JP2003511508A - プラスチックへの応用のためにソルビタンエステル処理された顔料 - Google Patents
プラスチックへの応用のためにソルビタンエステル処理された顔料Info
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Abstract
(57)【要約】
(a)式I(式中、R1及びR2は、相互に独立に、C1〜C20アルキル又はC2〜C20アルケニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、及び(b)式IIあるいは式III(式中、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互に独立に、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−NO2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−SO2NR9R10、−NR9NR1 0(ここで各R9及びR10は、それぞれ相互に独立に、水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、そこでR3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−SO3Hであり、そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばNa、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい)の金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好ましくは99〜90重量%、を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルIの使用に関する。
Description
【0001】
本発明は、
【0002】
(a)式I:
【0003】
【化6】
【0004】
(式中、R1及びR2は、相互に独立に、C1〜C20アルキル又はC2〜C20アルケ
ニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
、及び
ニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
、及び
【0005】
(b)式II:
【0006】
【化7】
【0007】
又は式III:
【0008】
【化8】
【0009】
(式中、
R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互に独立に、水素、C1〜C20アルキ
ル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール
、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−N
O2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−S
O2NR9R10、−NR9NR10(ここで各R9及びR10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−
SO3Hであり、 そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばN
a、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co
、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい)の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好ましくは99〜90重量
%、 を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力(color streng
th)及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルIの使用
に関する。
ル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール
、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−N
O2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−S
O2NR9R10、−NR9NR10(ここで各R9及びR10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−
SO3Hであり、 そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばN
a、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co
、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい)の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好ましくは99〜90重量
%、 を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力(color streng
th)及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルIの使用
に関する。
【0010】
国際公開公報9851160号は、顔料又は染料2〜10重量%、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル3〜30重量%、他のソルビタン脂肪酸エス
テル1〜10重量%及び分散剤を含む、顔料又は染料組成物を記載している。
エチレンソルビタン脂肪酸エステル3〜30重量%、他のソルビタン脂肪酸エス
テル1〜10重量%及び分散剤を含む、顔料又は染料組成物を記載している。
【0011】
特開平10−204232号公報は、ポリマー、ピグメントレッド208(Pi
gment Red 208)30重量%、トリオレイン酸ソルビタン2重量%及び他の添加
剤を含む、ポリマーの着色のために改善された分散性をもつ、塩化ビニリデンに
基づくポリマー組成物を記載している。
gment Red 208)30重量%、トリオレイン酸ソルビタン2重量%及び他の添加
剤を含む、ポリマーの着色のために改善された分散性をもつ、塩化ビニリデンに
基づくポリマー組成物を記載している。
【0012】
米国特許4,177,082号は、粉体化を必要とせず、容易に分散が可能な
、顔料又は染料の顆粒を記載しており、そこで顔料は、高温下でヒドロキシエチ
ルセルロース、アミン、トリステアリン酸ソルビタン及びフタル酸ジシクロヘキ
シルの混合物と処理され、次いでpHを調整され、そして最終的にポリマー、例
えばポリ塩化ビニル(「PVC」)又はポリエチレン(「PE」)と混合される
。
