JP2002531570A - ピリミジノン誘導体の製造方法 - Google Patents
ピリミジノン誘導体の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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-
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式（Ｉ）｛式中、Ａは、飽和または不飽和であっても、芳香族または非芳香族であってもよく、１または２個のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／又はＮを含んでいてもよい縮合５−員のヘテロ環、または縮合ベンゾ、ピリドまたはピリダジノであり；Ｒ1およびＲ2は、反応に対して不活性な基であり；Ｒ3は、個々は非置換または置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである｝の化合物の製造方法であって；そのプロセスにおいて、（ａ）式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｒ1およびＲ2が、式（Ｉ）に対して定義された通りであり、Ｒ6が反応を害しない基である）の化合物が、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して定義された通りである）のイミドカーボネートと反応されて、式ＩＶの中間化合物を与え；およびその後（ｂ）式ＩＶの化合物が、式の化合物に環化される方法を含む。
Description
【０００１】 本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化７】
【０００３】 ｛式中、Ａは、飽和または不飽和であってもよく、芳香族または非芳香族であっ
てもよく、１個または２個のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／又はＮを含んでいてもよ
い縮合された５員のヘテロ環（heterocyclic ring）、または縮合されたベンゾ
、ピリドまたはピリダジノであり； Ｒ1およびＲ2は、反応に対して不活性な基であり； Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって、そ
れらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝ＣＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝
Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2 、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−（Ｃ
、〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロフェ
ノキシフェニルルまたはナフチルによって置換されており；および Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって
、それらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝ＣＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ
＝Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル
）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−
（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロ
フェノキシフェニルまたはナフチルによって置換されている｝ の化合物の製造方法であって；そのプロセスにおいて、 （ａ）式ＩＩ（式中、Ａ、Ｒ1およびＲ2が、式Ｉに対して定義された通りであ
り、Ｒ6が反応を害しない基、例えば、水素、所望により置換されたアルキル、
または置換されたアリールである）の化合物が、式ＩＩＩ（式中、Ｒ3およびＲ4 が式Ｉに対して定義された通りである）のイミドカーボネートと反応されて、式
ＩＶの中間化合物を与え；およびその後 （ｂ）式ＩＶの化合物が、式Ｉの化合物に環化される方法に関する。
てもよく、１個または２個のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／又はＮを含んでいてもよ
い縮合された５員のヘテロ環（heterocyclic ring）、または縮合されたベンゾ
、ピリドまたはピリダジノであり； Ｒ1およびＲ2は、反応に対して不活性な基であり； Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって、そ
れらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝ＣＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝
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ノキシフェニルルまたはナフチルによって置換されており；および Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって
、それらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−
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＝Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル
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（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロ
フェノキシフェニルまたはナフチルによって置換されている｝ の化合物の製造方法であって；そのプロセスにおいて、 （ａ）式ＩＩ（式中、Ａ、Ｒ1およびＲ2が、式Ｉに対して定義された通りであ
り、Ｒ6が反応を害しない基、例えば、水素、所望により置換されたアルキル、
