JP2003113376A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ブックシェルフ構造を維持し、液晶温度範
囲の上限低下およびチルト角の低下が抑制された高速応
答性の液晶組成物を提供する。 【解決手段】 少なくとも1種の一般式（１）で表され
るナフタレン化合物と少なくとも1種の一般式（２）で
表される非光学活性アセチレン化合物を含んでなる液晶
組成物および該組成物を使用する液晶素子。 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４
のアルコキシアルキル基、あるいは、炭素数３〜２４の
アルケニル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は光学活性な不斉
炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁は単結合または−Ｏ−基
を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−Ｏ
ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は
水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１を
表す〕 〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₂₁お
よびＹ₂₂は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ₂₁及びＸ₂₂
は水素原子またはハロゲン原子を表す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶組成物
に関する。さらに詳しくは、表示素子等の液晶素子の構
成成分として有用な液晶組成物および該液晶組成物を使
用した液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、ＴＮ（ツ
イステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用
されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点にお
いて、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。
ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されてい
るが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改
善の努力が行われているが、応答時間の短いＴＮ型表示
素子は実現には到っていない。しかしながら、近年、盛
んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい
表示方式に於いては、著しい応答時間の改善の可能性が
ある〔N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899(198
0)〕。

【０００３】この方式は、強誘電性を示すカイラルスメ
クチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方
法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ
相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ
等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知
られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系
のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用
的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ
相が好ましい。

【０００４】カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合
物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの
化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に
使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められ
る数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラス
ト比、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依
存性等）を最適化するためには、現在のところ、１つの
化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用している。

【０００５】また、強誘電性液晶組成物としては、強誘
電性液晶相を示す化合物のみからなる強誘電性液晶組成
物ばかりでなく、特開昭６１ー１９５１８７号公報には
非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成
物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を示す一種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物として得ることが報告されている。さらにスメクチッ
クＣ相等の相を示す化合物または組成物を基本物質とし
て、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相は示さない一
種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組
成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Crys
t.,89,327(1982)）。

【０００６】これらのことをまとめると強誘電性液晶相
を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の一種ま
たは複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相等の相を
示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を
構成できることが判る。

【０００７】このように液晶組成物の構成成分として
は、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用
的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相また
はカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしく
は混合物が望ましい。これらのスメクチックＣ液晶組成
物の構成成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化
合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系
液晶化合物などが知られている。しかし、これらの化合
物を構成成分とする液晶組成物も、まだ充分な特性を備
えているとは言いがたい。例えば、これまで報告されて
きたカイラルスメクチックＣ液晶組成物の多くは、シェ
ブロン構造（「く」の字型に折れ曲がった層構造）を有
しており、このため、印加電界に対する自発分極の応答
が効率的に行われず応答時間の増加を引き起こしたり、
メモリー性の悪化、ジグザグ配向欠陥によりコントラス
ト比の低下等を引き起こすことがあった。このため、ブ
ックシェルフ構造またはこれに近い構造（疑似ブックシ
ェルフ構造）の、非カイラルまたはカイラルスメクチッ
クＣ相を有する液晶材料が望まれている。

【０００８】例えば、特開平３−２６７８５号公報には
ナフタレン化合物と、下記一般式（４）（化４）で表さ
れる不斉炭素を有するナフタレン化合物からなり、さら
に、一般式（５）（化４）で表されるピリミジン化合物
を含有してなる液晶組成物が開示されており、低粘度の
ブックシェルフ構造の液晶組成物が得られている。

【０００９】

【化４】 （式中、Ｒは炭素数６〜16のアルキルまたはアルコキシ
基、Ｒ’は不斉炭素を少なくとも1個有する炭素数４〜
１３のアルキルまたはアルコキシ基、Ｒ”およびＲ”’
は炭素数6〜１６のアルキル基を表す)

【００１０】しかしながら、ナフタレン系液晶に上記の
不斉炭素を有するナフタレン化合物およびピリミジン化
合物を混合した場合、液晶温度範囲の上限低下や、チル
ト角の低下等の問題点があった。

【００１１】また、スメクチック液晶は応答特性の温度
依存性が大きく、このため、低温領域（室温以下）で、
応答特性が悪化する（例えば、閾値電圧の上昇）という
問題があった。

【００１２】従って、現在では、ブックシェルフ構造を
維持しつつ、かつ液晶温範囲の上限低下を抑制し、必要
とするチルト角を維持し、低温での応答特性を改良する
ことが必要となっている。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、強誘
電性液晶素子の実用化のために、液晶層構造、配向性、
液晶温度範囲およびチルト角等の諸特性を改善した液晶
組成物、該液晶組成物を使用した液晶素子を提供するも
のである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った結果、ある種の液晶
組成物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明
は、少なくとも一種の一般式（１）（化５）で表される
ナフタレン化合物と、少なくとも一種の一般式（２）
（化６）で表される非光学活性アセチレン化合物とを含
有してなる液晶組成物に関するものである。また、該液
晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に
関するものである。

【００１５】

【化５】 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル
基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２
４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるい
は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２
４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｒ₁₁およ
びＲ₁₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁
は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、
−ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を
表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハロゲン原子または水素原子を
表し、ｎは０または１を表す〕

