JP2002518389A

JP2002518389A - １，３−オキサゾリンおよび１，３−チアゾリン誘導体、それらの製造、並びに農薬としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2002518389A
Application number: JP2000554726A
Authority: JP
Inventors: シュテファン・シュナッテラー; マンフレート・ケルン; ウルリヒ・ザンフト; クリスティーナ・メルテンス
Original assignee: アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date: 1998-06-16
Filing date: 1999-06-01
Publication date: 2002-06-25
Also published as: EP1087967A1; TR200003690T2; AR018673A1; CA2335352A1; IL140236A; IL140236A0; ZA200007301B; WO1999065901A1; HUP0102360A3; AU750324B2; ATE252578T1; KR20010052959A; ES2209451T3; HUP0102360A2; US20020068828A1; EP1087967B1; AU4503899A; US6265350B1; US6670307B2; DE19826671A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の１,３−オキサゾリンおよび１,３−チアゾリン誘導体に関する。式（Ｉ）において、記号は以下の意味を有する：Ａはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリルまたはチエニルを表し；Ｅは単結合、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキレン、−Ｏ−ＣＨ₂−またはＣＨ₂−Ｏ−を表し；Ｇはグループ（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の基を表し；Ｚは酸素またはイオウを表す。式（Ｉ）の化合物は極めて良好な殺ダニおよび殺昆虫作用、特に作用スペクトルおよび効果に関して優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、ジアリール−１,３−オキサゾリン、およびジアリール−１,３−チ
アゾリン、それらの製造方法、それらを含む組成物、並びに動物害虫、特に昆虫
、ハダニ、外部寄生虫および蠕虫の制御を目的とするそれらの使用に関する。

【０００２】

【従来技術】

ある種の１,３−オキサゾリンおよび１,３−チアゾリンは、その生物学的活性
により動物害虫の制御に適している（例えば以下を参照：ＥＰ−Ａ−３４５７７
５およびＥＰ−Ａ−４３２６６１；ＷＯ−Ａ−９７／６１５３；ＷＯ−Ａ−９３
／２４４７０およびＷＯ−Ａ−９５／４７２６）。しかしながら、これら従来の化合物の作用レベルおよび／または作用時間は、
全適用分野において、特にある種の生物に対してまたは低濃度で用いられる場合
は完全に満足というわけではない。

【０００３】現代の殺虫剤は、例えば作用レベル、時間および範囲；使用範囲；毒性；他の
活性物質との併用；製剤補助剤との併用または合成に関して広範囲の要件を満た
さなければならず、さらに耐性の発生が考えられるので、そのような物質の開発
は終了したと考えられることはない。少なくともいくつかの特徴に関するかぎり
、既知の化合物を越える利点をもつ新規な化合物が常に希求されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】

本発明の目的は多様な局面で殺虫剤のスペクトルを拡大する化合物を提供する
ことである。このような目的および明示されていないが本明細書で考察する理論から推論ま
たは結論できる他の目的は、式（Ｉ）

【化７】の１,３−オキサゾリンおよび１,３チアゾリン誘導体、それらの純粋な異性体（
光学異性体および幾何学異性体）並びにこれらの異性体混合物、それらの窒素酸
化物並びに殺虫剤として使用するために適したそれらの塩によって解決される。式中：記号は以下の意味を有する：Ａは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリルまたはチ
エニルであり、上記の基の各々は場合によって１つまたは２つ以上の、好ましく
は１つ、２つまたは３つの基Ｘによって置換されており；Ｘは、同一または異なる以下の、ａ) ハロゲン、シアノ、ニトロ；

【０００５】ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニ
ル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル
、フェニルであり、グループｂの基は場合によって、１つまたは２つ以上の、好
ましくは１つ、２つまたは３つの、ハロゲン、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、
（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロア
ルコキシから成る群から選ばれる基によって置換されており；Ｅは、単結合、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキレン、−Ｏ−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂−Ｏ−
であり；Ｇは、下記から成る群から選ばれる基であり：

【化８】Ｚは、酸素またはイオウであり；Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、同一または異なり水素、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルコキシまたはシアノであり；Ｒ⁴は、水素または基（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₈）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルケ
ニル、（Ｃ₄−Ｃ₁₀）シクロアルキルアルキルまたは（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアル
キルであり、上記の基の各々は場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアル
コキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、(Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、(Ｃ₇−Ｃ₁₂)
フェニルアルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、（Ｃ₂−Ｃ₆）モノアルキル−および（Ｃ₃−Ｃ₉）ジアルキルアミノ−カルボニ
ル、シアノ並びにトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選ばれる１つ
または２つ以上の置換基によって置換されており；

【０００６】Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または異なる以下の、ａ) 水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、（Ｃ₂−Ｃ₅）アルキルカルボニル、
（Ｃ₂−Ｃ₈）アルコキシカルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₉）モノアルキル−およびジアル
キルアミノカルボニル、ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シク
ロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、
（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、ＮＲ⁷
Ｒ⁸、フェニル、フェノキシ、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルキル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）
フェニルアルコキシ、ヘテロシクリル、好ましくは（Ｃ₄−Ｃ₇）オキサシクロア
ルキル、（Ｃ₄−Ｃ₇）オキサシクロアルケニル、（Ｃ₄−Ｃ₇）チアシクロアルキ
ル、（Ｃ₄−Ｃ₇）チアシクロアルケニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル
、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
チアゾリル、オキサジアゾリル、ヘテロシクリルオキシ誘導体、ヘテロシクリル
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₁₂）ヘテロシクリルアルキルであり、グル
ープｂの各々は場合によって１つまたは２つ以上、好ましくは１つから３つの、
ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ア
ルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、ＮＲ⁷Ｒ⁸ 、アルキルカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₅）、アルコキシカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₈）、モノ
アルキル−およびジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₃−Ｃ₉）、シアノ並びにトリ
(Ｃ₁−Ｃ₄)アルキルシリルから成る群から選ばれるラジカルで置換されており; ｃ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであり、グループｃの各々は場合によって１つま
たは２つ以上、好ましくは１つから３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチ
オ、ＮＲ⁷Ｒ⁸、アルキルカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₅）、アルコキシカルボニル（Ｃ₂
−Ｃ₈）、モノアルキル−およびジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₃−Ｃ₉）、シ
アノ並びにトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選ばれる基で置換さ
れており；またはｄ) Ｒ⁵およびＲ⁶は一緒になって好ましくは単環を形成し、これはｂ）に記載
した基、好ましくは（Ｃ₃−Ｃ₅）アルキレン、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキレンオキシ、
（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキレンジオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキレンアミノまたはアルキ
レンチオ（Ｃ₂−Ｃ₄）の２つを連結することによって生じ；

【０００７】Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なる以下の、ａ) 水素；ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フ
ェニルアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスル
ホニルであり、これらは場合によって１つまたは２つ以上、好ましくは１つから
３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁
−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ
、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ジアルキルアミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）
シクロアルキル、シアノおよびトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から
選ばれる基で置換されており；またはｃ) Ｒ⁷およびＲ⁸はともにアルキレン（Ｃ₃−Ｃ₇）、（Ｃ₃−Ｃ₇）オキサ−、
アザ−、またはチア−アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₇）アルキレンカルボニルまたは（
Ｃ₃−Ｃ₇）アルキレンスルホニルである。

【０００８】驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、既知の１,３−オキサゾリンおよび１,
３−チアゾリン誘導体よりも作用範囲および効能に関してより良好な殺ダニおよ
び殺虫活性を有する。

【０００９】式（Ｉ）の記号は好ましくは以下の意味を有する：Ａは、好ましくはフェニルまたはピリジルで、特にフェニルが好ましい。Ｘは好ましくは、ａ) ハロゲン、シアノ、ニトロまたはｂ) （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキニ
ル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル
であり、グループｂの基は場合によって、１つまたは２つ以上の、好ましくは１
つ、２つまたは３つの、ハロゲン、シアノ、(Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシおよび（Ｃ₁ −Ｃ₄）ハロアルコキシから成る群から選ばれる基によって置換されており；Ｘは、特に好ましくはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロア
ルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、または（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシである。Ｅは、好ましくは単結合または−ＣＨ₂−で、特に好ましくは単結合である。

【００１０】Ｇは、好ましくは下記式であるが、特に好ましくは３−ピリジルである：

【化９】Ｚは好ましくは酸素である。

【００１１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は好ましくは、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（
Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシま
たはシアノであり、特に好ましくは、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキ
シであり、Ｒ⁴は、好ましくはＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり、これは場合によっ
て、１つまたは２つ以上、好ましくは１つから３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）
ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、シ
アノまたはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選ばれる基によって
置換される。

【００１２】Ｒ⁵、Ｒ⁶は好ましくは、ａ) Ｈ、ハロゲン、シアノ、ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シク
ロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルフィニル
、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルキル、（Ｃ₇−
Ｃ₁₂）フェニルアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₇）オキシシクロアルキルまたは（Ｃ₄−
Ｃ₇）オキサシクロアルケニルであり、グループｂは場合によって１つまたは２
つ以上、好ましくは１つから３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁
−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ
、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオおよびシアノから成る群から選ばれる基で置換され
ており；ｃ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであり、それは場合によって１つまたは２つ以上
、好ましくは１つから３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオおよびシア
ノから成る群から選ばれる基で置換されている。

【００１３】Ｒ⁵、Ｒ⁶は特に好ましくは、ａ) Ｈ、ハロゲン、シアノ、ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロア
ルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、（Ｃ₁−
Ｃ₈）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）
フェニルアルキル、または（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルコキシであり、グループ
ｂは１つまたは２つ以上、好ましくは１つから３つの、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキルおよびシアノから成る群から選ばれる基で
置換されている。

【００１４】上記の式で、“ハロゲン”とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子を意
味するものであり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は非分枝または分枝炭化水素基で１つから４つ
の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチ
ル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第三ブチル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル”は上記のアルキル基、および例えばペンチル、
２−メチルブチル、１,１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、または１,１,３,３−テトラメチルブチル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル”は、用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”で述べ
たアルキル基であり、１つまたは２つ以上の水素原子が上記のハロゲン原子、好
ましくは塩素またはフッ素で置換されたものであり、例えばトリフルオロメチル
基、１−フルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、クロロメチル、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基または１,１,２,２−テトラフルオロエ
チル基であり；

【００１５】用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル”は、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ルまたはシクロペンチル基；およびシクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシク
ロオクチル基であり；用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）ハロシクロアルキル”は、上記の（Ｃ₃−Ｃ₅）シクロアル
キル基の１つであり、１つまたは２つ以上の（フッ素の事例では場合によってま
た全ての）水素原子が、ハロゲン、好ましくはフッ素または塩素で置換されたも
のであり、例えば２,２−ジフルオロまたは２,２−ジクロロシクロプロパン基ま
たはフルオロシクロペンタン基であり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル”は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２
−プロペニルまたは２−ブテニル基であり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₄）ハロアルケニル”は、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基であり、
いくつかの（フッ素の事例ではまた全ての）水素原子がハロゲン、好ましくはフ
ッ素または塩素で置換されたものであり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル”は、例えばエチニル、プロパルギル、２−メ
チル−２−プロピニル、または２−ブチニル基であり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキニル”は、例えば上記の基および、例えば１−ペン
チニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、または１−オクチ
ニル基であり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₄）ハロアルキニル”は、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル基であり、
いくつかの（フッ素の事例ではまた全ての）水素原子がハロゲン原子、好ましく
はフッ素または塩素で置換されたものであり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ヒドロキシアルキル”は、例えばヒドロキシメチル、１−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル
または１−ヒドロキシプロピル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は、例えばアセチ
ルメチル、プロピオニルメチル、２−アセチルエチルまたはブチリルメチル基で
あり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル”は、例えばホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基であり；

