JP2002220376A

JP2002220376A - ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体

Info

Publication number: JP2002220376A
Application number: JP2001222419A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Ito; 寛之伊藤; Tsuneaki Imai; 秩明今井; Takeshi Takada; 威高田; Jiichi Tanaka; 治一田中; Toru Onishi; 徹大西
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 2000-07-25
Filing date: 2001-07-24
Publication date: 2002-08-09

Abstract

(57)【要約】【課題】植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対して
しばしば重篤な被害を与えるトマト疫病（Phytophtora
infestans）及びぶどうべと病（Plasmopara viticola）
に対して低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を
開発すること。【解決手段】下記一般式【化１】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原子又
はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基等を表し、Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基等を表し、Ｙは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等
を表し、ｎは、０〜４の整数を表す。］で表される５−
（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はそ
の塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、５−（ｍ−シアノ
ベンジルアミノ）ピラゾール誘導体及びその塩、及びそ
れを有効成分として含有する農薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、５−（置換アミノ）ピラゾール誘
導体は、特開昭５７−１６７９７２号公報に記載されて
おり、除草剤として使用できることが知られている。し
かし、同公報には、５−アミノ基にｍ−シアノベンジル
基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾ
ール誘導体は全く記載されていない。また、５−（置換
アミノ）ピラゾール誘導体が農園芸用殺菌剤として使用
できることは知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は植物の
かび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な
被害を与えるトマト疫病（Phytophtora infestans）及
びぶどうべと病（Plasmopara viticola）に対して低薬
量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発すること
である。

【０００４】本発明者らは、５−アミノピラゾール誘導
体について鋭意研究を重ねた結果、５−アミノ基に、ｍ
−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）ピラゾール誘導体が、特異的に、種々の植物
病害に対し、極めて優れた殺菌活性を有することを見出
し、本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式

【０００６】

【化２】

【０００７】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₇シクロアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ²は、
水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ³は、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、シアノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキ
シＣ₁〜Ｃ ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、（５〜６員環状アミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの
酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置
換されてよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル
部分の置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は同一若
しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シ
クロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つ
の酸素原子により中断されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルケニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１
〜６個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ₇
〜Ｃ₉アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分
の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは
異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよい
ヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のヘテロ
アリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる
同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、Ｃ
₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₇脂肪族アシル基又は置換されてよいフェニル基
（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ば
れる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）
を表し、Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、シアノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ハロ
ゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲ
ン原子である。）、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、｛（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂
肪族アシルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、（置換されてよ
いＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、（置換されてよいフェノキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一
若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換
されてよいベンジルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異
なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよい
ヘテロアリールオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換
基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なっ
た１〜３個の置換基である。）、（置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換
基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基、（フェニルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、｛Ｎ−
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アニリノ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
（置換されてよい５〜６員環状アミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個の
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環状アミノアルキルの
環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基によ
り中断されてよい。）、（置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アル
キルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、フェニ
ル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、（Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（置換されてよ
いフェニルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、
下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜
５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリ
ールチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の
置換基である。）、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換されてよいＣ₇〜Ｃ₉アラルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一
若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換さ
れてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換
基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置
換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、置換され
てよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置
換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の
置換基である。）、置換されてよいヘテロアリール基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若し
くは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆ア
ルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、置換されてよいヘテロアラルキルオキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若し
くは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シ
クロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、置換
されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群
Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基
である。）、置換されてよいベンジルオキシ基（当該置
換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異な
った１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテ
ロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基（当
該置換基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル）アミノ基、置換されてよい５〜６員環状アミノ
基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの
酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、
フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、Ｃ₃
〜Ｃ₆アルケニルチオ基、置換されてよいフェニルチオ
基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若
しくは異なった１〜５個の置換基である。）又は置換さ
れてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の
置換基である。）を表し、Ｙは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基を表し、ｎ
は、０〜４の整数を表し但し、ｎが２〜４のとき、各々
のＹは同一又は異なってもよく、置換基群Ａは、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ハロゲ
ン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン
原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルアミノ基及びＣ₁〜Ｃ₃
アルキレンジオキシ基であり、置換基群Ｂは、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ハロゲン置
換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子
である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、フェニ
ル基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基
及びオキソ基である。］で表される５−（ｍ−シアノベ
ンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩及びそれを
有効成分として含有する農薬である。

【０００８】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチル
ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へ
キシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、
３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチ
ル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブ
チル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個
の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数
１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₅アル
キル）であり、Ｒ³において、より好適には、炭素数４
又は５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₄〜Ｃ₅アルキ
ル）であり、更により好適には、炭素数４又は５個の分
枝鎖アルキル基（Ｃ₄〜Ｃ₅分枝鎖アルキル）であり、特
に好適には、イソブチル基又はネオペンチル基であり、
最も好適には、イソブチル基であり、その他の置換基及
びＲ³の置換基群Ａにおいて、より好適には、炭素数１
乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直
鎖又は分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、メチル
基又はエチル基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）であり、最も好適
には、メチル基である。

【０００９】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基で
あり、Ｒ³のアルキル基の置換基において、好適には、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
又はシクロヘキシル基（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）であ
り、より好適には、シクロブチル基、シクロペンチル基
又はシクロヘキシル基（Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキル）であ
り、更により好適には、シクロブチル基又はシクロペン
チル基であり、Ｒ⁴において、好適には、シクロプロピ
ル基又はシクロブチル基であり、その他の置換基におい
て、好適には、シクロヘキシル基である。

【００１０】本発明において、「シアノＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基」は、例えば、シアノメチル基、ジシアノメチル
基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シ
アノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シ
アノブチル基、３−シアノ−２−メチルプロピル基のよ
うな１又は２個のシアノ基が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基」であり、好適にはシアノメチル基又は２−シ
アノエチル基であり、より好適にはシアノメチル基であ
る。

【００１１】本発明において、「ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基」は、例えば、ヒドロキシメチル基、ジヒドロ
キシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３，３−ジヒ
ドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル基のような１又は２個の
水酸基が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、
好適には、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基又
はヒドロキシプロピル基であり、より好適には、ヒドロ
キシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基であり、更に
より好適には、ヒドロキシメチル基である。

【００１２】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」又は「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基
のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ部分」は、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、ネオペ
ンチルオキシ、１−エチルプロポキシ、へキシルオキ
シ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペン
チル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−
メチルペンチル）オキシ、３，３−ジメチルブトキシ、
２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキ
シ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブト
キシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ
のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝
鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）であり、より好
適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基
であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基
であり、特に好適には、メトキシ基である。

【００１３】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチ
ル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、
ペンチルオキシメチル基、（イソペンチルオキシ）メチ
ル基、（２−メチルブトキシ）メチル基、（ネオペンチ
ルオキシ）メチル基、（１−エチルプロポキシ）メチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２
−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基、
１−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２
−ｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３
−イソプロポキシプロピル基、１−メトキシブチル基、
４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基のよう
な１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ」が置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、１個の炭素
数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基が置換した
炭素数１又は２個のアルキル基｛（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル｝であり、より好適には、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基又はメトキシエチル基で
あり、更により好適には、メトキシメチル基又は２−メ
トキシエチル基であり、特に好適には、メトキシメチル
基である。

【００１４】本発明において、「（Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシ
ルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基のＣ ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル
オキシ部分」は、例えば、アセトキシ基、プロピオニル
オキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
ペンタノイルオキシ基、イソブチリルオキシ基、イソペ
ンタノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、
ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基のような炭
素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ
基；シクロプロピルカルボニルオキシ基、シクロブチル
カルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ基
のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシルオキシ
基；又は、２−メチル−１−ブテノイルオキシ基、２−
メチル−２−ブテノイルオキシ基のような炭素数４乃至
７個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であり、好適には、
炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ
基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシルオキシ基又は
炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であ
り、Ｒ³において、より好適には、アセトキシ基であ
り、Ｒ⁴においては、より好適には、ブチリルオキシ
基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、シク
ロプロピルカルボニルオキシ基、２−メチル−１−ブテ
ノイルオキシ基又は２−メチル−２−ブテノイルオキシ
基であり、更により好適には、ブチリルオキシ基、イソ
ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基又はシクロプロ
ピルカルボニルオキシ基である。

【００１５】本発明において、「（Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシ
ルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、アセトキ
シメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオ
キシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ペンタノ
イルオキシメチル基、イソペンタノイルオキシメチル
基、２−メチルブタノイルオキシメチル基、ピバロイル
オキシメチル基、ヘキサノイルオキシメチル基、１−
（アセトキシ）エチル基、２−（プロピオニルオキシ）
エチル基、１−（ブチリルオキシ）エチル基、１−（ア
セトキシ）プロピル基、シクロプロピルカルボニルオキ
シメチル基、シクロブチルカルボニルオキシメチル基、
シクロペンチルカルボニルオキシメチル基、（２−メチ
ル−１−ブテノイル）オキシメチル基、（２−メチル−
２−ブテノイル）オキシメチル基、メトキシアセトキシ
メチル基のような１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオ
キシ部分」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であ
り、好適には、１個の炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝
鎖脂肪族アシルオキシ基、炭素数４乃至６個の環状脂肪
族アシルオキシ基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族
アシルオキシ基が置換した炭素数１又は２個のアルキル
基であり、Ｒ³において、より好適には、アセトキシメ
チル基であり、Ｒ⁴においては、より好適には、ブチリ
ルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバ
ロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキ
シメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル
基又は２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基であ
り、更により好適には、ブチリルオキシメチル基、イソ
ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基又
はシクロプロピルカルボニルオキシメチル基である。

【００１６】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノ基」又は「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基のＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ部分」は、例えば、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミ
ノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基のような
１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が置換したアミノ基
であり、好適には、１個の炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基が置換したアミノ基である。

【００１７】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
ミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチルアミノ
メチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチ
ル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチ
ル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメ
チル基、ヘキシルアミノメチル基、２−（メチルアミ
ノ）エチル基、２−（エチルアミノ）エチル基、２−
（プロピルアミノ）エチル基、２−（ブチルアミノ）エ
チル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメ
チルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル
基、３−（エチルアミノ）プロピル基、３−（ジメチル
アミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、
６−（メチルアミノ）ヘキシル基のような１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基」が置換した前記「Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、メチルアミノメチ
ル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル
基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル
基、イソブチルアミノメチル基又はｔ−ブチルアミノメ
チル基である。

【００１８】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノ基」又は「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ部
分」は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジヘ
キシルアミノ基のような同一若しくは異なった２個の前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が置換したアミノ基であり、
好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はエ
チルメチルアミノ基であり、より好適には、ジメチルア
ミノ基である。

【００１９】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、ジメチル
アミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチ
ルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、ジヘキ
シルアミノメチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル
基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチル
アミノ）プロピル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル
基のような１個の前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ
基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好
適には、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチ
ル基又はエチルメチルアミノメチル基であり、より好適
には、ジメチルアミノメチル基である。

【００２０】本発明において「（５〜６員環状アミノ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状ア
ミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断
されてよい。）の５〜６員環状アミノ部分（当該環状ア
ミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断
されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニル基、ピ
ペリジノ基、１−ピペラジニル又はモルホリノ基のよう
な１つの窒素原子と４又は５個のメチレン基とが５〜６
員環を形成する環状アミノ基又はその環状アミノ基の隣
り合う２個のメチレン基の間に１個の酸素原子が挿入さ
れてよい環状アミノ基であり、Ｒ³において、好適に
は、１−ピロリジニル基又はピペリジノ基であり、その
他の置換基において、好適には、ピペリジノ基又はモル
ホリノ基であり、より好適には、モルホリノ基である。

【００２１】本発明において「（５〜６員環状アミノ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状ア
ミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断
されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニルメチル
基、ピペリジノメチル基、１−ピペラジニルメチル基、
モルホリノメチル基、１−（１−ピロリジニル）エチル
基、２−ピペリジノエチル基、２−（１−ピペラジニ
ル）エチル基、２−（モルホリノ）エチル基、３−ピペ
リジノプロピル基、２−（１−ピペラジニル）プロピル
基、３−（モルホリノ）プロピル基、４−（モルホリ
ノ）ブチル基、５−（モルホリノ）ペンチル基、６−
（モルホリノ）ヘキシル基のような１個の前記「５〜６
員環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１つの酸素原子
若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」が置換した
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、Ｒ ³において、好
適には、１−ピロリジニルメチル基又はピペリジノメチ
ル基であり、その他の置換基において、好適には、ピペ
リジノメチル基又はモルホリノメチル基であり、より好
適には、モルホリノメチル基である。

【００２２】本発明において、「置換されてよいＣ₃〜
Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該シクロ
アルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、
１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は同一若しくは異なった１
〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアル
キル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により
中断されてよい。）」は、例えば、シクロプロピルメチ
ル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル
基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエ
チル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロブチ
ルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、テトラ
ヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル
基、（メチルシクロブチル）メチル基、（メチルシクロ
ペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチ
ル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基のよう
な、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又は同一若しく
は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換して
よい、前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基」若しくは１つ
の酸素原子により中断された「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
基」が１個置換した前記「Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基」であ
り、好適には、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基若しくは同一
のフッ素原子が置換してよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、テトラヒドロフラニル基又はテトラヒドロピラニル
基が、１個置換したＣ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、より好
適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチ
ル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル
基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオ
ロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメ
チル基又はシクロヘキシルメチル基であり、更により好
適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチ
ル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル
基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒ
ドロピラニルメチル基又はシクロヘキシルメチル基であ
り、特に好適には、シクロブチルメチル基、テトラヒド
ロフラニルメチル基又はシクロペンチルメチル基であ
る。

【００２３】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルケ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルケニル
部分」は、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シ
クロペンテニル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘプ
チニル基であり、好適には、シクロペンテニル基、シク
ロヘキセニル基又はシクロヘプチニル基であり、より好
適には、シクロペンテニル基である。

【００２４】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルケ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、シクロブテニ
ルメチル基、シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセ
ニルメチル基、２−シクロブテニルエチル基、２−シク
ロペンテニルエチル基、３−シクロブテニルプロピル
基、３−シクロペンテニルプロピル基のような、前記
「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルケニル基」が１個置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、シクロペン
テニル基、シクロヘキセニル基若しくはシクロヘプチニ
ル基が１個置換した、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、より
好適には、シクロペンテニルメチル基又はシクロヘキセ
ニルメチル基であり、更により好適には、シクロペンテ
ニルメチル基である。

【００２５】本発明において、「ハロゲン原子」は、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、更によ
り好適には、フッ素原子である。

【００２６】本発明において、「ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜
６個のハロゲン原子である。）」は、例えば、トリフル
オロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル
基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメ
チル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フル
オロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、
３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、
６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しく
は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換した
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、Ｒ³において、好
適には、同一の１〜３個の塩素原子若しくはフッ素原子
が置換したＣ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、より好適には、
クロロメチル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メ
チルプロピル基であり、更により好適には、３，３，３
−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、Ｒ⁴に
おいて、好適には、トリフルオロメチル基、トリクロロ
メチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フ
ルオロメチル基、クロロメチル基又はブロモメチル基で
ある。

【００２７】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、２−メチ
ルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、
ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル
基、ヘキシルオキシカルボニル基のような、炭素数２乃
至７個の直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル基であ
り、好適には、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシカルボニル基であり、より好適には、メトキシカ
ルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、更により
好適には、メトキシカルボニル基である。

【００２８】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルアミノ基」は、例えば、アセチルアミノ基、プロ
ピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルア
ミノ基、ペンタノイルアミノ基、イソブチリルアミノ
基、イソペンタノイルアミノ基、２−メチルブタノイル
アミノ基、ピバロイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基
のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖アルキルカ
ルボニルアミノ基であり、好適には、炭素数２乃至４個
の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルアミノ基であり、
より好適には、アセチルアミノ基である。

【００２９】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキレンジ
オキシ基」は、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ
基又はトリメチレンジオキシであり、好適には、メチレ
ンジオキシ基である。

【００３０】本発明において、「置換されてよいＣ₇〜
Ｃ₉アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の
置換基は、置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なっ
た１〜５個の置換基である。）」は、例えば、ベンジル
基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、プロピルベ
ンジル基、イソプロピルベンジル基、ジメチルベンジル
基、トリメチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジ
ル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、ト
リメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、イソプロ
ポキシベンジル基、メチレンジオキシベンジル基、エチ
レンジオキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベ
ンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、フ
ルオロベンジル基、ジフルオロベンジル基、クロロ−メ
チルベンジル基、フルオロ−メチルベンジル基、メトキ
シカルボニルベンジル基、クロロ−メトキシベンジル
基、アセチルアミノベンジル基、１−フェニルエチル
基、２−フェニルエチル基又は３−フェニルプロピル基
であり得、好適には、ベンジル基、メチルベンジル基、
イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノ
ベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基又は
メトキシカルボニルベンジル基であり、より好適には、
ベンジル基である。

【００３１】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のヘテロアリー
ル部分の置換基は、置換基群Ｂから選ばれる同一若しく
は異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、
２−ピリジルメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）
メチル基、（６−メチル−２−ピリジル）メチル基、
（３−メトキシ−２−ピリジル）メチル基、（６−クロ
ロ−２−ピリジル）メチル基、３−ピリジルメチル基、
１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリ
ル）メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−
メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、（４，５−
ジメチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、（４−ク
ロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）メチル
基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリ
ル）メチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チア
ジアゾリル）｝メチル基、２−ピラジニルメチル基、６
−キノリルメチル基、８−キノリルメチル基、４−キナ
ゾリルメチル基、２−ピリミジニルメチル基、（４−メ
チル−２−ピリミジニル）メチル基、（３，５−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）メチル基、４−ピリミジニルメ
チル基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）メチ
ル基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジ
ニル）メチル基、３−ベンゾイソオキサゾリルメチル
基、２−フリルメチル基、（５−メチル−２−フリル）
メチル基、（３，５−ジメチル−２−フリル）メチル
基、３−フリルメチル基、（２−メチル−３−フリル）
メチル基、２−チエニルメチル基、（５−メチル−２−
チエニル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−チエニ
ル）メチル基、３−チエニルメチル基又は（２−メチル
−３−チエニル）メチル基であり得、好適には、２−フ
リルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチ
ル基又は３−チエニルメチル基であり、より好適には、
３−チエニルメチル基である。

【００３２】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基」は、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１
−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテ
ニル基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アル
ケニル基であり、好適には、炭素数３乃至５個の直鎖又
は分枝鎖アルケニル基（Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル）であり、
より好適には、アリル基、２−メチル−１−プロペニル
基、２−メチル−２−プロペニル基又は３−ブテニル基
であり、Ｒ³において、更により好適には、３−ブテニ
ル基であり、Ｒ⁴において、更により好適には、アリル
基、２−メチル−１−プロペニル基又は２−メチル−２
−プロペニル基である。

【００３３】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル
基」は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソブチリル
基、イソペンタノイル基、２−メチルブタノイル基、ピ
バロイル基、ヘキサノイル基のような炭素数２乃至７個
の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基；シクロプロピルカル
ボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチル
カルボニル基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族ア
シル基；又は、２−メチル−１−ブテノイル基、２−メ
チル−２−ブテノイル基のような炭素数４乃至７個の不
飽和脂肪族アシル基であり、好適には、炭素数２乃至６
個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基、炭素数４乃至６個
の環状脂肪族アシル基又は炭素数５又は６個の不飽和脂
肪族アシル基であり、より好適には、炭素数２乃至４個
の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基であり、更により好適
には、アセチル基である。

【００３４】本発明において、「置換されてよいフェニ
ル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから
選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）」は、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、
エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピル
フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル
基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、
エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、メチ
レンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル
基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基、フルオロフェニル基、ジ
フルオロフェニル基、クロロ−メチルフェニル基、フル
オロ−メチルフェニル基、メトキシカルボニルフェニル
基、クロロ−メトキシフェニル基又はアセチルアミノフ
ェニル基であり得、好適には、フェニル基、メチルフェ
ニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル
基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェ
ニル基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフ
ェニル基であり得、Ｒ³において、より好適には、３−
フルオロフェニル基又はフェニル基であり、Ｒ⁴におい
て、より好適には、３−メトキシフェニル基又はフェニ
ル基である。

【００３５】本発明において、「｛（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例
えば、メトキシメトキシメチル基、２−メトキシエトキ
シメチル基、３−メトキシプロポキシメチル基、４−メ
トキシブトキシメチル基、５−メトキシペンチルオキシ
メチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、２−
（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（３−プロポ
キシ）エチル基、１−（４−メトキシブトキシ）エチル
基、３−（メトキシメトキシ）プロピル基、３−（２−
メトキシエトキシ）プロピル基、３−（３−メトキシプ
ロポキシ）プロピル基、１−（メトキシメトキシ）ブチ
ル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル基又は５−
（メトキシメトキシ）ペンチル基であり得、好適には、
アルコキシ部分に炭素数１又は２個のアルコキシ基が置
換した前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル
基」であり、より好適には、メトキシメトキシメチル
基、（２−メトキシ）エトキシメチル基又は２−（メト
キシメトキシ）エチル基であり、更により好適には、
（２−メトキシ）エトキシメチル基である。

【００３６】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオ
キシ基」又は「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基のＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ部分」は、例え
ば、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−メ
チル−１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロ
ペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−
２−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基のよう
な炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ
基であり、好適には、アリルオキシ基である。

【００３７】本発明において、「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
オキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、アリルオキ
シメチル基、１−プロペニルオキシメチル基、２−メチ
ル−１−プロペニルオキシメチル基、２−メチル−２−
プロペニルオキシメチル基、３−ブテニルオキシメチル
基、２−メチル−２−ブテニルオキシメチル基、４−ペ
ンテニルオキシメチル基、２−（アリルオキシ）エチル
基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２
−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２
−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（３
−ブテニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル−２−
ブテニルオキシ）エチル基、２−（４−ペンテニルオキ
シ）エチル基、３−（アリルオキシ）プロピル基、４−
（アリルオキシ）ブチル基、６−（アリルオキシ）ヘキ
シル基のような１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ
基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好
適には、アリルオキシメチル基又は２−アリルオキシエ
チル基であり、より好適には、２−アリルオキシエチル
である。

【００３８】本発明において、「（置換されてよいＣ₂
〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」は、前記
「（Ｃ ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基」の他に、例えば、メトキシアセトキシメチル基、エ
トキシアセトキシメチル基、プロポキシアセトキシメチ
ル基、ブトキシアセトキシメチル基、ペンチルオキシア
セトキシメチル基、ヘキシルオキシアセトキシメチル
基、３−メトキシブチリルオキシメチル基、２−（メト
キシアセトキシ）エチル基、３−（メトキシアセトキ
シ）プロピル基、４−（メトキシアセトキシ）ブチル基
のような１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が置換し
た前記「（Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基」であり、好適には、ブチリルオキシメチル基、
イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル
基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チル−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２
−ブテノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチ
ル基、２−メトキシブチリルオキシメチル基又はエトキ
シアセトキシメチル基であり、より好適には、ブチリル
オキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロ
イルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシ
メチル基又はメトキシアセトキシメチル基である。

【００３９】本発明において、「（置換されてよいＣ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）の
置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ部
分」は、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキ
シカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ
基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカル
ボニルオキシ基、２−メチルブトキシカルボニルオキシ
基、イソブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ
基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基、メトキシメト
キシカルボニルオキシ基、２−メトキシエトキシカルボ
ニルオキシ基、３−メトキシプロポキシカルボニルオキ
シ基、４−メトキシブトキシカルボニルオキシ基、５−
メトキシペンチルオキシカルボニルオキシ基又は６−メ
トキシヘキシルオキシカルボニルオキシ基であり得、好
適には、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボ
ニルオキシ基、メトキシメトキシカルボニルオキシ基又
は２−メトキシエトキシカルボニルオキシ基であり、よ
り好適には、メトキシカルボニルオキシ基又は２−メト
キシエトキシカルボニルオキシ基である。

【００４０】本発明において、「（置換されてよいＣ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」
は、前記「（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基」の他に、例えば、メトキシメトキシ
カルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカル
ボニルオキシメチル基、３−メトキシプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、４−メトキシブトキシカルボニル
オキシメチル基、５−メトキシペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル基、６−メトキシヘキシルオキシカルボ
ニルオキシメチル基、２−（メトキシメトキシカルボニ
ルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシカル
ボニルオキシ）エチル基、２−（エトキシメトキシカル
ボニルオキシ）エチル基のような１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基が置換したＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ
基であり、好適には、メトキシカルボニルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカル
ボニルオキシメチル基又は２−メトキシエトキシカルボ
ニルオキシメチル基であり、より好適には、メトキシカ
ルボニルオキシメチル基又は２−メトキシエトキシカル
ボニルオキシメチル基である。

【００４１】本発明において、「（フェノキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基」は、例えば、フェノキシメチル基、１
−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、３−
フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−
フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基のよ
うな１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基」であり、好適には、フェノキシメチル基又は１
−フェノキシエチル基である。

【００４２】本発明において、「置換されてよいフェノ
キシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同
一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又は
「（置換されてよいフェノキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若し
くは異なった１〜５個の置換基である。）の置換されて
よいフェノキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ａか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）」は、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ
基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソ
プロピルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメ
チルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、
メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、トリ
メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、イソプ
ロポキシフェノキシ基、メチレンジオキシフェノキシ
基、エチレンジオキシフェノキシ基、シアノフェノキシ
基、ニトロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロ
ロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフ
ェノキシ基、クロロ−メチルフェノキシ基、フルオロ−
メチルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ
基、クロロ−メトキシフェノキシ基又はアセチルアミノ
フェノキシ基であり得、好適には、フェノキシ基、２−
フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４
−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ
基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチル
フェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキ
シフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基又は４−シア
ノフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ基、
２−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ
基、４−メトキシフェノキシ基又は３−シアノフェノキ
シ基である。

【００４３】本発明において、「（置換されてよいフェ
ノキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換
基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置
換基である。）」は、例えば、フェノキシメチル基、メ
チルフェノキシメチル基、エチルフェノキシメチル基、
プロピルフェノキシメチル基、イソプロピルフェノキシ
メチル基、ジメチルフェノキシメチル基、トリメチルフ
ェノキシメチル基、トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル基、メトキシフェノキシメチル基、ジメトキシフェノ
キシメチル基、トリメトキシフェノキシメチル基、エト
キシフェノキシメチル基、イソプロポキシフェノキシメ
チル基、メチレンジオキシフェノキシメチル基、エチレ
ンジオキシフェノキシメチル基、シアノフェノキシメチ
ル基、ニトロフェノキシメチル基、クロロフェノキシメ
チル基、ジクロロフェノキシメチル基、フルオロフェノ
キシメチル基、ジフルオロフェノキシメチル基、クロロ
−メチルフェノキシメチル基、フルオロ−メチルフェノ
キシメチル基、メトキシカルボニルフェノキシメチル
基、クロロ−メトキシフェノキシメチル基、アセチルア
ミノフェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、１
−（メチルフェノキシ）エチル基、１−（トリフルオロ
メチルフェノキシ）エチル基、１−（メトキシフェノキ
シ）エチル基、１−（ジメトキシフェノキシ）エチル
基、１−（トリメトキシフェノキシ）エチル基、１−
（イソプロポキシフェノキシ）エチル基、１−（メチレ
ンジオキシフェノキシ）エチル基、１−（シアノフェノ
キシ）エチル基、１−（クロロフェノキシ）エチル基、
１−（ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（フルオロ
フェノキシ）エチル基、１−（メトキシカルボニルフェ
ノキシ）エチル基又は１−（クロロ−メトキシフェノキ
シ）エチル基であり得、好適には、フェノキシメチル
基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフ
ェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、
２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメ
チル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキ
シフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基
又は４−シアノフェノキシメチル基であり、より好適に
は、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチ
ル基、４−フルオロフェノキシメチル基、４−メトキシ
フェノキシメチル基又は３−シアノフェノキシメチル基
である。

【００４４】本発明において、「置換されてよいベンジ
ルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれ
る同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」
又は（置換されてよいベンジルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一
若しくは異なった１〜５個の置換基である。）の「置換
されてよいベンジルオキシ部分（当該置換基は、下記置
換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の
置換基である。）」は、例えば、ベンジルオキシ基、メ
チルベンジルオキシ基、エチルベンジルオキシ基、プロ
ピルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ
基、ジメチルベンジルオキシ基、トリメチルベンジルオ
キシ基、トリフルオロメチルベンジルオキシ基、メトキ
シベンジルオキシ基、ジメトキシベンジルオキシ基、ト
リメトキシベンジルオキシ基、エトキシベンジルオキシ
基、イソプロポキシベンジルオキシ基、メチレンジオキ
シベンジルオキシ基、エチレンジオキシベンジルオキシ
基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ
基、クロロベンジルオキシ基、ジクロロベンジルオキシ
基、フルオロベンジルオキシ基、ジフルオロベンジルオ
キシ基、クロロ−メチルベンジルオキシ基、フルオロ−
メチルベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジル
オキシ基、クロロ−メトキシベンジルオキシ基、アセチ
ルアミノベンジルオキシ基であり得、好適には、ベンジ
ルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベ
ンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベン
ジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基又はメトキシカ
ルボニルベンジルオキシ基であり、より好適には、ベン
ジルオキシ基である本発明において、「（置換されてよいベンジルオキシ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）」は、例えば、ベンジルオキシメチル基、メチル
ベンジルオキシメチル基、エチルベンジルオキシメチル
基、プロピルベンジルオキシメチル基、イソプロピルベ
ンジルオキシメチル基、ジメチルベンジルオキシメチル
基、トリメチルベンジルオキシメチル基、トリフルオロ
メチルベンジルオキシメチル基、メトキシベンジルオキ
シメチル基、ジメトキシベンジルオキシメチル基、トリ
メトキシベンジルオキシメチル基、エトキシベンジルオ
キシメチル基、イソプロポキシベンジルオキシメチル
基、メチレンジオキシベンジルオキシメチル基、エチレ
ンジオキシベンジルオキシメチル基、シアノベンジルオ
キシメチル基、ニトロベンジルオキシメチル基、クロロ
ベンジルオキシメチル基、ジクロロベンジルオキシメチ
ル基、フルオロベンジルオキシメチル基、ジフルオロベ
ンジルオキシメチル基、クロロ−メチルベンジルオキシ
メチル基、フルオロ−メチルベンジルオキシメチル基、
メトキシカルボニルベンジルオキシメチル基、クロロ−
メトキシベンジルオキシメチル基又はアセチルアミノベ
ンジルオキシメチル基であり得、好適には、ベンジルオ
キシメチル基、メチルベンジルオキシメチル基、イソプ
ロピルベンジルオキシメチル基、シアノベンジルオキシ
メチル基、ニトロベンジルオキシメチル基、クロロベン
ジルオキシメチル基又はメトキシカルボニルベンジルオ
キシメチル基であり、より好適には、ベンジルオキシメ
チル基である。

【００４５】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）」又は「（置換されてよいヘテロアリールオキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群
Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基
である。）の置換されてよいヘテロアリールオキシ部分
（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若し
くは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例え
ば、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジ
ル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ
基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−
クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ
基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラ
ゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、
（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ
基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリ
ル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオ
キサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，
４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキ
シ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、
４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、
（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５
−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミ
ジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニ
ル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−
ピリミジニル）オキシ基又は３−ベンゾイソオキサゾリ
ルオキシ基であり得、好適には、２−ピリジルオキシ
基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メ
チル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基
又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基であり
得、より好適には，２−ピリジルオキシ基、（３−メチ
ル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基
であり、更により好適には、２−ピリジルオキシ基であ
る。

【００４６】本発明において、「（置換されてよいヘテ
ロアリールオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった
１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジ
ルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキ
シメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチ
ル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル
基、（４−クロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、
（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、
（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）オキシメチ
ル基、（３−シアノ−６−メチル−２−ピリジル）オキ
シメチル基、（４，６−ジメチル−３−シアノ−２−ピ
リジル）オキシメチル基、３−ピリジルオキシメチル
基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、
（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピ
ラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリ
ル）オキシメチル基、５−ピラゾリルオキシメチル基、
（４−メチル−５−ピラゾリル）オキシメチル基、３−
イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−
イソオキサゾリル）オキシメチル基、（５−イソプロピ
ル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５
−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、
（４−フルオロ−５−メチル−３−イソオキサゾリル）
オキシメチル基、（４−クロロ−５−メチル−３−イソ
オキサゾリル）オキシメチル基、（４−クロロ−５−フ
ェニル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（５
−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ
メチル基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）オキシ
メチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジア
ゾリル）｝オキシメチル基、２−ピラジニルオキシメチ
ル基、６−キノリルオキシメチル基、８−キノリルオキ
シメチル基、４−キナゾリルオキシメチル基、２−ピリ
ミジニルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジ
ニル）オキシメチル基、（３，５−ジメチル−２−ピリ
ミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメ
チル基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキ
シメチル基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピ
リミジニル）オキシメチル基又は３−ベンゾイソオキサ
ゾリルオキシメチル基であり得、好適には、２−ピリジ
ルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキ
シメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチ
ル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル
基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、
（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピ
ラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリ
ル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチ
ル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメ
チル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）
オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チ
アジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシ
メチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメ
チル基又は４−ピリミジニルオキシメチル基であり、よ
り好適には、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾ
リルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチ
ル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメ
チル基又は６−キノリルオキシメチル基であり、更によ
り好適には、２−ピリジルオキシメチル基である。