【００１６】

【化６】 〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₂₁お
よびＹ₂₂は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ₂₁およびＸ
₂₂は水素原子またはハロゲン原子を表す〕

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。

【００１８】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるで表されるナフタレン化合物は、Ｙ₁₂
の種類に応じて以下の一般式（１−Ａ）、（１−Ｂ）、
（１−Ｃ）および（１−Ｄ）（化７）の４種に大別され
る。

【００１９】

【化７】 〔式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｙ₁₁、ｎ、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は前述
の意味を表す〕本発明の液晶組成物において、一般式
（１−Ａ）〜（１−Ｄ）のナフタレン化合物は、それぞ
れ単独で使用してもよく、また、複数併用することも可
能である。

【００２０】好ましくは、（１−Ａ）、（１−Ｂ）およ
び／または（１−Ｄ）であり、より好ましくは、（１−
Ａ）および／または（１−Ｂ）である。

【００２１】本発明の液晶組成物において、一般式
（１）で表されるナフタレン化合物を複数併用する場合
には、好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン
化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−
Ａ）〜（１−Ｄ）で表されるナフタレン化合物を併用
し、より好ましくは、一般式（１）で表されるナフタレ
ン化合物の少なくとも一種が（１−Ａ）であり、（１−
Ａ）、（１−Ｂ）および／または（１−Ｄ）で表される
ナフタレン化合物を併用する。

【００２２】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるナフタレン化合物においてＲ₁₁および
Ｒ₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数２〜２４の直鎖または分岐
鎖のアルコキシアルキル基、あるいは、ハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐
鎖のアルケニル基を表し、好ましくは、ハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐
鎖のアルキル基、あるいはハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数４〜２０のアルケニル基を表し、より好
ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。ま
た、Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が分岐鎖の基である場合、
Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂は不斉炭素を有していてもよ
く、さらには、光学活性な不斉炭素を有していてもよ
い。

【００２３】Ｒ₁₁および/またはＲ₁₂が光学活性な不斉
炭素を有する場合、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の両方が光学活性な
不斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₁のみが光学活性な不
斉炭素を有していてもよく、Ｒ₁₂のみが光学活性な不斉
炭素を有していてもよい。液晶組成物の液晶温度範囲を
広げる目的で、液晶温度範囲の広い一般式（１）で表さ
れるナフタレン化合物を使用する場合には、Ｒ₁₂に光学
活性な不斉炭素を有している一般式（１）で表されるナ
フタレン化合物を使用することが好ましい。

【００２４】なお、Ｒ₁₁およびＲ₁₂において、ハロゲン
原子とは、好ましくは、フッ素原子、塩素原子または臭
素原子を表し、より好ましくは、フッ素原子または塩素
原子を表す。

【００２５】Ｒ₁₁で表される基の具体例としては、例え
ば、 メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テ
トラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル
基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノ
ナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、
ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル
基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、
１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ
−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチ
ルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチ
ルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペ
ンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘ
キシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘ
キシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチ
ルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチ
ルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピ
ルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペ
ンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−
メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プ
ロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ
−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、
１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチ
ル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−
ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−
ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１
−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、
１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、２−メ
チルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチ
ル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、
２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、
２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、
２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２
−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２
−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル
基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２
−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル
基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオ
クチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、
２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、
２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル
基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、
２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブ
チル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、
３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エ
チルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４
−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチ
ル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−
メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−
エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、
３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等
のアルキル基、

【００２６】２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フル
オロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロ
ピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、 ２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチ
ル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２
−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル
基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフ
ルオロ−ｎ−ブチル基、 ２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペ
ンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジ
フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−
ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、 ２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、 ２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘ
プチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、 ２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オ
クチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、 ４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニ
ル基、 ３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシ
ル基、 ４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ド
デシル基、 ５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ
−テトラデシル基、 ２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２
−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、
２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチ
ル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−
ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ
−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロ
ロ−ｎ−ドデシル基、

【００２７】ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフ
ルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パ
ーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、
ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル
基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウン
デシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフル
オロテトラデシル基、 １−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ
−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフ
ルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキ
シル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１
−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−
ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフル
オロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシ
ル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−
ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、 １，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジ
ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒド
ロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，
１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−
ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒド
ロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ
−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−
パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロヘキサデシル基、

【００２８】１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフ
ルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パー
フルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−
パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ
−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−
ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ
−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒド
ロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、 ２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パー
フルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロ
ブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）
エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パ
ーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロ
ノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）
エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）
エチル基、 ２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフ
ルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロ
ブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシ
ル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プ
ロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル
基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−
（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、 ４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パー
フルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロ
ブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）
ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル
基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−
（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パ
ーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソ
プロピル）ブチル基、 ５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−
（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パ
ーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフル
オロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘ
プチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチ
ル）ペンチル基、 ６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パ
ーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフル
オロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキ
シル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）
ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシ
ル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、
６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル
基、 ７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パ
ーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフル
オロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペン
チル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基、

