JP2002522358A - 成長抑制水性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
性化合物濃縮物の状態の均一な水性組成物、及びこの活性化合物濃縮物を、増大
された活性を示す噴霧水溶液製造するために使用する方法に関する。
々な効果があるため、成長抑制剤として使用される。このような活性化合物は、
例えば植物栽培、農業及び園芸において多数の異なる利用可能性を有する。これ
を用いて、植物の栄養成長を強力に抑制することができ、これにより特に縦成長
の抑制が明らかにされる。従って、処理された植物は、いわゆる「ずんぐり」と
した成長を示す;さらに、葉面の色合いが暗くなるのが観察される。実際の利点
は、道路縁側、生垣、河川堤防における芝並びに公園、スポーツ競技場、果樹園
、観賞用の芝及び飛行場における芝生の成長度が低減されるので、これらの芝を
刈込む労力、費用が低減可能となる。
を増大させるのは、経済的に重要である。茎を短小化及び強化することにより、
収穫前の好ましくない天候条件下で植物が倒伏する(倒れる)リスクが低減又は
取り除かれる。縦成長を抑制し、かつ綿花で成熟過程を時期的に変更するために
、成長抑制剤を施与するのも重要である。これにより、重要な栽培植物を完全に
機械的に収穫することが可能となる。果実及び他の樹木の場合には、この成長抑
制剤により、剪定コストを減らすことが可能となる。さらに、果樹の世代交代は
、成長抑制剤により中断され得る。成長抑制剤により、植物の側方への枝分かれ
を増大又は抑制するのが可能となる。このことは、例えばたばこの場合、側方へ
の新芽(腋芽)の形成は、葉面の成長のためには抑制されるべきであり、重要で
ある。
強化される。この場合、一方では、縦成長及び葉面全体又はバイオマスの過度の
繁茂(従って、特に霜に対する感受性)が抑制される。一方、播種後及び冬季降
霜前において、セイヨウアブラナの幼苗は、好適な成長条件であるにもかかわら
ず、この成長段階において抑制される。これにより、過早の開花抑制変更傾向及
び生殖相への移行傾向を示す植物の霜に対する感受性が取り除かれる。さらに他
の農作物、例えば冬穀物の場合には、秋に成長抑制剤で処理することによりこれ
を良好にひこばえするが、冬になった場合には充分に繁茂しないのが有効である
。従って、霜に対する感受性の増大及び比較的少ない葉面又はバイオマスによる
各種病原菌(例えば、菌類病)による感染を予防することができる。さらに、多
くの栽培植物の場合、栄養成長の抑制により、土壌への播種を密にできるので、
単位面積当たりの収穫量を増大させることが可能となる。
収穫量を増大が可能となる。従って、例えば芽、花、葉、果実、種子、根及び塊
茎の成長を促して、サトウダイコン、サトウキビ及び柑橘果実類中の糖分を増大
させ、穀物又は大豆中のタンパク質分を増大させ、或いはゴムの樹木を刺激して
、ラテックスの流量を増大させるのが可能となる。この場合、活性化合物により
、植物の代謝に寄与するか、或いは栄養成長及び/又は生殖成長(generative g
rowth)を促進又は抑制して、収穫量を増大させることができる。結局、植物の
成長抑制剤により、成長段階の短期化又は長期化及び収穫前又は収穫後の収穫さ
れた植物部分の成熟の促進又は遅延の両方をもたらすことが可能となる。
する接着性を時期的に集中的に短縮又は低減させることにより、収穫が容易にな
るのは経済的に重要である。同様のメカニズム、即ち果実又は葉面と植物の苗条
部分との間の分離組織形成を促進することは、例えば綿花等の有用な植物を良好
に制御される落葉のために重要である。
えば熱帯又は亜熱帯地方において、高コストの人工的灌漑を必要とする農業栽培
領域にとって重要である。成長抑制剤を使用することにより、灌漑の度合いを低
減させることが可能となり、かつコスト面で有効な経営が行われる。成長抑制剤
の影響下、入手可能な水を以下の理由からさらに効果的に利用することができる
。即ち、特に 葉面気孔の開口幅を低減させ; 厚い表皮及びクチクラ(角皮)を形成し; 土壌の深部への根の侵入が改善され; 葉面表面での蒸散が低減され;又は 栽培植物群の微気候がコンパクトな成長により良好な影響を受ける。
C、クロロクロリンクロリド、クロロメコート、DE1294734)、 N,N−ジメチルモルホリニウムクロリド(DMC、DE1642215)、
及び N,N−ジメチルピペリジニウムクロリド(DPC、MQC、メピコートクロ
リド、DE2207575)、 である。この活性化合物、特にクロロメコートクロリド及びメピコートクロリド
は、比較的高施与濃度で穀物類の栽培に一般的に使用される。施与1回当たりの
活性化合物の施与率は、一般的に0.3〜1.5kg/0.01km2(ヘクタ
ール)である。この製品は、水性の活性化合物濃縮物の、タブレット又は顆粒と
して市販されている(例えば、PIX(登録商標)、PIX(登録商標)DF、
