JP2003045449A - Chemical power generation/device for manufacturing organic hydride and chemical power generation/ manufacturing method for organic hydride - Google Patents

Chemical power generation/device for manufacturing organic hydride and chemical power generation/ manufacturing method for organic hydride

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JP2003045449A JP2001233448A JP2001233448A JP2003045449A JP 2003045449 A JP2003045449 A JP 2003045449A JP 2001233448 A JP2001233448 A JP 2001233448A JP 2001233448 A JP2001233448 A JP 2001233448A JP 2003045449 A JP2003045449 A JP 2003045449A
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    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a simple and compact device and a method to directly bring about chemical power generation by using an organic hydride and to manufacture organic hydride by reacting hydrogen produced by electrolyzing water with a substance to be hydrogenated for hydrogenation. SOLUTION: This device is equipped with an electrolyte membrane 12 to selectively transmit hydrogen ions, metallic catalysts 16, 18 disposed on both sides of the electrolyte membrane respectively, an external circuit formed by connecting a power supply 14 to both sides of the electrolyte membrane, a first reactor 20 disposed on a positive electrode side of the electrolyte membrane, and a second reactor 22 disposed on a negative electrode of the electrolyte membrane. Water or steam is supplied to the first reactor, the hydrogenated substance is supplied to the second reactor and the hydrogen ions produced by electrolyzing water or steam is reacted for hydrogenation with the hydrogenated substance to manufacture the organic hydride.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は一般に、化学発電／
有機ハイドライド製造装置および化学発電／有機ハイド
ライド製造方法に関する。より詳細には、本発明は、有
機ハイドライドを用いて脱水素反応で生成された水素イ
オンを、陽極側で酸素ガス又は空気と反応させて水に変
換することにより電気と熱を発生させる化学発電装置お
よび方法、並びに、水の電気分解で生成された水素イオ
ンを、陰極側で被水素化物と水素化反応させることによ
り有機ハイドライドを製造する有機ハイドライド製造装
置および方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention generally relates to chemical power generation /
The present invention relates to an organic hydride manufacturing apparatus and a chemical power generation / organic hydride manufacturing method. More specifically, the present invention relates to chemical power generation in which hydrogen ions generated by a dehydrogenation reaction using an organic hydride are reacted with oxygen gas or air on the anode side and converted into water to generate electricity and heat. The present invention relates to an apparatus and method, and an organic hydride production apparatus and method for producing an organic hydride by subjecting hydrogen ions generated by electrolysis of water to a hydrogenation reaction with a substance to be hydrogenated on a cathode side.

【０００２】[0002]

【従来の技術】シクロヘキサンやデカリン等の有機ハイ
ドライドは、燃料電池用の水素を安全かつ簡便に貯蔵し
たり供給したりすることができる液状の水素燃料であ
る。このような有機ハイドライドから、貴金属（例え
ば、白金）触媒を用いて、加熱により水素を取り出して
燃料電池に供給することによって、電力と熱を高効率に
得ることができる。しかし、有機ハイドライドから水素
を取り出すには、２００°Ｃ以上の高温が必要であり、
また、水素ガスを有機ハイドライドや他の被水素化物か
ら分離・精製しなければならない。2. Description of the Related Art Organic hydrides such as cyclohexane and decalin are liquid hydrogen fuels that can safely and conveniently store and supply hydrogen for fuel cells. Electric power and heat can be obtained with high efficiency from such an organic hydride by using a precious metal (for example, platinum) catalyst to extract hydrogen by heating and supply it to the fuel cell. However, in order to extract hydrogen from organic hydride, a high temperature of 200 ° C or higher is required,
In addition, hydrogen gas must be separated and purified from organic hydride and other substances to be hydrogenated.

【０００３】一方、現在のところ、水素ガスは、石油精
製工程での副生物として、或いは、天然ガスやバイオガ
スの主成分であるメタンを直接改質して、或いは、再生
可能な電力である太陽光発電、風力発電、地熱発電など
で発生した電力を利用して水を電気分解して製造され
る。On the other hand, at present, hydrogen gas is a renewable electric power as a by-product in a petroleum refining process, or by directly reforming methane which is the main component of natural gas or biogas, or a renewable electric power. It is manufactured by electrolyzing water using electric power generated by solar power generation, wind power generation, geothermal power generation, etc.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水素
は、常温で気体であり、水素を液体化するには高圧での
圧縮により−２００°Ｃ以下に冷却する必要がある。ま
た、水素は、燃焼性や爆発性が高く、そのままでは長距
離の輸送や大量の貯蔵・保管が困難である。したがっ
て、ベンゼンやナフタレン等の被水素化物を水素化反応
させて、常温常圧で液状の安全かつ簡便な物質である有
機ハイドライド（例えば、シクロヘキサンやデカリン
等）に変換することが必要になる。このような被水素化
物の水素化反応には、高温高圧の反応装置が必要であ
り、従って、反応させるには多大のエネルギーを投入し
なければならない。However, hydrogen is a gas at room temperature, and in order to liquefy hydrogen, it is necessary to cool it to -200 ° C. or lower by compression under high pressure. Further, hydrogen has high combustibility and explosiveness, and as it is, it is difficult to transport it over a long distance or store and store it in a large amount. Therefore, it is necessary to subject a substance to be hydrogenated such as benzene or naphthalene to a hydrogenation reaction to convert it into an organic hydride (for example, cyclohexane or decalin) which is a safe and simple substance which is liquid at room temperature and atmospheric pressure. The hydrogenation reaction of such a substance to be hydrogenated requires a high-temperature and high-pressure reactor, and therefore a large amount of energy must be input for the reaction.

【０００５】また、従来法での有機ハイドライドを用い
た水素の貯蔵・運搬・供給を実施するのに必要な水素発
生装置と水素化反応における水素貯蔵装置は、水素分離
・精製装置、有機ハイドライドを効率よく噴射するのに
必要な装置、水素と有機ハイドライド又は被水素化物を
分離・精製する装置等を備える必要があり、装置をコン
パクトに、また操作を簡便にするのが困難である。Further, the hydrogen generator and the hydrogen storage device in the hydrogenation reaction necessary for storing, transporting and supplying hydrogen using the organic hydride in the conventional method are the hydrogen separation / purification device and the organic hydride. It is necessary to provide a device necessary for efficient injection, a device for separating and purifying hydrogen from organic hydride or a substance to be hydrogenated, and it is difficult to make the device compact and to simplify the operation.

【０００６】このようなことから、シクロヘキサンやデ
カリン等の有機ハイドライドを用いて直接的に化学発電
する簡単でコンパクトな装置および方法、並びに、水の
電気分解により生成された水素を被水素化物と水素化反
応させて有機ハイドライドを効率的に製造する簡便でコ
ンパクトな装置および方法の開発が望まれている。From the above, a simple and compact apparatus and method for directly performing chemical power generation using an organic hydride such as cyclohexane or decalin, and hydrogen generated by electrolysis of water and a substance to be hydrogenated. It is desired to develop a simple and compact apparatus and method for efficiently producing organic hydride by a chemical reaction.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の課題
を解決すべく鋭意研究した結果、水素イオンを選択的に
透過する水素イオン透過性電解質膜の両側に、有機ハイ
ドライドに対して高い脱水素化反応活性および被水素化
物に対して高い水素化反応活性を有する金属触媒を担持
または複合化し、陽極側に酸素ガス又は空気又は窒素酸
化物を含んだ酸素ガスを導入して、直接化学発電により
電力と熱を取り出すことができることを見い出した。As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventor has found that both sides of a hydrogen-ion permeable electrolyte membrane that selectively permeates hydrogen ions are high against organic hydride. A metal catalyst having a high dehydrogenation reaction activity and a high hydrogenation reaction activity with respect to a substance to be hydrogenated is supported or composited, and oxygen gas or oxygen gas containing air or nitrogen oxides is introduced to the anode side to directly conduct chemical reaction. It has been found that electricity and heat can be extracted by power generation.

【０００８】一方、陽極側に水又は水蒸気を導入し、両
極側に直流電流を印加して、陽極側で水の電気分解を行
って生成した水素イオンを電解質膜の反対側に透過さ
せ、反対側の金属触媒上で被水素化物を水素化反応で効
率的に有機ハイドライドに変換することにより、水素の
貯蔵・運搬に有用な有機ハイドライドを効率よく電気化
学的に直接製造することができることを見い出した。On the other hand, water or water vapor is introduced into the anode side, a direct current is applied to both electrode sides, and hydrogen ions produced by electrolysis of water on the anode side are permeated to the opposite side of the electrolyte membrane. It was found that an organic hydride useful for storing and transporting hydrogen can be efficiently and electrochemically directly produced by efficiently converting a substance to be hydrogenated into an organic hydride on the metal catalyst on the side by a hydrogenation reaction. It was

【０００９】なお、本発明を実施するに際して、有機ハ
イドライドの噴射装置や、水素の分離・精製装置、水素
ガスの加温・昇圧装置などを必要としないので、装置の
コンパクト化および簡略化が達成されることが分かっ
た。When the present invention is carried out, an injector for organic hydride, a device for separating / purifying hydrogen, a device for heating / boosting hydrogen gas, etc. are not required, so that the device can be made compact and simplified. I knew it would be done.

【００１０】本願請求項１に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、水素イオンを選択的に透過する水
素イオン透過性電解質膜と、該電解質膜の両側にそれぞ
れ配置された金属触媒と、前記電解質膜の両側に電源を
接続することによって形成された外部回路と、前記電解
質膜の陽極側に配置された第１の反応容器と、前記電解
質膜の陰極側に配置された第２の反応容器とを備え、前
記第１の反応容器に酸素ガス又は空気又は窒素酸化物を
含んだ酸素ガスを供給し、前記第２の反応容器に有機ハ
イドライドを供給し、該有機ハイドライドの脱水素反応
で生成された水素イオンを、前記陽極側で前記酸素ガス
又は空気又は窒素酸化物を含んだ酸素ガスと反応させて
電気を発生させるように構成され、或いは、前記第１の
反応容器に水又は水蒸気を供給し、前記第２の反応容器
に被水素化物を供給し、水又は水蒸気の電気分解で生成
された水素イオンを、前記陰極側で前記被水素化物と水
素化反応させて有機ハイドライドを製造するように構成
されていることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 1 of the present application comprises a hydrogen ion permeable electrolyte membrane that selectively permeates hydrogen ions, metal catalysts disposed on both sides of the electrolyte membrane, and An external circuit formed by connecting a power source to both sides of the electrolyte membrane, a first reaction container arranged on the anode side of the electrolyte membrane, and a second reaction container arranged on the cathode side of the electrolyte membrane. And an oxygen gas containing air or nitrogen oxides is supplied to the first reaction vessel, an organic hydride is supplied to the second reaction vessel, and a dehydrogenation reaction of the organic hydride is generated. The generated hydrogen ions are reacted on the side of the anode with the oxygen gas or the oxygen gas containing air or nitrogen oxides to generate electricity, or water or water is supplied to the first reaction vessel. Supplying steam, supplying a hydride to the second reaction container, and hydrogen ions produced by electrolysis of water or steam with the hydride to be hydrogenated on the cathode side to form an organic hydride. It is characterized in that it is configured to be manufactured.

【００１１】本願請求項２に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１の装置において、前
記電解質膜が、固体高分子電解質膜であることを特徴と
するものである。The chemical power generation / organic hydride manufacturing apparatus according to claim 2 of the present application is characterized in that, in the apparatus according to claim 1, the electrolyte membrane is a solid polymer electrolyte membrane.

【００１２】本願請求項３に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１又は２の装置におい
て、前記金属触媒が、白金、ロジウム、パラジウム、イ
リジウム、ルテニウム、モリブデン、レニウム、及びタ
ングスシンからなる群から選ばれた少なくとも１つであ
ることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 3 of the present application is the apparatus according to claim 1 or 2, wherein the metal catalyst is platinum, rhodium, palladium, iridium, ruthenium, molybdenum, rhenium, and tungsten. It is at least one selected from the group consisting of:

【００１３】本願請求項４に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１〜３のいずれか１項
の装置において、前記金属触媒を担持する担体が、活性
炭、アルミナ、シリカ、ゼオライト、メソ多孔質材、又
はカーボンナノチューブのいずれかであることを特徴と
するものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 4 of the present application is the apparatus according to any one of claims 1 to 3, wherein the carrier carrying the metal catalyst is activated carbon, alumina, silica or zeolite. , A mesoporous material, or a carbon nanotube.

【００１４】本願請求項５に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１〜４のいずれか１項
の装置において、前記有機ハイドライド又は被水素化物
の前記第２の反応容器への供給が、ガス状態又は噴霧状
態で行われることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 5 of the present application is the apparatus according to any one of claims 1 to 4, wherein the organic hydride or the hydride is fed to the second reaction vessel. The supply is performed in a gas state or a spray state.

【００１５】本願請求項６に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１〜４のいずれか１項
の装置において、前記有機ハイドライドの前記第２の反
応容器への供給が、有機ハイドライド又は被水素化物を
多孔質材、海綿体、スポンジ、ゲル状物質、又はゾル状
物質に吸着又は吸蔵又は浸潤させることによって行われ
ることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 6 of the present application is the apparatus according to any one of claims 1 to 4, wherein the supply of the organic hydride to the second reaction vessel is organic. It is characterized in that it is carried out by adsorbing, occluding or infiltrating a hydride or a substance to be hydrogenated with a porous material, a sponge body, a sponge, a gel-like substance or a sol-like substance.

【００１６】本願請求項７に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項６の装置において、前
記多孔質材が、活性炭、アルミナ、シリカ、ゼオライ
ト、ソメ多孔質材、又はカーボンナノチューブのいずれ
かであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 7 of the present application is the apparatus according to claim 6, wherein the porous material is activated carbon, alumina, silica, zeolite, some porous material, or carbon nanotube. It is characterized by being either.

