JP2991934B2 - Primer composition - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は縮合型室温硬化性シリコ
ーンゴム用プライマー組成物に関するものであり、より
詳しくは、表面に、アクリル電着塗装、フッ素樹脂塗装
などの塗膜が形成された各種被着体に縮合型室温硬化性
シリコーンゴムを接着させる際に、該塗膜の表面処理に
用いるプライマーとしてきわめて有用な縮合型室温硬化
性シリコーンゴム用プライマー組成物に関する。The present invention relates to a condensation type room temperature curable silicone.
It relates Ngomu primer composition, and more particularly, to a surface, the acrylic electrodeposition coating, at the bonding to the condensation type room temperature curable silicone rubber to various adherends coating film is formed, such as fluorine resin paint , Condensation type room temperature curing which is extremely useful as a primer used for surface treatment of the coating film
The present invention relates to a primer composition for a functional silicone rubber .
【０００２】[0002]
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐
紫外線性などに優れ、一般的に優れた電気的性質を有す
ることから、建築用シーリング材、工業用接着シール
材、電気絶縁材、ポッティング材として広く用いられて
いる。しかしながら、縮合反応により室温で硬化する縮
合型室温硬化性シリコーンゴムの中には、それ自体、各
種被着体への接着性を示さないものがあるので、そのよ
うなシリコーンゴムを使用する場合、あらかじめ被着体
表面にプライマー処理を施す必要がある。また、縮合型
室温硬化性シリコーンゴムの中には、各種被着体への接
着性を示すものもあるが、その接着性は上記のような用
途から要請される永続的な接着を保証するのには不十分
な場合が多く、やはり同様に被着体表面にプライマー処
理を施す必要がある。2. Description of the Related Art Silicone rubber is excellent in heat resistance, cold resistance, ultraviolet resistance, etc., and generally has excellent electrical properties. Therefore, silicone rubber is used for building sealing materials, industrial adhesive sealing materials, electric insulating materials, and the like. Widely used as potting material. However, among condensation-type room-temperature-curable silicone rubbers that cure at room temperature due to a condensation reaction, there are those that do not themselves exhibit adhesiveness to various adherends. It is necessary to apply a primer treatment to the surface of the adherend in advance. Some condensation-type room-temperature-curable silicone rubbers exhibit adhesiveness to various adherends, but the adhesiveness guarantees the permanent adhesion required for the applications described above. In many cases, the surface of the adherend needs to be subjected to a primer treatment.
【０００３】従来、縮合型室温硬化性シリコーンゴム用
のプライマー組成物としては、いわゆるシランカップリ
ング剤及びこれらの反応生成物、ポリイソシアナート類
と塩化ゴムの混合物、ポリエステル樹脂とアクリル樹脂
との混合物、フェニル基含有シロキサンとアルキルシリ
ケートとクロロシランとの混合物などが知られている。[0003] Conventionally, primer compositions for condensation type room temperature curable silicone rubbers include so-called silane coupling agents and their reaction products, mixtures of polyisocyanates and chlorinated rubber, and mixtures of polyester resins and acrylic resins. And mixtures of phenyl group-containing siloxane, alkyl silicate and chlorosilane.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところで、近年、建築
用の外壁として、耐光性、耐薬品性、電気絶縁性、不燃
性等の優れた特性を有するフッ素樹脂系塗料、アクリル
樹脂系塗料などをスプレーや電着塗装等により塗布し、
塗膜が形成されたものが多用されるようになってきてい
る。しかし、縮合型室温硬化性シリコーンゴムは、この
種の塗膜には良好な接着性を示さず、上記の従来公知の
シラン系のプライマー組成物を用いても接着性を改善す
ることができないという問題がある。By the way, in recent years, fluororesin paints, acrylic resin paints and the like having excellent properties such as light resistance, chemical resistance, electric insulation and nonflammability have been used as exterior walls for buildings. Apply by spraying or electrodeposition coating, etc.
Those having a coating film have been frequently used. However, the condensation-type room temperature-curable silicone rubber does not show good adhesion to this kind of coating film, and it cannot improve the adhesion even with the above-mentioned conventionally known silane-based primer composition. There's a problem.
