JP2003511508A - プラスチックへの応用のためにソルビタンエステル処理された顔料 - Google Patents
プラスチックへの応用のためにソルビタンエステル処理された顔料Info
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Abstract
(57)【要約】
（ａ）式Ｉ（式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はＣ2〜Ｃ20アルケニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％、及び（ｂ）式IIあるいは式III（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ1 0（ここで各Ｒ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に、水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、そこでＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−ＳＯ3Ｈであり、そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい）の金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量％、を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルＩの使用に関する。
Description
【０００１】
本発明は、
【０００２】
（ａ）式Ｉ：
【０００３】
【化６】
【０００４】
（式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はＣ2〜Ｃ20アルケ
ニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
、及び
ニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
、及び
【０００５】
（ｂ）式II：
【０００６】
【化７】
【０００７】
又は式III：
【０００８】
【化８】
【０００９】
（式中、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール
、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ10（ここで各Ｒ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−
ＳＯ3Ｈであり、 そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ
、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい）の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量
％、 を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力（color streng
th）及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルＩの使用
に関する。
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール
、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ10（ここで各Ｒ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−
ＳＯ3Ｈであり、 そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ
、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい）の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量
％、 を含む組成物、並びにその製造方法及びその使用、並びに着色力（color streng
th）及び分散特性を改善するための添加剤としてのソルビタンエステルＩの使用
に関する。
【００１０】
国際公開公報９８５１１６０号は、顔料又は染料２〜１０重量％、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル３〜３０重量％、他のソルビタン脂肪酸エス
テル１〜１０重量％及び分散剤を含む、顔料又は染料組成物を記載している。
エチレンソルビタン脂肪酸エステル３〜３０重量％、他のソルビタン脂肪酸エス
テル１〜１０重量％及び分散剤を含む、顔料又は染料組成物を記載している。
【００１１】
特開平１０−２０４２３２号公報は、ポリマー、ピグメントレッド２０８（Pi
gment Red 208）３０重量％、トリオレイン酸ソルビタン２重量％及び他の添加
剤を含む、ポリマーの着色のために改善された分散性をもつ、塩化ビニリデンに
基づくポリマー組成物を記載している。
gment Red 208）３０重量％、トリオレイン酸ソルビタン２重量％及び他の添加
剤を含む、ポリマーの着色のために改善された分散性をもつ、塩化ビニリデンに
基づくポリマー組成物を記載している。
【００１２】
米国特許４，１７７，０８２号は、粉体化を必要とせず、容易に分散が可能な
、顔料又は染料の顆粒を記載しており、そこで顔料は、高温下でヒドロキシエチ
ルセルロース、アミン、トリステアリン酸ソルビタン及びフタル酸ジシクロヘキ
シルの混合物と処理され、次いでｐＨを調整され、そして最終的にポリマー、例
えばポリ塩化ビニル（「ＰＶＣ」）又はポリエチレン（「ＰＥ」）と混合される
。
、顔料又は染料の顆粒を記載しており、そこで顔料は、高温下でヒドロキシエチ
ルセルロース、アミン、トリステアリン酸ソルビタン及びフタル酸ジシクロヘキ
シルの混合物と処理され、次いでｐＨを調整され、そして最終的にポリマー、例
えばポリ塩化ビニル（「ＰＶＣ」）又はポリエチレン（「ＰＥ」）と混合される
。
【００１３】
特開昭５０−１０１４２７号公報は、顔料、ＰＶＣ、ジフェノール誘導体及び
ポリエチレングリコールソルビタンモノラウラートを含む組成物を記載している
。この文献によれば、ビスフェノールＡの添加は、良好な分散性にとって最も重
要である。
ポリエチレングリコールソルビタンモノラウラートを含む組成物を記載している
。この文献によれば、ビスフェノールＡの添加は、良好な分散性にとって最も重
要である。
【００１４】
しかしながら、上述の組成物の分散性及び着色力は、今日要求されるものとし
ては不充分である。さらに、すべての場合に顔料及び添加剤、とりわけ、ソルビ
タン脂肪酸エステルが同時に、ともに混合される。さらに、単に顔料とソルビタ
ン脂肪酸エステルからなる組成物は知られておらず、むしろたいていは追加の添
加剤を使用しなくてはならない。
ては不充分である。さらに、すべての場合に顔料及び添加剤、とりわけ、ソルビ
タン脂肪酸エステルが同時に、ともに混合される。さらに、単に顔料とソルビタ
ン脂肪酸エステルからなる組成物は知られておらず、むしろたいていは追加の添
