JP2003026627A - アルコール類の新規触媒的酸化法 - Google Patents
アルコール類の新規触媒的酸化法Info
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- JP2003026627A JP2003026627A JP2001247454A JP2001247454A JP2003026627A JP 2003026627 A JP2003026627 A JP 2003026627A JP 2001247454 A JP2001247454 A JP 2001247454A JP 2001247454 A JP2001247454 A JP 2001247454A JP 2003026627 A JP2003026627 A JP 2003026627A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アルコール類をアルデヒドあるいはケトンに酸
化する反応は，有機合成上極めて重要な反応の一つとし
て挙げられており，さまざまな酸化剤が開発されてい
る。触媒としてＴＰＡＰやＴＥＭＰＯなどを用いた触媒
的酸化法は，安価な酸化剤を利用した経済的な酸化法と
して広く利用されている。しかしながらＴＰＡＰは爆発
の危険性があり，ＴＥＭＰＯは反応温度の厳密なコント
ロールが必要である。より安全かつ簡便な触媒的酸化法
が強く求められている。 【解決手段】本発明は触媒としてＮ−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゼンスルフェンアミド，共酸化剤として種々のＮ−
ハロゲン化化合物を用いたアルコール類の新規触媒的酸
化法を提供するものである。本発明は爆発の危険性や反
応温度の厳密なコントロールを必要としない，極めて安
全かつ簡便な触媒的酸化法である。
化する反応は，有機合成上極めて重要な反応の一つとし
て挙げられており，さまざまな酸化剤が開発されてい
る。触媒としてＴＰＡＰやＴＥＭＰＯなどを用いた触媒
的酸化法は，安価な酸化剤を利用した経済的な酸化法と
して広く利用されている。しかしながらＴＰＡＰは爆発
の危険性があり，ＴＥＭＰＯは反応温度の厳密なコント
ロールが必要である。より安全かつ簡便な触媒的酸化法
が強く求められている。 【解決手段】本発明は触媒としてＮ−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゼンスルフェンアミド，共酸化剤として種々のＮ−
ハロゲン化化合物を用いたアルコール類の新規触媒的酸
化法を提供するものである。本発明は爆発の危険性や反
応温度の厳密なコントロールを必要としない，極めて安
全かつ簡便な触媒的酸化法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルコール類の酸化
法に関するもので，有機合成の属する分野および他の分
野において要求されているアルコール類の触媒的酸化に
供するものである。
法に関するもので，有機合成の属する分野および他の分
野において要求されているアルコール類の触媒的酸化に
供するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルコール類をアルデヒドあるいはケト
ンに酸化する反応は，有機合成上極めて重要な反応の一
つとして挙げられている。そのため，これまでにいくつ
もの優れた酸化剤が開発されている。例えば，Ｅ．Ｊ．
Ｃｏｒｅｙらはピリジニウムクロロクロマート（ＰＣ
Ｃ）やピリジニウムジクロマート（ＰＤＣ）を用いてア
ルコール類を酸化し，高収率でアルデヒドやケトンを得
ている（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９７５，２６４７；
Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，ｅｔ ａｌ．，ｉｂｉｄ．，１９
７９，３９９）。Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓｓらは超原子価ヨウ素
化合物である１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジ
ヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−
オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）を開発
し，選択的な酸化剤として用いている［Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓ
ｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４８，４
１５６（１９８３）］。また，活性化したジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）もアルコールの酸化剤として用い
られており，中でもオキサリルジクロリドを活性化剤と
して用いる方法はＳｗｅｒｎ酸化として広く利用されて
いる［Ｄ．Ｓｗｅｒｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３４，１６５１（１９７
８）］。しかしながら，ＰＣＣやＰＤＣに代表される重
金属酸化物は，しばしばその毒性が問題となり，Ｄｅｓ
ｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンは爆発性が示唆されて
いる。活性化ＤＭＳＯを用いる反応は，厳密な反応温度
の制御が必要であることや，悪臭の強いジメチルスルフ
ィドが副生するといった問題がある。また，これらの酸
化法では化学量論量の酸化剤を必要とするため，大量合
成に伴いリスクが増大する。
ンに酸化する反応は，有機合成上極めて重要な反応の一
つとして挙げられている。そのため，これまでにいくつ
もの優れた酸化剤が開発されている。例えば，Ｅ．Ｊ．
Ｃｏｒｅｙらはピリジニウムクロロクロマート（ＰＣ