BASFコーポレーション製)。
の水で希釈される、高濃度活性化合物調剤に対する需要ある。しかしながら、高
濃度活性化合物溶液は、安定化及び/又は活性増大のために、各種添加剤の添加
が一般的に必要であるため、不都合となる。結果として、個々の添加剤及び/又
は活性化合物相互の親和性が屡々なくなるため、屡々起こる濁り、添加剤又は活
性化合物の沈殿か、或いは低い貯蔵安定性により特徴付けられる不安定な調剤が
得られる。添加剤及び活性化合物の全濃度が特定の最大値を超える場合には、例
えば層分離、沈降又は著しい濁り等のさらに不利な効果が屡々もたらされる。こ
の混合非親和性は、二層系の存在により直接的に重要となるか、或いは長期間で
これらにより溶液の貯蔵安定性が低減される。このような状況下、所望の又は必
要な添加剤を全体として既に調製された調剤に添加できないので、この添加剤を
別々の容器で使用者に供給する必要がある。使用者は、濃縮物を他の添加剤と混
合し、これを水で希釈し、そしてこれを使用直前にタンク又は噴霧容器に添加す
る。原則として、これには、上記調剤を取り扱うという不都合を形成する。なぜ
なら、これは、さらなる操作を必要とするからである。さらに、不適切に、かつ
不注意に誤って使用する場合(例えば、混合を誤る、希釈を誤る、等)には、栽
培植物保護剤の安全かつ最適な利用が保障されない。
濃度溶液の製造に、水の代わりに有機溶剤を使用する。しかしながら、これは生
態学的な理由から好ましくない。例えば、WO96/22020及びDE444
5546では、水に溶解しない活性増大油及び例えばアジピン酸、オレイン酸又
はステアリン酸の各エステル等のエステル(O/W型(水中の油)の調剤製造に
タンクミックス添加剤として使用され得る)を開示している。しかしながら、冒
頭で述べた活性化合物の場合、この調剤には、油/水相の分離で油相を安定させ
るのが極めて困難であるという不都合がある。なぜなら、例えばキサンテン系の
適当な増粘剤は、電解質の割合が高い場合、一般的に効果が充分でないからであ
る。
とができない。なぜなら、活性化合物は極めて吸湿性が高いので、安定化又は活
性増大用添加剤の割合を高くする必要があるからである。栽培植物保護剤が多量
に得られるので、上記固体調剤は不利となる。
合で有し、かつ添加剤の活性増大部分を含む、安定で均一な活性化合物濃縮物を
提供することにある。この活性化合物濃縮物により、最終使用者がこれを簡易に
、安全に、そして有効な方法で施与することが可能となる。
ある水性の活性化合物含有組成物であって、
ル、C1〜C16アルキルナフチルを表わし、そして Mが1価又は2価のカチオン性基を表す] で表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリールスルホネート;又は b3)式III:
ル又はヒドロキシポリエトキシエチルを表わし; R6がR5と同義であり、このR5及びR6は同一又は異なっていても良く; AがC1〜C6アルキレン又はC1〜C6アルキレンアミノカルボニルを表わ
し; Xがアニオン性基を表す] で表される第四級アンモニウム塩; から選択される1種以上の助剤を含むことを特徴とする組成物により達成される
ことを本発明者等は見出した。
を添加することにより、単一相の、水性で、均一な活性化合物調剤が得られると
いうことが見出された。溶液中の活性化合物(有効化合物)の濃度は、70%以
下、好ましくは60%又は50%以下(以後、パーセントは、特段述べない限り
、質量%を基礎とする)である。この溶液は、特に、少なくとも20%の活性化
合物濃度、好ましくは少なくとも30%又は40%の濃度を有する濃縮物として
提供される。これまで、このような濃縮された単一相の活性化合物溶液を製造す
るのは不可能であった。なぜなら、慣用の添加剤を加えることにより、二層系(
層分離)が得られたからである。対照的に、本発明の調剤は、個々の添加剤と式
Iで表される活性化合物との間で極めて良好な混合親和性を示す。得られる組成
物は、安定で、均一で、かつ単一相である。
3)で始めに定義された群、参照)は、式Iで表される化合物の生物学的活性を
増大させるということが見出された。さらに、これらは界面活性物質、特に非イ
オン性の界面活性剤用可溶化剤として機能する。これにより、添加剤をさらに液
状の調剤に添加することが可能となる。添加を増大させるのは、この添加剤を有
していない調剤と比較して、式Iで表される化合物の活性をさらに増大させるの
で、有効である。これにより、農業において式Iで表される活性化合物の必要と
される施与率は、大幅に低減される。例えば、比較可能な生物学的活性を有する
活性化合物の量を少なくとも10%、時には少なくとも30%又は少なくとも5
0%低減させることも可能である。例外的な場合、80%の施与率の低減も可能
である。従って、例えば穀物類では、活性化合物の施与率は0.1〜1.5kg
