JP2003519637A - 除草性脂肪酸及びマレイン酸ヒドラジド塩組成物 - Google Patents

除草性脂肪酸及びマレイン酸ヒドラジド塩組成物

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Abstract

(57)【要約】 望ましくない雑草の処理のための組成物及び方法を開示する。組成物はカルボン酸成分及び好ましくはアンモニウム塩としてのマレイン酸ヒドラジド誘導体を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の背景】
望ましくない植生、例えば雑草の抑制は高い作物効率(crop effic
iency)の達成において、ならびに商業及び住宅地域における美観のために
非常に重要である。特に稲、大豆、てんさい、コーン(トウモロコシ)、ジャガ
イモ、小麦、大麦、トマト及びプランテーション作物のような作物中の雑草の成
長の選択的抑制は非常に望ましい。そのような作物中の抑制されない雑草成長は
有意な生産性の低下を引き起こすことがあり、それにより消費者へのコストを増
加させる。非作物地域、例えば住宅地域における望ましくない植生の抑制も重要
である。
【0002】 望ましくない植生の抑制のための1つの方法は落葉による。落葉はある種の除
草剤を用いる葉の損傷により行われ得る。除草剤は接触又は浸透種のいずれかで
あることができる。接触除草剤は、植物の実質的部分が適用されている除草剤の
活性成分と接触することを必要とする。浸透除草剤は植物を通って移動する。
【0003】 ある種の除草剤は、活性成分の1成分として脂肪酸を含む。脂肪酸除草剤は当
該技術分野において既知であり、一般に環境に優しいと考えられている。脂肪酸
除草剤は典型的には濃厚液として供給され、それらは水で希釈され、水中油乳剤
として適用される。これらの濃厚液は通常脂肪酸活性成分、界面活性剤を含む乳
化剤又は油を含有する。適用率は変化があるが、通常、脂肪酸乳剤はエーカー当
たり少なくとも50〜100ガロンかもしくはそれより多い適用率で適用され、
1〜8重量%の濃度で活性脂肪酸除草剤を送達する。
【0004】 例えば、米国特許第4,975,110;5,106,410及び5,098
,467号は、C8〜12脂肪酸、界面活性剤及び水を含有し、ペラルゴン酸が
好ましい脂肪酸除草剤である脂肪酸除草性組成物を開示している。米国特許第5
,098,468及び5,035,741号もC8〜12炭素脂肪酸、油成分、
乳化剤及び水を含有する脂肪酸除草性組成物を開示している。1種もしくは複数
種の脂肪酸、油及び乳化剤を含有する単相濃厚液が米国特許第5,098,46
8及び5,035,741号に開示されている。濃厚液は水で希釈されて1〜8
重量%の脂肪酸を含有する調製済み組成物(ready to use composition)を形成し
、それが8〜200ガロン/エーカーの比率で適用される。
【0005】 脂肪酸除草剤は米国特許第5,284,819号に開示されているものような
C6〜C20モノカルボン酸の脂肪酸エステルを含む。さらに、米国特許第2,
626,862;4,975,110;及び5,035,741号に開示されて
いるもののような脂肪酸塩を脂肪酸除草剤として用いることができる。
【0006】 マレイン酸ヒドラジド(MH)は植物成長調節剤であり、ある種の選ばれた使
用のために環境保護庁(Environmental Protection
Agency)に登録されている。MHは、副芽(auxiliary bud
s)([吸枝」(“sucker”))から苗条(shoot)が発生するのを
妨げ、それにより主茎上の葉の寸法及び質を最大にするためにタバコに用いられ
る。MHはまた、発芽を抑制するためにジャガイモ及びタマネギに、ならびに成
長を低下させ、それによって必要なメンテナンス及び給水を減少させるために芝
生に普通に適用される。MHは植物を殺す化学品とはみなされていない。
【0007】 脂肪酸除草剤は環境に優しいと考えられているが、それらは接触除草剤である
。処理された植物の範囲のみが壊死性になる。十分に確立された根系を有する植
物は多くの場合に、脂肪酸除草剤を用いる処理の後に再−成長することができる
。これらの雑草にはタンポポ及びアザミが含まれる。脂肪酸除草剤の安全性を有
し且つ確立された根系を有する雑草を殺すことができる製品が必要である。
【0008】
【発明の概略】
本発明は、有利に工業的規模で合成できる環境的に適合性の除草性組成物を提
供するものである。除草性組成物は、環境に優しい化合物を用いて、難しい雑草
の有効な抑制を与える。
【0009】 本発明は、1〜18個の炭素原子を有するカルボン酸成分及びマレイン酸ヒド
ラジドの誘導体の除草的に有効な混合物を有効成分として含有する除草剤に関す
る。好ましくは、組成物のpHは6より大きいかもしくはそれと等しい。
【0010】 除草性組成物のカルボン酸成分は、1〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有す
るアルファモノカルボン酸の1種もしくは混合物を含む。好ましい態様では、炭
化水素鎖は約2〜11個の炭素原子、最も好ましくは9又は11個の炭素原子、
例えばノナン酸又はウンデシレン酸である。炭化水素鎖は分枝鎖状もしくは非分
枝鎖状、置換もしくは非置換であることができ、及び/又は1個もしくはそれよ
り多い不飽和の部位、例えばアルケンもしくはアルキン部分を含んでいることが
できる。好ましくは炭化水素鎖は9個の炭素原子を有し、非分枝鎖状、非置換且
つ完全に飽和されている。
【0011】 除草性組成物中のカルボン酸成分はアミドとして、遊離の酸の形態であるいは
好ましくは塩として有効である。アミドは第1級、第2級及び第3級アミドを含
む。適した第2級及び第3級アミドは1〜3個の炭素原子の低級アルキル基を有
していることができる。カルボン酸の塩にはナトリウム、カリウム、リチウム、
マグネシウム、カルシウム、銅、鉄、亜鉛、マンガン、アミン及びアンモニウム
が含まれるが、これらに限られない。適したアミンには1〜3個の炭素原子の低
級アルキル基を有する第3級アミン、例えばトリエチルアミンが含まれる。好ま
しい塩にはナトリウム、カリウム及びアンモニウムが含まれる。本発明のカルボ
ン酸組成物のための好ましい塩はアンモニウム塩、すなわちNH4 +1である。
【0012】 除草性組成物において有用なマレイン酸ヒドラジドの誘導体には、マレイン酸
ヒドラジドの6員環内の1個もしくは両方の窒素のアルキル化生成物及び好まし
くはマレイン酸ヒドラジド塩が含まれる。典型的には、マレイン酸ヒドラジドの
アルキル化誘導体は、1〜約4個の炭素原子の炭素鎖長を有する低級アルキル基
のものである。マレイン酸ヒドラジドの塩にはナトリウム、カリウム、リチウム
、マグネシウム、アミン及び好ましくはアンモニウム塩が含まれるが、これらに
限られない。適したアミンには1〜3個の炭素原子の低級アルキル基を有する第
3級アミン、例えばトリエチルアミンが含まれる。除草性組成物中のマイレン酸
ヒドラジド誘導体の濃度は約0.5〜約5%、好ましくは約0.5〜2%そして
最も好ましくは約1%である。
【0013】 本発明の除草性組成物は、組成物が分解された時にほとんどもしくは全く残留
土壌活性を有しておらず、土壌微生物により栄養源として用いられる除草剤であ
る。組成物は人間及び動物に実質的に無毒である。
【0014】 本発明の除草性組成物は、活性成分(カルボン酸成分及びマレイン酸ヒドラジ
ドの誘導体、例えば塩)を含む濃厚液の形態で調製される。だから容易に輸送さ
れ且つ保存される濃厚液として組成物を調製することができ、続いて使用前に水
で希釈することができる。濃厚液は約20%〜約80%の活性成分を含むことが
できる。より好ましくは、活性成分は約20%〜約60%の濃度範囲で存在する
。調製済み調剤を作るためには、約1%〜約8%の活性成分を含有するように濃
厚液を水で希釈する。
【0015】 本発明は、また、除草的に有効な量のカルボン酸成分及びマレイン酸ヒドラジ
ドもしくはマレイン酸ヒドラジドの誘導体の組成物を、草又は雑草が抑制される
ように該草又は雑草に適用することによる、望ましくない草又は雑草の処理法を
目的とする(drawn)。予期に反して、本明細書で定義するカルボン酸成分
と一緒のマレイン酸ヒドラジドが、望ましくない雑草の防除において非常に有効
であることが見いだされた。
【0016】 本発明の他の利点は、以下の記述を読めば当該技術分野における通常の熟練者
に容易に明らかとなるであろう。
【0017】 本明細書で明らかにするすべての重量パーセンテージは、他にことわらなけれ
ば、除草性組成物の合計重量に基づく。
【0018】
【発明の詳細な記述】
ここで本発明の特徴及び他の詳細をさらに特定的に記載し、特許請求の範囲に
おいて指摘する。本発明の特定の態様は例として示され、本発明の制限としてで
はないことが理解されるであろう。本発明の本質的特徴を、本発明の範囲から逸
脱することなく種々の態様において用いることができる。 本発明は、少なくとも部分的に、1〜18個の炭素原子を有するカルボン酸成
分及びマレイン酸ヒドラジドの誘導体を含む環境的に適合性の除草性組成物を本
発明が提供するという発見に基づいている。除草性組成物のカルボン酸成分は1
〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有するアルファモノカルボン酸成分の1種又
は混合物を含む。1つの態様では、炭化水素鎖は約2〜11個の炭素原子、最も
好ましくは9個の炭素原子、例えばノナン酸である。炭化水素鎖は分枝鎖状もし
くは非分枝鎖状、置換もしくは非置換であることができ、及び/又は1個もしく
はそれより多い不飽和の部位、例えばアルケンもしくはアルキン部分を含んでい
ることができる。1つの態様では、炭化水素鎖は約2〜約11個の炭素原子、好
ましくは9個の炭素原子であり、非分枝鎖状、非置換且つ完全に飽和されている
。他の態様では、炭化水素鎖は約2〜約11個の炭素原子、好ましくは11個の
炭素原子(C11:1)であり、非分枝鎖状、非置換であり且つ1個の不飽和度
を有する。適した例にはノナン酸、ウンデシレン酸及びデカン酸が含まれる。除
草性組成物中におけるカルボン酸成分の有効濃度は約1〜約10%、好ましくは
約2〜約5%そして最も好ましくは約3.5%である。
