JP2003206276A - α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 - Google Patents
α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法Info
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- JP2003206276A JP2003206276A JP2002000649A JP2002000649A JP2003206276A JP 2003206276 A JP2003206276 A JP 2003206276A JP 2002000649 A JP2002000649 A JP 2002000649A JP 2002000649 A JP2002000649 A JP 2002000649A JP 2003206276 A JP2003206276 A JP 2003206276A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡便なα-アミノ-ε-カプロラクタムの製造
方法の提供。 【解決手段】高温高圧水の存在下、リジンまたはポリリ
ジンを脱水環化する。
方法の提供。 【解決手段】高温高圧水の存在下、リジンまたはポリリ
ジンを脱水環化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はの製造方法に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】α-アミノ-ε-カプロラクタムは特開平5
-310575号公報にも開示されているように、人が服用す
ることにより、学習力および記憶力の増強効果が期待さ
れている化合物である。
-310575号公報にも開示されているように、人が服用す
ることにより、学習力および記憶力の増強効果が期待さ
れている化合物である。
【０００３】この化合物の合成方法に関しては、ナイロ
ン原料であるε-カプロラクタムを原料とし、ε-α-ニ
トロカプロラクタムを経由してε-α-アミノカプロラク
タムを合成する方法が、ジェイ．エッチ．オッフェンハ
イムら，ハイドロカーボンプロセッシング，４７，１７
６（１９６８）(J.H.Offenheym,et al.,Hydrocarbon Pr
ocessing 47,176(1968))に示されている。また、シクロ
ヘキサノンを原料とする合成方法が福村 隆,アミノア
シッド・ヌクレイックアシッド(Amino Acid・Nuceic Ac
id)発酵と代謝, 33,129-139 (1976)に示されている。
ン原料であるε-カプロラクタムを原料とし、ε-α-ニ
トロカプロラクタムを経由してε-α-アミノカプロラク
タムを合成する方法が、ジェイ．エッチ．オッフェンハ
イムら，ハイドロカーボンプロセッシング，４７，１７
６（１９６８）(J.H.Offenheym,et al.,Hydrocarbon Pr
ocessing 47,176(1968))に示されている。また、シクロ
ヘキサノンを原料とする合成方法が福村 隆,アミノア
シッド・ヌクレイックアシッド(Amino Acid・Nuceic Ac
id)発酵と代謝, 33,129-139 (1976)に示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来用いられてきた合成方法は多段階の反応であり工
程が複雑であった。
の従来用いられてきた合成方法は多段階の反応であり工
程が複雑であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の従来
技術の課題に鑑み鋭意研究を重ねた。その結果、高温高
圧水の存在下、リジンまたはポリリジンを脱水環化する
α-アミノ-ε-カプロラクタムの製造方法であれば、簡
便にα-アミノ-ε-カプロラクタムを得ることが可能で
あることを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成
した。
技術の課題に鑑み鋭意研究を重ねた。その結果、高温高
圧水の存在下、リジンまたはポリリジンを脱水環化する
α-アミノ-ε-カプロラクタムの製造方法であれば、簡
便にα-アミノ-ε-カプロラクタムを得ることが可能で
あることを見いだし、この知見に基づいて本発明を完成
した。
【０００６】本発明は以下の（１）〜（３）の構成から
なる。 （１）高温高圧水の存在下、リジンまたはポリリジンを
脱水環化することを特徴とするα-アミノ-ε-カプロラ
クタムの製造方法。
なる。 （１）高温高圧水の存在下、リジンまたはポリリジンを
脱水環化することを特徴とするα-アミノ-ε-カプロラ
クタムの製造方法。
