JP2003082093A - ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の製造方法 - Google Patents
ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の製造方法Info
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- JP2003082093A JP2003082093A JP2001271536A JP2001271536A JP2003082093A JP 2003082093 A JP2003082093 A JP 2003082093A JP 2001271536 A JP2001271536 A JP 2001271536A JP 2001271536 A JP2001271536 A JP 2001271536A JP 2003082093 A JP2003082093 A JP 2003082093A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類
を、特殊な装置を用いることなしで、しかも分子量を低
下させることなく製造する方法を提供する。 【解決手段】溶媒中、ラジカル開始剤の存在下、一般式
（１） （式中、ｎは１乃至２を表す。）で示される繰返し構造
を有するポリ（フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化
合物を作用させることを特徴とする、一般式（２） （式中、ｎは前記と同じ意味を有し、ｍはｎ以下の正の
数を表す。）で示される繰返し構造を有するポリ（ブロ
モメチルフェニレンオキシド）類の製造方法。
を、特殊な装置を用いることなしで、しかも分子量を低
下させることなく製造する方法を提供する。 【解決手段】溶媒中、ラジカル開始剤の存在下、一般式
（１） （式中、ｎは１乃至２を表す。）で示される繰返し構造
を有するポリ（フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化
合物を作用させることを特徴とする、一般式（２） （式中、ｎは前記と同じ意味を有し、ｍはｎ以下の正の
数を表す。）で示される繰返し構造を有するポリ（ブロ
モメチルフェニレンオキシド）類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリ（ブロモメチ
ルフェニレンオキシド）類の製造方法に関し、詳しくは
ラジカル開始剤の存在下、Ｎ−ブロモ化合物を用いてポ
リ（メチル置換フェニレンオキシド）類のメチル基をブ
ロモ化することを特徴とするポリ（ブロモメチルフェニ
レンオキシド）類の製造方法に関するものである。
ルフェニレンオキシド）類の製造方法に関し、詳しくは
ラジカル開始剤の存在下、Ｎ−ブロモ化合物を用いてポ
リ（メチル置換フェニレンオキシド）類のメチル基をブ
ロモ化することを特徴とするポリ（ブロモメチルフェニ
レンオキシド）類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】芳香族系高分子化合物のブロモ化物は、
置換基としてのブロムが他の多種多様な置換基に比較的
容易に変換し得ることなどから、中間体、例えばイオン
交換樹脂、難燃剤、イオン伝導性ポリマー、電気伝導性
ポリマー、絶縁材料などの中間体として有用である。そ
の製造方法として、例えば、ポリ（ブロモメチルフェニ
レンオキシド）類は、ポリ（メチル置換フェニレンオキ
シド）類を紫外線照射下、Ｎ−ブロモコハク酸イミドな
どのＮ−ブロモ化合物を用いて、ポリ（メチル置換フェ
ニレンオキシド）類のメチル基をラジカル的にブロモ化
する方法がが提案されている(I.Cabasso et al, J. App
l. Polym. Sci., 1974, 18, 1969.)。
置換基としてのブロムが他の多種多様な置換基に比較的
容易に変換し得ることなどから、中間体、例えばイオン
交換樹脂、難燃剤、イオン伝導性ポリマー、電気伝導性
ポリマー、絶縁材料などの中間体として有用である。そ
の製造方法として、例えば、ポリ（ブロモメチルフェニ
レンオキシド）類は、ポリ（メチル置換フェニレンオキ
シド）類を紫外線照射下、Ｎ−ブロモコハク酸イミドな
どのＮ−ブロモ化合物を用いて、ポリ（メチル置換フェ
ニレンオキシド）類のメチル基をラジカル的にブロモ化
する方法がが提案されている(I.Cabasso et al, J. App
l. Polym. Sci., 1974, 18, 1969.)。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、紫外線
照射下に実施する上記の方法は、紫外線発生装置という
特殊な装置必要とするという問題の他に分子量が低下す
る等の問題があった。
照射下に実施する上記の方法は、紫外線発生装置という
特殊な装置必要とするという問題の他に分子量が低下す
る等の問題があった。
【０００４】本発明者らは、上記の問題を解決すべく鋭
意検討を重ねた結果、ラジカル開始剤の存在下、ポリ