【0019】 除草性組成物中のカルボン酸成分はアミドとして、遊離の酸の形態であるいは
好ましくは塩として有効である。「カルボン酸成分」という用語は、本明細書に
記載するカルボン酸のアミド、遊離の酸及び好ましくは塩を含むと理解される。
本明細書で定義されるカルボン酸のアミドは第1級、第2級及び第3級アミドを
含む。適した第2級及び第3級アミドは1〜4個の炭素原子の低級アルキル基を
有していることができる。カルボン酸の塩にはナトリウム、カリウム、リチウム
、マグネシウム、カルシウム、銅、鉄、亜鉛、マンガン、アミン及びアンモニウ
ムが含まれるが、これらに限られない。適したアミンには低級アルキル基で置換
された第3級アミン、例えばトリエチルアミンが含まれる。好ましい塩にはナト
リウム、カリウム及びアンモニウムが含まれる。本発明のカルボン酸組成物のた
めの好ましい塩はアンモニウム塩、すなわちNH4 +1である。
【0020】 1つの態様において、カルボン酸誘導体は本明細書に記載する遊離の酸もしく
は複数の酸、アミド又は塩の混合物であることができる。混合物は1種もしくは
それより多いカルボン酸誘導体の混合物であることができ、すなわち脂肪酸部分
が遊離の酸、アミド又は塩としての脂肪酸の混合物であることができる。本発明
のある側面においてカルボン酸は完全にけん化されており、他の側面においてカ
ルボン酸は部分的にけん化されている。カルボン酸のけん化は25%程度に低い
ことができ、より好ましくは約50%であり、最も好ましくは75%より高くそ
して最も好ましい態様では90%より高い。
【0021】 本発明の組成物は好ましくは6より大きいかもしくはそれと等しいpHを有す
る。最も好ましくはpHは約6〜約9の範囲内、例えば6.5、7.0、7.5
、8.0及び8.5である。
【0022】 「炭化水素鎖」という用語は当該技術分野における熟練者により認められてお
り、炭素原子に基づいている部分、例えばやはり当該技術分野において認められ
ている用語であるアルキル基、アルキレン基及びアルキン基を含む。
【0023】 「アルキル」という用語は飽和脂肪族基を指し、直鎖状アルキル基及び分枝鎖
状アルキル基ならびに直鎖状もしくは分枝鎖状である置換アルキル基を含む。1
つの態様の場合、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルはその主鎖中に30個もしく
はそれより少ない炭素原子(例えば直鎖の場合C1−C30、分枝鎖の場合C3−C 30 )そしてより好ましくは20個もしくはそれより少ない炭素原子を有する。
【0024】 さらに、明細書及び特許請求の範囲を通じて用いられるアルキルという用語は
、「非置換アルキル」及び「置換アルキル」の両方を含むことが意図されており
、その後者は炭化水素主鎖の1個もしくはそれより多い炭素上の水素に取って替
わっている置換基を有するアルキル部分を指す。そのような置換基には例えばハ
ロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ
、アルコキシアルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、
カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボ
ニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナト、ホ
スフィナト、シアノ、アミノ(アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールア
ミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを含む)、アシルアミノ(
アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレ
イドを含む)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチ
オ、チオカルボキシレート、サルフェート、スルホナト、スルファモイル、スル
ホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、
アラルキル又は芳香族もしくは複素芳香族部分が含まれ得る。炭化水素鎖上で置
換している部分が適宜それ自身で置換されていることができることは当該技術分
野における熟練者により理解されるであろう。「アラルキル」部分はアリールで
置換されているアルキル(例えばフェニルメチル(ベンジル))である。
【0025】 本明細書で用いられる「アリール」という用語は、0〜4個の複素原子を含ん
でいることができる5−及び6−員単−環芳香族基、例えばベンゼン、ピロール
、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾー
ル、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン及びピリミジンなどを含む。
アリール基は多環式縮合芳香族基、例えばナフチル、キノリル、インドリルなど
も含む。環構造中に複素原子を有するアリール基は「アリール複素環」、「ヘテ
ロアリール」又は「複素芳香族基」とも呼ばれ得る。芳香環は1個もしくはそれ
より多い環位置において、上記のような置換基、例えばハロゲン、ヒドロキシル
、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオ
カルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナト、ホスフィナト、シアノ
、アミノ(アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールア
ミノ及びアルキルアリールアミノを含む)、アシルアミノ(アルキルカルボニル
アミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを含む)、アミ
ジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシ
レート、サルフェート、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ
、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アラルキル又は芳香
族もしくは複素芳香族部分で置換されていることができる。アリール基は脂環式
もしくは芳香族ではない複素環式環と縮合しているか、又はそれらで架橋されて
多環(例えばテトラリン)を形成していることもできる。
【0026】 炭素の数を他に特定しなければ、本明細書で用いられる「低級アルキル」は、
上記で定義した通りであるが1〜10個の炭素原子、より好ましくは1〜6個の
炭素原子をその主鎖構造中に有するアルキル基を意味する。好ましいアルキル基
は1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルである。
【0027】 「ヘテロシクリル」又は「複素環式基」という用語は3−〜10−員環構造、
より好ましくは4−〜7−員環を指し、その環構造は1〜4個の複素原子を含む
。ヘテロシクリル基にはピロリジン、オキソラン、チオラン、オキサゾール、ピ
ペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、ラクタム、例えばアゼチジノン
及びピロリジノン、ラクトン、スルタム、スルトンなどが含まれる。複素環式環
は1個もしくはそれより多い位置において、上記のような置換基、例えばハロゲ
ン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレー
ト、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキル
チオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナト、ホスフィナト、シ
アノ、アミノ(アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリー
ルアミノ及びアルキルアリールアミノを含む)、アシルアミノ(アルキルカルボ
ニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを含む)、
アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボ
キシレート、サルフェート、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニ
トロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アラルキル又は
芳香族もしくは複素芳香族部分で置換されていることができる。ヘテロアルキル
部分は複素芳香族基で置換されているアルキルである。
【0028】 「脂肪酸」という用語は、本発明の除草性組成物において有用なある種のカル
ボン酸部分に適用され得る。「脂肪酸」という用語は当該技術分野における通常
の熟練者により認められており、脂肪の加水分解から得られる飽和もしくは不飽
和の直鎖状及び分枝鎖状カルボン酸を含むことが意図されている。適した脂肪酸
の例にはノナン酸、ウンデシレン酸及びテケカン酸が含まれる。従って脂肪酸成
分は本明細書を通じて記載されるカルボン酸誘導体に類似している。
【0029】 本発明はオレイル基を有する類似の化合物も含む。
【0030】 除草性組成物において有用なマレイン酸ヒドラジドの誘導体には、マレイン酸
ヒドラジドの6員環内の1個もしくは両方の窒素のアルキル化生成物及び好まし
くはマレイン酸ヒドラジド塩が含まれる。典型的には、マレイン酸ヒドラジドの
アルキル化誘導体は、1〜約4個の炭素原子の炭素鎖長を有する低級アルキル基
のものである。マレイン酸ヒドラジドの塩にはナトリウム、カリウム、リチウム
、マグネシウム、アミン及び好ましくはアンモニウム塩が含まれるが、これらに
限られない。あるいはまた、マレイン酸ヒドラジドの塩はアルミニウム、カルシ
ウム、マンガン、鉄、ニッケル、銅又は亜鉛塩であることができる。除草性組成