【００４７】本発明において、「（置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換
基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）」は、例えば、メチルアミノメチル基、ベンジル
アミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エト
キシメチルアミノメチル基、ヘキシルオキシメチルアミ
ノメチル基、エチルアミノメチル基、フェネチルアミノ
メチル基、２−メトキシエチルアミノメチル基、２−エ
トキシエチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル
基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル
基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチ
ル基、ヘキシルアミノメチル基、２−（メチルアミノ）
エチル基、２−（ベンジルアミノ）エチル基、２−（メ
トキシメチルアミノ）エチル基、２−（エトキシメチル
アミノ）エチル基、２−（エチルアミノ）エチル基、２
−（プロピルアミノ）エチル基、２−（ブチルアミノ）
エチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジ
メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピ
ル基、３−（エチルアミノ）プロピル基、３−（ジメチ
ルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基
又は６−（メチルアミノ）ヘキシル基であり得、好適に
は、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、
メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル
基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチ
ル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル
基又はｔ−ブチルアミノメチル基であり、より好適に
は、メチルアミノメチル基である。

【００４８】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルア
ミノ基」又は「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基のＣ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ部分」は、例え
ば、アリルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、２−メ
チル−１−プロペニルアミノ基、２−メチル−２−プロ
ペニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−メチル−
２−ブテニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基のよう
な炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニルアミノ
基であり、好適には、アリルアミノ基である。

【００４９】本発明において、「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
アミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、アリルアミ
ノメチル基、１−プロペニルアミノメチル基、２−メチ
ル−１−プロペニルアミノメチル基、２−メチル−２−
プロペニルアミノメチル基、３−ブテニルアミノメチル
基、２−メチル−２−ブテニルアミノメチル基、４−ペ
ンテニルアミノメチル基、２−（アリルアミノ）エチル
基、３−（アリルアミノ）プロピル基、４−（アリルア
ミノ）ブチル基、６−（アリルアミノ）ヘキシル基のよ
うな１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ基」が置換
した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、ア
リルアミノメチル基である。

【００５０】本発明において、「（フェニルアミノ）Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、フェニルアミノメチル
基、１−（フェニルアミノ）エチル基、２−（フェニル
アミノ）エチル基、３−（フェニルアミノ）プロピル
基、４−（フェニルアミノ）ブチル基、６−（フェニル
アミノ）ヘキシル基のような１個のフェニルアミノ基が
置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適に
は、フェニルアミノメチル基である。

【００５１】本発明において、「｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル）アニリノ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル）アニリノ部分」は、例えば、Ｎ−メチルアニ
リノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−プロピルアニリノ
基、Ｎ−イソプロピルアニリノ基、Ｎ−ブチルアニリノ
基、Ｎ−ヘキシルアニリノ基のような１個の前記「Ｃ ₁
〜Ｃ₆アルキル基」が窒素原子に結合したアニリノ基で
あり、好適には、Ｎ−メチルアニリノ基である。

【００５２】本発明において、「｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル）アニリノ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、Ｎ
−メチルアニリノメチル基、Ｎ−エチルアニリノメチル
基、１−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（Ｎ−
メチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）プロピル基、６−（Ｎ−メチルアニリノ）ヘキシル
基のような１個の前記「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アニ
リノ基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であ
り、好適には、Ｎ−メチルアニリノメチル基である。

【００５３】本発明において「置換されてよい５〜６員
環状アミノ基（当該置換基は、同一若しくは異なった１
〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環状アミノ基
は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよ
い。）」又は「（置換されてよい５〜６員環状アミノ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、同一若しくは異な
った１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環状ア
ミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若し
くはＮＨ基により中断されてよい。）の置換されてよい
５〜６員環状アミノ部分（当該置換基は、同一若しくは
異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環
状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により
中断されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニル
基、ピペリジノ基、１−ピペラジニル、モルホリノ基又
は２，６−ジメチルモルホリノ基であり得、好適には、
ピペリジノ基、モルホリノ基又は２，６−ジメチルモル
ホリノ基であり、より好適には、モルホリノ基である。

【００５４】本発明において、「（置換されてよい５〜
６員環状アミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、
同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基で
ある。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１
つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよ
い。）」は、例えば、１−ピロリジニルメチル基、２，
５−ジメチル−１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノ
メチル基、２，６−ジメチルピペリジノメチル基、１−
ピペラジニルメチル基、２，６−ジメチル−１−ピペラ
ジニルメチル基、モルホリノメチル基、３−メチルモル
ホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基
であり、好適には、１−ピロリジニルメチル基、ピペリ
ジノメチル基又は６−ジメチルモルホリノメチル基であ
る。

【００５５】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」又は「（置換されてよ
いＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置
換基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）の置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ部分（当
該置換基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）」は、例えば、メチルチオ基、ベンジルチオ基、
メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ヘキシ
ルオキシメチルチオ基、エチルチオ基、フェネチルチオ
基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチ
オ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基又はヘキシ
ルチオ基であり得、好適には、メチルチオ基、ベンジル
チオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基又はｔ−ブチルチオ基であり、より好適に
は、メチルチオメチル基である。

【００５６】本発明において、「（置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」
は、例えば、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル
基、メトキシメチルチオメチル基、エトキシメチルチオ
メチル基、ヘキシルオキシメチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、フェネチルチオメチル基、２−メトキシ
エチルチオメチル基、２−エトキシエチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ
−ブチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、２−
（メチルチオ）エチル基、２−（ベンジルチオ）エチル
基、２−（メトキシメチルチオ）エチル基、２−（エト
キシメチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル
基、２−（プロピルチオ）エチル基、２−（ブチルチ
オ）エチル基、１−（ジメチルチオ）エチル基、２−
（ジメチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピ
ル基、３−（エチルチオ）プロピル基、３−（ジメチル
チオ）プロピル基、４−（メチルチオ）ブチル基又は６
−（メチルチオ）ヘキシル基であり得、好適には、メチ
ルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル
基、イソブチルチオメチル基又はｔ−ブチルチオメチル
基であり、より好適には、メチルチオメチル基である。

【００５７】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチ
オ基」又は「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基のＣ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ部分」は、例えば、ア
リルチオ基、１−プロペニルチオ基、２−メチル−１−
プロペニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ
基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチ
オ基、４−ペンテニルチオ基のような炭素数１乃至６個
の直鎖又は分枝鎖アルケニルチオ基であり、好適には、
アリルチオ基である。

【００５８】本発明において、「（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
チオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、アリルチオメ
チル基、１−プロペニルチオメチル基、２−メチル−１
−プロペニルチオメチル基、２−メチル−２−プロペニ
ルチオメチル基、３−ブテニルチオメチル基、２−メチ
ル−２−ブテニルチオメチル基、４−ペンテニルチオメ
チル基、２−（アリルチオ）エチル基、３−（アリルチ
オ）プロピル基、４−（アリルチオ）ブチル基、６−
（アリルチオ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｃ₃〜
Ｃ₆アルケニルチオ基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基」であり、好適には、アリルチオメチル基であ
る。

【００５９】本発明において、「置換されてよいフェニ
ルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる
同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又
は「（置換されてよいフェニルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若
しくは異なった１〜５個の置換基である。）の置換され
てよいフェニルチオ部分（当該置換基は、下記置換基群
Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基
である。）」は、例えば、フェニルチオ基、メチルフェ
ニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェニル
チオ基、イソプロピルフェニルチオ基、ジメチルフェニ
ルチオ基、トリメチルフェニルチオ基、トリフルオロメ
チルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、ジメト
キシフェニルチオ基、トリメトキシフェニルチオ基、エ
トキシフェニルチオ基、イソプロポキシフェニルチオ
基、メチレンジオキシフェニルチオ基、エチレンジオキ
シフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェ
ニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニル
チオ基、フルオロフェニルチオ基、ジフルオロフェニル
チオ基、クロロ−メチルフェニルチオ基、フルオロ−メ
チルフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニルチオ
基、クロロ−メトキシフェニルチオ基又はアセチルアミ
ノフェニルチオ基であり得、好適には、フェニルチオ
基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ
基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、
ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基又はメト
キシカルボニルフェニルチオ基である。

【００６０】本発明において、「（置換されてよいフェ
ニルチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置
換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の
置換基である。）」は、例えば、フェニルチオメチル
基、メチルフェニルチオメチル基、エチルフェニルチオ
メチル基、プロピルフェニルチオメチル基、イソプロピ
ルフェニルチオメチル基、ジメチルフェニルチオメチル
基、トリメチルフェニルチオメチル基、トリフルオロメ
チルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチ
ル基、ジメトキシフェニルチオメチル基、トリメトキシ
フェニルチオメチル基、エトキシフェニルチオメチル
基、イソプロポキシフェニルチオメチル基、メチレンジ
オキシフェニルチオメチル基、エチレンジオキシフェニ
ルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロ
フェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基、
ジクロロフェニルチオメチル基、フルオロフェニルチオ
メチル基、ジフルオロフェニルチオメチル基、クロロ−
メチルフェニルチオメチル基、フルオロ−メチルフェニ
ルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチ
ル基、クロロ−メトキシフェニルチオメチル基、アセチ
ルアミノフェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチ
ル基、１−（メチルフェニルチオ）エチル基、１−（ト
リフルオロメチルフェニルチオ）エチル基、１−（メト
キシフェニルチオ）エチル基、１−（ジメトキシフェニ
ルチオ）エチル基、１−（トリメトキシフェニルチオ）
エチル基、１−（イソプロポキシフェニルチオ）エチル
基、１−（メチレンジオキシフェニルチオ）エチル基、
１−（シアノフェニルチオ）エチル基、１−（クロロフ
ェニルチオ）エチル基、１−（ジクロロフェニルチオ）
エチル基、１−（フルオロフェニルチオ）エチル基、１
−（メトキシカルボニルフェニルチオ）エチル基又は１
−（クロロ−メトキシフェニルチオ）エチル基であり
得、好適には、フェニルチオメチル基、メチルフェニル
チオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メ
トキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチ
ル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチ
オメチル基又はメトキシカルボニルフェニルチオメチル
基である。

【００６１】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アリールチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選
ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）」又は「（置換されてよいヘテロアリールチオ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）の置換されてよいヘテロアリールチオ部分（当該
置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異
なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−
オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、２
−ピリミジニルチオ基、２−イミダゾリルチオ基、１−
メチル−２−イミダゾリルチオ基、２−（１，３，４−
チアジアゾリル）チオ基、５−メチル−２−（１，３，
４−チアジアゾリル）チオ基、６−トリフルオロメチル
−２−ピリジルチオ基、３−メトキシ−２−ピリジルチ
オ基、３−シアノ−２−ピリジルチオ基、４−クロロ−
５−フェニル−３−イソオキサゾリルチオ基又は５−メ
トキシカルボニル−３−イソオキサゾリルチオ基であり
得、好適には、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−
ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ
基、５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）
チオ基であり得、より好適には、２−オキソ−１−ピリ
ジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は
５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ
基である。

【００６２】本発明において、「（置換されてよいヘテ
ロアリールチオ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、
下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜
３個の置換基である。）」は、例えば、１−ピリジルチ
オメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル
基、２−ピリジルチオメチル基、２−ピリミジニルチオ
メチル基、２−イミダゾリルチオメチル基、（１−メチ
ル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−（１，３，
４−チアジアゾリル）チオメチル基、｛５−メチル−２
−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、
（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）チオメチル
基、（３−メトキシ−２−ピリジル）チオメチル基、
（３−シアノ−２−ピリジル）チオメチル基、（４−ク
ロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）チオメチ
ル基、２−ピリミジルチオメチル基又は（５−メトキシ
カルボニル−３−イソオキサゾリル）チオメチル基であ
り得、好適には、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメ
チル基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２
−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメ
チル基又は｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジア
ゾリル）｝チオメチル基であり得、より好適には、（１
−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリ
ミジルチオメチル基又は｛５−メチル−２−（１，３，
４−チアジアゾリル）｝チオメチル基であり、更により
好適には、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチ
ル基又は｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾ
リル）｝チオメチル基である。

【００６３】本発明において、「（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メトキ
シカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エ
チル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−
（メトキシカルボニル）プロピル基、６−（メトキシカ
ルボニル）ヘキシル基、エトキシカルボニルメチル基、
２−（エトキシカルボニル）エチル基、イソプロポキシ
カルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル
基のような１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル
基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好
適には、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシ
カルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基又
は２−（エトキシカルボニル）エチル基であり、より好
適には、２−（メトキシカルボニル）エチル基である。

【００６４】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ば
れる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）」は、例えば、２−ピリジルメチル基、（２−オ
キソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オ
キソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オ
キソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−
オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ
−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフ
ルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、
（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジ
クロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピ
リジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジル
メチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１
−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピ
ラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）
メチル基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−
１−イミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１
−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカ
ルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオ
キサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾ
リル）メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メ
チル基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１
−ピリミジニル）メチル基又は２−フリルメチル基であ
り得、好適には、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル
基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、
（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４
−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基又は（５−メチル
−３−イソオキサゾリル）メチル基であり、より好適に
は、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基又は
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基であ
り、更により好適には、２−ピリジルメチル基である。

【００６５】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれ
る同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」
は、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、５−
（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−メチル−５−
（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−ピリジル基、
２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−イミダゾリル
基、４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル基、２−ピロ
ーリル基又は１−メチル−２−ピローリル基であり得、
好適には、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジ
クロロ−４−ピリジル基又は１−メチル−２−ピローリ
ル基である。

【００６６】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、例えば、メト
キシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、３−メトキ
シプロポキシ基、４−メトキシブトキシ基、５−メトキ
シペンチルオキシ基、エトキシメトキシ基、（２−エト
キシ）エトキシ基、プロポキシメトキシ基、イソプロポ
キシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、イソブトキシメ
トキシ基、ｔ−ブトキシメトキシ基、ペンチルオキシメ
トキシ基又はヘキシルオキシメトキシ基のような、１個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、好適には、アルコキシ部
分に炭素数１乃至３個のアルコキシ基が置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」であり、より好適には、メト
キシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基又はエト
キシメトキシ基であり、更により好適には、（２−メト
キシ）エトキシ基である。

【００６７】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア
ミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、メチルアミ
ノメトキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、メトキシメ
チルアミノメトキシ基、エトキシメチルアミノメトキシ
基、ヘキシルオキシメチルアミノメトキシ基、エチルア
ミノメトキシ基、フェネチルアミノメトキシ基、２−メ
トキシエチルアミノメトキシ基、２−エトキシエチルア
ミノメトキシ基、プロピルアミノメトキシ基、イソプロ
ピルアミノメトキシ基、ブチルアミノメトキシ基、イソ
ブチルアミノメトキシ基、ｔ−ブチルアミノメトキシ
基、ヘキシルアミノメトキシ基、２−（メチルアミノ）
エトキシ基、２−（ベンジルアミノ）エトキシ基、２−
（メトキシメチルアミノ）エトキシ基、２−（エトキシ
メチルアミノ）エトキシ基、２−（エチルアミノ）エト
キシ基、２−（プロピルアミノ）エトキシ基、２−（ブ
チルアミノ）エトキシ基、１−（ジメチルアミノ）エト
キシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、３−（メ
チルアミノ）プロポキシ基、３−（エチルアミノ）プロ
ポキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロポキシ基、４−
（メチルアミノ）ブトキシ基又は６−（メチルアミノ）
ヘキシルオキシ基であり得、好適には、メチルアミノメ
トキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、メトキシメチル
アミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、プロピル
アミノメトキシ基、イソプロピルアミノメトキシ基、ブ
チルアミノメトキシ基、イソブチルアミノメトキシ基又
はｔ−ブチルアミノメトキシ基であり、より好適には、
メチルアミノメトキシ基又はエチルアミノメトキシ基で
あり、更により好適には、メチルアミノメトキシ基であ
る。

【００６８】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、ジメチ
ルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エチ
ルメチルアミノメトキシ基、ジプロピルアミノメトキシ
基、ジヘキシルアミノメトキシ基、１−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、
３−（ジメチルアミノ）プロポキシ基、６−（ジメチル
アミノ）ヘキシルオキシ基のような１個の前記「ジ（Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基」が置換した前記「Ｃ ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基」であり、好適には、ジメチルアミノメト
キシ基、ジエチルアミノメトキシ基又はエチルメチルア
ミノメトキシ基であり、より好適には、ジメチルアミノ
メトキシ基である。

【００６９】本発明において、「置換されてよいヘテロ
アラルキルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）」は、例えば、２−ピリジルメトキシ基、３−ピ
リジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラ
ゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−
イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，２，４−トリ
アゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、
２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオロメチル−２
−ピリジル）メトキシ基、（５−フェニル−２−メチル
−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジ
ル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラ
ゾリル）メトキシ基又は（５−メトキシカルボニル−１
−ピラゾリル）メトキシ基であり、好適には，２−ピリ
ジルメトキシ基である。

【００７０】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコ
キシ基」は、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基又は
シクロヘプチルオキシ基であり、好適には、シクロプロ
ポキシ基、シクロブトキシ基又はシクロヘキシルオキシ
基であり、より好適には、シクロプロポキシ基である。

【００７１】本発明において、「置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基又は
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」は、例えば、メチル
アミノ基、ベンジルアミノ基、メトキシメチルアミノ
基、エトキシメチルアミノ基、ヘキシルオキシメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、フェネチルアミノ基、２−メ
トキシエチルアミノ基、２−エトキシエチルアミノ基、
プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミ
ノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基又はヘ
キシルアミノ基であり得、好適には、メチルアミノ基、
ベンジルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、２−メトキシエチルアミノ基、プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基又はｔ−ブチルアミノ基である。（１）本発明において、Ｒ¹は、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基であり、
より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、更により好
適には、メチル基である。（２）本発明において、Ｒ²は、好適には、水素原子
又はＣ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、より好適には、水素原
子又はメチル基であり、更により好適には、水素原子で
ある。（３）本発明において、Ｒ³は、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₅
アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒ
ドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、
アセトキシメチル基、メチルアミノメチル基、エチルア
ミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピル
アミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルア
ミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ジメチルア
ミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチル
アミノメチル基、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジ
ノメチル基、（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
ル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、（フルオロＣ₃〜Ｃ₆シクロア
ルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、（ジフルオロＣ₃〜Ｃ₆シ
クロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、テトラヒドロフラ
ニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ₁〜
Ｃ₂アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該ハロゲ
ン置換基は、同一の１〜３個のフッ素原子若しくは塩素
原子である。）、ベンジル基、メチルベンジル基、イソ
プロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベン
ジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、メトキ
シカルボニルベンジル基、３−チエニルメチル基、アセ
チル基、シクロヘキシル基、３−ブテニル基、フェニル
基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メト
キシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル
基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基又はメトキ
シカルボニルフェニル基であり、より好適には、Ｃ₄〜
Ｃ₅アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシク
ロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、
シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メ
チル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフ
ルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニ
ルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニ
ルメチル基、クロロメチル基、１，１−ジフルオロイソ
ブチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオ
ロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−
メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２，２
−ジメチルプロピル基又はシクロペンチル基であり、更
により好適には、Ｃ₄〜Ｃ₅分枝アルキル基、シクロブチ
ルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラ
ヒドロフラニル基、シクロペンチルメチル基、（フルオ
ロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペン
チル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、シクロペント−２−エンイルメチ
ル基、シクロペント−３−エニルメチル基、１，１−ジ
フルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオリ−２
−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフ
ルオロ−２，２−ジメチルプロピル基であり、特に好適
には、イソブチル基、シクロブチルメチル基、テトラヒ
ドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、３，
３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，
３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基で
ある。（４）本発明において、Ｒ⁴は、好適には、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、シア
ノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、トリ
フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ
₁〜Ｃ₂アルキル基、メトキシメトキシメチル基、（２−
メトキシ）エトキシメチル基、２−（メトキシメトキ
シ）エチル基、アリルオキシメチル基、２−アリルオキ
シエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオ
キシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロ
ピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテ
ノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテノイルオ
キシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、２−メト
キシブチリルオキシメチル基、エトキシアセトキシメチ
ル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカ
ルボニルオキシメチル基、２−（メトキシカルボニルオ
キシ）エチル基、メトキシメトキシカルボニルオキシメ
チル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル
基、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチ
ル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロ
フェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチ
ル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２
−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシ
メチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シア
ノフェノキシメチル基、４−シアノフェノキシメチル
基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソ
プロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、
ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メ
トキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキ
シメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチ
ル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、
（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２
−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロ
ロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオ
キシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ
メチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５
−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、
（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメ
チル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾ
リル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル
基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル
基、４−ピリミジニルオキシメチル基、メチルアミノメ
チル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミ
ノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメ
チル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメ
チル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノ
メチル基、アリルアミノメチル基、フェニルアミノメチ
ル基、Ｎ−メチルアニリノメチル基、ジメチルアミノメ
チル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノ
メチル基、ピペリジノメチル基、モルホリノメチル基、
２，６−ジメチルモルホリノメチル基、メチルチオメチ
ル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチ
ル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イ
ソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブ
チルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、アリルチ
オメチル基、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチ
オメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メト
キシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル
基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオ
メチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチル基、
（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリ
ジルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）
チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メ
チル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチ
ル基、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカ
ルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基、２
−（エトキシカルボニル）エチル基、ベンジル基、メチ
ルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベン
ジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロ
ベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシカルボニル
ベンジル基、２−ピリジルメチル基、（２−オキソ−１
−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オキソ−１
−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オキソ−１
−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−オキソ−
１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−２−オ
キソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（４−オ
キソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−
４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメ
チル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル
基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラ
ゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリ
ル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル
基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−１−イ
ミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１−イミ
ダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニ
ル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾ
リルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）
メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メチル
基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１−ピ
リミジニル）メチル基、２−フリルメチル基、Ｃ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、イ
ソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフ
ェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、メト
キシカルボニルフェニル基、２−フリル基、２−チエニ
ル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−メチル
−２−ピローリル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ基、メトキシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキ
シ基、エトキシメトキシ基、メチルアミノメトキシ基、
エチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、
ジエチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキ
シ基、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ
基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ
基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリ
ルメトキシ基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メト
キシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、２−フリルメト
キシ基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メ
トキシ基、（５−フェニル−２−メチル−３−フリル）
メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ
基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メト
キシ基、（５−メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）
メトキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、
シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ
基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキ
シ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフ
ェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４
−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４
−シアノフェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルベン
ジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノ
ベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベ
ンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ
基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジ
ル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ
基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−
クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ
基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラ
ゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、
（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ
基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリ
ル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオ
キサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，
４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキ
シ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、
４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、
（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５
−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミ
ジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニ
ル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−
ピリミジニル）オキシ基、３−ベンゾイソオキサゾリル
オキシ基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチ
ル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメ
チル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノ
メチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメ
チル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチ
ルモルホリノ基、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メト
キシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イ
ソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、
ｔ−ブチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、メ
チルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メ
トキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロ
フェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシカル
ボニルフェニルチオ基、２−オキソ−１−ピリジルチオ
基、２−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリ
ルチオ基又は５−メチル−２−（１，３，４−チアジア
ゾリル）チオ基であり、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリル
オキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプ
ロピルカルボニルオキシメチル基、メトキシアセトキシ
メチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メ
トキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシ
メチル基、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリ
ルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル
基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチ
ル基、６−キノリルオキシメチル基、（１−メチル−２
−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメ
チル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾ
リル）｝チオメチル基、メトキシベンジル基、フルオロ
ベンジル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，
５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロ
モ−１−ピラゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イ
ソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリ
ジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ
基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリ
ジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキ
シ基であり、更により好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、
メトキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメ
チル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチ
ル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル
基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリ
ル）｝チオメチル基、フルオロベンジル基、２−ピリジ
ルメチル基、３−ピリジルメチル基、（５−メチル−３
−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキ
シ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピ
リジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ
基又は３−ピリジルオキシ基であり、特に好適には、メ
チル基、メトキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル
基、メトキシ基、フェノキシ基又は２−ピリジルオキシ
基である。（５）本発明において、Ｙは、好適には、メチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、ニトロ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボ
ニル基又はエトキシカルボニル基であり、ｎは、０又は
１であり、より好適には、ｎは０である。

【００７２】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できるかぎ
り、本発明に包含される。

【００７３】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。

【００７４】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。

【００７５】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００７６】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。

【００７７】本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、（ａ
１）Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、シクロヘキシル基
又はフェニル基であり、（ａ２）Ｒ²が、水素原子又
はＣ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、（ａ３）Ｒ³が、Ｃ₁〜
Ｃ₅アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、アセトキシメチル基、メチルアミノメチル基、エ
チルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプ
ロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブ
チルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ジメ
チルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチル
メチルアミノメチル基、１−ピロリジニルメチル基、ピ
ペリジノメチル基、（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルＣ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、（フルオロＣ₃〜Ｃ₆シ
クロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、（ジフルオロＣ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、テトラヒ
ドロフラニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、テトラヒドロピラニ
ルＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該
ハロゲン置換基は、同一の１〜３個のフッ素原子若しく
は塩素原子である。）、ベンジル基、メチルベンジル
基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シ
アノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル
基、メトキシカルボニルベンジル基、３−チエニルメチ
ル基、アセチル基、シクロヘキシル基、３−ブテニル
基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニト
ロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基
又はメトキシカルボニルフェニル基であり、（ａ４）
Ｒ⁴が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒド
ロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、メトキシメトキシメチ
ル基、（２−メトキシ）エトキシメチル基、２−（メト
キシメトキシ）エチル基、アリルオキシメチル基、２−
アリルオキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソ
ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、
シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル
−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブ
テノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル
基、２−メトキシブチリルオキシメチル基、エトキシア
セトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカル
ボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニ
ルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−フルオロ
フェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル
基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロ
ロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メ
トキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメ
チル基、３−シアノフェノキシメチル基、４−シアノフ
ェノキシメチル基、ベンジルオキシ基、メチルベンジル
オキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベン
ジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジ
ルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２
−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジ
ル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オ
キシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ
メチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル
基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１
−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラ
ゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシ
メチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキ
シメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリ
ル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４
−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオ
キシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキ
シメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、メチル
アミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメ
チルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピル
アミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチル
アミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチ
ルアミノメチル基、アリルアミノメチル基、フェニルア
ミノメチル基、Ｎ−メチルアニリノメチル基、ジメチル
アミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチ
ルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、モルホリノメ
チル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基、メチル
チオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチル
チオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチ
ル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル
基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル
基、アリルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチ
ルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメ
チル基、メトキシフェニルチオメチル基、シアノフェニ
ルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロ
フェニルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチ
オメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル
基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２−イ
ミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル
基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリ
ル）｝チオメチル基、メトキシカルボニルメチル基、２
−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、ベ
ンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル
基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベ
ンジル基、クロロベンジル基、フルオロベンジル基、メ
トキシカルボニルベンジル基、２−ピリジルメチル基、
（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル
−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル
−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキ
シ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−
ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５
−トリフルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メ
チル基、（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、
（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチ
ル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、
４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４
−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメ
チル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−
ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリルメチル基、
（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル基、（４，５
−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−
ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル
基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３
−イソオキサゾリル）メチル基、１−（１，２，４−ト
リアゾリル）メチル基、２−ピリミジニルメチル基、
（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチル基、２−フリ
ルメチル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、フェニル基、
メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、ク
ロロフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、２−
フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピ
リジル基、１−メチル−２−ピローリル基、Ｃ₃〜Ｃ₅ア
ルケニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、メトキシメトキシ基、
（２−メトキシ）エトキシ基、エトキシメトキシ基、メ
チルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、ジメ
チルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エ
チルメチルアミノメトキシ基、２−ピリジルメトキシ
基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ
基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメト
キシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，
２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニル
メトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５−フェニル
−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ
−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチ
ル−１−ピラゾリル）メトキシ基、（５−メトキシカル
ボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基、シクロプロポキ
シ基、シクロブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ア
リルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ
基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキ
シ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−
メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３
−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、ベン
ジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピル
ベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベ
ンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカ
ルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、
（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル
−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリ
ジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ
基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、
（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオ
キサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾ
リル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサ
ゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−
イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メトキシカルボニ
ル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−
２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−
ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノ
リルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジ
ニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキ
シ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ
基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−
４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソ
プロピル−４−ピリミジニル）オキシ基、３−ベンゾイ
ソオキサゾリルオキシ基、メチルアミノメチル基、ベン
ジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、
エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソ
プロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソ
ブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ア
リルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
エチルメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、
２，６−ジメチルモルホリノ基、メチルチオ基、ベンジ
ルチオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソ
ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、アリルチオ基、フェ
ニルチオ基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェ
ニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニル
チオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ
基、メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−オキソ−
１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−メチル
−２−イミダゾリルチオ基又は５−メチル−２−（１，
３，４−チアジアゾリル）チオ基であり、（ａ５）Ｙ
が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であ
り、ｎが、０又は１である化合物であり、より好適に
は、（ｂ１）Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（ｂ２）
Ｒ²が、水素原子又はメチル基であり、（ｂ３）Ｒ
³が、Ｃ₄〜Ｃ₅アルキル基、シクロブチルメチル基、
（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニ
ルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロ
ペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチ
ル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラ
ヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シ
クロペンテニルメチル基、クロロメチル基、１，１−ジ
フルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオロ−２
−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフル
オロ−２，２−ジメチルプロピル基又はシクロペンチル
基であり、（ｂ４）Ｒ⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメ
チル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカ
ルボニルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル
基、メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシ
エトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル
基、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキ
シメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル
基、６−キノリルオキシメチル基、（１−メチル−２−
イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチ
ル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリ
ル）｝チオメチル基、メトキシベンジル基、フルオロベ
ンジル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２
−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５
−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ
−１−ピラゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イソ
オキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、
２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジル
オキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、
（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジル
オキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基
であり、（ｂ５）ｎが、０である化合物であり、更に
より好適には、（ｃ１）Ｒ¹が、メチル基であり、
（ｃ２）Ｒ²が、水素原子であり、（ｃ３）Ｒ³が、
Ｃ₄〜Ｃ₅分枝アルキル基、シクロブチルメチル基、（メ
チルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニル
基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチ
ル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル
基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメ
チル基、シクロペント−２−エンイルメチル基、シクロ
ペント−３−エニルメチル基、１，１−ジフルオロイソ
ブチル基、３，３，３−トリフルオリ−２−トリフルオ
ロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−
メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，
２−ジメチルプロピル基であり、（ｃ４）Ｒ⁴が、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピル
カルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−
ピリジルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾ
リル）チオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４
−チアジアゾリル）｝チオメチル基、フルオロベンジル
基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェ
ノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−
ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基であり、
（ｃ５）ｎが、０である化合物であり、より好適に
は、（ｄ１）Ｒ¹が、メチル基であり、（ｄ２）Ｒ²
が、水素原子であり、（ｄ３）Ｒ³が、イソブチル
基、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチ
ル基、シクロペンチルメチル基、３，３，３−トリフル
オロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフル
オロ−２，２−ジメチルプロピル基であり、（ｄ４）
Ｒ⁴が、メチル基、メトキシメチル基、２−ピリジルオ
キシメチル基、メトキシ基、フェノキシ基又は２−ピリ
ジルオキシ基であり、（ｄ５）ｎが、０である化合物
である。

【００７８】本発明の代表的化合物を下記表１に例示す
るが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。

