルミニウム合金及び窒化チタンのような金属導電層のドライエッチングの場合、硬化中に化学的に変質する側壁部のレジストポリマーはストリップ工程において各種除去剤を使用しても除去するのは難しい。
【０００４】
従来ストリップ工程に用いられるフォトレジスト除去剤として、有機アミン化合物と有機溶剤を混合した各種フォトレジスト除去剤組成物が提案されている。特に、有機アミン化合物の中でモノエタノールアミンを必須成分として含むフォトレジスト除去剤組成物は最も広く用いられている。
【０００５】
例えば、ａ）モノエタノールアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノールなどの有機アミン化合物、ｂ）Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、カルビトールアセテート、メトキシアセトキシプロパンなどの極性溶剤からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（米国特許４，６１７，２５１号）； ａ）モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、メチルアミルエタノールなどの有機アミン化合物、ｂ）Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルプロピオンアミドなどのアミド溶剤からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（米国特許４，７７０，７１３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物、ｂ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−テトラヒドロピリミドンなどの非プロトン極性溶剤類からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（ドイツ公開特許出願３，８２８，５１３号）； ａ）モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン及びエチレンジアミンのエチレンオキシドを導入したアルキレンポリアミン、ｂ）スルホランなどのスルホン化合物、ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールモノアルキルエーテルを特定比率で混合したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開昭６２−４９３５５号）； ａ）モノエタノールアミン、ジエタノールアミンなどの水溶性アミン、ｂ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開昭６３−２０８０４３号）； ａ）モノエタノールアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、ベンジルアミンなどのアミン類、ｂ）Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶剤、ｃ）界面活性剤からなるポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開昭６３−２３１３４３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの含窒素有機ヒドロキシ化合物、ｂ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、γ−ブチロラクトン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる群より選択された一つ以上の溶剤、及びｃ）ジメチルスルホキシドを特定比率で混合したポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開昭６４−４２６５３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物、ｂ）ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン極性溶剤類、ｃ）リン酸エステル系界面活性剤からなるポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開平４−１２４６６８号）； ａ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ｂ）ジメチルスルホキシド、ｃ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平４−３５０６６０号）； ａ）モノエタノールアミン、ｂ）ジメチルスルホキシド、ｃ）カテコールを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平５−２８１７５３号）などが提案されており、これらフォトレジスト除去剤組成物は安全性、作業性、フォトレジスト除去性能において比較的に優れた特性を示している。
【０００６】