【００１６】用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルカノイル”は、上記の基および、例えばバレロイル、
ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルまたはオクタノイル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルカノイル”は、例えば上記の基および、例えばノナ
ノイル、デカノイル、またはドデカノイル基であり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₄）ハロアルカノイル”は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル基であ
り、いくつかの（フッ素の事例ではまた全ての）水素原子がハロゲン原子、好ま
しくはフッ素または塩素で置換されたものであり；用語“（Ｃ₂−Ｃ₁₂）ハロアルカノイル”は、（Ｃ₁−Ｃ₂₀）アルカノイル基で
あり、いくつかの（フッ素の事例ではまた全ての）水素原子がハロゲン原子、好
ましくはフッ素または塩素で置換されたものであり；用語“シアノ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は、シアノアルキル基であり、その炭化
水素基は用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”について与えられた意味を有し；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ニトロアルキル”または“（Ｃ₁−Ｃ₄）チオシアノアルキ
ル”は、上記の（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基の１つであり、ニトロまたはチオシアノ
基で置換されたものであり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル”は、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、または第三
ブトキシカルボニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシカルボニル”は、例えば上記の基および、例え
ばペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルまたはオクチルオキシ
カルボニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₁₂）アルコキシカルボニル”は、上記の基および、例えばノ
ニルオキシカルボニル、２−メチルオクチルオキシカルボニル、デシルオキシカ
ルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は、例え
ばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、またはメトキシカル
ボニルエチル基であり；

【００１７】用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシカルボニル”は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
カルボニル基であり、その１つまたは２つ以上の（フッ素の事例では場合によっ
てまた全ての）水素原子がハロゲン、好ましくはフッ素または塩素で置換された
ものであり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ”は、アルキルチオ基であり、その炭化水素
基が用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”について与えられた意味をもつものであり; 用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ”は、アルキルチオ基であり、そのアルキル
基が用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル”について与えられた意味をもつものであり; 用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルチオ”は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ基であ
り、その炭化水素部分の１つまたは２つ以上の（フッ素の事例では場合によって
また全ての）水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素で置換されたものであ
り；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルフィニル”は、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル−または第三ブチルスル
フィニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルフィニル”は、上記のアルキルスルフィニル
基の１つおよび、例えばペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル
、ヘキシルスルフィニルまたはオクチルスルフィニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルホニル”は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチルまたは第三ブチルスルホニ
ル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルスルホニル”および“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアル
キルスルホニル”は、上記の意味をもつ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルフィニルおよ
び−スルホニル基であり、その炭化水素部分の１つまたは２つ以上の（フッ素の
事例では場合によってまた全ての）水素原子がハロゲン、特に塩素またはフッ素
で置換されたものであり；用語“フルオロメチルスルフィニル”および“フルオロメチルスルホニル”は
、モノ−、ジ−、およびトリフルオロメチルスルフィニル並びに−スルホニル基
であり；

【００１８】用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ”は、アルコキシ基の炭化水素基が“（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル”に与えられた意味をもつアルコキシ基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ”は、アルコキシ基の炭化水素基が“（Ｃ₁−
Ｃ₈）アルキル”に与えられた意味をもつアルコキシ基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル”は、上記のアルキルスルホニル基の
１つおよび、例えばペンチル−、２−メチルブチル−、ヘキシル−、ヘプチル−
またはオクチルスルホニル基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ”は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ
、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第
二ブチルアミノまたは第三ブチルアミノ基であり；用語“Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルアミノ”は、上記の（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ基
の１つおよび、例えばペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルアミノ、また
はオクチルアミノ基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ジアルキルアミノ”は、例えばジメチルアミノ、メチルエ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノまたはジブチルアミノ基である
かまたは環状系、例えばピロリジノまたはピペリジノ基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₈）ジアルキルアミノ”は、上記の（Ｃ₁−Ｃ₄）ジアルキルア
ミノ基の１つおよび、例えばジペンチル、ジヘキシル、またはジオクチルアミノ
基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ”は、ハロアルコキシ基のハロ炭化水素基
が用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ”に与えられた意味をもつハロアルコキシ
基であり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は、例えば１−メト
キシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチル
またはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブトキシブチル基
であり；

【００１９】用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”、“（Ｃ₁−Ｃ₄ )アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル”および“（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキ
シ−（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル”は、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルキル基が上記の意味をもち、その関連する炭化水素部分の１つまたは２つ以上
の（フッ素の事例では場合によってまた全ての）水素原子がハロゲン、好ましく
は塩素またはフッ素で置換されたものであり；用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル”は、例えばメチル
チオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、
２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルであり；用語“ヘテロシクリル”は、ヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系であって“
ヘテロ芳香族環系”がアリールラジカルと考えられるものであり、その場合少な
くとも１つのＣＨ基がＮによって置換され、および／または少なくとも２つの隣
接するＣＨ基がＳ、ＮＨまたはＯによって置換されており、例えば以下の基、チ
オフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソ
チアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,
３,４−チアジアゾール、１,３,４−トリアゾール、１,２,４−オキサジアゾー
ル、１,２,４−チアジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１,２,３−トリアゾ
ール、１,２,３,４−テトラゾール、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フ
ラン、インドール、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン、ベンゾ〔ｃ〕フラン、イソインド
ール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソ
キサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール
、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、
ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１,３,５−トリアジン、１,２,
４−トリアジン、１,２,４,５−トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキ
サリン、キナゾリン、シンノリン、１,８−ナフチリジン、１,５−ナフチリジン
、１,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン
、プリン、プテリジンまたは４Ｈ−キノリジンであり；

【００２０】用語“ヘテロ脂肪族環系”は、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル基であって、少な
くとも１つの炭素ユニットがＯ、Ｓまたは基ＮＲ¹¹で置換されており、Ｒ¹¹は水
素、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたはアリールであり；用語“ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”は、上記の複素
環基の１つであり、それらは酸素またはイオウ原子を介して連結されており；用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルコキシ”または“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル
チオ”は、上記の（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル基の１つであり、それらは酸素ま
たはイオウ原子を介して連結されており；用語“アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル”は、例えばフェニルアセチル、
３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、２−メチル−２−フェ
ニルプロピオニル、４−フェニルブチリルまたはナフチルアセチル基であり；用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル”は、例えば
シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルアセチル、またはシクロヘキシ
ルブチリル基であり；用語“ヘテロシクリル−(Ｃ₁−Ｃ₄)アルカノイル”は、例えばテノイル、フロ
イル、ニコチノイル、チエニルアセチルまたはピリジンプロピオニル基であり; 用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルコキシカルボニル”は、例えばシクロブチルオ
キシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカル
ボニル、またはシクロヘプチルオキシカルボニル基であり；用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル”は
、例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル
、シクロペンチルオキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシメトキシカ
ルボニル、１−（シクロヘキシル）エトキシカルボニルまたは２−（シクロヘキ
シル）エトキシカルボニル基である。上記の説明はそれらに由来する相同体または基にも同様に適用される。

【００２１】本発明は、遊離塩基または酸付加塩の形態の式（Ｉ）の化合物に関する。塩生
成のために用いることができる酸は、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、
硫酸、燐酸）または有機酸（例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、蓚酸
、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸）である。

【００２２】式（Ｉ）の化合物のいくつかは、二重結合について１つまたは２つ以上の不斉
炭素原子または立体異性体を有する。したがって鏡像異性体または偏左右異性体
が生じる。本発明は純粋な異性体だけでなくそれらの混合物も包含する。偏左右
異性体混合物は、通常の方法、例えば適切な溶媒から選択的に結晶化させるか、
またはクロマトグラフィーによって成分を分離させることができる。ラセミ体は
、通常の方法、例えばキラリティーをもつ鏡像異性体の純粋な酸による塩の生成
、偏左右異性体の塩の分離および塩基による純粋な鏡像異性体の遊離によって鏡
像異性体に分離できる。

【００２３】極めて好ましいものは、以下の式（Ｉａ）から（Ｉｅ）の化合物群である：

【化１０】これらの式で、Ｘ¹、Ｘ²、Ｚ、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、各々式（Ｉ）で与えら
れた意味を有する（Ｘに包含されるＸ¹、Ｘ²）。

【００２４】特に好ましいものは以下の式（Ｉａ１）から（Ｉａ４）の化合物である：

【化１１】式中、Ｚ、Ｒ⁵およびＲ⁶は、この事例では各々式（Ｉ）で与えられた意味を有
する。

【００２５】本発明の化合物は、有機合成での標準的な作業として記載されているのでそれ
自体は文献から知られる方法によって製造される（例えば：Houben-Weyl, Metho
den der Organischen Chemie [Methods in Organic Chemistry], Georg-Thieme-
Verlag, Stuttgart)。

【００２６】製造は、既に知られている上記の反応に適した反応条件下で実施される。他の
それ自体は既知の変法（ただし本明細書には記載されていない）もまた使用でき
る。所望の場合は、出発材料もまた反応混合物から単離せずに、直ちに次の反応に
付して式（Ｉ）の化合物を生じるようにin situで生成することもできる。１,３−オキサゾリンの一般化学は例えば以下の文献に記載されている：Tetra
hedron, 50：2297-2360（1994）およびNachr. Chem. Tech. Lab. 44：744-750（
1996)。

【００２７】本発明はまた式（Ｉ）の化合物の製造方法に関し、本方法は、既知の１,３−
オキサゾリンおよび式（II）の１,３−チアゾリン（例えばＥＰ−Ａ−３４５７
７５号を参照）（Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³によって適切に置換される）を式（III）のメタ
ロイド−ピリジン化合物（Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶によって適切に置換される）と反応さ
せることによる。本方法はハロゲンおよび下記式（II）の過フルオロアルキルス
ルホネート化合物を下記式（III）の有機金属化合物とパラジウム触媒とともに
反応させることを含む。

【００２８】

【化１２】式中、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは過フルオロアルキルスルホネートで、さらに
Ａ、ＺおよびＥは式（Ｉ）で与えられた意味を有する。Ｇ−Ｍ（III）式中、ＭはＢ−、Ｓｎ−またはＺｎ−含有離脱基で、さらにＧは式（Ｉ）で与
えられた意味を有する。

【００２９】式（Ｉ）の化合物の多様なサブグループの合成のためにはＡからＨの方法が例
示として記載できる：方法Ａ

【化１３】式中、Ｇ＝３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリドン−５−イル、２−ピリ
ドン−３−イル（式（Ｉ）参照）。

【００３０】フェニル環とピリジン環との連結は、例えばスズキカップリング、スティル（
Stille）カップリングまたはネギシカップリングを用いてパラジウム触媒によっ
て実施できる（例えば以下を参照：P. Knochel, Chem. Review 93：2117-2188（
1993）; Jiro Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons,
1996）。連結に必要な官能基を（II）と（III）で交換することも可能である：

【００３１】方法Ｂ

【化１４】最初にピリジル−フェニル構造ユニットを構築し、さらにこれらの前駆体を式
(Ｉ)の１,３−オキサゾリンおよび１,３−チアゾリンに変換することもできる。

【００３２】方法Ｃ

【化１５】

【００３３】式（II）のオキサゾリン前駆体は、例えば以下のルート（それらのいくつかは
既知である（EP-A-432661; G. Helmchen, Tetrahedron 52：7547-7583（1996)）
によって製造される：活性化カルボン酸誘導体をアミノアルコール（VI）(Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³によって適
当に置換）と反応させて（Synthesis K. Drauz, J. Org. Chem. 58：3568-3571(
1993)）アミドアルコール（VII）を生成する。

【００３４】方法Ｄ（例．ＶＰ３）

【化１６】

【００３５】塩化物（VIII）（Ｙ＝Ｃｌ）は、アミドアルコール（VII）から例えば塩化チ
オニルを用いて得られる。ハロゲン化スルホンを用いる場合は、スルホネート（
VIII）（Ｙ＝例えばメシレート、トシレート）が生成される。オキサゾリン（II）は塩基の作用によって（VIII）から生成される。

【００３６】方法Ｅ（例．ＶＰ４）

【化１７】

【００３７】適切な塩基は、例えば塩基性塩、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸塩、水素化物、アルコキシドおよびアミンである。（II）の４−ヒドロキシ
フェニル誘導体から出発して、例えばトリフルオロメタンスルホニルクロリドに
よるスルホン化によってトリフレートを得ることができる。錫基を含む式（IV）のオキサゾリン前駆体にはジスタナンによるスティルカッ
プリングによって入手可能である：

