JP2003525316A - 安定剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 Ａ）アミンの窒素原子に対してα−位にあるすべての置換基が水素とは異なる第二アミン、または第二アミンから誘導される第三アミン、ヒドロキシルアミン、アルコキシルアミンまたはアミドから選択される、少なくとも１５０の分子量を有する窒素化合物少なくとも１種、およびＢ）鉄化合物少なくとも１種を含有する、安定剤組成物を記載する。該安定剤組成物は場合によりニトロキシルラジカルを含有する。該組成物は生存していない有機材料、特にポリオレフィンまたはスチレンのホモポリマーもしくはコポリマーを光、熱または酸素の作用に対して安定化するために適切である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、安定剤組成物ならびに生存していない(nonliving)有機材料を光、
酸素および熱の作用に対して安定化するためのその使用に関する。

【０００２】 生存していない有機材料、特にプラスチックおよび塗料の機械的、化学的およ
び／または美学的な特性は公知の通り、光、酸素および熱の作用により劣化する
。この劣化は通常、材料の黄変、変色、亀裂形成または脆化として現れる。安定
剤または安定剤組成物によって、光、酸素および熱による有機材料の損傷に対し
て満足のいく保護が得られるべきである。

【０００３】 ＥＰ−Ａ０７２３９９０は、相乗作用のある安定剤混合物を開示しており、こ
れはたとえば次の成分を含有している：

【０００４】

【化５】

【０００５】 ＤＥ−ＯＳ４４０４１４４は、有機材料のための光安定剤、熱安定剤および酸
化防止剤として、たとえば次の式のピペリジン−トリアジン−化合物を開示して
いる：

【０００６】

【化６】

【０００７】 ＤＥ−ＯＳ３７３８７３６は、プラスチック中で安定化特性を有する特定の４
−ホルミルアミノピペリジン誘導体、たとえば：

【０００８】

【化７】

【０００９】 を開示している。

【００１０】 アミンの窒素原子に対してα−位にあるすべての置換基が酸素とは異なってい
る第二アミン官能基を有する前記の種類の化合物は、しばしば立体障害アミン安
定剤もしくはＨＡＬＳ（Hindered Amine Light Stabilizers）と呼ばれている。

【００１１】 公知の安定剤もしくは安定剤組成物の保護作用をさらに改善することが所望さ
れていることは明らかである。従って本発明の根底には、光、酸素および熱の作
用に対して高い保護作用を有する新規の安定剤組成物を提供するという課題が存
在する。

【００１２】 立体障害アミン安定剤の保護作用は少量の鉄化合物の添加により著しく改善す
ることができることが判明した。

【００１３】 従って本発明の対象は、次の： Ａ）アミンの窒素原子に対してα−位にあるすべての置換基が水素とは異なる
第二アミン、または第二アミンから誘導される第三アミン、ヒドロキシルアミン
、アルコキシルアミンまたはアミドから選択される、少なくとも１５０の分子量
を有する窒素化合物少なくとも１種、および Ｂ）鉄化合物少なくとも１種 を含有する安定剤組成物である。

【００１４】 本発明による安定剤組成物の成分Ａ）として、アミン−窒素原子に対してα−
位にあるすべての窒素原子が水素以外のものであり、分子中に１つもしくは複数
のアミン窒素原子を有する第二アミンが考えられる。アミン−窒素原子は有利に
は５員もしくは６員の飽和ヘテロ環式の環系、たとえばピペリジン環またはピロ
リジン環の成分であり、この場合、アミン−窒素原子に対してα−位にある置換
基は、たとえばＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基、有利にはメチル基である。ヘテロ環式
の環はもう１つの別のヘテロ原子、たとえば窒素、酸素または硫黄を有していて
もよく、その際、このヘテロ原子はアミン窒素原子に対して隣接する位置にない
。たとえば冒頭に記載した特許出願明細書およびその中で引用されている従来技
術に記載されているような公知のＨＡＬＳ安定剤が考えられる。

【００１５】 あるいはまた、本発明により使用すべき窒素化合物として、上記の第二アミン
から誘導される、つまりその中で第二アミンのアミン窒素原子に存在する水素原
子が、アルキル基、有利には第一アルキル基、特にＣ_１〜Ｃ_８−アルキル基（こ
れはＯＨおよびＣＮから選択される置換基を１つ、２つ、３つもしくは４つ有し
ていてもよい）、ヒドロキシ基、アルコキシ基、特にＣ_１〜Ｃ_８−アルコキシ基
、アルケニル基、特にＣ_３〜Ｃ_６−アルケニル基またはアシル基、特にＣ_１〜Ｃ _８ −アシル基により代えられている第三アミン、ヒドロキシルアミン、アルコキ
シルアミンまたはアミドが考えられる。

【００１６】 アミン窒素原子はポリマー鎖の骨核の成分であってもよいし、またはポリマー
鎖の側基の成分であってもよい。

【００１７】 揮発性の制限に関して、窒素化合物は、少なくとも１５０、有利には少なくと
も３００、および特に４５０〜５０００の分子量を有しているとよい。

【００１８】 本発明による安定剤組成物の成分Ａ）として適切である有利な窒素原子は、一
般式：

【００１９】

【化８】

【００２０】 ［式中、 Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、ＣＨ_２ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコ
キシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_１〜Ｃ_８−アシル、有利にはＨを表し、 Ｑは、分子量１５以上、有利には３０以上、特に４５〜５０００、たいていは
４５〜２０００、または４００までを有し、Ｏ、ＮまたはＣを介して結合してい
るｍ価の有機基を表し、かつ ｍは、１〜１００、有利には２〜３０の整数を表す］を有する。

【００２１】 上記の式中でＱは有利には

【００２２】

【化９】

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】 ［式中、 Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルまたは−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯＲ^７を表し、 Ｒ^３は、水素またはＣ_１〜Ｃ_１８−アルキルを表し、 Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、ビニル、イソプロペニルまたはフェニルを
表し、これはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルから選択される置換基を１つ、２つもしくは
３つ有していてもよく、 Ｒ^５は、Ｃ_８〜Ｃ_２２−アルキルを表し、 Ｒ^６は、水素またはラジカル重合開始剤の基を表し、 Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキルを表し、 ｋは、０または１を表し、 ｘ、ｚは、相互に無関係に１〜１２を表し、かつ ｎは、偶数ｍを表す］から選択される。

