JP4394182B2 - Primer composition and bonding method - Google Patents

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明はプライマー組成物及び接着方法に関するものであり、さらに詳しくは室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物をガラス、金属等の各種基材に接着させためのプライマー組成物及び室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物の接着方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、室温硬化性ポリマー組成物としては数多くのものが提案されている。これらの中でも、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物は、機械的特性、耐候性、耐熱性、耐汚染性を有するので注目されている(特公平4−69659、特開平6−93148、特開平1−170658号公報参照)。ところが、この種の室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物は、ガラス,金属等の各種基材に対する接着性に劣り、用途によっては使用できないという問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは上記問題点を解消するために鋭意検討した結果、特定のプライマー組成物を使用すれば、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物と各種基材とを強固に接着一体化させることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、広範な基材に対して室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を接着させるためのプライマー組成物を提供することにあり、また、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を各種基材に接着させる方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、
(A)平均単位式
【化3】

Figure 0004394182
(式中、R1は1価炭化水素基(ただし、アルケニル基は除く)であり、R2は水素原子またはアルキル基であり、aは0.8〜1.8であり、bは1分子中のケイ素原子結合水酸基またはケイ素原子結合アルコキシ基の数が1個以上になる値を示す。)で表わされるケイ素原子結合水酸基またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有するオルガノポリシロキサン樹脂 100重量部、
(B)一般式
【化4】
Figure 0004394182
(式中、R1は前記と同じであり、R3は少なくとも1個のアミノ基を含有する1価炭化水素基であり、Xは加水分解可能な基を表わし、cは0または1の整数である。)で表わされる、アミノ基含有シランまたはその部分加水分解物20〜400重量部、
(C)有機チタン酸エステル類 20〜400重量部、
および
(D)有機溶剤 任意量
からなることを特徴とする、室温硬化性ポリイソブチレン組成物を各種基材に接着させるためのプライマー組成物に関する。
【0005】
本発明に使用される(A)成分のオルガノポリシロキサン樹脂は、本発明のプライマー組成物の主体となる成分であり、本発明のプライマー組成物に接着性、特に耐水接着性を付与するためには1分子中に1個以上の水酸基またはアルコキシ基を有する必要がある。このような(A)成分は上式中、R1はメチル基,エチル基,プロピル基などのアルキル基;フエニル基,トリル基などのアリール基およびこれらの水素原子をハロゲン原子,シアノ原子などで置換したもので例示される置換もしくは非置換の1価炭化水素基(ただし、アルケニル基は含まない)を表わし、R2は水素原子またはメチル基,エチル基,プロピル基などで例示されるアルキル基を表わし、aは平均0.8〜1.8であり、bは1分子中のケイ素原子に結合した水酸基またはアルコキシ基の数が1個以上、好ましくは3個以上になる値を示す。この水酸基またはアルコキシ基を含有するオルガノポリシロキサンは、通常、ケイ素原子1個当り0.8〜1.8個の1価炭化水素基を有するクロルシランまたはアルコキシシランのそれぞれ1種または2種以上の混合物を水または水と有機溶媒の混在下で加水分解し、副生する塩酸,アルコール等を除去することにより得られる。
【0006】
本発明に使用される(B)成分のアミノ基含有シランまたはその部分加水分解物は、本発明のプライマー組成物に広範な基材に対する接着性を付与するものである。この(B)成分は上式中、R1は前述したものと同じであり、R3は少なくとも1個のアミノ基を含有する1価炭化水素基であり、具体的にはアミノメチル基,β−アミノエチル基,γ−アミノプロピル基,γ−(2−アミノエチル)アミノプロピル基,γ−〔2−(2−アミノエチル)アミノエチル〕−アミノプロピル基などが例示される。Xは加水分解可能な基であり、具体的にはメトキシ基,エトキシ基などのアルコキシ基;ジアルキルアミノ基,ケトオキシム基,N,N−ジアルキルアミノキシ基などが例示される。本成分の具体例としては、アミノメチルトリメトキシシラン,アミノメチルトリエトキシシラン,γ−アミノプロピルトリメトキシシラン,γ−アミノプロピルトリエトキシシラン,γ−アミノプロピルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン,γ−アミノプロピルトリ(N,N−ジエチルアミノキシ)シラン,γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。また、これらシランの部分加水分解物も同様の効果を示すため使用可能である。この(B)成分の配合割合は(A)成分100重量部に対して20〜400重量部の範囲が適当である。
