JP2004339168A - 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 - Google Patents
抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004339168A JP2004339168A JP2003139466A JP2003139466A JP2004339168A JP 2004339168 A JP2004339168 A JP 2004339168A JP 2003139466 A JP2003139466 A JP 2003139466A JP 2003139466 A JP2003139466 A JP 2003139466A JP 2004339168 A JP2004339168 A JP 2004339168A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dandruff
- antifungal agent
- general formula
- hair
- wavy line
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 title claims abstract description 22
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N 16-Hexadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCCO1 LOKPJYNMYCVCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQGSJTVMODPFBK-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCO1 DQGSJTVMODPFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N tetradecanolide Natural products O=C1CCCCCCCCCCCCCO1 LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABRIMXGLNHCLIP-UHFFFAOYSA-N cyclohexadec-5-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC=CCCC1 ABRIMXGLNHCLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZGEHHVDYDNXYMW-UHFFFAOYSA-N cyclohexadec-8-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCC=CCCCCCC1 ZGEHHVDYDNXYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LXJDKGYSHYYKFJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCC1 LXJDKGYSHYYKFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QILMAYXCYBTEDM-UHFFFAOYSA-N 1-oxacycloheptadec-10-en-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCC=CCCCCCCO1 QILMAYXCYBTEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYXGECMFJMLZNA-UHFFFAOYSA-N 1-oxacyclohexadec-12-en-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC=CCCCO1 ZYXGECMFJMLZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGZBJJSLDGWKSU-UHFFFAOYSA-N 1-oxacyclohexadec-13-en-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC=CCCO1 AGZBJJSLDGWKSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUDIJIVSWGWJNV-UHFFFAOYSA-N 13-tridecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCO1 IUDIJIVSWGWJNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N Civetone Natural products O=C1CCCCCCCC=CCCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N civetone Chemical compound O=C1CCCCCCC\C=C/CCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- GPBSUMWCKGRADS-UHFFFAOYSA-N C12OCCCCCCCCCC2C1 Chemical compound C12OCCCCCCCCCC2C1 GPBSUMWCKGRADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUAZRRTWDATHDK-UHFFFAOYSA-N cycloheptadecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCCC1 SUAZRRTWDATHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 abstract description 34
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 18
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 abstract 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 abstract 1
- 241000555688 Malassezia furfur Species 0.000 description 13
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 9
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 6
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 4
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 4
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- -1 12-dodecanolide 13-tridecanolide 14-tetradecanolide 15-pentadecanolide Chemical compound 0.000 description 3
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- GKPLONGGOJXWJN-UHFFFAOYSA-N 12-ethenyl-13-oxabicyclo[10.1.0]tridecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC2OC21C=C GKPLONGGOJXWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- KBQDZEMXPBDNGH-UHFFFAOYSA-N cycloheptadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCCC1 KBQDZEMXPBDNGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 241000218628 Ginkgo Species 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 241000555676 Malassezia Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 1