【００２９】２−メトキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル
基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル
基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、
１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エト
キシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシ
ブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキ
シル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチ
ル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル
基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオ
キシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４
−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキ
シペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７
−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオ
キシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１
０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメ
チル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチ
ルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、
５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキ
シヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−
ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノ
ニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチ
ルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、
３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチル
オキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、
６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチル
オキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル
基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペン
チルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキ
シプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−
ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキ
シヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８
−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオ
キシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ
−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエ
チル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−
ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペン
チル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−
ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオ
クチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ
−ヘプチルオキシデシル基、オクチルオキシメチル基、
２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオ
キシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５
−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオ
キシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、
８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチル
オキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、
ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチ
ル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニ
ルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、
６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキ
シヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−
ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデ
シル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオ
キシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−
ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペン
チル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デ
シルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル
基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシル
オキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、
４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシ
ルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチ
ル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−
ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ド
デシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデ
シル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチ
ル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロ
ピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキ
シエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチ
ル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、
１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メ
チル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−
２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−
デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシ
ルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキ
シプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２
−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキ
シプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２
−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２
−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオ
キシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、

【００３０】１−メチル−３−メトキシプロピル基、１
−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−
ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−
ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチ
ルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオ
キシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシ
プロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロ
ピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル
基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１
−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−
メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メト
キシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピ
ルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３
−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキ
シブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ
−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチ
ル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデ
シルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル
基、

【００３１】イソプロピルオキシメチル基、２−イソプ
ロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピ
ル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロ
ピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシ
ル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプ
ロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニ
ル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチル
オキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−
イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブ
チル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブ
チルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル
基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチル
オキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、 tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシ
エチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−te
rt−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペ
ンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−te
rt−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシ
オクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−
tert−ブチルオキシデシル基、

【００３２】（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２
−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’
−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチ
ルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチル
オキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキ
シ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘ
プチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル
基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０
−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、 （３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−
エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチル
ペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペン
チルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオ
キシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキ
シ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）
ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オク
チル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル
基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル
基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル
基、 ２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’
−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロ
ピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロ
ピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチ
ルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチル
オキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチル
オキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチ
ルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ
−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−
（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、
２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、
２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、
２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２
−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２
−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、

【００３３】２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ
−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−
イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−
〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチル
ブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−
〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”
−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキ
シ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エト
キシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”
−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル
基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、

【００３４】２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシ
エトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’
−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エ
トキシ〕エトキシ｝エチル基、 ２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、 ２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝
エチル基、 １−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエト
キシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−
２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−
（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）
エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イ
ソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２
−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）
エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イ
ソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−
（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）
エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ
−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２
−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキ
シ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’
−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル
−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエト
キシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−
２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチ
ル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエト
キシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−
２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−
メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキ
シエトキシ）エチル基、

【００３５】１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−
（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕
エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−
（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕
エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−
（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）
エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル
−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’
−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−
〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブ
チルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル
−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−
tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１
−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル
−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”
−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’
−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メ
チル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキ
シエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−
〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノ
ニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル
−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−
ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−
メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−
２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”
−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル基、

【００３６】２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−
ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキ
シエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチ
ル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル
基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、
３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−
メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ
−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ
−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオ
キシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４
−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’
−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エ
トキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル
−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メ
チル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’
−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル
基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２
−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−
〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕
エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキ
シ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエ
トキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）
プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエト
キシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキ
シ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロ
ピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキ
シプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシ
ブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペン
チルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキ
シ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル
基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）
ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メ
チルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキ
シエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”
−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４
−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エト
キシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエト
キシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオ
キシエトキシ）エトキシ］エチル基、

【００３７】（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、
（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−
（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−
（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチ
ル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エ
チル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキ
シ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチル
オキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘ
キシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチル
オクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシ
ルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリ
メチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’
−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−
エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，
５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、
６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル
基等のアルコキシアルキル基、２−（２’−トリフルオ
ロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリ
フルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’
−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８
−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチ
ル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）
エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキ
シ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチル
オキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチル
ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−
トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル
基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４
−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−
（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−
（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４
−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、
６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル
基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オク
チル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）
エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキ
シ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピ
ルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−
メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオ
ロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−
（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキ
シル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピル
オキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−
ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジ
フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキ
シル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピル
オキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチ
ルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブ
チルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ
−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−
ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−
ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−
ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ
−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−
ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−
（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル
基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキ
シ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−
ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘ
キシルオキシエチル）基、

【００３８】１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メ
トキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ
（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒ
ドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１
−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエ
チル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシ
エトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオ
キシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，
７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブ
チル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２
−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、 ２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル
基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブ
チル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキ
シ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピ
ルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチル
ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチ
ルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメ
チルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロ
ロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリ
クロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−
トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−
（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル
基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オ
クチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４
−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−ク
ロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキ
シ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオ
キシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオ
キシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピル
オキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピ
ルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピ
ルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピ
ルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロ
ピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−
メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ
−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’
−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、
８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オ
クチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピル
オキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−
プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロ
ロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，
３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２
−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−
（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−
（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−
（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−
（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−
（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−
（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−
（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−
（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−
（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−
（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル
基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）
ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオ
キシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−
ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換され
たアルコキシアルキル基、