【００７９】以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチ
ル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピ
ル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチ
ル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブ
チル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「Pent」はペ
ンチル基を、「iPent」はイソペンチル基を、「neoPen
t」はネオペンチル基を、「cPent」はシクロペンチル基
を、「Hex」はヘキシル基を、「cHex」はシクロヘキシ
ル基を、「Ph」はフェニル基を、「2-Me-Ph」は２−メ
チルフェニル基を、「2,4-Cl₂-Ph」は２，４−ジクロロ
フェニル基を、「Bn」はベンジル基を、「3-Pyr」は３
−ピリジル基を、「2-Fur」は２−フリル基を、「2-Th
i」は２−チエニル基を、「Thidz」は５−（１，２，３
−チアジアゾリル）基を、「2-Thida」は２−（１，
３，４−チアジアゾリル）基を、「1-Triz」は１−
（１，２，４−トリアゾリル）基を、「1-Pyrd」は１−
ピロリジニル基を、「1-Pip」はピペリジノ基を、「4-M
or」はモルフォリノ基を、「5-Me-3-Isox」は５−メチ
ル−３−イソオキサゾリル基を、「1-Pyza」は１−ピラ
ゾリル基を、「2-oxo-1-Pyr」は２−オキソ−１−ピリ
ジル基を、「6-Quino」は６−キノリル基を、「4-Quin
a」は４−キナゾリニル基を、「2-Pym」は２−ピリミジ
ニル基を、「2-Imid」は２−イミダゾリル基を、「4-Py
z」は４−ピラジニル基を、「2-Pyrr」は２−ピローリ
ル基を、「3-Bisox」は３−ベンゾイソオキサゾリル基
を、「CN」はシアノ基を、「Ac」はアセチル基を、
「(3,4-OCH₂O-)-Ph」は３，４−メチレンジオキシフェ
ニル基を、「Nor」はビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−イル基を、「cPent-3-en」は３−シクロペンテニル
基を、「2-Thf」はテトラヒドロフラン−２−イル基
を、「Thp」はテトラヒドロピラン−４−イル基を、「2
-Thio」は２−チエニル基を、「Np」はナフチル基を、
「Y_n」において「5-Me」はベンジル基の５位に結合した
メチル基を、「Y_n」において「H」はｎ＝０を、それぞ
れ示す。

【００８０】

【表１】

【００８１】

【化３】

【００８２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ R² R³ R⁴ Y_n ──────────────────────────────────── 1-1 Me H Ph Me H 1-2 Me H Ph Et H 1-3 Me H Ph cPr H 1-4 Me H Ph tBu H 1-5 Me H Ph CF₃ H 1-6 Me H Ph Ph H 1-7 Me H Ph CH₂OMe H 1-8 Me H Ph CH₂OAc H 1-9 Me H Ph CH₂OH H 1-10 Me H Ph OMe H 1-11 Me Me Ph Me H 1-12 Me Me Ph Et H 1-13 Me Me Ph Pr H 1-14 Me Me Ph cPr H 1-15 Me Me Ph cBu H 1-16 Me Me Ph tBu H 1-17 Me Me Ph cPent H 1-18 Me Me Ph CH₂Cl H 1-19 Me Me Ph CHF₂ H 1-20 Me Me Ph CF₃ H 1-21 Me Me Ph CH₂CH₂CO₂Me H 1-22 Me Me Ph CO₂Me H 1-23 Me Me Ph CH₂CN H 1-24 Me Me Ph CH₂OMe H 1-25 Me Me Ph CH₂OAc H 1-26 Me Me Ph CH₂OPh H 1-27 Me Me Ph CH(Me)OPh H 1-28 Me Me Ph CH₂-3-Pyr H 1-29 Me Me Ph CH=CH-Me H 1-30 Me Me Ph Ph H 1-31 Me Me Ph 2-Fur H 1-32 Me Me Ph 2-Thi H 1-33 Me Me Ph 4-Me-Thidz H 1-34 Me Me Ph OMe H 1-35 Me Me Ph OEt H 1-36 Me Et Ph Me H 1-37 Me Et Ph Et H 1-38 Me Et Ph cPr H 1-39 Me Et Ph tBu H 1-40 Me Et Ph CF₃ H 1-41 Me Et Ph Ph H 1-42 Me Et Ph CH₂OMe H 1-43 Me Et Ph CH₂OAc H 1-44 Me Et Ph CH₂OH H 1-45 Me Et Ph OMe H 1-46 Et Et Ph Me H 1-47 Et Et Ph Et H 1-48 Et Et Ph cPr H 1-49 Et Et Ph tBu H 1-50 Et Et Ph CF₃ H 1-51 Et Et Ph Ph H 1-52 Et Et Ph CH₂OMe H 1-53 Et Et Ph CH₂OAc H 1-54 Et Et Ph CH₂OH H 1-55 Et Et Ph OMe H 1-56 Me Me 2-Me-Ph Me H 1-57 Me Me 4-Me-Ph Me H 1-58 Me Me 3-iPr-Ph Me H 1-59 Me Me 3-OMe-Ph Me H 1-60 Me Me 3-CN-Ph Me H 1-61 Me Me 3-NO₂-Ph Me H 1-62 Me Me 3-F-Ph Me H 1-63 Me Me 4-F-Ph Me H 1-64 Me Me 2,4-Cl₂-Ph Me H 1-65 Me Me 4-CO₂Me-Ph Me H 1-66 Me Me 2-Me-Ph OMe H 1-67 Me Me 4-Me-Ph OMe H 1-68 Me Me 3-iPr-Ph OMe H 1-69 Me Me 3-OMe-Ph OMe H 1-70 Me Me 3-CN-Ph OMe H 1-71 Me Me 3-NO₂-Ph OMe H 1-72 Me Me 3-F-Ph OMe H 1-73 Me Me 4-F-Ph OMe H 1-74 Me Me 2,4-Cl₂-Ph OMe H 1-75 Me Me 4-CO₂Me-Ph OMe H 1-76 Et Me Ph Me H 1-77 Et Me Ph Et H 1-78 Et Me Ph Pr H 1-79 Et Me Ph tBu H 1-80 Et Me Ph CF₃ H 1-81 Et Me Ph Ph H 1-82 Et Me Ph CH₂OMe H 1-83 Et Me Ph CH₂OAc H 1-84 Et Me Ph CH₂OH H 1-85 Et Me Ph OMe H 1-86 Me Me Ph Me 5-Me 1-87 Me Me Ph Me 2-OMe 1-88 Me Me Ph Me 4-F 1-89 Me Me Ph Me 6-Br 1-90 Me Me Ph Me 5-CN 1-91 Me Me Ph Me 4-NO₂ 2-1 Me Me Me Me H 2-2 Me Me Me Et H 2-3 Me Me Me cPr H 2-4 Me Me Me tBu H 2-5 Me Me Me CF₃ H 2-6 Me Me Me Ph H 2-7 Me Me Me CH₂OMe H 2-8 Me Me Me CH₂OAc H 2-9 Me Me Me CH₂OH H 2-10 Me Me Me OMe H 2-11 Ph Me Me Me H 2-12 Ph Me Me Et H 2-13 Ph Me Me cPr H 2-14 Ph Me Me tBu H 2-15 Ph Me Me CF₃ H 2-16 Ph Me Me Ph H 2-17 Ph Me Me CH₂OMe H 2-18 Ph Me Me CH₂OAc H 2-19 Ph Me Me CH₂OH H 2-20 Ph Me Me OMe H 2-21 Me Me iBu Me H 2-22 Me Me iBu Et H 2-23 Me Me iBu Pr H 2-24 Me Me iBu cPr H 2-25 Me Me iBu tBu H 2-26 Me Me iBu cBu H 2-27 Me Me iBu CF₃ H 2-28 Me Me iBu Ph H 2-29 Me Me iBu 2-Fur H 2-30 Me Me iBu CH₂CH₂CO₂Me H 2-31 Me Me iBu CH₂OMe H 2-32 Me Me iBu CH₂OPh H 2-33 Me Me iBu CH₂OCOcPr H 2-34 Me Me iBu CH(Me)OAc H 2-35 Me Me iBu CH₂-2-Pyr H 2-36 Me Me iBu CH=CH-Me H 2-37 Me Me iBu CO₂Me H 2-38 Me Me iBu OMe H 2-39 Me Me iBu OBn H 2-40 Me Me iBu O-2-Pyr H 2-41 Et Me iBu Me H 2-42 Et Me iBu Et H 2-43 Et Me iBu cPr H 2-44 Et Me iBu tBu H 2-45 Et Me iBu CF₃ H 2-46 Et Me iBu Ph H 2-47 Et Me iBu CH₂OMe H 2-48 Et Me iBu CH₂OPh H 2-49 Et Me iBu CH₂OAc H 2-50 Et Me iBu OMe H 2-51 Pr Me iBu Me H 2-52 Pr Me iBu Et H 2-53 Pr Me iBu cPr H 2-54 Pr Me iBu tBu H 2-55 Pr Me iBu CF₃ H 2-56 Pr Me iBu Ph H 2-57 Pr Me iBu CH₂OMe H 2-58 Pr Me iBu CH₂OPh H 2-59 Pr Me iBu CH₂OAc H 2-60 Pr Me iBu OMe H 2-61 Me Me iBu Me 5-Me 2-62 Me Me iBu Me 2-OMe 2-63 Me Me iBu Me 6-Br 2-64 Me Me iBu Me 4-F 2-65 Me Me iBu Me 5-CN 2-66 Me Me iBu Me 4-NO₂ 2-67 Me Me CH₂cBu Me H 2-68 Me Me CH₂cBu Et H 2-69 Me Me CH₂cBu cPr H 2-70 Me Me CH₂cBu tBu H 2-71 Me Me CH₂cBu CF₃ H 2-72 Me Me CH₂cBu Ph H 2-73 Me Me CH₂cBu CH₂OMe H 2-74 Me Me CH₂cBu CH₂OPh H 2-75 Me Me CH₂cBu OMe H 2-76 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ Me H 2-77 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ Et H 2-78 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ cPr H 2-79 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ tBu H 2-80 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ CF₃ H 2-81 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ Ph H 2-82 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ CH₂OMe H 2-83 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ CH₂OPh H 2-84 Me Me CH₂CH(Me)CF₃ OMe H 3-1 Me H Et Me H 3-2 Me H Et Et H 3-3 Me H Et cPr H 3-4 Me H Et tBu H 3-5 Me H Et CF₃ H 3-6 Me H Et Ph H 3-7 Me H Et CH₂OMe H 3-8 Me H Et CH₂OAc H 3-9 Me H Et CH₂OPh H 3-10 Me H Et OMe H 3-11 Me H Pr Me H 3-12 Me H Pr Et H 3-13 Me H Pr cPr H 3-14 Me H Pr tBu H 3-15 Me H Pr CF₃ H 3-16 Me H Pr Ph H 3-17 Me H Pr CH₂OMe H 3-18 Me H Pr CH₂OPh H 3-19 Me H Pr OMe H 3-20 Me H Pr OPh H 3-21 Me H Bu Me H 3-22 Me H Bu Et H 3-23 Me H Bu cPr H 3-24 Me H Bu tBu H 3-25 Me H Bu CF₃ H 3-26 Me H Bu Ph H 3-27 Me H Bu CH₂OMe H 3-28 Me H Bu CH₂OPh H 3-29 Me H Bu OMe H 3-30 Me H Bu OPh H 3-31 Me H Pent Me H 3-32 Me H Pent Et H 3-33 Me H Pent cPr H 3-34 Me H Pent tBu H 3-35 Me H Pent CF₃ H 3-36 Me H Pent Ph H 3-37 Me H Pent CH₂OMe H 3-38 Me H Pent CH₂OPh H 3-39 Me H Pent OMe H 3-40 Me H Pent OPh H 3-41 Me H Hex Me H 3-42 Me H Hex Et H 3-43 Me H Hex cPr H 3-44 Me H Hex tBu H 3-45 Me H Hex CF₃ H 3-46 Me H Hex Ph H 3-47 Me H Hex CH₂OMe H 3-48 Me H Hex CH₂OPh H 3-49 Me H Hex OMe H 3-50 Me H Hex OPh H 3-51 Me H iPr Me H 3-52 Me H iPr Et H 3-53 Me H iPr cPr H 3-54 Me H iPr tBu H 3-55 Me H iPr CF₃ H 3-56 Me H iPr Ph H 3-57 Me H iPr CH₂OMe H 3-58 Me H iPr CH₂OPh H 3-59 Me H iPr OMe H 3-60 Me H iPr OPh H 3-61 Me H CH(Me)Et Me H 3-62 Me H CH(Me)Et Et H 3-63 Me H CH(Me)Et cPr H 3-64 Me H CH(Me)Et tBu H 3-65 Me H CH(Me)Et CF₃ H 3-66 Me H CH(Me)Et Ph H 3-67 Me H CH(Me)Et CH₂OMe H 3-68 Me H CH(Me)Et CH₂OPh H 3-69 Me H CH(Me)Et OMe H 3-70 Me H CH(Me)Et OPh H 3-71 Me H CHEt₂ Me H 3-72 Me H CHEt₂ Et H 3-73 Me H CHEt₂ cPr H 3-74 Me H CHEt₂ tBu H 3-75 Me H CHEt₂ CF₃ H 3-76 Me H CHEt₂ Ph H 3-77 Me H CHEt₂ CH₂OMe H 3-78 Me H CHEt₂ CH₂OPh H 3-79 Me H CHEt₂ OMe H 3-80 Me H CHEt₂ OPh H 3-81 Me H cHex Me H 3-82 Me H cHex Et H 3-83 Me H cHex cPr H 3-84 Me H cHex tBu H 3-85 Me H cHex CF₃ H 3-86 Me H cHex Ph H 3-87 Me H cHex CH₂OMe H 3-88 Me H cHex CH₂OPh H 3-89 Me H cHex OMe H 3-90 Me H cHex OPh H 3-91 Me H tBu Me H 3-92 Me H tBu Et H 3-93 Me H tBu cPr H 3-94 Me H tBu tBu H 3-95 Me H tBu CF₃ H 3-96 Me H tBu Ph H 3-97 Me H tBu CH₂OMe H 3-98 Me H tBu CH₂OPh H 3-99 Me H tBu OMe H 3-100 Me H tBu OPh H 4-1 Me H CH₂CH(Me)Et Me H 4-2 Me H CH₂CH(Me)Et Et H 4-3 Me H CH₂CH(Me)Et cPr H 4-4 Me H CH₂CH(Me)Et CH₂OMe H 4-5 Me H CH₂CH(Me)Et CH₂OPh H 4-6 Me H CH₂CH(Me)Et CH₂O-2-Pyr H 4-7 Me H CH₂CH(Me)Et CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-8 Me H CH₂CH(Me)Et CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-9 Me H CH₂CH(Me)Et OMe H 4-10 Me H CH₂CH(Me)Et OPh H 4-11 Me H neoPent Me H 4-12 Me H neoPent Et H 4-13 Me H neoPent cPr H 4-14 Me H neoPent CH₂OMe H 4-15 Me H neoPent CH₂OPh H 4-16 Me H neoPent CH₂O-2-Pyr H 4-17 Me H neoPent CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-18 Me H neoPent CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-19 Me H neoPent OMe H 4-20 Me H neoPent OPh H 4-21 Me H iPent Me H 4-22 Me H iPent Et H 4-23 Me H iPent cPr H 4-24 Me H iPent CH₂OMe H 4-25 Me H iPent CH₂OPh H 4-26 Me H iPent CH₂O-2-Pyr H 4-27 Me H iPent CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-28 Me H iPent CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-29 Me H iPent OMe H 4-30 Me H iPent OPh H 4-31 Me H CH₂cPr Me H 4-32 Me H CH₂cPr Et H 4-33 Me H CH₂cPr cPr H 4-34 Me H CH₂cPr CH₂OMe H 4-35 Me H CH₂cPr CH₂OPh H 4-36 Me H CH₂cPr CH₂O-2-Pyr H 4-37 Me H CH₂cPr CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-38 Me H CH₂cPr CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-39 Me H CH₂cPr OMe H 4-40 Me H CH₂cPr OPh H 4-41 Me H CH₂cPent Me H 4-42 Me H CH₂cPent Et H 4-43 Me H CH₂cPent cPr H 4-44 Me H CH₂cPent CH₂OMe H 4-45 Me H CH₂cPent CH₂OPh H 4-46 Me H CH₂cPent CH₂O-2-Pyr H 4-47 Me H CH₂cPent CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-48 Me H CH₂cPent CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-49 Me H CH₂cPent OMe H 4-50 Me H CH₂cPent OPh H 4-51 Me H CH₂cHex Me H 4-52 Me H CH₂cHex Et H 4-53 Me H CH₂cHex cPr H 4-54 Me H CH₂cHex CH₂OMe H 4-55 Me H CH₂cHex CH₂OPh H 4-56 Me H CH₂cHex CH₂O-2-Pyr H 4-57 Me H CH₂cHex CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-58 Me H CH₂cHex CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-59 Me H CH₂cHex OMe H 4-60 Me H CH₂cHex OPh H 4-61 Me H CH₂Cl Me H 4-62 Me H CH₂Cl Et H 4-63 Me H CH₂Cl cPr H 4-64 Me H CH₂Cl CH₂OMe H 4-65 Me H CH₂Cl CH₂OPh H 4-66 Me H CH₂Cl CH₂O-2-Pyr H 4-67 Me H CH₂Cl CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-68 Me H CH₂Cl CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-69 Me H CH₂Cl OMe H 4-70 Me H CH₂Cl OPh H 4-71 Me H CH₂CH(Me)CF₃ Me H 4-72 Me H CH₂CH(Me)CF₃ Et H 4-73 Me H CH₂CH(Me)CF₃ cPr H 4-74 Me H CH₂CH(Me)CF₃ CH₂OMe H 4-75 Me H CH₂CH(Me)CF₃ CH₂OPh H 4-76 Me H CH₂CH(Me)CF₃ CH₂O-2-Pyr H 4-77 Me H CH₂CH(Me)CF₃ CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-78 Me H CH₂CH(Me)CF₃ CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-79 Me H CH₂CH(Me)CF₃ OMe H 4-80 Me H CH₂CH(Me)CF₃ OPh H 4-81 Me H CH₂OH Me H 4-82 Me H CH₂OH Et H 4-83 Me H CH₂OH cPr H 4-84 Me H CH₂OH CH₂OMe H 4-85 Me H CH₂OH CH₂OPh H 4-86 Me H CH₂OH CH₂O-2-Pyr H 4-87 Me H CH₂OH CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-88 Me H CH₂OH CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-89 Me H CH₂OH OMe H 4-90 Me H CH₂OH OPh H 4-91 Me H CH₂OEt Me H 4-92 Me H CH₂OEt Et H 4-93 Me H CH₂OEt cPr H 4-94 Me H CH₂OEt CH₂OMe H 4-95 Me H CH₂OEt CH₂OPh H 4-96 Me H CH₂OEt CH₂O-2-Pyr H 4-97 Me H CH₂OEt CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-98 Me H CH₂OEt CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-99 Me H CH₂OEt OMe H 4-100 Me H CH₂OEt OPh H 4-101 Me H CH₂OAc Me H 4-102 Me H CH₂OAc Et H 4-103 Me H CH₂OAc cPr H 4-104 Me H CH₂OAc CH₂OMe H 4-105 Me H CH₂OAc CH₂OPh H 4-106 Me H CH₂OAc CH₂O-2-Pyr H 4-107 Me H CH₂OAc CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-108 Me H CH₂OAc CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-109 Me H CH₂OAc OMe H 4-110 Me H CH₂OAc OPh H 4-111 Me H CH₂NMe₂ Me H 4-112 Me H CH₂NMe₂ Et H 4-113 Me H CH₂NMe₂ cPr H 4-114 Me H CH₂NMe₂ CH₂OMe H 4-115 Me H CH₂NMe₂ CH₂OPh H 4-116 Me H CH₂NMe₂ CH₂O-2-Pyr H 4-117 Me H CH₂NMe₂ CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-118 Me H CH₂NMe₂ CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-119 Me H CH₂NMe₂ OMe H 4-120 Me H CH₂NMe₂ OPh H 4-121 Me H CH₂-1-Pyrd Me H 4-122 Me H CH₂-1-Pyrd Et H 4-123 Me H CH₂-1-Pyrd cPr H 4-124 Me H CH₂-1-Pyrd CH₂OMe H 4-125 Me H CH₂-1-Pyrd CH₂OPh H 4-126 Me H CH₂-1-Pyrd CH₂O-2-Pyr H 4-127 Me H CH₂-1-Pyrd CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-128 Me H CH₂-1-Pyrd CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-129 Me H CH₂-1-Pyrd OMe H 4-130 Me H CH₂-1-Pyrd OPh H 4-131 Me H CH₂-1-Pip Me H 4-132 Me H CH₂-1-Pip Et H 4-133 Me H CH₂-1-Pip cPr H 4-134 Me H CH₂-1-Pip CH₂OMe H 4-135 Me H CH₂-1-Pip CH₂OPh H 4-136 Me H CH₂-1-Pip CH₂O-2-Pyr H 4-137 Me H CH₂-1-Pip CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-138 Me H CH₂-1-Pip CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-139 Me H CH₂-1-Pip OMe H 4-140 Me H CH₂-1-Pip OPh H 4-141 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ Me H 4-142 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ Et H 4-143 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ cPr H 4-144 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂OMe H 4-145 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂OPh H 4-146 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂O-2-Pyr H 4-147 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-148 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-149 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ OMe H 4-150 Me H CH₂CH₂CH=CH₂ OPh H 4-151 Me H Bn Me H 4-152 Me H Bn Et H 4-153 Me H Bn cPr H 4-154 Me H Bn CH₂OMe H 4-155 Me H Bn CH₂OPh H 4-156 Me H Bn CH₂O-2-Pyr H 4-157 Me H Bn CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 4-158 Me H Bn CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 4-159 Me H Bn OMe H 4-160 Me H Bn OPh H 5-1 Me H iBu H H 5-2 Me H iBu Cl H 5-3 Me H iBu Me H 5-4 Me H iBu Et H 5-5 Me H iBu Pr H 5-6 Me H iBu iPr H 5-7 Me H iBu tBu H 5-8 Me H iBu iBu H 5-9 Me H iBu cPr H 5-10 Me H iBu cBu H 5-11 Me H iBu cPent H 5-12 Me H iBu cHex H 5-13 Me H iBu CH₂CH=CH₂ H 5-14 Me H iBu CH=CH-CH₃ H 5-15 Me H iBu CH=C(Me)₂ H 5-16 Me H iBu CH₂C(Me)=CH₂ H 5-17 Me H iBu CH₂CH₂CH=CH₂ H 5-18 Me H iBu CH₂CH₂CH₂CH=CH₂ H 5-19 Me H iBu CH₂Cl H 5-20 Me H iBu CH₂Br H 5-21 Me H iBu CH₂F H 5-22 Me H iBu CHCl₂ H 5-23 Me H iBu CHF₂ H 5-24 Me H iBu CCl₃ H 5-25 Me H iBu CF₃ H 5-26 Me H iBu Bn H 5-27 Me H iBu 2-Me-Bn H 5-28 Me H iBu 4-OMe-Bn H 5-29 Me H iBu 3-OiPr-Bn H 5-30 Me H iBu 4-NO₂-Bn H 5-31 Me H iBu 2-Cl-Bn H 5-32 Me H iBu 3-CN-Bn H 5-33 Me H iBu 4-CO₂Me-Bn H 5-34 Me H iBu Ph H 5-35 Me H iBu 2-Me-Ph H 5-36 Me H iBu 3-OMe-Ph H 5-37 Me H iBu 4-OMe-Ph H 5-38 Me H iBu 3-OiPr-Ph H 5-39 Me H iBu 4-NO₂-Ph H 5-40 Me H iBu 2-Cl-Ph H 5-41 Me H iBu 3-Cl-Ph H 5-42 Me H iBu 4-Cl-Ph H 5-43 Me H iBu 3-CN-Ph H 5-44 Me H iBu 4-CN-Ph H 5-45 Me H iBu 4-CO₂Me-Ph H 5-46 Me H iBu CH₂OH H 5-47 Me H iBu CH(Me)OH H 5-48 Me H iBu C(Me)₂OH H 5-49 Me H iBu CH₂CH₂OH H 5-50 Me H iBu CH₂CH₂CH₂OH H 5-51 Me H iBu CH₂OMe H 5-52 Me H iBu CH(Me)OMe H 5-53 Me H iBu CH₂CH₂OMe H 5-54 Me H iBu CH₂OEt H 5-55 Me H iBu CH₂CH₂OCH₂CH=CH₂ H 5-56 Me H iBu CH₂OCH₂CH₂OMe H 5-57 Me H iBu CH₂OBn H 5-58 Me H iBu CH₂O-(2-Me-Bn) H 5-59 Me H iBu CH₂O-(3-OiPr-Bn) H 5-60 Me H iBu CH2O-(4-NO₂-Bn) H 5-61 Me H iBu CH₂O-(2-Cl-Bn) H 5-62 Me H iBu CH₂O-(3-CN-Bn) H 5-63 Me H iBu CH₂O-(4-CO₂Me-Bn) H 5-64 Me H iBu CH₂OPh H 5-65 Me H iBu CH₂O-(2-Me-Ph) H 5-66 Me H iBu CH₂O-(2-OMe-Ph) H 5-67 Me H iBu CH₂O-(3-OMe-Ph) H 5-68 Me H iBu CH₂O-(4-OMe-Ph) H 5-69 Me H iBu CH₂O-{2,3-(OMe)₂-Ph} H 5-70 Me H iBu CH₂O-{2,6-(OMe)₂-Ph} H 5-71 Me H iBu CH₂O-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 5-72 Me H iBu CH₂O-{3,5-(OMe)₂-Ph} H 5-73 Me H iBu CH₂O-{3,4,5-(OMe)₃-Ph} H 5-74 Me H iBu CH₂O-{(3,4-OCH₂O-)-Ph)} H 5-75 Me H iBu CH₂O-(3-OiPr-Ph) H 5-76 Me H iBu CH₂O-(3-CF₃-Ph) H 5-77 Me H iBu CH₂O-(4-CF₃-Ph) H 5-78 Me H iBu CH₂O-(3-AcNH-Ph) H 5-79 Me H iBu CH₂O-(4-AcNH-Ph) H 5-80 Me H iBu CH₂O-(2-Cl-Ph) H 5-81 Me H iBu CH₂O-(3-Cl-Ph) H 5-82 Me H iBu CH₂O-(4-Cl-Ph) H 5-83 Me H iBu CH₂O-(2,4-Cl₂-Ph) H 5-84 Me H iBu CH₂O-(3,5-Cl₂-Ph) H 5-85 Me H iBu CH₂O-(2-F-Ph) H 5-86 Me H iBu CH₂O-(3-F-Ph) H 5-87 Me H iBu CH₂O-(4-F-Ph) H 5-88 Me H iBu CH₂O-(2-CN-Ph) H 5-89 Me H iBu CH₂O-(3-CN-Ph) H 5-90 Me H iBu CH₂O-(4-CN-Ph) H 5-91 Me H iBu CH₂O-(4-CO₂Me-Ph) H 5-92 Me H iBu CH₂O-(2-CO₂Me-4-Cl-Ph) H 5-93 Me H iBu CH₂OAc H 5-94 Me H iBu CH₂OCOPr H 5-95 Me H iBu CH₂OCOiPr H 5-96 Me H iBu CH₂OCOtBu H 5-97 Me H iBu CH₂OCOcPr H 5-98 Me H iBu CH₂OCOcBu H 5-99 Me H iBu CH₂OCOcPent H 5-100 Me H iBu CH₂OCOCH=C(Me)₂ H 5-101 Me H iBu CH₂OCOCH₂C(Me)=CH₂ H 5-102 Me H iBu CH₂OCOCH₂OMe H 5-103 Me H iBu CH₂OCO₂Me H 5-104 Me H iBu CH₂OCO₂CH₂CH₂OMe H 6-1 Me H CH₂cBu Me H 6-2 Me H CH₂cBu Et H 6-3 Me H CH₂cBu iPr H 6-4 Me H CH₂cBu tBu H 6-5 Me H CH₂cBu cPr H 6-6 Me H CH₂cBu cBu H 6-7 Me H CH₂cBu cHex H 6-8 Me H CH₂cBu Bn H 6-9 Me H CH₂cBu 2-Me-Bn H 6-10 Me H CH₂cBu 3-OMe-Bn H 6-11 Me H CH₂cBu 2-Cl-Bn H 6-12 Me H CH₂cBu 3-CN-Bn H 6-13 Me H CH₂cBu 4-NO₂-Bn H 6-14 Me H CH₂cBu 4-CO₂Me-Bn H 6-15 Me H CH₂cBu CH₂OH H 6-16 Me H CH₂cBu CH₂CH₂OH H 6-17 Me H CH₂cBu CH₂CH₂CH₂OH H 6-18 Me H CH₂cBu CH(Me)OH H 6-19 Me H CH₂cBu C(Me)₂OH H 6-20 Me H CH₂cBu CH₂OMe H 6-21 Me H CH₂cBu CH₂CH₂OMe H 6-22 Me H CH₂cBu CH(Me)OMe H 6-23 Me H CH₂cBu CH₂OEt H 6-24 Me H CH₂cBu CH₂OBn H 6-25 Me H CH₂cBu CH₂OPh H 6-26 Me H CH₂cBu CH₂O-(2-Me-Ph) H 6-27 Me H CH₂cBu CH₂O-(2-OMe-Ph) H 6-28 Me H CH₂cBu CH₂O-(3-OMe-Ph) H 6-29 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-OMe-Ph) H 6-30 Me H CH₂cBu CH₂O-(2-Cl-Ph) H 6-31 Me H CH₂cBu CH₂O-(3-Cl-Ph) H 6-32 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-Cl-Ph) H 6-33 Me H CH₂cBu CH₂O-(2-F-Ph) H 6-34 Me H CH₂cBu CH₂O-(3-F-Ph) H 6-35 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-F-Ph) H 6-36 Me H CH₂cBu CH₂O-(2-CN-Ph) H 6-37 Me H CH₂cBu CH₂O-(3-CN-Ph) H 6-38 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-CN-Ph) H 6-39 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-NO₂-Ph) H 6-40 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-CO₂Me-Ph) H 6-41 Me H CH₂cBu CH₂O-2-Pyr H 6-42 Me H CH₂cBu CH₂O-3-Pyr H 6-43 Me H CH₂cBu CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 6-44 Me H CH₂cBu CH₂O-(4-Me-1-Pyza) H 6-45 Me H CH₂cBu CH₂O-6-Quino H 6-46 Me H CH₂cBu CH₂OAc H 6-47 Me H CH₂cBu CH₂SPh H 6-48 Me H CH₂cBu 2-Me-Bn H 6-49 Me H CH₂cBu 3-OMe-Bn H 6-50 Me H CH₂cBu 2-Cl-Bn H 6-51 Me H CH₂cBu 3-CN-Bn H 6-52 Me H CH₂cBu 4-NO₂-Bn H 6-53 Me H CH₂cBu 4-CO₂Me-Bn H 6-54 Me H CH₂cBu CH₂S-2-Pym H 6-55 Me H CH₂cBu CH₂S-(1-Me-2-Imid) H 6-56 Me H CH₂cBu CH₂S-(5-Me-2-Thida) H 6-57 Me H CH₂cBu CH₂S-(2-oxo-1-Pyr) H 6-58 Me H CH₂cBu Ph H 6-59 Me H CH₂cBu 2-Me-Ph H 6-60 Me H CH₂cBu 3-OMe-Ph H 6-61 Me H CH₂cBu 2-Cl-Ph H 6-62 Me H CH₂cBu 3-CN-Ph H 6-63 Me H CH₂cBu 4-NO₂-Ph H 6-64 Me H CH₂cBu 4-CO₂Me-Ph H 6-65 Me H CH₂cBu OMe H 6-66 Me H CH₂cBu OEt H 6-67 Me H CH₂cBu OiPr H 6-68 Me H CH₂cBu OtBu H 6-69 Me H CH₂cBu OcPr H 6-70 Me H CH₂cBu OcBu H 6-71 Me H CH₂cBu OcHex H 6-72 Me H CH₂cBu OCH₂CH=CH₂ H 6-73 Me H CH₂cBu OBn H 6-74 Me H CH₂cBu OPh H 6-75 Me H CH₂cBu O-(2-Me-Ph) H 6-76 Me H CH₂cBu O-(4-OMe-Ph) H 6-77 Me H CH₂cBu O-(2-Cl-Ph) H 6-78 Me H CH₂cBu O-(3-CN-Ph) H 6-79 Me H CH₂cBu O-(4-NO₂-Ph) H 6-80 Me H CH₂cBu O-(4-CO₂Me-Ph) H 7-1 Me H iBu OMe H 7-2 Me H iBu OEt H 7-3 Me H iBu OPr H 7-4 Me H iBu OBu H 7-5 Me H iBu OiPr H 7-6 Me H iBu OiBu H 7-7 Me H iBu OtBu H 7-8 Me H iBu OCH₂CH=CH₂ H 7-9 Me H iBu OBn H 7-10 Me H iBu OCH₂OMe H 7-11 Me H iBu OCH₂CH₂OMe H 7-12 Me H iBu OCH₂OEt H 7-13 Me H iBu OCH₂NHMe H 7-14 Me H iBu OCH₂NMe₂ H 7-15 Me H iBu OCH₂NEt₂ H 7-16 Me H iBu OCH₂NEt(Me) H 7-17 Me H iBu OPh H 7-18 Me H iBu O-(2-Me-Ph) H 7-19 Me H iBu O-(4-OMe-Ph) H 7-20 Me H iBu O-(3-Cl-Ph) H 7-21 Me H iBu O-(4-F-Ph) H 7-22 Me H iBu O-(3-CN-Ph) H 7-23 Me H iBu O-(4-CO₂Me-Ph) H 7-24 Me H iBu OCH₂-(2-Pyr) H 7-25 Me H iBu OCH₂-(2-Fur) H 7-26 Me H iBu O-1-Pyza H 7-27 Me H iBu O-(4-Me-1-Pyza) H 7-28 Me H iBu O-2-Pyr H 7-29 Me H iBu O-3-Pyr H 7-30 Me H iBu O-(3-Me-2-Pyr) H 7-31 Me H iBu O-(6-Me-2-Pyr) H 7-32 Me H iBu O-(6-OMe-2-Pyr) H 7-33 Me H iBu O-(6-Cl-2-Pyr) H 7-34 Me H iBu O-(5-Me-3-Isox) H 7-35 Me H iBu O-(5-Me-2-Thida) H 7-36 Me H iBu O-4-Pyz H 7-37 Me H iBu NHMe H 7-38 Me H iBu NHEt H 7-39 Me H iBu NHPr H 7-40 Me H iBu NHBu H 7-41 Me H iBu NHiPr H 7-42 Me H iBu NHiBu H 7-43 Me H iBu NHtBu H 7-44 Me H iBu NHCH₂CH=CH₂ H 7-45 Me H iBu NHBn H 7-46 Me H iBu NHCH₂OMe H 7-47 Me H iBu 1-Pip H 7-48 Me H iBu 4-Mor H 7-49 Me H iBu 2,6-Me₂-4-Mor H 7-50 Me H iBu 2,6-Cl₂-4-Pyr H 7-51 Me H iBu 4,5-Cl₂-1-Imid H 7-52 Me H iBu 1-Me-2-Pyrr H 7-53 Me H iBu SMe H 7-54 Me H iBu SEt H 7-55 Me H iBu SPr H 7-56 Me H iBu SBu H 7-57 Me H iBu SiPr H 7-58 Me H iBu SiBu H 7-59 Me H iBu StBu H 7-60 Me H iBu SCH₂CH=CH₂ H 7-61 Me H iBu SBn H 7-62 Me H iBu SCH₂OMe H 7-63 Me H iBu S-2-Pyr H 7-64 Me H iBu S-2-Pym H 7-65 Me H iBu S-(5-Me-2-Thida) H 8-1 Me H iBu CH₂-4-Mor H 8-2 Me H iBu CH₂-(2,6-Me₂-4-Mor) H 8-3 Me H iBu CH₂-2-Pyr H 8-4 Me H iBu CH₂-3-Pyr H 8-5 Me H iBu CH₂-4-Pyr H 8-6 Me H iBu CH₂-(4-Me-1-Pyza) H 8-7 Me H iBu CH₂-(4-Br-1-Pyza) H 8-8 Me H iBu CH₂-(2-Me-1-Imid) H 8-9 Me H iBu CH₂-(4,5-Cl₂-1-Imid) H 8-10 Me H iBu CH₂-{4,5-(CO₂Me)₂-1-Imid} H 8-11 Me H iBu CH₂-3-Isox H 8-12 Me H iBu CH₂-(5-Me-3-Isox) H 8-13 Me H iBu CH₂-(3,5-Me₂-1-Pyza) H 8-14 Me H iBu CH₂-1-Triz H 8-15 Me H iBu CH₂-(2-oxo-1-Pyr) H 8-16 Me H iBu CH₂-(4-oxo-1-Pyr) H 8-17 Me H iBu CH₂-(3-Me-2-oxo-1-Pyr) H 8-18 Me H iBu CH₂-(3,5-Cl₂-2-oxo-1-Pyr) H 8-19 Me H iBu CH₂-(5-CF₃-2-oxo-1-Pyr) H 8-20 Me H iBu CH₂-(5-Cl-2-oxo-1-Pyr) H 8-21 Me H iBu CH₂-(3,5-Cl₂-4-oxo-1-Pyr) H 8-22 Me H iBu CH₂-(3-OMe-2-oxo-1-Pyr) H 8-23 Me H iBu CH₂-(2-oxo-1-Pym) H 8-24 Me H iBu CH₂O-1-Pyza H 8-25 Me H iBu CH₂O-(4-Me-1-Pyza) H 8-26 Me H iBu CH₂O-(4-Me-5-Pyza) H 8-27 Me H iBu CH₂O-2-Pyr H 8-28 Me H iBu CH₂O-(6-Me-2-Pyr) H 8-29 Me H iBu CH₂O-(3-Me-2-Pyr) H 8-30 Me H iBu CH₂O-(4-CF₃-2-Pyr) H 8-31 Me H iBu CH₂O-(4-Cl-2-Pyr) H 8-32 Me H iBu CH₂O-(3-OMe-2-Pyr) H 8-33 Me H iBu CH₂O-(4,6-Me₂-3-CN-2-Pyr) H 8-34 Me H iBu CH₂O-(3-CN-6-Me-2-Pyr) H 8-35 Me H iBu CH₂O-(5-Cl-3-Pyr) H 8-36 Me H iBu CH₂O-(3,5-Cl₂-2-Pyr) H 8-37 Me H iBu CH₂O-3-Pyr H 8-38 Me H iBu CH₂O-(2-Cl-3-Pyr) H 8-39 Me H iBu CH₂O-(4-F-5-Me-3-Isox) H 8-40 Me H iBu CH₂O-(5-Me-3-Isox) H 8-41 Me H iBu CH₂O-(4-Cl-5-Ph-3-Isox) H 8-42 Me H iBu CH₂O-3-Isox H 8-43 Me H iBu CH₂O-(4,5-Me₂-3-Isox) H 8-44 Me H iBu CH₂O-(4-Cl-5-Me-3-Isox) H 8-45 Me H iBu CH₂O-(5-CO₂Me-3-Isox) H 8-46 Me H iBu CH₂O-(5-iPr-3-Isox) H 8-47 Me H iBu CH₂O-8-Quino H 8-48 Me H iBu CH₂O-6-Quino H 8-49 Me H iBu CH₂O-(5-Me-2-Thida) H 8-50 Me H iBu CH₂O-(4-Me-2-Pym) H 8-51 Me H iBu CH₂O-(3,5-Me₂-2-Pym) H 8-52 Me H iBu CH₂O-(2,6-Me₂-4-Pym) H 8-53 Me H iBu CH₂O-(6-Me-2-iPr-4-Pym) H 8-54 Me H iBu CH₂O-4-Pym H 8-55 Me H iBu CH₂O-4-Quina H 8-56 Me H iBu CH₂O-3-Bisox H 8-57 Me H iBu CH₂NHMe H 8-58 Me H iBu CH₂NHEt H 8-59 Me H iBu CH₂NHPr H 8-60 Me H iBu CH₂NHBu H 8-61 Me H iBu CH₂NHiPr H 8-62 Me H iBu CH₂NHiBu H 8-63 Me H iBu CH₂NHtBu H 8-64 Me H iBu CH₂NHCH₂CH=CH₂ H 8-65 Me H iBu CH₂NHBn H 8-66 Me H iBu CH₂NHCH₂OMe H 8-67 Me H iBu CH₂NHPh H 8-68 Me H iBu CH₂NMe₂ H 8-69 Me H iBu CH₂NEt₂ H 8-70 Me H iBu CH₂N(Me)Ph H 8-71 Me H iBu CH₂SMe H 8-72 Me H iBu CH₂SEt H 8-73 Me H iBu CH₂SPr H 8-74 Me H iBu CH₂SBu H 8-75 Me H iBu CH₂SiPr H 8-76 Me H iBu CH₂SiBu H 8-77 Me H iBu CH₂StBu H 8-78 Me H iBu CH₂SCH₂CH=CH₂ H 8-79 Me H iBu CH₂SBn H 8-80 Me H iBu CH₂SCH₂OMe H 8-81 Me H iBu CH₂SPh H 8-82 Me H iBu CH₂S-(2-Me-Ph) H 8-83 Me H iBu CH₂S-(3-CF₃-Ph) H 8-84 Me H iBu CH₂S-(3-OMe-Ph) H 8-85 Me H iBu CH₂S-(2-Cl-Ph) H 8-86 Me H iBu CH₂S-(4-Cl-Ph) H 8-87 Me H iBu CH₂S-(3-CN-Ph) H 8-88 Me H iBu CH₂S-(4-NO₂-Ph) H 8-89 Me H iBu CH₂S-(4-CO₂Me-Ph) H 8-90 Me H iBu CH₂S-(1-Me-2-Imid) H 8-91 Me H iBu CH₂S-2-Pym H 8-92 Me H iBu CH₂S-(5-Me-2-Thida) H 9-1 Et H iBu Me H 9-2 Et H iBu Et H 9-3 Et H iBu cPr H 9-4 Et H iBu tBu H 9-5 Et H iBu CF₃ H 9-6 Et H iBu Ph H 9-7 Et H iBu CH₂OMe H 9-8 Et H iBu CH₂OPh H 9-9 Et H iBu OMe H 9-10 Et H iBu OPh H 9-11 iPr H iBu Me H 9-12 iPr H iBu Et H 9-13 iPr H iBu cPr H 9-14 iPr H iBu tBu H 9-15 iPr H iBu CF₃ H 9-16 iPr H iBu Ph H 9-17 iPr H iBu CH₂OMe H 9-18 iPr H iBu CH₂OPh H 9-19 iPr H iBu OMe H 9-20 iPr H iBu OPh H 9-21 tBu H iBu Me H 9-22 tBu H iBu Et H 9-23 tBu H iBu cPr H 9-24 tBu H iBu tBu H 9-25 tBu H iBu CF₃ H 9-26 tBu H iBu Ph H 9-27 tBu H iBu CH₂OMe H 9-28 tBu H iBu CH₂OPh H 9-29 tBu H iBu OMe H 9-30 tBu H iBu OPh H 9-31 cHex H iBu Me H 9-32 cHex H iBu Et H 9-33 cHex H iBu cPr H 9-34 cHex H iBu tBu H 9-35 cHex H iBu CF₃ H 9-36 cHex H iBu Ph H 9-37 cHex H iBu CH₂OMe H 9-38 cHex H iBu CH₂OPh H 9-39 cHex H iBu OMe H 9-40 cHex H iBu OPh H 10-1 Me H CH₂Nor Me H 10-2 Me H CH₂Nor Et H 10-3 Me H CH₂Nor cPr H 10-4 Me H CH₂Nor tBu H 10-5 Me H CH₂Nor CF₃ H 10-6 Me H CH₂Nor OPh H 10-7 Me H CH₂Nor CH₂OMe H 10-8 Me H CH₂Nor CH₂OPh H 10-9 Me H CH₂Nor CH₂OH H 10-10 Me H CH₂Nor OMe H 10-11 Me H CH₂(cPent-2-en) Me H 10-12 Me H CH₂(cPent-2-en) Et H 10-13 Me H CH₂(cPent-2-en) cPr H 10-14 Me H CH₂(cPent-2-en) tBu H 10-15 Me H CH₂(cPent-2-en) CF₃ H 10-16 Me H CH₂(cPent-2-en) OPh H 10-17 Me H CH₂(cPent-2-en) CH₂OMe H 10-18 Me H CH₂(cPent-2-en) CH₂OAc H 10-19 Me H CH₂(cPent-2-en) CH₂OPh H 10-20 Me H CH₂(cPent-2-en) OMe H 10-21 Me H CH₂(cPent-3-en) Me H 10-22 Me H CH₂(cPent-3-en) Et H 10-23 Me H CH₂(cPent-3-en) Pr H 10-24 Me H CH₂(cPent-3-en) cPr H 10-25 Me H CH₂(cPent-3-en) tBu H 10-26 Me H CH₂(cPent-3-en) cBu H 10-27 Me H CH₂(cPent-3-en) CF₃ H 10-28 Me H CH₂(cPent-3-en) OPh H 10-29 Me H CH₂(cPent-3-en) CH₂CH₂CO₂Me H 10-30 Me H CH₂(cPent-3-en) CH₂OMe H 10-31 Me H CH₂(cPent-3-en) CH₂OPh H 10-32 Me H CH₂(cPent-3-en) CH₂OCOcPr H 10-33 Me H CH₂(cPent-3-en) CH(Me)OAc H 10-34 Me H CH₂(cPent-3-en) OMe H 10-35 Me H CH₂(1-Me-cPent) Me H 10-36 Me H CH₂(1-Me-cPent) Et H 10-37 Me H CH₂(1-Me-cPent) cPr H 10-38 Me H CH₂(1-Me-cPent) tBu H 10-39 Me H CH₂(1-Me-cPent) CF₃ H 10-40 Me H CH₂(1-Me-cPent) OPh H 10-41 Me H CH₂(1-Me-cPent) CH₂OMe H 10-42 Me H CH₂(1-Me-cPent) CH₂OPh H 10-43 Me H CH₂(1-Me-cPent) CH₂OAc H 10-44 Me H CH₂(1-Me-cPent) OMe H 10-45 Me H CH₂(2-Me-cPent) Me H 10-46 Me H CH₂(2-Me-cPent) Et H 10-47 Me H CH₂(2-Me-cPent) cPr H 10-48 Me H CH₂(2-Me-cPent) tBu H 10-49 Me H CH₂(2-Me-cPent) CF₃ H 10-51 Me H CH₂(2-Me-cPent) OPh H 10-51 Me H CH₂(2-Me-cPent) CH₂OMe H 10-52 Me H CH₂(2-Me-cPent) CH₂OPh H 10-53 Me H CH₂(2-Me-cPent) CH₂OAc H 10-54 Me H CH₂(2-Me-cPent) OMe H 10-55 Me H CH₂(3-Me-cPent) Me H 10-56 Me H CH₂(3-Me-cPent) Et H 10-57 Me H CH₂(3-Me-cPent) cPr H 10-58 Me H CH₂(3-Me-cPent) tBu H 10-59 Me H CH₂(3-Me-cPent) CF₃ H 10-60 Me H CH₂(3-Me-cPent) OPh H 10-61 Me H CH₂(3-Me-cPent) CH₂OMe H 10-62 Me H CH₂(3-Me-cPent) CH₂OPh H 10-63 Me H CH₂(3-Me-cPent) CH₂OAc H 10-64 Me H CH₂(3-Me-cPent) OMe H 10-65 Me H CH₂(1-F-cPent) Me H 10-66 Me H CH₂(1-F-cPent) cPr H 10-67 Me H CH₂(1-F-cPent) tBu H 10-68 Me H CH₂(1-F-cPent) CF₃ H 10-69 Me H CH₂(1-F-cPent) OPh H 10-70 Me H CH₂(1-F-cPent) CH₂OMe H 10-71 Me H CH₂(1-F-cPent) CH₂OPh H 10-72 Me H CH₂(1-F-cPent) OMe H 10-73 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) Me H 10-74 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) Et H 10-75 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) cPr H 10-76 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) tBu H 10-77 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) CF₃ H 10-78 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) OPh H 10-79 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) CH₂OMe H 10-80 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) CH₂OPh H 10-81 Me H CH₂(2,2-F₂-cPent) OMe H 10-82 Me H CH₂(1-Me-cBu) Me H 10-83 Me H CH₂(1-Me-cBu) Et H 10-84 Me H CH₂(1-Me-cBu) cPr H 10-85 Me H CH₂(1-Me-cBu) tBu H 10-86 Me H CH₂(1-Me-cBu) CF₃ H 10-87 Me H CH₂(1-Me-cBu) OPh H 10-88 Me H CH₂(1-Me-cBu) CH₂OMe H 10-89 Me H CH₂(1-Me-cBu) CH₂OPh H 10-90 Me H CH₂(1-Me-cBu) OMe H 10-91 Me H CH₂-2-Thf Me H 10-92 Me H CH₂-2-Thf Et H 10-93 Me H CH₂-2-Thf cPr H 10-94 Me H CH₂-2-Thf tBu H 10-95 Me H CH₂-2-Thf CF₃ H 10-96 Me H CH₂-2-Thf OPh H 10-97 Me H CH₂-2-Thf CH₂OMe H 10-98 Me H CH₂-2-Thf CH₂OPh H 10-99 Me H CH₂-2-Thf OMe H 10-100 Me H CH₂-3-Thf Me H 10-101 Me H CH₂-3-Thf Et H 10-102 Me H CH₂-3-Thf cPr H 10-103 Me H CH₂-3-Thf tBu H 10-104 Me H CH₂-3-Thf CF₃ H 10-105 Me H CH₂-3-Thf OPh H 10-106 Me H CH₂-3-Thf CH₂OMe H 10-107 Me H CH₂-3-Thf CH₂OPh H 10-108 Me H CH₂-3-Thf OMe H 10-109 Me H CH₂Thp Me H 10-110 Me H CH₂Thp Et H 10-111 Me H CH₂Thp cPr H 10-112 Me H CH₂Thp tBu H 10-113 Me H CH₂Thp CF₃ H 10-114 Me H CH₂Thp OPh H 10-115 Me H CH₂Thp CH₂OMe H 10-116 Me H CH₂Thp CH₂OPh H 10-117 Me H CH₂Thp OMe H 10-118 Me H CH₂Thp CH₂O-2-Pyr H 10-119 Me H CH₂Thp CH₂OAc H 10-120 Me H CH₂Thp Bn H 10-121 Me H CH₂Thp CH₂-(3-OMe-Ph) H 10-122 Me H CH₂Thp CH₂O-(4-F-Ph) H 10-123 Me H CH₂Thp CH₂O-(3-F-Ph) H 10-124 Me H CH₂Thp CH₂O-(2,4-F₂-Ph) H 10-125 Me H CH₂Thp CH₂O-(3-Cl-Ph) H 10-126 Me H CH₂Thp CH₂SPh H 10-127 Me H CH₂Thp OCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 10-128 Me H CH₂Thp NHCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 10-129 Me H CH₂Thp OCH₂-(4-F-Ph) H 10-130 Me H CH₂Thp NHCH₂-(4-F-Ph) H 10-131 Me H CH₂Thp OCH₂-3-Pyr H 10-132 Me H CH₂Thp NHCH₂-2-Pyr H 10-133 Me H CH₂Thp O-2-Pyr H 10-134 Me H CH₂Thp S-2-Pyr H 10-135 Me H CH₂Thp O-(2-Cl-Ph) H 10-136 Me H CH₂Thp O-(4-F-Ph) H 10-137 Me H CH₂Thp O-8-Quino H 10-138 Me H CH₂Thp O-3-Isox H 10-139 Me H CH₂-2-Thio Me H 10-140 Me H CH₂-2-Thio Et H 10-141 Me H CH₂-2-Thio cPr H 10-142 Me H CH₂-2-Thio tBu H 10-143 Me H CH₂-2-Thio CF₃ H 10-144 Me H CH₂-2-Thio OPh H 10-145 Me H CH₂-2-Thio CH₂OMe H 10-146 Me H CH₂-2-Thio CH₂OPh H 10-147 Me H CH₂-2-Thio OMe H 10-148 Me H CH₂-3-Thio Me H 10-149 Me H CH₂-3-Thio Et H 10-150 Me H CH₂-3-Thio cPr H 10-151 Me H CH₂-3-Thio tBu H 10-152 Me H CH₂-3-Thio CF₃ H 10-153 Me H CH₂-3-Thio OPh H 10-154 Me H CH₂-3-Thio CH₂OMe H 10-155 Me H CH₂-3-Thio CH₂OPh H 10-156 Me H CH₂-3-Thio OMe H 10-157 Me H CH₂CMe₂CF₃ Me H 10-158 Me H CH₂CMe₂CF₃ Et H 10-159 Me H CH₂CMe₂CF₃ cPr H 10-160 Me H CH₂CMe₂CF₃ tBu H 10-161 Me H CH₂CMe₂CF₃ CF₃ H 10-162 Me H CH₂CMe₂CF₃ OPh H 10-163 Me H CH₂CMe₂CF₃ CH₂OMe H 10-164 Me H CH₂CMe₂CF₃ CH₂OPh H 10-165 Me H CH₂CMe₂CF₃ OMe H 10-166 Me H CHFCHMe₂ Me H 10-167 Me H CHFCHMe₂ Et H 10-168 Me H CHFCHMe₂ cPr H 10-169 Me H CHFCHMe₂ tBu H 10-170 Me H CHFCHMe₂ CF₃ H 10-171 Me H CHFCHMe₂ OPh H 10-172 Me H CHFCHMe₂ CH₂OMe H 10-173 Me H CHFCHMe₂ CH₂OAc H 10-174 Me H CHFCHMe₂ OMe H 10-175 Me H COCHMe₂ Me H 10-176 Me H COCHMe₂ Et H 10-177 Me H COCHMe₂ cPr H 10-178 Me H COCHMe₂ tBu H 10-179 Me H COCHMe₂ CF₃ H 10-180 Me H COCHMe₂ OPh H 10-181 Me H COCHMe₂ CH₂OMe H 10-182 Me H COCHMe₂ CH₂OPh H 10-183 Me H COCHMe₂ OMe H 10-184 Me H CF₂CHMe₂ Me H 10-185 Me H CF₂CHMe₂ Et H 10-186 Me H CF₂CHMe₂ cPr H 10-187 Me H CF₂CHMe₂ tBu H 10-188 Me H CF₂CHMe₂ CF₃ H 10-189 Me H CF₂CHMe₂ OPh H 10-190 Me H CF₂CHMe₂ CH₂OMe H 10-191 Me H CF₂CHMe₂ CH₂OPh H 10-192 Me H CF₂CHMe₂ OMe H 10-193 Me H CH₂CH(CF₃)₂ Me H 10-194 Me H CH₂CH(CF₃)₂ Et H 10-195 Me H CH₂CH(CF₃)₂ cPr H 10-196 Me H CH₂CH(CF₃)₂ tBu H 10-197 Me H CH₂CH(CF₃)₂ CF₃ H 10-198 Me H CH₂CH(CF₃)₂ OPh H 10-199 Me H CH₂CH(CF₃)₂ CH₂OMe H 10-200 Me H CH₂CH(CF₃)₂ CH₂OPh H 10-201 Me H CH₂CH(CF₃)₂ OMe H 10-202 Me H CF₂cPent Me H 10-203 Me H CF₂cPent Et H 10-204 Me H CF₂cPent cPr H 10-205 Me H CF₂cPent tBu H 10-206 Me H CF₂cPent CF₃ H 10-207 Me H CF₂cPent OPh H 10-208 Me H CF₂cPent CH₂OMe H 10-209 Me H CF₂cPent CH₂OPh H 10-210 Me H CF₂cPent OMe H 10-211 Me H cPent Me H 10-212 Me H cPent Et H 10-213 Me H cPent cPr H 10-214 Me H cPent tBu H 10-215 Me H cPent CF₃ H 10-216 Me H cPent OPh H 10-217 Me H cPent CH₂OMe H 10-218 Me H cPent CH₂OPh H 10-219 Me H cPent OMe H 11-1 Me H CH₂CHMeCF₃ CH₂OAc H 11-2 Me H CH₂CHMeCF₃ CH₂OH H 11-3 Me H CH₂CHMeCF₃ CH₂OCOcPr H 11-4 Me H CH₂CHMeCF₃ CH₂SCH₂CN H 11-5 Me H CH₂CHMeCF₃ OBn H 11-6 Me H CH₂CHMeCF₃ OCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-7 Me H CH₂CHMeCF₃ O-2-Pyr H 11-8 Me H CH₂CHMeCF₃ NHBn H 11-9 Me H CH₂CHMeCF₃ NHCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-10 Me H CH₂cPent CH₂OAc H 11-11 Me H CH₂cPent CH₂OH H 11-12 Me H CH₂cPent CH₂OCOcPr H 11-13 Me H CH₂cPent CH₂SCH₂CN H 11-14 Me H CH₂cPent OBn H 11-15 Me H CH₂cPent OCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-16 Me H CH₂cPent O-2-Pyr H 11-17 Me H CH₂cPent NHBn H 11-18 Me H CH₂cPent NHCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-19 Me H iBu 2-Me-cPr H 11-20 Me H iBu 2,2-Cl₂-cPr H 11-21 Me H iBu CH₂OCOCH₂Cl H 11-22 Me H iBu CH₂OCOCHCl₂ H 11-23 Me H iBu CH₂SAc H 11-24 Me H iBu CH₂SCH₂CN H 11-25 Me H iBu CH=CH₂ H 11-26 Me H iBu 1-Br-Et H 11-27 Me H iBu OCH₂-2-Np H 11-28 Me H iBu OCH₂-(4-F-Ph) H 11-29 Me H iBu OCH₂-(3,4-F₂-Ph) H 11-30 Me H iBu OCH₂-(3-Cl-Ph) H 11-31 Me H iBu OCH₂-(4-Cl-Ph) H 11-32 Me H iBu OCH₂-(3,4-Cl₂-Ph) H 11-33 Me H iBu OCH₂-(3-Me-Ph) H 11-34 Me H iBu OCH₂-(4-Me-Ph) H 11-35 Me H iBu OCH₂-(3-OMe-Ph) H 11-36 Me H iBu OCH₂-(4-OMe-Ph) H 11-37 Me H iBu OCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-38 Me H iBu OCH₂-{3,4,5-(OMe)₃-Ph} H 11-39 Me H iBu OCH₂-(4-OCF₃-Ph) H 11-40 Me H iBu OCH₂-(4-SMe-Ph) H 11-41 Me H iBu OCH₂-(4-NO₂-Ph) H 11-42 Me H iBu NHCH₂-(4-F-Ph) H 11-43 Me H iBu NHCH₂-(3-Cl-Ph) H 11-44 Me H iBu NHCH₂-(4-Cl-Ph) H 11-45 Me H iBu NHCH₂-(3,4-Cl₂-Ph) H 11-46 Me H iBu NHCH₂-(4-Me-Ph) H 11-47 Me H iBu NHCH₂-(4-CF₃-Ph) H 11-48 Me H iBu NHCH₂-(4-OMe-Ph) H 11-49 Me H iBu NHCH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H 11-50 Me H iBu NHCH₂-(4-NO₂-Ph) H 11-51 Me H iBu CH₂CH₂-{3,4-(OMe)₂-Ph} H ──────────────────────────────────── 上記例示化合物のうち、好適な化合物は、２−３８、２
−６７、２−７３、２−７５，３−３７、４−１、４−
２、４−１１、４−１９、４−２４、４−４１、４−４
３、４−４４、４−４９、４−５１、４−５４、４−７
１、４−７４、４−７６、４−７７、４−７９、５−
３、５−４、５−９、５−１０、５−５１、５−５２、
５−５３、５−５４、５−９４、５−９５、５−９６、
５−９７、５−１００、５−１０１、５−１０３、５−
１０４、６−１、６−２０、６−５５、６−５６、６−
５７、６−６５、６−６７、７−１、７−２４、７−２
８、７−２９、７−３０、７−３１、８−３、８−４、
８−６、８−７、８−１２、８−１３、８−１４、８−
１５、８−２４、８−２５、８−２７、８−２８、８−
２９、８−３２、８−３５、８−３８、８−４０、８−
４２、８−４３、８−４８、８−４９、８−５０、８−
５４、８−９１、８−９２、１０−１、１０−７、１０
−１１、１０−１７、１０−２１、１０−３０、１０−
５１、１０−５５、１０−６１、１０−６５、１０−７
３、１０−７９、１０−８１、１０−８２、１０−８
８、１０−１００、１０−１１４、１０−１１６、１０
−１１８、１０−１２１、１０−１２３、１０−１６
５、１０−１７５、１０−１８４、１０−２０１、１０
−２１７及び１１−３番の化合物であり、より好適に
は、４−１１、４−２４、４−４１、４−４３、４−４
４、４−４９、４−５１、４−５４、４−７１、４−７
４、４−７６、４−７７、４−７９、５−３、５−４、
５−９、５−１０、５−９４、５−９５、５−９６、５
−９７、６−１、６−２０、６−５５、６−５６、６−
５７、６−６５、６−６７、７−１、７−２４、７−２
８、７−２９、７−３０、７−３１、８−３、８−４、
８−１２、８−２４、８−２７、８−４０、８−４２、
８−４８、８−９２、１０−１１、１０−１７、１０−
２１、１０−３０、１０−６５、１０−７３、１０−７
９、１０−８１、１０−８２、１０−８８、１０−１０
０、１０−１１４、１０−１１６、１０−１１８、１０
−１２３，１０−１６５、１０−１７５、１０−１８
４、１０−２０１及び１１−３番の化合物であり、更に
より好適には、４−４１、４−７１、４−７９、６−
１、６−２０、６−６５、７−２８、８−３、１０−１
１４及び１０−１６５番の化合物である。