/0.01km2(1ヘクタール)に低減可能である。そのため、例えば夏コム
ギの場合、0.01km2当たり0.5kgの活性化合物の施与率で、比較可能
な生物学的効果(縦成長の低減)を得るが、本発明による添加剤を添加しないと
、比較可能な効果を得るために2kg/0.01km2の施与率が必要となった
。これは、75%の施与率の低減に相当する。例えば綿花についての対応する施
与率は、0.001〜0.1kg/0.01km2である。原則として、この施
与率は異なる植物に対して変化し、そしてこれを特定の要件及び気候条件に適用
する。しかしながら、本発明の組成物を用いると、別の方法での慣用の施与率と
比較して適当な低減が全ての場合において得られる。本発明の調剤の別の利点は
、他の添加剤の割を低減させることができるか、或いはもはや必要とされなくな
ることである。本発明の濃縮物は、主として、他の添加剤の非存在下で、式Iで
表される活性化合物、上述した助剤b1)〜b3)のいずれか又はこの助剤の混
合物、及び水から構成される。
調剤を製造するのが可能となる。この調剤は、特に、例えばエチレンオキシド/
プロピレンオキシドブロック共重合体等の非イオン性界面活性剤をさらに含んで
いる。非イオン性界面活性剤を含む仕上げ処理された調剤の製造は、これまで困
難を伴ってのみ可能となった。驚くべきことに、本発明の添加剤は、この非イオ
ン性界面活性剤用としての良好な可溶化剤として作用する。従って、例えば、1
0〜30%の割合の、本発明による添加剤を使用することにより、10〜30%
の他の活性増大添加剤をこの仕上げ処理調剤に存在させることが可能となる。他
の添加剤、例えば浸潤剤(wetter)、展着剤、湿潤剤又は他の助剤をさらに添加
することにより、植物の葉で活性化合物の吸収を促進するので、栽培植物保護剤
のより少ない使用が可能となる。
グルコシドは、再生し得る原料(糖類)から製造される添加剤だからである。ア
ルキルグルコシドは、自然へ迅速に分解されるため、農業に使用される場合、環
境親和性に関して特に有効であるヘキソースを高い割合で含む。この態様におい
て、純粋合成の添加剤の屋外領域への施与を低減することができる。
貯蔵コストを、多量に通常使用される必要がある栽培植物保護剤と比較して最終
的に節約することが可能となる。
表すか、或いはR1及びR2が合体して、基−(CH2)5−、−(CH2)2 −O−(CH2)2−又は−(CH2)−CH=CH−(CH2)−NH−を表
わし; Xがアニオン性基を表す] で表される化合物を使用する。
。ハロ−C1〜C6アルキル基としては、2−クロロエチル基が好ましい。R1 及びR2がこれらに結合される窒素原子と合体して、モルホリノ又はピペリジノ
基を形成するのが好ましい。Xは、例えばハライド(例えば、クロリド、ブロミ
ド);スルフェート;C1〜C4アルキルスルフェート(例えば、メチルスルフ
ェート);C1〜C4アルキルスルホネート(例えば、メチルスルホネート);
又は農業に利用し得る別のアニオン性基を表す。原則として、アンモニウムカチ
オンに対して適当な化学量論量で使用される2価のアニオン性基が適当である。
式Iで表される活性化合物は、N,N,N−トリメチル−N−β−クロロエチル
アンモニウムクロリド(CCC、クロロクロリンクロリド、クロロメコート)、
N,N−ジメチルモルホリニウムクロリド(DMC)及びN,N−ジメチルピペ
リジニウムクロリド(DPC、MQC、メピコートクロリド)が好ましい。
及び/又は活性増大効果を示す水溶解性の添加剤である。本発明に関して、アル
キルグルコシド(b1)で最初に定義された群、参照)、アルキルスルホネート
又はアルキルアリールスルホネート(b2)で最初に定義された群、参照)、及
び/又は所定の第四級アンモニウム塩(b3)で最初に定義された群、参照)が
この目的のために適当である。
、グルコース又はデンプンとアルコールとの酸接触反応(acid-catalyzed react
ion)により得られる複合反応生成物(フィッシャー反応)のための共通の用語
であり、そしてその組成物は、グルコースのアルコールに対する反応比により主
として決定される。アルキルグルコシドの主成分は、アルキルモノグルコシド;
アルキル−α−D−とアルキル−β−D−グルコピラノシドとの混合物及び少量
の対応するグルコフラノシドである。対応するアルキルジグルコシド(イソマル
トシド、マルトシド、等)、アルキルオリゴグルコシド(マルトトリオシド、マ
ルトテトラオシド、等)、及びオリゴマー又はポリマーグルコースを種々の量で
存在させる。このアルキルグルコシドは、モノグルコシド若しくはポリグルコシ
ド又はその混合物であっても良い。ここでは、アルキルグルコシド単位を、式R
−O−S{但し、Sがサッカリド基を表し、そしてRが飽和又はモノ−若しくは
ポリ不飽和の分枝若しくは直鎖の、4〜24個の炭素原子を有するアルキル基を
表す}により特徴付けることができる。この文献において、長鎖アルキルグルコ