【００３９】３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロ
ペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニ
ル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル
基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル
基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル
基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基
等のハロゲン原子で置換されたアルケニル基、 ２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘ
プテニル、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−
ヘプテニル、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４
−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル
基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル
基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル
基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル
基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル
基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル
基、９−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニ
ル基等のアルケニル基等を挙げることができる。

【００４０】なお、上記具体例中の、不斉炭素を有する
分岐アルキル基、分岐アルコキシアルキル基、分岐アル
ケニル基において不斉炭素の絶対配置の記述は行ってい
ないが、本発明の液晶組成物に用いる一般式（１）で表
されるナフタレン化合物のＲ ₁₁およびＲ₁₂としては、
（Ｒ）−体、（Ｓ）−体およびラセミ体を目的に応じて
選択して使用することができる。

【００４１】本発明の液晶組成物で、一般式（１）で表
されるナフタレン化合物を複数使用する場合には、一般
式（１）で表されるナフタレン化合物のＲ₁₁およびＲ₁₂
は同一であってもよく、また、異なっていてもよい。

【００４２】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるナフタレン化合物においてＹ₁₁は単結
合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、−ＣＨ
₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−基または−ＣＨ₂Ｏ−基を表
す。また、ｎは０または１を表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂はハ
ロゲン原子または水素原子を表す。Ｙ₁₁は、ｎが０の場
合、好ましくは、−Ｏ−基であり、ｎが１の場合、好ま
しくは、単結合である。

【００４３】Ｘ₁₁およびＸ₁₂は、水素原子またはハロゲ
ン原子を表し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子または水素原子を表し、より好ましくは、フッ素
原子または水素原子を表す。また、Ｘ₁₁およびＸ₁₂の置
換位置は特に限定されるものではないが、好ましくは、
Ｘ₁₁はＹ₁₁に対してオルト位であり、Ｘ₁₂はＹ₁₂に対し
てオルト位またはメタ位である。

【００４４】本発明の液晶組成物において、一般式
（１）で表されるナフタレン化合物は、一種のみ使用し
てもよく、また、複数使用してもよい。好ましくは、少
なくとも二種以上使用し、より好ましくは、少なくとも
三種以上使用する。

【００４５】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、特開昭
６３−２３３９３２号公報、特開平０９-２６３５６１
号公報、特開平０９−２２７４６２号公報、特開平１０
-１３０１８７号公報、特開平１０−２１２２６３号公
報に記載の方法に従い製造することができる。

【００４６】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるナフタレン化合物の具体例としては以
下に示す化合物（表−１）を挙げることができる。な
お、表中のｎ−Ｃ_pＨ_2p+1−基および−Ｃ_p'Ｈ_2p'+1−ｎ
基は直鎖のアルキル基を表し、ｐおよびｐ’は１〜２４
の整数である。また、Ｘ₁₁の置換位置はＹ₁₁に対してオ
ルト位であり、Ｘ₁₂の置換位置はＹ₁₂に対してメタ位で
ある。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】次に本発明の液晶組成物において使用する
一般式（２）で表される非光学活性アセチレン化合物に
関して詳細に説明する。

【００５３】本発明の一般式（２）で表される非光学活
性アセチレン化合物において、ｍおよびｍ’は１〜２０
の整数を表し、好ましくは、３〜１５の整数を表し、よ
り好ましくは、４〜１４の整数を表す。Ｙ₂₁およびＹ₂₂
はそれぞれ単結合または−Ｏ−基を表し、好ましくは、
Ｙ₂₁およびＹ₂₂が等しく単結合または−Ｏ−基である。
また、Ｘ₂₁およびＸ₂₂は水素原子またはハロゲン原子で
あり、好ましくは、水素原子、フッ素原子または塩素原
子であり、より好ましくは、水素原子またはフッ素原子
である。また、Ｘ₂₁およびＸ₂₂は各々が水素原子であっ
てもよく、各々が、ハロゲン原子であってもよい。

【００５４】また、Ｘ₂₁およびＸ₂₂の置換位置は特に限
定されるものではないが、Ｘ₂₁は好ましくは、Ｙ₂₁に対
してオルト位であり、Ｘ₂₂は好ましくは、Ｙ₂₂に対して
オルト位である。

【００５５】本発明の非光学活性アセチレン化合物は、
Ｙ₂₁およびＹ₂₂の連結基の選択により以下の（２−
Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｃ）および（２−Ｄ）の４種
の構造（化８）に大別される。

【００５６】

【化８】 〔式中、ｍ、ｍ’、Ｘ₂₁およびＸ₂₂は前述の意味を表
す〕 好ましくは、（２−Ａ）、（２−Ｂ）および／または
（２−Ｄ）であり、より好ましくは、（２−Ａ）または
（２−Ｄ）である。

【００５７】本発明の液晶組成物において一般式（２）
で表される非光学活性アセチレン化合物は１種のみを使
用してもよく、また、複数使用してもよい。本発明の液
晶組成物において一般式（２）で表される非光学活性ア
セチレン化合物を複数併用する場合、それぞれの一般式
（２）で表される非光学活性アセチレン化合物において
ｍおよびｍ’は同一であってもよく、また、異なってい
てもよい。本発明の一般式（２）で表される非光学活性
アセチレン化合物は、例えば、以下に示す工程（化９）
に従い製造することができる。