【００８３】

【発明の実施の形態】本発明の５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）ピラゾール誘導体は、以下に記載する工程Ａ
乃至工程Ｃの方法によって製造することができる。

【００８４】工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表される５−
アミノピラゾール誘導体をアシル化し、次いでベンジル
化することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表される５
−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体を製
造する工程である。（工程Ａ）

【００８５】

【化４】

【００８６】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ及びｎは
前記と同意義を示し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フ
ェニルスルホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子
及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至
５個の置換基により置換されてよい。）を示す（好適に
は、塩素原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニ
ル基又はトリルスルホニル基である。）。（工程Ａ−１）工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表され
る５−アミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、塩基
の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩＩ）で表されるハ
ロゲン化アシル誘導体又は一般式（ＩＶ）で表される酸
無水物誘導体と反応させ、一般式（Ｖ）で表されるＮ−
アシルアミノピラゾール誘導体を製造する工程である。

【００８７】用いられる化合物（ＩＩＩ）又は化合物
（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通
常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍ
ｏｌである。

【００８８】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好
適には、ピリジンである。

【００８９】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１〜３０ｍｏｌであり、好適に
は、１．１〜１５ｍｏｌである。

【００９０】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類で
あり、より好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン
又はＴＨＦである。

【００９１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。

【００９２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１０
０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。

【００９３】本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、ファーマ
ツィー Pharmazie,48巻10号732頁(1993年)又はケミスト
リー・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン Che
m. Pharm. Bull.,35巻8号3235頁(1987年)に記載された
方法）に準じて製造することができる。（工程Ａ−２）工程Ａ−２は、一般式（Ｖ）で表される
Ｎ−アシルアミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、
塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＶＩ）で表される
ベンジル化試薬と反応させることにより、本発明化合物
（Ｉ）を製造する工程である。

【００９４】用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物
（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好
適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。

【００９５】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好
適には、アルカリ金属水素化物であり、より好適には、
水素化ナトリウムである。

【００９６】用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、
１．１〜２．５ｍｏｌである。

【００９７】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり
得、好適には、アミド類であり、より好適には、ジメチ
ルホルムアミドである。

【００９８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜９０℃である。

【００９９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。

【０１００】工程Ｂは、化合物（ＩＩ）をベンジル化
し、次いでアシル化することにより、本発明の一般式
（Ｉ）又は（ＸＶ）で表される５−（ｍ−シアノベンジ
ルアミノ）ピラゾール誘導体を製造する工程である。
（工程Ｂ）

【０１０１】

【化５】

【０１０２】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ及びｎは
前記と同意義を示し、Ｒ^4aは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、ジ（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、（置換
されてよいヘテロアリール）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当
該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは
異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、置換され
てよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）、置換されてよいベンジルオキシ基（当該置換基
は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった
１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロア
リールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選
ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基（当
該置換基は、フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル）アミノ基、置換されてよい５〜６員環状アミノ
基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの
酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置
換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基（当該置換基は、
フェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、Ｃ₃
〜Ｃ₆アルケニルチオ基、置換されてよいフェニルチオ
基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若
しくは異なった１〜５個の置換基である。）又は置換さ
れてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、下記置
換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の
置換基である。）を示す。（工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式（ＩＩ）で表され
る５−アミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、一般
式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒド誘導体と縮合させ、
一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミン誘導体を製造する
工程である。

【０１０３】用いられる化合物（ＶＩＩ）の量は、化合
物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであ
り、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。

【０１０４】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類であり
得、好適には、エタノールである。

【０１０５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−５０℃〜溶媒の沸点であ
り、好適には、１０℃〜３０℃である。

【０１０６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時
間であり、好適には、４時間〜１８時間である。（工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、化合物（ＶＩＩＩ）を、
不活性溶媒中、還元剤と反応させることにより、一般式
（ＩＸ）で表される２級アミン誘導体を製造する工程で
ある。

【０１０７】本工程で用いられる還元剤は、イミンをア
ミンに還元する通常の還元反応において還元剤として使
用されるものであれば特に限定はなく、例えば、水素化
リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化シアノホウ素ナトリウム、アラン又はジボランであり
得、好適には、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