加剤を使用しなくてはならない。
【００１５】
それゆえに、本発明の目的は、改善された着色力及び分散特性をもつ、金属又
はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料からなる組成物を提供することであ
る。特に、目的の一つは、適切な添加剤の添加によって、ピグメントイエロー（
Pigment Yellow）１９１：１の着色力及び分散特性を改善することである。加え
て、本発明の組成物は、食品に接触する用途に用いることができる。
はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料からなる組成物を提供することであ
る。特に、目的の一つは、適切な添加剤の添加によって、ピグメントイエロー（
Pigment Yellow）１９１：１の着色力及び分散特性を改善することである。加え
て、本発明の組成物は、食品に接触する用途に用いることができる。
【００１６】
結果的に、上述の組成物が見出された。
【００１７】
金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料、例えばピグメントイエロ
ー６１、ピグメントイエロー６２：１、ピグメンイトエロー１００、ピグメント
イエロー１３３、ピグメントイエロー１６８、ピグメントイエロー１６９、ピグ
メントイエロー１８３（例えば、Paliotol（登録商標）Yellow K-2270、BASF製
）、ピグメントイエロー１９０（例えば、PV Fast yellow HGR、ヘキスト製）、
及びピグメントイエロー１９１：１が、当業者に良く知られている。例えば、He
rbst／Hunger著、「Industrielle Organische Pigmente」、第２版、VCH、１９
９５年、２４０−２４３頁を参照されたい。
ー６１、ピグメントイエロー６２：１、ピグメンイトエロー１００、ピグメント
イエロー１３３、ピグメントイエロー１６８、ピグメントイエロー１６９、ピグ
メントイエロー１８３（例えば、Paliotol（登録商標）Yellow K-2270、BASF製
）、ピグメントイエロー１９０（例えば、PV Fast yellow HGR、ヘキスト製）、
及びピグメントイエロー１９１：１が、当業者に良く知られている。例えば、He
rbst／Hunger著、「Industrielle Organische Pigmente」、第２版、VCH、１９
９５年、２４０−２４３頁を参照されたい。
【００１８】
本発明の好ましい実施態様は、
（ａ）ソルビタンエステルＩ（好ましくは式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ8〜Ｃ20アルキ
ル又はＣ8〜Ｃ20アルケニルである）１〜１０重量％、及び （ｂ）式II又は式III（好ましくは式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は
、相互に独立に、水素、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＣＯＯＲ9、−ＳＯ2Ｒ9（ここでＲ9は、好ましくは水素
、−ＯＨを表す）を表し、そしてより好ましくは、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、相互に独立に、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ3Ｈを表
し、そして式中Ｍはアンモニウム、あるいはＣａ、Ｓｒ又はＡｌのカチオンを表
す）の化合物９９〜９０重量％、 から本質的になる組成物に関する。
ル又はＣ8〜Ｃ20アルケニルである）１〜１０重量％、及び （ｂ）式II又は式III（好ましくは式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は
、相互に独立に、水素、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード
、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＣＯＯＲ9、−ＳＯ2Ｒ9（ここでＲ9は、好ましくは水素
、−ＯＨを表す）を表し、そしてより好ましくは、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、相互に独立に、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ3Ｈを表
し、そして式中Ｍはアンモニウム、あるいはＣａ、Ｓｒ又はＡｌのカチオンを表
す）の化合物９９〜９０重量％、 から本質的になる組成物に関する。
【００１９】
本発明の他の好ましい実施態様は、
（ａ）ソルビタンエステルＩ（式中、Ｒ1はｎ−ウンデシルを表す）１〜１０
重量％、及び （ｂ）式IIIａ：
重量％、及び （ｂ）式IIIａ：
【００２０】
【化９】
【００２１】
のレーキ化したモノアゾ誘導体９９〜９０重量％、
から本質的になる組成物に関する。
【００２２】
特に好ましい実施態様は、
（ａ）式IIIａのモノアゾ誘導体９５重量％、及び
（ｂ）モノラウリン酸ソルビタン５重量％、
からなる組成物に関する。
【００２３】
さらに特に好ましい実施態様は、
（ａ）式：
【００２４】
【化１０】
【００２５】
９５重量％、
（ｂ）モノステアリン酸ソルビタン５重量％、
からなる組成物に関する。
【００２６】
Ｃ1〜Ｃ20アルキルは、メチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、s
ec−、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル
、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル
、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、好ましくはＣ8〜Ｃ20
アルキル、例えばｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ
−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキ
サデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコ
シルを表す；
ec−、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル
、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル
、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル、好ましくはＣ8〜Ｃ20
アルキル、例えばｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ
−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキ
サデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコ
シルを表す；
【００２７】
Ｃ1〜Ｃ4アルキルは、メチル、エチル、ｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、sec