しかし、最近の半導体素子製造工程傾向の一つとして、シリコンウエハーをはじめとする各種基板を高温で処理するハードベーク工程条件の高温化がある。前記例に挙げたフォトレジスト除去剤は、高温でハードベークされたフォトレジストに対しては除去能力が十分でない。前記ハードベークされたフォトレジストを除去するための組成物として、水を含有する水系フォトレジスト除去剤が提案された。例えば、ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）アルカノールアミン類、及びｃ）水からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平４−２８９８６６号）； ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）アルカノールアミン類、ｃ）水、及びｄ）防食剤からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平６−２６６１１９号）； ａ）ＧＢＬ（γ−ブチロラクトン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤類、ｂ）２−メチルアミノエタノールなどのアミノアルコール類、及びｃ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平７−６９６１８号）； ａ）モノエタノールアミンなどのアミノアルコール類、ｂ）水、及びｃ）ブチルジグリコールを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平８−１２３０４３号）； ａ）アルカノールアミン類、アルコキシアルキルアミン類、ｂ）グリコールモノアルキルエーテル、ｃ）糖アルコール類、ｄ）第４級水酸化アンモニウム、及びｅ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平８−２６２７４６号）； ａ）モノエタノールアミンまたは／及び２−（２−アミノエトキシ）エタノールのうちの一つ以上のアルカノールアミン、ｂ）ヒドロキシルアミン、ｃ）ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ｄ）糖類（ソルビトール）、及びｅ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平９−１５２７２１号）； ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）水、ｃ）酸解離定数（ｐＫａ ）が７．５乃至１３であるアミン類、ｄ）水溶性有機溶媒、及びｅ）防食剤からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平９−９６９１１号）などが提案された。しかし、前記除去剤組成物も超高集積回路製造に用いられるドライエッチングまたは灰化工程でプラズマガスに露出されて化学的に変質硬化された側壁レジストポリマーを十分に除去できないという事実が明白になって、この問題を解決できる、つまり、工程条件が深化したドライエッチング工程に使用できるフォトレジスト除去剤の開発が要請されている。
【０００７】
上述のように、ドライエッチング工程を経たフォトレジストの場合、一般的なフォトレジスト除去剤でフォトレジストを除去することは困難である。フォトレジストは高いドーズ量（ｄｏｓｅ ａｍｏｕｎｔ ）、高エネルギーのイオンビームによる反応熱が主原因になってフォトレジストの表面が硬化する。また、同時にフォトレジストのポッピング現象が発生してフォトレジスト残渣が生じることもある。通常灰化処理をする半導体ウエハーは、２００℃以上の高温で加熱処理を行う。この時、フォトレジスト内部に残存する溶剤が気化して排出されなければならないが、灰化工程後のフォトレジスト表面には硬化層が存在するため、これが不能になる。
【０００８】
したがって、灰化が進められることによってフォトレジスト膜内部の内圧が上昇しながら内部に残存する溶剤によってフォトレジスト膜表面が破裂する現象が生じるが、これをポッピング現象という。このようなポッピング現象によって飛散した表面硬化層は、残渣になって一般的な除去剤組成物では除去するのがむずかしい。このように変質したフォトレジストは残渣とパーティクルに変わってやはり汚染源となり、超高集積回路の製造時に生産性を低下させる原因となる。特に、フォトレジストを除去するためにストリップ工程前に灰化工程を進行する場合、フォトレジスト層の変質化はさらに深化してストリップ工程の進行で不良品が発生する。
【０００９】
上述したフォトレジスト変質硬化層を効果的に除去するための多様なエッチング工程が提案されており、その中の一つとして通常の灰化を行って２次灰化を再実施する２段階灰化法が文献［ 藤村、日本春季応用物理学会予告集１Ｐ−１３， Ｐ５７４， １９８９］に記載されている。しかし、このような工程は工程が複雑になって装備が大規模化し、生産収率が低下するという問題をもっている。
【００１０】
結局、水系フォトレジスト除去剤組成物を利用したストリップ工程でこの問題を解決するしかなく、その中で最近提案されたヒドロキシルアミン、アルカノールアミン、防食剤及び水からなるフォトレジスト除去剤組成物が相対的に変質硬化したフォトレジストポリマーに対して有効な除去性能を発揮する特性を有するために広く用いられている。しかし、この組成物の場合も６４メガＤＲＡＭ級以上の半導体量産ラインでヴァイアホールパターンを形成する工程で新規金属膜質の場合、側壁レジストポリマーを完全に除去できない。したがって、これを補完できる新たなフォトレジスト除去剤に関する開発が求められている。
【００１１】
（発明の要約）
本発明の目的は、前記問題点を解決するためにヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程によって変質硬化した側壁レジストポリマーを短時間内に容易に除去することができ、下部の金属膜質腐食を最少化することができるフォトレジスト除去剤組成物を提供することにある。
【００１２】
前記目的を達成するために、本発明では、フッ化アンモニウム０．１〜０．３重量％、水２５〜４５重量％、水酸基を２または３個含有したフェノール系化合物４〜１５重量％、及びアルキルアミド４０〜７０重量％を含有することを特徴とするフォトレジスト除去剤組成物を提供する。
