JP2003137888A - 反応性チエノチオフェン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、合成が容易であり、高い電荷移動
度、優れた加工性（processibility）を有する、半導体
または電荷移動材料として使用するための新しい有機材
料を提供する。 【解決手段】Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ Ｉ 式中、Ｐは、重合可能なまたは反応性の基であり、Ｓｐ
は、スペーサ基または単結合であり、Ｒは、Ｈ、ハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ_２、１個または２個以上のヘテロ原子、
および１個または２個以上の縮合環を含んでいてもよ
い、４０個までの炭素原子を有する、脂肪族の、脂環式
のまたは芳香族の基、またはＰ−Ｓｐ−であり、およ
び、Ｔは、２個または３個以上の縮合チオフェン環を含
む基である、で表される化合物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、反応性のチエノチオフェ
ンに関する。本発明は、さらに、たとえば薄膜トランジ
スタ液晶ディスプレイ用の有機電界効果トランジスタ
（ＦＥＴまたはＯＦＥＴ）、および電波方式認識（ＲＦ
ＩＤ）タグなどの集積回路デバイスのような光学的、電
気光学的、または電子的なデバイス、フラットパネルデ
ィスプレイでのエレクトロルミネセントデバイス、およ
び光起電、およびセンサーデバイスにおける半導体、ま
たは電荷移動材料としてのそれらの使用に関する。本発
明は、さらに、反応性チエノチオフェンを含む電界効果
トランジスタ、発光デバイス、または識別（ＩＤ）タグ
に関する。

【０００２】

【背景および先行技術】有機材料は、有機的な基礎を持
つ薄膜トランジスタおよび有機電界効果トランジスタに
おいて、近年活性層としての将来性を発揮している［H.
E.Katz, Z.BaoおよびS.L.Gilatによる, Acc. Chem. Re
s., 2001, 34, 5, 359参照］。このようなデバイスは、
スマートカードやセキュリティータグ、およびフラット
パネルディスプレイのスイッチング素子において潜在的
な用途を有している。有機材料は、それらを溶液から堆
積させることができる場合は速く、広い範囲で形成する
ルートをとることが可能であるので、それらのシリコン
類似物よりも、実質的にコスト的に有利である、と予見
される。

【０００３】デバイスの性能は、主として半導体材料の
電荷キャリア移動度(charge carrier mobility)および
電流のオン／オフ比に基づくため、理想的な半導体は、
高い電荷キャリア移動度（＞１×１０^−３ｃｍ^２Ｖ^−１
ｓ^−１）と相まって、オフ状態で低い伝導率を有してい
るべきである。 加えて、酸化はデバイスの性能を減少
させるので、半導体材料は比較的酸化に対し安定である
こと、すなわち、高いイオン化ポテンシャルを有してい
ることが重要である。

【０００４】従来技術で半導体として使用されている既
知の化合物は、以下に示す構造を有するジチエノチオフ
ェン（ＤＴＴ）およびその縮合二量体のα，α’−ビス
（ジチエノ［３，２−ｂ：２’，３’−ｄ］チオフェン
（ＢＤＴ）である。

【化５】

【０００５】ＢＤＴおよびＤＤＴは、たとえば、F.de J
ongおよびM.J.Janssenによる, J.Org. Chem., 1971, 3
6, 12, 1645; S.InaokaおよびD.M.Collardによる, J. M
ater.Chem., 1999, 9, 1719,; H.Sirringhausらによる,
Appl. Phys. Lett. 1997, 71(26), 3871; X-C.Liらに
よる,J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2206, および国
際特許出願WO 99/12989に記載されている。

【０００６】特に広く研究されているＢＤＴは、０．０
２−０．０５ｃｍ^２／Ｖ という非常に高い電荷キャリ
ア移動度を備えた、有機ＦＥＴのための効果的なｐ型半
導体であることが示されている。ＢＤＴはまた、固体の
状態において完全な同一平面状の構成を有する半導体で
あり、チオフェンのオリゴマーに比べ、より平面状であ
ることが見いだされている。

【０００７】しかしながら、従来技術に記載されている
材料は、いくつかの欠点を有している。 ＢＤＴは、高
い融点を有し、極めて不溶性であり、したがって、有機
薄膜トランジスタに活性層として使用する場合は、容易
に溶液プロセスとすることができない。

【０００８】結果として、ＦＥＴなどの用途では、ＤＴ
ＴまたはＢＤＴなどの従来技術材料は、一般的に広い範
囲の被膜の形成には適さない高価なプロセス技法であ
る、真空蒸着により薄膜として堆積される。

【０００９】本発明は、合成が容易であり、高い電荷移
動度、優れた加工性（processibility）を有する、半導
体または電荷移動材料として使用するための新しい有機
材料を提供することを目的としていた。該材料は、半導
体のデバイスで使用するための、薄くかつ大面積の被膜
を形成するために容易に加工できるはずである。本発明
の他の目的は、以下の説明から当業者には即時に明白な
ものである。

【００１０】以下に説明する反応性チエノチオフェンを
提供することにより、これらの目的を達成できることが
見いだされた。用語の定義

【００１１】「液晶またはメソゲン材料」または「液晶
またはメソゲン化合物」という用語は、１種または２種
以上の棒状、ラス状（lath-shaped）、円盤状メソゲン
基、すなわち、液晶相挙動を誘発することができる基を
含む材料または化合物を意味する。メソゲン基を含む材
料または化合物は、必ずしもそれら自身が液晶相を示す
必要はない。それらが他の化合物と混合した場合のみ、
あるいはメソゲン化合物もしくはメソゲン材料、または
それらの混合物が重合したとき、液晶相挙動を示すこと
も可能である。

【００１２】「反応性基」または「反応性化合物」とい
う用語は、ラジカルまたはイオン車鎖重合、重付加また
は重縮合などの重合反応に加わることができる化合物ま
たは基、ならびに、たとえば、重合類似の反応で、ポリ
マー主鎖への縮合または付加によるグラフト化が可能な
化合物または基をも含む。

【００１３】「被膜」という用語は、多少とも明確な機
械的安定性および柔軟性を示す自立型の、すなわち、独
立型の被膜、ならびに、支持基板上のまたは２つの基板
の間のコーティングもしくは層をも含む。発明の概要

【００１４】本発明の対象の一つは式Ｉ、 Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ Ｉ 式中、Ｐは、重合可能なまたは反応性の基であり、Ｓｐ
は、スペーサ基または単結合であり、Ｒは、Ｈ、ハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ_２、１個または２個以上のヘテロ原子、
および１個または２個以上の縮合環を含んでいてもよ
い、４０個までの炭素原子を有する、脂肪族の、脂環式
のまたは芳香族の基、またはＰ−Ｓｐ−であり、および
Ｔは、２個または３個以上の縮合チオフェン環を含む基
である、で表される化合物である。

【００１５】本発明の他の対象は、式Ｉで表される化合
物の、半導体または電荷移動材料としての、特に、たと
えば、集積回路部品、たとえばフラットパネルディスプ
レイ用途の薄膜トランジスタとしての、または電波方式
認識（ＲＦＩＤ）タグ用の電界効果トランジスタ（ＦＥ
Ｔ）などの、光学的、電気光学的もしくは電子的デバイ
スにおける、または、エレクトロルミネッセントディス
プレイもしくはフラットパネルディスプレイのバックラ
イトなどの有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用途光起電
もしくはセンサーデバイス用の半導体部品における使
用、バッテリーの電極材料としての使用、光導電体とし
ての使用および電子写真用途のための使用、である。