シドも脂肪アルキルグルコシド(対応する脂肪アルコールより誘導される)とし
て参照される。このサッカリド単位は、以下の糖単位から誘導される:即ち、フ
ルクトース、グルコース、マンノース、ガラクトース、テロース(telose)、グ
ロース、アロース、アルトロース、イドース、アラビノース、キシロース、リキ
ソース及び/又はリボース、及びその混合物。基Sは、通常、グルコース単位か
ら誘導されるので、結果として生成物をグルコシドとする。アルキルグルコシド
の重合度は、一般的に1.1〜8、好ましくは1.3〜2の範囲である。工業製
品において、アルキルグルコシドは、一般的に約50〜70%濃度の水性濃縮物
として得られる。製造方法に応じて、これらは少量のブチルグルコシド、未反応
アルコール若しくは脂肪アルコール、カルボヒドレート又はオリゴカルボヒドレ
ートを含んでいる。アルキルグルコシドの多くは市販されている{例えば、商品
名APG225、APG300、トリトン(登録商標)BG(TritonR BG)、
ルテンソール(登録商標)GD70(LutensolR GD 70)(N−デシル−α−D
−グルコピラノシド、BASF AG製)、AG6202(2−エチルヘキシル
グルコシド、アカゾ(Akzo)製)}。他のアルキルグルコシドは、例えばCAS
Reg.Nos.29781−81−5;29781−80−4;59947
−99−8;54549−23−4で分類される。アルキルグルコシドの製造方
法は、WO94/21665;EP0635022及びEP0616611に開
示されている。
しい助剤は、例えば以下のの通りである:即ち、AG6202(2−エチルヘキ
シルグルコシド);ルテンソール(登録商標)、特にルテンソール(登録商標)
GD65(LutensolR GD 65)又はルテンソール(登録商標)GD70(Lutens
olR GD 70)(脂肪アルコールグルコシド);シムルソール(登録商標)、特に
シムルソール(登録商標)SL8(SimulsolR SL 8)(アルキルグルコシド、
CAS No.68515−73−1)又はシムルソール(登録商標)SL62
(SimulsolR SL 62) (アルキルグルコシド)。
、式II:
ていても良く、かつ飽和又はモノ若しくはポリ不飽和である)か、又は50個以
下のオリゴ−若しくはポリエトキシ単位を有するC6〜C16アルキルフェノキ
シポリエトキシ基を表す] で表される化合物である。本発明に関して、式IIの化合物は、例えばアルキル
スルホネート、脂肪アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、脂
肪アルキルアリールスルホネート又はアルキルフェノールポリオキシエーテルス
ルフェートを表す。所定の脂肪族スルホネート、アルキルアリールスルホネート
又はアルキルフェノキシエーテルスルフェートが特に望ましい。Mが1価又は2
価のカチオン性基、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
又はカルシウムを表す。本発明の目的のために、アルキルスルホネート及びアル
キルアリールスルホネート(b2)の群)から選択される助剤は、例えば以下の
ものが好ましい:即ち、レボコート(登録商標)、特にレボコート(登録商標)
CPEM(RewoquatR CPEM)(ココスペンタエトキシメチルアンモニウムメト
スルフェート)若しくはレボコート(登録商標)RTM50(RewoquatR RTM 5
0)(リシノール酸プロピルアミドトリメチルアンモニウムメトスルフェート)
又はプロテコール(登録商標)、特にプロテコール(登録商標)KLC50(Pr
otecolR KLC 50)(ジメチル−n−アルキルベンジルアンモニウムクロリド)
。
ル又はヒドロキシポリエトキシエチルを表わし; R6がR5と同義であり、このR5及びR6は同一又は異なっていても良く; AがC1〜C6アルキレン又はC1〜C6アルキレンアミノカルボニルを表わ
し; Xがアニオン性基、例えばクロリド、スルフェート、メトスルフェート、C2 〜C16アルキルスルホネート、C2〜C16アルキルスルフェート、フェニル
スルホネート、ナフチルスルホネート、C1〜C24アルキルフェニルスルホネ
ート、C1〜C24アルキルナフチルスルホネートを表す] で表される化合物である。
ルキル基として参照される。R5及びR6の定義において、ヒドロキシポリエト
キシエチル基は、0〜10単位の鎖長を有する基を表すのが好ましい。Aの定義
において、アルキレン基はメチレン、エチレン又はプロピレン基を表すのが好ま
しい。
剤は、例えば以下のものが好ましい:即ち、ウェットール(登録商標)、特にウ
ェットール(登録商標)EM11(WettolR EM 11)(カルシウムアルキルアリ
ールスルホネート);エムルホル(登録商標)、特にエムルホル(登録商標)O