【００１７】本願請求項８に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項１〜７のいずれか１項
の装置において、前記被水素化物が、単環式芳香族化合
物、２環式芳香族化合物、３環式芳香族化合物、又は芳
香族ポリマーのいずれかであることを特徴とするもので
ある。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 8 of the present application is the apparatus according to any one of claims 1 to 7, wherein the substance to be hydrogenated is a monocyclic aromatic compound or a bicyclic compound. It is characterized in that it is an aromatic compound, a tricyclic aromatic compound, or an aromatic polymer.

【００１８】本願請求項９に記載の化学発電／有機ハイ
ドライド製造装置は、前記請求項８の装置において、前
記単環式芳香族化合物が、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、又はメシチレンのいずれかであることを特徴とする
ものである。In the chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 9 of the present application, in the apparatus according to claim 8, the monocyclic aromatic compound is any of benzene, toluene, xylene, or mesitylene. It is characterized by.

【００１９】本願請求項１０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項８の装置において、
前記２環式芳香族化合物が、ナフタレン、又はメチルナ
フタレンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 10 of the present application is the apparatus of claim 8 wherein:
The bicyclic aromatic compound is naphthalene or methylnaphthalene.

【００２０】本願請求項１１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項８の装置において、
前記３環式芳香族化合物が、アントラセンであることを
特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride manufacturing apparatus according to claim 11 of the present application is the apparatus according to claim 8 wherein:
The tricyclic aromatic compound is anthracene.

【００２１】本願請求項１２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１〜７のいずれか１
項の装置において、前記有機ハイドライドが、単環式水
素化芳香族化合物、２環式水素化芳香族化合物、３環式
水素化芳香族化合物、又は芳香族ポリマーの水素化誘導
体から成る水素供給体ポリマーのいずれかであることを
特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 12 of the present application is any one of claims 1 to 7.
The apparatus according to the item 1, wherein the organic hydride is a monocyclic hydrogenated aromatic compound, a bicyclic hydrogenated aromatic compound, a tricyclic hydrogenated aromatic compound, or a hydrogenated derivative of an aromatic polymer. It is characterized by being one of polymers.

【００２２】本願請求項１３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１２の装置におい
て、前記単環式水素化芳香族化合物が、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、又はジメチルシクロヘキサ
ンのいずれかであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 13 of the present application is the apparatus according to claim 12, wherein the monocyclic hydrogenated aromatic compound is cyclohexane, methylcyclohexane, or dimethylcyclohexane. It is characterized by being.

【００２３】本願請求項１４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１２の装置におい
て、前記２環式水素化芳香族化合物が、テトラリン、デ
カリン、又はメチルデカリンのいずれかであることを特
徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 14 of the present application is the apparatus according to claim 12, wherein the bicyclic hydrogenated aromatic compound is tetralin, decalin or methyldecalin. It is characterized by that.

【００２４】本願請求項１５に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１２の装置におい
て、前記３環式水素化芳香族化合物が、テトラデカヒド
ロアントラセンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 15 of the present application is the apparatus according to claim 12, wherein the tricyclic hydrogenated aromatic compound is tetradecahydroanthracene. Is.

【００２５】本願請求項１６に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項８〜１５のいずれか
１項の装置において、前記芳香族化合物ポリマーが、下
記の式（１）及び（２）で表される単環式芳香基を側鎖
に有する芳香族フェニレンポリマー、The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 16 of the present application is the apparatus according to any one of claims 8 to 15, wherein the aromatic compound polymer is represented by the following formulas (1) and (2). ) Aromatic phenylene polymer having a monocyclic aromatic group represented by the side chain,

【化３５】 [Chemical 35]

【化３６】 下記の式（３）で表されるポリフェニレンデンドリマー
であるフェニル基の多量体及びその枝別れフェニレンポ
リマー、[Chemical 36] A phenyl group multimer which is a polyphenylene dendrimer represented by the following formula (3) and its branched phenylene polymer:

【化３７】 下記の式（４）で表される２環式芳香基を側鎖に有する
ポリビニルナフタレン、[Chemical 37] Polyvinylnaphthalene having a bicyclic aromatic group represented by the following formula (4) in the side chain,

【化３８】 又は、下記の式（５）で表される３環式芳香基を側鎖に
有するポリビニルアントラセン[Chemical 38] Alternatively, polyvinyl anthracene having a tricyclic aromatic group represented by the following formula (5) in the side chain

【化３９】 のいずれかであることを特徴とするものである。[Chemical Formula 39] It is characterized by being either.

【００２６】本願請求項１７に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１６の装置におい
て、前記芳香族ポリマーが、ポリスチレン、又はポリビ
ニルトルエンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 17 of the present application is the apparatus according to claim 16, wherein the aromatic polymer is polystyrene or polyvinyltoluene.

【００２７】本願請求項１８に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１６の装置におい
て、前記芳香族ポリマーが、フェニル基を含む高分子樹
脂物質であることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 18 of the present application is the apparatus according to claim 16, wherein the aromatic polymer is a polymer resin substance containing a phenyl group. is there.

【００２８】本願請求項１９に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１８の装置におい
て、前記高分子樹脂物質が、松やに又はロージンである
ことを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 19 of the present application is characterized in that, in the apparatus according to claim 18, the polymer resin substance is pine or rosin.

【００２９】本願請求項２０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１〜７のいずれか１
項の装置において、前記被水素化物が、下記の式（６）
〜式（１４）The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 20 of the present application is any one of claims 1 to 7.
In the apparatus of paragraph (6), the substance to be hydrogenated is represented by the following formula (6):
~ Expression (14)

【化４０】 [Chemical 40]

【化４１】 [Chemical 41]

【化４２】 [Chemical 42]

【化４３】 [Chemical 43]

【化４４】 [Chemical 44]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【化４６】 [Chemical formula 46]

【化４７】 [Chemical 47]

【化４８】 で表される芳香族シラン化合物、又は下記の式（１５）
及び式（１６）[Chemical 48] Or an aromatic silane compound represented by the following formula (15)
And equation (16)

【化４９】 [Chemical 49]

【化５０】 で表される芳香族シロキサン化合物であり、前記有機ハ
イドライドが、水素化芳香族シラン誘導体、又は水素化
芳香族シロキサン誘導体であることを特徴とするもので
ある。[Chemical 50] An aromatic siloxane compound represented by the above, wherein the organic hydride is a hydrogenated aromatic silane derivative or a hydrogenated aromatic siloxane derivative.

【００３０】本願請求項２１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２０の装置におい
て、前記芳香族シラン化合物が、単環式フェニル基、２
環式ナフチル基、又は３環式アントラセン基を含むシラ
ン、又はそれらのオリゴマー化合物であることを特徴と
するものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 21 of the present application is the apparatus according to claim 20, wherein the aromatic silane compound is a monocyclic phenyl group,
It is a silane containing a cyclic naphthyl group or a tricyclic anthracene group, or an oligomer compound thereof.

【００３１】本願請求項２２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２１の装置におい
て、前記オリゴマー化合物が、ジシラン、又はトリシラ
ンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 22 of the present application is characterized in that, in the apparatus according to claim 21, the oligomer compound is disilane or trisilane.

【００３２】本願請求項２３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２０の装置におい
て、前記芳香族シラン誘導体が、フェニルシラン、ジフ
ェニルシラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシクロヘ
キシルシラン、及びそれらのメチル基、エチル基、又は
プロピル基の置換誘導体、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、又はハロゲン基のいずれかを含んでい
ることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 23 of the present application is the apparatus according to claim 20, wherein the aromatic silane derivative is phenylsilane, diphenylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane, or a mixture thereof. It is characterized by containing a substituted derivative of a methyl group, an ethyl group or a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group or a halogen group.

【００３３】本願請求項２４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２０の装置におい
て、前記水素化芳香族シラン誘導体が、シクロヘキシル
シラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシクロヘキシル
シラン、テトラシクロヘキシルシラン、デカリニルシラ
ン誘導体、又はそれらの芳香族基を含むシラン化合物、
又はそのオリゴマー化合物のいずれかであることを特徴
とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 24 of the present application is the apparatus according to claim 20, wherein the hydrogenated aromatic silane derivative is cyclohexylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane, tetracyclohexylsilane. A decalinylsilane derivative, or a silane compound containing an aromatic group thereof,
Or an oligomer compound thereof.

【００３４】本願請求項２５に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２０の装置におい
て、前記芳香族シロキサン化合物が、トリフェニルトリ
メチルシロキサン、テトラフェニルテトラメチルシロキ
サン、又はペンタフェニルペンタメチルシロキサンのい
ずれかであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 25 of the present application is the apparatus according to claim 20, wherein the aromatic siloxane compound is triphenyltrimethylsiloxane, tetraphenyltetramethylsiloxane, or pentaphenylpentamethyl. It is characterized by being any of siloxanes.

【００３５】本願請求項２６に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２０の装置におい
て、前記水素化芳香族シロキサン誘導体が、環状シクロ
ヘキシルメチルシロキサンであることを特徴とするもの
である。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 26 of the present application is the apparatus according to claim 20, wherein the hydrogenated aromatic siloxane derivative is cyclic cyclohexylmethylsiloxane. .

【００３６】本願請求項２７に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項１〜７のいずれか１
項の装置において、前記被水素化物又は前記有機ハイド
ライドが、下記の式（１７）〜（１９）で表される芳香
族基を有する耐熱性シリコンオイルThe chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 27 of the present application is any one of claims 1 to 7.
The heat resistant silicone oil according to the item 1, wherein the substance to be hydrogenated or the organic hydride has an aromatic group represented by the following formulas (17) to (19).

【化５１】 からなることを特徴とするものである。[Chemical 51] It is characterized by consisting of.

【００３７】本願請求項２８に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２７の装置におい
て、前記芳香族基が、フェニル基、又はナフチル基であ
ることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 28 of the present application is the apparatus according to claim 27, wherein the aromatic group is a phenyl group or a naphthyl group.

【００３８】本願請求項２９に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２７又は２８の装置
において、前記耐熱性シリコンオイルの粘度が、３０〜
５００，００００ＣＳｔであることを特徴とするもので
ある。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 29 of the present application is the apparatus according to claim 27 or 28, wherein the heat resistant silicone oil has a viscosity of 30 to 30.
It is characterized in that it is 500,000 CSt.

【００３９】本願請求項３０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２９の装置におい
て、前記耐熱性シリコンオイルの粘度が５０〜５００Ｃ
Ｓｔであり、比重が０．９〜１．６であり、流動点が−
７８〜２０°Ｃであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride manufacturing apparatus according to claim 30 of the present application is the apparatus according to claim 29, wherein the heat-resistant silicone oil has a viscosity of 50 to 500C.
St, specific gravity is 0.9 to 1.6, and pour point is −
The temperature is 78 to 20 ° C.

【００４０】本願請求項３１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２７〜３０のいずれ
か１項の装置において、前記被水素化物が、ポリメチル
フェニルシロキサンであることを特徴とするものであ
る。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 31 of the present application is the apparatus according to any one of claims 27 to 30, characterized in that the substance to be hydrogenated is polymethylphenylsiloxane. To do.

【００４１】本願請求項３２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造装置は、前記請求項２７〜３０のいずれ
か１項の装置において、前記有機ハイドライドが、ヘキ
シルメチルシロキサン−メチルシクロヘキシルシランコ
ポリマーであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production apparatus according to claim 32 of the present application is the apparatus according to any one of claims 27 to 30, wherein the organic hydride is a hexylmethylsiloxane-methylcyclohexylsilane copolymer. It is characterized by.

【００４２】本願請求項３３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、水素イオンを選択的に透過する
水素イオン透過性電解質膜の両側に金属触媒をそれぞれ
配置し、電解質膜の両側に電源を接続することによって
外部回路を形成し、前記電解質膜の陽極側に配置された
第１の反応容器に酸素又は空気を供給し、前記電解質膜
の陰極側に配置された第２の反応容器に有機ハイドライ
ドを供給し、該有機ハイドライドの脱水素反応で生成さ
れた水素イオンを、前記陽極側で酸素又は空気と反応さ
せて電気を発生させ、或いは、前記第１の反応容器に水
又は水蒸気を供給し、前記第２の反応容器に被水素化物
を供給し、水又は水蒸気の電気分解で生成された水素イ
オンを、前記陰極側で前記被水素化物と水素化反応させ
て有機ハイドライドを製造することを特徴とするもので
ある。In the chemical power generation / organic hydride production method according to claim 33 of the present application, metal catalysts are arranged on both sides of a hydrogen ion permeable electrolyte membrane that selectively permeates hydrogen ions, and a power source is provided on both sides of the electrolyte membrane. An external circuit is formed by connecting, oxygen or air is supplied to the first reaction container arranged on the anode side of the electrolyte membrane, and the organic gas is supplied to the second reaction container arranged on the cathode side of the electrolyte membrane. Hydride is supplied, hydrogen ions generated by the dehydrogenation reaction of the organic hydride are reacted with oxygen or air on the anode side to generate electricity, or water or steam is supplied to the first reaction container. Then, a substance to be hydrogenated is supplied to the second reaction vessel, and hydrogen ions generated by electrolysis of water or steam are subjected to a hydrogenation reaction with the substance to be hydrogenated on the cathode side to form an organic hydride. It is characterized in that to produce a.

【００４３】本願請求項３４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３の方法におい
て、前記電解質膜が、固体高分子電解質膜であることを
特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 34 of the present application is the method according to claim 33, characterized in that the electrolyte membrane is a solid polymer electrolyte membrane.

【００４４】本願請求項３５に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３又は３４の方法
において、前記金属触媒が、白金、ロジウム、パラジウ
ム、イリジウム、ルテニウム、モリブデン、レニウム、
及びタングスシンからなる群から選ばれた少なくとも１
つであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 35 of the present application is the method according to claim 33 or 34, wherein the metal catalyst is platinum, rhodium, palladium, iridium, ruthenium, molybdenum, rhenium,
And at least one selected from the group consisting of
It is characterized by being one.