【００３８】方法Ｆ（例．ＶＰ５）

【化１８】

【００３９】式（III）のピリジン前駆体は、例えば適当な置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶をもつ金属
化ピリジン誘導体を生成することによって、式(Ｉ)および例えば硼酸エステル、
ハロゲン化錫またはハロゲン化亜鉛とのそれらの反応にしたがって生成される。

【００４０】方法Ｇ（例．ＶＰ７、ＶＰ８）

【化１９】アミノアルコール前駆体（VI）は、水素化物によって既知の２−ヒドロキシア
セトフェノンオキシムを還元することによって製造できる。

【００４１】方法Ｈ（例．ＶＰ２）

【化２０】

【００４２】平行的に実施することによって、上記のスキームで合成できる式（Ｉ）の化合
物のコレクションを製造できるが、これは、手動または半自動または完全自動化
態様で実施できる。この事例では、例えば反応工程、生成物もしくは中間体の処
理または精製を自動化することができる。全体的には、これは、例えば以下の文
献に記載されたものと同じ方法を意味していると理解される（S.H. DeWitt,“An
nual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automat
ed synthesis", Vol.1, Verlag Escom 1997, pages 69-77）。

【００４３】例えば、ステム社（Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex,
CM9 8SE, England)またはＨ＋Ｐラボテクニック社（H+P Labortechnik GmbH, B
ruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany）によって供給される市販
の一連の装置を平行的な反応および処理工程のために用いることができる。式（
Ｉ）の化合物または製造中に得られる中間体の化合物の平行的精製のためには、
とりわけクロマトグラフィー装置（例えばＩＳＣＯ社（ISCO Inc., 4700 Superi
or Street, Lincoln, NE 68504, USA）製）を用いることができる。

【００４４】上記の装置は、個々のプロセス工程が自動化されたモジュール式方法用である
が、手動操作もプロセス工程の間で実施しなければならない。これは、半統合ま
たは完全統合自動化システムを用いて回避できる。この場合、対象となるオート
メーションモジュールは、例えばロボットによって操作される。そのようなオー
トメーションシステムは、例えばザイマーク社（Zymark Corporation, Zymark C
enter, Hopkinton, MA 01748, USA）から入手できる。

【００４５】これまでに本明細書で述べてきたものの他に、式（Ｉ）の化合物は部分的、ま
たは完全に固相支持法によって製造することができる。この目的のためには、本
合成または対象となる方法に適合するように調整した合成の個々の中間体工程ま
たは全中間体工程を合成樹脂に結合させる。固相支持合成法は専門の文献（例え
ば、Barry A. Bunin,“The Combinatorial Index", Academic Press, 1998）に
広範囲に記載されている。

【００４６】固相支持合成法の使用は、文献で報告されている、順々に手動または自動化態
様で実施できる一連のプロトコルを許容する。例えば、“ティーバッグ法”(Hou
ghten, US4631211; Houghten et al. Proc. Natl. Acad. Sci. 82：5131-5135（
1985)）（この方法ではＩＲＯＲＩ（11149 North Torrey Pines Road, La Jolla
, CA92037 USA.）の製品を用いる）は半自動化できる。固相支持平行合成の自動
化の実施は、アルゴノート＝テクノロジー社（Argonaut Technologies, Inc., 8
87 Industrial Road, San Carlos, CA94070, USA）またはマルチシンテック社（
MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany）の装置によっ
て成功している。

【００４７】本明細書に記載したプロセスによる製造によって、ライブラリーと称する物質
のコレクションとして式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明はまた、少なくとも
２つの式（Ｉ）の化合物を含むライブラリーに関する。

【００４８】式（Ｉ）の化合物は、動物害虫、特に昆虫、クモ形類、蠕虫および軟体類の制
御に適し、極めて好ましくは農業、家畜育種、山林、貯蔵物質の保護、および衛
生部門で遭遇する昆虫およびクモ形類の制御に適し、さらに植物は良好な耐性を
有し温血種に対する毒性は低い。それらは、通常は感受性を有するものにも耐性
を有する種にも活性を示し、さらに全発生段階または個々の発生段階に対して活
性を有する。上記の害虫には以下が含まれる：アカリナ（Acarina）目から、例
えばアカルス＝シロ（Acarus siro)、アルガス（Argas）亜種、オルニトドロス
（Ornithodoros）亜種、デルマニスス＝ガリネ（Dermanyssus gallinae）、エリ
オフィエス＝リビス（Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ＝オレイボラ（Phyl
locoptruta oleivora)、ブーフィルス（Boophilus）亜種、リピセファルス（Rhi
picephalus）亜種、アンブリオンマ（Amblyomma）亜種、ヒアロンマ（Hyalomma)
亜種、イキソデス（Ixodes）亜種、プソロプテス（Psoroptes）亜種、コリオプ
テス（Chorioptes）亜種、サルコプテス（Sarcoptes）亜種、タルソネムス（Tar
sonemus）亜種、ブリオビア＝レティオサ（Bryobia praetiosa)、パノニクス（P
anonychus）亜種、テトラニクス（Tetranychus）亜種、エオテトラニクス（Eote
tranychus）亜種、オリゴニクス（Oligonychus）亜種、ユーテトラニクス（Eute
tranychus）亜種；イソポダ（Isopoda）目から、例えばオニスクス＝アセルス（
Oniscus aselus）、アルマジウム＝ブルガレ（Armadium vulgare）、ポルセリオ
＝スカバ（Porcellio scaber）；ディプロポダ（Diplopoda）目から、例えばブ
ラニウルス＝グッツラツス（Blaniulus guttulatus）；キロポダ（Chilopoda)目
から、例えばゲオフィルス＝カルポファグス（Geophilus carpophagus)、スクチ
ゲラ（Scutigera）亜種；シムフィラ（Symphyla）目から、例えばスクティゲレ
ラ＝イマクラタ（Scutigerella immaculata)；ティサヌラ(Thysanura）目から、
例えばレプシマ＝サッカリナ（Lepisma saccharina）；コレンボラ（Collembola
）目から、例えばオニキウルス＝アルマツス(Onychiurus armatus)；オルトプテ
ラ（Orthoptera）目から、例えばブラッタ＝オリエンタリス（Blatta orientali
s)、ペリプラネタ＝アメリカナ（Periplaneta americana)、ロイコフェア＝マデ
レ(Leucophaea maderae）、ブラッテラ＝ゲルマニカ（Blattella germanica)、

【００４９】アクヘタ＝ドメスチクス（Acheta domesticus)、グリロタルパ（Gryllotalpa）
亜種、ロクスタ＝ミグラトリア＝ミグラトリオイデス（Locusta migratoria mig
ratorioides)、メラノルス＝ディフェレンチアリス（Melanoplus differentiali
s)、キストセルカ＝グレガリア（Schistocerca gregaria)；イソプテラ（Isopte
ra）目から、例えばレチクリテルメス（Reticulitermes）亜種；アノプルラ（An
oplura）目から、例えばフィロエラ＝バスタトリクス（Phylloera vastatrix)、
ペンフィグス（Pemphigus）亜種、ペディクルス＝フマヌス＝コルポリス（Pedic
ulus humanus corporis）、ヘマトピヌス（Haematopinus）亜種、リノグナトゥ
ス（Linognathus）亜種；マロファガ（Mallophaga）目から、例えばトリコデク
テス（Trichodectes）亜種、ダマリネア（Damalinea）亜種；ティサノプテラ（T
hysanoptera）目から、例えばヘルシノスリプス＝フェモラリス（Hercinothrips
femoralis)、スリプス＝タバキ（Thrips tabaci)；ヘテロプテラ（Heteroptera
)目から、例えばユーリガスタ（Eurygaster）亜種、ディスデルクス＝インタメ
ディウス（Dysdercus intermedius)、ピエスマ＝クォドラータ（Piesma quadrat
a)、キメクス＝レクツラリウス（Cimex lectularius)、ロドニウス＝プロリクス
（Rhodnius prolixus)、トリアトーマ（Triatoma）亜種；ホモプテラ（Homopter
a）目から、例えばアレウロデス＝ブラシッケ（Aleurodes brassicae)、ベミシ
ア＝タバキ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス＝バポラリオルム（Trialeur
odes vaporariorum)、アフィス＝ゴシッピー（Aphis gossypii）、ブレビコリネ
＝ブラッシケ（Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス＝リビス（Cryptomyzu
s ribis)、ドラリス＝ファベ（Doralis fabae)、ドラリス＝ポミ（Doralis pomi
）、エリオソマ＝ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス＝アルン
ディニス（Hyalopterus arundinis)、マクロシフム＝アベネ（Macrosiphum aven
ae）、ミズス（Myzus）亜種、フォロドン＝フムリ（Phorodon humuli)、ロパロ
シフム＝パディ（Rhopalosiphum padi）、エンポアスカ（Empoasca）亜種、ユー
スケルス＝ビロバツス（Euscelus bilobatus）、ネフォテチックス＝シンクテプ
ス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム＝コルニ（Lecanium corni）、サイ
セッチア＝オレア（Saissetia oleae)、ラオデルファクス＝ストリアテルス(Lao
delphax striatellus)、ニラパルバータ＝ルーゲンス(Nilaparvata lugens)、

【００５０】アオニディラ＝アウランチー（Aonidiella aurantii)、アスピディオツス＝ヘデ
レ（Aspidiotus hederae）、シュードコックス亜種、プシラ（Psylla）亜種；レ
ピドプテラ（Lepidoptera）目から、例えばペクチノフォラ＝ゴッシピーラ（Pec
tinophora gossypiella）、ブパルス＝ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケ
イマトビア＝ブルマタ（Cheimatobia brumata)、リトコレチス＝ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ＝パデラ（Hyponomeuta padell
a)、プルテラ＝マクリペンニス（Plutella maculipennis)、マロコソマ＝ニュー
ストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクチス＝クリソーレア（Euproctis
chrysorrhoea)、リマントリア（Lymantria）亜種、ブックラトリクス＝トゥル
ベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス＝キトレラ（Phyllo
cnistis citrella)、アグロチス（Agrotis）亜種、ユーキソア（Euxoa)亜種、フ
ェルチア（Feltia）亜種、イアリアス＝インスラーナ（Earias insulana)、ヘリ
オティス（Heliothis）亜種、ラフィグマ＝エクシグア(Laphygma exigua)、マメ
ストラ＝ブラッシケ（Mamestra brassicae）、パノリス＝フラメ（Panolis flam
mea)、プロデニア＝リツラ（Prodenia litura)、スポドプテラ（Spodoptera）亜
種、トリコプルシア＝ニー（Trichoplusia ni)、カルポカプサ＝ポモネラ（Carp
ocapsa pomonella）、ピエリス（Pieris）亜種、キロ（Chilo）亜種、ピラウス
タ＝ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア＝クエニーラ（Ephestia
kuehniella)、ガレリア＝メロネーラ（Galleria mellonella)、カコエシア＝ポ
ダナ（Cacoecia podana)、カプア＝レチキュラナ（Capua reticulana）、コリス
トネウラ＝フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア＝アンビグエ
ラ（Clysia ambiguella)、ホモナ＝マグナニマ（Homona magnanima）、トルトリ
クス＝ビリダナ（Tortrix viridana）；コレオプテラ（Coleoptera）目から、例
えばアノビウム＝プンクタツム（Anobium punctatum)、リゾペルタ＝ドミニカ（
Rhizopertha dominica）、ブルキディウス＝オブテクツス（Bruchidius obtectu
s)、アカントセリデス＝オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトル
ペス＝バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ＝アルニ（Agelastica
alni)、レプチノタルサ＝デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata)、ファ
エドン＝コクレアリエ（Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ（Diabrotica）
亜種、プシロイデス＝クリソセファラ（Psylloides chrysocephala）、エピラク
ナ＝バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria）亜種、

