JP2003151772A - ジナフトピレン化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ - Google Patents

ジナフトピレン化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なジナフトピレンを用い、緑色光の発光
効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有し、該有機薄膜層が下記構造式で表されるジ
ナフトピレン化合物を含有する有機ＥＬ素子である。 【化１】 但しＲ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし異な
っていてもよく、水素原子又は置換基を表す。Ｒ１〜Ｒ
１８の少なくとも１つがアリール基、アリールアミノ基
又はジアリールアミノ基である態様、有機薄膜層が、ジ
ナフトピレン化合物を含有する電子輸送層又は正孔輸送
層を有する態様、発光層が、光吸収波長がジナフトピレ
ン化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該ジナフ
トピレン化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を
含有する態様などが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ素子に好
適なジナフトピレン化合物、該ジナフトピレン化合物を
用いた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた有
機ＥＬディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答など
の特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が
期待されており、特に正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送
層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層し
た２層型（積層型）のものが報告されて以来（C. W. Ta
ng and S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters vo
l.51, 913 (1987)）、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大
面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機Ｅ
Ｌ素子は、正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負
極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の
場合のように前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその
機能を兼ねさせてもよい。ところで、高発光効率の有機
ＥＬ素子を得るためには、前記発光層が高い発光効率を
有する必要があり、このような発光層として、１種単独
の材料で形成された態様のほかに、主成分であるホスト
材料中に蛍光発光性の高い色素分子が少量ドープされた
態様が提案されている（C. W. Tang, S. A. VanSlyke,
and C. H.Chen, Applied Physics Letters vol.65, 361
0 (1989)）。しかし、従来提案されている有機ＥＬ素子
の場合、いずれも発光効率が実用上十分でないという問
題があり、実用上更なる改良が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる要望
に応え、従来における前記問題を解決し、以下の目的を
達成することを課題とする。本発明は、緑色光の発光効
率・発光輝度等に優れ、有機ＥＬ素子に好適なジナフト
ピレン化合物、該ジナフトピレン化合物を用い、緑色光
の発光効率・発光輝度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、
該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイ
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即
ち、特定のジナフトピレン化合物は、緑色光の発光効率
・発光輝度等に優れ、緑色発光用の有機ＥＬ素子に特に
好適であり、該ジナフトピレン化合物を用いた有機ＥＬ
素子及び有機ＥＬディスプレイは、緑色光の発光効率・
発光輝度等に優れ、高性能であり、従来のものよりも高
輝度で発光可能であるという知見である。また、該ジナ
フトピレン化合物は、正孔（キャリア）又は電子の輸送
性に優れ、該ジナフトピレン化合物を正孔輸送層及び電
子輸送層の少なくとも一方に用いた有機ＥＬ素子及び有
機ＥＬディスプレイは、緑色光の発光効率・発光輝度等
に優れ、高性能であり、従来のものよりも高輝度で発光
可能であるという知見である。本発明は、本発明者らに
よる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決する
ための手段は、後述の（付記１）〜（付記３０）として
記載した通りである。
【０００５】前記（付記１）〜（付記２）に記載のジナ
フトピレン化合物は、緑色光の発光効率・発光輝度等に
優れ、有機ＥＬ素子に好適に用いることができる。前記
（付記３）に記載のジナフトピレン化合物は、アリール
ジナフトピレン化合物であり、緑色光の発光効率・発光
輝度等に優れる上に電子輸送性に優れ、前記有機ＥＬ素
子における電子輸送層及び発光層に好適に用いることが
でき、前記（付記４）に記載のジナフトピレン化合物
は、アリールアミノジナフトピレン化合物、ジアリール
アミノジナフトピレン化合物であり、緑色光の発光効率
・発光輝度等に優れる上に正孔（キャリア）輸送性に優
れ、前記有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発光層に
好適に用いることができる。前記（付記５）〜（付記
６）に記載のジナフトピレン化合物は、安定であり、有
機ＥＬ素子に好適に用いることができる。
【０００６】前記（付記１０）に記載の有機ＥＬ素子に
おいては有機薄膜層が、前記（付記１１）に記載の有機
ＥＬ素子においては発光層が、それぞれ特定のジナフト
ピレン化合物を含有するため、また、前記（付記２７）
に記載の有機ＥＬ素子は発光層の厚みが特定の範囲であ
るので、緑色光の発光効率・発光輝度等に優れ、有機Ｅ
Ｌディスプレイに好適に用いることができる。有機薄膜
層が含有するジナフトピレン化合物が、それぞれ、前記
（付記１３）に記載の有機ＥＬ素子ではアリールジナフ
トピレン化合物であるので、前記（付記１４）〜（付記
１５）に記載の有機ＥＬ素子ではアリールアミノジナフ
トピレン化合物であるので、前記（付記１６）〜（付記
１７）に記載の有機ＥＬ素子ではジアリールアミノジナ
フトピレン化合物であるので、緑色光の発光効率・発光
輝度等に優れる。前記（付記１８）に記載の有機ＥＬ素
子は、電子輸送層が前記ジナフトピレン化合物を含有
し、前記（付記１９）に記載の有機ＥＬ素子では、該ジ
ナフトピレン化合物が電子輸送性に優れるアリールジナ
フトピレン化合物であるので、緑色光の発光効率・発光
輝度等により優れる。前記（付記２０）に記載の有機Ｅ
Ｌ素子は、正孔輸送層が前記ジナフトピレン化合物を含
有し、前記（付記２１）に記載の有機ＥＬ素子では、該
ジナフトピレン化合物が正孔（キャリア）輸送性に優れ
るアリールアミノジナフトピレン化合物、ジアリールア
ミノジナフトピレン化合物であるので、緑色光の発光効
率・発光輝度等により優れる。前記（付記２２）〜（付
記２３）に記載の有機ＥＬ素子は、安定なジナフトピレ
ン化合物を含有するので、耐久性に優れ、緑色光の発光
効率・発光輝度等に優れる。
【０００７】前記（付記２４）に記載の有機ＥＬ素子
は、その発光層が、ジナフトピレン化合物をゲスト化合
物とすると、発光波長が該ゲスト化合物の光吸収波長付
近にあるホスト化合物をも含有する。該発光層は、主成
分であるホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記ジナフトピレン化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる。また、前記発光層
においては、正極から注入された正孔と、負極から注入
された電子とが再結合することにより、再結合サイトと
なった分子が励起されるが、該発光層は前記ゲスト化合
物及び前記ホスト化合物を含有するので、双方の化合物
が前記再結合サイトになり得る。前記発光層において
は、主成分である前記ホスト化合物が前記再結合サイト
となる割合が多く、該ホスト化合物が前記再結合サイト
である場合には、まず、該ホスト化合物が励起される。
そして、該ホスト化合物の発光波長と、前記ゲスト化合
物（ジナフトピレン化合物）の吸収波長とが重なり合う
場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物（ジナフトピ
レン化合物）へと励起エネルギーが効率的に移動し、該
ホスト化合物は発光することなく基底状態に戻り、励起
状態となった該ゲスト化合物（ジナフトピレン化合物）
のみが励起エネルギーを緑色光として放出するため、緑
色光の発光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記２
６）に記載の有機ＥＬ素子では、前記ホスト化合物が
４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（Ｃ
ＢＰ）であるので、該４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ）からゲスト化合物であるジ
ナフトピレン化合物への励起エネルギーの効率的かつ有
効な移動が生じ、該４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ）の発光を殆ど生ずることな
いため、緑色光の発光効率・発光輝度等に優れる。ま
た、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在す
る場合には、発光分子どうしが接近することにより発光
分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光
効率低下現象が起こるが、前記発光層においては、前記
ゲスト化合物である前記ジナフトピレン化合物が前記ホ
スト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前
記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れ
る。
【０００８】前記（付記２５）に記載の有機ＥＬ素子で
は、前記ホスト化合物と前記ジナフトピレン化合物との
モル比が特定の関係にあるので、該ホスト化合物から該
ジナフトピレン化合物へと励起エネルギーが効率的に移
動すると共に濃度消光による発光効率低下を避けること
ができる。
【０００９】前記（付記２９）に記載の有機ＥＬディス
プレイは、前記（付記１０）から（付記２８）のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子を用いているので、緑色光の発
光効率・発光輝度等に優れる。前記（付記３０）に記載
の有機ＥＬディスプレイは、パッシブマトリクスパネル
方式又はアクティブマトリクスパネル方式で発光し、該
有機ＥＬディスプレイにおいて前記有機ＥＬ素子は、駆
動電流が印加された際に緑色に発光する。
【００１０】
【発明の実施の形態】＜ジナフトピレン化合物＞本発明
のジナフトピレン化合物は、下記構造式で表される。
【００１１】
【化４】
【００１２】ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であ
ってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基
を表す（ただし、総てが水素原子である場合を除く）。
【００１３】前記置換基としては、前記ジナフトピレン
化合物の発色が緑色（Ｇ）を示す限り（発色波長が４９