【０００７】（２）高温高圧水が、200〜600℃の温度を
有し、且つ1.6〜120MPa（ゲージ圧）の圧力を有する水
である前期第１項記載のα-アミノ-ε-カプロラクタム
の製造方法。
有し、且つ1.6〜120MPa（ゲージ圧）の圧力を有する水
である前期第１項記載のα-アミノ-ε-カプロラクタム
の製造方法。
【０００８】（３）高温高圧水が250〜390℃の温度を有
し、且つ4.0〜50MPa（ゲージ圧）の圧力を有する水であ
る請求項１記載のα-アミノ-ε-カプロラクタムの製造
方法。
し、且つ4.0〜50MPa（ゲージ圧）の圧力を有する水であ
る請求項１記載のα-アミノ-ε-カプロラクタムの製造
方法。
【０００９】
【発明の実施の形態】水は大気圧下で加熱すると100℃
で沸騰しそれ以上温度は上がらない。しかし密封容器に
封入した水を加熱すると100℃より温度が高く、0.1 MPa
（ゲージ圧）より圧力が高い高温高圧水を得ることがで
きる。本発明はこの高温高圧水を用いてα-アミノ-ε-
カプロラクタムを得るものである。本発明において高温
高圧水は温度が200〜600℃の範囲であり、圧力が1.6〜1
20 MPa（ゲージ圧）の範囲の高温高圧水であることが好
ましい。更には温度が250〜390℃であり、圧力が4.0〜5
0 MPa（ゲージ圧）の範囲の高温高圧水であることが好
ましい。
で沸騰しそれ以上温度は上がらない。しかし密封容器に
封入した水を加熱すると100℃より温度が高く、0.1 MPa
（ゲージ圧）より圧力が高い高温高圧水を得ることがで
きる。本発明はこの高温高圧水を用いてα-アミノ-ε-
カプロラクタムを得るものである。本発明において高温
高圧水は温度が200〜600℃の範囲であり、圧力が1.6〜1
20 MPa（ゲージ圧）の範囲の高温高圧水であることが好
ましい。更には温度が250〜390℃であり、圧力が4.0〜5
0 MPa（ゲージ圧）の範囲の高温高圧水であることが好
ましい。
【００１０】本発明において使用するリジンは、試薬と
して販売されているものを用いることができる。ポリリ
ジンは、食品添加物として使用されるものを用いること
ができ、本発明においては、イオン交換樹脂等を用いて
高純度化したものが好ましく使用することができる。
して販売されているものを用いることができる。ポリリ
ジンは、食品添加物として使用されるものを用いること
ができ、本発明においては、イオン交換樹脂等を用いて
高純度化したものが好ましく使用することができる。
【００１１】本発明に使用するリジンおよびポリリジン
は、L-体、D-体、ラセミ体の何れであっても使用するこ
とができる。
は、L-体、D-体、ラセミ体の何れであっても使用するこ
とができる。
【００１２】該脱水環化の方法について以下に詳述す
る。反応容器にリジンまたはポリリジンの一方または両
方を入れ、さらに水を加え、該反応容器を密封し温度お
よび圧力を上昇させ、所定の温度、圧力に到達した後、
その状態を0.1秒〜24時間維持し、脱水環化反応させ
る。
る。反応容器にリジンまたはポリリジンの一方または両
方を入れ、さらに水を加え、該反応容器を密封し温度お
よび圧力を上昇させ、所定の温度、圧力に到達した後、
その状態を0.1秒〜24時間維持し、脱水環化反応させ
る。
【００１３】所定の温度および圧力を維持し、脱水環化
反応させる時間は、リジンまたはポリリジンの投入量、
リジンまたはポリリジンと水との比率によっても異なる
が、本発明においては3〜30分間の範囲であることがよ
り好ましい。
反応させる時間は、リジンまたはポリリジンの投入量、
リジンまたはポリリジンと水との比率によっても異なる
が、本発明においては3〜30分間の範囲であることがよ
り好ましい。
【００１４】また、該時間が長いと目的物であるα-ア
ミノ-ε-カプロラクタムの分解が進む傾向にあり、該時
間が短い場合にはα-アミノ-ε-カプロラクタムの生成
が不十分となる傾向にあることから、比較的高温（高
圧）にて脱水環化反応させる場合には、該時間は短い方
が好ましく、反対に比較的低温（低圧）にて脱水環化反
応させる場合には、該時間は長い方が好ましい。
ミノ-ε-カプロラクタムの分解が進む傾向にあり、該時
間が短い場合にはα-アミノ-ε-カプロラクタムの生成
が不十分となる傾向にあることから、比較的高温（高
圧）にて脱水環化反応させる場合には、該時間は短い方
が好ましく、反対に比較的低温（低圧）にて脱水環化反
応させる場合には、該時間は長い方が好ましい。
【００１５】本発明において、該反応容器に投入するリ
ジンまたはポリリジンと水との比率（水／リジンまたは
ポリリジン）は特に限定されるものではないが、1〜50
の範囲であることが好ましい。
ジンまたはポリリジンと水との比率（水／リジンまたは
ポリリジン）は特に限定されるものではないが、1〜50
の範囲であることが好ましい。