【００５１】オリザエフィルス＝スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis)、アントノム
ス（Anthonomus）亜種、シトフィルス（Sitophilus）亜種、オチオリンクス＝ス
ルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス＝ソルディズス（Cosmop
olites sordidus)、シュートリンクス＝アッシミリス（Ceuthorrynchus assimil
is)、ヒペラ＝ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス（Dermestes）亜種、
トロゴデルマ（Trogoderma）、アンスレヌス（Anthrenus）亜種、アッタゲヌス
（Attagenus）亜種、リクツス（Lyctus）亜種、メリゲテス＝アエネウス（Melig
ethes aeneus)、プチヌス（Ptinus）亜種、ニプツス＝ホロリュークス（Niptus
hololeucus)、ギビウム＝プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム
（Tribolium）亜種、テネブリオ＝モリター（Tenebrio molitor）、アグリオテ
ス（Agriotes）亜種、コノデルス（Conoderus）亜種、メロロンタ＝メロロンタ
（Melolontha melolontha)、アンフィマロン＝ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）、コステリトラ＝ゼアランディカ（Costelytra zealandica)；ヒ
メノプテラ（Hymenoptera）目から、例えばディプリオン(Diprion）亜種、ホプ
ロカムパ（Hoplocampa）亜種、ラシウス（Lasius）亜種、モノモリウム＝ファラ
オニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ（Vespa）亜種；ディプテラ（Diptera
)目から、例えばアエデス（Aedes）亜種、アノフェレス（Anopheles）亜種、ク
レックス（Culex）亜種、ドロソフィラ＝メラノガスター（Drosophila melanoga
ster)、ムスカ（Musca）亜種、ファニア（Fannia）亜種、カリフォラ＝エリトロ
セファラ（Calliphora erythrocephala)、ルシリア（Lucilia）亜種、クリソミ
ア（Chrysomyia）亜種、クテレブラ（Cuterebra）亜種、ガストロフィルス（Gas
trophilus）亜種、ヒポボスカ（Hypobosca）亜種、ストモキシス（Stomoxys）亜
種、オエストルス（Oestrus）亜種、ヒポデルマ（Hypoderma）亜種、タバヌス（
Tabanus）亜種、タニア（Tannia）亜種、ビビオ＝ホルツラヌス（Bibio hortula
nus）、オシネラ＝フリト（Oscinella frit）、フォルビア（Phorbia）亜種、ペ
ゴミア＝ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami)、セラチチス＝キャピタタ（Ceratit
is capitata）、ダクス＝オレエ（Dacus oleae)、チプラ＝パルドサ（Tipula pa
ludosa)；シフォナプテラ（Siphonaptera）目から、例えばゼノプシラ＝ケオプ
シス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィルス（Ceratophyllus）亜種；アラク
ニダ（Arachnida)目から、例えばスコルピオ＝マウルス(Scorpio maurus）、ラ
トロデクツス＝マクタンス（Latrodectus mactans)；

【００５２】蠕形動物綱から、例えばヘモンクス（Haemonchus）、トリコストロングルス（
Trichostrongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオペリア（Cooperia）
、シャベルチア（Chabertia)、ストロンギロイデス（Strongyloides)、エソファ
ゴストムン（Oesophagostomum)、ヒオストロングルス（Hyostrongulus)、アンキ
ロストーマ（Ancylostoma）、アスカリス（Ascaris)およびヘテラキス（Heterak
is）さらにファスキオラ（Fasciola）；

【００５３】マキガイ綱から、例えばデロセラス（Deroceras）亜種、アリオン（Arion）亜
種、リムネア（Lymnaea）亜種、ガルバ（Galba）亜種、スクシネア（Succinea）
亜種、ビオムファラリア（Biomphalaria）亜種、ブリヌス（Bulinus）亜種、オ
ンコメラニア（Oncomelania）亜種；ビバルバ（Bivalva）綱から、例えばドレイセッナ（Dreissena）亜種。

【００５４】本発明で制御できる植物寄生性線虫には例えば以下が含まれる：根に寄生する
土壌常在線虫、例えばメロイドギン（Meloidogyne）属（根瘤線虫）（例えばメ
ロイドギン＝インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギン＝ハプラ
（Meloidogyne hapla）およびメロイドギン＝ジャバニカ（Meloidogyne javanic
a)）、ヘテロデラ（Heterodera）属およびグロボデラ（Globodera）属（嚢胞形
成性線虫、例えばグロボデラ＝ロストキエンシス（Globodera rostochiensis)、
グロボデラ＝パリダ（Globodera pallida）、ヘテロデラ＝トリフォリー（Heter
odera trifolii)）に属するもの、および、ラドフォルス（Radopholus）属（例
えばラドフォルス＝シミリス（Radopholus similis))、プラチレンクス（Pratyl
enchus）属（プラチレンクス＝ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）、プラ
チレンクス＝ペネトランス（Pratylenchus penetrans）およびプラチレンクス＝
クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）に属するもの；チレンクルス＝セミ
ペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）のようなチレンクルス（Tylenchul
us)、チレンコリンクス＝デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）およびチレン
コリンクス＝クレイトニ（Tylenchorhynchus claytoni）のようなチレンコリン
クス（Tylenchorhynchus)、ロチレンクス＝ロバスタス（Rotylenchus robustus)
のようなロチレンクス（Rotylenchus）、ハリオコチレンクス＝ムルチシンクツ
ス（Haliocotylenchus multicinctus）のようなハリオコチレンクス（Haliocoty
lenchus）、ベロノアイムス＝ロンギカウダツス（Belonoaimus longicaudatus）
のようなベロノアイムス（Belonoaimus)、ロンギドルス＝エロンガツス（Longid
orus elongatus）のようなロンギドルス（Longidorus）、トリコドルス＝プリミ
チブス（Trichodorus primitivus）のようなトリコドルス（Trichodorus)、ジフ
ィネマ＝インデクス（Xiphinema index）のようなジフィネマ（Xiphinema)。

【００５５】本発明の化合物を用いて制御できる線虫の他の属は、ジチレンクス（Ditylenc
hus)（茎の寄生虫、例えばジチレンクス＝ジプサキ（Ditylenchus dipsaci）お
よびジチレンクス＝デストラクター（Ditylenchus destructor)）、アフェレン
コイデス（Aphelenchoides）（葉の線虫、例えばアフェレンコイデス＝リトゼマ
ボシ（Aphelenchoides ritzemabosi)）およびアングイナ（Anguina)（種子線虫
、例えばアングイナ＝トリチキ（Anguina tritici)）である。

【００５６】本発明はまた、例えば作物保護組成物、好ましくは殺昆虫性、殺コナダニ性、
殺マダニ性、殺線虫性、殺軟体類性または殺真菌性、特に好ましくは殺昆虫性お
よび殺ダニ性組成物に関し、これら組成物は、式（Ｉ）の１つまたは２つ以上と
ともに適切な製剤補助剤を含む。一般に、本発明の組成物は重量で１から９５％の式（Ｉ）の活性物質を含む。

【００５７】本発明の組成物を製造する場合は、活性物質および他の添加剤を混合し適切な
使用形態にする。それらは、重要な生物学的および／または化学的物理的パラメーターにしたが
って種々の態様で製剤化できる。以下は考えられる製剤の例である：水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳濁液、散布液、油性または水性分散液
（ＳＣ）、分散乳濁液（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、シードドレッシング製品、微細
顆粒剤形態顆粒剤、散布顆粒剤、コーティング顆粒剤および吸収顆粒剤、水分散
性顆粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル、ワックスまたは毒餌。

【００５８】これら個々の処方物タイプは基本的に知られており、例えば以下に記載されて
いる：Winnacker-Kuechler,“Chemical Technology", Vol.7, C. Hauser Verlag
Munich, 4th Edition 1986; van Falkenberg,“Pesticides Formulations", Ma
rcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens,“Spray Drying Handbook",
3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London。

【００５９】必要な製剤補助剤（例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤）
もまた知られており、例えば以下に記載されている：Watkins,“Handbook of In
secticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell
N.J.; H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J.
Wiley & Sons, N.Y.; Marsden,“Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N
.Y. 1950; McCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Co
rp., Ridgewood N.J.; Sisley & Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agen
ts", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive
Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verl
agsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie",
Vol.7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986。

【００６０】これらの製剤を基剤にして、他の活性な殺虫性物質、肥料および／または成長
調節剤との混合物を、例えばレディーミックス製剤またはタンクミッミスとして
製造することができる。水和剤は、均一に水に分散できる調製物で、この調製物
は、活性物質の他に湿潤剤（例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフェノ
ールスルホネート）および分散剤（例えばナトリウムリグノスルホネートまたは
ナトリウム２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホネート）を希釈剤ま
たは不活性物質とともに含んでいる。

【００６１】乳剤は、活性物質を有機溶媒例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、キシレンまたは他のより高温で沸騰する芳香族化合物もしくは
炭化水素に、１つまたは２つ以上の乳化剤を添加して溶解させることによって製
造される。乳化剤としては、例えば以下が用いられる：カルシウムアルキルアリ
ールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、または非
イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリセロールエステル、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キシド／エチレンオキシド濃縮物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンソルビトールエステル。

【００６２】粉剤は、例えば活性物質を微細分割固形物質（例えばタルクまたは天然クレー
、例えばカオリン、ベントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土）ですり潰して
得ることができる。顆粒剤は、吸着性顆粒化不活性物質上で活性物質を霧状化す
るか、または担体物質（例えば砂またはカオリナイト）の表面に、粘着剤（例え
ばポリビニルアルコールまたはナトリウムポリアクリレート）または他の鉱物油
により活性物質濃縮物を塗布することによって製造できる。適切な活性物質はま
た、肥料との混合物を所望する場合は、肥料顆粒剤の製造で普通に用いられてい
る態様で顆粒化してもよい。

【００６３】水和剤中の活性物質濃縮物は、例えば重量で約１０から９０％であり、１００
重量％にするための残余分は、通常の製剤補助剤で構成される。乳剤の場合は、
活性物質濃縮物は約５から８０重量％である。粉剤の形態の製剤は、通常は５か
ら２０重量％の活性物質を、散布液は約２から２０重量％の活性物質を含む。顆
粒剤の場合は、活性物質の含有量は、部分的には活性化合物が溶液に含まれてい
るか、または固体に含まれているか、さらに顆粒化補助剤、充填剤などが使用さ
れているかによって異なる。

【００６４】さらにまた、上記の活性物質製剤は、適当な場合には各々の事例で一般的な粘
着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤、または担体を含む。使用する場合には、濃縮物（市販の形態で存在する）は、所望の場合には通常
の態様で希釈される。例えば水和剤、乳剤、分散液およびいくつかの事例では微
細顆粒剤の場合は、水を用いて希釈される。粉剤、顆粒剤および散布液形態の調
製物は、通常は使用前に他の不活性物質でさらに希釈されることはない。必要な散布の割合は、外部の条件、例えば特に温度および湿度によって変動す
る。それは広い範囲の中で変動する。例えば０.０００５から１０.０kg／haの活
性物質またはそれ以上であるが、好ましくは０.００１から５kg／haである。

【００６５】本発明の活性物質（市販製剤およびそれら製剤から調製される使用形態（上記
の組成物を参照）に含まれている）は、他の活性物質（例えば殺虫剤、誘引剤、
消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺軟体類剤、成長調節物質または除草
剤）との混合物として存在することができる。殺虫剤は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルム
アミジン、錫化合物および微生物産生物質を含む。

【００６６】混合物中の好ましい成分は以下のとおりである。１．燐化合物群から：アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチ
ル、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カデュサフォス（Ｆ−６７８２５）
、クロルエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルメフォス、クロルピ
リフォス、クロルピリフォス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメ
トン−Ｓ−メチルスルフォン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロルボス、ジク
ロトフォス、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォ
ス、エトリムフォス、ファムファー、フェナミフォス、フェニトリオシオン、フ
ェンスルフォチオン、フェンチオン、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチ
アゼート（ＡＳＣ−６６８２４）、ヘプテノフォス、イサゾフォス、イソチオー
ト、イソキサチオン、マラチオン、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチ
オン、サリチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、
オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、
ホレート、フォサロン、ホスフォラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホス
メト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミフォス、ピリミフォス−エチル、ピリ
ミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロパフォス、プロエタムフォス、プロ
チオフォス、ピラクロフォス、ピリダペンチオン、キナルフォス、スルプロフォ
ス、テメフォス、テルブフォス、テブピリムフォス、テトラクロルビンフォス、
チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルフォン、バミドチオン。

【００６７】２．カルバメート群から：アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルディカルブ、２−第二ブチルフェニルメ
チルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファ
ン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、
ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリ
ル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサー、チオジ
カルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−
Ｎ（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ５１７１７）、トリアザメート。

【００６８】３．カルボン酸エステル群から：アクリナスリン、アレスリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリル
メチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン
−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、β−シフルスリン、
β−シペルメスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン（(Ｓ)−シクロペンチル
異性体）、ビオレスメスリン、ビフェンスリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（
６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−第三
ブチルフェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ
８５１９３）、シクロプロスリン、シフルスリン、シアロスリン、シチスリン、
シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、エンペンスリン、エスフェ
ンバリレート、フェンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フ
ルシスリネート、フルメスリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロスリン
（Ｓ−４１３１１）、λ−シハロスリン、ペルメスリン、フェノスリン((Ｒ）異
性体）、プラレスリン、ピレスリン（天然生成物）、レスメスリン、テフルスリ
ン、テトラメスリン、θ−シペルメスリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメスリン
、トランスフルスリン、ζ−シペルメスリン（Ｆ−５６７０１）。

【００６９】４．アミジン群から：アミトラズ、クロルジメフォルム。５．錫化合物群から：シンヘキサチン、フェンブタチンオキシド。

【００７０】６．その他：アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセトアミプリド、アナグラファファルシ
テラ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、バチルス＝スル
ギエンシス（bacillus thuringiensis）、ビューベリア＝バッシアネア（beauve
ria bassianea）、ベンスルタプ、ビフェナゼート（Ｄ−２３４１）、ビナパク
リル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５
、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタプ、クロロベンジレート、クロルフ
ェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−４,５−ジフェ
ニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド
（ＡＮＳ−１１８）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４
６９９、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２−０４
７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、
エチル２−クロロ−Ｎ−（３,５−ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサ
フルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−カルボキシイ
ミデート、ＤＤＴ、ジコフォル、ジフルベンズロン、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−
３−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリデン、ジノブ
トン、ジノキャップ、ジオフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエ
ート（ＭＫ−２４４)、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール)
、エトフェンプロクス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フ
ェノキシカルブ、フィプロニル、フルズロン、フルマイト（フルフェンジン、Ｓ
ＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ８００）、顆粒症および核多
角体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンジミン、
フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５
６８３)、フルプロキシフェン、γ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５)
、ハロフェンプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ−４７３）
、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン(ＡＣ２１７３００)
、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）
、カネマイト（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメク
チン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド（イントレピド、ＲＨ−２４８５）、ミ
ルベメクチン、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニテンピラム（ＴＩ−３０４）、
２−ニトロメチル−４,５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２
−ニトロメチル−３,４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロ
メチレン−１,２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７
７)、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１
、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−
９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルガイト、ピメスロジン、ピリダベン、ピリ
ミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２
１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフル
オフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサド、ＳＵ−９１１８、テブフ
ェノジド、テブフェンピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジフ
ォン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェン
ピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン
、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１。

【００７１】市販製剤から調製される使用形態の活性物質含有量は、活性物質の重量で０.
０００００００１から９５％まで、好ましくは０.００００１から１重量％の範
囲である。製剤の使用は、使用形態に適合するように合わせた通常の態様で実施
される。

【００７２】本発明はまた、有害な昆虫、ダニ、軟体類および／または線虫を制御する方法
に関する。前記方法では、有効量の本発明の化合物または本発明の組成物を前記
の生物またはそれらが繁殖した植物、領域もしくは土台に適用される。有害な昆虫、ダニ、軟体類および／または線虫を制御する、本発明の化合物ま
たは本発明の組成物の使用もまた本発明の主題である。

【００７３】本発明の活性物質は、獣医部門での使用、好ましくは寄生虫および体外寄生虫
の制御、および動物維持分野でもまた適している。本発明の活性物質は既知の態様、例えば経口投与（例えば錠剤、カプセル、ド
リンク剤、顆粒剤として）、皮膚適用（例えば浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下
並びに粉末のふりかけ）および非経口投与（例えば注射形態で）によって適用で
きる。

【００７４】さらに、本発明の化合物はまた、例えば材木保存料、塗料や金属作業のための
冷却用潤滑剤の保存料、または穿孔および切断で使用する油の保存料として工業
分野での使用に適している。したがって、本発明の式（Ｉ）の化合物はまた、家畜維持（例えばウシ、ヒツ
ジ、ブタおよび家禽、例えばニワトリ、カモなど）で特に有益に用いることがで
きる。本発明の好ましい実施態様では、新規な化合物は合致する製剤(上記参照)
として適当である場合は動物に経口投与される（適切な場合は飲み水または飼料
とともに投与される）。糞便中への排出は極めて効率的であるので、動物の糞便
中の昆虫の成長はこの態様で極めて容易に防止できる。各事例に適した投与量お
よび製剤は、特に動物種および生産性家畜の発育段階、さらに害虫繁殖リスクに
よって異なり、それらは通常の方法によって容易に決定および確定することがで
きる。例えば、前記化合物はウシには０.０１から１mg／kg体重の投与量で用い
ることができる。

【００７５】本発明の式（Ｉ）の化合物はまた顕著な殺真菌作用によって他と区別される。
既に植物組織に侵入した真菌病原体を治療的態様で有効に制御できる。これは、
いったん感染が発生すると常習的となり、殺真菌剤ではもはや効果的には制御で
きない真菌性疾患の場合に特に重要である。本発明の化合物の作用スペクトルは
、経済的に重要な多様な植物病原性真菌、例えばプラスモパラ＝ビチコラ（Plas
mopara viticola)、フィトフトラ＝インフェスタンス(Phytophthora infestans)
、エリシフェ＝グラミニス（Erysiphe graminis）、ピリクラリア＝オリゼ（Pyr
icularia oryzae）、ピレノフォラ＝テレス（Pyrenophora teres）、レプトスフ
ェレア＝ノドルム（Leptosphaerea nodorum）およびペリクラリア＝ササキ（Pel
licularia sasaki）およびプッキニア＝レコンディタ（Puccinia recondita）を
包含する。これら殺ダニ性、殺軟体類性、または殺線虫性活性を有する（主たる活性は殺
昆虫性であるが）式（Ｉ）の化合物は、その市販製剤中に単独で、または文献で
知られている他の殺真菌剤と一緒に使用することができる。

【００７６】文献で報告されている、本発明にしたがって式（Ｉ）の化合物と一緒に用いる
ことができる殺真菌剤は例えば以下の生成物である：アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、ＢＡＳ４８０Ｆ、ＢＡＳ４５０Ｆ
、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロ
ムコナゾール、ブチオベート、キャプタフォール、キャプタン、カルベンダジン
、カルボキシン、ＣＧＡ１７３５０６、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジク
ロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（Ｃ
ＧＡ１６９３７４）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニ
コナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドディン、エディフェン
フォス、エチリモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンフラム、フ
ェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテー
ト、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン（ＴＦ１６４）、フルアジナム、フ
ルオベンジミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシラゾール、フルト
ラニル、フルトリアフォール、フォルペット、フォセチルアルミナム、フベリダ
ゾール、フルスルファミド（ＭＴ−Ｆ６５１）、フララキシル、フルコナゾール
、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ＩＣＩＡ５５０４、イマ
ザリル、イミベンコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオ
ラン、ＫＮＦ３１７、銅化合物（例えばオキシ塩化銅、オキシン−銅、酸化銅）
、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（ＫＩＦ３５３５）、メトコナゾール、メ
プロニル、メタラキシル、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、ＭＯＮ２４０
００、ミクロブタニル、ナバム、ニトロサリドプロピル、ヌアリモール、オフレ
ース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、
ＰＰ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロ
パモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾフォ
ス、ピリフェノクス、ピロキロン、ラベンザゾール、ＲＨ７５９２、イオウ、テ
ブコナゾール、ＴＦ１６７、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート
−メチル、シラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフ
ォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール
、トリフォリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ＸＲＤ５６３、ジネブ、ド
デシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナトリウムＣ１３／Ｃ
１５−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェー
トエステル、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート、ナトリウムイソプロピ
ルナフタレンスルホネート、ナトリウムメチレンビスナフタレンスルホネート、
セチルトリメチルアンモニウムクロリド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩
、アルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロミド、エトキシル化
第四級化脂肪アミン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドおよび１
−ヒドロキシエチル−２−アルキル−イミダゾリン。

【００７７】併用される上記の成分は既知の活性物質で、それらの多くは以下に記載されて
いる：C.D.S. Tomlin, S.B. Walker,“The Pesticide Manual", 11th Ed., Brit
ish Crop Protection Council, Farnham 1997。市販の製剤から調製される使用形態に含まれる活性物質の含有量は広い範囲で
変動可能である。使用形態に含まれる活性物質濃度は０.０００１から９５重量
％、好ましくは０.０００１から１重量％である。それらは、その使用形態に適
合するように調整した通常の態様で適用される。

【００７８】それらは、その使用形態に適合するように調整した通常の態様で、例えば病原
性真菌を制御するために殺真菌的に有効な量の本発明の化合物または本発明の組
成物をこれら真菌またはそれらが繁殖した植物、土台領域、または種子に適用す
ることによって用いられる。本発明はまた、有効量の本発明の化合物または本発明の組成物で処理した、ま
たは被覆した種子に関する。

【００７９】式（Ｉ）の化合物は、既知の遺伝子操作植物収穫物またはこれから成育させる
遺伝子操作植物の有害生物を制御するためにもまた用いることができる。一般的
に、遺伝子導入植物は、特に有益な特性、例えば特定の作物保護剤に対する耐性
、植物の病気またはその病原体（例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、
細菌もしくはウイルス）に対する耐性によって他から区別される。その他の具体
的な特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵特性、組成および特定の成分に関す
る。したがって、遺伝子導入植物には澱粉含有量が増加したもの、澱粉の品質が
変化したもの、または収穫物質が異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。

【００８０】有用な植物で経済的に重要な遺伝子導入作物および鑑賞植物における使用が好
ましい。そのような植物は、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、
エンバク、アワ、コメ、カッサバおよびトウモロコシまたは他の作物（サトウダ
イコン、綿、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他のタイプ
の野菜）である。

【００８１】遺伝子導入作物（特に昆虫に対して耐性を有するもの）で使用する場合は、他
の作物で観察される有害生物に対する効果の他にしばしばいくつかの効果が観察
される。それらは、対象の遺伝子導入作物に適用する場合に特異的で、例えば制
御可能害虫のスペクトルの変化または固有のスペクトルの拡大、または適用でき
る使用割合の変化である。したがって、本発明はまた有害生物の制御のために遺伝子導入作物で式（Ｉ）
の化合物を使用することに関する。

【００８２】本発明の式（Ｉ）の化合物またはそれらを含む組成物の、例えば殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺軟体類剤、殺線虫剤または殺真菌剤としての使用は、式（Ｉ）の化合
物またはその塩が、適用後にのみ例えば昆虫、植物または土壌の中で前駆体から
生成される場合も含む。ドイツ特許出願１９８１５０２６.１号（本出願がその優先権を主張）の内容
および添付の要約はしたがって参照により本明細書に含まれ、引用として本明細
書の部分を構成する。

【００８３】

【実施例】

以下の実施例は本発明を限定しようとするものではなく、本発明を詳述するた
めのものである。Ａ．製造例：前駆体ＶＰ１：４′−ブロモ−２−ヒドロキシアセトフェノン−Ｏ−メチルオキ
シム蟻酸ナトリウム（２４４.６ｇ、３５９７mmol）を７：３のエタノール／水（
１Ｌ）に導入した。２,４′−ジブロモアセトフェノン（２００ｇ、７１９mmol)
を約６０℃で分割して加え、続いて混合物を７時間還流した。さらに水（１Ｌ）
を混合した。冷却に際してヒドロキシケトンが結晶化し、これを吸引しながらろ
過して単離した。これによってヒドロキシケトン中間体がその純粋な形態で得ら
れた（１４３.６ｇ、収量９３％）。これをＯ−メチルヒドロキシルアミンヒド
ロクロリド（５９.０ｇ、７０６mmol）および酢酸ナトリウム（５７.９ｇ、７０
６mmol）と９：１のジオキサン／水（７００ml）中で混合し、混合物を３時間還
流した。水（１.３Ｌ）と攪拌し、１：１のヘプタン／酢酸エチルで抽出した後
、４′−ブロモ−２−ヒドロキシ−アセトフェノンＯ−メチルオキシム（１７４
.３ｇ）が油状物として得られた（純度約９０％、２異性体）。

【００８４】前駆体ＶＰ２：２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）エタノール（式VIのア
ミノアルコール）４′−ブロモ−２−ヒドロキシアセトフェノンＯ−メチルオキシム（５４.８
ｇ、２２４mmol）をＴＨＦ中の溶液として窒素下で、ＴＨＦ（３５０ml）中の水
素化アルミニウムリチウム（２０ｇ、５０５mmol）および塩化アルミニウム（１
５.３ｇ、１１２mmol）の混合物に１滴ずつ２０℃で添加した。４時間後、混合
物を加水分解し（４０mlメタノール；２００mlの２ＮＮａＯＨ）、ヘプタン／酢
酸エチルで抽出した。粗生成物（４２ｇ）を２：１のヘプタン／酢酸エチルで再
結晶化した。これによって２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）エタノール
が得られた（２９.３ｇ、無色結晶、m.p.９５℃）。

【００８５】前駆体ＶＰ３：Ｎ−〔１−（４′−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル〕
−２,６−ジフルオロベンズアミド（式VII）２,６−ジフルオロベンジルクロリド（１３.８ml、１１０mmol）をＴＨＦ（１
５０ml）中の２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）エタノール（２５.０ｇ
、１１６mmol）およびトリエチルアミン（１９.５ml、１３９mmol）に２０℃で
１滴ずつ添加した。１５時間後に混合物を水と攪拌し、ヘプタン／酢酸エチルで
抽出した。これによってアミドアルコール生成物が得られた（３８.６ｇ、淡黄
色の固体、m.p.１４１℃）。

【００８６】前駆体ＶＰ４：２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニ
ル）オキサゾリン（式III）チオニルクロリド／アルカリ金属水酸化物法を用いる合成アミドアルコールＶＰ３（３８.５ｇ、１０８mmol）をジクロロメタン中でチ
オニルクロリド（９.７ml、１３０mmol）と混合し４０℃で５時間加熱した。混
合物を濃縮し、残留物（＝アミドクロリド、３６.５ｇ）を６ＮのＮａＯＨ（３
２.５ml）とともにジオキサン（１８０ml）中で還流した（６時間）。混合物を
水と攪拌し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物（油状物、３１.８ｇ）を９：１
のヘプタン／酢酸エチルから再結晶化した。これによって２−（２,６−ジフル
オロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾリンが得られた（１７.
８ｇ、無色結晶、m.p.９８℃；b.p.３６５℃（ＧＣ)）。

【００８７】トシルクロリド／アミン法を用いる合成アミドアルコールＶＰ３（５.０ｇ、１４.０mmol）をジクロロメタン(４０ml)
中でトリエチルアミン（５.６７ｇ、５６mmol）およびトシルクロリド（２.９４
ｇ、１５.５mmol）と混合し、５時間還流した。混合物を濃縮し、残留物を水と
ともに攪拌し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物（４.６ｇ）を８：２のエタノ
ール／水で再結晶化した。これによって２−（２,６−ジフルオロフェニル）−
４−（４−ブロモフェニル）オキサゾリンが得られた（３.４ｇ、無色結晶、m.p
.９７℃；¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：４.２４、４.８１、５.４３、オキサ
ゾリン；７.００、７.４３、Ｆ２Ｃ６Ｈ３；７.２３、７.５１、ＢｒＣ₆Ｈ₄。

【００８８】前駆体ＶＰ５：２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−トリメチルス
タンニルフェニル）−オキサゾリン（式IX）ＶＰ３の２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）
−オキサゾリン（１６.４ｇ、４８.８mmol）を窒素下でジオキサン中に導入し、
ヘキサメチルジスタンナン（２０ｇ、６１.２mmol）、Ｐｄ(ＰＰｈ₃)₄（１.４ｇ
、１.２mmol）および塩化リチウム（０.３８ｇ、４.４mmol）を添加し、混合物
を７時間還流した。反応混合物を水と攪拌し、ヘプタン／酢酸エチルで抽出した
。粗生成物（１９.６ｇ、油状物）は、約７０％のＳｎ生成物を含んでいた。ク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル２：１）による分離によっ
て２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−トリメチルスタンニルフェ
ニル）−オキサゾリンが得られた（１３.４ｇ、油状物、結晶に変化、ＤＣＲｆ
０.５９）（ＶＰ４Ｒｆ０.４９）。

【００８９】前駆体ＶＰ６：５−ブロモ−２−トリフルオルエトキシピリジン水素化ナトリウム（１８.６ｇ、６０％、４６４mmol）を窒素下でＤＭＦ（５
００ml）に導入した。トリフルオロエタノール（３２.２ml、４４３mmol）を１
０℃で１滴ずつ加えた。１時間後に、２,５−ジブロモピリジン（１００ｇ、４
２２mmol）を分割して加え、混合物を２０℃で水浴中で２４時間攪拌した。続い
て水と攪拌し、９：１のヘプタン／酢酸エチルで抽出した。粗生成物(１０５ｇ)
の蒸留によって、５−ブロモ−２−トリフルオロエトキシピリジン、８２.１ｇ
（純度９３％）が得られた（無色液体、１８ミリバールでb.p.９７−１０４℃）
。他のアルコキシピリジンおよびアルキルチオピリジンも同じように調製した。

【００９０】前駆体ＶＰ７：５,５−ジメチル−２−（２−トリフルオロエトキシピリジン−
５−イル）−１,３,２−ジオキサボリナン５−ブロモ−２−トリフルオロエトキシピリジン（３０.０ｇ、１１７mmol）
を、２：１のＴＨＦ／ジエチルエーテル（２５０ml）に窒素下で導入し冷却した
。ｎ−ブチルリチウム溶液（２.５Ｍ、５３.９ml、１３５mmol）を注射筒を用い
て約−８５℃で添加した。１０分後、イソプロピルボレート（３３.１ml、１４
１mmol）を約−８０℃で１滴ずつ添加した。混合物の温度を−１０℃に上昇させ
、酢酸（１０.１ml、１７６mmol）および２,２−ジメチルプロパンジオール（１
５.９ｇ、１５２mmol）を添加した。２０℃で１５時間後に、混合物を水と攪拌
し、９５：５のヘプタン／酢酸エチルで抽出した。粗生成物（３１.５ｇ）を９
５：５のヘプタン／酢酸エチルを用いて再結晶化した。これによって、５,５−
ジメチル−２−（２−トリフルオロエトキシピリジン−５−イル）−１,３,２−
ジオキサボリナンが得られた（２０.３ｇ、白色固体；¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、p
pm）：１.０２、Ｍｅ；３.７５、ＯＣＨ₂；４.７７、ＰｙＯＣＨ₂；６.８２、７
.９７、８.５０、ＰｙＨ）。他の２−ピリジル−１,３,２−ジオキサボリナンも
同じように調製した。

【００９１】前駆体ＶＰ８：２−エトキシ−５−トリメチルスタンニルピリジン５−ブロモ−２−エトキシピリジン（１４.９ｇ、６８mmol）を窒素下で２：
１のＴＨＦ／ジエチルエーテル（１２０ml）に導入した。ｎ−ブチルリチウム／
ヘキサン溶液（２.５Ｍ、３３ml、８２mmol）を−８０℃で添加した。１５分後
に、ＴＨＦに溶解したクロロトリメチルスズ（１６.４ｇ、８２mmol）を１滴ず
つ添加した。混合物の温度を０℃に上昇させ、水と攪拌してヘプタン／酢酸エチ
ルで抽出した。粗生成物(１５.７ｇ）を真空中で蒸留した。これによって２−エ
トキシ−５−トリメチルスタンニルピリジンが得られた（１１.２ｇ、１.２ミリ
バールでb.p.６６−７５℃）。他のスタンニルピリジンも同じように調製した。

【００９２】前駆体ＶＰ９：５−〔４−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル〕−２−トリフル
オロエトキシピリジンＶＰ２の２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）エタノール（３.８ｇ、１
７.１mmol）およびＶＰ７の５,５−ジメチル−２−（２−トリフルオロエトキシ
ピリジン−５−イル）−１,３,２−ジオキサボリナン(６.５５ｇ、２０.４mmol)
をテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０.６３ｇ、３モル％)
、炭酸ナトリウム（３.７ｇ、３５.４mmol）と一緒にトルエン／エタノール／水
（８：２：１、５０ml）中で７時間還流した。抽出処理およびカラムクロマトグ
ラフィーによる精製の後、５−〔４−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル〕−２−トリフルオロエトキシピリジンが得られた（２.２ｇ、m.p.１２
９℃）。

【００９３】オキサゾリン生成物：２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−エトキシピリジン−５
−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号２）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾ
リン（ＶＰ４）（５.００ｇ、１４.８mmol）をジオキサン（４０ml）中で２−エ
トキシ−５−トリメチルスタンニルピリジン（ＶＰ８）（５.０６ｇ、１７.８mm
ol）、Ｐｄ(ＰＰｈ₃)₄（０.６８ｇ、０.５９mmol）および塩化リチウム（０.１
２ｇ、２.９mmol）と混合し、混合物を窒素下で７時間還流した。抽出およびク
ロマトグラフィーの後で、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（
２−エトキシピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（３.８
６ｇ、m.p.１１９℃；¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.４２、４.３５、ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃；４.４０、４.８４、５.５１、オキサゾリン；６.７９、７.７７、８.
３６、ピリジン；７.００、７.４１、７.５４、フェニル）。

【００９４】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシ
ピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号３）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾ
リン（ＶＰ４）（２.０ｇ、５.９mmol）をジオキサン（３０ml）中で２−トリフ
ルオロエトキシ−５−トリメチルスタンニルピリジン（２.６１ｇ、７.７mmol）
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０.２２ｇ、０.１８mmol)
および塩化リチウム（０.３８ｇ、８.９mmol）と混合し、９時間還流した。抽出
処理およびカラムクロマトグラフィーの後で、２−（２,６−ジフルオロフェニ
ル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシピリジン−５−イル）フェニル〕
オキサゾリンが得られた（１.３７ｇ、無色結晶）。 ¹⁹ＦＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：−７５.０５（ＣＦ₃）、−１１０.４５(ＡｒＦ)

【００９５】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−ｎ−プロピルオキシピ
リジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号４）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾ
リン（ＶＰ４）（２.０ｇ、２.９mmol）をジオキサン中で２−ｎ−プロピルオキ
シ−５−トリメチルスタンニルピリジン（４.６ｇ、５０％、７.７mmol）、Ｐｄ
(ＰＰｈ₃)₄（０.３５ｇ、０.３mmol）および塩化リチウム（５０mg）と混合し、
窒素下で７時間還流した。クロマトグラフィーおよび９５：５のヘプタン／酢酸
エチル中での再結晶の後、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（
２−ｎ−プロピルオキシピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られ
た（１.２１ｇ、無色結晶）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.０５、１.８２、４.２９、ＯＣ₃Ｈ₇；４.
３２、４.８６、５.５１、オキサゾリン；６.８０、７.７８、８.３７、ピリジ
ン；７.０２、７.４２、７.５４、フェニル

【００９６】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−イソブチルオキシピリ
ジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号８）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾ
リン（１.００ｇ、２.９６mmol）を８：２：１のトルエン／エタノール／水（１
５ml）中で５,５−ジメチル−２−（２−イソブチルオキシピリジン−５−イル)
−１,３,２−ジオキサボリナン（１.４ｇ、純度８０％、４.３mmol）、Ｐｄ（Ｐ
Ｐｈ₃)₄（０.１７ｇ、０.１５mmol）および炭酸ナトリウム（０.６２ｇ、５.９m
mol）と混合し、窒素下で８時間還流した。抽出およびクロマトグラフィーの後
、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−イソブチルオキシピ
リジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（１.１４ｇ、無色油状
物）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.０４、２.１１、４.１０、ｏ−イソブチル
；４.３３、４.８４、５.５１、オキサゾリン；７.００、７.４２、７.５５、フ
ェニル；６.８１、７.７７、８.３７、ピリジン

【００９７】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシ
ピリジン−５−イル）フェニル〕チアゾリン（実施例番号１９）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）チアゾリ
ン（０.９０ｇ、２.５mmol：前駆体ＶＰ３およびトルエン中のロウエッソン試薬
から得られる）を、ジオキサン（１０ml）中で２−トリフルオロエトキシ−５−
トリメチルスタンニルピリジン（１.２１ｇ、３.６mmol）、Ｐｄ(ＰＰｈ₃)₄（０
.１５ｇ）および塩化リチウム（０.１６ｇ）と混合し、８時間還流した。抽出お
よびクロマトグラフィーの後、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４
−（２−トリフルオロエトキシピリジン−５−イル）フェニル〕チアゾリンを得
た（０.４６ｇ、ベージュ色の固体；ＭＳ：Ｍ⁺４５０）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：３.４５、３.９４、５.８３、チアゾリン；４
.８２、ＯＣＨ₂ＣＦ₃；６.９５、７.８７、８.３６、ピリジン；７.００、７.４
０、７.５３、フェニル

【００９８】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−ｎ−プロピルピリジン
−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号３４）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾ
リン（０.８ｇ、２.４mmol）を８：２：１のトルエン／エタノール／水(１１ml)
中でジメチル−２−（２−ｎ−プロピルピリジン−５−イル）−１,３,２−ジオ
キサボリナン（０.７２ｇ、３.１mmol）、Ｐｄ(ＰＰｈ₃)₄（０.１４ｇ、０.１２
mmol）および炭酸ナトリウム（０.５ｇ）と８時間還流した。抽出およびクロマ
トグラフィーの後、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−ｎ
−プロピルピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（０.２０
ｇ、淡色の固体）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.０１、１.８０、２.８１、ｎ−プロピル；
４.３４、４.８５、５.５３、オキサゾリン；７.００、７.４４、７.５９、フェ
ニル；７.２１、７.７９、８.７６、ピリジル

【００９９】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−エチルスルフィニルピ
リジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号４０）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−(２−エチルチオピリジン−
５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号３９；０.６０ｇ、１.５mmol）
を、ジクロロエタン（１０ml）中で３−クロロ過安息香酸（０.４１ｇ、１.７mm
ol）と２０℃で５時間攪拌した。抽出およびクロマトグラフィーの後で、２−（
２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−エチルスルフィニルピリジン
−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（０.２１ｇ、無色の油状物)。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.２４、２.９８、３.２１、ＳＯ−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃；４.３３、４.８７、５.５６、オキサゾリン；７.０１、７.４８、７.６４
、フェニル；８.０３、８.１１、８.８４、ピリジン

【０１００】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−（Ｎ−アセチルエチル
アミノ）ピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号５１）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−（４−トリメチルスタンニルフェ
ニル）オキサゾリン（０.８４ｇ、２.０mmol）を、ジオキサン（１０ml）中で２
−（Ｎ−アセチルエチルアミノ）−５−ヨードピリジン(０.９３ｇ、３.２mmol)
、Ｐｄ(ＰＰｈ₃)₄（０.１２ｇ）および塩化リチウム（０.１５ｇ）と混合し、混
合物を８時間還流した。クロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）による分離
の後、２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（２−（Ｎ−アセチル
エチルアミノ）ピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（０.
３１ｇ、淡色の油状物）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.１９、３.９４、ＮＣ₂Ｈ₅；２.０８、ＣＯ
ＣＨ₃；４.３３、４.８７、５.５４、オキサゾリン；７.００、７.４３、７.４
８、７.６１、フェニル；７.３２、７.９６、８.７５、ピリジン

【０１０１】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−（１−ｎ−プロピル−２−ピ
リドン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号１５２）２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−(４−トリメチルスタンニルフェニ
ル）オキサゾリン（０.５ｇ、１.２mmol）を、ジオキサン（１０ml）中で１−ｎ
−プロピル−５−ブロモ−２−ピリドン（０.５１ｇ、２.４mmol）、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ₃)₄（７０mg）および塩化リチウム（０.２０ｇ）と混合し、８時間窒素下で還
流した。抽出処理およびクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）の後、２−
（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔４−(１−ｎ−プロピル−２−ピリドン
−５−イル）フェニル〕オキサゾリンが得られた（０.２０ｇ、油状物）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ppm）：１.００、１.８１、３.９６、ＮＣ₃Ｈ₇；４.
３０、４.８３、５.４９、オキサゾリン；６.６４、ピリドン、７.００、７.４
−７.７、フェニルおよびピリドン

【０１０２】２−（２−クロロフェニル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシピリジン
−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号２５）２−（２−クロロフェニル）−４−（４−ブロモフェニル）オキサゾリン（Ｖ
Ｐ４と同じように調製）（０.８０ｇ、２.４mmol）および５,５−ジメチル−２
−（２−トリフルオロエトキシピリジン−５−イル）−１,３,２−ジオキサボリ
ナンＶＰ７（１.０３ｇ、３.６mmol）を、８：２：１のトルエン／エタノール／
水（１１ml）中でＰｄ(ＰＰｈ₃)₄（０.１ｇ）および炭酸ナトリウム（０.５ｇ）
と８時間還流した。抽出およびカラムクロマトグラフィーの後、２−（２−クロ
ロフェニル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシピリジン−５−イル）フ
ェニル〕オキサゾリンが淡色の油状物として得られた（０.８６ｇ）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４.３１、４.８０、５.５０、オキサゾリン；４.８
０ＯＣＨ₂ＣＦ₃；６.９３、７.３−７.５、７.８４、８.３５、ピリジンおよび
フェニル

【０１０３】２−（２,６−ジフルオロフェニル）−４−〔２−エトキシ−４−（２−トリフ
ルオロエトキシピリジン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号１０
６）実施例番号１０６を実施例番号２５と同じように調製した。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１.４５、４.１５、ＯＥｔ；４.４５、４.９２、５
.７３、オキサゾリン；４.８１ＯＣＨ₂ＣＦ₃；６.９４、７.８４、８.３５、
ピリジン；６.９８、７.１２、７.４１、７.５３、フェニル

【０１０４】２−（２−フルオロフェニル）−４−〔４−（２−トリフルオロエトキシピリジ
ン−５−イル）フェニル〕オキサゾリン（実施例番号４０２）実施例番号４０２を実施例番号２５と同じように調製した。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４.３１、４.８２、５.４８、オキサゾリン；４.８
０、ＯＣＨ₂ＣＦ₃；６.９２、７.８４、８.３５、ピリジン；７.２０、７.４０
、７.５０、８.００、フェニル

【０１０５】Ａ．化合物実施例（表１〜８）

【表１】

【０１０６】

【表２】

【０１０７】

【表３】

【０１０８】

【表４】

【０１０９】

【表５】

【０１１０】

【表６】

【０１１１】

【表７】

【０１１２】

【表８】

【０１１３】

【表９】

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】

【表１１】

【０１１６】

【表１２】

【０１１７】

【表１３】

【０１１８】

【表１４】

【０１１９】

【表１５】

【０１２０】

【表１６】

【０１２１】

【表１７】

【０１２２】

【表１８】

【０１２３】Ｂ．製剤例ａ) 粉剤は、重量で１０部の活性物質および不活性物質として重量で９０部の
タルクを混合し、この混合物をハンマーミルで粉末化して得られる。ｂ) 水に容易に分散できる水和剤は、重量で２５部の活性物質、不活性物質と
して重量で６５部のカオリン含有石英、重量で１０部のカリウムリグノスルホネ
ート、並びに湿潤剤および分散剤として重量で１部のナトリウムオレオイルメチ
ルタウリネートを混合し、固定ディスクミルでこの混合物をすり潰して得られる
。

【０１２４】ｃ) 水に容易に分散できる分散液原液は、重量で４０部の活性物質を重量で７
部のスルホコハク酸モノエステル、重量で２部のナトリウムリグノスルホネート
および重量で５１部の水と混合し、ボールミルでこの混合物を５ミクロン以下の
細かさにすり潰して得られる。ｄ) 乳剤は、重量で１５部の活性物質、溶媒として重量で７５部のシクロヘキ
サノンおよび乳化剤として重量で１０部のオキシエチル化ノニルフェノール（１
０ＥＯ）から調製できる。

【０１２５】ｅ) 顆粒剤は、重量で２から１５部の活性物質および顆粒担体物質、例えばア
タパルジャイト、軽石顆粒および／または石英砂から調製できる。固体含有量が
３０％の実施例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用するのが便利である。これをアタパ
ルジャイト顆粒の表面に噴霧し、これらを乾燥させて十分に混合する。水和剤の
量は、仕上がり顆粒剤の約５重量％で、不活性担体物質は約９５重量％である。

【０１２６】Ｃ．生物試験例実施例１：ハダニ、テトラニクス＝ウルチケ（Tetranychus urticae）に対する
効果ハダニ（テトラニクス＝ウルチケ（Tetranychus urticae)）の完全な集団がは
びこっているインゲン（Phaseolus vulgaris）の植物体に、被験製剤調製物の水
溶液を流れ落ちるまで噴霧した。ダニの全段階の死亡率を７日後に求めた。３０
０ppm（活性物質の含有量を基準）の濃度では、実施例１、２、３、４、７、８
、９、１４、１８、２１、３１、４０、４１、４３、４４、４７、５１、１０６
、１５２および１５３の調製物が９０−１００％の死亡率を示した。

【０１２７】実施例２：アブラムシ、アフィス＝ファベ（Aphis fabae）に対する効果ブラックビーンアブラムシが濃密に繁殖したフィールドビーン（Vicia faba）
に、被験製剤調製物の水溶液を流れ落ちるまで噴霧した。アブラムシの死亡率を
３日後に求めた。３００ppm（活性物質の含有量を基準）の濃度では、実施例１
、２、３、４、７、８、１５２の調製物が９０−１００％の死亡率を示した。

【０１２８】実施例３：チョウの幼虫、スポドプテラ＝リトラリス（Spodoptera litoralis）
に対する効果１０匹のエジプトコットンリーフワーム（スポドプテラ＝リトラリス（Spodop
tera litoralis)）のＬ４幼生をペトリ皿に入れた。このペトリ皿の底は濾紙で
覆われ、約５mlの栄養液が入れられている。既に導入されている濾紙、栄養紙お
よび幼虫に続いて被験製剤調製物の水溶液を噴霧した。続いてペトリ皿を蓋で封
じた。約２３℃で４日間保存した後、前記幼生に対する調製物の効果を求めた。
３００ppm（活性物質の含有量を基準）の濃度では、実施例３、４、２２、１０
５、１０６の調製物が９０−１００％の幼虫の死亡率をもたらした。

【０１２９】実施例４：ヘリオシス＝ビレセンス（Heliothis virescens）の卵−幼虫段階に
対する効果底を濾紙で覆い、約５mlの栄養液を入れたペトリ皿を用意した。オオタバコガ
（ヘリオシス＝ビレセンス（Heliothis virescens)）の２４時間齢の卵約３０個
を含む濾紙の断片を被験製剤調製物の水溶液に５秒間浸漬してから前記のペトリ
皿に入れた。さらに２００μlの前記水溶液を栄養液の上にかけた。ペトリ皿を
封じた後、環境制御キャビネットで約２５℃で保存した。６日間保存した後、卵
の前記調製物に対する死亡率および卵から孵化した幼虫を調べた。３００ppm（
活性物質の含有量を基準）の濃度では、実施例１、２、３、４、５、６、７、８
、１４、１７、２１、２２、２３、３４、３５、３９、４０、４３、４４、１０
６の調製物が、９０−１００％の死亡率をもたらした。

【０１３０】実施例５：トウモロコシバッドワーム、ディアブロティカ＝ウンデシムプンクタ
ータ（Diabrotica undecimpunctata）に対する効果トウモロコシの種子を水に浸漬して６時間予備発芽させ、続いて、１０mlのガ
ラス管に入れて各管を２mlの土壌で覆った。１mlの水を加えた後、植物体の長さ
が約３cmになるまで２１℃で前記植物をガラス管で維持した。トウモロコシバッ
ドワーム（ディアブロティカ＝ウンデシムプンクタータ（Diabrotica undecimpu
nctata)）の１０個のＬ２幼生を続いて各管の土壌に導入した。２時間後、被験
製剤調製物の水溶液１mlを管の土壌表面にピペットで加えた。２１℃の実験室条
件下で５日間保存した後、土壌および根の部分を生存ディアブロティカの幼虫に
ついて調べ、死亡率を決定した。３００ppm（活性物質の含有量を基準）の濃度
では、実施例２、３、５、９、１９、３９の調製物が、被験動物の１００％の死
亡率をもたらした。