または置換されたアリールである）の化合物が、式ＩＩＩ（式中、Ｒ3およびＲ4 が式Ｉに対して定義された通りである）のイミドカーボネートと反応されて、式
ＩＶの中間化合物を与え；およびその後 （ｂ）式ＩＶの化合物が、式Ｉの化合物に環化される方法に関する。
【０００４】
【化８】
【０００５】 本発明は、また、式ＩＶ
【０００６】
【化９】
【０００７】 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5は、上記で定義した通りである）
の新しい中間体にも関する。 式Ｉの化合物が植物防護性、特に、殺菌（fungicide）性を有することは、例
えばＷＯ ９７／４８６８４号、ＷＯ ９７／３３８９０号、ＷＯ ９７／０２
２６２号、およびＷＯ ９４／２６７２２から公知である。
の新しい中間体にも関する。 式Ｉの化合物が植物防護性、特に、殺菌（fungicide）性を有することは、例
えばＷＯ ９７／４８６８４号、ＷＯ ９７／３３８９０号、ＷＯ ９７／０２
２６２号、およびＷＯ ９４／２６７２２から公知である。
【０００８】 それらの中で記述されたようなこれらの化合物の合成においては、チオホスゲ
ンまたはイソチオシアネートがピリミジノン部分の調製のために使用される；更
なる後続の反応ステップにおいて、上記試薬で導入されがイオウは、除去されな
ければならない。 式Ｉの化合物の製造のための公知のプロセスは、したがって、安全性、経済的
、および生態学的な理由のために満足なものではない。
ンまたはイソチオシアネートがピリミジノン部分の調製のために使用される；更
なる後続の反応ステップにおいて、上記試薬で導入されがイオウは、除去されな
ければならない。 式Ｉの化合物の製造のための公知のプロセスは、したがって、安全性、経済的
、および生態学的な理由のために満足なものではない。
【０００９】 ここに提供される方法は、良好な技術的フィージビリティによって特徴づけら
れ、且つ、経済的に、および生態学的に更に有利である。 式ＩＩの化合物は、例えばＷＯ ９７／３３８９０号から公知である。 式ＩＩＩのイミドカーボネートは公知であるか、または例えばＥＰ ５１９，
８６８号およびＷＯ ９８／４０３６３号に記述されるように、公知の方法によ
って製造することができる。
れ、且つ、経済的に、および生態学的に更に有利である。 式ＩＩの化合物は、例えばＷＯ ９７／３３８９０号から公知である。 式ＩＩＩのイミドカーボネートは公知であるか、または例えばＥＰ ５１９，
８６８号およびＷＯ ９８／４０３６３号に記述されるように、公知の方法によ
って製造することができる。
【００１０】 反応ステップ（ａ）、および（ｂ）は溶媒を用いて、または溶媒を用いずに行
われ；温度は決定的ではなく、２０℃〜２００℃まで変化でき；好ましくは８０
℃〜１７０℃の温度、最も好ましくは溶媒の沸点、またはそれに近い温度である
。 その反応は、酸の触媒量、例えば、式ＩＩの遊離体（educt）に関連する重量
につき１〜２０％または１〜５％の存在下で、且つ水の不存在下で有利に行われ
る。適当な酸は、硫酸、リン酸等の鉱酸、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＦ等のハロゲン化
水素；酢酸、トリフルオロ酢酸およびシュウ酸等の有機カルボン酸；メタンスル
ホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸；ＡｌＣｌ3、ＡｌＢ
ｒ３、ＳｎＣｌ4およびＢＦ3等のルイス酸である。
われ；温度は決定的ではなく、２０℃〜２００℃まで変化でき；好ましくは８０
℃〜１７０℃の温度、最も好ましくは溶媒の沸点、またはそれに近い温度である
。 その反応は、酸の触媒量、例えば、式ＩＩの遊離体（educt）に関連する重量
につき１〜２０％または１〜５％の存在下で、且つ水の不存在下で有利に行われ
る。適当な酸は、硫酸、リン酸等の鉱酸、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＦ等のハロゲン化
水素；酢酸、トリフルオロ酢酸およびシュウ酸等の有機カルボン酸；メタンスル
ホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸；ＡｌＣｌ3、ＡｌＢ
ｒ３、ＳｎＣｌ4およびＢＦ3等のルイス酸である。
【００１１】 反応ステップ（ａ）および（ｂ）両方のための適当な溶媒または希釈剤は、例
えば：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素、およびハロゲン化炭化水素、典型
的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、
ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、典型的にはジエチルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、グライム（glyme）、ジグライム、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、典型的にはアセトンまたはメチルエ
チルケトン；アルコール、典型的にはメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；エステル、典型的には酢
酸エチルまたは酢酸ブチル：アミド、典型的にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；ニトリル、典型的にはアセトニトリル；およびスルホキシド、
典型的にはジメチルスルホキシドである。
えば：芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素、およびハロゲン化炭化水素、典型
的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、
ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、典型的にはジエチルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、グライム（glyme）、ジグライム、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、典型的にはアセトンまたはメチルエ