【００４５】本願請求項３６に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３５のいずれ
か１項の方法において、前記金属触媒を担持する担体
が、活性炭、アルミナ、シリカ、ゼオライト、メソ多孔
質材、又はカーボンナノチューブのいずれかであること
を特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 36 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 35, wherein the carrier carrying the metal catalyst is activated carbon, alumina, silica or zeolite. , A mesoporous material, or a carbon nanotube.

【００４６】本願請求項３７に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３６のいずれ
か１項の方法において、前記有機ハイドライド又は被水
素化物の前記第２の反応容器への供給が、ガス状態又は
噴霧状態で行われることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 37 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 36, wherein the organic hydride or the hydride is added to the second reaction vessel. The supply is performed in a gas state or a spray state.

【００４７】本願請求項３８に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３６のいずれ
か１項の方法において、前記有機ハイドライド又は被水
素化物の前記第２の反応容器への供給が、有機ハイドラ
イド又は被水素化物を多孔質材、海綿体、スポンジ、ゲ
ル状物質又はゾル状物質に吸着又は吸蔵又は浸潤させる
ことによって行われることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 38 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 36, wherein the organic hydride or the hydride is added to the second reaction vessel. The supply is performed by adsorbing, occluding or infiltrating an organic hydride or a substance to be hydrogenated with a porous material, a spongy body, a sponge, a gel-like substance or a sol-like substance.

【００４８】本願請求項３９に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３８の方法におい
て、前記多孔質材が、活性炭、アルミナ、シリカ、ゼオ
ライト、メソ多孔質材、又はカーボンナノチューブのい
ずれかであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 39 of the present application is the method according to claim 38, wherein the porous material is activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, or carbon nanotube. It is characterized by being either.

【００４９】本願請求項４０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３９のいずれ
か１項の方法において、前記被水素化物が、単環式芳香
族化合物、２環式芳香族化合物、３環式芳香族化合物、
又は芳香族ポリマーのいずれかであることを特徴とする
ものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 40 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 39, wherein the substance to be hydrogenated is a monocyclic aromatic compound or a bicyclic compound. Aromatic compounds, tricyclic aromatic compounds,
Or an aromatic polymer.

【００５０】本願請求項４１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４０の方法におい
て、前記単環式芳香族化合物が、ベンゼン、トルエン、
キシレン、又はメシチレンのいずれかであることを特徴
とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 41 of the present application is the method according to claim 40, wherein the monocyclic aromatic compound is benzene, toluene,
It is characterized by being either xylene or mesitylene.

【００５１】本願請求項４２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４０の方法におい
て、前記２環式芳香族化合物が、ナフタレン、又はメチ
ルナフタレンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 42 of the present application is the method according to claim 40, characterized in that the bicyclic aromatic compound is naphthalene or methylnaphthalene. is there.

【００５２】本願請求項４３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４０の方法におい
て、前記３環式芳香族化合物が、アントラセンであるこ
とを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 43 of the present application is the method according to claim 40, characterized in that the tricyclic aromatic compound is anthracene.

【００５３】本願請求項４４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３９のいずれ
か１項の方法において、前記有機ハイドライドが、単環
式水素化芳香族化合物、２環式水素化芳香族化合物、３
環式水素化芳香族化合物、又は芳香族ポリマーの水素化
誘導体から成る水素供給体ポリマーのいずれかであるこ
とを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 44 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 39, wherein the organic hydride is a monocyclic hydrogenated aromatic compound or a bicyclic compound. Formula hydrogenated aromatic compound, 3
It is characterized by being either a cyclic hydrogenated aromatic compound or a hydrogen donor polymer comprising a hydrogenated derivative of an aromatic polymer.

【００５４】本願請求項４５に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４４の方法におい
て、前記単環式水素化芳香族化合物が、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、又はジメチルシクロヘキサ
ンのいずれかであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 45 is the method according to claim 44, wherein the monocyclic hydrogenated aromatic compound is cyclohexane, methylcyclohexane, or dimethylcyclohexane. It is characterized by being.

【００５５】本願請求項４６に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４４の方法におい
て、前記２環式水素化芳香族化合物が、テトラリン、デ
カリン、又はメチルデカリンのいずれかであることを特
徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 46 of the present application is the method according to claim 44, wherein the bicyclic hydrogenated aromatic compound is tetralin, decalin or methyldecalin. It is characterized by that.

【００５６】本願請求項４７に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４４の方法におい
て、前記３環式水素化芳香族化合物が、テトラデカヒド
ロアントラセンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 47 of the present application is the method according to claim 44, wherein the tricyclic hydrogenated aromatic compound is tetradecahydroanthracene. Is.

【００５７】本願請求項４８に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４０〜４７のいずれ
か１項の方法において、前記芳香族化合物ポリマーが、
下記の式（１）及び（２）で表される単環式芳香基を側
鎖に有する芳香族フェニレンポリマー、The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 48 of the present application is the method according to any one of claims 40 to 47, wherein the aromatic compound polymer is
An aromatic phenylene polymer having a side chain of a monocyclic aromatic group represented by the following formulas (1) and (2),

【化５２】 [Chemical 52]

【化５３】 下記の式（３）で表されるポリフェニレンデンドリマー
であるフェニル基の多量体及びその枝別れフェニレンポ
リマー、[Chemical 53] A phenyl group multimer which is a polyphenylene dendrimer represented by the following formula (3) and its branched phenylene polymer:

【化５４】 下記の式（４）で表される２環式芳香基を側鎖に有する
ポリビニルナフタレン、[Chemical 54] Polyvinylnaphthalene having a bicyclic aromatic group represented by the following formula (4) in the side chain,

【化５５】 又は、下記の式（５）で表される３環式芳香基を側鎖に
有するポリビニルアントラセン[Chemical 55] Alternatively, polyvinyl anthracene having a tricyclic aromatic group represented by the following formula (5) in the side chain

【化５６】 のいずれかであることを特徴とするものである。[Chemical 56] It is characterized by being either.

【００５８】本願請求項４９に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４８の方法におい
て、前記芳香族ポリマーが、ポリスチレン、又はポリビ
ニルトルエンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 49 of the present application is the method according to claim 48, characterized in that the aromatic polymer is polystyrene or polyvinyltoluene.

【００５９】本願請求項５０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項４８の方法におい
て、前記芳香族ポリマーが、フェニル基を含む高分子樹
脂物質であることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 50 of the present application is the method according to claim 48, characterized in that the aromatic polymer is a polymer resin substance containing a phenyl group. is there.

【００６０】本願請求項５１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５０の方法におい
て、前記高分子樹脂物質が、松やに又はロージンである
ことを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 51 of the present application is the method according to claim 50, characterized in that the polymer resin material is pine or rosin.

【００６１】本願請求項５２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３９のいずれ
か１項の方法において、前記被水素化物が、下記の式
（６）〜式（１４）In the chemical power generation / organic hydride production method according to claim 52 of the present application, in the method according to any one of claims 33 to 39, the substance to be hydrogenated is represented by the following formulas (6) to (14). )

【化５７】 [Chemical 57]

【化５８】 [Chemical 58]

【化５９】 [Chemical 59]

【化６０】 [Chemical 60]

【化６１】 [Chemical formula 61]

【化６２】 [Chemical formula 62]

【化６３】 [Chemical formula 63]

【化６４】 [Chemical 64]

【化６５】 で表される芳香族シラン化合物、又は下記の式（１５）
及び式（１６）[Chemical 65] Or an aromatic silane compound represented by the following formula (15)
And equation (16)

【化６６】 [Chemical formula 66]

【化６７】 で表される芳香族シロキサン化合物であり、前記有機ハ
イドライドが、水素化芳香族シラン誘導体、又は水素化
芳香族シロキサン誘導体であることを特徴とするもので
ある。[Chemical formula 67] An aromatic siloxane compound represented by the above, wherein the organic hydride is a hydrogenated aromatic silane derivative or a hydrogenated aromatic siloxane derivative.

【００６２】本願請求項５３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５２の方法におい
て、前記芳香族シラン化合物が、単環式フェニル基、２
環式ナフチル基、又は３環式アントラセン基を含むシラ
ン、又はそれらのオリゴマー化合物であることを特徴と
するものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 53 of the present application is the method of claim 52, wherein the aromatic silane compound is a monocyclic phenyl group,
It is a silane containing a cyclic naphthyl group or a tricyclic anthracene group, or an oligomer compound thereof.

【００６３】本願請求項５４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５３の方法におい
て、前記オリゴマー化合物が、ジシラン、又はトリシラ
ンであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 54 of the present application is the method according to claim 53, wherein the oligomer compound is disilane or trisilane.

【００６４】本願請求項５５に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５２の方法におい
て、前記芳香族シラン誘導体が、フェニルシラン、ジフ
ェニルシラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシクロヘ
キシルシラン、及びそれらのメチル基、エチル基、又は
プロピル基の置換誘導体、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、又はハロゲン基のいずれかを含んでい
ることを特徴とするものである。The method for producing chemical power / organic hydride according to claim 55 of the present application is the method according to claim 52, wherein the aromatic silane derivative is phenylsilane, diphenylsilane, dicyclohexylsilane, or tricyclohexylsilane. It is characterized by containing a substituted derivative of a methyl group, an ethyl group or a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group or a halogen group.

【００６５】本願請求項５６に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５２の方法におい
て、前記水素化芳香族シラン誘導体が、シクロヘキシル
シラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシクロヘキシル
シラン、テトラシクロヘキシルシラン、デカリニルシラ
ン誘導体、又はそれらの芳香族基を含むシラン化合物、
又はそのオリゴマー化合物のいずれかであることを特徴
とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 56 of the present application is the method of claim 52, wherein the hydrogenated aromatic silane derivative is cyclohexylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane or tetracyclohexylsilane. A decalinylsilane derivative, or a silane compound containing an aromatic group thereof,
Or an oligomer compound thereof.

【００６６】本願請求項５７に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５２の方法におい
て、前記芳香族シロキサン化合物が、トリフェニルトリ
メチルシロキサン、テトラフェニルテトラメチルシロキ
サン、又はペンタフェニルペンタメチルシロキサンのい
ずれかであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 57 of the present application is the method according to claim 52, wherein the aromatic siloxane compound is triphenyltrimethylsiloxane, tetraphenyltetramethylsiloxane, or pentaphenylpentamethyl. It is characterized by being any of siloxanes.

【００６７】本願請求項５８に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５２の方法におい
て、前記水素化芳香族シロキサン誘導体が、環状シクロ
ヘキシルメチルシロキサンであることを特徴とするもの
である。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 58 of the present application is the method according to claim 52, characterized in that the hydrogenated aromatic siloxane derivative is cyclic cyclohexylmethylsiloxane. .

【００６８】本願請求項５９に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項３３〜３９のいずれ
か１項の方法において、前記被水素化物又は前記有機ハ
イドライドが、下記の式（１７）〜（１９）で表される
芳香族基を有する耐熱性シリコンオイルThe chemical power generation / organic hydride production method according to claim 59 of the present application is the method according to any one of claims 33 to 39, wherein the substance to be hydrogenated or the organic hydride is represented by the following formula (17). ~ (19) heat-resistant silicone oil having an aromatic group

【化６８】 からなることを特徴とするものである。[Chemical 68] It is characterized by consisting of.

【００６９】本願請求項６０に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５９の方法におい
て、前記芳香族基が、フェニル基、又はナフチル基であ
ることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 60 of the present application is the method according to claim 59, characterized in that the aromatic group is a phenyl group or a naphthyl group.

【００７０】本願請求項６１に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５９又は６０の方法
において、前記耐熱性シリコンオイルの粘度が、３０〜
５００，００００ＣＳｔであることを特徴とするもので
ある。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 61 of the present application is the method according to claim 59 or 60, wherein the heat-resistant silicone oil has a viscosity of 30 to 30.
It is characterized in that it is 500,000 CSt.

【００７１】本願請求項６２に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項６１の方法におい
て、前記耐熱性シリコンオイルの粘度が５０〜５００Ｃ
Ｓｔであり、比重が０．９〜１．６であり、流動点が−
７８〜２０°Ｃであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 62 of the present application is the method according to claim 61, wherein the heat-resistant silicone oil has a viscosity of 50 to 500C.
St, specific gravity is 0.9 to 1.6, and pour point is −
The temperature is 78 to 20 ° C.

【００７２】本願請求項６３に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５９〜６２のいずれ
か１項の方法において、前記被水素化物が、ポリメチル
フェニルシロキサンであることを特徴とするものであ
る。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 63 of the present application is the method according to any one of claims 59 to 62, characterized in that the substance to be hydrogenated is polymethylphenylsiloxane. To do.

【００７３】本願請求項６４に記載の化学発電／有機ハ
イドライド製造方法は、前記請求項５９〜６２のいずれ
か１項の方法において、前記有機ハイドライドが、ヘキ
シルメチルシロキサン−メチルシクロヘキシルシランコ
ポリマーであることを特徴とするものである。The chemical power generation / organic hydride production method according to claim 64 of the present application is the method according to any one of claims 59 to 62, wherein the organic hydride is a hexylmethylsiloxane-methylcyclohexylsilane copolymer. It is characterized by.

【００７４】[0074]

【発明の実施の形態】次に図面を参照して、本発明の好
ましい実施の形態に係る化学発電装置について詳細に説
明する。図１において全体として参照符号１０で示され
る化学発電装置１０は、水素イオンを選択的に透過する
水素イオン透過性電解質膜１２を備えている。電解質膜
１２の両側に電源１４を接続することによって、外部回
路が形成されている（図１に示される例では、電解質膜
１２の右側が陽極１２ａになり、左側が陰極１２ｂにな
る）。なお、外部回路には、電流計１５が設けられてい
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Next, referring to the drawings, a chemical power generator according to a preferred embodiment of the present invention will be described in detail. A chemical power generation device 10 indicated by reference numeral 10 as a whole in FIG. 1 includes a hydrogen ion-permeable electrolyte membrane 12 that selectively permeates hydrogen ions. An external circuit is formed by connecting a power supply 14 to both sides of the electrolyte membrane 12 (in the example shown in FIG. 1, the electrolyte membrane 12 has a right side serving as an anode 12a and a left side serving as a cathode 12b). An ammeter 15 is provided in the external circuit.

