JP2002302511A - 糖グラフト重合体 - Google Patents
糖グラフト重合体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖を結合した新規な糖グラフト重合体及びそ
の製造法の提供。 【解決手段】 １分子中に１級及び／又は２級アミノ基
を４個以上有する多官能アミン化合物に、還元糖をグラ
フトさせてなる糖グラフト重合体、及びその製造法。
の製造法の提供。 【解決手段】 １分子中に１級及び／又は２級アミノ基
を４個以上有する多官能アミン化合物に、還元糖をグラ
フトさせてなる糖グラフト重合体、及びその製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖をグラフトした
新規な糖グラフト重合体及びその製造法に関する。
新規な糖グラフト重合体及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖は、
その構造に由来する種々の機能が期待でき、糖を任意に
重合体にグラフトする方法が確立できれば、新しい機能
性材料の開発につながるものと考えられる。
その構造に由来する種々の機能が期待でき、糖を任意に
重合体にグラフトする方法が確立できれば、新しい機能
性材料の開発につながるものと考えられる。
【０００３】本発明の課題は、糖を結合した新規な糖グ
ラフト重合体及びその製造法を提供することである。
ラフト重合体及びその製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、１分子中に１
級及び／又は２級アミノ基を４個以上有する多官能アミ
ン化合物（以下多官能アミン化合物（Ａ）という）に、
還元糖（Ｂ）をグラフトさせてなる糖グラフト重合体、
及びその製造法を提供する。
級及び／又は２級アミノ基を４個以上有する多官能アミ
ン化合物（以下多官能アミン化合物（Ａ）という）に、
還元糖（Ｂ）をグラフトさせてなる糖グラフト重合体、
及びその製造法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】［多官能アミン化合物（Ａ）］本
発明の多官能アミン化合物（Ａ）は、１分子中に１級及
び／又は２級アミノ基を４個以上、好ましくは６〜５０
００個有する化合物である。多官能アミン化合物（Ａ）
としては、ポリエチレンイミン、ポリ（Ｎ−ビニルアミ
ン）、ポリ（Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアミン）、ポリ
（Ｎ−アリルアミン）、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ−メチル
アミン）、ポリ（アミノメチルスチレン）等が挙げら
れ、ポリエチレンイミン、ポリ（Ｎ−ビニルアミン）、
ポリ（Ｎ−アリルアミン）が好ましい。これらの平均分
子量は、３００〜２０万の範囲が好ましい。
発明の多官能アミン化合物（Ａ）は、１分子中に１級及
び／又は２級アミノ基を４個以上、好ましくは６〜５０
００個有する化合物である。多官能アミン化合物（Ａ）
としては、ポリエチレンイミン、ポリ（Ｎ−ビニルアミ
ン）、ポリ（Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアミン）、ポリ
（Ｎ−アリルアミン）、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ−メチル
アミン）、ポリ（アミノメチルスチレン）等が挙げら
れ、ポリエチレンイミン、ポリ（Ｎ−ビニルアミン）、
ポリ（Ｎ−アリルアミン）が好ましい。これらの平均分
子量は、３００〜２０万の範囲が好ましい。
【０００６】［還元糖（Ｂ）］本発明に用いられる還元
糖は、還元末端を有する糖であれば特に限定されず、単
糖、オリゴ糖又は天然多糖類及びその分解物等が挙げら
れるが、単糖又はオリゴ糖が好ましい。単糖としては、
グルコース、ガラクトース、アラビノース、キシロー
ス、Ｎ−アセチルグルコサミン等が、オリゴ糖としては
マルトース、ラクトース、セロビオース等が挙げられ
る。
糖は、還元末端を有する糖であれば特に限定されず、単
糖、オリゴ糖又は天然多糖類及びその分解物等が挙げら
れるが、単糖又はオリゴ糖が好ましい。単糖としては、
グルコース、ガラクトース、アラビノース、キシロー
ス、Ｎ−アセチルグルコサミン等が、オリゴ糖としては
マルトース、ラクトース、セロビオース等が挙げられ
る。
【０００７】［糖グラフト重合体］本発明の糖グラフト
重合体は、多官能アミン化合物（Ａ）に還元糖（Ｂ）を
グラフトさせてなるものであり、一般式（Ｉ）で表され
る重合単位（以下重合単位（Ｉ）という）を有する糖グ
ラフト重合体、一般式(II)で表される重合単位（以下重
合単位(II)という）を有する糖グラフト重合体等が好ま
しく挙げられる。
重合体は、多官能アミン化合物（Ａ）に還元糖（Ｂ）を
グラフトさせてなるものであり、一般式（Ｉ）で表され
る重合単位（以下重合単位（Ｉ）という）を有する糖グ
ラフト重合体、一般式(II)で表される重合単位（以下重
合単位(II)という）を有する糖グラフト重合体等が好ま
しく挙げられる。
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｘは水素原子又は糖アルコールか
