JP2002538287A - 潤滑剤用の環式チオ尿素添加剤 - Google Patents
潤滑剤用の環式チオ尿素添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】
（Ａ）潤滑剤、および（Ｂ）少なくとも１種の、（Ｉ）および（ＩＩ）：
（ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキル、および水素からなる群より独立に選択される）からなる群より選択される環式チオ尿素を含む組成物を開示する。
Description
【０００１】 （発明の背景） １．技術分野 本発明は潤滑油に関し、より具体的には、灰分を含まず、りんを含まない、耐
摩耗性、耐疲労性および耐極圧性の、環式チオ尿素から誘導される添加剤のグル
ープに関するものである。
摩耗性、耐疲労性および耐極圧性の、環式チオ尿素から誘導される添加剤のグル
ープに関するものである。
【０００２】 ２．関連技術の説明 潤滑油の開発において、耐疲労性、耐摩耗性および耐極圧性を潤滑油に賦与す
る添加剤を提供するための多くの試みがなされてきた。耐摩耗添加剤としてジア
ルキルジチオりん酸亜鉛（ＺＤＤＰ）が配合油中に５０年以上も使用されてきた
。しかしながら、ジアルキルジチオりん酸亜鉛は灰分の原因となり、その灰分は
自動車の廃出ガス中の粒子状物質の一因となるので、規制当局は環境中への亜鉛
の廃出を削減するよう求めている。更に、ＺＤＤＰの一成分でもあるりんが、汚
染を低減する目的で自動車に使用される、触媒コンバーターの使用寿命に制約を
与える疑いがある。エンジンの使用中に形成される粒子状物質と汚染を制限する
ことが、毒性学上および環境上の理由から重要であるが、潤滑油の耐摩耗性を損
なわずに維持することも重要である。
る添加剤を提供するための多くの試みがなされてきた。耐摩耗添加剤としてジア
ルキルジチオりん酸亜鉛（ＺＤＤＰ）が配合油中に５０年以上も使用されてきた
。しかしながら、ジアルキルジチオりん酸亜鉛は灰分の原因となり、その灰分は
自動車の廃出ガス中の粒子状物質の一因となるので、規制当局は環境中への亜鉛
の廃出を削減するよう求めている。更に、ＺＤＤＰの一成分でもあるりんが、汚
染を低減する目的で自動車に使用される、触媒コンバーターの使用寿命に制約を
与える疑いがある。エンジンの使用中に形成される粒子状物質と汚染を制限する
ことが、毒性学上および環境上の理由から重要であるが、潤滑油の耐摩耗性を損
なわずに維持することも重要である。
【０００３】 公知の亜鉛およびりん含有添加剤の前述の欠点に鑑み、亜鉛もりんも含有しな
い潤滑油添加剤を提供するための努力がなされてきた。
い潤滑油添加剤を提供するための努力がなされてきた。
【０００４】 非亜鉛、つまり灰分を含まず、りんを含まない潤滑油添加剤の例には、米国特
許第５，５１２，１９０号に開示されている、２，５−ジメルカプト−１，３，
４−チアジアゾールと不飽和モノ−、ジ−およびトリ−グリセリドの反応生成物
、および米国特許第５，５１４，１８９号の、ジアルキルジチオカルバメートか
ら誘導される有機エーテルがある。
許第５，５１２，１９０号に開示されている、２，５−ジメルカプト−１，３，
４−チアジアゾールと不飽和モノ−、ジ−およびトリ−グリセリドの反応生成物
、および米国特許第５，５１４，１８９号の、ジアルキルジチオカルバメートか
ら誘導される有機エーテルがある。
【０００５】 米国特許第５，５１２，１９０号には、潤滑油に耐摩耗性を賦与する添加剤が
開示されている。この添加剤は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジア
ゾールと不飽和モノ−、ジ−およびトリグリセリドの混合物の反応生成物である
。また、不飽和モノ−、ジ−およびトリグリセリドの混合物とジエタノールアミ
ンの反応によって中間反応生成物を得、この中間反応生成物と２，５−ジメルカ
プト−１，３，４−チアジアゾールを反応させて製造される耐摩耗性を有する潤
滑油添加剤も開示されている。
開示されている。この添加剤は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジア
ゾールと不飽和モノ−、ジ−およびトリグリセリドの混合物の反応生成物である
。また、不飽和モノ−、ジ−およびトリグリセリドの混合物とジエタノールアミ
ンの反応によって中間反応生成物を得、この中間反応生成物と２，５−ジメルカ
プト−１，３，４−チアジアゾールを反応させて製造される耐摩耗性を有する潤
滑油添加剤も開示されている。
【０００６】 米国特許第５，５１４，１８９号には、ジアルキルジチオカルバメートから誘
導される有機エーテルが、潤滑剤と燃料用に有効な耐摩耗性／酸化防止性の添加
剤であることが見出されたと開示されている。
導される有機エーテルが、潤滑剤と燃料用に有効な耐摩耗性／酸化防止性の添加
剤であることが見出されたと開示されている。
【０００７】 米国特許第５，０８４，１９５号および第５，３００，２４３号には、潤滑剤
または油圧作動油専用の耐摩耗性添加剤として、Ｎ−アシル−チオウレタンチオ
尿素が開示されている。
または油圧作動油専用の耐摩耗性添加剤として、Ｎ−アシル−チオウレタンチオ
尿素が開示されている。
【０００８】 米国特許第５，４９８，８０９号には、約１５００から約７５００の数平均分
子量を有し、全ポリマー鎖の少なくとも約３０％がエチルビニリデン末端基であ
り、そして約５０重量％以下のエチレン誘導成分の含有量を有し、かつ、光散乱
測定で定量されるようなポリマー凝集体を鉱油中に含まない溶液を形成する、エ
チレンと１−ブテンから得られる油溶性共重合体が開示されている。これら共重
合体の官能化と誘導体化によって得られる潤滑剤添加剤（特に分散剤）は、潤滑
油組成物中での向上した性能（たとえば、改良された分散性と流動点）を有し、
それは一つにはこれらの共重合体を特徴づける性質の組合せによるものといわれ
ている。
子量を有し、全ポリマー鎖の少なくとも約３０％がエチルビニリデン末端基であ
り、そして約５０重量％以下のエチレン誘導成分の含有量を有し、かつ、光散乱
測定で定量されるようなポリマー凝集体を鉱油中に含まない溶液を形成する、エ
チレンと１−ブテンから得られる油溶性共重合体が開示されている。これら共重
合体の官能化と誘導体化によって得られる潤滑剤添加剤（特に分散剤）は、潤滑
油組成物中での向上した性能（たとえば、改良された分散性と流動点）を有し、
それは一つにはこれらの共重合体を特徴づける性質の組合せによるものといわれ
ている。
【０００９】 前述の引用例の開示は、その全体を本明細書の記載の一部とする。
【００１０】 （発明の概要） 本発明は、次式： （ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキルおよび水素からなる群よ
り独立に選択される） の置換された環式チオ尿素化合物に関するものである。
り独立に選択される） の置換された環式チオ尿素化合物に関するものである。
【００１１】 上記構造式において、Ｒ1および／またはＲ2は、直鎖または分岐鎖であって完
全飽和または部分不飽和のアルキル部分、好ましくは１個ないし４０個の炭素原
子を有するもの（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル
、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル
、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタトリアコンチル、テト
ラコンチルなど）およびそれらの異性体および混合物とすることができる。更に
、Ｒ1および／またはＲ2は、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部分不飽
和の炭化水素鎖、好ましくは１個ないし４０個の炭素原子を有するものであり、
その内部にエステル基、または、エーテル、ポリエーテルおよびスルフィドの形
態をとることのできる酸素および硫黄などのヘテロ原子があってもよい。これが
「官能化アルキル」の意味するところである。
全飽和または部分不飽和のアルキル部分、好ましくは１個ないし４０個の炭素原
子を有するもの（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル
、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル
、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタトリアコンチル、テト
ラコンチルなど）およびそれらの異性体および混合物とすることができる。更に
、Ｒ1および／またはＲ2は、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部分不飽
和の炭化水素鎖、好ましくは１個ないし４０個の炭素原子を有するものであり、
その内部にエステル基、または、エーテル、ポリエーテルおよびスルフィドの形
態をとることのできる酸素および硫黄などのヘテロ原子があってもよい。これが
「官能化アルキル」の意味するところである。
【００１２】 本発明の環式チオ尿素化合物は、灰分を含まず、りんを含まない、耐疲労性、
耐摩耗性および耐極圧性の潤滑油用添加剤として有用である。
耐摩耗性および耐極圧性の潤滑油用添加剤として有用である。
【００１３】 本発明は、潤滑油及び官能性の性質を改良できる量の少なくとも１種の上記式
の環式チオ尿素化合物を含む、潤滑油組成物にも関するものである。より具体的
には、本発明は、 （Ａ）潤滑剤、および （Ｂ） （ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキルおよび水素からなる群よ
り独立に選択される） からなる群より選択される少なくとも１種の環式チオ尿素 を含む組成物を対象とする。
の環式チオ尿素化合物を含む、潤滑油組成物にも関するものである。より具体的
には、本発明は、 （Ａ）潤滑剤、および （Ｂ） （ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキルおよび水素からなる群よ
り独立に選択される） からなる群より選択される少なくとも１種の環式チオ尿素 を含む組成物を対象とする。
【００１４】 （好ましい実施の形態の説明） 本発明の環式チオ尿素化合物は、次式、 （ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキルおよび水素からなる群よ
り独立に選択される） の化合物からなる群より選択される。
り独立に選択される） の化合物からなる群より選択される。
【００１５】 上記構造式において、Ｒ1および／またはＲ2は、アルキル部分、好ましくは１
個ないし４０個の炭素原子のもの、より好ましくは１２個ないし１８個の炭素原
子を有するものとすることができ、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部