物中のマイレン酸ヒドラジドの濃度は約0.5〜約5%、好ましくは約0.5〜
2%そして最も好ましくは約1%である。
【0031】 マレイン酸ヒドラジド(1,2−ジヒドロ−3,6−ピリダジン−ジオン;3
,6−ジヒドロキシピリダジン)は、ジャガイモ及びタマネギが発芽するのを妨
げるため、タバコにおける吸枝成長を抑制するために、及び柑橘植物における霜
害保護(frost protection)のために用いられる。マレイン酸
ヒドラジドは一般に安全な化合物と認められている。マレイン酸ヒドラジドはウ
ラシルに似た化学構造を有する。ウラシルは5個の普通の(common)核酸
の1個であり;他の酸はアデニン、グアニン、シトシン及びチミンである。アデ
ニン、グアニン及びシトシンはDNA及びRNAの両方の中に存在するが、チミ
ンはDNA中のみに存在し、ウラシルはRNA中のみに存在する。ウラシル及び
マレイン酸ヒドラジドは4個の炭素原子及び2個の窒素原子を有する6員環を持
っている。炭素原子の2個には二重結合酸素(C=O)が付いている。ウラシル
は環について1及び3位に窒素原子を有し、2及び4位にC=Oを有する。対照
的に、マレイン酸ヒドラジドは1及び2位に窒素原子を有し、3及び6位にC=
O炭素を有する。
【0032】 DNAは植物の成長を調節し、外的影響からの損傷及び攻撃に応答する。RN
AはDNAから転写され、それは次いでタンパク質の生産のための鋳型として用
いられる。マレイン酸ヒドラジドはウラシルの代謝拮抗物質として働き、植物に
おける減数分裂(細胞分裂)を妨げると思われる。カルボン酸成分とマレイン酸
ヒドラジド誘導体の組合わせは、植物の組織に損傷を与え、そのような損傷を修
復する植物の能力を損なわせる。カルボン酸成分とマレイン酸ヒドラジドの誘導
体の相乗効果は、予期に反して、植物の死亡率を向上させることが見いだされた
【0033】 本発明の除草性組成物はさらに、望ましくない雑草の破壊における除草剤の有
効性を向上させるための種々の添加物を含むことができる。適した添加物には界
面活性剤、乳化剤、アルコール、ゴム、消泡剤が含まれる。
【0034】 除草性組成物において有用な適したアルコールには1〜約14個の炭素原子を
有するアルコールが含まれる。アルコールは直鎖状もしくは分枝鎖状であること
ができ、フェニル環のような芳香族部分を含有していることができる。代表的な
アルコールにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、第3級ブチルアルコール、
ヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、ベンジルアルコール
及びテトラヒドロフルフルアルコールが含まれるが、これらに限られない。好ま
しいアルコールにはエタノール、イソプロピルアルコール及びプロパノールが含
まれ、イソプロピルアルコールが最も好ましい。除草性組成物中のアルコール部
分の典型的な濃度は約0〜約10%、好ましくは約2〜約5%で変わり、最も好
ましくは約2%である。
【0035】 本発明の除草性組成物において有用な適したゴムには当該技術分野において既
知のもの、例えばキサンタンゴム、Kelzan S(Merck & Co.
)及びRhodopol 23(Rhone Poulenc)、珪酸アルミニ
ウムマグネシウム、例えばVan Gel B(R.T.Vanderbilt
)ならびにポリアクリル酸ポリマーが含まれる。好ましいゴムはKelzan
Sである。典型的には、除草性組成物中のゴムの濃度は約0〜約1%である。
【0036】 本発明の除草性組成物において有用な消泡剤には当該技術分野において既知の
もの、例えばシリコーンに基づく製品、FG−10 Antifoam(Dow
Corning Corp.,Midland MI,USA)が含まれる。
除草性組成物において有用な消泡剤の典型的な濃度は約0〜約1%である。
【0037】 本発明の除草性組成物は、葉、茎又は根に適用することができる浸透性、非−
選択的除草剤である。脂肪酸は、マレイン酸ヒドラジドなしで適用されると、接
触除草剤であり、除草性スプレーと直接接触している植物組織のみに影響を与え
る。マレイン酸ヒドラジドは、脂肪酸なしで適用されると、除草活性のない移行
性成長調節剤(a translocated growth regulat
or)である。本発明は本明細書で定義する脂肪酸、すなわちカルボン酸成分と
マレイン酸ヒドラジド誘導体の組合わせであり、それは移行浸透性除草剤(a
translocated systemic herbicide)を生ずる
。土壌中で組成物は微生物により容易に壊され、食物源として用いられる。本発
明の組成物は人間又は動物に実質的に無毒である。
【0038】 本発明の除草性組成物は、活性成分(カルボン酸成分及びマレイン酸ヒドラジ
ドの誘導体、例えばカルボン酸及びマレイン酸ヒドラジドのアンモニウム塩)を
含む濃厚液の形態で調製される。だから容易に輸送され且つ保存される濃厚液と
して組成物を調製することができ、続いて使用前に水で希釈することができる。
濃厚液は約10%〜約80%の活性成分を含むことができる。より好ましくは、
活性成分は約20%〜約60%の濃度範囲で存在する。調製済み調剤を作るため
には、約1%〜約8%の活性成分を含有するように濃厚液を水で希釈する。
【0039】 本発明に従う処理を用い、種々の農業的、商業的及び家庭的状況における広範
囲の雑草種を抑制することができる。組成物は初期及び後期発芽−後除草剤とし
て最も良く適用される。上記の組み合わされた使用は、接触活性及び限られた残
留活性の両方を与える。
【0040】 「発芽−前適用」という用語により、雑草が種を落とした土壌又は雑草の気中
部分もしくは露出部分に、作物植物が土壌の表面より上に発芽する前に適用する
ことを意味する。「葉への活性(foliar activity)」という用
語により、土壌の表面より上に発芽した雑草の気中部分又は露出部分への適用に
より得られる除草活性を意味する。
【0041】 本発明の成分の組合わせを植生の抑制に有利に用いることもできる。成長抑制
の有効性は、中でもエーカー当たりに適用される組合わせの量、処理時間及びそ
れが適用される植物の型に依存する。抑制効果は、例えば葉、花、茎及び根を含
む望ましくない植物の全体的破壊を生ずるやり方で起こり得る。本発明の薬剤の
組合わせは又、望ましくない植物をいっぺんに完全に破壊することは望まれてお
らず、植物を低栄養成長段階(a vegetative,low growt
h stage)に維持することが望まれている場合でも用いられ得る。このた
めに、誘導体としてのもしくはマレイン酸ヒドラジドとしてのマレイン酸ヒドラ
ジドの導入が有益な効果を示す。
【0042】 界面活性剤を用いてもしくは用いずに、これらの方法により抑制され得る植生
の代表的例は:黒からし菜(ブラシカ・ニグラ(Brassica nigra
))、カーリードック(curly dock)(ルメクス・クリスプス(Ru
mex crispus))、ノボロギク(common groundsel
)(セネシオ・ブルガリス(Senecio vulgaris))、パイナッ
プルウィード(pineapple weed)(マツリカリア・マツリカリオ
イデス(Matricaria matricarioides))、ヤナギタ
デ(swamp smartweed)(ケルプ)(ポリゴヌム・コクシネウム
(Polygonum coccineum))、トゲレタス(prickly
lettuce)(ラクツカ・スカリオラ(Lactuca scariol
a))、ヤリ葉ホウズキ(lance−leaved groundcherr
y)(フィサリス・ラスセイホリア(Physalis lanceifoli
a))、一年生ノゲシ(ソンクス・オレラセウス(Sonchus olera
ceus))、ロンドンロケット(london rocket)(シシブリウ
ム・イリオ(Sisybrium irio))、コモンフィドルネック(co
mmon fiddleneck)(アムシンキア・インテルメディア(Ams
inckia intermedia))、イヌホウズキ(hairy nig
htshade)(ソラヌム・サラコイデス(Solanum sarrach
oides))、ナズナ(カプセラ・ブルサ−パストリス(Capsella
bursa−pastoris))、ヒマワリ(ヘリアンツス・アヌウス(He
lianthus annuus))、ミチヤナギ(ポリゴヌム・アビクラレ(
Polygonum aviculare))、グリーンアマランス(アマラン
スス・ヒブリズス(Amaranthus hybridus))、スギナ(コ
ニザ・カナデンシス(Conyza canadensis))、ホトケノザ(
ラミウム・アンプレクシカウレ(Lamium amplexicaule))
、オナモミ(キサンチウム・スツルマリウム(Xanthium struma
rium))、チーズウィード(cheeseweed)(マルバ・パルビフロ
ラ(Malva parviflora))、ラムズクォータース(lambs
quarters)(ケノポジウム・アルブム(Chenopodium al
bum))、ハマビシ(puncture vine)(ツリブルス・テレシツ
リス(Tribulus terrestris))、スベリヒユ(ポルツラカ
・オレラセア(Portulaca oleracea))、地這いトウダイグ
サ(エウホルビア・スピナ(Euphorbia supina))、マイハギ
(ヘテロテカ・グランジフロラ(Heterotheca grandiflo
ra))、クルマバザクロソウ(モルゴ・ベルチシラタ(Mollugo ve
rticillata))、黄色ヤグルマギク(センタウレア・ソルスチチアリ
ス(Centaurea solstitialis))、オオアザミ(シリブ
ム・マリアヌム(silybum marianum))、カミツレモドキ(ア
ンテミス・コツラ(Anthemis cotula))、イラクサ(burn
ing nettle)(ウルチカ・ウレンス(Urtica urens))
、アカザ(アツリプレクス・パツラ(Atriplex patula))、ハ
コベ(ステラリア・メジア(Stellaria media))、ルリハコベ
(アナガリス・アルベンシス(Anagallis arvensis))、赤