（メチル置換フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化合
物という特定のブロム化剤を作用させることにより、上
記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
意検討を重ねた結果、ラジカル開始剤の存在下、ポリ
（メチル置換フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化合
物という特定のブロム化剤を作用させることにより、上
記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、溶媒
中、ラジカル開始剤の存在下、一般式（１） （式中、ｎは１乃至２を表す。）で示される繰返し構造
を有するポリ（フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化
合物を作用させることを特徴とする、
中、ラジカル開始剤の存在下、一般式（１） （式中、ｎは１乃至２を表す。）で示される繰返し構造
を有するポリ（フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化
合物を作用させることを特徴とする、
【０００６】一般式（２）
（式中、ｎは前記と同じ意味を有し、ｍはｎ以下の正の
数表す。）で示される繰返し構造を有するポリ（ブロモ
メチルフェニレンオキシド）類の工業的に優れた製造方
法を提供するものである。
数表す。）で示される繰返し構造を有するポリ（ブロモ
メチルフェニレンオキシド）類の工業的に優れた製造方
法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記一般式(１)で示される繰返し構造を有す
るポリ（フェニレンオキシド）類を原料とするものであ
り、ｎは１乃至２を表す。
本発明は、前記一般式(１)で示される繰返し構造を有す
るポリ（フェニレンオキシド）類を原料とするものであ
り、ｎは１乃至２を表す。
【０００８】ここで、式（１）の繰返し構造としては、
例えば、２−メチル−１，４−フェニレンオキシド、
２，５−ジメチル−１，４−フェニレンオキシド、２,
６−ジメチル−１，４−フェニレンオキシドなどが挙げ
られる。なかでも、ｎが２であるものが好ましく使用さ
れる。かかる繰返し構造を有するポリ（フェニレンオキ
シド）類は、公知の方法、例えばメチルフェノール類、
ジメチルフェノール類の酸化重合により製造することが
できる。本発明に使用されるポリ（フェニレンオキシ
ド）類は、これらのフェノール類の単独重合体であって
も、これらのフェノール類の共重合体であっても、これ
らのフェノルー類から選ばれる少なくとも1種とこれら
以外のフェノール類との共重合体であっても良い。また
他のポリマー、例えばポリスチレン、ポリエーテルスル
ホン、ポリエーテルケトン等のポリマーとの縮合あるい
は連結剤を用いる反応により製造されたブロックポリマ
ーであることもできる。ポリ（フェニレンオキシド）類
は、分子量が１０3〜１０6程度のものが通常使用され
る。
例えば、２−メチル−１，４−フェニレンオキシド、
２，５−ジメチル−１，４−フェニレンオキシド、２,
６−ジメチル−１，４−フェニレンオキシドなどが挙げ
られる。なかでも、ｎが２であるものが好ましく使用さ
れる。かかる繰返し構造を有するポリ（フェニレンオキ
シド）類は、公知の方法、例えばメチルフェノール類、
ジメチルフェノール類の酸化重合により製造することが
できる。本発明に使用されるポリ（フェニレンオキシ
ド）類は、これらのフェノール類の単独重合体であって
も、これらのフェノール類の共重合体であっても、これ
らのフェノルー類から選ばれる少なくとも1種とこれら
以外のフェノール類との共重合体であっても良い。また
他のポリマー、例えばポリスチレン、ポリエーテルスル
ホン、ポリエーテルケトン等のポリマーとの縮合あるい
は連結剤を用いる反応により製造されたブロックポリマ
ーであることもできる。ポリ（フェニレンオキシド）類
は、分子量が１０3〜１０6程度のものが通常使用され
る。
【０００９】また本発明に使用されるラジカル開始剤と
しては、例えば２,２'-アゾビス（イソブチロニトリ
ル）、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等の
アゾ系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、
ｍ−クロロ過安息香酸、クメンヒドロペルオキシド、ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシアセテート等の過酸化物な
どが挙げられる。中でも、２,２'-アゾビス（イソブチ
ロニトリル）、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル、過酸化ベンゾイル等が好ましく使用される。ラジ
カル開始剤は、ポリ（フェニレンオキシド）類の繰返し
構造（１）に対して、通常０．０１〜０．５当量倍使用
される。
しては、例えば２,２'-アゾビス（イソブチロニトリ
ル）、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等の