【００１６】該反応容器にはさらに水に溶解可能な有機
溶媒を入れてもよい。該有機溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、およ
びジメチルスルホキシドなどを挙げることができる。ま
た、その際の水と有機溶媒との比率（水／有機溶媒）は
0.5〜10の範囲であることが好ましい。
溶媒を入れてもよい。該有機溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、およ
びジメチルスルホキシドなどを挙げることができる。ま
た、その際の水と有機溶媒との比率（水／有機溶媒）は
0.5〜10の範囲であることが好ましい。
【００１７】該脱水環化反応においては、本発明の効果
を損なわない範囲であれば、脱水環化触媒を使用するこ
とも可能である。該脱水環化触媒としては、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸、陽イオン交換樹脂、および分子
ふるいなどを挙げることができる。
を損なわない範囲であれば、脱水環化触媒を使用するこ
とも可能である。該脱水環化触媒としては、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸、陽イオン交換樹脂、および分子
ふるいなどを挙げることができる。
【００１８】さらに該脱水環化反応においては、本発明
の効果を損なわない範囲であれば、アルカリ金属、アル
カリ土類金属の水酸化物のアルカリ化合物や塩酸、硫酸
等の酸、もしくは酸化触媒等の添加剤を使用してもよ
い。これらの添加剤の濃度は0.01〜0.4モル/L、好まし
くは0.01〜0.02モル/Lである。
の効果を損なわない範囲であれば、アルカリ金属、アル
カリ土類金属の水酸化物のアルカリ化合物や塩酸、硫酸
等の酸、もしくは酸化触媒等の添加剤を使用してもよ
い。これらの添加剤の濃度は0.01〜0.4モル/L、好まし
くは0.01〜0.02モル/Lである。
【００１９】本発明では、あらかじめ加熱した反応器に
高圧ポンプで、水と、リジン若しくはポリリジン、また
はその両方を連続的に送入し、高温高圧状態を保ったま
ま、連続的に抜き出す方法によってもα-アミノ-ε-カ
プロラクタムを得ることができる。
高圧ポンプで、水と、リジン若しくはポリリジン、また
はその両方を連続的に送入し、高温高圧状態を保ったま
ま、連続的に抜き出す方法によってもα-アミノ-ε-カ
プロラクタムを得ることができる。
【００２０】反応後、反応液からのα-アミノ-ε-カプ
ロラクタムを抽出・分離する方法は特に限定されるもの
ではなく、カラム分離法、溶媒抽出法、再結晶法などの
方法を挙げることができる。
ロラクタムを抽出・分離する方法は特に限定されるもの
ではなく、カラム分離法、溶媒抽出法、再結晶法などの
方法を挙げることができる。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明する。
実験例１
反応容器（長さ12cm、容積5.4cm3）にリジン0.50gと、
脱気水3.70gを仕込み密栓した。これを、温度330℃に保
った溶融塩恒温槽に浸すことで反応容器を速やかに加熱
し反応を開始させた。該反応容器の温度上昇に伴い、容
器内の圧力は30MPa（ゲージ圧）に上昇した。反応を開
始してから10分後に該反応器を恒温槽から取り出し、冷
水浴に浸し冷却して反応を停止させた。次いで、該反応
容器から内容物である反応液を取り出し、液体クロマト
グラフ-質量分析法（カラム：アサヒパック(Asahipak)O
DP、移動層組成：0.1%酢酸水溶液:アセトニトリル=95:
5、移動層流速：0.5ml/min、検出器：フォトダイオード
アレイ検出器および質量分析器）にて該反応液の分析を
行った。
脱気水3.70gを仕込み密栓した。これを、温度330℃に保
った溶融塩恒温槽に浸すことで反応容器を速やかに加熱
し反応を開始させた。該反応容器の温度上昇に伴い、容
器内の圧力は30MPa（ゲージ圧）に上昇した。反応を開
始してから10分後に該反応器を恒温槽から取り出し、冷
水浴に浸し冷却して反応を停止させた。次いで、該反応
容器から内容物である反応液を取り出し、液体クロマト
グラフ-質量分析法（カラム：アサヒパック(Asahipak)O
DP、移動層組成：0.1%酢酸水溶液:アセトニトリル=95:
5、移動層流速：0.5ml/min、検出器：フォトダイオード
アレイ検出器および質量分析器）にて該反応液の分析を
行った。
【００２２】図１にフォトダイオードアレイ検出器によ
るクロマトグラム、図２に質量分析器による質量数128
のマスクロマトグラムをそれぞれ示す。試薬品のα-ア
ミノ-ε-カプロラクタムのクロマトグラムと比較した結
果、該反応液のクロマトグラム中4.682分のピーク位置