【００１３】
（発明の詳細な説明）
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、前記フッ化アンモニウムの含有量は０．１〜０．３重量％が好ましい。つまり、フッ化アンモニウム含有量が０．１重量％未満であればヴァイアホールパターン形成工程でドライエッチング及び灰化工程などにより変質した側壁レジストポリマーを完全に除去するのが難しく、０．３重量％を超えればヴァイアホールパターンで積層された膜質のうちのＦＯＸ層（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｏｘｉｄｅ ｌａｙｅｒ）膜質で侵食現象が激しい問題点がある。
【００１４】
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、必須構成成分である水はイオン交換樹脂を通じてろ過した純水が好ましいが、比抵抗が１８Ｍオーム（ＭΩ）以上である超純水を用いるのがさらに好ましい。
【００１５】
前記水の含有量は２５〜４５重量％が好ましい。本発明によるフォトレジスト除去剤組成物のうちの水の含有量が２５重量％未満であれば、ヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程などにより変質した側壁レジストポリマー除去が過剰になると同時に、積層された膜質のうちのＦＯＸ層の侵食が発生する。水の含有量が４５重量％を超えれば、下部金属膜質に対する腐食性が過剰になる問題点がある。研究結果、フォトレジスト除去剤組成物のうちの水の含有量は２５〜４５重量％範囲が好ましいと確認された。
【００１６】
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、前記水酸基を２または３個含有したフェノール化合物は下記化学式１：
【化３】
（ここで、ｍは２または３の整数を示す。）で表わされる。
【００１７】
フォトレジスト除去剤組成物において、前記水酸基を２または３個含有するフェノール化合物は、除去剤組成物の構成成分であるフッ化アンモニウムと水がストリップ工程上で加熱使用される時に発生する重フッ化アンモニウム（ＮＨ４ＨＦ２）がフォトレジスト層と基板の間の接触面に効果的に浸透できるように助ける機能を発揮する。
【００１８】
前記水酸基を２または３個含有するフェノール化合物の含有量は、４〜１５重量％が好ましい。フェノール化合物の含有量が４重量％未満であれば側壁レジストポリマーが完全に除去できない問題点があり、１５重量％を超えればフォトレジスト除去剤組成物の粘度を上昇させて使用時に便利性を低下させる問題点がある。
【００１９】
本発明のフォトレジスト除去剤組成物において、アルキルアミドの場合、下記化学式２：
【化４】
（ここでＲ１、Ｒ２及びＲ３は各々水素であるか、または少なくとも一つ以上がアルキル基であり、前記アルキル基は炭素数が１乃至２である直鎖アルキル基である。）で表わされる化合物である。
【００２０】
前記アルキルアミドの含有量は４０〜７０重量％が好ましい。アルキルアミドの含有量が４０重量％未満であればフォトレジストに対する溶解能力が低下し、７０重量％を超えれば相対的に水の含有量が減ってＦＯＸ層侵食を生じる。
【００２１】
以下、本発明を実施例を通じてさらに詳細に説明するが、本発明の範囲が下記の実施例に限られるわけではない。一方、下記の実施例において別途の言及がなければ百分率及び混合比は重量を基準にしたものである。本発明の実施例及び比較例において、フォトレジスト除去剤組成物に対する性能評価は、次の方法によって実施した。
【００２２】
（１）フォトレジスト除去試験
試片Ａの製造
下部にアルミニウム合金及び窒化チタン膜が下から順次に８００Å及び１５０Å蒸着されている８インチシリコンウエハーの表面にＴＥＯＳとＦＯＸ、そして再びＴＥＯＳをＣＶＤ（化学蒸着）装備を利用して蒸着した。汎用的に用いられるポジ型フォトレジスト組成物（東進セミケム社製、商品名：ＤＰＲ−ｉ９００ ）をスピンコーティングして最終膜の厚さが１．２μｍになるように塗布した。次に、ホットプレートで前記フォトレジスト膜を１１０℃で９０秒間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）した。引続き、前記フォトレジスト膜上に所定のヴァイアホールパターンのマスクを位置させた後、露光して２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で２１℃で６０秒現像した後、ホットプレートで前記ヴァイアホールパターンが形成された試片を１２０℃で１００秒間ハードベークした。前記試片に形成されたフォトレジストパターンをマスクとして利用して、ドライエッチング装置（日立製作所、モデル名：Ｍ３１８ ）でＳＦ６とＣｌ２の混合ガスをドライエッチングガスとして用いて３５秒間フォトレジストパターンによって覆われていない下部の窒化チタン膜をエッチングした。次に、Ｏ２プラズマを利用した灰化装置を使用して、フォトレジストのほとんどを除去して試片を完成した。
【００２３】
フォトレジスト除去試験
前記試片Ａを温度６５℃でフォトレジスト除去剤組成物に５分、１０分、２０分間各々浸漬した。引き続き、前記試片をフォトレジスト除去剤組成物から取り出した後、超純水で洗浄し窒素ガスで乾燥し、ヴァイアホールパターン断面での側壁表面にフォトレジストポリマーが残留しているかどうかを走査電子顕微鏡で検査し、フォトレジスト除去性能を次のような基準に基づいて評価し、その結果を下記表２に示した。
【００２４】
○： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物が完全に除去された場合
△： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物が８０％以上除去された場合
×： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物がほとんど除去されていない場合。
【００２５】
（２）金属膜質腐食性試験
試片Ｂの作製
前記試片Ａと同様の方法で作製した。
【００２６】
金属膜質腐食性試験
前記試片Ｂを温度６５℃でフォトレジスト除去剤組成物に５分、１０分、２０分間各々浸漬させた。引き続き、前記試片をフォトレジスト除去剤組成物から取り出した後、超純水で洗浄し窒素ガスで乾燥し、ヴァイアホールパターン断面での下部金属膜質にアンダーカット現象が発生したかどうかを走査電子顕微鏡で検査して腐蝕程度を次の通りの基準に基づいて評価し、その結果を下記表３に示した。
【００２７】
○： 下部金属膜質にアンダーカット現象がない場合
△： 下部金属膜質にアンダーカット現象が一部ある場合
×： 下部金属膜質にアンダーカット現象が激しく現れた場合。
【００２８】
実施例１〜５及び比較例１〜３
成分（ａ）〜（ｄ）の含有量を各々下記の表１に示した比率で混合して、実施例１〜５及び比較例１〜３のフォトレジスト除去剤組成物を各々調製した。このようにして得られたフォトレジスト除去剤組成物に対して上述した（１）フォトレジスト除去試験、（２）金属膜質腐食性試験を実施し、その結果を下記の表２及び３に示す。
【００２９】
【表１】
ＨＤＡ： ヒドロキシルアミン
ＰＣ： ピロカテコール
ＧＡ： 没食子酸
ＤＭＡｃ： Ｎ，Ｎ’ −ジメチルアセトアミド
ＮＨ４Ｆ： フッ化アンモニウム
ＭＥＡ： モノエタノールアミン
ＡＥＥ： ２−（２−アミノエトキシ）エタノール
【表２】
図２及び図３は、実施例１のフォトレジスト除去剤組成物のフォトレジスト除去性能と比較例３のフォトレジスト除去剤組成物の性能を比較した走査電子顕微鏡（日立製作所、モデル名；Ｓ−４１００ ）の写真を示す。図１乃至図３は、試片Ａに対してフォトレジスト除去剤組成物の温度を６５℃として試験したフォトレジスト除去性能試験の結果を示す。
【００３０】
図１は、アルミニウム合金金属膜１、窒化チタン膜２、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）３、ＦＯＸ（Ｆｌｏｗａｂｌｅ Ｏｘｉｄｅ）４、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）５が順次に積層されている基板上にフォトレジスト６を塗布しヴァイアホール（Ｖｉａ Ｈｏｌｅ）パターンを形成した後、ドライエッチング工程を進行し灰化工程を進行した状態のパターン断面構造である。このパターンの断面写真で、ヴァイアホールの断面全体にかけて側壁レジストポリマーが存在することが確認できる。
【００３１】
図２は、比較例３のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験をした結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【００３２】
図３は、実施例１のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験をした結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【００３３】
【表３】
（発明の効果）
前記のように、本発明のフォトレジスト除去剤組成物は、ヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程によって変質硬化された側壁レジストポリマーを短時間内に容易に除去することができる。また、フォトレジスト除去工程中の下部の金属配線、特にアルミニウム配線の腐蝕を最少化することができ、引き続くリンス工程でイソプロピルアルコールまたはジメチルスルホキシドのような有機溶剤を使用する必要なく、水だけでリンスすることができる長所がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】アルミニウム合金金属膜１、窒化チタン膜２、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）３、ＦＯＸ（Ｆｌｏｗａｂｌｅ Ｏｘｉｄｅ）４、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ）５が順次に積層されている基板上にフォトレジスト６を塗布してヴァイアホールパターンを形成した後、ドライエッチング工程及び灰化工程を進行した状態のパターン断面構造を撮影した走査電子顕微鏡写真である。
【図２】図１のパターンを灰化工程を進行してフォトレジスト６の一部を除去し、比較例３のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験を進行した結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【図３】図１のパターンを灰化工程を進行してフォトレジスト６の一部を除去し、実施例１のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験を進行した結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
（発明の属する技術分野）
本発明はフッ化アンモニウムを含有するフォトレジスト除去剤組成物に関し、より詳細には、高集積回路、超高集積回路などの半導体素子を製造する工程の中でフォトレジストを除去するためのフッ化アンモニウムを含有するフォトレジスト除去剤組成物に関する。
【０００２】
（従来の技術）
