JP2003238564A - アミン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに
適した新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル
基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、
あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル
基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置換
のナフチル基を表す）
適した新規なアミン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル
基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、
あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル
基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置換
のナフチル基を表す）
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。 【０００３】また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材
料として、例えば、２−〔４’−（Ｎ−カルバゾリイ
ル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−（４"'−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−
３, ４−ジフェニルチオフェン、２−〔４’−（Ｎ−フ
ェノキサジニイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−
フェニル−Ｎ’−（２"'−ナフチル）アミノ] フェニ
ル〕−３, ４−ジフェニルチオフェンを用いることが提
案されている（特開平１１−１６７９９０号公報）。し
かしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料
とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいな
どの難点がある。現在では、一層改良された有機電界発
光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれて
いる。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるアミンである。 【０００６】 【化２】 【０００７】（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノ
チアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ
独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置
換または未置換のナフチル基を表す） 【０００８】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
である。 【０００９】 【化３】 【００１０】（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノ
チアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ
独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置
換または未置換のナフチル基を表す） 【００１１】一般式（１）において、Ｘは置換または未
置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−
Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換
の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表す。 【００１２】Ｘは、好ましくは、未置換、もしくは、置
換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは
炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換され
ていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキ
サジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基で
あり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換
または多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル
基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェ
ノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換の
−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジ
ニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル
基である。 【００１３】Ｘの具体例としては、例えば、−Ｎ−カル
バゾリイル基、１−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２
−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−エチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチル−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−tert−ブチル−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ
−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６−ジメチル−
Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エ
トキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソプロポキシ−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル
基、２−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フェニ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−tert−ブチ
ルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、２−フルオロ−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−フルオロ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フ
ェノキサジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノキサジニ
イル基、３−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、４−
メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−エチル−Ｎ−
フェノキサジニイル基、３−エチル−Ｎ−フェノキサジ
ニイル基、３，７−ジメチル−Ｎ−フェノキサジニイル
基、２−メトキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−メ
トキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−エトキシ−Ｎ
−フェノキサジニイル基、２−フェニル−Ｎ−フェノキ
サジニイル基、３−フェニル−Ｎ−フェノキサジニイル
基、２−フルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−フ
ルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−クロロ−Ｎ−
フェノキサジニイル基、 【００１４】−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル
−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル−Ｎ−フェノ
チアジニイル基、４−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−エチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，７−
ジメチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジメチ
ル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジ−tert−ブ
チル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メトキシ−Ｎ−
フェノチアジニイル基、３−メトキシ−Ｎ−フェノチア
ジニイル基、２−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル
基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、
２，８−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３，
７−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−
ジエトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−
８−メトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル
−８−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−フェ
ニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−フェニル−Ｎ−
フェノチアジニイル基、２，８−ジフェニル−Ｎ−フェ
ノチアジニイル基、３，７−ジフェニル−Ｎ−フェノチ
アジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニイル
基、３−クロロ−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。 【００１５】一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ
2 は置換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換
または未置換のナフチル基を表す。 【００１６】Ａｒ1 およびＡｒ2 は、好ましくは、未置
換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置
換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６の
ビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基あるいはアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、より好
ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１
〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、
あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多
置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル
基、あるいは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素
数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ
基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または
多置換されていてもよい総炭素数１０〜２４のナフチル
基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で