、顔料又は染料の顆粒を記載しており、そこで顔料は、高温下でヒドロキシエチ
ルセルロース、アミン、トリステアリン酸ソルビタン及びフタル酸ジシクロヘキ
シルの混合物と処理され、次いでpHを調整され、そして最終的にポリマー、例
えばポリ塩化ビニル(「PVC」)又はポリエチレン(「PE」)と混合される
。
【0013】
特開昭50−101427号公報は、顔料、PVC、ジフェノール誘導体及び
ポリエチレングリコールソルビタンモノラウラートを含む組成物を記載している
。この文献によれば、ビスフェノールAの添加は、良好な分散性にとって最も重
要である。
ポリエチレングリコールソルビタンモノラウラートを含む組成物を記載している
。この文献によれば、ビスフェノールAの添加は、良好な分散性にとって最も重
要である。
【0014】
しかしながら、上述の組成物の分散性及び着色力は、今日要求されるものとし
ては不充分である。さらに、すべての場合に顔料及び添加剤、とりわけ、ソルビ
タン脂肪酸エステルが同時に、ともに混合される。さらに、単に顔料とソルビタ
ン脂肪酸エステルからなる組成物は知られておらず、むしろたいていは追加の添
加剤を使用しなくてはならない。
ては不充分である。さらに、すべての場合に顔料及び添加剤、とりわけ、ソルビ
タン脂肪酸エステルが同時に、ともに混合される。さらに、単に顔料とソルビタ
ン脂肪酸エステルからなる組成物は知られておらず、むしろたいていは追加の添
加剤を使用しなくてはならない。
【0015】
それゆえに、本発明の目的は、改善された着色力及び分散特性をもつ、金属又
はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料からなる組成物を提供することであ
る。特に、目的の一つは、適切な添加剤の添加によって、ピグメントイエロー(
Pigment Yellow)191:1の着色力及び分散特性を改善することである。加え
て、本発明の組成物は、食品に接触する用途に用いることができる。
はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料からなる組成物を提供することであ
る。特に、目的の一つは、適切な添加剤の添加によって、ピグメントイエロー(
Pigment Yellow)191:1の着色力及び分散特性を改善することである。加え
て、本発明の組成物は、食品に接触する用途に用いることができる。
【0016】
結果的に、上述の組成物が見出された。
【0017】
金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料、例えばピグメントイエロ
ー61、ピグメントイエロー62:1、ピグメンイトエロー100、ピグメント
イエロー133、ピグメントイエロー168、ピグメントイエロー169、ピグ
メントイエロー183(例えば、Paliotol(登録商標)Yellow K-2270、BASF製
)、ピグメントイエロー190(例えば、PV Fast yellow HGR、ヘキスト製)、
及びピグメントイエロー191:1が、当業者に良く知られている。例えば、He
rbst/Hunger著、「Industrielle Organische Pigmente」、第2版、VCH、19
95年、240−243頁を参照されたい。
ー61、ピグメントイエロー62:1、ピグメンイトエロー100、ピグメント
イエロー133、ピグメントイエロー168、ピグメントイエロー169、ピグ
メントイエロー183(例えば、Paliotol(登録商標)Yellow K-2270、BASF製
)、ピグメントイエロー190(例えば、PV Fast yellow HGR、ヘキスト製)、
及びピグメントイエロー191:1が、当業者に良く知られている。例えば、He
rbst/Hunger著、「Industrielle Organische Pigmente」、第2版、VCH、19
95年、240−243頁を参照されたい。
【0018】
本発明の好ましい実施態様は、
(a)ソルビタンエステルI(好ましくは式中、R1=R2=C8〜C20アルキ
ル又はC8〜C20アルケニルである)1〜10重量%、及び (b)式II又は式III(好ましくは式中、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は
、相互に独立に、水素、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
、−NO2、−CF3、−COOR9、−SO2R9(ここでR9は、好ましくは水素
、−OHを表す)を表し、そしてより好ましくは、式中、R3、R4、R5、R6、
R7及びR8の少なくとも1個は、相互に独立に、−COOH又は−SO3Hを表
し、そして式中Mはアンモニウム、あるいはCa、Sr又はAlのカチオンを表
す)の化合物99〜90重量%、 から本質的になる組成物に関する。
ル又はC8〜C20アルケニルである)1〜10重量%、及び (b)式II又は式III(好ましくは式中、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は
、相互に独立に、水素、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
、−NO2、−CF3、−COOR9、−SO2R9(ここでR9は、好ましくは水素
、−OHを表す)を表し、そしてより好ましくは、式中、R3、R4、R5、R6、
R7及びR8の少なくとも1個は、相互に独立に、−COOH又は−SO3Hを表
し、そして式中Mはアンモニウム、あるいはCa、Sr又はAlのカチオンを表
す)の化合物99〜90重量%、 から本質的になる組成物に関する。
【0019】
本発明の他の好ましい実施態様は、
(a)ソルビタンエステルI(式中、R1はn−ウンデシルを表す)1〜10
重量%、及び (b)式IIIa:
重量%、及び (b)式IIIa:
【0020】
【化9】
【0021】
のレーキ化したモノアゾ誘導体99〜90重量%、
から本質的になる組成物に関する。
【0022】
特に好ましい実施態様は、
(a)式IIIaのモノアゾ誘導体95重量%、及び
(b)モノラウリン酸ソルビタン5重量%、
からなる組成物に関する。
【0023】
さらに特に好ましい実施態様は、
(a)式:
【0024】
【化10】
【0025】
95重量%、
(b)モノステアリン酸ソルビタン5重量%、
からなる組成物に関する。
【0026】
C1〜C20アルキルは、メチル、エチル、n−、i−プロピル、n−、i−、s
ec−、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル
、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル
、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコシル、好ましくはC8〜C20
アルキル、例えばn−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n
−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキ
サデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコ
シルを表す;
ec−、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル
、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル
、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコシル、好ましくはC8〜C20
アルキル、例えばn−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n
−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキ
サデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコ
シルを表す;
【0027】
C1〜C4アルキルは、メチル、エチル、n−、i−プロピル、n−、i−、sec
−、tert−ブチルを表す;
−、tert−ブチルを表す;
【0028】
C1〜C20アルコキシは、メトキシ、エトキシ、n−、i−プロポキシ、n−
、i−、sec−、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、
n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキ
シ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ、n−トリデシルオキシ、n−
テトラデシルオキシ、n−ペンタデシルオキシ、n−ヘキサデシルオキシ、n−
ヘプタデシルオキシ、n−オクタデシルオキシ、n−ノナデシルオキシ、n−エ
イコシルオキシを表す;
、i−、sec−、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、
n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキ
シ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ、n−トリデシルオキシ、n−
テトラデシルオキシ、n−ペンタデシルオキシ、n−ヘキサデシルオキシ、n−
ヘプタデシルオキシ、n−オクタデシルオキシ、n−ノナデシルオキシ、n−エ
イコシルオキシを表す;
【0029】
C2〜C20アルケニルは、エテニル、n−、i−プロペニル、n−、i−、sec
−、tert−ブテニル、n−ペンテニル、n−ヘキセニル、n−ヘプテニル、n−
オクテニル、n−ノネニル、n−デセニル、n−ウンデセニル、n−ドデセニル
、n−トリデセニル、n−テトラデセニル、n−ペンタデセニル、n−ヘキサデ
セニル、n−ヘプタデセニル、n−オクタデセニル、n−ノナデセニル、n−エ
イコセニルを表す;
−、tert−ブテニル、n−ペンテニル、n−ヘキセニル、n−ヘプテニル、n−
オクテニル、n−ノネニル、n−デセニル、n−ウンデセニル、n−ドデセニル
、n−トリデセニル、n−テトラデセニル、n−ペンタデセニル、n−ヘキサデ
セニル、n−ヘプタデセニル、n−オクタデセニル、n−ノナデセニル、n−エ
イコセニルを表す;
【0030】
C1〜C20アルキルチオールは、メチルチオ、エチルチオ、n−、i−プロピ
ルチオ、n−、i−、sec−、tert−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、n−ヘキ
シルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、n−ノニルチオ、n−デシル
チオ、n−ウンデシルチオ、n−ドデシルチオ、n−トリデシルチオ、n−テト
ラデシルチオ、n−ペンタデシルチオ、n−ヘキサデシルチオ、n−ヘプタデシ
ルチオ、n−オクタデシルチオ、n−ノナデシルチオ、n−エイコシルチオを表
す;
ルチオ、n−、i−、sec−、tert−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、n−ヘキ
シルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、n−ノニルチオ、n−デシル
チオ、n−ウンデシルチオ、n−ドデシルチオ、n−トリデシルチオ、n−テト
ラデシルチオ、n−ペンタデシルチオ、n−ヘキサデシルチオ、n−ヘプタデシ
ルチオ、n−オクタデシルチオ、n−ノナデシルチオ、n−エイコシルチオを表
す;
【0031】
C1〜C20アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n−、i−プロポキシカルボニル、n−、i−、sec−、tert−ブトキシカ
ルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、n
−ヘプチルオキシカルボニル、n−オクチルオキシカルボニル、n−ノニルオキ
シカルボニル、n−デシルオキシカルボニル、n−ウンデシルオキシカルボニル
、n−ドデシルオキシカルボニル、n−トリデシルオキシカルボニル、n−テト
ラデシルオキシカルボニル、n−ペンタデシルオキシカルボニル、n−ヘキサデ
シルオキシカルボニル、n−ヘプタデシルオキシカルボニル、n−オクタデシル
オキシカルボニル、n−ノナデシルオキシカルボニル、n−エイコシルオキシカ
ルボニルを表す;
ル、n−、i−プロポキシカルボニル、n−、i−、sec−、tert−ブトキシカ
ルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル、n
−ヘプチルオキシカルボニル、n−オクチルオキシカルボニル、n−ノニルオキ
シカルボニル、n−デシルオキシカルボニル、n−ウンデシルオキシカルボニル
、n−ドデシルオキシカルボニル、n−トリデシルオキシカルボニル、n−テト
ラデシルオキシカルボニル、n−ペンタデシルオキシカルボニル、n−ヘキサデ
シルオキシカルボニル、n−ヘプタデシルオキシカルボニル、n−オクタデシル
オキシカルボニル、n−ノナデシルオキシカルボニル、n−エイコシルオキシカ
ルボニルを表す;
【0032】
ヒドロキシC1〜C4アルコキシは、ヒドロキシメトキシ、ヒドロキシエトキシ
、ヒドロキシ−n−、−i−プロポキシ、ヒドロキシ−n−、−i−、−sec−
、−tert−ブトキシを表す;
、ヒドロキシ−n−、−i−プロポキシ、ヒドロキシ−n−、−i−、−sec−
、−tert−ブトキシを表す;
【0033】
Mは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばNa、K
、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co、Ni
、Cu、Fe若しくはAlからのカチオンであってよい。
、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co、Ni
、Cu、Fe若しくはAlからのカチオンであってよい。
【0034】
