JP2003267856A - Wrinkle preventing cosmetic - Google Patents

Wrinkle preventing cosmetic

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JP2003267856A
JP2003267856A JP2002074746A JP2002074746A JP2003267856A JP 2003267856 A JP2003267856 A JP 2003267856A JP 2002074746 A JP2002074746 A JP 2002074746A JP 2002074746 A JP2002074746 A JP 2002074746A JP 2003267856 A JP2003267856 A JP 2003267856A
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JP
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acid
salt
cosmetic
ascorbic acid
wrinkle
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JP2002074746A
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Japanese (ja)
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Eiko Kato
詠子 加藤
Eiji Ogata
英二 小方
Satoshi Tsuzuki
敏 続木
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Resonac Holdings Corp
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Showa Denko KK
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a stable wrinkle preventing cosmetic having excellent collagen synthesis promoting effects and collagen decomposition suppressing effects and carrying out prophylaxis or amelioration of a morphological change by aging of the skin. <P>SOLUTION: The wrinkle preventing cosmetic comprises ascorbic acid 2-phosphate and/or its salt and a higher fatty acid ester of the ascorbic acid 2-phosphate and/or its salt in combination. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】(a)本発明は、下記一般式
(1)
TECHNICAL FIELD The present invention relates to the following general formula (1)

【0002】[0002]

【化4】 [Chemical 4]

【0003】で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルまたは/およびその塩と、(b)下記一般式
(2)
Ascorbic acid-2-phosphate ester or / and salt thereof represented by: and (b) the following general formula (2)

【0004】[0004]

【化5】 [Chemical 5]

【0005】(式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表
す。)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルまたは/およびその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料に関する。
しわ防止とは、しわの予防、除去などしわの形成を抑制
する効果全般を意味するものである。
Wrinkle prevention characterized by containing a higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester represented by the formula (wherein R represents an acyl group of a higher fatty acid) or / and a salt thereof together. For cosmetics.
Wrinkle prevention means the overall effect of suppressing the formation of wrinkles, such as prevention and removal of wrinkles.

【0006】[0006]

【従来の技術】皮膚は常に外界の刺激にさらされてお
り、加齢とともにしわ、たるみ、くすみ、色素沈着等が
生じ、その性状が変化する。なかでもしわやたるみとい
った形態的変化は真皮の主要なマトリックス成分である
コラーゲン繊維の減少が主たる原因と考えられている。
よって、皮膚のしわやたるみの発生を防ぐにはコラーゲ
ンの合成促進およびコラーゲンの分解抑制を計ることが
有効な手段であると考えられる。
2. Description of the Related Art The skin is constantly exposed to external stimuli, and wrinkles, sagging, dullness, pigmentation, etc. occur with age, and their properties change. Among them, the morphological changes such as wrinkles and sagging are considered to be mainly caused by the decrease of collagen fiber which is a main matrix component of the dermis.
Therefore, in order to prevent the generation of wrinkles and sagging of the skin, it is considered that effective promotion of collagen synthesis and inhibition of collagen degradation are effective means.

【0007】近年、皮膚の加齢による形態変化を予防・
改善する薬剤としてレチノイドが注目され、レチノイン
酸やレチノールがコラーゲン合成を促進するしわ防止用
化粧料として用いられるようになった。
In recent years, prevention of morphological changes due to aging of the skin
Retinoids have been attracting attention as improving agents, and retinoic acid and retinol have come to be used as wrinkle-preventing cosmetics that promote collagen synthesis.

【0008】しかしながらこれらの剤は皮膚刺激性が強
いのみならず、非常に不安定な物質であり、特殊な製剤
化技術や特殊なパッケージをもってしか配合可能となり
えず、その代替剤の登場が望まれていた。
However, these agents are not only highly irritating to the skin but also extremely unstable substances, and can be compounded only with a special formulation technique and a special package. It was rare.

【0009】一方、コラーゲン合成促進効果を有する剤
としては、アスコルビン酸リン酸エステルおよびその塩
が知られている。アスコルビン酸リン酸エステルおよび
その塩は皮膚に移行してアスコルビン酸に変換され、コ
ラーゲンの合成を促進し、マトリックスメタロプロテア
ーゼ(MMP)の活性阻害をすることでコラーゲンの分解
を抑制する働きを持つものである。しかしながら加齢に
よる形態変化に対する充分な効果についてはまだ確認さ
れていない。
On the other hand, ascorbic acid phosphoric acid esters and salts thereof are known as agents having a collagen synthesis promoting effect. Ascorbic acid phosphate and its salts are transferred to the skin and converted to ascorbic acid, which promotes the synthesis of collagen and inhibits the activity of matrix metalloprotease (MMP) to suppress the degradation of collagen. Is. However, a sufficient effect on morphological changes due to aging has not yet been confirmed.

【0010】さらに、特公平5−28686号公報に
は、6−O−高級アシルアスコルビン酸リン酸エステル
塩を含有する皮膚化粧料が開示されており、皮膚老化防
止効果と美白効果を同時に発現するという記載がある。
Further, Japanese Examined Patent Publication No. 5-28686 discloses a skin cosmetic containing a 6-O-higher acylascorbic acid phosphoric acid ester salt, which simultaneously exhibits a skin aging preventing effect and a whitening effect. There is a description.

【0011】しかしながら、この皮膚化粧料の使用によ
って皮膚コラーゲンの合成促進または分解抑制がなされ
ているか否かの記載はなく、その効果がどのようなメカ
ニズムに基づくものであるかは定かでない。
However, there is no description as to whether the use of this skin cosmetic composition promotes or suppresses the synthesis of skin collagen, and it is not clear what mechanism the effect is based on.

【0012】[0012]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
たコラーゲン合成促進効果、コラーゲン分解抑制効果を
有し、皮膚の加齢による形態変化を予防・改善し、かつ
安定なしわ防止用化粧料を提供することである。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to have an excellent effect of promoting collagen synthesis and an effect of suppressing collagen degradation, prevent and improve morphological changes due to aging of the skin, and prevent wrinkles from being stable. Is to provide a fee.