がα-アミノ-ε-カプロラクタムのピーク位置と一致し
た。またマスクロマトグラム中4.739分にピークが観測
されたが、これは分子量が128であるα-アミノ-ε-カプ
ロラクタムの分子イオンによるものと考えられる。
るクロマトグラム、図２に質量分析器による質量数128
のマスクロマトグラムをそれぞれ示す。試薬品のα-ア
ミノ-ε-カプロラクタムのクロマトグラムと比較した結
果、該反応液のクロマトグラム中4.682分のピーク位置
がα-アミノ-ε-カプロラクタムのピーク位置と一致し
た。またマスクロマトグラム中4.739分にピークが観測
されたが、これは分子量が128であるα-アミノ-ε-カプ
ロラクタムの分子イオンによるものと考えられる。
【００２３】さらに収率を算出するために、液体クロマ
トグラフ法（カラム： ハイパーカーブ(Hypercarb) 5
m、移動層組成：0.01M NaOH水溶液、移動層流速：0.5 m
l/min、検出器：フォトダイオードアレイ検出器）にて
定量分析を行った。リジンのピーク面積とα-アミノ-ε
-カプロラクタムのピーク面積の比から生成量を計算す
ると、生成量は0.090gであり、収率は20.5%であった。
トグラフ法（カラム： ハイパーカーブ(Hypercarb) 5
m、移動層組成：0.01M NaOH水溶液、移動層流速：0.5 m
l/min、検出器：フォトダイオードアレイ検出器）にて
定量分析を行った。リジンのピーク面積とα-アミノ-ε
-カプロラクタムのピーク面積の比から生成量を計算す
ると、生成量は0.090gであり、収率は20.5%であった。
【００２４】実験例２〜５
４つの反応容器（長さ12cm、容積5.4cm3）を準備し、そ
れぞれにリジン0.50gと、脱気水3.70gを仕込み密栓し
た。それらを温度330℃に保った溶融塩恒温槽に浸すこ
とで該反応容器を速やかに加熱し反応を開始した。反応
容器の温度上昇に伴い、容器内の圧力は30MPa（ゲージ
圧）に上昇した。5分後（実験例２）、15分後(実験例
３)、20分後（実験例４）、25分後（実験例５）に各反
応器から反応液をそれぞれ取り出し冷却して反応を停止
させた。
れぞれにリジン0.50gと、脱気水3.70gを仕込み密栓し
た。それらを温度330℃に保った溶融塩恒温槽に浸すこ
とで該反応容器を速やかに加熱し反応を開始した。反応
容器の温度上昇に伴い、容器内の圧力は30MPa（ゲージ
圧）に上昇した。5分後（実験例２）、15分後(実験例
３)、20分後（実験例４）、25分後（実験例５）に各反
応器から反応液をそれぞれ取り出し冷却して反応を停止
させた。
【００２５】それらの反応容器の内容物について、実験
例１に準じそれぞれのα-アミノ-ε-カプロラクタムの
生成量および収率を算出した結果、5分後：0.001 g,収
率 0.3 重量%（実験例２）、15分後：0.156 g, 35.5
重量%（実験例３）、20分後：0.035 g,収率 8.1 重量%
（実験例４）、25分後：0.004 g, 0.8 重量%（実験例
５）であった。以上の実験例１から５の反応液のフォト
ダイオードアレイ検出器によるクロマトグラムを図２に
示した。
例１に準じそれぞれのα-アミノ-ε-カプロラクタムの
生成量および収率を算出した結果、5分後：0.001 g,収
率 0.3 重量%（実験例２）、15分後：0.156 g, 35.5
重量%（実験例３）、20分後：0.035 g,収率 8.1 重量%
（実験例４）、25分後：0.004 g, 0.8 重量%（実験例
５）であった。以上の実験例１から５の反応液のフォト
ダイオードアレイ検出器によるクロマトグラムを図２に
示した。
【００２６】実験例６
反応容器（長さ12cm、容積5.4cm3）にリジン0.50gと、
脱気水4.00gを仕込み密栓する。これを、温度300℃に保
った溶融塩恒温槽に浸すことで反応容器を加熱し反応を
開始させた。反応容器の加熱に伴い容器内の圧力は30MP
a（ゲージ圧）に上昇した。10分後に反応器を恒温槽か
ら取り出し、冷水浴に浸し冷却して反応を停止させた。
実験例１に準じ収率を算出した結果、α-アミノ-ε-カ
プロラクタムの生成量は0.089g，収率 20.0 重量%であ
った。以上の実験例１から６の収量および収率結果を表
１に示した。
脱気水4.00gを仕込み密栓する。これを、温度300℃に保
った溶融塩恒温槽に浸すことで反応容器を加熱し反応を
開始させた。反応容器の加熱に伴い容器内の圧力は30MP
a（ゲージ圧）に上昇した。10分後に反応器を恒温槽か
ら取り出し、冷水浴に浸し冷却して反応を停止させた。
実験例１に準じ収率を算出した結果、α-アミノ-ε-カ
プロラクタムの生成量は0.089g，収率 20.0 重量%であ
った。以上の実験例１から６の収量および収率結果を表
１に示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法であれば、簡便にα-