【００２６】 本発明による安定剤組成物の成分Ａ）として適切である、特に有利な第二アミ
ンは次のものである： ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−アセテート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−２−エチルヘキサノエ
ート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ステアレート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ヘキサデカノエート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ベンゾエート、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−（４−ｔ−ブチル）ベ
ンゾエート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタレート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタレート
、 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタレート
、 Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジピ
ンアミド、 Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ，
Ｎ−ビスホルミル−１，６−ジアミノヘキサン、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート
、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチ
ル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、 Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキ
サメチレンジアミンと４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの縮合生成物、 トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトリロトリ
アセテート、 テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，２
，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、 １，１′−（１，２−エチレン）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペ
ラジノン）、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−２−ｎ−
ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）マロネート
、 ３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザス
ピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）セバケート、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）スクシネート、 Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキ
サメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリア
ジンとの縮合生成物、 ２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチル−アミノ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、 ２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル−アミノ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−
（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、 ８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−
トリアザスピロ［４．５］−デカン−２，４−ジオン、 ３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ピロリジン−２，５−ジオン、 Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、 ４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデシル
スクシンイミド、 Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデ
シルスクシンイミド、 ２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジア
ザ−オキソ−スピロ−［４．５］−デカン、 ７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８
−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生
成物、 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとテトラメチロールア
セチレンジ尿素およびポリ（メトキシプロピル−３−オキシ）−［４（２，２，
６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロキサンとの縮合生成物、および交互
のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）マレイン酸イミド
−Ｃ_２０〜Ｃ_２４−α−オレフィン−コポリマー。後者が特に有利である。

【００２７】 本発明による安定剤組成物の成分Ｂ）として適切な鉄化合物は有利には、 ａ）有機金属鉄カルボニル化合物、 ｂ）非置換もしくは置換されたフェロセン化合物、 ｃ）鉄原子が酸素、窒素、硫黄および／またはリンを介して配位結合している
、リガンドを有する鉄錯体、 ｄ）鉄ハロゲン化物−もしくは鉄プソイドハロゲン化物−化合物 から選択される。

【００２８】 群ａ）の有機金属鉄カルボニル化合物はたとえば式

【００２９】

【化１２】

【００３０】 ［式中、変項は次のものを表す： Ｌ^１〜Ｌ^４は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、たとえばメチル、エチル、プロ
ピルまたはｔ−ブチル、 Ｌ^５、Ｌ^６は、−（ＣＨ_２）_ｎ−または−ＣＯ−、その際、変項Ｌ^５およびＬ ^６ に関して、ｎは相互に無関係に０、１、２または３を表す］の化合物である。

【００３１】 ここで挙げられるＦｅ化合物の例は次のものである：

【００３２】

【化１３】

【００３３】 さらにこの群から本発明によれば２環のＦｅ化合物、たとえば［Ｈ_５Ｃ_５Ｆｅ
（ＣＯ）_２］_２、［（Ｈ_３Ｃ）_５Ｃ_５Ｆｅ（ＣＯ）_２］_２ならびにこれらから誘
導される鉄酸塩Ｍ［Ｆｅ（ＣＯ）_２Ｃ_２Ｈ_５］およびＭ［Ｆｅ（ＣＯ）_２（Ｈ_３ Ｃ）_５Ｃ_５］を使用することもでき、この場合、Ｍは、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属、有利にはナトリウムの等価物を表す。

【００３４】 本発明により使用すべき群ｂ）の化合物には、フェロセン自体ならびに片方も
しくは両方のシクロペンタジエニル環において置換されている誘導体が挙げられ
る。さらに二量体のフェロセン誘導体も使用することができる。この場合、個々
のフェロセン単位の結合は、シクロペンタジエニル環の炭素原子を介して化学結
合またはメチレン結合、エチレン結合、プロピレン結合、ブチレン結合もしくは
フェニルホスフィン結合によって行われる。

【００３５】 シクロペンタジエニル環の置換基として、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルケニル基、Ｃ_７〜
Ｃ_１０−アロイル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル
が考えられる。さらにこれらの置換基中で、１つもしくは２つのＣＨ_２基もしく
はＣＨ_３基がＯ、ＮＨ、ＮＣＨ_３もしくはＯＨ、ＮＨ_２により代えられていても
よい。この場合、これらのヘテロ原子またはヘテロ原子を有するフラグメントの
結合は、炭素原子に対して行われる。さらに１つもしくは２つのＣＨ_２基がＣＯ
により、または１つもしくは２つのＣＨ_３基がＣＮにより代えられていてもよい
。その他にまた、場合によりすでに記載した基以外に、シクロペンタジエニル環
における置換基としてジフェニルホスフィン基がその役割を果たしてもよい。

【００３６】 本発明により使用すべきフェロセン誘導体の例は、

【００３７】

【化１４】

【００３８】

【化１５】

【００３９】 である。

【００４０】 群ｃ）の化合物として、鉄原子が酸素、窒素、硫黄および／またはリンを介し
て配位結合しているリガンド、有利には多座、たとえば２座、３座もしくは４座
のリガンドを有する鉄錯体を使用する。これにはＯ含有リガンド、たとえばスル
フェート、アセテート、オキサレート、シトレート、タータレート、ラクテート
、グルコネートまたはアセチルアセトネート（ａｃａｃ）を有するＦｅ（ＩＩ）
／Ｆｅ（ＩＩＩ）の錯体または塩、つまり ［Ｆｅ_３Ｏ（ＳＯ_４）_６（ＯＨ）_３］^{５ -}、［Ｆｅ_３Ｏ（Ｏ_２ＣＣＨ_３）_６（Ｏ
Ｈ_２）_３］^＋、［Ｆｅ_３Ｏ（Ｏ_４Ｃ_２）_６（ＯＨ_２）_３］^{５ -}、［Ｆｅ（Ｃ_４Ｈ
_４Ｏ_６）_２］^{２ - ／ -}、Ｆｅ（Ｃ_４Ｈ_４Ｏ_６）、Ｆｅ_２（Ｃ_４Ｈ_４Ｏ_６）_３、Ｆｅ
（Ｃ_３Ｈ_５Ｏ_３）_２、Ｆｅ（Ｃ_６Ｈ_１１Ｏ_７）_２、［Ｆｅ（Ｃ_２Ｏ_４）_３］^{３ -}
、ＦｅＣ_２Ｏ_４、［Ｆｅ（Ｃ_２Ｏ_４）_２］^{２ -}、Ｆｅ（ａｃａｃ）_３、Ｆｅ（ａ
ｃａｃ）_２、Ｆｅ（Ｃ_６Ｈ_６Ｏ_７）、Ｆｅ（Ｃ_６Ｈ_５Ｏ_７）のような化合物が挙
げられる。