一般に、半導体素子の製造工程は半導体基板上に形成された導電層上にフォトレジストパターンを形成した後、前記パターンによって覆われない部位の導電層をエッチングして除去することにより導電層パターンを形成するリソグラフィ工程を数十回繰り返す。マスクとして利用されたフォトレジストパターンは、前記導電層パターン形成工程後のストリップ工程でフォトレジスト除去剤によって導電層から除去される。しかし、最近、導電層パターンを形成するためのエッチング工程が主にドライエッチング工程からなるため、その後のストリップ工程でフォトレジストを除去するのが難しくなった。
【０００３】
ドライエッチング工程は、混酸の液相組成物を利用したウェットエッチング工程とは対照的に、プラズマエッチングガスと導電層のような物質膜の間の気相−固相反応を利用してエッチング工程を行う。ドライエッチングは、制御が容易でシャープなパターンを得ることができるので最近エッチング工程の主流をなしている。しかし、ドライエッチング工程は、フォトレジスト表面でプラズマエッチングガスのうちのイオン及びラジカルと前記フォトレジスト膜との間で複雑な化学反応を起こしてフォトレジストを急速に硬化させるのでフォトレジストの除去が困難になる。特に、アルミニウム、アルミニウム合金及び窒化チタンのような金属導電層のドライエッチングの場合、硬化中に化学的に変質する側壁部のレジストポリマーはストリップ工程において各種除去剤を使用しても除去するのは難しい。
【０００４】
従来ストリップ工程に用いられるフォトレジスト除去剤として、有機アミン化合物と有機溶剤を混合した各種フォトレジスト除去剤組成物が提案されている。特に、有機アミン化合物の中でモノエタノールアミンを必須成分として含むフォトレジスト除去剤組成物は最も広く用いられている。
【０００５】
例えば、ａ）モノエタノールアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノールなどの有機アミン化合物、ｂ）Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、カルビトールアセテート、メトキシアセトキシプロパンなどの極性溶剤からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（米国特許４，６１７，２５１号）； ａ）モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、メチルアミルエタノールなどの有機アミン化合物、ｂ）Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルプロピオンアミドなどのアミド溶剤からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（米国特許４，７７０，７１３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物、ｂ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−テトラヒドロピリミドンなどの非プロトン極性溶剤類からなる２成分系フォトレジスト除去剤組成物（ドイツ公開特許出願３，８２８，５１３号）； ａ）モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン及びエチレンジアミンのエチレンオキシドを導入したアルキレンポリアミン、ｂ）スルホランなどのスルホン化合物、ｃ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールモノアルキルエーテルを特定比率で混合したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開昭６２−４９３５５号）； ａ）モノエタノールアミン、ジエタノールアミンなどの水溶性アミン、ｂ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開昭６３−２０８０４３号）； ａ）モノエタノールアミン、エチレンジアミン、ピペリジン、ベンジルアミンなどのアミン類、ｂ）Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶剤、ｃ）界面活性剤からなるポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開昭６３−２３１３４３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの含窒素有機ヒドロキシ化合物、ｂ）ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、γ−ブチロラクトン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる群より選択された一つ以上の溶剤、及びｃ）ジメチルスルホキシドを特定比率で混合したポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開昭６４−４２６５３号）； ａ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物、ｂ）ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン極性溶剤類、ｃ）リン酸エステル系界面活性剤からなるポジ型レジスト除去剤組成物（日本特開平４−１２４６６８号）； ａ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ｂ）ジメチルスルホキシド、ｃ）モノエタノールアミンなどの有機アミン化合物を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平４−３５０６６０号）； ａ）モノエタノールアミン、ｂ）ジメチルスルホキシド、ｃ）カテコールを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平５−２８１７５３号）などが提案されており、これらフォトレジスト除去剤組成物は安全性、作業性、フォトレジスト除去性能において比較的に優れた特性を示している。