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001139 anti-pruritic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940075285 dandruff control Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000000598 endocrine disruptor Substances 0.000 description 1
- 231100000049 endocrine disruptor Toxicity 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000005722 itchiness Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000037311 normal skin Effects 0.000 description 1
- 229950004864 olamine Drugs 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229950001046 piroctone Drugs 0.000 description 1
- BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N piroctone olamine Chemical compound NCCO.CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000006049 ring expansion reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
【課題】皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗菌剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）
（式中、ｎは０から４の整数、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ラクトン類および、一般式（２）
（式中、ｎは０から２の整数、Ｒは水素原子またはメチル基、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ケトン類および、一般式（３）
（式中Ｒ２は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類から選ばれる、少なくとも一つを含むことを特徴とする抗真菌剤。
【解決手段】一般式（１）
（式中、ｎは０から４の整数、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ラクトン類および、一般式（２）
（式中、ｎは０から２の整数、Ｒは水素原子またはメチル基、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ケトン類および、一般式（３）
（式中Ｒ２は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類から選ばれる、少なくとも一つを含むことを特徴とする抗真菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、人体の頭皮に存在する常在真菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗真菌剤に関するものであり、抗真菌剤およびそれを含有する毛髪用化粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、脂質要求性真菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）も生息している。ふけの発生は、脂質要求性の皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は増殖するのに絶好の条件となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、乾性と湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生するといわれている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、ふけの発生は、脱毛の原因としても知られている。
【０００３】
その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオラミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。
【０００４】
そこで、上記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献２では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の１種以上を含有する頭皮への抗ふけ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献３では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献４では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。
【０００５】
しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は本来の香りを有するため、添加される対象の香りに好ましくない影響を及ぼすなどの問題を抱えている。しかも、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える香料化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については一切明記されていない。
【０００６】
一方、これまで公知香料化合物の中で、ある種のラクトンが特定の細菌に対して抗菌性を示すことは報告されているが、大環状ラクトンの皮膚常在真菌であるマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対する抗真菌性については提案を見ない。
【０００７】
【特許文献１】特開平１０−２７３１６号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９０３３号公報
【特許文献３】特開２０００−３４４６７８号公報
【特許文献４】特開２００２−２７５００７号公報
【発明が解決しようとする課題】
上記現状から、ふけ発生予防効果のある安全な抗真菌剤の開発が望まれていた。
【０００８】
本発明の目的は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗菌剤を提供することにある。
【０００９】
また、本発明の他の目的は、上記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、ムスク系の合成香料である特定の大環状ラクトン類、大環状ケトン類およびエポキシ化合物類が、皮膚常在真菌に対して強い抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。すなわち、本発明は上記目的を達成するものであって、本発明の抗真菌剤は、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対して特異的に増殖抑制能を有する、下記一般式（１）