アゾ系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、
ｍ−クロロ過安息香酸、クメンヒドロペルオキシド、ｔ
−ブチルヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシアセテート等の過酸化物な
どが挙げられる。中でも、２,２'-アゾビス（イソブチ
ロニトリル）、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル、過酸化ベンゾイル等が好ましく使用される。ラジ
カル開始剤は、ポリ（フェニレンオキシド）類の繰返し
構造（１）に対して、通常０．０１〜０．５当量倍使用
される。
【００１０】ブロモ化剤としてのＮ−ブロモ化合物とし
ては、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ブロモフ
タル酸イミド、Ｎ−ブロモアセトアミド等が挙げられ
る。なかでもＮ−ブロモコハク酸イミドが好ましく使用
される。Ｎ−ブロモ化合物は、ポリ（フェニレンオキシ
ド）類の繰返し構造（１）に対して、通常０．１〜３当
量使用される。Ｎ−ブロモ化合物の使用量を調整するこ
とにより、目的物のブロモ化度（ｍに相当）を任意に制
御し得る。
ては、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ブロモフ
タル酸イミド、Ｎ−ブロモアセトアミド等が挙げられ
る。なかでもＮ−ブロモコハク酸イミドが好ましく使用
される。Ｎ−ブロモ化合物は、ポリ（フェニレンオキシ
ド）類の繰返し構造（１）に対して、通常０．１〜３当
量使用される。Ｎ−ブロモ化合物の使用量を調整するこ
とにより、目的物のブロモ化度（ｍに相当）を任意に制
御し得る。
【００１１】本発明は、上記のようなＮ−ブロモ化合物
を、ラジカル開始剤の存在下にポリ（フェニレンオキシ
ド）類に作用させることを特徴とするものであるが、溶
媒中で通常実施される。かかる溶媒としては、例えばク
ロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、こ
れら２種以上の混合溶媒などが挙げられる。溶媒の選択
においては、用いるポリ（フェニレンオキシド）類の溶
解度ができるだけ高いことが好ましい。溶媒は、ポリ
（フェニレンオキシド）類に対し、通常５〜１００重量
倍程度使用される。またＮ−ブロモ化合物の作用温度
は、通常０〜１５０℃程度、好ましくは４０〜１２０℃
程度である。
を、ラジカル開始剤の存在下にポリ（フェニレンオキシ
ド）類に作用させることを特徴とするものであるが、溶
媒中で通常実施される。かかる溶媒としては、例えばク
ロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、こ
れら２種以上の混合溶媒などが挙げられる。溶媒の選択
においては、用いるポリ（フェニレンオキシド）類の溶
解度ができるだけ高いことが好ましい。溶媒は、ポリ
（フェニレンオキシド）類に対し、通常５〜１００重量
倍程度使用される。またＮ−ブロモ化合物の作用温度
は、通常０〜１５０℃程度、好ましくは４０〜１２０℃
程度である。
【００１２】かくして目的とする一般式（２）の繰返し
構造を有するポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）
類が得られるが、その取り出し方法、精製方法として
は、公知の方法を採用し得る。例えば、反応混合物に、
貧溶媒を加えるなどしてブロモ化した芳香族系高分子化
合物を析出させ、濾別などにより目的物を取り出すこと
ができる。さらに、水洗や、良溶媒と貧溶媒を用いての
再沈殿精製などを行うことにより精製することもでき
る。またポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の
ブロモ化度は、ＮＭＲ測定など、通常の手段で求めるこ
とができる。
構造を有するポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）
類が得られるが、その取り出し方法、精製方法として
は、公知の方法を採用し得る。例えば、反応混合物に、
貧溶媒を加えるなどしてブロモ化した芳香族系高分子化
合物を析出させ、濾別などにより目的物を取り出すこと
ができる。さらに、水洗や、良溶媒と貧溶媒を用いての
再沈殿精製などを行うことにより精製することもでき
る。またポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の
ブロモ化度は、ＮＭＲ測定など、通常の手段で求めるこ
とができる。
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例により何ら限定されるもので
はない。尚、ブロモ化度は、1Ｈ−ＮＭＲ測定の結果よ
り算出した。また数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子
量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ（移動相：クロロホルム）より求