【0013】[0013]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み鋭意検討した結果、下記一般式(1)
Means for Solving the Problems As a result of intensive investigations by the present inventors in view of the above situation, the following general formula (1)

【0014】[0014]

【化6】 [Chemical 6]

【0015】で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルまたは/およびその塩と、下記一般式(2)
Ascorbic acid-2-phosphate ester or / and salt thereof represented by the following general formula (2)

【0016】[0016]

【化7】 [Chemical 7]

【0017】(式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表
す。)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルまたは/およびその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料が、有用で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
Wrinkle prevention characterized by containing a higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester represented by the formula (wherein R represents an acyl group of a higher fatty acid) or / and a salt thereof together. The cosmetics for cosmetics have been found to be useful, and have completed the present invention.

【0018】即ち、本発明は以下の事項に関する。 [1] (a)下記一般式(1)That is, the present invention relates to the following items. [1] (a) The following general formula (1)

【0019】[0019]

【化8】 [Chemical 8]

【0020】で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルおよび/またはその塩と、(b)下記一般式
(2)
Ascorbic acid-2-phosphate ester and / or salt thereof represented by: and (b) the following general formula (2)

【0021】[0021]

【化9】 [Chemical 9]

【0022】(式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表
す。)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルおよび/またはその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料。 [2]アスコルビン酸−2−リン酸エステルの塩が、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩または亜鉛塩
であることを特徴とする上記[1]に記載のしわ防止用
化粧料。 [3]下記一般式(2)
Wrinkle prevention characterized by containing a higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester represented by the formula (wherein R represents an acyl group of higher fatty acid) and / or a salt thereof. Cosmetics. [2] The cosmetic for preventing wrinkles according to the above [1], wherein the salt of ascorbic acid-2-phosphate ester is a sodium salt, a potassium salt, a magnesium salt or a zinc salt. [3] The following general formula (2)

【0023】[0023]

【化10】 [Chemical 10]

【0024】(式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表
す。)において、Rが、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸またはステアリン酸であることを特徴とする
上記[1]または[2]に記載のしわ防止用化粧料。 [4]アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪
酸エステルの塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネ
シウム塩または亜鉛塩であることを特徴とする上記
[1]ないし[3]のいずれかに記載のしわ防止用化粧
料。
(Wherein R represents an acyl group of a higher fatty acid), R is lauric acid, myristic acid, palmitic acid or stearic acid. In the above [1] or [2], The described wrinkle-preventing cosmetic. [4] The salt of a higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester is a sodium salt, a potassium salt, a magnesium salt or a zinc salt, and the above-mentioned [1] to [3]. Cosmetics for preventing wrinkles.

【0025】[5]紫外線防御剤を含有することを特徴
とする上記[1]ないし[4]に記載のしわ防止用化粧
料。 [6]紫外線防御剤として、有機系紫外線防御剤及び無
機系紫外線防御剤からなる群より選ばれる少なくとも1
種以上を用いることを特徴とする上記[5]に記載のし
わ防止用化粧料。
[5] The cosmetic for preventing wrinkles according to the above [1] to [4], which contains an ultraviolet protective agent. [6] At least one selected from the group consisting of organic UV protection agents and inorganic UV protection agents as a UV protection agent
The cosmetic for preventing wrinkles according to the above [5], characterized in that one or more kinds are used.

【0026】[7]有機系紫外線防御剤が、安息香酸エ
ステル系、サリチル酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸
系、ベンゾフェノン系及びオキシベンゾン系紫外線防御
剤からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴と
する上記[6]に記載のしわ防止用化粧料。 [8]コラーゲン合成促進作用を有することを特徴とす
る上記[1]ないし[7]のいずれかに記載のしわ防止
用化粧料。
[7] The organic UV protective agent is at least one selected from the group consisting of benzoic acid ester-based, salicylic acid-based, cinnamic acid-based, urocanic acid-based, benzophenone-based and oxybenzone-based UV protective agents. The cosmetic for preventing wrinkles according to the above [6], characterized by: [8] The cosmetic for preventing wrinkles according to any one of [1] to [7] above, which has a collagen synthesis promoting action.

【0027】[9]コラーゲン合成促進効果が、皮膚組
織中のヒドロキシプロリン含量をアミノ酸分析法で測定
して、コラーゲン合成促進効果の指標としたときに、試
験区のヒドロキシプロリン量が対照区の1.2〜2倍の
範囲であることを特徴とする上記[8]に記載のしわ防
止用化粧料。 [10]しわ抑制効果を有することを特徴とする上記
[1]ないし[9]のいずれかに記載のしわ防止用化粧
料。
[9] When the collagen synthesis promoting effect is measured by measuring the hydroxyproline content in the skin tissue by an amino acid analysis method and used as an index of the collagen synthesis promoting effect, the amount of hydroxyproline in the test group is 1 of the control group. The cosmetic for wrinkle prevention according to the above [8], which is in a range of 2 to 2 times. [10] The cosmetic for preventing wrinkles according to any one of the above [1] to [9], which has a wrinkle suppressing effect.

【0028】[0028]

【発明の実施の形態】本発明においては、下記一般式
(1)
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, the following general formula (1) is used.

【0029】[0029]

【化11】 [Chemical 11]

【0030】で表されるアスコルビン酸−2−リン酸エ
ステル及び/またはその塩が使用できるが、好ましくは
塩であり、以下塩について説明する。
Ascorbic acid-2-phosphate ester represented by and / or a salt thereof can be used, but a salt is preferable, and the salt will be described below.

【0031】本発明に使用されるアスコルビン酸−2−
リン酸エステルは、D体、L体、DL体のいずれでもよ
く、好ましくはL体であり、塩としては、アスコルビン
酸の2位にリン酸エステルが結合し、そのリン酸エステ
ルのリン酸基と塩基とで塩を形成した化合物である。
Ascorbic acid-2-2 used in the present invention
The phosphoric acid ester may be any of D-form, L-form and DL-form, and is preferably the L-form, and as the salt, the phosphoric acid ester is bound to the 2-position of ascorbic acid, and the phosphoric acid group of the phosphoric acid ester is present. And a base to form a salt.

【0032】アスコルビン酸−2−リン酸エステルの塩
としては、アルカリ金属塩、アルカリ度類金属塩、Zn
塩、Al塩、Ti塩などが挙げられるが、好ましくは、
Na塩、K塩、Mg塩、Zn塩等を挙げることができ
る。より好ましいのはNa塩、Mg塩である。これらは
1種でも2種以上混合して使用してもよい。
Ascorbic acid-2-phosphate ester salts include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and Zn.
Salt, Al salt, Ti salt and the like can be mentioned, but preferably,
Examples thereof include Na salt, K salt, Mg salt, and Zn salt. More preferred are Na salt and Mg salt. These may be used alone or in combination of two or more.