本発明のその他の実施態様は、
(a)式II又は式IIIの顔料、ソルビタンエステルI及び水の混合物を70〜
100℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、1〜60分間加熱し、
次いで (b)得られた混合物を、30〜70℃の範囲の温度に冷却し、次いで (c)液状部分から固形部分を分離し、 (d)得られた固形部分を、50〜90℃の範囲の温度で乾燥し、次いで (e)場合により、このように乾燥した顔料組成物を所望の粒子サイズにふる
い分ける、本発明の組成物の製造方法を指向する。
100℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、1〜60分間加熱し、
次いで (b)得られた混合物を、30〜70℃の範囲の温度に冷却し、次いで (c)液状部分から固形部分を分離し、 (d)得られた固形部分を、50〜90℃の範囲の温度で乾燥し、次いで (e)場合により、このように乾燥した顔料組成物を所望の粒子サイズにふる
い分ける、本発明の組成物の製造方法を指向する。
【0035】
他の好ましい実施態様は、
(a)式IV:
【0036】
【化11】
【0037】
のアミノ化合物を亜硝酸ナトリウムと反応させ、
【0038】
(b)このように得られたジアゾ成分を、式:
【0039】
【化12】
【0040】
のいずれか一方と反応させて、
(c)有効量の金属塩又はアンモニウム塩、MX(式中、Xは、アニオンを表
す)を、(b)で得られた反応混合物に、あるいは反応工程(a)及び/又は(
b)の一方の間に加え、 (d)ソルビタンエステルIを、(b)で得られた反応混合物に、あるいは反
応工程(a)及び/又は(b)の一方の間に加える、 ことを特徴とする、本発明の組成物の製造方法に関する。
す)を、(b)で得られた反応混合物に、あるいは反応工程(a)及び/又は(
b)の一方の間に加え、 (d)ソルビタンエステルIを、(b)で得られた反応混合物に、あるいは反
応工程(a)及び/又は(b)の一方の間に加える、 ことを特徴とする、本発明の組成物の製造方法に関する。
【0041】
一般的な合成は、当業者には既知である。例えば米国特許5,151,505
号を参照されたい。
号を参照されたい。
【0042】
本発明のその他の実施態様は、当該技術分野において既知の方法で、本発明の
組成物Iを混合することによって高分子量の有機材料(通常103〜107g/mol
の範囲の分子量を有する )を着色する方法に関する。高分子量の有機材料とし
ては、生体高分子(biopolymer)、及び繊維を包含する、可塑性材料(plastic
material)のような、次のものを用いることができる。
組成物Iを混合することによって高分子量の有機材料(通常103〜107g/mol
の範囲の分子量を有する )を着色する方法に関する。高分子量の有機材料とし
ては、生体高分子(biopolymer)、及び繊維を包含する、可塑性材料(plastic
material)のような、次のものを用いることができる。
【0043】
本発明によって発明された組成物で着色され得る、適切な高分子量の有機材料
の例は、ビニルポリマー、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リ−p−メチルスチレン、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ポリ−p−ヒドロキ
シフェニルスチレン、ポリメチルメタクリラートやポリアクリルアミド及び対応
するメタクリル化合物、ポリメチルマレアート、ポリアクリロニトリル、ポリメ
タクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアセタート、ポリメチルビニルエーテル並び
にポリブチルビニルエーテル;マレインイミド及び/又は無水マレイン酸から誘
導されるポリマー、例えばスチレンと無水マレイン酸の共重合体;ポリビニルピ
ロリドン;ABS;ASA;ポリアミド;ポリイミド;ポリアミドイミド;ポリ
スルホン;ポリエーテルスルホン;ポリフェニレンオキシド;ポリウレタン;ポ
リ尿素;ポリカルボナート;ポリアリーレン;ポリアリーレンスルフィド;ポリ
エポキシド;ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン;ポリア
ルカジエン;生体高分子及びその誘導体、例えばセルロース、エチルセルロース
、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロースのようなセルロースエ
ーテル類及びエステル類、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼイン;天
然樹脂;合成樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、アミノホルムアルデヒド樹脂、例えば尿素/ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂;加硫ゴム;カゼイン;シリコーン及びシリ
コーン樹脂;ゴム、塩素化ゴム;並びに、例えば塗料系における結合剤として用
いられるポリマー、例えばC1〜C6のアルデヒド(例えばホルムアルデヒド及び
アセトアルデヒド)と二核又は単核、好ましくは単核のフェノール(所望であれ
ば1個又は2個のC1〜C9アルキル基、1個又は2個のハロゲン原子又は1個の
フェニル環により置換されている)、例えばo−、m−又はp−クレゾール、キ
シレン、p−tert−ブチルフェノール、o−、m−又はp−ノニルフェノール、
p−クロロフェノール又はp−フェニルフェノールであるか、あるいは2個以上
のフェノール性基を有する化合物(例えばレゾルシノール、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン又は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン)か
ら誘導されるノボラック;並びに上記の材料の適切な混合物であることができる
。
の例は、ビニルポリマー、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リ−p−メチルスチレン、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ポリ−p−ヒドロキ
シフェニルスチレン、ポリメチルメタクリラートやポリアクリルアミド及び対応
するメタクリル化合物、ポリメチルマレアート、ポリアクリロニトリル、ポリメ
タクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアセタート、ポリメチルビニルエーテル並び
にポリブチルビニルエーテル;マレインイミド及び/又は無水マレイン酸から誘
導されるポリマー、例えばスチレンと無水マレイン酸の共重合体;ポリビニルピ
ロリドン;ABS;ASA;ポリアミド;ポリイミド;ポリアミドイミド;ポリ
スルホン;ポリエーテルスルホン;ポリフェニレンオキシド;ポリウレタン;ポ
リ尿素;ポリカルボナート;ポリアリーレン;ポリアリーレンスルフィド;ポリ