めポリスチレン換算で示した。
るが、本発明はこれらの例により何ら限定されるもので
はない。尚、ブロモ化度は、1Ｈ−ＮＭＲ測定の結果よ
り算出した。また数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子
量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ（移動相：クロロホルム）より求
めポリスチレン換算で示した。
【００１３】実施例１
アルゴン雰囲気下、フラスコに、ポリ（２，６−ジメチ
ルフェニレンオキシド）（三菱瓦斯化学製、分子量（ポ
リスチレン換算）：Ｍｎ＝2.8×104、Ｍｗ＝6.9×104）
14.6g(繰返し単位構造0.12mol)、四塩化炭素900gを入
れ、２,２'-アゾビス（イソブチロニトリル）2.0g(12mm
ol)、Ｎ-ブロモコハク酸イミド42.7g(0.24mol)を加え、
加熱還流下６時間攪拌した。放冷後、反応溶液を大量の
メタノールに注ぐことでポリマーを析出させ、濾別し、
粗ブロモ化物を得た。得られた粗ブロモ化物をクロロホ
ルムに溶解させ、メタノール再沈殿を行い、濾過、減圧
乾燥して、目的とするポリ（ブロモメチルフェニレンオ
キシド）類25.6gを得た。このもののブロモ化度は、
１．４であった。Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
ルフェニレンオキシド）（三菱瓦斯化学製、分子量（ポ
リスチレン換算）：Ｍｎ＝2.8×104、Ｍｗ＝6.9×104）
14.6g(繰返し単位構造0.12mol)、四塩化炭素900gを入
れ、２,２'-アゾビス（イソブチロニトリル）2.0g(12mm
ol)、Ｎ-ブロモコハク酸イミド42.7g(0.24mol)を加え、
加熱還流下６時間攪拌した。放冷後、反応溶液を大量の
メタノールに注ぐことでポリマーを析出させ、濾別し、
粗ブロモ化物を得た。得られた粗ブロモ化物をクロロホ
ルムに溶解させ、メタノール再沈殿を行い、濾過、減圧
乾燥して、目的とするポリ（ブロモメチルフェニレンオ
キシド）類25.6gを得た。このもののブロモ化度は、
１．４であった。Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
【００１４】1Ｈ−ＮＭＲ（300MHz, CDCl3）
2.1 ppm s 面積比 1.8（-CH 3、 3×0.6）
4.3 ppm s 面積比 2.8 （-CH 2Br、 2×1.4）
6.5-6.7 ppm m 面積比 2.0 （Ar-H、 2）
【００１５】実施例２
アルゴン雰囲気下、フラスコに、実施例１で用いたと同
じポリ（２，６−ジメチルフェニレンオキシド 7.3g
(繰返し構造単位60mmol)、四塩化炭素300gを入れ、２,
２'-アゾビス（イソブチロニトリル）1.0g(6mmol)、Ｎ-
ブロモコハク酸イミド2.7g(15mmol)を加え、加熱還流下
６時間攪拌した。放冷後、実施例１と同様に後処理する
ことにより、目的とするポリ（ブロモメチルフェニレン
オキシド）類7.9gを得た。このもののブロモ化度は、
０．１８であった。Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
じポリ（２，６−ジメチルフェニレンオキシド 7.3g
(繰返し構造単位60mmol)、四塩化炭素300gを入れ、２,
２'-アゾビス（イソブチロニトリル）1.0g(6mmol)、Ｎ-
ブロモコハク酸イミド2.7g(15mmol)を加え、加熱還流下
６時間攪拌した。放冷後、実施例１と同様に後処理する
ことにより、目的とするポリ（ブロモメチルフェニレン
オキシド）類7.9gを得た。このもののブロモ化度は、
０．１８であった。Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
【００１６】1Ｈ−ＮＭＲ（300MHz, CDCl3）
2.1 ppm s 面積比 5.5 （-CH 3、 3×1.82）
4.3 ppm s 面積比 0.4 （-CH 2Br 2×0.18）
6.5-6.7 ppm m 面積比 2.0 （Ar-H、 2）
【００１７】比較例１
アルゴン雰囲気下、フラスコに実施例１で用いたと同じ
ポリ（２，６−ジメチルフェニレンオキシド 1.2g(繰
返し構造単位10mmol)、四塩化炭素150g、クロロホルム5
0g、Ｎ-ブロモコハク酸イミド4.6g(26mmol)を入れ、450
W高圧水銀ランプを照射しながら、加熱還流下６時間攪
拌した。放冷後、溶媒を減圧留去し、得られた粗ブロモ
化物をクロロホルムに溶解させ、メタノール再沈殿を行
い、濾過、減圧乾燥して、目的とするポリ（ブロモメチ
ルフェニレンオキシド）類2.2gを得た。(J. Appl. Poly
m. Sci., 1974, 18, 1969.記載の方法に準拠して実施し
た。)）このもののブロモ化度は、１．５５であった。
Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
ポリ（２，６−ジメチルフェニレンオキシド 1.2g(繰
