JP2003193018A - 接着材、接着シートおよび表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 比較的低温で表示素子基板と表示素子保護基
板を接合できるだけでなく、高い酸素、水分不透過性に
優れる接着材を提供し、また、この接着材は、作業性に
優れるシート状にして使用することもできる。さらに、
表示素子基板と表示素子保護基板を接合した表示装置を
提供する。 【解決手段】 （Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
物、（Ｂ）硬化剤および（Ｃ）超微細フィラを含有する
ことを特徴とする接着材。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、接着材、接着シー
トおよびそれを使用した表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディ
スプレイ等の表示素子において、表示素子基板と表示素
子保護基板の接合には、ペースト状のシール材が使用さ
れていた。特に、有機ＥＬ素子においては、電極材料の
酸素、水分からの保護のために、乾燥剤とシール材を併
用してきた。しかしながら、近年、発光強度・輝度の向
上を目的に、これまでのボトムエミッションからトップ
エミッション方式に変更されつつある。しかし、トップ
エミッション方式では、従来使用してきた乾燥剤をこれ
まで通りに使用することができなくなることから、従来
のシール材に替わる高い酸素、水分不透過性の接着材が
必要となってきた。一方、有機ＥＬディスプレイ等の表
示素子は、高温での過熱による素子の破壊が引き起こさ
れるため、比較的低温で表示素子基板と表示素子保護基
板を接合できる接着材が必要とされている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】請求項１〜４記載の発
明は、比較的低温で表示素子基板と表示素子保護基板を
接合できるだけでなく、高い酸素、水分不透過性に優れ
る接着材を提供するものである。請求項５記載の発明
は、請求項１〜４記載の発明の効果に加え、作業性に優
れる接着シートを提供するものである。請求項６記載の
発明は、高品位で、高信頼性を有する表示装置を提供す
るものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は以下に関する。 １．（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基
を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物、（Ｂ）
硬化剤および（Ｃ）超微細フィラを含有する接着材。 ２．（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基
を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物が、下記
一般式（１）または一般式（２）で表される化合物であ
る前記の接着材。

【化３】 （ここで、Ｑは酸素または硫黄原子を示し、Ｒ^１は水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のパー
フルオルアルキル基又はアリル基を示し、ｐは０〜６の
整数を示し、Ｒ^２はｎの値に対応する２〜６価の脂肪族
系または脂環系有機基を示し、ｎは２〜６の整数を示
す）

【化４】 （ここで、Ｑは酸素または硫黄原子を示し、Ｒ^１は水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のパー
フルオルアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ^３はオキセ
タニル基を有し、環を形成可能な二価の脂肪族系または
脂環系で置換されていてもよい脂肪族系有機基を示し、
ｐは０〜６の整数を示す） ３．（Ｂ）硬化剤が、（Ｂ１）カチオン重合性触媒であ
る前記の接着材。 ４．（Ｂ１）カチオン重合性触媒が、（Ｂ２）潜在性カ
チオン重合性触媒である前記の接着材。 ５．前記の接着材をシート状に形成してなる接着シー
ト。 ６．前記の接着材又は接着シートを用いて、表示素子基
板と表示素子保護基板とを接合した表示装置。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の接着材は、（Ａ）分子中
にオキセタニル基を２個以上、水酸基を１個以上有する
脂肪族系または脂環系化合物、（Ｂ）硬化剤および
（Ｃ）超微細フィラを含有する。

【０００６】この接着材は、表示素子基板と表示素子保
護基板の接着時には十分な粘着力を有し、その後放射線
を照射および／又は加熱により、前記粘接着剤と基板と
を強固に接着させることができる。本発明で用いられる
（Ａ）分子中にオキセタニル基と水酸基を有する脂肪族
系または脂環系化合物は、分子中にオキセタニル基と水
酸基を有しているならば、脂肪族系あるいは脂環系化合
物に制限はなく、特開２００１−３１０９７３号公報に
記載の化合物は、全て使用可能である。これらは単独
で、または２種類以上を組み合わせて用いることができ
る。本発明の構成成分である（Ｂ）硬化剤としては、
（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基を１
個以上有する脂肪族系または脂環系化合物を開環重合さ
せるもの（Ｂ’）またはオキセタン化合物に付加反応す
るもの（Ｂ”）であればいかなる化合物も用いることが
可能であり、特願２００１−３１０９３７号公報に記載
の化合物は、全て使用可能である。これらは単独で、ま
たは２種類以上を組み合わせて用いることができる。