エポキシド;ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン;ポリア
ルカジエン;生体高分子及びその誘導体、例えばセルロース、エチルセルロース
、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロースのようなセルロースエ
ーテル類及びエステル類、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼイン;天
然樹脂;合成樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、アミノホルムアルデヒド樹脂、例えば尿素/ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂;加硫ゴム;カゼイン;シリコーン及びシリ
コーン樹脂;ゴム、塩素化ゴム;並びに、例えば塗料系における結合剤として用
いられるポリマー、例えばC1〜C6のアルデヒド(例えばホルムアルデヒド及び
アセトアルデヒド)と二核又は単核、好ましくは単核のフェノール(所望であれ
ば1個又は2個のC1〜C9アルキル基、1個又は2個のハロゲン原子又は1個の
フェニル環により置換されている)、例えばo−、m−又はp−クレゾール、キ
シレン、p−tert−ブチルフェノール、o−、m−又はp−ノニルフェノール、
p−クロロフェノール又はp−フェニルフェノールであるか、あるいは2個以上
のフェノール性基を有する化合物(例えばレゾルシノール、ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン又は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン)か
ら誘導されるノボラック;並びに上記の材料の適切な混合物であることができる
。
【0044】
特に塗料系、印刷インキ又はインキの製造にとって、特に好ましい高分子量の
有機材料は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び
酪酸セルロースのようなセルロースエーテル類及びエステル類、天然樹脂又は合
成樹脂(重合若しくは縮合した樹脂)、例えばアミノ樹脂、特に尿素/ホルムア
ルデヒド及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール性樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリエステル、ABS、ASA、ポリフェニレンオキシ
ド、加硫ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、並びに、それらの互
いに可能な混合物である。
有機材料は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び
酪酸セルロースのようなセルロースエーテル類及びエステル類、天然樹脂又は合
成樹脂(重合若しくは縮合した樹脂)、例えばアミノ樹脂、特に尿素/ホルムア
ルデヒド及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール性樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリエステル、ABS、ASA、ポリフェニレンオキシ
ド、加硫ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、並びに、それらの互
いに可能な混合物である。
【0045】
本発明の特に好ましい実施態様において、本発明の組成物は、ポリ塩化ビニル
、ポリアミド及び、特にポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレ
ンの、全体的な着色に用いられる。
、ポリアミド及び、特にポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレ
ンの、全体的な着色に用いられる。
【0046】
今日までに行った観察によれば、本発明の組成物を、目的の用途の必要に応じ
て、着色すべき材料に、どのような所望量でも加えることができる。高分子量の
有機材料の場合、例えば本発明により製造された組成物を、着色した高分子量の
有機材料の総重量に対し、0.01〜40重量%、好ましくは0.01〜5重量
%の範囲の量で用いることができる。
て、着色すべき材料に、どのような所望量でも加えることができる。高分子量の
有機材料の場合、例えば本発明により製造された組成物を、着色した高分子量の
有機材料の総重量に対し、0.01〜40重量%、好ましくは0.01〜5重量
%の範囲の量で用いることができる。
【0047】
ゆえに、本発明のその他の実施態様は
(a)着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、本発明記載の組成物、
0.01〜50重量%、好ましくは0.01〜5重量%、特に好ましくは0.0
1〜2重量%、及び (b)着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、高分子量の有機材料、
99.99〜50重量%、好ましくは99.99〜95重量%、特に好ましくは
99.99〜98重量%、及び (c)所望であれば、通例の添加剤、例えばレオロジー性改善剤、分散剤、充
填剤、塗料用助剤、乾燥剤、可塑剤、UV−安定剤、及び/又は追加の顔料又は
対応する前駆物質を有効量で、例えば(a)及び(b)の総重量に対して0〜5
0重量%、 を含む組成物に関する。
0.01〜50重量%、好ましくは0.01〜5重量%、特に好ましくは0.0
1〜2重量%、及び (b)着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、高分子量の有機材料、
99.99〜50重量%、好ましくは99.99〜95重量%、特に好ましくは
99.99〜98重量%、及び (c)所望であれば、通例の添加剤、例えばレオロジー性改善剤、分散剤、充
填剤、塗料用助剤、乾燥剤、可塑剤、UV−安定剤、及び/又は追加の顔料又は
対応する前駆物質を有効量で、例えば(a)及び(b)の総重量に対して0〜5
0重量%、 を含む組成物に関する。
【0048】
安定な成形体を製造するために、あるいはその脆弱性を減少させるために、い
わゆる可塑剤が、成形前に高分子量の有機材料に加えられる。可塑剤は、例えば
リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエステルであってよい。上記の可塑剤を、本
発明の組成物で高分子量の有機材料を着色する前、間又は後に加えてもよい。
わゆる可塑剤が、成形前に高分子量の有機材料に加えられる。可塑剤は、例えば
リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエステルであってよい。上記の可塑剤を、本
発明の組成物で高分子量の有機材料を着色する前、間又は後に加えてもよい。
【0049】
異なる色調を得るために、本発明の組成物を所望の量で、充填剤、透明や不透
