JP2003511433A - 酸回収方法 - Google Patents

酸回収方法

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JP2003511433A JP2001530085A JP2001530085A JP2003511433A JP 2003511433 A JP2003511433 A JP 2003511433A JP 2001530085 A JP2001530085 A JP 2001530085A JP 2001530085 A JP2001530085 A JP 2001530085A JP 2003511433 A JP2003511433 A JP 2003511433A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、抽出したカルボン酸をその非イオン性誘導体に転化させる方法を提供する。この方法は、カルボン酸含有水溶液を水に不溶性のアミン溶媒と接触させて、そこから酸を回収し、またアミンが結合したカルボン酸を保持する抽出物を作ることを含み、ここでこの抽出物を、カルボン酸の高濃度の濃縮水溶液と接触させ、それによって更なる酸を抽出物に移動させて、添加抽出物を作り、そしてこの添加抽出物を、それ自身は既知の反応によって反応させて、カルボン酸の非イオン性誘導体を作り、それによってカルボン酸を非イオン性誘導体の形にし、且つアミン溶媒を再循環のために分離することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、アミン抽出剤による酸、特にカルボン酸の回収及び回収した酸の誘
導体への転化の分野に関する。より特に本発明は、抽出したカルボン酸のその非
イオン性誘導体に転化させる方法に関する。
【0002】 最も一般的な場合には、アミン抽出剤による酸の回収及び回収した酸の非イオ
ン性誘導体への転化のこれらの分野、並びにそれらの技術自体は既知であり、一
連の2つの独立のプロセスを使用する。この第1のプロセスは、酸の回収(結晶
生成物又は水溶液として)であり、第2のプロセスは、そのような回収した酸の
所望の誘導体、例えば塩、エステル、ポリ酸等への転化である。
【0003】 しかしながらこれら2つの分野は、以下で「抽出物」として言及する水に不溶
性のアミン溶媒によって酸を保持しながら、酸を転化させることができ、且つ酸
転化生成物を直接に回収できる場合にうまく組み合わせることができる。従って
水溶性塩を形成する酸の抽出物は、一回の接触で水性アルカリと反応させて、水
性塩溶液を作り、同時にアミン溶媒(以下で「抽出剤」として言及する)を分離
することができる。
【0004】 Baniel等の米国特許第4,275,234号明細書は、例えばアミン溶
媒による抽出及び逆抽出によって、カルボン酸を回収することを説明している。
同様に、Baniel等の米国特許第5,231,225号明細書は、アルカリ
による回収を説明している。これらの例は、独自のものではない。これらは単に
開示されている従来技術の拡張に過ぎない。
【0005】 抽出物中における直接の酸の塩への転化と同様に、他の誘導体への直接の転化
が求められている。実際に確立されている化学反応は、アミンが結合した酸を、
エステルのような典型的な誘導体に転化させる。アミン、例えば溶媒抽出で典型
的に使用されている炭素原子数が20又はそれよりも多いテトラアルキルアミン
に弱く結合しているカルボン酸では特にこのことがいえる。従ってクエン酸はエ
チルエステルに転化させることができ、乳酸は様々にエチルエステル、ポリ酸及
びラクチドに転化させることができる。弱いアミンは、炭化水素及び他の中性溶
媒と同様に、そのような反応に対して本質的に不活性である。本明細書で使用す
る「中性」の用語は、溶媒が反応自体に参加しないが、反応を直接又は間接的に
補助できることを意味している。
【0006】 中性の溶媒が存在する反応の用途を説明するために、乳酸の様々なその非イオ
ン性誘導体への転化を考慮する。
【0007】 Verser等の米国特許第5,420,304号及び米国特許第5,750
,732号は、非常に様々な中性溶媒の存在下における、乳酸からのヒドロキシ