チルケトン；アルコール、典型的にはメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロール；エステル、典型的には酢
酸エチルまたは酢酸ブチル：アミド、典型的にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；ニトリル、典型的にはアセトニトリル；およびスルホキシド、
典型的にはジメチルスルホキシドである。
【００１２】 好ましい一つの態様において、式ＩＶの中間化合物は単離されない；この手順
によれば、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は混合されて、所望により上記したよう
な酸の、および溶媒の存在下で、反応が完結されるまで一緒に反応される。 ＷＯ ９７／３３８９０号に記述されるように、環Ａ中の置換基Ｒ1および／
又はＲ2が導入されてもよく、または式Ｉの化合物で相互交換されてもよい。
によれば、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は混合されて、所望により上記したよう
な酸の、および溶媒の存在下で、反応が完結されるまで一緒に反応される。 ＷＯ ９７／３３８９０号に記述されるように、環Ａ中の置換基Ｒ1および／
又はＲ2が導入されてもよく、または式Ｉの化合物で相互交換されてもよい。
【００１３】 本発明の特定の態様において、式ＩＶの中間化合物についても、環Ａ中のＲ1
および／又はＲ2が導入されてもよく、または相互交換されてもよい。 これは、特に、Ｒ1および／又はＲ2がハロゲンである式Ｉの化合物の製造のた
めに有利である。このプロセスにおいて、Ｒ1および／又はＲ2が水素である式Ｉ
Ｖの化合物は、反応ステップ（ｂ）の前にハロゲン化される。
および／又はＲ2が導入されてもよく、または相互交換されてもよい。 これは、特に、Ｒ1および／又はＲ2がハロゲンである式Ｉの化合物の製造のた
めに有利である。このプロセスにおいて、Ｒ1および／又はＲ2が水素である式Ｉ
Ｖの化合物は、反応ステップ（ｂ）の前にハロゲン化される。
【００１４】 例えば、Ｒ1が水素であり、且つＲ2が式Ｉに対して定義された通りであるなら
ば、この反応は、以下のスキームによって示すことができる：
ば、この反応は、以下のスキームによって示すことができる：
【００１５】
【化１０】
【００１６】 特に好ましいものは、Ａがチエノであり、およびＲ1、およびＲ2が両方とも水
素である式ＩＶの化合物の塩素化および臭素化である。 ハロゲン化のための方法［ステップ（ｃ）］は、例えばＷＯ ９７／３３８９
０号に記述され、ハロゲン化炭化水素、典型的にはクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン
またはトリクロロエタン等；エーテル、典型的にはジエチルエーテル、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテル、グライム、ジグライム、テトラヒドロフランまたはジ
オキサン；並びに、トリエチルアミン、ピペリジン、ピリジン、アルキル化され
たピリジン、キノリンおよびイソキノリン等の窒素含有化合物、等の溶媒中にお
けるＩ2によるヨウ素化、ＮＢＳ（Ｎ−ブロムスクシンイミド）またはＢｒ2によ
る臭素化、ＮＣＳ（Ｎ−クロロスクシンイミド）またはＣｌ2またはＳＯ2Ｃｌ2
による塩素化、ＦＣｌまたは他のＦ+試薬によるフッ素化を含む。ＮＣＳ（Ｎ−
クロロスクシンイミド）、Ｃｌ2またはＳＯ2Ｃｌ2による塩素化が特に好ましい
。
素である式ＩＶの化合物の塩素化および臭素化である。 ハロゲン化のための方法［ステップ（ｃ）］は、例えばＷＯ ９７／３３８９
０号に記述され、ハロゲン化炭化水素、典型的にはクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン
またはトリクロロエタン等；エーテル、典型的にはジエチルエーテル、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテル、グライム、ジグライム、テトラヒドロフランまたはジ
オキサン；並びに、トリエチルアミン、ピペリジン、ピリジン、アルキル化され
たピリジン、キノリンおよびイソキノリン等の窒素含有化合物、等の溶媒中にお
けるＩ2によるヨウ素化、ＮＢＳ（Ｎ−ブロムスクシンイミド）またはＢｒ2によ
る臭素化、ＮＣＳ（Ｎ−クロロスクシンイミド）またはＣｌ2またはＳＯ2Ｃｌ2
による塩素化、ＦＣｌまたは他のＦ+試薬によるフッ素化を含む。ＮＣＳ（Ｎ−
クロロスクシンイミド）、Ｃｌ2またはＳＯ2Ｃｌ2による塩素化が特に好ましい
。
【００１７】 上記および以下の記述において、別に定義されない限り、一般的な用語は以下
の意味を有する： ５−員のヘテロ環Ａは、例えばチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、および対
応する部分的または完全に水素化された環である。
の意味を有する： ５−員のヘテロ環Ａは、例えばチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、および対
応する部分的または完全に水素化された環である。
【００１８】 アルキル基は、炭素原子数に従って直鎖または分枝であり、典型的にはメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、１−ヘキシルまたは
３−ヘキシルであろう。 アルケニルは、直鎖または分枝アルケニルであって、例えばアリル（allyl）
、メタリル、１−メチルビニルまたはブト−２−エン−１−イルである。好まし
いアルケニル基は、鎖中に３〜４個の炭素原子を含む。
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、１−ヘキシルまたは
３−ヘキシルであろう。 アルケニルは、直鎖または分枝アルケニルであって、例えばアリル（allyl）
、メタリル、１−メチルビニルまたはブト−２−エン−１−イルである。好まし
いアルケニル基は、鎖中に３〜４個の炭素原子を含む。
【００１９】 アルキニルは、直鎖または分枝であることができ、典型的にはプロパルギル、
ブト−１−イン−１−イルまたはブト−１−イン−３−イルである；プロパルギ
ルが好ましい。 ハロゲンおよびハロ置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである
。フルオロ、クロロおよびブロモが好ましい。
ブト−１−イン−１−イルまたはブト−１−イン−３−イルである；プロパルギ
ルが好ましい。 ハロゲンおよびハロ置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである
。フルオロ、クロロおよびブロモが好ましい。
【００２０】 ハロアルキルは、同一または異なるハロゲン原子を含むことができ、典型的に
はフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリク
ロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルである。
はフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリク
ロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルである。
【００２１】 アルコキシは、典型的にはメトキシ、エトキシ、プロピロキシ、イソプロピロ
キシ、ｎ−ブチロキシ、イソブチロキシ、ｓｅｃ−ブチロキシおよびｔｅｒｔ−
ブチロキシである。メトキシおよびエトキシが好ましい。 ハロアルコキシは、典型的にはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、および２，２−ジフルオロエト
キシである。
キシ、ｎ−ブチロキシ、イソブチロキシ、ｓｅｃ−ブチロキシおよびｔｅｒｔ−
ブチロキシである。メトキシおよびエトキシが好ましい。 ハロアルコキシは、典型的にはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、および２，２−ジフルオロエト
キシである。
【００２２】 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルまたはシクロヘプチルである。 シクロアルキル−アルキルは、典型的にはシクロプロピルメチル、２−シクロ
プロピルエチル、シクロプロピルプロピル、１−シクロプロピルエチル、シクロ
ペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、１−シクロペンチルエチル、シク
ロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチルまたは１−シクロヘキシルエチル
である。
ヘキシルまたはシクロヘプチルである。 シクロアルキル−アルキルは、典型的にはシクロプロピルメチル、２−シクロ
プロピルエチル、シクロプロピルプロピル、１−シクロプロピルエチル、シクロ
ペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、１−シクロペンチルエチル、シク
ロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチルまたは１−シクロヘキシルエチル
である。
【００２３】 アルカノイルは、直鎖または分枝のいずれでもよい。典型的な例は、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリルまたはピバロイルである。 アリールは、フェニル、ベンジルまたはナフチルである；フェニルおよびベン
ジルが好ましい。 反応に対して不活性なＲ1およびＲ2基は、例えば互いに独立に水素、ハロゲン
、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ4〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハ
ロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｓｉ−（Ｃ1〜
Ｃ6アルキル）3、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、ＣＯＯＨ、Ｃ
Ｈ＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＯＲ5、ＳＲ6、ＮＲ7Ｒ8またはＣＯＲ 9 であり； Ｒ5およびＲ6は個々に独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、それらの個々は非置換で
あるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニ
トロ、Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフ
ェニル、ハロフェノキシフェニルまたはナフチルによって置換されており； Ｒ7およびＲ8は、互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであって、それらの個々は非置
換であるか、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ
ＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−（Ｃｉ〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、
ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロフェノキシフェニルまたはナフチルに
よって置換されており； Ｒ9 ＝ 水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンジル（芳香族部分が
非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置
換されている）であり； Ｒ5は、最終生成物の部分でなくて、反応を害しない任意の基であることがで
き、例えば水素、所望により置換されたアルキル、または所望により置換された
アリール、特に、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであっ
て、それらの個々は、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシによって置換されていて
もよい。Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルおよびベンジルが好ましい。
、アセチル、プロピオニル、ブチリルまたはピバロイルである。 アリールは、フェニル、ベンジルまたはナフチルである；フェニルおよびベン