【０００７】（Ｂ’）硬化剤として、（Ｂ１）カチオン
重合性触媒を用いると、短時間で硬化し、さらに高い架
橋密度を達成できる。このような（Ｂ１）カチオン重合
性触媒として、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸のようなプロトン酸、あるいは三フッ
化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化ス
ズのようなルイス酸が好適に用いられる。これらは単独
で、または２種類以上を組み合わせて用いることができ
る。

【０００８】また、（Ｂ１）カチオン重合性触媒の中
で、放射線の照射または加熱することによってカチオン
重合性触媒を形成する、いわゆる（Ｂ２）潜在性カチオ
ン重合性触媒は、（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個
以上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化
合物に配合して室温に放置する限りにおいては長期間に
わたって安定であるが、放射線または熱の作用で、直ち
にカチオン重合性触媒を形成し、前記硬化反応を開始、
促進せしめることができる。

【０００９】このような（Ｂ２）潜在性カチオン重合性
触媒として具体的には、特開２００１−３１０９３７号
公報に記載の化合物は、全て使用可能である。これらは
単独で、または２種類以上を組み合わせて用いることが
できる。

【００１０】（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
物に付加反応する（Ｂ”）硬化剤として具体的に以下の
化合物が挙げられる。２官能以上のカルボン酸および無
水物として、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、アゼ
ライン酸、セバチン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナジック酸、メチルナジッ
ク酸、ドデセニルコハク酸、ピロメリット酸、トリメリ
ット酸、シクロペンタジエンテトラカルボン酸、四角酸
これらの無水物等が挙げられる。また、２官能以上のフ
ェノール系硬化剤としては、例えば、カテコール、カテ
コール誘導体、レゾルシノール、レゾルシノール誘導
体、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ピロガノー
ル、ピロガノール誘導体、テトラヒドロキシベンゼン
類、テトラヒドロキシベンゼン誘導体類等が挙げられ
る。２官能以上のチオール類としては１，２−エタンジ
チオール、１，４−ブタンジチオール、１，６−ナフタ
レンジチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、
１，４−ベンゼンジチオール、１，４−ナフタレンジチ
オールなどが挙げられる。これらの（Ｂ”）硬化剤は単
独で、または２種類以上を組み合わせて使用される。

【００１１】カチオン重合性触媒、アニオン重合性触
媒、潜在性カチオン重合開始剤、潜在性アニオン重合性
触媒など（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水
酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物を開
環重合させる（Ｂ’）硬化剤の使用量は（Ａ）分子中に
オキセタニル基を２個以上、水酸基を１個以上有する脂
肪族系または脂環系化合物１００質量部に対して０．０
１〜２０質量部が好ましく、０．１〜１０質量部がより
好ましい。（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、
水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物を
開環重合させる（Ｂ’）硬化剤の使用量が０．０１質量
部未満では硬化性が不充分な傾向があり、２０質量部を
超えると接着フィルムの使用前の保存安定性が低下する
傾向がある。また、２官能以上のカルボン酸、２官能以
上のポリチオール、２官能以上のカルボン酸無水物、２
官能以上のフェノール等、（Ａ）分子中にオキセタニル
基を２個以上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または
脂環系化合物と付加反応する（Ｂ”）硬化剤の使用量
は、（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基
を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物１００質
量部に対して２〜５００質量部が好ましく、５０〜３０
０質量部がより好ましい。（Ａ）分子中にオキセタニル
基を２個以上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または
脂環系化合物と付加反応する（Ｂ”）硬化剤の使用量が
２質量部未満では硬化性が不充分な傾向があり、５００
質量部を超えると接着フィルムの使用前の保存安定性が
低下する傾向がある。