−、tert−ブチルを表す；
−、tert−ブチルを表す；
【００２８】
Ｃ1〜Ｃ20アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−、ｉ−プロポキシ、ｎ−
、ｉ−、sec−、tert−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、
ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキ
シ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−
テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ、ｎ−
ヘプタデシルオキシ、ｎ−オクタデシルオキシ、ｎ−ノナデシルオキシ、ｎ−エ
イコシルオキシを表す；
、ｉ−、sec−、tert−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、
ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキ
シ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−
テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ、ｎ−
ヘプタデシルオキシ、ｎ−オクタデシルオキシ、ｎ−ノナデシルオキシ、ｎ−エ
イコシルオキシを表す；
【００２９】
Ｃ2〜Ｃ20アルケニルは、エテニル、ｎ−、ｉ−プロペニル、ｎ−、ｉ−、sec
−、tert−ブテニル、ｎ−ペンテニル、ｎ−ヘキセニル、ｎ−ヘプテニル、ｎ−
オクテニル、ｎ−ノネニル、ｎ−デセニル、ｎ−ウンデセニル、ｎ−ドデセニル
、ｎ−トリデセニル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ペンタデセニル、ｎ−ヘキサデ
セニル、ｎ−ヘプタデセニル、ｎ−オクタデセニル、ｎ−ノナデセニル、ｎ−エ
イコセニルを表す；
−、tert−ブテニル、ｎ−ペンテニル、ｎ−ヘキセニル、ｎ−ヘプテニル、ｎ−
オクテニル、ｎ−ノネニル、ｎ−デセニル、ｎ−ウンデセニル、ｎ−ドデセニル
、ｎ−トリデセニル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ペンタデセニル、ｎ−ヘキサデ
セニル、ｎ−ヘプタデセニル、ｎ−オクタデセニル、ｎ−ノナデセニル、ｎ−エ
イコセニルを表す；
【００３０】
Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオールは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−、ｉ−プロピ
ルチオ、ｎ−、ｉ−、sec−、tert−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキ
シルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシル
チオ、ｎ−ウンデシルチオ、ｎ−ドデシルチオ、ｎ−トリデシルチオ、ｎ−テト
ラデシルチオ、ｎ−ペンタデシルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ、ｎ−ヘプタデシ
ルチオ、ｎ−オクタデシルチオ、ｎ−ノナデシルチオ、ｎ−エイコシルチオを表
す；
ルチオ、ｎ−、ｉ−、sec−、tert−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキ
シルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシル
チオ、ｎ−ウンデシルチオ、ｎ−ドデシルチオ、ｎ−トリデシルチオ、ｎ−テト
ラデシルチオ、ｎ−ペンタデシルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ、ｎ−ヘプタデシ
ルチオ、ｎ−オクタデシルチオ、ｎ−ノナデシルチオ、ｎ−エイコシルチオを表
す；
【００３１】
Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、sec−、tert−ブトキシカ
ルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、ｎ
−ヘプチルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル、ｎ−ノニルオキ
シカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル
、ｎ−ドデシルオキシカルボニル、ｎ−トリデシルオキシカルボニル、ｎ−テト
ラデシルオキシカルボニル、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサデ
シルオキシカルボニル、ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニル、ｎ−オクタデシル
オキシカルボニル、ｎ−ノナデシルオキシカルボニル、ｎ−エイコシルオキシカ
ルボニルを表す；
ル、ｎ−、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、sec−、tert−ブトキシカ
ルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、ｎ
−ヘプチルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル、ｎ−ノニルオキ
シカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル
、ｎ−ドデシルオキシカルボニル、ｎ−トリデシルオキシカルボニル、ｎ−テト
ラデシルオキシカルボニル、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサデ
シルオキシカルボニル、ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニル、ｎ−オクタデシル
オキシカルボニル、ｎ−ノナデシルオキシカルボニル、ｎ−エイコシルオキシカ
ルボニルを表す；
【００３２】
ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシは、ヒドロキシメトキシ、ヒドロキシエトキシ
、ヒドロキシ−ｎ−、−ｉ−プロポキシ、ヒドロキシ−ｎ−、−ｉ−、−sec−
、−tert−ブトキシを表す；
、ヒドロキシ−ｎ−、−ｉ−プロポキシ、ヒドロキシ−ｎ−、−ｉ−、−sec−
、−tert−ブトキシを表す；
【００３３】
Ｍは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮａ、Ｋ
、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ、Ｎｉ
、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌからのカチオンであってよい。
、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ、Ｎｉ