PS25(EmulphorR OPS 25)(オクチルフェノール−(EO)25−スルフ
ェート、ナトリウム塩);ルテンシト(登録商標)、特にルテンシト(登録商標
)A−ES(LutensitR A-ES)(イソノニルフェノールテトラエトキシスルフ
ェート、ナトリウム塩)若しくはルテンシト(登録商標)A−PS(LutensitR A-PS)(アルキルスルホネート、ナトリウム塩);ALBN50(ドデシルベ
ンゼンスルホネート、ナトリウム塩)。
の界面活性剤; b)35%以下、特に20%以下の、無機アンモニウム塩、例えば硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム又は他の、
植物で利用し得る鉱物若しくは微量元素; c)30%以下、特に20%以下の、直鎖又は分枝のC3〜C12アルキルカ
ルボン酸、C3〜C12−ジ−若しくはトリカルボン酸、例えばプロピオン酸、
ペラルゴニン酸若しくは2−エチルヘキサン酸、及びその農業上有用なアルカリ
金属若しくはアルカリ土類金属又はアンモニウム塩、例えばカリウム塩又はカル
シウム塩; d)40%以下、特に25%以下の、栽培植物保護分野における他の活性化合
物、例えば他の成長抑制活性化合物、特にエテホン(ethphon)。
は50%以下又は30%以下の水を含んでいる。水の百分率による割合は、調剤
の全質量に対して、20〜40%の範囲が好ましい。
通常の界面活性物質である。以下のものが例として値する:即ち、芳香族スルホ
ン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン
酸、ジブチルナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及
びアンモニウム塩;脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネ
ート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコー
ルスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩;硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩;脂肪アル
コールグリコールエーテルの塩;スルホン化ナフタリン及びその誘導体とホルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリンスルホン酸とフェノー
ル及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェ
ノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシ
ド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセル
ロース。
混合することにより得られる。例えば、50〜80%濃度の活性化合物水溶液を
最初に満たし、そして助剤を撹拌しながら導入するのが好ましい。高濃度溶液中
の活性化合物濃度は、およそ、少なくとも100g/L(リットル)、好ましく
は200g/L、最大700g/Lであり、200〜600g/Lの範囲が好ま
しい。
であり、活性化合物の全濃度は、少なくとも20%(体積単位当たりの質量%、
例えば200g/L)、特に少なくとも30%(300g/L)である。活性化
合物の全濃度は、最大で70%以下(700g/L)、好ましくは60%以下(
600g/L)である。この濃縮物は、少なくとも1種の、式Iで表される活性
化合物を含む。式Iで表される活性化合物の他に、活性化合物の溶液は、植物処
理用としての他の活性化合物、例えば成長抑制活性化合物、肥料、除草剤又は殺
菌剤を含んでいても良い。混合物中の式Iで表される化合物の含有量は、少なく
とも5%、好ましくは少なくとも10%又は20%である。使用し得る他の活性
化合物は、例えば、他の活性化合物(例えば、除草剤、殺菌剤又は成長抑制活性
化合物)である。他の活性化合物としては、エテホン(2−クロロエチルホスホ
ン酸)が好ましい。この活性化合物の濃度は、例えば仕上げ処理調剤、即ち水性
の濃縮物に対して50〜400g/L(5〜40%)である。
ロエチルアンモニウムクロリド(CCC)又はN,N−ジメチルピペリジニウム
クロリドが好ましい。CCCは、例えば750g/Lの高濃度溶液の状態で本発
明による組成物の製造に使用される。この高濃度溶液を出発材料として、本発明
の活性化合物は、b1)、b2)又はb3)から選択される添加剤の水溶液で希
釈することにより製造される。CCCの場合、例えば8容量部の高濃度濃縮物(
750g/L)を、2容量部の所定の添加剤水溶液と混合し、本発明による活性
化合物濃縮物でCCCの活性化合物濃度600g/L(60%)を得る。所定の
添加剤の水溶液を、市販品の形で使用する(表1.2中の製造業者の規定、参照