【００１２】本発明に使用する（Ｃ）超微細フィラは、
いわゆるシーアイ化成製ナノテックなどのナノフィラと
呼ばれるものであり、乾燥剤特性あるいは防湿特性に優
れるものならば、全て使用することができる。本発明に
使用する（Ｃ）超微細フィラの材質としては、特に制限
はなく、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウ
ム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化イットリウ
ム、酸化ケイ素、酸化バリウム、酸化ジルコニウム、窒
化アルミニウム、ほう酸アルミウイスカ、窒化ほう素、
結晶性シリカ、非晶性シリカ等が挙げられ、（Ｃ）超微
細フィラの形状は特に制限されるものではない。これら
の（Ｃ）超微細フィラは単独で又は二種類以上を組み合
わせて使用することができる。本発明に使用する（Ｃ）
超微細フィラの粒子径としては、平均粒子径が１μｍ未
満であることが好ましく、５００ｎｍ未満であることが
より好ましく、２００ｎｍ未満であることがさらに好ま
しく、１００ｎｍ未満であることがよりいっそう好まし
い。また、（Ｃ）超微細フィラの使用量は、接着材１０
０質量部に対して１〜９９質量部が好ましい。１質量部
未満では添加効果が得られない傾向にあり、９９質量部
を超えると粘接着剤としての接着特性に劣る傾向があ
る。

【００１３】（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
物と後述する（Ｄ）反応性モノマーを併用する場合、
（Ａ）水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化
合物を開環重合させる（Ｂ’）硬化剤の使用量は、
（Ａ）水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化
合物と（Ｄ）反応性モノマーあわせて１００質量部に対
して０．０１〜２０質量部が好ましく、０．１〜１０質
量部がより好ましい。また、（Ａ）分子中にオキセタニ
ル基を２個以上、水酸基を１個以上有する脂肪族系また
は脂環系化合物と後述する（Ｄ）反応性モノマーを併用
する場合、（Ａ）水酸基を１個以上有する脂肪族系また
は脂環系化合物と付加反応する（Ｂ”）硬化剤の使用量
は、（Ａ）水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環
系化合物と（Ｄ）反応性モノマーあわせて１００質量部
に対して２〜５００質量部が好ましく、５０〜３００質
量部がより好ましい。

【００１４】本発明の接着材には、前述した（Ａ）分子
中にオキセタニル基を２個以上、水酸基を１個以上有す
る脂肪族系または脂環系化合物以外の（Ｄ）反応性モノ
マーを加えることもできる。このような（Ｄ）反応性モ
ノマーとしては、特開２００１−３１０９３７号公報記
載のモノマーは全て使用可能であり、これらは単独で、
または２種類以上を組み合わせて使用できる。

【００１５】（Ｄ）反応性モノマーの使用量は、本発明
で使用される（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
物１００質量部に対して（Ｄ）反応性モノマーを０．１
〜１００００００質量部使用することが好ましく、１〜
１００００００質量部使用することがより好ましく、１
〜１０００００質量部使用することが最も好ましい。
（Ｄ）反応性モノマーの使用量が０．１質量部未満であ
ると実質上の添加効果は見られない傾向があり、１００
００００質量部以上であると、（Ａ）分子中にオキセタ
ニル基を２個以上、水酸基を１個以上有する脂肪族系ま
たは脂環系化合物中の水酸基の連鎖移動効果が認められ
ない傾向がある。

【００１６】本発明の接着材には、本発明の効果を損な
わない範囲内であれば、特開２００１−３１０９３７号
公報等に記載の公知の各種添加剤、例えば、無機充填
剤、強化材、着色剤、安定剤（熱安定剤、耐候性改良剤
など）、増量剤、粘度調節剤、難燃剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止
剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、発泡剤、離型剤などを
添加・混合することができる。