【0033】本発明のしわ防止用化粧料において、アス
コルビン酸−2−リン酸エステル塩の配合量は、しわ防
止用化粧料総量に対して0.01〜20質量%、好まし
くは0.03〜20質量%、より好ましくは0.05〜
12質量%である。
In the wrinkle-preventing cosmetic composition of the present invention, the amount of the ascorbic acid-2-phosphate ester salt is 0.01 to 20% by mass, preferably 0.03 to 20% by mass based on the total amount of the wrinkle-preventing cosmetic composition. 20% by mass, more preferably 0.05 to
It is 12 mass%.

【0034】次いで、本発明においては下記一般式
(2)
Next, in the present invention, the following general formula (2)

【0035】[0035]

【化12】 [Chemical 12]

【0036】で表されるアスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルの高級脂肪酸エステル及び/またはその塩が使用
できるが、好ましくは塩であり、以下塩について説明す
る。
A higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester represented by and / or a salt thereof can be used, but a salt is preferable, and the salt will be described below.

【0037】前記一般式(2)において、Rは高級脂肪
酸のアシル基を表す。高級脂肪酸とは、C8〜C21の
直鎖高級脂肪酸を表し、例えば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸などを挙げることができ
る。これらの中でもカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましく、特に好
ましいものは、パルミチン酸である。
In the above general formula (2), R represents an acyl group of a higher fatty acid. The higher fatty acid represents a C8 to C21 linear higher fatty acid, and examples thereof include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid. Among these, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid are preferable, and palmitic acid is particularly preferable.

【0038】本発明に使用されるアスコルビン酸−2−
リン酸エステルの高級脂肪酸エステルは、D体、L体、
DL体のいずれでもよく、好ましくはL体であり、塩と
しては、2位にリン酸エステルが結合し、6位に高級脂
肪酸がエステル結合し、そのリン酸エステルのリン酸基
と塩基とで塩を形成した化合物である。
Ascorbic acid-2-2 used in the present invention
Higher fatty acid ester of phosphoric acid ester is D-form, L-form,
Any of DL-form is preferable, and L-form is preferable, and as the salt, a phosphate ester is bound to the 2-position, a higher fatty acid is ester-bonded to the 6-position, and a phosphate group of the phosphate ester and a base are combined. It is a salt-forming compound.

【0039】アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高
級脂肪酸エステルの塩として、アルカリ金属、アルカリ
度類金属、Zn塩、Al塩、Ti塩等が挙げられる。好
ましいものを挙げれば、Na塩、K塩、Mg塩、Zn塩
などを挙げることができるが、最も好ましいのはNa塩
である。これらは1種でも2種以上混合して使用しても
よい。
Examples of salts of higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester include alkali metal, alkali metal, Zn salt, Al salt, Ti salt and the like. Preferable ones include Na salt, K salt, Mg salt, Zn salt and the like, but Na salt is most preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0040】本発明のしわ防止用化粧料において、アス
コルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステル
塩の配合量は0.01〜20質量%、好ましくは0.0
3〜20質量%、より好ましくは0.05〜12質量%
である。
In the cosmetic for preventing wrinkles of the present invention, the amount of the higher fatty acid ester salt of ascorbic acid-2-phosphate ester to be added is 0.01 to 20% by mass, preferably 0.0.
3 to 20% by mass, more preferably 0.05 to 12% by mass
Is.

【0041】本発明のしわ防止用化粧料に使用される紫
外線防御剤について説明する。本発明に使用される紫外
線防御剤は、通常皮膚外用剤に配合されるものであれば
特に限定はなく、例えば安息香酸エステル系、サリチル
酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸系、ベンゾフェノン
系、オキシベンゾン系等からなる有機系紫外線吸収剤お
よび無機顔料等からなる無機系紫外線防御剤からなる群
より選択される。
The UV protective agent used in the wrinkle-preventing cosmetic of the present invention will be described. The ultraviolet protective agent used in the present invention is not particularly limited as long as it is usually blended with a skin external preparation, for example, benzoic acid ester-based, salicylic acid-based, cinnamic acid-based, urocanic acid-based, benzophenone-based, oxybenzone. It is selected from the group consisting of organic UV absorbers composed of a system or the like and inorganic UV protectors composed of an inorganic pigment or the like.

【0042】本発明において用いられる紫外線防御剤と
しては、例えば、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息
香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメ
チルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香
酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘ
キシル、4−[N,N−ジ(2−ヒドロキシプロピル)
アミノ]安息香酸エチル等の安息香酸エステル系;サリ
チル酸エチレングリコール、サリチル酸フェニル、サリ
チル酸オクチル、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリ
チル酸ベンジル、サリチル酸p−tert−ブチルフェ
ニル、サリチル酸ホモメンチル等のサリチル酸系;ケイ
皮酸ベンジル、パラメトキシケイ皮酸2−エトキシエチ
ル、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系;パ
ラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、ジパラメトキ
シケイ皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、パ
ラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ
皮酸エステル混合物等のケイ皮酸系、ウロカニン酸、ウ
ロカニン酸エチル等のウロカニン酸系;ヒドロキシメト
キシベンゾフェノン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノ
ンスルホン酸、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスル
ホン酸ナトリウム、
Examples of the UV protective agent used in the present invention include paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, glyceryl paraaminobenzoate, amyl paradimethylaminobenzoate, octyl paradimethylaminobenzoate, and paradimethylaminobenzoic acid 2 -Ethylhexyl, 4- [N, N-di (2-hydroxypropyl)
Amino] benzoic acid ester such as ethyl benzoate; salicylate such as ethylene glycol salicylate, phenyl salicylate, octyl salicylate, 2-ethylhexyl salicylate, benzyl salicylate, p-tert-butylphenyl salicylate, homomentyl salicylate; benzyl cinnamate, 2-Ethoxyethyl paramethoxycinnamate, octyl paramethoxycinnamate, etc .; 2-ethylhexyl paramethoxycinnamate, glyceryl mono-2-ethylhexanoate diparamethoxycinnamate, paramethoxycinnamate Cinnamic acid-based compounds such as isopropyl cinnamate / diisopropyl cinnamic acid ester mixture, urocanic acid-based compounds such as urocanic acid and ethyl urocanate; hydroxymethoxybenzophenone, hydroxymethoxybenzophenone sulfonic acid, hyaluronan B carboxymethyl methoxybenzophenone sodium sulfonate,