ジルが好ましい。 反応に対して不活性なＲ1およびＲ2基は、例えば互いに独立に水素、ハロゲン
、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ4〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハ
ロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｓｉ−（Ｃ1〜
Ｃ6アルキル）3、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、ＣＯＯＨ、Ｃ
Ｈ＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＯＲ5、ＳＲ6、ＮＲ7Ｒ8またはＣＯＲ 9 であり； Ｒ5およびＲ6は個々に独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、それらの個々は非置換で
あるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニ
トロ、Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフ
ェニル、ハロフェノキシフェニルまたはナフチルによって置換されており； Ｒ7およびＲ8は、互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであって、それらの個々は非置
換であるか、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＮＨ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ
ＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−（Ｃｉ〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、
ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロフェノキシフェニルまたはナフチルに
よって置換されており； Ｒ9 ＝ 水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンジル（芳香族部分が
非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置
換されている）であり； Ｒ5は、最終生成物の部分でなくて、反応を害しない任意の基であることがで
き、例えば水素、所望により置換されたアルキル、または所望により置換された
アリール、特に、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルであっ
て、それらの個々は、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシによって置換されていて
もよい。Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルおよびベンジルが好ましい。
【００２４】 本発明に従う方法によって製造できる式Ｉの好ましい化合物は、 ａ）Ａがベンゾ、チエノ、ピリドまたはピリダジノであり；または、 ｂ）Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはハロ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルで
あり；特に、Ｒ1およびＲ2が同時に水素でないものであり；または、 ｃ）Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6
アルキルである） 化合物である。
あり；特に、Ｒ1およびＲ2が同時に水素でないものであり；または、 ｃ）Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6
アルキルである） 化合物である。
【００２５】 この本発明の方法は、特に式
【００２６】
【化１１】
【００２７】 （式中、Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはＣＦ3であり； Ｒ3およびＲ4は、独立にＣ1〜Ｃ5アルキルまたはシクロプロピルメチルである
） の化合物の製造のために好ましい。 好ましい中間体は、式
） の化合物の製造のために好ましい。 好ましい中間体は、式
【００２８】
【化１２】
【００２９】 （式中、Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはＣＦ3であり； Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ5アルキルまたはシクロプロピルメチルであり
； Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルまたはベンジルである） の化合物である。
； Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルまたはベンジルである） の化合物である。
【００３０】 製造例 例Ｐ−１： ２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン ４−オン
【００３１】
【化１３】
【００３２】 スルホン化フラスコ中で、３．２ｇ（０．０２モル）の２−アミノチオフェン
−３−カルボン酸メチルエステル、５．４ｇ（０．０３モル）のＮ−（ｎ）−プ
ロピルイミド炭酸ジプロピルエステル、および５滴の無水ＣＨ3ＳＯ3Ｈを、１６
０℃で２時間反応させる。次いで、再びＣＨ3ＳＯ3Ｈの５滴を加え、その反応を
１７０℃で２時間続ける。その反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、水により２
回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥する。その溶媒をウォータージェット減圧で除去し
、得られた粗製生成物をシリカゲル（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ５：１）
上のカラムクロマトグラフィーで精製する。収量：赤みがかった油の形の１．４
ｇの２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オン