【００１７】また、本発明の接着材は、本発明で使用さ
れる（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基
を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合物と（Ｂ）
硬化剤の相溶性に優れているため、溶媒を使用する必要
がないという特長があるが、（Ｂ）硬化剤等の各成分の
性状に合わして、必要に応じて溶媒を使用することもで
きる。使用できる溶媒としては、各成分を混合、分散さ
せることができるものを好適に選択できる。溶媒の具体
例としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、ベン
ゼン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフラン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブ
アセテート、ブチルセロソルブ、ジオキサン等が挙げら
れる。溶媒は単独でまたは２種類以上を混合して用いる
ことができる。溶媒の沸点は５０℃〜３００℃が好まし
く、７０〜２５０℃がより好ましい。溶媒の沸点が５０
℃未満では溶媒が飛散しやすく、また３００℃を超える
場合には飛散しにくくなる傾向がある。使用する溶媒の
使用量は、特に制限はないが、本発明で使用される
（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以上、水酸基を１
個以上有する脂肪族系または脂環系化合物１００質量部
に対して溶媒を０．１〜１００００質量部使用すること
が好ましく、１〜１００００質量部使用することがより
好ましく、１〜５０００質量部使用することが最も好ま
しい。溶媒の使用量が０．１質量部以下であると実質上
の添加効果は見られない傾向があり、１００００質量部
以上であると、溶媒の留去に時間を要する傾向がある。
本発明の接着シートは、本発明の接着材を、基材フィル
ム上に塗布、加熱し溶剤を除去することなどによって得
ることができる。本発明の接着シートに用いる基材とし
ては、特に制限は無く、例えば、ポリテトラフルオロエ
チレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィル
ム、ポイエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、
ポリメチルペンテンフィルム、ポリイミドフィルムなど
のプラスチックフィルム等が挙げられる。

【００１８】また、上記接着材を基材フィルム上に塗布
するための溶剤としては、特に限定されないが、フィル
ム作製時の揮発性などを考慮すると、たとえば、メタノ
ール、エタノール、２−メトキシエタノール、２−エト
キシエタノール、２−ブトキシエタノール、メチルエチ
ルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、トルエ
ン、キシレンなどの比較的低沸点の溶媒を使用するのが
好ましい。また、塗膜性を向上させるなどの目的で、た
とえば、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、シクロヘキサノンなどの比
較的高沸点の溶媒を使用することもできる。これらの溶
媒は、単独でまたは２種類以上を組み合わせて使用する
ことができる。

【００１９】無機フィラを添加した際の接着材の製造に
は、無機フィラの分散性を考慮して、らいかい機、３本
ロール、ボールミル及びビーズミルなどを使用するのが
好ましく、また、これらを組み合わせて使用することも
できる。また、無機フィラと低分子量の原料をあらかじ
め混合した後、高分子量の原料を配合することによっ
て、混合する時間を短縮することもできる。また、真空
脱気等によって接着材中の気泡を除去することもでき
る。基材フィルムへの接着材の塗布方法としては、公知
の方法を用いることができ、例えば、ナイフコート法、
ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート
法、バーコート法、カーテンコート法等が挙げられる。

【００２０】接着シートの厚みは、特に制限はないが、
接着材、基材ともに５〜２５０μｍが好ましい。５μｍ
より薄いと応力緩和効果が乏しくなる傾向があり、２５
０μｍより厚いと経済的でなくなる上に、表示装置の小
型化の要求に応えられない。また、本発明の接着シート
は、所望の厚さを得るために、接着シートの接着材層側
に、別途作成した接着材層を２枚以上貼り合わせること
もできる。この場合には、接着材層同士の剥離が発生し
ないような貼り合わせ条件が必要である。

【００２１】本発明の接着材は、放射線照射のみだけで
なく放射線照射と同時あるいは放射線照射後に加熱を併
用しても良い。加熱を併用することにより、より低温短
時間での接着力低下が可能となる。加熱温度は、接着材
の分解点以下であれば特に制限は受けないが、３０〜２
００℃の温度が好ましい。