根アカザ(アマランツス・レトロフレクス(Amaranthus retro
flexus))、マイナースレタス(minnerslettuce)(モン
チア・ペルフォリアタ(Montia perfoliata))、モウズイカ
(turkey mullein)(エレモカルプス・セチゲルス(Eremo
carpus setigerus))、ネットルリーフアカザ(nettle
leaf goosefoot)(ケノポジウム・ムラレ(Chenopodi
um murale))、地這いアカザ(アマランツス・ブリトイデス(Ama
ranthus blitoides))、銀葉イヌホウズキ(ソラヌム・エラ
エアグニフォリウム(Solanum elaeagnifolium))、白
カラシ菜(カルダリア・ドラバ(Cardaria draba))、大種マメ
ダオシ(largeseed dodder)(クスクタ・インデコラ(Cus
cuta indecora))、カリフォルニアブルクローバー(Calif
ornia burclover)(メジカゴ・ポリモルファ(Medicag
o polymorpha))、ウマスベリヒユ(horse purslan
e)(ツリアンテマ・ポルツラカスツルム(Trianthema portu
lacastrum))、サンシキヒルガオ(field bindweed)
(コンボルブルス・アルベンシス(Convolvulus arvensis
))、ロシアヤグルマギク(センタウレア・レペンス(Centaurea r
epens))、亜麻葉ハルジオン(flax−leaved fleaban
e)(コニザ・ボナリエンシス(Conyza bonariensis))、
野性ラディッシュ(ラファヌス・サチブス(Raphanus sativus
))、アカザ(tumble pigweed)(アマランツス・アルブス(A
maranthus albus))、ステファノメリア(stephanom
eria)(ステファノメリア・エクシクア(Stephanomeria e
xiqua))、野性カブラ(ブラシカ・カンペスツリス(Brassica
campestris))、バッファローゴード(buffalo goard
)(ククルビタ・フォエチジシマ(Cucurbita foetidissi
ma))、モウズイカ(ベルバスクム・タプスス(Verbascum tha
psus))、タンポポ(タラクサクム・オフィシナレ(Taraxacum
officinale))、スペインアザミ(キサンチウム・スピノスム(Xa
nthium spinosum))、チコリ(チコリウム・インチブス(Ci
chorium intybus))、スウィートアニス(sweet ani
se)(フォエニクルム・ブルガレ(Foeniculum vulgare)
)、一年生黄色シナガワハギ(メリロツス・インジカ(Melilotus i
ndica))、ドクニンジン(コニウム・マクラツム(Conium mac
ulatum))、広葉フィラレー(broadleaf filaree)(
エロジウム・ボツリス(Erodium botrys))、白茎フィラレー(
whitestem filaree)(エロジウム・モスカツム(Erodi
um moschatum))、赤茎フィラレー(redstem filar
ee)(エロジウム・シクタリウム(Erodium cicutarium)
)、ツタ葉アサガオ(ivyleaf morning−glory)(イポメ
ア・ヘデラセア(Ipomea hederacea))、短さやカラシ菜(s
hortpod mustard)(ブラシカ・ゲニクラタ(Brassica
geniculata))、シカツノオオバコ(buckhorn plan
tain)(プランタゴ・ラセノラタ(Plantago lacenolat
a))、粘着ハコベ(sticky chickweed)(セラスチウム・ビ
スコスム(Cerastium viscosum))、ヒマラヤブラックベリ
ー(ルブス・プロセルス(Rubus procerus))、スベリヒユクワ
ガタソウ(purslane speedwell)(ベロニカ・ペレグリナ(
Veronica peregrina))、メキシコ茶(ケノポジウム・アン
ブロシオイデス(Chenopodium ambrosioides))、ス
ペインクローバー(ロツス・プルシアヌス(Lotus purshianus
))、オーストラリアブラスボタン(Australian brassbut
tons)(コツラ・アウストラリス(Cotula australis))
、アキノキリンソウ(ソリダゴ・カリフォルニカ(Solidago cali
fornica))、シトロン(シツルルス・ラナツス(Citrullus
lanatus))、カキネガラシ(シシムブリウム・オリエンタレ(Sisy
mbrium orientale))、イヌホウズキ(ソラヌム・ニグルム(
Solanum nigrum))、中国チョウセンアサガオ(ダツラ・フェロ
クス(Datura ferox))、ブリストリーオックストング(bris
tly ox tongue)(ピクリス・エチオイデス(Picris ec
hioides))、ウシアザミ(bull thistle)(シルシウム・
ブルガレ(Cirsium vulgare))、トゲノゲシ(spiny s
owthistle)(ソンクス・アスペル(Sonchus asper))
、タスマニアアカザ(ケノポジウム・プミリオ(Chenopodium pu
milio))、アカザ(ケノポジウム・ボツリス(Chenopodium
botrys))、ライトホウズキ(wright groundcherry
)(フィサリス・アクチフォリア(Physalis acutifolia)
)、トマツロホウズキ(フィサリス・フィラデルフィカ(Physalis p
hiladelphica))、小トウダイグサ(petty spurge)
(エウフォルビア・ペプルス(Euphorbia peplus))、コロシ
ントウリ(ククミス・ミリオカルプス(Cucumis myriocarpu
s))、インドタバコ(ニコチアナ・ビゲロビイ(Nicotiana big
elovii))、アサガオ(common morning−glory)(
イポモエア・プルプレア(Ipomoea purpurea))、サジオモダ
カ(アリスマ・ツリビアレ(Alisma triviale))、ヤナギタデ
(ポリゴヌム・ラパチフォリウム(Polygonum lapathifol
ium))、成熟ノゲシ(mature sowthistle)(ソンクス・
アスペル(Sonchus asper))、黄色ナッツスゲ(yellow
nutsedge)(シペルス・エスクレンツス(Cyperus escul
entus))、紫ナッツスゲ(purple nutsedge)(シペルス
・ロツンズス(Cyperus rotundus))、ルピナス(ルピヌス・
フォルモスス(Lupinus formosus))ならびにイネ科の草、例
えば一年生ドクムギ、スズメノカタビラ、ウォーターグラス(water gr
ass)、バーンヤードグラス(burnyard grass)、バミューダ
グラス(bermuda grass)、トボシガラ、マットグラス(mat
grass)、ジョンソングラス(Johnson grass)などである。
【0043】 通常のスプレー噴霧手段により本発明の除草性調剤を適用することができる。
調剤は、植物の葉のすべてに十分に及ぶように適用されると最も有効である。8
% v/vのスプレー容積(3.2%活性成分 v/v/)を用いて、高さが5
インチもしくはそれ未満のほとんどの多肉の(succulent)一年生雑草
及び草ならびに多年生植物のトップキル(top kill)を抑制することが
できる。もっと大きい一年生雑草、密生している雑草(weeds in de
nse stands)及び抑制がより困難な多年生植物は10〜15% v/
vスプレー溶液の範囲内のスプレー容積を必要とするかも知れない。
【0044】 制限ではない以下の実施例は、本発明をさらに記述するのに役立つ。
【0045】
【実施例】
実施例1 好ましい濃厚調剤の例を下記に示す。
【0046】
【表1】
【0047】 これらの濃厚液及びそれらの希釈液を「NH4C9」及び「NH4MH」ならび
に「NH4C9+NH4MH」と標識し、活性濃度をパーセント「NH4C9」及
び「NH4MH」と表した。NH4C9はノナン酸のアンモニウム塩を示す。NH 4 MHはマレイン酸ヒドラジドのアンモニウム塩を示す。MHはマレイン酸ヒド
ラジドである。 実施例2 畑タンポポ試験:NH4C9+NH4MH調剤とKillex、Round Up
及びRound Up+NH4MHとの比較 この試験はNH4C9、NH4MH及びNH4C9+NH4MHのタンポポ死亡率
への除草活性を比較している。この試験はNH4C9+NH4MHへのイソプロピ
ルアルコール(IPA)の添加の効果も調べている。9個のタンポポを畑の中の
0.5m2の面積の土壌中で育てた。スプレー噴霧の時点にタンポポは非常に大
きく、25cmより長い葉を有していた。各処理剤を土壌の4つの区域の上にス
プレー噴霧した。それぞれ0.5m2の小区域に100mlの溶液を与えた(0
.2L/m2)。1回目のスプレー噴霧から7日後に、すべての区域に再−スプ
レー噴霧した。死んだ植物の数を1回目のスプレー噴霧から38日後に評価した
【0048】 Monsantoにより製造されるRound Up(35.6%グリフォセ
ートN−(ホスホノメチル)グリシン)、Green CrossによるKil
lex(9.5%2,4−D(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸、Mecop
rop(5%2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ))プロパン酸及び0.
9%Dicamba(3.6−ジクロロ−o−アニス酸)をラベルの指示により
希釈し、標準として含めた。
【0049】
【表2】
【0050】 実施例3 NH4C9、NH4MH及び(NH4C9+NH4MH)のタンポポ試験 この試験はある範囲のNH4MH濃度と組み合わされたNH4C9を調べた。N
4C9処理剤のすべては3.9%のNH4C9を含有した。溶液のすべてを10