０〜５６０ｎｍ程度である限り）、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
ル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基、などから選択されるのが好ま
しい。
【００１４】前記ジナフトピレン化合物が前記置換基を
有する場合、該置換基の作用乃至効果としては以下の通
りである。前記置換基がハロゲン原子又はアルキル基で
ある場合、これらの置換基は、該ジナフトピレン化合物
と後述のホスト化合物との親和性を増大させる。前記置
換基が水酸基、シアノ基、アルコキシル基又はアリール
オキシ基である場合、これらの置換基は、該ジナフトピ
レン化合物の発光色を長波長方向へのシフトさせる。前
記置換基がアリール基である場合、該置換基は、該ジナ
フトピレン化合物の平面性母核への立体構造化により、
分子間の会合による濃度消光を抑制させる。前記置換基
がアリールアミノ基又はジアリールアミノ基である場
合、これらの置換基は、該ジナフトピレン化合物の発光
色を長波長方向へのシフトさせ、また、該ジナフトピレ
ン化合物の正孔輸送性を増大させ、また、該ジナフトピ
レン化合物の平面性母核への立体構造化により、分子間
の会合による濃度消光を抑制させる。
【００１５】前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ
素、塩素、臭素などが挙げられる。前記アルキル基とし
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐
状若しくは環状のアルキル基が好適に挙げられ、具体的
には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニ
ル、デシル、イソデシル、シクロペンチル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、な
どが好適に挙げられる。
【００１６】前記アルコキシ基は、−ＯＲ（Ｒは、上述
のアルキル基を表す）で表され、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、シクロブトキシ、シクロ
ペントキシ、シクロヘキシロキシ、などが挙げられる。
【００１７】前記アリール基としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、単環芳香族環の基、芳香族環が４環以下結合してな
る基、５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒
素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基、などが
好適に挙げられる。
【００１８】該単環芳香族環の基としては、特に制限は
なく、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、スチリ
ル、メシチル、シンナミル、フェネチル、ベンズヒドリ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
【００１９】該芳香族環が４環以下結合してなる基とし
ては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択すること
ができるが、例えば、ナフチル、アントリル、フェナン
トリル、インデニル、アズレニル、ベンズアントラセニ
ル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていて
もよい。
【００２０】該５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、
酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基
としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択する
ことができるが、例えば、ピロリリル、フリル、チエニ
ル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾイ
ル、ピリジニル、ピロロピリジニル、チアゾイル、ピリ
ミジニル、チオフェニル、インドリル、キノリニル、ピ
リニル、アデニル、などが挙げられ、これらは置換基で
置換されていてもよい。
【００２１】前記アリールオキシ基、前記アリールアミ
ノ基及び前記ジアリールアミノ基におけるアリール基
は、上述のアリール基と同様である。前記アリールアミ
ノ基としては、例えば、下記式で表されるものが好適に
挙げられる。
【化５】 ただし、Ａｒ１は、アリール基を表す。該アリール基と
しては、上述のアリール基が挙げられる。Ｒ１９は、水
素原子、又は、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若し
くは環状のアルキル基を表す。かかるアルキル基として
は、上述のものが挙げられる。前記ジアリールアミノ基
としては、例えば、下記式で表されるものが好適に挙げ
られる。
【化６】 ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよ
いし異なっていてもよく、それぞれアリール基を表す。
該アリール基としては、上述のアリール基が好適に挙げ
られる。
【００２２】前記ジナフトピレン化合物は、有機ＥＬ素
子に好適に用いることができ、該有機ＥＬ素子における
有機薄膜層、特に発光層等に好適に用いることができ
る。
【００２３】前記構造式において、Ｒ１〜Ｒ１８の少な
くとも１つは、アリール基、アリールアミノ基及びジア
リールアミノ基から選択される少なくとも１種であるの
が好ましい。この場合、該ジナフトピレン化合物は、赤
色光の色純度が高く発光効率・発光輝度等に優れ、有機
ＥＬ素子に好適に用いることができる点で有利である。
Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリール基である場
合、該ジナフトピレン化合物は電子輸送性に優れるアリ
ールジナフトピレン化合物であり、前記有機ＥＬ素子に
おける電子輸送層及び発光層の少なくとも一方に好適に
用いることができる。Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが
アリールアミノ基である場合、該ジナフトピレン化合物
は正孔（キャリア）輸送性に優れるアリールアミノジナ
フトピレン化合物であり、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１
つがジアリールアミノ基である場合、該ジナフトピレン
化合物は正孔（キャリア）輸送性に優れるジアリールア
ミノジナフトピレン化合物であり、それぞれ前記有機Ｅ
Ｌ素子における正孔輸送層及び発光層の少なくとも一方
に好適に用いることができる
【００２４】前記構造式において、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ１６
及びＲ１８が、水素原子であり、Ｒ ２及びＲ１７が、フ
ェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基の
いずれかである場合（「構造１」）には、安定であるの
で、該ジナフトピレン化合物は前記有機ＥＬ素子に好適
に用いることができ、Ｒ２及びＲ１７は互いに同一であ
る場合には、その効果が顕著である点で好ましい。ま
た、上記同様に、前記構造式において、Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ
４〜Ｒ１５及びＲ１ ７〜Ｒ１８が、水素原子であり、水
素原子であり、Ｒ３及びＲ１６が、フェニル基、フェニ
ルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである場
合（「構造２」）、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ１４及びＲ
１６〜Ｒ１８が、水素原子であり、水素原子であり、Ｒ
４及びＲ１５が、フェニル基、フェニルアミノ基及びジ
フェニルアミノ基のいずれかである場合（「構造
３」）、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６〜Ｒ１３及びＲ１５〜Ｒ１８
が、水素原子であり、水素原子であり、Ｒ５及びＲ１４
が、フェニル基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミ
ノ基のいずれかである場合（「構造４」）、なども好ま
しい。
【００２５】なお、前記構造式においては、置換基の種
類及び数が同じであれば、置換基の位置の違いによる吸
収ピーク波長の差は一般に小さい。例えば、富士通
（株）製の分子軌道計算プログラム（ＷｉｎＭＯＰＡＣ
Ｖ３．０）を用いて分子軌道計算による吸収ピーク位
置予測をすると、上記構造１〜４において２つの置換基
がフェニル基であるジフェニルナフトピレン化合物であ
る場合、前記構造１のジフェニルナフトピレン化合物の
吸収ピーク波長は４３０ｎｍであり、前記構造２のジフ
ェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４２５ｎ
ｍであり、前記構造３のジフェニルナフトピレン化合物
の吸収ピーク波長は４２０ｎｍであり、前記構造４のジ
フェニルナフトピレン化合物の吸収ピーク波長は４１３
ｎｍである。
【００２６】本発明のジアリールアミノ基は、各種分野
において好適に使用することができるが、以下の本発明
の有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイに特に好適に
使用することができる。
【００２７】＜有機ＥＬ素子＞本発明の有機ＥＬ素子
は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有
してなり、該有機薄膜層が下記構造式で表されるジナフ
トピレン化合物を含有する。
【００２８】
【化７】
【００２９】ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であ
ってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基
を表す。該置換基としては、上述のものと同様のものが
挙げられる。
【００３０】該ジナフトピレン化合物は前記有機薄膜層
に含有されるが、該有機薄膜層における電子輸送層、正
孔輸送層及び発光層の少なくともいずれかに含有される
のが好ましく、該発光層に含有されるのがより好まし
く、該電子輸送層若しくは該発光層及び電子輸送層、又
は、該正孔輸送層若しくは該発光層及び正孔輸送層に含
有されるのが特に好ましい。
【００３１】なお、該ジナフトピレン化合物が前記発光
層及び電子輸送層又は前記発光層及び正孔輸送層に含有
される場合、該発光層及び電子輸送層又は該発光層及び
正孔輸送層は互いに別の層であってもよいし、発光層兼
電子輸送層又は発光層兼正孔輸送層としての１つの層で
あってもよい。
【００３２】前記発光層に含有されるジナフトピレン化
合物としては、前記Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが、
アリール基、アリールアミノ基及びジアリールアミノ基
から選択される少なくとも１種であるのが好ましく、Ｒ
１、Ｒ３〜Ｒ１６及びＲ１８が、水素原子であり、Ｒ２
及びＲ１７が、フェニル基、フェニルアミノ基及びジフ
ェニルアミノ基のいずれかであるのがより好ましく、更
にＲ２及びＲ１７が互いに同一であるのが特に好まし
い。該好ましい場合には、該有機ＥＬ素子は、緑色光の
発光効率・発光輝度等に優れる点で有利であり、該より
好ましい場合及び該特に好ましい場合には、該ジナフト
ピレン化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子
は、耐久性に優れる点で有利である。なお、前記アリー
ルアミノ基としては、前記式で表されるものが好まし
く、前記ジアリールアミノ基としては、前記式で表され
るものが好ましい。
【００３３】前記電子輸送層、又は、前記電子輸送層及
び前記発光層に含有されるジナフトピレン化合物として
は、前記Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリール基で
