JPH08183944A - Primer composition - Google Patents
Primer compositionInfo
- Publication number
- JPH08183944A JPH08183944A JP6339459A JP33945994A JPH08183944A JP H08183944 A JPH08183944 A JP H08183944A JP 6339459 A JP6339459 A JP 6339459A JP 33945994 A JP33945994 A JP 33945994A JP H08183944 A JPH08183944 A JP H08183944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sulfur
- component
- molecule
- primer composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、室温縮合硬化型シリコ
ーンゴム用のプライマーとして有用なプライマー組成物
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a primer composition useful as a primer for room temperature condensation-curable silicone rubber.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐
紫外線性等に優れ、かつ一般的に優れた電気的性質を有
するところから、建築用シーリング材、工業用接着シー
ル材、電気絶縁材、ポッティング材として広く用いられ
ている。これらに用いられるシリコーンゴムの中でも、
縮合反応により室温で硬化する、いわゆる室温縮合硬化
型シリコーンゴムは、それ自体で各種被着体への接着性
を示さないため、或いは、上記の用途から要請される永
続的な接着性が不十分なため、あらかじめ被着体にプラ
イマーを施すことが必要となる。2. Description of the Related Art Silicone rubber is excellent in heat resistance, cold resistance, ultraviolet resistance, etc. and generally has excellent electrical properties. Therefore, it is used as a sealing material for construction, an adhesive seal material for industrial use, and an electric insulating material. Widely used as potting material. Among the silicone rubber used for these,
The so-called room temperature condensation-curable silicone rubber that cures at room temperature by a condensation reaction does not exhibit adhesiveness to various adherends by itself, or the permanent adhesiveness required for the above applications is insufficient. Therefore, it is necessary to apply a primer to the adherend in advance.
【０００３】従来、室温縮合硬化型シリコーンゴム用の
プライマーとしては、いわゆるシランカップリング剤及
びこれらの反応生成物、ポリイソシアナート類と塩化ゴ
ムの混合物、ポリエステル樹脂とアクリル樹脂との混合
物、フェニル基含有シロキサンとアルキルシリケートと
クロロシランとの混合物等が知られている。Conventionally, as a primer for room temperature condensation curing type silicone rubber, so-called silane coupling agents and their reaction products, mixtures of polyisocyanates and chlorinated rubbers, mixtures of polyester resins and acrylic resins, phenyl groups. A mixture of contained siloxane, alkyl silicate, and chlorosilane is known.
【０００４】ところで、この室温縮合硬化型シリコーン
ゴムは、近年、建築用の外壁表面等にも施されている、
アクリル樹脂系塗料のスプレー、或いは電着等による塗
装面に対しては良好な接着性を示さない。しかも、上述
の公知のいずれのプライマーを用いても接着性を改善す
ることができないという問題がある。By the way, in recent years, this room temperature condensation-curable silicone rubber has been applied to the outer wall surface for construction, etc.
It does not show good adhesiveness to the sprayed acrylic resin paint, or to the coated surface by electrodeposition. Moreover, there is a problem that the adhesiveness cannot be improved by using any of the above-mentioned known primers.