個のタンポポ上に濡れるまでスプレー噴霧した。死亡植物の数をスプレー噴霧か
ら36日後に評価した。
【0051】 この試験は、2.3%及びそれより高いNH4MH濃度を有する(NH4C9+
NH4MH)が1.15%又はそれより低いNH4MHを含む類似の溶液より高い
植物死亡率を与えることを示している。
【0052】
【表3】
【0053】 実施例4 ゴムとの組合わせにおけるNH4MH及びNH4C9の温室タンポポ試験 この試験は、NH4C9+NH4MH溶液の増粘の植物死亡率への効果を調べた
。3.0gのプロピレングリコール中に懸濁された0.5gのキサンタンゴムR
hodopol 23を96.5gの溶液に加えることにより、溶液を増粘した
。試験溶液のpH値を7.38に調節した。
【0054】 増粘はNH4C9+NH4MHにより引き起こされる損傷を増した。この試験は
NH4C9とNH4MHの組合わせの相乗作用も示している。
【0055】
【表4】
【0056】 実施例5 タンポポ除草剤:MHあり及びなしのTopGunの比較 TopGunは、遊離の酸として存在する18%のC9(ノナン)酸を含有す
る商標のある乳化された調剤である。TopGunを1.8%C9酸に希釈した
。各溶液を、温室内で育てられた直径が20cmの10個のタンポポ上に流れ落
ちるまでスプレー噴霧した。死亡植物の数をスプレー噴霧から15日後に評価し
た。
【0057】 これらの結果は、C9とマレイン酸ヒドラジドのアンモニウム塩の間の相乗作
用が、乳化された遊離の脂肪酸まで拡大されることを示している。
【0058】
【表5】
【0059】 実施例6 アルコール及びゴムが加えられたNH4C9+NH4MHの畑タンポポ試験 この試験は、アルコール及びゴムが加えられたNH4C9、NH4MH及び(N
4C9+NH4MH)のタンポポ死亡率への除草活性を比較した。増粘剤として
ゴム Kelzan S(Merck & Co.,Inc.)を0.08%で
用いた。
【0060】 この試験は、乳化されたC9酸へのNH4MHの添加の効果も調べた。3.5
gのC9酸を1.0gのTween 80及び95.5gの水と一緒に加えるこ
とにより、乳化されたC9酸溶液を調製した(水酸化アンモニウムは加えなかっ
た)。C9酸+NH4MH溶液の場合は、13gの水を13gの6.9%NH4
H原液で置き換えた。
【0061】 各溶液を畑で成長した中程度の大きさの16個のタンポポの上にスプレー噴霧
した。すべてのタンポポは10cmより長い葉を有していた。0.2L/m2
率でタンポポにスプレー噴霧した。1回目のスプレー噴霧から14日後にすべて
の植物に再−スプレー噴霧した。死亡植物の数を2回目のスプレー噴霧から10
日後に評価した。
【0062】
【表6】
【0063】 実施例7 MHあり及びなしのNH4C9及びNH4C11:1のタンポポ試験 5−月−令の鉢植えタンポポに、NH4MHと組み合わされたアンモニウム脂
肪酸せっけんの溶液をスプレー噴霧した。溶液は3.9%のアンモニウム脂肪酸
せっけん及び1.15%のNH4MHを含有した。植物に0.5L/m2の率でス
プレー噴霧した。スプレー噴霧の間に8日をおいて植物に2回スプレー噴霧した
。2回目のスプレー噴霧から8日後に最終的観察を行った。処理当たりに15個
の植物を用いた。
【0064】 NH4C9及びNH4C11:1は優れた接触除草剤であるが、処理された植物
は再−成長することもできた。NH4C9及びNH4C11:1へのNH4MHの
添加は植物の死亡率を非常に向上させた。
【0065】
【表7】
【0066】 NH4C9濃厚液へのMH又はNH4MHの添加 2つの溶液を調製し、NH4MHがNH4C9濃厚液中でMHより高い溶解度を
有することを示した。溶液の組成を下記に挙げる。NH4MHがより高い分子量
を有するので、MH酸よりわずかに多いNH4MHを加えたことに注意されたい
。同じモル数のNH4MH及びMHを用いた。
【0067】
【表8】
【0068】 溶液「A」はわずかに不透明であり、均一であり且つ保存に安定であった。溶
液「B」は非常に粘度が高く且つゼラチン性であり、部分的に硬化したゼラチン
(Jello)に似ていた。室温で1週間の後、溶液「B」は多くの結晶のクラ
スターを含有していた。溶液「A」は商業的製造及び使用に十分に適しているが
、溶液「B」は適していない。 NH4C9調製済み溶液へのMH又はNH4MHの添加 濃厚溶液と同様にして、調製済み溶液をNH4MH又はMH酸で調製した。溶
液の組成は以下の通りであった:
【0069】
【表9】
【0070】 溶液「C」はわずかに不透明であり、均一であり且つ保存に安定であった。溶
液「D」は多くのゼラチン性粒子を有し、それは分離し、表面に浮遊する傾向が
あった。これらの製品は多くの場合、容器の底から溶液を吸引するストローに取
り付けられた手動−ポンプ噴霧器を有する容器中で販売される。溶液「D」がそ
のような容器中にあったら、ポンプから出る組成物は、容器がどれ程満たされて
いるかに依存して変わり得る。溶液「C」が商業的製造及び使用に十分に適して
いるが、溶液「D」が適していないことは非常に明らかである。 TopGun調製済み溶液へのMH又はNH4MHの添加 脂肪酸除草剤TopGunは商業的に販売されている製品である。それは18
%脂肪酸及び乳化剤の商標のある組成物である。TopGunへのMH又はその
塩の添加はその活性を非常に強化する(実施例5)。水のいくらかをMH酸及び
NH4MHで置き換えて、TopGunをラベルの指示により希釈した。MH酸
及びNH4MHをTopGunの調製済み溶液に加えた。溶液の組成は以下の通
りであった:
【0071】
【表10】
【0072】 TopGunの希釈液は白く不透明の溶液であった。溶液「E」は可視の結晶
又は沈殿を有しておらず、NH4MHが溶液中にあることを示していた。対照的
に、溶液「F」は沈殿したMH酸結晶の層を有しており、ほとんどのMHが溶液
中にないことを示していた。溶液「F」のMHの多くが溶液中にないので、溶液
「F」は溶液「E」より活性が低いと思われる。やはり、溶液「F」が手動ポン
プを有する容器中にあったら、スプレー噴霧される溶液は容器がどれ程満たされ
ているかに依存して変わり得る。又、結晶はポンプ及びスプレーノズルを詰まら
せ得る。溶液「E」が商業的製造及び使用に十分に適しているが、溶液「F」が
適していないことは非常に明らかである。
【0073】 これらの3つの実施例は、除草性調剤中におけるMHの使用が不安定で不適切
であることを明白に示している。しかしながら、MH酸の代わりにNH4MHが
用いられると、得られる組成物は適している。
【0074】 当該技術分野における熟練者は、日常的実験のみを用いて、本明細書に記載す
る本発明の特定の態様への多くの同等事項を知るか又は突き止めることができる
であろう。これらの及びすべての他の同等事項は前記の特許請求の範囲により包
含されることが意図されている。背景の節中のものを含む、本明細書で引用した
すべての公開文献及び参照文献は、引用することによりそのすべての記載事項が
明らかに本明細書の内容となる。
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成14年3月16日(2002.3.16)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0005
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0005】 脂肪酸除草剤は米国特許第5,284,819号に開示されているものような
C6〜C20モノカルボン酸の脂肪酸エステルを含む。さらに、米国特許第2,
626,862;4,975,110;及び5,035,741号に開示されて
いるもののような脂肪酸塩を脂肪酸除草剤として用いることができる。 DE 20 06 570 A1(GB 2 067 405A)は、トリク
ロロ酢酸、マレイン酸及び2,2−ジクロロプロピオン酸を含むヒメカモジグサ
に対する除草性組成物を開示している(ダラポン)。トリクロロ酢酸及び2,2
−ジクロロプロピオン酸の両方は浸透的に作用する。WO 94/00982は
、7〜24個の炭素原子を有するモノカルボン酸又はそれらの塩ならびにマレイ
ン酸であることができる第2の成分を含む、タバコにおける吸枝抑制のための方
法及び組成物を開示している。この組成物の除草作用の言及はない。US 4
556 410は、マレイン酸ヒドラジド及びエチレンオキシドと1モルのC12
-18不飽和脂肪酸、C12-18不飽和脂肪アミン、C12-18不飽和脂肪アミド又はC1
2-18不飽和脂肪アルコールとの縮合物を含有するタバコ脱吸枝組成物を開示して
いる。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0009
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0009】 本発明は、除草的に有効な量の、1〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有する
少なくとも1種の接触−作用性脂肪酸成分ならびにマレイン酸ヒドラジド、マレ
イン酸ヒドラジド塩、マレイン酸ヒドラジドの誘導体及びそれらの混合物より成
る群から選ばれる浸透−作用性成分の組成物の、人間又は動物に実質的に無毒な
浸透除草剤としての使用を目的とする。 本発明はさらに、1〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有する接触−作用性脂
肪酸アンモニウム塩成分ならびにマレイン酸ヒドラジド、マレイン酸ヒドラジド
の誘導体、マレイン酸ヒドラジド塩及びそれらの混合物より成る群から選ばれる
浸透−作用性成分を含む除草性組成物を目的とする。 さらに、本発明は、1〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有する接触−作用性
脂肪酸アンモニウム塩成分ならびにマレイン酸ヒドラジド、マレイン酸ヒドラジ
ドの誘導体、マレイン酸ヒドラジド塩及びそれらの混合物より成る群から選ばれ
る浸透−作用性成分を得、除草的に有効な量の組成物を、草もしくは雑草が抑制
されるように草もしくは雑草に適用する段階を含む、望ましくない草もしくは雑