【０１３１】実施例６：コッパーボトル、ルシリア＝クプリナ（Lucilia cuprina）の幼虫に
対する効果サンプル容器に、２０匹の最近孵化したコッパーボトル、ルシリア＝クプリナ
（Lucilia cuprina）の幼虫２０匹をヒツジミンチ肉の幼生栄養培地に置いた。
この培地は検査物質を１００ppmの濃度で含んでいた。栄養培地での幼虫の発育
をＬ３まで７２時間にわたってモニターした。１００ppm（活性物質の含有量を
基準）の濃度では、実施例２、３、４、５、１０５、１０６の調製物が、用いた
ハエの幼虫の１００％の死亡率をもたらした。

【０１３２】実施例７：ネコノミ、クテノセファリデス＝フェリス（Ctenocephalides felis)
の発育段階に対する効果ネコノミの幼生栄養培地（等量のブラッドミールと石英砂を含む）を１０００
ppmの濃度の検査物質と混合した。繁殖コロニーから得た新鮮な３０個のノミの
卵を前記培地に移した。調製物の効果を査定するために、ノミの幼生の孵化およ
びそれらのサナギおよび成虫のノミへの発育を観察した。実施例２、３および４
の検査物質が１００％の死亡率を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 417/10 Ｃ０７Ｄ 417/10 417/14 417/14 491/052 491/052 491/056 491/056 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者ウルリヒ・ザンフトドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタイン．アム・フォーゲルゲザング７ゲー (72)発明者クリスティーナ・メルテンスドイツ連邦共和国デー−45219エッセン．キルヒフェルトシュトラーセ22 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB07 CC18 EE01 FF05 HH04 4C063 AA01 AA03 BB06 CC52 CC58 CC62 CC72 CC73 CC78 CC81 CC87 CC92 CC97 DD12 DD22 DD29 DD52 DD62 EE03 4H011 AC01 AC04 BA01 BB10 BC03 BC05 BC06 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DD03 DE15 DH10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）の１,３−オキサゾリン誘導体および１,３−チ
アゾリン誘導体：【化１】式中、記号は以下の意味を有する：Ａは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリルまたはチ
エニルで、上記の基の各々は場合によって１つまたは２つ以上の基Ｘによって置
換されており；Ｘは、同一または異なる以下の、ａ) ハロゲン、シアノ、ニトロ；ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニ
ル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル
、フェニルで、グループｂの基は場合によって、ハロゲン、シアノ、(Ｃ₁−Ｃ₄)
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシおよび（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシから成る群から選ばれる１つまたは２つ以上の基によって
置換されており；Ｅは、単結合、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキレン、−Ｏ−ＣＨ₂−または−ＣＨ₂−Ｏ−
であり；Ｇは、下記から成る群から選ばれる基であり：【化２】Ｚは、酸素またはイオウであり；Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、同一または異なり水素、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルコキシまたはシアノであり；Ｒ⁴は、水素または基（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニル、（Ｃ₂ −Ｃ₈）アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルケ
ニル、（Ｃ₄−Ｃ₁₀）シクロアルキルアルキルまたは（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアル
キルで、上記の基の各々は場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（
Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキ
シ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）
フェニルアルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、（Ｃ₂−Ｃ₆）モノアルキル−および（Ｃ₃−Ｃ₉）ジアルキルアミノカルボニル
、シアノ並びにトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選ばれる１つま
たは２つ以上の置換基によって置換され；Ｒ⁵およびＲ⁶は同一または異なる以下の、ａ) 水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、（Ｃ₂−Ｃ₅）アルキルカルボニル、
（Ｃ₂−Ｃ₈）アルコキシカルボニル、（Ｃ₃−Ｃ₉）モノアルキル−およびジアル
キルアミノカルボニル、ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シク
ロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、
（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、ＮＲ⁷
Ｒ⁸、フェニル、フェノキシ、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルキル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）
フェニルアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ誘導体、ヘテロシ
クリル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₁₂）ヘテロシクリルアルキルで、グ
ループｂの各々は場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、(Ｃ₁−Ｃ₃)
ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁
−Ｃ₃）アルキルチオ、ＮＲ⁷Ｒ⁸、アルキルカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₅）、アルコキ
シカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₈）、モノアルキル−およびジアルキルアミノカルボニル
（Ｃ₃−Ｃ₉）、シアノ並びにトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選
ばれる１つまたは２つ以上の基で置換されており；ｃ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、グループｃの各々は場合によって、ハロゲン、
（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、ＮＲ⁷Ｒ⁸、アルキルカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₅）、アル
コキシカルボニル（Ｃ₂−Ｃ₈）、モノアルキル−およびジアルキルアミノカルボ
ニル（Ｃ₃−Ｃ₉）、シアノ並びにトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群か
ら選ばれる１つまたは２つ以上の基で置換されており；ｄ）Ｒ⁵およびＲ⁶は一緒になって、ｂ）に記載した基、好ましくは(Ｃ₃−Ｃ₅)
アルキレン、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキレンオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキレンジオキシ
、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキレンアミノまたはアルキレンチオ（Ｃ₂−Ｃ₄）の２つを連
結することによって生成される環を形成し；Ｒ⁷およびＲ⁸は同一または異なる以下の、ａ) 水素；ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フ
ェニルアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルスル
ホニル、これらは場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、(Ｃ₁−Ｃ₃)
ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁
−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ジアルキル
アミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、シアノおよびトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
シリルから成る群から選ばれる１つまたは２つ以上の基で置換されており；また
はｃ) Ｒ⁷およびＲ⁸はともにアルキレン（Ｃ₃−Ｃ₇）、（Ｃ₃−Ｃ₇）オキサ−、
アザ−もしくはチアアルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₇）アルキレンカルボニルまたは(Ｃ₃ −Ｃ₇）アルキレンスルホニルである。
【請求項２】記号が以下の意味を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合
物：Ａは、フェニルまたはピリジルであり；Ｘは、ａ）ハロゲン、シアノ、ニトロ；またはｂ）（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（
Ｃ₁−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（
Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₇）シ
クロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル、グループｂの基は場合によって
、ハロゲン、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキ
シから成る群から選ばれる１つまたは２つ以上の基によって置換されており；Ｅは、単結合または−ＣＨ₂−であり；Ｇは、下記であり：【化３】Ｚは酸素であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシまたはシアノ
であり；Ｒ⁴は、Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、これは場合によって、ハロゲン、（
Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（
Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロア
ルキル、シアノまたはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選ばれる
１つまたは２つ以上の基によって置換されており；Ｒ⁵、Ｒ⁶は、ａ) Ｈ、ハロゲン、シアノ；ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シク
ロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルフィニル
、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルキル、（Ｃ₇−
Ｃ₁₂）フェニルアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₇）オキシシクロアルキルまたは（Ｃ₄−
Ｃ₇）オキサシクロアルケニル、グループｂは場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−
Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオおよびシアノから成る群から
選ばれる１つまたは２つ以上の基で置換されており；ｃ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、これは場合によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₃）
アルキルチオおよびシアノから成る群から選ばれる１つまたは２つ以上の基で置
換されている。
【請求項３】記号が以下の意味を有する請求項１または２に記載の式(Ｉ)
の化合物：Ａはフェニルであり；Ｘは、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁
−Ｃ₄）アルコキシまたは（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシであり；Ｅは単結合であり；Ｇは３−ピリジルであり；Ｚは酸素であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシであり；Ｒ⁴は、Ｈまたは（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであり、これは場合によって、ハロゲ
ン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シ
クロアルキル、シアノまたはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルから成る群から選
ばれる１つまたは２つ以上の基によって置換されており；Ｒ⁵、Ｒ⁶は、ａ) 水素、ハロゲン、シアノ；ｂ) （Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロア
ルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）シクロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルチオ、（Ｃ₁−
Ｃ₈）アルキルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルスルホニル、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）
フェニルアルキルまたは（Ｃ₇−Ｃ₁₂）フェニルアルコキシ、グループｂは場合
によって、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキルおよび
シアノから成る群から選ばれる１つまたは２つ以上の基で置換される。
【請求項４】下記（Ｉａ）−（Ｉｅ）から成る群から選ばれる、請求項１
〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物：【化４】式中、記号は請求項１〜３の式（Ｉ）で与えられた意味を有する。
【請求項５】下記（Ｉａ１）−（Ｉａ４）から成る群から選ばれる、請求
項４に記載の式（Ｉ）の化合物：【化５】式中、記号は請求項１〜３の式（Ｉ）で与えられた意味を有する。
【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方
法であって、前記方法が、ハロゲンおよび下記式（II）【化６】（式中、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは過フルオロアルキルスルホネートであり、さ
らにＡ、ＺおよびＥは式（Ｉ）で与えられた意味を有する）の過フルオロアルキルスルホネート化合物を、式（III）Ｇ−Ｍ（III）（式中、Ｍは、Ｂ、ＳｎまたはＺｎ含有離脱基であり、さらにＧは、請求項１の式（Ｉ）で与えられた意味を有する）の有機金属化合物とパラジウム触媒とともに反応させることを含む前記式（Ｉ）
の化合物の製造方法。
【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物お
よび少なくとも１つの製剤補助剤を含む作物保護組成物。
【請求項８】殺真菌的に有効な量の請求項１〜７のいずれかに記載の少な
くとも１つの化合物とともに本用途に通常用いられる添加剤または補助剤を含む
請求項７に記載の殺真菌組成物。
【請求項９】請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物の
有効量とともに本用途に通常用いられる添加剤または補助剤を含む請求項７に記
載の殺虫性、殺ダニ性または殺線虫性組成物。
【請求項１０】殺真菌、殺虫、殺ダニまたは殺線虫的に有効な量の請求項
１〜５のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つのさら
に活性な物質とともに本用途に通常用いられる補助剤または添加剤を含む作物保
護組成物。
【請求項１１】請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物
の有効量とともに本用途に通常用いられる補助剤または添加剤を含む、材木の保
護に、または封水剤、塗料、金属作業用冷却潤滑剤または穿孔および切断用油の
保存料として使用する組成物。
【請求項１２】獣医用医薬として使用する、請求項１〜５のいずれかに記
載の化合物または請求項７、９もしくは１０に記載の組成物。
【請求項１３】請求項７〜１１のいずれかに記載の組成物を製造する方法
であって、活性な物質および他の添加剤を混合し、その混合物を適切な使用形態
にすることを含む組成物の製造方法。
【請求項１４】請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、または請求項７
、８、１０および１１のいずれかに記載の組成物の殺真菌剤としての使用。
【請求項１５】材木の保存料として、または封水剤、塗料、金属作業用冷
却潤滑剤または穿孔および切断用油の保存料として、請求項１〜５のいずれかに
記載の化合物、または請求項７、８および１１のいずれかに記載の組成物の使用
。
【請求項１６】有害な昆虫、ダニ目、軟体類および線虫を制御するための
請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、または請求項７、９または１０のいず
れかに記載の組成物の使用。
【請求項１７】植物病原性真菌を制御する方法であって、前記方法が請求
項１〜５のいずれかに記載の化合物、または請求項７、８、１０および１１のい
ずれかに記載の組成物の殺真菌的に有効な量をそれら真菌、またはそれらが発生
した植物、領域もしくは物質、または種子に適用することを含む植物病原性真菌
の制御方法。
【請求項１８】有害な昆虫、ダニ目、軟体類および線虫を制御する方法で
あって、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、または請求項７、９または１
０のいずれかに記載の組成物の有効量がそれら、またはそれらが発生した植物、
領域または物質に適用される制御方法。
【請求項１９】請求項１〜５のいずれかに記載の化合物または請求項７、
９または１０のいずれかに記載の組成物の有効量で処理または被覆した種子。