【0043】ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、
ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナ
トリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロ
キシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系等が挙げら
れ、その他有機系紫外線防御剤として4−tert−ブ
チル−4’−メトキシ−ジベンゾイルメタン、2,4,
6−トリアニリノ−p−(カルボ−2’−エチルヘキシ
ル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン、アント
ラニル酸メンチル、2−(2−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
Dihydroxydimethoxybenzophenone,
Examples thereof include benzophenone-based compounds such as sodium dihydroxydimethoxybenzophenone disulfonate, dihydroxybenzophenone, and tetrahydroxybenzophenone, and 4-tert-butyl-4′-methoxy-dibenzoylmethane, 2,4 as other organic UV protection agents.
6-trianilino-p- (carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1,3,5-triazine, menthyl anthranilate, 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole and the like can be mentioned. .

【0044】さらに、無機系紫外線防御剤としては、ベ
ンガラ、酸化チタン、酸化クロム、黒酸化鉄、酸化ジル
コニウム、黄酸化鉄、酸化亜鉛、アルミナ、酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、マイカ、タルク、セリサイト、
紺青、カオリン、水酸化アルミニウム、群青、モンモリ
ロナイト、炭酸カルシウム、無水ケイ酸等が挙げられ
る。
Further, as an inorganic UV protection agent, red iron oxide, titanium oxide, chromium oxide, black iron oxide, zirconium oxide, yellow iron oxide, zinc oxide, alumina, magnesium oxide, barium sulfate, mica, talc, sericite,
Examples include dark blue, kaolin, aluminum hydroxide, ultramarine blue, montmorillonite, calcium carbonate, and silicic acid anhydride.

【0045】本発明において用いられる紫外線防御剤の
配合量は、要求される紫外線防御効果により適宜選択さ
れるが、しわ防止用化粧料総量に対して0.01〜40
質量%、好ましくは0.03〜30質量%、好ましくは
0.05〜20質量%である。
The blending amount of the UV protective agent used in the present invention is appropriately selected depending on the required UV protective effect, but is 0.01 to 40 relative to the total amount of the wrinkle preventing cosmetic composition.
It is mass%, preferably 0.03 to 30 mass%, preferably 0.05 to 20 mass%.

【0046】本発明のしわ防止用化粧料は、例えばエタ
ノール、プロピレングリコールなどのアルコール類;パ
ラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸
エチル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキ
シ安息香酸プロピルなどの防腐剤;精製水などに、アス
コルビン酸−2−リン酸エステルおよびその塩とアスコ
ルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルお
よびその塩を配合することにより得ることができる。
The wrinkle-preventing cosmetic of the present invention comprises alcohols such as ethanol and propylene glycol; preservatives such as methyl parahydroxybenzoate, ethyl parahydroxybenzoate, butyl parahydroxybenzoate and propyl parahydroxybenzoate. It can be obtained by blending purified water or the like with ascorbic acid-2-phosphate ester and its salt and higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester and its salt.

【0047】本発明は、アスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルおよびその塩とアスコルビン酸−2−リン酸エス
テルの高級脂肪酸エステルおよびその塩を、ともに含有
することを特徴とするしわ防止用化粧料に関するもので
あり、コラーゲン合成促進作用およびしわ形成抑制作用
を有することを特徴とする。本発明において、コラーゲ
ン合成促進効果とは、皮膚組織中のヒドロキシプロリン
含量をアミノ酸分析法で測定して、コラーゲン合成促進
効果の指標としたときに、試験区のヒドロキシプロリン
量が少なくとも対照区の1.2〜2倍の範囲をいう。
The present invention relates to a cosmetic for preventing wrinkles, which comprises both ascorbic acid-2-phosphate ester and its salt and higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester and its salt. It is characterized by having a collagen synthesis promoting action and a wrinkle formation inhibiting action. In the present invention, the collagen synthesis promoting effect means that when the hydroxyproline content in skin tissue is measured by an amino acid analysis method and used as an index of the collagen synthesis promoting effect, the amount of hydroxyproline in the test group is at least 1 of the control group. .2 to 2 times the range.

【0048】しわ形成抑制効果については、皮膚組織中
でのコラーゲンの合成促進効果により、マトリックスメ
タロプロテアーゼ(MMP)の活性阻害をすることでコ
ラーゲンの分解を抑制し、結果としてしわの形成を抑制
するものである。
With regard to the effect of suppressing the formation of wrinkles, the effect of promoting the synthesis of collagen in skin tissue inhibits the activity of matrix metalloprotease (MMP) to suppress the decomposition of collagen and consequently suppress the formation of wrinkles. It is a thing.

【0049】しわ防止用化粧料としては、例えばスキン
ミルク、スキンクリーム、ファンデーションクリーム、
マッサージクリーム、クレンジングクリーム、シェービ
ングクリーム、クレンジングフォーム、化粧水、ローシ
ョン、パック、シャンプー、リンス、育毛剤、養毛剤、
染毛剤、整髪料、歯磨き、うがい剤、パーマネントウェ
ーブ剤、軟膏、入浴剤、ボディーソープ等が広義には含
まれ、使用時に皮膚に接触させるものなら種類を問わな
い。また使用者の性別、老若を問わない。
Examples of wrinkle-preventing cosmetics include skin milk, skin cream, foundation cream,
Massage cream, cleansing cream, shaving cream, cleansing foam, lotion, lotion, pack, shampoo, conditioner, hair restorer, hair nourishing agent,
Hair dyes, hair styling agents, toothpastes, mouthwashes, permanent waving agents, ointments, bath agents, body soaps, etc. are broadly included, and there is no limitation as long as they come into contact with the skin during use. Also, it does not matter the sex or age of the user.