返し構造単位10mmol)、四塩化炭素150g、クロロホルム5
0g、Ｎ-ブロモコハク酸イミド4.6g(26mmol)を入れ、450
W高圧水銀ランプを照射しながら、加熱還流下６時間攪
拌した。放冷後、溶媒を減圧留去し、得られた粗ブロモ
化物をクロロホルムに溶解させ、メタノール再沈殿を行
い、濾過、減圧乾燥して、目的とするポリ（ブロモメチ
ルフェニレンオキシド）類2.2gを得た。(J. Appl. Poly
m. Sci., 1974, 18, 1969.記載の方法に準拠して実施し
た。)）このもののブロモ化度は、１．５５であった。
Ｍｎ、Ｍｗを表１に示した。
【００１８】1Ｈ−ＮＭＲ（300MHz, CDCl3）
2.1 ppm s 面積比 1.4 （-CH 3、 3×0.45）
4.3 ppm s 面積比 3.1 （-CH 2Br 2×1.55）
6.5-6.7 ppm m 面積比 2.0 （Ar-H、 2）
【００１９】
【表１】
比較例１の製造法では、分子量が大幅に減少しており、
解重合が示唆されるのに対し、本発明の製造法では、分
子量の減少が見られない。
解重合が示唆されるのに対し、本発明の製造法では、分
子量の減少が見られない。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、ポリ（ブロモメチルフ
ェニレンオキシド）類を、特殊な装置を用いることなし
で、しかも分子量を低下させることなく製造し得る。
ェニレンオキシド）類を、特殊な装置を用いることなし
で、しかも分子量を低下させることなく製造し得る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 八代 有弘
茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式
会社内
Ｆターム(参考） 4J005 AA26 BD04
Claims (4)
- 【請求項１】溶媒中、ラジカル開始剤の存在下、一般式
（１） （式中、ｎは１乃至２を表す。）で示される繰返し構造
を有するポリ（フェニレンオキシド）類にＮ−ブロモ化
合物を作用させることを特徴とする、一般式（２） （式中、ｎは前記と同じ意味を有し、ｍはｎ以下の正の
数を表す。）で示される繰返し構造を有するポリ（ブロ
モメチルフェニレンオキシド）類の製造方法。 - 【請求項２】繰返し構造が、ｎが２であり、メチル基の
少なくとも一方が酸素に対しオルソ位に置換しているこ
とを特徴とする請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】Ｎ−ブロモ化合物がＮ−ブロモコハク酸イ
ミドであることを特徴とする請求項１乃至２のいずれか
に記載の製造方法。 - 【請求項４】ラジカル開始剤が、２,２'-アゾビス（イ
ソブチロニトリル）であることを特徴とする請求項１乃
至３のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001271536A JP2003082093A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001271536A JP2003082093A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003082093A true JP2003082093A (ja) | 2003-03-19 |
Family
ID=19097030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001271536A Pending JP2003082093A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ポリ（ブロモメチルフェニレンオキシド）類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003082093A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006089575A1 (de) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Röhm Gmbh | Fliessverhalten von polyphenylenoxidschmelzen während der verarbeitung ii |
-
2001
- 2001-09-07 JP JP2001271536A patent/JP2003082093A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006089575A1 (de) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Röhm Gmbh | Fliessverhalten von polyphenylenoxidschmelzen während der verarbeitung ii |
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