ら水酸基１個を除いた糖残基を示し、重合体中の全ての
Ｘのうち１０％以上は糖残基である。］
ら水酸基１個を除いた糖残基を示し、重合体中の全ての
Ｘのうち１０％以上は糖残基である。］
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｘは前記の意味を示し、Ｒ1及び
Ｒ2は同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜８の直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示し、Ｙは炭素数1〜
８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基、又は炭素数６
〜８のアリーレン基を示し、ｐは0又は1を示す。］ 重合単位（Ｉ）及び(II)において、Ｘは、水素原子、又
は糖アルコールから水酸基１個を除いた糖残基を示し、
重合体中の全てのＸのうち好ましくは１０％以上が糖残
基である。即ち、糖グラフト重合体の窒素原子当たりの
糖残基のモル数（糖置換度）は、好ましくは０．１以上
であり、０．３〜１が更に好ましく、０．５〜０．８が
特に好ましい。糖残基を構成する糖アルコールとして
は、上記還元糖（Ｂ）のアルデヒド基を還元して得られ
る糖アルコールが挙げられる。
Ｒ2は同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜８の直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示し、Ｙは炭素数1〜
８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基、又は炭素数６
〜８のアリーレン基を示し、ｐは0又は1を示す。］ 重合単位（Ｉ）及び(II)において、Ｘは、水素原子、又
は糖アルコールから水酸基１個を除いた糖残基を示し、
重合体中の全てのＸのうち好ましくは１０％以上が糖残
基である。即ち、糖グラフト重合体の窒素原子当たりの
糖残基のモル数（糖置換度）は、好ましくは０．１以上
であり、０．３〜１が更に好ましく、０．５〜０．８が
特に好ましい。糖残基を構成する糖アルコールとして
は、上記還元糖（Ｂ）のアルデヒド基を還元して得られ
る糖アルコールが挙げられる。
【００１２】重合単位(II)において、Ｙは炭素数１〜３
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基が好ましく、メチ
レン基が特に好ましい。Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、水素原
子がさらに好ましい。Ｒ2は水素原子、炭素数１〜３の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、水素原子
又はメチル基がさらに好ましい。
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基が好ましく、メチ
レン基が特に好ましい。Ｒ1は水素原子、炭素数１〜３
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、水素原
子がさらに好ましい。Ｒ2は水素原子、炭素数１〜３の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が好ましく、水素原子
又はメチル基がさらに好ましい。
【００１３】本発明の糖グラフト重合体の平均分子量
は、４００〜１６０万が好ましく、１０００〜３０万が
さらに好ましい。平均分子量はＧＰＣ（ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー：ＰＥＧ換算分子量）で求め
ることができる。
は、４００〜１６０万が好ましく、１０００〜３０万が
さらに好ましい。平均分子量はＧＰＣ（ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー：ＰＥＧ換算分子量）で求め
ることができる。
【００１４】［糖グラフト重合体の製造法］本発明の糖
グラフト重合体は、多官能アミン化合物（Ａ）の１級及
び／又は２級アミノ基と、還元糖（Ｂ）のアルデヒド基
の間に形成されるシッフ塩基を還元することにより得ら
れる。還元剤として、ボラン錯体、水素化ホウ素ナトリ
ウム等が用いられるが、ボラン錯体が好ましい。
グラフト重合体は、多官能アミン化合物（Ａ）の１級及
び／又は２級アミノ基と、還元糖（Ｂ）のアルデヒド基
の間に形成されるシッフ塩基を還元することにより得ら
れる。還元剤として、ボラン錯体、水素化ホウ素ナトリ
ウム等が用いられるが、ボラン錯体が好ましい。
【００１５】ボラン錯体としては、各種のアミン類とボ
ランとの錯体が好ましく、このボラン錯体は常法により
ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム等とアミン類の反応
により得ることができる［Burg, A., ; Schlesinger,
H., J. Am. Chem. Soc., 59,780(1937)、Hutchins, R.