【００４１】 あるいはまた、Ｆｅ（ＩＩ）またはＦｅ（ＩＩＩ）のための、その他の、もっ
ぱら、もしくは主としてＯを含有するリガンドは、多環式エーテル、たとえばス
フェランド、クリプタンド、クリプタスフェランド、ヘミスフェランド、コロナ
ンドまたはこれらのエーテルの開鎖の代表例ならびにポダンドであってもよい。
本発明により使用すべきＦｅ化合物を準備するためにＦｅ（ＩＩ）またはＦｅ（
ＩＩＩ）と一緒に使用することができるこれらのリガンドの記載はたとえば、C.
J. Pedersen, H. K. Frensdorff, "Makrocyclische Polyether und ihre Kompl
exe", Angew. Chem. 84(1)、第１６〜２６頁、１９７２年；G. Gokel, "Crown E
thers & Cryptands"、Roy. Soc. Chem., Black Bear Press Cambridgeより刊行
、英国、１９９１年；D. J. Cram, "Praeorganisation - von Solventien zu Sp
haeranden", Angew. Chem. 98、第１０４１〜１０６０頁、１９８６年；Phase T
ransfer Catalysts, Merck-Schuchardt Firmenschrift；G. W. Gokel, S. H. Ko
rzeniowski, "Macrocyclic Polyether Synthesis", Springer Verlag Berlin, H
eidelberg, New York、第５５〜１５１頁、１９８２年；ＵＳ特許文献３７６０
００５のような文献に見ることができるが、しかしこの場合、ヒ素を含有するリ
ガンドを使用すべきではない。

【００４２】 さらにＮ含有のキレート−リガンド、たとえばエチレンジアミン、１，１０−
フェナントロリン（ｐｈｅｎ）、１，８−ナフトピリジン（ｎａｐｙ）、２，２
′−ビピリジン（ｂｉｐｙ）およびジベンゾ［ｂ，ｉ］−１，４，８，１１−テ
トラアザ−［１４］アヌレン（ｔａａ）を有する錯体、つまり ［Ｆｅ（ｅｎ）（Ｈ_２Ｏ）_４］^{２＋／３＋}、［Ｆｅ（ｅｎ）_２（Ｈ_２Ｏ）_２］ ^{２＋／３＋} 、［Ｆｅ（ｅｎ）_３］^{２＋／３＋}、［Ｆｅ（ｐｈｅｎ）_３］^{２＋／３ ＋} 、［Ｆｅ（ｎａｐｙ）_４］^{２＋／３＋}、［Ｆｅ（ｂｉｐｙ）_４］^{２＋／３＋}お
よび

【００４３】

【化１６】

【００４４】 のような化合物、あるいはまた、種々の置換されたポルフィリンリガンドを有す
る鉄の錯体を使用することができ、これらはたとえば文献（たとえばB. Mennier
, Chem. Rev., Vol. 92(8)、第１４１１〜１４５６頁、１９９２年）から公知で
ある。使用可能なその他のＮ含有リガンドはフタロシアニンおよびその誘導体で
ある。

【００４５】 Ｎ、Ｏ含有のリガンド、たとえばエチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）ま
たはニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）を用いて、 ［Ｆｅ（ＥＤＴＡ）（Ｈ_２Ｏ）］^{- ／２ -}、［Ｆｅ（ＮＴＡ）（Ｈ_２Ｏ）_２］、
もしくは［Ｆｅ（ＮＴＡ）（Ｈ_２Ｏ）_２］^- のような化合物が生じ、８−ヒドロキシキノリン（ｃｈｉｎ）または５−メチル
−８−ヒドロキシキノリン（Ｈ_３Ｃ−ｃｈｉｎ）を用いて ［Ｆｅ（ｃｈｉｎ）_３］／［Ｆｅ（ｃｈｉｎ）_３］^{２ -}もしくは［Ｆｅ（Ｈ_３
Ｃ−ｃｈｉｎ）_３］／［Ｆｅ（Ｈ_３Ｃ−ｃｈｉｎ）_３］^{２ -} のような化合物が生じ、これらを同様に使用することができる。

【００４６】 本発明により使用すべきその他の、Ｎ、Ｏ含有キレートリガンドを有するＦｅ
化合物は、次の式を有する：

【００４７】

【化１７】

【００４８】 ［式中、基Ｌ^７は、水素、ハロゲン、ＳＯ_３Ｈ、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨ（Ｃ _１ 〜Ｃ_１２−アルキル）、ＳＯ_２Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル_）２、ＣＯＮＨ_２ 、ＣＯＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_２ 、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシま
たはＣ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオを表す］。有利なハロゲンはＣｌおよびＢｒで
ある。基Ｌ^８は、相互に無関係に水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１ 〜Ｃ_１２−アルコキシまたはハロゲンを表し、その際、ＣｌおよびＢｒは有利で
ある。さらに芳香族もしくはヘテロ芳香族環Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、縮合し
ていてもよく、その際、縮合した環Ａ、Ｂ、Ｃのそれぞれ存在する基Ｌ^７は、残
りの６つの位置に分散している。たとえば「０／＋」は、錯体中にＦｅ（ＩＩ）
もしくはＦｅ（ＩＩＩ）が存在するかどうかに応じて、全電荷を示す（つまり、
Ｆｅ（ＩＩ）が存在する場合には０、Ｆｅ（ＩＩＩ）が存在する場合には＋１（
「＋」）である）。

【００４９】 このようなＦｅ化合物の例は

【００５０】

【化１８】

【００５１】 である。

【００５２】 Ｓ含有のリガンドを有する、その他の使用可能なＦｅ化合物はたとえば

【００５３】

【化１９】

【００５４】 または［Ｆｅ_４Ｓ_４（ＳＲ）_４］^{４ - ／３ -}あるいはまたＦｅ（ＩＩ）／Ｆｅ（Ｉ
ＩＩ）とジチオカーボネートＲ^２ＮＣＳ_２ ^-との錯体、たとえば［Ｆｅ（Ｓ_２Ｃ
ＮＲ_２）_３］^-（Ｒ＝ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５）である。

【００５５】 さらに群ｄ）の化合物もまた使用することができる。有利にはＦｅのハロゲン
化物の場合、ＣｌおよびＢｒのＦｅ（ＩＩ）塩およびＦｅ（ＩＩＩ）塩、ならび
に錯化合物ＦｅＸ_４ ^{- ／２ -}（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ）を使用することができる。本発明
により使用すべきＦｅ−プソイドハロゲン化物の化合物にはたとえば［Ｆｅ（Ｃ
Ｎ）_６］^{３ -}／［Ｆｅ（ＣＮ）_６］^{４ -}ならびに［Ｆｅ（ＳＣＮ）］_{３ - ｘ}（Ｈ_２
Ｏ）_３＋ｘ］^ｘ＋（ｘ＝０、１、２）の系列のチオシアネート錯体が挙げられる
。

