JP2002226411A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法Info
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- JP2002226411A JP2002226411A JP2001022291A JP2001022291A JP2002226411A JP 2002226411 A JP2002226411 A JP 2002226411A JP 2001022291 A JP2001022291 A JP 2001022291A JP 2001022291 A JP2001022291 A JP 2001022291A JP 2002226411 A JP2002226411 A JP 2002226411A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フルオロプロペン、クロロフルオロプロペンな
どのハロプロペン類を含有する１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンからハロプロペン類を除去する。 【解決手段】塩素原子またはフッ素原子が結合している
ハロプロペン類５ｐｐｍ〜２％を含有する１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを固体吸着剤（特に活
性炭）に接触させて、ハロプロペン類を吸着除去するこ
とを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンの精製方法。
どのハロプロペン類を含有する１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンからハロプロペン類を除去する。 【解決手段】塩素原子またはフッ素原子が結合している
ハロプロペン類５ｐｐｍ〜２％を含有する１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを固体吸着剤（特に活
性炭）に接触させて、ハロプロペン類を吸着除去するこ
とを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ウレタン発泡剤、
冷媒等として有用な１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの精製方法を提供する。
冷媒等として有用な１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの精製方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】一般に１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパン（以下、ＨＦＣ２４５ｆａという。）は、
プロパン骨格またはプロペン骨格を有する化合物にフッ
素原子を導入することにより得られる。例えば、特開平
９−５０８１３８、特開平９−２９８３によると、１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンまたはこれに至
る中間生成物をルイス酸触媒の存在下、液相でフッ化水
素と反応させることにより、目的物であるＨＦＣ２４５
ｆａを得ている。
オロプロパン（以下、ＨＦＣ２４５ｆａという。）は、
プロパン骨格またはプロペン骨格を有する化合物にフッ
素原子を導入することにより得られる。例えば、特開平
９−５０８１３８、特開平９−２９８３によると、１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンまたはこれに至
る中間生成物をルイス酸触媒の存在下、液相でフッ化水
素と反応させることにより、目的物であるＨＦＣ２４５
ｆａを得ている。
【０００３】しかし、フッ素原子の導入工程または精製
工程において、ＨＦＣ２４５ｆａまたはこれに至る中間
生成物からの脱ハロゲン化水素反応やハロゲン付加反応
により、不純物として１，３，３，３−テトラフルオロ
−１−プロペン（以下、Ｒ１２３４ｚｅという。）、１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン
（以下、Ｒ１２３３ｚｄという。）、２−クロロ−１，
３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（以下、Ｒ
１２２４ｘｅという。）などの、塩素原子またはフッ素
原子が結合しているハロプロペン類（以下、単にハロプ
ロペン類という。）が生成する。したがって、不純物で
あるハロプロペン類の含有量を簡便に、効率よく低減さ
せる必要がある。
工程において、ＨＦＣ２４５ｆａまたはこれに至る中間
生成物からの脱ハロゲン化水素反応やハロゲン付加反応
により、不純物として１，３，３，３−テトラフルオロ
−１−プロペン（以下、Ｒ１２３４ｚｅという。）、１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン
（以下、Ｒ１２３３ｚｄという。）、２−クロロ−１，
３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（以下、Ｒ
１２２４ｘｅという。）などの、塩素原子またはフッ素
原子が結合しているハロプロペン類（以下、単にハロプ
ロペン類という。）が生成する。したがって、不純物で
あるハロプロペン類の含有量を簡便に、効率よく低減さ
せる必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ハロプロペン
類はＨＦＣ２４５ｆａの沸点（約１５．３℃）と近い沸
点を示すため、蒸留による分離が困難であり、含有量を
下げるには非常に多くの段数を有する蒸留装置が必要と
なる。また、蒸留装置に抽出剤を添加する抽出蒸留法
や、ハロプロペン類に塩素を付加させてＨＦＣ２４５ｆ
ａよりも高い沸点の化合物を得てから蒸留により分離す
る方法もあるが、装置が複雑となり経済的でないうえに
ＨＦＣ２４５ｆａの収率低下につながる可能性もあり好
ましくない。
類はＨＦＣ２４５ｆａの沸点（約１５．３℃）と近い沸
点を示すため、蒸留による分離が困難であり、含有量を
下げるには非常に多くの段数を有する蒸留装置が必要と
なる。また、蒸留装置に抽出剤を添加する抽出蒸留法
や、ハロプロペン類に塩素を付加させてＨＦＣ２４５ｆ
ａよりも高い沸点の化合物を得てから蒸留により分離す
る方法もあるが、装置が複雑となり経済的でないうえに
ＨＦＣ２４５ｆａの収率低下につながる可能性もあり好
ましくない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＨＦＣ２
４５ｆａの精製方法を探索した結果、固体吸着剤との接
触により当該不純物の含有量が減少し、特にヤシ殻活性
炭がハロプロペン類を選択的に吸着することを見出し
た。本発明はこれを要旨とする下記発明である。
４５ｆａの精製方法を探索した結果、固体吸着剤との接
触により当該不純物の含有量が減少し、特にヤシ殻活性
炭がハロプロペン類を選択的に吸着することを見出し
た。本発明はこれを要旨とする下記発明である。
【０００６】塩素原子またはフッ素原子が結合している
ハロプロペン類の少なくとも１種を合計５質量ｐｐｍ〜
２質量％含有する１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンを固体吸着剤に接触させて、前記ハロプロペン
類を吸着除去することを特徴とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの精製方法。
ハロプロペン類の少なくとも１種を合計５質量ｐｐｍ〜
２質量％含有する１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンを固体吸着剤に接触させて、前記ハロプロペン
類を吸着除去することを特徴とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの精製方法。
【０００７】本発明における固体吸着剤としては活性炭
が好ましく、そのうちでもヤシ殻活性炭が特に有効であ
る。また、ハロプロペン類を含有するＨＦＣ２４５ｆａ
を固体吸着剤と接触させる際、そのＨＦＣ２４５ｆａは
気体状態で固体吸着剤と接触させてもよいが、好ましく
は液体状体で固体吸着剤と接触させるのがよい。
が好ましく、そのうちでもヤシ殻活性炭が特に有効であ
る。また、ハロプロペン類を含有するＨＦＣ２４５ｆａ
を固体吸着剤と接触させる際、そのＨＦＣ２４５ｆａは
気体状態で固体吸着剤と接触させてもよいが、好ましく
は液体状体で固体吸着剤と接触させるのがよい。
【０００８】
【発明の実施の形態】ハロプロペン類としては、前記Ｒ
１２３４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅがその
代表的化合物である。これらはシス体、トランス体の両
者を含んでいる。その他、ＨＦＣ２４５ｆａの製造の際
副生しうるハロプロペン類としては、１，２−ジクロロ
−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン、１，２−
ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロ
ペンなどがある。特に蒸留で除去困難なものがＲ１２３
４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅである。
１２３４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅがその
代表的化合物である。これらはシス体、トランス体の両
者を含んでいる。その他、ＨＦＣ２４５ｆａの製造の際
副生しうるハロプロペン類としては、１，２−ジクロロ
−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン、１，２−
ジクロロ−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロ
ペンなどがある。特に蒸留で除去困難なものがＲ１２３
４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅである。
【０００９】前記１，１，１，３，３−ペンタクロロプ
ロパンまたはこれに至る中間生成物を液相でフッ化水素
と反応させる方法によるＨＦＣ２４５ｆａの製造におい
ては、特にフッ素原子の数が３〜４であるハロプロペン
類（Ｒ１２３４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅ
など）が副生しやすい。本発明は、この方法で製造され
たＨＦＣ２４５ｆａの精製に適した精製方法である。
ロパンまたはこれに至る中間生成物を液相でフッ化水素
と反応させる方法によるＨＦＣ２４５ｆａの製造におい
ては、特にフッ素原子の数が３〜４であるハロプロペン
類（Ｒ１２３４ｚｅ、Ｒ１２３３ｚｄ、Ｒ１２２４ｘｅ
など）が副生しやすい。本発明は、この方法で製造され
たＨＦＣ２４５ｆａの精製に適した精製方法である。
【００１０】本発明において、ＨＦＣ２４５ｆａ中のハ
ロプロペン類の合計の量は５質量ｐｐｍ〜２質量％であ
る。蒸留等で精製したＨＦＣ２４５ｆａ中にハロプロペ
ン類は、通常０．０２〜０．５質量％含まれるのが好ま
しい。ＨＦＣ２４５ｆａの純度は、通常９５〜９９．９
質量％であるのが好ましい。このようなＨＦＣ２４５ｆ
ａ中の少量のハロプロペン類を除去することは特に困難
なことが多い。本発明によるハロプロペン類の減少率
（すなわち、［精製によって減少したハロプロペン類の
量］／［精製前のハロプロペン類の量］）は、３０質量
％以上が好ましく、特に６０質量％以上が好ましい。
ロプロペン類の合計の量は５質量ｐｐｍ〜２質量％であ
る。蒸留等で精製したＨＦＣ２４５ｆａ中にハロプロペ
ン類は、通常０．０２〜０．５質量％含まれるのが好ま
しい。ＨＦＣ２４５ｆａの純度は、通常９５〜９９．９
質量％であるのが好ましい。このようなＨＦＣ２４５ｆ
ａ中の少量のハロプロペン類を除去することは特に困難
なことが多い。本発明によるハロプロペン類の減少率
（すなわち、［精製によって減少したハロプロペン類の
量］／［精製前のハロプロペン類の量］）は、３０質量
％以上が好ましく、特に６０質量％以上が好ましい。
【００１１】本発明で用いられる固体吸着剤としては、
活性炭、ゼオライト、シリカ、アルミナなど工業的によ
く知られているものを使用できる。ハロプロペン類の吸
着特性から、特に活性炭が好ましい。活性炭にはヤシ殻
活性炭、分子篩能を持たせた活性炭などがあり、また形
状も破砕状、成形したものなど種類は多岐にわたるがこ
れらに限定されない。特に高い吸着特性を有する活性炭
はヤシ殻活性炭であり、さらに経済面を考慮すると破砕
状のヤシ殻活性炭が特に好ましい。これらの活性炭とし
ては、酸処理、熱処理、水蒸気処理などの前処理を施し
たものも使用できる。
活性炭、ゼオライト、シリカ、アルミナなど工業的によ
く知られているものを使用できる。ハロプロペン類の吸
着特性から、特に活性炭が好ましい。活性炭にはヤシ殻
活性炭、分子篩能を持たせた活性炭などがあり、また形
状も破砕状、成形したものなど種類は多岐にわたるがこ
れらに限定されない。特に高い吸着特性を有する活性炭
はヤシ殻活性炭であり、さらに経済面を考慮すると破砕
状のヤシ殻活性炭が特に好ましい。これらの活性炭とし
ては、酸処理、熱処理、水蒸気処理などの前処理を施し
たものも使用できる。
【００１２】固体吸着剤に接触させる際のＨＦＣ２４５
ｆａの温度や圧力などの条件は、特に限定されない。通
常は、大気圧〜０．５ＭＰａ（ゲージ圧）の圧力、０℃
〜５０℃の温度が採用される。
ｆａの温度や圧力などの条件は、特に限定されない。通
常は、大気圧〜０．５ＭＰａ（ゲージ圧）の圧力、０℃
〜５０℃の温度が採用される。
【００１３】本発明の精製方法としては、回分式装置に
よる精製方法を採用できる。より好ましくは流通式接触
装置による精製方法である。流通式の接触装置として
は、固定床接触装置や流動床接触装置など従来から用い
られている接触装置を使用できる。装置が単純で充分の
効果が発揮される固定床接触装置が好ましい。また、固
体吸着剤と接触させる際のＨＦＣ２４５ｆａの形態は、
気体状態でも液体状態でもよい。精製効率や操作の容易
性などからＨＦＣ２４５ｆａを液体状態で固体吸着剤と
接触させることが好ましい。
よる精製方法を採用できる。より好ましくは流通式接触
装置による精製方法である。流通式の接触装置として
は、固定床接触装置や流動床接触装置など従来から用い
られている接触装置を使用できる。装置が単純で充分の
効果が発揮される固定床接触装置が好ましい。また、固
体吸着剤と接触させる際のＨＦＣ２４５ｆａの形態は、
気体状態でも液体状態でもよい。精製効率や操作の容易
性などからＨＦＣ２４５ｆａを液体状態で固体吸着剤と
接触させることが好ましい。
【００１４】
【実施例】以下に、例を挙げて本発明を説明する。な
お、分析はいずれもガスクロマトグラフィで行った。精
製される吸着処理前のＨＦＣ２４５ｆａ（以下、粗ＨＦ
Ｃ２４５ｆａという。）の組成を表１に示す。この粗Ｈ
ＦＣ２４５ｆａは、１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンをフッ化水素により液相でフッ素化し、脱酸お
よび脱水処理した粗液を段数約２０段の蒸留装置を用い
て蒸留したものである。蒸留前の表１に示した３種のハ
ロプロペン類の合計含有量は約１．５質量％であった。
粗ＨＦＣ２４５ｆａは表１に示した３種以外のハロプロ
ペン類を実質的に含有せず、またハロプロペン類以外の
不純物を少量含有していた。
お、分析はいずれもガスクロマトグラフィで行った。精
製される吸着処理前のＨＦＣ２４５ｆａ（以下、粗ＨＦ
Ｃ２４５ｆａという。）の組成を表１に示す。この粗Ｈ
ＦＣ２４５ｆａは、１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンをフッ化水素により液相でフッ素化し、脱酸お
よび脱水処理した粗液を段数約２０段の蒸留装置を用い
て蒸留したものである。蒸留前の表１に示した３種のハ
ロプロペン類の合計含有量は約１．５質量％であった。
粗ＨＦＣ２４５ｆａは表１に示した３種以外のハロプロ
ペン類を実質的に含有せず、またハロプロペン類以外の
不純物を少量含有していた。
【００１５】[例１]液状の粗ＨＦＣ２４５ｆａ１００ｇ
を１５０ｃｃステンレス鋼製耐圧容器に仕込み、１０℃
とした後、破砕状のヤシ殻活性炭（商品名：フジ活性
炭、富士炭素（株）製）１０ｇを添加し、密栓して１０
℃に保ちながら振とうした。３０分後、容器内の液体の
分析を行った。吸着処理後のＨＦＣ２４５ｆａの組成を
表１に示す。
を１５０ｃｃステンレス鋼製耐圧容器に仕込み、１０℃
とした後、破砕状のヤシ殻活性炭（商品名：フジ活性
炭、富士炭素（株）製）１０ｇを添加し、密栓して１０
℃に保ちながら振とうした。３０分後、容器内の液体の
分析を行った。吸着処理後のＨＦＣ２４５ｆａの組成を
表１に示す。
【００１６】［例２］吸着剤として粒状の成形活性炭
（商品名：白鷺活性炭Ｇ２Ｘ、武田薬品工業（株）製）
１０ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った結果
を表１に示す。
（商品名：白鷺活性炭Ｇ２Ｘ、武田薬品工業（株）製）
１０ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った結果
を表１に示す。
【００１７】［例３］吸着剤として粒状の成形活性炭
（商品名：クラレコール４ＧＣ、クラレケミカル（株）
製）１０ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った
結果を表１に示す。
（商品名：クラレコール４ＧＣ、クラレケミカル（株）
製）１０ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った
結果を表１に示す。
【００１８】［例４］吸着剤として粒状のモレキュラー
シーブ（商品名：モレキュラーシービングカーボン５
Ａ、武田薬品工業（株）製）１０ｇを使用する以外は例
１と同様の操作を行った結果を表１に示す。
シーブ（商品名：モレキュラーシービングカーボン５
Ａ、武田薬品工業（株）製）１０ｇを使用する以外は例
１と同様の操作を行った結果を表１に示す。
【００１９】［例５］吸着剤としてペレット状合成ゼオ
ライト（商品名：ゼオラム５Ａ、東ソー（株）製）１０
ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った結果を表
１に示す。
ライト（商品名：ゼオラム５Ａ、東ソー（株）製）１０
ｇを使用する以外は例１と同様の操作を行った結果を表
１に示す。
【００２０】［例６］内径２５ｍｍ、長さ２５０ｍｍの
ジャケット付きステンレス鋼製カラムに破砕状のヤシ殻
活性炭（商品名：フジ活性炭、富士炭素（株）製）６０
ｇを充填し、１０℃に保ちながら液状の粗ＨＦＣ２４５
ｆａを１５０ｇ／ｈの速度で導入した。２時間後、カラ
ムを出た液体の分析を行った。その結果を表１に示す。
ジャケット付きステンレス鋼製カラムに破砕状のヤシ殻
活性炭（商品名：フジ活性炭、富士炭素（株）製）６０
ｇを充填し、１０℃に保ちながら液状の粗ＨＦＣ２４５
ｆａを１５０ｇ／ｈの速度で導入した。２時間後、カラ
ムを出た液体の分析を行った。その結果を表１に示す。
【００２１】［例７］内径２５ｍｍ、長さ２５０ｍｍの
ジャケット付きステンレス鋼製カラムに破砕状のヤシ殻
活性炭（商品名：フジ活性炭、富士炭素（株）製）６０
ｇを充填し、４０℃に保ちながら気体状の粗ＨＦＣ２４
５ｆａを７ＮＬ／ｈの速度で導入した。２時間後、カラ
ムを出た液体の分析を行った。その結果を表１に示す。
ジャケット付きステンレス鋼製カラムに破砕状のヤシ殻
活性炭（商品名：フジ活性炭、富士炭素（株）製）６０
ｇを充填し、４０℃に保ちながら気体状の粗ＨＦＣ２４
５ｆａを７ＮＬ／ｈの速度で導入した。２時間後、カラ
ムを出た液体の分析を行った。その結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法により、蒸留により除去す
ることの困難なハロプロペン類を含有するＨＦＣ２４５
ｆａから、固体吸着剤を用いた簡便な装置と容易な操作
でハロプロペン類を除去し得る。
ることの困難なハロプロペン類を含有するＨＦＣ２４５
ｆａから、固体吸着剤を用いた簡便な装置と容易な操作
でハロプロペン類を除去し得る。
Claims (3)
- 【請求項１】塩素原子またはフッ素原子が結合している
ハロプロペン類の少なくとも１種を合計５質量ｐｐｍ〜
２質量％含有する１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンを固体吸着剤に接触させて、前記ハロプロペン
類を吸着除去することを特徴とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの精製方法。 - 【請求項２】固体吸着剤が活性炭である、請求項１に記
載の精製方法。 - 【請求項３】前記ハロプロペン類を含有する１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを液体状態で固体
吸着剤と接触させる、請求項１または２に記載の精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001022291A JP2002226411A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001022291A JP2002226411A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002226411A true JP2002226411A (ja) | 2002-08-14 |
Family
ID=18887730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001022291A Pending JP2002226411A (ja) | 2001-01-30 | 2001-01-30 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002226411A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010180134A (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Central Glass Co Ltd | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US8252964B2 (en) | 2008-07-03 | 2012-08-28 | Arkema France | Process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (HFO-1234yf) |
| JP2014534181A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体吸着剤を用いて２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 |
| US20150011803A1 (en) * | 2012-02-02 | 2015-01-08 | Central Glass Company, Limited | Method for Purifying (E)-1-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene |
| WO2016111227A1 (ja) * | 2015-01-06 | 2016-07-14 | 旭硝子株式会社 | （ｅ）－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
| KR20220061994A (ko) | 2019-09-12 | 2022-05-13 | 칸토 덴카 코교 가부시키가이샤 | =cf2 혹은 =chf 의 구조를 가지는 플루오로올레핀의 정제 방법, 그리고 고순도 플루오로올레핀 및 그 제조 방법 |
-
2001
- 2001-01-30 JP JP2001022291A patent/JP2002226411A/ja active Pending
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