JP2002285096A - Primer composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、室温で加水分解す
るケチミン基を持つ化合物を含有することを特徴とする
プライマー組成物に関する。詳しくは、電着塗装が施さ
れた難接着性金属材料にも良好な接着性を示すプライマ
ー組成物に関する。The present invention relates to a primer composition containing a compound having a ketimine group that hydrolyzes at room temperature. More specifically, the present invention relates to a primer composition that exhibits good adhesion even to a poorly adherent metal material that has been subjected to electrodeposition coating.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、多種に渡る建築用部材へのシ
ーリング材の接着性を確保するために、プライマーが用
いられている。従来、このようなプライマーには、接着
性付与剤としてバインダー成分（造膜成分）と共にシラ
ンカップリング剤が用いられている。近年、建築用部材
の中で金属材料（アルミサッシ等）においては、アクリ
ル電着塗装やフッ素樹脂塗装等を施したものの使用が増
大している。また、建築用弾性シーリング材としては、
加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重合体を主
成分とするシーリング材等が利用されている。しかしな
がら、アクリル電着塗装やフッ素樹脂塗装等を施した金
属材料（アルミサッシ等）に用いる加水分解性シリル基
を有する飽和炭化水素系重合体を主成分とするシーリン
グ材は、従来のプライマーを用いても接着性の確保は困
難であるという問題があった。また、電着塗装した金属
材料（アルミサッシ等）は、フロートガラス、熱線反射
ガラス、熱線吸収ガラス等の各種のガラスと併用される
ことも多く、これらのいずれともよく接着するプライマ
ーが必要とされている。2. Description of the Related Art Conventionally, primers have been used to ensure the adhesiveness of a sealing material to various types of building members. Conventionally, a silane coupling agent has been used in such a primer together with a binder component (film-forming component) as an adhesion-imparting agent. 2. Description of the Related Art In recent years, among metal materials (such as aluminum sashes) among architectural members, the use of acrylic electrodeposition coating, fluorine resin coating, or the like has been increasing. In addition, as an elastic sealing material for building,
A sealing material or the like mainly containing a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group is used. However, a sealing material mainly composed of a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group used for a metal material (such as an aluminum sash) coated with an acrylic electrodeposition coating or a fluororesin coating uses a conventional primer. However, there is a problem that it is difficult to secure the adhesiveness. Electrodeposited metal materials (aluminum sash, etc.) are often used in combination with various types of glass such as float glass, heat ray reflection glass, and heat ray absorption glass, and a primer that adheres well to any of these is required. ing.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、加水
分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重合体を主成分
とするシーリング材と、アクリル電着塗装やフッ素樹脂
塗装等を施した難接着性金属材料等の被着体とを、充分
な接着性をもって接着することのできるプライマー組成
物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a sealing material containing a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component and an acrylic electrodeposition coating or a fluororesin coating. An object of the present invention is to provide a primer composition that can adhere to an adherend such as an adhesive metal material with sufficient adhesiveness.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、室
温で加水分解反応するケチミン基を持つ化合物を含有す
るプライマー組成物を提供する。That is, the present invention provides a primer composition containing a compound having a ketimine group which undergoes a hydrolysis reaction at room temperature.
【０００５】上記プライマー組成物は、さらにシランカ
ップリング剤を含有するのが好ましい。[0005] The above primer composition preferably further contains a silane coupling agent.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、シーリング材として、加水分解性シリル基を
有する飽和炭化水素性重合体を主成分とするシーリング
材を用いる場合の、プライマー組成物に関する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The present invention relates to a primer composition in the case where a sealing material containing a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component is used as the sealing material.