分不飽和の炭化水素鎖（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリ
コシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタトリアコンチル
、テトラコンチルなど）およびその異性体（例えば、２−エチルヘキシル）およ
びそれらの混合物を有することができる。Ｒ1および／またはＲ2は、１個ないし
４０個の炭素原子、好ましくは１２個ないし１８個の炭素原子を有することがで
き、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部分不飽和の炭化水素鎖とするこ
とができ、その鎖は、エステル基、または、エーテル、ポリエーテルおよびスル
フィドなどの形態をとることのできる酸素および／または硫黄などのヘテロ原子
を有してもよい。本明細書において使用される「アルキル」は、「シクロアルキ
ル」をも包含することを意図している。アルキルが環式の場合、それは好ましく
は３個ないし９個の炭素原子を含む（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノ
ニルなど）。５または６個の炭素原子を有するシクロアルキル部分、つまり、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルがより好ましい。
個ないし４０個の炭素原子のもの、より好ましくは１２個ないし１８個の炭素原
子を有するものとすることができ、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部
分不飽和の炭化水素鎖（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタ
デシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリ
コシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタトリアコンチル
、テトラコンチルなど）およびその異性体（例えば、２−エチルヘキシル）およ
びそれらの混合物を有することができる。Ｒ1および／またはＲ2は、１個ないし
４０個の炭素原子、好ましくは１２個ないし１８個の炭素原子を有することがで
き、直鎖または分岐鎖であって完全飽和または部分不飽和の炭化水素鎖とするこ
とができ、その鎖は、エステル基、または、エーテル、ポリエーテルおよびスル
フィドなどの形態をとることのできる酸素および／または硫黄などのヘテロ原子
を有してもよい。本明細書において使用される「アルキル」は、「シクロアルキ
ル」をも包含することを意図している。アルキルが環式の場合、それは好ましく
は３個ないし９個の炭素原子を含む（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノ
ニルなど）。５または６個の炭素原子を有するシクロアルキル部分、つまり、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルがより好ましい。
【００１６】 上述のように、Ｒ1および／またはＲ2は水素であってもよいが、Ｒ1またはＲ2 の１つ以下が水素であることが好ましい。言い換えれば、本発明の環式チオ尿素
の窒素原子の少なくとも１個が、それに結合した（本明細書で定義されるような
）アルキルまたは官能化アルキル置換基を有することが好ましい。
の窒素原子の少なくとも１個が、それに結合した（本明細書で定義されるような
）アルキルまたは官能化アルキル置換基を有することが好ましい。
【００１７】 以下のジアミンは、二硫化炭素と反応させて本発明の環式チオ尿素を形成する
ために使用され得るものの例である。 オクチル／デシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１２１４
、Ｔｏｍａｈ Ｉｎｃ．）、 イソデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１４、Ｔｏｍａ
ｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 イソドデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１６、Ｔｏｍ
ａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 ドデシル／テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１
６１８、Ｔｏｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 イソトリデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１７、Ｔｏ
ｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１８、Ｔｏｍ
ａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−ココ−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂ
ｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−獣脂−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂ
ｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ、Ａｋｚｏ Ｎ
ｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、など。
ために使用され得るものの例である。 オクチル／デシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１２１４
、Ｔｏｍａｈ Ｉｎｃ．）、 イソデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１４、Ｔｏｍａ
ｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 イソドデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１６、Ｔｏｍ
ａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 ドデシル／テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１
６１８、Ｔｏｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 イソトリデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１７、Ｔｏ
ｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン（ＤＡ−１８、Ｔｏｍ
ａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−ココ−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂ
ｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−獣脂−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｔ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂ
ｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、 Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン（Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ、Ａｋｚｏ Ｎ
ｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．）、など。
【００１８】 本発明の環式チオ尿素の使用により、潤滑剤の耐疲労性、耐摩耗性および耐極
圧性が改良できる。
圧性が改良できる。
【００１９】 （本発明の添加剤の一般的合成） 本発明の環式チオ尿素化合物の合成は、１，２−エチレンまたは１，３−プロ
ピレンジアミンと二硫化炭素の反応でチオカルバメートアンモニウム中間体を形
成し、次いでそれを生成物に環化することによって実施でき、その際、副生成物
として気体状の硫化水素を生成する。当業者は、出発物質が１，２−エチレンジ
アミンなら得られる生成物が上述の５員環化合物であり、出発物質が１，３−プ
ロピレンジアミンなら得られる生成物が上述の６員環化合物であることが認識で
きるはずである。
ピレンジアミンと二硫化炭素の反応でチオカルバメートアンモニウム中間体を形
成し、次いでそれを生成物に環化することによって実施でき、その際、副生成物
として気体状の硫化水素を生成する。当業者は、出発物質が１，２−エチレンジ
アミンなら得られる生成物が上述の５員環化合物であり、出発物質が１，３−プ
ロピレンジアミンなら得られる生成物が上述の６員環化合物であることが認識で
きるはずである。
【００２０】 この反応においては、反応条件下で二硫化炭素に対して不活性で有りさえすれ
ば種々の溶媒が使用できる。そのような溶媒は、イソプロピルアルコールおよび
ｓｅｃ−ブチルアルコールのような第二級アルコール；ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサンおよびそれらの混合物のような直鎖状、分岐状または環状の炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラリンのような芳香族またはアル
キル芳香族溶媒；またはポリα−オレフィンまたはポリオールエステルオイルの
ような石油系鉱油または合成オイルとすることができる。この反応プロセスには
単独溶媒または溶媒混合物が必要な場合があり、その中の１つまたは全てを環式
チオ尿素生成物から除去するか、製品の市販組成物の一部として残留させてもよ
い。最終生成物は純品として単離されていても、溶媒で希釈されていてもよい。
ば種々の溶媒が使用できる。そのような溶媒は、イソプロピルアルコールおよび
ｓｅｃ−ブチルアルコールのような第二級アルコール；ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサンおよびそれらの混合物のような直鎖状、分岐状または環状の炭化水
素；ベンゼン、トルエン、キシレンまたはテトラリンのような芳香族またはアル
キル芳香族溶媒；またはポリα−オレフィンまたはポリオールエステルオイルの
ような石油系鉱油または合成オイルとすることができる。この反応プロセスには
単独溶媒または溶媒混合物が必要な場合があり、その中の１つまたは全てを環式