【００１６】本発明の他の対象は、１種または２種以上
の式Ｉで表される化合物を含む、たとえば、集積回路部
品としての、フラットパネルディスプレイ用途の薄膜ト
ランジスタとしての、またはＲＦＩＤタグにおける、電
界効果トランジスタである。

【００１７】本発明の他の対象は、たとえば、エレクト
ロルミネッセントディスプレイまたはフラットパネルデ
ィスプレイのバックライトなどのＯＬＥＤ用途におけ
る、光起電またはセンサーデバイスにおける、バッテリ
ーの電極材料としての、光導電体としての、および電子
写真用途の、式Ｉで表される１種または２種以上の化合
物を含む半導体部品である。

【００１８】本発明の他の対象は、本発明によるＲＦＩ
ＤまたはＩＤタグまたはＦＥＴを含む、セキュリティマ
ーキングまたはデバイスである。本発明の詳細な説明

【００１９】式Ｉで表される化合物は、従来技術の材料
に対しいくつかの利点を有する。 − 置換基の鎖や他の基を付加することにより溶解性を
高めることができ、したがって、 たとえば、トランジ
スタなどの電子デバイスにおける使用のための薄膜を調
製するために、真空蒸着よりむしろ、スピンコーティン
グや溶解コーティング技法に適するようになる。 − メソゲンや液晶にすることができ、したがって高い
秩序度を示し、特に、それらの中間相において、巨視的
に配向された方向に配列した場合に、特に高い電荷キャ
リア移動度を示す。 − それらの巨視的な中間相の特性は、in situで重合
により凍結(frozen)することができる。 − それらは、半導体材料の特性と、メソゲン材料の特
性を組み合わせ、硬く、平面上に接合したコアと、溶解
性を増加し融点を低下させる屈曲鎖を備え、中間相で配
列した場合に高い電荷キャリア移動度を示す新規材料を
得る。

【００２０】式Ｉで表される化合物は、電荷移動半導体
として、それらが高いキャリア移動度を有しているため
に、有用である。特に、チエノチオフェンコアへのアル
キル側鎖の導入は、式Ｉで表される化合物の溶解性、お
よびしたがって、溶液加工性を改善する。

【００２１】特に好ましいのは、Ｔがメソゲン基であ
る、式Ｉで表されるメソゲンまたは液晶化合物である。
これらの化合物は、高秩序の中間相形態にありながら加
工ができ、そして、従来技術によって好ましい方向に容
易に配列できる半導体または電荷移動材料として特に有
用である。スメクチックおよびネマティック中間相秩序
の両方とも、隣接した分子間でホッピング機構を介して
起こる分子間の電荷移動を最大化する分子のパイ電子シ
ステムの最密充填を可能にする。この秩序化され、およ
び配向された微細構造は、長距離秩序（long range ord
er）または「モノドメイン」を備えた構造を創造するこ
ともできるメソゲンを重合することにより、永遠に「凍
結」することができる。モノドメインの形成はまた、重
合が、被膜の機械特性をも改善する一方、結晶の境界線
で電荷トラップサイトを排除することにより、電荷移動
もまた最大化する。さらに、メソゲンの架橋により、デ
バイス形成の間、その後のプロセスの溶媒を浸透させな
い追加の利点を有する、非常に安定な構造が生じ、しか
るに溶液技法によるデバイスの次層の堆積に、非常に幅
広い溶媒の使用が許される。加えて、この架橋が、さら
に被膜を緻密化し、分子間距離をより小さくし、電荷移
動を改善することがしばしば観察された。

【００２２】液晶相挙動を誘発、または増強するため
に、式Ｉで表される化合物をＰ基を介して従来技術で既
知の他の重合可能なメソゲンや液晶モノマー、式１で表
される他の化合物と、ならびに共重合することも可能で
ある。

【００２３】したがって、本発明の他の対象は、式Ｉで
表される１種または２種以上の化合物を含み、および任
意に１種または２種以上のさらなる反応性化合物を含む
反応性の液晶混合物であり、ここで少なくとも式Ｉで表
される化合物の１つおよび／またはさらなる反応性化合
物がメソゲンもしくは液晶である。

【００２４】本発明の他の対象は、その液晶相において
巨視的に秩序化された方向に配列し、そして配向状態を
固定するために重合、または架橋された、上記で定義し
た反応性の液晶混合物から得られる、電荷移動性を備え
た、異方性のポリマー被膜である。

【００２５】本発明の他の対象は、重合または重合類似
の反応により、上記で定義した反応性の液晶材料から得
られた側鏡型液晶ポリマー（ＳＣＬＣＰ）である。特に
好ましいのは、式Ｉで表される１種または２種以上の化
合物、または式Ｉで表される１種または２種以上の化合
物を含む反応性の混合物から得られるＳＣＬＣＰであ
る。

【００２６】本発明の他の対象は、１種または２種以上
の追加のメソゲンまたは非メソゲンコモノマーとともに
行われる共重合もしくは重合類似の反応により、上記で
定義した式Ｉで表される１種または２種以上の化合物、
または反応性の液晶混合物から得られるＳＣＬＣＰであ
る。

【００２７】半導体部分が、脂肪族スペーサー基により
屈曲主鎖から分離されたペンダント基として位置する側
鎖型液晶ポリマーまたはコポリマー（ＳＣＬＣＰ）は、
高秩序の層状形態を得る可能性を提供する。この構造
は、非常に狭い（典型的には＜４Å）パイ−パイスタッ
キングが起きることがある、最密充填に結合した芳香族
のメソゲンからなる。このスタッキングは、分子間電荷
移動がより容易に起こることを可能にし、高い電荷キャ
リア移動度を導く。ＳＣＬＣＰは、それらが加工前に容
易に合成することができ、したがってたとえば、有機溶
剤中で、溶液から加工できるので、特定の用途に有用で
ある。ＳＣＬＣＰを溶液中で使用した場合、適切な表面
上にコートされると自然に配向でき、そして、それらの
中間相の温度では、広い範囲で高度に秩序化された領域
を得ることができる。

【００２８】特に好ましいのは、式Ｉで表される液晶化
合物、またはネマティックおよび／またはスメクティッ
ク液晶相を示す式Ｉで表される１種もしくは２種以上の
化合物を含む液晶混合物である。ＦＥＴ用途では、スメ
クティック材料が、特に好ましい。ＯＬＥＤ用途では、
ネマティック材料またはスメクティック材料が、特に好
ましい。

【００２９】式Ｉ中のＲは、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ
または、無置換、または、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉもしくは
ＣＮにより単置換もしくは多置換されていてもよく、１
個または２個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれ相
互に独立して、酸素および／または硫黄原子が、相互に
直接的に結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ
−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ^０Ｒ^００−、−ＣＯ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により
置換されていることができる、１〜２０個の炭素原子を
有する直鎖、分枝または環状アルキル、または芳香族基
もしくは複素環式芳香族基である。

【００３０】特に好ましいＲは、１〜１５個の炭素原子
を有する、任意にフッ素化されたアルキルまたはアルコ
キシである。さらに好ましいのは、ＲがＰ−Ｓｐである
式Ｉで表される化合物である。