。
−３−カルボン酸メチルエステル、５．４ｇ（０．０３モル）のＮ−（ｎ）−プ
ロピルイミド炭酸ジプロピルエステル、および５滴の無水ＣＨ3ＳＯ3Ｈを、１６
０℃で２時間反応させる。次いで、再びＣＨ3ＳＯ3Ｈの５滴を加え、その反応を
１７０℃で２時間続ける。その反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、水により２
回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥する。その溶媒をウォータージェット減圧で除去し
、得られた粗製生成物をシリカゲル（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル ５：１）
上のカラムクロマトグラフィーで精製する。収量：赤みがかった油の形の１．４
ｇの２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オン
。
【００３３】 例Ｐ−２：
【００３４】
【化１４】
【００３５】 Ｎ−（ｎ）−ブチルイミド炭酸ジプロピルエステルと、触媒としてのｐ−トル
エンスルホン酸を用いて、例Ｐ−１で用いた手順と同様に２−プロポキシ−３−
ｎ−ブチルチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オンを製造する。生成物は、
褐色がかった油の形で得られる。 同様の方法で、ＷＯ ９７／４８６８４号、ＷＯ ９７／３３８９０号、ＷＯ
９７／０２２６２号、およびＷＯ ９４／２６７２２号の化合物、並びに、表
１〜３の新しい中間化合物を製造することができる。
エンスルホン酸を用いて、例Ｐ−１で用いた手順と同様に２−プロポキシ−３−
ｎ−ブチルチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オンを製造する。生成物は、
褐色がかった油の形で得られる。 同様の方法で、ＷＯ ９７／４８６８４号、ＷＯ ９７／３３８９０号、ＷＯ
９７／０２２６２号、およびＷＯ ９４／２６７２２号の化合物、並びに、表
１〜３の新しい中間化合物を製造することができる。
【００３６】 表１：式
【００３７】
【化１５】
【００３８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、表Ａで与えられた意味を有する） の化合物。 表２：式
【００３９】
【化１６】
【００４０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、表Ａで与えられた意味を有する） の化合物 表３：式の化合物
【００４１】
【化１７】
【００４２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、表Ａで与えられた意味を有する） の化合物。 ｍ．ｐ．＝融点。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ， ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｃ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ｛式中、Ａは飽和または不飽和であっても、芳香族または非芳香族であってもよ
く、１個または２個のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／又はＮを含んでもよい縮合され
た５員のヘテロ環（heterocyclic ring）、または縮合されたベンゾ、ピリドま
たはピリダジノであり； Ｒ1およびＲ2は、反応に対して不活性な基であり； Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって、そ
れらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝ＣＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝
Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2 、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−（Ｃ
、〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロフェ
ノキシフェニルまたはナフチルによって置換されており；および Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであって
、それらの個々は非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ＝ＣＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ
＝Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル
）2、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＯＯ−アリール、シアノ、ニトロ、Ｓｉ−
（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）3、フェニル、ハロフェニル、フェノキシフェニル、ハロ
フェノキシフェニルまたはナフチルによって置換されている｝ の化合物の製造方法であって；その方法において、 （ａ）式ＩＩ（式中、Ａ、Ｒ1およびＲ2が、式Ｉに対して定義された通りであ
り、Ｒ6がその反応を害しない基である）の化合物が、式ＩＩＩ（式中、Ｒ3およ
びＲ4が式Ｉに対して定義された通りである）のイミドカーボネートと反応され
て、式ＩＶの中間化合物を与え；およびその後 （ｂ）式ＩＶの化合物が、式Ｉの化合物に環化される方法。 【化２】 - 【請求項２】 反応ステップ（ａ）および（ｂ）が、酸の存在下で、および
水の不存在下で行われる請求項１に従う方法。 - 【請求項３】 Ｒ1および／又はＲ2がハロゲンであり；その方法において式
ＩＶ（式中、Ｒ1および／又はＲ2が水素である）の化合物が反応ステップ（ｂ）
の前にハロゲン化される請求項１に従う方法。 - 【請求項４】 式ＩＩにおいてＲ5がＣ1〜Ｃ6アルキル、フェニルまたはベ
ンジルである請求項１に従う方法。 - 【請求項５】 式ＩＶの化合物が単離されない請求項１に従う方法。