【００５８】

【化９】 〔式中、ｍ、ｍ’、Ｘ₂₁およびＸ₂₂、Ｙ₂₁およびＹ₂₂は
前述の意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す〕

【００５９】すなわち、一般式（Ａ）（化９）で表され
るアセチレン化合物と、一般式（Ｂ）（化９）で表され
るアセチレン化合物とを、塩基（例えば、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルアミン）、銅触媒（例えばヨウ化
銅、塩化銅等のハロゲン化銅、酢酸銅）および所望によ
りパラジウム触媒〔例えば、ジクロロビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム〕の存在下に反応させること
により製造することができる。尚、一般式（Ａ）（化
９）で表されるアセチレン化合物は、例えば、一般式
（Ｃ）（化９）で表される芳香族ハロゲン化合物（Ｘ
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
を表す）と、３−メチル−１−ブチン−３−オールを、
パラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム）、ハロゲン化銅（例えば、ヨウ
化銅）および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピル
アミン、ピリミジン等の有機塩基）の存在下に反応さ
せ、一般式（Ｄ）（化９）で表される化合物とした後、
一般式（Ｄ）（化９）で表される化合物を塩基（例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリ
ウム）の存在下に、脱アセトン化する方法により製造す
ることができる。また、一般式（Ｂ）（化９）で表され
る化合物も同様の方法により製造することができる。

【００６０】本発明の液晶組成物において使用する一般
式（２）で表される非光学活性アセチレン化合物の具体
例としては、以下に示すような化合物（表−２）を挙げ
ることができる。なお、表中、Ｘ₂₁の置換位置はＹ₂₁に
対してオルト位であり、Ｘ₂₂の置換位置はＹ₂₂に対して
オルト位である。

【００６１】

【表６】

【００６２】

【表７】

【００６３】本発明の液晶組成物は、少なくとも一種の
一般式（１）で表されるナフタレン化合物と、少なくと
も一種の一般式（２）で表される非光学活性アセチレン
化合物を含有してなる液晶組成物であり、液晶組成物中
の、一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一
般式（２）で表される非光学活性アセチレン化合物の重
量比は特に限定されるものではないが、好ましくは、一
般式（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）
で表される非光学活性アセチレン化合物の重量比が４
０：１〜１：６であり、より好ましくは、２０：１〜
１：３である。

【００６４】また、本発明の液晶組成物は、液晶相の温
度領域を調整したり、液晶組成物の印加電界に対する応
答特性等を調整する目的で、さらに、一般式（１）で表
されるナフタレン化合物および一般式（２）で表される
非光学活性アセチレン化合物以外の液晶性化合物および
/または非液晶性化合物を含有してもよい。

【００６５】一般式（１）で表されるナフタレン化合物
および一般式（２）で表される非光学活性アセチレン化
合物以外の液晶性化合物および／または非液晶性化合物
としては、特に限定されるものではないが、例えば、一
般式（３）（化１０）で表されるフェニルベンゾエート
化合物、

【００６６】

【化１０】 〔式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル
基を表し、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は光学活性な不斉炭素を有し
ていてもよく、Ｙ₃₁は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ
−基を表し、Ｙ₃₂は−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表
す〕 一般式（６）（化１１）で表されるナフタレン化合物、

【００６７】

【化１１】 〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は炭素数１〜２４の直鎖または
分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は光学活性
な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ
−基または単結合を表し、Ｘ₄₁およびＸ₄₂は水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、ｚは０または１を表す〕 一般式（７）（化１２）で表されるビフェニル化合物な
どを挙げることができる。

【００６８】

【化１２】 〔式中、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または
分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は光学活性
な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結
合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ−基を表し、Ｘ₅₁およびＸ
₅₂は水素原子またはハロゲン原子を表し、ｓおよびｔは
１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２で
ある〕 好ましくは、一般式（３）で表されるフェニルベンゾエ
ート化合物または一般式（６）で表されるナフタレン化
合物である。

【００６９】一般式（３）、一般式（６）および一般式
（７）で表される化合物において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、
Ｒ₄₂、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は炭素数１〜２４の直鎖または分
岐鎖のアルキル基を表し、これらの基は不斉炭素を有し
ていてもよく、該不斉炭素は光学活性で有ってもよい。
好ましくは、Ｒ₃₁、Ｒ₄₂およびＲ₅₁は炭素数３〜１５の
直鎖のアルキル基であり、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁およびＲ₅₂は不斉
炭素を有する炭素数４〜１２のアルキル基である。

【００７０】炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアル
キル基において、その具体例としては、Ｒ₁₁およびＲ₁₂
の具体例として挙げたアルキル基の例を挙げることがで
きる。Ｙ₃₁およびＹ₃₂は単結合、−ＣＯＯ−基または−
Ｏ−基を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−
基である。Ｙ₄₁およびＹ₄₂は−Ｏ−基または単結合を表
す。Ｙ₅₁およびＹ₅₂は単結合、−Ｏ−基または−ＣＯＯ
−基を表す。Ｘ₄₁、Ｘ₄₂、Ｘ₅₁およびＸ₅₂は水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子または
フッ素原子を表す。ｚは０または１を表し、ｓおよびｔ
は１または２を表し、ｓおよびｔの少なくとも一方は２
である。