【００７５】水素イオン透過性電解質膜１２としては、
好ましくは、固体高分子電解質膜（例えば、テトラフル
オロエチレン・ペルフルオロスルホン酸共重合体フィル
ム）が用いられる。As the hydrogen ion permeable electrolyte membrane 12,
Preferably, a solid polymer electrolyte membrane (for example, a tetrafluoroethylene / perfluorosulfonic acid copolymer film) is used.

【００７６】電解質膜１２の陽極１２ａ、陰極１２ｂに
は、金属触媒１６、１８が配置されている。金属触媒１
６、１８は、有機ハイドライドに対して高い脱水素化反
応活性および被水素化物に対して高い水素化反応活性を
有するものが用いられる。金属触媒１６、１８は、用途
に応じて、同じものを用いてもよく、異なるものを用い
てもよい。また、金属触媒１６、１８の配置方法は、担
持でもよく、複合化でもよい。Metal catalysts 16 and 18 are arranged on the anode 12a and the cathode 12b of the electrolyte membrane 12, respectively. Metal catalyst 1
As for 6 and 18, those having high dehydrogenation reaction activity for organic hydride and high hydrogenation reaction activity for hydrogenated substance are used. The metal catalysts 16 and 18 may be the same or different depending on the application. The metal catalysts 16 and 18 may be arranged on the support or may be combined.

【００７７】金属触媒１６、１８は、白金、ロジウム、
イリジウム、パラジウム、レニウム、ルテニウム、モリ
ブデン、及びタングステンからなる群から選ばれた少な
くとも１つである。また、金属触媒１６、１８を担持す
る場合の担体として、活性炭、アルミナ、シリカ、ゼオ
ライト、メソ多孔質材、カーボンナノチューブ等が用い
られる。The metal catalysts 16 and 18 are platinum, rhodium,
It is at least one selected from the group consisting of iridium, palladium, rhenium, ruthenium, molybdenum, and tungsten. In addition, as a carrier for supporting the metal catalysts 16 and 18, activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, carbon nanotube, or the like is used.

【００７８】電解質膜１２の陽極１２ａの側には、反応
容器２０が配置され、陰極１２ｂの側には、反応容器２
２が配置されている。反応容器２０、２２は、加温手段
２０ａ、２２ａによって加温されるようになっている。
加温手段２０ａ、２２ａとしては、ヒータ等の通常の装
置を使用してよい。The reaction container 20 is disposed on the side of the anode 12a of the electrolyte membrane 12, and the reaction container 2 is disposed on the side of the cathode 12b.
2 are arranged. The reaction vessels 20 and 22 are heated by the heating means 20a and 22a.
A normal device such as a heater may be used as the heating means 20a and 22a.

【００７９】図２（ａ）を参照して、以上のように構成
された化学発電装置１０の作動について説明する。ま
ず、陽極側の反応容器に酸素ガス又は空気又は窒素酸化
物を含んだ酸素ガスを供給し、陰極側の反応容器に有機
ハイドライドを供給する。なお、有機ハイドライドは、
ガス状態で供給してもよく、液滴（噴霧）状態で供給し
てもよい。或いは、有機ハイドライドを多孔質材（例え
ば、活性炭、アルミナ、シリカ、ゼオライト、メソ多孔
質材、カーボンナノチューブ）、海綿体、スポンジ、ゲ
ル状物質、又はゾル状物質に吸着又は吸蔵又は浸潤させ
た状態で反応容器に供給してもよい。このような状態で
反応容器を所定の温度に加温することにより、陰極側の
触媒の存在下で有機ハイドライドが脱水素化反応を引き
起こし、生成された水素イオンが電解質膜を通って陽極
側に移動し、電子が外部回路を通って陽極側に到達す
る。そして、陽極側の反応容器内において、酸素ガス又
は窒素酸化物を含む酸素ガスが、陽極側の触媒の存在下
で、水素イオン及び電子と結合して水が生成される。以
上のようにして、外部回路を電子が通るので電気が発生
し、化学反応が生ずるので熱が発生する。With reference to FIG. 2A, the operation of the chemical power generation device 10 configured as above will be described. First, oxygen gas or oxygen gas containing air or nitrogen oxides is supplied to the reaction container on the anode side, and organic hydride is supplied to the reaction container on the cathode side. In addition, organic hydride is
It may be supplied in the gas state or in the droplet (spray) state. Alternatively, a state in which organic hydride is adsorbed, occluded or infiltrated into a porous material (for example, activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, carbon nanotube), spongy body, sponge, gel-like substance, or sol-like substance. May be supplied to the reaction vessel. By heating the reaction vessel to a predetermined temperature in such a state, the organic hydride causes the dehydrogenation reaction in the presence of the catalyst on the cathode side, and the generated hydrogen ions pass through the electrolyte membrane to the anode side. The electrons move and reach the anode side through the external circuit. Then, in the reaction container on the anode side, oxygen gas or oxygen gas containing nitrogen oxide is combined with hydrogen ions and electrons in the presence of the catalyst on the anode side to generate water. As described above, since electrons pass through the external circuit, electricity is generated and a chemical reaction occurs, so heat is generated.

【００８０】有機ハイドライド製造装置も、構造的に
は、化学発電装置１０と実質的に同一である。The organic hydride manufacturing apparatus is also structurally substantially the same as the chemical power generation apparatus 10.

【００８１】図２（ｂ）を参照して、有機ハイドライド
製造装置の作動について説明する。まず、陽極側の反応
容器に水又は水蒸気を供給し、陰極側の反応容器に被水
素化物を供給する。なお、被水素化物は、上述の例にお
ける有機ハイドライドと同様に、ガス状態で供給しても
よく、液滴（噴霧）状態で供給してもよく、或いは、被
水素化物を多孔質材（例えば、活性炭、アルミナ、シリ
カ、ゼオライト、メソ多孔質材、カーボンナノチュー
ブ）、海綿体、スポンジ、ゲル状物質、又はゾル状物質
に吸着又は吸蔵又は浸潤させた状態で反応容器に供給し
てもよい。このような状態で両電極間に直流電流を流す
ことにより、陽極側の反応容器内で水が電気分解し、生
成された水素イオンが電解質膜を通って陰極側に移動
し、電子が外部回路を通って陰極側に到達する。そし
て、陰極側の反応容器内において、被水素化物が、陰極
側の触媒の存在下で、水素イオンと結合して、有機ハイ
ドライドが生成される。The operation of the organic hydride manufacturing apparatus will be described with reference to FIG. First, water or steam is supplied to the reaction container on the anode side, and the substance to be hydrogenated is supplied to the reaction container on the cathode side. The substance to be hydrogenated may be supplied in a gas state, may be supplied in a liquid droplet (spray) state, as in the organic hydride in the above-described example, or the substance to be hydrogenated may be a porous material (for example, , Activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, carbon nanotube), spongy body, sponge, gel-like substance, or sol-like substance may be adsorbed on or absorbed into or absorbed into the reaction vessel. By applying a direct current between both electrodes in such a state, water is electrolyzed in the reaction vessel on the anode side, the generated hydrogen ions move to the cathode side through the electrolyte membrane, and electrons are transferred to the external circuit. To reach the cathode side. Then, in the reaction container on the cathode side, the substance to be hydrogenated is combined with hydrogen ions in the presence of the catalyst on the cathode side to generate organic hydride.

【００８２】次に、上述の化学発電装置／有機ハイドラ
イド製造装置に用いられる被水素化物および有機ハイド
ライドについて説明する。Next, the substance to be hydrogenated and the organic hydride used in the above-mentioned chemical power generation device / organic hydride production device will be described.

【００８３】被水素化物は、単環式芳香族化合物、２環
式芳香族化合物、又は３環式芳香族化合物のいずれかで
あるのが好ましい。The substance to be hydrogenated is preferably a monocyclic aromatic compound, a bicyclic aromatic compound, or a tricyclic aromatic compound.

【００８４】被水素化物に用いられる単環式芳香族化合
物としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレンがあげられる。また、被水素化物に用いられ
る２環式芳香族化合物としては、例えば、ナフタレン、
又はメチルナフタレンがあげられる。さらに、被水素化
物に用いられる３環式芳香族化合物としては、例えば、
アントラセンがあげられる。Examples of the monocyclic aromatic compound used for the substance to be hydrogenated include benzene, toluene, xylene,
Mesitylene can be given. Further, examples of the bicyclic aromatic compound used for the substance to be hydrogenated include naphthalene and
Or, it may be methylnaphthalene. Furthermore, examples of the tricyclic aromatic compound used for the substance to be hydrogenated include:
Anthracene is given.

【００８５】有機ハイドライドは、単環式水素化芳香族
化合物、２環式水素化芳香族化合物、又は３環式水素化
芳香族化合物のいずれかであるのが好ましい。The organic hydride is preferably either a monocyclic hydrogenated aromatic compound, a bicyclic hydrogenated aromatic compound, or a tricyclic hydrogenated aromatic compound.

【００８６】有機ハイドライドに用いられる単環式水素
化芳香族化合物としては、例えば、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、又はジメチルシクロヘキサンがあ
げられる。また、有機ハイドライドに用いられる２環式
水素化芳香族化合物としては、例えば、テトラリン、デ
カリン、又はメチルデカリンがあげられる。さらに、有
機ハイドライドに用いられる３環式水素化芳香族化合物
としては、例えば、テトラデカヒドロアントラセンがあ
げられる。Examples of the monocyclic hydrogenated aromatic compound used in the organic hydride include cyclohexane, methylcyclohexane and dimethylcyclohexane. In addition, examples of the bicyclic hydrogenated aromatic compound used for the organic hydride include tetralin, decalin, and methyldecalin. Further, examples of the tricyclic hydrogenated aromatic compound used in the organic hydride include tetradecahydroanthracene.

【００８７】また、被水素化物は、芳香族化合物ポリマ
ーであり、有機ハイドライドは、芳香族化合物ポリマー
の水素化誘導体から成る水素供給体ポリマーであるのが
好ましい。Further, it is preferable that the substance to be hydrogenated is an aromatic compound polymer and the organic hydride is a hydrogen donor polymer composed of a hydrogenated derivative of the aromatic compound polymer.

【００８８】前記芳香族ポリマーは、下記の式（１）及
び（２）で表される単環式芳香基を側鎖に有する芳香族
フェニレンポリマー、The aromatic polymer is an aromatic phenylene polymer having a monocyclic aromatic group represented by the following formulas (1) and (2) in the side chain,

【化６９】 [Chemical 69]

【化７０】 下記の式（３）で表されるポリフェニレンデンドリマー
であるフェニル基の多量体及びその枝別れフェニレンポ
リマー、[Chemical 70] A phenyl group multimer which is a polyphenylene dendrimer represented by the following formula (3) and its branched phenylene polymer:

【化７１】 下記の（４）で表される２環式芳香基を側鎖に有するポ
リビニルナフタレン、[Chemical 71] Polyvinylnaphthalene having a bicyclic aromatic group represented by the following (4) in the side chain,

【化７２】 又は、下記の式（５）で表される３環式芳香基を側鎖に
有するポリビニルアントラセン、[Chemical 72] Alternatively, polyvinyl anthracene having a tricyclic aromatic group represented by the following formula (5) in a side chain,

【化７３】 のいずれかであるのが好ましい。[Chemical formula 73] It is preferable that either

【００８９】前記芳香族ポリマーは、例えば、スチレン
モノマーをシクロペンジェニルチタン錯体及びトリエチ
ルアルミニウムからなる触媒を用いて加熱重合で得られ
る沸点１２０°Ｃ〜３５０°Ｃで特徴付けられるポリス
チレン、又は、メチルスチレンモノマーをシクロペンタ
ジェニルチタン錯体及びトリエチルアルミニウムからな
る触媒を用いる重合反応で合成される沸点１５０°Ｃ〜
３５０°Ｃで特徴付けられるポリビニルトルエンであ
る。The aromatic polymer is, for example, polystyrene characterized by a boiling point of 120 ° C. to 350 ° C. obtained by heat polymerization of a styrene monomer using a catalyst composed of a cyclopentenyl titanium complex and triethylaluminum, or Boiling point 150 ° C. synthesized from a polymerization reaction of a methylstyrene monomer using a catalyst composed of a cyclopentaenyl titanium complex and triethylaluminum
Polyvinyltoluene characterized by 350 ° C.

【００９０】また、これらのポリマーとして、自然界に
おいて存在し、容易に抽出・分離でき安価に製造され、
スチレン、メチルスチレン、エチレン、及びプロピレン
の共重合反応で合成される沸点１００°Ｃ〜４５０°
Ｃ、融点１５０°Ｃ〜６００°Ｃで特徴付けられる、フ
ェニル基を含む高分子樹脂物質があげられる。これらの
高分子樹脂物質として、例えば、松やに、ロージン等、
芳香基を含む液状有機高分子物質を用いることができ
る。These polymers exist in nature, can be easily extracted / separated, and can be manufactured at low cost.
Boiling point 100 ° C to 450 ° synthesized by copolymerization reaction of styrene, methylstyrene, ethylene, and propylene
C is a polymer resin material containing a phenyl group, which is characterized by a melting point of 150 ° C to 600 ° C. Examples of these polymeric resin substances include pine and rosin, rosin, and the like.
A liquid organic polymer substance containing an aromatic group can be used.