あるのが好ましく、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ１６及びＲ１８が、
水素原子であり、Ｒ２及びＲ １７が、フェニル基、フェ
ニルアミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである
のがより好ましく、Ｒ２及びＲ１７が互いに同一である
のが特に好ましい。
【００３４】該好ましい場合には、該ジナフトピレン化
合物が電子輸送性に優れるアリールジナフトピレン化合
物であり、該有機ＥＬ素子は、緑色光の発光効率・発光
輝度等により優れる点で有利であり、該より好ましい場
合及び該特に好ましい場合には、該ジナフトピレン化合
物は、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、耐久性
に優れる点で有利である。
【００３５】前記正孔輸送層、又は、前記正孔輸送層及
び前記発光層に含有されるジナフトピレン化合物として
は、前記Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが前記アリール
アミノ基及び前記ジアリールアミノ基のいずれかである
のが好ましく、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ１６及びＲ１８が、水素
原子であり、Ｒ２及びＲ１７が、フェニル基、フェニル
アミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかであるのが
より好ましく、Ｒ２及びＲ１７が互いに同一であるのが
特に好ましい。
【００３６】該好ましい場合には、該ジナフトピレン化
合物が正孔（キャリア）輸送性に優れるアリールアミノ
ジナフトピレン化合物、ジアリールアミノジナフトピレ
ン化合物であり、該有機ＥＬ素子は、緑色光の発光効率
・発光輝度等により優れる点で有利であり、該より好ま
しい場合及び該特に好ましい場合には、該ジナフトピレ
ン化合物が、安定であるので、更に該有機ＥＬ素子は、
耐久性に優れる点で有利である。
【００３７】前記発光層は、前記ジナフトピレン化合物
のほかに、ホスト化合物を含有しているのが好ましい。
前記ホスト化合物としては、その発光波長が該ジナフト
ピレン化合物の光吸収波長付近にある化合物が好まし
い。これらの中でも、該ジナフトピレン化合物の光吸収
波長は３５０〜５３０ｎｍであることから、その光吸収
波長がジナフトピレン化合物よりも短波長側にあり、か
つその発光波長が該ジナフトピレン化合物の光吸収波長
付近にある化合物が好ましく、具体的には、下記構造式
で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフ
ェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）、下記構
造式で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェニル
ビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（主発
光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式で表されるｐ−セシ
キフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構造式で
表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン（主発
光波長＝４４０ｎｍ）、下記構造式で表されるＮ，Ｎ’
−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１'−ビフ
ェニル］−４，４'−ジアミン（ＮＰＤ）（主発光波長
＝４３０ｎｍ）、下記構造式で表されるアルミニウムキ
ノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）、下
記構造式で表される９，９’−ビアントリル（主発光波
長＝４６０ｎｍ）、などが好ましく、４，４’−ビス
（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）が特に好
ましい。
【００３８】
【化８】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【化１０】
【００４１】
【化１１】
【００４２】
【化１２】
【００４３】アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）
【化１３】
【００４４】９，９’−ビアントリル
【化１４】
【００４５】なお、該４，４’−ビス（９−カルバゾリ
ル）−ビフェニル（ＣＢＰ）等の前記ホスト化合物は、
その発光波長が前記ジナフトピレン化合物の吸収波長と
の重なりがなくならない範囲内で適宜選択した置換基を
有していてもよく、例えば、該４，４’−ビス（９−カ
ルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）の場合、メチル置
換体などが好適に挙げられる。
【００４６】前記発光層が、前記ホスト化合物を含有す
ると、該ホスト化合物として製膜性に優れる材料を選択
することができるため、前記ジナフトピレン化合物自体
の製膜性に関わらず製膜性に優れる点で有利である。ま
た、該発光層において、正極から注入された正孔と、負
極から注入された電子とが再結合する再結合サイトが該
ホスト化合物である場合には、まず、該ホスト化合物が
励起される。そして、該ホスト化合物の発光波長と、前
記ゲスト化合物（ジナフトピレン化合物）の吸収波長と
が重なり合う場合、該ホスト化合物から該ゲスト化合物
（ジナフトピレン化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（ジナフトピ
レン化合物）のみが励起エネルギーを緑色光として放出
するため、緑色光の発光効率・発光輝度等に極めて優れ
る点で有利である。更に、該発光層においては、前記ジ
ナフトピレン化合物が前記ホスト化合物中に比較的低濃
度で分散されており、前記「濃度消光」が効果的に抑制
され、発光効率に優れる点で有利である。
【００４７】前記発光層は、前記ホスト化合物をｎ種
（ｎは１以上の整数を表す）含有していてもよい。この
場合、該ｎ種のホスト化合物のうち、発光波長の短いも
のから順に、第１ホスト化合物、第２ホスト化合物、・
・・、第ｎ−１ホスト化合物、第ｎホスト化合物とする
と、該第１ホスト化合物の発光波長が該第２ホスト化合
物の光吸収波長付近にあり、該第２ホスト化合物の発光
波長が該第３ホスト化合物の光吸収波長付近にあり、・
・・、該第ｎ−１ホスト化合物の発光波長が該第ｎホス
ト化合物の光吸収波長付近にあり、該第ｎホスト化合物
の発光波長が該ジナフトピレン化合物の光吸収波長付近
にあるのが好ましい。
【００４８】前記発光層が、ｎ種の前記ホスト化合物を
含有すると、第１ホスト化合物〜第ｎホスト化合物とし
て製膜性に優れる材料を選択することができるため、前
記ジナフトピレン化合物自体の製膜性に関わらず製膜性
に優れる点で有利である。また、該発光層において、正
極から注入された正孔と、負極から注入された電子とが
再結合する再結合サイトが該第ｋホスト化合物である場
合には、まず、該第ｋホスト化合物が励起される。そし
て、該第ｋホスト化合物の発光波長と、第ｋ＋１ホスト
化合物の吸収波長とが重なり合い、第ｋ＋１ホスト化合
物の発光波長と、第ｋ＋２ホスト化合物の吸収波長とが
重なり合い、・・・、第ｎホスト化合物の発光波長と、
前記ゲスト化合物（ジナフトピレン化合物）の吸収波長
とが重なり合う場合、ホスト化合物からゲスト化合物
（ジナフトピレン化合物）へと励起エネルギーが効率的
に移動し、該ホスト化合物は発光することなく基底状態
に戻り、励起状態となった該ゲスト化合物（ジナフトピ
レン化合物）のみが励起エネルギーを緑色光として放出
するため、緑色光の発光効率・発光輝度等に極めて優れ
る点で有利である。更に、該発光層においては、前記ジ
ナフトピレン化合物が前記第１ホスト化合物〜第ｎホス
ト化合物中に比較的低濃度で分散されており、前記「濃
度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有
利である。
【００４９】前記ホスト化合物の前記発光層における含
有量としては、前記ジナフトピレン化合物１モルに対
し、通常、４モル以上程度であり、１０モル以上である
のが好ましく、５０モル以上であるのがより好ましい。
前記ホスト化合物の前記発光層における含有量が、４モ
ル％以上程度であると前記ジナフトピレン化合物の発色
効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲で
あると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲で
あると該向上効果が顕著である。
【００５０】前記ホスト化合物がｎ種ある場合には、ｎ
種のホスト化合物の内、好ましくは２種のホスト化合物
の内、前記ジナフトピレン化合物の吸収波長付近に発光
波長があるホスト化合物の前記発光層における含有量と
しては、該ジナフトピレン化合物１モルに対し、０．５
モル以上程度であるのが好ましく、１モル以上であるの
がより好ましく、３モル以上であるのが特に好ましい。
該ホスト化合物の前記発光層における含有量が、０．５
モル％以上程度であると前記ジナフトピレン化合物の発
色効率・発色輝度等の向上効果が観られ、好ましい範囲
であると該向上効果が十分であり、該より好ましい範囲
であると該向上効果が顕著である。
【００５１】本発明の有機ＥＬ素子における前記発光層
は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送
層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注
入層、前記電子輸送層等から電子を注入することがで
き、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再
結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、緑色の発光
を示す前記ジナフトピレン化合物（発光分子）を発光さ
せる機能を有していればよく、該ジナフトピレン化合物
以外に、該緑色の発光を害しない範囲内において他の発
光材料を含有していてもよい。
【００５２】前記他の発光材料としては、緑色の発光を
示すものが好適に挙げられ、例えば、特開平５−７０７
７３号公報に記載のキナクリドン化合物、特開平６−３
２２３６２号等に記載のヒドロキシベンゾキノリン金属
錯体、などが挙げられる。
【００５３】前記他の発光材料は、前記ジナフトピレン
化合物と同じ層に含有されていてもよいし、異なる層に
含有されていてもよい。後者の場合には、前記発光層は
複数層構造となる。
【００５４】前記発光層は、公知の方法に従って形成す
ることができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより
好適に形成することができる。これらの中でも、有機溶
媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ
効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましい
が、前記有機薄膜層を単層構造に設計する場合には、例
えば、該有機薄膜層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層
等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
【００５５】前記蒸着法としては、特に制限はなく、目
的に応じて公知のものの中から適宜選択することができ
るが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着
法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法として
は、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱
ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記
蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記ジナフ
