JP2002515470A - 一酸化炭素を含有する混合気体または無水酢酸を添加し、酢酸からケテンを製造する方法 - Google Patents
一酸化炭素を含有する混合気体または無水酢酸を添加し、酢酸からケテンを製造する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/89—Preparation of ketenes or dimeric ketenes from carboxylic acids, their anhydrides, esters or halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、酢酸からケテンを製造する方法に関するものである。この方法によれば、酢酸を気化させ、その蒸気に触媒を添加し、得られる混合物を４００℃以上の温度で反応させる。ガス状の反応混合物が得られるので、それから凝縮可能な成分を分離する。ガス状の副生物と共にあるケテンを更に処理する。本発明の特徴は、一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、エテン、プロパジエン、もしくは無水酢酸、又はこれらの成分を含有する混合物を、前記の酢酸の蒸気、触媒、または得られる混合物に添加することである。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は、酢酸からケテンを製造する方法であって、酢酸を気化させ、その蒸
気に触媒を添加し、得られる混合物を４００℃より高い温度で反応させて反応混
合気体を得、それから凝縮可能な成分を分離し、ガス状の副生物と共にあるケテ
ンを更に処理する方法に関するものである。
気に触媒を添加し、得られる混合物を４００℃より高い温度で反応させて反応混
合気体を得、それから凝縮可能な成分を分離し、ガス状の副生物と共にあるケテ
ンを更に処理する方法に関するものである。
【０００２】 この方法（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第５版、ＶＣ
Ｈ、Weinheim、１９９０年を参照）は世界中で広く用いられており、また以下の
工程からなるものである。 − 酢酸を気化させ、 − その蒸気を予熱し、すなわち、その蒸気を例えば熱廃ガスを用いて４００
〜７００℃の温度に加熱し、 − 触媒と混合し、得られる混合物を５５０〜８５０℃の反応温度に加熱し、
熱分解反応器中で反応させ、 − アンモニアと混合して、触媒を不活性化させ、 − 水、未反応の酢酸、および無水酢酸を、凝縮、およびガス洗浄により、ガ
ス流から分離し、その結果として生じるガス流が、作業条件にもよるが、ケテン
約８０〜９０体積％と、ガス状の副生物（主として、一酸化炭素、二酸化炭素、
メタン、プロパジエン、およびエチレン）１０〜２０体積％からなるものであり
、 − ケテンを所望の生成物に変える。用いたケテンガス流中の副生物は、プロ
セス廃ガスとして得られる。
Ｈ、Weinheim、１９９０年を参照）は世界中で広く用いられており、また以下の
工程からなるものである。 − 酢酸を気化させ、 − その蒸気を予熱し、すなわち、その蒸気を例えば熱廃ガスを用いて４００
〜７００℃の温度に加熱し、 − 触媒と混合し、得られる混合物を５５０〜８５０℃の反応温度に加熱し、
熱分解反応器中で反応させ、 − アンモニアと混合して、触媒を不活性化させ、 − 水、未反応の酢酸、および無水酢酸を、凝縮、およびガス洗浄により、ガ
ス流から分離し、その結果として生じるガス流が、作業条件にもよるが、ケテン
約８０〜９０体積％と、ガス状の副生物（主として、一酸化炭素、二酸化炭素、
メタン、プロパジエン、およびエチレン）１０〜２０体積％からなるものであり
、 − ケテンを所望の生成物に変える。用いたケテンガス流中の副生物は、プロ
セス廃ガスとして得られる。
【０００３】 この方法は、世界中の多くの製造プラントで、この形で実施されている。酢酸
の解離によりケテンが生成される選択率は、最適反応条件下では９０％を越える
。
の解離によりケテンが生成される選択率は、最適反応条件下では９０％を越える
。
【０００４】
そして、本発明の目的は、前記方法における選択率を更に向上させることであ
る。
る。
【０００５】 この目的は、本発明に従って、一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、エチレン、
プロパジエン、もしくはこれらの成分からなる混合気体、またはケテンの更なる
処理から生じる廃ガス、または無水酢酸を、熱分解反応器、または酢酸の蒸気、
触媒、もしくは熱的に得られる混合物に、導入および／または再循環させること
により達成される。一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、プロパジエン、およびエ
チレンは、これまでケテンを更に処理した後のプロセス廃ガスとして得られ、熱
的に処分するか、もしくは熱的に利用しなければならなかったが、量の点で本方
法の最も重要な副生物となる。上記の熱的利用は、熱分解反応器を加熱する為の
燃焼により行うことができる。