、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌからのカチオンであってよい。
【００３４】
本発明のその他の実施態様は、
（ａ）式II又は式IIIの顔料、ソルビタンエステルＩ及び水の混合物を７０〜
１００℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、１〜６０分間加熱し、
次いで （ｂ）得られた混合物を、３０〜７０℃の範囲の温度に冷却し、次いで （ｃ）液状部分から固形部分を分離し、 （ｄ）得られた固形部分を、５０〜９０℃の範囲の温度で乾燥し、次いで （ｅ）場合により、このように乾燥した顔料組成物を所望の粒子サイズにふる
い分ける、本発明の組成物の製造方法を指向する。
１００℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、１〜６０分間加熱し、
次いで （ｂ）得られた混合物を、３０〜７０℃の範囲の温度に冷却し、次いで （ｃ）液状部分から固形部分を分離し、 （ｄ）得られた固形部分を、５０〜９０℃の範囲の温度で乾燥し、次いで （ｅ）場合により、このように乾燥した顔料組成物を所望の粒子サイズにふる
い分ける、本発明の組成物の製造方法を指向する。
【００３５】
他の好ましい実施態様は、
（ａ）式IV：
【００３６】
【化１１】
【００３７】
のアミノ化合物を亜硝酸ナトリウムと反応させ、
【００３８】
（ｂ）このように得られたジアゾ成分を、式：
【００３９】
【化１２】
【００４０】
のいずれか一方と反応させて、
（ｃ）有効量の金属塩又はアンモニウム塩、ＭＸ（式中、Ｘは、アニオンを表
す）を、（ｂ）で得られた反応混合物に、あるいは反応工程（ａ）及び／又は（
ｂ）の一方の間に加え、 （ｄ）ソルビタンエステルＩを、（ｂ）で得られた反応混合物に、あるいは反
応工程（ａ）及び／又は（ｂ）の一方の間に加える、 ことを特徴とする、本発明の組成物の製造方法に関する。
す）を、（ｂ）で得られた反応混合物に、あるいは反応工程（ａ）及び／又は（
ｂ）の一方の間に加え、 （ｄ）ソルビタンエステルＩを、（ｂ）で得られた反応混合物に、あるいは反
応工程（ａ）及び／又は（ｂ）の一方の間に加える、 ことを特徴とする、本発明の組成物の製造方法に関する。
【００４１】
一般的な合成は、当業者には既知である。例えば米国特許５，１５１，５０５
号を参照されたい。
号を参照されたい。
【００４２】
本発明のその他の実施態様は、当該技術分野において既知の方法で、本発明の
組成物Ｉを混合することによって高分子量の有機材料（通常１０3〜１０7g/mol
の範囲の分子量を有する ）を着色する方法に関する。高分子量の有機材料とし
ては、生体高分子（biopolymer）、及び繊維を包含する、可塑性材料（plastic
material）のような、次のものを用いることができる。
組成物Ｉを混合することによって高分子量の有機材料（通常１０3〜１０7g/mol
の範囲の分子量を有する ）を着色する方法に関する。高分子量の有機材料とし
ては、生体高分子（biopolymer）、及び繊維を包含する、可塑性材料（plastic
material）のような、次のものを用いることができる。
【００４３】
本発明によって発明された組成物で着色され得る、適切な高分子量の有機材料
の例は、ビニルポリマー、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リ−ｐ−メチルスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキ
シフェニルスチレン、ポリメチルメタクリラートやポリアクリルアミド及び対応
するメタクリル化合物、ポリメチルマレアート、ポリアクリロニトリル、ポリメ
タクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアセタート、ポリメチルビニルエーテル並び
にポリブチルビニルエーテル；マレインイミド及び／又は無水マレイン酸から誘
導されるポリマー、例えばスチレンと無水マレイン酸の共重合体；ポリビニルピ
ロリドン；ＡＢＳ；ＡＳＡ；ポリアミド；ポリイミド；ポリアミドイミド；ポリ
スルホン；ポリエーテルスルホン；ポリフェニレンオキシド；ポリウレタン；ポ
リ尿素；ポリカルボナート；ポリアリーレン；ポリアリーレンスルフィド；ポリ
エポキシド；ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン；ポリア
ルカジエン；生体高分子及びその誘導体、例えばセルロース、エチルセルロース
、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロースのようなセルロースエ
ーテル類及びエステル類、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼイン；天
然樹脂；合成樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、アミノホルムアルデヒド樹脂、例えば尿素／ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；加硫ゴム；カゼイン；シリコーン及びシリ
コーン樹脂；ゴム、塩素化ゴム；並びに、例えば塗料系における結合剤として用
いられるポリマー、例えばＣ1〜Ｃ6のアルデヒド（例えばホルムアルデヒド及び
アセトアルデヒド）と二核又は単核、好ましくは単核のフェノール（所望であれ
ば１個又は２個のＣ1〜Ｃ9アルキル基、１個又は２個のハロゲン原子又は１個の
フェニル環により置換されている）、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、キ
シレン、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−ノニルフェノール、
ｐ−クロロフェノール又はｐ−フェニルフェノールであるか、あるいは２個以上
のフェノール性基を有する化合物（例えばレゾルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン又は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）か
ら誘導されるノボラック；並びに上記の材料の適切な混合物であることができる
。
の例は、ビニルポリマー、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポ
リ−ｐ−メチルスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン、ポリ−ｐ−ヒドロキ
シフェニルスチレン、ポリメチルメタクリラートやポリアクリルアミド及び対応
するメタクリル化合物、ポリメチルマレアート、ポリアクリロニトリル、ポリメ
タクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアセタート、ポリメチルビニルエーテル並び
にポリブチルビニルエーテル；マレインイミド及び／又は無水マレイン酸から誘
導されるポリマー、例えばスチレンと無水マレイン酸の共重合体；ポリビニルピ
ロリドン；ＡＢＳ；ＡＳＡ；ポリアミド；ポリイミド；ポリアミドイミド；ポリ