Ｃ）やピリジニウムジクロマート（ＰＤＣ）を用いてア
ルコール類を酸化し，高収率でアルデヒドやケトンを得
ている（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９７５，２６４７；
Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ，ｅｔ ａｌ．，ｉｂｉｄ．，１９
７９，３９９）。Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓｓらは超原子価ヨウ素
化合物である１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジ
ヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−
オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）を開発
し，選択的な酸化剤として用いている［Ｄ．Ｂ．Ｄｅｓ
ｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４８，４
１５６（１９８３）］。また，活性化したジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）もアルコールの酸化剤として用い
られており，中でもオキサリルジクロリドを活性化剤と
して用いる方法はＳｗｅｒｎ酸化として広く利用されて
いる［Ｄ．Ｓｗｅｒｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３４，１６５１（１９７
８）］。しかしながら，ＰＣＣやＰＤＣに代表される重
金属酸化物は，しばしばその毒性が問題となり，Ｄｅｓ
ｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンは爆発性が示唆されて
いる。活性化ＤＭＳＯを用いる反応は，厳密な反応温度
の制御が必要であることや，悪臭の強いジメチルスルフ
ィドが副生するといった問題がある。また，これらの酸
化法では化学量論量の酸化剤を必要とするため，大量合
成に伴いリスクが増大する。
【０００３】一方，酸化触媒を利用したアルコール類の
酸化法が盛んに研究されている。これまでにテトラプロ
ピルアンモニウムペルルテナート（ＴＰＡＰ）や２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル
（ＴＥＭＰＯ）といった化合物が酸化触媒として利用さ
れている。ＴＰＡＰは，共酸化剤としてＮ−メチルモル
ホリンＮ−オキシド，脱水剤としてモレキュラーシーブ
の存在下，触媒として働き，第１級アルコール，第２級
アルコールをそれぞれアルデヒド，ケトンに酸化する
（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ，１９９４，６３９）。ＴＥＭＰＯはジクロロメタン
／次亜塩素酸ナトリウム水溶液の２相系で共触媒として
臭化カリウムの存在下，ｐＨを調節することにより反応
が進行する［Ｐ．Ｌ．Ａｎｅｌｌｉ，ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，２５５９（１９８
７）］。
酸化法が盛んに研究されている。これまでにテトラプロ
ピルアンモニウムペルルテナート（ＴＰＡＰ）や２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル
（ＴＥＭＰＯ）といった化合物が酸化触媒として利用さ
れている。ＴＰＡＰは，共酸化剤としてＮ−メチルモル
ホリンＮ−オキシド，脱水剤としてモレキュラーシーブ
の存在下，触媒として働き，第１級アルコール，第２級
アルコールをそれぞれアルデヒド，ケトンに酸化する
（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ，１９９４，６３９）。ＴＥＭＰＯはジクロロメタン
／次亜塩素酸ナトリウム水溶液の２相系で共触媒として
臭化カリウムの存在下，ｐＨを調節することにより反応
が進行する［Ｐ．Ｌ．Ａｎｅｌｌｉ，ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，２５５９（１９８
７）］。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの触媒的酸化法
は使用する酸化剤が比較的安価なため，経済的な酸化法
と言える。しかしながら，過酸化物であるＴＰＡＰは爆
発の危険性が報告されており，ＴＥＭＰＯは室温付近で
失活するにもかかわらず，その反応は発熱反応であるた
め，厳密な温度管理が必要である。爆発の危険性や反応
の際，厳密な温度管理を必要としない安全かつ簡便なア
ルコール類の触媒的酸化法が求められている。
は使用する酸化剤が比較的安価なため，経済的な酸化法
と言える。しかしながら，過酸化物であるＴＰＡＰは爆
発の危険性が報告されており，ＴＥＭＰＯは室温付近で
失活するにもかかわらず，その反応は発熱反応であるた
め，厳密な温度管理が必要である。爆発の危険性や反応
の際，厳密な温度管理を必要としない安全かつ簡便なア
ルコール類の触媒的酸化法が求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで，発明者らは鋭意
研究を重ねた結果，本発明を完成するに至った。すなわ
ち本発明は，下記構造式
研究を重ねた結果，本発明を完成するに至った。すなわ
ち本発明は，下記構造式
【化２】
【０００６】で示されるＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
スルフェンアミドを触媒として，Ｎ−ハロゲン化化合物
を共酸化剤として用いることを特徴とするアルコール類
の新規触媒的酸化法である。本発明を用いることによ
り，第１級アルコール及び第２級アルコールから，それ
ぞれアルデヒド，ケトンを得ることができる。
スルフェンアミドを触媒として，Ｎ−ハロゲン化化合物
を共酸化剤として用いることを特徴とするアルコール類