- 【請求項６】 式Ｉ〜ＩＶの化合物において、 Ａがベンゾ、チエノ、ピリドまたはピリダジノであり； Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはハロ〜Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり
； Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルである請求項１に従う方法。 - 【請求項７】 式 【化３】 （式中、Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはＣＦ3であり； Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ5アルキルまたはシクロプロピルメチルである
） の化合物の製造のための請求項６に従う方法。 - 【請求項８】 式 【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはＣＦ3であり； Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ5アルキルまたはシクロプロピルメチルである
） の化合物の製造のための請求項６に従う方法。 - 【請求項９】 式 【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ2が、独立に水素、ハロゲンまたはＣＦ3であり； Ｒ3およびＲ4が、独立にＣ1〜Ｃ5アルキルまたはシクロプロピルメチルである
） の化合物の製造のための請求項６に従う方法。 - 【請求項１０】 式 【化６】 （式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が式Ｉ対して定義された通りであり、Ｒ5
がその反応を害しない基である）の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9827162.0A GB9827162D0 (en) | 1998-12-10 | 1998-12-10 | Organic compounds |
| GB9827162.0 | 1998-12-10 | ||
| PCT/EP1999/009707 WO2000034286A2 (en) | 1998-12-10 | 1999-12-09 | Process for the preparation of pyrimidinone derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002531570A true JP2002531570A (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=10843958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000586731A Pending JP2002531570A (ja) | 1998-12-10 | 1999-12-09 | ピリミジノン誘導体の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2002531570A (ja) |
| AU (1) | AU1657900A (ja) |
| BR (1) | BR9915983A (ja) |
| GB (1) | GB9827162D0 (ja) |
| WO (1) | WO2000034286A2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0698013B1 (en) * | 1993-05-12 | 2001-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| EP0836602B1 (en) * | 1995-07-05 | 2002-01-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrimidinones |
| DK0888359T3 (da) * | 1996-03-11 | 2002-08-12 | Syngenta Participations Ag | Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid |
| TW434228B (en) * | 1996-06-18 | 2001-05-16 | Du Pont | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
-
1998
- 1998-12-10 GB GBGB9827162.0A patent/GB9827162D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-12-09 JP JP2000586731A patent/JP2002531570A/ja active Pending
- 1999-12-09 WO PCT/EP1999/009707 patent/WO2000034286A2/en not_active Application Discontinuation
- 1999-12-09 BR BR9915983-0A patent/BR9915983A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-09 EP EP99959395A patent/EP1137649A2/en not_active Withdrawn
- 1999-12-09 AU AU16579/00A patent/AU1657900A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2000034286A2 (en) | 2000-06-15 |
| EP1137649A2 (en) | 2001-10-04 |
| WO2000034286A3 (en) | 2000-10-26 |
| BR9915983A (pt) | 2001-09-11 |
| GB9827162D0 (en) | 1999-02-03 |
| AU1657900A (en) | 2000-06-26 |
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