【0050】また、本発明のしわ防止用化粧料には、本
発明の効果を損なわない範囲で、一般に皮膚外用剤に用
いられる他の成分を配合することができる。例えば、皮
膚老化に対して有効な公知成分、しわの抑制のために有
効な公知成分、公知美白剤等が挙げられる。
Further, the wrinkle-preventing cosmetic composition of the present invention may contain other components generally used in external preparations for the skin, as long as the effects of the present invention are not impaired. For example, known ingredients effective against skin aging, known ingredients effective for suppressing wrinkles, known whitening agents and the like can be mentioned.

【0051】具体的には、茶エキス、L−リジン、L−
アルギニン、カフェイン、タンニン、ベラパミル、トラ
ネキサム酸、トラネキサム酸誘導体、甘草抽出物、グラ
ブリジン、カリンの果実の熱水抽出物、各種の生薬、酢
酸トコフェロール、グリチルリチン酸、グリチルリチン
酸誘導体、アルブチン、コウジ酸等の美白剤;グルコー
ス、フルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース
等の糖類;レチノイン酸、レチノール、レチノール酢
酸、レチノールパルミチン酸等のビタミンA誘導体類等
を、配合することが可能である。
Specifically, tea extract, L-lysine, L-
Arginine, caffeine, tannin, verapamil, tranexamic acid, tranexamic acid derivative, licorice extract, glabridin, hot water extract of karin fruit, various herbal medicines, tocopherol acetate, glycyrrhizic acid, glycyrrhizic acid derivative, arbutin, kojic acid, etc. Whitening agents; saccharides such as glucose, fructose, mannose, sucrose, trehalose; vitamin A derivatives such as retinoic acid, retinol, retinol acetic acid, retinol palmitic acid, and the like.

【0052】また、皮膚用剤の剤形に応じて、種々の基
剤成分等も添加可能である。具体的には液体油脂、固体
油脂、ロウ類、エステル油、炭化水素油、シリコーン樹
脂、シリコーン、陰イオン性界面活性剤、アニオン系界
面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、低級アルコール、ステロール類、
水溶性高分子、金属イオン封鎖剤(エデト酸二ナトリウ
ム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリ
リン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸
等)、中和剤、pH調整剤、抗菌剤、香料を、具体的な
用途や目的に応じて配合可能である。
Further, various base ingredients and the like can be added depending on the dosage form of the dermatological agent. Specifically, liquid oils, solid oils, waxes, ester oils, hydrocarbon oils, silicone resins, silicones, anionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, Nonionic surfactant, lower alcohol, sterols,
Water-soluble polymers, sequestering agents (disodium edetate, trisodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, etc.), neutralizers, pH adjusters, antibacterial agents, and fragrances Can be blended according to the specific use and purpose.

【0053】[0053]

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例になんら限定されるものでは
ない。
The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0054】[実施例1]ヒト皮膚組織3次元モデル
(TESTSKINTM LSD−d,東洋紡株式会社)
の組織表面に下記1)〜3)の被験物質をダルベッコP
BS(−)に溶解した溶液を40μLのせて、37℃、
5%CO2存在下で2時間培養した。その後、被験物質
溶液を吸引除去し、37℃、5%CO2存在下で2,
6,12時間培養した。
[Example 1] Human skin tissue three-dimensional model (TESTSKIN LSD-d, Toyobo Co., Ltd.)
Dulbecco P with the test substances of 1) to 3) below on the tissue surface of
Add 40 μL of the solution dissolved in BS (-), 37 ° C,
The cells were cultured in the presence of 5% CO 2 for 2 hours. Thereafter, the test substance solution was aspirated, 37 ° C., 5% CO 2 presence in 2,
It was cultured for 6 to 12 hours.

【0055】各培養時間でサンプリングした皮膚モデル
はダルベッコPBS(−)で洗浄し、被験物質をのせた
組織表面をφ6mmのパンチで打ち抜き、HEPES緩
衝液(pH7.2)中でホモジネートし、皮膚モデル中
のアスコルビン酸の定量分析は高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて行った。皮膚モデル中のタンパク含量はL
owry法によって定量分析した。
The skin model sampled at each culture time was washed with Dulbecco's PBS (-), the surface of the tissue on which the test substance was placed was punched out with a φ6 mm punch, and homogenized in HEPES buffer (pH 7.2) to obtain a skin model. Quantitative analysis of ascorbic acid in the mixture was performed using high performance liquid chromatography. The protein content in the skin model is L
Quantitative analysis was carried out by the owry method.

【0056】1)2% アスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルナトリウム塩 2)1% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−
パルミチン酸ナトリウム塩 3)1% アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリ
ウム塩、0.5% アスコルビン酸−2−リン酸エステ
ル−6−パルミチン酸ナトリウム塩
1) 2% Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2) 1% Ascorbic acid-2-phosphate-6-
Palmitate sodium salt 3) 1% Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt, 0.5% Ascorbic acid-2-phosphate ester-6-palmitate sodium salt

【0057】高速液体クロマトグラフィーの測定条件 <アスコルビン酸> カラム :Shodex(昭和電工株式会社登録商標)
Asahipak NH2P−50 4E 温度 :40℃ 溶離液 :アセトニトリル:60mM H3PO4=8
0:20 流速 :0.8ml/min 検出 :UV245nm
Measurement conditions for high performance liquid chromatography <ascorbic acid> Column: Shodex (registered trademark of Showa Denko KK)
Asahipak NH2P-50 4E Temperature: 40 ° C. Eluent: Acetonitrile: 60 mM H 3 PO 4 = 8
0:20 Flow rate: 0.8 ml / min Detection: UV245nm

【0058】<アスコルビン酸誘導体> カラム :Shodex(昭和電工株式会社登録商標)
OHpak SB802.5 HQ温度 :40℃ 溶離液:0.03M Na2SO4 + 0.03M H
3PO4/テトラヒドロフラン=1:2 流速 :0.5ml/min 検出 :UV 270nm
<Ascorbic acid derivative> Column: Shodex (registered trademark of Showa Denko KK)
OHpak SB802.5 HQ Temperature: 40 ° C Eluent: 0.03M Na 2 SO 4 + 0.03MH
3 PO 4 / tetrahydrofuran = 1: 2 Flow rate: 0.5 ml / min Detection: UV 270 nm

【0059】各被験物質、各培養時間でのアスコルビン
酸量(単位:nmol/mg皮膚タンパク)は以下のと
おりであった。 培養2時間後 培養6時間後 培養12時間後 1) 30 24 5 2) 6 10 23 3) 30 30 26
The amount of ascorbic acid (unit: nmol / mg skin protein) at each test substance and each culture time was as follows. After 2 hours of culturing After 6 hours of culturing After 12 hours of culturing 1) 30 24 5 2) 6 10 23 3) 30 30 26

【0060】アスコルビン酸−2−リン酸エステルナト
リウム塩とアスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−
パルミチン酸ナトリウム塩を同時に投与すると、それぞ
れを単独で投与するより、コラーゲン合成促進に有効な
アスコルビン酸の組織内濃度を、投与直後から長時間に
わたって効率的に富化させることが可能であることがわ
かった。
Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-
When palmitate sodium salt is administered at the same time, it is possible to efficiently enrich the tissue concentration of ascorbic acid, which is effective in promoting collagen synthesis, for a long time immediately after the administration, as compared with the case where each of them is administered alone. all right.