スルホン；ポリエーテルスルホン；ポリフェニレンオキシド；ポリウレタン；ポ
リ尿素；ポリカルボナート；ポリアリーレン；ポリアリーレンスルフィド；ポリ
エポキシド；ポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレン；ポリア
ルカジエン；生体高分子及びその誘導体、例えばセルロース、エチルセルロース
、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロースのようなセルロースエ
ーテル類及びエステル類、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼイン；天
然樹脂；合成樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、アミノホルムアルデヒド樹脂、例えば尿素／ホルムアルデヒド樹脂及
びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；加硫ゴム；カゼイン；シリコーン及びシリ
コーン樹脂；ゴム、塩素化ゴム；並びに、例えば塗料系における結合剤として用
いられるポリマー、例えばＣ1〜Ｃ6のアルデヒド（例えばホルムアルデヒド及び
アセトアルデヒド）と二核又は単核、好ましくは単核のフェノール（所望であれ
ば１個又は２個のＣ1〜Ｃ9アルキル基、１個又は２個のハロゲン原子又は１個の
フェニル環により置換されている）、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、キ
シレン、ｐ−tert−ブチルフェノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−ノニルフェノール、
ｐ−クロロフェノール又はｐ−フェニルフェノールであるか、あるいは２個以上
のフェノール性基を有する化合物（例えばレゾルシノール、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン又は２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）か
ら誘導されるノボラック；並びに上記の材料の適切な混合物であることができる
。
【００４４】
特に塗料系、印刷インキ又はインキの製造にとって、特に好ましい高分子量の
有機材料は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び
酪酸セルロースのようなセルロースエーテル類及びエステル類、天然樹脂又は合
成樹脂（重合若しくは縮合した樹脂）、例えばアミノ樹脂、特に尿素／ホルムア
ルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール性樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ、ＡＳＡ、ポリフェニレンオキシ
ド、加硫ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、並びに、それらの互
いに可能な混合物である。
有機材料は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び
酪酸セルロースのようなセルロースエーテル類及びエステル類、天然樹脂又は合
成樹脂（重合若しくは縮合した樹脂）、例えばアミノ樹脂、特に尿素／ホルムア
ルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール性樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ、ＡＳＡ、ポリフェニレンオキシ
ド、加硫ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂、並びに、それらの互
いに可能な混合物である。
【００４５】
本発明の特に好ましい実施態様において、本発明の組成物は、ポリ塩化ビニル
、ポリアミド及び、特にポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレ
ンの、全体的な着色に用いられる。
、ポリアミド及び、特にポリオレフィン、例えばポリエチレン及びポリプロピレ
ンの、全体的な着色に用いられる。
【００４６】
今日までに行った観察によれば、本発明の組成物を、目的の用途の必要に応じ
て、着色すべき材料に、どのような所望量でも加えることができる。高分子量の
有機材料の場合、例えば本発明により製造された組成物を、着色した高分子量の
有機材料の総重量に対し、０．０１〜４０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％の範囲の量で用いることができる。
て、着色すべき材料に、どのような所望量でも加えることができる。高分子量の
有機材料の場合、例えば本発明により製造された組成物を、着色した高分子量の
有機材料の総重量に対し、０．０１〜４０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％の範囲の量で用いることができる。
【００４７】
ゆえに、本発明のその他の実施態様は
（ａ）着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、本発明記載の組成物、
０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０
１〜２重量％、及び （ｂ）着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、高分子量の有機材料、
９９．９９〜５０重量％、好ましくは９９．９９〜９５重量％、特に好ましくは
９９．９９〜９８重量％、及び （ｃ）所望であれば、通例の添加剤、例えばレオロジー性改善剤、分散剤、充
填剤、塗料用助剤、乾燥剤、可塑剤、ＵＶ−安定剤、及び／又は追加の顔料又は
対応する前駆物質を有効量で、例えば（ａ）及び（ｂ）の総重量に対して０〜５
０重量％、 を含む組成物に関する。
０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．０
１〜２重量％、及び （ｂ）着色した高分子量の有機材料の総重量に対して、高分子量の有機材料、
９９．９９〜５０重量％、好ましくは９９．９９〜９５重量％、特に好ましくは
９９．９９〜９８重量％、及び （ｃ）所望であれば、通例の添加剤、例えばレオロジー性改善剤、分散剤、充
填剤、塗料用助剤、乾燥剤、可塑剤、ＵＶ−安定剤、及び／又は追加の顔料又は
対応する前駆物質を有効量で、例えば（ａ）及び（ｂ）の総重量に対して０〜５
０重量％、 を含む組成物に関する。
【００４８】
安定な成形体を製造するために、あるいはその脆弱性を減少させるために、い
わゆる可塑剤が、成形前に高分子量の有機材料に加えられる。可塑剤は、例えば
リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエステルであってよい。上記の可塑剤を、本
発明の組成物で高分子量の有機材料を着色する前、間又は後に加えてもよい。
わゆる可塑剤が、成形前に高分子量の有機材料に加えられる。可塑剤は、例えば
リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエステルであってよい。上記の可塑剤を、本