明の白、有彩色及び/又は黒色の顔料だけでなく、通例の光沢顔料との混合に、
都合よく用いてもよい。
明の白、有彩色及び/又は黒色の顔料だけでなく、通例の光沢顔料との混合に、
都合よく用いてもよい。
【0050】
本発明のさらなる実施態様は、分散体の製造及び本発明の組成物を含む分散体
に、本発明の組成物を使用する方法に関する。
に、本発明の組成物を使用する方法に関する。
【0051】
それに加えて、あるいは好ましいポリマー分散剤の代わりに、界面活性剤を分
散剤として用いてもよい。これらはアニオン性、非イオン性、又は両性界面活性
剤であってよい。非−ポリマー及び、いくつかのポリマー分散剤の詳細なリスト
は、Manufacturing Confection Publishing Co.,(1990)110−129頁
、McCutcheon's Functional Materials、North America Edition、の分散剤の部
分に公開されている。
散剤として用いてもよい。これらはアニオン性、非イオン性、又は両性界面活性
剤であってよい。非−ポリマー及び、いくつかのポリマー分散剤の詳細なリスト
は、Manufacturing Confection Publishing Co.,(1990)110−129頁
、McCutcheon's Functional Materials、North America Edition、の分散剤の部
分に公開されている。
【0052】
高分子量の有機材料の着色のために、本発明の組成物は、場合によりマスター
バッチの形で、通常はロールミル、混合装置又は粉砕装置を用いて、高分子量の
有機材料と混合する。一般的には、着色された材料は続いて通常の工程、例えば
カレンダー加工、圧縮成形、押出成形、展着(spreading)、注型又は射出成形
によって、所望の最終的な形態にらされる。非剛性成形体(non-rigid molding
)を製造するために、又はそれらの脆さを減らすためには、形成する前に、高分
子量の有機材料にいわゆる可塑剤を混合することがしばしば望ましい。可塑剤と
して用いることができる化合物の例は、リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエス
テルである。可塑剤は、本発明の組成物の混合前、又は後にポリマーに加えられ
ることができる。異なる色相を達成するために、充填剤を加えることも、あるい
は他の着色成分、例えば白色、有彩色又は黒色の顔料を、所望の量で高分子量の
有機材料に、本発明の組成物の他に加えることもまた可能である。
バッチの形で、通常はロールミル、混合装置又は粉砕装置を用いて、高分子量の
有機材料と混合する。一般的には、着色された材料は続いて通常の工程、例えば
カレンダー加工、圧縮成形、押出成形、展着(spreading)、注型又は射出成形
によって、所望の最終的な形態にらされる。非剛性成形体(non-rigid molding
)を製造するために、又はそれらの脆さを減らすためには、形成する前に、高分
子量の有機材料にいわゆる可塑剤を混合することがしばしば望ましい。可塑剤と
して用いることができる化合物の例は、リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエス
テルである。可塑剤は、本発明の組成物の混合前、又は後にポリマーに加えられ
ることができる。異なる色相を達成するために、充填剤を加えることも、あるい
は他の着色成分、例えば白色、有彩色又は黒色の顔料を、所望の量で高分子量の
有機材料に、本発明の組成物の他に加えることもまた可能である。
【0053】
本発明のさらなる実施態様は、金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ
顔料、好ましくは顔料II又はIIIの着色力及び分散性を改善するための、添加剤
としてのソルビタンエステルIの使用に関する。
顔料、好ましくは顔料II又はIIIの着色力及び分散性を改善するための、添加剤
としてのソルビタンエステルIの使用に関する。
【0054】
本発明の組成物で着色されたプラスチック及び繊維は、優れた着色力を示し、
そしてそこに分散された顔料は、優れた分散性を示す。
そしてそこに分散された顔料は、優れた分散性を示す。
【0055】
実施例
実施例1
1−アミノ−3−クロロ−4−メチルベンゼンスルホン酸(46.5g)とア
ンモニア(33%水溶液として、14.5g)を、水(500ml)に50℃で加
えた。混合物を30分間攪拌した。活性炭(0.3g、Actibon C、Quimir製)
、アモルファスシリカ(0.6g、Celite J2、Johns-Manville製)を加え、そ
してさらに15分間攪拌した。次いで混合物をろ過し、ろ過残留物を水(60ml
)で洗浄し、そしてこのように得られたろ液を合わせ、氷を加えることによって
20℃に冷却した。濃塩酸(41.3g)を加えた。このように得られたスラリ
ーを亜硝酸ナトリウム(14.6g)の添加によってジアゾ化した。
ンモニア(33%水溶液として、14.5g)を、水(500ml)に50℃で加
えた。混合物を30分間攪拌した。活性炭(0.3g、Actibon C、Quimir製)
、アモルファスシリカ(0.6g、Celite J2、Johns-Manville製)を加え、そ
してさらに15分間攪拌した。次いで混合物をろ過し、ろ過残留物を水(60ml
)で洗浄し、そしてこのように得られたろ液を合わせ、氷を加えることによって
20℃に冷却した。濃塩酸(41.3g)を加えた。このように得られたスラリ
ーを亜硝酸ナトリウム(14.6g)の添加によってジアゾ化した。
【0056】
別の容器で、1−(3′−スルホフェニル)−4−メチルピラゾール−2−オ
ン(58.6g)を水(630ml)に加え、そして攪拌し、懸濁液とした。次い
で上記で得られたジアゾニウム溶液を10分間で加え、そして濃アンモニウム水
溶液の添加によってpHを6.8に調節した。スラリーを30分間攪拌した。そ
の後、水(50ml)中のモノラウリン酸ソルビタン(2.5g)を加え、そして
混合物を5分間加熱し還流した。次いで、スラリーを、氷を加えることによって
70℃に冷却し、ろ過し、そして得られた残留物を70℃で乾燥した。このよう
に得られた、乾燥した生成物を、250μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物
を得た。
ン(58.6g)を水(630ml)に加え、そして攪拌し、懸濁液とした。次い
で上記で得られたジアゾニウム溶液を10分間で加え、そして濃アンモニウム水
溶液の添加によってpHを6.8に調節した。スラリーを30分間攪拌した。そ
の後、水(50ml)中のモノラウリン酸ソルビタン(2.5g)を加え、そして
混合物を5分間加熱し還流した。次いで、スラリーを、氷を加えることによって
70℃に冷却し、ろ過し、そして得られた残留物を70℃で乾燥した。このよう
に得られた、乾燥した生成物を、250μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物
を得た。
【0057】
実施例2
モノラウリン酸ソルビタン(3.0g)とモノパルミチン酸ソルビタン(2.