チオ尿素生成物から除去するか、製品の市販組成物の一部として残留させてもよ
い。最終生成物は純品として単離されていても、溶媒で希釈されていてもよい。
【００２１】 反応は、適切な溶媒中で、窒素などの不活性雰囲気下、ジアミンに二硫化炭素
をゆっくり添加し、最初に、チオカルバミドアンモニウム塩中間体を生成させる
ことによって行われる。この反応は非常に発熱性であり、二硫化炭素の蒸発、そ
の結果としての損失を最小にするために、例えば、冷却ジャケット、コイルまた
は氷浴などの冷却手段によって、その温度を約４０℃よりも低く、好ましくは約
２０℃から３０℃の間に保つべきである。反応器が密閉されおよび／または加圧
下にある場合には、所望により、もっと高い温度に保持することもできる。
をゆっくり添加し、最初に、チオカルバミドアンモニウム塩中間体を生成させる
ことによって行われる。この反応は非常に発熱性であり、二硫化炭素の蒸発、そ
の結果としての損失を最小にするために、例えば、冷却ジャケット、コイルまた
は氷浴などの冷却手段によって、その温度を約４０℃よりも低く、好ましくは約
２０℃から３０℃の間に保つべきである。反応器が密閉されおよび／または加圧
下にある場合には、所望により、もっと高い温度に保持することもできる。
【００２２】 二硫化炭素の添加が完了した後、温度をゆっくりと約１４０℃から１６０℃ま
で上げる。約７０℃から８５℃で、チオカルバミドアンモニウム塩が環化して環
式チオ尿素生成物になり、副生成物である硫化水素を放出する。硫化水素ガスを
より効率的に除去するため、温度を約７０℃から８５℃の間に保持しながら、反
応媒体中および／またはその上に窒素を吹込む。その硫化水素は苛性トラップ中
に集め、そしてその発生が停止または最小になった時点で、反応媒体の温度を約
１００℃に上げる。この温度で、イソプロピルアルコールなどのあらゆる低沸点
または揮発性の溶媒が蒸留で除去される。次いで、１時間から５時間の間、温度
を約１４０℃から１６０℃まで上げながら、反応完結を確実にするために反応媒
体に窒素を注入する。次いで、反応物を室温まで冷却し、その時点で生成物を固
化させてよい。もし、生成物の融点を室温近くまで下げることが望まれる場合に
は、２−エチルヘキサノールのような高沸点のアルコールを、約１重量％から約
５重量％の濃度で添加してもよい。次いで、反応生成物を液体状態まで加温し、
そして精製濾過する。
で上げる。約７０℃から８５℃で、チオカルバミドアンモニウム塩が環化して環
式チオ尿素生成物になり、副生成物である硫化水素を放出する。硫化水素ガスを
より効率的に除去するため、温度を約７０℃から８５℃の間に保持しながら、反
応媒体中および／またはその上に窒素を吹込む。その硫化水素は苛性トラップ中
に集め、そしてその発生が停止または最小になった時点で、反応媒体の温度を約
１００℃に上げる。この温度で、イソプロピルアルコールなどのあらゆる低沸点
または揮発性の溶媒が蒸留で除去される。次いで、１時間から５時間の間、温度
を約１４０℃から１６０℃まで上げながら、反応完結を確実にするために反応媒
体に窒素を注入する。次いで、反応物を室温まで冷却し、その時点で生成物を固
化させてよい。もし、生成物の融点を室温近くまで下げることが望まれる場合に
は、２−エチルヘキサノールのような高沸点のアルコールを、約１重量％から約
５重量％の濃度で添加してもよい。次いで、反応生成物を液体状態まで加温し、
そして精製濾過する。
【００２３】 もし、生成物中に硫化アンモニウムが確実に存在しないことが要求される場合
、生成物は、ニートの、またはヘプタンとイソプロピルアルコールなどの溶媒ま
たは混合溶媒で予備希釈した苛性溶液で洗浄することができる。次いで、硫酸マ
グネシウムなどの乾燥剤を用いて、または真空ストリッピングによって生成物を
乾燥することができる。
、生成物は、ニートの、またはヘプタンとイソプロピルアルコールなどの溶媒ま
たは混合溶媒で予備希釈した苛性溶液で洗浄することができる。次いで、硫酸マ
グネシウムなどの乾燥剤を用いて、または真空ストリッピングによって生成物を
乾燥することができる。
【００２４】 （他の添加剤との併用） 本発明の環式チオ尿素は、現在使用されているジアルキルジチオりん酸亜鉛の
部分的または完全な代替品として使用できる。それらは、潤滑油中に典型的に見
出される他の添加剤および灰分を含有しない他の耐磨耗添加剤と組合せても使用
することもできる。潤滑油中に典型的に見出される添加剤には、例えば、分散剤
、洗浄剤、防食／防錆剤、酸化防止剤、耐磨耗剤、消泡剤、摩擦調節剤、シール
膨潤剤、解乳化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤などがある。有用な潤滑油組
成物の添加剤の記載については、例えば、米国特許第５，４９８，８０９号を参
照されたい（その開示は全体として本明細書の記載の一部とする）。分散剤の例
には、ポリイソブチレンスクシンイミド、ポリイソブチレンこはく酸エステル、
灰分を含有しないマニッヒ塩基分散剤などが含まれる。洗浄剤の例には、フェノ
ール金属塩、スルホン酸金属塩、サリチル酸金属塩などが含まれる。酸化防止剤
の例には、アルキル化ジフェニルアミン、Ｎ−アルキル化フェニレンジアミン、
ヒンダードフェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニ
ルエーテル、アルキリデンビスフェノール、油溶性銅化合物などが含まれる。本
発明の添加剤と併用し得る耐磨耗剤の例には、有機硼酸エステル、有機ホスファ
イト、有機硫黄含有化合物、ジアルキルジチオりん酸亜鉛、ジアリールジチオり
ん酸亜鉛、硫化りん酸炭化水素などが含まれる。以下に示すものはそのような添
加剤の例であり、Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販
品として入手できる。とりわけＬｕｂｒｉｚｏｌ ６７７Ａ、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ
１０９５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ １０９７、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ １３６０、Ｌｕ
ｂｒｉｚｏｌ １３９５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ ５１３９およびＬｕｂｒｉｚｏｌ
５６０４である。摩擦調節剤の例には、脂肪酸のエステルおよびアミド、有機
モリブデン化合物、ジアルキルチオカルバミド酸モリブデン、ジアルキルチオり
ん酸モリブデンなどが含まれる。消泡剤の例は、ポリシロキサンなどである。防
錆剤の例は、ポリオキシアルキレンポリオールなどである。粘度指数向上剤の例
には、オレフィン共重合体および分散剤オレフィン共重合体などが含まれる。流
動点降下剤の例は、ポリメタクリレートなどである。
部分的または完全な代替品として使用できる。それらは、潤滑油中に典型的に見
出される他の添加剤および灰分を含有しない他の耐磨耗添加剤と組合せても使用
することもできる。潤滑油中に典型的に見出される添加剤には、例えば、分散剤
、洗浄剤、防食／防錆剤、酸化防止剤、耐磨耗剤、消泡剤、摩擦調節剤、シール
膨潤剤、解乳化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤などがある。有用な潤滑油組
成物の添加剤の記載については、例えば、米国特許第５，４９８，８０９号を参
照されたい（その開示は全体として本明細書の記載の一部とする）。分散剤の例
には、ポリイソブチレンスクシンイミド、ポリイソブチレンこはく酸エステル、
灰分を含有しないマニッヒ塩基分散剤などが含まれる。洗浄剤の例には、フェノ
ール金属塩、スルホン酸金属塩、サリチル酸金属塩などが含まれる。酸化防止剤
の例には、アルキル化ジフェニルアミン、Ｎ−アルキル化フェニレンジアミン、
ヒンダードフェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニ
ルエーテル、アルキリデンビスフェノール、油溶性銅化合物などが含まれる。本
発明の添加剤と併用し得る耐磨耗剤の例には、有機硼酸エステル、有機ホスファ
イト、有機硫黄含有化合物、ジアルキルジチオりん酸亜鉛、ジアリールジチオり
ん酸亜鉛、硫化りん酸炭化水素などが含まれる。以下に示すものはそのような添
加剤の例であり、Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販
品として入手できる。とりわけＬｕｂｒｉｚｏｌ ６７７Ａ、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ
１０９５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ １０９７、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ １３６０、Ｌｕ
ｂｒｉｚｏｌ １３９５、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ ５１３９およびＬｕｂｒｉｚｏｌ
５６０４である。摩擦調節剤の例には、脂肪酸のエステルおよびアミド、有機
モリブデン化合物、ジアルキルチオカルバミド酸モリブデン、ジアルキルチオり
ん酸モリブデンなどが含まれる。消泡剤の例は、ポリシロキサンなどである。防
錆剤の例は、ポリオキシアルキレンポリオールなどである。粘度指数向上剤の例
には、オレフィン共重合体および分散剤オレフィン共重合体などが含まれる。流
動点降下剤の例は、ポリメタクリレートなどである。
【００２５】 （潤滑剤組成物） 組成物がこれらの添加剤を含有する場合、組成物は、その中の添加剤が通常の
付随機能を発揮するのに有効であるような量で基油にブレンドされるのが典型的
である。そのような添加剤の代表的な有効量を表１に示す。
付随機能を発揮するのに有効であるような量で基油にブレンドされるのが典型的
である。そのような添加剤の代表的な有効量を表１に示す。
【００２６】
【００２７】 他の添加剤が使用される場合、本発明の対象となる添加剤の濃縮溶液または分
散体を１種以上の上記他の添加剤といっしょに含む添加剤濃縮物（添加剤混合物
を構成する場合のこの濃縮物を、本明細書では添加剤パッケージと呼ぶ）を調製
することが、必要とはいえないが、望ましいことがあり、そうすることによって
、数種の添加剤を基油に同時に添加して潤滑油組成物を形成することができる。
添加剤濃縮物の潤滑油中への溶解は、ゆるやかな加熱を伴い、溶媒によっておよ
び／または混合によって促進できるが、これは必須のものではない。この濃縮物
または添加剤パッケージは、添加剤パッケージを所定量の潤滑基油と組合せた場
合に、添加剤を適切な量で含有して最終配合物中における所望の濃度を与えるよ
うに配合されるのが典型的である。すなわち、本発明の対象となる添加剤は、少
量の基油または他の相溶性溶媒に、他の望ましい添加剤と共に添加され、典型的