【０００７】本発明のプライマー組成物（以下、本発明
の組成物と記す）に含有される室温で加水分解反応する
ケチミン基を持つ化合物とは、ケトンとポリアミンとを
反応させて得られる化合物である。ケトンとしては、特
に限定はなく、如何なるケトンも利用可能であるが、例
えば、カルボニル基に結合する置換基としては、炭素数
１〜１０のアルキル基またはフェニル基、シクロヘキシ
ル基等が挙げられる。具体的には、メチルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チルｔ−ブチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチル
イソプロピルケトン、プロピオフェノン、ベンゾフェノ
ン等が例示される。The compound having a ketimine group which is hydrolyzed at room temperature and contained in the primer composition of the present invention (hereinafter referred to as the composition of the present invention) is a compound obtained by reacting a ketone with a polyamine. is there. The ketone is not particularly limited, and any ketone can be used. Examples of the substituent bonded to the carbonyl group include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, and a cyclohexyl group. Specific examples include methyl isobutyl ketone (MIBK), methyl ethyl ketone (MEK), methyl t-butyl ketone, diisopropyl ketone, methyl isopropyl ketone, propiophenone, benzophenone, and the like.
【０００８】ポリアミンとしては、特に限定はなく、い
かなるポリアミンも利用可能であり、例えば、Ｘ−（Ｎ
Ｈ2 ）n で表されるポリアミン等が例示される。式中、
ＸはＯ、Ｓ、芳香環、アルキル基、アリールアルキル
基、あるいは、アミド、尿素基（カルバミド基）等のＮ
を有する基を含んでもよい有機基を表し、ｎは２以上の
整数を表す。具体的には、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−アミノエ
チルピペラジン、１，２−ジアミノプロパン、イミノビ
スプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン等
の脂肪族ポリアミン；イソホロンジアミン、１，３−ビ
スアミノメチルシクロヘキサン、１−シクロヘキシルア
ミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，
３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボル
ネンジアミン、メンセンジアミン等の脂環式ポリアミン
類、メタキシリレンジアミン、メタフェニレンジアミ
ン、ジアミノフェニルメタン等の芳香族ポリアミン；が
例示される。また、ポリアミンとして市販品を利用する
ことができ、例えば、サンマイドＤ−１５Ａ、サンマイ
ドＤ−２０Ａ、サンマイドＸ−１３Ａ（三和化学（株）
社製）等が挙げられる。The polyamine is not particularly limited, and any polyamine can be used. For example, X- (N
Polyamine represented by H 2) n are exemplified. Where:
X represents O, S, an aromatic ring, an alkyl group, an arylalkyl group, or an N such as an amide or urea group (carbamide group).
And n represents an integer of 2 or more. Specifically, ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, hexamethylenediamine, trimethylhexamethylenediamine, N-aminoethylpiperazine, 1,2-diaminopropane, Aliphatic polyamines such as iminobispropylamine and methyliminobispropylamine; isophoronediamine, 1,3-bisaminomethylcyclohexane, 1-cyclohexylamino-3-aminopropane, 3-aminomethyl-3,
Alicyclic polyamines such as 3,5-trimethyl-cyclohexylamine, norbornenediamine and mensendiamine; and aromatic polyamines such as metaxylylenediamine, metaphenylenediamine and diaminophenylmethane. In addition, commercially available polyamines can be used, for example, Sunmide D-15A, Sunmide D-20A, Sunmide X-13A (Sanwa Chemical Co., Ltd.)
And the like).
【０００９】本発明で用いるケチミン基を持つ化合物
は、上記ケトンと、上記ポリアミンのそれぞれとを組み
合わせて得ることができ、上述のケトンとポリアミンを
無溶媒下、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン等の
溶媒存在下、加熱還流させ、脱離してくる水を共沸によ
り除きながら反応させることにより得られる。また、市
販品として一般的に知られているケチミン基を持つ化合
物でもよく、例えば、Ｈ−３（油化シェルエポキシ社
製）、Ｈ３０（油化シェルエポキシ社製）、アデカＥＨ
２３５Ｒ（旭電化工業社製）等が例示できる。The compound having a ketimine group used in the present invention can be obtained by combining the above-mentioned ketone and each of the above-mentioned polyamines. The above-mentioned ketone and polyamine can be used without solvent or in a solvent such as benzene, toluene and xylene. It can be obtained by heating and refluxing in the presence, and reacting while removing elimination water by azeotropic distillation. Further, a compound having a ketimine group which is generally known as a commercial product may be used.