トピレン化合物を真空蒸着することにより、該発光層が
前記ジナフトピレン化合物以外に前記ホスト化合物を含
有する場合には該ジナフトピレン化合物及び該ホスト化
合物を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に
行うことができる。
【００５６】前記湿式製膜法としては、特に制限はな
く、目的に応じて公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート
法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート
法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが
挙げられる。
【００５７】前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料
を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗
布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、
ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化
ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、
ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、
ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂、などが挙げられる。
【００５８】前記湿式製膜法による前記発光層の形成
は、例えば、前記ジナフトピレン化合物及び必要に応じ
て用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる
（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記ジナフ
トピレン化合物以外に前記ホスト化合物を含有する場合
には該ジナフトピレン化合物、該ホスト化合物及び必要
に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶
液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、
好適に行うことができる。
【００５９】前記発光層の厚みとしては、１〜５０ｎｍ
が好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。前記発光層
の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ
素子により発光される緑色光の発光効率・発光輝度が十
分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕
著である点で有利である。
【００６０】本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の
間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応
じて保護層等のその他の層を有していてもよい。前記有
機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に
応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、などを
有していてもよい。
【００６１】−正極−前記正極としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有
機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみ
を有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記
正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄
膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入
層に、正孔（キャリア）を供給することができるものが
好ましい。
【００６２】前記正極の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が
４ｅＶ以上の材料が好ましい。
【００６３】前記正極の材料の具体例としては、酸化ス
ズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニ
ッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との
混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の
有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙
げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属
酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観
点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００６４】前記正極の厚みとしては、特に制限はな
く、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００
ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００６５】前記正極は、通常、ソーダライムガラス、
無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形
成される。前記基板として前記ガラスを用いる場合、該
ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記
無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した
前記ソーダライムガラスが好ましい。
【００６６】前記基板の厚みとしては、機械的強度を保
つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材と
してガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であ
り、０．７ｍｍ以上が好ましい。
【００６７】前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、な
どの上述した方法により好適に形成することができる。
【００６８】前記正極は、洗浄、その他の処理を行うこ
とにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、
発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理
としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合
には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙
げられる。
【００６９】−負極− 前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜
選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的に
は該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発
光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場
合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電
子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給
することができるものが好ましい。
【００７０】前記負極の材料としては、特に制限はな
く、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接す
る層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定
性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
などが挙げられる。
【００７１】前記負極の材料の具体例としては、アルカ
リ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ
土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アル
ミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合
金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、イン
ジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合
金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、
仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金
属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、など
がより好ましい。
【００７２】前記負極の厚みとしては、特に制限はな
く、該負極の材料等に応じて適宜選択することができる
が、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍ
がより好ましい。
【００７３】前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタ
リング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ
重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積
層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法に
より好適に形成することができる。前記負極の材料とし
て２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同
時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製
した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
【００７４】前記正極及び前記負極の抵抗値としては、
低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好まし
い。
【００７５】−正孔注入層− 前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであ
るのが好ましい。前記正孔注入層の材料としては、特に
制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、例えば、銅フタロシアニン、ポリアニリン、下記式
で表されるスターバーストアミン、などが好適に挙げら
れる。
【００７６】
【化１５】
【００７７】前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例
えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍが
より好ましい。前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿
式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性ス
パッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、ク
ラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プ
ラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、
分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した
方法により好適に形成することができる。
【００７８】−正孔輸送層− 前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に
前記正極からの正孔を輸送する機能、前記負極から注入
された電子を障壁する機能のいずれかを有しているもの
が好ましい。
【００７９】前記正孔輸送層の材料としては、上述の通
り前記ジナフトピレン化合物を使用してもよいが、該ジ
ナフトピレン化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳
香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリ
アゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリ
ールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジ
アミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリ
ルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベ
ン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合
体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェ
ン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン
膜、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中で
も、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記
式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−
ビス(３−メチルフェニル)−[１，１'−ビフェニル]−
４，４'−ジアミン）、下記式で表されるＮＰＤ（Ｎ，
Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−[１，１'−ビ
フェニル]−４，４'−ジアミン）などがより好ましい。
【００８０】
【化１６】ＴＰＤ
【００８１】
【化１７】ＮＰＤ
【００８２】前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通
常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好まし
い。
【００８３】前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式
製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラ
スターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラ
ズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分
子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方
法により好適に形成することができる。
【００８４】−電子輸送層− 前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じ
て適宜選択することができるが、例えば、前記負極から
の電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を
障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【００８５】前記電子輸送層の材料としては、上述の通
り前記ジナフトピレン化合物を使用してもよいが、該ジ
ナフトピレン化合物以外の材料としては、特に制限はな
く、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等の
８−キノリノール乃至その誘導体を配位子とする有機金
属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペ
リレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キ
ノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置
換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。
【００８６】前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限
はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例え
ば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが
好ましい。前記電子輸送層は、単層構造であってもよい
し、積層構造であってもよい。前記電子輸送層は、例え
ば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリン
グ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタ
キシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレー
ティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレー
ティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、
などの上述した方法により好適に形成することができ
る。
【００８７】−その他の層− 本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したそ
の他の層を有していてもよく、該その他の層としては、
例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
【００８８】前記保護層としては、特に制限はなく、目
的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分
や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質
が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるもの
が好ましい。前記保護層の材料としては、例えば、Ｉ
ｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ
等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ
２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy
等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等
の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリ
テトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチ
レン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフ
ルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重
合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモ
ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる
共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重
合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以
下の防湿性物質などが挙げられる。
【００８９】前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、など
の上述した方法により好適に形成することができる。
【００９０】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、特
に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる
が、その層構成としては、例えば、以下の（１）〜（１
３）の層構成、即ち、（１）正極／正孔注入層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（２）
正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
負極、（３）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（４）正極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／負極、（５）正極／正孔注入層／正孔輸送
層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（６）正
極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負
極、（７）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電
子注入層／負極、（８）正極／正孔輸送層／発光層兼電
子輸送層／負極、（９）正極／正孔注入層／正孔輸送層
兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１０）正
極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負
極、（１１）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／
電子注入層／負極、（１２）正極／正孔輸送層兼発光層
／電子輸送層／負極、（１３）正極／正孔輸送層兼発光
層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
【００９１】これらの層構成の内、前記（４）正極／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示する
と、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基
板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）
と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０
と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積
層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩ
ＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電
源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発
光層１８と電子輸送層２０とで緑色発光用の有機薄膜層
２４が形成されている。
【００９２】本発明の有機ＥＬ素子の発色波長として
は、４９０〜５６０ｎｍが好ましく、５１０〜５４０ｎ
ｍがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発光効率と
しては、電圧１０Ｖ以下で緑色発光することが望まれ、
７Ｖ以下で緑色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で緑色