【００９１】上述の芳香族化合物ポリマー及びその水素
化誘導体から成る水素供給体ポリマーは、適当な温度域
で液体状態であるので、運搬性及び流動性がよい。ま
た、芳香族化合物ポリマーは、沸点温度域が１００°Ｃ
〜１５０°Ｃに中心値を有するので、人体を含む環境に
悪影響を及ぼすことがなく、安全な水素貯蔵体および水
素供給体として用いることができる。また、芳香族化合
物ポリマー及びその水素化誘導体から成る水素供給体ポ
リマーは、金属担持触媒下において、効率的に水素の貯
蔵および供給を行うことができる。さらに、芳香族化合
物ポリマー及びその水素化誘導体から成る水素供給体ポ
リマーは、その性状的特質により、水素との分離・精製
が容易であるので、被水素化物および有機ハイドライド
として好ましい。The hydrogen-donor polymer composed of the above-mentioned aromatic compound polymer and hydrogenated derivative thereof is in a liquid state in an appropriate temperature range and therefore has good transportability and fluidity. The boiling point temperature range of the aromatic compound polymer is 100 ° C.
Since it has a center value at 150 ° C, it can be used as a safe hydrogen storage body and hydrogen supply body without adversely affecting the environment including the human body. Further, the hydrogen-supplying polymer composed of the aromatic compound polymer and its hydrogenated derivative can efficiently store and supply hydrogen under the metal-supported catalyst. Further, a hydrogen donor polymer comprising an aromatic compound polymer and its hydrogenated derivative is easy to separate and purify from hydrogen due to its properties, and is therefore preferable as a substance to be hydrogenated and an organic hydride.

【００９２】また、被水素化物は、下記の式（６）〜式
（１４）で表される芳香族シラン化合物、Further, the substance to be hydrogenated is an aromatic silane compound represented by the following formulas (6) to (14),

【化７４】 [Chemical 74]

【化７５】 [Chemical 75]

【化７６】 [Chemical 76]

【化７７】 [Chemical 77]

【化７８】 [Chemical 78]

【化７９】 [Chemical 79]

【化８０】 [Chemical 80]

【化８１】 [Chemical 81]

【化８２】 又は、下記の式（１５）及び式（１６）で表される芳香
族シロキサン化合物、[Chemical formula 82] Alternatively, an aromatic siloxane compound represented by the following formula (15) and formula (16),

【化８３】 [Chemical 83]

【化８４】 であり、有機ハイドライドは、水素化芳香族シラン誘導
体、水素化芳香族シロキサン誘導体であるのが好まし
い。[Chemical 84] And the organic hydride is preferably a hydrogenated aromatic silane derivative or a hydrogenated aromatic siloxane derivative.

【００９３】被水素化物に用いられる芳香族シラン化合
物としては、例えば、単環式フェニル基、２環式ナフチ
ル基、又は３環式アントラセン基を含むシラン、又はそ
れらのオリゴマー化合物があげられる。また、オリゴマ
ー化合物としては、例えば、ジシラン、トリシランがあ
げられる。Examples of the aromatic silane compound used for the substance to be hydrogenated include a silane containing a monocyclic phenyl group, a bicyclic naphthyl group, or a tricyclic anthracene group, or an oligomer compound thereof. Examples of the oligomer compound include disilane and trisilane.

【００９４】有機ハイドライドに用いられる芳香族シラ
ン誘導体としては、例えば、クロロシラン、ブロモシラ
ン、及びヨードシランとフェニルマグネシウムブロマイ
ドとの加熱反応で得られるフェニルシラン、クロロシラ
ン、ブロモシラン、及びヨードシランとトリメチルマグ
ネシウムブロマイド、エチルフェニルマグネシウムブロ
マイド、又はプロピルフェニルマグネシウムブロマイド
との加熱反応で得られるジフェニルシラン、ハロゲン化
シラン（ＳｉＸ4 ：Ｘ＝Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）とヘキシルマ
グネシウムブロマイドとの加熱反応で得られるジシクロ
ヘキシルシラン、トリシクロヘキシルシラン、及びそれ
らのメチル基、エチル基、又はプロピル基の置換誘導
体、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、又は
ハロゲン基のいずれかを含むものがあげられる。Examples of the aromatic silane derivative used in the organic hydride include phenylsilane, chlorosilane, bromosilane, iodosilane and trimethylmagnesium bromide, and ethylphenyl obtained by heating reaction of chlorosilane, bromosilane, and iodosilane with phenylmagnesium bromide. Diphenylsilane obtained by heating reaction with magnesium bromide or propylphenyl magnesium bromide, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane obtained by heating reaction of halogenated silane (SiX4: X = Cl, Br, I) and hexyl magnesium bromide, And a substituted derivative of a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a halogen group. Those containing, and the like.

【００９５】また、有機ハイドライドに用いられる水素
化芳香族シラン誘導体としては、例えば、シクロヘキシ
ルシラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシクロヘキシ
ルシラン、テトラシクロヘキシルシラン、ハロゲン化シ
ランとデカリニルマグネシウムブロマイドとの加熱反応
で得られるデカリニルシラン誘導体、又はそれらの芳香
族基を含むシラン化化合物、又はそのオリゴマー化合物
をあげることもできる。As the hydrogenated aromatic silane derivative used for the organic hydride, for example, cyclohexylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane, tetracyclohexylsilane, or a halogenated silane obtained by heating reaction with decalinylmagnesium bromide can be obtained. The decalinylsilane derivative, a silanized compound containing an aromatic group thereof, or an oligomer compound thereof can also be used.

【００９６】被水素化物に用いられる芳香族シロキサン
化合物としては、例えば、ハロゲン化シラン（ＳｉＸ4
：Ｘ＝Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）とメトキシナトリウム、メト
キシカリウム、エトキシナトリウム、エトキシカリウ
ム、フェノキシナトリウム、又はフェノキシカリウムの
加熱反応で合成されるトリフェニルトリメチルシロキサ
ン、トリフェニルトリチルシロキサン、テトラフェニル
テトラメチルシロキサン、又はペンタフェニルペンタメ
チルシロキサン（ｎ＝３，４，５，６，・・・・，２
０）があげられる。As the aromatic siloxane compound used for the substance to be hydrogenated, for example, halogenated silane (SiX4
X = Cl, Br, I) and sodium methoxy, methoxypotassium, ethoxysodium, ethoxypotassium, phenoxysodium, or phenoxypotassium to produce triphenyltrimethylsiloxane, triphenyltritylsiloxane, tetraphenyltetramethylsiloxane. , Or pentaphenylpentamethylsiloxane (n = 3,4,5,6, ..., 2
0).

【００９７】有機ハイドライドに用いられる水素化芳香
族シロキサン誘導体としては、例えば、白金触媒の存在
下で合成される環状シクロヘキシルメチルシロキサンが
あげられる。Examples of the hydrogenated aromatic siloxane derivative used for the organic hydride include cyclic cyclohexylmethyl siloxane synthesized in the presence of a platinum catalyst.

【００９８】上述の芳香族シラン化合物及び芳香族シロ
キサン化合物、並びにそれらの誘導体は、適当な温度域
で液体状態であるので、運搬性及び流動性がよい。ま
た、芳香族化合物ポリマーは、沸点温度域が１００°Ｃ
〜３５０°Ｃに中心値を有し、空気中での燃焼性が低い
ので、人体を含む環境に悪影響を及ぼすことがなく、安
全な被水素化物および有機ハイドライドとして用いるこ
とができる。また、芳香族シラン化合物及び芳香族シロ
キサン化合物、並びにそれらの誘導体は、金属担持触媒
下において、効率的に水素の貯蔵および供給を行うこと
ができる。さらに、芳香族シラン化合物及び芳香族シロ
キサン化合物、並びにそれらの誘導体は、その性状的特
質により、水素との分離・精製が容易であるので、被水
素化物および有機ハイドライドとして好ましい。Since the above-mentioned aromatic silane compound, aromatic siloxane compound, and their derivatives are in a liquid state in a suitable temperature range, they have good transportability and fluidity. The boiling point temperature range of the aromatic compound polymer is 100 ° C.
Since it has a center value at ˜350 ° C. and low combustibility in air, it can be used as a safe hydride and organic hydride without adversely affecting the environment including the human body. Further, the aromatic silane compound, the aromatic siloxane compound, and their derivatives can efficiently store and supply hydrogen under a metal-supported catalyst. Furthermore, aromatic silane compounds, aromatic siloxane compounds, and their derivatives are preferable as hydrogenated substances and organic hydrides because they are easy to separate and purify from hydrogen due to their properties.

【００９９】また、被水素化物および有機ハイドライド
は、下記の式（１７）〜式（１９）で表される、芳香族
基を有する耐熱性シリコンオイルであるのが好ましい。Further, the substance to be hydrogenated and the organic hydride are preferably heat resistant silicone oil having an aromatic group represented by the following formulas (17) to (19).

【化８５】 [Chemical 85]

【０１００】上述の芳香族基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基があげられる。上述の耐熱性シリコン
オイルは、好ましくは粘度が３０〜５００，００００Ｃ
Ｓｔであり、より好ましくは粘度が５０〜５００ＣＳ
ｔ、比重が０．９〜１．６、流動点が−７８〜２０°Ｃ
である。Examples of the above aromatic group include a phenyl group and a naphthyl group. The above-mentioned heat-resistant silicone oil preferably has a viscosity of 30 to 500,000C.
St, more preferably a viscosity of 50 to 500 CS
t, specific gravity 0.9 to 1.6, pour point −78 to 20 ° C.
Is.

【０１０１】耐熱性シリコンオイルの被水素化物として
は、例えば、ポリメチルフェニルシロキサンがあげら
れ、耐熱性シリコンオイルの有機ハイドライドとして
は、例えば、ヘキシルメチルシロキサン−メチルシクロ
ヘキシルシランコポリマーがあげられる。Examples of the heat-resistant silicone oil to be hydrogenated include polymethylphenylsiloxane, and examples of the heat-resistant silicone oil organic hydride include hexylmethylsiloxane-methylcyclohexylsilane copolymer.

【０１０２】芳香族基を有する耐熱性シリコンオイルは
一般に、入手が容易であり、運搬性及び流動性がよい。
また、芳香族基を有する耐熱性シリコンオイルは、沸点
温度域が１５０°Ｃ〜４５０°Ｃに中心値を有し、空気
中での燃焼性が低く、毒性物質を発生させることがなく
或いは極小であるので、人体を含む環境に悪影響を及ぼ
すことがなく、安全な被水素化物および有機ハイドライ
ドとして用いることができる。また、芳香族基を有する
耐熱性シリコンオイルは、金属担持触媒下において、効
率的に水素の貯蔵および供給を行うことができる。さら
に、芳香族シラン化合物及び芳香族シロキサン化合物
は、その性状的特質により、水素との分離・精製が容易
であるので、被水素化物および有機ハイドライドとして
好ましい。The heat-resistant silicone oil having an aromatic group is generally easily available, and has good transportability and fluidity.
In addition, the heat-resistant silicone oil having an aromatic group has a center point in the boiling temperature range of 150 ° C to 450 ° C, has low flammability in air, does not generate toxic substances, or has a minimal amount. Therefore, it can be used as a safe hydride and an organic hydride without adversely affecting the environment including the human body. Further, the heat-resistant silicone oil having an aromatic group can efficiently store and supply hydrogen under a metal-supported catalyst. Further, the aromatic silane compound and the aromatic siloxane compound are preferable as the substance to be hydrogenated and the organic hydride because they can be easily separated and purified from hydrogen due to their properties.

【０１０３】次に、本発明の有効性を実証するために行
った実施例について説明する。Next, examples performed for demonstrating the effectiveness of the present invention will be described.

【０１０４】（実施例１）水素イオン透過性電解質膜と
して、５ｃｍ×５ｃｍのテトラフルオロエチレン・ペル
フルオロスルホン酸共重合体フィルム（デュポン社製の
ナフィオン電解質膜，膜厚２００μｍ）を用いた。そし
て、その陰極面に、白金とロジウムからなるバイメタル
触媒を高分散状態で担持させ、その陽極面に、白金塩を
担持させた。図１に示したものと同様の化学発電装置を
使用し、陰極側の反応容器に、１気圧のヘリウム中にデ
カリンを５％容積比で希釈した混合ガスを、１０ｍｌ／
分の流量で供給し、反応容器を１５０°Ｃに加温した。
一方、陽極側の反応容器に、１気圧の空気を１０ｍｌ／
分の流量で供給した。その結果、両極間には０．７ボル
トで０．２ｍＡの直流電流が発生した。Example 1 As a hydrogen ion permeable electrolyte membrane, a 5 cm × 5 cm tetrafluoroethylene / perfluorosulfonic acid copolymer film (Dafon Nafion electrolyte membrane, film thickness 200 μm) was used. Then, a bimetal catalyst composed of platinum and rhodium was carried on the cathode surface in a highly dispersed state, and a platinum salt was carried on the anode surface. Using a chemical power generator similar to that shown in FIG. 1, 10 ml / ml of a mixed gas prepared by diluting decalin in helium at 1 atm at a volume ratio of 5% was used in a reaction vessel on the cathode side.
The reaction vessel was heated to 150 ° C. by supplying at a flow rate of min.
On the other hand, 1 ml of air at 10 ml /
It was supplied at a flow rate of minutes. As a result, a direct current of 0.2 mA was generated at 0.7 V between both electrodes.

【０１０５】（実施例２）実施例１と同様の装置を用い
て、陰極側の反応容器に、１気圧の窒素ガスにベンゼン
を１０％容積比で希釈した混合ガスを、１０ｍｌ／分の
流速で供給した。一方、陽極側の反応容器に、飽和蒸気
圧の水を含む窒素ガスを供給した。そして、両方の反応
容器をいずれも６０°Ｃに加温した。両電極間に２．０
Ｖの電圧を印加したところ、水分解反応で０．８０ｍｌ
の水素が発生し、その３０％がベンゼンの水素化反応に
消費されて、５×１０-2ｍｌ／分のシクロヘキサンが生
成された。水素化反応容器では、シクロヘキサン以外の
生成物は、検出されなかった。(Example 2) Using the same apparatus as in Example 1, a mixed gas prepared by diluting benzene at a pressure ratio of 1% with benzene at a volume ratio of 10% was introduced into a reaction vessel on the cathode side at a flow rate of 10 ml / min. Supplied by. On the other hand, nitrogen gas containing water having a saturated vapor pressure was supplied to the reaction vessel on the anode side. Then, both reaction vessels were heated to 60 ° C. 2.0 between both electrodes
When a voltage of V is applied, 0.80 ml due to the water splitting reaction
Of hydrogen was generated, and 30% of the hydrogen was consumed in the hydrogenation reaction of benzene to generate 5 × 10 -2 ml / min of cyclohexane. No products other than cyclohexane were detected in the hydrogenation reaction vessel.