【０００６】
しかし、最近の半導体素子製造工程傾向の一つとして、シリコンウエハーをはじめとする各種基板を高温で処理するハードベーク工程条件の高温化がある。前記例に挙げたフォトレジスト除去剤は、高温でハードベークされたフォトレジストに対しては除去能力が十分でない。前記ハードベークされたフォトレジストを除去するための組成物として、水を含有する水系フォトレジスト除去剤が提案された。例えば、ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）アルカノールアミン類、及びｃ）水からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平４−２８９８６６号）； ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）アルカノールアミン類、ｃ）水、及びｄ）防食剤からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平６−２６６１１９号）； ａ）ＧＢＬ（γ−ブチロラクトン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤類、ｂ）２−メチルアミノエタノールなどのアミノアルコール類、及びｃ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平７−６９６１８号）； ａ）モノエタノールアミンなどのアミノアルコール類、ｂ）水、及びｃ）ブチルジグリコールを含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平８−１２３０４３号）； ａ）アルカノールアミン類、アルコキシアルキルアミン類、ｂ）グリコールモノアルキルエーテル、ｃ）糖アルコール類、ｄ）第４級水酸化アンモニウム、及びｅ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平８−２６２７４６号）； ａ）モノエタノールアミンまたは／及び２−（２−アミノエトキシ）エタノールのうちの一つ以上のアルカノールアミン、ｂ）ヒドロキシルアミン、ｃ）ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ｄ）糖類（ソルビトール）、及びｅ）水を含有したフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平９−１５２７２１号）； ａ）ヒドロキシルアミン類、ｂ）水、ｃ）酸解離定数（ｐＫａ ）が７．５乃至１３であるアミン類、ｄ）水溶性有機溶媒、及びｅ）防食剤からなるフォトレジスト除去剤組成物（日本特開平９−９６９１１号）などが提案された。しかし、前記除去剤組成物も超高集積回路製造に用いられるドライエッチングまたは灰化工程でプラズマガスに露出されて化学的に変質硬化された側壁レジストポリマーを十分に除去できないという事実が明白になって、この問題を解決できる、つまり、工程条件が深化したドライエッチング工程に使用できるフォトレジスト除去剤の開発が要請されている。
【０００７】
上述のように、ドライエッチング工程を経たフォトレジストの場合、一般的なフォトレジスト除去剤でフォトレジストを除去することは困難である。フォトレジストは高いドーズ量（ｄｏｓｅ ａｍｏｕｎｔ ）、高エネルギーのイオンビームによる反応熱が主原因になってフォトレジストの表面が硬化する。また、同時にフォトレジストのポッピング現象が発生してフォトレジスト残渣が生じることもある。通常灰化処理をする半導体ウエハーは、２００℃以上の高温で加熱処理を行う。この時、フォトレジスト内部に残存する溶剤が気化して排出されなければならないが、灰化工程後のフォトレジスト表面には硬化層が存在するため、これが不能になる。
【０００８】
したがって、灰化が進められることによってフォトレジスト膜内部の内圧が上昇しながら内部に残存する溶剤によってフォトレジスト膜表面が破裂する現象が生じるが、これをポッピング現象という。このようなポッピング現象によって飛散した表面硬化層は、残渣になって一般的な除去剤組成物では除去するのがむずかしい。このように変質したフォトレジストは残渣とパーティクルに変わってやはり汚染源となり、超高集積回路の製造時に生産性を低下させる原因となる。特に、フォトレジストを除去するためにストリップ工程前に灰化工程を進行する場合、フォトレジスト層の変質化はさらに深化してストリップ工程の進行で不良品が発生する。
【０００９】
上述したフォトレジスト変質硬化層を効果的に除去するための多様なエッチング工程が提案されており、その中の一つとして通常の灰化を行って２次灰化を再実施する２段階灰化法が文献［ 藤村、日本春季応用物理学会予告集１Ｐ−１３， Ｐ５７４， １９８９］に記載されている。しかし、このような工程は工程が複雑になって装備が大規模化し、生産収率が低下するという問題をもっている。
【００１０】
結局、水系フォトレジスト除去剤組成物を利用したストリップ工程でこの問題を解決するしかなく、その中で最近提案されたヒドロキシルアミン、アルカノールアミン、防食剤及び水からなるフォトレジスト除去剤組成物が相対的に変質硬化したフォトレジストポリマーに対して有効な除去性能を発揮する特性を有するために広く用いられている。しかし、この組成物の場合も６４メガＤＲＡＭ級以上の半導体量産ラインでヴァイアホールパターンを形成する工程で新規金属膜質の場合、側壁レジストポリマーを完全に除去できない。したがって、これを補完できる新たなフォトレジスト除去剤に関する開発が求められている。