発明の組成物で高分子量の有機材料を着色する前、間又は後に加えてもよい。
【００４９】
異なる色調を得るために、本発明の組成物を所望の量で、充填剤、透明や不透
明の白、有彩色及び／又は黒色の顔料だけでなく、通例の光沢顔料との混合に、
都合よく用いてもよい。
明の白、有彩色及び／又は黒色の顔料だけでなく、通例の光沢顔料との混合に、
都合よく用いてもよい。
【００５０】
本発明のさらなる実施態様は、分散体の製造及び本発明の組成物を含む分散体
に、本発明の組成物を使用する方法に関する。
に、本発明の組成物を使用する方法に関する。
【００５１】
それに加えて、あるいは好ましいポリマー分散剤の代わりに、界面活性剤を分
散剤として用いてもよい。これらはアニオン性、非イオン性、又は両性界面活性
剤であってよい。非−ポリマー及び、いくつかのポリマー分散剤の詳細なリスト
は、Manufacturing Confection Publishing Co.,（１９９０）１１０−１２９頁
、McCutcheon's Functional Materials、North America Edition、の分散剤の部
分に公開されている。
散剤として用いてもよい。これらはアニオン性、非イオン性、又は両性界面活性
剤であってよい。非−ポリマー及び、いくつかのポリマー分散剤の詳細なリスト
は、Manufacturing Confection Publishing Co.,（１９９０）１１０−１２９頁
、McCutcheon's Functional Materials、North America Edition、の分散剤の部
分に公開されている。
【００５２】
高分子量の有機材料の着色のために、本発明の組成物は、場合によりマスター
バッチの形で、通常はロールミル、混合装置又は粉砕装置を用いて、高分子量の
有機材料と混合する。一般的には、着色された材料は続いて通常の工程、例えば
カレンダー加工、圧縮成形、押出成形、展着（spreading）、注型又は射出成形
によって、所望の最終的な形態にらされる。非剛性成形体（non-rigid molding
）を製造するために、又はそれらの脆さを減らすためには、形成する前に、高分
子量の有機材料にいわゆる可塑剤を混合することがしばしば望ましい。可塑剤と
して用いることができる化合物の例は、リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエス
テルである。可塑剤は、本発明の組成物の混合前、又は後にポリマーに加えられ
ることができる。異なる色相を達成するために、充填剤を加えることも、あるい
は他の着色成分、例えば白色、有彩色又は黒色の顔料を、所望の量で高分子量の
有機材料に、本発明の組成物の他に加えることもまた可能である。
バッチの形で、通常はロールミル、混合装置又は粉砕装置を用いて、高分子量の
有機材料と混合する。一般的には、着色された材料は続いて通常の工程、例えば
カレンダー加工、圧縮成形、押出成形、展着（spreading）、注型又は射出成形
によって、所望の最終的な形態にらされる。非剛性成形体（non-rigid molding
）を製造するために、又はそれらの脆さを減らすためには、形成する前に、高分
子量の有機材料にいわゆる可塑剤を混合することがしばしば望ましい。可塑剤と
して用いることができる化合物の例は、リン酸、フタル酸及びセバシン酸のエス
テルである。可塑剤は、本発明の組成物の混合前、又は後にポリマーに加えられ
ることができる。異なる色相を達成するために、充填剤を加えることも、あるい
は他の着色成分、例えば白色、有彩色又は黒色の顔料を、所望の量で高分子量の
有機材料に、本発明の組成物の他に加えることもまた可能である。
【００５３】
本発明のさらなる実施態様は、金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ
顔料、好ましくは顔料II又はIIIの着色力及び分散性を改善するための、添加剤
としてのソルビタンエステルＩの使用に関する。
顔料、好ましくは顔料II又はIIIの着色力及び分散性を改善するための、添加剤
としてのソルビタンエステルＩの使用に関する。
【００５４】
本発明の組成物で着色されたプラスチック及び繊維は、優れた着色力を示し、
そしてそこに分散された顔料は、優れた分散性を示す。
そしてそこに分散された顔料は、優れた分散性を示す。
【００５５】
実施例
実施例１
１−アミノ−３−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸（４６．５ｇ）とア
ンモニア（３３％水溶液として、１４．５ｇ）を、水（５００ml）に５０℃で加
えた。混合物を３０分間攪拌した。活性炭（０．３ｇ、Actibon C、Quimir製）
、アモルファスシリカ（０．６ｇ、Celite J2、Johns-Manville製）を加え、そ
してさらに１５分間攪拌した。次いで混合物をろ過し、ろ過残留物を水（６０ml
）で洗浄し、そしてこのように得られたろ液を合わせ、氷を加えることによって
２０℃に冷却した。濃塩酸（４１．３ｇ）を加えた。このように得られたスラリ
ーを亜硝酸ナトリウム（１４．６ｇ）の添加によってジアゾ化した。
ンモニア（３３％水溶液として、１４．５ｇ）を、水（５００ml）に５０℃で加
えた。混合物を３０分間攪拌した。活性炭（０．３ｇ、Actibon C、Quimir製）
、アモルファスシリカ（０．６ｇ、Celite J2、Johns-Manville製）を加え、そ
してさらに１５分間攪拌した。次いで混合物をろ過し、ろ過残留物を水（６０ml
）で洗浄し、そしてこのように得られたろ液を合わせ、氷を加えることによって
２０℃に冷却した。濃塩酸（４１．３ｇ）を加えた。このように得られたスラリ
ーを亜硝酸ナトリウム（１４．６ｇ）の添加によってジアゾ化した。
【００５６】
別の容器で、１−（３′−スルホフェニル）−４−メチルピラゾール−２−オ
ン（５８．６ｇ）を水（６３０ml）に加え、そして攪拌し、懸濁液とした。次い
で上記で得られたジアゾニウム溶液を１０分間で加え、そして濃アンモニウム水
溶液の添加によってｐＨを６．８に調節した。スラリーを３０分間攪拌した。そ
の後、水（５０ml）中のモノラウリン酸ソルビタン（２．５ｇ）を加え、そして
混合物を５分間加熱し還流した。次いで、スラリーを、氷を加えることによって
７０℃に冷却し、ろ過し、そして得られた残留物を７０℃で乾燥した。このよう
に得られた、乾燥した生成物を、２５０μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物
を得た。
ン（５８．６ｇ）を水（６３０ml）に加え、そして攪拌し、懸濁液とした。次い
で上記で得られたジアゾニウム溶液を１０分間で加え、そして濃アンモニウム水
溶液の添加によってｐＨを６．８に調節した。スラリーを３０分間攪拌した。そ
の後、水（５０ml）中のモノラウリン酸ソルビタン（２．５ｇ）を加え、そして
混合物を５分間加熱し還流した。次いで、スラリーを、氷を加えることによって
７０℃に冷却し、ろ過し、そして得られた残留物を７０℃で乾燥した。このよう
に得られた、乾燥した生成物を、２５０μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物
を得た。
【００５７】
実施例２
モノラウリン酸ソルビタン（３．０ｇ）とモノパルミチン酸ソルビタン（２．