プロパジエン、もしくはこれらの成分からなる混合気体、またはケテンの更なる
処理から生じる廃ガス、または無水酢酸を、熱分解反応器、または酢酸の蒸気、
触媒、もしくは熱的に得られる混合物に、導入および／または再循環させること
により達成される。一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、プロパジエン、およびエ
チレンは、これまでケテンを更に処理した後のプロセス廃ガスとして得られ、熱
的に処分するか、もしくは熱的に利用しなければならなかったが、量の点で本方
法の最も重要な副生物となる。上記の熱的利用は、熱分解反応器を加熱する為の
燃焼により行うことができる。
【０００６】 従って、本発明は、酢酸を気化させ、その蒸気に触媒を添加し、得られる混合
物を４００℃より高い温度で反応させて反応混合気体を得、それから凝縮可能な
成分を分離し、得られたケテンをガス状の副生物と共に更に処理する、酢酸から
ケテンを製造する方法であって、一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、エテン、プ
ロパジエン、無水酢酸、またはこれらの成分を含んでなる混合物を、前記の酢酸
の蒸気、触媒、または得られる混合物に導入することを特徴とする方法を提供す
るものである。
物を４００℃より高い温度で反応させて反応混合気体を得、それから凝縮可能な
成分を分離し、得られたケテンをガス状の副生物と共に更に処理する、酢酸から
ケテンを製造する方法であって、一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、エテン、プ
ロパジエン、無水酢酸、またはこれらの成分を含んでなる混合物を、前記の酢酸
の蒸気、触媒、または得られる混合物に導入することを特徴とする方法を提供す
るものである。
【０００７】
個々の態様は、従属クレイムに開示されている。 本発明は更に、無水酢酸、または無水酢酸を含んでなる混合物（例えば、凝縮
中に得られる酢酸／無水酢酸混合物）を、熱分解反応器に導入するか、または酢
酸熱分解用の出発物質流に混ぜることを提供するものである。
中に得られる酢酸／無水酢酸混合物）を、熱分解反応器に導入するか、または酢
酸熱分解用の出発物質流に混ぜることを提供するものである。
【０００８】 特定の態様においては、ケテンを更に処理した後に生じる、上記のガス状の成
分を全て含んでなる廃ガスを、少なくとも部分的に、酢酸熱分解用の出発物質に
直接導入するか、または熱分解反応器に導入する。
分を全て含んでなる廃ガスを、少なくとも部分的に、酢酸熱分解用の出発物質に
直接導入するか、または熱分解反応器に導入する。
【０００９】 未反応の酢酸を回収する際におよび／またはケテンを分離する際に、得られる
無水酢酸を再循環させることも同じように好ましい。
無水酢酸を再循環させることも同じように好ましい。
【００１０】 上記の物質を含んでなる、他のプロセスからの残留物や廃棄物を、酢酸熱分解
用の出発物質流に添加するか、またはそれらを熱分解反応器に直接導入すること
もできる。
用の出発物質流に添加するか、またはそれらを熱分解反応器に直接導入すること
もできる。
【００１１】 無水酢酸は、ケテンと酢酸の反応により、凝縮可能な副生物として反応器中に
少量、またその後の処理で多量に生成され、所望の生成物として取り出すのでな
ければ、それを水と未反応酢酸とからなる凝縮液流に混合する。この混合物を酢
酸処理に移し、蒸留によって処理し、得られた酢酸をプロセスに再循環させる。
この場合、より多量の無水酢酸が酢酸に変わる。
少量、またその後の処理で多量に生成され、所望の生成物として取り出すのでな
ければ、それを水と未反応酢酸とからなる凝縮液流に混合する。この混合物を酢
酸処理に移し、蒸留によって処理し、得られた酢酸をプロセスに再循環させる。
この場合、より多量の無水酢酸が酢酸に変わる。
【００１２】
熱分解反応器を最適化する為に、温度、圧力、滞留時間、および触媒濃度を変
えて、パイロットプラント施設の実験装置で多くの実験を行った。有効な実験デ
ータを、流体力学や熱伝達だけでなく、熱分解反応の動力学を包含する反応器モ
デルを作り上げるのに用いた。このモデルを、パイロットプラント、および製造
プラントでの追加実験により評価した。これらの実験から、影響を及ぼす広い範
囲にわたるパラメータについて、実験データと測定データとが非常に良く一致す
ることが分かった。このモデルを、最適反応パラメータを計算するのに用いた。
これにより、製造プラントでの収率、および処理能力を最終的に向上させること
ができた。
えて、パイロットプラント施設の実験装置で多くの実験を行った。有効な実験デ
ータを、流体力学や熱伝達だけでなく、熱分解反応の動力学を包含する反応器モ
デルを作り上げるのに用いた。このモデルを、パイロットプラント、および製造
プラントでの追加実験により評価した。これらの実験から、影響を及ぼす広い範
囲にわたるパラメータについて、実験データと測定データとが非常に良く一致す
ることが分かった。このモデルを、最適反応パラメータを計算するのに用いた。
これにより、製造プラントでの収率、および処理能力を最終的に向上させること