【００１１】
（発明の要約）
本発明の目的は、前記問題点を解決するためにヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程によって変質硬化した側壁レジストポリマーを短時間内に容易に除去することができ、下部の金属膜質腐食を最少化することができるフォトレジスト除去剤組成物を提供することにある。
【００１２】
前記目的を達成するために、本発明では、フッ化アンモニウム０．１〜０．３重量％、水２５〜４５重量％、水酸基を２または３個含有したフェノール系化合物４〜１５重量％、及びアルキルアミド４０〜７０重量％を含有することを特徴とするフォトレジスト除去剤組成物を提供する。
【００１３】
（発明の詳細な説明）
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、前記フッ化アンモニウムの含有量は０．１〜０．３重量％が好ましい。つまり、フッ化アンモニウム含有量が０．１重量％未満であればヴァイアホールパターン形成工程でドライエッチング及び灰化工程などにより変質した側壁レジストポリマーを完全に除去するのが難しく、０．３重量％を超えればヴァイアホールパターンで積層された膜質のうちのＦＯＸ層（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｏｘｉｄｅ ｌａｙｅｒ）膜質で侵食現象が激しい問題点がある。
【００１４】
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、必須構成成分である水はイオン交換樹脂を通じてろ過した純水が好ましいが、比抵抗が１８Ｍオーム（ＭΩ）以上である超純水を用いるのがさらに好ましい。
【００１５】
前記水の含有量は２５〜４５重量％が好ましい。本発明によるフォトレジスト除去剤組成物のうちの水の含有量が２５重量％未満であれば、ヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程などにより変質した側壁レジストポリマー除去が過剰になると同時に、積層された膜質のうちのＦＯＸ層の侵食が発生する。水の含有量が４５重量％を超えれば、下部金属膜質に対する腐食性が過剰になる問題点がある。研究結果、フォトレジスト除去剤組成物のうちの水の含有量は２５〜４５重量％範囲が好ましいと確認された。
【００１６】
本発明によるフォトレジスト除去剤組成物において、前記水酸基を２または３個含有したフェノール化合物は下記化学式１：
【化３】
【００１７】
フォトレジスト除去剤組成物において、前記水酸基を２または３個含有するフェノール化合物は、除去剤組成物の構成成分であるフッ化アンモニウムと水がストリップ工程上で加熱使用される時に発生する重フッ化アンモニウム（ＮＨ４ＨＦ２）がフォトレジスト層と基板の間の接触面に効果的に浸透できるように助ける機能を発揮する。
【００１８】
前記水酸基を２または３個含有するフェノール化合物の含有量は、４〜１５重量％が好ましい。フェノール化合物の含有量が４重量％未満であれば側壁レジストポリマーが完全に除去できない問題点があり、１５重量％を超えればフォトレジスト除去剤組成物の粘度を上昇させて使用時に便利性を低下させる問題点がある。
【００１９】
本発明のフォトレジスト除去剤組成物において、アルキルアミドの場合、下記化学式２：
【化４】
【００２０】
前記アルキルアミドの含有量は４０〜７０重量％が好ましい。アルキルアミドの含有量が４０重量％未満であればフォトレジストに対する溶解能力が低下し、７０重量％を超えれば相対的に水の含有量が減ってＦＯＸ層侵食を生じる。
【００２１】
以下、本発明を実施例を通じてさらに詳細に説明するが、本発明の範囲が下記の実施例に限られるわけではない。一方、下記の実施例において別途の言及がなければ百分率及び混合比は重量を基準にしたものである。本発明の実施例及び比較例において、フォトレジスト除去剤組成物に対する性能評価は、次の方法によって実施した。
【００２２】
（１）フォトレジスト除去試験
試片Ａの製造
下部にアルミニウム合金及び窒化チタン膜が下から順次に８００Å及び１５０Å蒸着されている８インチシリコンウエハーの表面にＴＥＯＳとＦＯＸ、そして再びＴＥＯＳをＣＶＤ（化学蒸着）装備を利用して蒸着した。汎用的に用いられるポジ型フォトレジスト組成物（東進セミケム社製、商品名：ＤＰＲ−ｉ９００ ）をスピンコーティングして最終膜の厚さが１．２μｍになるように塗布した。次に、ホットプレートで前記フォトレジスト膜を１１０℃で９０秒間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）した。引続き、前記フォトレジスト膜上に所定のヴァイアホールパターンのマスクを位置させた後、露光して２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド現像液で２１℃で６０秒現像した後、ホットプレートで前記ヴァイアホールパターンが形成された試片を１２０℃で１００秒間ハードベークした。前記試片に形成されたフォトレジストパターンをマスクとして利用して、ドライエッチング装置（日立製作所、モデル名：Ｍ３１８ ）でＳＦ６とＣｌ２の混合ガスをドライエッチングガスとして用いて３５秒間フォトレジストパターンによって覆われていない下部の窒化チタン膜をエッチングした。次に、Ｏ２プラズマを利用した灰化装置を使用して、フォトレジストのほとんどを除去して試片を完成した。
【００２３】
フォトレジスト除去試験