235R (manufactured by Asahi Denka Kogyo KK) and the like.
【００１０】ケチミン基を持つ化合物は、水分により加
水分解し第一級アミンになり、プライマーの接着性を高
める。また、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、イソシア
ネート化合物、アクリル樹脂等のアミンと反応して硬化
し接着性を付与する接着性付与剤に対しては潜在性硬化
剤として機能する。ケチミン基を持つ化合物以外の他の
加水分解性化合物、例えば、アルジミン、エナミン、オ
キサゾリジン化合物等も同様の効果があるが、ケチミン
基を持つ化合物は、これらと比較して加水分解反応が速
く、室温で加水分解反応が進行する。これらの加水分解
性化合物は、アミンと反応して接着性を付与する接着性
付与剤の硬化性、ひいては、接着性付与の効果を高め
る。本発明のプライマー組成物は、ケチミン基を持つ化
合物を含有することにより、加水分解性シリル基を有す
る飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリング材
と、種々の建築用部材との間に、十分な接着性を確保す
ることができる。シーリング材としては、飽和炭化水素
系重合体が、更にはエポキシ樹脂、フェノール樹脂、イ
ソシアネート化合物、アクリル樹脂等のアミンと反応し
て接着性を付与する接着性付与剤を含有するものが好ま
しい。特に、本発明の組成物をプライマーとして用いる
ことにより、フロートガラス、陽極酸化アルミ等の建築
用部材ばかりでなく、従来、加水分解性シリル基を有す
る飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリング材が
接着性に劣っていた被着体であるアクリル電着塗装やフ
ッ素電着塗装のアルミ型材といった難接着性金属材料に
対する接着性を優れたものとすることが出来る。The compound having a ketimine group is hydrolyzed by water to become a primary amine, and enhances the adhesion of the primer. In addition, it functions as a latent curing agent for an adhesion-imparting agent that cures and reacts with an amine such as an epoxy resin, a phenol resin, an isocyanate compound, or an acrylic resin to impart adhesion. Other hydrolyzable compounds other than the compound having a ketimine group, such as aldimine, enamine, and oxazolidine compound, have the same effect.However, the compound having a ketimine group has a faster hydrolysis reaction than these compounds, and has a room temperature. The hydrolysis reaction proceeds. These hydrolyzable compounds enhance the curability of an adhesiveness-imparting agent that imparts adhesiveness by reacting with an amine, and thus enhance the effect of imparting adhesiveness. The primer composition of the present invention, by containing a compound having a ketimine group, between a sealing material containing a saturated hydrocarbon-based polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component, and various building components. , Sufficient adhesiveness can be ensured. As the sealing material, a material containing an adhesion-imparting agent for imparting adhesion by reacting a saturated hydrocarbon polymer with an amine such as an epoxy resin, a phenol resin, an isocyanate compound, or an acrylic resin is preferable. In particular, by using the composition of the present invention as a primer, not only building materials such as float glass and anodized aluminum, but also conventionally, sealing mainly comprising a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component. The adhesiveness to hardly adherent metal materials such as an aluminum electrode formed of an acrylic electrodeposition coating or a fluorine electrodeposition coating, which is an adherend whose material was inferior in adhesion, can be made excellent.
【００１１】本発明の組成物には、さらに、シランカッ
プリング剤を含有するのが好ましい。ここで、シランカ
ップリング剤とは、有機樹脂と結合しうる官能基と、加
水分解によりシラノール基を生成する官能基とを有する
化合物である。シランカップリング剤を含有することに
より、本発明の組成物は、上述のシーリング材と建築用
部材との間にさらに優れた接着性を確保することができ
る。シランカップリング剤としては、クロロプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルト
リエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、トリメトキシアミノシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピ
ルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中で
も、トリメトキシアミノシランが、反応活性に優れると
いう理由から好ましい。It is preferable that the composition of the present invention further contains a silane coupling agent. Here, the silane coupling agent is a compound having a functional group capable of binding to an organic resin and a functional group that generates a silanol group by hydrolysis. By containing the silane coupling agent, the composition of the present invention can ensure more excellent adhesion between the above-mentioned sealing material and the building member. Examples of the silane coupling agent include chloropropyltrimethoxysilane, vinyltrichlorosilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) Ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, trimethoxyaminosilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane and the like. Among these, trimethoxyaminosilane is preferable because of its excellent reaction activity.