ができた。
【００１３】 このモデルに基づいて更に計算を行うと、驚くべきことに、処理中に液状の副
生物として得られる無水酢酸を添加することによって、または廃ガスを反応器の
入口に再循環させることによって、ケテンへの選択率を更に改善できることが分
かった。この効果が非常に大きいので、導入した添加物質により反応体が希釈さ
れるにもかかわらず、ケテンの収率が著しく向上する。
生物として得られる無水酢酸を添加することによって、または廃ガスを反応器の
入口に再循環させることによって、ケテンへの選択率を更に改善できることが分
かった。この効果が非常に大きいので、導入した添加物質により反応体が希釈さ
れるにもかかわらず、ケテンの収率が著しく向上する。
【００１４】 最大の効果は、一酸化炭素、および／または無水酢酸を用いることで得られる
。二酸化炭素、および／またはメタン、および／またはエチレン、および／また
はプロパジエンの添加によっても同じように、良い、しかし幾分小さい影響がケ
テンの収率に及ぼされる。
。二酸化炭素、および／またはメタン、および／またはエチレン、および／また
はプロパジエンの添加によっても同じように、良い、しかし幾分小さい影響がケ
テンの収率に及ぼされる。
【００１５】 表１は、この効果を説明する為の数値による例を示すものである。転化率、選
択率、および収率を、様々な添加物質について計算した。モデル化の計算は、ど
の場合も、製造プラントを代表する同一プロセス条件（反応器出口で７００℃、
３００ミリバール；反応器中の平均滞留時間２秒）で行った。再循環、もしくは
付加的な流れのないモデル化計算１の結果は、一連の基準データとして役立つ。
モデル化計算２および３の付加的な流れとしては、廃ガス中に典型的に存在する
一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、およびエチレンからなる混合物のガス流（基
準ガス流の５．４重量％）、および無水酢酸の液状流（基準ガス流の２．４重量
％）を選んだ。
択率、および収率を、様々な添加物質について計算した。モデル化の計算は、ど
の場合も、製造プラントを代表する同一プロセス条件（反応器出口で７００℃、
３００ミリバール；反応器中の平均滞留時間２秒）で行った。再循環、もしくは
付加的な流れのないモデル化計算１の結果は、一連の基準データとして役立つ。
モデル化計算２および３の付加的な流れとしては、廃ガス中に典型的に存在する
一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、およびエチレンからなる混合物のガス流（基
準ガス流の５．４重量％）、および無水酢酸の液状流（基準ガス流の２．４重量
％）を選んだ。
【００１６】 付加的な計量された添加を行わない参照実験での収率は、選択率９１％および
転化率９３％において、８４％である。（一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、お
よびエチレン各２５体積％からなる）混合気体、もしくは無水酢酸を再循環させ
た場合、転化率は希釈効果によりやや低下するが、選択率が大きく増すので、収
率は、上述の副生物を導入すると向上する。モデル化計算によれば、他のプロセ
ス条件下（すなわち、基準計算値よりも低い転化率）でも、また特定の混合気体
の個々の成分を添加することによっても、上記の効果が得られる。
転化率９３％において、８４％である。（一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、お
よびエチレン各２５体積％からなる）混合気体、もしくは無水酢酸を再循環させ
た場合、転化率は希釈効果によりやや低下するが、選択率が大きく増すので、収
率は、上述の副生物を導入すると向上する。モデル化計算によれば、他のプロセ
ス条件下（すなわち、基準計算値よりも低い転化率）でも、また特定の混合気体
の個々の成分を添加することによっても、上記の効果が得られる。
【００１７】表１ モデル化計算１ モデル化計算２ モデル化計算３ 用いた酢酸流の 添加なし 一酸化炭素、二酸化 無水酢酸 １重量％に相当 炭素、メタン、エテ する量での各例 ンからなる混合気体 における添加 転化率 ９３．０％ ９２．１％ ９１．３％ 選択率 ９０．９％ ９３．０％ ９９．８％収率 ８４．５％ ８５．７％ ９１．１％
【００１８】 工業的な態様としては、一流体もしくは二流体ノズルによる導入、または既存
の触媒計量設備による添加が好ましい。
の触媒計量設備による添加が好ましい。
【００１９】 ガス状の副生物を再循環させると、ケテンの側にシフトしている逐次反応の場
合、もしくは酢酸の側にシフトしている平行反応の場合には、濃度の上昇により
、可逆的な二次反応がもたらされることがあり、従って選択率が向上することが
ある。
合、もしくは酢酸の側にシフトしている平行反応の場合には、濃度の上昇により
、可逆的な二次反応がもたらされることがあり、従って選択率が向上することが
ある。
【００２０】 無水酢酸を反応器の入口に添加すると、反応条件下でそれが急速に、しかも定
量的にケテンと酢酸に変わる。表１に示す選択率の計算では、モデル化計算の結
果をより簡単に比較できるよう、酢酸の量の、結果的に生じる増加は考慮しなか
った（酢酸供給流のみを基準として用いた）ので、１００％以上の理論値が得ら
れる。
量的にケテンと酢酸に変わる。表１に示す選択率の計算では、モデル化計算の結
果をより簡単に比較できるよう、酢酸の量の、結果的に生じる増加は考慮しなか
った（酢酸供給流のみを基準として用いた）ので、１００％以上の理論値が得ら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディルク、スタニスシェブスキー ドイツ連邦共和国リーダーバッハ、イム、 コールルス、37 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC40 AC44 AC47 AD18 BC10 BD43 BD52 BE40 BE41 4H039 CA20 CA62 CG10
Claims (6)
- 【請求項１】 酢酸からケテンを製造する方法であって、 該方法が、酢酸を気化させ、その蒸気に触媒を添加し、得られる混合物を４０
０℃より高い温度において反応させて反応混合気体を得て、それから凝縮可能な
成分を分離し、ガス状の副生物と共にあるケテンを更に処理することを含んでな
り、 一酸化炭素、二酸化炭素、メタン、エテン、プロパジエン、無水酢酸、または
これらの成分を含んでなる混合物を、前記の酢酸の蒸気、触媒、または得られる
混合物に導入する、方法。 - 【請求項２】 ケテンを分離する際に得られる廃ガスの少なくとも一部を、前記の酢酸の蒸気
、触媒、または得られる混合物に再循環させる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 未反応の酢酸を回収する際および／または更に処理を行っている過程において
、特にケテンを精製している過程において、得られる無水酢酸を、少なくとも部
分的に、前記の酢酸の蒸気、触媒、または得られる混合物に再循環させる、請求
項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 ガス状成分の導入または再循環を、触媒の添加と同時に二流体ノズルにより行
う、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 無水酢酸または無水酢酸を含有する溶液を、触媒を溶かすことに用いる、請求
項１〜４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 無水酢酸または無水酢酸を含有する溶液を気化させて、気体の状態で、前記の
酢酸の蒸気、触媒、または得られる混合物に導入する、請求項１〜４のいずれか
一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998122658 DE19822658A1 (de) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | Verfahren zur Herstellung von Keten aus Essigsäure unter Zugabe von Kohlenmonoxid oder Essigsäureanhydrid |
| DE19822658.6 | 1998-05-20 | ||
| PCT/EP1999/003149 WO1999059950A1 (de) | 1998-05-20 | 1999-05-07 | Verfahren zur herstellung von keten aus essigsäure unter zugabe von kohlenmonoxidhaltigen gasmischungen oder essigsäureanhydrid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002515470A true JP2002515470A (ja) | 2002-05-28 |
Family
ID=7868424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000549569A Pending JP2002515470A (ja) | 1998-05-20 | 1999-05-07 | 一酸化炭素を含有する混合気体または無水酢酸を添加し、酢酸からケテンを製造する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002515470A (ja) |
| DE (1) | DE19822658A1 (ja) |
| WO (1) | WO1999059950A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2017125964A1 (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 株式会社ダイセル | ケテン誘導体の製造方法 |
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