発光するのがより好ましい。本発明の有機ＥＬ素子の発
光輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ
／ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上
であるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上であ
るのが特に好ましい。
【００９３】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピ
ュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務
用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カ
レンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等
をはじめとする各種分野において好適に使用することが
できるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に
好適に使用することができる。
【００９４】＜有機ＥＬディスプレイ＞本発明の有機Ｅ
Ｌディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いた
こと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用す
ることができる。
【００９５】前記有機ＥＬディスプレイは、緑色の単色
発光のものであってもよいし、多色発光のフルカラータ
イプのものであってもよい。前記有機ＥＬディスプレイ
をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば
「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７
ページに記載されているように、色の３原色（青色
（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれ
ぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光
法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラー
フィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用
の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤
色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知
られているが、本発明においては、用いる前記本発明の
有機ＥＬ素子が緑色発光用であるので、３色発光法、色
変換法などを好適に採用することができ、３色発光法を
特に好適に採用することができる。
【００９６】前記３色発光法によりフルカラータイプの
有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、緑色発光用
としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、赤色発光
用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要
になる。
【００９７】前記赤色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／下記式で表されるＤＣＪＴＢ １％アルミニウム
キノリン錯体（Ａｌｑ）／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負
極）、であるものなどが好適に挙げられる。前記ＤＣＪ
ＴＢは、4-dicyanomethylene-6-cp-julolidinostyryl-2
-tert-butyl-4H-pyranである。
【００９８】
【化１８】
【００９９】前記青色発光用の有機ＥＬ素子としては、
特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択すること
ができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記Ｎ
ＰＤ／下記式で表されるＤＰＶＢｉ／前記Ａｌｑ／Ａｌ
−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
前記ＤＰＶＢｉは、４，４’−ビス（２，２’−ジフェ
ニル−エタン−１−イル）−ビフェニルである。
【０１００】
【化１９】
【０１０１】前記有機ＥＬディスプレイの態様として
は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することが
できるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.
７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに
記載されているような、パッシブマトリクスパネル、ア
クティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
【０１０２】前記パッシブマトリクスパネルは、例え
ば、図２に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平
行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を
有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４
と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜
層２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の
有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、
緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜
層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
【０１０３】前記パッシブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図３に示すように、複数の正極１４からな
る正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライ
ン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成され
ている。各交差点に位置する、赤色発光用、緑色発光用
及び青色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画
素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が
複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおい
て、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ラ
イン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３
６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置
する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機Ｅ
Ｌ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御するこ
とにより、容易にフルカラーの画像を形成することがで
きる。
【０１０４】前記アクティブマトリクスパネルは、例え
ば、図４に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、
データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成され
ており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁
盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０に
より駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４
（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに
順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層
２４、緑色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有
機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、緑
色発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層
２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極
２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、緑色
発光用の有機薄膜層２６及び青色発光用の有機薄膜層２
８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子
輸送層２０を有している。
【０１０５】前記アクティブマトリクスパネルにおいて
は、例えば、図５に示すように、複数平行に設けられた
走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２
及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形
成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８
と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されて
いる。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎に
スイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動
可能となっている。そして、各碁盤目は、赤色発光用、
緑色発光用及び青色発光用の各有機薄膜素子２４、２６
及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクス
パネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つ
と、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、
駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差
点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それ
に伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素
子５２が発光する。この画素単位の発光を制御すること
により、容易にフルカラーの画像を形成することができ
る。
【０１０６】本発明の有機ＥＬディスプレイは、例え
ば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用
機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計
表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、
音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用
することができる。
【０１０７】