)。
の親和性が良好であるので、施与率を広範囲に亘り変化させることができる。
Iで表される化合物でない添加剤を使用する場合、式Iで表される活性化合物と
の良好な又は充分に満足できる混合親和性が得られないことを示した。
:
活性化合物濃縮物に添加し、そしてこの混合物を15分間激しく撹拌した。添加
される添加剤を、製造業者により推奨される使用のための規格に従い、市販品の
形で使用した。この市販品は、多くの場合、各添加剤を特定の固定された濃度で
含む水性濃縮物であった。この溶液を、室温で10分間放置した。次いで、調剤
の均一性を評価した。
社の製品; A06:セピック(Seppic)社(パリ)の製品; A07:ホケスト−クラリアント(Hoechst-Clariant)社の製品; A02、A08〜A19、A25、A26:BASF社の製品; A20〜A24:第四級アンモニウム塩、ヴィトコ(Witco)社の製品。
テルのポリオキシエチレン誘導体用のICIアメリカ(ICI America)社の商標
;国際非登録名:ポリソルベート(従前:ソルビマクロゴール(sorbimacrogol
))。個々のトヴェン11(登録商標)商標としては、以下のものである:ポリ
エトキシソルビタンラウレート(トヴェン(登録商標)20、トヴェン(登録商
標)21)、パルミテート(トヴェン(登録商標)40)、ステアレート(トヴ
ェン(登録商標)60、トヴェン(登録商標)61)、等である。トヴェン(登
録商標)型の大部分は、良好な生理的及び毒学的特性を有する油性の液体(トヴ
ェン(登録商標)60、61、65を除く)であり、これらは親水性が大きいの
で(HLB(親水性親油性バランス)10〜16、7)、水に溶解又は分散する
。さらに、これらは多くの有機溶剤に溶解する。これらを、O/Wエマルジョン
の製造に使用するのが好ましく、そして化粧品、調剤及び他の多くの工業部門で
大抵は非イオン性の親水性乳化剤、可溶化剤又は湿潤剤として使用する。出典:
アルドリッヒ(Aldrich)社;メルク(Merck)社;リーデル(Riedel)社。
エーテルを基礎とする湿潤剤及び粘着付与剤。出典:BASF AG。
キシドとのブロック共重合体を基礎とする液体又は固体の非イオン性ポリアルキ
レングリコール用のBASF社の商標。文献:Janistyn 1, 725〜729頁。
は脂肪酸及びその誘導体を基礎とする化学製品用としての、溶剤,ワックス、脂
肪及び脂肪油、パラフィン及び鉱油乳化用としての、エマルジョン及び分散液安
定化のための、並びに防腐としての非イオン性乳化剤から選択。出典:BASF
社。
性剤或いはアニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物から選択。
アニオン性界面活性剤は、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルフェノール
エチルスルフェート、脂肪アルコールエーテルホスフェート、アルキルスルホネ
ート又は硫酸化脂肪酸縮合生成物である。出典:BASF社。
ル又は脂肪アミン及びさらにアルキルグルコシドを基礎とする洗剤産業及び化学
産業のための非イオン性界面活性剤(個々の参考文献、参照)。出典:BASF
社。
キシド;洗剤用としての非イオン性、低発泡性及び非発泡性界面活性剤。出典:
BASF社。
ルコシドを水中に約65%の濃度で含んでいた: B02、B07、B08:BASF社の製品: B02:この市販品は、添加剤を水中に約65%の濃度で含んでいた: B03及びB04:セピック社(パリ)の製品。
剤。
脂肪アルコール、オレイン酸及び脂肪酸のアルキルポリグリコールエーテル、ア
ルキルポリグリコールエステル及びアルカノールアミド/エチレンオキシド付加
体。使用:洗剤製造用としてか、又は乳化剤組成物処方のための塩基性材料とし
ての界面活性剤。出典:エンケル(Henkel)社、ドイツ。
保護剤として処方するための乳化剤、湿潤剤及び分散液。出典:BASF社。
ェートを基礎とする化学産業用アニオン性界面活性剤から選択。出典:BASF
社。
活性化合物CCC(濃度:750g/L)の高濃度溶液に添加した。結果を表2
.1に示す。
は他の助剤の各部を、8部の、活性化合物CCC(濃度:750g/L)の高濃
度溶液に添加した。結果を表3.1に示す。添加剤と混合した溶液中における活
性化合物CCCの濃度は、8部の活性化合物濃縮物と2部の添加剤との混合物(
混合比は8:2)の場合、600g/Lであった。
モニウム化合物及び/又は他の助剤の各部を、8部の、活性化合物CCC(濃度
:750g/L)の高濃度溶液に添加した。結果を表4.1に示す。
)である。
透明で、安定な溶液を得た。
ト及び/又は他の助剤の各部を、8部の、活性化合物CCC(濃度:750g/
L)の高濃度溶液に添加した。結果を表5.1に示す。
んでいた。
、透明で、安定な溶液を得た。添加剤B12の場合(実施例No.5.10)、