には約２．５重量％から約９０重量％、好ましくは約１５重量％から約７５重量
％、そしてより好ましくは約２５重量％から約６０重量％の合計量の活性成分を
、残部である基油と適切な割合で含有する、添加剤パッケージを形成することが
できる。典型的には、最終配合物は、約１重量％から２０重量％の添加剤パッケ
ージおよび残部としての基油を使用することができる。
散体を１種以上の上記他の添加剤といっしょに含む添加剤濃縮物（添加剤混合物
を構成する場合のこの濃縮物を、本明細書では添加剤パッケージと呼ぶ）を調製
することが、必要とはいえないが、望ましいことがあり、そうすることによって
、数種の添加剤を基油に同時に添加して潤滑油組成物を形成することができる。
添加剤濃縮物の潤滑油中への溶解は、ゆるやかな加熱を伴い、溶媒によっておよ
び／または混合によって促進できるが、これは必須のものではない。この濃縮物
または添加剤パッケージは、添加剤パッケージを所定量の潤滑基油と組合せた場
合に、添加剤を適切な量で含有して最終配合物中における所望の濃度を与えるよ
うに配合されるのが典型的である。すなわち、本発明の対象となる添加剤は、少
量の基油または他の相溶性溶媒に、他の望ましい添加剤と共に添加され、典型的
には約２．５重量％から約９０重量％、好ましくは約１５重量％から約７５重量
％、そしてより好ましくは約２５重量％から約６０重量％の合計量の活性成分を
、残部である基油と適切な割合で含有する、添加剤パッケージを形成することが
できる。典型的には、最終配合物は、約１重量％から２０重量％の添加剤パッケ
ージおよび残部としての基油を使用することができる。
【００２８】 本明細書で表わされる重量％は（特に指示がない限り）全て、添加剤の活性成
分（ＡＩ）含有量、および／または添加剤パッケージもしくは配合物の総重量を
基準にしており、これらは各添加剤のＡＩ重量と全油または希釈剤重量の合計量
となろう。
分（ＡＩ）含有量、および／または添加剤パッケージもしくは配合物の総重量を
基準にしており、これらは各添加剤のＡＩ重量と全油または希釈剤重量の合計量
となろう。
【００２９】 一般に、本発明の潤滑剤組成物は、約０．０５重量％から約３０重量％の範囲
の濃度で添加剤を含有する。油組成物の総重量当たり約０．１重量％から約１０
重量％の添加剤の濃度範囲が好ましい。より好ましい濃度範囲は約０．２重量％
から約５重量％である。添加剤の油濃縮物は、キャリアーまたは潤滑油粘度の希
釈油中に、約１重量％から約７５重量％の添加剤反応生成物を含有することがで
きる。
の濃度で添加剤を含有する。油組成物の総重量当たり約０．１重量％から約１０
重量％の添加剤の濃度範囲が好ましい。より好ましい濃度範囲は約０．２重量％
から約５重量％である。添加剤の油濃縮物は、キャリアーまたは潤滑油粘度の希
釈油中に、約１重量％から約７５重量％の添加剤反応生成物を含有することがで
きる。
【００３０】 一般に、本発明の添加剤は、種々の潤滑油基材中において有用である。潤滑油
基材は、天然の潤滑油基材留分であっても合成の潤滑油基材留分であってもよく
、１００℃での動粘度が約２ｃＳｔから約２００ｃＳｔ、より好ましくは約３ｃ
Ｓｔから約１５０ｃＳｔ、そして最も好ましくは約３ｃＳｔから約１００ｃＳｔ
を有する。この潤滑油基材は、天然潤滑油、合成潤滑油またはそれらの混合物か
ら得ることができる。好適な潤滑油基材には、合成ワックスおよびワックスの異
性化によって得られる基材ばかりでなく、原油の芳香族および極性成分の（溶媒
抽出よりもむしろ）水素化分解によって生産される水素化分解基材合成ワックス
およびワックスの異性化によって得られる基材も含まれる。天然の潤滑油には、
動物油、植物油（例えば、菜種油、ひまし油およびラード油）、石油系油、鉱油
、および石炭または油母頁岩から得られる油が含まれる。
基材は、天然の潤滑油基材留分であっても合成の潤滑油基材留分であってもよく
、１００℃での動粘度が約２ｃＳｔから約２００ｃＳｔ、より好ましくは約３ｃ
Ｓｔから約１５０ｃＳｔ、そして最も好ましくは約３ｃＳｔから約１００ｃＳｔ
を有する。この潤滑油基材は、天然潤滑油、合成潤滑油またはそれらの混合物か
ら得ることができる。好適な潤滑油基材には、合成ワックスおよびワックスの異
性化によって得られる基材ばかりでなく、原油の芳香族および極性成分の（溶媒
抽出よりもむしろ）水素化分解によって生産される水素化分解基材合成ワックス
およびワックスの異性化によって得られる基材も含まれる。天然の潤滑油には、
動物油、植物油（例えば、菜種油、ひまし油およびラード油）、石油系油、鉱油
、および石炭または油母頁岩から得られる油が含まれる。
【００３１】 合成油には、（共）重合したポリオレフィン、アルキルベンゼン、ポリフェニ
ル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル
化ジフェニルスルフィドなど、並びにそれらの誘導体、類似体、同族体などの、
炭化水素油およびハロゲン置換炭化水素油が含まれる。合成潤滑油には、アルキ
レンオキシドポリマー、狭義の共重合体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒ）、共重合
体（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）およびそれらの誘導体であって、その末端ヒドロキシ
ル基がエステル化、エーテル化などによって修飾されたものも含まれる。
ル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル
化ジフェニルスルフィドなど、並びにそれらの誘導体、類似体、同族体などの、
炭化水素油およびハロゲン置換炭化水素油が含まれる。合成潤滑油には、アルキ
レンオキシドポリマー、狭義の共重合体（ｉｎｔｅｒｐｏｌｙｍｅｒ）、共重合
体（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）およびそれらの誘導体であって、その末端ヒドロキシ
ル基がエステル化、エーテル化などによって修飾されたものも含まれる。
【００３２】 合成潤滑油のその他の好適な種類は、ジカルボン酸の種々のアルコールとのエ
ステルを含む。合成油として有用なエステルには、Ｃ5ないしＣ12モノカルボン
酸とポリオールおよびポリオールエーテルから作られるものも含まれる。
ステルを含む。合成油として有用なエステルには、Ｃ5ないしＣ12モノカルボン
酸とポリオールおよびポリオールエーテルから作られるものも含まれる。
【００３３】 シリコン系油（ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−またはポ
リアリールオキシ−シロキサン油と珪酸エステル油など）は、もう１つの有用な
合成潤滑油の種類を構成する。他の合成潤滑油には、りん含有酸の液状エステル
、ポリテトラヒドロフラン、ポリα−オレフィンなどが含まれる。
リアリールオキシ−シロキサン油と珪酸エステル油など）は、もう１つの有用な
合成潤滑油の種類を構成する。他の合成潤滑油には、りん含有酸の液状エステル
、ポリテトラヒドロフラン、ポリα−オレフィンなどが含まれる。
【００３４】 潤滑油は非精製、精製、再精製油またはそれらの混合物から得ることができる
。非精製油は天然資源または合成資源（例えば、石炭、油母頁岩またはタールお
よびビチューメン）から、更なる精製または処理をせずに直接得られる。非精製
油の例には、乾留操作から直接得られる頁岩油、蒸留から直接得られる石油系油
、または、エステル化プロセスから直接得られるエステル油が含まれ、これらの
各々は、その後、更なる処理をせずに使用される。精製油は、１種以上の性質を
改良するために１回以上の精製段階で処理されること以外は、非精製油と同じで
ある。好適な精製技術には、蒸留、水素化処理、脱脂、溶媒抽出、酸または塩基
抽出、濾過、パーコレーションなどが含まれ、これらは全て当業者に公知である
。再精製油は、精製油を得るために使用されるものと同様のプロセスで精製油を
処理することによって得られる。これらの再精製油は、また、再生油または再処
理油としても知られており、しばしば、使用済み添加剤と油分解生成物を除去す
る技術によって追加的に処理される。
。非精製油は天然資源または合成資源（例えば、石炭、油母頁岩またはタールお
よびビチューメン）から、更なる精製または処理をせずに直接得られる。非精製
油の例には、乾留操作から直接得られる頁岩油、蒸留から直接得られる石油系油
、または、エステル化プロセスから直接得られるエステル油が含まれ、これらの
各々は、その後、更なる処理をせずに使用される。精製油は、１種以上の性質を
改良するために１回以上の精製段階で処理されること以外は、非精製油と同じで
ある。好適な精製技術には、蒸留、水素化処理、脱脂、溶媒抽出、酸または塩基
抽出、濾過、パーコレーションなどが含まれ、これらは全て当業者に公知である
。再精製油は、精製油を得るために使用されるものと同様のプロセスで精製油を
処理することによって得られる。これらの再精製油は、また、再生油または再処
理油としても知られており、しばしば、使用済み添加剤と油分解生成物を除去す
る技術によって追加的に処理される。
【００３５】 ワックスの水素異性化から得られる潤滑油基材は、単独で、または上記の天然
および／または合成の基材と組合せて使用することができる。そのようなワック
ス異性体油は、水素異性化触媒上で、天然または合成のワックスまたはそれらの
混合物を水素異性化することによって製造される。天然ワックスは、典型的には
、鉱油の溶媒脱ワックスによって回収されたスラックワックスであり；合成ワッ
クスは、典型的には、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈプロセスによって製造さ
れるワックスである。得られた異性体生成物は、典型的には、特定の粘度範囲を
有する種々の留分を回収するために溶媒脱ワックスと分別に供される。ワックス
異性体は、また、非常に高い粘度指数、一般的に、少なくとも１３０、好ましく
は少なくとも１３５またはそれより大きな粘度指数を有することによって、そし
て、脱脂後に約−２０℃以下の流動点を有することによっても特徴づけられる。
および／または合成の基材と組合せて使用することができる。そのようなワック
ス異性体油は、水素異性化触媒上で、天然または合成のワックスまたはそれらの
混合物を水素異性化することによって製造される。天然ワックスは、典型的には
、鉱油の溶媒脱ワックスによって回収されたスラックワックスであり；合成ワッ
クスは、典型的には、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈプロセスによって製造さ
れるワックスである。得られた異性体生成物は、典型的には、特定の粘度範囲を
有する種々の留分を回収するために溶媒脱ワックスと分別に供される。ワックス
異性体は、また、非常に高い粘度指数、一般的に、少なくとも１３０、好ましく
は少なくとも１３５またはそれより大きな粘度指数を有することによって、そし
て、脱脂後に約−２０℃以下の流動点を有することによっても特徴づけられる。