O., et al., Org. Prep. Proced. Int., 16, 5, 335-37
2(1984)］。ボラン錯体の具体例として、アンモニウム
ボラン、モノメチルアミンボラン、ジメチルアミンボラ
ン、トリメチルアミンボラン、トリエチルアミンボラ
ン、tert-ブチルアミンボラン、ピリジンボラン、モル
フォリンボラン等が挙げられ、これらの１種以上を用い
ることができる。
ランとの錯体が好ましく、このボラン錯体は常法により
ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム等とアミン類の反応
により得ることができる［Burg, A., ; Schlesinger,
H., J. Am. Chem. Soc., 59,780(1937)、Hutchins, R.
O., et al., Org. Prep. Proced. Int., 16, 5, 335-37
2(1984)］。ボラン錯体の具体例として、アンモニウム
ボラン、モノメチルアミンボラン、ジメチルアミンボラ
ン、トリメチルアミンボラン、トリエチルアミンボラ
ン、tert-ブチルアミンボラン、ピリジンボラン、モル
フォリンボラン等が挙げられ、これらの１種以上を用い
ることができる。
【００１６】還元反応は、溶媒として、水や、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール等の１種以上を用
い、多官能アミン化合物（Ａ）又はその水溶液、還元糖
（Ｂ）、及び溶媒を混合した後、ボラン錯体を加えて、
反応させる。反応は加熱してもよく、反応温度は２０〜
５０℃が好ましい。反応後は、透析等により低分子化合
物を除去し、更に、塩酸等の酸を添加して、塩型として
も良い。
ル、エタノール等の低級アルコール等の１種以上を用
い、多官能アミン化合物（Ａ）又はその水溶液、還元糖
（Ｂ）、及び溶媒を混合した後、ボラン錯体を加えて、
反応させる。反応は加熱してもよく、反応温度は２０〜
５０℃が好ましい。反応後は、透析等により低分子化合
物を除去し、更に、塩酸等の酸を添加して、塩型として
も良い。
【００１７】多官能アミン化合物（Ａ）と、還元糖
（Ｂ）とは、多官能アミン化合物（Ａ）の１級及び／又
は２級アミノ基の当量に対する還元糖の還元末端のアル
デヒド基の当量の比が、好ましくは０．１〜２０、更に
好ましく０．３〜１．５となるような割合で仕込むのが
好ましい。
（Ｂ）とは、多官能アミン化合物（Ａ）の１級及び／又
は２級アミノ基の当量に対する還元糖の還元末端のアル
デヒド基の当量の比が、好ましくは０．１〜２０、更に
好ましく０．３〜１．５となるような割合で仕込むのが
好ましい。
【００１８】
【実施例】実施例１ 攪拌機を付した５００ｍＬセパラブルフラスコに、ポリ
エチレンイミンの３０％水溶液（（株）日本触媒、エポ
ミンＰ−１０００、分子量；７５０００）１２．０ｇ、
ラクトース一水和物（和光純薬（株）製）３５ｇ、メタ
ノール１５０ｍＬ、イオン交換水２５０ｍＬを加えた。
更に、攪拌しながら、ピリジンボラン（東京化成工業
（株）製）２３．７ｇを加え、室温で６日間攪拌を続け
た。反応生成物を透析膜（（株）日本メディカルサイエ
ンス製ヴィスキングチューブ）を用いて低分子化合物を
除去した。得られた溶液に５Ｎ塩酸を加え、溶液のｐＨ
１とした後、同様の透析膜を用いて過剰の塩化水素を除
去した。この溶液を凍結乾燥することにより、下記式(I
II)で表される繰り返し単位を有する、ラクトースがが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として２０．
５ｇ得た。
エチレンイミンの３０％水溶液（（株）日本触媒、エポ
ミンＰ−１０００、分子量；７５０００）１２．０ｇ、
ラクトース一水和物（和光純薬（株）製）３５ｇ、メタ
ノール１５０ｍＬ、イオン交換水２５０ｍＬを加えた。
更に、攪拌しながら、ピリジンボラン（東京化成工業
（株）製）２３．７ｇを加え、室温で６日間攪拌を続け
た。反応生成物を透析膜（（株）日本メディカルサイエ
ンス製ヴィスキングチューブ）を用いて低分子化合物を
除去した。得られた溶液に５Ｎ塩酸を加え、溶液のｐＨ
１とした後、同様の透析膜を用いて過剰の塩化水素を除
去した。この溶液を凍結乾燥することにより、下記式(I
II)で表される繰り返し単位を有する、ラクトースがが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として２０．
５ｇ得た。
【００１９】
【化５】
【００２０】得られた糖グラフト重合体の重水中の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度（窒素原子当たりの糖残基の付加モ
ル数）を求めたところ、０．６９であった。
−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度（窒素原子当たりの糖残基の付加モ
ル数）を求めたところ、０．６９であった。
【００２１】実施例２ 実施例１のラクトース一水和物３５ｇの代わりに、マル
トース一水和物（和光純薬（株）製）３５ｇを用いた以
外は、実施例１と同様な条件で反応、精製を行い、下記
式(IV)で表される繰り返し単位を有する、マルトースが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として１９．
８ｇ得た。
トース一水和物（和光純薬（株）製）３５ｇを用いた以
外は、実施例１と同様な条件で反応、精製を行い、下記
式(IV)で表される繰り返し単位を有する、マルトースが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として１９．
８ｇ得た。