【００１２】本発明の組成物は、上記成分を溶剤に溶解
または分散させ、溶液または分散体とし、バインダー成
分（造膜成分）を配合して使用するのが好ましい。溶剤
としては、上述のケチミン基を持つ化合物が可溶な揮発
性のもので、ケチミン基を持つ化合物に対して不活性の
ものであれば特に限定はない。具体的には、ベンゼン、
キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン
等の脂環式炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
が挙げられる。これらを１種単独で、あるいは２種以上
を併用して用いてもよい。これらの中でも、ｎ−ヘキサ
ンが、揮発性、濡れ性の観点から好ましい。The composition of the present invention is preferably used by dissolving or dispersing the above components in a solvent to form a solution or dispersion, and blending a binder component (film-forming component). The solvent is not particularly limited as long as it is a volatile solvent in which the above-mentioned compound having a ketimine group is soluble and is inactive to the compound having a ketimine group. Specifically, benzene,
Xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, alicyclic hydrocarbons such as n-hexane, acetone, methyl ethyl ketone,
Examples include ketones such as methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate, and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, n-hexane is preferable from the viewpoint of volatility and wettability.
【００１３】バインダー成分（造膜成分）としては、一
般に、ポリエステル、塩化ゴム等の有機物、ポリシロキ
サン等のシリコーン系化合物、シーリング材の主ポリマ
ーである加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重
合体等が挙げられるが、本発明の組成物では、バインダ
ー成分（造膜成分）としてシリコーン系化合物を用いる
のが好ましい。シリコーン系のバインダー成分は、ｎ−
ヘキサンを溶剤とした場合、溶解性に優れているという
理由から上述のケチミン基を持つ化合物による接着性確
保の効果が高いからである。シリコーン系化合物として
は、上述のシランカップリング剤を用いることもできる
が、主鎖がポリシロキサン結合からなる各種の化合物を
用いることもできる。このような化合物として、例え
ば、主鎖がポリシロキサン結合からなり、主鎖中のケイ
素原子に水素原子あるいは側鎖として例えばメチル基、
エチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル
基、フェニル基等のアリール基、もしくはアクリル基、
メタクリル基を有し、分子末端が炭素数１〜１０のアル
キル基、アルケニル基、若しくはアリール基であっても
よい化合物を用いることが出来る。側鎖は１種単独で
も、２種以上が結合していてもよい。側鎖が２個以上で
ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ま
た、分子末端のケイ素原子に結合する基も同一でも異な
っていてもよい。具体的には、ジメチルシリコーン、メ
チルフェニルシリコーン、メチル水素シリコーン等が挙
げられる。シリコーン系化合物は、１種単独でも、ある
いは２種以上を併用してもよい。本発明の組成物のバイ
ンダー成分としては、市販品を用いることもでき、例え
ば、信越化学社製のＸ−４０−２１３４等が挙げられ
る。As the binder component (film-forming component), generally, an organic substance such as polyester or chlorinated rubber, a silicone compound such as polysiloxane, or a saturated hydrocarbon-based polymer having a hydrolyzable silyl group which is a main polymer of a sealing material. Although coalescence is mentioned, in the composition of the present invention, it is preferable to use a silicone compound as a binder component (film-forming component). The silicone-based binder component is n-
When hexane is used as the solvent, the compound having a ketimine group has a high effect of securing the adhesiveness because of excellent solubility. As the silicone-based compound, the above-mentioned silane coupling agent can be used, but various compounds having a main chain composed of a polysiloxane bond can also be used. As such a compound, for example, a main chain is composed of a polysiloxane bond, and a silicon atom in the main chain is a hydrogen atom or a methyl group as a side chain, for example.
An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an ethyl group, an alkenyl group, an aryl group such as a phenyl group, or an acrylic group,
A compound having a methacryl group and having a molecular terminal which may be an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group having 1 to 10 carbon atoms can be used. One side chain may be used alone, or two or more types may be bonded. When there are two or more side chains, they may be the same or different. Further, the groups bonded to the silicon atoms at the molecular terminals may be the same or different. Specifically, dimethyl silicone, methyl phenyl silicone, methyl hydrogen silicone and the like can be mentioned. The silicone compounds may be used alone or in combination of two or more. As the binder component of the composition of the present invention, commercially available products can also be used, and examples thereof include X-40-2134 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
【００１４】本発明の組成物に上記バインダー成分を配
合する好ましい量比は、バインダー成分１００重量部に
対して、ケチミン基を持つ化合物の含有量が１０〜１０
００重量部が好ましく、１０〜５００重量部がより好ま
しい。この範囲であれば、ケチミン基を持つ化合物によ
る効果が十分であるからである。シランカップリング剤
の含有量は、バインダー成分１００重量部に対して、１
０〜１０００重量部が好ましく、５０〜１０００重量部
がより好ましい。この範囲であれば、得られる本発明の
組成物の接着性が良好となるからである。また、溶剤の
配合量は、上述のバインダー成分を配合する好ましい量
比を有するバインダー成分、ケチミン基を持つ化合物、
シランカップリング剤の合計重量が、溶剤１００重量部
に対して、５〜５０重量部となるのが好ましく、５〜３
０重量部となるのがより好ましい。この範囲であれば、
本発明の組成物を塗布した際に連続した良好な皮膜が形
成でき、本発明の組成物のシーリング材との密着性が良
好で、ケチミン基を持つ化合物、シランカップリング剤
のそれぞれの効果が十分で、かつ乾燥も速いからであ
る。The preferred ratio of the above-mentioned binder component to the composition of the present invention is such that the content of the compound having a ketimine group is 10 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the binder component.
00 parts by weight is preferable, and 10 to 500 parts by weight is more preferable. This is because within this range, the effect of the compound having a ketimine group is sufficient. The content of the silane coupling agent is 1 to 100 parts by weight of the binder component.
The amount is preferably from 0 to 1000 parts by weight, more preferably from 50 to 1000 parts by weight. This is because if the content is in this range, the adhesiveness of the obtained composition of the present invention will be good. Further, the compounding amount of the solvent is a binder component having a preferable quantitative ratio of compounding the above-mentioned binder component, a compound having a ketimine group,
The total weight of the silane coupling agent is preferably 5 to 50 parts by weight, preferably 5 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the solvent.
More preferably, it is 0 parts by weight. Within this range,
When the composition of the present invention is applied, a continuous good film can be formed, the adhesion to the sealing material of the composition of the present invention is good, and the compound having a ketimine group and the effect of each of the silane coupling agent are improved. This is because it is sufficient and the drying is fast.
【００１５】本発明の組成物は、さらに触媒を含有する
のが好ましい。触媒は、本発明の組成物を短時間で硬化
させ、風乾性を与え、強固な皮膜を形成させると共に、
基材への密着性および加水分解性シリル基を有する飽和
炭化水素系重合体を主成分とするシーリング材の、本発
明の組成物の硬化皮膜への接着性を向上させる効果を有
する。触媒としては、シラノール縮合触媒を用いること
ができ、例えば、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫
マーカブチド、ジオクチル錫ジマーカブチド等の湿気硬
化触媒として用いられる錫系触媒が挙げられる。これら
は１種または２種以上を用いてもよい。錫触媒としては
市販品を用いることもでき、例えば、三共有機合成社製
の＃９１８等が例示される。本発明の組成物に触媒を配
合する場合は、バインダー成分１００重量部に対して、
１０〜５００重量部が好ましく、２０〜３００重量部が
より好ましい。この範囲であれば、触媒効果が充分に発
揮されるからである。また、本発明の組成物には、上述
のケチミン基を持つ化合物に加え、本発明の目的を損な
わない範囲でケチミン基を持つ化合物以外の室温で加水
分解反応する化合物を加えてもよい。このような化合物
としては、エナミン、アルジミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−２−イソプロピルオキサゾリジンおよびそのＨＤＩ
付加体等のオキサゾリジン化合物が挙げられる。The composition of the present invention preferably further contains a catalyst. The catalyst cures the composition of the present invention in a short time, imparts air drying properties, and forms a strong film,
It has the effect of improving the adhesion to the substrate and the adhesion of the sealing material containing a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component to the cured film of the composition of the present invention. As the catalyst, a silanol condensation catalyst can be used, and examples thereof include tin catalysts used as moisture curing catalysts such as dioctyltin dilaurate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dimerbutide, and dioctyltin dimerbutide. These may be used alone or in combination of two or more. Commercially available products can also be used as the tin catalyst, and examples thereof include # 918 manufactured by Sankyoki Gosei Co., Ltd. When blending a catalyst in the composition of the present invention, based on 100 parts by weight of the binder component,
It is preferably from 10 to 500 parts by weight, more preferably from 20 to 300 parts by weight. This is because the catalyst effect is sufficiently exhibited within this range. Further, in addition to the compound having a ketimine group, a compound that undergoes a hydrolysis reaction at room temperature other than the compound having a ketimine group may be added to the composition of the present invention in addition to the compound having a ketimine group as long as the object of the present invention is not impaired. Such compounds include enamine, aldimine, N-hydroxyethyl-2-isopropyloxazolidine and its HDI
Oxazolidine compounds such as adducts are exemplified.
【００１６】本発明の組成物は、上記成分に加え、本発
明の目的を損なわない範囲で、その他の添加剤、例え
ば、充填剤、着色剤、乾燥剤等を含有してもよい。充填
剤としては、炭酸カルシウム、カーボンブラック、クレ
ー、タルク、シリカ、珪藻土あるいはこれらの脂肪酸、
脂肪酸エステル処理物等が挙げられる。着色剤として
は、チタンホワイト、カーボンブラック等が挙げられ
る。乾燥剤としては剛性ゼオライト等が挙げられる。The composition of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned components, other additives such as a filler, a coloring agent, a drying agent and the like within a range not to impair the object of the present invention. Fillers include calcium carbonate, carbon black, clay, talc, silica, diatomaceous earth or their fatty acids,
Fatty acid ester-treated products and the like. Examples of the coloring agent include titanium white and carbon black. Examples of the desiccant include rigid zeolites.
【００１７】本発明の組成物の製造方法としては、上記
各成分を十分に混合できる各種の公知の方法がいずれも
適用可能である。本発明の組成物は、室温で放置するこ
とにより容易に硬化させることができる。As the method for producing the composition of the present invention, any of various known methods capable of sufficiently mixing the above components can be applied. The composition of the present invention can be easily cured by leaving it at room temperature.
【００１８】本発明のプライマー組成物を用いるシーリ
ング材としては、加水分解性シリル基を有する飽和炭化
水素系重合体を主成分とするシーリング材、さらにはエ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、イソシアネート化合物、
アクリル樹脂等のアミンとの反応により接着性を付与す
る接着性付与剤を含有するシーリング材が好適に用いら
れる。ここで加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素
系重合体とは、飽和炭化水素、好ましくはポリイソブチ
レンを主鎖として、珪素原子に結合した水酸基および／
または加水分解基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうる珪素含有基を少なくとも１つ有する
重合体をいい、このような重合体として、例えば、特開
平８−４１３６０号公報に記載される飽和炭化水素系重
合体が例示され、具体的には、鐘淵化学工業（株）社製
のＥＰＩＯＮ（１０３Ｓ、５０５Ｓ等）が好適に例示さ
れるが、これらに限定されるものではない。本発明の組
成物は、シーリング材と、陽極酸化アルミ、アクリル樹
脂、フッ素樹脂等の電着塗装が施された難接着性金属材
料（アルミサッシ等）等からなる建築用部材に、フロー
トガラス等のガラスを取り付ける際に好適に使用するこ
とができる。本発明の組成物の使用方法は、通常のプラ
イマー組成物と同様でよく、本発明の組成物を接着対象
となる建築用部材の箇所に刷毛塗り、スプレー等により
塗布し、適当な時間放置して乾燥後、シーリング材を塗
布あるいは注入すればよい。As the sealing material using the primer composition of the present invention, a sealing material containing a saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group as a main component, an epoxy resin, a phenol resin, an isocyanate compound,
A sealing material containing an adhesion-imparting agent that imparts adhesion by reacting with an amine such as an acrylic resin is preferably used. Here, the saturated hydrocarbon polymer having a hydrolyzable silyl group refers to a hydroxyl group bonded to a silicon atom, having a saturated hydrocarbon, preferably polyisobutylene as a main chain.
Or a polymer having a hydrolyzable group and having at least one silicon-containing group that can be crosslinked by forming a siloxane bond. Examples of such a polymer include those described in JP-A-8-41360. Preferred examples include, but are not limited to, EPION (103S, 505S, etc.) manufactured by Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. The composition of the present invention can be used as a sealing material and an architectural member made of a non-adhesive metal material (such as an aluminum sash) that has been subjected to electrodeposition coating such as anodized aluminum, acrylic resin, and fluororesin, and float glass or the like. Can be suitably used when attaching the glass. The method of using the composition of the present invention may be the same as that of a normal primer composition.The composition of the present invention is applied to a part of a building member to be bonded by brushing, spraying or the like, and left for an appropriate time. After drying, a sealing material may be applied or injected.
【００１９】本発明の組成物を使用することにより、接
着成分としてバインダー成分と共にシランカップリング
剤を含有する従来のプライマーでは十分な接着性を付与
することが困難であった、加水分解性シリル基を有する
飽和炭化水素系重合体を主成分とするシーリング材と、
陽極酸化アルミ、アクリル樹脂、フッ素樹脂等の電着塗
装が施された難接着性金属材料（アルミサッシ等）等の
建築用部材と、フロートガラス等のガラスとの間に優れ
た接着性を確保することができる。By using the composition of the present invention, it is difficult to impart sufficient adhesiveness with a conventional primer containing a silane coupling agent together with a binder component as an adhesive component. A sealing material having a saturated hydrocarbon-based polymer as a main component,
Excellent adhesion between architectural members such as anodized aluminum, acrylic resin, fluorine resin, and other hard-to-bond metal materials (such as aluminum sashes) and glass such as float glass can do.
【００２０】以下、実施例をもって本発明を具体的に説
明する。 （実施例１〜４、比較例１）表１に示される配合量で下
記の化合物を配合しプライマー組成物を得た。これを、
下記の各種被着体の表面に塗布し、これを６０分間風乾
した。その上に、表２に示す組成のシーリング材を接着
面積が１０ｍｍ×５０ｍｍとなるように塗布して、室温
で硬化させて試験片を作製した。この試験片を２０℃、
湿度６５％、で７日間養生し、ついで、５０℃のオーブ
ンで７日間養生後に９０°剥離試験を行い、破壊状態を
評価した。結果を表１に示す。表中、ＣＦはシーリング
材の凝集破壊、ＡＦはプライマー組成物と被着体との界
面での界面破壊、ＴＣＦは薄層破壊を示す。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples. (Examples 1 to 4, Comparative Example 1) The following compounds were blended in the blending amounts shown in Table 1 to obtain primer compositions. this,
The composition was applied to the surface of each of the following adherends and air-dried for 60 minutes. A sealant having the composition shown in Table 2 was applied thereon so that the adhesion area was 10 mm × 50 mm, and cured at room temperature to produce a test piece. This test piece was heated at 20 ° C.
After curing for 7 days at a humidity of 65%, and after curing for 7 days in a 50 ° C. oven, a 90 ° peel test was performed to evaluate the destruction state. Table 1 shows the results. In the table, CF indicates cohesive failure of the sealing material, AF indicates interfacial fracture at the interface between the primer composition and the adherend, and TCF indicates thin layer fracture.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】＜表中の各成分＞ 溶剤：ｎ−ヘキサン ケチミン基含有化合物１：Ｈ３０、油化シェルエポキシ
社製 ケチミン基含有化合物２：ＥＨ２３５Ｒ、旭電化工業社
製 シランカップリング剤（トリメトキシアミノシラン）：
Ａ−１１１０、日本ユニカー社製 ポリアルキルシロキサン：Ｘ−４０−２１３４、信越化
学工業社製 錫触媒（ジブチル錫オキサイドＤＯＰ付加物）：＃918
、三共有機合成社製 ＜表中の各被着体＞ アクリル電着塗板：ＰＭ−７５００、日本ペイント
（株）社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板１：ニューガーメットＤＣ２００、
（株）トーペ社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板２：デュフロンＫ−５００、日本ペイン
ト（株）社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板３：フッカロン艶消ソリッド、関西ペイ
ント（株）社製を電着塗装したアルミ塗装板<Each component in the table> Solvent: n-hexane Ketimine group-containing compound 1: H30, Ketimine group-containing compound 2: EH235R manufactured by Yuka Shell Epoxy, silane coupling agent (trimethoxyaminosilane) manufactured by Asahi Denka Kogyo KK ):
A-1110, polyalkylsiloxane manufactured by Nippon Unicar: X-40-2134, tin catalyst manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (dibutyltin oxide DOP adduct): # 918
<Each adherend in the table> Acrylic electrodeposited plate: PM-7500, aluminum coated plate electrodeposited by Nippon Paint Co., Ltd. Fluororesin coated plate 1: New Garmet DC200,
Aluminum coated plate electrodeposited by Tope Co., Ltd. Fluororesin coated plate 2: Duflon K-500, aluminum coated plate electrodeposited by Nippon Paint Co., Ltd. Fluororesin coated plate 3: Fucalon matt solid, Kansai Painted aluminum plate made by Paint Co., Ltd.
【００２３】 表中の化合物の単位は重量部である。[0023] The units of the compounds in the table are parts by weight.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明のプライマー組成物を使用するこ
とにより、フロートガラス等のガラス、陽極酸化アルミ
等の建築用部材ばかりでなく、従来、加水分解性シリル
基を有する飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリ
ング材が接着性に劣っていた被着体であるアクリル電着
塗装やフッ素樹脂塗装のアルミ型材といった難接着性金
属材料に対して、加水分解性シリル基を有する飽和炭化
水素系重合体を主成分とするシーリング材を十分な接着
力をもって接着することができる。By using the primer composition of the present invention, not only glass such as float glass, architectural members such as anodized aluminum but also conventional saturated hydrocarbon polymers having hydrolyzable silyl groups can be obtained. Saturated hydrocarbons with hydrolyzable silyl groups for hard-to-adhesive metal materials such as acrylic electrodeposition coatings and fluororesin-painted aluminum molds, where the sealing material whose main component is poor adhesiveness is the adherend A sealing material containing a base polymer as a main component can be bonded with a sufficient adhesive force.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J038 DA001 DB001 DG001 DG011 DL032 DL072 DL102 GA01 GA02 GA03 GA07 GA09 GA12 GA13 JB02 JB04 JB05 JB07 JC31 JC33 KA03 MA08 MA10 NA10 NA12 PA07 PB05 PB07 PC02 PC08 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J038 DA001 DB001 DG001 DG011 DL032 DL072 DL102 GA01 GA02 GA03 GA07 GA09 GA12 GA13 JB02 JB04 JB05 JB07 JC31 JC33 KA03 MA08 MA10 NA10 NA12 PA07 PB05 PB07 PC02 PC08
Claims (2)
化合物を含有するプライマー組成物。1. A primer composition containing a compound having a ketimine group that undergoes a hydrolysis reaction at room temperature.
項１に記載のプライマー組成物。2. The primer composition according to claim 1, further comprising a silane coupling agent.
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