JP2003342290A - ウリ科植物を原料とするモモルデシンの回収方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 多大な労力や時間や経費を要することなく、
ウリ科植物から効率よくモモルデシンを回収することが
できるモモルデシンの回収方法を提供すること。 【解決手段】 原料のウリ科植物をエタノールで抽出す
ることによってウリ科植物抽出液を生成し、同ウリ科植
物抽出液にエーテルを混合し、その後、静置することに
よってエーテル層を生成し、同エーテル層にアセトンを
混合することによって固形状のモモルデシンを析出させ
ることにした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ウリ科植物を原料
とするモモルデシンの回収方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ウリ科植物である苦瓜（ゴーヤ）は、薬
用効果を有する食用植物として古くから広く食されてき
ており、近年においては、苦瓜が血糖降下作用を有する
ことが判明したことから、苦瓜に関する研究が盛んに行
われてきている。

【０００３】特に、苦瓜のうちで苦味成分であるモモル
デシンに含まれるトータルサポニンには、人間の膵臓の
β−細胞の機能を改善することによってインスリンの分
泌能力を向上させ、それにより、血糖値を減少させるこ
とができるといった糖尿病治療作用を有することが証明
されている。

【０００４】そのため、苦瓜に含まれるモモルデシンを
主成分とする医薬品や健康補助食品の開発が望まれてお
り、かかる医薬品や健康補助食品を工業的に大量生産す
るためには、工業的に苦瓜からモモルデシンを効率よく
回収する必要があり、その方法が模索されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところが、未だにウリ
科植物を原料としてモモルデシンを効率よく回収する方
法は確立されていなかった。これは、従来のモモルデシ
ンの回収方法にあっては、複雑な工程を経る必要があっ
たため、モモルデシンの回収に多大な労力や時間や費用
を要しており、実際には工業的にウリ科植物から大量の
モモルデシンを効率よく回収することができなかったた
めである。

【０００６】このように工業的に苦瓜から大量のモモル
デシンを効率よく回収することができないことから、モ
モルデシンが糖尿病治療作用を有することが証明されて
いるにもかかわらず、モモルデシンを主成分とする医薬
品や健康補助食品を安価に市場に提供することができな
かった。

【０００７】そこで、本発明では、工業的にウリ科植物
から大量のモモルデシンを効率よく回収する方法を提供
することにした。

【０００８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明では、
原料のウリ科植物をエタノールで抽出することによって
ウリ科植物抽出液を生成し、同ウリ科植物抽出液にエー
テルを混合し、その後、静置することによってエーテル
層を生成し、同エーテル層にアセトンを混合することに
よって固形状のモモルデシンを析出させることにした。

【０００９】また、前記ウリ科植物抽出液は、７０〜８
５重量％のエタノールで抽出することにした。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明に係るウリ科植物を原料と
するモモルデシンの回収方法は、以下のようにして原料
のウリ科植物からモモルデシンを回収するものである。

【００１１】なお、以下の説明では、原料として苦瓜を
用いた場合について説明しているが、本発明でいうウリ
科植物は、苦瓜に限られず、ウリ科に属する全ての種を
指す。

【００１２】（１）苦瓜抽出液生成工程 まず、原料の苦瓜をエタノールで抽出することによって
苦瓜抽出液を生成する。

【００１３】ここで、エタノールの濃度としては、７０
〜８５重量％のものを用いるのが望ましい。

【００１４】（２）エーテル層生成工程 次に、苦瓜抽出液にエーテルを混合し、その後、静置す
ることによってエーテル層を生成する。

【００１５】（３）モモルデシン析出工程 次に、エーテル層にアセトンを混合することによって固
形状のモモルデシンを析出させる。

【００１６】（４）モモルデシン乾燥工程 次に、固形状のモモルデシンを乾燥させる。

【００１７】上記（１）〜（４）の工程からなるモモル
デシンの回収方法によれば、簡単な工程でありながら含
有率５０重量％以上の純度の高いモモルデシンを回収す
ることができ、回収に要する手間と時間を省いて純度の
高いモモルデシンを安価に回収することができる。

【００１８】原料としての苦瓜には、ウリ科（Cucurbit
aceae）ツルレイシ属（momordica）に含まれる全ての種
を用いることができ、同苦瓜からは、ウリ科植物の中で
も特に効率よくモモルデシンを回収することができる。

【００１９】また、苦瓜は、生のままであっても乾燥さ
せた後であっても使用することができ、そのまま或いは
スライスや粉砕をした後に使用する。

【００２０】特に、３０メッシュ〜１００メッシュの乾
燥粉末にして使用するのが望ましく、かかる乾燥粉末を
原料として使用すれば、エタノールに接触する乾燥粉末
の面積を大きくしてモモルデシンの抽出効率を向上させ
ることができると共に、乾燥粉末が細かすぎて工程中に
流出してしまうのを防止することができる。

【００２１】また、乾燥させた苦瓜を使用する場合に
は、苦瓜を自然乾燥によって緩慢に乾燥させると、苦瓜
中の糖分子間に二次結合が生じて水の浸透が妨げられ、
モモルデシンの溶解率が低下してしまうので、苦瓜は急
速に乾燥させることが望ましい。

【００２２】また、溶媒として用いるエタノールは、上
記したように濃度を７０〜８５重量％とするのが望まし
く、かかる濃度範囲のエタノールを用いることにより、
モモルデシンの抽出効率を向上させることができると共
に、最終処理物としてのモモルデシンの含水率を抑えて
品質を保持しやすくすることができる。

【００２３】さらに、遠心分離により分離（分画）した
モモルデシンを乾燥させる場合には、スプレードライ或
いは真空乾燥により６０℃〜８０℃の温度下で乾燥させ
るのが望ましく、かかる温度域で乾燥処理を行うことに
より、モモルデシンを変性させることなく乾燥させるこ
とができる。

【００２４】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。

【００２５】

【表１】

【００２６】上記表１に示す実施例１〜３は、前処理の
違う苦瓜（momordica charantia L.）を用いてモモルデ
シンの回収を行ったものであり、実施例１では、急速に
乾燥させた後に粉砕して４０メッシュの乾燥粉末にした
苦瓜を、実施例２では、自然乾燥させた後にスライスし
た苦瓜を、実施例３では、急速に乾燥させた後に粉砕し
て１００メッシュの乾燥粉末にした苦瓜を原料として用
いた。

【００２７】また、実施例１〜３では、溶媒としてエタ
ノールを用いており、同エタノールを前処理で８５重量
％と７５重量％と７０重量％との３つの濃度の水溶液に
調整し、その後、以下に示す（１）〜（４）の工程に沿
ってモモルデシンを回収した。

【００２８】（１）苦瓜抽出液生成工程 まず、苦瓜の全量を３等分し、各１／３量に前記３つの
濃度のエタノール水溶液を１つずつ混合して苦瓜の抽出
処理を行った。すなわち、苦瓜の１／３量に８５重量％
エタノール水溶液を、１／３量に７５重量％エタノール
水溶液を、残る１／３量に７０重量％エタノール水溶液
を混合し、各１／３量に異なる濃度のエタノール水溶液
を作用させて苦瓜の成分をエタノールに溶出させた。

【００２９】なお、苦瓜とエタノール水溶液との配合比
率は、 （苦瓜）：（８５％エタノール水溶液）＝１：１０ （苦瓜）：（７５％エタノール水溶液）＝１：８ （苦瓜）：（７０％エタノール水溶液）＝１：６ であった。

【００３０】各混合液は、苦瓜の成分を十分に溶出させ
た後にそれぞれ濾過した。その後、３つの混合液を全て
合わせて均等に混合し、減圧蒸留によりエタノールを回
収して苦瓜抽出液を得た。

【００３１】（２）エーテル層生成工程 次に、上記苦瓜抽出液に同体積のエーテルを混合してバ
イブレータで撹拌する操作を３回繰り返した。その後、
約１時間静置して混合液を分離させ、エーテル層を生成
した。同エーテル層から高純度のモモルデシンを得た。

【００３２】（３）モモルデシン析出工程 次に、上記エーテル層にアセトンを混合して固形状のモ
モルデシンを析出させ、その後、遠心分離によりアセト
ンを分離してモモルデシンを回収した。

【００３３】（４）モモルデシン乾燥工程 次に、回収したモモルデシンをスプレードライ或いは真
空乾燥により６０℃〜８０℃の温度下で乾燥させた。こ
のように、乾燥処理時の温度を６０℃〜８０℃とするこ
とにより、モモルデシンを変性させることなく乾燥させ
ることができる。なお、真空乾燥の場合は約１時間で乾
燥が終了した。

【００３４】以上のようにして、苦瓜からモモルデシン
を回収することができた。実施例１〜３におけるモモル
デシンの回収率、及び回収したモモルデシンの純度は、
表２に示している。

【００３５】

【表２】

【００３６】上記表２から分かるとおり、急速に乾燥さ
せた後に粉砕して４０メッシュの乾燥粉末にした苦瓜を
原料に用いた実施例１と、自然乾燥させた後にスライス
した苦瓜を原料として用いた実施例２とを比較すると、
実施例１では抽出率が１２.５％と低く、純度が６８.０
重量％と高いのに対し、実施例２では抽出率が２２.２
％と高くなり、純度が２３.４重量％と低くなってい
る。

【００３７】このように、実施例２のほうが抽出率が高
く純度が低いのは、苦瓜を乾燥させる際に自然乾燥によ
り緩慢に乾燥を行うと、苦瓜中の糖分子間に二次結合が
生じて水の浸透が妨げられることに起因している。ま
た、苦瓜をスライスにした場合は、粉末にした場合より
も溶媒との接触面積が小さくなり、モモルデシンが溶媒
に溶出しにくくなることにも起因している。

【００３８】従って、苦瓜を前処理する際には、乾燥は
急速に行うのが望ましく、苦瓜は細かく粉砕するのが望
ましい。なお、モモルデシンの抽出効率は劣るが、苦瓜
をそのまま或いはスライスして使用することもでき、さ
らには、苦瓜を乾燥させずに生のまま使用することもで
きる。

【００３９】次に、４０メッシュの乾燥粉末にした苦瓜
を原料に用いた実施例１と、１００メッシュの乾燥粉末
にした苦瓜を原料として用いた実施例３とを比較する
と、実施例１よりも実施例３のほうが抽出率が低くなる
一方、実施例１よりも実施例３のほうが純度が高くなっ
ている。

【００４０】このように、実施例３のほうが抽出率が低
くなっているのは、粉末の粒子サイズが細かくなること
により、処理中に流出する粉末の量が増えるためであ
る。そして、その一方で実施例３のほうが純度が高いの
は、実施例３のほうが粒子サイズが細かく、溶媒との接
触面積が実施例１よりも大きいためである。

【００４１】このように、苦瓜を前処理する場合には、
苦瓜を粉砕して溶媒との接触面積を大きくすることが望
ましい一方、細かく粉砕しすぎると処理中に苦瓜が流出
してしまうので、その調和をとる必要が生じる。そし
て、粒子サイズを３０〜１００メッシュとすれば、エタ
ノールに接触する粉末の面積を大きくしてモモルデシン
を効率よく抽出することができると共に、粉末が細かす
ぎて処理中に流出してしまうのを防止することができ
る。

【００４２】次に、表１に示す実施例４及び５について
説明すると、上記実施例１〜３では、それぞれ前処理の
異なる苦瓜を原料として用いて、同前処理の違いによる
モモルデシンの抽出結果を比較したのに対し、実施例４
及び５では、それぞれ濃度の異なるエタノール水溶液を
溶媒として用いて、同濃度の違いによるモモルデシンの
抽出結果を比較した。

【００４３】すなわち、実施例４及び５では、両者とも
急速に乾燥させた後に粉砕して４０メッシュの乾燥粉末
にした苦瓜を原料として用い、その一方で、実施例４で
は、前処理で７０重量％に調整したエタノール水溶液
を、実施例５では、前処理で８５重量％に調整したエタ
ノール水溶液を溶媒として用いた。

【００４４】そして、上記実施例１〜３で説明した
（１）苦瓜抽出液生成工程において、実施例４では、苦
瓜の全量に７０重量％エタノール水溶液を混合して苦瓜
の成分をエタノールに溶出させ、実施例５では、苦瓜の
全量に８５重量％エタノール水溶液を混合して苦瓜の成
分をエタノールに溶出させたことを除いては、上記実施
例１〜３と同様にモモルデシンの回収処理を行った。

【００４５】なお、苦瓜とエタノール水溶液との配合比
率は、 （苦瓜）：（７０％エタノール水溶液）＝１：６ （苦瓜）：（８５％エタノール水溶液）＝１：１０ であった。

【００４６】以上のようにして苦瓜から回収したモモル
デシンの回収率、純度、及び含水率は、表３に示してい
る。

【００４７】

【表３】

【００４８】上記表３から分かるとおり、７０重量％に
調整したエタノール水溶液を溶媒として用いた実施例４
と、８５重量％に調整したエタノール水溶液を溶媒とし
て用いた実施例５とを比較すると、実施例５のほうが実
施例４よりもやや抽出率が低く、純度が高くなっている
が、両者共に６０重量％以上の高い純度となっている。

【００４９】従って、使用するエタノール水溶液の濃度
を７０〜８５重量％とすれば、効率よくモモルデシンを
抽出できることがわかる。

【００５０】しかも、実施例４と実施例５の両者とも、
最終的な含水率が５重量％前後と低く保たれているの
で、回収したモモルデシンの品質保持が簡単である。

【００５１】このように、上記実施例１〜５では、簡単
な方法でありながら苦瓜から５０重量％以上の高純度の
モモルデシンを回収しており（実施例２を除く）、これ
は、エタノールを用いて苦瓜抽出液を生成しているた
め、苦瓜抽出液を生成した際に苦瓜に含有されるモモル
デシンとその他の物質とを苦瓜から良好に抽出させるこ
とができ、しかも、その後、苦瓜抽出液にエーテルを混
合することによって苦瓜抽出液からエーテル層を分離さ
せているため、エーテル層に分離される際に苦瓜から抽
出されたモモルデシンとその他の物質も分離され、エー
テル層にモモルデシンを大量に抽出させることができた
ためであると考えられる。

【００５２】そのため、エタノールを用いた苦瓜抽出液
から直接的にモモルデシンを回収した場合には、モモル
デシン以外の物質まで回収されてしまい、結果としてモ
モルデシンの純度が低減し、一方、はじめからエーテル
を用いて苦瓜抽出液を生成してモモルデシンを回収した
場合には、モモルデシンの抽出量が低減するものと考え
られる。

【００５３】上記実施例１〜５において苦瓜から回収し
たモモルデシンについては、成分分析を行った。その結
果を以下に説明する。

【００５４】まず、泡立ち試験法により定性的に分析を
行ったところ、モモルデシンはトリテルペノイド（With
Four Rings）サポニンという化合物を含んでいること
が分かった。

【００５５】また、分子量測定を行ったところ、分子量
６１８のところに明らかなピークが発見され、既に構造
が明らかになっているMomordicosideトリテルペノイド
（With Four Rings）サポニンの分子量６１８と一致し
た。

【００５６】このことから、上記回収方法により苦瓜か
ら抽出したモモルデシンには、トリテルペノイド（With
Four Rings）サポニンが含まれることが明らかとなっ
た。

【００５７】また、中国薬典に記載された重量測定法に
よりトータルサポニンの含量を測定したところ、５０重
量％以上がサポニンであることが分かった。

【００５８】次に、アミノ酸分析計を用いてモモルデシ
ンのアミノ酸分析を行ったところ、ロイシンを除く２０
種のアミノ酸が含まれ、その合計が３２.２７重量％で
あることが分かった。特に、必須アミノ酸は、モモルデ
シンに含まれる全アミノ酸の５３.０５％を占めてい
た。

【００５９】このように、本実施例におけるモモルデシ
ンは、サポニンとアミノ酸を主成分としており、同サポ
ニンやアミノ酸の働きにより血糖値を下げたり脂肪の代
謝を促進したりする健康改善機能を有することが分かっ
た。

【００６０】

【発明の効果】本発明は上記のような形態で実施される
ものであり、以下の効果を奏する。

【００６１】(1)請求項１記載の本発明では、原料のウ
リ科植物をエタノールで抽出することによってウリ科植
物抽出液を生成し、同ウリ科植物抽出液にエーテルを混
合し、その後、静置することによってエーテル層を生成
し、同エーテル層にアセトンを混合することによって固
形状のモモルデシンを析出させることにしたので、簡単
な工程でありながら純度の高いモモルデシンを回収する
ことができ、回収に要する手間と時間を省いて安価に純
度の高いモモルデシンを回収することができる。

【００６２】(2)請求項２記載の本発明では、前記ウリ
科植物抽出液は、７０〜８５重量％のエタノールで抽出
することにしたので、モモルデシンの抽出効率を向上さ
せることができると共に、最終処理物としてのモモルデ
シンの含水率を抑えて品質を保持しやすくすることがで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/10 Ａ６１Ｐ 3/10 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｆターム(参考） 4C057 AA06 JJ52 4C086 AA01 AA04 EA10 GA17 MA02 MA04 MA10 NA14 ZB21 ZC35 4C088 AB19 AC04 BA10 BA13 BA23 BA37 CA06 CA19 NA14 ZB21 ZC35 4C206 AA01 AA04 FA53 KA18 MA02 MA04 MA28 NA14 ZB21 ZC35

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 原料のウリ科植物をエタノールで抽出す
   ることによってウリ科植物抽出液を生成し、 同ウリ科植物抽出液にエーテルを混合し、その後、静置
   することによってエーテル層を生成し、 同エーテル層にアセトンを混合することによって固形状
   のモモルデシンを析出させることを特徴とするウリ科植
   物を原料とするモモルデシンの回収方法。
2. 【請求項２】 前記ウリ科植物抽出液は、７０〜８５重
   量％のエタノールで抽出することを特徴とする請求項１
   記載の苦瓜を原料とするモモルデシンの回収方法。