の新規触媒的酸化法である。本発明を用いることによ
り，第１級アルコール及び第２級アルコールから，それ
ぞれアルデヒド，ケトンを得ることができる。
【０００７】以下に本発明の代表的な例を示し，本発明
の有用性を明らかにする。反応は，下記反応式にしたが
って進行する。触媒量のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
スルフェンアミドと，共酸化剤としてＮ−ハロゲン化化
合物の存在下，ほぼ定量的にアルコール類からアルデヒ
ドあるいはケトンが得られる。
の有用性を明らかにする。反応は，下記反応式にしたが
って進行する。触媒量のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
スルフェンアミドと，共酸化剤としてＮ−ハロゲン化化
合物の存在下，ほぼ定量的にアルコール類からアルデヒ
ドあるいはケトンが得られる。
【０００８】
【化３】
【０００９】この反応に使用しうる溶媒はジクロロメタ
ン，トルエン，ＴＨＦ，アセトニトリルなどの有機溶
媒，あるいはそれらの混合溶液などから適宜選択され
る。使用しうるＮ−ハロゲン化化合物はＮ−クロロスク
シンイミド，Ｎ−クロロフタルイミド，クロラミンＢ，
クロラミンＴ，ジクロラミンＢ，ジクロラミンＴ，ハラ
ゾン，トリクロロイソシアヌル酸，Ｎ−ブロモアセトア
ミド，Ｎ−ブロモスクシンイミド，Ｎ−ブロモフタルイ
ミドから適宜選択される。使用しうる塩基としては炭酸
カリウム，ＤＢＵ，トリアルキルアミン，ピリジンのご
とき有機，無機塩基の中から適宜選択される。また，反
応条件によってはモレキュラーシーブス４Ａを乾燥剤と
して適宜用いることにより，反応効率が改善されること
もある。反応温度は−２０℃から溶媒の還流温度，好ま
しくは−１０℃から室温の間である。反応時間は使用し
うる溶媒，反応温度などにより異なり，１０分から１２
時間程度が必要であるが，通常は３０分から３時間程度
である。
ン，トルエン，ＴＨＦ，アセトニトリルなどの有機溶
媒，あるいはそれらの混合溶液などから適宜選択され
る。使用しうるＮ−ハロゲン化化合物はＮ−クロロスク
シンイミド，Ｎ−クロロフタルイミド，クロラミンＢ，
クロラミンＴ，ジクロラミンＢ，ジクロラミンＴ，ハラ
ゾン，トリクロロイソシアヌル酸，Ｎ−ブロモアセトア
ミド，Ｎ−ブロモスクシンイミド，Ｎ−ブロモフタルイ
ミドから適宜選択される。使用しうる塩基としては炭酸
カリウム，ＤＢＵ，トリアルキルアミン，ピリジンのご
とき有機，無機塩基の中から適宜選択される。また，反
応条件によってはモレキュラーシーブス４Ａを乾燥剤と
して適宜用いることにより，反応効率が改善されること
もある。反応温度は−２０℃から溶媒の還流温度，好ま
しくは−１０℃から室温の間である。反応時間は使用し
うる溶媒，反応温度などにより異なり，１０分から１２
時間程度が必要であるが，通常は３０分から３時間程度
である。
【００１０】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を記載する
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者
には明らかであろう。
が，これは例示の目的であり，本発明を制限するもので
はない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者
には明らかであろう。
【００１１】実施例１ ベンズアルデヒドの合成
アルゴン雰囲気下，０℃でモレキュラーシーブス４Ａ
（５００ｍｇ）と炭酸カリウム（６９１ｍｇ，５．０ｍ
ｍｏｌ）とＮ−クロロスクシンイミド（７３．４ｍｇ，
０．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）懸濁液
にベンジルアルコール（５４．１ｍｇ，０．５０ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン溶液（１ｍｌ）を加え，引き続き
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフェンアミド（４．
５ｍｇ，２５μｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１ｍ
ｌ）を加えた。反応液を０℃で１時間攪拌した後，水を
加えて反応を止め，ジクロロメタンを用いて抽出操作を
行い粗生成物を得た。ナフタレンを内部標準物質として
用いるガスクロマトグラフィーによる検出により，ベン
ズアルデヒドが９８％収率で得られていることを確認し
た。ガスクロマトグラフィーの測定条件を以下に示す： 測定機器：ＳｈｉｍａｄｚｕＧＣ−９Ａ キャピラリーカラム：Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＯＶ−１０１
（０．２５×５０） 気化室温度：２００℃ 検出器側温度：２００℃ 昇温レート：５０−１５０℃（５℃／ｍｉｎ）
（５００ｍｇ）と炭酸カリウム（６９１ｍｇ，５．０ｍ
ｍｏｌ）とＮ−クロロスクシンイミド（７３．４ｍｇ，
０．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）懸濁液
にベンジルアルコール（５４．１ｍｇ，０．５０ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン溶液（１ｍｌ）を加え，引き続き
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフェンアミド（４．
５ｍｇ，２５μｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１ｍ
ｌ）を加えた。反応液を０℃で１時間攪拌した後，水を
加えて反応を止め，ジクロロメタンを用いて抽出操作を
行い粗生成物を得た。ナフタレンを内部標準物質として
用いるガスクロマトグラフィーによる検出により，ベン
ズアルデヒドが９８％収率で得られていることを確認し
た。ガスクロマトグラフィーの測定条件を以下に示す： 測定機器：ＳｈｉｍａｄｚｕＧＣ−９Ａ キャピラリーカラム：Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ＯＶ−１０１
（０．２５×５０） 気化室温度：２００℃ 検出器側温度：２００℃ 昇温レート：５０−１５０℃（５℃／ｍｉｎ）
【００１２】実施例２ １０−ウンデセナールの合成
ベンジルアルコールの代わりに１０−ウンデセノールを
用いて実施例１と同様の操作を行なった。１０−ウンデ
セナールの収率は９９％以上であった。
用いて実施例１と同様の操作を行なった。１０−ウンデ
セナールの収率は９９％以上であった。
【００１３】実施例３ ４−ヘプタノンの合成
ベンジルアルコールの代わりに４−ヘプタノールを用い
て実施例１と同様の操作を行なった。４−ヘプタノンの
収率は９９％以上であった。
て実施例１と同様の操作を行なった。４−ヘプタノンの
収率は９９％以上であった。
【００１４】
【発明の効果】上記のように，本発明は第１級アルコー
ルをアルデヒドに，第２級アルコールをケトンに酸化す
ることができる新規触媒的酸化法である。本発明は毒性
の強い重金属酸化物や爆発性の超原子価ヨウ素化合物と
いった酸化剤を用いる必要がない。また，従来から酸化
触媒として用いられているＴＰＡＰのような爆発の危険
性はなく，ＴＥＭＰＯのような厳密な温度管理も必要と
しない。従来法と比べ，極めて安全かつ簡便なアルコー
ル類の触媒的酸化法と言える。
ルをアルデヒドに，第２級アルコールをケトンに酸化す
ることができる新規触媒的酸化法である。本発明は毒性
の強い重金属酸化物や爆発性の超原子価ヨウ素化合物と
いった酸化剤を用いる必要がない。また，従来から酸化
触媒として用いられているＴＰＡＰのような爆発の危険
性はなく，ＴＥＭＰＯのような厳密な温度管理も必要と
しない。従来法と比べ，極めて安全かつ簡便なアルコー
ル類の触媒的酸化法と言える。
Claims (2)
- 【請求項１】第１級アルコールあるいは第２級アルコー
ルを下記構造式 【化１】 で示される触媒量のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスル
フェンアミドの存在下，Ｎ−ハロゲン化化合物で酸化せ
しめ，それぞれアルデヒドあるいはケトンに導くことを
特徴とするアルコール類の新規触媒的酸化法。 - 【請求項２】Ｎ−ハロゲン化化合物がＮ−クロロスクシ
ンイミド，Ｎ−クロロフタルイミド，クロラミンＢ，ク
ロラミンＴ，ジクロラミンＢ，ジクロラミンＴ，ハラゾ
ン，トリクロロイソシアヌル酸，Ｎ−ブロモアセトアミ
ド，Ｎ−ブロモスクシンイミド，Ｎ−ブロモフタルイミ
ドから１種類を選ぶことを特徴とする請求項１の新規触
媒的酸化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001247454A JP2003026627A (ja) | 2001-07-13 | 2001-07-13 | アルコール類の新規触媒的酸化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001247454A JP2003026627A (ja) | 2001-07-13 | 2001-07-13 | アルコール類の新規触媒的酸化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003026627A true JP2003026627A (ja) | 2003-01-29 |
Family
ID=19076790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001247454A Withdrawn JP2003026627A (ja) | 2001-07-13 | 2001-07-13 | アルコール類の新規触媒的酸化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003026627A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182764A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Daiso Co Ltd | 第１級または第２級アルコールの新規酸化方法 |
| CN104096593A (zh) * | 2013-04-07 | 2014-10-15 | 浙江工业大学 | 纳米磁性微球负载型tempo催化剂及其合成方法和应用 |
| CN111961012A (zh) * | 2020-09-14 | 2020-11-20 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种甲硫氨酸衍生物及其应用 |
-
2001
- 2001-07-13 JP JP2001247454A patent/JP2003026627A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006182764A (ja) * | 2004-12-03 | 2006-07-13 | Daiso Co Ltd | 第１級または第２級アルコールの新規酸化方法 |
| CN104096593A (zh) * | 2013-04-07 | 2014-10-15 | 浙江工业大学 | 纳米磁性微球负载型tempo催化剂及其合成方法和应用 |
| CN111961012A (zh) * | 2020-09-14 | 2020-11-20 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种甲硫氨酸衍生物及其应用 |
| CN111961012B (zh) * | 2020-09-14 | 2022-05-06 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种甲硫氨酸衍生物及其应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20081007 |