【０００５】そこで、アクリル樹脂系塗料の塗装面に対
する接着性を向上させることを目的として、アミノ基を
有する有機ケイ素化合物、メルカプト基を有する有機ケ
イ素化合物、ケイ素原子に結合した水酸基もしくはアル
コキシ基を分子中に少なくとも１個有するポリオルガノ
シロキサン、及び有機チタン化合物を含有するプライマ
ー組成物が提案されている（特開平６−１２８５５３号
公報）。しかし、このプライマー組成物であっても、最
近の、アルミ建材の耐候性向上を目的に開発されたアク
リル樹脂系塗料の塗装面、特にこの塗料を金属表面に電
着塗装したものに対しては接着力が不十分である。Therefore, for the purpose of improving the adhesion of the acrylic resin-based paint to the coated surface, an organosilicon compound having an amino group, an organosilicon compound having a mercapto group, a hydroxyl group or an alkoxy group bonded to a silicon atom are molecules. A primer composition containing at least one polyorganosiloxane and an organotitanium compound therein has been proposed (JP-A-6-128553). However, even with this primer composition, the coating surface of an acrylic resin-based paint that has been recently developed for the purpose of improving the weather resistance of aluminum building materials, Inadequate adhesion.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
ミ建材の耐候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、
特にこの塗料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型
シリコーンゴムを有効に接着させることができるプライ
マー組成物を提供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to coat an acrylic resin-based paint for improving the weather resistance of aluminum building materials,
In particular, it is to provide a primer composition capable of effectively adhering a room temperature condensation curable silicone rubber to the electrodeposition coated surface of this paint.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）１分子
内に少なくとも１個の硫黄原子を有し、かつケイ素原子
に結合したアルコキシ基を少なくとも２個有する含硫黄
アルコキシシラン化合物、（Ｂ）下記平均組成式
（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ(4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1 は同一又は異なる非置換もしくは置換の一
価炭化水素基であり、ａは０．４〜１．８の数である）
で示され、１分子中に少なくともトリオルガノシロキシ
単位及びＳｉＯ2 単位を有するオルガノポリシロキサ
ン、（Ｃ）アルコキシチタン又はその部分加水分解物、
並びに（Ｄ）有機溶媒を含有するプライマー組成物であ
る。以下、本発明を詳細に説明する。The present invention provides (A) a sulfur-containing alkoxysilane compound having at least one sulfur atom in one molecule and at least two alkoxy groups bonded to a silicon atom, B) The following average composition formula (1): (R 1 ) a SiO (4-a) / 2 (1) (In the formula, R 1 is the same or different unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and Is a number from 0.4 to 1.8)
And an organopolysiloxane having at least a triorganosiloxy unit and a SiO 2 unit in one molecule, (C) an alkoxytitanium or a partial hydrolyzate thereof,
And (D) a primer composition containing an organic solvent. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【０００８】（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合
物 本発明に用いる（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化
合物は、１分子内に少なくとも１個の硫黄原子を有し、
かつケイ素原子に結合したアルコキシ基を少なくとも２
個有する。（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物
は、本発明の組成物のアクリル樹脂系塗料の塗装面に対
する接着性を向上させる成分として使用される。（Ａ）
成分の含硫黄アルコキシシラン化合物が、アクリル樹脂
系塗料に対する接着性を向上させるのは、含硫黄アルコ
キシシラン化合物の硫黄原子の電子と、塗料中のアクリ
ル樹脂のカルボニル基の炭素の電子とが相互作用を起こ
すためと考えられる。 (A) Component Sulfur-Containing Alkoxysilane Compound The component (A) sulfur-containing alkoxysilane compound used in the present invention has at least one sulfur atom in one molecule,
And at least two alkoxy groups bonded to the silicon atom.
I have one. The sulfur-containing alkoxysilane compound as the component (A) is used as a component for improving the adhesiveness of the composition of the present invention to the coated surface of the acrylic resin coating material. (A)
The sulfur-containing alkoxysilane compound as a component improves the adhesiveness to the acrylic resin-based paint because the electrons of the sulfur atom of the sulfur-containing alkoxysilane compound interact with the electrons of the carbon of the carbonyl group of the acrylic resin in the paint. It is thought to cause
【０００９】本発明に用いる（Ａ）成分の含硫黄アルコ
キシシラン化合物に含まれる硫黄の存在形態は、特に制
限されず、例えば、メルカプト基、ジスルフィド基、ト
リスルフィド基、テトラスルフィド基等が挙げられる。The existing form of sulfur contained in the sulfur-containing alkoxysilane compound of the component (A) used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a mercapto group, a disulfide group, a trisulfide group and a tetrasulfide group. .
【００１０】（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合
物の具体例としては、例えば、下記一般式（２）：Specific examples of the sulfur-containing alkoxysilane compound as the component (A) include, for example, the following general formula (2):
【００１１】[0011]
【化１】 Embedded image
【００１２】（式中、Ｘはアルキレン基、好ましくは炭
素原子数３〜７のアルキレン基であり、Ｒ’はアルコキ
シ基、好ましくは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であ
り、Ｒ”はメチル基、プロピル基等のアルキル基；ビニ
ル基等のアルケニル基又はフェニル基等のアリール基で
あり、ａは１〜３の整数、ｂは１〜３の整数、かつａ＋
ｂは２〜４である）で示される含硫黄アルコキシシラン
化合物、下記一般式（３）：Wherein X is an alkylene group, preferably an alkylene group having 3 to 7 carbon atoms, R'is an alkoxy group, preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R "is methyl. Group, alkyl group such as propyl group; alkenyl group such as vinyl group or aryl group such as phenyl group, a is an integer of 1 to 3, b is an integer of 1 to 3, and a +
b is 2 to 4), a sulfur-containing alkoxysilane compound represented by the following general formula (3):
【００１３】[0013]
【化２】 Embedded image
【００１４】（式中、ｃは１〜３の整数であり、Ｌは２
〜４の整数であり、Ｘ、Ｒ’及びＲ”は前記と同義であ
る）で示される含硫黄アルコキシシラン化合物等が挙げ
られる。(In the formula, c is an integer of 1 to 3, and L is 2
To X, R ′ and R ″ are the same as defined above, and the sulfur-containing alkoxysilane compound and the like.