【００３１】式Ｉ中のＴは、好ましくは、２、３、４、
５または６個の縮合したチオフェン環を含む基である。

【００３２】特に好ましいＴは、式ＩＩ −Ｚ^１−（Ａ^１−Ｚ^２）_ｍ−（Ｔ^１−Ｚ^３）_ｎ−（Ａ^２−Ｚ^４）_ｏ− ＩＩ 式中、Ａ^１およびＡ^２は、相互に独立して、１８個まで
の炭素原子を有する芳香族基、複素環式芳香族基、脂環
式基または複素環基であり、無置換か、またはＲ^１で多
置換または多置換されており、およびＡ^１はＴ^１を意味
していてもよく、Ｚ^１からＺ^４は、相互に独立して、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、
−ＯＣＨ _２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２
Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−
ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−
ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＸ^１
＝ＣＸ^２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ− または単結合であり、Ｘ^１およ
びＸ^２は、相互に独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで
あり、Ｔ^１は、Ｒ^１で置換されていてもよい、２、３、
４、５または６個の縮合チオフェン環からなる基であ
り、

【００３３】Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、無
置換か、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで多置換または
多置換されていてもよく、１個または２個以上の隣接し
ないＣＨ_２基は、それぞれ相互に独立して、酸素および
／または硫黄原子が、相互に直接的に結合しないよう
に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ
^０Ｒ^００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されていることができ
る、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環
式アルキル、芳香族基もしくは複素環式芳香族基基、ま
たはＰ−Ｓｐであり、Ｒ^０およびＲ^００は、相互に独立
して、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルまたはＨ
であり、ｍおよびｏは、相互に独立して、０、１、２ま
たは３であり、およびｎは、１、２または３である、か
ら選択される。

【００３４】特に好ましいＴ基は、Ｚ^１、Ａ^１、Ｚ^２、
Ｔ^１、Ｚ^３、Ａ^２およびＺ^４が、パイ共役系を形成する
ものである。その中のＡ^１およびＡ^２は、好ましくは、
アリレン、またはヘテロアリレンであり、そしてＺ^１、
Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、好ましくは、単結合または
−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−、−Ｃ≡Ｃ−などの共役結合であ
る。

【００３５】さらに好ましいＴ基は、ｍおよびｏが０で
あるものであり、さらにｍおよびｏが１または２である
ものである。

【００３６】さらに好ましいＴ基は、Ｔ^１が上記に定義
したＲ^１で置換されていてもよい、ジチエノチオフェン
であるものであり、さらにまたｎが１または２であり、
およびＺ^２が単結合または−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−または−
Ｃ≡Ｃ−などの共役結合であるものである。

【００３７】特に好ましいＴ基は、以下の式、

【化６】 式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ａ^１、Ａ^２およびＴ^１
は、それぞれの場合において独立して、式ＩＩの意味の
１つを有する、で表されるものである。

【００３８】Ｔ^１は、好ましくは以下の従属式から選択
される。

【化７】

【００３９】式中、Ｒ^１は、式ＩＩの意味を有し、およ
びＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、相互に独立し
て、式ＩＩ中のＲ^１の意味の１つを有する。

【００４０】Ａ^１およびＡ^２は、１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキサ−１，３−ジエン、１，４−シク
ロヘキセニレン、（加えて、１個または２個以上のＣＨ
基がＮにより置換されていてもよく、１個または２個以
上の隣接しないＣＨ_２基がＯおよび／またはＳで置換さ
れていてもよい）、チオフェン−２，５−ジイル、チエ
ノチエオフェン−２，５−ジイル、ジチエノチオフェン
−２，６−ジイル、フラン−２，５−ジイル、１，４−
ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、ナフタレン−
２，６−ジイルおよびインダン−２，５−ジイルから選
択され、これらの基の全ては、無置換であるか、または
Ｌにより多置換または多置換されていることが可能であ
り、ここでＬはハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ_２、ＳＦ
_５または１〜４個の炭素原子を有する、１個または２個
以上の水素原子が、ＦまたはＣｌで置換されていてもよ
い、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、また
はアルコキシカルボニル基である。

【００４１】Ａ^１およびＡ^２は、特に好ましくは、上記
で定義した１、２または３個のＬ基で置換された１，４
−フェニレン、またはチオフェン−２，５−ジイル、チ
エノチエオフェン−２，５−ジイル、または２，２’ジ
チエノチオフェンであり、これらのすべては上記で定義
した１個または２個以上のＬ基で、任意に置換されてい
る。

【００４２】Ｚ^１〜４は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−Ｃ
Ｈ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ
−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２
−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−
ＣＸ^１＝ＣＸ^２−、−Ｃ≡Ｃ−、および単結合から選択
され、特に−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、
−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−、−Ｃ≡Ｃ−お
よび単結合から選択される。

【００４３】前記および下記において、アリレンおよび
ヘテロアリレンは、好ましくは、縮合環をも含んでいて
もよく、および１個または２個以上のＲ^１基で任意に置
換されてもよい、１５個までの炭素原子を有する二価の
単環、二環もしくは三環の、芳香族基、または複素環式
芳香族基基を意味する。極めて好ましいアリレンおよび
ヘテロアリレン基は、本明細書中に示されたＡ ^１の好ま
しい意味の一つを有するものである。

【００４４】−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−は、好ましくは、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−または−Ｃ（ＣＮ）＝
ＣＨ−である。

【００４５】上記に示した式において、Ｒ^１〜Ｒ^６は、
好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２０−
フルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１〜
Ｃ_{２ ０}−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２０−アルコキシ、Ｃ_１
〜Ｃ_２０−チオエーテル、Ｃ _１〜Ｃ_２０−シリル、Ｃ_１
〜Ｃ_２０−エステルおよびＣ_１〜Ｃ_２０−アミノから選
択される。

【００４６】Ｒ、またはＲ^１〜Ｒ^６の１つが、アルキル
またはアルコキシラジカルである、すなわち、末端ＣＨ
_２基が−Ｏ−により置換されている場合、これは直鎖ま
たは分枝状であってもよい。それは好ましくは、直鎖状
であり、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子
を有し、そしてしたがって、好ましくは、たとえば、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、またはオクトキシで
あり、さらにまた、メチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、
トリデコキシ、またはテトラデコキシである。

【００４７】オキサアルキル、すなわち、１つのＣＨ_２
基が−Ｏ−により置換されているものは、好ましくは、
たとえば直鎖状２−オキサプロピル（＝メトキシメチ
ル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチ
ル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オ
キサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキ
シル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオ
クチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８
−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、
７−、８−または９−オキサデシルである。

【００４８】ハロゲンは、好ましくは、ＦまたはＣｌで
ある。

【００４９】重合可能なまたは反応性のＰ基は、好まし
くは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯＯ−、

【化８】 から選択され、ここでＷ^１はＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニル
または炭素原子数１〜５個のアルキルであり、特にＨ、
ＣｌまたはＣＨ_３であり、Ｗ^２およびＷ^３は、相互に独
立して、Ｈまたは炭素原子数１〜５個のアルキルであ
り、特に、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、相互に独立して、Ｃｌ、オキ
サアルキルまたは１〜５個の炭素原子を有するオキサカ
ルボニルアルキルであり、Ｐｈｅは１，４−フェニレン
であり、そして、ｋ_１およびｋ^２は、相互に独立して、
０または１である。

【００５０】特に好ましいＰ基は、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝ＣＨ
−、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−および、

【化９】 である。

【００５１】極めて好ましいのは、アクリレイトおよび
オキセタン基である。オキセタンは、重合（架橋結合）
での収縮が少なく、被膜内での応力の発生を押さえ、高
い秩序の保持および少ない欠陥をもたらす。また、オキ
セタンの架橋は、フリーラジカル開始剤とは異なり、酸
素に対し不活性なカチオン性の開始剤を要求する。

【００５２】スペーサ基Ｓｐとして、当業者はこの目的
のために知られているすべてのものを使用することがで
きる。スペーサ基Ｓｐは、好ましくは、式Ｓ−Ｘ式中、

【００５３】Ｓは、２０個までの炭素原子を有する、無
置換の、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで多置換
または多置換されていてもよいアルキレンであり、１個
または２個以上の隣接しないＣＨ_２基は、それぞれの場
合において相互に独立して、酸素および／または硫黄原
子が、相互に直接的に結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ^０Ｒ^００−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−により置換されることもでき、

【００５４】Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ
^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ
−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ _２−、−ＣＦ_２ＣＨ
_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝
Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、
−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ− または単結合であり、
および

【００５５】Ｒ^０およびＲ^００は、上記で与えられた意
味の１つを有する、で表されるものである。

【００５６】Ｘは、好ましくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣ
Ｈ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、
−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ
_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２
ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＸ^１＝ＣＸ
^２−、−Ｃ≡Ｃ−、または単結合であり、特に−Ｏ−、
−Ｓ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−または単結合
であり、極めて好ましくは、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＸ^１
＝ＣＸ^２−などの共役系を形成することができる基、ま
たは単結合である。

【００５７】Ｐ−Ｓ−Ｘ基が、Ｚ^１またはＺ^４基に結合
している場合、ＸおよびＺ^１またはＺ^４の１つは、好ま
しくは単結合である。

【００５８】典型的なスペーサ基Ｓは、たとえば、−
（ＣＨ_２）_ｐ−、−（ＳｉＲ^０Ｒ^００−Ｏ）_ｐ−、−
（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ
_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−
ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、ここでｐは２〜１２の整数であ
り、ｒは１〜３の整数であり、およびＲ^０およびＲ^００
は、上記で与えられた意味を有する。

【００５９】好ましいスペーサ基Ｓは、たとえばエチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、
ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデ
シレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシ
エチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエ
チレン、エチレン−Ｎ−メチル−イミノエチレン、１−
メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブ
テニレンである。

【００６０】Ｐ−Ｓｐ基を１個より多く備えた式Ｉで表
される化合物の場合、スペーサ基Ｓｐおよび／または重
合可能な基Ｐは、同一であるかまたは異なることができ
る。

【００６１】さらに好ましいのは、Ｓｐが単結合であ
る、１個または２個以上のＰ−Ｓｐ基を備えた式Ｉの化
合物である。

【００６２】本発明の化合物または混合物から、重合ま
たは共重合により得たＳＣＬＣＰは、式Ｉの重合可能な
基Ｐにより形成された主鎖を有する。

【００６３】特に好ましいのは、以下の化合物である

【化１０】

【００６４】

【化１１】

【００６５】式中、Ｐ、Ｓｐおよびｎは、上記の意味を
有し、Ｓｐ^１およびＳｐ^２は、上記で定義したＳｐとは
異なる基であり、

【００６６】ＺおよびＺ’は、相互に独立して、式ＩＩ
中のＺ^１の意味の一つを有しており、そして好ましく
は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣｌ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り、

【００６７】Ｚ”は、式ＩＩ中のＺ’の意味の一つを有
し、そして好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ
−、−ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣｌ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−または−Ｃ≡
Ｃ−であり、

【００６８】Ｒは、上記で与えられた意味を有し、そし
て好ましくは、ハロゲン、任意にフッ素化された１〜１
５個の炭素原子を有するアルキル基、またはＰ−Ｓｐ−
であり、

【００６９】Ｒ’は、それぞれの場合において独立し
て、上記で与えられたＲ^１の意味の一つを有し、そして
好ましくは、ハロゲン、任意にフッ素化された１〜１５
個の炭素原子を有するアルキル基、またはＰ−Ｓｐ−で
ある。

【００７０】式Ｉで表される化合物は、当業者に既知の
方法により、またはそれと同様に合成することができ、
そしてたとえば、F.de Jong およびM.J.Janssenによる
J. Org. Chem., 1971, 36, 12, 1645; S.Inaokaおよび
D.M.CollardによるJ. Mater. Chem., 1999, 9, 1719ま
たはWO 99/12989に記載されている。さらにまた、それ
らは、以下の反応により、またはそれと同様に製造する
ことができる。ＤＴＴおよびＢＴＴは、図式１により製
造することができる。

【００７１】

【化１２】

【００７２】

【化１３】

【００７３】

【化１４】

【００７４】

【化１５】

【００７５】

【化１６】

【００７６】

【化１７】

【００７７】上記の反応図式に開示された新規な合成方
法および中間体は、本発明の他の対象である。

【００７８】さらに本発明の側面は、本発明の化合物お
よび材料の酸化された、および還元された形態の両方に
関する。電子の消失または獲得のいずれかが、高い伝導
性を示す高度に非局在化したイオン形態を形成する。こ
れは、一般的なドーパントの照射により起こすことがで
きる。好適なドーパントおよびドーピングの方法は、当
業者に知られており、たとえば、ＥＰ０ ５２８ ６６
２、ＵＳ ５，１９８，１５３またはＷＯ ９６／２１
６５９などがある。

【００７９】ドーピングプロセスは、一般的には、半導
体材料を酸化還元反応において酸化剤または還元剤で処
理し、適用したドーパントからの対応する対イオンによ
り、材料中に非局在化したイオン中心に形成することを
含む。好適なドーピングの方法は、たとえば、大気圧下
または減圧下で、ドーピングの蒸気への暴露、ドーパン
トを含む溶液中での電気化学的なドーピング、ドーパン
トとを半導体材料と接触させ、熱的に拡散させること、
および半導体材料中へのドーパントのイオン注入を含
む。

【００８０】電子がキャリアとして使用されるとき、好
適なドーパントは、たとえば、ハロゲン（たとえば、Ｉ
_２、Ｃｌ_２、Ｂｒ_２、ＩＣｌ、ＩＣｌ_３、ＩＢｒおよび
ＩＦ）、ルイス酸（たとえば、ＰＦ_５、ＡｓＦ_５、Ｓｂ
Ｆ_５、ＢＦ_３、ＢＣｌ_３、ＳｂＣｌ_５、ＢＢｒ_３および
ＳＯ_３）、プロトン酸、有機酸、またはアミノ酸（たと
えば、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ_３、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＣｌＯ
_４、ＦＳＯ_３ＨおよびＣｌＳＯ_３Ｈ）、遷移金属化合物
（たとえば、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＯＣｌ、Ｆｅ（Ｃｌ
Ｏ_４）_３、Ｆｅ（４−ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３）_３、Ｔｉ
Ｃｌ_４、ＺｒＣｌ_４、ＨｆＣｌ_４、ＮｂＦ_５、ＮｂＣｌ
_５、ＴａＣｌ_５、ＭｏＦ_５、ＭｏＣｌ_５、ＷＦ_５、ＷＣ
ｌ_６、ＵＦ_６およびＬｎＣｌ_３（ここでＬｎはランタノ
イドである）、アニオン（たとえば、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、
Ｉ⁻、Ｉ_３ ⁻、ＨＳＯ_４ ⁻、ＳＯ_４ ^{２ −}、ＮＯ_３ ⁻、Ｃ
ｌＯ_４ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６
⁻、ＦｅＣｌ_４ ⁻、Ｆｅ（ＣＮ）_６ ^３−、およびアリー
ル−ＳＯ_３ ⁻などの種々のスルホン酸のアニオン）であ
る。正孔がキャリアとして使用されるとき、ドーパント
の例は、カチオン（たとえば、Ｈ^＋、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、
Ｋ^＋、Ｒｂ^＋およびＣｓ ^＋）、アルカリ金属（たとえ
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓ）、アルカリ土類
金属（たとえば、Ｃａ、ＳｒおよびＢｒ）、Ｏ_２、Ｘｅ
ＯＦ_４、（ＮＯ_２ ^＋）（ＳｂＦ_６ ⁻）、（ＮＯ_２ ^＋）
（ＳｂＣｌ_６ ⁻）、（ＮＯ_２ ^＋）（ＢＦ_４ ⁻）、ＡｇＣ
ｌＯ_４、Ｈ_２ＩｒＣｌ_６、Ｌａ（ＮＯ_３）_３６Ｈ_２Ｏ、
ＦＳＯ_２ＯＯＳＯ_２Ｆ、Ｅｕ、アセチルコリン、Ｒ_４Ｎ
^＋（Ｒはアルキル基）、Ｒ_４Ｐ^＋（Ｒはアルキル基）、
Ｒ_６Ａｓ^＋（Ｒはアルキル基）、およびＲ_３Ｓ^＋（Ｒは
アルキル基）である。

【００８１】本発明の化合物および材料の導電形態は、
たとえば、これに限定されることはないが、有機発光ダ
イオード用途の電荷注入層およびＩＴＯ平坦化層、フラ
ットパネルディスプレイおよびタッチスクリーン用の被
膜、プリント基板およびコンデンサーなどの電子用途の
帯電防止被膜、プリント導電基板、トラック（tracts）
のパターンなどの用途に有機「金属」として使用するこ
とができる。

【００８２】式Ｉで表される化合物は、重合可能なＰ基
によって、他の重合可能な化合物と重合または共重合す
ることができる。これは、好ましくはin situでの材料
の被覆層の重合により行われ、好ましくは、式Ｉで表さ
れる化合物を含む電子的または光学的デバイスの製造中
に行われる。液晶材料の場合は、共役パイ電子系が電荷
移動の方向と直角となる重合に先立って、液晶状態で
は、好ましくは垂直方向に配列される。これは、分子間
距離が最小化され、およびそれ故に、分子間の電荷移動
に要するエネルギーが最小化されることを保証する。分
子は、その後、液晶状態の均一な配向を固定するために
重合、または架橋する。配列および硬化は、材料の液晶
相または中間相で行われる。この技法は、当該分野に知
られており、そして、たとえば、D.J.BroerらによるAng
ew. Makromol. Chem. 183, (1990),45-66で一般的に説
明されている。

【００８３】液晶材料の配列は、たとえば、材料が被覆
される基板の処理により、被覆中または被覆後の材料を
切ることにより、被覆材料に磁場または電場を適用する
ことにより、または重合可能な材料への表面活性化合物
の付加により達成することができる。配列技法の総説
は、たとえば、I.Sageによる「サーモトロピック液
晶」,G.W.Gray,John Wiley＆Sonsにより編集, 1987, 75
-77ページ、およびT.UchidaおよびH.Sekiによる「液晶
−用途と使用、Vol.3」、B.Bahadur編集,World Scienti
fic 出版社, Singapore 1992,1-63ページで与えられ
る。配列材料および技法の総説は、J.Cognardによる, M
ol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981), 1-
77ページで与えられる。

【００８４】重合は、熱または化学線に曝すことにより
行われる。化学線は、ＵＶ光、ＩＲ光、または可視光な
どの光の照射、Ｘ線、ガンマ線の照射、またはイオンま
たは電子などの高エネルギー粒子の照射を意味する。好
ましくは、重合は、非吸収波長でのＵＶ照射により行わ
れる。化学線の光源として、たとえば、単一のＵＶラン
プまたはＵＶランプのセットを使用することができる。
高出力のランプを使用すると、硬化時間を減少すること
ができる。他の化学線の使用可能な光源は、たとえばＵ
Ｖレーザー、ＩＲレーザーまたは可視光レーザーなどの
レーザーである。

【００８５】重合は、好ましくは、化学線の波長で吸収
する重合開始剤の存在下で行われる。たとえば、ＵＶ光
を使用して重合をするとき、ＵＶ照射により分解し、重
合反応を開始させる遊離のラジカルやイオンを発生す
る、光開始剤を使用することができる。アクリレートや
メタクリレート基を有する重合可能な材料を、硬化させ
る場合は、好ましくはラジカル光重合開始剤が使用さ
れ、ビニル、エポキシドおよびオキセタン基を有する重
合可能な材料を硬化させる場合は、好ましくはカチオン
光重合開始剤が使用される。重合を開始するフリーなラ
ジカルやイオンを発生するために、加熱時に分解する重
合開始剤を使用することも可能である。ラジカル重合用
の光開始剤として、たとえば、商業的に利用可能な、イ
ルガキュア（Irgacure）６５１，イルガキュア１８４，
ダロキュア（Darocure）１１７３、またはダロキュア４
２０５（すべてチバガイギＡＧによる）を、使用するこ
とができ、カチオン光重合の場合は、商業的に利用可能
なＵＶＩ６９７４（ユニオンカーバイド）が使用でき
る。

【００８６】重合可能な材料は、１種または２種以上の
他の好適な成分、たとえば、触媒、感光剤、安定剤、抑
制剤、連鎖移動剤、副反応モノマー、表面活性化合物、
潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流量改善
剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、補助剤、
着色剤、染料または顔料などをさらに含むこともでき
る。

【００８７】式Ｉで表される化合物は、液晶相挙動を誘
発するため、または式Ｉで表されるメソゲン材料の場合
は、液晶相挙動を増強するために、重合可能なメソゲン
化合物と共重合させることもできる。コモノマーとして
適する重合可能なメソゲン化合物は、従来技術として既
知であり、そしてたとえば、ＷＯ ９３／２２３９７；
ＥＰ ０，２６１，７１２；ＤＥ １９５，０４，２
２４； ＷＯ ９５／２２５８６およびＷＯ ９７／０
０６００で開示されている。

【００８８】ＳＣＬＣＰは、上記で説明した方法によ
り、または、たとえばラジカル性の、アニオン性の、ま
たはカチオン性の連鎖重合、重付加、または重縮合を含
む、当業者に既知の慣用的な重合技法により、本発明の
重合可能な化合物または混合物から製造することができ
る。重合は、たとえば、被覆および事前の配列を要しな
い溶液中での重合、またはin situでの重合として行う
ことができる。また、重合類似の反応において、事前合
成された等方性または異方性のポリマー主鎖を、適当な
反応性の基またはその混合物を有する本発明による化合
物をグラフトすることによりＳＣＬＣＰｓを形成するこ
ともできる。たとえば、末端に水酸基を有する化合物
は、側面にカルボン酸またはエステル基を有するポリマ
ー主鎖につけることができ、末端にイソシアネート基を
有する化合物は、フリーの水酸基を有する主鎖に付加す
ることができ、末端にビニル基、またはビニルオキシ基
を有する化合物は、たとえば、Ｓｉ−Ｈ基を有するポリ
シロキサン主鎖に付加することができる。

【００８９】慣用のメソゲンまたは非メソゲンコモノマ
ーと共に本発明の化合物から、共重合または重合類似な
反応により、ＳＣＬＣＰを形成することもできる。好適
なコモノマーは、当業者に既知である。原則として、所
望のポリマー形成反応を行うことができる、反応性のま
たは重合可能な基を有する当業者に既知の、たとえば上
記で定義した重合可能なまたは反応性のＰ基などの、す
べての慣用のコモノマーを使用することができる。典型
的なメソゲンコモノマーは、たとえば、ＷＯ９３／２２
３９７； ＥＰ ０，２６１，７１２； ＤＥ １９
５，０４，２２４； ＷＯ ９５／２２５８６およびＷ
Ｏ ９７／００６００に記載されているものである。典
型的な非メソゲンコモノマーは、たとえば、メチルアク
リレートまたはメチルメタクリレートなどの、１〜２０
個の炭素原子を有するアルキル基を有するアルキルモノ
アクレリートもしくはアルキルジアクリレートまたはア
ルキルモノメタクリロートもしくはアルキルジメタクリ
レート、トリメチルプロパントリメタクリレートまたは
ペンタエリスリトールテトラアクリレートである。

【００９０】式Ｉで表される化合物および重合可能な混
合物およびそれらから得たポリマーは、光学材料、電子
材料および半導体材料として、特に電界効果トランジス
タ（ＦＥＴ）用の電荷移動材料、たとえば、集積回路、
ＩＤタグまたはＴＦＴ用の部品として有用である。ある
いは、それらは、エレクトロルミネッセントディスプレ
イ用途の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、または、た
とえば液晶ディスプレイのバックライト、光起電または
センサー材料として、および他の半導体用途に、バッテ
リーの電極材料として、光導電体として、および電子写
真の記録用などの電子写真用途に使用してもよい。

【００９１】特に、本発明のオリゴマーとポリマーは、
これらの化合物の溶液を使用した製造プロセスを可能と
する、有利な溶解特性を示す。しかるに、層およびコー
ティングを含む被膜は、たとえば、スピンコーティング
などの低コストの製造技法により生成してもよい。好適
な溶剤または溶剤混合物は、アルカンおよび／または芳
香族基化合物、特にそれらのフッ素化された誘導体を含
む。

【００９２】本発明の材料は、光学材料、電子材料およ
び半導体材料として有用であり、特に、電界効果トラン
ジスタ（ＦＥＴ）用の電荷移動材料として、光起電また
はセンサー材料として、電子写真の記録用に、および他
の半導体用途に有用である。有機半導体材料が、ゲート
誘電体と、ドレインとソース電極との間の被膜として配
列するこのようなＦＥＴは、たとえば、ＵＳ ５，８９
２，２２４、ＷＯ ００／７９６１７、ＵＳ ５，９９
８，８０４および従来技術および背景の部分で引用した
文献から、一般的に知られている。本発明の化合物の溶
解特性を利用した低コスト製造、およびしたがって大面
積の加工性などの利点により、好ましいこれらのＦＥＴ
の用途は、集積回路、ＴＦＴ−ディスプレイおよびセキ
ュリティ用途などである。

【００９３】式Ｉで表される化合物またはそれらを含む
混合物もしくはポリマーを含むＦＥＴは、たとえば、衣
類のＩＤタグ、食品がいつ期限切れであるかを登録する
ための食品容器のＩＤタグ、消費者製品、家庭用物品、
または店で購入できる任意の商品上のＩＤタグとして好
適であり、そうすることにより各商品は個別に値段をう
つ必要はないが、たとえば、多数の商品をレジでリーダ
ーに通すことができ、そして、ショッピングカート中の
全ての商品を同時に登録し、労働力および時間を節約す
ることができる。セキュリティ用途では、それらは、Ｉ
Ｄタグ用の、あるいは、銀行手形などの有価証券クレジ
ットカード、またはＩＤカード、国家ＩＤ書類、ライセ
ンス、または印紙、チケット、株式、小切手などの貨幣
価値を有する任意の製品を証明し、および偽造を防止す
るセキュリティマーク用の、電界効果トランジスタ−へ
の使用に適する。

【００９４】あるいは、本発明によるモノマー、オリゴ
マーおよびポリマーは、たとえば、ディスプレイ用途で
の、または、たとえば液晶ディスプレイのバックライト
としての、有機発光デバイスまたは有機発光ダイオード
（ＯＬＥＤ）に使用してもよい。一般的なＯＬＥＤは、
多層構造を利用して実現される。発光層は、一般に１ま
たは２以上の電子移動、および／または正孔移動層の間
に挟まれている。電圧をかけることにより、電荷キャリ
アとしての電子および正孔は、発光層へ移動し、そこで
それらの再結合が発光層中に含まれるルモフォー（lumo
phor）単位の励起、そしてしたがって発光を導く。本発
明の化合物、材料および被膜は、それらの電気的なおよ
び／または光学的な特性に対応した１または２以上の電
荷移動層および／または発光層で用いられてもよい。さ
らにまた、それらの発光層内での使用は、本発明の化合
物、材料または被膜が、それ自身エレクトロルミネッセ
ント特性を示すか、またはエレクトロルミネッセント基
または化合物を含む場合は、特に有利である。ＯＬＥＤ
に使用するための好適なモノマー、オリゴマー、および
ポリマー化合物または材料の選択、特徴化ならびに加工
は、一般的に当業者に既知であり、たとえば、Meerholz
による、合成材料(Synthetic Materials), 111-112, 20
00, 31-34, Alcalaによる, J. Appl. Phys., 88, 2000,
7124-7128およびそれらに引用されている文献が参照で
きる。

【００９５】他の使用として、特に光輝性を示す本発明
の化合物、材料または被膜は、たとえばＥＰ ０ ８８
９ ３５０ Ａ１またはC.Wederらによる、Science, 27
9, 1998, 835-837に記載されているディスプレイデバイ
スなどの光源の材料として用いてもよい。

【００９６】さらにまた、本発明の化合物は、複屈折性
を高めるために液晶組成物に加える高複屈折性化合物と
して、有用である。この目的のために、それらは、それ
自身が中間相を有している必要はないが、組成物の液晶
特性を損なわずに溶解するために慣用の液晶と類似の形
体である必要がある。

【００９７】上記および下記の例において、他に指示が
ない場合は、すべての温度は、訂正されない摂氏で示さ
れ、およびすべての割合およびパーセンテージは、重量
による。以下の略語は、化合物の液晶相挙動を説明する
ために用いられ、Ｋ＝結晶、Ｎ＝ネマティック、Ｓ＝ス
メクティック、Ｃｈ＝コレステリック、Ｉ＝アイソトロ
ピックである。記号の間の数字は相転移温度であり、℃
で示す。

【００９８】例１ 化合物（３）を、以下に記載するとおりに製造した

【化１８】

【００９９】ＴＨＦ中のアセチレン化合物（２）（１．
３４ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）を、２，２’ジブロモジチ
エノチオフェン（１）（０．６８ｇ、１．９４ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン（２０ｍｌ）、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ_３）_２Ｃｌ_２（触媒）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）中の
ヨウ化銅（１）（触媒）の溶液に、４０℃、２時間に渡
って、窒素雰囲気下、１滴ずつ加えた。１６時間後、溶
液を、室温まで冷却した。溶液を、ジクロロメタンに注
ぎ入れ、そして水で洗浄した。ＤＣＭ層を除去し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして、乾燥するまで蒸発させ
た。精製は、ＤＣＭ：ガソリン（１：１）を使用したフ
ラッシュカラムクロマトグラフィにより行った。適切な
画分の蒸発により、黄色い固体（０．５ｇ）を単離し
た。

【０１００】^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮＭＲは予期した
シグナルを示した。以下の転移および相は、交差偏光器
(clossed polariser)を使用した光学顕微鏡で観察し
た。 Ｋ−１２０−Ｓｃ−１４５−Ｎ−１６７−Ｉ

【０１０１】例２ 化合物（５）および（６）を、以下の記載のとおりに製
造した

【化１９】

【０１０２】ＴＨＦ中のアセチレン化合物（４）（６．
５８ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）を、２，２’ジブロモジチ
エノチオフェン（１）（１０．２ｇ、２９．０ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン（２０ｍｌ）、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ_３）_２Ｃｌ_２（触媒）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）中の
ヨウ化銅（Ｉ）（触媒）の溶液に、４０℃で、２時間に
渡って、窒素雰囲気下、１滴ずつ加えた。１６時間後、
溶液を、室温まで冷却した。溶液を、ジクロロメタンに
注ぎ入れ、そして水で洗浄した。ＤＣＭ層を除去し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして乾燥するまで蒸発させ、
残留する黒い固体を残した。分離および精製は、ＤＣ
Ｍ：ガソリン（１：１）を使用したフラッシュカラムク
ロマトグラフィにより行った。２つの化合物を、薄い黄
色い固体として単離した。

【０１０３】化合物（５）： ^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮ
ＭＲは予期したシグナルを示した。以下の転移および相
は、交差偏光器を使用した光学顕微鏡で観察した。 Ｋ−５５−Ｉ

【０１０４】化合物（６）： ^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮ
ＭＲは予期したシグナルを示した。この化合物を、以下
の反応で、中間体として使用した。例３ 化合物（７）を、以下に記載するとおり製造した

【化２０】

【０１０５】ＴＨＦ中の４−ヘプチルフェニルアセチレ
ン（１．１ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を、ＤＴＴ化合物
（６）（２．７１ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン（２０ｍｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（触
媒）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）中のヨウ化銅（１）（触
媒）の溶液に、４０℃で、２時間の間、窒素雰囲気下、
１滴ずつ加えた。１６時間後、溶液を、室温まで冷却し
た。溶液を、ジクロロメタンに注ぎ入れ、そして水で洗
浄した。ＤＣＭ層を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
そして、乾燥するまで蒸発させ、残留する黒い固体を残
した。精製は、ＤＣＭ：ガソリン（１：１）を使用した
フラッシュカラムクロマトグラフィにより行った。適切
な画分の蒸発により、黄色い固体（０．５ｇ）を単離し
た。

【０１０６】^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮＭＲｓは予期し
たシグナルを示した。以下の転移および相は、交差偏光
器を使用した光学顕微鏡で観察された。 Ｋ−６４−Ｉ

【０１０７】例４ 化合物（８）を、以下に記載するとおりに製造した

【化２１】

【０１０８】ＴＨＦ中のチオフェンビスボロネートピナ
コールエステル（０．５７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を、ト
ルエン（３０ｍｌ）中のＤＴＴ化合物（６）（１．６８
ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍｌ）、Ｐｄ
（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（触媒）および水（２０ｍｌ）中
の炭酸ナトリウム（０．７２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の溶
液に、還流下、１６時間にわたり、窒素雰囲気下、１滴
ずつ加えた。溶液を、室温まで冷却した。溶液を、ジク
ロロメタンに注ぎ入れ、そして水で洗浄した。ＤＣＭ層
を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして乾燥するま
で蒸発させ、残留する黒い固体を残した。精製は、ＤＣ
Ｍ：ガソリン（１：１）を使用したフラッシュカラムク
ロマトグラフィにより行った。適切な画分を蒸発させ、
オレンジ色の固体（０．３４ｇ）を単離した。

【０１０９】^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮＭＲは予期した
シグナルを示した。以下の転移および相は、交差偏光器
を使用した光学顕微鏡で観察した。 Ｋ−６６−Ｓ_Ｂ−７１−Ｓ_Ａ−２００−重合

【０１１０】例５ 化合物（１０）を、以下の記載のとおりに、製造した

【化２２】

【０１１１】ＴＨＦ中のＤＴＴ−ビスアセチレン化合物
（９）（０．９ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）を、ＤＴＴ化合
物（６）（３．６５ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン（２０ｍｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（触
媒）およびＴＨＦ（３０ｍｌ）中のヨウ化銅（１）（触
媒）の溶液に、４０℃で、２時間にわたり、窒素雰囲気
下、１滴ずつ加えた。１６時間後、溶液を室温まで冷却
した。溶液を、ジクロロメタンに注ぎ入れ、そして水で
洗浄した。ＤＣＭ層を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして乾燥するまで蒸発させ、残留する黒い固体を
残した。精製は、ＤＣＭ：ガソリン（４：１）を使用し
たフラッシュカラムクロマトグラフィにより行った。適
切な画分の蒸発により、赤い固体（０．３２ｇ）を単離
した。

【０１１２】^１ＨＮＭＲおよび^１３ＣＮＭＲは予期した
シグナルを示した。以下の転移および相は、交差偏光器
を使用した光学顕微鏡で観察した。 Ｋ−１１２−Ｓ−２１２−分解

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ルイーズ・ファランド ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・トンプソン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーク・ジルズ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーク・グールディング ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーティン・ヒューニー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 スティーブン・ティルニー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マキシム・シュクノフ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 デービッド・スパロウ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 イアン・マックローチ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB18 DB03 4C071 AA01 BB02 CC23 DD04 EE13 FF23 GG03 JJ01 LL05 4H027 BA11 DL02 DL03 4J100 AL03Q AL04Q AL05Q AL08P AL62Q AL63Q AL66P BB03P BC43P BC83P CA04 DA66 JA32

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ Ｉ 式中、 Ｐは、重合可能なまたは反応性の基であり、 Ｓｐは、スペーサ基または単結合であり、 Ｒは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、１個または２個以
   上のヘテロ原子、および１個または２個以上の縮合環を
   含んでいてもよい、４０個までの炭素原子を有する、脂
   肪族の、脂環式のまたは芳香族の基、またはＰ−Ｓｐ−
   であり、および、 Ｔは、２個または３個以上の縮合チオフェン環を含む基
   である、で表される化合物。
2. 【請求項２】 Ｔが、式ＩＩ −Ｚ^１−（Ａ^１−Ｚ^２）_ｍ−（Ｔ^１−Ｚ^３）_ｎ−（Ａ^２−Ｚ^４）_ｏ− ＩＩ 式中、 Ａ^１およびＡ^２は、相互に独立して、無置換の、また
   は、Ｒ^１で多置換されまたは多置換された、１８個まで
   の炭素原子を有する芳香族基、複素環式芳香族基、脂環
   式基または複素環基であり、そして、Ａ^１はＴ^１を意味
   していてもよく、 Ｚ^１〜Ｚ^４は、相互に独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｃ
   Ｏ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ
   Ｈ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ
   −、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−Ｃ
   Ｈ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ _２ＣＦ_２−、
   −ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ
   ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＸ^１＝ＣＸ^２−、−Ｃ
   ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ− または単結合であり、 Ｘ^１およびＸ^２は、相互に独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌまた
   はＣＮであり、 Ｔ^１は、Ｒ^１により置換されていてもよい、２、３、
   ４、５または６個の縮合チオフェン環からなる基であ
   り、 Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、無置換か、Ｆ、
   Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで多置換または多置換されて
   いてもよく、１個または２個以上の隣接しないＣＨ_２基
   が、それぞれの場合において相互に独立して、酸素およ
   び／また硫黄原子が、相互に直接的に結合しないよう
   に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ
   ^０Ｒ^００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
   ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されていることもでき
   る、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環
   状アルキル、芳香族基もしくは複素環式芳香族基、また
   はＰ−Ｓｐであり、 Ｒ^０およびＲ^００は、相互に独立して、Ｈまたは１〜１
   ２個の炭素原子を有するアルキルであり、 ｍおよびｏは、相互に独立して、０、１、２または３で
   あり、およびｎは、１、２または３である、で表され
   る、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】Ｔ^１が、以下の従属式 【化１】 式中、 Ｒ^１は、式ＩＩにおける意味を有し、およびＲ^２、
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ ^６は、相互に独立して、式Ｉ
   ＩのＲ^１の意味の１つを有する、から選択される、請求
   項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ａ^１およびＡ^２が、１，４−フェニレ
   ン、１，４−シクロヘキサ−１，３−ジエン、１，４−
   シクロヘキセニレン、（ここでさらに、１個または２個
   以上のＣＨ基がＮにより置換されていてもよく、１個ま
   たは２個以上の隣接しないＣＨ_２基がＯおよび／または
   Ｓで置換されていてもよい）、チオフェン−２，５−ジ
   イル、チエノチエオフェン−２，５−ジイル、ジチエノ
   チオフェン−２，６−ジイル、フラン−２，５−ジイ
   ル、１，４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、
   ナフタレン−２，６−ジイルおよびインダン−２，５−
   ジイルから選択され、これらの基の全ては、多置換であ
   るか、またはＬにより単置換または多置換されていても
   よく、ここでＬはハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ_２、Ｓ
   Ｆ_５または、１個または２個以上のＨ原子が、Ｆまたは
   Ｃｌで置換されていてもよい、１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、また
   はアルコキシカルボニル基である、請求項２または３に
   記載の化合物。
5. 【請求項５】 ＲおよびＲ^１〜Ｒ^６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
   Ｎ、ＮＯ_２、無置換か、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉもし
   くはＣＮにより、多置換または多置換されていてもよ
   く、また１個または２個以上の隣接しないＣＨ_２基が、
   それぞれの場合において相互に独立して、酸素および／
   または硫黄原子が相互に直接的に結合しないように、−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ^０Ｒ
   ^００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ
   −Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
   または−Ｃ≡Ｃ−により置換されてることもできる、１
   〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分枝状または環状ア
   ルキル、芳香族基または複素環式芳香族基、およびＰ−
   Ｓｐから選択される、請求項１〜４のいずれかに記載の
   化合物。
6. 【請求項６】 Ｐが、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯＯ−、 【化２】 の基から選択され、ここでＷ^１がＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェ
   ニルまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルであ
   り、特にＨ、ＣｌまたはＣＨ_３であり、Ｗ^２およびＷ^３
   が、相互に独立して、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
   するアルキルであり、特に、メチル、エチルまたはｎ−
   プロピルであり、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６が、相互に独立
   して、Ｃｌ、またはオキサアルキルまたは１〜５個の炭
   素原子を有するオキサカルボニルアルキルであり、Ｐｈ
   ｅは１，４−フェニレンであり、ならびにｋ_１およびｋ
   _２は、相互に独立して、０または１である、請求項１〜
   ５のいずれかに記載の化合物。
7. 【請求項７】 以下の式 【化３】 【化４】 式中、 Ｐ、Ｓｐ、Ｒおよびｎは、請求項１〜７に記載の意味を
   有し、 Ｓｐ^１およびＳｐ^２は、請求項１〜７で定義したＳｐと
   は異なる基であり、 ＺおよびＺ’は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−
   ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣｌ＝ＣＨ−、−
   ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−、−Ｃ≡Ｃ−または
   単結合であり、 Ｚ”は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝Ｃ
   Ｈ−、ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣｌ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝Ｃ
   Ｆ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、 Ｒ’は、それぞれの場合において独立して、請求項２〜
   ７で与えられたＲ^１の意味の一つを有する、から選択さ
   れる、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 メソゲンまたは液晶である、請求項１〜
   ７のいずれかに記載の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の１種ま
   たは２種以上の化合物、および任意に１種または２種以
   上のさらなる反応性の化合物を含み、前記化合物の少な
   くとも１種がメソゲンまたは液晶である、反応性の液晶
   混合物。
10. 【請求項１０】 その液晶相において巨視的に均一の方
    向に配列し、およびその配向の状態を固定するために重
    合、または架橋している、請求項９に記載の反応性液晶
    混合物から得られる、電荷移動特性を有する異方性のポ
    リマー被膜。
11. 【請求項１１】 任意に、１種または２種以上の追加の
    メソゲンまたは非メソゲンコモノマーを有し、請求項１
    〜９のいずれかに記載の１種または２種以上の化合物ま
    たは重合可能な材料の重合、または重合類似の反応でポ
    リマー主鎖に、請求項１〜９のいずれかに記載の１種ま
    たは２種以上の化合物または重合可能な材料をグラフト
    することにより得られる、側鎖型液晶ポリマー。
12. 【請求項１２】 請求項１〜８に記載の化合物、請求項
    ９に記載の反応性混合物、請求項１０または１１に記載
    のポリマーの、たとえば、集積回路の部品、たとえばフ
    ラットパネルディスプレイ用途の薄膜トランジスタとし
    ての、または電波方式認識（ＲＦＩＤ）タグ用の電界効
    果トランジスタ（ＦＥＴ）などの、光学的、電子光学的
    または電子的なデバイスにおける、および有機発光ダイ
    オード（ＯＬＥＤ）用途、エレクトロルミネッセントデ
    ィスプレイデバイス、バックライト、光起電またはセン
    サーデバイス用の半導体部品における、半導体または電
    荷移動材料としての使用、バッテリーの電極材料として
    の使用、光導電体としての使用および電子写真用途への
    使用。
13. 【請求項１３】 請求項１〜８に記載の化合物、請求項
    ９に記載の反応性混合物、請求項１０または１１に記載
    のポリマーを含む、電界効果トランジスタ、ＯＬＥＤ、
    エレクトロルミネッセントデバイス、ＲＦＩＤタグ、バ
    ックライト、光起電またはセンサーデバイス、光導電体
    および電子写真記録用デバイス。
14. 【請求項１４】 請求項１〜８に記載の化合物、請求項
    ９に記載の反応性の混合物、請求項１０または１１に記
    載のポリマー、または請求項１３に記載のＦＥＴまたは
    ＲＦＩＤを含む、セキュリティマーキングまたはデバイ
    ス。
15. 【請求項１５】 導電性のイオン種を形成するために、
    酸化的または還元的にドーピングされた、請求項１〜１
    １のいずれかに記載の化合物、混合物、またはポリマ
    ー。
16. 【請求項１６】 請求項の１５に記載の化合物、混合
    物、またはポリマーを含む、電荷注入層、平坦化層、静
    電防止被膜、または、電子用途またはフラットパネルデ
    ィスプレイの導電性基板、またはパターン。