【００２２】
【化６】
【００２３】得られた糖グラフト重合体の重水中の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．７２であっ
た。
−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．７２であっ
た。
【００２４】実施例３ 実施例１のラクトース一水和物３５ｇの代わりに、Ｄ−
グルコース（和光純薬（株）製）１８ｇを用いた以外
は、実施例１と同様な条件で反応、精製を行い、下記式
（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する、グルコースが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として１４．
６ｇ得た。
グルコース（和光純薬（株）製）１８ｇを用いた以外
は、実施例１と同様な条件で反応、精製を行い、下記式
（Ｖ）で表される繰り返し単位を有する、グルコースが
導入されたポリエチレンイミンを塩酸塩型として１４．
６ｇ得た。
【００２５】
【化７】
【００２６】得られた糖グラフト重合体の重水中の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．６９であっ
た。
−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．６９であっ
た。
【００２７】実施例４ ポリビニルアミン水溶液５０ｇ（三菱化学（株）製、Ｐ
ＶＡＭ０５９５Ｂ、分子量；６００００）に４Ｎ水酸化
ナトリウム溶液を加え、ｐＨ１３にした後、透析膜
（（株）日本メディカルサイエンス製ヴィスキングチュ
ーブ）を用いて過剰の水酸化ナトリウムを除去すること
により、１．８５％のポリビニルアミン水溶液を得た。
この溶液１９４．６ｇ、Ｄ−グルコース１８ｇ、メタノ
ール１５０ｍＬ、イオン交換水７０ｍＬを用いて、実施
例１と同様な反応、精製を行い、下記式(VI)で表される
繰り返し単位を有する、グルコースが導入されたポリビ
ニルアミンを塩酸塩型として１１．３ｇ得た。
ＶＡＭ０５９５Ｂ、分子量；６００００）に４Ｎ水酸化
ナトリウム溶液を加え、ｐＨ１３にした後、透析膜
（（株）日本メディカルサイエンス製ヴィスキングチュ
ーブ）を用いて過剰の水酸化ナトリウムを除去すること
により、１．８５％のポリビニルアミン水溶液を得た。
この溶液１９４．６ｇ、Ｄ−グルコース１８ｇ、メタノ
ール１５０ｍＬ、イオン交換水７０ｍＬを用いて、実施
例１と同様な反応、精製を行い、下記式(VI)で表される
繰り返し単位を有する、グルコースが導入されたポリビ
ニルアミンを塩酸塩型として１１．３ｇ得た。
【００２８】
【化８】
【００２９】得られた糖グラフト重合体の重水中の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．４５であっ
た。
−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。尚、この1Ｈ−ＮＭ
Ｒ測定より糖置換度を求めたところ、０．４５であっ
た。
【００３０】
【発明の効果】本発明の糖グラフト重合体は、機能性材
料の原料として有用であり、また、高濃度水溶液とした
場合、増粘、ゲル化する性質を有し、毛髪化粧料、皮膚
化粧料等の増粘剤、ゲル化剤、皮膚保護剤等として有用
である。
料の原料として有用であり、また、高濃度水溶液とした
場合、増粘、ゲル化する性質を有し、毛髪化粧料、皮膚
化粧料等の増粘剤、ゲル化剤、皮膚保護剤等として有用
である。
【図１】 実施例１で得られた糖グラフト重合体の重水
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】 実施例２で得られた糖グラフト重合体の重水
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】 実施例３で得られた糖グラフト重合体の重水
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】 実施例４で得られた糖グラフト重合体の重水
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
中の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J043 PA11 QA04 RA08 SA33 SB01 UB241 YB08 YB22 ZB31 4J100 AB07P AN03P BA03H BA29P CA01 HA55 HC00 HD04 HE05 HE41
Claims (7)
- 【請求項１】 １分子中に１級及び／又は２級アミノ基
を４個以上有する多官能アミン化合物（以下多官能アミ
ン化合物（Ａ）という）に、還元糖（Ｂ）をグラフトさ
せてなる糖グラフト重合体。 - 【請求項２】 多官能アミン化合物（Ａ）が、ポリエチ
レンイミン、ポリ（Ｎ−ビニルアミン）、ポリ（Ｎ−ビ
ニル−Ｎ−メチルアミン）、ポリ（Ｎ−アリルアミ
ン）、ポリ（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミン）又はポリ
（アミノメチルスチレン）である請求項１記載の糖グラ
フト重合体。 - 【請求項３】 還元糖（Ｂ）が、グルコース、ガラクト
ース、アラビノース、キシロース又はＮ−アセチルグル
コサミンから選ばれる単糖、あるいはマルトース、ラク
トース又はセロビオースから選ばれるオリゴ糖である請
求項１又は２記載の糖グラフト重合体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表される重合単位を有す
る糖グラフト重合体。 【化１】 ［式中、Ｘは水素原子又は糖アルコールから水酸基１個
を除いた糖残基を示し、重合体中の全てのＸのうち１０
％以上は糖残基である。］ - 【請求項５】 一般式(II)で表される重合単位を有する
糖グラフト重合体。 【化２】 ［式中、Ｘは前記の意味を示し、Ｒ1及びＲ2は同一又は
異なって、水素原子又は炭素数1〜８の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基を示し、Ｙは炭素数1〜８の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキレン基、又は炭素数６〜８のアリー
レン基を示し、ｐは0又は1を示す。］ - 【請求項６】 多官能アミン化合物（Ａ）の１級及び／
又は２級アミノ基と、還元糖（Ｂ）のアルデヒド基の間
に形成されるシッフ塩基を還元する、請求項１〜５のい
ずれかの項記載の糖グラフト重合体の製造法。 - 【請求項７】 還元剤としてボラン錯体を用いる請求項
６記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001105650A JP4786052B2 (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 糖グラフト重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001105650A JP4786052B2 (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 糖グラフト重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002302511A true JP2002302511A (ja) | 2002-10-18 |
| JP4786052B2 JP4786052B2 (ja) | 2011-10-05 |
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ID=18958302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001105650A Expired - Fee Related JP4786052B2 (ja) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | 糖グラフト重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4786052B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015105230A (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-08 | ソマール株式会社 | 糖鎖含有ポリマー、および、糖鎖含有ポリマー複合体 |
| JP2017013052A (ja) * | 2015-07-01 | 2017-01-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | イオン交換樹脂およびその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05140213A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Kao Corp | 糖基を有する重合体及びその製造方法 |
| JP2002241430A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Kao Corp | ポリアミノ酸グラフト（共）重合体 |
| JP2003529633A (ja) * | 2000-02-18 | 2003-10-07 | ジヤンセル・エス・アー | 機能的ポリアルキレンイミンの製造方法、前記化合物を含む組成物及びその使用 |
-
2001
- 2001-04-04 JP JP2001105650A patent/JP4786052B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05140213A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Kao Corp | 糖基を有する重合体及びその製造方法 |
| JP2003529633A (ja) * | 2000-02-18 | 2003-10-07 | ジヤンセル・エス・アー | 機能的ポリアルキレンイミンの製造方法、前記化合物を含む組成物及びその使用 |
| JP2002241430A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Kao Corp | ポリアミノ酸グラフト（共）重合体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015105230A (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-08 | ソマール株式会社 | 糖鎖含有ポリマー、および、糖鎖含有ポリマー複合体 |
| JP2017013052A (ja) * | 2015-07-01 | 2017-01-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | イオン交換樹脂およびその製造方法 |
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