【００２２】以下本発明に係る接着材の使用方法につい
て一例を説明する。接着材がペースト状の場合、表示素
子基板上の表示素子の周囲に幅約２ｍｍとなるように、
ディスペンサなどの印刷・塗布装置を用いて、接着材を
塗布し、乾燥した後、表示素子保護基板を積層する。表
示素子基板と表示素子保護基板を接着材により接合する
ために、積層された状態で、少なくとも接着材付着箇所
に、放射線を照射し、接着材を硬化させる。接着材を塗
布し、乾燥する際の温度は、常圧で行う場合には、室温
以上の温度で行うのが好ましいが、表示素子を破壊しな
い温度であることが望ましく、３０〜２００℃の範囲で
行う必要がある。表示素子基板を積層する場合の積層方
法としては、ラミネータ等の圧着装置を使用することが
好ましい。接合する際の放射線としては、紫外線（Ｕ
Ｖ）、赤外線（ＩＲ）、電子線（ＥＢ）、超音波などが
あるが、これらを併用して使用しても良い。接着材層へ
の放射線照射は、表示素子基板又は表示素子保護基板の
いずれの側からも行うことができるが、前記基板が放射
線を透過しない性質を有する場合、透過する基板側から
放射線を透過する必要がある。また、いずれの基板も放
射線を透過するのもである場合には、双方から同時に照
射することもできる。放射線の照射量は結果として充分
な硬化反応が進行すればその照射量に特に制限はない
が、おおむね１ｍＪ／ｃｍ^２〜５０００００ｍＪ／ｃｍ
^２である。さらに、放射線の照射は１回または２回以上
行うことができ、それぞれの放射線の照射条件は同一で
もよく、異なっていてもよい。

【００２３】反応圧力は特に制限されるものではなく、
減圧、常圧および加圧のいずれの状態下においても実施
可能である。

【００２４】加熱時間、放射線を照射する時間すなわち
硬化時間は、（Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
物および（Ｂ’）硬化剤の種類および仕込み量、反応温
度および放射線の強度などの硬化条件によって異なる
が、通常、０．１秒〜５０時間であり、好ましくは０．
１分〜１０時間、より好ましくは１分〜５時間であるこ
とが望ましい。硬化時間が０．１秒より短いと、重合反
応が進行しないため、硬化性は低下する傾向がある。ま
た、硬化時間が、５０時間をこえると劣化による品質の
低下を招く傾向がある。

【００２５】また、酸素の影響による望ましくない反応
を防止するために、不活性ガス雰囲気下で行うことが好
ましい。不活性ガスとしては、窒素ガスのほか、アルゴ
ンガスやヘリウムガスなどの希ガスを使用してもよい。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。

【００２７】（合成例１） ［３，３，１８，１８−ビス（３−オキサシクロブチリ
デン）−７，１４−ジヒドロキシ−５，９，１２，１６
−テトラオキサイコサン（ＩＩ）の合成］

【００２８】

【化５】

【００２９】５００ｍｌ反応容器を乾燥窒素で置換し、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．９ｇ（２２ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加
え、この懸濁液を０℃に冷却した。そこへ、３−エチル
−３−（ヒドロキシメチル）オキセタン２．６ｇ（２２
ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶
液をゆっくりと加えた後、反応混合物を０℃で３０分間
かく拌した。その後、エチレングリコールジグリシジル
エーテル１．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５０ｍｌ溶液を滴下し、反応液を４０℃に
昇温しながら乾燥窒素気流下６時間撹拌した。反応液を
水中に投じ、クロロホルムで抽出した。抽出液は無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって精製し、３，３，１
８，１８−ビス（３−オキサシクロブチリデン）−７，
１４−ジヒドロキシ−５，９，１２，１６−テトラオキ
サイコサン（ＩＩ）２．８ｇを得た（収率７０％）。