【００７１】本発明の液晶組成物において一般式
（３）、一般式（６）および一般式（７）で表される化
合物を使用する場合、これらの化合物は１種のみを使用
してもよく、また、複数併用してもよい。本発明の液晶
組成物において複数の一般式（３）、一般式（６）およ
び一般式（７）で表される化合物を使用する場合、各々
の一般式（３）、一般式（６）および一般式（７）で表
される化合物においてＲ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₅₁お
よびＲ₅₂は同一であってもよく、また、異なっていても
よい。

【００７２】一般式（３）で表されるフェニルベンゾエ
ート化合物は、例えば、特開昭５９−２０２５０号公
報、特開昭６０−３２７４８号公報、特開昭６１−２１
００５６号公報または特開昭６１−２５７９４８号公報
に記載の製造方法に従い製造することができる。

【００７３】一般式（６）で表されるナフタレン化合物
は、例えば、特開昭６３−２３３９３２号公報に記載の
製造方法に従い製造することができる。

【００７４】一般式（７）で表されるビフェニル化合物
は、例えば、特開昭５９−１２８３５７号公報、特開昭
６０−２３４７６号公報、特開昭６０−３２７４８号公
報、特開昭６１−２２０５１号公報または特開昭６１−
３０５５９号公報に記載の製造方法に従い製造すること
ができる。

【００７５】本発明の液晶組成物において、一般式
（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）
で表される非光学活性アセチレン化合物以外の液晶性化
合物および／または非液晶性化合物（以下、添加成分と
略記する）を使用する場合、一般式（１）で表されるナ
フタレン化合物と非光学活性アセチレンン化合物よりな
る混合物に対する添加成分の含有量は、特に制限される
ものではないが、好ましくは、一般式（１）で表されれ
るナフタレン化合物と一般式（２）で表される非光学活
性アセチレン化合物の含有量が９９〜１５重量％であ
り、添加成分の含有量が１〜８５重量％であり、より好
ましくは、一般式（１）で表されるナフタレン化合物と
一般式（２）で表される非光学活性アセチレン化合物の
含有量が９９〜２０重量％であり、添加成分の含有量が
１〜８０重量％であり、さらに好ましくは、一般式
（１）で表されるナフタレン化合物と一般式（２）で表
される非光学活性アセチレン化合物の含有量が９８〜２
５重量％であり、添加成分の含有量が２〜７５重量％で
ある。

【００７６】本発明の液晶組成物で使用する一般式
（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）
で表される非光学活性アセチレン化合物、および、添加
成分には、それぞれ、それ自体で液晶性を示す化合物お
よび液晶性を示さない化合物がある。また、液晶性を示
す化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓ_C相と略記
する）またはカイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓ_C ^*相
と略記する）を示す化合物と、液晶性は示すが、Ｓ_C相
またはＳ_C ^*相を示さない化合物がある。これらの化合物
は、それぞれ本発明の液晶組成物の構成成分として有効
に使用することができるが、本発明の液晶組成物におい
て、添加成分を使用しない場合は、本発明に係る、一般
式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式
（２）で表される非光学活性アセチレン化合物の内、ど
ちらか一方の少なくとも一種の化合物はＳ _C相またはＳ_C
^*相を示す化合物であることが好ましい。

【００７７】また、本発明の液晶組成物において添加成
分を使用する場合、本発明に係る一般式（１）で表され
るナフタレン化合物および一般式（２）で表される非光
学活性アセチレン化合物、および、添加成分のうち、少
なくとも一種の化合物はＳ_C相またはＳ_C ^*相を示す化合
物であることが好ましい。

【００７８】本発明の液晶組成物は、電圧印加によりス
イッチング現象を起こし、これを利用した応答時間の短
い液晶表示素子に応用することができる。

【００７９】本発明の液晶組成物は、従来より知られて
いる液晶組成物と比較して液晶層構造（ブックシェルフ
構造）、配向性（ブックシェルフ構造）、液晶相の温度
範囲、粘性（応答時間）、粘度の温度依存性（低温での
閾値電圧）、メモリー安定性、チルト角の点等で優れて
いる。

【００８０】次ぎに、本発明の液晶素子に関して説明す
る。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の
電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用
した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチ
ック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。

【００８１】液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶
縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルス
メクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚
をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明
電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可
能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のク
ロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、
その一方の外側には光源９が配置される。

【００８２】基板２の材質としては、ソーダライムガラ
ス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボ
ネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の
透明性高分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる
透明電極３としては、例えば、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂また
はＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕ
ｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙
げられる。

【００８３】絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高
分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛
布等でラビングし、液晶を配向させるためのものであ
る。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン
炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化
物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、
ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポ
リエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アク
リル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上
に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層で
あってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからな
る絶縁性配向制御層であってもよい。

【００８４】絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合
には、蒸着法などで形成することができる。また、有機
絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前
駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望
により焼成させて形成することができる。なお、有機絶
縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−
グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グ
リシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メ
タクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表
面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前
駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、
通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１
０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１
０〜１０００オングストロームである。

【００８５】２枚の基板２は、スペーサー５により任意
の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリ
カビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で
挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキ
シ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔
に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フ
ィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚
の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入
する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ま
しくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚
さに設定する。