0g)の混合物を使用した他は、実施例1を繰り返した。
0g)の混合物を使用した他は、実施例1を繰り返した。
【0058】
実施例3a
実施例1の組成物を8分間、低密度ポリエチレン(Micropol製;メルトフロー
インデックスが7;顔料/LDPE比=0.3重量%)に混合した。
インデックスが7;顔料/LDPE比=0.3重量%)に混合した。
【0059】
実施例3b
実施例1の生成物とTiO2を、ポリ塩化ビニル(Evipol、EVC製);顔料/P
VC比=0.1重量%、TiO2/実施例1の顔料=10:1)の中に混合した
他は、実施例3aを繰り返した。
VC比=0.1重量%、TiO2/実施例1の顔料=10:1)の中に混合した
他は、実施例3aを繰り返した。
【0060】
このように着色した高分子量の有機材料の着色力を、分光光度計(Datacolor
製)を用いて評価した。分散特性(分散性)を、顕微鏡により着色した高分子量
の有機材料を観察後、視覚的に評価した。以下の尺度を、視覚的な評価として採
用した:1=非常にわずかな増加、2=わずかな増加、3=わずか〜中位の増加
、4=中位の増加、5=中位〜著しく増加、ここで、倍率×25での単位面積あ
たり視認可能な凝集体の概算数の減少を分散性の増加と解した。結果を以下の表
に要約した。
製)を用いて評価した。分散特性(分散性)を、顕微鏡により着色した高分子量
の有機材料を観察後、視覚的に評価した。以下の尺度を、視覚的な評価として採
用した:1=非常にわずかな増加、2=わずかな増加、3=わずか〜中位の増加
、4=中位の増加、5=中位〜著しく増加、ここで、倍率×25での単位面積あ
たり視認可能な凝集体の概算数の減少を分散性の増加と解した。結果を以下の表
に要約した。
【0061】
実施例4
実施例2の組成物を用いた他は、実施例3を繰り返した。
【0062】
比較例1
ピグメントイエロー191:1(CROMOPHTHAL YELLOW HPR、Ciba Specialty C
hemicals製)を用いた他は、実施例3を繰り返した。
hemicals製)を用いた他は、実施例3を繰り返した。
【0063】
【表1】
【0064】
実施例5
4−アミノ−3−ニトロベンゼンスルホン酸のアンモニウム塩(31.6g)
を、60℃で水(125ml)に溶解した。水(15ml)中のエチレンジアミンテ
トラ酢酸(0.38g)を加えた。濃塩酸(27ml、濃度36%)を加え、そし
て混合物の温度を、氷を加えることによって0℃に下げた。このように得られた
スラリーを、水(30ml)中の亜硝酸ナトリウム(7.6g)の添加によって、
完全な終点までジアゾ化した。ジアゾ化の間、温度を5〜7℃に保ち、そしてた
だちにカップリングより前の0℃に下げた。
を、60℃で水(125ml)に溶解した。水(15ml)中のエチレンジアミンテ
トラ酢酸(0.38g)を加えた。濃塩酸(27ml、濃度36%)を加え、そし
て混合物の温度を、氷を加えることによって0℃に下げた。このように得られた
スラリーを、水(30ml)中の亜硝酸ナトリウム(7.6g)の添加によって、
完全な終点までジアゾ化した。ジアゾ化の間、温度を5〜7℃に保ち、そしてた
だちにカップリングより前の0℃に下げた。
【0065】
別の容器で、アセトアセト−o−クロロアニリド(23.4g)、47重量%
の水酸化ナトリウム水溶液(9ml)及び水(170ml)を攪拌して溶液を得た。
酢酸ナトリウム(4.7g)及び炭酸カルシウム(6.8g)を加えた。混合物
に氷を加えることにより、5℃に冷却した。冷却した(5℃)氷酢酸(9.2g
)の水(170ml)溶液を、pHが7.0に達するまで加えた。このように得ら
れたスラリーを1時間攪拌した。
の水酸化ナトリウム水溶液(9ml)及び水(170ml)を攪拌して溶液を得た。
酢酸ナトリウム(4.7g)及び炭酸カルシウム(6.8g)を加えた。混合物
に氷を加えることにより、5℃に冷却した。冷却した(5℃)氷酢酸(9.2g
)の水(170ml)溶液を、pHが7.0に達するまで加えた。このように得ら
れたスラリーを1時間攪拌した。
【0066】
ジアゾニウム溶液に該アニリドのスラリーを、pH4.6〜4.8で、1時間
かけて加えた。pHの調節は、希釈したNaOH溶液で行った。得られた黄色の
スラリーを、さらに1時間攪拌した。モノラウリン酸ソルビタン(0.5g)を
加え、そしてスラリーを蒸気注入によって85℃に加熱した。スラリーを氷を加
えることによって70℃に冷却し、ろ過し、70℃で乾燥した。このように得ら
れた乾燥した顔料を、250μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物を得た。
かけて加えた。pHの調節は、希釈したNaOH溶液で行った。得られた黄色の
スラリーを、さらに1時間攪拌した。モノラウリン酸ソルビタン(0.5g)を
加え、そしてスラリーを蒸気注入によって85℃に加熱した。スラリーを氷を加
えることによって70℃に冷却し、ろ過し、70℃で乾燥した。このように得ら
れた乾燥した顔料を、250μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【0067】
実施例6
実施例6は、モノステアリン酸ソルビタン(2.5g)を加えた他は、実施例
5と同様である。
5と同様である。
【0068】
実施例7
実施例7は、トリオレイン酸ソルビタン(1.5g)を加えた他は、実施例5
と同様である。
と同様である。
【0069】
実施例8
実施例8は、トリオレイン酸ソルビタン(2.5g)を加えた他は、実施例5
と同様である。
と同様である。
【0070】
実施例9〜12
実施例5〜8の顔料調製品を、ポリ塩化ビニル中に分散させた。さらにソルビ
タン界面活性剤の添加を除いて、実験室でちょうど実施例5〜8と同じ方法で調
製した、IRGALITE(登録商標)Yellow WGPを、比較のために同じプラスチックに
分散させた。分散を、顕微鏡によりプラスチックを観察後、視覚的に評価した。
以下の尺度を視覚的な評価として採用した:1=非常にわずかな増加、2=わず
かな増加、3=わずか〜中位の増加、4=中位の増加、5=中位〜著しく増加。
すべての評価を未処置の標準品との比較において行った。
タン界面活性剤の添加を除いて、実験室でちょうど実施例5〜8と同じ方法で調
製した、IRGALITE(登録商標)Yellow WGPを、比較のために同じプラスチックに
分散させた。分散を、顕微鏡によりプラスチックを観察後、視覚的に評価した。
以下の尺度を視覚的な評価として採用した:1=非常にわずかな増加、2=わず
かな増加、3=わずか〜中位の増加、4=中位の増加、5=中位〜著しく増加。
すべての評価を未処置の標準品との比較において行った。
【0071】
【表2】
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成13年10月3日(2001.10.3)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化1】
(式中、R1及びR2は、相互に独立に、C1〜C20アルキル又はC2〜C20アルケ
ニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
、及び (b)式II:
ニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
、及び (b)式II:
【化2】
又は式III:
【化3】
(式中、
R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互に独立に、水素、C1〜C20アルキ
ル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール
、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−N