【００３０】（合成例２） ［３，３，１６，１６−ビス（３−オキサシクロブチリ
デン）−７，１２−ジヒドロキシ−５，１４−ジオキサ
オクタデカン（ＩＩＩ）の合成］

【００３１】

【化６】

【００３２】５００ｍｌ反応容器を乾燥窒素で置換し、
水素化ナトリウム（６０％油性）０．９ｇ（２２ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加
え、この懸濁液を０℃に冷却した。そこへ、３−エチル
−３−（ヒドロキシメチル）オキセタン２．６ｇ（２２
ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶
液をゆっくりと加えた後、反応混合物を０℃で３０分間
かく拌した。その後、１，２，７，８−ジエポキシオク
タン１．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５０ｍｌ溶液を滴下し、反応液を８０℃に昇温
しながら乾燥窒素気流下６時間撹拌した。反応液を水中
に投じ、クロロホルムで抽出した。抽出液は無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製し、３，３，１６，
１６−ビス（３−オキサシクロブチリデン）−７，１２
−ジヒドロキシ−５，１４−ジオキサオクタデカン（Ｉ
ＩＩ）３．０ｇを得た（収率８０％）。

【００３３】（製造例１）３，３，１８，１８−ビス
（３−オキサシクロブチリデン）−７，１４−ジヒドロ
キシ−５，９，１２，１６−テトラオキサイコサン（Ｉ
Ｉ）１．０ｇ、三新化学工業株式会社製潜在性カチオン
重合性触媒サンエイドＳＩ−１００Ｌ（ＩＶ）０．０２
ｇを混合し、粘接着剤ワニス（Ａ）を得た。

【００３４】

【化７】

【００３５】（製造例２）３，３，１６，１６−ビス
（３−オキサシクロブチリデン）−７，１２−ジヒドロ
キシ−５，１４−ジオキサオクタデカン（ＩＩＩ）１．
０ｇ、三新化学工業株式会社製潜在性カチオン重合性触
媒サンエイドＳＩ−１００Ｌ（ＩＶ）０．０２ｇを混合
し、粘接着剤ワニス（Ｂ）を得た。

【００３６】（製造例３）３，３，１８，１８−ビス
（３−オキサシクロブチリデン）−７，１４−ジヒドロ
キシ−５，９，１２，１６−テトラオキサイコサン（Ｉ
Ｉ）１．０ｇ、旭電化工業株式会社製潜在性カチオン重
合性触媒アデカオプトンＳＰ−１７０（Ｖ）０．０２ｇ
を混合し、粘接着剤ワニス（Ｃ）を得た。

【００３７】

【化８】

【００３８】（製造例４）３，３，１６，１６−ビス
（３−オキサシクロブチリデン）−７，１２−ジヒドロ
キシ−５，１４−ジオキサオクタデカン（ＩＩＩ）１．
０ｇ、旭電化工業株式会社製潜在性カチオン重合性触媒
アデカオプトンＳＰ−１７０（Ｖ）０．０２ｇを混合
し、粘接着剤ワニス（Ｄ）を得た。

【００３９】粘接着剤ワニス（Ａ）〜（Ｄ）は、均一で
相溶性に優れており、溶媒を用いる必要は無い。 （実施例１）製造例１で得た粘接着剤ワニス（Ａ）１０
０質量部に対して、２００℃の真空乾燥機にて１時間処
理したシリカ超微粒フィラ（シーアイ化成製ＮａｎｏＴ
ｅｋＳｉＯ２）１０質量部を加え、泡取り錬太郎（シン
キー社製ＡＲ−２５０）にて混錬し、攪拌・脱泡を行
い、接着材（Ａ）を得た。 （実施例２）製造例２で得た粘接着剤ワニス（Ｂ）１０
０質量部に対して、２００℃の真空乾燥機にて１時間処
理したシリカ超微粒フィラ（シーアイ化成製ＮａｎｏＴ
ｅｋＳｉＯ２）１１質量部を加え、泡取り錬太郎（シン
キー社製ＡＲ−２５０）にて混錬し、攪拌・脱泡を行
い、接着材（Ｂ）を得た。 （実施例３）製造例３で得た粘接着剤ワニス（Ｃ）１０
０質量部に対して、２００℃の真空乾燥機にて１時間処
理したシリカ超微粒フィラ（シーアイ化成製ＮａｎｏＴ
ｅｋＳｉＯ２）１０質量部を加え、泡取り錬太郎（シン
キー社製ＡＲ−２５０）にて混錬し、攪拌・脱泡を行
い、接着材（Ｃ）を得た。