【０００５】従って、本発明の課題は、上記のフッ素樹
脂塗料やアクリル樹脂系塗料などの塗膜と、縮合型室温
硬化性シリコーンゴムとを良好に接着させることが可能
な縮合型室温硬化性シリコーンゴム用プライマー組成物
を提供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a condensation-type room-temperature-curable silicone which can satisfactorily adhere a coating film such as the above-mentioned fluororesin paint or acrylic resin-based paint to a condensation-type room-temperature-curable silicone rubber. An object of the present invention is to provide a rubber primer composition.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、 (A) 下記平均組成式(1) ： （Ｒ1 ) a （Ｒ2 ) b ＳｉＯ (4-a-b)/2 (1)（式
中、Ｒ1 はアルキル基であり、Ｒ2 はアミノ基、メルカ
プト基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ基よりなる
群から選ばれる官能基を有する炭素原子数１〜８の有機
基である。ａはａ≧０の数であり、ｂはｂ＞０の数であ
る。但し、ａ及びｂは 0.4≦ａ＋ｂ≦1.8 の関係を満た
す数である。）で表され、トリオルガノシロキシ単位及
びＳｉＯ2 単位をそれぞれ１分子当たり少なくとも１個
含有するオルガノポリシロキサン樹脂、 (B) アルコキシチタン及びその部分加水分解物からなる
群から選ばれる少なくとも１種、及び (C) 有機溶媒、を含有して成る縮合型室温硬化性シリコ
ーンゴム用プライマー組成物を提供する。Means for Solving the Problems The present invention provides: (A) the following average composition formula (1): (R 1 ) a (R 2 ) b SiO (4-ab) / 2 (1) 1 is an alkyl group; R 2 is an amino group;
Consists of pt, acryloxy and methacryloxy groups
An organic group having 1 to 8 carbon atoms having a functional group selected from the group . a is a number satisfying a ≧ 0, and b is a number satisfying b> 0. Here, a and b are numbers satisfying the relationship of 0.4 ≦ a + b ≦ 1.8. A) an organopolysiloxane resin containing at least one triorganosiloxy unit and at least one SiO 2 unit per molecule, (B) at least one selected from the group consisting of alkoxytitanium and partially hydrolyzed products thereof, and (C) Condensation type room temperature curable silicone containing an organic solvent
A primer composition for rubber rubber is provided.
【０００７】成分(A) ベース成分として使用される成分(A) のオルガノポリシ
ロキサン樹脂は、前記平均組成式(1) で表される。この
オルガノポリシロキサン樹脂は、アミノ基、メルカプト
基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ基よりなる群か
ら選ばれる官能基を有する炭素原子数１〜８の有機基を
有するので、フッ素樹脂やアクリル樹脂などの官能基
や、縮合型室温硬化性シリコーンゴムの官能基と化学結
合して、フッ素樹脂等とシリコーンゴムとを強固に接着
する。[0007] The organopolysiloxane resin of component (A) component used as a base component (A) is represented by the average composition formula (1). This organopolysiloxane resin has amino groups, mercapto
Group consisting of a group, acryloxy group and methacryloxy group
Since it has an organic group having 1 to 8 carbon atoms having a functional group selected from the group, it is chemically bonded to a functional group such as a fluororesin or an acrylic resin, or a functional group of a condensation-type room temperature-curable silicone rubber to form a fluororesin And silicone rubber are firmly bonded.
【０００８】前記平均組成式(1) 中のＲ1 は、アルキル
基であり、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、オクタデシル基等のアルキル基；例えば、
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；これらの基の
水素原子をハロゲン原子、シアノ基等で置換した基（例
えば、クロロメチル基、３，３，３−トリフロロプロピ
ル基等）などが例示される。これらの中でも、メチル基
が好ましい。また、オルガノポリシロキサン樹脂中に含
まれる複数のＲ1 は、同一でも異なってもよい。R 1 in the above average composition formula (1) is an alkyl group, specifically, for example, a methyl group, an ethyl group,
An alkyl group such as a propyl group and an octadecyl group;
Cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups; groups in which hydrogen atoms of these groups are substituted with halogen atoms, cyano groups and the like (eg, chloromethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group and the like). Among these, a methyl group is preferred. A plurality of R 1 contained in the organopolysiloxane resin may be the same or different.
【０００９】前記平均組成式(1) 中のＲ2 は、アミノ
基、メルカプト基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ
基よりなる群から選ばれる官能基を有する炭素原子数１
〜８の有機基、より具体的には、例えば、アミノプロピ
ル基、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピル基、
γ−メルカプトプロピル基、アクリロキシプロピル基、
メタクリロキシプロピル基等が挙げられる。また、オル
ガノポリシロキサン樹脂中に含まれる複数のＲ2 は、同
一でも異なってもよい。更に、このオルガノポリシロキ
サン樹脂のケイ素原子に結合する全有機基中のＲ2 の割
合は、好ましくは、５〜１００ mol％の範囲であり、更
に好ましくは、１０〜３０ mol％の範囲である。[0009] R 2 in said average compositional formula (1) are amino group, a mercapto group, carbon atoms 1 having a functional group selected from the group consisting of acryloxy group and methacryloxy group
To 8 organic groups, more specifically, for example, an aminopropyl group, an N-β (aminoethyl) γ-aminopropyl group,
γ-mercaptopropyl group, acryloxypropyl group,
And a methacryloxypropyl group. A plurality of R 2 contained in the organopolysiloxane resin may be the same or different. Furthermore, the ratio of R 2 in the total organic groups bonded to the silicon atoms of the organopolysiloxane resin is preferably in the range of 5 to 100 mol%, more preferably in the range of 10 to 30 mol% .
【００１０】前記平均組成式(1) 中のａはａ≧０の数で
あり、ｂはｂ＞０の数である。但し、ａ及びｂは 0.4≦
ａ＋ｂ≦1.8 の関係を満たす数である。ａ＋ｂの値が
0.4未満の場合、シリカに近似した状態になり、ａ＋ｂ
の値が 1.8を超えるとオイル状になるので不都合があ
る。In the average composition formula (1), a is a number satisfying a ≧ 0, and b is a number satisfying b> 0. Where a and b are 0.4 ≦
It is a number that satisfies the relationship a + b ≦ 1.8. The value of a + b is
If it is less than 0.4, the state is similar to silica, and a + b
If the value exceeds 1.8, it becomes oily, which is inconvenient.
【００１１】更に、成分(A) のオルガノポリシロキサン
樹脂は、トリオルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位を
それぞれ１分子当たり少なくとも１個有する。これらの
単位が含まれることから、種々の溶液中でも安定で、被
膜を形成した場合に強固な膜が得られる等の利点があ
る。トリオルガノシロキシ単位は、下記式(2) ： （Ｒ1 ）c （Ｒ2 ）(3-c) SiO 1/2 (2) （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記のとおりであり、ｃは０〜
３の整数である。）で表される。また、オルガノポリシ
ロキサン樹脂を構成する全構成単位中のトリオルガノシ
ロキシ単位の割合は、好ましくは２０〜７０ mol％の範
囲であり、更に好ましくは４０〜６０ mol％の範囲であ
る。オルガノポリシロキサン樹脂を構成する全構成単位
中のＳｉＯ2 単位の割合は、好ましくは３０〜８０ mol
％の範囲であり、更に好ましくは４０〜６０ mol％の範
囲である。Further, the organopolysiloxane resin of the component (A) has at least one triorganosiloxy unit and at least one SiO 2 unit per molecule. Since these units are contained, there is an advantage that a stable film can be obtained when a film is formed, being stable even in various solutions. The triorganosiloxy unit is represented by the following formula (2): (R 1 ) c (R 2 ) (3-c) SiO 1/2 (2) (wherein R 1 and R 2 are as described above, and c Is 0
It is an integer of 3. ). The proportion of the triorganosiloxy units in all the constituent units constituting the organopolysiloxane resin is preferably in the range of 20 to 70 mol%, more preferably in the range of 40 to 60 mol%. The proportion of SiO 2 units in all the constituent units constituting the organopolysiloxane resin is preferably 30 to 80 mol.
%, More preferably 40 to 60 mol%.
【００１２】(A) 成分のオルガノポリシロキサン樹脂の
分子量は、通常、１．０×１０2 〜１．０×１０5 の範
囲であり、好ましくは、１．０×１０2 〜１．０×１０
4 の範囲である。[0012] (A) the molecular weight of the organopolysiloxane resin of the component, typically in the range of 1.0 × 10 2 ~1.0 × 10 5 , preferably, 1.0 × 10 2 ~1.0 × 10
The range is 4 .
【００１３】(A) 成分のオルガノポリシロキサン樹脂と
しては、具体的には、 ( CH3 ) 0.5 ( NH2 CH2 CH2 CH2 ) 0.25 SiO 1.625 , ( CH3 ) 0.5 ( CH2 =C( CH3 )COOCH2 CH2 CH2 ) 0.25 SiO 1.625 , ( CH3 ) 0.6 ( NH2 CH2 CH2 NHCH2 CH2 CH2 ) 0.25 SiO 1.575 ( CH3 ) 0.6 ( CH2 =CHCOO ) 0.25 SiO 1.575 ( CH3 CH2 ) 0.5 ( CH2 =C( CH3 )COO ) 0.25 SiO 1.625 等が例示される。As the organopolysiloxane resin as the component (A), specifically, (CH 3 ) 0.5 (NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 0.25 SiO 1.625 , (CH 3 ) 0.5 (CH 2 = C ( CH 3 ) COOCH 2 CH 2 CH 2 ) 0.25 SiO 1.625 , (CH 3 ) 0.6 (NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 ) 0.25 SiO 1.575 (CH 3 ) 0.6 (CH 2 = CHCOO) 0.25 SiO 1.575 (CH 3 CH 2 ) 0.5 (CH 2 = C (CH 3 ) COO) 0.25 SiO 1.625 or the like.
【００１４】本発明のプライマー組成物全量中の成分
(A) の割合は、好ましくは、 0.5〜30重量％の範囲であ
り、更に好ましくは、１〜10重量％の範囲である。Components in the total amount of the primer composition of the present invention
The proportion of (A) is preferably in the range of 0.5 to 30% by weight, more preferably in the range of 1 to 10% by weight.
【００１５】成分(B) 成分(B) のアルコキシチタン及び／又はその部分加水分
解物は、縮合型室温硬化性シリコーンゴムを強固に接着
固定させる作用を有する。即ち、アルコキシチタン等
は、上記シリコーンゴムの縮合触媒として作用するた
め、被着体表面に本発明のプライマー組成物の被膜を形
成し、該被膜上に上記シリコーンゴムを塗布して硬化さ
せると、該被膜中にシリコーンゴムが取り込まれて強固
に接着するものと推定される。[0015] Component (B), alkoxy titanium and / or a partial hydrolyzate thereof as the component (B) has the effect of firmly bonded condensation type room temperature curable silicone rubber. That is, alkoxytitanium or the like acts as a condensation catalyst for the silicone rubber, so that a coating of the primer composition of the present invention is formed on the surface of the adherend, and the silicone rubber is applied on the coating and cured. It is presumed that the silicone rubber was taken into the coating and adhered firmly.
【００１６】成分(B) のアルコキシチタン及びその部分
加水分解物としては、例えば下記一般式(3) ： Ｔｉ（ＯＲ3 ) 4 (3) （式中、複数のＲ3 は同一でも異なってもよく、置換又
は非置換の１価炭化水素基である。）で表されるテトラ
アルコキシチタン及びその部分加水分解物が好適であ
る。上記一般式(3) 中のＲ3 は、置換又は非置換の１価
炭化水素基であり、中でも、炭素原子数１〜４の低級ア
ルキル基が好適である。成分(B) として、特に好適なテ
トラアルコキシチタンは、テトラエトキシチタン、テト
ラプロポキシチタン、テトライソプロポキシチタン及び
テトラブトキシチタンである。The alkoxytitanium component (B) and its partial hydrolyzate include, for example, the following general formula (3): Ti (OR 3 ) 4 (3) (wherein a plurality of R 3 may be the same or different. Of these, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group is preferred.) And a partially hydrolyzed product thereof. R 3 in the general formula (3) is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, and among them, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable. Particularly preferred tetraalkoxytitaniums as component (B) are tetraethoxytitanium, tetrapropoxytitanium, tetraisopropoxytitanium and tetrabutoxytitanium.
【００１７】成分(B) は、１種単独でも２種以上を組み
合わせても使用することができ、また、部分加水分解物
は、２種以上のアルコキシチタンの共加水分解物でもよ
い。The component (B) may be used alone or in combination of two or more. The partial hydrolyzate may be a co-hydrolysate of two or more alkoxy titaniums.
【００１８】本発明のプライマー組成物全量中の成分
(B) の割合は、好ましくは、１〜30重量％であり、更に
好ましくは、２〜15重量％である。Ingredients in the total amount of the primer composition of the present invention
The proportion of (B) is preferably from 1 to 30% by weight, more preferably from 2 to 15% by weight.
【００１９】成分(C) 成分(C) の有機溶媒は、上記(A) 成分及び(B) 成分を任
意の割合で溶解することができ、同時に揮発性を有する
ものであればよい。具体的には、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；例えば、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、エチレングリコールモノメチルアルコール等
のアルコール系溶媒；例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン系溶媒；例えば、リグロイン、酢酸エ
チル等のエステル系溶媒；例えば、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等のパラフィン系溶媒が例示され
る。成分(C) として好ましいものは、ヘキサン、イソプ
ロピルアルコール、トルエン及びエタノールである。ま
た、成分(C) は、１種単独でも２種以上の混合溶媒とし
ても使用可能である。The organic solvent component (C) Component (C), (A) above can be dissolved components and the component (B) in any proportion, as long as it simultaneously with the volatility. Specifically, for example, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene;
Alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, and ethylene glycol monomethyl alcohol; ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone; ester solvents such as ligroin and ethyl acetate; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane System solvents; for example, paraffin solvents such as hexane and cyclohexane are exemplified. Preferred as component (C) are hexane, isopropyl alcohol, toluene and ethanol. Component (C) can be used alone or as a mixed solvent of two or more.
【００２０】プライマー組成物 本発明のプライマー組成物は、上述した(A) 〜(C) の各
成分を均一に混合することにより容易に調製することが
できるが、これらの成分以外にも、本発明の目的を損な
わない範囲内において、各種のシランカップリング剤、
ワニス等を配合することができる。 Primer Composition The primer composition of the present invention can be easily prepared by uniformly mixing the above-mentioned components (A) to (C). Various silane coupling agents within a range not to impair the object of the invention,
Varnish etc. can be mix | blended.
【００２１】有用性 本発明のプライマー組成物は、表面に、フッ素樹脂塗
装、アクリル電着塗装等がなされた被着体の表面に、縮
合型室温硬化性シリコーンゴムを接着させる場合におけ
るプライマーとしてきわめて有用である。例えば、フッ
素樹脂塗装等の被膜が形成されている面に、本発明の組
成物を塗布し、乾燥してプライマー塗膜を形成し、この
上に上記のシリコーンゴム組成物を塗布し、硬化させる
ことにより、該シリコーンゴム組成物の硬化物は強固に
接着固定される。Utility The primer composition of the present invention is extremely useful as a primer when a condensation type room temperature curable silicone rubber is adhered to the surface of an adherend whose surface has been coated with a fluororesin or an acrylic electrodeposition. Useful. For example, the composition of the present invention is applied to the surface on which a coating such as a fluororesin coating is formed, dried to form a primer coating, and the above silicone rubber composition is applied thereon and cured. Thereby, the cured product of the silicone rubber composition is firmly adhered and fixed.
【００２２】[0022]
【実施例】実施例１〜６、比較例１〜４ 成分(A) のオルガノポリシロキサン樹脂として、以下の
４種類のものを使用した。EXAMPLES Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 The following four types of organopolysiloxane resins of component (A) were used.
【００２３】下記平均組成式： （CH3 ）0.5 （NH2 CH2 CH2 CH2 ）0.25 SiO1.625 で表され、 （CH3 ）2 （NH2 CH2 CH2 CH2 ）SiO 0.5 単位 ４２ m
ol％ 及び SiO 2 単位 ５８ mol％ を含有するオルガノポリシロキサン樹脂（分子量 3.5×
103 ）の50重量％トルエン溶液。The following average composition formula is represented by (CH 3 ) 0.5 (NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) 0.25 SiO 1.625 , and (CH 3 ) 2 (NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) SiO 0.5 unit 42 m
ol% and 58 mol% of SiO 2 units (molecular weight 3.5 ×
10 3 ) 50% by weight toluene solution.
【００２４】下記平均組成式： （CH3 ）0.6 （CH2 ＝CHCOO CH2 CH2 CH2 ）0.28 SiO
1.56 で表され、 （CH3 ）2 （CH2 ＝CHCOO CH2 CH2 CH2 ）SiO 0.5 単位
４６ mol％ 及び SiO 2 単位 １ mol％ を含有するオルガノポリシロキサン樹脂（分子量 2.7×
102 ）の50重量％トルエン溶液。The following average composition formula: (CH 3 ) 0.6 (CH 2 = CHCOO CH 2 CH 2 CH 2 ) 0.28 SiO
An organopolysiloxane resin represented by 1.56 and containing (CH 3 ) 2 (CH 2 CHCHCOO CH 2 CH 2 CH 2 ) SiO 0.5 unit 46 mol% and SiO 2 unit 1 mol% (molecular weight 2.7 ×
10 2 ) 50% by weight toluene solution.
【００２５】下記平均組成式： （CH3 ）0.85 SiO1.575 で表され、 （CH3 ）3 SiO 0.5 単位 ５４ mol％ 及び SiO 2 単位 １ mol％ を含有するオルガノポリシロキサン樹脂（分子量 7.0×
102 ）の50重量％トルエン溶液。 （CH3 ）3 SiO 0.5 単位を５０ mol％含み、SiO 2 単
位を５０ mol％含む、オルガノポリシロキサン（２５℃
における粘度2.0cP ）の５０重量％トルエン溶液。The following average composition formula: (CH 3 ) 0.85 SiO 1.575 An organopolysiloxane resin (molecular weight 7.0 ×) containing 54 mol% of 0.5 unit of (CH 3 ) 3 SiO and 1 mol% of SiO 2 unit
10 2 ) 50% by weight toluene solution. Organopolysiloxane (25 ° C.) containing 50 mol% of (CH 3 ) 3 SiO 0.5 unit and 50 mol% of SiO 2 unit
Solution with a viscosity of 2.0 cP).
【００２６】各実施例及び比較例において、表１に示す
成分(A) 、成分(B) 及び成分(C) 、並びに H2 N(CH3 )
3 Si(OEt) 3 （Etは、エチル基である。）を、表１に示
す量で配合し、プライマー組成物を調製した。In each Example and Comparative Example, the components (A), (B) and (C), and H 2 N (CH 3 )
3 Si (OEt) 3 (Et is an ethyl group) was blended in the amounts shown in Table 1 to prepare a primer composition.
【００２７】各実施例及び比較例において、次のように
して接着性試験を行った。被着体としては、フッ素樹脂
系塗料をスプレーにより塗布した塗装金属板と、アクリ
ル樹脂系塗料を電着した塗装金属板の２種の被着体を用
いた。被着体の表面をトルエンで洗浄した後、この表面
にプライマー組成物をはけ塗りにより薄く塗布し、乾燥
させてプライマー塗膜を形成した。次に、このプライマ
ー塗膜面にＮ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミンを放出す
る縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーを塗布して
硬化させた。14日後に硬化したシリコーンエラストマー
と被着体との接着性をJIS-A-5758の方法に準拠して調べ
た。その結果を表１に示す。In each of Examples and Comparative Examples, an adhesion test was performed as follows. As the adherend, two types of adherends were used: a coated metal plate coated with a fluororesin-based paint by spraying and a coated metal plate electrodeposited with an acrylic resin-based paint. After the surface of the adherend was washed with toluene, the primer composition was thinly applied to the surface by brushing and dried to form a primer coating film. Next, a condensation type room temperature curable silicone elastomer releasing N, N-diethylhydroxyamine was applied to the surface of the primer coating and cured. After 14 days, the adhesion between the cured silicone elastomer and the adherend was examined in accordance with the method of JIS-A-5758. Table 1 shows the results.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】実施例１〜６においては、シリコーンエラ
ストマーは、フッ素樹脂系塗装金属板及びアクリル系樹
脂系塗装金属板いずれに対しても 100％エラストマー破
壊したのに対し、比較例１〜４のものはいずれも塗装金
属に対して 100％界面破壊した。In Examples 1 to 6, the silicone elastomer was 100% elastomer-destructed on both the fluororesin-coated metal plate and the acrylic resin-coated metal plate. In each case, 100% interfacial fracture occurred to the painted metal.
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、縮合型の
室温硬化性シリコーンゴムを、表面にフッ素樹脂塗料や
アクリル樹脂系塗料等の塗膜が形成された被着体に、強
固に接着することができ、工業的にきわめて有用であ
る。Industrial Applicability The primer composition of the present invention firmly adheres a condensation-type room temperature-curable silicone rubber to an adherend having a surface coated with a fluororesin paint or an acrylic resin paint. It is very useful industrially.
フロントページの続き (72)発明者 井上 凱夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−182865（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−174571（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−219885（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−149372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−115661（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 5/00 C09D 183/00 - 185/04 C09J 183/00 - 185/04 Continued on the front page (72) Inventor Kaio Inoue 1-10 Hitomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Inside the Silicone Electronics Materials Research Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (56) References JP-A-59-182865 (JP, A) JP-A-1-174571 (JP, A) JP-A-2-219885 (JP, A) JP-A-57-149372 (JP, A) JP-A-60-115661 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 6 , DB name) C09D 5/00 C09D 183/00-185/04 C09J 183/00-185/04
Claims (1)
ルカプト基、アクリロキシ基及びメタクリロキシ基より
なる群から選ばれる官能基を有する炭素原子数１〜８の
有機基である。ａはａ≧０の数であり、ｂはｂ＞０の数
である。但し、ａ及びｂは 0.4≦ａ＋ｂ≦1.8 の関係を
満たす数である。）で表され、トリオルガノシロキシ単
位及びＳｉＯ2 単位をそれぞれ１分子当たり少なくとも
１個含有するオルガノポリシロキサン樹脂、 (B) アルコキシチタン及びその部分加水分解物からなる
群から選ばれる少なくとも１種、及び (C) 有機溶媒、を含有して成る縮合型室温硬化性シリコ
ーンゴム用プライマー組成物。(A) The following average composition formula (1): (R 1 ) a (R 2 ) b SiO (4-ab) / 2 (1) (wherein R 1 is an alkyl group; 2 is an amino group,
From rucapto, acryloxy and methacryloxy groups
An organic group having a functional group selected from the group consisting of 1 to 8 carbon atoms . a is a number satisfying a ≧ 0, and b is a number satisfying b> 0. Here, a and b are numbers satisfying the relationship of 0.4 ≦ a + b ≦ 1.8. A) an organopolysiloxane resin containing at least one triorganosiloxy unit and at least one SiO 2 unit per molecule, (B) at least one selected from the group consisting of alkoxytitanium and partially hydrolyzed products thereof, and (C) Condensation type room temperature curable silicone containing an organic solvent
Primer composition for rubber .
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-
1994
- 1994-08-08 JP JP6205940A patent/JP2991934B2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| WO2018047470A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 信越化学工業株式会社 | Primer composition and curtain wall unit |
| KR20190046803A (en) | 2016-09-09 | 2019-05-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | The primer composition and the curtain wall unit |
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