酸の環状エステル、例えばラクチド及びポリ酸の製造方法を共に教示している。
そのような転化は、溶媒が存在しないときに起こることがかつてから知られてい
た。これは例えばCarothers等の特許明細書及びそこで引用されている
他の文献で示されている。従って溶媒は、上述のこの用語の意味で明らかに中性
である。その使用の理由は、反応促進又は溶媒抽出によるカルボン酸の回収にお
いて使用されていることによるその存在に関連することがある。Versers
等が主張するこの後者の場合は、以下で詳細に説明する本発明に特に関連してい
る。
【0008】 Benecke等の米国特許第5,319,107号明細書は特に、ヒドロキ
シ酸から環状エステルを作るため、例えば乳酸からラクチドを作るための好まし
い開始材料として、「アルキル又はアリールアミン塩」(同書第5頁5〜8行目
)を特に説明している。「アミン塩」という用語は、そのようなアミン溶媒を使
用する溶媒抽出によって典型的に得られるようなアミン溶媒相に保持されるカル
ボン酸の状態を示すために許容されているものである。
【0009】 Kamm等のヨーロッパ特許第0,789,080A2号明細書「Metho
d for the preparation of organic amm
onium lactates and their application
in the production of dilactide」は、上述
の特許明細書で広く示されている目的のためのアミンの特定の分類を特許請求し
ている。
【0010】 上述のものは、抽出物の有機相中に保持したままで、カルボン酸、特に溶媒回
収プロセスの溶媒中での溶媒相抽出物で得られる特定のカルボン酸を、生成誘導
体に望ましく転化させる。逆抽出及びその後の操作をなくせることに加えて、抽
出物が実際に水を含まない又はほとんど含まないことが、水の除去を伴う反応、
例えば引用特許明細書及びここで引用されている多数の参照文献で行われている
ようなエステル化、ラクトン化で、かなり有利でなことがある。
【0011】 しかしながらこれらの魅力的な可能性の更なる用途は、抽出による酸回収の必
要性と抽出物で得られるままの酸の転化の必要性によってかなり制限される。典
型的な抽出物は、低濃度の酸を含有しているのに対して、酸の転化のためには高
濃度が望ましい。
【0012】 最後の点は、アミン溶媒抽出物中に保持されるカルボン酸の無機水溶性塩への
転化と、エステルのような非イオン性有機誘導体へのそれらの転化で得られる鋭
い差である。前者の場合には、塩の濃度は、酸と反応させるために使用するアル
カリの濃度によって決定される。後者の場合には、溶媒が希釈剤として作用し、
一般に平衡、反応速度及び分離費用に好ましくない影響を与える。
【0013】 本発明の目的は、この発散を改善する単純な方法を提供すること、及び現在使
用されている産業的な方法に容易に適合させることができる手段を提供すること
である。
【0014】 現在の技術に基づいて、本発明では、抽出したカルボン酸をその非イオン性誘
導体に転化させる方法を提供する。この方法は、カルボン酸含有水溶液を水に不
溶性のアミン溶媒に接触させて、そこから酸を回収し、またアミンが結合したカ
ルボン酸を保持する抽出物を作ることを含む。ここでこの方法は、抽出物を、高
濃度の同じ酸の濃縮水溶液に接触させ、それによって更なる酸を抽出物に移動さ
せて、添加(loaded)抽出物を作ること、及びそれ自身は既知の反応によ
って、この添加抽出物を反応させて、この酸の非イオン性誘導体を作り、それに
よってこの酸を、非イオン性誘導体の形にし、且つ前記アミン溶媒を再循環のた
めに分離することを特徴とする。
【0015】 本発明の好ましい態様では、アミンが結合した酸抽出物を、2つの流れに分け
る。このうちの第1の流れは、水で逆抽出し、濃縮して、第2の抽出物流れと再
び組み合わせるための濃縮溶液を作る。
【0016】 本発明では、アミンが結合したカルボン酸を含有している添加抽出物を反応さ
せて、酸の分子内若しくは分子間反応、又は酸と反応体との反応によって、前記
酸の非イオン性誘導体を作ることができる。これら全ての反応自体は既知であり