【００５６】 記載した負に帯電した全ての錯体イオンの対イオンとして有利にはＨ^＋、Ｎａ ^＋ 、Ｋ^＋およびアンモニウムイオンＮＨ_４ ^＋ならびにＮ（ＣＨ_３）_４ ^＋を使用す
るが、しかしヘキサシアノ鉄酸塩の場合には、Ｋ^＋以外に、［Ｆｅ（ＣＮ）_６］ ^{３ -} の場合にＦｅ^２＋が、および［Ｆｅ（ＣＨ）_６］^{４ -}の場合にＦｅ^３＋もまた
使用される。

【００５７】 記載した正に帯電した錯体イオンの場合、有利には対イオンとしてＣｌ^-、Ｂ
ｒ^-、Ｉ^-、ＳＯ_４ ^{２ -}、Ｈ_３ＣＯＯ_２ ^-、ＣｒＯ_４ ^{２ -}、ＢＦ_４ ^-ならびにＢ（Ｃ_６ Ｈ_５）_４ ^-を使用する。

【００５８】 Ｆｅ中心が異なった酸化段階を有する鉄化合物の混合物を使用することもでき
る。

【００５９】 Ｆｅ化合物の活性化のために、ペルオキソ基を有する物質による前処理を行う
ことができる。該物質としてたとえばＨ_２Ｏ_２、カロー酸およびペルオキソジ硫
酸ならびにこれらとナトリウムもしくはカリウムとのモノ塩もしくはジ塩、さら
に有機過酸、たとえば過安息香酸または置換された過安息香酸、あるいはまたペ
ルオキソ化合物、たとえばｔ−ブチルペルオキシドが考えられる。

【００６０】 Ｆｅ化合物のもう１つの活性化は、該化合物を粉砕することである。この粉砕
は通常の装置により行うが、これは乾燥した状態でも湿った状態でも行うことが
できる。あるいはまた、所望の場合には通例の分散剤を使用するか、または添加
してもよい。上記のペルオキソ基を有する物質以外に、酸素、たとえば空気酸素
を、単独の、もしくは付加的な活性剤として使用してもよい。これは空気中で粉
砕することにより、または規定により調整された酸素（空気）と不活性ガス、た
とえば窒素とからなる混合物下で行うことができる。

【００６１】 物質混合物中で難溶性の鉄化合物の場合、さらなる活性化は、該化合物を適切
な溶剤中に、上記の活性剤、たとえばペルオキソ基を有する物質または酸素の存
在下もしくは不在下で溶解するか、もしくは部分的に溶解し、かつ適切な措置に
より再び沈殿させることにより行うことができる。このような措置はたとえば、
場合により使用される溶剤に依存して、その中でＦｅ化合物が不溶性である液体
による希釈、酸もしくはアルカリによる中和、溶液の冷却、凍結乾燥または噴霧
乾燥であってもよい。

【００６２】 Ｆｅ−フタロシアニンまたはＦｅ−テトラアザアヌレンの場合、たとえば発煙
硫酸を用いた処理によりスルホン酸誘導体を製造することができ、これは部分的
に溶解して、もしくは微細に分散して存在しており、かつ水で希釈することによ
り沈殿する。次いで、こうして得られた微粒子の懸濁液を場合により（部分的に
）中和した後で上記の物質により再び活性化することができ、その際、ここでも
再び、ニトロキシル化合物の製造のために使用すべき出発化合物を添加すること
ができる。

【００６３】 一般に本発明による安定剤組成物は、窒素化合物Ａに対して、鉄化合物Ｂを１
質量ｐｐｍ〜５質量％、有利には３質量ｐｐｍ〜０．１質量％、特に５質量ｐｐ
ｍ〜０．０１質量％含有する。

【００６４】 特に有利な実施態様では、本発明による安定剤組成物はさらに、有利には少な
くとも１５０、特に少なくとも３００の分子量を有する、少なくとも１種の安定
したニトロキシルラジカル（Ｎ−オキシルラジカル）を含有する。これは安定し
た遊離基であり、これは通常、純粋物質として製造することができ、かつ数年に
わたって分解することなく貯蔵することができる。これは通常、アミンの窒素原
子に対してα−位にあるすべての置換基が水素以外のものである第二アミンから
誘導される。

【００６５】 アミンの適切なＮ−オキシルはたとえば以下の構造：

【００６６】

【化２０】

【００６７】 ［式中、Ｒは、同じか、もしくは異なるアルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基またはアリール基を表し、これらは対になって結合して環系になっていい
てもよく、かつＹは、５員環もしくは６員環を完成するために必要とされる基を
表す］を有する。たとえばＲはＣ_１〜Ｃ_２０−アルキル基、特にＣ_１〜Ｃ_８−ア
ルキル基、Ｃ_５−シクロアルキル基またはＣ_６−シクロアルキル基、ベンジル基
またはフェニル基を表す。Ｙはたとえばアルキレン基−（ＣＨ_２）_２−または−
（ＣＨ_３−である。

【００６８】 さらに次の構造のＮ−オキシル化合物も考えられる。

【００６９】

【化２１】

【００７０】 ［式中、芳香族環はそれぞれさらに１〜３個の不活性な置換基、たとえばＣ_１〜
Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシまたはシアノを有していてもよい］ 有利には環式アミンの立体障害Ｎ−オキシル、たとえばピペリジン化合物また
はピロリジン化合物を使用し、これらは環中に別のヘテロ原子、たとえば窒素、
酸素もしくは硫黄を有していてもよく、その際、これらのヘテロ原子は立体障害
アミンの窒素原子に隣接する位置には存在していない。立体障害はアミンの窒素
原子に対して両方の隣接位置での置換基により得られ、その際、置換基として炭
化水素基が考えられ、これがα−ＣＨ_２−基のすべての４つの水素原子と交代す
る。たとえば置換基としてフェニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、ベンジルお
よび特にＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基が挙げられ、その際、同一のα−Ｃ原子に結合
しているアルキル基は相互に結合して５員環もしくは６員環になっていてもよい
。

【００７１】 有利なニトロキシルラジカルは、

【００７２】

【化２２】

【００７３】 ［式中、ｍおよびＱは、すでに窒素化合物Ａに関して記載したものを表す］に基
づく一般構造を有している。

【００７４】 使用可能なニトロキシルラジカルは、たとえば次のものである： １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−アセテ
ート、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−エチル
ヘキサノエート、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ステア
レート、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−ベンゾ
エート、 １−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル（４−ｔ
−ブチル）ベンゾエート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−スクシネート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−アジペート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−セバケート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−ｎ−ブチルマロネート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−フタレート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−イソフタレート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−テレフタレート、 ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−ヘキサヒドロテレフタレート、 Ｎ，Ｎ−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−アジピンアミド、 Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−カプロラクタム、 Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ドデシルスクシンイミド、 ２，４，６−トリス−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル］−ｓ−トリアジン、 Ｎ，Ｎ′−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビスホルミル−１，６−ジアミノヘキサン、 ４，４′−エチレンビス（１−オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペラ
ジン−３−オン）および トリス−（２，２，６，６−テトラメチル−１−オキシル−ピペリジン−４−
イル）ホスファイト。

【００７５】 併用する場合には、ニトロキシルラジカルは有利には窒素化合物Ａに対して０
．０１〜１０質量％、特に０．０５〜１質量％の量で使用する。

【００７６】 本発明による安定剤組成物はさらに、有利には次のものから選択されている補
助安定剤を１種以上含有していてもよい： ａ）アルキル化モノフェノール、たとえば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、２−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４
，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール
、２，４，６−トリ−シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、直鎖状もしくは側鎖で分岐したノニルフェノール
、たとえば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−ウンデセ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチル−ヘプタデセ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチ
ル−６−（１′−メチル−トリデセ−１′−イル）−フェノールおよびこれらの
混合物； ｂ）アルキルチオメチルフェノール、たとえば２，４−ジ−オクチルチオメチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
−フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，
６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール； ｃ）ヒドロキノンおよびアルキル化したヒドロキノン、たとえば２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキノン
、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデ
シルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−ステアレ
ート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート； ｄ）トコフェロール、たとえばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ
−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの混合物（ビタミンＥ）； ｅ）ヒドロキシル化したチオジフェニルエーテル、たとえば２，２′−チオ−
ビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオ−ビス（４−
オクチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオ−ビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）
、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−ｓ−アミルフェノール）、４，４′−ビ
ス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド； ｆ）アルキリデンビスフェノール、たとえば２，２′−メチレン−ビス（６−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ｔ−ブ
チル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−
（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４
−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−
４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデン−ビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−
４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、２，６−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エ
チレングリコール−ビス［３，３−ビス（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ
フェニル）−ブチレート］、ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル−フェニル）−ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチル−フェ
ニル］−テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−プロパン、２，２−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプト−ブタン、１，１，５，５−テト
ラ−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペンタン； ｇ）Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、たとえば３，５，３′，５′−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−メチルベンジル−メルカプトアセテート、トリ
デシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル−メルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、
ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオ
テレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−メルカプトアセテート； ｈ）ヒドロキシベンジル化マロネート、たとえばジオクタデシル−２，２−ビ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジオク
タデシル−２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マ
ロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−［４（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−マロネート； ｉ）ヒドロキシベンジル−芳香族化合物、たとえば１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール； ｊ）トリアジン化合物、たとえば２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン
、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−
トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレ
ート； ｋ）ベンジルホスホネート、たとえばジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホン酸−モノエチルエステルのＣａ塩； ｌ）アシルアミノフェノール、たとえば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、
４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−カルバミン酸オクチルエステル； ｍ）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プロピオン酸と
、単環式もしくは多環式アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−オ
クタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール
、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ペンタエリトリット、トリス（ヒドロキシエチル）−
イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）−シュウ酸ジアミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６
，７−トリオキサビシクロ−［２．２．２］−オクタンとのエステル；β−（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、単環式
もしくは多環式アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノー
ル、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９
−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリット、トリス（ヒドロキシエチル）−イソシア
ヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）−シュウ酸ジアミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ−［２．２．２］−オクタンとのエステル；β−（３，５−ジ
シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、単環式もしくは多
環式アルコール、たとえばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリッ
ト、トリス（ヒドロキシエチル）−イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロ
キシエチル）−シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロ
キシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ−［２．２．２］
−オクタンとのエステル；および／または３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル酢酸と、単環式もしくは多環式アルコール、たとえばメタノール、
エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１
，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリット、トリス（ヒドロキシエチル）−イソ
シアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）−シュウ酸ジアミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール
、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ−［２．２．２］−オクタンとのエステル； ｎ）β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン
酸のアミド、たとえばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル−プロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヒドラジン； ｏ）２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、たとえば２−（
２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′
，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチル
−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ｓ−ブチル−５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒドロキシ
フェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル
）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔ−ブチル−５′−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−
ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）−ベンゾトリアゾールからなる混合物、および２−（３′−ｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル−ベンゾトリアゾール、２，２′メチレン−ビス［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；
２−［３′−ｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒ
ドロキシ−フェニル］−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００と
の反応生成物；［Ｒ−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_３］_２、その際、Ｒ＝３
′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル−フェニル； ｐ）２−ヒドロキシベンゾフェノン、たとえば４−ヒドロキシ−、４−メトキ
シ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベ
ンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′ヒドロキシ−４，４
′−ジメトキシ−誘導体； ｑ）置換もしくは非置換の安息香酸のエステル、たとえば４−ｔ−ブチル−フ
ェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニル−サリチレート
、ジベンゾイルレゾルシン、ビス（４−ｔ−ブチル−ベンゾイル）−レゾルシン
、ベンゾイルレゾルシン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸−
２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸−オクタデシルエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸−２−メチル−４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニルエステル； ｒ）３−アリールアクリル酸エステル、たとえばエチル−α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル−α−メトキシカルボニルシンナメート、メチル−α−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ−シンナメートおよびメチル−α−メトキシカルボニル−ｐ−
メトキシシンナメート； ｓ）オキサアミジン、たとえば４，４′−ジオクチルオキシオキサアニリド、
２，２′−ジエトキシオキサアニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′
−ジ−ｔ−ブトキシアニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブトキシアニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキシアニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサアミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブ
チル−２′−エトキシアニリドおよびこれらと２−エトキシ−２′−エチル−５
，４′−ジ−ｔ−ブトキシアニリドとの混合物、ならびにｏ−、ｐ−メトキシ−
二置換されたオキシアニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換
されたオキシアニリドの混合物； ｔ）ホスファイトおよびホスホナイト、たとえばトリフェニルホスファイト、
ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（
ノニルフェニル）−ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシ
ルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリトリットジホスファイト、トリス（
２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、ジイソデシルペンタエリト
リット−ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ペンタエ
リトリットジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）−ペンタエリトリットジホスファイト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエ
リトリットジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニ
ル）−ペンタエリトリットジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−ｔ−ブチ
ルフェニル）−ペンタエリトリットジホスファイト、トリ−ステアリル−ソルビ
ット−トリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４
，４′−ビフェニレン−ジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８
，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ、ｇ］−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチル−１２
−メチル−ジベンゾ−［ｄ、ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２
，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−メチルホスファイト、ビス（２
，４−ジ−ｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−エチルホスファイト； ｕ）金属脱活剤、たとえばＮ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリ
チラール−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）−
ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）−シュウ酸ジヒドラジド、オキシアニリド、イソ
フタル酸−ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−
ジアセチル−アジピン酸−ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−シュ
ウ酸−ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸−ジヒ
ドラジド； ｖ）ヒドロキシルアミン、たとえば水素化した獣脂アミンからのＮ，Ｎ−ジベ
ンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオ
クチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【００７７】 本発明による安定剤組成物は、生存していない有機材料を熱、酸化もしくは光
により誘導される分解に対して安定させるために適切である。生存していない有
機材料とはたとえば化粧品、たとえばクリームおよびローション、医薬製剤、た
とえばピルおよび座薬、写真撮影材料、特に写真用エマルション、プラスチック
および塗料のための前駆物質、しかし特に塗料およびプラスチック、たとえば合
成ポリマー自体と理解する。このような材料の例は次のものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、たとえばポリプロピレン
、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチル−ペンテン−１、ポリ
イソプレンまたはポリブタジエンならびにシクロオレフィン、たとえばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー；さらにポリエチレン（これは場合により
架橋していてもよい）、たとえば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度およ
び高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子のポリ
エチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポ
リエチレン（ＬＤＰＥ）、低密度の直鎖状ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度
の分枝鎖状ポリエチレン（ＶＬＤＰＥ）。

【００７８】 ポリオレフィン、つまりモノオレフィンのポリマー、たとえば上の段落で言及
されているが、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは、種々の方法で、特に
ラジカル的に、もしくは触媒を用いて製造することができ、その際、触媒は通常
、ＩＶｂ属、Ｖｂ属、ＶＩｂ属またはＶＩＩＩ属の金属１種以上を含有する。こ
れらの触媒系は通常、フィリップス(Phillips)、Standard Oil Indiana、ツィー
グラー（・ナッタ）、ＴＮＺ（DuPont）、メタロセンまたはシングルサイト触媒
（ＳＳＣ）と呼ばれている。

【００７９】 ２．１．で記載したポリマーの混合物、たとえばポリプロピレンとポリイソブ
チレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（たとえばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）および種々のポリエチレンの混合物（たとえばＬＤ
ＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００８０】 ３．モノオレフィンおよびジオレフィン相互の、またはその他のビニルモノマ
ーとのコポリマー、たとえばエチレン−プロピレン−コポリマー、低密度の直鎖
状ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびこれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）
との混合物、プロピレン−ブテン−１−コポリマー、プロピレン−イソブチレン
−コポリマー、エチレン−ブテン−１−コポリマー、エチレン−ヘキセン−コポ
リマー、エチレン−メチルペンテン−コポリマー、エチレン−ヘプテン−コポリ
マー、エチレン−オクテン−コポリマー、プロピレン−ブタジエン−コポリマー
、イソブチレン−イソプレン−コポリマー、エチレン−アルキルアクリレート−
コポリマー、エチレン−アルキルメタクリレート−コポリマー、エチレン−ビニ
ルアセテート−コポリマーおよびこれらと一酸化炭素とのコポリマー、またはエ
チレン−アクリル酸−コポリマーおよびこれらの塩（イオノマー）、ならびにエ
チレンとプロピレンおよびジエン、たとえばヘキサンジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネンのターポリマー；さらにこれらのコポリマー
相互および１．に記載したポリマーとの混合物、たとえばポリプロピレン／エチ
レン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート−コポ
リマー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸−コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン
−ビニルアセテート−コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸−コポリ
マーおよび交互に、もしくはランダムに構成されたポリアルキレン／一酸化炭素
−コポリマーおよびこれらとその他のポリマー、たとえばポリアミドとの混合物
。

【００８１】 ４．炭化水素樹脂、これらの水素化変態（たとえば接着性樹脂）およびポリア
ルキレンとデンプンとの混合物を含む。

【００８２】 ５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチ
レン）。

【００８３】 ６．スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体と
のコポリマー、たとえばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、
スチレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−アルキルアクリレ
ートおよび−メタクリレート、スチレン−マレイン酸無水物、スチレン−アクリ
ロニトリル−メタクリレート；スチレン−コポリマーとその他のポリマー、たと
えばポリアクリレート、ジエン−ポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジエン
−ターポリマーとからなる耐衝撃性の高い混合物；ならびにスチレンのブロック
−コポリマー、たとえばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレ
ン−スチレン、スチレン−エチレン／ブテン−スチレンまたはスチレン−エチレ
ン／プロピレン−スチレン。

【００８４】 ７．スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、たとえばポ
リブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン−もしくはポリブタジエ
ン−アクリロニトリル−コポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレン
およびアクリロニトリル（もしくはメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上の
スチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエン上の
スチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリ
ルおよび無水マレイン酸もしくはマレイン酸イミド；ポリブタジエン上のスチレ
ンおよびマレイン酸イミド、ポリブタジエン上のスチレンおよびアルキルアクリ
レートもしくはアルキルメタクリレート、エチレン−プロピレン−ジエン−ター
ポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートもし
くはポリアルキルメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート−ブタジエン−コポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ならび
にこれらと６．に記載したコポリマーとの混合物、たとえばいわゆるＡＢＳポリ
マー、ＭＢＳポリマー、ＡＳＡポリマーまたはＡＥＳポリマーが公知である。

【００８５】 ８．ハロゲン含有ポリマー、たとえばポリクロロプレン、クロロゴム、イソブ
チレン−イソプレンからなる塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）
、塩素化もしくはクロロスルホン化したポリエチレン、エチレンと塩素化エチレ
ンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよび−コポリマー、特に
ハロゲン含有のビニル化合物からなるポリマー、たとえばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン；ならびにこれらの
コポリマー、たとえば塩化ビニル−塩化ビニリデン、塩化ビニル−ビニルアセテ
ートまたは塩化ビニリデン−ビニルアセテート。

【００８６】 ９．α，β−不飽和酸とこれらの誘導体とから誘導されるポリマー、たとえば
ポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ブチルアクリレートで耐衝撃性に
変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリル
ニトリル。

【００８７】 １０．９．に記載したモノマー相互もしくはその他の不飽和モノマーとのコポ
リマー、たとえばアクリロニトリル−ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリ
ル−アルキルアクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−アルコキシアルキ
ルアクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−ハロゲン化ビニル−コポリマ
ーまたはアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエン−ターポリマ
ー。

【００８８】 １１．不飽和アルコールとアミンまたはそのアシル誘導体もしくはアセタール
から誘導されるポリマー、たとえばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテー
ト、−ステアレート、−ベンゾエート、−マレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；ならびにこれらと１．に記載した
オレフィンとのコポリマー。

【００８９】 １２．環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、たとえばポリアルキレ
ングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、またはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００９０】 １３．ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン、ならびにコモノマー、
たとえばエチレンオキシドを含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタ
ン、アクリレートもしくはＭＢＳにより変性されているポリアセタール。

【００９１】 １４．ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスルフィドおよびこれら
とスチレンポリマーもしくはポリアミドとの混合物。

【００９２】 １５．一方では末端のヒドロキシル基を有するポリエーテル、ポリエステルお
よびポリブタジエンおよび他方では脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートと
から誘導されるポリウレタン、ならびにこれらの前駆物質。

【００９３】 １６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相
応するラクタムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、たとえばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／
６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンお
よびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよび
イソフタル酸および／またはテレフタル酸および場合により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、たとえばポリ−２，４，４−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレン−イソフタルアミド
。前記のポリアミドとポリオレフィン、オレフィン−コポリマー、イオノマーま
たは化学的に結合したもしくはグラフトされたエラストマーとのブロックコポリ
マー；またはポリエーテル、たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー。さら
にＥＰＤＭもしくはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミド；ならび
に加工の際に縮合したポリアミド（”ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００９４】 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンゾイミダゾール。

【００９５】 １８．ジカルボン酸およびジアルコールおよび／またはヒドロキシカルボン酸
または相応するラクトンから誘導されるポリエステル、たとえばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシク
ロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシ
ル末端基を有するポリエーテルから誘導されるブロック−ポリエーテルエステル
；さらにポリカーボネートまたはＭＢＳにより変性されたポリエステル。

【００９６】 １９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。

【００９７】 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。

【００９８】 ２１．一方ではアルデヒドおよび他方ではフェノール、尿素またはメラミンか
ら誘導される架橋ポリマー、たとえばフェノール−ホルムアルデヒド−樹脂、尿
素−ホルムアルデヒド−樹脂およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。

【００９９】 ２２．乾燥性アルキド樹脂および非乾燥性アルキド樹脂。

【０１００】 ２３．飽和もしくは不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステル
、ならびに架橋剤としてのビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂
、ならびにそのハロゲン含有の難燃性変態。

【０１０１】 ２４．置換されたアクリル酸エステルから誘導される架橋性アクリル樹脂、た
とえばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリ
レート。

【０１０２】 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシド樹脂により架橋されているアルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【０１０３】 ２６．脂肪族、脂環式、ヘテロ環式もしくは芳香族のグリシジル化合物から誘
導される架橋したエポキシド樹脂、たとえば通常の硬化剤、たとえば無水物もし
くはアミンにより促進されて、もしくは促進されずに架橋するビスフェノール−
Ａ−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−Ｆ−ジグリシジルエーテルの前駆
物質。

【０１０４】 ２７．天然のポリマー、たとえばセルロース、天然ゴム、ゼラチン、ならびに
これらのポリマー同族体の化学的に変化した誘導体、たとえばセルロースアセテ
ート、−プロピオネートおよび−ブチレート、もしくはセルロースエーテル、た
とえばメチルセルロース；ならびにコロホニウム樹脂および誘導体。

【０１０５】 ２８．前記のポリマーの混合物（ポリマーブレンド）、たとえばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ
、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、Ｐ
ＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６
およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【０１０６】 ２９．純粋なモノマー化合物またはその混合物である天然もしくは合成の有機
物質、たとえば鉱油、獣脂または植物性油脂、油およびワックス、または任意の
質量比の合成エステルと鉱油をベースとする油、ワックスおよび脂肪、たとえば
これは紡糸調製物として適用されている。ならびにこれらの水性エマルション。

【０１０７】 ３０．天然もしくは合成ゴムの水性エマルション、たとえば天然ゴム−ラテッ
クスまたはカルボキシル化したスチレン−ブタジエン−コポリマーのラテックス
。

【０１０８】 本発明による安定剤組成物は特に合成されたポリマー、有利にはポリオレフィ
ンおよびスチレンのホモポリマーおよびコポリマーを安定化するために適切であ
る。

【０１０９】 本発明による安定剤組成物を、通常、有機材料に対して０．００５〜５質量％
、有利には０．０１〜２質量％、特に０．０５〜１質量％の濃度で安定化すべき
有機材料にその製造前、製造中またはその製造後に添加する。

【０１１０】 本発明による安定剤組成物を、ポリマーマトリックス中でたとえば２．５〜２
５質量％の濃度で含有されているマスターバッチの形で製造し、かつ安定化すべ
き材料に添加することができる。

【０１１１】 本発明を以下の実施例により詳細に説明する。

【０１１２】 例１ 平均分子量２５００を有する、交互のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）マレイン酸イミド−Ｃ_２０〜Ｃ_２４−α−オレフィン−コポ
リマーと、鉄−ジベンゾ［ｂ、ｉ］−１，４，８，１１−テトラアザ−［１４］
アヌレン０．１％とを混合することにより安定剤組成物を製造した。

【０１１３】 ポリエチレン（Lupolen 1840 D）および安定剤組成物０．１質量％を強力ミキ
サー中、１８０℃で混合し、次いで実験室用押出機中、１８０℃の温度で均質化
し、かつ造粒した。得られた粒状物からインフレーション装置中で、厚さ７０μ
ｍのシートを製造した。該シートをＤＩＮ５３３８によるXenotest 1200タイプ
の促進耐候性試験装置中で曝露した。引き続きXenotest 1200中で０時間、５０
４時間、１００８時間および１５１２時間曝露した後でＥＮ ＩＳＯ ５２７−
１により伸び率を測定した。伸び率はシートの老化のための尺度である。伸び率
の低下とともにシートはその品質を失う。結果は第１表にまとめられている。

【０１１４】 さらに０時間、１６８時間、３３６時間および５０４時間曝露した後で、ＣＯ
値（カルボニル値）を測定した。ＣＯ値は、曝露条件下で光酸化により形成され
るカルボニル基の濃度のための尺度である。ＣＯ値は試験シートの厚さに依存し
、その場合、１７１５ｃｍ^{- １}（５．８３μｍに相応）でのＣＯ−バンド最大値
のＩＲ−吸光率は、ポリマーの老化に依存した隣接バンドの吸光率と比較して表
される。ポリエチレンに関して次の定義が該当する。

【０１１５】 ［ＣＯ］＝Ｅ５．８３μｍ／Ｅ４．９７μｍ 結果は第２表にまとめられている。

【０１１６】 例２ 例１を繰り返したが、ただしその際、鉄化合物を０．０１質量％使用した。

【０１１７】 結果は第１表および第２表にまとめられている。

【０１１８】 例３ 例１を繰り返したが、ただしその際、安定剤組成物を製造するために鉄化合物
１ｐｐｍおよび付加的にＮ，Ｎ′−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビスホルミル−１，６−ジアミノ
ヘキサン（ニトロキシルラジカル）０．１質量％を使用した。

【０１１９】 結果は第１表および第２表にまとめられている。

【０１２０】 例４ 例３を繰り返したが、ただしその際、鉄化合物５ｐｐｍおよびニトロキシルラ
ジカル０．５質量％を使用した。

【０１２１】 結果は第１表および第２表にまとめられている。

【０１２２】 例５（比較例） 例１を繰り返したが、ただしその際、鉄化合物を使用しなかった。

【０１２３】 結果は第１表および第２表にまとめられている。

【０１２４】 例６（対照例） 例１を繰り返したが、ただしその際、安定剤組成物を全く使用しなかった。

【０１２５】 結果は第１表および第２表にまとめられている。

【０１２６】

【表１】

【０１２７】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/20 Ｃ０９Ｋ 15/20 15/22 15/22 15/32 15/32 Ｚ (72)発明者 フーベルト トラウト ドイツ連邦共和国 ドゥーデンホーフェン ミランシュトラーセ ６ (72)発明者 エリック ホフマン ドイツ連邦共和国 ヘスハイム ゲルハル ト−ハウプトマン−シュトラーセ 26 (72)発明者 マンフレート アペル ドイツ連邦共和国 ランダウ エッケナー シュトラーセ ４ Ｆターム(参考） 4H025 AA53 AA55 AA61 AA65 AA81 AB05 AC01 AC02 AC05 4J002 AB011 AB021 AC011 AC031 AC061 AC071 AC091 AD011 BA011 BB031 BB032 BB041 BB051 BB061 BB071 BB081 BB121 BB122 BB141 BB151 BB171 BB172 BB231 BB241 BB271 BC031 BC051 BC061 BC071 BC081 BC091 BD041 BD081 BD101 BD131 BD141 BE021 BF011 BF021 BF051 BG041 BG051 BG101 BG131 BH011 BK001 BN061 BN141 BN151 BN161 BP011 CB001 CC041 CC161 CC181 CD051 CD201 CF041 CF051 CF061 CF101 CF211 CG001 CH021 CH041 CH071 CK021 CL011 CL031 CL071 CM021 CM041 CN011 EE047 EG017 EG057 EN117 EU007 EU057 EU076 EV257 EZ007 FD036 FD037

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 安定剤組成物において、 Ａ）アミンの窒素原子に対してα−位にあるすべての置換基が水素とは異なる
   第二アミン、または該第二アミンから誘導される第三アミン、ヒドロキシルアミ
   ン、アルコキシルアミンまたはアミドから選択される、少なくとも１５０の分子
   量を有する窒素化合物少なくとも１種、および Ｂ）鉄化合物少なくとも１種 を含有する、安定剤組成物。
2. 【請求項２】 窒素化合物が一般式： 【化１】 ［式中、 Ｒ^１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、ＣＨ_２ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコ
   キシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_１〜Ｃ_８−アシルを表し、 Ｑは、分子量１５以上を有し、Ｏ、ＮまたはＣを介して結合しているｍ価の有
   機基を表し、かつ ｍは、１〜１００の整数を表す］を有する、請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】 Ｑが、 【化２】 【化３】 【化４】 ［式中、 Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルまたは−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯＲ^７を表し、 Ｒ^３は、水素またはＣ_１〜Ｃ_１８−アルキルを表し、 Ｒ^４は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、ビニル、イソプロペニルまたはフェニルを
   表し、これはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルから選択される置換基を１つ、２つもしくは
   ３つ有していてもよく、 Ｒ^５は、Ｃ_８〜Ｃ_２２−アルキルを表し、 Ｒ^６は、水素またはラジカル重合開始剤の基を表し、 Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキルを表し、 ｋは、０または１を表し、 ｘ、ｚは、相互に無関係に１〜１２を表し、かつ ｎは、偶数ｍを表す］から選択されている、請求項２記載の組成物。
4. 【請求項４】 鉄化合物が、 ａ）有機金属鉄カルボニル化合物、 ｂ）非置換もしくは置換されたフェロセン化合物、 ｃ）鉄原子が酸素、窒素、硫黄および／またはリンを介して配位結合している
   リガンドを有する鉄錯体、 ｄ）鉄ハロゲン化物−もしくは鉄プソイドハロゲン化物−化合物 から選択されている、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
5. 【請求項５】 窒素化合物に対して鉄化合物１質量ｐｐｍ〜５質量％を含有
   している、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
6. 【請求項６】 安定したニトロキシルラジカルを付加的に少なくとも１種含
   有する、請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。
7. 【請求項７】 窒素化合物に対してニトロキシルラジカルを０．０１〜１０
   質量％含有する、請求項６記載の組成物。
8. 【請求項８】 生存していない有機材料を光、熱または酸素の作用に対して
   安定化するための、請求項１から７までのいずれか１項記載の安定剤組成物の使
   用。
9. 【請求項９】 有機材料が合成ポリマー、特にポリオレフィンまたはスチレ
   ンのホモポリマーもしくはコポリマーを含む、請求項８記載の使用。
10. 【請求項１０】 合成ポリマーを少なくとも１種および請求項１から７まで
    のいずれか１項記載の安定剤組成物を有効量含有する、熱可塑性成形材料。