【００４０】（実施例４）製造例４で得た粘接着剤ワニ
ス（Ｄ）１００質量部に対して、２００℃の真空乾燥機
にて１時間処理したシリカ超微粒フィラ（シーアイ化成
製ＮａｎｏＴｅｋＳｉＯ２）１１質量部を加え、泡取り
錬太郎（シンキー社製ＡＲ−２５０）にて混錬し、攪拌
・脱泡を行い、接着材（Ｄ）を得た。 （実施例５）接着材（Ａ）とメチルエチルケトンとの混
合物を、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート
（帝人（株）製、テイジンテトロンフィルム：Ｇ２−５
０）上に塗布し、１１０℃で５分間加熱乾燥して、基材
（ポリエチレンテレフタレートフィルム）を備えた膜厚
が２０μｍの接着シート（基材を除いた接着シートの厚
みが２０μｍ）（接着シートＡ）を作製した。 （実施例６）接着材（Ｂ）とメチルエチルケトンとの混
合物を、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート
（帝人（株）製、テイジンテトロンフィルム：Ｇ２−５
０）上に塗布し、１１０℃で５分間加熱乾燥して、基材
（ポリエチレンテレフタレートフィルム）を備えた膜厚
が２０μｍの接着シート（基材を除いた接着シートの厚
みが２０μｍ）（接着シートＢ）を作製した。 （実施例７）接着材（Ｃ）とメチルエチルケトンとの混
合物を、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート
（帝人（株）製、テイジンテトロンフィルム：Ｇ２−５
０）上に塗布し、１１０℃で５分間加熱乾燥して、基材
（ポリエチレンテレフタレートフィルム）を備えた膜厚
が２０μｍの接着シート（基材を除いた接着シートの厚
みが２０μｍ）（接着シートＣ）を作製した。

【００４１】（実施例８）接着材（Ｄ）とメチルエチル
ケトンとの混合物を、厚さ５０μｍのポリエチレンテレ
フタレート（帝人（株）製、テイジンテトロンフィル
ム：Ｇ２−５０）上に塗布し、１１０℃で５分間加熱乾
燥して、基材（ポリエチレンテレフタレートフィルム）
を備えた膜厚が２０μｍの接着シート（基材を除いた接
着シートの厚みが２０μｍ）（接着シートＤ）を作製し
た。 （実施例９）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍで
接着材（Ａ）をディスペンサを用いて塗布し、接着材
（Ａ）に、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
材（Ａ）層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。 （実施例１０）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍ
で接着シートＡをラミネートして貼り付けた後、接着シ
ートＡに、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
シートＡ層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。

【００４２】（実施例１１）表示素子保護基板上の周囲
に、幅２ｍｍで接着材（Ｂ）をディスペンサを用いて塗
布し、接着材（Ｂ）に、（株）オーク製作所製ＵＶ−３
３０ ＨＱＰ−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ
２の露光量で光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射
を受けた接着材（Ｂ）層が表示素子基板の表示素子形成
領域周囲と向き合うように配置し、表示素子基板と表示
素子保護基板を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表
示素子基板と表示素子保護基板を接合した。 （実施例１２）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍ
で接着シートＢをラミネートして貼り付けた後、接着シ
ートＢに、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
シートＢ層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。 （実施例１３）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍ
で接着材（Ｃ）をディスペンサを用いて塗布し、接着材
（Ｃ）に、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
材（Ｃ）層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。