、本発明を構成するものではない。
【0017】 以下の例では本発明を好ましい態様に関し、添付の図面を参照して説明て、本
発明のいくつかの面をより完全に理解及び認識できるようにするが、本発明はこ
れら特定の態様に限定されるものではない。反対に、特許請求の範囲によって示
される本発明の範囲内に含まれる全ての変形、代替及び等価物を包含することを
意図している。従って、好ましい態様を包含する以下の例は、単に本発明の態様
を示すものであり、示されているこれら特定の態様は例示であり、本発明の好ま
しい態様を例示することを意図していることを理解すべきである。またこれらの
例は、最も有益であり、製造方法を理解し易く、且つ本発明の原理及び概念を説
明するものである。
【0018】 ここでは図1を参照する。 ○「回収部」は、酸を保持する抽出剤(アミン溶媒)、すなわち抽出物をもた
らすプロセスを示している。 ○「転化部」は、同じ抽出剤によって保持されている酸を消費するプロセスを
示している。ここでは酸を化学的に転化させ、抽出剤を分離している。 ○(1)は、回収部で得られた酸保持抽出物流れであり、これは2つの流れ(
1a)及び(1b)に分ける。 ○(1a)は、添加部において高濃度の同じ酸(2)の濃縮水溶液と接触させ
、それによって(1a)に更なる酸を添加し、所望の高濃度で酸を保持する抽出
剤流れ(3)を提供する。これは、(2)の濃度を所望の濃度にできること、及
び(1a)を所望の比で(2)と接触させられることによる。一般に、(3)の
所望の組成を確実にするのには、一回の接触で十分である。 ○(3)は、(1)とほぼ等しい量の酸を保持しており、これは転化部の供給
物である。転化部では酸を所望の生成物に転化させ、それによってそこに含有さ
れている抽出剤(7)を分離する。この抽出剤(7)は、回収部に再循環させる
。 ○(1b)には水で逆抽出を行い、それによってそれが保持している酸を、水
性流れ(4)に移す。酸を含有しなくなった抽出剤(6)は、(7)に再び加わ
って、(8)を作り、これが抽出剤を、回収部に再循環させる。 ○(1a)に添加して(3)を作る増分にほぼ等しい量の酸を含有する(4)
を、必要に応じて濃縮し、それによって添加溶液(2)に対する補給として(5
)を提供する。
【0019】 図2に示すプロセスの態様 この場合には、回収部からの酸を保持する抽出剤流れ(11)は、上述の態様
とは違って、添加の前に分割しない。この抽出剤流れ(11)の全てに、所望の
濃度まで添加し、添加流れ(13)を、転化させる(13a)と、逆抽出を行う
(13b)とに分ける。他の全ての部分は上記の機構と同じである。但し、流れ
(14)は、上記の態様でよりも濃縮されている。これによって、濃度への要求
が小さくなり、また場合によっては完全になくなる。
【0020】 両方の機構が全ての場合に有効である。しかしながら、それぞれの特定の場合
に依存して、一方又は他方が好ましいことがある。これは一般に、利用可能な場
合には分配表によってもたらされ、又はいくらかの単純な実験によって確立され
る。
【0021】 以下の例は、本発明を実施する上述の様式を説明している。単純さ及び例示の
ために、抽出物をもたらす回収部及び抽出物に保持されている酸を反応させる転
化部を、以下の例で説明しているが、これらの操作に関しては特許請求しておら
ず、本発明をいかようにも限定するものではない。これは、転化部での利益のた
めに、回収部でもたらされる抽出物中の酸のアミン溶媒に対する比を変化させる
ことに関する。
【0022】 例1 16重量%のクエン酸を含有する100gのろ過発酵ブロス(broth)を
、米国特許第4,275,234号明細書の教示に従って、5つの向流段階にお
いて1.7:1の溶媒:水性相重量比で、1molトリドデシルアミン及び5%
のn−オクタノール(残部は炭化水素)を含有する溶媒によって、33℃で抽出
した。それによって実質的に全てのクエン酸を含有する178gの抽出物を得た
。抽出物は9%近いクエン酸を含有していた。
【0023】 82gの抽出物(図1の流れ(1a)に対応)を、2つの向流接触段階で30
0gの40%クエン酸水溶液と接触させ、それによってクエン酸が17%の94
gの添加抽出物及びクエン酸濃度がわずかに低下した水性相を得た。約96gの
抽出物の残部(図1の(1b)に対応)を、5つの向流接触段階において35g
の90℃の水によって逆抽出して、図1の流れ(4)に対応する約43gの20
%のクエン酸の水溶液を得た。この溶液を約42%まで濃縮して、添加のための
溶液(2)の補給流れ(5)を提供した。
【0024】 添加有機流れ(3)は、約16gのクエン酸を含有し、この量は溶媒抽出物(
1)で得られるクエン酸の量に等しい。この酸はエチレンオキシドと反応させる
。この既知のエトキシ化反応は、クエン酸を水溶性の化合物に転化させ、この化
合物は、水を反応混合物に添加し、それによって水に不溶性の溶媒(7)を分離
することによって回収できる。水に不溶性のこの溶媒はプロセスに再循環させる
【0025】 9%抽出物中では、溶媒の酸に対する比は10に近く、17%の添加抽出物で
は、これは5に近い。すなわち、転化部に送られる溶媒の量が半分に減少した。
【0026】 例2 この例は、図2によって示される方法の態様を説明している。
【0027】 流れ(11)で表される例1の抽出物に対応する178gの抽出物を、1段階
で、40%水性クエン酸500gに接触させた。これによって、上述の例でのよ
うに、17%の濃度のクエン酸の添加抽出物流れ(13)198gを得た。(1
3)で表される94gのこの添加抽出物を、例1で示すように添加部に送った。
残部に、90℃の水40gによって5段階の逆抽出を行い、補給流れ(15)で
表される42%超の水溶液76gとして、クエン酸を回収した。
【0028】 例3 この例は図1によるものである。
【0029】 例1と同じ組成の溶媒によって乳酸発酵ブロスを抽出することによって得た抽
出物(1)は、3.2%の乳酸を含有していた。120gのこの抽出物を、80
gの流れ(1b)と40gの流れ(1a)とに分けた。後者は、30%の乳酸を
含有する乳酸添加溶液(2)と接触させることによって乳酸を添加して、乳酸が
8.8%の44g流れ(3)を得て、この乳酸を、転化部においてエタノールに
よるエステル化によってエチル乳酸に転化させ、回収した溶媒(7)を戻した。
流れ(1b)を、85℃の水で逆抽出し、乳酸を32%まで更に濃縮して補給流
れ(5)を作った。
【0030】 例4 この例は図2によるものである。
【0031】 52%のトリドデシルアミン、30%の炭化水素、12%のn−プロパノール
(nPrOH)及び6%の乳酸からなる抽出物(11)を、32%の水性乳酸(
12)と、室温で3段階向流接触させることによって乳酸を添加して、57%の
トリドデシルアミン、33%の炭化水素、及び10%の乳酸からなる抽出物(1
3)を作った。この添加操作は、100gの抽出物(11)に対して、200g
の水性流れ(12)を使用して行った。有機抽出物(11)のnPrOH成分は
、添加部を出る水性相に抽出し、再び加える(12)前に蒸留によって(図2で
は示していない)で回収した。蒸留したnPrOHは、抽出剤を再び構成するた
めに回収部に送った。(13b)は90℃で逆抽出して、乳酸が26%超の(1
4)を作った。この(14)の濃度を更に調節して、補給物(15)を作った。
(13a)の乳酸はラクチドに転化させ、これをその揮発性によって溶媒から分
離し、分離された溶媒(17)を回収部に戻した。
【0032】 この例は、転化部に比較的高濃度の酸を送ることの利益と、回収部での抽出の
本質的な促進剤であるが転化に不利益を与えるnPrOHをなくせる利益との組
み合わせを提供する。
【0033】 例5 例4の方法を繰り返す。但しここでは、転化によってポリ乳酸をもたらし、こ
れを不溶性によってアミン溶媒から分離する。
【0034】 最後の2つの例は、図2の機構が、Baniel等の米国特許第5,780,
276号明細書で説明されている再循環可能「抽出促進剤」を、回収で使用する
抽出剤が含有している態様に特に適していることを示している。これは特にカル
ボン酸に関し、この明細書の図1において(B)で示されている「酸性RCOO
H溶液を伴う抽出剤溶液の抽出」の操作を含んでいる。従って米国特許第5,7
80,276号明細書の発明の態様の本質的な部分であるこの操作を調節して、
本発明の図2の添加も行うようにすることができる。
【0035】 本発明が例示の態様に限定されないこと、及び本発明の本質的な範囲内におい
て他の態様で本発明を実施できることは、当業者に明らかである。従って、本発
明の態様及び例は単なる例示であり限定的なものではなく、上記の説明ではなく
特許請求の範囲を参照することが望まれる。従って本発明の等価の範囲に包含さ
れる全ての変更が、本発明の範囲に包含される。
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1は、本発明の好ましい方法の概略の流れ図である。
【図2】 図2は、本発明の他の方法の概略の流れ図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07C 69/68 C07C 69/68 69/704 69/704 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT, AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM ,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH, GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS ,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN, MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R U,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR ,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,YU, ZA,ZW

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 カルボン酸含有水溶液を水に不溶性のアミン溶媒と接触させ
    て、そこから酸を回収し、またアミンが結合したカルボン酸を保持する抽出物を
    作ることを含む、抽出したカルボン酸をその非イオン性誘導体に転化させる方法
    であって、前記抽出物を、前記酸の高濃度の濃縮水溶液と接触させ、それによっ
    て更なる酸を前記抽出物に移動させて、添加抽出物を作り、そしてこの添加抽出
    物を、それ自身は既知の反応によって反応させて、前記酸の非イオン性誘導体を
    作り、それによって前記酸を非イオン性誘導体の形にし、且つ前記アミン溶媒を
    再循環のために分離することを特徴とする、抽出したカルボン酸をその非イオン
    性誘導体に転化させる方法。
  2. 【請求項2】 アミンが結合したカルボン酸を含有する前記抽出物を、2つ
    の流れに分け、そのうちの第1の抽出物の流れを水で逆抽出し、濃縮して、前記
    濃縮溶液を作り、第2の抽出物流れと再び組み合わせる、請求項1に記載の方法
  3. 【請求項3】 アミンが結合したカルボン酸を含有する前記添加抽出物を、
    反応体と反応させる、請求項1に記載の方法。
  4. 【請求項4】 前記反応体がアルコールであり、且つ前記非イオン性誘導体
    がエステルである、請求項1に記載の方法。
  5. 【請求項5】 添加抽出物に保持される乳酸を反応させて、前記非イオン性
    誘導体としてラクチドを作る、請求項1に記載の方法。
  6. 【請求項6】 添加抽出物に保持されている乳酸を反応させて、前記非イオ
    ン性誘導体としてポリ乳酸を作る、請求項1に記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記非イオン性誘導体を、前記添加抽出物に保持される酸の
    分子内反応によって作る、請求項1に記載の方法。
  8. 【請求項8】 前記非イオン性誘導体を、前記添加抽出物に保持される酸の
    分子間反応によって作る、請求項1に記載の方法。
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