【００８６】透明電極３はリード線によって外部の電源
７に接続されている。また、基板２の外側には、互いの
偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光
板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、
光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用
した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子として
だけではなく、反射型の素子としても応用可能である。

【００８７】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、
例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サ
ーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リ
キッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェン
ト・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲ
スト−ホスト）型、（ｅ）フィールドシーケンシャルカ
ラー型の表示方式を使用することができる。

【００８８】本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の
駆動方法は、セグメント型、単純マトリックス型等のパ
ッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジス
タ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型
等のアクティブ駆動型であってもよい。また、本発明の
液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、
非線形光機能素子、コンデンサー材料等のエレクトロ
ニクス材料、リミッター、メモリー、増幅器、変調器
などのエレクトロニクス素子、熱、光、圧力、機械変
形などと電圧の変換素子やセンサー、熱電発電素子等
の発電素子、空間光変調素子、光導電性材料）への
応用が可能である。

【００８９】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。尚、各実施例および表中の記号Ｓ_AおよびＳ_C
^*は以下の意味を表す。 Ｓ_A：スメクチックＡ相 Ｓ_C ^*：カイラルスメクチックＣ相

【００９０】なお、各実施例中の測定は以下に示す方法
に従い行った。 ・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用い
て測定した。 ・光学応答時間：液晶素子に±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形
波を印加し、偏光顕微鏡下での応答を光電子倍増管によ
り検出し、デジタルオシロスコープよりその応答時間
（透過光量１０％−９０％）を求めた。 ・自発分極：液晶素子に±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波
を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転
に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デ
ジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求め
た。 ・チルト角：液晶素子に±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印
加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度
（２θ）を求めこれより算出（２θ／２）した。 ・θ−θｍ：チルト角で求めたθと無電界印加時のメモ
リー角（θｍ）の差より求めた。この値が小さいほど、
層構造がブックシェルフ構造に近いことを表す。 ・閾値電圧：液晶素子に１８０Ｈｚの矩形波を印加し、
電圧を±２０Ｖから０Ｖまで変化させ、透過光量が±２
０Ｖのときの９５％以下になる電圧値を閾値電圧とし
た。この電圧値が小さいほど、低電圧で駆動可能である
ことを表す。なお、閾値電圧は室温（２５℃）と低温
（５℃）の２点の温度条件で測定した。

【００９１】（参考例１）液晶組成物Ａの調製 下記の化合物（化１３）を下記に示した割合で混合し、
１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９２】

【化１３】

【００９３】（参考例２）液晶組成物Ｂの調製 下記の化合物（化１４）を下記に示した割合で混合し、
１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９４】

【化１４】

【００９５】（参考例３）液晶組成物Ｃの調製 下記の化合物（化１５）を下記に示した割合で混合し、
１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９６】

【化１５】

【００９７】（参考例４）液晶組成物Ｄの調製 下記の化合物（化１６）を下記に示した割合で混合し、
１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【００９８】

【化１６】

【００９９】（参考例５）液晶組成物Ｅの調製 下記の化合物（化１７）を下記に示した割合で混合し、
１００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶
組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１００】

【化１７】

【０１０１】（実施例１）液晶組成物の調製 液晶組成物Ａに１０重量％の量の下記化合物（非光学活
性アセチレン化合物）（化１８）を添加し、１００℃で
加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強
誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１０２】

【化１８】

【０１０３】（比較例１）本発明に係る非光学活性アセ
チレン化合物以外の化合物をナフタレン系液晶に添加し
た。すなわち、液晶組成物Ａに７重量％の下記ピリミジ
ン化合物（Ｐ１）（化１９）と、８重量％の下記非光学
活性ナフタレン化合物（Ｎ１）（化１９）を添加し、１
００℃で加熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組
成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。

【０１０４】

【化１９】

【０１０５】（実施例２）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｂに７重量％の量の下記化合物（非光学活性
アセチレン化合物）（化２０）を添加し、１００℃で加
熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘
電性液晶組成物）を調製した。

【０１０６】

【化２０】

【０１０７】（実施例３）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｃに８重量％の量の下記化合物（Ｔ−１）
（非光学活性アセチレン化合物）（化２１）および１２
重量％の量の下記化合物（Ｔ−２）（非光学活性アセチ
レン化合物）（化２１）を添加し、１００℃で加熱溶融
し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液
晶組成物）を調製した。

【０１０８】

【化２１】

【０１０９】（実施例４）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｄに８重量％の量の下記化合物（非光学活性
アセチレン化合物）（化２２）を添加し、１００℃で加
熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘
電性液晶組成物）を調製した。

【０１１０】

【化２２】

【０１１１】（実施例５）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｅに５重量％の量の下記化合物（非光学活性
アセチレン化合物）（化２３）を添加し、１００℃で加
熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘
電性液晶組成物）を調製した。

【０１１２】

【化２３】

【０１１３】（実施例６）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｂに８重量％の量の下記化合物（非光学活性
アセチレン化合物）（化２４）を添加し、１００℃で加
熱溶融し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘
電性液晶組成物）を調製した。