【００４３】（実施例１４）表示素子保護基板上の周囲
に、幅２ｍｍで接着シートＣをラミネートして貼り付け
た後、接着シートＣに、（株）オーク製作所製ＵＶ−３
３０ ＨＱＰ−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ
２の露光量で光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射
を受けた接着シートＣ層が表示素子基板の表示素子形成
領域周囲と向き合うように配置し、表示素子基板と表示
素子保護基板を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表
示素子基板と表示素子保護基板を接合した。 （実施例１５）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍ
で接着材（Ｄ）をディスペンサを用いて塗布し、接着材
（Ｄ）に、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
材（Ｄ）層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。 （実施例１６）表示素子保護基板上の周囲に、幅２ｍｍ
で接着シートＤをラミネートして貼り付けた後、接着シ
ートＤに、（株）オーク製作所製ＵＶ−３３０ ＨＱＰ
−２型露光機を使用して５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で
光照射した。乾燥窒素雰囲気下で、光照射を受けた接着
シートＤ層が表示素子基板の表示素子形成領域周囲と向
き合うように配置し、表示素子基板と表示素子保護基板
を圧着した後、９０℃で１時間加熱し、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。 （試験例１）実施例９〜１６で得られた表示装置を８５
℃８５％ＲＨ条件下に５０時間保存する前後での、表示
装置としての表示品位を評価した。結果を表１に示す。

【００４４】（比較例１）実施例９において、接着材
（Ａ）の替わりに、スリーボンド社製３０Ｙ−２９６Ｇ
を用い、実施例９と同様の操作を行い、表示素子基板と
表示素子保護基板を接合した。得られた表示装置を試験
例１と同様の条件で評価した結果を表１に合わせて示
す。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【発明の効果】請求項１〜４記載の接着材は、比較的低
温で表示素子基板と表示素子保護基板を接合できるだけ
でなく、高い酸素、水分不透過性に優れるものである。
請求項５記載の接着シートは、請求項１〜４記載の発明
の効果に加え、作業性に優れるものである。請求項６記
載の表示装置は、高品位で、高信頼性を有するものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松谷 寛 茨城県つくば市和台48 日立化成工業株式 会社総合研究所内 (72)発明者 佐藤 和也 茨城県つくば市和台48 日立化成工業株式 会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4J004 AA11 AB05 AB07 CA04 CA06 4J005 AA07 BA00 BB01 4J040 EE021 GA03 GA05 HA116 HA196 HA206 HA296 HA326 HB11 HB22 HB36 HD03 KA12 KA13 KA16 KA42 NA17 PA23

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
   上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
   物、（Ｂ）硬化剤および（Ｃ）超微細フィラを含有する
   接着材。
2. 【請求項２】 （Ａ）分子中にオキセタニル基を２個以
   上、水酸基を１個以上有する脂肪族系または脂環系化合
   物が、下記一般式（１）または一般式（２）で表される
   化合物である請求項１に記載の接着材。 【化１】 （ここで、Ｑは酸素または硫黄原子を示し、Ｒ^１は水素
   原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のパー
   フルオルアルキル基又はアリル基を示し、ｐは０〜６の
   整数を示し、Ｒ^２はｎの値に対応する２〜６価の脂肪族
   系または脂環系有機基を示し、ｎは２〜６の整数を示
   す） 【化２】 （ここで、Ｑは酸素または硫黄原子を示し、Ｒ^１は水素
   原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のパー
   フルオルアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ^３はオキセ
   タニル基を有し、環を形成可能な二価の脂肪族系または
   脂環系で置換されていてもよい脂肪族系有機基を示し、
   ｐは０〜６の整数を示す）
3. 【請求項３】 （Ｂ）硬化剤が、（Ｂ１）カチオン重合
   性触媒である請求項１〜２記載の接着材。
4. 【請求項４】 （Ｂ１）カチオン重合性触媒が、（Ｂ
   ２）潜在性カチオン重合性触媒である請求項１〜３記載
   の接着材。
5. 【請求項５】 請求項１〜４記載の接着材をシート状に
   形成してなる接着シート。
6. 【請求項６】 請求項１〜５記載の接着材又は接着シー
   トを用いて、表示素子基板と表示素子保護基板とを接合
   した表示装置。