【００３６】 本発明の添加剤は、特に、多くの種類の潤滑油組成物における成分として有用
である。これらの添加物は、天然および合成の潤滑油およびそれらの混合物を含
む、潤滑粘度を有する種々の油中に含有させ得る。これらの添加剤は、スパーク
引火および圧縮引火型の内燃エンジン用のクランクケース潤滑油中に含有させ得
る。これらの組成物は、また、ガスエンジン潤滑剤、タービン潤滑剤、オートマ
チックトランスミッション液、ギア潤滑剤、圧縮機潤滑剤、金属加工潤滑剤、油
圧作動油およびその他の潤滑油、並びにグリ−ス組成物中でも使用できる。これ
らの添加剤は、また、自動車燃料組成物中でも使用できる。
である。これらの添加物は、天然および合成の潤滑油およびそれらの混合物を含
む、潤滑粘度を有する種々の油中に含有させ得る。これらの添加剤は、スパーク
引火および圧縮引火型の内燃エンジン用のクランクケース潤滑油中に含有させ得
る。これらの組成物は、また、ガスエンジン潤滑剤、タービン潤滑剤、オートマ
チックトランスミッション液、ギア潤滑剤、圧縮機潤滑剤、金属加工潤滑剤、油
圧作動油およびその他の潤滑油、並びにグリ−ス組成物中でも使用できる。これ
らの添加剤は、また、自動車燃料組成物中でも使用できる。
【００３７】 本発明の利点と重要な特徴を、以下の例でより明確にする。
【００３８】 例１ （１００重量％活性） 窒素でシールした１Ｌのフラスコ中に、３００ｍＬのｏ−キシレンと５０ｇ（
０．２０ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（Ｎ−ココ−１，３−プ
ロピレンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに７０ｍＬの
ｏ−キシレン中１７ｇ（０．２２ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃
を超えないような速度で添加する。次いで、温度を１２０℃までゆっくり上げる
と硫化水素が発生するので、それを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。温
度を１２０℃で５時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。この反応媒体
を２．６ＭのＮａＯＨ水溶液７５ｍＬを用いて室温で洗浄する。その有機媒体を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空ストリッピング下でキシレン溶媒を除去して
、４７ｇの最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷却すると固化する。
０．２０ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（Ｎ−ココ−１，３−プ
ロピレンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに７０ｍＬの
ｏ−キシレン中１７ｇ（０．２２ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃
を超えないような速度で添加する。次いで、温度を１２０℃までゆっくり上げる
と硫化水素が発生するので、それを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。温
度を１２０℃で５時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。この反応媒体
を２．６ＭのＮａＯＨ水溶液７５ｍＬを用いて室温で洗浄する。その有機媒体を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空ストリッピング下でキシレン溶媒を除去して
、４７ｇの最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷却すると固化する。
【００３９】 例２ （１００重量％活性） 窒素でシールした５００ｍＬのフラスコ中に、２００ｍＬのイソプロピルアル
コールおよび１０ｇ（０．０４ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（
Ｎ−ココ−１，３−プロピレンジアミン）を投入する。これに、室温にて攪拌し
ながら３．４ｇ（０．０４５ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を添加する。次いで、温度
を還流（８２℃）するまでゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを苛
性トラップで捕捉する。温度を８２℃で１６時間維持すると、透明な黄色の液体
が得られる。次いでこの生成物を濾過して、イソプロピルアルコール溶媒を真空
下で除去する。次いで、この濃縮生成物を１５０ｍＬのヘプタンに再溶解して、
１０％のＮａＯＨ５０ｍＬを用いて洗浄する。その有機媒体を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、そして真空ストリッピング下でヘプタン溶媒を除去して１０．５ｇ
の最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷却すると固化する。
コールおよび１０ｇ（０．０４ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（
Ｎ−ココ−１，３−プロピレンジアミン）を投入する。これに、室温にて攪拌し
ながら３．４ｇ（０．０４５ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を添加する。次いで、温度
を還流（８２℃）するまでゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを苛
性トラップで捕捉する。温度を８２℃で１６時間維持すると、透明な黄色の液体
が得られる。次いでこの生成物を濾過して、イソプロピルアルコール溶媒を真空
下で除去する。次いで、この濃縮生成物を１５０ｍＬのヘプタンに再溶解して、
１０％のＮａＯＨ５０ｍＬを用いて洗浄する。その有機媒体を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、そして真空ストリッピング下でヘプタン溶媒を除去して１０．５ｇ
の最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷却すると固化する。
【００４０】 例３ （ＳＮＯ−１００基油中、５０重量％活性） 窒素でシールした１Ｌのフラスコ中に、１４６ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油
、１５ｇのイソプロピルアルコールおよび１２１ｇ（０．５０ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（Ｎ−ココ−１，３−プロピレンジアミン）を投入
する。攪拌と外部冷却をしながら、これに４１ｇ（０．５ｍｏｌｅ）の二硫化炭
素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を１６
０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素パージ下
で苛性トラップで捕捉する。温度を１６０℃で４時間維持すると、透明な黄色の
液体が得られ、それは冷却すると固化する。
、１５ｇのイソプロピルアルコールおよび１２１ｇ（０．５０ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｃ（Ｎ−ココ−１，３−プロピレンジアミン）を投入
する。攪拌と外部冷却をしながら、これに４１ｇ（０．５ｍｏｌｅ）の二硫化炭
素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を１６
０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素パージ下
で苛性トラップで捕捉する。温度を１６０℃で４時間維持すると、透明な黄色の
液体が得られ、それは冷却すると固化する。
【００４１】 例４ （ＳＮＯ−１００基油中、５０重量％活性） 例３の生成物１５０ｇを、２．７ＭのＮａＯＨ水溶液９０ｍＬで洗浄する。生
成物層を分液ロートで分離（生成することのあるエマルションを破壊するために
、２０ｍＬのイソプロピルアルコールの添加が必要なこともある）した後、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥して濾過する。イソプロピルアルコールを使用する場
合には、それを真空ストリッピング下で除去する。
成物層を分液ロートで分離（生成することのあるエマルションを破壊するために
、２０ｍＬのイソプロピルアルコールの添加が必要なこともある）した後、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥して濾過する。イソプロピルアルコールを使用する場
合には、それを真空ストリッピング下で除去する。
【００４２】 例５ （ＳＮＯ−１００基油中、４０重量％活性） 窒素でシールした２Ｌのフラスコ中に、４６５ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油
、３６ｇのイソプロピルアルコールおよび３００ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を
投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに６４．８ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、
温度を１５５℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素とイソプロピルアルコール
が発生するので、これを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。温度を１５５
℃で３時間維持すると、透明な黄色の液体が得られ、それは冷却すると固化する
。室温で、１５０ｍＬのヘキサン、１２０ｍＬのイソプロピルアルコールおよび
１８０ｍＬの５．６ＭのＮａＯＨを添加する。この混合物を１０分間激しく攪拌
し、その後分液ロートに移してその有機層を分離する。次いで、分離した有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。この溶液に、更に３０ｇのＳＮＯ−
１００と２４ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。次いで、この生成物を１
００℃で真空下に置き、残留イソプロピルアルコールを除去して、７５４ｇの最
終生成物を得る。
、３６ｇのイソプロピルアルコールおよび３００ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を