【０１０８】用いられる還元剤の量は、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好
適には、２〜５ｍｏｌである。

【０１０９】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジオ
キサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；又は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類で
あり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、酢
酸である。

【０１１０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−５０℃〜溶媒の沸点であ
り、好適には、１０℃〜３０℃である。

【０１１１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜２４時
間であり、好適には、４時間〜１０時間である。（工程Ｂ−３）工程Ｂ−３は、化合物（ＩＸ）を、不活
性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩ
Ｉ）又は化合物（ＩＶ）と反応させることにより、本発
明化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１１２】本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことが
できる。（工程Ｂ−４）工程Ｂ−４は、化合物（ＩＸ）を、不活
性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｘ）、（ＸＩ）又は
（ＸＩＩ）で表される塩化アシル化試薬と反応させるこ
とにより、一般式（ＸＩＩＩ）で表される塩化アシル誘
導体を製造する工程である。

【０１１３】用いられる化合物（Ｘ）、化合物（ＸＩ）
又は化合物（ＸＩＩ）の量は、化合物（ＩＸ）１ｍｏｌ
に対し、化合物（Ｘ）の場合、通常、１〜５ｍｏｌであ
り、好適には、１．１〜２．５であり、化合物（ＸＩ）
の場合、通常、０．５〜２．５ｍｏｌであり、好適に
は、０．６〜１であり、化合物（ＸＩＩ）の場合、通
常、０．３３〜１ｍｏｌであり、好適には、０．３５〜
０．５である。

【０１１４】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好
適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチル
アミンである。

【０１１５】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適
には、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。

【０１１６】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。

【０１１７】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１２
０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。（工程Ｂ−５）工程Ｂ−５は、化合物（ＸＩＩＩ）を、
不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（Ｘ
ＩＶ）で表される化合物と反応させることにより、本発
明化合物（ＸＶ）を製造する工程である。

【０１１８】用いられる化合物（ＸＩＶ）の量は、化合
物（ＸＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌで
あり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。

【０１１９】本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩
基は、通常の反応において塩基として使用されるもので
あれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属
水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属
塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好
適には、トリエチルアミンである。

【０１２０】用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適
には、１．１〜１．５ｍｏｌである。

【０１２１】本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テト
ラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり
得、好適には、ニトリル類であり、より好適には、アセ
トニトリルである。

【０１２２】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０℃〜１００℃である。

【０１２３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１２
０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。

【０１２４】工程Ｃは、化合物（Ｉ）を加水分解し、次
いでアシル化することにより、本発明化合物（Ｉ）を製
造する工程である。（工程Ｃ）

【０１２５】

【化６】

【０１２６】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ及びｎは
前記と同意義を示す。（工程Ｃ−１）工程Ｃ−１は、化合物（Ｉ）を、水溶媒
中、塩基存在化、加水分解し、化合物（ＩＸ）を製造す
る工程である。

【０１２７】本工程で用いられる塩基は、通常の反応に
おいて塩基として使用されるものであれば特に限定はな
く、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ
金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはア
ルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり、好適
には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属
水酸化物であり、より好適には、水酸化ナトリウムであ
る。

【０１２８】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適に
は、３〜３０ｍｏｌである。

【０１２９】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であ
り、好適には、０℃〜４０℃である。

【０１３０】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４
時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。（工程Ｃ−２）工程Ｃ−２は、化合物（ＩＶ）をアシル
化し、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１３１】本工程は、工程Ｂ−３又は工程Ｂ−４及び
Ｂ−５に準じて行うことができる。

【０１３２】上記各反応終了後、各反応の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチル
のような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することによって得られる。

【０１３３】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。もちろん、精製の任意の段階で精製
を中止し、粗製物を有効成分又は次の反応に供する原料
化合物とすることもできる。

【０１３４】本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程
は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合
物の抽出濃縮物、又は化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解
させた液に酸を加えることによって行なわれる。

【０１３５】反応に使用される酸は、弗化水素酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンス
ルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、p-トルエンスルホン酸のようなアリ−ルスルホ
ン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンの
ような有機酸アミド化合物を挙げることができる。

【０１３６】酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、
好適には１当量乃至５当量である。

【０１３７】反応に使用される溶媒は、本反応を阻害し
ない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等
のアルコール類を挙げることができる。

【０１３８】反応温度は、−２０℃乃至５０℃である
が、好適には−１０℃乃至３０℃である。

【０１３９】反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種
類によって異なるが、通常１０分間乃至１時間である。

【０１４０】生成した塩は常法によって単離される。即
ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の
塩の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液と
して単離される。

【０１４１】本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成
分として使用できる。例えば、農園芸用殺菌剤として、
各種の植物病原菌により引き起こされる病害に対し優れ
た防除効果を示す。特にキュウリ及びブドウのべと病、
トマト及びバレイショの疫病、及び、ピシウム菌、アフ
ァノマイセス菌等の卵菌類による各種病害などに対して
優れた防除効果を示す。本発明化合物は、残効性が長く
優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有
し、感染後の処理による病害防除が可能である。また、
本発明化合物は、土壌処理による病害防除も可能であ
る。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（メタラキシル耐性べと病菌、ストロビルリン系殺菌剤
耐性べと病菌など）に対しても有効である。

【０１４２】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。

【０１４３】用いられる補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤等が挙げられ、必要に応じ適宜添加すること
ができる。

【０１４４】用いられる担体は、固体担体と液体担体に
分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タル
ク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸
カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオ
ライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミ
ナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、
液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油など
の動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールな
どのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪
族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラ
メチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサな
どの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン
などのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドな
どの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセ
リンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどの
ニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。

【０１４５】本発明化合物と補助剤との配合質量比は、
通常、０．０５：９９．９５乃至９０：１０であり、好
適には、０．２：９９．８乃至８０：２０である。

【０１４６】本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対
象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによっ
て異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、
０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１０
００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常、１０〜１０
００００ｇ／ｈａであり、好適には、２００〜２０００
０ｇ／ｈａである。

【０１４７】本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、
抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は
併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤又は殺菌剤である。

【０１４８】用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤
は、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：
プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボ
ス）、Ｏ−エチルＯ−〔３−メチル−４−（メチルチ
オ）フェニル〕Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート
（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般
名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチルＯ−（４−ニト
ロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：Ｅ
ＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート
（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−
ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般
名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニ
ル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート
（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル
系化合物；１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（一
般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニルＮ
−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−
メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ
−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカル
ブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルＮ−メチルカーバメート（一般名：カル
ボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチル
イミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエ
ート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチルＮ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般
名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド
（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フ
ェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェ
ンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピ
リミジン−４−イルＮ，Ｎ−ジメチルカーバメート
（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニ
ルＮ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカル
ブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）
（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，
３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラ
ム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−ト
リクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノ
ール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，
４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラ
ジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２
−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一
般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合
物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般
名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロ
モビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエ
ーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレ
スロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジ
フルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−
（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般
名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化
合物；イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ
−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエ
ート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化
合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般
名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−
ブチル４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピ
ラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベ
ンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のような
ピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
アミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化
合物；又は、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル
−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一
般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−
キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラ
ズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、
（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン
（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得
る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス
剤などのような微生物農薬；又は、アベルメクチン、ミ
ルベマイシンのような抗生物質などと、混用又は併用す
ることもできる。

【０１４９】用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリ
ノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）
のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリ
アジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテル
タノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイ
ル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−
〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾー
ル）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペン
コナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチ
ル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−ク
ロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイ
クロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール
（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−
クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン
−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）
−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−
オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５Ｒ
Ｓ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ
−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエ
ーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：
プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−
（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−ト
リメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコ
ナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−
１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オ
ン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン
系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレン
ビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネ
ブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：
マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメー
ト）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポ
リカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカー
バメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジ
チオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラク
ロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイ
ソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタ
クロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような
有機塩素系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイ
ル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般
名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレ
ン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオフ
ァネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イ
ルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベ
ンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−ク
ロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオ
ロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミ
ン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化
合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチ
ル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のよう
なシアノアセトアミド系化合物；メチルＮ−（２−メ
トキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−
アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ
−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イ
ル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサ
ジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−
キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般
名：オフレース）、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ
−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：ベナラキシル）、メチルＮ−（２−フロイル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロ
フェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチ
ロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニル
アミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−
Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一
般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合
物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー
８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系
化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般
名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾー
ル系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロ
ヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般
名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカ
ルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリク
ロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペッ
ト）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロ
シミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一
般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系
化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポ
キシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、
３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メ
プロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’
−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメ
チル）メチレン］〕ジホルムアミド（一般名：トリホリ
ン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロ
ロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノンＯ−メチル
オキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジ
ン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］ピペリジン（一般名：フェンプロピディ
ン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−
［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（一般
名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合
物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチ
ンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般
名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合
物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル
−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のよ
うな尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロ
フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アク
リロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のよ
うなシンナミック酸系化合物；イソプロピル３，４−
ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカル
ブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；又は、３
−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオ
キソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−
４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）の
ようなシアノピロール系化合物であり得る。

【０１５０】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。尚、質量分析値は、特に断
りのないときはＥＩであり、大気圧化学イオン化法を用
いたときは（ＡＰＣＩ）と記載した。

【０１５１】

【実施例】

【０１５２】

【実施例１】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［３−
（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−５−イル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番
号６−２０）（１）Ｎ−［３−（シクロブチルメチル）−１−メチ
ル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセ
トアミド（工程Ａ−１）５−アミノ−３−（シクロブチルメチル）−１−メチル
−１Ｈ−ピラゾール（３．０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）を
ジクロロエタン（６０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、
攪拌しながら塩化メトキシアセチル（２．１ｍｌ、２
２．７ｍｍｏｌ）を加え、更に、ピリジン（１．８ｍ
ｌ、２２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１８時間攪拌
した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を分離し、水洗し、次いで少量の１０％
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム
（ＭｇＳＯ₄）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を
留去し、標記化合物４．５ｇを油状物として得た。核磁気共鳴スペクトル(¹H-NMR)(200MHz, CDCl₃) δppm:
1.63-2.00 (6H, m), 2.48-2.70 (3H, m), 3.50 (3H,
s), 3.68 (3H, s), 4.05 (2H, s), 6.08 (1H, s),8.09
(1H, s). （２）Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［３−（シ
クロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−
５−イル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号６
−２０、工程Ａ−２）上記（１）の方法で得たＮ−［３−（シクロブチルメチ
ル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２
−メトキシアセトアミド（４．３ｇ、１８．０ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶
解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．
９ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を加えると水素の発生が観察
された。３０分後、水素の発生がやんだ反応混合物に臭
化３−シアノベンジル（４．２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）
を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を
氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、
十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で
乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた
残渣７．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精
製することにより、本発明の標記化合物４．６ｇ（収率
６９％）を無色結晶（融点：６４〜６７℃）として得
た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.50-2.10 (6H, m), 2.
48-2.64 (3H, m), 3.36(3H, s), 3.45 (3H, s), 3.64
(1H, d, J=12.5Hz), 3.85 (1H, d, J=12.5Hz), 4.46 (1
H, d, J=13.2Hz), 5.06 (1H, d, J=13.2Hz), 5.60 (1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m). マススペクトル(MS) m/z: 352(M⁺), 324, 311, 298, 27
9.

【０１５３】

【実施例２】３−シアノベンジル［１−メチル−３−
（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−
１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸メチル（化
合物番号４−７９）（１）１−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ
−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル
カルバミン酸メチル（工程Ａ−１）５−アミノ−１−メチル−３−（３，３，３−トリフル
オロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール（５．
８ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２
０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら炭酸カ
リウム（７．７ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）を加えた後、ク
ロロ蟻酸メチル（３．２ｍｌ、４１．８ｍｍｏｌ）を滴
下し、更に室温で７２時間攪拌した。反応終了後、反応
液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離
し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で乾燥
した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物
７．４ｇを油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.10 (3H, d, J=6.2H
z), 2.40-2.57 (2H, m), 2.88-3.01 (1H, m), 3.70 (3
H, s), 3.80 (3H, s), 6.00 (1H, s), 6.32 (1H, s). （２）３−シアノベンジル［１−メチル−３−（３，
３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−
ピラゾール−５−イル］カルバミン酸メチル（化合物番
号４−７９、工程Ａ−２）上記（１）の方法で得た１−メチル−３−（３，３，３
−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−５−イルカルバミン酸メチル（７．４ｇ、２７．
９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍ
ｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウ
ム（１．３ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を加えると、水素の
発生が観測された。３０分後、水素の発生がやんだ反応
混合物に臭化３−シアノベンジル（６．６ｇ、３３．４
ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（Ｍ
ｇＳＯ₄）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去
し、得られた残渣１１．６ｇを、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１
／１）により精製し、本発明の標記化合物７．４ｇ（収
率８７％）を無色結晶（融点：４４〜４７℃）として得
た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2H
z), 2.41-2.58 (2H, m), 2.89-2.97 (1H, m), 3.42 (3
H, s), 3.80 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.69 (1H, s),
7.44-7.47 (2H, m), 7.57-7.65 (2H, m). MS m/z: 380(M⁺), 321, 284, 264, 220.

【０１５４】

【実施例３】２−ピリジル３−シアノベンジル（３−
イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ル）カーバメート（化合物番号７−２８）（１）２−［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−
ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−オキソエチル＝
アセテート（工程Ａ−１）５−アミノ−３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラ
ゾール（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）をジクロロエタン
（２５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら塩
化アセトキシアセチル（０．８ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）
を加えた後、ピリジン（０．６ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）
を滴下し、更に室温で３時間攪拌した。反応終了後、反
応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離
し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で乾燥
した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物
１．８ｇを油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.79-1.99 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.43 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.68 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.04 (1H,
s), 7.78 (1H, s). （２）２−［（３−シアノベンジル）（３−イソブチ
ル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミ
ノ］−２−オキソエチル＝アセテート（化合物番号５−
９３）（工程Ａ−２）上記（１）の方法で得た２−［（３−イソブチル−１−
メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−
オキソエチル＝アセテート（１．８ｇ、６．５ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶
解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．
３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加えると水素の発生が観察さ
れた。３０分後、水素の発生がやんだ反応混合物に臭化
３−シアノベンジル（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分
に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で乾燥
した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣
７．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製す
ることにより、本発明の標記化合物１．６ｇ（収率９６
％）を油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.55 (3H, s), 4.30 (2H, m), 4.44 (1H, d,J= 1
4.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.40
-7.63 (4H, m). MS m/z: 368 (M⁺), 353, 326, 267, 116. （３）３−｛［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ
−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾニト
リル（工程Ｃ−１）上記（２）に方法で得た２−［（３−シアノベンジル）
（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５
−イル）アミノ］−２−オキソエチル＝アセテート
（４．４ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０
ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナ
トリウム水溶液（１７８ｍｌ、３６０ｍｍｏｌ）を加
え、更に室温で４時間攪拌した。反応終了後、メタノー
ルを留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を分離し、水洗し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ
₄）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得
られた残渣３．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）に
より精製することにより、標記化合物３．０ｇ（収率９
５％）を油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.62 (3H,
s), 4.30 (2H, d, J=5.9Hz), 5.23 (1H, s), 7.43-7.6
8 (4H, m). （４）塩化３−シアノベンジル（３−イソブチル−１
−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバモイル
（工程Ｂ−４）上記（３）の方法で得た３−｛［（３−イソブチル−１
−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチ
ル｝ベンゾニトリル（０．６ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン（５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷
下、トリエチルアミン（０．３ｍｌ、２．２ｍｍｏｌ）
及びトリホスゲン（１３０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を順
に加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を
氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、
十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で
乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合
物０．７ｇ（収率９７％）を油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H,
s), 4.70 (1H, d, J=14.5Hz), 4.90 (1H, d, J=14.5H
z), 5.74 (1H, s), 7.48-7.70 (4H, s). （５）２−ピリジル３−シアノベンジル（３−イソ
ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カ
ーバメート（化合物番号７−２８、工程Ｂ−５）上記（４）の方法で得た塩化３−シアノベンジル（３−
イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ル）カルバモイル（１２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）をア
セトニトリル（３ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、２−
ヒドロキシピリジン（３４．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）
を加え、８時間加熱還流させた。反応終了後、反応液を
氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、
十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で
乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた
残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製するこ
とにより、本発明の標記化合物９９．１ｍｇ（収率７０
％）を油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59 (3H,
s), 4.83 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.01 (1H, d,J=8.1
Hz), 7.24 (1H, t, J=7.0Hz), 7.43-7.67 (4H, m), 7.7
8 (1H, t, J=8.1Hz), 8.39 (1H, d, J=3.3Hz). MS m/z: 389(M⁺), 374, 347, 295, 267, 252, 226, 21
1, 178, 136, 116.

【０１５５】

【実施例４】Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（１，
４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−
イル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−
１４）（１）３−｛［１，４−ジメチル−３−フェニル−１
Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミノ］メチル｝ベンゾニ
トリル（工程Ｂ−１）５−アミノ−１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−
ピラゾール（８．５ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）をエタノー
ル（１２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、に攪拌しな
がら３−シアノベンズアルデヒド（６．３ｇ、４７．７
ｍｍｏｌ）を加え、更に室温で１８時間攪拌した。反応
終了後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物１３．５
ｇを油状物として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.34 (3H, s), 3.98 (3
H, s), 7.20-7.80 (5H,m), 7.90-8.20 (4H, m), 8.66
(1H, s). （２）３−｛［（１，４−ジメチル−３−フェニル−
１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾ
ニトリル（工程Ｂ−２）上記（１）の方法で得た３−｛［１，４−ジメチル−３
−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミノ］メ
チル｝ベンゾニトリル（１３．５ｇ、４４．９ｍｍｏ
ｌ）を酢酸（４５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷
下、水素化シアノホウ素ナトリウム（５．６ｇ、９０．
０ｍｍｏｌ）を加え、更に室温で１時間攪拌した。反応
終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム
（ＭｇＳＯ₄）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を
留去し、標記化合物１２．９ｇ（収率９５％）を油状物
として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.01 (3H, s), 3.26 (1
H, t, J=6.8Hz), 3.72 (3H, s), 4.19 (2H, d, J= 6.8H
z), 7.26-7.68 (9H, m) （３）Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（１，４−
ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−１
４、工程Ｂ−３）上記（２）の方法で得た３−｛［（１，４−ジメチル−
３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］
メチル｝ベンゾニトリル（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン（３．０ｍｌ）に溶解させ、この溶
液に、攪拌しながら塩化シクロプロパンカルボニル
（０．０３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた後、ピリ
ジン（０．０３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、更
に室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗
し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）で乾燥した。濾
過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、本
発明の標記化合物５０．０ｍｇ（収率８２％）を油状物
として得た。¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90-1.30 (4H, m), 1.
62-1.78 (1H, m), 1.86(3H, s), 3.50 (3H, s), 4.77
(1H, d, J=14.0Hz), 4.88 (1H, d, J=14.0Hz), 7.37-7.
68 (9H, m) 実施例１〜４と同様にして、以下の化合物を製造した。

【０１５６】

【実施例５】化合物番号１−１の化合物 MS (APCI) m/z: 331((M+H)⁺).

【０１５７】

【実施例６】化合物番号１−７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.37 (3H, s), 3.55 (3
H, s), 3.72 (1H, d, J=14.3Hz), 3.95 (1H, d, J=14.0
Hz), 4.61 (1H, d, J=14.0Hz), 5.06 (1H, d, J=14.0H
z), 6.22 (1H, s), 7.30-7.74 (9H, m).

【０１５８】

【実施例７】化合物番号１−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.17 (3H, s), 3.64 (3
H, s), 4.37 (2H, m), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07
(1H, d, J=14.0Hz), 6.28 (1H, s), 7.31-7.73 (9H,
m). MS m/z: 388(M⁺), 315, 288, 186, 172, 116.

【０１５９】

【実施例８】化合物番号１−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.08 (1H, br-t), 3.54
(3H, s), 3.70-3.82 (1H, br-s), 3.95-4.07 (1H, br-
s), 4.65-4.77 (1H, br-s), 5.03-5.15 (1H, br-s), 6.
23 (1H, s), 7.33-7.73 (9H, m). MS m/z: 346(M⁺), 315, 288, 200, 186, 172, 116.

【０１６０】

【実施例９】化合物番号１−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.51 (3H, s), 3.80 (3
H, br-s), 4.79 (2H, s), 6.20 (1H, s), 7.29-7.77 (9
H, m).

【０１６１】

【実施例１０】化合物番号１−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.79 (3H, s), 1.88 (3
H, s), 3.48 (3H, s), 4.68 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91
(1H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.66 (9H, m). MS m/z: 344(M⁺), 301, 228, 186, 116.

【０１６２】

【実施例１１】化合物番号１−１２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12 (3H, d, J=7.3H
z), 1.79 (3H, s), 1.95-2.10 (2H, m), 3.47 (3H, s),
4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz),
7.32-7.68 (9H, m). MS m/z: 358(M⁺), 302, 242, 186, 116.

【０１６３】

【実施例１２】化合物番号１−１３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (3H, t, J=7.5H
z), 1.66 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.99 (2H, m), 3.46
(3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d,J=1
4.0Hz), 7.32-7.68 (9H, m).

【０１６４】

【実施例１３】化合物番号１−１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.75 (3H, s), 1.77-1.
93 (4H, m), 2.22-2.46(2H, m), 2.75-2.92 (1H, m),
3.43 (3H, s), 4.66 (1H, d, J=14.0Hz), 4.90 (1H, d,
J=14.0 Hz), 7.34-7.69 (9H, m). MS m/z: 384(M⁺), 302, 186, 116.

【０１６５】

【実施例１４】化合物番号１−１６の化合物 MS (APCI) m/z: 387((M+H)⁺).

【０１６６】

【実施例１５】化合物番号１−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.40-1.92 (8H, m), 1.
80 (3H, s), 2.40 (1H,m), 3.46 (3H, s), 4.70 (1H,
d, J=14.0 Hz), 4.90 (H, d, J=14.0Hz), 7.34-7.70 (9
H, m). MS m/z: 398(M⁺), 302, 186, 116.

【０１６７】

【実施例１６】化合物番号１−１８の化合物 MS m/z: 380(M⁺+2), 378(M⁺), 329, 301, 262, 213, 18
6, 116.

【０１６８】

【実施例１７】化合物番号１−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.74 (3H, s), 3.52 (3
H, s), 4.67 (1H, d, J=14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0
Hz), 5.76 (1H, m), 7.38-7.68 (9H, m). MS m/z: 380(M⁺), 302, 186, 116.

【０１６９】

【実施例１８】化合物番号１−２０の化合物 MS (APCI) m/z: 399((M+H)⁺).

【０１７０】

【実施例１９】化合物番号１−２１の化合物 MS m/z: 416(M⁺), 385, 302, 186, 116.

【０１７１】

【実施例２０】化合物番号１−２２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.72 (3H, s), 3.58 (3
H, s), 3.61 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.0Hz), 5.03
(1H, s, J=14.0Hz), 7.35-7.67 (9H, m). MS m/z: 388(M⁺), 302, 280, 116.

【０１７２】

【実施例２１】化合物番号１−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.76 (3H, s), 3.21 (2
H, dd, J=20.0, 16.0Hz), 3.56 (3H, s), 4.62 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0Hz), 7.38-7.67 (9H,
m). MS m/z: 369(M⁺), 302, 253, 213, 186, 116.

【０１７３】

【実施例２２】化合物番号１−２４の化合物 MS (APCI) m/z: 375((M+H)⁺).

【０１７４】

【実施例２３】化合物番号１−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.80 (3H, s), 2.16 (3
H, s), 3.58 (3H, s), 4.22 (1H, d, J=15.2Hz), 4.32
(1H, d, J=15.2 Hz ), 4.64 (1H, d, J=14.1Hz),4.99
(1H, d, J=14.1Hz), 7.34-7.67 (9H, m). MS m/z: 402(M⁺), 301, 286, 214, 186, 116.

【０１７５】

【実施例２４】化合物番号１−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.78 (3H, s), 3.53 (3
H, s), 4.31 (1H, d, J=14.7Hz), 4.44 (1H, d, J=14.7
Hz ), 4.65 (1H, d, J= 13.9Hz), 5.04 (1H, d,J=13.9H
z), 6.79 (2H, d J=7.5Hz), 6.97 (1H, d J=7.5Hz), 7.
34 -7.67 (9H,m). MS m/z: 436(M⁺), 320, 249, 213, 199, 116.

【０１７６】

【実施例２５】化合物番号１−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.44 (2H, d. J=6.2H
z), 1.55, 1.76 (3H, s),3.29, 3.49 (3H, s), 4.58-4.
69 (2H, m), 4.98-5.12 (1H, m), 6.60-7.64 (14H, m)
(mixture of 2-diastereomers). MS m/z: 450(M⁺), 357, 302, 214, 121.

【０１７７】

【実施例２６】化合物番号１−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.69 (3H, s), 3.29 (3
H, s), 3.41 (2H, s), 4.62 (1H, d, J=14.0 Hz), 4.96
(1H, d, J=14.0Hz), 7.23-7.67 (11H, m), 8.52(1H,
s), 8.51 (1H, d, J=3.7Hz).

【０１７８】

【実施例２７】化合物番号１−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.80 (3H, dd, J=7.0,
1.5Hz), 1.80 (3H, s),3.42 (3H, s), 4.85 (2H, dd, J
=9.5, 9.0 Hz), 5.59 (1H, dd, J=16, 1.8Hz),7.05-7.1
2 (1H, m), 7.34-7.71 (9H, m). MS m/z: 370(M⁺), 302, 254, 186, 116.

【０１７９】

【実施例２８】化合物番号１−３０の化合物 MS (APCI) m/z: 407((M+H)⁺).

【０１８０】

【実施例２９】化合物番号１−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.79 (3H, s), 3.38 (3
H, s), 4.90 (1H, d, J=14.0Hz), 5.02 (1H, d, J=14.0
Hz), 5.86 (1H, d, J=3.7Hz), 6.31 (1H, dd, J=3.7,
1.8Hz), 7.35-7.74 (10H, m). MS m/z: 396(M⁺), 302, 280, 209, 186, 116.

【０１８１】

【実施例３０】化合物番号１−３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.85 (3H, s), 3.35 (3
H, s), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 5.02 (1H, d, J=14.0
Hz), 6.94 (1H, dd, J=8.7, 4.8Hz), 7.15 (1H,dd, J=
3.7, 1.1Hz), 7.35-7.75 (10H, m). MS m/z: 412(M⁺), 384, 302, 186, 116.

【０１８２】

【実施例３１】化合物番号１−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.77 (3H, s), 3.05 (3
H, s), 3.35 (3H, s), 4.98 (2H, d, J=1.8Hz), 7.40-
7.74 (9H, s). MS m/z: 428(M⁺), 400, 284, 116.

【０１８３】

【実施例３２】化合物番号１−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.87 (3H, s), 3.41 (3
H, s), 3.75 (3H, s), 4.66 (1H, d, J=14.3Hz), 4.82
(1H, d, J=14.3Hz), 7.32-7.66 (9H, m). MS m/z: 360(M⁺), 301, 244, 212, 116.

【０１８４】

【実施例３３】化合物番号１−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.24 (3H, t, J=6.2H
z), 1.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.26 (2H, q, J=6.2
Hz), 4.65 (1H, d, J=14.4Hz), 4.82 (1H, d, J=14.4H
z), 7.31-7.68 (9H, m). MS m/z: 374(M⁺), 301, 258, 214, 186, 116.

【０１８５】

【実施例３４】化合物番号１−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.5H
z), 1.91 (3H, s), 2.35 (2H, m), 3.38 (3H, s), 4.68
(1H, d, J=13.9 Hz), 4.98 (1H, d, J=13.9Hz), 7.34-
7.66 (9H, m). MS m/z: 358(M⁺), 301, 242, 200, 116.

【０１８６】

【実施例３５】化合物番号１−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (3H, t, J=7.5H
z), 2.34 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.56
(1H, d, J=14.3 Hz), 4.94 (1H, d, J=14.3 Hz),7.28-
7.68 (9H, m). MS m/z: 374(M⁺), 359, 258, 185, 129, 116.

【０１８７】

【実施例３６】化合物番号１−５７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.78 (3H, s), 1.88 (3
H, s), 2.38 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.68 (1H, d, J=
13.9Hz), 4.91 (1H, d, J=13.9Hz), 7.23 (2H, d, J=7.
7Hz), 7.37-7.66 (6H, m). MS m/z: 358(M⁺), 315, 242, 200, 116.

【０１８８】

【実施例３７】化合物番号１−６２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.80 (3H, s), 1.88 (3
H, s), 3.48 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.90
(1H, d, J=14.0Hz), 7.04 (1H, m), 7.33-7.65 (7H,
m). MS m/z: 362(M⁺), 320, 246, 204, 116.

【０１８９】

【実施例３８】化合物番号１−６３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.78 (3H, s), 1.88 (3
H, s), 3.48 (3H, s), 4.69 (1H, d, J=14.1Hz), 4.91
(1H, d, J=14.1Hz), 7.11 (2H, t, J=8.8Hz), 7.43-7.6
1 (2H, m), 7.62-7.66 (4H, m). MS m/z: 362(M⁺), 319, 246, 204, 133, 116.

【０１９０】

【実施例３９】化合物番号１−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.85 (3H, s), 2.37 (3
H, s), 3.41 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.65 (1H, d, J=
14.3Hz), 4.82 (1H, d, J=14.3Hz), 7.21 (2H, d, J=8.
1Hz), 7.26-7.67 (6H, m). MS m/z: 374(M⁺), 315, 258, 149, 116.

【０１９１】

【実施例４０】化合物番号１−７２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.87 (3H, s), 3.41 (3
H, s), 3.76 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.0 Hz), 4.83
(1H, d, J=14.0Hz), 7.01 (1H, m), 7.31-7.66(7H,
m).

【０１９２】

【実施例４１】化合物番号１−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.85 (3H, s), 3.41 (3
H, s), 3.76 (3H, s), 4.65 (1H, d, J=14.5Hz), 4.83
(1H, d, J=14.5Hz), 7.10 (2H, t, J=8.8Hz), 7.27-7.4
7 (2H, m), 7.58-7.65 (4H, m). MS m/z: 378(M⁺), 319, 262, 134, 116.

【０１９３】

【実施例４２】化合物番号１−７６の化合物 MS (APCI) m/z: 359((M+H)⁺).

【０１９４】

【実施例４３】化合物番号１−７８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.5H
z), 1.33 (3H, t, J=7.2Hz), 1.63 (2H, m), 2.02 (2H,
m), 3.77 (2H, m), 4.84 (1H, d, J=14.0Hz), 5.31 (1
H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.72 (9H, m).

【０１９５】

【実施例４４】化合物番号１−８１の化合物 MS (APCI) m/z: 421((M+H)⁺).

【０１９６】

【実施例４５】化合物番号１−８２の化合物 MS (APCI) m/z: 389((M+H)⁺).

【０１９７】

【実施例４６】化合物番号１−８５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.26 (3H, t, J=7.3H
z), 1.81 (3H, s), 3.69 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.74
(2H, s), 7.29-7.67 (9H, m).

【０１９８】

【実施例４７】化合物番号１−８６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.81 (3H, m), 1.88 (3
H, s), 2.35 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.67 (1H, d, J=
14.0Hz), 4.87 (1H, d, J=14.0Hz), 7.30-7.67 (8H,
m). MS m/z: 358(M⁺), 315, 228, 186, 130.

【０１９９】

【実施例４８】化合物番号１−８８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.80 (3H, m), 1.88 (3
H, s), 3.54 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 4.94
(1H, d, J=14.0Hz), 7.16 (1H, t, J=8.4Hz), 7.34-7.6
7 (7H, m). MS m/z: 362(M⁺), 319, 228, 186, 134, 116.

【０２００】

【実施例４９】化合物番号１−８９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.77 (3H, m), 1.93 (3
H, s), 3.59 (3H, s), 4.87 (1H, d, J=14.0Hz), 5.20
(1H, d, J=14.0Hz), 7.33-7.65 (7H, m), 7.91 (1H, d,
J=1.8Hz). MS (APCI) m/z: 424((M+H)⁺).

【０２０１】

【実施例５０】化合物番号２−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.62 (3H, s), 2.14 (3
H, s), 3.31 (3H, s), 3.73 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=
14.3Hz), 4.75 (1H, d, J=14.3Hz), 7.31-7.63 (4H,
m). MS m/z: 298(M⁺), 239, 182, 150, 116.

【０２０２】

【実施例５１】化合物番号２−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.58 (3H, s), 2.04 (3
H, s), 2.23 (3H, s), 3.91 (1H, d, J=14.1Hz), 5.07
(1H, d, J=14.1Hz), 7.30-7.52 (9H, m). MS m/z: 344(M⁺), 331, 301, 258, 198.

【０２０３】

【実施例５２】化合物番号２−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.48 (3H, s), 2.23 (3
H, s), 3.39 (3H, s), 3.90 (2H, s), 3.92 (1H, d, J=
13.9Hz), 5.14 (1H, d, J=13.9Hz), 7.28-7.54 (9H,
m). MS m/z: 374(M⁺), 302, 228, 186, 116.

【０２０４】

【実施例５３】化合物番号２−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.48 (3H, s), 1.70-1.94 (1H, m), 1.82 (3H, s),
2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 4.53 (1H, d,
J=13.7Hz), 4.96 (1H, d, J=13.7Hz), 7.36-7.62 (4H,
m). MS m/z: 324(M⁺), 282, 240, 166, 116.

【０２０５】

【実施例５４】化合物番号２−２２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.3H
z), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.41 (3H, s), 1.62 (2H,
m), 1.84-2.04 (3H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz),3.39
(3H, s), 4.54 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.37-7.61(4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 296, 282, 240, 116.

【０２０６】

【実施例５５】化合物番号２−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.09 (3H, t, J=7.3Hz), 1.47 (3H, s), 1.62 (2H,
m), 1.82-1.96 (3H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz),3.39
(3H, s), 4.54 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.35-7.61(4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 310, 282, 240, 116.

【０２０７】

【実施例５６】化合物番号２−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.71 (2H, m), 0.91 (6
H, d, J=6.6Hz), 1.05 (2H, m), 1.17 (1H, m), 1.55
(3H, s), 1.91 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz),3.42
(3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.36-7.61(4H, m).

【０２０８】

【実施例５７】化合物番号２−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.43 (3H, s), 1.70-2.00 (5H, m), 2.18-2.40 (2
H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 2.78 (1H, m), 3.36
(3H, s), 4.50 (1H, d, J=14.0Hz), 4.95 (1H, d, J=1
4.0Hz), 7.35-7.61 (4H, m). MS m/z: 364(M⁺), 322, 282, 240, 116.

【０２０９】

【実施例５８】化合物番号２−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, dd, J=6.6,
1.8Hz), 1.47 (3H, s),1.82-2.02 (1H, m), 2.40 (2H,
d, J=7.0Hz), 3.32 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.84 (1H,
d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H,
d, J=3.7Hz), 6.30 (1H, dd, J=3.7, 1.8Hz), 7.38-7.6
4 (4H, m). MS m/z: 376(M⁺), 334, 282, 116.

【０２１０】

【実施例５９】化合物番号２−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.49 (3H, s), 1.90 (1H, m), 2.19 (2H, t, J=6.2
Hz), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 2.49-2.83 (2H, m),3.49
(3H, s), 3.70 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
01 (1H, d, J=14.0Hz), 7.36-7.62 (4H, m). MS m/z: 396(M⁺), 365, 354, 282, 240, 116.

【０２１１】

【実施例６０】化合物番号２−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.44 (3H, s), 1.83-1.91 (1H, m), 2.37 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.59 (1H, d,
J=15.0Hz), 3.71 (1H, d, J=15.0Hz), 4.49 (1H, d, J
=13.7Hz), 5.03 (1H, d, J=13.7Hz), 7.37-7.63 (4H,
m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 281, 238.

【０２１２】

【実施例６１】化合物番号２−３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.47 (3H, s), 1.82-1.96 (1H, m), 2.37 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.46 (3H, s), 4.23 (1H, d, J=14.7Hz), 4.
36 (1H, d, J=14.7Hz), 4.48 (1H, d, J=13.9Hz), 5.11
(1H, d, J=13.9Hz), 6.77 (2H, d, J=7.7Hz), 6.97 (1
H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.38-7.64 (4H,
m). MS m/z: 416(M⁺), 374, 323, 300, 281.

【０２１３】

【実施例６２】化合物番号２−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 0.90-1.26 (4H, m), 1.48 (3H, s), 1.60-2.04 (2
H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 4.21
(2H, m), 4.47 (1H, d, J=13.9Hz), 5.06 (1H, d, J=1
3.9Hz), 7.38-7.64 (4H, m). MS m/z: 408(M⁺), 366, 281, 127, 116.

【０２１４】

【実施例６３】化合物番号２−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86-0.89 (6H, m), 1.
26 (3H, t, J=7.0Hz), 1.50, 1.58 (3H, s), 1.82-2.00
(1H, m), 2.10, 2.12 (3H, s), 2.34, 2.37 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.49, 3.54 (3H, s), 4.20, 5.31 (1H, d, J=
14.0Hz), 4.60, 4.83 (1H, q, J=6.6Hz), 4.75 (1H,
s), 7.36-7.63 (4H, s)(mixture of 2 diastereomers). MS m/z: 396(M⁺), 354, 282, 116.

【０２１５】

【実施例６４】化合物番号２−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.73 (3H, s), 1.82-1.89 (1H, m), 2.35 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.64 (3H, s), 4.15 (2H, s), 4.91 (2H,
s), 6.85-6.93 (3H, m), 7.42-7.66 (4H, m), 8.09-8.1
3 (1H, m). MS m/z: 417(M⁺), 366, 282, 240, 136.

【０２１６】

【実施例６５】化合物番号２−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.48 (3H, s), 1.79 (3H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 1.9
2 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s),
4.63 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
51 (1H, dd, J=15, 1.5Hz), 7.09 (1H, m), 7.36-7.61
(4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 308, 282, 240, 116.

【０２１７】

【実施例６６】化合物番号２−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6H
z), 1.41 (3H, s), 1.73-1.92 (1H, m), 2.33 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.48 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 7.40-7.67 (4H,
m). MS m/z: 368(M⁺), 326, 282, 150, 116.

【０２１８】

【実施例６７】化合物番号２−３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.57 (3H, s), 1.83-1.97 (1H, m), 2.36 (2H, d,
J=7.7Hz), 3.33 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.68 (2H,
s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 298, 281, 239.

【０２１９】

【実施例６８】化合物番号２−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.59 (3H, s), 1.74-1.95 (1H, m), 2.36 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.23 (3H, s), 4.68 (2H, s), 5.16 (2H,
s), 7.12-7.61 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 360, 316, 267, 116.

【０２２０】

【実施例６９】化合物番号２−４０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.70 (3H, s), 1.75-1.98 (1H, m), 2.38 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.52 (3H, s), 4.79 (2H, s), 6.97 (1H, d,
J=8.1Hz), 7.18-7.81 (6H, m), 8.38 (1H, m). MS m/z: 403(M⁺), 361, 281, 266, 238, 192, 150, 11
6.

【０２２１】

【実施例７０】化合物番号２−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.29 (3H, t, J=7.2Hz), 1.44 (3H, s), 1.84 (3H,
s), 1.87-2.04 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz),3.74
(2H, q, J=7.2Hz), 4.42 (1H, d, J=13.9Hz), 5.11 (1
H, d, J=13.9Hz),7.36-7.64 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 296, 266, 254, 180, 116.

【０２２２】

【実施例７１】化合物番号２−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.67-0.79 (2H, m), 0.
90 (6H, d, J=6.6Hz), 0.96-1.09 (2H, m), 1.16-1.26
(1H, m), 1.28 (3H, t, J=7.3Hz), 1.48 (3H, s), 1.84
-1.98 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.76 (2H, q,
J=7.3Hz), 4.47(1H, d, J=13.7Hz), 5.08 (1H, d, J=1
3.7Hz), 7.36-7.62 (4H, m). MS m/z: 364(M⁺), 322, 295, 254, 183, 116.

【０２２３】

【実施例７２】化合物番号２−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.32 (3H, t, J=7.1Hz), 1.41 (3H, s), 1.84-1.97
(1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H, s),3.59
-3.81 (2H, m), 3.68 (2H, q, J=7.1Hz), 4.41 (1H, d,
J=13.8Hz), 5.17(1H, d, J=13.8Hz), 7.40-7.66 (4H,
m). MS m/z: 368(M⁺), 326, 295, 252, 116.

【０２２４】

【実施例７３】化合物番号２−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.32 (3H, t, J=7.1Hz), 1.44 (3H, s), 1.83-1.97
(1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.67-3.83 (2H,
m), 4.29 (2H, q, J=7.1Hz), 4.41 (1H, d, J=13.8Hz),
5.19 (1H, d, J=13.8Hz), 6.75-7.03 (4H, m), 7.21-
7.62 (4H, m). MS m/z: 430(M⁺), 388, 295, 165, 116.

【０２２５】

【実施例７４】化合物番号２−５０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.20 (3H, t, J=7.1Hz), 1.52 (3H, s), 1.83-1.97
(1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.64 (2H, q,J=7.1
Hz), 3.72 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=14.1Hz), 4.78 (1
H, d, J=14.1Hz),7.33-7.64 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 295, 116.

【０２２６】

【実施例７５】化合物番号２−６１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.49 (3H, s), 1.82 (3H, s), 1.82-1.92 (1H, m),
2.34 (3H, s), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H,
s), 4.49 (1H, d, J=14.0Hz), 4.93 (1H, d, J=14.0H
z), 7.26 (1H, s), 7.32(1H, s), 7.40 (1H, s). MS m/z: 338(M⁺), 296, 254, 130.

【０２２７】

【実施例７６】化合物番号２−６３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.50 (3H, s), 1.85 (3H, s), 1.80-1.98 (1H, m),
2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.48 (3H, s), 4.80 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 7.42 (1H, dd,
J=8.4, 2.2Hz), 7.62 (1H, d, J=8.4Hz), 7.80 (1H, d,
J=2.2Hz). MS (APCI) m/z: 404((M+H)⁺).

【０２２８】

【実施例７７】化合物番号２−６４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.50 (3H, s), 1.82 (3H, s), 1.85-1.98 (1H, m),
2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (3H, s), 4.43 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.00 (1H, d, J=14.0Hz), 7.15 (1H, t, J
=8.4Hz), 7.46-7.53(2H, m). MS m/z: 342(M⁺), 300, 258, 134.

【０２２９】

【実施例７８】化合物番号２−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.49 (3H, s), 1.58-2.
10 (6H, m), 1.81 (3H,s), 2.58 (2H, s), 2.50-2.65
(1H, m), 3.40 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=13.9Hz), 4.9
5 (1H, d, J=13.9Hz), 7.40-7.63 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 321, 308, 293, 282.

【０２３０】

【実施例７９】化合物番号２−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.45 (3H, s), 1.55-2.
10 (6H, m), 1.83-1.91(1H, m), 2.58 (2H, s) 2.50-2.
65 (1H, m), 3.35 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.58 (1H,
d, J=15.2Hz), 3.71 (1H, d, J=15.2Hz), 4.48 (1H, d,
J=13.7Hz), 5.03 (1H, d, J=13.7Hz), 7.37-7.63 (4H,
m). MS m/z: 366(M⁺), 351, 325, 312, 293.

【０２３１】

【実施例８０】化合物番号２−７４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.47 (3H, s), 1.55-2.
10 (6H, m), 1.83-1.91(1H, m), 2.57 (2H, s), 2.45-
2.65 (1H, m),3.45 (3H, s), 4.21 (1H, d, J=14.8Hz),
4.34 (1H, d, J=14.8Hz), 4.47 (1H, d, J=13.9Hz),
5.09 (1H, d, J=13.9Hz), 6.76 (2H, d, J=8.2Hz), 6.9
7 (1H, t, J=7.7Hz), 7.22-7.30 (2H, m),7.35-7.70 (4
H, m). MS m/z: 428(M⁺), 400, 387, 374, 293.

【０２３２】

【実施例８１】化合物番号２−７５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.58 (3H, s), 1.55-2.
10 (6H, m), 1.83-1.91(1H, m), 2.58 (2H, s) 2.45-2.
65 (1H, m),3.32 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.67 (2H,
s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m). MS m/z: 352(M⁺), 324, 311, 298, 116.

【０２３３】

【実施例８２】化合物番号２−７６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.6H
z), 1.51 (3H, d, J=4.0Hz), 1.82 (3H, s), 2.37-2.92
(3H, m), 3.41 (3H, d, J=3.7Hz), 4.57 (1H, dd,J=8.
4, 13.9Hz), 4.90 (1H, dd, J=9.5, 13.9Hz), 7.37-7.6
4 (4H, m). MS m/z: 378(M⁺), 335, 282, 220, 157, 116.

【０２３４】

【実施例８３】化合物番号２−７８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.69-1.26 (4H, m), 1.
09 (3H, d, J=6.6Hz), 1.58 (3H, d, J=4.8Hz), 2.41-
2.94 (3H, m), 3.43 (3H, d, J=4.4Hz), 4.66 (1H, dd,
J=9.5, 13.9Hz), 4.90 (1H, dd, J=10.6, 13.9Hz), 7.
37-7.63 (4H, m). MS m/z: 404(M⁺), 336, 183, 116.

【０２３５】

【実施例８４】化合物番号２−８２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6H
z), 1.47 (3H, d, J=4.0Hz), 2.41-2.91 (3H, m), 3.39
(3H, d, J=1.1Hz), 3.43 (3H, d, J=3.7Hz), 3.58(1H,
d, J=15.0Hz), 3.70 (1H, d, J=15.0Hz), 4.52 (1H, d
d, J=8.4, 13.9Hz), 5.02 (1H, dd, J=9.5, 13.9Hz),
7.39-7.65 (4H, m). MS m/z: 408(M⁺), 335, 312, 292, 116.

【０２３６】

【実施例８５】化合物番号２−８３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.00 (3H, dd J=4.0,
6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=2.9Hz), 2.36-2.88 (3H, m),
3.44 (2H, d, J=1.8Hz), 4.24-4.37 (2H, m), 4.47 (2
H, dd, J=10.1, 13.9Hz), 5.07 (1H, dd, J=7.3, 13.9H
z), 6.72 (2H, d, J=8.1Hz), 6.94 (1H, t, J=7.3Hz),
7.22 (2H, t, J=8.1Hz), 7.36-7.62 (4H, m). MS m/z: 470(M⁺), 374, 354, 116.

【０２３７】

【実施例８６】化合物番号２−８４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, dd, J=2.6,
6.6Hz), 1.60 (3H, d, J=4.0Hz), 2.37-2.94 (3H, m),
3.34 (3H, d, J=4.0Hz), 3.74 (3H, s), 4.70 (1H, dd,
J=4.7, 14.3Hz), 4.70 (1H, s), 7.42-7.65 (4H, m). MS m/z: 394(M⁺), 335, 298, 278, 116.

【０２３８】

【実施例８７】化合物番号３−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21 (3H, t, J=7.7H
z),1.90 (3H, s), 2.59 (2H, q, J=7.7Hz), 3.44 (3H,
s), 4.60 (1H, bs), 4.94 (1H, bs), 5.92 (1H, s),7.3
9-7.64 (4H, m). MS m/z: 282(M⁺), 240, 138, 124, 116.

【０２３９】

【実施例８８】化合物番号３−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.67-0.90 (2H, m), 0.
96-1.38 (3H, m), 1.21(3H, t, J=7.7Hz),2.59 (2H, q,
J=7.7Hz), 3.46 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.3Hz),
4.95 (1H, d, J=14.3 Hz), 5.80 (1H, s),7.38-7.51 (2
H, m), 7.55-7.62(2H, m). MS m/z: 308(M⁺), 240, 124, 116, 89.

【０２４０】

【実施例８９】化合物番号３−７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21 (3H, t, J=7.7H
z), 2.58 (2H, q, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.44 (3H,
s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7H
z), 4.52 (1H, d, J=13.6Hz), 5.02 (1H, d, J=13.6H
z), 5.69 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 312(M⁺), 284, 239, 168, 116.

【０２４１】

【実施例９０】化合物番号３−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19 (3H, t, J=7.6H
z), 2.58 (2H, q, J=7.6Hz), 3.48 (3H, s), 4.32 (1H,
d, J=14.9Hz), 4.51 (2H, d, J=14.9Hz), 5.09 (1H,
d, J=14.9Hz), 5.73 (1H, s), 6.79 (2H, d, J=6.2Hz),
6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.40-7.
64 (4H, m). MS m/z: 374(M⁺), 281, 253, 239, 116.

【０２４２】

【実施例９１】化合物番号３−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3H
z), 1.52-1.71 (2H, m), 1.89 (3H, s), 2.52 (2H, t,
J=7.5Hz), 3.44 (3H, s), 4.57 (1H, br), 4.96 (1H, b
r), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 296(M⁺), 268, 254, 226, 152.

【０２４３】

【実施例９２】化合物番号３−１３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-0.80 (2H, m), 0.
94 (3H, t, J=7.5Hz), 0.94-1.16 (2H, m), 1.16-1.34
(1H, m), 1.54-1.74 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz),
3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.3Hz), 4.97 (1H,
d, J=14.3 Hz), 5.77 (1H, s),7.38-7.50 (2H, m), 7.5
4-7.62 (2H, m). MS m/z: 322(M⁺), 294, 254, 226, 116.

【０２４４】

【実施例９３】化合物番号３−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3H
z), 1.52-1.71 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.5Hz),3.37
(3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.5 Hz), 3.
88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.50 (1H, d, J=13.6Hz), 5.06
(1H, d, J=13.6Hz), 5.67 (1H, s), 7.38-7.64 (4H,
m). MS m/z: 326(M⁺), 311, 298, 270, 253.

【０２４５】

【実施例９４】化合物番号３−１８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (3H, t, J=7.3H
z), 1.50-1.69 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.5Hz), 3.50
(3H, s), 4.32 (1H, d, J=13.2 Hz), 4.40-4.55 (2H,
m), 5.13 (1H, d, J=13.2Hz), 5.70 (1H, s), 6.78 (2
H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30
(2H, m), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 388(M⁺), 360, 295, 267, 253.

【０２４６】

【実施例９５】化合物番号３−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3H
z), 1.55-1.67 (2H, m), 2.50 (2H, t, J=7.7Hz),3.41
(3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.65 (1H,s),
7.43-7.50 (2H, m) 7.58-7.63 (2H, m). MS m/z: 312(M⁺), 297, 284, 196, 116.

【０２４７】

【実施例９６】化合物番号３−２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.95 (3H, t, J=7.3H
z), 1.58-1.73 (2H, m), 2.68 (2H, t, J=7.5Hz), 3.53
(3H, s), 4.81 (2H, s), 5.79 (1H, s),7.06-7.67(9H,
m). MS m/z: 374(M⁺), 346, 281, 137, 116.

【０２４８】

【実施例９７】化合物番号３−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.1H
z), 1.22-1.43 (2H, m), 1.50-1.68 (2H, m), 1.89 (3
H, s), 2.54 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.57
(1H, br), 4.95 (1H, br), 5.67 (1H, s), 7.42-7.50
(2H, m), 7.55-7.62 (2H, m). MS m/z: 310(M⁺), 268, 226, 166, 116.

【０２４９】

【実施例９８】化合物番号３−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.1H
z), 1.26-1.43 (2H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.55 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.62
(1H, d, J=13.9Hz), 3.88 (1H, d, J=13.9Hz), 4.50 (1
H, d, J=13.6Hz), 5.05 (1H, d, J=13.6Hz), 5.67 (1H,
s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 311, 298, 270, 116.

【０２５０】

【実施例９９】化合物番号３−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (3H, t, J=7.1H
z), 1.26-1.37 (2H, m), 1.48-1.62 (2H, m), 2.54 (2
H, t, J=7.5Hz), 3.50 (3H, s), 4.30 (1H, d, J=13.6H
z), 4.42-4.57 (2H, m), 5.12 (1H, d, J=13.6Hz), 5.7
0 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 6.98 (1H, t, J=
7.3Hz), 7.22 -7.69 (6H, m). MS m/z: 402(M⁺), 360, 281, 137, 116.

【０２５１】

【実施例１００】化合物番号３−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.3H
z), 1.26-1.45 (2H, m), 1.50-1.66 (2H, m), 2.53 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72
(2H, s), 5.65 (1H, s), 7.43-7.47 (2H, m) 7.59-7.63
(2H, m). MS m/z: 326(M⁺), 311, 297, 284, 168.

【０２５２】

【実施例１０１】化合物番号３−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.1H
z), 1.27-1.45 (2H, m), 1.52-1.67 (2H, m), 2.56 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.53 (3H, s), 4.81 (2H, bs), 5.79
(1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.7Hz),7.19-7.67 (7H, m). MS m/z: 388(M⁺), 346, 295, 137, 116.

【０２５３】

【実施例１０２】化合物番号３−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (3H, t, J=6.8H
z), 1.20-1.42 (4H, m), 1.50-1.70 (2H, m), 1.89 (3
H, s), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.55
(1H, br), 4.95 (1H, br), 5.68 (1H, s), 7.39-7.50
(2H, m), 7.56-7.62 (2H, m). MS m/z: 324(M⁺), 295, 281, 268, 226.

【０２５４】

【実施例１０３】化合物番号３−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (3H, t, J=6.8H
z), 1.22-1.42 (4H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.53 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65
(1H, d, J=12.5Hz), 3.89 (1H, d, J=12.5Hz), 4.50 (1
H, d, J=14.1Hz), 5.05 (1H, d, J=14.1Hz), 5.67 (1H,
s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 325, 312, 298, 270.

【０２５５】

【実施例１０４】化合物番号３−３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.8H
z), 1.21-1.41 (4H, m), 1.49-1.64 (2H, m), 2.53 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.49 (3H, s), 4.31 (1H, d, J=15.0H
z), 4.42-4.56 (2H, m), 5.12 (1H, d, J=13.9Hz), 5.7
0 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, t, J=
7.3Hz), 7.20-7.69 (6H, m). MS m/z: 416(M⁺), 387, 374, 360, 295.

【０２５６】

【実施例１０５】化合物番号３−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (3H, t, J=6.6H
z), 1.24-1.41 (4H, m), 1.52-1.69 (2H, m), 2.52 (2
H, t, J=7.9Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72
(2H, s), 5.66 (1H, s) 7.43-7.70 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 311, 297, 284, 116.

【０２５７】

【実施例１０６】化合物番号３−４０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (3H, t, J=6.6H
z), 1.25-1.45 (4H, m), 1.52-1.70 (2H, m), 2.55 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.79
(1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 7.19-7.68 (7H, m). MS m/z: 402(M⁺), 373, 360, 346, 284.

【０２５８】

【実施例１０７】化合物番号３−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.3H
z), 1.20-1.40 (6H, m),1.52-1.66 (2H, m), 1.90 (3H,
s) 2.54 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.58(1H,
br), 4.95 (1H, br), 5.69 (1H, s), 7.42-7.63 (4H,
m). MS m/z: 338(M⁺), 295, 281, 268, 226.

【０２５９】

【実施例１０８】化合物番号３−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.6H
z), 1.22-1.40 (6H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.53 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.36 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.65
(1H, d, J=12.5Hz), 3.86 (1H, d, J=12.5Hz), 4.49 (1
H, d, J=12.5Hz), 5.05 (1H, d, J=12.5Hz), 5.67 (1H,
s), 7.37-7.64 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 339, 326, 311, 298.

【０２６０】

【実施例１０９】化合物番号３−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4H
z), 1.21-1.40 (6H, m), 1.47-1.65 (2H, m), 2.53 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.49 (3H, s), 4.31 (1H, d, J=14.7H
z), 4.42-4.56 (2H, m), 5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 5.7
1 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.1Hz),6.98 (1H, t, J=7.
3Hz), 7.22-7.28 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 430(M⁺), 388, 373, 360, 309.

【０２６１】

【実施例１１０】化合物番号３−４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4H
z), 1.22-1.40 (6H, m), 1.48-170 (2H, m), 2.52 (2H,
t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72(2H,
s), 5.66 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 325, 312, 297, 284.

【０２６２】

【実施例１１１】化合物番号３−５０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4H
z), 1.22-1.40 (6H, m), 1.52-1.71 (2H, m), 2.55 (2
H, t, J=7.7Hz), 3.53 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.79
(1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.3Hz), 7.19-7.67 (7H, m). MS m/z: 416(M⁺), 374, 359, 346, 323.

【０２６３】

【実施例１１２】化合物番号３−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22 (6H, d, J=7.0H
z), 1.87 (3H, s), 2.79-2.98 (1H, m), 3.44 (3H, s),
4.58 (1H, br), 4.94 (1H, br), 5.70 (1H, s), 7.38-
7.65 (4H, m). MS m/z: 296(M⁺), 281, 254, 239, 226.

【０２６４】

【実施例１１３】化合物番号３−５３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-0.85 (2H, m), 1.
05-1.33 (3H, m), 1.22(6H, d, J=6.2Hz), 2.82-2.96
(1H, m), 3.46 (3H, s), 4.63 (1H, d, J=14.3Hz), 4.9
5 (1H, d, J=14.3 Hz), 5.79 (1H, s),7.38-7.62 (4H,
m). MS m/z: 322(M⁺), 254, 138, 116, 89.

【０２６５】

【実施例１１４】化合物番号３−５７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21 (6H, d, J=7.0H
z), 2.81-2.95 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s),
3.64 (1H, d, J=14.8Hz), 3.88 (1H, d, J=14.8Hz),
4.51 (1H, d, J=14.8Hz), 5.03 (1H, d, J=14.8 Hz),
5.68 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 326(M⁺), 311, 297, 253, 182.

【０２６６】

【実施例１１５】化合物番号３−５８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19 (6H, d, J=7.0H
z), 2.80-2.94 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d,
J=13.2Hz), 4.42-4.56 (2H, m), 5.10 (1H, d, J=13.2H
z), 5.71 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H,
t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.69 (4H,
m). MS m/z: 388(M⁺), 295, 267, 253, 225.

【０２６７】

【実施例１１６】化合物番号３−６１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3H
z), 1.19 (3H, d, J=7.0Hz), 1.48-1.65 (2H, m), 2.56
-2.76 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.5H
z), 4.96 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 7.37-7.6
2 (4H, m). MS m/z: 310(M⁺), 295, 282, 268, 240.

【０２６８】

【実施例１１７】化合物番号３−６３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-0.92 (2H, m), 0.
85 (3H, t, J=7.3Hz),1.02-1.32 (3H, m), 1.20 (3H,
d, J=7.0Hz), 1.48-1.64 (2H, m), 2.56-2.75 (1H, m),
3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.5Hz), 4.96 (1H,
d, J=14.5 Hz), 5.75 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 308, 268, 240, 116.

【０２６９】

【実施例１１８】化合物番号３−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.8H
z), 1.19 (3H, d, J=7.0Hz), 1.43-1.64 (2H, m), 2.56
-2.74 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1
H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.49 (1H,
d, J=14.1Hz), 5.06 (1H, d, J=14.1Hz), 5.64 (1H,
s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 312, 284, 267.

【０２７０】

【実施例１１９】化合物番号３−６８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.8H
z), 1.16 (3H, d, J=7.0Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 2.55
-2.72 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.7H
z), 4.37-4.55 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=12.5Hz), 5.6
7 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.1Hz), 6.97 (1H, t, J=
7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.67 (4H,m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 374, 281, 267.

【０２７１】

【実施例１２０】化合物番号３−７１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.79 (6H, t, J=7.5H
z), 1.36-1.68 (4H, m), 1.89 (3H, s), 2.34-2.46 (1
H, m), 3.45 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=12.1Hz), 5.00
(1H, d, J=12.1Hz), 5.61 (1H, s), 7.37-7.63 (4H,
m). MS m/z: 324(M⁺), 296, 281, 254, 239.

【０２７２】

【実施例１２１】化合物番号３−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-0.92 (2H, m), 0.
80 (6H, t, J=7.1Hz),1.00-1.28 (3H, m), 1.37-1.72
(4H, m), 2.34-2.49 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.63 (1
H, d, J=13.9Hz), 4.97 (1H, d, J=13.9Hz), 5.70 (1H,
s), 7.36-7.62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 322, 282, 254, 116.

【０２７３】

【実施例１２２】化合物番号３−７７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.79 (6H, t, J=7.3H
z), 1.40-1.69 (4H, m), 2.34-2.48 (1H, m), 3.36 (3
H, s), 3.47 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.8Hz), 3.87
(1H, d, J=14.8Hz), 4.47 (1H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1
H, d, J=14.1Hz), 5.59 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 326, 311, 298, 281.

【０２７４】

【実施例１２３】化合物番号３−７８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.75-0.88 (6H, m), 1.
38-1.83 (4H, m), 2.33-2.47 (1H, m), 3.52 (3H, s),
4.32 (1H, d, J=13.9Hz), 4.42-4.52 (2H, m), 5.18 (1
H, d, J=13.9Hz), 5.63 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4H
z), 6.97 (1H, t,J=7.3Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.39-
7.63 (4H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 388, 373, 295.

【０２７５】

【実施例１２４】化合物番号３−８１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.47 (5H, m), 1.
65-1.96 (5H, m), 1.89(3H, s), 2.48-2.63 (1H, m),
3.44 (3H, s), 4.54 (1H, br), 4.98 (1H, br),5.67 (1
H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 293, 281, 268, 239.

【０２７６】

【実施例１２５】化合物番号３−８３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.71-0.85 (2H, m), 1.
00-1.48 (8H, m), 1.66-1.98 (5H, m), 2.48-2.62 (1H,
m), 3.47 (3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.3Hz), 4.96 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.76 (1H, s), 7.38-7.68 (4H, m). MS m/z: 362(M⁺), 321, 307, 294, 239.

【０２７７】

【実施例１２６】化合物番号３−８７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.16-1.42 (5H, m), 1.
65-1.96 (5H, m), 2.45-2.60 (1H, m), 3.36 (3H, s),
3.45 (3H, s), 3.66 (1H, br), 3.87 (1H, br),4.48 (1
H, br), 5.02 (1H, br), 5.66 (1H, s), 7.36-7.63 (4
H, m). MS m/z: 366(M⁺), 351, 325, 311, 298.

【０２７８】

【実施例１２７】化合物番号３−８８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.16-1.47 (5H, m), 1.
65-1.95 (5H, m), 2.46-2.60 (1H, m), 3.50 (3H, s),
4.32 (1H, d, J=10.3Hz), 4.42-4.54 (2H, m), 5.10 (1
H, d, J=11.7 Hz), 5.69 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.1
Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.3
9-7.64 (4H, m). MS m/z: 428(M⁺), 387, 373, 360, 293.

【０２７９】

【実施例１２８】化合物番号３−９１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.25 (9H, s), 1.89 (3
H, s), 3.45 (3H, s), 4.54 (1H, br), 4.96 (1H, br),
5.71 (1H, s), 7.38-7.69 (4H, m). MS m/z: 310(M⁺), 295, 268, 253, 226.

【０２８０】

【実施例１２９】化合物番号３−９３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.71-0.85 (2H, m), 1.
00-1.13 (2H, m) 1.26 (9H, s), 1.20-1.34 (1H, m),
3.47 (3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.1Hz), 4.96 (1H, d,
J=14.1Hz), 5.80 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 321, 268, 253, 226.

【０２８１】

【実施例１３０】化合物番号３−９７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.25 (9H, s), 3.37 (3
H, s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88
(1H, d, J=14.7Hz), 4.49 (1H, d, J=13.6Hz), 5.04 (1
H, d, J=13.6Hz), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 297, 267, 253.

【０２８２】

【実施例１３１】化合物番号３−９８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.23 (9H, s), 3.51 (3
H, s), 4.32 (1H, d, J=14.7Hz), 4.43-4.55 (2H, m),
5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 5.73 (1H, s), 6.77 (2H, d,
J=8.4Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H,
m), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 309, 281, 267.

【０２８３】

【実施例１３２】化合物番号３−９９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.58 (3H, s), 1.55-2.
10 (6H, m), 1.83-1.91(1H, m), 2.58 (2H, s) 2.45-2.
65 (1H, m),3.32 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.67 (2H,
s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m). MS m/z: 352(M⁺), 324, 311, 298, 116.

【０２８４】

【実施例１３３】化合物番号４−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.83-0.93 (6H, m), 1.
06-1.47 (2H, m), 1.55-1.79 (1H, m), 1.89 (3H, s),
2.32 (1H, dd, J=8.1, 14.1Hz), 2.55 (1H, dd,J=6.2,
14.1Hz), 3.45 (3H, s), 4.52 (1H, br), 5.01 (1H, b
r), 5.64 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 324(M⁺), 309, 295, 281, 268.

【０２８５】

【実施例１３４】化合物番号４−４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.83-0.93 (6H, m), 1.
07-1.46 (2H, m), 1.55-1.72 (1H, m), 2.32 (1H, dd,
J=8.1, 14.0Hz), 2.54 (1H, dd, J=6.0, 14.0Hz), 3.37
(3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.
88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.46 (1H, d, J=13.9Hz), 5.09
(1H, d, J=13.9Hz), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64 (4H,
m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 325, 298, 116.