単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２
２のビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数１０〜２
０のナフチル基である。 【００１７】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−
フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシ
フェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフ
ェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）
フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル
基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル
−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニル
フェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６
−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−
フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−
フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェ
ニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−
フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２
−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル
基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 【００１８】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−ｎ−
ヘキシル−１−ナフチル基、４−ｎ−デシル−１−ナフ
チル基、５−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２
−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチ
ル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−オクチル−２−ナフチル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４
−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エト
キシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチ
ル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−
メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナ
フチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニ
ル−２−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフ
チル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２
−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，４−
ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナ
フチル基などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。 【００１９】一般式（１）で表されるアミン化合物の具
体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることがで
きるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００２０】 【化４】【００２１】 【化５】【００２２】 【化６】【００２３】 【化７】【００２４】 【化８】【００２５】 【化９】【００２６】 【化１０】【００２７】 【化１１】【００２８】 【化１２】【００２９】 【化１３】【００３０】 【化１４】【００３１】 【化１５】【００３２】 【化１６】【００３３】 【化１７】【００３４】 【化１８】【００３５】 【化１９】【００３６】 【化２０】【００３７】 【化２１】【００３８】 【化２２】【００３９】 【化２３】【００４０】 【化２４】【００４１】 【化２５】【００４２】 【化２６】【００４３】 【化２７】【００４４】 【化２８】【００４５】 【化２９】【００４６】 【化３０】【００４７】 【化３１】【００４８】 【化３２】【００４９】 【化３３】【００５０】 【化３４】【００５１】一般式（１）で表されるアミン化合物は、
其自体公知の方法により製造することができる。 【００５２】すなわち、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、
Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェ
ノチアジン）とより製造される一般式（３）で表される
化合物と、一般式（４）で表される化合物を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することができる。 【００５３】また、一般式（２）で表される化合物と、
一般式（４）で表される化合物とより製造される一般式
（５）で表される化合物と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾ
ール、フェノキサジン、フェノチアジン）を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することができる。 【００５４】 【化３５】【００５５】〔上式中、Ｙ1 〜Ｙ2 はハロゲン原子を表
し、ＸおよびＡｒ1 〜Ａｒ2 は一般式（１）と同じ意味
を表す〕 【００５６】もちろん、一般式（２）で表される化合物
と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン）および一般式（４）で表される化合物
を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させるこ
とにより製造することもできる。 【００５７】一般式（２）、一般式（３）、および一般
式（５）において、Ｙ1 およびＹ2はハロゲン原子を表
し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子
を表す。 【００５８】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 【００５９】実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製
造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１
０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベ
ンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反
応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメ
タノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を
濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−
[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−５−（４”’−ヨ−ドフェニル）−３，４−ジ
フェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気
下で、この化合物８．３ｇ、カルバゾール２．０ｇ、金
属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロ
ロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５時間攪拌し
た。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾
液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の
固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さ
らに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）
し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の化合物を
４．４ｇ得た。ガラス転移温度１４２℃であった。 【００６０】実施例２ 例示化合物番号６の化合物の製
造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
３，６−ジメチルカルバゾールを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６の化合物を
淡黄色の固体として製造した。ガラス転移温度１４４℃
であった。 【００６１】実施例３ 例示化合物番号９の化合物の製
造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
フェノキサジンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号９の化合物を淡黄色の固体と
して製造した。ガラス転移温度１３２℃であった。 【００６２】実施例４ 例示化合物番号１１の化合物の
製造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
フェノチアジンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号１１の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１３１℃であった。 【００６３】実施例５ 例示化合物番号１５の化合物の
製造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ−（４
−フェニルフェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニ
ル）アミン３２ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カ
リウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、
１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷
却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（４００ｇ）を
加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固
体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）−Ｎ−（３”’−フェニルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−５−（４””−ヨ−ドフェニル）−
３，４−ジフェニルチオフェンを３０ｇ得た。さらに、
窒素雰囲気下で、この化合物８．３ｇ、フェノキサジン
２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇ
をｏ−ジクロロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５
時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過
した後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出し
た淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナ
カラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製
した後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製