【0007】
本発明に使用される(C)成分の有機チタン酸エステル類は、本発明のプライマー組成物を硬化させるための触媒として作用するとともに、本発明組成物に接着性を付与する働きをするものである。この成分(C)の具体例としては、テトライソプロピルチタネート,テトラノルマルブチルチタネート,テトラ(2−エチルヘキシル)チタネートおよびこれらの部分加水分解縮合物,ジイソプロピルチタンビスアセチルアセテート,ジイソプロピルチタンビスエチルアセトアセテートなどのチタンキレート化合物が挙げられる。本成分の配合割合は(A)成分100重量部に対して20〜400重量部の範囲が適当である。
【0008】
本発明に使用される(D)成分の有機溶剤は、本発明のプライマー組成物を溶解させ、本発明組成物の各種基材に対する溶媒性を向上させるためのものであり、(A)〜(C)成分に対する溶解性およびプライマーとしての塗布作業にあたっての濡れ性,蒸発性を考慮して選択される。このような有機溶剤の具体例としては、ベンゼン,トルエン,キシレン,ヘキサン,ヘプタン,トリクロロエチレン,パークロロエチレン,メタノール,エタノール,イソプロパノール,ブタノールなどが挙げられる。これらの有機溶剤は単独もしくは2種以上の混合溶剤として使用される。このような有機溶剤は(A)〜(C)成分の混合物の粘度がプライマー組成物として十分使用できる粘度範囲である場合は必ずしも必要としないが、多くの場合本発明の組成物を溶解させ、プライマーとして実際の塗布作業に適した粘度と濃度に調製して使用されるのが有利であり、通常は(A)成分100重量部に対して1〜10,000重量部の範囲内で使用される。
【0009】
本発明のプライマー組成物は前記した(A)成分〜(D)成分を単に均一に混合するだけで容易に得られるが、さらにこれら以外に本発明の目的を妨げない範囲で、他のアルコキシ基含有シラン;ヒュームドシリカ,コロイダルシリカなどの無機充填剤;ベンガラ,酸化チタン,カーボンブラックなど従来公知の着色剤等を適宜配合することができる。
【0010】
本発明のプライマー組成物で接着させる室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物とは、イソブチレン系モノマーを重合して得られるイソブチレン系重合体を主成分とし室温で硬化する組成物であればよく、その種類等は特に限定されない。かかるポリイソブチレン系重合体組成物としては、例えば次に示すような組成物がある。
▲1▼分子末端に少なくとも1個の下記一般式1で示される反応性基を有するイソブチレン系重合体を主成分とする室温硬化性組成物(特公平4−69659号公報参照)。
一般式1
【化5】
Figure 0004394182
(式中、R1は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基、R2およびR3はいずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R)3SiO-(Rは炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、同じであってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基であり、同じであってもよく、異なっていてもよい、Xは水酸基または加水分解性基であり、2個以上結合するときは同じであってもよく、異なっていてもよい、aは0,1,2または3,bは0,1または2,mは0または1〜18の整数である。)
▲2▼下記一般式2で示されるケイ素原子結合水酸基または加水分解性基を有するイソブチレン系重合体とシラノール縮合触媒からなる室温硬化性組成物(特開平6−93148号公報参照)。
一般式2
【化6】
Figure 0004394182
(式中、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を示す。R2は炭素数1〜20の2価の有機基、R3は水素原子または炭素数1〜10の1価の有機基を示す。Yは反応性ケイ素基を示す。)
▲3▼末端または側鎖にアリル基を有するポリイソブチレン系重合体とケイ素原子結合水素原子含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンとヒドロシリル化反応用触媒からなるポリイソブチレン重合体組成物
[Polymer Bulletin, 18, 463 (1987) 参照]。
【0011】
本発明のプライマー組成物を使用して以上のような室温硬化性イソブチレン系重合体組成物を各種基材に接着させるには、まず、各種基材表面に本発明のプライマー組成物を塗布して乾燥させた後、このプライマー塗布面に室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を接触させ硬化させればよい。
【0012】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づいて説明する。尚、以下の実施例において部は重量部を表わし、Meはメチル基を表す。
【0013】
【実施例1】