【０２８６】

【実施例１３５】化合物番号４−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.81-0.90 (6H, m), 1.
07-1.41 (2H, m), 1.56-1.70 (1H, m), 2.32 (1H, dd,
J=8.1, 14.3Hz), 2.54 (1H, dd, J=6.4, 14.3Hz), 3.51
(3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.5 Hz), 4.41-4.52 (2H,
m), 5.17 (1H, d,J=14.0Hz), 5.67 (1H, s), 6.78 (2H,
d, J=7.6Hz), 6.98 (1H, t, J=7.6Hz),7.23-7.29 (2H,
m), 7.40-7.68 (4H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 360, 295, 116.

【０２８７】

【実施例１３６】化合物番号４−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84-0.93 (6H, m), 1.
07-1.73 (3H, m), 2.31(1H, dd, J=8.2, 14.2Hz), 2.54
(1H, dd, J=5.9, 14.2Hz), 3.42 (3H, s), 3.78 (3H,
s), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.44-7.70 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 311, 284, 116.

【０２８８】

【実施例１３７】化合物番号４−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.85-0.94 (6H, m), 1.
08-1.50 (2H, m), 1.57-1.73 (1H, m), 2.34 (1H, dd,
J=8.1, 14.1Hz), 2.57 (1H, dd, J=6.2, 14.1Hz), 3.54
(3H, s), 4.82 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.08 (2H, d,
J=8.1Hz), 7.20-7.66 (7H, m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 373, 346, 309.

【０２８９】

【実施例１３８】化合物番号４−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (9H, s), 1.89 (3
H, s), 2.41 (2H, s), 3.47 (3H, s), 4.50 (1H, br),
5.07 (1H, br), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H,m). MS m/z: 324(M⁺), 309, 284, 268, 226.

【０２９０】

【実施例１３９】化合物番号４−１４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (9H, s), 2.41 (2
H, s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=
14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.43 (1H, d, J=1
3.6Hz), 5.13(1H, d, J=13.6Hz), 5.61 (1H, s), 7.39-
7.62 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 298, 182, 116.

【０２９１】

【実施例１４０】化合物番号４−１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (9H, s), 2.41 (2
H, s), 3.53 (3H, s), 4.29-4.53 (3H, m), 5.21 (1H,
d, J=13.6Hz), 5.67 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4Hz),
6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.65 (6H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 360, 244, 116.

【０２９２】

【実施例１４１】化合物番号４−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (9H, s), 2.40 (2
H, s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.73 (2H, s),
5.61 (1H, s), 7.43-7.64 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 284, 168, 116.

【０２９３】

【実施例１４２】化合物番号４−２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (9H, s), 2.43 (2
H, s), 3.55 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.75 (1H, s),
7.09 (2H, d, J=8.1Hz), 7.19-7.66 (7H, m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 346, 136, 116.

【０２９４】

【実施例１４３】化合物番号４−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.42-1.64 (3H, m), 1.89 (3H, s), 2.54 (2H, d,
J=7.9Hz), 3.44 (3H, s), 4.57 (1H, m), 4.90 (1H,
m), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 324(M⁺), 309, 281, 268, 226, 116.

【０２９５】

【実施例１４４】化合物番号４−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.69-1.25 (5H, m), 0.
88 (6H, d, J=6.2Hz), 1.43-1.50 (3H, m), 2.51 (2H,
d, J=7.9Hz), 3.42 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.5Hz),
4.92 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 7.38-7.57
(4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 335, 294, 226, 116.

【０２９６】

【実施例１４５】化合物番号４−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.2H
z), 1.42-1.60 (3H, m),2.55 (2H, d, J=7.9Hz), 3.37
(3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.8Hz), 3.
89 (1H, d, J=13.8Hz), 4.51 (1H, d, J=14.3Hz), 5.05
(1H, d, J=14.3Hz), 5.68 (1H, s), 7.39-7.65 (4H,
m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 311, 298, 226, 116.

【０２９７】

【実施例１４６】化合物番号４−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d J=6.2Hz),
1.39-1.57 (3H, m), 2.54 (2H, t, J=7.9Hz), 3.49 (3
H, s), 4.30 (1H, d, J=14.3Hz), 4.46-4.52 (3H, m),
5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.72 (1H, s), 6.78 (2H, d,
J=8.4Hz), 6.97(1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.64 (6H,
m). MS m/z: 416(M⁺), 360, 295, 116.

【０２９８】

【実施例１４７】化合物番号４−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.2H
z), 1.43-1.58 (3H, m), 2.53 (2H, t, J=7.9Hz), 3.41
(3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H,
s), 7.44-7.64 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 294, 168, 116.

【０２９９】

【実施例１４８】化合物番号４−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.12-0.19 (2H, m), 0.
46-0.56 (2H, m), 0.86-1.06 (1H, m), 1.90 (3H, s),
2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.57 (1H, b
r), 4.96 (1H, br), 5.78 (1H, s), 7.39-7.63 (4H,
m). MS m/z: 308(M⁺), 265, 238, 225, 164.

【０３００】

【実施例１４９】化合物番号４−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.13-0.20 (2H, m), 0.
47-0.56 (2H, m), 0.72-1.34 (6H, m), 2.48 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.47 (3H, s), 4.63 (1H, ｄ, J=14.1Hz), 4.
97 (1H, ｄ, J=14.1Hz ), 5.87 (1H, s), 7.39-7.62 (4
H, m). MS m/z: 334(M⁺), 266, 183, 164, 116.

【０３０１】

【実施例１５０】化合物番号４−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.12-0.19 (2H, m), 0.
47-0.56 (2H, m), 0.87-1.03 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d,
J=13.9Hz), 3.90 (1H, d, J=13.9Hz), 4.51 (1H, d, J=
13.7Hz), 5.06 (1H, d, J=13.7Hz), 5.77 (1H, s), 7.4
0-7.64 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 323, 309, 297, 265.

【０３０２】

【実施例１５１】化合物番号４−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.12-0.18 (2H, m), 0.
45-0.54 (2H, m), 0.84-1.03 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=14.3Hz),4.47
-4.56 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.80 (1H,
s), 6.79 (2H, d,J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz),
7.21-7.65 (6H, m). MS m/z: 400(M⁺), 359, 307, 279, 265.

【０３０３】

【実施例１５２】化合物番号４−４０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.14-0.21 (2H, m), 0.
47-0.57 (2H, m), 0.88-1.04 (1H, m), 2.49 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.90 (1H,
s), 7.09 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.67 (7H, m). MS m/z: 386(M⁺), 293, 265, 176, 136.

【０３０４】

【実施例１５３】化合物番号４−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.15-1.24 (2H, m), 1.
49-1.74 (6H, m), 1.89(3H, s), 1.99-2.11 (1H, m),
2.53 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.55 (1H, m),
4.99 (1H, m), 5.67 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 293, 268, 226, 116.

【０３０５】

【実施例１５４】化合物番号４−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-0.81 (2H, m), 0.
99-1.28 (5H, m), 1.49-1.75 (6H, m), 2.00-2.12 (1H,
m), 2.54 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H, s), 4.60 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.00 (1H, d, J=14.3Hz), 5.76 (1H,
s), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 362(M⁺), 294, 226, 116.

【０３０６】

【実施例１５５】化合物番号４−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.11-1.23 (2H, m), 1.
49-1.76 (6H, m), 1.99-2.14 (1H, m), 2.53 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d,
J=15.0Hz), 3.88 (1H, d, J=15.0Hz), 4.46 (1H, d, J=
14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.65 (1H, s), 7.3
9-7.64 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 298, 270, 116.

【０３０７】

【実施例１５６】化合物番号４−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.09-1.22 (2H, m), 1.
45-1.70 (6H, m), 1.96-2.07 (1H, m), 2.53 (2H, t, J
=7.7Hz), 3.51 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m), 5.17 (1
H, d, J=13.9Hz), 5.69 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4H
z), 6.97 (1H, t,J=7.3Hz), 7.20-7.64 (6H, m). MS m/z: 428(M⁺), 360, 294, 116.

【０３０８】

【実施例１５７】化合物番号４−４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.12-1.25 (2H, m), 1.
48-1.78 (6H, m), 1.95-2.17 (1H, m), 2.52 (2H, t, J
=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.73 (2H, s),
5.64 (1H, s), 7.40-7.69 (4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 311, 284, 116.

【０３０９】

【実施例１５８】化合物番号４−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.82-1.78 (11H, m),
1.90 (3H, s), 2.40 (2H,d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s),
4.47 (1H, br), 5.03 (1H, br), 5.62 (1H, s),7.28-7.
62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 307, 268, 226, 116.

【０３１０】

【実施例１５９】化合物番号４−５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.82-1.75 (11H, m),
2.40 (2H, d, J=7.0Hz),3.37 (3H, s), 3.47 (3H, s),
3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.
44 (1H, d, J=14.7Hz), 5.11 (1H, d, J=14.7Hz), 5.6
0 (1H, s), 7.38-7.64 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 298, 226, 137, 116.

【０３１１】

【実施例１６０】化合物番号４−５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.80-1.74 (11H, m),
2.40 (2H, d, J=7.0Hz),3.53 (3H, s), 4.28-4.53 (3H,
m), 5.20 (1H, d, J=13.6Hz), 5.65 (1H, s), 6.78 (2
H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.69
(6H, m). MS m/z: 442(M⁺), 360, 224, 137, 116.

【０３１２】

【実施例１６１】化合物番号４−５９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.81-1.78 (11H, m),
2.39 (2H, d, J=7.0Hz),3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s),
4.72 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.46-7.69 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 284, 137, 116,80.

【０３１３】

【実施例１６２】化合物番号４−６０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.81-1.80 (11H, m),
2.42 (2H, d, J=7.0Hz),3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs),
5.74 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.66 (7
H, m). MS m/z: 428(M⁺), 346, 149, 136,116.

【０３１４】

【実施例１６３】化合物番号４−６１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.91 (3H, s), 3.48 (3
H, s), 4.50 (2H, s), 4.56 (1H, br), 4.96 (1H, br),
5.98 (1H, s), 7.40-7.50 (2H, m), 7.57-7.64(2H,
m). MS m/z: 302(M⁺), 267, 260, 144, 116.

【０３１５】

【実施例１６４】化合物番号４−７１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2H
z), 1.89 (3H, s), 2.45-2.60 (2H, m), 2.87-3.01 (1
H, m), 3.45 (3H, s), 4.47 (1H, br), 5.00 (1H, br),
5.71 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 364(M⁺), 322, 268, 226, 206.

【０３１６】

【実施例１６５】化合物番号４−７４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6H
z), 2.46-2.59 (2H, m), 2.87-3.00 (1H, m), 3.36 (3
H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.6Hz), 3.85
(1H, d, J=13.6 Hz), 4.50 (1H, d, J=11.7Hz), 5.07
(1H, d, J=11.7Hz), 5.69 (1H, s), 7.40-7.65 (4H,
m). MS m/z: 394(M⁺), 379, 366, 335, 321.

【０３１７】

【実施例１６６】化合物番号４−７５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.01 (3H, d, J=6.6H
z), 2.42-2.60 (2H, m), 2.85-2.99 (1H, m), 3.51 (3
H, s), 4.30 -4.50 (3H, m), 5.15 (1H, m), 5.72 (1H,
s), 6.76 (2H, d, J=8.1 Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3H
z), 7.21-7.30 (2H, m), 7.40-7.68 (4H, m). MS m/z: 456(M⁺), 363, 335, 321, 116.

【０３１８】

【実施例１６７】化合物番号４−７６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.06 (3H, d, J=6.2H
z), 2.45-2.58 (2H, m), 2.87-3.02 (1H, m), 3.68 (3
H, s), 4.42 -4.52 (1H, m), 4.60 (2H, s), 5.07-5.18
(1H, m), 5.80 (1H, s), 6.85-6.96 (2H, m), 7.39-7.
66 (5H, m), 8.05-8.08 (1H, m). FAB MS m/z 458((M+H)⁺).

【０３１９】

【実施例１６８】化合物番号４−７７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2H
z), 2.33 (3H, s), 2.44-2.58 (2H, m), 2.87-3.01 (1
H, m), 3.61 (3H, s), 4.43 -4.62 (3H, m), 5.09-5.18
(1H, m), 5.72 (1H, s), 5.78 (1H, s), 7.40-7.65 (4
H, m). MS m/z: 461(M⁺), 321, 224, 140, 116.

【０３２０】

【実施例１６９】化合物番号４−７８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6H
z), 2.45-2.62 (2H, m), 2.89-2.97 (1H, m), 3.74 (3
H, s), 4.01 (1H, d, J=15.8 Hz),4.44 -4.52 (2H,m),
5.14 (1H, dd, J=4.4, 14.3 Hz), 5.84 (1H, s), 6.23
(1H, d t, J=1.1, 6.9 Hz), 6.57 (1H, d, J=9.2 Hz),
6.57 (1H, d, J=9.2 Hz), 7.22 (1H, d, J=6.9 Hz),7.3
7-7.64 (5H, m). MS m/z: 457(M⁺), 438, 360, 321, 136.

【０３２１】

【実施例１７０】化合物番号４−８０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2H
z), 2.43-2.58 (2H, m), 2.89-3.00 (1H, m), 3.54 (3
H, s), 4.83 (2H, bs), 5.83 (1H, s), 7.08 (2H, d, J
=8.1Hz), 7.20-7.65 (7H, m). MS m/z: 442(M⁺), 349, 227, 168, 116.

【０３２２】

【実施例１７１】化合物番号４−８１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.90 (3H, s), 2.20 (1
H, br), 3.46 (3H, s),4.61 (1H, br), 4.62 (2H, s),
4.91 (1H, br), 5.93 (1H, s), 7.39-7.64 (4H,m). MS m/z: 284(M⁺), 242, 224, 181, 126.

【０３２３】

【実施例１７２】化合物番号４−９１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.24 (3H, t, J=7.1H
z), 1.90 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.55 (2H, q, J=7.0
Hz), 4.42 (2H, s), 4.62 (1H, br), 4.95 (1H, br),
5.95 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 312(M⁺), 293, 268, 226, 116.

【０３２４】

【実施例１７３】化合物番号４−１０１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.90 (3H, s), 2.10 (3
H, s), 3.49 (3H, s), 4.60 (1H, br), 4.95 (1H, br),
5.02 (2H, s), 5.95 (1H, s), 7.40-7.63 (4H,m). MS m/z: 326(M⁺), 241, 224, 181, 116.

【０３２５】

【実施例１７４】化合物番号４−１１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.90 (3H, s), 2.25 (6
H, s), 3.39 (2H, s), 3.46 (3H, s), 4.58 (1H, br),
4.97 (1H, br), 5.90 (1H, s), 7.38-7.63 (4H,m). MS m/z: 311(M⁺), 268, 226, 137, 116.

【０３２６】

【実施例１７５】化合物番号４−１２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.78-1.87 (4H, m), 1.
90 (3H, s), 2.49-2.60(4H, m), 3.46 (3H, s), 3.59
(2H, s), 4.57 (1H, br), 4.99 (1H, br), 5.91(1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 337(M⁺), 268, 226, 116, 70.

【０３２７】

【実施例１７６】化合物番号４−１３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.40-1.65 (6H, m), 1.
90 (3H, s), 2.33-2.42(4H, m), 3.45 (2H, s), 3.47
(3H, s), 4.51 (1H, br), 5.00 (1H, br), 5.88(1H,
s), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 351(M⁺), 268, 226, 149, 116.

【０３２８】

【実施例１７７】化合物番号４−１４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.88 (3H, s), 2.29-2.
40 (2H, m), 2.64 (2H,t, J=7.5Hz), 3.43 (3H, s), 4.
55 (1H, br), 4.94-5.05 (3H, m), 5.69 (1H, s), 5.71
-5.91 (1H, m), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 308(M⁺), 265, 225, 164, 116.

【０３２９】

【実施例１７８】化合物番号４−１４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.30-2.41 (2H, m), 2.
66 (2H, t, J=7.7Hz), 3.36 (3H, s), 3.45 (3H, s),
3.64 (1H, d, J=14.8Hz), 3.87 (1H, d, J=14.8Hz), 4.
50 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96-5.07 (3H, m), 5.68 (1H,
s), 5.71-5.91 (1H, m), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 323, 297, 265, 116.

【０３３０】

【実施例１７９】化合物番号４−１４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.28-2.38 (2H, m), 2.
65 (2H, t, J=7.5Hz), 3.49 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=
13.6Hz), 4.42-4.52 (2H, m), 4.95-5.16 (3H, m), 5.6
8-5.86 (1H, m), 5.69 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=7.7H
z), 6.98 (1H, t,J=7.1Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.40-
7.68 (4H, m). MS m/z: 400(M⁺), 359, 307, 279, 265.

【０３３１】

【実施例１８０】化合物番号４−１４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.30-2.41 (2H, m), 2.
64 (2H, t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s),
4.72 (2H, s), 4.96-5.08 (2H, m), 5.68 (1H, s), 5.7
4-5.94 (1H, m), 7.40-7.48 (2H, m), 7.58-7.65 (2H,
m). MS m/z: 324(M⁺), 283, 265, 222, 176.

【０３３２】

【実施例１８１】化合物番号４−１５０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.32-2.43 (2H, m), 2.
67 (2H, t, J=7.9Hz), 3.53 (3H, s), 4.81 (2H, bs),
4.96-5.08 (2H, m), 5.75-5.95 (1H, m), 5.81 (1H,
s), 7.08 (2H, d, J=7.3Hz), 7.19-7.67 (7H, m). MS m/z: 386(M⁺), 345, 293, 265, 176.

【０３３３】

【実施例１８２】化合物番号４−１５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.87 (3H, s), 3.45 (3
H, s), 3.90 (2H, s), 4.55 (1H, br), 4.93 (1H, br),
5.61 (1H, s), 7.17-7.61 (9H, m). MS m/z: 344(M⁺), 302, 200, 186, 116.

【０３３４】

【実施例１８３】化合物番号４−１５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.34 (3H, s), 3.46 (3
H, s), 3.65 (1H, d, J=15.4Hz), 3.82 (1H, d, J=15.4
Hz), 3.90 (2H, s), 4.50 (1H, d, J=15.6Hz), 5.00 (1
H, d, J=15.6Hz), 5.59 (1H, s), 7.16-7.78 (9H, m). MS m/z: 374(M⁺), 359, 345, 301, 258.

【０３３５】

【実施例１８４】化合物番号４−１５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.52 (3H, s), 3.89 (2
H, s), 4.27-4.50 (3H,m), 5.08 (1H, d, J=14.7 Hz ),
5.63 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.1Hz), 6.98(1H, t,
J=7.3Hz), 7.12-7.62 (11H, m). MS m/z: 436(M⁺), 343, 315, 301, 116.

【０３３６】

【実施例１８５】化合物番号４−１５９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.42 (3H, s), 3.76 (3
H, s), 3.89 (2H, s), 4.69 (2H, s), 5.59 (1H, s),
7.19-7.62 (9H, m). MS m/z: 360(M⁺), 329, 301, 244, 116.

【０３３７】

【実施例１８６】化合物番号４−１６０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.55 (3H, s), 3.92 (2
H, s), 4.78 (2H, bs),5.72 (1H, s), 7.06 (2H, d, J=
7.1Hz), 7.20-7.64 (12H, m). MS m/z: 422(M⁺), 329, 302, 213, 136.

【０３３８】

【実施例１８７】化合物番号５−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 4.79 (2H, s), 5.72 (1H, s), 7.40-7.64 (4H,
m), 8.25 (1H, s). MS m/z: 296(M⁺), 281, 254, 116.

【０３３９】

【実施例１８８】化合物番号５−２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H,
s), 4.70 (1H, d, J=14.5Hz), 4.90 (1H, d, J=14.5H
z), 5.74 (1H, s), 7.48-7.70 (4H, s).

【０３４０】

【実施例１８９】化合物番号５−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 1.89 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.45 (3H, s), 4.42-4.62 (1H, br-d), 4.92-5.10
(1H, br-d), 5.64 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).MS m/
z: 310(M⁺), 295, 268, 226, 116.

【０３４１】

【実施例１９０】化合物番号５−４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.11 (3H, t, J=7.4Hz), 1.86 (1H, m), 2.04 (2H,
m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.44 (3H, s), 4.50(1H,
d, J=14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H,
s), 7.38-7.62 (4H,m). MS m/z: 324(M⁺), 309, 282, 268, 226, 116.

【０３４２】

【実施例１９１】化合物番号５−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.70-0.92 (2H, m), 0.
91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.00-1.30 (3H, m), 1.87 (1H,
m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.47 (3H, s), 4.60 (1H,
d, J=14.0Hz), 4.98 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H,
s), 7.38-7.62 (4H, m).

【０３４３】

【実施例１９２】化合物番号５−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.75-1.96 (5H, m), 2.20-2.40 (2H, m), 2.41 (2
H, d, J=7.0Hz), 2.88 (1H, m), 3.43 (3H, s), 4.40
(1H, d, J=14.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.57 (1
H, s), 7.35-7.60 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 308, 268, 226, 116.

【０３４４】

【実施例１９３】化合物番号５−１４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.80 (2H, dd, J=7.0,1.8Hz), 1.87 (1H, m), 2.43
(2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3H, s), 4.60 (1H, d,J=14.
0Hz), 5.05 (1H, d, J=14.0Hz), 5.58 (1H, dd, J=15.
0, 1.5Hz), 5.68 (1H, s), 7.09 (1H, td, J=22.0, 7.0
Hz), 7.38-7.61 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 321, 294, 268, 226, 116.

【０３４５】

【実施例１９４】化合物番号５−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 3.85 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).

【０３４６】

【実施例１９５】化合物番号５−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.50 (3H,
s), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.16 (1H, d, J=14.0H
z), 5.71 (1H, s), 5.82 (1H, t, J=23.0Hz), 7.38-7.6
7 (4H, m). MS m/z: 336(M⁺), 321, 294, 268, 226, 116.

【０３４７】

【実施例１９６】化合物番号５−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.0H
z), 5.72 (1H, s), 5.82 (1H, t, J=23.0Hz), 7.46-7.6
6 (4H, m). MS m/z: 364(M⁺), 349, 322, 136, 116.

【０３４８】

【実施例１９７】化合物番号５−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94 (6H, d, J=7.0H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.06 (3H,
s), 3.51 (2H, s), 4.32 (1H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1
H, d, J=14.0 Hz), 5.63 (1H, s), 7.01 (2H, m), 7.12
-7.60 (7H, m). MS m/z: 386(M⁺), 344, 268, 226, 116.

【０３４９】

【実施例１９８】化合物番号５−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (6H, d, J=6.6H
z), 1.80 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.11 (3H,
s), 4.99 (2H, br-d, J=9.2Hz), 5.75 (1H, s), 7.19-
7.65 (9H, m). MS m/z: 372(M⁺), 330, 116.

【０３５０】

【実施例１９９】化合物番号５−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (6H, d, J=6.6H
z), 1.80 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.13 (3H,
s), 3.71 (3H, s), 4.98 (2H, br-d), 5.75 (1H,s),
6.86-6.96 (4H, m), 7.14 (1H, t, J=8.1Hz), 7.43 (1
H, t, J=8.1 Hz), 7.53-7.64 (2H, m). MS m/z: 402(M⁺), 369, 135, 116.

【０３５１】

【実施例２００】化合物番号５−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.08 (3H,
s), 3.77 (3H, s), 4.97 (2H, br-s), 5.78 (1H,s),
6.72 (2H, d, J=8.8Hz), 7.37 (2H, d, J=8.8Hz), 7.39
-7.65 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 369, 135, 116.

【０３５２】

【実施例２０１】化合物番号５−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6H
z), 1.80 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.0Hz), 3.14 (3H,
s), 4.98 (2H, br-d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s),7.15-
7.65 (8H, m).

【０３５３】

【実施例２０２】化合物番号５−４２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6H
z), 1.81 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.0Hz), 3.11 (3H,
s), 4.98 (2H, br-d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s),7.19-
7.68 (8H, m). MS m/z: 364(M⁺), 139, 116.

【０３５４】

【実施例２０３】化合物番号５−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6H
z), 1.80 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.14 (3H,
s), 4.98 (2H, br-d, J=13.0Hz), 5.78 (1H, s),7.38
(1H, t, J=7.7Hz), 7.48 (1H, d, J=7.7Hz), 7.52-7.70
(6H, m). MS m/z: 397(M⁺), 382, 355, 267, 130, 116.

【０３５５】

【実施例２０４】化合物番号５−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.83 (6H, d, J=6.6H
z), 1.77 (1H, m), 2.34 (2H, d, J=7.0Hz), 3.17 (3H,
s), 4.83-5.18 (2H, br-m), 5.71 (1H, s), 7.41-7.65
(8H, m). MS m/z: 397(M⁺), 382, 355, 267, 130, 116.

【０３５６】

【実施例２０５】化合物番号５−４６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.09 (1H,
t, J=4.8Hz), 3.46 (3H, s), 3.65-3.80 (1H, br-s),
3.85-4.03 (1H, br-s), 4.45-4.65 (1H, br-s), 5.00-
5.17 (1H, br-s), 5.65 (1H, s), 7.41-7.65 (4H, m). MS m/z: 326(M⁺), 311, 284, 267, 226, 116.

【０３５７】

【実施例２０６】化合物番号５−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.10, 1.24 (3H, d, J=6.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.4
1 (2H, d, J=7.3Hz), 3.18 (1H, d, J=9.2Hz), 3.40,
3.61 (3H, s), 3.86, 4.32 (1H, m), 4.21, 5.38, 4.6
4, 4.99 (2H, d, J=14.0Hz), 5.64, 5.70 (1H, s), 7.4
0-7.68 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 298, 267, 226, 116.

【０３５８】

【実施例２０７】化合物番号５−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.83 (3H, d, J=6.2H
z), 0.84 (3H, d, J=6.6Hz), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz),
2.99 (1H, s), 3.41 (3H, s), 4.24 (1H, d, J=14.0H
z), 5.30 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.30-7.6
1 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 267, 226, 116.

【０３５９】

【実施例２０８】化合物番号５−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H,
s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.0Hz), 3.87 (1
H, d, J=14.0Hz), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 5.08 (1H,
d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 312, 298, 267, 116.

【０３６０】

【実施例２０９】化合物番号５−５２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.28 (3H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H,
d, J=7.0Hz), 3.14, 3.19 (3H, s), 3.48, 3.51 (3H,
s), 3.68, 3.79 (3H, q, J=6.6Hz), 4.31, 4.46 (1H,
d, J=14.0Hz), 5.09,5.26 (1H, d, J=14.0Hz), 5.62 (1
H, s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 268, 116.

【０３６１】

【実施例２１０】化合物番号５−５３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.29 (2H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.32 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.65 (2H, m),4.46
(1H, d, J=14.0Hz), 5.12 (1H, d, J=14.0Hz), 5.64
(1H, s), 7.37-7.62(4H, m).

【０３６２】

【実施例２１１】化合物番号５−５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.19 (3H, t, J=7.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H,
d, J=7.0Hz), 3.42-3.54 (2H, m), 3.47 (3H, s),3.71
(1H, d, J=14.0Hz), 3.92 (1H, d, J=14.0Hz), 4.45
(1H, d, J=14.0Hz),5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1
H, s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 284, 267, 116.

【０３６３】

【実施例２１２】化合物番号５−５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90, 0.91 (6H, d, J=
6.6Hz), 1.84 (1H, m),2.40, 2.41 (2H, d, J=7.0Hz),
3.38, 3.48 (3H, s), 3.65-3.80 (1H, m), 3.96(1H, d,
J=5.9Hz), 4.42-4.76 (1H, m), 5.01-5.28 (3H, m),
5.64, 5.70 (1H,s), 5.70-5.98, 6.56-6.72 (3H, m),
7.40-7.62 (4H, m).

【０３６４】

【実施例２１３】化合物番号５−５６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.34 (3H,
s), 3.46 (3H, s), 3.51-3.72 (4H, m), 3.79 (1H, d,
J=14.0Hz), 4.01 (1H, d, J=14.0Hz), 4.46 (1H, d, J
=14.0Hz), 5.07 (1H, d, J=14.0Hz), 5.62 (1H, s), 7.
38-7.63 (4H, m). MS m/z: 384(M⁺), 369, 342, 325, 267, 116.

【０３６５】

【実施例２１４】化合物番号５−５７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H,
s), 3.73 (1H, d, J=15.0Hz), 3.93 (1H, d, J=15.0H
z), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.54 (2H, m), 5.07 (1
H, d, J=14.0 Hz), 5.57 (1H, s), 7.23-7.62 (9H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 374, 310, 267, 116.

【０３６６】

【実施例２１５】化合物番号５−６４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 4.28-4.55 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=13.5 Hz),
5.67 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.1Hz), 6.97 (1H, t,
J=7.3Hz), 7.21 (2H,t, J=8.1Hz), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 360, 281, 267, 116.

【０３６７】

【実施例２１６】化合物番号５−６５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.45 (3H, s), 4.43 (3H, m), 5.18 (1H, d,J=14.
0Hz), 5.68 (1H, s), 7.41-7.65 (8H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 310, 282, 267, 116.

【０３６８】

【実施例２１７】化合物番号５−６６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 3.83 (3H, s), 4.34 (1H, d, J=16.0 Hz), 4.36
(1H, d, J=14.0Hz), 4.53 (1H, d, J=16.0Hz), 5.15 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.65 (1H, s), 6.71-7.02 (4H, m),
7.38-7.64 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 417, 390, 310, 281, 267, 116.

【０３６９】

【実施例２１８】化合物番号５−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.51 (3H,
s), 3.76 (3H, s), 4.25-4.53 (3H, m), 5.13 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.67 (1H, s), 6.31-6.38 (2H, m), 6.53
(1H, dd, J=9.2, 1.8Hz), 7.15 (1H, t, J=7.7Hz), 7.4
3-7.64 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 417, 390, 310, 281, 267, 116.

【０３７０】

【実施例２１９】化合物番号５−６８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.49 (3H,
s), 3.75 (3H, s), 4.23-4.47 (3H, m), 5.15 (1H, d,
J=13.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=9.5Hz),
6.80 (2H, d, J=9.5Hz), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 417, 390, 310, 281, 267, 116.

【０３７１】

【実施例２２０】化合物番号５−６９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H,
s), 3.84 (6H, s), 4.32-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.40 (1H, d, J=8.4Hz),
6.61 (1H, d, J=8.4Hz), 6.92 (1H, t, J=8.4Hz), 7.38
-7.62 (4H, m). MS m/z: 462(M⁺), 447, 309, 281, 267, 152, 116.

【０３７２】

【実施例２２１】化合物番号５−７０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H,
s), 3.78 (6H, s), 4.25-4.58 (3H, m), 5.10 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 6.53 (2H, d, J=8.4Hz),
6.98 (1H, t, J=8.4Hz), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 462(M⁺), 447, 420, 309, 281, 267, 152, 11
6.

【０３７３】

【実施例２２２】化合物番号５−７１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 3.82 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.22-4.49 (3H,
m), 5.17 (1H, d, J=14.5Hz), 5.67 (1H, s), 6.18 (1
H, dd, J=8.8, 2.6Hz),6.50 (1H, d, J=2.6Hz), 6.72
(1H, d, J=8.8Hz), 7.39-7.65 (4H, m). MS m/z: 462(M⁺), 309, 281, 267, 152, 116.

【０３７４】

【実施例２２３】化合物番号５−７２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.52 (3H,
s), 3.74 (6H, s), 4.21-4.48 (3H, m), 5.16 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 5.96 (2H, d, J=1.8Hz),
6.09 (1H, t, J=1.8Hz), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 462(M⁺), 447, 420, 309, 281, 267, 116.

【０３７５】

【実施例２２４】化合物番号５−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H,
s), 3.77 (3H, s), 3.79 (6H, s), 4.23-4.48 (3H,
m), 5.18 (1H, d, J=13.5Hz), 5.68 (1H, s), 6.04 (2
H, s), 7.40-7.64 (4H,m). MS m/z: 492(M⁺), 477, 462, 309, 281, 267, 116.

【０３７６】

【実施例２２５】化合物番号５−７４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 4.23 (1H, d, J=13.5Hz), 4.40 (1H, m), 4.45 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H,
s), 5.91 (2H, s),6.17 (1H, dd, J=8.4, 2.6Hz), 6.4
0 (1H, d, J=2.6Hz), 6.55 (1H, d, J=8.4Hz), 7.39-7.
64 (4H, m). MS m/z: 446(M⁺), 431, 404, 309, 281, 267, 116.

【０３７７】

【実施例２２６】化合物番号５−７６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H,
s), 4.29-4.57 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
69 (1H, s), 6.97-7.01 (2H, m), 7.23-7.65 (6H, m). MS m/z: 470(M⁺), 455, 428, 281, 267, 116.

【０３７８】

【実施例２２７】化合物番号５−７７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (3H,
s), 4.31-4.58 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.
69 (1H, s), 6.85 (2H, d, J=9.2Hz), 7.40-7.65 (6H,
m). MS m/z: 470(M⁺), 455, 428, 281, 267, 116.