【０１１４】

【化２４】

【０１１５】（実施例７）液晶組成物の調製 液晶組成物Ｅに７重量％の量の下記化合物（Ｔ−３）
（非光学活性アセチレン化合物）（化２５）および５重
量％の量の下記化合物（Ｔ−４）（非光学活性アセチレ
ン化合物）（化２５）を添加し、１００℃で加熱溶融
し、その後、室温まで冷却し、液晶組成物（強誘電性液
晶組成物）を調製した。

【０１１６】

【化２５】

【０１１７】（実施例８）液晶素子の作製 ２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行っ
た。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層と
してＣＲＤ−８６１６（住友ベークライト社製）を膜厚
が２００オングストロームになるようにスピンコート
し、その後、９０℃で１時間焼成し、さらに２００℃で
１時間焼成を行った。ガラス板を室温まで冷却した後、
この配向制御層にラビング処理を行い、その後、片方の
ガラス板に平均粒径１．９μｍのシリカビーズを散布
し、２枚のガラス板のラビング処理軸が各々互いに反平
行となるように２枚のガラス板をシール剤を使用して張
り合わせ、セルを作成した。その後、このセルを１２０
℃に加熱し、実施例１〜７で調整した液晶組成物を１２
０℃に加熱したものを注入し、２℃／分の降温速度で室
温まで冷却した。この液晶セルをクロスニコル状態とし
た偏光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したとこ
ろ、良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の
配向欠陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）で
の液晶組成物の物性および５℃における閾値電圧を測定
し、（表−３）に記した。

【０１１８】（比較例２）液晶素子の作製 実施例８に記載した操作と同様の操作によりセルを作製
し、これに、参考例１〜５および比較例１で調製した液
晶組成物を注入し、２℃／分の降温速度で室温まで冷却
した。

【０１１９】この液晶セルをクロスニコル状態とした偏
光顕微鏡に配置し、その配向状態を観察したところ、良
好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠
陥は観察されなかった。また、室温（２５℃）での液晶
組成物の物性および５℃における閾値電圧を測定し、
（表−３）に記した。

【０１２０】（表−３）より明らかなように、本発明の
液晶組成物は参考例１、２、３、４および５の液晶組成
物と比較して液晶相上限温度低下しておらず、チルト角
等の低下がほとんど無く、さらに、θ−θｍの値より判
るように理想的なブックシェルフ構造に近くなってお
り、また、低温での閾値電圧も低下していることがわか
る。さらに、実施例1の液晶組成物と比較例１の液晶組
成物との比較より本発明の液晶組成物が液晶温範囲の上
限低下を抑制し、チルト角の低下が少なく、さらに、θ
−θｍが小さく、閾値電圧も低電圧化していることが判
る。

【０１２１】

【表８】

【０１２２】

【発明の効果】本発明によりブックシェルフ構造を維持
し、液晶温範囲の上限低下を抑制し、チルト角の低下が
抑制された、高速応答性の液晶組成物を提供することが
可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ 基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光

フロントページの続き (72)発明者 塚田 英孝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 4H027 BA06 BD02 BD08 BD12 BD18 BE05 CB01 CB05 CC07 CF07 DK02 DK07 DK08

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも一種の一般式（１）（化１）
   で表されるナフタレン化合物と、 【化１】 〔式中、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はハロゲン原子で置換されてい
   てもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル
   基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜２
   ４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基、あるい
   は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３〜２
   ４の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を表し、Ｒ₁₁およ
   びＲ₁₂は光学活性な不斉炭素を有していてもよく、Ｙ₁₁
   は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｙ₁₂は−ＣＯＯ−基、
   −ＣＨ₂ＣＨ₂−基、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−基を
   表し、Ｘ₁₁およびＸ₁₂は水素原子またはハロゲン原子を
   表し、ｎは０または１を表す〕少なくとも一種の一般式
   （２）（化２）で表される非光学活性アセチレン化合物
   を含んでなる液晶組成物。 【化２】 〔式中、ｍおよびｍ’は１〜２０の整数を表し、Ｙ₂₁お
   よびＹ₂₂は単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ₂₁およびＸ
   ₂₂は水素原子またはハロゲン原子を表す〕
2. 【請求項２】 一般式（２）で表される非光学活性アセ
   チレン化合物のＹ₂₁およびＹ₂₂が等しく単結合または−
   Ｏ−基である請求項１記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 少なくとも二種以上の一般式（１）で表
   される光学活性なナフタレン化合物を含んでなる請求項
   １または２記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 液晶組成物中の一般式（１）で表される
   ナフタレン化合物と、一般式（２）で表される非光学活
   性アセチレン化合物の重量比が４０：１〜１：６である
   請求項１、２または３記載の液晶組成物。
5. 【請求項５】 少なくとも一種の一般式（３）（化３）
   で表される化合物を含有してなる請求項１、２、３また
   は４記載の液晶組成物。 【化３】 〔式中、Ｒ₃₁およびＲ₃₂はハロゲン原子で置換されてい
   てもよい炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル
   基を表し、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は光学活性な不斉炭素を有し
   ていてもよく、Ｙ₃₁は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ
   −基を表し、Ｙ₃₂は単結合、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−
   基を表す〕
6. 【請求項６】 請求項１、２、３、４または５記載の液
   晶組成物を、一対の電極基板間に配置してなる液晶素
   子。