【０１０６】（実施例３）実施例２と同様にして、陰極
側の反応容器に、１気圧の窒素ガスにトルエンを１０％
容積比で希釈した混合ガスを供給し、陽極側の反応容器
に、水蒸気５％を含む窒素ガスを供給した。そして、両
方の反応容器をいずれも８０°Ｃに加温した。両電極間
に２．５Ｖの電圧を印加したところ、７．０×１０-1ｍ
ｌ／分のメチルシクロヘキサンが生成された。Example 3 In the same manner as in Example 2, 10% of toluene was added to nitrogen gas at 1 atm in the reaction container on the cathode side.
A mixed gas diluted in a volume ratio was supplied, and a nitrogen gas containing 5% of steam was supplied to the reaction container on the anode side. Then, both reaction vessels were heated to 80 ° C. When a voltage of 2.5 V was applied between both electrodes, it was 7.0 × 10 -1 m
1 / min of methylcyclohexane was produced.

【０１０７】（実施例４）実施例１と同様な化学発電装
置を用い、陰極側の反応容器に、図３に示されるよう
に、１３Ｘゼオライト２０ｇに吸着させたメチルシクロ
ヘキサン１２ｍｌを供給し、１気圧の窒素ガス中で５０
°Ｃに加温した。一方、陽極側の反応容器に、１気圧の
空気に２％容積比のＮＯ2 を含んだ混合ガスを、１０ｍ
ｌ／分の流速で供給し、反応容器を５０°Ｃに加温し
た。その結果、両電極間に、０．６Ｖで０．８ｍＡの直
流電流が発生した。(Example 4) Using the same chemical power generator as in Example 1, 12 ml of methylcyclohexane adsorbed on 20 g of 13X zeolite was supplied to the reaction container on the cathode side as shown in FIG. 50 in nitrogen gas at atmospheric pressure
Heated to ° C. On the other hand, 10 m of a mixed gas containing 2% volume ratio of NO2 in 1 atm of air was placed in the reaction vessel on the anode side.
The reaction vessel was heated to 50 ° C. at a flow rate of 1 / min. As a result, a direct current of 0.8 mA was generated at 0.6 V between both electrodes.

【０１０８】（実施例５）実施例１と同様な化学発電装
置を使用し、水素イオン透過性電解質膜として、テトラ
フルオロエチレン・ペルフルオロスルホン酸共重合フィ
ルム（ナフィオン−１７００）を用いた。そして、陰極
面にＰｔ−Ｒｅの複合触媒を化学還元法で担持させ、陽
極面にＰｔ／カーボン（白金活性炭触媒）を加温プレス
取付けした円形状の電極膜を作成した。陰極側の反応容
器に、５．０ｇのデカリンを吸着したメソ多孔質材ＦＳ
Ｍ−１６（粒子径：２μｍ、表面積：９８０ｍ 2 ／ｇ、
細孔径：２７．５Å、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 ＝１５０）
１０ｇを入れ、１５０°Ｃに加温した。一方、陽極側の
反応容器には、２％のＮＯ2 と飽和蒸気圧の水を含む空
気ガスを流速１０ｍｌ／分で供給し、５０°Ｃに加温し
た。その結果、両電極間に、１．３Ｖで０．５ｍＡの直
流電流が発生した。(Embodiment 5) A chemical power generator similar to that of Embodiment 1
As a hydrogen ion permeable electrolyte membrane,
Fluoroethylene / perfluorosulfonic acid copolymerization fi
Rum (Nafion-1700) was used. And the cathode
The composite catalyst of Pt-Re is supported on the surface by a chemical reduction method, and
Warm press of Pt / carbon (platinum activated carbon catalyst) on the pole surface
The attached circular electrode film was created. Reaction volume on the cathode side
Mesoporous material FS with 5.0g decalin adsorbed on the vessel
M-16 (particle size: 2 μm, surface area: 980 m 2/ G,
Pore size: 27.5Å, SiO2 / Al2O3 = 150)
10 g was put and it heated at 150 degreeC. On the other hand, on the anode side
The reaction vessel should be empty with 2% NO2 and water with saturated vapor pressure.
Gas gas is supplied at a flow rate of 10 ml / min and heated to 50 ° C.
It was As a result, a direct current of 0.5 mA at 1.3 V was applied between both electrodes.
A flowing current is generated.

【０１０９】（実施例６）実施例２と同様の装置を使用
し、ナフィオン膜の陰極面に、Ｃ60に白金微粒子を３容
積比で担持したシート状被水素化物を付着させ、陰極側
の反応容器を窒素ガスで満たした。一方、ナフィオン膜
の陽極面には、Ｉｒを化学還元法で担持させ、陽極側の
反応容器に、飽和水蒸気圧の水を含む窒素ガスを供給し
た。そして、両方の反応容器を６０°Ｃに加温した。両
極間に２．０Ｖの電圧を印加したところ、水素が１．２
ｍｌ／分で生成し、その４５％容積比の水素がＣ60の水
素化物Ｃ60Ｈ34として貯蔵された。その後、陽極側の反
応容器に、２％のＮＯ2 を含む空気ガスを１０ｍｌ／分
の流速で供給し、６０°Ｃに加温したところ、両電極間
に０．６Ｖで０．５８ｍＡの電流が発生した。(Example 6) Using a device similar to that of Example 2, a sheet-shaped hydration product having platinum fine particles supported on C60 at a volume ratio of 3 was attached to the cathode surface of the Nafion membrane, and the reaction on the cathode side was carried out. The container was filled with nitrogen gas. On the other hand, Ir was carried on the anode surface of the Nafion membrane by a chemical reduction method, and nitrogen gas containing water having a saturated vapor pressure was supplied to the reaction vessel on the anode side. Then, both reaction vessels were heated to 60 ° C. When a voltage of 2.0 V was applied between both electrodes, hydrogen was 1.2
It was produced at ml / min and its 45% volume ratio of hydrogen was stored as C60 hydride C60H34. After that, air gas containing 2% NO2 was supplied to the reaction vessel on the anode side at a flow rate of 10 ml / min and heated to 60 ° C, and a current of 0.58 mA at 0.6 V was applied between both electrodes. Occurred.

【０１１０】（実施例７）実施例１と同様の装置を使用
し、ナフィオン膜の陰極面にはＰｔ−Ｍｏ／Ｃ触媒を加
温接合し、陽極面にはＰｔ−Ｍｏ触媒をプレス付着し
た。窒素ガスが充填されている陰極側の反応容器には、
図４に示されるように、ノズル式噴霧器でデカリン０．
５ｃｃ／秒を１秒間隔で噴霧供給し、陽極側の反応容器
には、水蒸気を飽和させた１気圧の空気を流速１０ｍｌ
／分で供給した。そして、両方の反応容器を１５０°Ｃ
に加温した。その結果、両電極間に０．６Ｖで０．４８
ｍＡの電流が発生した。(Example 7) Using the same apparatus as in Example 1, a Pt-Mo / C catalyst was heated and bonded to the cathode surface of the Nafion film, and a Pt-Mo catalyst was press-deposited to the anode surface. . In the cathode side reaction vessel filled with nitrogen gas,
As shown in FIG. 4, decalin 0.
5 cc / sec was spray-supplied at 1-second intervals, and 1 atm of air saturated with steam was flown into the reaction vessel on the anode side at a flow rate of 10 ml.
It was supplied at a rate of min / minute. And, both reaction vessels at 150 ° C
Warmed to. As a result, 0.48 at 0.6V between both electrodes
A current of mA was generated.

【０１１１】本発明は、以上の発明の実施の形態に限定
されることなく、特許請求の範囲に記載された発明の範
囲内で、種々の変更が可能であり、それらも本発明の範
囲内に包含されるものであることはいうまでもない。The present invention is not limited to the above-described embodiments of the invention, and various modifications can be made within the scope of the invention described in the claims, and they are also within the scope of the invention. Needless to say, it is included in.

【０１１２】[0112]

【発明の効果】本発明によれば、コンパクトな装置によ
り、安全かつ簡便に電気を生成したり有機ハイドライド
を製造したりすることが可能になり、携帯電話、パソコ
ン、ロボット、自動車用の電源や移動型燃料電池への用
途が期待される。According to the present invention, it is possible to safely and easily generate electricity and to manufacture organic hydride with a compact device, and to supply power to mobile phones, personal computers, robots, automobiles, and the like. Applications for mobile fuel cells are expected.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】本発明の好ましい実施の形態に係る化学発電／
有機ハイドライド製造装置を示した概略図である。FIG. 1 shows a chemical power generation system according to a preferred embodiment of the present invention.
It is the schematic which showed the organic hydride manufacturing apparatus.

【図２】図１の装置を用いて発電および有機ハイドライ
ドの製造を行う状態を示した図である。FIG. 2 is a diagram showing a state in which power generation and organic hydride production are performed using the apparatus of FIG.

【図３】実施例４に示される装置を示した概略図であ
る。3 is a schematic diagram showing the apparatus shown in Example 4. FIG.

【図４】実施例７に示される装置を示した概略図であ
る。FIG. 4 is a schematic view showing the apparatus shown in Example 7.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１０ 化学発電／有機ハイドライド製造装置 １２ 電解質膜 １２ａ 陽極 １２ｂ 陰極 １４ 電源 １５ 電流計 １６、１８ 金属触媒 ２０、２２ 反応容器 ２０ａ、２２ａ 加温手段 10 Chemical power generation / organic hydride manufacturing equipment 12 Electrolyte membrane 12a anode 12b cathode 14 power supply 15 ammeter 16, 18 Metal catalyst 20, 22 Reaction vessel 20a, 22a Heating means

フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 13/18 Ｃ０７Ｃ 13/18 ４Ｊ１００ 13/47 13/47 ４Ｋ０２１ Ｃ０８Ｆ 12/02 Ｃ０８Ｆ 12/02 ５Ｈ０２６ Ｃ０８Ｇ 61/10 Ｃ０８Ｇ 61/10 ５Ｈ０２７ 77/04 77/04 Ｃ２５Ｂ 3/04 Ｃ２５Ｂ 3/04 5/00 5/00 Ｈ０１Ｍ 8/00 Ｈ０１Ｍ 8/00 Ｚ 8/04 8/04 Ｊ 8/06 8/06 Ｚ 8/10 8/10 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4D006 GA41 HA41 JA02Z JA42Z JA68Z MA03 MA10 MB03 MB07 MC30 MC74 MC79 PB17 PB20 PB66 PC80 4H006 AA02 AC11 AC12 BA16 BA22 BA24 BA25 BA26 BA55 BE20 BE30 4H039 CA40 CA41 CB10 CC10 4J032 CA03 CA14 CB01 CC01 CG00 4J035 BA02 CA01N CA14N CA141 CA30N CA301 EA01 LA02 LB20 4J100 AB00P AB02P AB04P CA01 DA01 JA00 JA15 JA43 4K021 AA01 AC01 BA02 BA11 DB10 DB18 DB40 DC15 5H026 AA06 EE02 EE05 EE12 5H027 AA06 BA11 BA13 Front page continuation (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C07C 13/18 C07C 13/18 4J100 13/47 13/47 4K021 C08F 12/02 C08F 12/02 5H026 C08G 61/10 C08G 61/10 5H027 77/04 77/04 C25B 3/04 C25B 3/04 5/00 5/00 H01M 8/00 H01M 8/00 Z 8/04 8/04 J 8/06 8/06 Z 8/10 8/10 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 F Term (reference) 4D006 GA41 HA41 JA02Z JA42Z JA68Z MA03 MA10 MB03 MB07 MC30 MC74 MC79 PB17 PB20 PB66 PC80 4H006 AA02 AC11 AC12 BA16 BA22 BA24 BA25 BA26 BA55 BE20 BE30 4H CA40 CA41 CB10 CC10 4J032 CA03 CA14 CB01 CC01 CG00 4J035 BA02 CA01N CA14N CA141 CA30N CA301 EA01 LA02 LB20 4J100 AB00P AB02P AB04P CA01 DA01 JA00 JA15 JA43 4K021 AA01 AC01 BA02 BA11 DB10 DB18 DB12 DB11 A0H01