前記試片Ａを温度６５℃でフォトレジスト除去剤組成物に５分、１０分、２０分間各々浸漬した。引き続き、前記試片をフォトレジスト除去剤組成物から取り出した後、超純水で洗浄し窒素ガスで乾燥し、ヴァイアホールパターン断面での側壁表面にフォトレジストポリマーが残留しているかどうかを走査電子顕微鏡で検査し、フォトレジスト除去性能を次のような基準に基づいて評価し、その結果を下記表２に示した。
【００２４】
○： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物が完全に除去された場合
△： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物が８０％以上除去された場合
×： ヴァイアホールパターン側壁でレジストポリマー残留物がほとんど除去されていない場合。
【００２５】
（２）金属膜質腐食性試験
試片Ｂの作製
前記試片Ａと同様の方法で作製した。
【００２６】
金属膜質腐食性試験
前記試片Ｂを温度６５℃でフォトレジスト除去剤組成物に５分、１０分、２０分間各々浸漬させた。引き続き、前記試片をフォトレジスト除去剤組成物から取り出した後、超純水で洗浄し窒素ガスで乾燥し、ヴァイアホールパターン断面での下部金属膜質にアンダーカット現象が発生したかどうかを走査電子顕微鏡で検査して腐蝕程度を次の通りの基準に基づいて評価し、その結果を下記表３に示した。
【００２７】
○： 下部金属膜質にアンダーカット現象がない場合
△： 下部金属膜質にアンダーカット現象が一部ある場合
×： 下部金属膜質にアンダーカット現象が激しく現れた場合。
【００２８】
実施例１〜５及び比較例１〜３
成分（ａ）〜（ｄ）の含有量を各々下記の表１に示した比率で混合して、実施例１〜５及び比較例１〜３のフォトレジスト除去剤組成物を各々調製した。このようにして得られたフォトレジスト除去剤組成物に対して上述した（１）フォトレジスト除去試験、（２）金属膜質腐食性試験を実施し、その結果を下記の表２及び３に示す。
【００２９】
【表１】
ＰＣ： ピロカテコール
ＧＡ： 没食子酸
ＤＭＡｃ： Ｎ，Ｎ’ −ジメチルアセトアミド
ＮＨ４Ｆ： フッ化アンモニウム
ＭＥＡ： モノエタノールアミン
ＡＥＥ： ２−（２−アミノエトキシ）エタノール
【表２】
【００３０】
図１は、アルミニウム合金金属膜１、窒化チタン膜２、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）３、ＦＯＸ（Ｆｌｏｗａｂｌｅ Ｏｘｉｄｅ）４、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）５が順次に積層されている基板上にフォトレジスト６を塗布しヴァイアホール（Ｖｉａ Ｈｏｌｅ）パターンを形成した後、ドライエッチング工程を進行し灰化工程を進行した状態のパターン断面構造である。このパターンの断面写真で、ヴァイアホールの断面全体にかけて側壁レジストポリマーが存在することが確認できる。
【００３１】
図２は、比較例３のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験をした結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【００３２】
図３は、実施例１のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験をした結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【００３３】
【表３】
前記のように、本発明のフォトレジスト除去剤組成物は、ヴァイアホールパターン形成工程でのドライエッチング及び灰化工程によって変質硬化された側壁レジストポリマーを短時間内に容易に除去することができる。また、フォトレジスト除去工程中の下部の金属配線、特にアルミニウム配線の腐蝕を最少化することができ、引き続くリンス工程でイソプロピルアルコールまたはジメチルスルホキシドのような有機溶剤を使用する必要なく、水だけでリンスすることができる長所がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】アルミニウム合金金属膜１、窒化チタン膜２、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ：Ｔｅｔｒａｅｔｈｙｌ ｏｒｔｈｏｓｉｌｉｃａｔｅ ）３、ＦＯＸ（Ｆｌｏｗａｂｌｅ Ｏｘｉｄｅ）４、テトラエチルオルト珪酸塩（ＴＥＯＳ）５が順次に積層されている基板上にフォトレジスト６を塗布してヴァイアホールパターンを形成した後、ドライエッチング工程及び灰化工程を進行した状態のパターン断面構造を撮影した走査電子顕微鏡写真である。
【図２】図１のパターンを灰化工程を進行してフォトレジスト６の一部を除去し、比較例３のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験を進行した結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
【図３】図１のパターンを灰化工程を進行してフォトレジスト６の一部を除去し、実施例１のフォトレジスト除去剤組成物を使用して６５℃でフォトレジスト除去性能試験を進行した結果を示す走査電子顕微鏡写真である。
Claims (3)
- フッ化アンモニウム０．１〜０．３重量％、水２５〜４５重量％、水酸基を２または３個含有した有機フェノール系化合物４〜１５重量％及びアルキルアミド４０〜７０重量％を含有してなるフォトレジスト除去剤組成物。
- 前記アルキルアミドが下記化学式２：
- 前記水酸基を２または３個含有した有機フェノール系化合物が下記化学式１：
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