(CH3)2SiO2/2単位40モル%とCH3SiO3/2単位60モル%から構成され、水酸基含有量が1重量%であるメチルポリシロキサン樹脂の50重量%キシレン溶液、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン,メチルトリメトキシシラン、テトラブトキシシラン、ノルマルヘキサンを混合して表1に示す組成のプライマー組成物1、プライマー組成物2およびプライマ−組成物3を調製した。これらのプライマー組成物をフロート板ガラス(日本テストパネル工業(株)製)とアルミニウム板(JIS H4000 A6063 S日本テストパネル工業(株)製)にそれぞれ塗布し、室温にて30分間放置して風乾した。次に、このプライマー塗布面上に室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を塗布して温度20℃、湿度50%の条件下で7日間放置した後,50℃、湿度50%の条件下で7日間養生して硬化させた。ここで、室温硬化性ポリイソブチレン重合体組成物は、分子鎖両末端に-Si(CH3)(OCH3)2基を有するイソブチレン重合体100部、水0.5部、トルエン50部を均一に混合して得られた組成物であった。得られた試験体の引張接着性をJIS A5758建築用シーリング材に準じて測定した。またこの試験体を50℃温水に7日間浸せきさせた後、その引張接着性を上記と同様にして測定した。これらの結果をそれぞれ初期接着性,耐水接着性として第2表に示した。尚、これらの接着性の測定値は、凝集破壊(ポリイソブチレン重合体硬化物が破断した。)を○により、界面剥離(ポリイソブチレン重合体硬化物が破断せず、基材から剥離した。)をXにより示した。
比較のため上記において、メチルポリシロキサンレジンを添加配合しなかった以外は上記と同様にして表1に示すプライマー組成物4を調製した。またN−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランを添加配合しなかった以外は上記と同様にして表1に示すプライマー組成物5を調製した。これらのプライマー組成物の特性を上記と同様に測定して、それらの測定結果を表2に併記した。
【0014】
【表1】
Figure 0004394182
【0015】
【表2】
Figure 0004394182
【0016】
【発明の効果】
本発明のプライマー組成物は(A)成分〜(D)成分からなり、特に(A)成分の水酸基またはアルコキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂と(B)成分のアミノ基含有オルガノシランまたはその部分加水分解物と(C)成分の有機チタン酸エステル類を含有しているので、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を各種基材に強固に接着させることが可能であるという特徴を有する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a primer composition and an adhesion method, and more specifically, a primer composition and a room temperature curable polyisobutylene for adhering a room temperature curable polyisobutylene polymer composition to various substrates such as glass and metal. The present invention relates to a method for bonding a polymer composition.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, many room temperature curable polymer compositions have been proposed. Among these, room temperature-curable polyisobutylene polymer compositions are attracting attention because they have mechanical properties, weather resistance, heat resistance, and contamination resistance (Japanese Patent Publication No. 4-69659, Japanese Patent Laid-Open No. 6-93148, (See Kaihei 1-170658). However, this type of room temperature curable polyisobutylene polymer composition has a problem that it is inferior in adhesiveness to various substrates such as glass and metal and cannot be used depending on the application.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors strongly bonded and integrated the room temperature-curable polyisobutylene polymer composition and various substrates by using a specific primer composition. The present invention has been found.
That is, an object of the present invention is to provide a primer composition for adhering a room temperature curable polyisobutylene polymer composition to a wide range of substrates, and also a room temperature curable polyisobutylene polymer. The object is to provide a method for adhering the composition to various substrates.
[Means for Solving the Problems]
[0004]
The present invention
(A) Average unit formula
Figure 0004394182
(In the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group (excluding an alkenyl group), R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group, a is 0.8 to 1.8, and b is one molecule. 100 parts by weight of an organopolysiloxane resin containing a silicon atom-bonded hydroxyl group or a silicon atom-bonded alkoxy group represented by the following formula:
(B) General formula
Figure 0004394182
(Wherein R 1 is the same as above, R 3 is a monovalent hydrocarbon group containing at least one amino group, X represents a hydrolyzable group, c is an integer of 0 or 1) 20) to 400 parts by weight of an amino group-containing silane or a partial hydrolyzate thereof,
(C) 20 to 400 parts by weight of an organic titanate ester,
And (D) an organic solvent. The present invention relates to a primer composition for adhering a room temperature-curable polyisobutylene composition to various substrates, comprising an arbitrary amount.
[0005]
The (A) component organopolysiloxane resin used in the present invention is a main component of the primer composition of the present invention. In order to impart adhesiveness, particularly water-resistant adhesion, to the primer composition of the present invention. Must have one or more hydroxyl groups or alkoxy groups in one molecule. Such component (A) is represented by the above formula, wherein R 1 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group; an aryl group such as a phenyl group or a tolyl group; Represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group (not including an alkenyl group) exemplified by the substituted group, and R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group exemplified by a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and the like A represents an average of 0.8 to 1.8, and b represents a value such that the number of hydroxyl groups or alkoxy groups bonded to silicon atoms in one molecule is 1 or more, preferably 3 or more. The organopolysiloxane containing a hydroxyl group or alkoxy group is usually one or a mixture of two or more chlorosilanes or alkoxysilanes each having 0.8 to 1.8 monovalent hydrocarbon groups per silicon atom. Is hydrolyzed in the presence of water or a mixture of water and an organic solvent, and by-product hydrochloric acid, alcohol, and the like are removed.
[0006]
The (B) component amino group-containing silane or partial hydrolyzate thereof used in the present invention imparts adhesion to a wide range of substrates to the primer composition of the present invention. The component (B) in the above formula, R 1 is the same as described above, R 3 is a monovalent hydrocarbon group containing at least one amino group, in particular aminomethyl group, beta Examples include -aminoethyl group, γ-aminopropyl group, γ- (2-aminoethyl) aminopropyl group, γ- [2- (2-aminoethyl) aminoethyl] -aminopropyl group, and the like. X is a hydrolyzable group, and specific examples include alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group; dialkylamino group, ketoxime group, N, N-dialkylaminoxy group and the like. Specific examples of this component include aminomethyltrimethoxysilane, aminomethyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltri (methylethylketoxime) silane, γ-amino. Examples thereof include propyltri (N, N-diethylaminoxy) silane and γ- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane. In addition, partial hydrolysates of these silanes can be used because they exhibit similar effects. The blending ratio of component (B) is suitably in the range of 20 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
[0007]
The (C) component organic titanate used in the present invention functions as a catalyst for curing the primer composition of the present invention and also serves to impart adhesiveness to the composition of the present invention. is there. Specific examples of the component (C) include titanium chelates such as tetraisopropyl titanate, tetranormal butyl titanate, tetra (2-ethylhexyl) titanate and partial hydrolysis condensates thereof, diisopropyl titanium bisacetyl acetate, diisopropyl titanium bisethyl acetoacetate and the like. Compounds. The blending ratio of this component is suitably in the range of 20 to 400 parts by weight per 100 parts by weight of component (A).
[0008]
The organic solvent of component (D) used in the present invention is for dissolving the primer composition of the present invention and improving the solvent properties of the composition of the present invention with respect to various substrates. C) It is selected in consideration of the solubility to the component and the wettability and evaporability during the application work as a primer. Specific examples of such an organic solvent include benzene, toluene, xylene, hexane, heptane, trichloroethylene, perchloroethylene, methanol, ethanol, isopropanol, butanol and the like. These organic solvents are used alone or as a mixed solvent of two or more. Such an organic solvent is not necessarily required when the viscosity of the mixture of the components (A) to (C) is in a viscosity range that can be sufficiently used as a primer composition, but in many cases, the composition of the present invention is dissolved, It is advantageous to use it as a primer with a viscosity and concentration suitable for the actual coating operation, and it is usually used in the range of 1 to 10,000 parts by weight per 100 parts by weight of component (A). The
[0009]
The primer composition of the present invention can be easily obtained by simply uniformly mixing the components (A) to (D) described above, but in addition to these, other alkoxy groups may be used as long as the object of the present invention is not hindered. Containing silanes; inorganic fillers such as fumed silica and colloidal silica; conventionally known colorants such as bengara, titanium oxide, carbon black, and the like can be appropriately blended.
[0010]
The room temperature curable polyisobutylene polymer composition to be adhered with the primer composition of the present invention may be any composition that is a composition that cures at room temperature with an isobutylene polymer obtained by polymerizing an isobutylene monomer as a main component, The kind etc. are not specifically limited. Examples of such polyisobutylene polymer compositions include the following compositions.
(1) A room temperature curable composition comprising as a main component an isobutylene polymer having at least one reactive group represented by the following general formula 1 at the molecular end (see Japanese Patent Publication No. 4-69659).
General formula 1
[Chemical formula 5]
Figure 0004394182
(Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and R 2 and R 3 are all having 1 to 20 carbon atoms. An alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or (R) 3 SiO (wherein R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, Or may be different), and may be the same or different, X is a hydroxyl group or a hydrolyzable group, and the same when two or more are bonded And a may be different, a is 0, 1, 2 or 3, b is 0, 1 or 2, and m is 0 or an integer from 1 to 18.)
(2) A room temperature curable composition comprising an isobutylene polymer having a silicon atom-bonded hydroxyl group or hydrolyzable group represented by the following general formula 2 and a silanol condensation catalyst (see JP-A-6-93148).
General formula 2
[Chemical 6]
Figure 0004394182
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. R 2 represents a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms. Y represents a reactive silicon group.)
(3) A polyisobutylene polymer composition comprising a polyisobutylene polymer having an allyl group at the terminal or side chain, a silicon-bonded hydrogen atom-containing organohydrogenpolysiloxane, and a hydrosilylation catalyst.
[See Polymer Bulletin, 18, 463 (1987)].
[0011]
In order to adhere the room temperature curable isobutylene polymer composition as described above to various substrates using the primer composition of the present invention, first, the primer composition of the present invention is applied to the surfaces of various substrates. After drying, the room temperature curable polyisobutylene polymer composition may be brought into contact with the primer-coated surface and cured.
[0012]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described based on examples. In the following examples, parts represent parts by weight, and Me represents a methyl group.
[0013]
[Example 1]
A 50% by weight xylene solution of a methylpolysiloxane resin composed of 40% by mole of (CH 3 ) 2 SiO 2/2 units and 60% by mole of CH 3 SiO 3/2 units and having a hydroxyl group content of 1% by weight; (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, tetrabutoxysilane, and normal hexane were mixed to prepare primer composition 1, primer composition 2 and primer composition 3 having the composition shown in Table 1. did. These primer compositions were respectively applied to a float plate glass (manufactured by Nippon Test Panel Industry Co., Ltd.) and an aluminum plate (JIS H4000 A6063 S manufactured by Japan Test Panel Industry Co., Ltd.), and allowed to stand at room temperature for 30 minutes and air-dried. . Next, a room temperature-curable polyisobutylene polymer composition is applied onto the primer-coated surface and left for 7 days at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 50%, and then at a temperature of 50 ° C. and a humidity of 50%. Cured for 7 days to cure. Here, the room temperature curable polyisobutylene polymer composition is composed of 100 parts of an isobutylene polymer having —Si (CH 3 ) (OCH 3 ) 2 groups at both ends of the molecular chain, 0.5 part of water, and 50 parts of toluene. It was the composition obtained by mixing. The tensile adhesion of the obtained specimen was measured according to JIS A5758 architectural sealant. Moreover, after this test body was immersed in 50 degreeC warm water for 7 days, the tensile adhesiveness was measured like the above. These results are shown in Table 2 as initial adhesion and water-resistant adhesion, respectively. In addition, the measured values of these adhesive properties were as follows. Interfacial peeling (the polyisobutylene polymer cured product was peeled off from the substrate without breaking) due to the cohesive failure (the polyisobutylene polymer cured product was broken). Is indicated by X.
For comparison, a primer composition 4 shown in Table 1 was prepared in the same manner as described above except that no methylpolysiloxane resin was added and blended. Further, a primer composition 5 shown in Table 1 was prepared in the same manner as described above except that N- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane was not added and blended. The characteristics of these primer compositions were measured in the same manner as described above, and the measurement results are also shown in Table 2.
[0014]
[Table 1]
Figure 0004394182
[0015]
[Table 2]
Figure 0004394182
[0016]
【The invention's effect】
The primer composition of the present invention comprises (A) component to (D) component, and in particular, (A) component hydroxyl group or alkoxy group-containing organopolysiloxane resin and (B) component amino group-containing organosilane or partial hydrolysis thereof. Since the product and the organic titanate of component (C) are contained, the room temperature-curable polyisobutylene polymer composition can be firmly bonded to various substrates.

Claims (2)

(A)平均単位式
Figure 0004394182
(式中、R1は1価の炭化水素基(ただし、アルケニル基は除く)であり、R2は水素原子またはアルキル基であり、aは0.8〜1.8であり、bは1分子中のケイ素原子結合水酸基またはケイ素原子結合アルコキシ基の数が1個以上になる値である。)で表わされるケイ素原子結合水酸基またはケイ素原子結合アルコキシ基を含有するオルガノポリシロキサン樹脂 100重量部、
(B)一般式
Figure 0004394182
(式中、R1は前記と同じであり、R3は少なくとも1個のアミノ基を含有する1価炭化水素基であり、Xは加水分解可能な基を表わし、cは0または1の整数である。)で表わされる、アミノ基含有オルガノシランまたはその部分加水分解物20〜400重量部、
(C)有機チタン酸エステル類 20〜400重量部、
および
(D)有機溶剤 任意量
からなることを特徴とする、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を各種基材に接着させるためのプライマー組成物。
(A) Average unit formula
Figure 0004394182
(Wherein R 1 is a monovalent hydrocarbon group (excluding alkenyl groups), R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group, a is 0.8 to 1.8, and b is 1) 100 parts by weight of an organopolysiloxane resin containing a silicon atom-bonded hydroxyl group or a silicon atom-bonded alkoxy group represented by formula (1), wherein the number of silicon atom-bonded hydroxyl groups or silicon atom-bonded alkoxy groups in the molecule is 1 or more.
(B) General formula
Figure 0004394182
(Wherein R 1 is the same as above, R 3 is a monovalent hydrocarbon group containing at least one amino group, X represents a hydrolyzable group, c is an integer of 0 or 1) 20) to 400 parts by weight of an amino group-containing organosilane or a partial hydrolyzate thereof,
(C) 20 to 400 parts by weight of an organic titanate ester,
And (D) a primer composition for adhering a room temperature-curable polyisobutylene polymer composition to various substrates, comprising an arbitrary amount of an organic solvent.
請求項1のプライマー組成物を基材表面に塗布し乾燥させた後、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を接触させ硬化させることを特徴とする、室温硬化性ポリイソブチレン系重合体組成物を各種基材に接着させる方法。A room temperature curable polyisobutylene polymer composition comprising the primer composition of claim 1 applied to a substrate surface and dried, and then contacted and cured with a room temperature curable polyisobutylene polymer composition. A method for adhering to various substrates.
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US6773758B2 (en) * 2000-05-17 2004-08-10 Kaneka Corporation Primer composition and bonding method
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