草の処理法を目的とする。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0010
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0010】 除草性組成物の脂肪酸成分は、1〜18個の炭素原子の炭化水素鎖を有するア
ルファモノカルボン酸の1種もしくは混合物を含む。好ましい態様では、炭化水
素鎖は約2〜11個の炭素原子、最も好ましくは9又は11個の炭素原子、例え
ばノナン酸又はウンデシレン酸である。炭化水素鎖は分枝鎖状もしくは非分枝鎖
状、置換もしくは非置換であることができ、及び/又は1個もしくはそれより多
い不飽和の部位、例えばアルケン(alkyene)もしくはアルキン部分を含
んでいることができる。好ましくは炭化水素鎖は9個の炭素原子を有し、非分枝
鎖状、非置換且つ完全に飽和されている。
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0011
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0011】 除草性組成物中の脂肪酸成分はアミドとして、遊離の酸の形態であるいは好ま
しくは塩として有効である。アミドは第1級、第2級及び第3級アミドを含む。
適した第2級及び第3級アミドは1〜3個の炭素原子の低級アルキル基を有して
いることができる。カルボン酸の塩にはナトリウム、カリウム、リチウム、マグ
ネシウム、カルシウム、銅、鉄、亜鉛、マンガン、アミン及びアンモニウムが含
まれるが、これらに限られない。適したアミンには1〜3個の炭素原子の低級ア
ルキル基を有する第3級アミン、例えばトリエチルアミンが含まれる。好ましい
塩にはナトリウム、カリウム及びアンモニウムが含まれる。本発明の脂肪酸組成
物のための好ましい塩はアンモニウム塩、すなわちNH4 +1である。
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0014】 本発明の除草性組成物は、活性成分(脂肪酸成分及びマレイン酸ヒドラジドの
誘導体、例えば塩)を含む濃厚液の形態で調製される。だから容易に輸送され且
つ保存される濃厚液として組成物を調製することができ、続いて使用前に水で希
釈することができる。濃厚液は約20%〜約80%の活性成分を含むことができ
る。より好ましくは、活性成分は約20%〜約60%の濃度範囲で存在する。調
製済み調剤を作るためには、約1%〜約8%の活性成分を含有するように濃厚液
を水で希釈する。
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0015
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0015】 本発明は、また、除草的に有効な量の脂肪酸成分及びマレイン酸ヒドラジドも
しくはマレイン酸ヒドラジドの誘導体の組成物を、草又は雑草が抑制されるよう
に該草又は雑草に適用することによる、望ましくない草又は雑草の処理法を目的
とする(drawn)。予期に反して、本明細書で定義する脂肪酸成分と一緒の
マレイン酸ヒドラジドが、望ましくない雑草の防除において非常に有効であるこ
とが見いだされた。
【手続補正8】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0018
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0018】
【発明の詳細な記述】 発明は、少なくとも部分的に、1〜18個の炭素原子を有する脂肪酸成分及
びマレイン酸ヒドラジドの誘導体を含む環境的に適合性の除草性組成物を本発明
が提供するという発見に基づいている。除草性組成物の脂肪酸成分は1〜18個
の炭素原子の炭化水素鎖を有するアルファモノカルボン酸成分の1種又は混合物
を含む。1つの態様では、炭化水素鎖は約2〜11個の炭素原子、最も好ましく
は9個の炭素原子、例えばノナン酸である。炭化水素鎖は分枝鎖状もしくは非分
枝鎖状、置換もしくは非置換であることができ、及び/又は1個もしくはそれよ
り多い不飽和の部位、例えばアルケンもしくはアルキン部分を含んでいることが
できる。1つの態様では、炭化水素鎖は約2〜約11個の炭素原子、好ましくは
9個の炭素原子であり、非分枝鎖状、非置換且つ完全に飽和されている。他の態
様では、炭化水素鎖は約2〜約11個の炭素原子、好ましくは11個の炭素原子
(C11:1)であり、非分枝鎖状、非置換であり且つ1個の不飽和度を有する
。適した例にはノナン酸、ウンデシレン酸及びデカン酸が含まれる。除草性組成
物中における脂肪酸成分の有効濃度は約1〜約10%、好ましくは約2〜約5%
そして最も好ましくは約3.5%である。
【手続補正9】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0019
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0019】 除草性組成物中の脂肪酸成分はアミドとして、遊離の酸の形態であるいは好ま
しくは塩として有効である。「脂肪酸成分」という用語は、本明細書に記載する
脂肪酸のアミド、遊離の酸及び好ましくは塩を含むと理解される。本明細書で定
義される脂肪酸のアミドは第1級、第2級及び第3級アミドを含む。適した第2
級及び第3級アミドは1〜4個の炭素原子の低級アルキル基を有していることが
できる。カルボン酸の塩にはナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、
カルシウム、銅、鉄、亜鉛、マンガン、アミン及びアンモニウムが含まれるが、
これらに限られない。適したアミンには低級アルキル基で置換された第3級アミ
ン、例えばトリエチルアミンが含まれる。好ましい塩にはナトリウム、カリウム
及びアンモニウムが含まれる。本発明の脂肪酸組成物のための好ましい塩はアン
モニウム塩、すなわちNH4 +1である。
【手続補正10】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0020
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0020】 1つの態様において、脂肪酸誘導体は本明細書に記載する遊離の酸もしくは複
数の酸、アミド又は塩の混合物であることができる。混合物は1種もしくはそれ
より多い脂肪酸誘導体の混合物であることができ、すなわち脂肪酸部分が遊離の
酸、アミド又は塩としての脂肪酸の混合物であることができる。本発明のある側
面においてカルボン酸は完全にけん化されており、他の側面において脂肪酸は部
分的にけん化されている。脂肪酸のけん化は25%程度に低いことができ、より
好ましくは約50%であり、最も好ましくは75%より高くそして最も好ましい
態様では90%より高い。
【手続補正11】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0028
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0028】 「脂肪酸」という用語は、本発明の除草性組成物において有用なある種のカル
ボン酸部分に適用され得る。「脂肪酸」という用語は当該技術分野における通常
の熟練者により認められており、脂肪の加水分解から得られる飽和もしくは不飽
和の直鎖状及び分枝鎖状脂肪酸を含むことが意図されている。適した脂肪酸の例
にはノナン酸、ウンデシレン酸及びテケカン酸が含まれる。従って脂肪酸成分は
本明細書を通じて記載されるカルボン酸誘導体に類似している。
【手続補正12】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0032
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0032】 DNAは植物の成長を調節し、外的影響からの損傷及び攻撃に応答する。RN
AはDNAから転写され、それは次いでタンパク質の生産のための鋳型として用
いられる。マレイン酸ヒドラジドはウラシルの代謝拮抗物質として働き、植物に
おける減数分裂(細胞分裂)を妨げると思われる。脂肪酸成分とマレイン酸ヒド
ラジド誘導体の組合わせは、植物の組織に損傷を与え、そのような損傷を修復す
る植物の能力を損なわせる。脂肪酸成分とマレイン酸ヒドラジドの誘導体の相乗
効果は、予期に反して、植物の死亡率を向上させることが見いだされた。
【手続補正13】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0035
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0035】 本発明の除草性組成物において有用な適したゴムには当該技術分野において既
知のもの、例えばキサンタンゴム、Kelzan R S(Merck & Co
.)及びRhodopol R 23(Rhone Poulenc)、珪酸アル
ミニウムマグネシウム、例えばVan Gel R B(R.T.Vanderb
ilt)ならびにポリアクリル酸ポリマーが含まれる。好ましいゴムはKelz
an R Sである。典型的には、除草性組成物中のゴムの濃度は約0〜約1%で
ある。
【手続補正14】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0038
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0038】 本発明の除草性組成物は、活性成分(脂肪酸成分及びマレイン酸ヒドラジドの
誘導体、例えば脂肪酸及びマレイン酸ヒドラジドのアンモニウム塩)を含む濃厚
液の形態で調製される。だから容易に輸送され且つ保存される濃厚液として組成
物を調製することができ、続いて使用前に水で希釈することができる。濃厚液は
約10%〜約80%の活性成分を含むことができる。より好ましくは、活性成分
は約20%〜約60%の濃度範囲で存在する。調製済み調剤を作るためには、約
1%〜約8%の活性成分を含有するように濃厚液を水で希釈する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,C A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM ,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH, GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS ,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN, MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,S D,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR ,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,YU, ZA,ZW (72)発明者 ウイルソン,キヤメロン・デイ カナダ・ブリテイツシユコロンビア ブイ 9シー 4ビー4・ビクトリア・デユーク ロード3733 Fターム(参考) 4H011 AB01 BA01 BA06 BB06 BB09 BC06 BC18 DA15 DC05 DD03 DE15 DF04

Claims (46)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 除草的に有効な量のカルボン酸成分及びマレイン酸ヒドラジ
    ドの誘導体を含む除草性組成物。
  2. 【請求項2】 該組成物が6.0より大きいかもしくはそれと等しいpHを
    有する請求項1の除草性組成物。
  3. 【請求項3】 該カルボン酸成分が1〜約18個の炭素原子を有する直鎖状
    もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和カルボン酸である請求項1の除草性組成
    物。
  4. 【請求項4】 該カルボン酸成分がカルボン酸塩である請求項1の除草性組
    成物。
  5. 【請求項5】 該カルボン酸塩がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネ
    シウム又はアミン塩である請求項4の除草性組成物。
  6. 【請求項6】 該カルボン酸塩がアンモニウムである請求項4の除草性組成
    物。
  7. 【請求項7】 該カルボン酸成分が酸、塩又は酸と塩の混合物である請求項
    1の除草性組成物。
  8. 【請求項8】 該カルボン酸成分がアミドである請求項1の除草性組成物。
  9. 【請求項9】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体が塩である請求項1の除草
    性組成物。
  10. 【請求項10】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がナトリウム、カリウム、リ
    チウム、マグネシウム又はアミン塩である請求項9の除草性組成物。
  11. 【請求項11】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がアルミニウム、カルシウム
    、マンガン、鉄、ニッケル、銅又は亜鉛塩である請求項9の除草性組成物。
  12. 【請求項12】 該マレイン酸ヒドラジド塩がアンモニウムである請求項9
    の除草性組成物。
  13. 【請求項13】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体がアミドである請求項1
    の除草性組成物。
  14. 【請求項14】 該カルボン酸成分が塩である請求項3の除草性組成物。
  15. 【請求項15】 該カルボン酸成分が酸、塩又は酸と塩の混合物である請求
    項3の除草性組成物。
  16. 【請求項16】 該カルボン酸がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネ
    シウム又はアミン塩である請求項14の除草性組成物。
  17. 【請求項17】 該カルボン酸塩がアンモニウムである請求項14の除草性
    組成物。
  18. 【請求項18】 該カルボン酸成分がアミドである請求項3の除草性組成物
  19. 【請求項19】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体が塩である請求項3の除
    草性組成物。
  20. 【請求項20】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がナトリウム、カリウム、リ
    チウム、マグネシウム又はアミン塩である請求項19の除草性組成物。
  21. 【請求項21】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がアルミニウム、カルシウム
    、マンガン、鉄、ニッケル、銅又は亜鉛塩である請求項19の除草性組成物。
  22. 【請求項22】 該マレイン酸ヒドラジド塩がアンモニウムである請求項1
    9の除草性組成物。
  23. 【請求項23】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体がアミドである請求項3
    の除草性組成物。
  24. 【請求項24】 除草的に有効な量のカルボン酸成分及びマレイン酸ヒドラ
    ジドもしくはマレイン酸ヒドラジドの誘導体の組成物を、草又は雑草が抑制され
    るように該草又は雑草に適用する段階を含む、望ましくない草又は雑草の処理法
  25. 【請求項25】 該組成物が6.0より大きいかもしくはそれと等しいpH
    を有する請求項24の方法。
  26. 【請求項26】 該カルボン酸成分が1〜約18個の炭素原子を有する直鎖
    状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽和カルボン酸である請求項24の方法。
  27. 【請求項27】 該カルボン酸成分がカルボン酸塩である請求項24の方法
  28. 【請求項28】 該カルボン酸成分が酸、塩又は酸と塩の混合物である請求
    項24の方法。
  29. 【請求項29】 該カルボン酸塩がナトリウム、カリウム、リチウム、マグ
    ネシウム又はアミン塩である請求項27の方法。
  30. 【請求項30】 該カルボン酸塩がアンモニウムである請求項27の方法。
  31. 【請求項31】 該カルボン酸成分がアミドである請求項24の方法。
  32. 【請求項32】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体が塩である請求項24の
    方法。
  33. 【請求項33】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がナトリウム、カリウム、リ
    チウム、マグネシウム又はアミン塩である請求項32の方法。
  34. 【請求項34】 該マレイン酸ヒドラジド塩がアンモニウムである請求項3
    2の方法。
  35. 【請求項35】 該マレイン酸ヒドラジドが酸として存在する請求項27の
    方法。
  36. 【請求項36】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体がアミドである請求項2
    4の方法。
  37. 【請求項37】 該カルボン酸成分が塩である請求項26の方法。
  38. 【請求項38】 該カルボン酸成分が酸、塩又は酸と塩の混合物である請求
    項26の方法。
  39. 【請求項39】 該カルボン酸がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネ
    シウム又はアミン塩である請求項37の方法。
  40. 【請求項40】 該カルボン酸塩がアンモニウムである請求項37の方法。
  41. 【請求項41】 該カルボン酸成分がアミドである請求項26の方法。
  42. 【請求項42】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体が塩である請求項26の
    方法。
  43. 【請求項43】 該マレイン酸ヒドラジドの塩がナトリウム、カリウム、リ
    チウム、マグネシウム又はアミン塩である請求項42の方法。
  44. 【請求項44】 該マレイン酸ヒドラジド塩がアンモニウムである請求項4
    2の方法。
  45. 【請求項45】 該マレイン酸ヒドラジドの誘導体がアミドである請求項2
    6の方法。
  46. 【請求項46】 該処理法が該除草的に有効な組成物を該望ましくない草又
    は雑草上にスプレー噴霧するか又は注ぐことによる請求項24の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011195477A (ja) * 2010-03-18 2011-10-06 Sds Biotech Corp 望まれない植物の防除組成物および防除方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6503869B1 (en) * 2000-08-21 2003-01-07 Falcon Lab Llc Enhanced post-emergent herbicidal compositions containing ammonium salts and methods of using the same
US8076267B2 (en) * 2002-03-01 2011-12-13 W. Neudorff Gmbh Kg Enhancers for water soluble selective auxin type herbicides
US6972273B2 (en) 2002-03-01 2005-12-06 W. Neudorff Gmbh Kg Composition and method for selective herbicide
DK2389065T3 (en) 2009-01-26 2015-11-16 Innospec Ltd Use of edds and calcium ions by amps of molluskicidaktivitet
US8987171B2 (en) 2010-06-11 2015-03-24 W. Neudorff Gmbh Kg Selective herbicides with activator adjuvants
CA2879771A1 (en) 2012-07-25 2014-01-30 Bayer Cropscience Ag Emulsifiable concentrate (ec) formulation with herbicidal active fatty acids
US11324218B2 (en) 2016-03-30 2022-05-10 One Earth Organics, Llc Weed control and fertilizer
US11078128B2 (en) 2016-03-30 2021-08-03 One Earth Organics, Llc Weed control and fertilizer
AU2019223220B2 (en) 2018-02-26 2024-04-04 Clariant International Ltd Fatty acid derivatives for use as herbicides
US10426163B1 (en) 2019-01-07 2019-10-01 Falcon Lab, Llc Bactericidal method of using compounds of fatty acids and ammonium fatty acid salts
AU2020298189A1 (en) * 2019-06-05 2022-01-06 Upl Limited Compositions of dicarboxylic acid derivatives

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4955835A (ja) * 1972-10-04 1974-05-30
JPS5173130A (ja) * 1974-12-19 1976-06-24 Mitsubishi Gas Chemical Co Zorinyozatsusomokubojozai
DE2906570A1 (de) * 1979-02-21 1980-08-28 Kemira Oy Mittel zur bekaempfung der quecke
GB2067405A (en) * 1980-01-22 1981-07-30 Kemira Oy Composition for combatting couch grass
US4556410A (en) * 1981-03-10 1985-12-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions for tobacco sucker growth control
JPH08500094A (ja) * 1992-07-14 1996-01-09 マイコーゲン コーポレーション タバコの吸枝を制御するための新規な方法及び組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2626862A (en) * 1950-06-30 1953-01-27 Thompson Boyce Plant Res Method of killing plants
JPS481497U (ja) * 1971-05-24 1973-01-10
JPS488804U (ja) * 1971-06-14 1973-01-31
LU71143A1 (ja) 1974-10-18 1976-08-19
JPS5276433A (en) 1975-12-22 1977-06-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Method of combatting gramineae weeds
DE2748646A1 (de) 1977-10-29 1979-05-03 Celamerck Gmbh & Co Kg Herbizide mittel
GB2007976B (en) 1977-11-08 1982-06-09 Meiji Seika Kaisha Herbicidal composition and herbicidal processes
BE861231A (fr) 1977-11-25 1978-03-16 Delong Charles F Compositions inhibant la croissance des plantes et procede pour les utiliser
GB2011416B (en) 1977-12-28 1982-10-20 Meiji Seika Kaisha Herbicidal compositions
RO80369A2 (ro) * 1980-09-13 1982-12-06 Institutul De Chimie,Ro Procedeu de preparare a sarii de amoniu a hidrazidei maleice
EP0134339B1 (en) * 1983-08-18 1987-10-21 Japan Hydrazine Co., Ltd. Herbicidal composition
WO1989003178A1 (en) * 1987-10-16 1989-04-20 Safer, Inc. Biodegradable herbicidal composition
US5106410A (en) 1989-10-13 1992-04-21 Safer, Inc. Fatty acid based herbicidal compositions
US4975110A (en) 1989-10-13 1990-12-04 Safer, Inc. Fatty acid based herbicidal compositions
US5098468A (en) 1989-10-13 1992-03-24 Safer, Inc. Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity
US5035741A (en) * 1989-10-13 1991-07-30 Safer, Inc. Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity
US5098467A (en) 1989-10-13 1992-03-24 Safer, Inc. Fatty acid based herbicidal compositions
US5196044A (en) 1991-01-08 1993-03-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds
US5683961A (en) 1991-01-08 1997-11-04 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds
RU2030151C1 (ru) 1991-07-18 1995-03-10 Владимир Григорьевич Рыбаченко Состав для химического пасынкования вершкованных растений табака
WO1993009669A1 (en) * 1991-11-22 1993-05-27 Mycogen Corporation Novel herbicidally-active fatty acid salts
AU2739197A (en) 1996-04-23 1997-11-12 Mycogen Corporation Oil-based fatty acid herbicidal composition and method of applying fatty acid herbicides
JPH11335209A (ja) * 1998-05-22 1999-12-07 Japan Tobacco Inc 雑草防除用組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4955835A (ja) * 1972-10-04 1974-05-30
JPS5173130A (ja) * 1974-12-19 1976-06-24 Mitsubishi Gas Chemical Co Zorinyozatsusomokubojozai
DE2906570A1 (de) * 1979-02-21 1980-08-28 Kemira Oy Mittel zur bekaempfung der quecke
GB2067405A (en) * 1980-01-22 1981-07-30 Kemira Oy Composition for combatting couch grass
US4556410A (en) * 1981-03-10 1985-12-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compositions for tobacco sucker growth control
JPH08500094A (ja) * 1992-07-14 1996-01-09 マイコーゲン コーポレーション タバコの吸枝を制御するための新規な方法及び組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011195477A (ja) * 2010-03-18 2011-10-06 Sds Biotech Corp 望まれない植物の防除組成物および防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE252831T1 (de) 2003-11-15
US6383985B1 (en) 2002-05-07
DK1246533T3 (da) 2004-02-23
PT1246533E (pt) 2004-03-31
AU2845001A (en) 2001-07-24
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