Claims (64)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 化学発電／有機ハイドライド製造装置で
あって、 水素イオンを選択的に透過する水素イオン透過性電解質
膜と、 該電解質膜の両側にそれぞれ配置された金属触媒と、 前記電解質膜の両側に電源を接続することによって形成
された外部回路と、 前記電解質膜の陽極側に配置された第１の反応容器と、 前記電解質膜の陰極側に配置された第２の反応容器とを
備え、 前記第１の反応容器に酸素ガス又は空気又は窒素酸化物
を含んだ酸素ガスを供給し、前記第２の反応容器に有機
ハイドライドを供給し、該有機ハイドライドの脱水素反
応で生成された水素イオンを、前記陽極側で前記酸素ガ
ス又は空気又は窒素酸化物を含んだ酸素ガスと反応させ
て電気を発生させるように構成され、或いは、 前記第１の反応容器に水又は水蒸気を供給し、前記第２
の反応容器に被水素化物を供給し、水又は水蒸気の電気
分解で生成された水素イオンを、前記陰極側で前記被水
素化物と水素化反応させて有機ハイドライドを製造する
ように構成されていることを特徴とする装置。1. A chemical power generation / organic hydride production apparatus, comprising: a hydrogen ion permeable electrolyte membrane that selectively permeates hydrogen ions; metal catalysts respectively disposed on both sides of the electrolyte membrane; An external circuit formed by connecting a power source to both sides, a first reaction container arranged on the anode side of the electrolyte membrane, and a second reaction container arranged on the cathode side of the electrolyte membrane. , Oxygen gas containing oxygen gas or air or nitrogen oxides is supplied to the first reaction vessel, organic hydride is supplied to the second reaction vessel, and hydrogen generated by a dehydrogenation reaction of the organic hydride. Ions are configured to react with the oxygen gas or air or oxygen gas containing nitrogen oxides on the anode side to generate electricity, or water or steam is added to the first reaction vessel. Feeding, and the second
Is configured to produce an organic hydride by supplying a hydrogenated substance to a reaction container of, and hydrogenating the hydrogen ions generated by electrolysis of water or steam with the hydrogenated substance on the cathode side. A device characterized by the above. 【請求項２】 前記電解質膜が、固体高分子電解質膜で
あることを特徴とする請求項１に記載の装置。2. The device according to claim 1, wherein the electrolyte membrane is a solid polymer electrolyte membrane. 【請求項３】 前記金属触媒が、白金、ロジウム、パラ
ジウム、イリジウム、ルテニウム、モリブデン、レニウ
ム、及びタングスシンからなる群から選ばれた少なくと
も１つであることを特徴とする請求項１又は２に記載の
装置。3. The metal catalyst according to claim 1, wherein the metal catalyst is at least one selected from the group consisting of platinum, rhodium, palladium, iridium, ruthenium, molybdenum, rhenium, and tungscine. Equipment. 【請求項４】 前記金属触媒を担持する担体が、活性
炭、アルミナ、シリカ、ゼオライト、メソ多孔質材、又
はカーボンナノチューブのいずれかであることを特徴と
する請求項１〜３のいずれか１項に記載の装置。4. The carrier supporting the metal catalyst is any one of activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, or carbon nanotube, according to any one of claims 1 to 3. The device according to. 【請求項５】 前記有機ハイドライド又は被水素化物の
前記第２の反応容器への供給が、ガス状態又は噴霧状態
で行われることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１
項に記載の装置。5. The supply of the organic hydride or the substance to be hydrogenated to the second reaction vessel is performed in a gas state or a spray state.
The device according to paragraph. 【請求項６】 前記有機ハイドライド又は被水素化物の
前記第２の反応容器への供給が、有機ハイドライド又は
被水素化物を多孔質材、海綿体、スポンジ、ゲル状物質
又はゾル状物質に吸着又は吸蔵又は浸潤させることによ
って行われることを特徴とする請求項１〜４のいずれか
１項に記載の装置。6. The supply of the organic hydride or hydride to the second reaction vessel is such that the organic hydride or hydride is adsorbed on a porous material, a sponge body, a sponge, a gel-like substance or a sol-like substance or The device according to any one of claims 1 to 4, which is performed by occluding or infiltrating. 【請求項７】 前記多孔質材が、活性炭、アルミナ、シ
リカ、ゼオライト、メソ多孔質材、又はカーボンナノチ
ューブのいずれかであることを特徴とする請求項６に記
載の装置。7. The apparatus according to claim 6, wherein the porous material is any one of activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, and carbon nanotube. 【請求項８】 前記被水素化物が、単環式芳香族化合
物、２環式芳香族化合物、３環式芳香族化合物、又は芳
香族ポリマーのいずれかであることを特徴とする請求項
１〜７のいずれか１項に記載の装置。8. The hydrogenated substance is any one of a monocyclic aromatic compound, a bicyclic aromatic compound, a tricyclic aromatic compound, and an aromatic polymer. 7. The device according to any one of 7. 【請求項９】 前記単環式芳香族化合物が、ベンゼン、
トルエン、キシレン、又はメシチレンのいずれかである
ことを特徴とする請求項８に記載の装置。9. The monocyclic aromatic compound is benzene,
The device according to claim 8, which is one of toluene, xylene, or mesitylene. 【請求項１０】 前記２環式芳香族化合物が、ナフタレ
ン、又はメチルナフタレンであることを特徴とする請求
項８に記載の装置。10. The device according to claim 8, wherein the bicyclic aromatic compound is naphthalene or methylnaphthalene. 【請求項１１】 前記３環式芳香族化合物が、アントラ
センであることを特徴とする請求項８に記載の装置。11. The device of claim 8, wherein the tricyclic aromatic compound is anthracene. 【請求項１２】 前記有機ハイドライドが、単環式水素
化芳香族化合物、２環式水素化芳香族化合物、３環式水
素化芳香族化合物、又は芳香族ポリマーの水素化誘導体
から成る水素供給体ポリマーのいずれかであることを特
徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の装置。12. A hydrogen supplier in which the organic hydride comprises a monocyclic hydrogenated aromatic compound, a bicyclic hydrogenated aromatic compound, a tricyclic hydrogenated aromatic compound, or a hydrogenated derivative of an aromatic polymer. Device according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it is any polymer. 【請求項１３】 前記単環式水素化芳香族化合物が、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、又はジメチルシ
クロヘキサンのいずれかであることを特徴とする請求項
１２に記載の装置。13. The apparatus according to claim 12, wherein the monocyclic hydrogenated aromatic compound is any one of cyclohexane, methylcyclohexane, or dimethylcyclohexane. 【請求項１４】 前記２環式水素化芳香族化合物が、テ
トラリン、デカリン、又はメチルデカリンのいずれかで
あることを特徴とする請求項１２に記載の装置。14. The device according to claim 12, wherein the bicyclic hydrogenated aromatic compound is one of tetralin, decalin, and methyldecalin. 【請求項１５】 前記３環式水素化芳香族化合物が、テ
トラデカヒドロアントラセンであることを特徴とする請
求項１２に記載の装置。15. The apparatus according to claim 12, wherein the tricyclic hydrogenated aromatic compound is tetradecahydroanthracene. 【請求項１６】 前記芳香族化合物ポリマーが、下記の
式（１）及び（２）で表される単環式芳香基を側鎖に有
する芳香族フェニレンポリマー、 【化１】 【化２】 下記の式（３）で表されるポリフェニレンデンドリマー
であるフェニル基の多量体及びその枝別れフェニレンポ
リマー、 【化３】 下記の式（４）で表される２環式芳香基を側鎖に有する
ポリビニルナフタレン、 【化４】 又は、下記の式（５）で表される３環式芳香基を側鎖に
有するポリビニルアントラセン 【化５】 のいずれかであることを特徴とする請求項８〜１５のい
ずれか１項に記載の装置。16. The aromatic phenylene polymer, wherein the aromatic compound polymer has a monocyclic aromatic group represented by the following formulas (1) and (2) in a side chain: [Chemical 2] A phenyl group multimer which is a polyphenylene dendrimer represented by the following formula (3) and its branched phenylene polymer: Polyvinylnaphthalene having a bicyclic aromatic group represented by the following formula (4) in its side chain: Alternatively, polyvinyl anthracene having a tricyclic aromatic group represented by the following formula (5) in its side chain: The device according to claim 8, wherein the device is any one of the following. 【請求項１７】 前記芳香族ポリマーが、ポリスチレ
ン、又はポリビニルトルエンであることを特徴とする請
求項１６に記載の装置。17. The device according to claim 16, wherein the aromatic polymer is polystyrene or polyvinyltoluene. 【請求項１８】 前記芳香族ポリマーが、フェニル基を
含む高分子樹脂物質であることを特徴とする請求項１６
に記載の装置。18. The aromatic polymer is a polymer resin material containing a phenyl group.
The device according to. 【請求項１９】 前記高分子樹脂物質が、松やに又はロ
ージンであることを特徴とする請求項１８に記載の装
置。19. The device according to claim 18, wherein the polymer resin material is pine or rosin. 【請求項２０】 前記被水素化物が、下記の式（６）〜
式（１４） 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 で表される芳香族シラン化合物、又は下記の式（１５）
及び式（１６） 【化１５】 【化１６】 で表される芳香族シロキサン化合物であり、前記有機ハ
イドライドが、水素化芳香族シラン誘導体、又は水素化
芳香族シロキサン誘導体であることを特徴とする請求項
１〜７のいずれか１項に記載の装置。20. The material to be hydrogenated is represented by the following formula (6):
Formula (14) [Chemical 7] [Chemical 8] [Chemical 9] [Chemical 10] [Chemical 11] [Chemical 12] [Chemical 13] [Chemical 14] Or an aromatic silane compound represented by the following formula (15)
And equation (16) [Chemical 16] It is an aromatic siloxane compound represented by these, The said organic hydride is a hydrogenated aromatic silane derivative or a hydrogenated aromatic siloxane derivative, The any one of Claims 1-7 characterized by the above-mentioned. apparatus. 【請求項２１】 前記芳香族シラン化合物が、単環式フ
ェニル基、２環式ナフチル基、又は３環式アントラセン
基を含むシラン、又はそれらのオリゴマー化合物である
ことを特徴とする請求項２０に記載の装置。21. The aromatic silane compound is a silane containing a monocyclic phenyl group, a bicyclic naphthyl group, or a tricyclic anthracene group, or an oligomer compound thereof. The described device. 【請求項２２】 前記オリゴマー化合物が、ジシラン、
又はトリシランであることを特徴とする請求項２１に記
載の装置。22. The oligomeric compound is disilane,
22. The device according to claim 21, wherein the device is trisilane. 【請求項２３】 前記芳香族シラン誘導体が、フェニル
シラン、ジフェニルシラン、ジシクロヘキシルシラン、
トリシクロヘキシルシラン、及びそれらのメチル基、エ
チル基、又はプロピル基の置換誘導体、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、又はハロゲン基のいずれ
かを含んでいることを特徴とする請求項２０に記載の装
置。23. The aromatic silane derivative is phenylsilane, diphenylsilane, dicyclohexylsilane,
21. Tricyclohexylsilane, and a substituted derivative of a methyl group, an ethyl group, or a propyl group thereof, or a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a halogen group. Equipment. 【請求項２４】 前記水素化芳香族シラン誘導体が、シ
クロヘキシルシラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシ
クロヘキシルシラン、テトラシクロヘキシルシラン、デ
カリニルシラン誘導体、又はそれらの芳香族基を含むシ
ラン化合物、又はそのオリゴマー化合物のいずれかであ
ることを特徴とする請求項２０に記載の装置。24. The hydrogenated aromatic silane derivative is any one of cyclohexylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane, tetracyclohexylsilane, decalinylsilane derivative, or a silane compound containing an aromatic group thereof, or an oligomer compound thereof. 21. The device of claim 20, wherein the device is. 【請求項２５】 前記芳香族シロキサン化合物が、トリ
フェニルトリメチルシロキサン、テトラフェニルテトラ
メチルシロキサン、又はペンタフェニルペンタメチルシ
ロキサンのいずれかであることを特徴とする請求項２０
に記載の装置。25. The aromatic siloxane compound is any one of triphenyltrimethylsiloxane, tetraphenyltetramethylsiloxane, and pentaphenylpentamethylsiloxane.
The device according to. 【請求項２６】 前記水素化芳香族シロキサン誘導体
が、環状シクロヘキシルメチルシロキサンであることを
特徴とする請求項２０に記載の装置。26. The device of claim 20, wherein the hydrogenated aromatic siloxane derivative is cyclic cyclohexylmethyl siloxane. 【請求項２７】 前記被水素化物又は前記有機ハイドラ
イドが、 下記の式（１７）〜（１９）で表される芳香族基を有す
る耐熱性シリコンオイル 【化１７】 からなることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項
に記載の装置。27. The heat resistant silicone oil, wherein the substance to be hydrogenated or the organic hydride has an aromatic group represented by the following formulas (17) to (19): The device according to claim 1, wherein the device comprises: 【請求項２８】 前記芳香族基が、フェニル基、又はナ
フチル基であることを特徴とする請求項２７に記載の装
置。28. The device according to claim 27, wherein the aromatic group is a phenyl group or a naphthyl group. 【請求項２９】 前記耐熱性シリコンオイルの粘度が、
３０〜５００，００００ＣＳｔであることを特徴とする
請求項２７又は２８に記載の装置。29. The viscosity of the heat resistant silicone oil is
29. Apparatus according to claim 27 or 28, characterized in that it is between 30 and 500,000 CSt. 【請求項３０】 前記耐熱性シリコンオイルの粘度が５
０〜５００ＣＳｔであり、比重が０．９〜１．６であ
り、流動点が−７８〜２０°Ｃであることを特徴とする
請求項２９に記載の装置。30. The heat resistant silicone oil has a viscosity of 5
30. The device according to claim 29, which has a specific gravity of 0 to 500 CSt, a specific gravity of 0.9 to 1.6, and a pour point of -78 to 20 [deg.] C. 【請求項３１】 前記被水素化物が、ポリメチルフェニ
ルシロキサンであることを特徴とする請求項２７〜３０
のいずれか１項に記載の装置。31. The material to be hydrogenated is polymethylphenylsiloxane, according to claim 27.
The apparatus according to any one of 1. 【請求項３２】 前記有機ハイドライドが、ヘキシルメ
チルシロキサン−メチルシクロヘキシルシランコポリマ
ーであることを特徴とする請求項２７〜３０のいずれか