【００１５】前記一般式（２）で示される含硫黄アルコ
キシシラン化合物の具体例としては、例えば、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメ
チルジメトキシシラン、β−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン等が挙げられる。Specific examples of the sulfur-containing alkoxysilane compound represented by the general formula (2) include, for example, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane and β. -Mercaptopropyltrimethoxysilane and the like.
【００１６】前記一般式（３）で示される含硫黄アルコ
キシシラン化合物の具体例としては、例えば、ビス（ト
リメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス
（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビ
ス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビ
ス（トリメトキシシリルエチル）ジスルフィド等が挙げ
られる。Specific examples of the sulfur-containing alkoxysilane compound represented by the general formula (3) include, for example, bis (trimethoxysilylpropyl) tetrasulfide, bis (triethoxysilylpropyl) tetrasulfide, bis (triethoxysilyl). Propyl) trisulfide, bis (trimethoxysilylethyl) disulfide and the like.
【００１７】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物の割合は、
０．５〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１
〜７重量％である。The proportion of the sulfur-containing alkoxysilane compound of the component (A) contained in the primer composition of the present invention is
0.5 to 30% by weight is preferable, and 1 is more preferable.
~ 7% by weight.
【００１８】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン 本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン
は、前記平均組成式（１）で示される。式（１）のＲ1
で表される非置換もしくは置換の一価炭化水素基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタ
デシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基；及びこれらの基の水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換
した基、例えばクロロメチル基、３，３，３−トリフロ
ロプロピル基、シアノメチル基などが挙げられる。中で
好ましいものは、アルキル基（特にメチル基）及びフェ
ニル基である。 Component (B) Organopolysiloxane The component (B) organopolysiloxane used in the present invention is represented by the above average composition formula (1). R 1 in formula (1)
Examples of the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group represented by are alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and octadecyl group; cycloalkyl groups such as cyclohexyl group; vinyl group, allyl group and the like. Alkenyl groups; aryl groups such as phenyl and tolyl groups; aralkyl groups such as benzyl and phenylethyl groups; and groups in which some or all of the hydrogen atoms of these groups are replaced with halogen atoms, cyano groups, etc. Methyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, cyanomethyl group and the like can be mentioned. Of these, preferred are alkyl groups (especially methyl groups) and phenyl groups.
【００１９】本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリ
シロキサンは、１分子中に次式： Ｒ1 3 ＳｉＯ1/2 （式中、Ｒ1 は、前記と同義である）で示されるトリオ
ルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位の各々を少なくと
も１個含有していることが必要である。The organopolysiloxane of the component (B) used in the present invention is a triorgano represented by the following formula: R 1 3 SiO 1/2 (wherein R 1 has the same meaning as described above) in one molecule. It is necessary to contain at least one of each of siloxy units and SiO 2 units.
【００２０】本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリ
シロキサンの具体例としては、例えば、ＳｉＯ2 単位に
対するトリオルガノシロキシ単位が、０．６〜１．２程
度のオルガノポリシロキサン樹脂等が挙げられる。Specific examples of the organopolysiloxane of the component (B) used in the present invention include organopolysiloxane resins having a triorganosiloxy unit to SiO 2 unit of about 0.6 to 1.2. .
【００２１】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンの割合は、０．５
〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１〜１０
重量％である。The proportion of the component (B) organopolysiloxane contained in the primer composition of the present invention is 0.5.
-30% by weight is preferable, and more preferably 1-10.
% By weight.
【００２２】（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその部
分加水分解物 本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその
部分加水分解物は、例えば、アクリル樹脂系塗料の塗装
面に、本発明のプライマー組成物からなるプライマー層
を介し、室温縮合硬化型シリコーンゴムを塗布し、硬化
させるときに、室温縮合硬化型シリコーンゴムとプライ
マー層とを有効に接着固定するように作用する。（Ｃ）
成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物が、こ
のように作用するのは、該（Ｃ）成分が、室温縮合硬化
型シリコーンゴムの縮合触媒として作用するため、室温
縮合硬化型シリコーンゴムが前記プライマー層中に取り
込まれて硬化し、強固に接着するためと考えられる。 Alkoxy titanium as component (C) or part thereof
Used in partial hydrolyzate present invention (C) alkoxy titanium or a partial hydrolyzate thereof of the component, for example, painted surfaces of the acrylic resin paint, through a primer layer comprising a primer composition of the present invention, room temperature condensation cure When the type silicone rubber is applied and cured, it acts to effectively bond and fix the room temperature condensation-curable silicone rubber and the primer layer. (C)
The alkoxytitanium or the partial hydrolyzate thereof as the component acts in this way because the component (C) acts as a condensation catalyst for the room temperature condensation-curable silicone rubber, and thus the room temperature condensation-curable silicone rubber is used as the primer. It is considered that it is taken into the layer, hardened, and firmly adhered.
【００２３】本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチ
タンとしては、例えば下記一般式： Ｔｉ（ＯＲ2 ）4 （式中、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、アルキ
ル基である）で示されるテトラアルコキシチタンが挙げ
られる。The alkoxy titanium as the component (C) used in the present invention is, for example, the following general formula: Ti (OR 2 ) 4 (wherein R 2 may be the same or different and is an alkyl group). The tetraalkoxy titanium shown is mentioned.
【００２４】前記Ｒ2 で表されるアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタデシ
ル基等が挙げられ、好ましくは、炭素原子数４以下の低
級アルキル基である。（Ｃ）成分のアルコキシチタンと
して、特に好適なものは、テトラアルコキシチタンであ
り、例えば、テトラエトキシチタン、テトラプロポキシ
チタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ンである。これらのアルコキシチタンは、１種単独で、
或いは２種以上を組み合わせて用いることもできる。The alkyl group represented by R 2 is
Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an octadecyl group, and the like, and a lower alkyl group having 4 or less carbon atoms is preferable. As the alkoxytitanium as the component (C), tetraalkoxytitanium is particularly preferable, and examples thereof include tetraethoxytitanium, tetrapropoxytitanium, tetrapropoxytitanium, and tetrabutoxytitanium. These alkoxytitaniums are used alone,
Alternatively, two or more kinds may be used in combination.
【００２５】本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチ
タンの部分加水分解物としては、例えば、テトライソプ
ロポキシチタンの部分加水分解物、テトラブトキシチタ
ンの部分加水分解物等が挙げられる。これらのアルコキ
シチタンの部分加水分解物は、１種単独で、或いは２種
以上を組み合わせて用いることができ、また、１種又は
２種以上の前記アルコキシチタンと組み合わせて用いる
こともできる。The partial hydrolyzate of the alkoxytitanium as the component (C) used in the present invention includes, for example, a partial hydrolyzate of tetraisopropoxytitanium and a partial hydrolyzate of tetrabutoxytitanium. These partial hydrolyzates of alkoxytitanium can be used alone or in combination of two or more kinds, and can also be used in combination with one kind or two or more kinds of the alkoxytitanium.
【００２６】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物
の割合は、１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましく
は、２〜１５重量％である。The proportion of the alkoxytitanium as the component (C) or its partial hydrolyzate contained in the primer composition of the present invention is preferably 1 to 30% by weight, more preferably 2 to 15% by weight.
【００２７】（Ｄ）成分の有機溶媒 本発明に用いる（Ｄ）の有機溶媒としては、プライマー
組成物中の各成分を任意の割合で溶解し、同時に揮発性
を有する物であれば特に制限はなく、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコー
ルモノメチルアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、リグロイン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ヘ
キサン、ジオキサン等が挙げられ、これらは、１種単独
で、或いは２種以上を組み合わせて用いることもでき
る。 Component (D) Organic Solvent The organic solvent (D) used in the present invention is not particularly limited as long as it dissolves each component in the primer composition at an arbitrary ratio and is volatile at the same time. However, for example, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol monomethyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, ligroin, ethyl acetate, tetrahydrofuran, hexane, dioxane, and the like, these are used alone. Alternatively, two or more kinds may be used in combination.
【００２８】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｄ）成分の有機溶媒の割合は、１０〜９８重量％が好
ましく、さらに好ましくは、５０〜８０重量％である。The proportion of the organic solvent of component (D) contained in the primer composition of the present invention is preferably 10 to 98% by weight, more preferably 50 to 80% by weight.
【００２９】プライマー組成物 本発明のプライマー組成物は、前記（Ａ）〜（Ｄ）の各
成分を均一に混合することによって容易に調製すること
ができるが、これらの成分以外にも、本発明の目的を損
なわない範囲において、各種のシランカップリング剤、
ワニス等を配合することができる。 Primer Composition The primer composition of the present invention can be easily prepared by uniformly mixing the above-mentioned components (A) to (D). In the range that does not impair the purpose of, various silane coupling agents,
Varnish or the like can be added.
【００３０】本発明のプライマー組成物は、アクリル電
着塗装等が行われた被着体の表面に、室温縮合硬化型シ
リコーンゴムを接着させる場合におけるプライマーとし
てきわめて有用である。例えば、種々の処理がされたア
クリル樹脂系塗料の塗膜が形成されている面に、本発明
の組成物を塗布し、乾燥してプライマー塗膜を形成し、
この上に所要の室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物を
塗布し、硬化させることにより、該シリコーンゴムの硬
化物は強固に被着体に接着固定される。The primer composition of the present invention is extremely useful as a primer for adhering a room temperature condensation-curable silicone rubber to the surface of an adherend that has been subjected to acrylic electrodeposition coating or the like. For example, on the surface where the coating film of the acrylic resin-based paint which has been subjected to various treatments is applied, the composition of the present invention is applied and dried to form a primer coating film,
A desired room temperature condensation-curable silicone rubber composition is applied on this and cured, whereby the cured product of the silicone rubber is firmly adhered and fixed to the adherend.
【００３１】[0031]
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明をさ
らに具体的に説明する。 （実施例１〜６、比較例１〜３）下記（Ａ）〜（Ｄ）成
分を、表１又は表２に示す処方に従って均一に混合し、
プライマー組成物をそれぞれ調製した。EXAMPLES The present invention will be described more specifically by showing examples and comparative examples. (Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 3) The following components (A) to (D) were uniformly mixed according to the formulation shown in Table 1 or Table 2,
Each primer composition was prepared.
【００３２】（Ａ）成分 γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又は ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフ
ィドComponent (A) γ-mercaptopropyltrimethoxysilane or bis (triethoxysilylpropyl) tetrasulfide
【００３３】（Ｂ）成分 前記一般式（１）において、Ｒ1 がメチル基であり、ａ
が０．９のオルガノポリシロキサンであって、該オルガ
ノポリシロキサン１００ｇ中の、トリオルガノシロキシ
単位が０．８５モル、ＳｉＯ2 単位が１．０モルのオル
ガノポリシロキサンComponent (B) In the general formula (1), R 1 is a methyl group, and a
Is 0.9 and the organopolysiloxane has 0.85 mol of triorganosiloxy units and 1.0 mol of SiO 2 units in 100 g of the organopolysiloxane.
【００３４】（Ｃ）成分 テトラエトキシチタン又は テトライソプロポキシチタンComponent (C) Tetraethoxy titanium or tetraisopropoxy titanium
【００３５】（Ｄ）成分 ヘキサン、及び／又は トルエンComponent (D) Hexane and / or toluene
【００３６】次いで、アクリル樹脂電着塗装アルミ板
（不二サッシ社製、塗料：アルミ板耐候性向上用塗料、
関西ペイント社製、エレクロンＡＧ３００）を被着体と
し、この表面をトルエンで洗浄した後、これに前記プラ
イマー組成物をはけ塗りにより薄く塗布し、乾燥させて
プライマー塗膜を形成した。このようにプライマー塗膜
を形成した２枚のアルミ板で、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロ
キシアミンを放出する縮合型の室温硬化性シリコーン樹
脂組成物（信越化学工業株式会社製：シーラントニュー
７０）を挟持し、室温で放置して硬化させた。１４日後
に該樹脂組成物の硬化物からなるゴム質部分と金属板と
の接着性を下記の凝集破壊率測定で評価した。結果を表
３及び４に示す。Then, an acrylic resin electrodeposition coated aluminum plate (manufactured by Fuji Sash Co., Ltd., paint: aluminum plate weather resistance improving paint,
Electron AG300 manufactured by Kansai Paint Co., Ltd. was used as an adherend, the surface of the adherend was washed with toluene, and then the primer composition was thinly applied thereto by brush coating and dried to form a primer coating film. A condensation-type room-temperature-curable silicone resin composition that releases N, N-diethylhydroxyamine (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd .: Sealant New 70) is sandwiched between two aluminum plates thus formed with a primer coating film. Then, it was left to cure at room temperature. After 14 days, the adhesiveness between the rubber part made of the cured product of the resin composition and the metal plate was evaluated by the following cohesive failure rate measurement. The results are shown in Tables 3 and 4.
【００３７】凝集破壊率〔ＣＦ：（％）〕 室温硬化性シリコーン樹脂組成物を挟持した２枚のアル
ミ板を相対する方向へ引き離し、ゴム質部分で破断が起
こった面積（凝集破壊面積）と、ゴム質部分とアルミ板
との界面で破断が起こった面積（界面破壊面積）とを測
定し、下記式で示される凝集破壊率（％）を算出した。 凝集破壊率（％）＝１００・凝集破壊面積／（界面破壊
面積＋凝集破壊面積） Cohesive failure rate [CF: (%)] Two aluminum plates sandwiching the room temperature curable silicone resin composition were pulled apart in opposite directions, and the area where the rubbery part broke (cohesive failure area) and The area where the fracture occurred at the interface between the rubber portion and the aluminum plate (interfacial fracture area) was calculated, and the cohesive failure rate (%) represented by the following formula was calculated. Cohesive failure rate (%) = 100 / cohesive failure area / (interfacial failure area + cohesive failure area)
【００３８】そして、表中、凝集破壊率１００％をゴム
質破壊１００％と、凝集破壊率０％を界面破壊１００％
と記載した。In the table, 100% cohesive failure rate is 100% rubbery failure, and 0% cohesive failure rate is 100% interfacial failure.
It was described.
【００３９】表３及び４から明らかなように、実施例１
〜６で得られたプライマー組成物を用いた場合には、い
ずれも破壊が１００％ゴム質部分で起こったのに対し、
比較例１〜４で得られたものを用いた場合には、いずれ
も破壊がゴム質部分と金属板との界面で起こった。As is apparent from Tables 3 and 4, Example 1
When using the primer compositions obtained in ~ 6, destruction occurred in 100% of the rubbery portion in all cases.
When any of the materials obtained in Comparative Examples 1 to 4 was used, breakage occurred at the interface between the rubber part and the metal plate.
【００４０】[0040]
【表１】 （表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、 iＰｒはイソプロピル基である）[Table 1] (In the table, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, and i Pr is an isopropyl group)
【００４１】[0041]
【表２】 （表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、 iＰｒはイソプロピル基である）[Table 2] (In the table, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, and i Pr is an isopropyl group)
【００４２】[0042]
【表３】 [Table 3]
【００４３】[0043]
【表４】 [Table 4]
【００４４】[0044]
【発明の効果】本発明によると、例えば、アルミ建材の
耐候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、特にこの
塗料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型シリコー
ンゴムを強固に接着することができる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, for example, a room temperature condensation-curable silicone rubber can be firmly adhered to the coating surface of an acrylic resin paint for improving the weather resistance of aluminum building materials, especially to the electrodeposition coating surface of this paint. Can be glued.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 凱夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Keio Inoue 1 Hitomi, Oita, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma 10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory
Claims (1)
子を有し、かつケイ素原子に結合したアルコキシ基を少
なくとも２個有する含硫黄アルコキシシラン化合物、
（Ｂ）下記平均組成式（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ(4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1 は同一又は異なる非置換もしくは置換の一
価炭化水素基であり、ａは０．４〜１．８の数である）
で示され、１分子中に少なくともトリオルガノシロキシ
単位及びＳｉＯ2 単位を有するオルガノポリシロキサ
ン、（Ｃ）アルコキシチタン又はその部分加水分解物、
並びに（Ｄ）有機溶媒を含有するプライマー組成物。1. A sulfur-containing alkoxysilane compound having (A) at least one sulfur atom in one molecule and having at least two silicon-bonded alkoxy groups.
(B) The following average composition formula (1): (R 1 ) a SiO (4-a) / 2 (1) (In the formula, R 1 is the same or different unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, a is a number of 0.4 to 1.8)
And an organopolysiloxane having at least a triorganosiloxy unit and a SiO 2 unit in one molecule, (C) an alkoxytitanium or a partial hydrolyzate thereof,
And a primer composition containing (D) an organic solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6339459A JP2991942B2 (en) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6339459A JP2991942B2 (en) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | Primer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183944A true JPH08183944A (en) | 1996-07-16 |
| JP2991942B2 JP2991942B2 (en) | 1999-12-20 |
Family
ID=18327674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6339459A Expired - Fee Related JP2991942B2 (en) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | Primer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2991942B2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002541164A (en) * | 1999-04-09 | 2002-12-03 | エス ウント ツェー ポリマー ジリコーン ウント コンポジット シュペーツィアリテーテン ゲーエムベーハー | Adhesive system for silicone |
| US7053521B2 (en) * | 2003-11-10 | 2006-05-30 | General Electric Company | Method for enhancing epoxy adhesion to gold surfaces |
| JP2008143990A (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Matsumoto Fine Chemical Co Ltd | Surface treating agent |
| CN113980641A (en) * | 2021-11-26 | 2022-01-28 | 四川东材科技集团股份有限公司 | Primer for improving binding force between silicone rubber and acrylic double-sided adhesive and preparation method thereof |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51139831A (en) * | 1975-05-29 | 1976-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPS53232A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS57149371A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS57149372A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS60115661A (en) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPH0459081A (en) * | 1990-06-19 | 1992-02-25 | Matsushita Electric Works Ltd | Method for coating metallic substrate |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP6339459A patent/JP2991942B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51139831A (en) * | 1975-05-29 | 1976-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPS53232A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS57149371A (en) * | 1981-03-10 | 1982-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS57149372A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| JPS60115661A (en) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPH0459081A (en) * | 1990-06-19 | 1992-02-25 | Matsushita Electric Works Ltd | Method for coating metallic substrate |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002541164A (en) * | 1999-04-09 | 2002-12-03 | エス ウント ツェー ポリマー ジリコーン ウント コンポジット シュペーツィアリテーテン ゲーエムベーハー | Adhesive system for silicone |
| JP4796694B2 (en) * | 1999-04-09 | 2011-10-19 | エス ウント ツェー ポリマー ジリコーン ウント コンポジット シュペーツィアリテーテン ゲーエムベーハー | Silicone adhesive system |
| US7053521B2 (en) * | 2003-11-10 | 2006-05-30 | General Electric Company | Method for enhancing epoxy adhesion to gold surfaces |
| JP2008143990A (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Matsumoto Fine Chemical Co Ltd | Surface treating agent |
| CN113980641A (en) * | 2021-11-26 | 2022-01-28 | 四川东材科技集团股份有限公司 | Primer for improving binding force between silicone rubber and acrylic double-sided adhesive and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2991942B2 (en) | 1999-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4808483A (en) | Primer compositions | |
| US5326844A (en) | Primer compositions | |
| JPH0138149B2 (en) | ||
| JPH0138150B2 (en) | ||
| JPH0478658B2 (en) | ||
| JP3518399B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP3218960B2 (en) | Primer composition | |
| JPH0457870A (en) | Primer composition | |
| JPS58142935A (en) | Primer composition | |
| JP2543760B2 (en) | Primer composition | |
| JPS5952910B2 (en) | Room temperature curable polyorganosiloxane composition | |
| JP2991942B2 (en) | Primer composition | |
| JPH06157910A (en) | Room temperature curable polyorganosiloxane composition | |
| JP2922416B2 (en) | Primer composition | |
| JP2914854B2 (en) | Primer composition | |
| JPS6221022B2 (en) | ||
| JP4115673B2 (en) | Primer composition | |
| JP4394182B2 (en) | Primer composition and bonding method | |
| JP2006131830A (en) | Primer composition | |
| JP2991934B2 (en) | Primer composition | |
| JPH0995656A (en) | Primer composition | |
| JPS59174658A (en) | Primer composition | |
| JPS6157867B2 (en) | ||
| JPH03203980A (en) | Primer composition | |
| JP6740917B2 (en) | Primer composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081015 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091015 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091015 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101015 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101015 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111015 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121015 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131015 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |