JP2003507510A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2003507510A5
JP2003507510A5 JP2001517603A JP2001517603A JP2003507510A5 JP 2003507510 A5 JP2003507510 A5 JP 2003507510A5 JP 2001517603 A JP2001517603 A JP 2001517603A JP 2001517603 A JP2001517603 A JP 2001517603A JP 2003507510 A5 JP2003507510 A5 JP 2003507510A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
plastic
dust
molded article
perfluoroalkyl sulfonate
polycarbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2001517603A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003507510A (ja
JP4803932B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19943637A external-priority patent/DE19943637A1/de
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2000/007524 external-priority patent/WO2001012713A1/de
Publication of JP2003507510A publication Critical patent/JP2003507510A/ja
Publication of JP2003507510A5 publication Critical patent/JP2003507510A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4803932B2 publication Critical patent/JP4803932B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Description

【特許請求の範囲】
【請求項1】 少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含むことを特徴とするプラスチック組成物。
【請求項2】 請求項1に記載の組成物を製造する方法であって、
プラスチックの製造の前、製造の間または製造の後に、少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を添加することを特徴とする方法。
【請求項3】 帯電防止剤特性を示す成形体を製造する方法であって、
出発物質として、少なくとも1つの請求項1に記載の組成物を使用することを特徴とする方法。
【請求項4】 少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含むことを特徴とするプラスチック成形体。
(従来の技術)
従来から、ダスト堆積物は、粉像を形成するため、プラスチック成形体にとって問題になることが知られている〔Saechtling Kunststoff-Taschenbuch, 26版、Hanser Verlag, 1995, Munich, pp.140以降〕。特に、透明な成形体上のダスト堆積物は、厄介であって、成形体の機能を損なう。このような透明な成形体は、光学的データの記録媒体として使用され、また電気工学分野、自動車工学分野、建設分野、液体容器分野などの光学的用途において採用されている。ダスト堆積物は、これら全ての分野で望ましくないものであり、成形体の機能を損なうものである。
プラスチック製品上のダスト堆積物を除去する方法として、帯電防止剤を使用する方法が知られている。次の文献には、ダスト堆積防止用の帯電防止剤が記載されている〔Gaechter, Mueller, Plastic Additives, Hanser Verlag, Munich, 1996, PP. 749以降〕。この帯電防止剤は、プラスチック成形用組成物の導電性を改善でき、成形体の製造や使用の間に発生する表面電荷を放電することができる。ダスト粒子の表面への攻撃が少なくなり、その結果、ダスト堆積物は、少なくなる。
(発明の開示)
驚くべきことに、ペルフルオロアルキルスルホン酸塩が、射出成形品や押出成形品などの製造用の帯電防止剤として特に適していることが判明した。本発明によれば、ごく少量のペルフルオロアルキルスルホン酸塩であっても、成形体において、ダスト吸引の問題は起こらない。
特に好適なペルフルオロアルキルスルホン酸塩は、式(I):RA-SO3 Xで示される化合物である。
上記式中、Rは、ペルフルオロ化直鎖または分岐鎖C〜C30(好適にはC〜C)炭素鎖、
Aは、直接結(単結合)または芳香族核、好適にはフッ素化または非フッ素化o-、m-またはp-フェニレン、
Xは、アルキル化および/またはアリール化アンモニウムイオンNR'R''R'''R''''、ホスホニウムイオンPR'R''R'''R''''、スルホニウムイオンSR'R''R'''および置換または非置換イミダゾリニウムイオン、ピリジニウムイオンまたはトロピリウムイオン、
R'、R''、R'''、R''''は、相互に独立して、ハロゲン化または非ハロゲン化で直鎖または分岐鎖のC〜C30(好適にはC〜C)炭素鎖、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、t-ブチル、ネオペンチルまたは芳香族残基またはアルキル芳香族残基、例えばフェニル、ベンジル、アルキルフェニル(各場合、C〜Cのアルキル基を有する)を意味する。
特に好適なプラスチックは、ジフェノール系のポリカーボネート/コポリカーボネート、ポリアクリレート/コポリアクリレート、ポリメタクリレート/コポリメタクリレート、例えばポリメタクリル酸メチル、スチレンポリマー/スチレンコポリマー、例えば透明ポリスチレンまたはスチレン/アクリロニトリルコポリマー(SAN)、透明熱可塑性ポリウレタン、およびポリオレフィン、例えば透明グレイドのポリプロピレンまたは環状オレフィン系のポリオレフィン(例えば、TOPAS(E), Hoechst)、テレフタル酸の重縮合物または共重縮合物、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)またはコポリエチレンテレフタレートCoPET)またはグリコール変性PET(PETG)である。
本発明で使用されるポリカーボネートは、ジフェノール、炭酸誘導体、所望により連鎖停止剤および所望により分岐剤を用い、常法に従い、製造することができる。
ポリカーボネートの製造法の詳細は、多数の特許において少なくとも40年の期間にわたり報告されており、例えば、次のような文献が例示される。
Schnell, "Chemistry & Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, vol. 9, Interscience Publishers, New York, London, Sydney 1964,
D. Freitag, U. Grigo, P.R. Mueller, H. Nouvertne', Bayer AG, "Polycarbonates", Encyclopedia of Polymer Science & Engineering, vol. 11, 2版, 1988, pp. 648〜718、および
Dr. U. Grigo, Dr. K. Kirchner and Dr. P.R. Mueller, "Polycarbonate", Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, vol. 3/1, Polycarbonate, Polyacetale, Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1992, pp. 117〜299
材料特性をさらに改善したプラスチック組成物は、熱可塑性プラスチック(好適には、ポリカーボネートまたはコポリカーボネート)用の添加剤として汎用されている少なくとも1つの物質をさらに混和することによって達成することができる。かかる添加剤は、例えば、次のとおりである。
EP-A-0 839 623またはEP-A-0 500 496記載の安定化剤、好適には熱安定化剤、より好適には有機ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン、離型剤、例えば脂肪酸グリセロールエステルまたはテトラメタノールメタン(不飽和脂肪酸の全体または一部がエポキシ化されていてもよい)、好適にはグリセロールモノステアリン酸エステルまたはペンタエリトリトール四ステアリン酸エステル(PETS)、難燃剤、紫外線吸収剤、例えばヒドロキシベンゾトリアゾール、充填材、発泡剤、染料、顔料、蛍光増白剤、エステル交換反応用の触媒、成核剤など
添加剤の用量は、好適には、プラスチック組成物を基準に、5重量%までの量、好適には0.01〜5重量%、より好適には0.01重量%〜1重量%である。
ペルフルオロアルキルスルホン酸塩および所望による添加剤またはその混合物は、一般に、常法に従い、重合の前後に混和し、またはその後プラスチックと混合する。
成形体は、好適には、光透過性の製品、例えば自動車の散光器、レンズ、例えば眼鏡用レンズ、フィルム、テープ、シート、多層シート、多層板シート、容器、チューブであり、圧縮成形、スピニング成形、押出成形、射出成形などの常法によって製造される他の形態の成形品とすることができる。
また、有利なことに、本発明のプラスチック用組成物は、多層系の製造にも使用することができる。この場合、本発明の組成物は、帯電防止特性を有しないプラスチック成形品や、帯電防止剤を含んでないプラスチック成形品に対し、薄膜として適用することができる。薄膜の適用は、成形品の成形と同時または当該成形の直後に、同時押出成形または多成分射出成形などの成形法によって処理することができる。しかし、薄膜の適用は、予備成形基材に対し、積層法や、溶液による被覆法によって、実施することもできる。
さらに有利なことに、本発明の組成物は、電気製品や電子製品、例えばテレビ、モニター、コンピューター、プリンター、携帯電話、時計、ハイファイシステムなどの包装材を、透過性、透明または不透明な組成および所望の色彩で、所望により最終製品が難燃性を有するかまたは難燃剤を用いて製造するのに使用することができる。
本発明およびその好ましい実施態様は以下のとおりである。
<1> ペルフルオロアルキルスルホン酸塩についての、帯電防止剤としての使用。
<2> ペルフルオロアルキルスルホン酸塩についての、帯電防止剤特性をプラスチックに付与するための使用。
<3> 少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含むことを特徴とするプラスチック組成物。
<4> 前記<3>項に記載の組成物を製造する方法であって、
プラスチックの製造の前、製造の間または製造の後に、少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を添加することを特徴とする方法。
<5> ペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含むプラスチック組成物ついての、成形体を製造するための使用。
<6> 帯電防止剤特性を示す成形体を製造する方法であって、
出発物質として、少なくとも1つの前記<3>項に記載の組成物を使用することを特徴とする方法。
<7> 少なくとも1つのペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含むことを特徴とするプラスチック成形体。
(実施例)
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。実施例において、割合は、全て重量%である。
ダスト試験
実験室試験によってダスト堆積物を調べるため、射出成形シートを、浮遊ダストを含む雰囲気中にさらした。この試験のために、長さ80 mmで三角形断面の電磁撹拌棒を備えた2 L容のビーカー中に、約1 cm深さのダスト(炭塵/活性炭20 g、Riedel de Haen, Seelze, Germany, item no. 18003)を充填した。このダストを、電磁撹拌機によって大気中に浮遊させた。撹拌機を停止させて、試験片を、このダスト雰囲気中に7秒間、さらした。用いた試験片に応じて、試験片上に堆積したダスト量が、より多量のものからより少量のものまで変化した。
実施例2
ポリカーボネートMakrolon 3100(登録商標)(Bayer AG, Leverkusen)および帯電防止剤(含有量:表3)を、溶融温度280℃で押出成形して、ポリカーボネートフィルム(膜厚0.25 mm)を製造した。帯電性は、DIN IEC 93による表面抵抗(Ω)の測定によって決定した。
【0042】
【表3】: プラスチックフィルム組成物
Figure 2003507510
表面抵抗は、0.3重量%のBayowet(登録商標)248の添加によって、ほぼ2桁小さくなり、1.5重量%のBayowet(登録商標)248の添加によって、ほぼ4桁小さくなる。この結果は、ポリカーボネート中の帯電防止剤濃度に関する従来技術の数値よりも、著しく良好である。
JP2001517603A 1999-08-16 2000-08-03 帯電防止剤 Expired - Lifetime JP4803932B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19938735 1999-08-16
DE19938735.4 1999-08-16
DE19943637.1 1999-09-13
DE19943637A DE19943637A1 (de) 1999-08-16 1999-09-13 Antistatikum
PCT/EP2000/007524 WO2001012713A1 (de) 1999-08-16 2000-08-03 Antistatikum

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2003507510A JP2003507510A (ja) 2003-02-25
JP2003507510A5 true JP2003507510A5 (ja) 2007-09-20
JP4803932B2 JP4803932B2 (ja) 2011-10-26

Family

ID=7918512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001517603A Expired - Lifetime JP4803932B2 (ja) 1999-08-16 2000-08-03 帯電防止剤

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JP4803932B2 (ja)
KR (1) KR20020027545A (ja)
AR (1) AR025295A1 (ja)
DE (2) DE19943637A1 (ja)
HK (1) HK1049677A1 (ja)
IL (1) IL147680A (ja)
ZA (1) ZA200200382B (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1290106B1 (de) * 2000-05-12 2009-08-12 Bayer MaterialScience AG Antistatikum
DE10119416A1 (de) * 2001-04-20 2002-10-24 Bayer Ag Mehrschichtsysteme enthaltend antistatische Formmassen
DE10131764A1 (de) * 2001-06-30 2003-01-09 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Fluoralkansulfonsäuren zur Stabilisierung von halogenhaltigen organischen Kunststoffen
ATE349705T1 (de) * 2002-08-27 2007-01-15 Jsr Corp Anisotrope leitfähige folie und impedanzmesssonde
JP2006137106A (ja) * 2004-11-12 2006-06-01 Nitto Denko Corp 溶剤含有物除去用粘着シート
US20070203271A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-30 Alms Gregory R Coating process for thermoplastics
MY150674A (en) 2006-02-13 2014-02-28 Toray Industries Antistatic thermoplastic resin composition and molded article composed thereof
TWI399429B (zh) * 2006-03-31 2013-06-21 Koei Chemical Co 抗靜電劑及含有該抗靜電劑之抗靜電性樹脂組成物
EP2157133A1 (de) * 2008-08-19 2010-02-24 Bayer MaterialScience AG Folien mit verbesserten Eigenschaften
KR101367404B1 (ko) * 2010-04-28 2014-02-25 주식회사 엘지화학 스마트 카드용 열가소성 수지 조성물
JP6766709B2 (ja) * 2017-03-15 2020-10-14 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形品

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4112206A (en) * 1977-07-05 1978-09-05 Continental Oil Company Polyvinyl chloride having improved antistatic properties
US4570197A (en) * 1983-01-03 1986-02-11 Minnesota Mining & Manufacturing Company Static reduction in magnetic recording cassettes
US4505990A (en) * 1983-07-14 1985-03-19 Hercules Incorporated Coating compositions
JPS61285232A (ja) * 1985-06-13 1986-12-16 Daikin Ind Ltd 帯電防止剤組成物
JP2767772B2 (ja) * 1987-09-30 1998-06-18 竹本油脂株式会社 合成高分子材料用帯電防止剤
US4806571A (en) * 1988-05-06 1989-02-21 The Dow Chemical Company Organic composition containing a fluoroalkyl sulfonic acid salt
DE4015184A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Hoechst Ag Antistatisch ausgeruestete kunststoff-formmasse
US5176943A (en) * 1991-07-09 1993-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Optical recording medium with antistatic hard coating
JPH10265673A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Mitsubishi Chem Corp 高分子化合物複合体及びその製造方法
US6194497B1 (en) * 1997-07-23 2001-02-27 General Electric Company Anti-static resin composition containing fluorinated phosphonium sulfonates

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU760642B2 (en) Antistatic agent
JP2003507510A5 (ja)
US5468793A (en) Plastic compositions with antistatic properties
KR100737661B1 (ko) 대전방지제
JP4803932B2 (ja) 帯電防止剤
JP2004523643A (ja) 帯電防止性を有する難燃性のポリカーボネート含有組成物
US9290590B2 (en) Polymeric anti-static agent
JP2007131735A (ja) アイオノマー組成物、これを用いたフィルム、シートおよび包装体
CA2374444A1 (en) Polycarbonate molding compounds for producing articles with reduced dust attraction
JP7254251B2 (ja) ポリプロピレン系樹脂組成物、成形品および製品
WO2003033590A2 (en) Antistatic resin composition
JPS6172053A (ja) 耐汚染性に優れた熱可塑性樹脂組成物
JPH0715025B2 (ja) 合成樹脂用帯電防止剤
JP4204323B2 (ja) 熱可塑性材料における離型剤としての両性イオン化合物の使用
ES2329873T3 (es) Agente antiestatico.
JPS5991143A (ja) スチレン系樹脂組成物
WO2007149748A1 (en) Antistatic agent and plastic composition comprising the same
JP2005255849A (ja) 難燃電磁波シールド性熱可塑性樹脂組成物およびそれからなる成形品