アミノ-ε-カプロラクタムを製造することが可能であ
る。
アミノ-ε-カプロラクタムを製造することが可能であ
る。
【図１】 330℃、10分でのリジン反応物のLCクロマト
グラム
グラム
【図２】 330℃、10分でのリジン反応物の分子量128に
おけるMSクロマトグラム
おけるMSクロマトグラム
【図３】 330℃におけるリジン反応物のLCクロマトグ
ラムとα-アミノ-ε-カプロラクタムの収率の経時変化
ラムとα-アミノ-ε-カプロラクタムの収率の経時変化
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 永岡 昭二
熊本県熊本市東町３丁目11番38号 熊本県
工業技術センター内
(72)発明者 松田 茂樹
熊本県熊本市東町３丁目11番38号 熊本県
工業技術センター内
(72)発明者 永田 正典
熊本県熊本市東町３丁目11番38号 熊本県
工業技術センター内
(72)発明者 平木 純
東京都千代田区丸の内二丁目７番３号 チ
ッソ株式会社内
(72)発明者 増原 繁夫
熊本県水俣市八幡町２−１−17
Ｆターム(参考） 4C034 DE03 DE16
Claims (3)
- 【請求項１】 高温高圧水の存在下、リジンまたはポリ
リジンを脱水環化することを特徴とするα-アミノ-ε-
カプロラクタムの製造方法。 - 【請求項２】 高温高圧水が、200〜600℃の温度を有
し、且つ1.6〜120Mpa（ゲージ圧）の圧力を有する水で
ある請求項１記載のα-アミノ-ε-カプロラクタムの製
造方法。 - 【請求項３】高温高圧水が、250〜390℃の温度を有し、
且つ4.0〜50MPa（ゲージ圧）の圧力を有する水である請
求項１記載のα-アミノ-ε-カプロラクタムの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002000649A JP2003206276A (ja) | 2002-01-07 | 2002-01-07 | α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002000649A JP2003206276A (ja) | 2002-01-07 | 2002-01-07 | α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003206276A true JP2003206276A (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=27640976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002000649A Pending JP2003206276A (ja) | 2002-01-07 | 2002-01-07 | α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003206276A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005123669A1 (en) | 2004-06-10 | 2005-12-29 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Synthesis of caprolactam from lysine |
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| JP2012162462A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-30 | Ube Industries Ltd | α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造方法 |
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-
2002
- 2002-01-07 JP JP2002000649A patent/JP2003206276A/ja active Pending
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| WO2005123669A1 (en) | 2004-06-10 | 2005-12-29 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Synthesis of caprolactam from lysine |
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