【実施例】以下、本発明の実施例を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものでは
ない。
【０１０８】[合成例１] ジナフト（２':３'−３:４）
(２”:３”−９:１０)ピレンの合成 下記式で表されるジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”
−９:１０)ピレンは、文献（Journal of the Chemical
Society １９４９年、２０１３ページ）に従い合成し
た。
【０１０９】
【化２０】
【０１１０】[合成例２] ５,８-ジフェニル-ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンの合成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,８−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”：３”−９:１０)ピレンを得た。こうして得た５,
８−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−
９:１０)ピレンに、２モル当量のフェニルボロン酸[Ｐ
ｈ−Ｂ（ＯＨ）２]を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基
を表す）、０.０１モル当量のテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）[Ｐｄ（ＰＰｈ３）４]
を（ただし、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）触媒とし
て、キシレン／２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液中で１２時間
還流し反応させた。その後、常法に従って精製して、下
記式で表される５,８-ジフェニル-ジナフト(２':３'−
３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを合成した（ただ
し、式中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１１１】
【化２１】
【０１１２】[合成例３] ５,８−ビス（フェニルアミ
ノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピ
レンの合成 ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレン
を四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１モル当量の臭素
を加えて４時間反応させブロモ化した後、常法に従って
精製し、５,８−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)
(２”:３”−９:１０)ピレンを得た。こうして得た５,
８−ジブロモジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−
９:１０)ピレンに、フェニルアミン、炭酸カリウム及び
銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を
水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。そ
の後、常法に従って精製して、下記式で表される５,８
−ビス（フェニルアミノ）ジナフト(２':３'−３:４)
(２”:３”−９:１０)ピレンを合成した（ただし、式
中、「Ｐｈ」はフェニル基を表す）。
【０１１３】
【化２２】
【０１１４】[合成例４] ５,８−ビス（ジフェニルア
ミノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)
ピレンの合成 ジナフトピレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１
モル当量の臭素を加えて４時間反応させブロム化した
後、常法に従って精製し、５,８−ジブロモジナフトピ
レンを得た。こうして得た５,８−ジブロモジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンに、ジフ
ェニルアミン、炭酸カリウム及び銅粉を加え、２００℃
で３０時間反応させた。反応液を水で希釈した後、クロ
ロホルムで反応物を抽出した。その後、常法に従って精
製し、下記式で表される５,８−ビス（ジフェニルアミ
ノ）ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピ
レンを合成した（ただし、式中、「Ｐｈ」はフェニル基
を表す）。
【０１１５】
【化２３】
【０１１６】（実施例１）ジナフト(２':３'−３:４)
(２”:３”−９:１０)ピレンを発光層に用いた積層型の
有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極
としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセ
トン及びイソプロピルアルコールにて洗浄し、真空蒸着
装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０
−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電
極上に正孔輸送層としての前記ＴＰＤを厚みが５０ｎｍ
となるように被覆した。次に、このＴＰＤによる正孔輸
送層上に、ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−９:
１０)ピレン及び前記ＣＢＰを、該ジナフト(２':３'−
３:４)(２”:３”−９:１０)ピレン１分子（１モル）に
対し前記ＣＢＰ９９分子（９９モル）となるようにし
て、厚みが２０ｎｍの発光層を同時蒸着により形成し
た。そして、該発光層上に電子輸送層としての前記Ａｌ
ｑを厚みが３０ｎｍとなるように被覆した。更に、該Ａ
ｌｑによる前記電子輸送層上に負極としてのＡｌ-Ｌｉ
合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎｍ
となるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作
製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で緑色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１２０
０ｃｄ／ｍ２の波長５００ｎｍをピークとする緑色発光
が観測された。
【０１１７】（実施例２）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを５，８
−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）(２”:３”
−９:１０)ピレンに代えた以外は、実施例１と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子にお
ける、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）
に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧
５Ｖ以上で緑色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおい
て発光輝度１８５０ｃｄ／ｍ２の波長５１０ｎｍをピー
クとする緑色発光が観測された。
【０１１８】（実施例３）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを５，８
−ビス（フェニルアミノ）−ジナフト（２':３'−３:
４）(２”:３”−９:１０)ピレンに代えた以外は、実施
例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で緑色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１７００ｃｄ／ｍ２の波長５
２５ｎｍをピークとする緑色発光が観測された。
【０１１９】（実施例４）実施例１において、前記ＣＢ
Ｐを用いず、ジナフト(２':３'−３:４)(２”:３”−
９:１０)ピレンを５，８−ビス（ジフェニルアミノ）ジ
ナフト（２':３'−３:４）(２”:３”−９:１０)ピレン
に代えた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で緑色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１０７
０ｃｄ／ｍ２の波長５３０ｎｍをピークとする緑色発光
が観測された。
【０１２０】（実施例５）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを５，８
−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”:３”−９:１０)ピレンに代えた以外は、実施
例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。作製した有
機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ-Ｌ
ｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子に
おいては、電圧５Ｖ以上で緑色発光が観測され、印加電
圧１０Ｖにおいて発光輝度１３００ｃｄ／ｍ２の波長５
３０ｎｍをピークとする緑色発光が観測された。
【０１２１】（実施例６）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを、５，
８−ビス（ジフェニルアミノ）ジナフト（２':３'−３:
４）(２”:３”−９:１０)ピレンに代え、正孔輸送層を
形成せず、発光層を厚みが５０ｎｍの正孔輸送層兼発光
層とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を
作製した。作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極
（正極）及びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加する
と、該有機ＥＬ素子においては、電圧６Ｖ以上で緑色発
光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８００
ｃｄ／ｍ２の波長５３０ｎｍをピークとする緑色発光が
観測された。
【０１２２】（実施例７）実施例１において、ジナフト
(２':３'−３:４)(２”:３”−９:１０)ピレンを、５，
８−ジフェニル−ジナフト（２':３'−３:４）(２”:
３”−９:１０)ピレンに代え、電子輸送層を形成せず、
発光層を厚みが３０ｎｍの電子輸送層兼発光層とした以
外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及
びＡｌ-Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機
ＥＬ素子においては、電圧７Ｖ以上で緑色発光が観測さ
れ、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６２０ｃｄ／ｍ２
の波長５１０ｎｍをピークとする緑色発光が観測され
た。
【０１２３】ここで、本発明の好ましい態様を付記する
と、以下の通りである。 （付記１） 下記構造式で表されることを特徴とするジ
ナフトピレン化合物。（９）
【化２４】 ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
し、総てが水素原子である場合を除く）。 （付記２） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールアミ
ノ基から選択される付記１に記載のジナフトピレン化合
物。 （付記３） Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが、アリー
ル基である付記１又は２に記載のジナフトピレン化合