０ｇ）の混合物を使用した他は、実施例１を繰り返した。
０ｇ）の混合物を使用した他は、実施例１を繰り返した。
【００５８】
実施例３ａ
実施例１の組成物を８分間、低密度ポリエチレン（Micropol製；メルトフロー
インデックスが７；顔料／ＬＤＰＥ比＝０．３重量％）に混合した。
インデックスが７；顔料／ＬＤＰＥ比＝０．３重量％）に混合した。
【００５９】
実施例３ｂ
実施例１の生成物とＴｉＯ2を、ポリ塩化ビニル（Evipol、EVC製）；顔料／Ｐ
ＶＣ比＝０．１重量％、ＴｉＯ2／実施例１の顔料＝１０：１）の中に混合した
他は、実施例３ａを繰り返した。
ＶＣ比＝０．１重量％、ＴｉＯ2／実施例１の顔料＝１０：１）の中に混合した
他は、実施例３ａを繰り返した。
【００６０】
このように着色した高分子量の有機材料の着色力を、分光光度計（Datacolor
製）を用いて評価した。分散特性（分散性）を、顕微鏡により着色した高分子量
の有機材料を観察後、視覚的に評価した。以下の尺度を、視覚的な評価として採
用した：１＝非常にわずかな増加、２＝わずかな増加、３＝わずか〜中位の増加
、４＝中位の増加、５＝中位〜著しく増加、ここで、倍率×２５での単位面積あ
たり視認可能な凝集体の概算数の減少を分散性の増加と解した。結果を以下の表
に要約した。
製）を用いて評価した。分散特性（分散性）を、顕微鏡により着色した高分子量
の有機材料を観察後、視覚的に評価した。以下の尺度を、視覚的な評価として採
用した：１＝非常にわずかな増加、２＝わずかな増加、３＝わずか〜中位の増加
、４＝中位の増加、５＝中位〜著しく増加、ここで、倍率×２５での単位面積あ
たり視認可能な凝集体の概算数の減少を分散性の増加と解した。結果を以下の表
に要約した。
【００６１】
実施例４
実施例２の組成物を用いた他は、実施例３を繰り返した。
【００６２】
比較例１
ピグメントイエロー１９１：１（CROMOPHTHAL YELLOW HPR、Ciba Specialty C
hemicals製）を用いた他は、実施例３を繰り返した。
hemicals製）を用いた他は、実施例３を繰り返した。
【００６３】
【表１】
【００６４】
実施例５
４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸のアンモニウム塩（３１．６ｇ）
を、６０℃で水（１２５ml）に溶解した。水（１５ml）中のエチレンジアミンテ
トラ酢酸（０．３８ｇ）を加えた。濃塩酸（２７ml、濃度３６％）を加え、そし
て混合物の温度を、氷を加えることによって０℃に下げた。このように得られた
スラリーを、水（３０ml）中の亜硝酸ナトリウム（７．６ｇ）の添加によって、
完全な終点までジアゾ化した。ジアゾ化の間、温度を５〜７℃に保ち、そしてた
だちにカップリングより前の０℃に下げた。
を、６０℃で水（１２５ml）に溶解した。水（１５ml）中のエチレンジアミンテ
トラ酢酸（０．３８ｇ）を加えた。濃塩酸（２７ml、濃度３６％）を加え、そし
て混合物の温度を、氷を加えることによって０℃に下げた。このように得られた
スラリーを、水（３０ml）中の亜硝酸ナトリウム（７．６ｇ）の添加によって、
完全な終点までジアゾ化した。ジアゾ化の間、温度を５〜７℃に保ち、そしてた
だちにカップリングより前の０℃に下げた。
【００６５】
別の容器で、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド（２３．４ｇ）、４７重量％
の水酸化ナトリウム水溶液（９ml）及び水（１７０ml）を攪拌して溶液を得た。
酢酸ナトリウム（４．７ｇ）及び炭酸カルシウム（６．８ｇ）を加えた。混合物
に氷を加えることにより、５℃に冷却した。冷却した（５℃）氷酢酸（９．２ｇ
）の水（１７０ml）溶液を、ｐＨが７．０に達するまで加えた。このように得ら
れたスラリーを１時間攪拌した。
の水酸化ナトリウム水溶液（９ml）及び水（１７０ml）を攪拌して溶液を得た。
酢酸ナトリウム（４．７ｇ）及び炭酸カルシウム（６．８ｇ）を加えた。混合物
に氷を加えることにより、５℃に冷却した。冷却した（５℃）氷酢酸（９．２ｇ
）の水（１７０ml）溶液を、ｐＨが７．０に達するまで加えた。このように得ら
れたスラリーを１時間攪拌した。
【００６６】
ジアゾニウム溶液に該アニリドのスラリーを、ｐＨ４．６〜４．８で、１時間
かけて加えた。ｐＨの調節は、希釈したＮａＯＨ溶液で行った。得られた黄色の
スラリーを、さらに1時間攪拌した。モノラウリン酸ソルビタン（０．５ｇ）を
加え、そしてスラリーを蒸気注入によって８５℃に加熱した。スラリーを氷を加
えることによって７０℃に冷却し、ろ過し、７０℃で乾燥した。このように得ら
れた乾燥した顔料を、２５０μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物を得た。
かけて加えた。ｐＨの調節は、希釈したＮａＯＨ溶液で行った。得られた黄色の
スラリーを、さらに1時間攪拌した。モノラウリン酸ソルビタン（０．５ｇ）を
加え、そしてスラリーを蒸気注入によって８５℃に加熱した。スラリーを氷を加
えることによって７０℃に冷却し、ろ過し、７０℃で乾燥した。このように得ら
れた乾燥した顔料を、２５０μmのふるいにかけ、粉末の顔料組成物を得た。
【００６７】
実施例６
実施例６は、モノステアリン酸ソルビタン（２．５ｇ）を加えた他は、実施例
５と同様である。
５と同様である。
【００６８】
実施例７
実施例７は、トリオレイン酸ソルビタン（１．５ｇ）を加えた他は、実施例５
と同様である。
と同様である。
【００６９】
実施例８
実施例８は、トリオレイン酸ソルビタン（２．５ｇ）を加えた他は、実施例５
と同様である。
と同様である。
【００７０】
実施例９〜１２
実施例５〜８の顔料調製品を、ポリ塩化ビニル中に分散させた。さらにソルビ
タン界面活性剤の添加を除いて、実験室でちょうど実施例５〜８と同じ方法で調
製した、IRGALITE（登録商標）Yellow WGPを、比較のために同じプラスチックに
分散させた。分散を、顕微鏡によりプラスチックを観察後、視覚的に評価した。
以下の尺度を視覚的な評価として採用した：１＝非常にわずかな増加、２＝わず
かな増加、３＝わずか〜中位の増加、４＝中位の増加、５＝中位〜著しく増加。
すべての評価を未処置の標準品との比較において行った。
タン界面活性剤の添加を除いて、実験室でちょうど実施例５〜８と同じ方法で調
製した、IRGALITE（登録商標）Yellow WGPを、比較のために同じプラスチックに
分散させた。分散を、顕微鏡によりプラスチックを観察後、視覚的に評価した。
以下の尺度を視覚的な評価として採用した：１＝非常にわずかな増加、２＝わず
かな増加、３＝わずか〜中位の増加、４＝中位の増加、５＝中位〜著しく増加。
すべての評価を未処置の標準品との比較において行った。
【００７１】
【表２】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１０月３日（２００１．１０．３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はＣ2〜Ｃ20アルケ
ニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
、及び （ｂ）式II：
ニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