O2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−S
O2NR9R10、−NR9NR10(ここでR9及びR10は、それぞれ相互に独立に、
水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−
SO3Hであり、 そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばN
a、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co
、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい)の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好ましくは99〜90重量
%、 から本質的になる組成物。
ル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール
、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−N
O2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−S
O2NR9R10、−NR9NR10(ここでR9及びR10は、それぞれ相互に独立に、
水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−
SO3Hであり、 そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばN
a、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co
、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい)の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好ましくは99〜90重量
%、 から本質的になる組成物。
【化4】
のレーキ化したモノアゾ誘導体90〜99重量%、
から本質的になる請求項1記載の組成物。
【化5】
95重量%、及び
(b)モノステアリン酸ソルビタン5重量%、
からなる請求項1記載の組成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
C09B 29/50 C09B 29/50
63/00 63/00
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C
A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM
,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,
GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K
E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS
,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,
MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R
U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM
,TR,TT,TZ,UA,UG,UZ,VN,YU,
ZA,ZW
(72)発明者 ヘイ,バリー ウィリアム
イギリス国 アースキン ピーエー8 7
ビーイー ガーニー アベニュー 76
Fターム(参考) 4J002 BB001 BC031 BC091 BC121
BD041 BD101 BD131 BD141
BE041 BE061 BG061 BG101
BG131 BH011 BH021 BJ001
BN151 CD001 CG001 CK011
CK021 CL001 CM041 CN011
CN031 EQ016 FB086 FD096
Claims (8)
- 【請求項1】 (a)式I: 【化1】 (式中、R1及びR2は、相互に独立に、C1〜C20アルキル又はC2〜C20アルケ
ニルを表す)のソルビタンエステル1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%
、及び (b)式II: 【化2】 又は式III: 【化3】 (式中、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、相互に独立に、水素、C1〜C20アルキ
ル、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニル、C1〜C20アルキルチオール
、C1〜C20アルコキシカルボニル、ヒドロキシC1〜C4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−CN、−N
O2、−CF3、−COR9、−COOR9、−CONR9R10、−SO2R9、−S
O2NR9R10、−NR9NR10(ここで各R9及びR10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−OH、C1〜C4−アルキル又はフェニルである)を表し、 R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1個は、−COOHか、又は−
SO3Hであり、 そしてMは、NH4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばN
a、K、Mg、Ca、Sr、Baのカチオン、又は遷移金属、例えばMn、Co
、Ni、Cu、Fe若しくはAlのカチオンであってよい) の金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料99〜80重量%、好まし
くは99〜90重量%、 を含む組成物。 - 【請求項2】 (a)式II又は式IIIの顔料、ソルビタンエステルI及び水
の混合物を、70〜100℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、1
〜60分間加熱し、次いで (b)得られた混合物を、30〜70℃の範囲の温度に冷却し、次いで (c)液状部分から固形部分を分離し、 (d)得られた固形部分を50〜90℃の範囲の温度で乾燥し、次いで (e)場合により、このように乾燥した顔料組成物を、所望の粒子サイズにふる
い分ける、 ことを特徴とする、請求項1記載の組成物の製造方法。 - 【請求項3】 高分子量の有機材料を着色するための、請求項1記載の組成
物の使用。 - 【請求項4】 請求項1記載の組成物を含む高分子量の有機材料。
- 【請求項5】 請求項2の記載により得られる、請求項1記載の組成物。
- 【請求項6】 金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料の着色力
及び分散性を改善するための添加剤としての、ソルビタンエステルIの使用。 - 【請求項7】 (a)ソルビタンエステルI(式中、R1は、n−ウンデシ
ルを表す)1〜10重量%、及び (b)式IIIa: 【化4】 のレーキ化したモノアゾ誘導体90〜99重量%、 から本質的になる組成物。 - 【請求項8】 (a)式: 【化5】 95重量%、及び (b)モノステアリン酸ソルビタン5重量%、 からなる組成物。
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