１項に記載の装置。32. The device according to claim 27, wherein the organic hydride is a hexylmethylsiloxane-methylcyclohexylsilane copolymer. 【請求項３３】 化学発電／有機ハイドライド製造方法
であって、 水素イオンを選択的に透過する水素イオン透過性電解質
膜の両側に金属触媒をそれぞれ配置し、電解質膜の両側
に電源を接続することによって外部回路を形成し、前記
電解質膜の陽極側に配置された第１の反応容器に酸素ガ
ス又は空気又は窒素酸化物を含んだ酸素ガスを供給し、
前記電解質膜の陰極側に配置された第２の反応容器に有
機ハイドライドを供給し、該有機ハイドライドの脱水素
反応で生成された水素イオンを、前記陽極側で前記酸素
ガス又は空気又は窒素酸化物を含んだ酸素ガスと反応さ
せて電気を発生させ、或いは、前記第１の反応容器に水
又は水蒸気を供給し、前記第２の反応容器に被水素化物
を供給し、水又は水蒸気の電気分解で生成された水素イ
オンを、前記陰極側で前記被水素化物と水素化反応させ
て有機ハイドライドを製造することを特徴とする方法。33. A chemical power generation / organic hydride manufacturing method, wherein metal catalysts are arranged on both sides of a hydrogen ion permeable electrolyte membrane that selectively permeates hydrogen ions, and a power source is connected to both sides of the electrolyte membrane. An external circuit is formed by supplying oxygen gas or oxygen gas containing air or nitrogen oxides to the first reaction container arranged on the anode side of the electrolyte membrane,
An organic hydride is supplied to a second reaction container arranged on the cathode side of the electrolyte membrane, and hydrogen ions generated by a dehydrogenation reaction of the organic hydride are supplied to the oxygen gas or air or nitrogen oxide on the anode side. To generate electricity by reacting with oxygen gas containing water, or to supply water or steam to the first reaction vessel and to supply a substance to be hydrogenated to the second reaction vessel to electrolyze water or steam. A method of producing an organic hydride by hydrogenating the hydrogen ions generated in step 1) with the substance to be hydrogenated on the cathode side. 【請求項３４】 前記電解質膜が、固体高分子電解質膜
であることを特徴とする請求項３３に記載の方法。34. The method according to claim 33, wherein the electrolyte membrane is a solid polymer electrolyte membrane. 【請求項３５】 前記金属触媒が、白金、ロジウム、パ
ラジウム、イリジウム、ルテニウム、モリブデン、レニ
ウム、及びタングスシンからなる群から選ばれた少なく
とも１つであることを特徴とする請求項３３又は３４に
記載の方法。35. The metal catalyst according to claim 33, wherein the metal catalyst is at least one selected from the group consisting of platinum, rhodium, palladium, iridium, ruthenium, molybdenum, rhenium, and tungscine. the method of. 【請求項３６】 前記金属触媒を担持する担体が、活性
炭、アルミナ、シリカ、ゼオライト、メソ多孔質材、又
はカーボンナノチューブのいずれかであることを特徴と
する請求項３３〜３５のいずれか１項に記載の方法。36. The carrier supporting the metal catalyst is any one of activated carbon, alumina, silica, zeolite, mesoporous material, or carbon nanotube, according to any one of claims 33 to 35. The method described in. 【請求項３７】 前記有機ハイドライド又は被水素化物
の前記第２の反応容器への供給が、ガス状態又は噴霧状
態で行われることを特徴とする請求項３３〜３６のいず
れか１項に記載の方法。37. The method according to claim 33, wherein the supply of the organic hydride or the hydride to the second reaction container is performed in a gas state or a spray state. Method. 【請求項３８】 前記有機ハイドライド又は被水素化物
の前記第２の反応容器への供給が、有機ハイドライド又
は被水素化物を多孔質材、海綿体、スポンジ、ゲル状物
質又はゾル状物質に吸着又は吸蔵又は浸潤させることに
よって行われることを特徴とする請求項３３〜３６のい
ずれか１項に記載の方法。38. The supply of the organic hydride or hydride to the second reaction vessel is such that the organic hydride or hydride is adsorbed on a porous material, a sponge body, a sponge, a gel-like substance or a sol-like substance or The method according to any one of claims 33 to 36, which is performed by occluding or infiltrating. 【請求項３９】 前記多孔質材が、活性炭、アルミナ、
シリカ、ゼオライト、メソ多孔質材、又はカーボンナノ
チューブのいずれかであることを特徴とする請求項３８
に記載の方法。39. The porous material is activated carbon, alumina,
39. A silica, a zeolite, a mesoporous material, or a carbon nanotube.
The method described in. 【請求項４０】 前記被水素化物が、単環式芳香族化合
物、２環式芳香族化合物、３環式芳香族化合物、又は芳
香族ポリマーのいずれかであることを特徴とする請求項
３３〜３９のいずれか１項に記載の方法。40. The compound to be hydrogenated is any one of a monocyclic aromatic compound, a bicyclic aromatic compound, a tricyclic aromatic compound, and an aromatic polymer. 39. The method according to any one of 39. 【請求項４１】 前記単環式芳香族化合物が、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、又はメシチレンのいずれかで
あることを特徴とする請求項４０に記載の方法。41. The method of claim 40, wherein the monocyclic aromatic compound is either benzene, toluene, xylene, or mesitylene. 【請求項４２】 前記２環式芳香族化合物が、ナフタレ
ン、又はメチルナフタレンであることを特徴とする請求
項４０に記載の方法。42. The method of claim 40, wherein the bicyclic aromatic compound is naphthalene or methylnaphthalene. 【請求項４３】 前記３環式芳香族化合物が、アントラ
センであることを特徴とする請求項４０に記載の方法。43. The method of claim 40, wherein the tricyclic aromatic compound is anthracene. 【請求項４４】 前記有機ハイドライドが、単環式水素
化芳香族化合物、２環式水素化芳香族化合物、３環式水
素化芳香族化合物、又は芳香族ポリマーの水素化誘導体
から成る水素供給体ポリマーのいずれかであることを特
徴とする請求項３３〜３９のいずれか１項に記載の方
法。44. A hydrogen supplier in which the organic hydride comprises a monocyclic hydrogenated aromatic compound, a bicyclic hydrogenated aromatic compound, a tricyclic hydrogenated aromatic compound, or a hydrogenated derivative of an aromatic polymer. 40. A method according to any one of claims 33 to 39, characterized in that it is any polymer. 【請求項４５】 前記単環式水素化芳香族化合物が、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、又はジメチルシ
クロヘキサンのいずれかであることを特徴とする請求項
４４に記載の方法。45. The method of claim 44, wherein the monocyclic hydrogenated aromatic compound is either cyclohexane, methylcyclohexane, or dimethylcyclohexane. 【請求項４６】 前記２環式水素化芳香族化合物が、テ
トラリン、デカリン、又はメチルデカリンのいずれかで
あることを特徴とする請求項４４に記載の方法。46. The method of claim 44, wherein the bicyclic hydrogenated aromatic compound is either tetralin, decalin, or methyldecalin. 【請求項４７】 前記３環式水素化芳香族化合物が、テ
トラデカヒドロアントラセンであることを特徴とする請
求項４４に記載の方法。47. The method of claim 44, wherein the tricyclic hydrogenated aromatic compound is tetradecahydroanthracene. 【請求項４８】 前記芳香族化合物ポリマーが、下記の
式（１）及び（２）で表される単環式芳香基を側鎖に有
する芳香族フェニレンポリマー、 【化１８】 【化１９】 下記の式（３）で表されるポリフェニレンデンドリマー
であるフェニル基の多量体及びその枝別れフェニレンポ
リマー、 【化２０】 下記の式（４）で表される２環式芳香基を側鎖に有する
ポリビニルナフタレン、 【化２１】 又は、下記の式（５）で表される３環式芳香基を側鎖に
有するポリビニルアントラセン 【化２２】 のいずれかであることを特徴とする請求項４０〜４７の
いずれか１項に記載の方法。48. The aromatic phenylene polymer, wherein the aromatic compound polymer has a monocyclic aromatic group represented by the following formulas (1) and (2) in a side chain: [Chemical 19] A phenyl group multimer which is a polyphenylene dendrimer represented by the following formula (3) and its branched phenylene polymer: Polyvinylnaphthalene having a bicyclic aromatic group represented by the following formula (4) in its side chain: Alternatively, polyvinyl anthracene having a tricyclic aromatic group represented by the following formula (5) in its side chain: 48. The method according to any one of claims 40 to 47, wherein the method is any of the above. 【請求項４９】 前記芳香族ポリマーが、ポリスチレ
ン、又はポリビニルトルエンであることを特徴とする請
求項４８に記載の方法。49. The method of claim 48, wherein the aromatic polymer is polystyrene or polyvinyltoluene. 【請求項５０】 前記芳香族ポリマーが、フェニル基を
含む高分子樹脂物質であることを特徴とする請求項４８
に記載の方法。50. The aromatic polymer is a polymer resin material containing a phenyl group.
The method described in. 【請求項５１】 前記高分子樹脂物質が、松やに又はロ
ージンであることを特徴とする請求項５０に記載の方
法。51. The method of claim 50, wherein the polymeric resin material is pine nut or rosin. 【請求項５２】 前記被水素化物が、下記の式（６）〜
式（１４） 【化２３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 【化２７】 【化２８】 【化２９】 【化３０】 【化３１】 で表される芳香族シラン化合物、又は下記の式（１５）
及び式（１６） 【化３２】 【化３３】 で表される芳香族シロキサン化合物であり、前記有機ハ
イドライドが、水素化芳香族シラン誘導体、又は水素化
芳香族シロキサン誘導体であることを特徴とする請求項
３３〜３９のいずれか１項に記載の方法。52. The substance to be hydrogenated is represented by the following formula (6):
Formula (14): [Chemical formula 24] [Chemical 25] [Chemical formula 26] [Chemical 27] [Chemical 28] [Chemical 29] [Chemical 30] [Chemical 31] Or an aromatic silane compound represented by the following formula (15)
And the formula (16): [Chemical 33] 40. The aromatic siloxane compound represented by the formula, wherein the organic hydride is a hydrogenated aromatic silane derivative or a hydrogenated aromatic siloxane derivative. Method. 【請求項５３】 前記芳香族シラン化合物が、単環式フ
ェニル基、２環式ナフチル基、又は３環式アントラセン
基を含むシラン、又はそれらのオリゴマー化合物である
ことを特徴とする請求項５２に記載の方法。53. The aromatic silane compound is a silane containing a monocyclic phenyl group, a bicyclic naphthyl group, or a tricyclic anthracene group, or an oligomer compound thereof. The method described. 【請求項５４】 前記オリゴマー化合物が、ジシラン、
又はトリシランであることを特徴とする請求項５３に記
載の方法。54. The oligomeric compound is disilane,
54. The method of claim 53, which is also trisilane. 【請求項５５】 前記芳香族シラン誘導体が、フェニル
シラン、ジフェニルシラン、ジシクロヘキシルシラン、
トリシクロヘキシルシラン、及びそれらのメチル基、エ
チル基、又はプロピル基の置換誘導体、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、又はハロゲン基のいずれ
かを含んでいることを特徴とする請求項５２に記載の方
法。55. The aromatic silane derivative is phenylsilane, diphenylsilane, dicyclohexylsilane,
53. A compound according to claim 52, which comprises any one of tricyclohexylsilane and a substituted derivative of a methyl group, an ethyl group, or a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or a halogen group. the method of. 【請求項５６】 前記水素化芳香族シラン誘導体が、シ
クロヘキシルシラン、ジシクロヘキシルシラン、トリシ
クロヘキシルシラン、テトラシクロヘキシルシラン、デ
カリニルシラン誘導体、又はそれらの芳香族基を含むシ
ラン化合物、又はそのオリゴマー化合物のいずれかであ
ることを特徴とする請求項５２に記載の方法。56. The hydrogenated aromatic silane derivative is any one of cyclohexylsilane, dicyclohexylsilane, tricyclohexylsilane, tetracyclohexylsilane, decalinylsilane derivative, or a silane compound containing an aromatic group thereof, or an oligomer compound thereof. 53. The method of claim 52, wherein there is. 【請求項５７】 前記芳香族シロキサン化合物が、トリ
フェニルトリメチルシロキサン、テトラフェニルテトラ
メチルシロキサン、又はペンタフェニルペンタメチルシ
ロキサンのいずれかであることを特徴とする請求項５２
に記載の方法。57. The aromatic siloxane compound is any of triphenyltrimethylsiloxane, tetraphenyltetramethylsiloxane, or pentaphenylpentamethylsiloxane.
The method described in. 【請求項５８】 前記水素化芳香族シロキサン誘導体
が、環状シクロヘキシルメチルシロキサンであることを
特徴とする請求項５２に記載の方法。58. The method of claim 52, wherein the hydrogenated aromatic siloxane derivative is cyclic cyclohexylmethyl siloxane. 【請求項５９】 前記被水素化物又は前記有機ハイドラ
イドが、下記の式（１７）〜（１９）で表される芳香族
基を有する耐熱性シリコンオイル 【化３４】 からなることを特徴とする請求項３３〜３９のいずれか
１項に記載の方法。59. The heat resistant silicone oil, wherein the substance to be hydrogenated or the organic hydride has an aromatic group represented by the following formulas (17) to (19): The method according to any one of claims 33 to 39, characterized in that 【請求項６０】 前記芳香族基が、フェニル基、又はナ
フチル基であることを特徴とする請求項５９に記載の方
法。60. The method according to claim 59, wherein the aromatic group is a phenyl group or a naphthyl group. 【請求項６１】 前記耐熱性シリコンオイルの粘度が、
３０〜５００，００００ＣＳｔであることを特徴とする
請求項５９又は６０に記載の方法。61. The viscosity of the heat resistant silicone oil is
61. The method of claim 59 or 60, wherein the method is 30-500,000 CSt. 【請求項６２】 前記耐熱性シリコンオイルの粘度が５
０〜５００ＣＳｔであり、比重が０．９〜１．６であ
り、流動点が−７８〜２０°Ｃであることを特徴とする
請求項６１に記載の方法。62. The viscosity of the heat resistant silicone oil is 5
62. The method of claim 61, wherein the method has a specific gravity of 0 to 500 CSt, a specific gravity of 0.9 to 1.6, and a pour point of -78 to 20 <0> C. 【請求項６３】 前記被水素化物が、ポリメチルフェニ
ルシロキサンであることを特徴とする請求項５９〜６２
のいずれか１項に記載の方法。63. The product of claim 59, wherein the substance to be hydrogenated is polymethylphenylsiloxane.
The method according to any one of 1. 【請求項６４】 前記有機ハイドライドが、ヘキシルメ
チルシロキサン−メチルシクロヘキシルシランコポリマ
ーであることを特徴とする請求項５９〜６２のいずれか
１項に記載の方法。64. The method according to any one of claims 59 to 62, wherein the organic hydride is a hexylmethylsiloxane-methylcyclohexylsilane copolymer.
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