透明な溶液を、高温下で得るのが有効である(29〜33℃)。
ック容器(直径約12.5cm;容積約500ml)中の充分な養分を含ませた
培養質で栽培した。事後法(post-emergence method)により、試験される物質
を、水性の調剤としてこの植物に噴霧した。観察された成長抑制効果を、縦成長
の測定により、実験の最後に記録した。このようにして得られたデータを、未処
理植物の縦成長と比較した。
有量の増大のため、光合成速度も同様に増大し、結果として収率も高くなること
が予想された。
を調べるために、アルキルグルコシド含有添加剤を使用して行われた(実施例3
.1及び3.4による調剤)。個々のデータを以下の表に示し、濃度は容器1個
当たり、活性化合物のmg単位で示した(AC/cont.)。
20g/LのCCCを含んでいた。(略語:AC=活性化合物;SW=夏コムギ
)。
サイコセル720と比較して、同一の施与率で夏コムギの縦成長の著しい低減が
もたらされた。
て行った。
て行った。
132g/kg)の活性化合物含有水溶液を、表1.2の各種添加剤で製造した
。貯蔵安定性を14日後、54℃で測定した。
ることにより安定することを、結果は示している。
表すか、或いは R1及びR2が合体して、基−(CH2)5−、−(CH2)2−O−(CH2 )2−又は−(CH2)−CH=CH−(CH2)−NH−を表わし; Xがアニオン性基を表す] で表される1種以上の活性化合物、及び b) b1)アルキルグルコシド; b2)式II:
ル、C1〜C16アルキルナフチルを表わし、そして Mが1価又は2価のカチオン性基を表す] で表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリールスルホネート; から選択される1種以上の助剤を含むことを特徴とする組成物。
ル、C1〜C16アルキルナフチルを表わし、そして Mが1価又は2価のカチオン性基を表す] で表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリールスルホネート; から選択される助剤1種以上を、請求項1に記載の式Iで表される活性化合物の
農業上の利用における施与率を低減させるために使用する方法。
Claims (20)
- 【請求項1】 20%以上の活性化合物濃度を有する植物の成長抑制用活性
化合物濃縮物の均一な水性組成物であって、 a)式I: 【化1】 [但し、R1がC1〜C4アルキルを表わし; R2がC1〜C4アルキル、シクロペンテニル、ハロ−C1〜C6アルキルを
表すか、或いは R1及びR2が合体して、基−(CH2)5−、−(CH2)2−O−(CH2 )2−又は−(CH2)−CH=CH−(CH2)−NH−を表わし; Xがアニオン性基を表す] で表される1種以上の活性化合物、及び b) b1)アルキルグルコシド; b2)式II: 【化2】 [但し、R3が6〜24個の炭素原子を有する脂肪族基、 C6〜C16アルキルフェノキシポリエトキシ、C1〜C16アルキルフェニ
ル、C1〜C16アルキルナフチルを表わし、そして Mが1価又は2価のカチオン性基を表す] で表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリールスルホネート;又は b3)式III: 【化3】 [但し、R4がC6〜C24アルキルを表わし; R5が水素、C1〜C24アルキル、ベンジル、C1〜C12アルキルベンジ
ル又はヒドロキシポリエトキシエチルを表わし; R6がR5と同義であり、このR5及びR6は同一又は異なっていても良く; AがC1〜C6アルキレン又はC1〜C6アルキレンアミノカルボニルを表わ
し; Xがアニオン性基を表す] で表される第四級アンモニウム塩; から選択される1種以上の助剤を含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項2】 活性化合物の全濃度が30〜70%である請求項1に記載の
組成物。 - 【請求項3】 式Iで表される活性化合物の濃度が5〜60%である請求項
1又は2に記載の組成物。 - 【請求項4】 C4〜C24アルキルグルコシド、脂肪アルキルグルコシド
又はポリグルコシドから選択されるアルキルグルコシドを助剤として含む請求項
1〜3のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項5】 C8〜C12アルキルグルコシド、特にエチルヘキシルグル
コシドを含む請求項4に記載の組成物。 - 【請求項6】 AG6206、ルテンソール(登録商標)GD65、ルテン
ソール(登録商標)GD70、シムルソール(登録商標)SL8又はシムルソー
ル(登録商標)SL62から選択される助剤を含む請求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 式IIで表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリー
ルスルホネートを助剤として含む請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項8】 エムルホル(登録商標)OPS25、ルテンシト(登録商標
)A−ES、ルテンシト(登録商標)A−LBA、ルテンシト(登録商標)A−
PS、ALBN50、ウェットール(登録商標)EM1又はウェットール(登録
商標)EM11を助剤として含む請求項7に記載の組成物。 - 【請求項9】 以下の化合物:ココナツペンタエトキシメチルアンモニウム
メトスルフェート、リシノール酸プロピルアミドトリメチルアンモニウムメトス
ルフェート及びジメチル−n−アルキルベンジルアンモニウムクロリドから選択
される、式IIIで表される第四級アンモニウム塩を助剤として含む請求項1〜
8のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項10】 さらにアニオン性、カチオン性又は非イオン性の界面活性
剤を30%まで含む請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項11】 さらに他の農業上有用な及び/又は活性増大するアンモニ
ウム塩又は肥料の塩を35%まで含む請求項1〜10のいずれかに記載の組成物
。 - 【請求項12】 さらに30%までのアルキルカルボン酸を含む請求項1〜
11のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項13】 式Iで表される活性化合物として、N,N,N−トリメチ
ル−N−β−クロロエチルアンモニウムクロリド(CCC)を含む請求項1〜1
2のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項14】 式Iで表される活性化合物として、N,N−ジメチルピペ
リジニウムクロリドを含む請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項15】 植物処理用の他の活性化合物として、エテホンを含む請求
項1〜14のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項16】 植物を請求項1〜15のいずれかに記載の組成物で処理す
る、植物の成長抑制方法。 - 【請求項17】 植物を、施与1回当たり、1.5kg/0.01km2未
満の活性化合物施与率で処理する請求項16に記載の方法。 - 【請求項18】 施与率が0.1〜1kg/0.01km2である請求項1
7に記載の方法。 - 【請求項19】 a)アルキルグルコシド; b)式II: 【化4】 [但し、R3が6〜24個の炭素原子を有する脂肪族基、 C6〜C16アルキルフェノキシポリエトキシ、C1〜C16アルキルフェニ
ル、C1〜C16アルキルナフチルを表わし、そして Mが1価又は2価のカチオン性基を表す] で表されるアルキルスルホネート又はアルキルアリールスルホネート;又は c)式III: 【化5】 [但し、R4がC6〜C24アルキルを表わし; R5が水素、C1〜C24アルキル、ベンジル、C1〜C12アルキルベンジ
ル又はヒドロキシポリエトキシエチルを表わし; R6がR5と同義であり、このR5及びR6は同一又は異なっていても良く; AがC1〜C6アルキレン又はC1〜C6アルキレンアミノカルボニルを表わ
し; Xがアニオン性基を表す] で表される第四級アンモニウム塩; から選択される助剤1種以上を、請求項1に記載の式Iで表される活性化合物の
農業上の利用における施与率を低減させるために使用する方法。 - 【請求項20】 a)アルキルグルコシド、b)式IIで表されるアルキル
スルホネート若しくはアルキルアリールスルホネート、又はc)式IIIで表さ
れる第四級アンモニウム塩から選択される1種以上の請求項19に記載の助剤を
、請求項1に記載の式Iで表される活性化合物を含む、安定な単一相水性活性化
合物濃縮物を製造するために使用する方法。
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Family Cites Families (13)
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US5958104A (en) * | 1997-09-11 | 1999-09-28 | Nonomura; Arthur M. | Methods and compositions for enhancing plant growth |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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