物。 （付記４） Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが、アリー
ルアミノ基及びジアリールアミノ基から選択される少な
くとも１種である付記１から３のいずれかに記載のジナ
フトピレン化合物。 （付記５） Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ１６及びＲ１８が、水素原
子であり、Ｒ２及びＲ１ ７が、フェニル基、フェニルア
ミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記１
から４のいずれかに記載のジナフトピレン化合物。 （付記６） Ｒ２及びＲ１７が、互いに同一である付記
１から５のいずれかに記載のジナフトピレン化合物。 （付記７） 有機ＥＬ素子に用いられる付記１から６の
いずれかに記載のジナフトピレン化合物。 （付記８） 有機ＥＬ素子における電子輸送層及び発光
層の少なくとも一方に用いられる付記３に記載のジナフ
トピレン化合物。 （付記９） 有機ＥＬ素子における正孔輸送層及び発光
層の少なくとも一方に用いられる付記４に記載のジナフ
トピレン化合物。 （付記１０） 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が下記構造式で表さ
れるジナフトピレン化合物を含有することを特徴とする
有機ＥＬ素子。（１）
【化２５】 ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。 （付記１１） 発光層がジナフトピレン化合物を含有す
る付記１０に記載の有機ＥＬ素子。 （付記１２） 置換基が、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリ
ールオキシ基、アリールアミノ基、及び、ジアリールア
ミノ基から選択される付記１０又は１１に記載の有機Ｅ
Ｌ素子。 （付記１３） Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリー
ル基である付記１０から１２のいずれかに記載の有機Ｅ
Ｌ素子。（２） （付記１４） Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリー
ルアミノ基である付記１０から１３のいずれかに記載の
有機ＥＬ素子。（３） （付記１５） アリールアミノ基が、下記式で表される
付記１４に記載の有機ＥＬ素子。
【化２６】 ただし、Ａｒ１は、アリール基を表す。Ｒ１９は、水素
原子、又は、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若しく
は環状のアルキル基を表す。 （付記１６） Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがジアリ
ールアミノ基である付記１０から１５のいずれかに記載
の有機ＥＬ素子。（４） （付記１７） ジアリールアミノ基が、下記式で表され
る付記１６に記載の有機ＥＬ素子。
【化２７】 ただし、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であってもよ
いし異なっていてもよく、それぞれアリール基を表す。 （付記１８） 有機薄膜層が、電子輸送層を有し、該電
子輸送層がジナフトピレン化合物を含有する付記１０か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。（５） （付記１９） 電子輸送層が含有するジナフトピレン化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
基である付記１８に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２０） 有機薄膜層が、正孔輸送層を有し、該正
孔輸送層がジナフトピレン化合物を含有する付記１０か
ら１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。（６） （付記２１） 正孔輸送層が含有するジナフトピレン化
合物におけるＲ１〜Ｒ１ ８の少なくとも１つがアリール
アミノ基及びジアリールアミノ基のいずれかである付記
２０に記載の有機ＥＬ素子。 （付記２２） Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ１６及びＲ１８が、水素
原子であり、Ｒ２及びＲ １７が、フェニル基、フェニル
アミノ基及びジフェニルアミノ基のいずれかである付記
１０から２１のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２３） Ｒ２及びＲ１７が、互いに同一である付
記１０から２２のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２４） 発光層が、光吸収波長がジナフトピレン
化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該ジナフト
ピレン化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含
有する付記１０から２３のいずれかに記載の有機ＥＬ素
子。（７） （付記２５） ホスト化合物の含有量が、ジナフトピレ
ン化合物１モルに対し、９０モル以上である付記２４に
記載の有機ＥＬ素子。 （付記２６） ホスト化合物が、下記構造式で表される
４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（Ｃ
ＢＰ）である付記２４又は２５に記載の有機ＥＬ素子。
（８）
【化２８】 （付記２７） 発光層の厚みが５〜５０ｎｍである付記
１０から２６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２８） 発色波長が４９０〜５６０ｎｍである付
記１０から２７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。 （付記２９） 付記１０から２８のいずれかに記載の有
機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプ
レイ。（１０） （付記３０） パッシブマトリクスパネル及びアクティ
ブマトリクスパネルのいずれかであり、付記１０から２
８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を緑色発光用として
用いる付記２９に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【０１２４】
【発明の効果】本発明によると、従来における前記問題
を解決し、緑色光の発光効率・発光輝度等に優れ、有機
ＥＬ素子に好適なジナフトピレン化合物、該ジナフトピ
レンを用い、緑色光の発光効率・発光輝度等に優れた有
機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有
機ＥＬディスプレイを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成
の一例を説明するための概略説明図である。
【図２】図２は、パッシブマトリクス方式の有機ＥＬデ
ィスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を
説明するための概略説明図である。
【図３】図３は、図２に示すパッシブマトリクス方式の
有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）に
おける回路を説明するための概略説明図である。
【図４】図４は、アクティブマトリクス方式の有機ＥＬ
ディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造
例を説明するための概略説明図である。
【図５】図５は、図４に示すアクティブマトリクス方式
の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネ
ル）における回路を説明するための概略説明図である。
【符号の説明】
１ 有機ＥＬディスプレイ １０ 有機ＥＬ素子 １２ ガラス基板 １４ 負極 １６ 電子輸送層 １８ 発光層 ２０ 正孔輸送層 ２２ 正極 ２４ 赤色発光用の有機薄膜層 ２６ 緑色発光用の有機薄膜層 ２８ 青色発光用の有機薄膜層 ３０ 正極ライン ３２ 負極ライン ３４ 有機ＥＬ素子 ３６ 定電流源 ３８ 駆動回路 ４０ ＴＦＴ回路 ４２ データライン ４４ 電源供給ライン ４６ 走査線 ４８ スイッチング用ＴＦＴ ５０ 駆動用ＴＦＴ ５２ 有機ＥＬ素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 松浦 東 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 成澤 俊明 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H006 AA03 AB91

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正極及び負極の間に、発光層を含む有機
    薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が下記構造式で表さ
    れるジナフトピレン化合物を含有することを特徴とする
    有機ＥＬ素子。 【化１】 ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
    異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
  2. 【請求項２】 Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリー
    ル基である請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
  3. 【請求項３】 Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがアリー
    ルアミノ基である請求項１又は２に記載の有機ＥＬ素
    子。
  4. 【請求項４】 Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つがジアリ
    ールアミノ基である請求項１から３のいずれかに記載の
    有機ＥＬ素子。
  5. 【請求項５】 有機薄膜層が、電子輸送層を有し、該電
    子輸送層がジナフトピレン化合物を含有する請求項１か
    ら４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
  6. 【請求項６】 有機薄膜層が、正孔輸送層を有し、該正
    孔輸送層がジナフトピレン化合物を含有する請求項１か
    ら５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
  7. 【請求項７】 発光層が、光吸収波長がジナフトピレン
    化合物よりも短波長側にありかつ発光波長が該ジナフト
    ピレン化合物の光吸収波長付近にあるホスト化合物を含
    有する請求項１から６のいずれかに記載の有機ＥＬ素
    子。
  8. 【請求項８】 ホスト化合物が、下記構造式で表される
    ４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（Ｃ
    ＢＰ）である請求項７に記載の有機ＥＬ素子。 【化２】
  9. 【請求項９】 下記構造式で表されることを特徴とする
    ジナフトピレン化合物。 【化３】 ただし、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに同一であってもよいし
    異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す（ただ
    し、総てが水素原子である場合を除く）。
  10. 【請求項１０】 請求項１から８のいずれかに記載の有
    機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプ
    レイ。
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