投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに６４．８ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、
温度を１５５℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素とイソプロピルアルコール
が発生するので、これを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。温度を１５５
℃で３時間維持すると、透明な黄色の液体が得られ、それは冷却すると固化する
。室温で、１５０ｍＬのヘキサン、１２０ｍＬのイソプロピルアルコールおよび
１８０ｍＬの５．６ＭのＮａＯＨを添加する。この混合物を１０分間激しく攪拌
し、その後分液ロートに移してその有機層を分離する。次いで、分離した有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。この溶液に、更に３０ｇのＳＮＯ−
１００と２４ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。次いで、この生成物を１
００℃で真空下に置き、残留イソプロピルアルコールを除去して、７５４ｇの最
終生成物を得る。
【００４３】 例６ （１００重量％活性） 窒素でシールした１Ｌのフラスコ中に、２００ｍＬのトルエンと６０ｇ（０．
１８ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プ
ロピレンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに５０ｍＬの
トルエン中１５ｇ（０．２ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超え
ないような速度で添加する。次いで、この反応媒体を室温で１時間攪拌する。次
に、温度を還流（１１０℃）するまでゆっくり上げると硫化水素が発生するので
、それを苛性トラップで捕捉する。温度を１１０℃で７時間維持すると、透明な
黄色の液体が得られる。この反応媒体を室温で、１００ｍＬの１０重量％ＮａＨ
ＣＯ3で洗浄する。その有機媒体を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空ストリッ
ピング下でトルエン溶媒を除去し、最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷
却すると固化する。
１８ｍｏｌｅ）のＡｋｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プ
ロピレンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに５０ｍＬの
トルエン中１５ｇ（０．２ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超え
ないような速度で添加する。次いで、この反応媒体を室温で１時間攪拌する。次
に、温度を還流（１１０℃）するまでゆっくり上げると硫化水素が発生するので
、それを苛性トラップで捕捉する。温度を１１０℃で７時間維持すると、透明な
黄色の液体が得られる。この反応媒体を室温で、１００ｍＬの１０重量％ＮａＨ
ＣＯ3で洗浄する。その有機媒体を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空ストリッ
ピング下でトルエン溶媒を除去し、最終生成物を得る。この生成物は室温まで冷
却すると固化する。
【００４４】 例７ （ＳＮＯ−１００基油中、５５重量％活性） 窒素でシールした５００ｍＬのフラスコ中に、６３ｇのＳＮＯ−１００ベース
鉱油、５ｇのイソプロピルアルコールおよび６７ｇ（０．２ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１６ｇ（０．２１ｍｏｌｅ）の二硫
化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を
７０℃まで非常にゆっくり上げ、そこで１５分間保持すると硫化水素が発生する
ので、それを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。次に温度を１６０℃まで
ゆっくりと上げ、そこで２時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。これ
ら１６０℃の溶液媒体に、４ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。その生成
物を室温にてセライトフィルター補助床を通して濾過し、そして数時間かけてゆ
っくり固化する。
鉱油、５ｇのイソプロピルアルコールおよび６７ｇ（０．２ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１６ｇ（０．２１ｍｏｌｅ）の二硫
化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を
７０℃まで非常にゆっくり上げ、そこで１５分間保持すると硫化水素が発生する
ので、それを窒素パージ下で苛性トラップで捕捉する。次に温度を１６０℃まで
ゆっくりと上げ、そこで２時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。これ
ら１６０℃の溶液媒体に、４ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。その生成
物を室温にてセライトフィルター補助床を通して濾過し、そして数時間かけてゆ
っくり固化する。
【００４５】 例８ （ＳＮＯ−１００基油中、４０重量％活性） 窒素でシールした２Ｌのフラスコ中に、４６５ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油
、３６ｇのイソプロピルアルコールおよび３００ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を
投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに６４．８ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、
温度を８９℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素
パージ下で苛性トラップで捕捉する。次に、イソプロピルアルコールを１．５時
間還流させ、次に蒸留して除去する。次に、温度を１５５℃まで上げて４時間維
持すると、透明な黄色の液体が得られ、これは冷却すると固化する。室温にて、
１０重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬと、１２０ｍＬのイソプロピルアルコー
ルを添加する。この混合物を１５分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに移し
てその有機層を分離する。分離した有機層を次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過する。この溶液に、３０ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。次に、
この生成物を１００℃にて真空下に置いて残留イソプロピルアルコールを除去す
ると、７７６ｇの最終生成物を得る。更に８５ｇのＳＮＯ−１００を添加して、
活性成分を４０重量％に減らす。
、３６ｇのイソプロピルアルコールおよび３００ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）のＡｋ
ｚｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を
投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに６４．８ｇ（０．８５ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、
温度を８９℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素
パージ下で苛性トラップで捕捉する。次に、イソプロピルアルコールを１．５時
間還流させ、次に蒸留して除去する。次に、温度を１５５℃まで上げて４時間維
持すると、透明な黄色の液体が得られ、これは冷却すると固化する。室温にて、
１０重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬと、１２０ｍＬのイソプロピルアルコー
ルを添加する。この混合物を１５分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに移し
てその有機層を分離する。分離した有機層を次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過する。この溶液に、３０ｇの２−エチルヘキサノールを添加する。次に、
この生成物を１００℃にて真空下に置いて残留イソプロピルアルコールを除去す
ると、７７６ｇの最終生成物を得る。更に８５ｇのＳＮＯ−１００を添加して、
活性成分を４０重量％に減らす。
【００４６】 例９ （ＳＮＯ−１００基油中、３５重量％活性） 窒素でシールした３Ｌのフラスコ中に、９２８ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油
、６０ｇのイソプロピルアルコールおよび５００ｇ（１．４ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１２１ｇ（１．６ｍｏｌｅ）の二硫
化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を
７５−８０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素
スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで、温度をゆっくりと１５５℃まで
上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去する。温度を１５５℃で４．５時
間維持すると、透明な黄色の液体が得られ、これは冷却すると固化する。室温に
て、５重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬおよび１３５ｍＬのイソプロピルアル
コールを添加する。この混合物を３０分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに
移してその有機層を分離する。この溶液に、２６ｇの２−エチルヘキサノールを
添加する。次に、その生成物を１００℃で真空下に置いて残留イソプロピルアル
コールおよび水を除去する。
、６０ｇのイソプロピルアルコールおよび５００ｇ（１．４ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１２１ｇ（１．６ｍｏｌｅ）の二硫
化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温度を
７５−８０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒素
スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで、温度をゆっくりと１５５℃まで
上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去する。温度を１５５℃で４．５時
間維持すると、透明な黄色の液体が得られ、これは冷却すると固化する。室温に
て、５重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬおよび１３５ｍＬのイソプロピルアル
コールを添加する。この混合物を３０分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに
移してその有機層を分離する。この溶液に、２６ｇの２−エチルヘキサノールを
添加する。次に、その生成物を１００℃で真空下に置いて残留イソプロピルアル
コールおよび水を除去する。
【００４７】 例１０ （ＳＮＯ−１００基油中、７５重量％活性） 窒素でシールした２５０ｍＬのフラスコ中に、４０ｍＬのイソプロピルアルコ
ールと８０ｇ（０．２４ｍｏｌｅ）のＴｏｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．
製エーテルジアミンＤＡ−１６（イソデシルオキシプロピル−１，３−プロピレ
ンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１８．２ｇ（０．
２４ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加
する。次いで、温度を７５℃−８０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発
生するので、それを窒素スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで温度を１
４５℃までゆっくり上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去する。温度を
１４５℃で１時間維持し、続いて２９ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油を添加する
と、透明な黄色の液体が得られるが、これは冷却しても液状のままである。室温
にて、１００ｍＬのヘキサンおよび５重量％のＮａＯＨ水溶液５０ｍＬを添加す
る。この混合物を１５分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに移してその有機
層を分離する（３０分から４５分静置後）。次に、この生成物を１００℃で真空
下（１００ｍｍＨｇ）に置いて残留イソプロピルアルコールと水を除去する。こ
の単離された最終生成物の重量は１１０ｇであった。
ールと８０ｇ（０．２４ｍｏｌｅ）のＴｏｍａｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．
製エーテルジアミンＤＡ−１６（イソデシルオキシプロピル−１，３−プロピレ
ンジアミン）を投入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに１８．２ｇ（０．
２４ｍｏｌｅ）の二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加
する。次いで、温度を７５℃−８０℃まで非常にゆっくり上げると硫化水素が発
生するので、それを窒素スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで温度を１
４５℃までゆっくり上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去する。温度を
１４５℃で１時間維持し、続いて２９ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油を添加する
と、透明な黄色の液体が得られるが、これは冷却しても液状のままである。室温
にて、１００ｍＬのヘキサンおよび５重量％のＮａＯＨ水溶液５０ｍＬを添加す
る。この混合物を１５分間激しく攪拌し、次いで、分液ロートに移してその有機
層を分離する（３０分から４５分静置後）。次に、この生成物を１００℃で真空
下（１００ｍｍＨｇ）に置いて残留イソプロピルアルコールと水を除去する。こ
の単離された最終生成物の重量は１１０ｇであった。
【００４８】 例１１ （１００重量％活性） 窒素でシールした５００ｍＬのフラスコ中に、２００ｍＬのイソプロピルアル
コールと１０ｇ（０．０６９ｍｏｌｅ）のＮ，Ｎ′−ジイソプロピルエチレンジ
アミンを投入する。これに、攪拌しながら室温で５．３ｇ（０．０７ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を添加する。次いで、温度を還流（８２℃）するまでゆっくり上げ
ると硫化水素が発生するので、それを苛性トラップで捕捉する。温度を８２℃で
１６時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。次にこの生成物を濾過し、
イソプロピルアルコール溶媒を真空下で除去する。この濃縮された生成物を次い
で１５０ｍＬのヘプタンに再溶解し、１０％のＮａＯＨ水溶液５０ｍＬで洗浄す
る。その有機媒体を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ヘプタン溶媒を真空ストリッ
ピング下で除去すると、１０．５ｇの油状生成物が得られ、これは室温まで冷却
すると固化する。
コールと１０ｇ（０．０６９ｍｏｌｅ）のＮ，Ｎ′−ジイソプロピルエチレンジ
アミンを投入する。これに、攪拌しながら室温で５．３ｇ（０．０７ｍｏｌｅ）
の二硫化炭素を添加する。次いで、温度を還流（８２℃）するまでゆっくり上げ
ると硫化水素が発生するので、それを苛性トラップで捕捉する。温度を８２℃で
１６時間維持すると、透明な黄色の液体が得られる。次にこの生成物を濾過し、
イソプロピルアルコール溶媒を真空下で除去する。この濃縮された生成物を次い
で１５０ｍＬのヘプタンに再溶解し、１０％のＮａＯＨ水溶液５０ｍＬで洗浄す
る。その有機媒体を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ヘプタン溶媒を真空ストリッ
ピング下で除去すると、１０．５ｇの油状生成物が得られ、これは室温まで冷却
すると固化する。
【００４９】 例１２ （ＳＮＯ−１００基油中、４０重量％活性） 窒素でシールした２Ｌのフラスコ中に、５８８ｇのＳＮＯ−１００ベース鉱油
、４０ｇのイソプロピルアルコールおよび３７５ｇ（０．１ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに８３．６ｇ（０．１１ｍｏｌｅ）の
二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温
度を７５℃から８０℃までゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒
素スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで、温度を１５５℃までゆっくり
と上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去し、その温度に４時間維持し、
そして室温まで下げ、その時点で５重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬおよびイ
ソプロピルアルコール２００ｍＬを添加する。この混合物を１５分間激しく攪拌
し、次いで、分液ロートに移してその有機層を分離する（３０分から４５分静置
後）。次に、その生成物を１００℃で真空下（１００ｍｍＨｇ）に置いて残留イ
ソプロピルアルコールと水を除去する。この溶液に３５ｇの２−エチルヘキサノ
ールを添加する。この単離された最終生成物の重量は１，００４ｇであった。
、４０ｇのイソプロピルアルコールおよび３７５ｇ（０．１ｍｏｌｅ）のＡｋｚ
ｏ社製Ｄｕｏｍｅｅｎ Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−プロピレンジアミン）を投
入する。攪拌と外部冷却をしながら、これに８３．６ｇ（０．１１ｍｏｌｅ）の
二硫化炭素を、発熱反応が３０℃を超えないような速度で添加する。次いで、温
度を７５℃から８０℃までゆっくり上げると硫化水素が発生するので、それを窒
素スパージ下で苛性トラップで捕捉する。次いで、温度を１５５℃までゆっくり
と上げ、イソプロピルアルコールを蒸留して除去し、その温度に４時間維持し、
そして室温まで下げ、その時点で５重量％のＮａＯＨ水溶液１５０ｍＬおよびイ
ソプロピルアルコール２００ｍＬを添加する。この混合物を１５分間激しく攪拌
し、次いで、分液ロートに移してその有機層を分離する（３０分から４５分静置
後）。次に、その生成物を１００℃で真空下（１００ｍｍＨｇ）に置いて残留イ
ソプロピルアルコールと水を除去する。この溶液に３５ｇの２−エチルヘキサノ
ールを添加する。この単離された最終生成物の重量は１，００４ｇであった。
【００５０】 ４ボール耐摩耗性試験 完全配合潤滑油における新規反応生成物の耐摩耗性を、ＡＳＴＭ Ｄ４１７２
の試験条件下で、４ボール耐摩耗性試験によって求めた。作動中のエンジン内の
環境のシミュレーションを補助するために、この試験に供した完全配合潤滑油に
は、１重量％のクメンヒドロペルオキシドも含めた。２種の自動車オイル配合（
表２の記載を参照）における有効性についてこれらの添加剤を試験し、同様の配
合物であってジアルキルジチオりん酸亜鉛を含有するものとしないものと比較し
た。表３において、試験結果の数値（平均摩耗傷直径、ｍｍ）は効果が増すほど
小さくなる。
の試験条件下で、４ボール耐摩耗性試験によって求めた。作動中のエンジン内の
環境のシミュレーションを補助するために、この試験に供した完全配合潤滑油に
は、１重量％のクメンヒドロペルオキシドも含めた。２種の自動車オイル配合（
表２の記載を参照）における有効性についてこれらの添加剤を試験し、同様の配
合物であってジアルキルジチオりん酸亜鉛を含有するものとしないものと比較し
た。表３において、試験結果の数値（平均摩耗傷直径、ｍｍ）は効果が増すほど
小さくなる。
【００５１】
【００５２】
【００５３】 Ｃａｍｅｒｏｎ−Ｐｌｉｎｔ ＴＥ７７高周波摩擦機による耐摩耗性試験 完全配合潤滑油における本発明の添加剤の耐摩耗性を、ＡＳＴＭ Ｄ４１７２
の試験条件下で、４ボール耐摩耗性試験によって求めた。試験片部分（直径６ｍ
ｍで硬度が８００±２０ｋｇ／ｍｍ2のＡＩＳＩ ５２１００鋼球と、硬化しざ
らざらにしたＲＣ ６０／０．４ミクロンのＮＳＯＨ Ｂ０１ゲージ板）をすす
ぎ、次に工業規格のヘキサンで１５分間超音波洗浄した。イソプロピルアルコー
ルを用いてこの手順を繰返した。試験片を窒素で乾燥し、ＴＥ７７中にセットし
た。油浴を１０ｍＬの試料で満たした。周波数３０Ｈｚ、負荷１００ニュートン
、振幅２．３５ｍｍで試験を行った。試験片と油を用いて、室温で試験を開始し
た。直ちに温度を１５分間で５０℃まで上げ、その温度で１５分間保持した。温
度を１５分間で１００℃まで上げ、１００℃で４５分間保持した。１５分間で１
５０℃まで第三の昇温を行い、１５０℃で１５分間最後の保持を行った。試験の
全体の長さは２時間であった。試験終了後、Ｌｅｉｃａ Ｓｔｅｒｅｏ Ｚｏｏ
ｍ ６（登録商標）立体顕微鏡とＭｉｔｕｔｏｙｏ １６４シリーズＤｉｇｉｍ
ａｔｉｃ Ｈｅａｄを用いて６ｍｍ球についての摩耗傷直径を測定した。作動中
のエンジン内の環境のシミュレーションを補助するために、この試験に供した完
全配合潤滑油には、１重量％のクメンヒドロペルオキシドが含まれていた。２種
の自動車オイル配合（表２の記載を参照）における有効性についてこれらの添加
剤を試験し、同様の配合物であってジアルキルジチオりん酸亜鉛を含有するもの
としないものと比較した。表４において、試験結果の数値（平均摩耗傷直径、ｍ
ｍ）は効果が増すほど小さくなる。
の試験条件下で、４ボール耐摩耗性試験によって求めた。試験片部分（直径６ｍ
ｍで硬度が８００±２０ｋｇ／ｍｍ2のＡＩＳＩ ５２１００鋼球と、硬化しざ
らざらにしたＲＣ ６０／０．４ミクロンのＮＳＯＨ Ｂ０１ゲージ板）をすす
ぎ、次に工業規格のヘキサンで１５分間超音波洗浄した。イソプロピルアルコー
ルを用いてこの手順を繰返した。試験片を窒素で乾燥し、ＴＥ７７中にセットし
た。油浴を１０ｍＬの試料で満たした。周波数３０Ｈｚ、負荷１００ニュートン
、振幅２．３５ｍｍで試験を行った。試験片と油を用いて、室温で試験を開始し
た。直ちに温度を１５分間で５０℃まで上げ、その温度で１５分間保持した。温
度を１５分間で１００℃まで上げ、１００℃で４５分間保持した。１５分間で１
５０℃まで第三の昇温を行い、１５０℃で１５分間最後の保持を行った。試験の
全体の長さは２時間であった。試験終了後、Ｌｅｉｃａ Ｓｔｅｒｅｏ Ｚｏｏ
ｍ ６（登録商標）立体顕微鏡とＭｉｔｕｔｏｙｏ １６４シリーズＤｉｇｉｍ
ａｔｉｃ Ｈｅａｄを用いて６ｍｍ球についての摩耗傷直径を測定した。作動中
のエンジン内の環境のシミュレーションを補助するために、この試験に供した完
全配合潤滑油には、１重量％のクメンヒドロペルオキシドが含まれていた。２種
の自動車オイル配合（表２の記載を参照）における有効性についてこれらの添加
剤を試験し、同様の配合物であってジアルキルジチオりん酸亜鉛を含有するもの
としないものと比較した。表４において、試験結果の数値（平均摩耗傷直径、ｍ
ｍ）は効果が増すほど小さくなる。
【００５４】
【００５５】 ＺＤＤＰとの混合物中における耐摩耗添加剤としての使用例 本発明の添加剤は、所望であれば、 ＺＤＤＰ耐摩耗添加剤と併用することも
できる。上述のようにして行い、表５および６にそれぞれ示されるとおりの、４
ボールおよびＣａｍｅｒｏｎ−Ｐｌｉｎｔデータから、ＺＤＤＰと併用した場合
の本発明の添加剤の有効性が確認できる。配合ＡおよびＢは、耐摩耗添加剤系が
本発明の耐摩耗添加剤とＺＤＤＰの組合せであることを除いて、上述のように使
用され、各配合に対して併用耐摩耗添加剤の合計が１重量％となった。
できる。上述のようにして行い、表５および６にそれぞれ示されるとおりの、４
ボールおよびＣａｍｅｒｏｎ−Ｐｌｉｎｔデータから、ＺＤＤＰと併用した場合
の本発明の添加剤の有効性が確認できる。配合ＡおよびＢは、耐摩耗添加剤系が
本発明の耐摩耗添加剤とＺＤＤＰの組合せであることを除いて、上述のように使
用され、各配合に対して併用耐摩耗添加剤の合計が１重量％となった。
【００５６】
【００５７】
【００５８】 ４ボール極圧試験 潤滑油中における本発明の添加剤の極圧（ＥＰ）特性を、ＡＳＴＭ Ｄ２７８
３の試験条件下で、４ボール溶接試験によって求めた。ＩＳＯ ４６グレードグ
ループＩＩの基油（Ｃｈｅｖｒｏｎ ＲＬＯＰ２４０Ｒ）中に、表７に記載した
重量％で添加剤をブレンドした。負荷摩耗指数が高いほど、そして、溶接点が高
いほど、より良い結果である。
３の試験条件下で、４ボール溶接試験によって求めた。ＩＳＯ ４６グレードグ
ループＩＩの基油（Ｃｈｅｖｒｏｎ ＲＬＯＰ２４０Ｒ）中に、表７に記載した
重量％で添加剤をブレンドした。負荷摩耗指数が高いほど、そして、溶接点が高
いほど、より良い結果である。
【００５９】
【００６０】 本発明の基礎をなす原理から離れることなく多くの変更と修正がなし得ること
を考慮すると、本発明に与えられるべき保護範囲を理解するために、添付の請求
の範囲を参照すべきである。
を考慮すると、本発明に与えられるべき保護範囲を理解するために、添付の請求
の範囲を参照すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 30:04 Ｃ１０Ｎ 30:04 30:06 30:06 30:12 30:12 40:00 40:00 Ａ 40:04 40:04 40:08 40:08 40:12 40:12 40:20 40:20 Ｚ 40:25 40:25 40:30 40:30 50:10 50:10 Ｆターム(参考） 4H104 BG17C BH07 DA02A EB02 EB05 EB07 EB10 FA02 LA01 LA02 LA03 LA06 PA02 PA03 PA05 PA07 PA09 PA20 PA21 PA41 QA18
Claims (19)
- 【請求項１】 （Ａ）潤滑剤、および （Ｂ）以下の化合物： （ここで、Ｒ1およびＲ2は、アルキル、官能化アルキルおよび水素からなる群よ
り独立に選択される） からなる群より選択される、少なくとも１種の環式チオ尿素を含む組成物。 - 【請求項２】 前記潤滑剤が潤滑油である、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項３】 前記環式チオ尿素が、 である、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項４】 前記環式チオ尿素が、 である、請求項２に記載の組成物。
- 【請求項５】 前記環式チオ尿素が、 である、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項６】 Ｒ1が水素であり、Ｒ2が１２ないし１８個の炭素原子を有す
るアルキル鎖である、請求項５に記載の組成物。 - 【請求項７】 前記環式チオ尿素が、 である、請求項２に記載の組成物。
- 【請求項８】 Ｒ1が水素であり、Ｒ2が１２ないし１８個の炭素原子を有す
るアルキル鎖である、請求項７に記載の組成物。 - 【請求項９】 Ｒ1が水素であり、Ｒ2が１２ないし１８個の直鎖炭素原子を
有する官能化アルキル鎖であってその鎖内に少なくとも１つのエーテル酸素を含
有するものである、請求項５に記載の組成物。 - 【請求項１０】 Ｒ1が水素であり、Ｒ2が１２ないし１８個の直鎖炭素原子
を有する官能化アルキル鎖であってその鎖内に少なくとも１つのエーテル酸素を
含有するものである、請求項７に記載の組成物。 - 【請求項１１】 前記環式チオ尿素が、 オクチル／デシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソドデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 ドデシル／テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソトリデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−ココ−１，３−ジアミノプロパン類、 Ｎ−獣脂−１，３−ジアミノプロパン類、または Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、 から誘導される、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項１２】 前記環式チオ尿素が、 オクチル／デシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソドデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 ドデシル／テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 イソトリデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 テトラデシルオキシプロピル−１，３−ジアミノプロパン、 Ｎ−ココ−１，３−ジアミノプロパン類、 Ｎ−獣脂−１，３−ジアミノプロパン類、または Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、 から誘導される、請求項２に記載の組成物。
- 【請求項１３】 前記環式チオ尿素が約０．０１重量％から約１０重量％の
範囲内の濃度で存在する、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１４】 分散剤、洗浄剤、防食／防錆剤、ジアルキルジチオりん酸
亜鉛、粘度指数向上剤および流動点降下剤からなる群より選択される少なくとも
１種の添加剤を更に含む、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１５】 分散剤、洗浄剤、防食／防錆剤、ジアルキルジチオりん酸
亜鉛、粘度指数向上剤および流動点降下剤からなる群より選択される少なくとも
１種の添加剤を更に含む、請求項２に記載の組成物。 - 【請求項１６】 ジアルキルジチオりん酸亜鉛を更に含む、請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項１７】 ジアルキルジチオりん酸亜鉛を更に含む、請求項２に記載
の組成物。 - 【請求項１８】 前記アルキルが、直鎖状アルキル、分岐鎖状アルキル、環
状構造を有するアルキル、完全飽和炭化水素（アルキル）鎖、または部分不飽和
炭化水素（アルキル）鎖である、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１９】 前記アルキルが、直鎖状アルキル、分岐鎖状アルキル、環
状構造を有するアルキル、完全飽和炭化水素（アルキル）鎖、または部分不飽和
炭化水素（アルキル）鎖である、請求項２に記載の組成物。
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