、及び （ｂ）式II：
【化２】
又は式III：
【化３】
（式中、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール
、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ10（ここでＲ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に、
水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−
ＳＯ3Ｈであり、 そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ
、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい）の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量
％、 から本質的になる組成物。
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール
、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ10（ここでＲ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に、
水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−
ＳＯ3Ｈであり、 そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ
、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい）の金属又はアンモニ
ウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好ましくは９９〜９０重量
％、 から本質的になる組成物。
【化４】
のレーキ化したモノアゾ誘導体９０〜９９重量％、
から本質的になる請求項１記載の組成物。
【化５】
９５重量％、及び
（ｂ）モノステアリン酸ソルビタン５重量％、
からなる請求項１記載の組成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｂ 29/50 Ｃ０９Ｂ 29/50
63/00 63/00
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，
ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 ヘイ，バリー ウィリアム
イギリス国 アースキン ピーエー８ ７
ビーイー ガーニー アベニュー 76
Ｆターム(参考） 4J002 BB001 BC031 BC091 BC121
BD041 BD101 BD131 BD141
BE041 BE061 BG061 BG101
BG131 BH011 BH021 BJ001
BN151 CD001 CG001 CK011
CK021 CL001 CM041 CN011
CN031 EQ016 FB086 FD096
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、Ｃ1〜Ｃ20アルキル又はＣ2〜Ｃ20アルケ
ニルを表す）のソルビタンエステル１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
、及び （ｂ）式II： 【化２】 又は式III： 【化３】 （式中、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、相互に独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ20アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ20アルケニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルチオール
、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル
、ベンジル、フェニルチオ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＮ、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＦ3、−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＳＯ2Ｒ9、−Ｓ
Ｏ2ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ9ＮＲ10（ここで各Ｒ9及びＲ10は、それぞれ相互に独立に
、水素、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルである）を表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１個は、−ＣＯＯＨか、又は−
ＳＯ3Ｈであり、 そしてＭは、ＮＨ4 +か、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、例えばＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのカチオン、又は遷移金属、例えばＭｎ、Ｃｏ
、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅ若しくはＡｌのカチオンであってよい） の金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料９９〜８０重量％、好まし
くは９９〜９０重量％、 を含む組成物。 - 【請求項２】 （ａ）式II又は式IIIの顔料、ソルビタンエステルＩ及び水
の混合物を、７０〜１００℃の範囲の温度に、好ましくは還流させるように、１
〜６０分間加熱し、次いで （ｂ）得られた混合物を、３０〜７０℃の範囲の温度に冷却し、次いで （ｃ）液状部分から固形部分を分離し、 （ｄ）得られた固形部分を５０〜９０℃の範囲の温度で乾燥し、次いで （ｅ）場合により、このように乾燥した顔料組成物を、所望の粒子サイズにふる
い分ける、 ことを特徴とする、請求項１記載の組成物の製造方法。 - 【請求項３】 高分子量の有機材料を着色するための、請求項１記載の組成
物の使用。 - 【請求項４】 請求項１記載の組成物を含む高分子量の有機材料。
- 【請求項５】 請求項２の記載により得られる、請求項１記載の組成物。
- 【請求項６】 金属又はアンモニウムでレーキ化したモノアゾ顔料の着色力
及び分散性を改善するための添加剤としての、ソルビタンエステルＩの使用。 - 【請求項７】 （ａ）ソルビタンエステルＩ（式中、Ｒ1は、ｎ−ウンデシ
ルを表す）１〜１０重量％、及び （ｂ）式IIIａ： 【化４】 のレーキ化したモノアゾ誘導体９０〜９９重量％、 から本質的になる組成物。 - 【請求項８】 （ａ）式： 【化５】 ９５重量％、及び （ｂ）モノステアリン酸ソルビタン５重量％、 からなる組成物。
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