（２７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号
１５の化合物を４．８ｇ得た。ガラス転移温度１３０℃
であった。 【００６４】実施例６ 例示化合物番号２５の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェ
ニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、例示化合物番号２５の化合物を淡黄色
の固体として製造した。ガラス転移温度１３２℃であっ
た。 【００６５】実施例７ 例示化合物番号４９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号４
９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３９℃であった。 【００６６】実施例８ 例示化合物番号６１の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６
１の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３８℃であった。 【００６７】実施例９ 例示化合物番号６９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６
９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３５℃であった。 【００６８】実施例１０ 例示化合物番号７７の化合物
の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号７
７の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３３℃であった。 【００６９】実施例１１ 例示化合物番号１０１の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフ
チル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法
に従い、例示化合物番号１０１の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１４０℃であった。 【００７０】実施例１２ 例示化合物番号１０９の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実
施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１０９の化
合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移温度１
３８℃であった。 【００７１】実施例１３ 例示化合物番号１１１の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニル−
１−ナフチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物
番号１０９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガ
ラス転移温度１５５℃であった。 【００７２】実施例１４ 例示化合物番号１１７の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフ
チル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法
に従い、例示化合物番号１１７の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１３８℃であった。 【００７３】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７６０時間であった。 【００７４】応用例２〜５ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号１５の化合物（応用例２）、例示化合物番号４９
の化合物（応用例３）、例示化合物番号６９の化合物
（応用例４）、例示化合物番号１０１の化合物（応用例
５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）
に示した。 【００７５】比較例１〜３ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２−〔４’−（Ｎ−
カルバゾリイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フ
ェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミノ]
フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例
２）、２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジニイル）フェニ
ル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’
−ナフチル）アミノ] フェニル−３，４−ジフェニルチ
オフェン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子か
らは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を（第１表）に示した。 【００７６】 【表１】 【００７７】 【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。
物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。 【０００３】また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材
料として、例えば、２−〔４’−（Ｎ−カルバゾリイ
ル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−（４"'−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−
３, ４−ジフェニルチオフェン、２−〔４’−（Ｎ−フ
ェノキサジニイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−
フェニル−Ｎ’−（２"'−ナフチル）アミノ] フェニ
ル〕−３, ４−ジフェニルチオフェンを用いることが提
案されている（特開平１１−１６７９９０号公報）。し
かしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料
とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいな
どの難点がある。現在では、一層改良された有機電界発
光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれて
いる。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表
されるアミンである。 【０００６】 【化２】 【０００７】（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノ
チアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ
独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置
換または未置換のナフチル基を表す） 【０００８】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
である。 【０００９】 【化３】 【００１０】（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサ
ジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノ
チアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ
独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置
換または未置換のナフチル基を表す） 【００１１】一般式（１）において、Ｘは置換または未
置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−
Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換
の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表す。 【００１２】Ｘは、好ましくは、未置換、もしくは、置
換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは
炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換され
ていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキ
サジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基で
あり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換
または多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル
基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェ
ノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換の
−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジ
ニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル
基である。 【００１３】Ｘの具体例としては、例えば、−Ｎ−カル
バゾリイル基、１−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２
−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−エチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチル−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−tert−ブチル−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ
−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６−ジメチル−
Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エ
トキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソプロポキシ−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル
基、２−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フェニ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−tert−ブチ
ルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、２−フルオロ−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−フルオロ−Ｎ−カルバゾリ
イル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フ
ェノキサジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノキサジニ
イル基、３−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、４−
メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−エチル−Ｎ−
フェノキサジニイル基、３−エチル−Ｎ−フェノキサジ
ニイル基、３，７−ジメチル−Ｎ−フェノキサジニイル
基、２−メトキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−メ
トキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−エトキシ−Ｎ
−フェノキサジニイル基、２−フェニル−Ｎ−フェノキ
サジニイル基、３−フェニル−Ｎ−フェノキサジニイル
基、２−フルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−フ
ルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−クロロ−Ｎ−
フェノキサジニイル基、 【００１４】−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル
−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル−Ｎ−フェノ
チアジニイル基、４−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−エチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，７−
ジメチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジメチ
ル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジ−tert−ブ
チル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メトキシ−Ｎ−
フェノチアジニイル基、３−メトキシ−Ｎ−フェノチア
ジニイル基、２−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル
基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、
２，８−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３，
７−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−
ジエトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−
８−メトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル
−８−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−フェ
ニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−フェニル−Ｎ−
フェノチアジニイル基、２，８−ジフェニル−Ｎ−フェ
ノチアジニイル基、３，７−ジフェニル−Ｎ−フェノチ
アジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニイル
基、３−クロロ−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。 【００１５】一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ
2 は置換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換
または未置換のナフチル基を表す。 【００１６】Ａｒ1 およびＡｒ2 は、好ましくは、未置
換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置
換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６の
ビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基あるいはアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、より好
ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１
〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、
あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多
置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル
基、あるいは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素
数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ
基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または
多置換されていてもよい総炭素数１０〜２４のナフチル
基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で
単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２
２のビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数１０〜２
０のナフチル基である。 【００１７】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−
フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシ
フェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフ
ェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）
フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル
基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル
−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニル
フェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６
−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−
フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−
フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェ
ニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−
フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２
−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル
基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。 【００１８】Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または
未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−ｎ−
ヘキシル−１−ナフチル基、４−ｎ−デシル−１−ナフ
チル基、５−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２
−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチ
ル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−オクチル−２−ナフチル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４
−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エト
キシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチ
ル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−
メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナ
フチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニ
ル−２−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフ
チル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２
−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，４−
ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナ
フチル基などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。 【００１９】一般式（１）で表されるアミン化合物の具
体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることがで
きるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００２０】 【化４】【００２１】 【化５】【００２２】 【化６】【００２３】 【化７】【００２４】 【化８】【００２５】 【化９】【００２６】 【化１０】【００２７】 【化１１】【００２８】 【化１２】【００２９】 【化１３】【００３０】 【化１４】【００３１】 【化１５】【００３２】 【化１６】【００３３】 【化１７】【００３４】 【化１８】【００３５】 【化１９】【００３６】 【化２０】【００３７】 【化２１】【００３８】 【化２２】【００３９】 【化２３】【００４０】 【化２４】【００４１】 【化２５】【００４２】 【化２６】【００４３】 【化２７】【００４４】 【化２８】【００４５】 【化２９】【００４６】 【化３０】【００４７】 【化３１】【００４８】 【化３２】【００４９】 【化３３】【００５０】 【化３４】【００５１】一般式（１）で表されるアミン化合物は、
其自体公知の方法により製造することができる。 【００５２】すなわち、一般式（１）で表されるアミン
化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、
Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェ
ノチアジン）とより製造される一般式（３）で表される
化合物と、一般式（４）で表される化合物を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することができる。 【００５３】また、一般式（２）で表される化合物と、
一般式（４）で表される化合物とより製造される一般式
（５）で表される化合物と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾ
ール、フェノキサジン、フェノチアジン）を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することができる。 【００５４】 【化３５】【００５５】〔上式中、Ｙ1 〜Ｙ2 はハロゲン原子を表
し、ＸおよびＡｒ1 〜Ａｒ2 は一般式（１）と同じ意味
を表す〕 【００５６】もちろん、一般式（２）で表される化合物
と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン）および一般式（４）で表される化合物
を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させるこ
とにより製造することもできる。 【００５７】一般式（２）、一般式（３）、および一般
式（５）において、Ｙ1 およびＹ2はハロゲン原子を表
し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子
を表す。 【００５８】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 【００５９】実施例１ 例示化合物番号１の化合物の製
造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−
ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１
０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベ
ンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反
応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメ
タノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を
濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−
[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−５−（４”’−ヨ−ドフェニル）−３，４−ジ
フェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気
下で、この化合物８．３ｇ、カルバゾール２．０ｇ、金
属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロ
ロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５時間攪拌し
た。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾
液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の
固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さ
らに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）
し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の化合物を
４．４ｇ得た。ガラス転移温度１４２℃であった。 【００６０】実施例２ 例示化合物番号６の化合物の製
造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
３，６−ジメチルカルバゾールを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６の化合物を
淡黄色の固体として製造した。ガラス転移温度１４４℃
であった。 【００６１】実施例３ 例示化合物番号９の化合物の製
造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
フェノキサジンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号９の化合物を淡黄色の固体と
して製造した。ガラス転移温度１３２℃であった。 【００６２】実施例４ 例示化合物番号１１の化合物の
製造 実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、
フェノチアジンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法に従い、例示化合物番号１１の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１３１℃であった。 【００６３】実施例５ 例示化合物番号１５の化合物の
製造 窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ−（４
−フェニルフェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニ
ル）アミン３２ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カ
リウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、
１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷
却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（４００ｇ）を
加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固
体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）−Ｎ−（３”’−フェニルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−５−（４””−ヨ−ドフェニル）−
３，４−ジフェニルチオフェンを３０ｇ得た。さらに、
窒素雰囲気下で、この化合物８．３ｇ、フェノキサジン
２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇ
をｏ−ジクロロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５
時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過
した後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出し
た淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナ
カラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製
した後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製
（２７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号
１５の化合物を４．８ｇ得た。ガラス転移温度１３０℃
であった。 【００６４】実施例６ 例示化合物番号２５の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェ
ニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、例示化合物番号２５の化合物を淡黄色
の固体として製造した。ガラス転移温度１３２℃であっ
た。 【００６５】実施例７ 例示化合物番号４９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号４
９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３９℃であった。 【００６６】実施例８ 例示化合物番号６１の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６
１の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３８℃であった。 【００６７】実施例９ 例示化合物番号６９の化合物の
製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６
９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３５℃であった。 【００６８】実施例１０ 例示化合物番号７７の化合物
の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号７
７の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移
温度１３３℃であった。 【００６９】実施例１１ 例示化合物番号１０１の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフ
チル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法
に従い、例示化合物番号１０１の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１４０℃であった。 【００７０】実施例１２ 例示化合物番号１０９の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実
施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１０９の化
合物を淡黄色の固体として製造した。ガラス転移温度１
３８℃であった。 【００７１】実施例１３ 例示化合物番号１１１の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニル−
１−ナフチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物
番号１０９の化合物を淡黄色の固体として製造した。ガ
ラス転移温度１５５℃であった。 【００７２】実施例１４ 例示化合物番号１１７の化合
物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニ
ル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフ
チル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法
に従い、例示化合物番号１１７の化合物を淡黄色の固体
として製造した。ガラス転移温度１３８℃であった。 【００７３】応用例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／secで２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７６０時間であった。 【００７４】応用例２〜５ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号１５の化合物（応用例２）、例示化合物番号４９
の化合物（応用例３）、例示化合物番号６９の化合物
（応用例４）、例示化合物番号１０１の化合物（応用例
５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）
に示した。 【００７５】比較例１〜３ 応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２−〔４’−（Ｎ−
カルバゾリイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フ
ェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミノ]
フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例
２）、２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジニイル）フェニ
ル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’
−ナフチル）アミノ] フェニル−３，４−ジフェニルチ
オフェン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子か
らは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を（第１表）に示した。 【００７６】 【表１】 【００７７】 【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０
(72)発明者 田辺 良満
千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株
式会社内
(72)発明者 戸谷 由之
千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株
式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 DB03
4C063 AA01 BB06 CC92 DD08 DD54
DD64 EE05 EE10
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル
基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、
あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル
基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換
または未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置
換のナフチル基を表す）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
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|---|---|
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ID=27778848
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|---|---|---|---|
| JP2002037157A Expired - Fee Related JP4132859B2 (ja) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | アミン化合物 |
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|---|---|
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2002
- 2002-02-14 JP JP2002037157A patent/JP4132859B2/ja not_active Expired - Fee Related
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