【００１１】
（式中、ｎは０から４の整数、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ラクトン類および、一般式（２）
（式中、ｎは０から２の整数、Ｒは水素原子またはメチル基、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ケトン類および、一般式（３）
（式中Ｒ２は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類から選ばれる、少なくとも一つを有効成分として含む抗真菌剤の提供によって達成される。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の下記一般式（１）
【００１３】
（式中、ｎは０から４の整数、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される、大環状ラクトン類の少なくとも一つを有効成分として含む抗真菌剤は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示される大環状ラクトン類は、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１４】
本発明の大環状ラクトン類としてより具体的には、１２−ドデカノリド、１３−トリデカノリド、１４−テトラデカノリド、１５−ペンタデカノリド、１１−ペンタデセン−１５−オリド、１２−ペンタデセン−１５−オリド、１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１６−オリドが好ましいものとして挙げられる。
【００１５】
これら大環状ラクトン類は、その多くが一般に香料として市販されており、容易に入手することができる。また、たとえば再表平０９−５０８２８６号公報、米国特許第５２６６５５９号公報、特開平０９−３２８４１６号公報に記載の方法など、公知の方法により合成することもできる。
【００１６】
同様に、本発明は、下記一般式（２）
（式中、ｎは０から２の整数、Ｒは水素原子またはメチル基、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される、大環状ケトン類の少なくとも一つを有効成分として含む抗菌剤は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示される大環状ケトン類は、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１７】
本発明の大環状ケトン類としてより具体的には、シクロペンタデカノン、３−メチル−シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−オン、シクロヘプタデカノン、９−シクロヘプタデセン−１−オンが好ましいものとして挙げられる。
【００１８】
これら大環状ケトン類は、その多くが香料として一般に市販されており、容易に入手することができる。また、常法に従いシクロドデカノンを原料とし環拡大反応によって得ることもできる。
【００１９】
同様に、本発明は、下記一般式（３）
（式中Ｒ２は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示される大環状ケトン類は、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００２０】
本発明のエポキシ化合物類として、具体的には、１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカンが好ましいものとして挙げられる。
【００２１】
本発明のエポキシ化合物は、国際公開番号ＷＯ０２／２０５０４公報に記載の方法により製造することができる。
【００２２】
さらに本発明で用いられる大環状ラクトン類および大環状ケトン類およびエポキシ化合物類は、毒性も認められていないことから、人体に対して安全である。
【００２３】
このように本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。
【００２４】
本発明における毛髪用化粧品としては、としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪用化粧品、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニックなどの毛髪仕上げ用化粧品、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などの染毛剤、育毛剤、パーマネントウエーブ用剤およびヘアブリーチなどが挙げられる。
【００２５】
本発明の抗真菌剤これら毛髪用化粧品への配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全重量に対し好ましくは０．０１〜５重量％であり、より好ましくは０．０２５〜１重量％である。
【００２６】
また、本発明の抗真菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、消炎鎮痛剤などの活性成分や界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
【００２７】
次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。
【００２８】
（試験例１）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：大環状ラクトン
・１２−ドデカノリド
・１３−トリデカノリド
・１４−テトラデカノリド
・１５−ペンタデカノリド
・１１（ｏｒ１２）−ペンタデセン−１５−オリド
・１６−ヘキサデカノリド
・９−ヘキサデセン−１６−オリド
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００２９】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表１に示すように、試験した大環状ラクトン類全てに強い増殖抑制効果が認められた。
【００３０】
【表１】
【００３１】
（試験例２）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：大環状ケトン
・シクロペンタデカノン
・３−メチル−シクロペンタデカノン
・シクロヘキサデカノン
・５−シクロヘキサデセン−１−オン
・８−シクロヘキサデセン−１−オン
・シクロヘプタデカノン
・９−シクロヘプタデセン−１−オン
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００３２】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表２に示すように、試験した大環状ケトン類全てに増殖抑制効果が認められた。
【００３３】
【表２】
【００３４】
（試験例３）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：エポキシ化合物
・１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカン
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００３５】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表３に示すように、試験したエポキシ化合物に増殖抑制効果が認められた。
【００３６】
【表３】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
実施例１および実施例２の処方に、１５−ペンタデカノリドを配合しないものを調整し、比較例１および比較例２とした。
【００４０】
ふけ抑制評価およびかゆみ抑制評価
実施例１、実施例２および比較例１、比較例２を用い、ふけ症およびふけ症に伴うかゆみを有する成人男子１０名を一群として、１ヶ月間、毎朝、普段使用しているシャンプーおよびリンスの代わりに使用してもらい、ふけ抑制およびかゆみ抑制試験を行った。なお、評価基準は次に示した通りで、各評価を回答した人数を表７に示した。
【００４１】
ふけおよびかゆみ抑制効果
有効：抑制された， やや有効：やや抑制された， 無効：効果無し
【００４２】
【表４】
【００４３】
表４に示した通り、ふけ抑制評価の結果、実施例１および実施例２で『有効』と回答したパネラーが８０％、かゆみ抑制評価の結果、実施例１および実施例２で『有効』と回答したパネラーが８０％とふけの抑制とかゆみの改善がみられ、比較例１および比較例２と比べても、非常に良好な結果が得られた。
【００４４】
【発明の効果】
本発明の、大環状ラクトン類、大環状ケトン類、エポキシ化合物類は、優れた抗真菌作用を有し、ふけ症の原因となるマラセチア属フルフルの増殖を抑制することにより、ふけ症を予防もしくは治療の効果が得られる。これら化合物を毛髪用化粧品に添加することにより、ふけ及びふけによるかゆみを抑制することができる。
【発明の属する技術分野】本発明は、人体の頭皮に存在する常在真菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗真菌剤に関するものであり、抗真菌剤およびそれを含有する毛髪用化粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、脂質要求性真菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）も生息している。ふけの発生は、脂質要求性の皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は増殖するのに絶好の条件となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、乾性と湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生するといわれている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、ふけの発生は、脱毛の原因としても知られている。
【０００３】
その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオラミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。
【０００４】
そこで、上記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献２では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の１種以上を含有する頭皮への抗ふけ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献３では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献４では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。
【０００５】
しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は本来の香りを有するため、添加される対象の香りに好ましくない影響を及ぼすなどの問題を抱えている。しかも、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える香料化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については一切明記されていない。
【０００６】
一方、これまで公知香料化合物の中で、ある種のラクトンが特定の細菌に対して抗菌性を示すことは報告されているが、大環状ラクトンの皮膚常在真菌であるマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対する抗真菌性については提案を見ない。
【０００７】
【特許文献１】特開平１０−２７３１６号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９０３３号公報
【特許文献３】特開２０００−３４４６７８号公報
【特許文献４】特開２００２−２７５００７号公報
【発明が解決しようとする課題】
上記現状から、ふけ発生予防効果のある安全な抗真菌剤の開発が望まれていた。
【０００８】
本発明の目的は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗菌剤を提供することにある。
【０００９】
また、本発明の他の目的は、上記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、ムスク系の合成香料である特定の大環状ラクトン類、大環状ケトン類およびエポキシ化合物類が、皮膚常在真菌に対して強い抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。すなわち、本発明は上記目的を達成するものであって、本発明の抗真菌剤は、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）に対して特異的に増殖抑制能を有する、下記一般式（１）
【００１１】
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の下記一般式（１）
【００１３】
【００１４】
本発明の大環状ラクトン類としてより具体的には、１２−ドデカノリド、１３−トリデカノリド、１４−テトラデカノリド、１５−ペンタデカノリド、１１−ペンタデセン−１５−オリド、１２−ペンタデセン−１５−オリド、１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１６−オリドが好ましいものとして挙げられる。
【００１５】
これら大環状ラクトン類は、その多くが一般に香料として市販されており、容易に入手することができる。また、たとえば再表平０９−５０８２８６号公報、米国特許第５２６６５５９号公報、特開平０９−３２８４１６号公報に記載の方法など、公知の方法により合成することもできる。
【００１６】
同様に、本発明は、下記一般式（２）
【００１７】
本発明の大環状ケトン類としてより具体的には、シクロペンタデカノン、３−メチル−シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−オン、シクロヘプタデカノン、９−シクロヘプタデセン−１−オンが好ましいものとして挙げられる。
【００１８】
これら大環状ケトン類は、その多くが香料として一般に市販されており、容易に入手することができる。また、常法に従いシクロドデカノンを原料とし環拡大反応によって得ることもできる。
【００１９】
同様に、本発明は、下記一般式（３）
【００２０】
本発明のエポキシ化合物類として、具体的には、１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカンが好ましいものとして挙げられる。
【００２１】
本発明のエポキシ化合物は、国際公開番号ＷＯ０２／２０５０４公報に記載の方法により製造することができる。
【００２２】
さらに本発明で用いられる大環状ラクトン類および大環状ケトン類およびエポキシ化合物類は、毒性も認められていないことから、人体に対して安全である。
【００２３】
このように本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。
【００２４】
本発明における毛髪用化粧品としては、としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪用化粧品、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニックなどの毛髪仕上げ用化粧品、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などの染毛剤、育毛剤、パーマネントウエーブ用剤およびヘアブリーチなどが挙げられる。
【００２５】
本発明の抗真菌剤これら毛髪用化粧品への配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全重量に対し好ましくは０．０１〜５重量％であり、より好ましくは０．０２５〜１重量％である。
【００２６】
また、本発明の抗真菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、消炎鎮痛剤などの活性成分や界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
【００２７】
次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。
【００２８】
（試験例１）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：大環状ラクトン
・１２−ドデカノリド
・１３−トリデカノリド
・１４−テトラデカノリド
・１５−ペンタデカノリド
・１１（ｏｒ１２）−ペンタデセン−１５−オリド
・１６−ヘキサデカノリド
・９−ヘキサデセン−１６−オリド
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００２９】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表１に示すように、試験した大環状ラクトン類全てに強い増殖抑制効果が認められた。
【００３０】
【表１】
（試験例２）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：大環状ケトン
・シクロペンタデカノン
・３−メチル−シクロペンタデカノン
・シクロヘキサデカノン
・５−シクロヘキサデセン−１−オン
・８−シクロヘキサデセン−１−オン
・シクロヘプタデカノン
・９−シクロヘプタデセン−１−オン
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００３２】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表２に示すように、試験した大環状ケトン類全てに増殖抑制効果が認められた。
【００３３】
【表２】
（試験例３）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：エポキシ化合物
・１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカン
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフル ＮＢＲＣ ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００３５】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表３に示すように、試験したエポキシ化合物に増殖抑制効果が認められた。
【００３６】
【表３】
実施例１および実施例２の処方に、１５−ペンタデカノリドを配合しないものを調整し、比較例１および比較例２とした。
【００４０】
ふけ抑制評価およびかゆみ抑制評価
実施例１、実施例２および比較例１、比較例２を用い、ふけ症およびふけ症に伴うかゆみを有する成人男子１０名を一群として、１ヶ月間、毎朝、普段使用しているシャンプーおよびリンスの代わりに使用してもらい、ふけ抑制およびかゆみ抑制試験を行った。なお、評価基準は次に示した通りで、各評価を回答した人数を表７に示した。
【００４１】
ふけおよびかゆみ抑制効果
有効：抑制された， やや有効：やや抑制された， 無効：効果無し
【００４２】
【表４】
表４に示した通り、ふけ抑制評価の結果、実施例１および実施例２で『有効』と回答したパネラーが８０％、かゆみ抑制評価の結果、実施例１および実施例２で『有効』と回答したパネラーが８０％とふけの抑制とかゆみの改善がみられ、比較例１および比較例２と比べても、非常に良好な結果が得られた。
【００４４】
【発明の効果】
本発明の、大環状ラクトン類、大環状ケトン類、エポキシ化合物類は、優れた抗真菌作用を有し、ふけ症の原因となるマラセチア属フルフルの増殖を抑制することにより、ふけ症を予防もしくは治療の効果が得られる。これら化合物を毛髪用化粧品に添加することにより、ふけ及びふけによるかゆみを抑制することができる。
Claims (3)
- 一般式（１）
（式中、ｎは０から４の整数、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ラクトン類および、一般式（２）
（式中、ｎは０から２の整数、Ｒは水素原子またはメチル基、破線部分は単結合またはいずれか一箇所が二重結合を表す）で示される大環状ケトン類および、一般式（３）
（式中Ｒ２は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類から選ばれる、少なくとも一つを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤。 - １２−ドデカノリド、１３−トリデカノリド、１４−テトラデカノリド、１５−ペンタデカノリド、１１−ペンタデセン−１５−オリド、１２−ペンタデセン−１５−オリド、１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１６−オリド、シクロペンタデカノン、３−メチル−シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−オン、シクロヘプタデカノン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカンから選ばれる、少なくとも１つを有効成分として含有する抗真菌剤。
- 請求項１から２記載の抗真菌剤を配合してなる毛髪用化粧品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003139466A JP4492918B2 (ja) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003139466A JP4492918B2 (ja) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004339168A true JP2004339168A (ja) | 2004-12-02 |
| JP4492918B2 JP4492918B2 (ja) | 2010-06-30 |
Family
ID=33528543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003139466A Expired - Fee Related JP4492918B2 (ja) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4492918B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275245A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Soda Aromatic Co Ltd | 活性酸素起因障害抑制剤 |
| JP2013249293A (ja) * | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Kao Corp | リパーゼ活性阻害剤、抗真菌剤、及びフケ抑制剤 |
| CN115154342A (zh) * | 2019-12-31 | 2022-10-11 | 新生活化妆品科技(上海)有限公司 | 外用添加剂及其应用、皮肤外用制品 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225006A (ja) * | 1982-06-25 | 1983-12-27 | Suntory Ltd | 養毛化粧料 |
| WO1997047294A1 (fr) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Agents antibacteriens et cosmetiques et vetements contenant ces agents |
| WO2002020504A1 (fr) * | 2000-09-04 | 2002-03-14 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Procede de preparation de composes epoxy, composition aromatique contenant ces composes, et boissons, parfums, cosmetiques, cigarettes et tabacs contenant ces compositions |
| JP2003034637A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-02-07 | Soda Aromatic Co Ltd | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 |
| JP2003089635A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Kanebo Ltd | 抗菌組成物および香粧品並びに皮膚外用剤 |
-
2003
- 2003-05-16 JP JP2003139466A patent/JP4492918B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58225006A (ja) * | 1982-06-25 | 1983-12-27 | Suntory Ltd | 養毛化粧料 |
| WO1997047294A1 (fr) * | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Agents antibacteriens et cosmetiques et vetements contenant ces agents |
| WO2002020504A1 (fr) * | 2000-09-04 | 2002-03-14 | Soda Aromatic Co., Ltd. | Procede de preparation de composes epoxy, composition aromatique contenant ces composes, et boissons, parfums, cosmetiques, cigarettes et tabacs contenant ces compositions |
| JP2003034637A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-02-07 | Soda Aromatic Co Ltd | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 |
| JP2003089635A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Kanebo Ltd | 抗菌組成物および香粧品並びに皮膚外用剤 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275245A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Soda Aromatic Co Ltd | 活性酸素起因障害抑制剤 |
| JP2013249293A (ja) * | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Kao Corp | リパーゼ活性阻害剤、抗真菌剤、及びフケ抑制剤 |
| CN115154342A (zh) * | 2019-12-31 | 2022-10-11 | 新生活化妆品科技(上海)有限公司 | 外用添加剂及其应用、皮肤外用制品 |
| CN115154342B (zh) * | 2019-12-31 | 2024-08-02 | 上海如妍化妆品有限公司 | 外用添加剂及其应用、皮肤外用制品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4492918B2 (ja) | 2010-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3529093B2 (ja) | 殺菌活性をもった化合物の組み合わせ | |
| KR19990036357A (ko) | 항균제 및 그것을 사용한 화장품 및 의료품 | |
| WO2007071089A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| CN111295190A (zh) | 烟酰胺用于微生物组平衡的用途 | |
| JP4918225B2 (ja) | 揮発性ステロイド生成抑制用デオドラント剤、揮発性ステロイド生成抑制用デオドラント製剤、繊維防臭剤、および繊維デオドラント処理方法 | |
| JP2006052198A5 (ja) | ||
| JP2004203839A (ja) | 鉄錆臭抑制香料組成物 | |
| JP3908244B2 (ja) | 男性臭生成抑制デオドラント剤 | |
| JP2001172159A (ja) | 低刺激性抗菌化粧料 | |
| JP4743704B2 (ja) | 腋臭菌用抗菌剤、並びに該抗菌剤を含有する腋臭防止剤及び皮膚外用剤 | |
| JP2004339168A (ja) | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 | |
| AU2018382466A1 (en) | Propanediol monoacetate mononitrate | |
| JP2004323476A (ja) | 抗真菌剤およびそれを用いた抗菌製品 | |
| US6548052B2 (en) | Antibacterial deodorizing compositions | |
| JP2005035929A (ja) | 抗菌剤およびそれを用いた抗菌製品 | |
| JP4284305B2 (ja) | 防臭活性剤及び防臭用皮膚外用組成物 | |
| KR20210145760A (ko) | 여드름, 비듬 및 악취의 미용적 영향을 없애기 위한 다이언하이드로헥시톨의 용도 | |
| KR100448434B1 (ko) | 비듬방지효과를갖는모발화장료조성물 | |
| JP2002114660A (ja) | 臭気発生抑制組成物 | |
| KR20070114468A (ko) | 은행잎 및 솔잎에서 분리한 비듬방지 물질을 함유하는 모발화장료 조성물 | |
| JP2000053538A (ja) | 発毛抑制剤 | |
| JP2005035931A (ja) | 抗真菌剤およびそれを用いた抗菌製品 | |
| RU2806238C2 (ru) | Консервирующие системы и содержащие их композиции | |
| EP3446676A1 (en) | Aroma composition | |
| US20200016055A1 (en) | Liquor-based underarm deodorant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060329 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090827 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091022 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100107 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100222 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100401 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100401 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4492918 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130416 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140416 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |