JP2003268005A - 包接体の製造法 - Google Patents
包接体の製造法Info
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- JP2003268005A JP2003268005A JP2002069630A JP2002069630A JP2003268005A JP 2003268005 A JP2003268005 A JP 2003268005A JP 2002069630 A JP2002069630 A JP 2002069630A JP 2002069630 A JP2002069630 A JP 2002069630A JP 2003268005 A JP2003268005 A JP 2003268005A
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- Japan
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- cyclodextrin
- clathrate
- aqueous solution
- inclusion
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- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬品を始め、医薬部外品、化粧品、食品な
どの製造に際し、難溶性物質の可溶化や安定化を図るた
めにシクロデキストリンによる包接技術が利用されてい
るが、包接後、その精製、結晶化についは、凍結乾燥な
どが行われているが、大量に処理する場合には、大きな
設備を必要とする。そこで、簡単な操作により、しかも
大量に精製できる方法が待たれている。 【解決手段】 加温した水溶液中でシクロデキストリン
により難溶性物質を包接した後、その水溶液を極低温下
に置くことにより、包接体を水溶液中に析出させた。そ
して、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより分離
し、乾燥させ結晶を得る製造法を発明したものである。
どの製造に際し、難溶性物質の可溶化や安定化を図るた
めにシクロデキストリンによる包接技術が利用されてい
るが、包接後、その精製、結晶化についは、凍結乾燥な
どが行われているが、大量に処理する場合には、大きな
設備を必要とする。そこで、簡単な操作により、しかも
大量に精製できる方法が待たれている。 【解決手段】 加温した水溶液中でシクロデキストリン
により難溶性物質を包接した後、その水溶液を極低温下
に置くことにより、包接体を水溶液中に析出させた。そ
して、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより分離
し、乾燥させ結晶を得る製造法を発明したものである。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、水に難溶性の物質
にシクロデキストリンポリマー用いて水溶性に変えた包
接体を作製した際に、これを収率よく簡便に精製する製
造法に関するものである。
にシクロデキストリンポリマー用いて水溶性に変えた包
接体を作製した際に、これを収率よく簡便に精製する製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリンは、α―D―グルコ
ピラノーズが、１，４位置で結合された環状構造を有す
るもので、その構成単位分子の数が、６個のものがα、
７個のものがβ、８個のものがγ―シクロデキストリン
と呼称され、その特異な環状分子構造に起因する疎水性
部分の存在によって、主として、水溶液中に疎水性残基
を含む化合物が、溶存又は分散して存在する場合、その
環状構造の内部に、この疎水性残基を取り込み、包接体
を生成する性質を持っている。
ピラノーズが、１，４位置で結合された環状構造を有す
るもので、その構成単位分子の数が、６個のものがα、
７個のものがβ、８個のものがγ―シクロデキストリン
と呼称され、その特異な環状分子構造に起因する疎水性
部分の存在によって、主として、水溶液中に疎水性残基
を含む化合物が、溶存又は分散して存在する場合、その
環状構造の内部に、この疎水性残基を取り込み、包接体
を生成する性質を持っている。
【０００３】このような特長は、特に、医薬品を始め、
医薬部外品、化粧品、食品などの製造に際し、難溶性物
質を水溶液中で包接した後、他の材料と混和され、可溶
化や安定化を図るために汎用されている。
医薬部外品、化粧品、食品などの製造に際し、難溶性物
質を水溶液中で包接した後、他の材料と混和され、可溶
化や安定化を図るために汎用されている。
【０００４】しかしながら、最も汎用されているβ―シ
クロデキストリンのように、水に対する溶解度が著しく
低いような場合には、シクロデキストリンの溶解度を向
上させるか、あるいは、包接後、結晶化させて使用する
以外に、高濃度の難溶性を含む包接体を使用することは
困難であった。
クロデキストリンのように、水に対する溶解度が著しく
低いような場合には、シクロデキストリンの溶解度を向
上させるか、あるいは、包接後、結晶化させて使用する
以外に、高濃度の難溶性を含む包接体を使用することは
困難であった。
【０００５】シクロデキストリンの溶解性を改善するた
めに、エピクロルヒドリロンを使って架橋高分子化した
様々なシクロデキストリンポリマーの利用が提唱されて
いる（特願昭６１−９７０２５、特願昭６１−２８３６
０１）。
めに、エピクロルヒドリロンを使って架橋高分子化した
様々なシクロデキストリンポリマーの利用が提唱されて
いる（特願昭６１−９７０２５、特願昭６１−２８３６
０１）。
【０００６】一方、包接体そのものの精製、結晶化につ
いは、凍結乾燥について行われていること（特開昭６１
−９７０２５）が、若干散見されているにすぎない。
いは、凍結乾燥について行われていること（特開昭６１
−９７０２５）が、若干散見されているにすぎない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、シク
ロデキストリンは、α、β、γの３種類の同族体が利用
されているが、包接対象が広く、入手が容易なことから
β体が最もよく利用されている。事実、β―シクロデキ
ストリンを用いた種々の物質の可溶化や安定化について
は数多く報告されている。
ロデキストリンは、α、β、γの３種類の同族体が利用
されているが、包接対象が広く、入手が容易なことから
β体が最もよく利用されている。事実、β―シクロデキ
ストリンを用いた種々の物質の可溶化や安定化について
は数多く報告されている。
【０００８】しかし、β体は、それ自身、水に対する溶
解度が、２５℃で1.85%（化学と教育、２００１，１月
号、７ページ）と低いために、多量の包接体を凍結乾燥
法などにより精製するためには、多量の水溶液を処理す
る必要がある。
解度が、２５℃で1.85%（化学と教育、２００１，１月
号、７ページ）と低いために、多量の包接体を凍結乾燥
法などにより精製するためには、多量の水溶液を処理す
る必要がある。
【０００９】一方、β―シクロデキストリンに比べて、
２５℃で１４．５％、あるいは２３．２％と溶解度が比
較的高いα体、γ体においても（化学と教育、２００
１、１月号、 ４ページ）、処理する溶液の量が少なく
なるというだけで、結晶化すること手間そのものが容易
になるという訳ではなく、安価で簡便な精製法が待望さ
れる。
２５℃で１４．５％、あるいは２３．２％と溶解度が比
較的高いα体、γ体においても（化学と教育、２００
１、１月号、 ４ページ）、処理する溶液の量が少なく
なるというだけで、結晶化すること手間そのものが容易
になるという訳ではなく、安価で簡便な精製法が待望さ
れる。
【００１０】
【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
本発明者らは、鋭意検討した結果、水溶液中でシクロデ
キストリンにより難溶性物質を包接後、その水溶液を極
低温下に置くことにより、包接体を水溶液中に析出させ
た。そして、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより
分離し、乾燥させることにより結晶を得る製造法を発明
したものである。
本発明者らは、鋭意検討した結果、水溶液中でシクロデ
キストリンにより難溶性物質を包接後、その水溶液を極
低温下に置くことにより、包接体を水溶液中に析出させ
た。そして、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより
分離し、乾燥させることにより結晶を得る製造法を発明
したものである。
【００１１】本発明は、シクロデキストリンの包接体を
含んだ水溶液を、極低温下に置くことにより、析出させ
て結晶化する製造法を提供するものである。
含んだ水溶液を、極低温下に置くことにより、析出させ
て結晶化する製造法を提供するものである。
【００１２】ここで極低温とは、０℃にほぼ近く、水が
決して凍結しない温度を表す。
決して凍結しない温度を表す。
【００１３】濾過は、メッシュの細かい、例えば、ガラ
スフィルター（VIDREX. PG-4）を用いて、温度上昇がな
いように速やかに吸引濾過する。
スフィルター（VIDREX. PG-4）を用いて、温度上昇がな
いように速やかに吸引濾過する。
【００１４】冷却遠心は、すでに使用されている冷却遠
心機を用いて行うが、大量の水溶液を処理するには、機
外への循環式のものが利用できる。
心機を用いて行うが、大量の水溶液を処理するには、機
外への循環式のものが利用できる。
【００１５】しかしならが、経済性と簡便さを加味すれ
ば、冷却遠心機を使用するよりも、吸引濾過法がより好
ましい。
ば、冷却遠心機を使用するよりも、吸引濾過法がより好
ましい。
【００１６】前記シクロデキストリンポリマーは、水に
対する溶解度が、２５℃の水100mlに対し５g以下である
ことが好ましいが、より好ましくは、2g以下である。
対する溶解度が、２５℃の水100mlに対し５g以下である
ことが好ましいが、より好ましくは、2g以下である。
【００１７】本発明は、水に難溶性でシクロデキストリ
ンポリマーと包接体を作る全ての物質に適用できるが、
各種の医薬品、香料、色素など矯味剤等への利用が特に
有効であり、前記安定化の具体的効果として、例えば、 水に不溶性ないし水に難溶性の物質で、水性溶媒中
での均一な溶解ないし分散状態の保持（水性溶媒からの
分離の防止） 空気中の酸素、熱、太陽光線による物理的又は化学
的変化の防止、 揮散しやすい物質の保存性向上 が挙げられる。
ンポリマーと包接体を作る全ての物質に適用できるが、
各種の医薬品、香料、色素など矯味剤等への利用が特に
有効であり、前記安定化の具体的効果として、例えば、 水に不溶性ないし水に難溶性の物質で、水性溶媒中
での均一な溶解ないし分散状態の保持（水性溶媒からの
分離の防止） 空気中の酸素、熱、太陽光線による物理的又は化学
的変化の防止、 揮散しやすい物質の保存性向上 が挙げられる。
【００１８】本発明を使用した場合に、特に有利な結果
が得られる対象物質の具体例を列挙すれば、以下の通り
である。
が得られる対象物質の具体例を列挙すれば、以下の通り
である。
【００１９】まず、医薬品としては、非ステロイド性消
炎鎮痛剤、ステロイド性抗炎症剤、殺菌剤、ビタミン
類、化学療法剤、ホルモン剤などが挙げられる。
炎鎮痛剤、ステロイド性抗炎症剤、殺菌剤、ビタミン
類、化学療法剤、ホルモン剤などが挙げられる。
【００２０】これらのうち非ステロイド性消炎鎮痛剤と
しては、例えば、アスピリン、サリチルメチル酸、ジク
ロフェナックナトリウム、イブプロフェン、ケトプロフ
ェン、インドメタシンなどがあり、副腎皮質ホルモン剤
としては、デキサメタゾン、ブレドニゾロン、ヒドロコ
ルチゾンなどがあり、殺菌剤としては、ヨード、クロル
ヘキシジン、塩化デカリニウムなどが挙げられる。
しては、例えば、アスピリン、サリチルメチル酸、ジク
ロフェナックナトリウム、イブプロフェン、ケトプロフ
ェン、インドメタシンなどがあり、副腎皮質ホルモン剤
としては、デキサメタゾン、ブレドニゾロン、ヒドロコ
ルチゾンなどがあり、殺菌剤としては、ヨード、クロル
ヘキシジン、塩化デカリニウムなどが挙げられる。
【００２１】更に、ビタミン類として例えば、ビタミン
A油、エルゴカルシフェロール、サリン酸ピリドキサー
ル、葉酸、ビオチン、メコバラミン、酢酸トコフェノー
ル、などがあり、化学療法剤としては、ナリジクス酸、
ピロミド酸、サラゾスルファピリジンなどがあり、ホル
モン剤としては、例えば、メチルテストステロン、エチ
ニルエストラジオール、プロゲステロン、プレグナンジ
オール、プロスタグランジンなどがある。
A油、エルゴカルシフェロール、サリン酸ピリドキサー
ル、葉酸、ビオチン、メコバラミン、酢酸トコフェノー
ル、などがあり、化学療法剤としては、ナリジクス酸、
ピロミド酸、サラゾスルファピリジンなどがあり、ホル
モン剤としては、例えば、メチルテストステロン、エチ
ニルエストラジオール、プロゲステロン、プレグナンジ
オール、プロスタグランジンなどがある。
【００２２】本発明の方法を効果的に利用できる香料と
しては、麝香などの天然動物香料や、香水薄荷油、ジャ
スミン油、スペアミント油、オレンジ油、レモン油など
があり、単体香料としては、炭化水素及びその誘導体と
してBromostyrol, Cadinene, Camphene, Cedrene, Limo
neneなどがあり、アルコールとしては、Benzyl alcoho
l, Cedrenol, Citronellol, l-mentolなどが、エステル
としては、Allyl-salicylate, Benzyl-benzoate, Methy
l-salicylate, Octyl-acetate, Phenylethyl-salicylat
e, Terpinyl-acetateなどが、アルデヒドとしては、Ald
ehyde C14(Peach),Aldehyde C16(Strawberry), Benzald
ehyde, Vanillineなどが、ケトンとしては、Acetopheno
ne, Ethylamyl ketone(Octanone-3), l-Menthone, Musc
one, Muskketone, Thujone(Tanacetone) などが、エー
テルとしては、Anethole, Cineole(Eucalyptol), Methy
l-chavicol(Estragol), β-Naphthol ethylether(Neoli
n)などが、フェノールとしては、Tymol, Carvacrol, Eu
genolなどが、ラクトンとしては、Exaltolide, Coumari
nなどが、酸としては、Benzoic acid, Cinnamic acid,
Phenylacetic acidなどが、更に、その他の窒素化合物
としては、Indole, Musk xylol, Skatolなどが挙げられ
る。
しては、麝香などの天然動物香料や、香水薄荷油、ジャ
スミン油、スペアミント油、オレンジ油、レモン油など
があり、単体香料としては、炭化水素及びその誘導体と
してBromostyrol, Cadinene, Camphene, Cedrene, Limo
neneなどがあり、アルコールとしては、Benzyl alcoho
l, Cedrenol, Citronellol, l-mentolなどが、エステル
としては、Allyl-salicylate, Benzyl-benzoate, Methy
l-salicylate, Octyl-acetate, Phenylethyl-salicylat
e, Terpinyl-acetateなどが、アルデヒドとしては、Ald
ehyde C14(Peach),Aldehyde C16(Strawberry), Benzald
ehyde, Vanillineなどが、ケトンとしては、Acetopheno
ne, Ethylamyl ketone(Octanone-3), l-Menthone, Musc
one, Muskketone, Thujone(Tanacetone) などが、エー
テルとしては、Anethole, Cineole(Eucalyptol), Methy
l-chavicol(Estragol), β-Naphthol ethylether(Neoli
n)などが、フェノールとしては、Tymol, Carvacrol, Eu
genolなどが、ラクトンとしては、Exaltolide, Coumari
nなどが、酸としては、Benzoic acid, Cinnamic acid,
Phenylacetic acidなどが、更に、その他の窒素化合物
としては、Indole, Musk xylol, Skatolなどが挙げられ
る。
【００２３】更に、本発明に使用できる色素としては、
オイルレッドXO（赤色5号）、ナフトールイエローS（黄
色1号）、イエローOB（黄色3号）、ローダミンＢステア
レート（赤色215号）、フルオレセン（黄色201号）、キ
ノリンイエローＳＳ（黄色204号）、キニザリングリー
ンSS（緑色202号）、スダンブルーB（青色403号）など
がある。
オイルレッドXO（赤色5号）、ナフトールイエローS（黄
色1号）、イエローOB（黄色3号）、ローダミンＢステア
レート（赤色215号）、フルオレセン（黄色201号）、キ
ノリンイエローＳＳ（黄色204号）、キニザリングリー
ンSS（緑色202号）、スダンブルーB（青色403号）など
がある。
【００２４】また、矯味剤に使用としては、甘味剤での
利用、特にジヒドロカルコン類への利用が有効で、ジヒ
ドロカルコン類の例として、ブルニンジヒドロカルコ
ン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ヘスペレチン
ジヒドロカルコンなどが挙げられる。
利用、特にジヒドロカルコン類への利用が有効で、ジヒ
ドロカルコン類の例として、ブルニンジヒドロカルコ
ン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ヘスペレチン
ジヒドロカルコンなどが挙げられる。
【００２５】このように、本発明を使用した場合に、特
に有利な結果が得られる対象物質の具体例を上記のよう
に列挙したが、本発明は、これにより何ら制限されるも
のでない。
に有利な結果が得られる対象物質の具体例を上記のよう
に列挙したが、本発明は、これにより何ら制限されるも
のでない。
【００２６】
【発明の実施の形態】２５℃の水に対して５％以下の溶
解度を示すシクロデキストリンに、各種の医薬品、香
料、色素など矯味剤等の揮発性物質や難溶性物質を包接
した後、その水溶液を極低温下に置くことにより、包接
体を水溶液中に析出させた。ここで極低温とは、０℃に
ほぼ近く、水が決して凍結しない温度を表す。その後、
ガラスフィルター（VIDREX. PG-4）を用いて、温度上昇
がないように速やかに吸引濾過するか、あるいは、すで
に汎用されている冷却遠心機を用いて超遠心により、上
清を捨てた後、難溶性物質の包摂体の沈殿物を得る。そ
して、これらを掻き集めて、乾燥し、これらの結晶を得
る。
解度を示すシクロデキストリンに、各種の医薬品、香
料、色素など矯味剤等の揮発性物質や難溶性物質を包接
した後、その水溶液を極低温下に置くことにより、包接
体を水溶液中に析出させた。ここで極低温とは、０℃に
ほぼ近く、水が決して凍結しない温度を表す。その後、
ガラスフィルター（VIDREX. PG-4）を用いて、温度上昇
がないように速やかに吸引濾過するか、あるいは、すで
に汎用されている冷却遠心機を用いて超遠心により、上
清を捨てた後、難溶性物質の包摂体の沈殿物を得る。そ
して、これらを掻き集めて、乾燥し、これらの結晶を得
る。
【００２７】
【発明の効果】医薬品を始め、医薬部外品、化粧品、食
品などの製造に際し、揮発性物質あるいは難溶性物質の
可溶化や安定化を図るためにシクロデキストリンによる
包接技術に関するもので、加温した水溶液中でシクロデ
キストリンによりこれらの物質を包接した後、その水溶
液を極低温下に置くことにより、包接体を水溶液中に析
出させ、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより分離
し、乾燥させ結晶を得る製造法で、本法により、シクロ
デキストリンよる包接体が、簡単に大量に精製できる。
品などの製造に際し、揮発性物質あるいは難溶性物質の
可溶化や安定化を図るためにシクロデキストリンによる
包接技術に関するもので、加温した水溶液中でシクロデ
キストリンによりこれらの物質を包接した後、その水溶
液を極低温下に置くことにより、包接体を水溶液中に析
出させ、直ちに、これを濾過や冷却遠心などにより分離
し、乾燥させ結晶を得る製造法で、本法により、シクロ
デキストリンよる包接体が、簡単に大量に精製できる。
【００２８】
【実施例１】６０℃に加温した100mlの精製水に、α、
β及びγ体の３種類のシクロデキストリンをそれぞれ10
g溶解し、水温を４０℃、３５℃、３０℃、２５℃、２
０℃、１５℃、１０℃、５℃および０℃に下げて、析出
の有無を調べた。
β及びγ体の３種類のシクロデキストリンをそれぞれ10
g溶解し、水温を４０℃、３５℃、３０℃、２５℃、２
０℃、１５℃、１０℃、５℃および０℃に下げて、析出
の有無を調べた。
【００２９】
【表１】
【００３０】析出の程度は、肉眼により行い、析出なし
（―）と析出ありを３段階（＋＜＋＋＜＋＋＋）で判定
した。
（―）と析出ありを３段階（＋＜＋＋＜＋＋＋）で判定
した。
【００３１】
【実施例２】実施例１で調製した３種類のシクロデキス
トリンを溶解した水溶液を、それぞれ２０℃、１０℃及
び５℃で、マグネチックバーを使って緩やかに２時間攪
拌した後、析出したシクロデキストリンをガラスフィル
ターで吸引ろ過して捕集した。
トリンを溶解した水溶液を、それぞれ２０℃、１０℃及
び５℃で、マグネチックバーを使って緩やかに２時間攪
拌した後、析出したシクロデキストリンをガラスフィル
ターで吸引ろ過して捕集した。
【００３２】ここに、およそ100mlのエーテルで３回洗
浄した後、析出したシクロデキストリンを採取した。そ
して、スパーテルを使って300mlのナス型瓶に移し入れ
た後、４０℃で２時間減圧乾燥し、シクロデキストリン
の結晶を得た。
浄した後、析出したシクロデキストリンを採取した。そ
して、スパーテルを使って300mlのナス型瓶に移し入れ
た後、４０℃で２時間減圧乾燥し、シクロデキストリン
の結晶を得た。
【００３３】
【表２】
【００３４】実施例１に従って、各水温下で析出した３
種類のシクロデキストリンの回収量(g)、 及び回収率
(%)は表２の通りである。最も溶解度の低いβ―シクロ
デキストリンは、すでに４０℃で析出が見られ、氷温下
０℃でほぼ１００％回収することができた。
種類のシクロデキストリンの回収量(g)、 及び回収率
(%)は表２の通りである。最も溶解度の低いβ―シクロ
デキストリンは、すでに４０℃で析出が見られ、氷温下
０℃でほぼ１００％回収することができた。
【００３５】しかしながら、溶解度の高いα―シクロデ
キストリンでは、２５℃で、最も溶解度の高いγ―シク
ロデキストリンでは、１５℃で析出が見られ、０℃の氷
温下での回収率は、それぞれ１０％及び７％と低かっ
た。
キストリンでは、２５℃で、最も溶解度の高いγ―シク
ロデキストリンでは、１５℃で析出が見られ、０℃の氷
温下での回収率は、それぞれ１０％及び７％と低かっ
た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 平田 彰彦
徳島県鳴門市撫養町立岩字元地87番地302
Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LE06 LG05 LG28 LP16
4C076 AA99 EE39 FF23 FF70
4C083 AD25 EE50 FF01
4C090 AA03 AA07 BA11 BB04 BB12
BB32 BB36 BB52 BD05 BD23
CA46 DA23 DA26 DA27
Claims (2)
- 【請求項１】 難溶性物質をシクロデキストリンポリマ
ーで包接後、２０度℃以下に冷却し、包接体を析出させ
て結晶化する製造法。 - 【請求項２】 請求項１項のシクロデキストリンポリマ
ーとして、２５℃の水に対する溶解度が５％以下のもの
を使用する包接体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002069630A JP2003268005A (ja) | 2002-03-14 | 2002-03-14 | 包接体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002069630A JP2003268005A (ja) | 2002-03-14 | 2002-03-14 | 包接体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003268005A true JP2003268005A (ja) | 2003-09-25 |
Family
ID=29200416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002069630A Pending JP2003268005A (ja) | 2002-03-14 | 2002-03-14 | 包接体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003268005A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011111458A (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-09 | Lab Servier | ストロンチウム塩、ビタミンｄおよびシクロデキストリンを含む薬学的組成物 |
-
2002
- 2002-03-14 JP JP2002069630A patent/JP2003268005A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011111458A (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-09 | Lab Servier | ストロンチウム塩、ビタミンｄおよびシクロデキストリンを含む薬学的組成物 |
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