【0061】[実施例2]モルモット切創モデル系を用
い、下記の1)〜3)の被験物質のコラーゲン合成促進
効果を比較した。それぞれの被験物質を溶解させる基剤
は、20% エタノール、3% プロピレングリコール
を含有する精製水とした。
[Example 2] Using a guinea pig wound model system, the following 1) to 3) test substances were compared for their collagen synthesis promoting effects. The base in which each test substance was dissolved was purified water containing 20% ethanol and 3% propylene glycol.

【0062】1)2% アスコルビン酸−2−リン酸エ
ステルナトリウム塩 2)1% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−
パルミチン酸ナトリウム塩 3)1% アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリ
ウム塩、0.5% アスコルビン酸−2−リン酸エステ
ル−6−パルミチン酸ナトリウム塩
1) 2% Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2) 1% Ascorbic acid-2-phosphate-6-
Palmitate sodium salt 3) 1% Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt, 0.5% Ascorbic acid-2-phosphate ester-6-palmitate sodium salt

【0063】モルモット背部に、2cmの切創を背中心
に対称に2ヶ所作成後、被験物質溶液0.2mlを1日
2回、4日間にわたって投与した。最終投与後、切創部
分を中心に皮膚を2cm四方で切除し、切創面の剥離に
要する張力を測定した。1被験物質に対してモルモット
を5匹使用した。
Two 2 cm incisions were created symmetrically around the back of the guinea pig, and 0.2 ml of the test substance solution was administered twice a day for 4 days. After the final administration, the skin was excised in a 2 cm square centering on the incised portion, and the tension required for peeling the incised surface was measured. Five guinea pigs were used for one test substance.

【0064】張力測定後の皮膚の切創部分を断面から5
mm幅で取り、0.5M酢酸中でホモジネートした。ホ
モジネート溶液にジエチルエーテル−エタノール(容量
比1:3)を2倍容量添加して攪拌混合し、遠心後溶媒
層を除去した。ここにペプシンを添加して15℃で16
時間反応し、遠心分離後、上澄を凍結乾燥した。こうし
て得られた皮膚のタンパク成分を、塩酸加水分解し、ア
ミノ酸分析を行った。
The cut portion of the skin after the tension measurement was taken from the cross section 5
mm width and homogenized in 0.5 M acetic acid. Diethyl ether-ethanol (volume ratio 1: 3) was added to the homogenate solution in a volume of 2 times, the mixture was stirred and mixed, and the solvent layer was removed after centrifugation. Add pepsin here and add 16 at 15 ℃
After reacting for a time and centrifuging, the supernatant was freeze-dried. The protein component of the skin thus obtained was hydrolyzed with hydrochloric acid and analyzed for amino acids.

【0065】各被験物質を塗布した切創部分の剥離張力
とヒドロキシプロリン含量は以下のとおりであった。な
おヒドロキシプロリンはコラーゲンの指標となる物質で
ある。
The peeling tension and the hydroxyproline content of the cut portion coated with each test substance were as follows. Hydroxyproline is a substance that serves as an index for collagen.

【0066】 剥離張力 ヒドロキシプロリン含量 (g/cm) (nmol/皮膚湿重量) 1) 123 5.1 2) 181 7.0 3) 208 9.0[0066]           Peeling tension Hydroxyproline content         (G / cm) (nmol / wet weight of skin) 1) 123 5.1 2) 181 7.0 3) 208 9.0

【0067】アスコルビン酸−2−リン酸エステルナト
リウム塩とアスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−
パルミチン酸ナトリウム塩を同時に投与すると、それぞ
れを単独で投与するより、コラーゲンの合成を促進し、
切創面の回復を促進する効果があることが明らかとなっ
た。
Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-
When palmitate sodium salt is administered at the same time, it promotes collagen synthesis as compared with the administration of each of them alone,
It was revealed that it has an effect of promoting recovery of the cut surface.

【0068】[実施例3]下記(1)〜(2)のクリー
ムを作成し、それぞれを時計皿に広げ、紫外線照射装置
内で200kJ/m2の紫外線を照射した。その後、ク
リーム中のアスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリ
ウム塩とアスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パ
ルミチン酸ナトリウム塩を、高速液体クロマトグラフィ
ーで分析した。
Example 3 The following creams (1) and (2) were prepared, spread on a watch glass, and irradiated with 200 kJ / m 2 of ultraviolet rays in an ultraviolet irradiation device. Then, the ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and the ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt in the cream were analyzed by high performance liquid chromatography.

【0069】 クリーム(1) 縮合リシノール酸ヘキサグリセリル 1.0% 微粒子酸化チタン 5.0% ピバリン酸2−オクチルドデシル 8.0% トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル 3.0% メチルフェニルポリシロキサン 7.0% デカメチルシクロペンタシロキサン 2.0% セタノール 2.0% パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 6.0% 4−tert−ブチル−4−メトキシベンゾイルメタン 2.0% モノイソステアリン酸デカグリセリル 3.0% キサンタンガム 0.3% アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 2.0% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 2.0% 精製水で全量100%に調整[0069]   Cream (1)   Condensed ricinoleate hexaglyceryl 1.0%   Fine particle titanium oxide 5.0%   2-Octyldodecyl pivalate 8.0%   Tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl 3.0%   Methylphenyl polysiloxane 7.0%   Decamethylcyclopentasiloxane 2.0%   Cetanol 2.0%   2-Methylhexyl paramethoxycinnamate 6.0%   4-tert-butyl-4-methoxybenzoylmethane 2.0%   Decaglyceryl monoisostearate 3.0%   Xanthan gum 0.3%   Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2.0%   Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt                                                         2.0%   Adjusted to 100% with purified water

【0070】 クリーム(2) 縮合リシノール酸ヘキサグリセリル 1.0% ピバリン酸2−オクチルドデシル 8.0% トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル 3.0% メチルフェニルポリシロキサン 7.0% デカメチルシクロペンタシロキサン 2.0% セタノール 2.0% モノイソステアリン酸デカグリセリル 3.0% キサンタンガム 0.3% アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 2.0% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 2.0% 精製水で全量100%に調整[0070]   Cream (2)   Condensed ricinoleate hexaglyceryl 1.0%   2-Octyldodecyl pivalate 8.0%   Tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl 3.0%   Methylphenyl polysiloxane 7.0%   Decamethylcyclopentasiloxane 2.0%   Cetanol 2.0%   Decaglyceryl monoisostearate 3.0%   Xanthan gum 0.3%   Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2.0%   Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt                                                         2.0%   Adjusted to 100% with purified water

【0071】それぞれのクリーム中に残存していたアス
コルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩とアスコ
ルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナト
リウム塩は下記のとおりであった。紫外線防御剤である
微粒子酸化チタン、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘ
キシル、4−tert−ブチル−4−メトキシベンゾイ
ルメタンの添加は、クリーム中のアスコルビン酸−2−
リン酸エステルナトリウム塩とアスコルビン酸−2−リ
ン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩の安定化
に有効であることが確認された。
The ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt remaining in each cream were as follows. The addition of fine particles of titanium oxide, 2-ethylhexyl para-methoxycinnamate, and 4-tert-butyl-4-methoxybenzoylmethane, which are UV protectors, was added to the ascorbic acid-2-
It was confirmed that it is effective for stabilizing the sodium phosphate salt and the ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitate sodium salt.

【0072】 クリーム(1) クリーム(2) アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 98.7% 90.1% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 95.6% 87.3%[0072]                                     Cream (1) Cream (2) Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt                                       98.7% 90.1% Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt                                       95.6% 87.3%

【0073】 [処方例1] 化粧水 アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 2.0% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 2.0% クエン酸 0.016% クエン酸ナトリウム 2.0% 1,3−ブチレングリコール 3.0% エタノール 3.0% 精製水で全量100%に調整 (製法)50℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し30
℃で攪拌を止め、放置する。
[Formulation Example 1] Lotion Lotion Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2.0% Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt 2.0% Citric acid 0.016% Citric acid Sodium acid 2.0% 1,3-butylene glycol 3.0% Ethanol 3.0% Adjust the total amount to 100% with purified water (manufacturing method) Dissolve by heating at 50 ° C and cool with stirring 30
Stop stirring at ℃ and let stand.

【0074】 [処方例2] クリーム アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 2.0% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 2.0% セタノール 5.0% シクロメチコン 4.0% オクタン酸セチル 4.0% トリオクタノイン 2.0% パルミチルアルコール 1.0% ジメチコン 0.3% ブチレングリコール 7.0% 水添レシチン 1.0% ミリスチン酸ポリグリセリル−10 1.0% クエン酸ナトリウム 2.0% メチルパラベン 0.15% プロピルパラベン 0.05% キサンタンガム 0.1% 精製水で全量100%に調整[0074] [Prescription example 2] cream   Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2.0%   Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt                                                         2.0%   Cetanol 5.0%   Cyclomethicone 4.0%   Cetyl octanoate 4.0%   Trioctanoin 2.0%   Palmityl alcohol 1.0%   Dimethicone 0.3%   Butylene glycol 7.0%   Hydrogenated lecithin 1.0%   Polyglyceryl myristate-10 1.0%   Sodium citrate 2.0%   Methylparaben 0.15%   Propylparaben 0.05%   Xanthan gum 0.1%   Adjusted to 100% with purified water

【0075】(製法)アスコルビン酸−2−リン酸エス
テルナトリウム塩、アスコルビン酸−2−リン酸エステ
ル−6−パルミチン酸ナトリウム塩を除いたものを80
℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し、50℃でアスコ
ルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩、アスコル
ビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリ
ウム塩を徐々に加え、35〜30℃で攪拌を止め、放置
する。
(Production Method) 80% excluding ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt
Dissolve by heating at 0 ° C, cool with stirring, and gradually add ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt at 50 ° C. Stop stirring at ℃ and let stand.

【0076】 [処方例3] 乳液 アスコルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩 2.0% アスコルビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリウム塩 2.0% グリセリン 8.0% ブチレングリコール 2.0% 水添レシチン 0.1% ヒアルロン酸ナトリウム 0.05% ヒドロキシエチルセルロース 0.3% キサンタンガム 0.3% クエン酸ナトリウム 1.0% ポリエチレングリコール−50 水添ヒマシ油 0.5% メチルパラベン 0.2% 精製水で全量100%に調整[0076] [Prescription example 3] Emulsion   Ascorbic acid-2-phosphate sodium salt 2.0%   Ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt                                                         2.0%   Glycerin 8.0%   Butylene glycol 2.0%   Hydrogenated lecithin 0.1%   Sodium hyaluronate 0.05%   Hydroxyethyl cellulose 0.3%   Xanthan gum 0.3%   Sodium citrate 1.0%   Polyethylene glycol-50 Hydrogenated castor oil 0.5%   Methylparaben 0.2%   Adjusted to 100% with purified water

【0077】(製法)アスコルビン酸−2−リン酸エス
テルナトリウム塩、アスコルビン酸−2−リン酸エステ
ル−6−パルミチン酸ナトリウム塩を除いたものを80
℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し、50℃でアスコ
ルビン酸−2−リン酸エステルナトリウム塩、アスコル
ビン酸−2−リン酸エステル−6−パルミチン酸ナトリ
ウム塩を徐々に加え、40〜35℃で攪拌を止め、放置
する。
(Production Method) 80% excluding ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt
Dissolve by heating at 0 ° C, cool with stirring, slowly add ascorbic acid-2-phosphate sodium salt and ascorbic acid-2-phosphate-6-palmitic acid sodium salt at 50 ° C, and add 40-35. Stop stirring at ℃ and let stand.

【0078】[0078]

【発明の効果】本発明のしわ防止用化粧料は、優れたコ
ラーゲン合成促進効果、コラーゲン分解抑制効果を有
し、皮膚の加齢による形態変化を予防・改善することが
できるため、医薬品、医薬部外品、化粧品等に幅広く適
用することができる。
EFFECTS OF THE INVENTION The cosmetic for preventing wrinkles of the present invention has an excellent effect of promoting collagen synthesis and an effect of suppressing collagen degradation, and can prevent / improve morphological changes due to aging of the skin. It can be widely applied to external products and cosmetics.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 31/665 A61K 31/665 A61P 17/16 A61P 17/16 43/00 43/00 (72)発明者 続木 敏 千葉県千葉市緑区大野台一丁目1番1号 昭和電工株式会社総合研究所内 Fターム(参考) 4C083 AB242 AC012 AC072 AC102 AC122 AC211 AC212 AC311 AC341 AC342 AC352 AC422 AC432 AC482 AC851 AC902 AD152 AD172 AD282 AD332 AD352 AD572 AD641 AD642 BB46 CC02 CC04 CC05 DD23 DD27 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 DA37 MA02 MA04 MA16 MA22 MA28 MA63 NA14 ZA89 ZC41 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A61K 31/665 A61K 31/665 A61P 17/16 A61P 17/16 43/00 43/00 (72) Inventor Toshi Tsuzuki, 1-1 1-1 Onodai, Midori-ku, Chiba-shi, Chiba Showa Denko Co., Ltd. Research Institute F-term (reference) 4C083 AB242 AC012 AC072 AC102 AC122 AC211 AC212 AC311 AC341 AC342 AC352 AC422 AC432 AC482 AC851 AC902 AD152 AD172 AD282 AD332 AD352 AD572 AD641 AD642 BB46 CC02 CC04 CC05 DD23 DD27 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 DA37 MA02 MA04 MA16 MA22 MA28 MA63 NA14 ZA89 ZC41

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(a)下記一般式(1) 【化1】 で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステルおよび
/またはその塩と、(b)下記一般式(2) 【化2】 (式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表す。)で示され
るアスコルビン酸−2−リン酸エステルの高級脂肪酸エ
ステルおよび/またはその塩を、ともに含有することを
特徴とするしわ防止用化粧料。
(A) The following general formula (1): An ascorbic acid-2-phosphate ester and / or salt thereof represented by: and (b) the following general formula (2): (Wherein R represents an acyl group of a higher fatty acid), a higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester and / or a salt thereof are also contained together, and a cosmetic for preventing wrinkles. .
【請求項2】アスコルビン酸−2−リン酸エステルの塩
が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩または
亜鉛塩であることを特徴とする請求項1に記載のしわ防
止用化粧料。
2. The cosmetic for preventing wrinkles according to claim 1, wherein the salt of ascorbic acid-2-phosphate ester is a sodium salt, a potassium salt, a magnesium salt or a zinc salt.
【請求項3】下記一般式(2) 【化3】 (式中、Rは高級脂肪酸のアシル基を表す。)におい
て、Rが、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸ま
たはステアリン酸であることを特徴とする請求項1また
は2に記載のしわ防止用化粧料。
3. The following general formula (2): In the formula (wherein R represents an acyl group of a higher fatty acid), R is lauric acid, myristic acid, palmitic acid or stearic acid, and the anti-wrinkle cosmetic according to claim 1 or 2, Fee.
【請求項4】アスコルビン酸−2−リン酸エステルの高
級脂肪酸エステルの塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、
マグネシウム塩または亜鉛塩であることを特徴とする請
求項1ないし3のいずれかに記載のしわ防止用化粧料。
4. A salt of higher fatty acid ester of ascorbic acid-2-phosphate ester is sodium salt, potassium salt,
The wrinkle-preventing cosmetic material according to any one of claims 1 to 3, which is a magnesium salt or a zinc salt.
【請求項5】紫外線防御剤を含有することを特徴とする
請求項1ないし4に記載のしわ防止用化粧料。
5. The wrinkle-preventing cosmetic composition according to claim 1, which further comprises an ultraviolet protection agent.
【請求項6】紫外線防御剤として、有機系紫外線防御剤
及び無機系紫外線防御剤からなる群より選ばれる少なく
とも1種以上を用いることを特徴とする請求項5に記載
のしわ防止用化粧料。
6. The cosmetic for preventing wrinkles according to claim 5, wherein at least one selected from the group consisting of organic UV protection agents and inorganic UV protection agents is used as the UV protection agent.
【請求項7】有機系紫外線防御剤が、安息香酸エステル
系、サリチル酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸系、ベン
ゾフェノン系及びオキシベンゾン系紫外線防御剤からな
る群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求
項6に記載のしわ防止用化粧料。
7. The organic UV protection agent is one or more selected from the group consisting of benzoic acid ester-based, salicylic acid-based, cinnamic acid-based, urocanic acid-based, benzophenone-based and oxybenzone-based UV protection agents. The wrinkle-preventing cosmetic composition according to claim 6.
【請求項8】コラーゲン合成促進作用を有することを特
徴とする請求項1ないし7のいずれかに記載のしわ防止
用化粧料。
8. The cosmetic for preventing wrinkles according to any one of claims 1 to 7, which has a collagen synthesis promoting action.
【請求項9】コラーゲン合成促進効果が、皮膚組織中の
ヒドロキシプロリン含量をアミノ酸分析法で測定して、
コラーゲン合成促進効果の指標としたときに、試験区の
ヒドロキシプロリン量が対照区の1.2〜2倍の範囲で
あることを特徴とする請求項8に記載のしわ防止用化粧
料。
9. The effect of promoting collagen synthesis is obtained by measuring the content of hydroxyproline in skin tissue by an amino acid analysis method,
The wrinkle-preventing cosmetic composition according to claim 8, wherein the amount of hydroxyproline in the test group is 1.2 to 2 times that of the control group when used as an index of the collagen synthesis promoting effect.
【請求項10】しわ抑制効果を有することを特徴とする
請求項1ないし9のいずれかに記載のしわ防止用化粧
料。
10. The cosmetic for preventing wrinkles according to claim 1, which has a wrinkle suppressing effect.
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