【０３７９】

【実施例２２８】化合物番号５−７８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H,
s), 4.29-4.57 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
76 (1H, s), 6.56 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 6.90 (1H,
d, J=8.2Hz), 7.17(1H, t, J=8.4Hz), 7.31-7.63 (4H,
m). MS m/z: 459(M⁺), 444, 417, 309, 281, 267, 152, 11
6.

【０３８０】

【実施例２２９】化合物番号５−７９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.51 (3H,
s), 4.25-4.47 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
66 (1H, s), 6.73 (2H, d, J=8.8Hz), 7.38 (2H, d, J=
8.8Hz), 7.43-7.64(4H, m). MS m/z: 459(M⁺), 444, 417, 309, 281, 267, 164, 11
6.

【０３８１】

【実施例２３０】化合物番号５−８１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 4.25-4.58 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
68 (1H, s), 6.71-6.76 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J=8.
1, 1.8Hz), 7.18 (1H, t, J=8.1Hz), 7.44-7.65 (4H,
m). MS m/z: 436(M⁺), 421, 394, 309, 281, 267, 116.

【０３８２】

【実施例２３１】化合物番号５−８２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H,
s), 4.24-4.49 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
67 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=8.8Hz), 7.21 (2H, d, J=
8.8Hz), 7.43-7.64(4H, m). MS m/z: 436(M⁺), 421, 394, 309, 281, 267, 116.

【０３８３】

【実施例２３２】化合物番号５−８３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H,
s), 4.35-4.55 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
69 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.8Hz), 7.15 (1H, dd, J
=8.8, 2.6Hz), 7.33(1H, d, J=2.6Hz), 7.40-7.65 (4H,
m).

【０３８４】

【実施例２３３】化合物番号５−８４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.54 (3H,
s), 4.23-4.48 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=13.0Hz), 5.
69 (1H, s), 6.68 (2H, d, J=1.8Hz), 6.99 (1H, t, J=
1.8Hz), 7.41-7.66(4H, m).

【０３８５】

【実施例２３４】化合物番号５−８５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 4.35-4.58 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
66 (1H, s), 6.80-7.13 (4H, m), 7.19 (1H, t, J=7.0H
z), 7.42-7.63 (4H,m). MS m/z: 420(M⁺), 405, 378, 281, 267, 116.

【０３８６】

【実施例２３５】化合物番号５−８６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.52 (3H,
s), 4.26-4.49 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
68 (1H, s), 6.42-6.73 (3H, m), 7.19 (1H, t, J=7.0H
z), 7.44-7.65 (4H,m). MS m/z: 420(M⁺), 405, 378, 281, 267, 116.

【０３８７】

【実施例２３６】化合物番号５−８７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H,
s), 4.25-4.49 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
66 (1H, s), 6.70-6.76 (2H, m), 6.90-6.99 (2H, m),
7.40-7.65 (4H, m).

【０３８８】

【実施例２３７】化合物番号５−８９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H,
s), 4.30-4.55 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
72 (1H, s), 7.00-7.10 (2H, m), 7.27-7.66 (6H, m).

【０３８９】

【実施例２３８】化合物番号５−９０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 4.32-4.61 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
70 (1H, s), 6.85 (2H, d, J=8.8Hz), 7.52 (2H, d, J=
8.8Hz), 7.40-7.65(6H, m). MS m/z: 427(M⁺), 412, 385, 267, 116.

【０３９０】

【実施例２３９】化合物番号５−９２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H,
s), 3.88 (3H, s), 4.34-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.74 (1H, d, J=8.8Hz),
7.37 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 7.44-7.65 (4H, m), 7.
79 (1H, d, J=2.6Hz). MS m/z: 494(M⁺), 479, 463, 452, 309, 267, 226, 19
9, 116.

【０３９１】

【実施例２４０】化合物番号５−９４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 0.99 (3H, t, J=7.5Hz), 1.61-1.91 (3H, m), 2.29
-2.45 (4H, m), 3.59 (3H, s), 4.32 (2H, m), 4.45 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.71 (1H,
s), 7.32-7.65 (4H, m). MS m/z: 396(M⁺), 354, 325, 284, 268, 226.

【０３９２】

【実施例２４１】化合物番号５−９５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.23 (6H, d, J=5.5Hz), 1.78-1.91 (1H, m), 2.41
(2H, d, J=7.0Hz), 2.55-2.76 (1H, m), 3.60 (3H,
s), 4.31 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.14 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.70(1H, s), 7.32-7.65 (4H, m). MS m/z: 396(M⁺), 354, 284, 268, 226, 129, 116.

【０３９３】

【実施例２４２】化合物番号５−９６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.27 (9H, s), 1.77-1.90 (1H, m), 2.39 (2H, d,
J=7.3Hz), 3.59 (3H, s), 4.28 (2H, m), 4.42 (1H, d,
J=14.3Hz), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H, s),
7.39-7.63 (4H, m).MS m/z: 410(M⁺), 368, 268, 226,
143, 116.

【０３９４】

【実施例２４３】化合物番号５−９７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 0.85-1.11 (5H, m), 1.67-1.91 (2H, m), 2.40 (2
H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.32 (2H, m), 4.44
(1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1
H, s), 7.33-7.64 (4H, m). MS m/z: 394(M⁺), 352, 268, 226, 127, 116.

【０３９５】

【実施例２４４】化合物番号５−９８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.78-2.43 (7H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.14
-3.31 (1H, m), 3.60 (3H, s), 4.30 (2H, m), 4.44 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H,
s), 7.30-7.64 (4H, m). MS m/z: 408(M⁺), 366, 284, 268, 226.

【０３９６】

【実施例２４５】化合物番号５−９９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.57-1.90 (9H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 2.75
-2.89 (1H, m), 3.58 (3H, s), 4.29 (2H, m), 4.42 (1
H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H,
s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 422(M⁺), 380, 268, 226, 155, 116.

【０３９７】

【実施例２４６】化合物番号５−１００の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.76-1.93 (1H, m), 1.93 (3H, s), 2.19 (3H, s),
2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59 (3H, s), 4.33 (2H,
m), 4.46 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, s), 5.71 (1
H, s), 5.79 (1H, s),7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 408(M⁺), 366, 268, 141, 116.

【０３９８】

【実施例２４７】化合物番号５−１０１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.77-1.93 (1H, m), 1.86 (3H, s), 2.41 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.16 (2H, s), 3.58 (3H, s), 4.33 (2H,
m), 4.46 (1H, d, J=14.3Hz), 4.92 (1H, s), 4.96 (1
H, s), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.32-
7.64 (4H, m). MS m/z: 408(M⁺), 366, 267, 226, 141, 116.

【０３９９】

【実施例２４８】化合物番号５−１０２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.78-1.92 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.48
(3H, s), 3.57 (3H, s), 4.17 (2H, s), 4.40 (2H,
m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3H
z), 5.72 (1H, s), 7.32-7.65 (4H, m). MS m/z: 398(M⁺), 356, 283, 267, 225, 116.

【０４００】

【実施例２４９】化合物番号５−１０３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.78-1.91 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55
(3H, s), 3.85 (3H, s), 4.34 (2H, m), 4.48 (1H, d,
J=14.3Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s),
7.40-7.65 (4H, m).MS m/z: 384(M⁺), 342, 267, 226,
116.

【０４０１】

【実施例２５０】化合物番号５−１０４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=7.0H
z), 1.82-1.92 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.39
(3H, s), 3.56 (3H, s), 3.64 (2H, t, J=4.8Hz),4.31
-4.40 (4H, m), 4.57 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H,
d, J=14.3Hz), 5.72(1H, s), 7.36-7.65 (4H, m). MS m/z: 428(M⁺), 386, 328, 267, 226, 116.

【０４０２】

【実施例２５１】化合物番号６−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.62-2.08 (6H, m), 1.
88 (3H, s), 2.45-2.65(3H, m), 3.44 (3H, s), 4.53
(1H, br), 5.00 (1H, br), 5.62 (1H, s), 7.38-7.63
(4H, m). MS m/z: 322(M⁺), 294, 268, 252, 226.

【０４０３】

【実施例２５２】化合物番号６−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.65-0.82 (2H, m), 1.
00-1.30 (3H, m), 1.65-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H,
m), 3.46 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 4.98 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 348(M⁺), 307, 294, 280, 226, 116.

【０４０４】

【実施例２５３】化合物番号６−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.65-2.10 (6H, m), 2.
50-2.68 (3H, m), 3.04(3H, s), 3.49 (2H, s), 4.30
(1H, d, J=14.0Hz), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1
H, s), 6.95-6.99 (2H, m), 7.23-7.60 (7H, m). MS m/z: 398(M⁺), 344, 280, 226, 116.

【０４０５】

【実施例２５４】化合物番号６−１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.65 (3H, m), 3.10(1H, br-t), 3.45 (3H, s), 3.6
0-4.00 (2H, m), 4.50-4.65 (1H, br-s), 5.00-5.17 (1
H, br-s), 5.63 (1H, s), 7.37-7.66 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 310, 297, 284, 226, 116.

【０４０６】

【実施例２５５】化合物番号６−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
41-2.62 (3H, m), 3.35(3H, s), 3.72 (1H, d, J=15.0H
z), 3.92 (1H, d, J=15.0Hz), 4.44 (1H, d, J=14.5H
z), 4.53 (2H, m), 5.06 (1H, d, J=14.5Hz), 5.55 (1
H, s), 7.28-7.68 (9H, m). MS m/z: 428(M⁺), 374, 322, 279, 268, 116.

【０４０７】

【実施例２５６】化合物番号６−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.58-2.08 (6H, m), 2.
44-2.67 (3H, m),3.52 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m),5.
16 (1H, d, J=12.8Hz), 5.67 (1H, s), 6.79 (2H, d, J
=8.4 Hz), 7.00 (1H, t, J=7.3Hz), 7.23-7.33 (2H,
m), 7.41-767 (4H,m). MS m/z: 414(M⁺), 386, 373, 360, 293.

【０４０８】

【実施例２５７】化合物番号６−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.64 (3H, m), 3.48(3H, s), 3.83 (3H, s), 4.30-
4.55 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H,
s), 6.70-7.01 (4H, m), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 444(M⁺), 416, 403, 390, 321, 293, 279, 13
7, 116.

【０４０９】

【実施例２５８】化合物番号６−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.65 (3H, m), 3.50(3H, s), 3.76 (3H, s), 4.22-
4.48 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=13.5Hz), 5.65 (1H,
s), 6.31-6.37 (2H, m), 6.53 (1H, dd, J=8.1, 1.5H
z), 7.15 (1H, t, J=8.1Hz), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 444(M⁺), 416, 403, 390, 321, 293, 279, 13
7, 116.

【０４１０】

【実施例２５９】化合物番号６−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.64 (3H, m), 3.48(3H, s), 3.75 (3H, s), 4.20-
4.47 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H,
s), 6.72 (2H, d, J=9.2Hz), 6.80 (2H, d, J=9.2Hz),
7.39-7.64 (4H, m).MS m/z: 444(M⁺), 416, 403, 390,
321, 293, 279, 137, 116.

【０４１１】

【実施例２６０】化合物番号６−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
41-2.63 (3H, m), 3.51(3H, s), 4.34-4.56 (3H, m),
5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.64 (1H, s), 6.80-7.12 (4
H, m), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 12
5, 116.

【０４１２】

【実施例２６１】化合物番号６−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.65 (3H, m), 3.51(3H, s), 4.24-4.48 (3H, m),
5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.46-6.74 (3
H, m), 7.19 (1H, t, J=8.4Hz), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 12
5, 116.

【０４１３】

【実施例２６２】化合物番号６−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.65 (3H, m), 3.49(3H, s), 4.21-4.48 (3H, m),
5.13 (1H, d, J=13.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.69-6.76 (2
H, m), 6.91-6.99 (2H, m), 7.39-7.65 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 12
5, 116.

【０４１４】

【実施例２６３】化合物番号６−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
42-2.64 (3H, m), 3.56(3H, s), 4.42-4.62 (3H, m),
5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 6.76 (1H, d,
J=8.8Hz), 7.06 (1H, t, J=7.7Hz), 7.41-7.66 (6H,
m). MS m/z: 439(M⁺), 411, 398, 385, 279, 132, 116.

【０４１５】

【実施例２６４】化合物番号６−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.66 (3H, m), 3.52(3H, s), 4.28-4.53 (3H, m),
5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.00-7.09 (2
H, m), 7.31-7.66 (6H, m). MS m/z: 439(M⁺), 411, 398, 385, 279, 132, 116.

【０４１６】

【実施例２６５】化合物番号６−３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.66 (3H, m), 3.52(3H, s), 4.30-4.57 (3H, m),
5.12 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 6.85 (2H, d,
J=9.2Hz), 7.41-7.66 (6H, m). MS m/z: 439(M⁺), 411, 398, 385, 279, 132, 116.

【０４１７】

【実施例２６６】化合物番号６−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
45-2.65 (3H, m), 3.67(3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0H
z), 4.60 (2H, s), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1
H, s), 6.85-6.96 (2H, m), 7.38-7.65 (5H, m), 8.06
(1H, dd, J=5.1,1.1Hz). MS m/z: 415(M⁺), 312, 279, 251, 224, 136, 116.

【０４１８】

【実施例２６７】化合物番号６−４２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.65 (3H, m), 3.52(3H, s), 4.29-4.57 (3H, m),
5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 7.11-7.24 (2
H, m), 7.41-7.66 (4H, m), 8.10-8.28 (2H, m). MS m/z: 415(M⁺), 387, 374, 361, 279, 251, 224, 11
6.

【０４１９】

【実施例２６８】化合物番号６−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
32 (3H, s), 2.44-2.64(3H, m), 3.59 (3H, s), 4.40-
4.62 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H,
s), 5.72 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 419(M⁺), 391, 378, 365, 279, 140, 116.

【０４２０】

【実施例２６９】化合物番号６−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
23 (3H, s), 2.43-2.64(3H, m), 3.59 (3H, s), 4.32-
4.65 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=15.0Hz), 5.56 (1H,
s), 5.69 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m), 7.78 (1H, s). MS m/z: 418(M⁺), 390, 377, 364, 321, 279, 226, 13
9, 116.

【０４２１】

【実施例２７０】化合物番号６−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.66 (3H, m), 3.54(3H, s), 4.40-4.66 (3H, m),
5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.88 (1H, d,
J=2.9Hz), 7.30-7.65 (6H, m), 7.97-8.03 (2H, m),
8.79 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz). MS m/z: 465(M⁺), 437, 424, 411, 321, 293, 279, 22
6, 158, 128, 116.

【０４２２】

【実施例２７１】化合物番号６−４６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
16 (3H, s), 2.44-2.65(3H, m), 3.54 (3H, s), 4.23
(1H, d, J=17.0Hz), 4.34 (1H, d, J=17.0Hz), 4.45 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.07 (1H, d, J=14.5Hz), 5.67 (1H,
s), 7.40-7.64 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 352, 339, 326, 279, 226, 116.

【０４２３】

【実施例２７２】化合物番号６−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.63 (3H, m), 3.45(2H, s), 3.46 (3H, s), 4.33
(1H, d, J=14.5Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.52 (1
H, s), 7.26-7.63 (9H, m). MS m/z: 430(M⁺), 402, 389, 376, 279, 226, 123, 11
6.

【０４２４】

【実施例２７３】化合物番号６−５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.65 (3H, m), 3.61(3H, s), 3.73 (2H, s), 4.45
(1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1
H, s), 7.04 (1H, t, J=4.8Hz), 7.38-7.64 (4H, m),
8.47 (2H, d, J=4.8Hz). MS m/z: 432(M⁺), 404, 391, 378, 279, 226, 153, 12
5, 116.

【０４２５】

【実施例２７４】化合物番号６−５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.65 (3H, m), 3.56(3H, s), 3.62 (2H, s), 3.65
(3H, s), 4.41 (1H, d, J=14.5Hz), 5.10 (1H, d, J=1
4.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.03 (1H, s),
7.38-7.50 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m). MS m/z: 434(M⁺), 406, 380, 321, 279, 226, 155, 12
7, 116.

【０４２６】

【実施例２７５】化合物番号６−５６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
45-2.65 (3H, m), 2.73(3H, s), 3.67 (3H, s), 3.79
(1H, d, J=16.0Hz), 3.91 (1H, d, J=16.0Hz), 4.44 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.73 (1H,
s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 452(M⁺), 424, 377, 321, 279, 224, 173, 11
6.

【０４２７】

【実施例２７６】化合物番号６−５７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
46-2.65 (3H, m), 3.71(3H, s), 4.04 (1H, d, J=16.0H
z), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 4.48 (1H, d, J=16.0H
z), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.22 (1
H, td, J=6.6, 1.5Hz), 6.57 (1H, d, J=9.2Hz), 7.21
(1H, dd, J=6.6, 1.5Hz), 7.36-7.63 (5H, m). MS m/z: 415(M⁺), 387, 361, 312, 279, 224, 136, 11
6.

【０４２８】

【実施例２７７】化合物番号６−５８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
43-2.65 (3H, m), 3.10(3H, s), 4.97 (2H, br-s), 5.7
3 (1H, s), 7.23-7.64 (9H, m). MS m/z: 384(M⁺), 356, 343, 330, 279, 224, 116, 10
5.

【０４２９】

【実施例２７８】化合物番号６−６０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
40-2.60 (3H, m), 3.11(3H, s), 3.71 (3H, s), 4.96
(2H, br-s), 5.73 (1H, s), 6.85-6.94 (3H, m),7.14
(1H, t, J=8.1Hz), 7.40-7.64 (4H, m). MS m/z: 414(M⁺), 386, 373, 360, 279, 226, 135, 11
6, 107.

【０４３０】

【実施例２７９】化合物番号６−６５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.62-2.09 (6H, m), 2.
44-2.64 (3H, m), 3.41(3H, s), 3.76 (3H, s), 4.71
(2H, s), 5.60 (1H, s), 7.39-7.50 (2H, m) 7.57-7.63
(2H, m). MS m/z: 338(M⁺), 310, 297, 284, 116.

【０４３１】

【実施例２８０】化合物番号６−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21 (6H, d, J=6.2H
z), 1.60-2.10 (6H, m), 2.44-2.64 (3H, m), 3.40 (3
H, s), 4.70 (2H, s), 5.03 (1H, m), 5.59 (1H, s),
7.38-7.50 (2H, m), 7.52-7.64 (2H, m). MS m/z: 366(M⁺), 338, 325, 312, 279, 270, 226, 17
8, 116.

【０４３２】

【実施例２８１】化合物番号６−７２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
45-2.64 (3H, m), 3.41(3H, s), 4.64 (2H, d, J=5.5H
z), 4.72 (2H, s), 5.12-5.25 (2H, m), 5.61 (1H, s),
5.77-5.96 (1H, m), 7.39-7.49 (2H, m), 7.57-7.64
(2H, m). MS m/z: 364(M⁺), 336, 323, 310, 279, 251, 224, 11
6.

【０４３３】

【実施例２８２】化合物番号６−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.
45-2.64 (3H, m), 3.32(3H, s), 4.71 (2H, s), 5.18
(2H, s), 5.60 (1H, s), 7.20-7.62 (9H, m). MS m/z: 414(M⁺), 370, 360, 316, 279, 226, 116, 91.

【０４３４】

【実施例２８３】化合物番号６−７４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.61-2.15 (6H, m), 2.
48-2.66 (3H, m), 3.53(3H, s), 4.80 (2H, s), 5.73
(1H, s), 7.07 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.66 (7H, m). MS m/z: 400(M⁺), 359, 346, 307, 116.

【０４３５】

【実施例２８４】化合物番号６−７６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.63-2.12 (6H, m), 2.
48-2.67 (3H, m), 3.52(3H, s), 3.79 (3H, s), 4.79
(2H, s), 5.72 (1H, s), 6.86 (2H, d, J=9.2Hz), 6.99
(2H, d, J=9.2Hz), 7.42-7.67 (4H, m). MS m/z: 431(M⁺), 390, 377, 307, 279, 239, 224, 12
3, 116.

【０４３６】

【実施例２８５】化合物番号７−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H,
s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s),7.43
-7.63 (4H, m). MS m/z: 326(M⁺), 311, 298, 284, 116.

【０４３７】

【実施例２８６】化合物番号７−２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H,
d, J=7.3Hz), 3.42 (3H, s), 4.22 (2H, q, J=7.0Hz),
4.72 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 298, 116.

【０４３８】

【実施例２８７】化合物番号７−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3H
z), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.60 (2H, m), 1.85 (1H,
m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 4.11(2H,
t, J=6.6Hz), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.6
3 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 116.

【０４３９】

【実施例２８８】化合物番号７−４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.7H
z), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.15-1.65 (4H, m), 1.85
(1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s),4.15
(2H, t, J=6.6Hz), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.4
3-7.63 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 353, 326, 116.

【０４４０】

【実施例２８９】化合物番号７−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.21 (6H, d, J=6.3Hz), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H,
d, J=7.0Hz), 3.41 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.00(1H,
m), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 339, 312, 270, 116.

【０４４１】

【実施例２９０】化合物番号７−６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.82 (6H, d, J=7.0H
z), 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (2H, m), 2.39 (2H,
d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=6.6Hz),
4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 353, 326, 270, 116.

【０４４２】

【実施例２９１】化合物番号７−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H,
s), 4.64 (2H, d, J=6.6Hz), 4.73 (2H, s), 5.14-5.2
7 (2H, m), 5.63 (1H, s), 5.77-5.97 (1H, m), 7.43-
7.63 (4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 337, 310, 267, 116.

【０４４３】

【実施例２９２】化合物番号７−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.33 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.19 (2H, s), 5.63 (1H, s),7.20
-7.63 (9H, m). MS m/z: 402(M⁺), 360, 316, 267, 116.

【０４４４】

【実施例２９３】化合物番号７−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.30 (3H,
br-s), 3.43 (3H, s), 3.54 (2H, br-s), 4.31 (2H, b
r-s), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.43-7.63 (4H,
m).

【０４４５】

【実施例２９４】化合物番号７−１４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.20 (6H, br-s), 2.38 (2H, d, J=
7.3Hz), 2.51 (2H, br-s), 3.45 (3H, s), 4.27 (2H,
t, J=5.5Hz), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.39-7.62
(4H, m). MS m/z: 383(M⁺), 368, 339, 325, 313, 267, 116.

【０４４６】

【実施例２９５】化合物番号７−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.54 (3H,
s), 4.82 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.06-7.63 (9H,
m). MS m/z: 388(M⁺), 373, 346, 312, 295, 116.

【０４４７】

【実施例２９６】化合物番号７−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (3H,
s), 3.79 (3H, s), 4.80 (2H, s), 5.75 (1H, s),6.86
(2H, d, J=9.2Hz), 7.00 (2H, d, J=9.2Hz), 7.42-7.6
6 (4H, m). MS m/z: 418(M⁺), 376, 295, 239, 116.

【０４４８】

【実施例２９７】化合物番号７−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H,
s), 4.81 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.05 (4H, d,J=6.2
Hz), 7.42-7.67 (4H, m).

【０４４９】

【実施例２９８】化合物番号７−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.34 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.20 (2H, s), 5.63 (1H, s),7.24
-7.63 (6H, m), 8.54-8.59 (2H, m). MS m/z: 403(M⁺), 388, 361, 267, 225, 116, 92.

【０４５０】

【実施例２９９】化合物番号７−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H,
s), 4.59 (1H, s), 4.62 (1H, s), 4.69 (1H, d,J=14.
5Hz), 4.91 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.28-
6.35 (2H, m), 7.40-7.70 (5H, m).

【０４５１】

【実施例３００】化合物番号７−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H,
s), 4.80 (2H, s), 5.82 (1H, s), 6.32 (1H, t,J=2.6
Hz), 7.32-7.70 (6H, m). MS m/z: 378(M⁺), 363, 336, 295, 279, 267, 226, 14
9, 116.

【０４５２】

【実施例３０１】化合物番号７−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.08 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.56 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.80 (1H, s),7.16
(2H, s), 7.43-7.69 (4H, m). MS m/z: 392(M⁺), 377, 350, 295, 267, 226, 213, 17
9, 137, 116.

【０４５３】

【実施例３０２】化合物番号７−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69-1.90 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54
(3H, s), 4.82 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.30-7.69 (6
H, m), 8.44 (1H, d, J=2.6Hz), 8.49 (1H, dd, J=1.9,
4.8Hz). MS m/z: 389(M⁺), 347, 295, 136, 116.

【０４５４】

【実施例３０３】化合物番号７−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.71-1.93 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.41 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.61 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.77 (1H,
s), 7.14 (1H, dd, J=5.1, 7.4Hz), 7.43-7.66 (5H, d,
J=7.3Hz), 8.21 (1H,d, J=4.0Hz). MS m/z: 403(M⁺), 361, 295, 267, 252, 224, 178, 13
6, 116.

【０４５５】

【実施例３０４】化合物番号７−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69-1.93 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.52
(3H, s), 3.59 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.77 (1H,
s), 6.80 (1H, d, J=7.7Hz), 7.07 (1H, d, J=7.3Hz),
7.46-7.69 (5H, m). MS m/z: 403(M⁺), 361, 295, 267, 252, 224, 178, 13
6, 116.

【０４５６】

【実施例３０５】化合物番号７−３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.62-1.91 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.63
(3H, s), 3.88 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.75 (1H,
s), 7.26-7.92 (7H, m). MS m/z: 419(M⁺), 377, 295, 226, 136, 116.

【０４５７】

【実施例３０６】化合物番号７−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69-1.89 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.72
(3H, s), 4.49-4.58 (3H, m), 5.08 (1H, d. J=14.3H
z), 5.81 (1H, s), 6.82 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (1H,
d, J=7.7Hz), 7.41-7.64 (5H, m). MS m/z: 437(M⁺), 395, 267, 224, 170, 142, 116.

【０４５８】

【実施例３０７】化合物番号７−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69-1.93 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=5.5Hz), 2.42
(3H, s), 3.50 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.75 (1H,
s), 6.11 (1H, s), 7.43-7.68 (7H, m). MS m/z: 393(M⁺), 351, 295, 224, 136, 116.

【０４５９】

【実施例３０８】化合物番号７−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.83 (6H, d, J=6.6H
z), 1.67-1.85 (1H, m), 2.27 (3H, s), 2.35 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.58 (3H, s), 4.60 (1H, bs), 5.10 (1H, b
s), 5.60 (1H, s), 7.41-7.68 (4H, m). MS m/z: 410(M⁺), 368, 295, 137, 116.

【０４６０】

【実施例３０９】化合物番号７−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.74-1.88 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55
(3H, s), 4.84 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.09 (1H, d,
J=5.5Hz), 7.45-7.69 (4H, m), 8.80 (1H, d, J=5.5H
z), 9.02 (1H, s).

【０４６１】

【実施例３１０】化合物番号７−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.74-1.88 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 2.80
(3H, d, J=4.7Hz), 3.47 (3H, s), 4.35 (1H, bs), 4.
70 (2H, bs), 5.67 (1H, s), 7.37-7.60 (4H, m). MS m/z: 325(M⁺), 283, 267, 226, 152, 116.

【０４６２】

【実施例３１１】化合物番号７−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.81-1.10 (9H, m), 1.
40-1.56 (2H, m), 1.82-1.89 (1H, m), 2.41 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.07-3.27 (2H, m), 3.47 (3H, s), 4.30-4.9
0 (3H, m), 5.67 (1H, s), 7.41-7.60 (4H, m). MS m/z: 353(M⁺), 311, 268, 226, 196, 116.

【０４６３】

【実施例３１２】化合物番号７−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.78-2.05 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 2.65
(4H, d, J=5.0Hz), 3.23 (4H, d, J=5.0Hz), 3.38(3H,
s), 4.68 (2H, s), 5.70 (1H, s), 7.34-7.60 (4H,
m). MS m/z: 380(M⁺), 312, 267, 221, 116.

【０４６４】

【実施例３１３】化合物番号７−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.73-1.88 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.24
(4H, d, J=4.8Hz), 3.38 (3H, s), 3.50 (4H, d,J=4.8
Hz), 4.69 (2H, s), 5.71 (1H, s), 7.35-7.61 (4H,
m). MS m/z: 381(M⁺), 339, 267, 114.

【０４６５】

【実施例３１４】化合物番号７−４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.06 (6H, d, J=6.2Hz), 1.66-2.05 (1H, m), 2.33
-2.45 (4H, m), 3.25-3.64 (5H, m), 4.68 (2H, s), 5.
72 (1H, s), 7.35-7.61 (4H, m). MS m/z: 409(M⁺), 367, 267, 142, 116.

【０４６６】

【実施例３１５】化合物番号７−５０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.24 (3H,
s), 4.82 (1H, d, J=14.0Hz), 5.05 (1H, d, J=14.0H
z), 5.77 (1H, s), 7.16 (2H, s), 7.43-7.76 (4H, m). MS m/z: 441(M⁺), 399, 325, 284, 267, 174, 116.

【０４６７】

【実施例３１６】化合物番号７−５２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.25 (3H,
s), 3.96 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=17.5Hz), 4.93 (2
H, br-s), 5.47 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 5.76 (1H,
s), 5.89 (1H, dd, J=4.0, 2.5Hz), 6.70 (1H, t, J=2.
0Hz), 7.38-7.65 (4H, m).

【０４６８】

【実施例３１７】化合物番号７−５３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, br-s), 4.95 (1H,br-
s), 5.73 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m). MS m/z: 342(M⁺), 327, 300, 267, 226, 137, 116.

【０４６９】

【実施例３１８】化合物番号７−６３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.69-2.05 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57
(3H, s), 4.60 (1H, d, J=13.8Hz), 4.99 (1H, d,J=1
3.8Hz), 5.85 (1H, s), 7.28-7.80 (7H, m), 8.63 (1H,
d, J=5.5Hz). MS m/z: 405(M⁺), 363, 295, 267, 138, 116.

【０４７０】

【実施例３１９】化合物番号７−６４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.67-1.95 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.58
(3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.1Hz), 5.03 (1H, d,J=1
4.1Hz), 5.86 (1H, s), 7.27-7.65 (5H, m), 8.79 (2H,
d, J=4.8Hz). MS m/z: 406(M⁺), 364, 295, 267, 139, 116.

【０４７１】

【実施例３２０】化合物番号７−６５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.73-1.95 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.3Hz), 2.83
(3H, s), 3.54 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.1Hz), 5.
02 (1H, d, J=14.1Hz), 5.87 (1H, s), 7.47-7.69 (4H,
m). MS m/z: 426(M⁺), 366, 295, 267, 173, 139, 116.

【０４７２】

【実施例３２１】化合物番号８−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.36-2.49 (6H, m), 2.83 (1H, d,
J=16.5Hz), 2.96 (1H, d, J=16.5Hz), 3.50 (3H, s),
3.70 (4H, t, J=4.8Hz), 4.41 (1H, d, J=14.0Hz), 5.1
1 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H,
m). MS m/z: 395(M⁺), 380, 364, 352, 310, 267, 116, 10
0.

【０４７３】

【実施例３２２】化合物番号８−２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.09-1.27 (6H, m), 1.70-1.85 (3H, m), 2.41 (2
H, d, J=7.3Hz), 2.49-2.96 (4H, m), 3.50 (3H, s),
3.60-4.08 (2H, m), 4.40 (1H, d, J=14.5Hz), 5.12 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m)(m
ixture of 2-isomers). MS m/z: 423(M⁺), 408, 281, 267, 226, 128, 116.

【０４７４】

【実施例３２３】化合物番号８−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.81 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H,
s), 3.68 (2H, s), 4.40 (1H, d, J=14.5Hz), 5.23 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.61 (1H, s), 7.05 (1H, d, J=7.7H
z), 7.18 (1H, dd,J=7.7, 5.1Hz), 7.37-7.66 (5H, m),
8.58 (1H, dd, J=1.8, 1.1Hz). MS m/z: 387(M⁺), 349, 268, 226, 120, 92.

【０４７５】

【実施例３２４】化合物番号８−４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.3Hz), 3.29 (3H,
s), 3.45 (2H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 7.25 (1H, dd, J=7.
7, 5.0Hz), 7.38-7.62 (5H, m), 8.27 (1H, d, J=1.8H
z), 8.52 (1H, dd, J=4.8, 1.5Hz). MS m/z: 387(M⁺), 372, 345, 267, 226, 120, 92.

【０４７６】

【実施例３２５】化合物番号８−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.23 (3H,
s), 3.46 (2H, s), 4.40 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.00 (1H, d, J=5.9H
z), 7.38-7.63 (4H,m), 8.53 (1H, d, J=5.9Hz). MS m/z: 387(M⁺), 372, 345, 267, 226, 120, 92.

【０４７７】

【実施例３２６】化合物番号８−６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.08 (3H, s), 2.43 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.52 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 4.58 (1
H, d, J=17.0Hz), 4.66 (1H, d, J=17.0Hz), 5.08 (1H,
d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.34 (1
H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 390(M⁺), 375, 348, 284, 267, 231, 226, 11
6, 95.

【０４７８】

【実施例３２７】化合物番号８−７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H,
s), 4.49 (1H, d, J=14.0Hz), 4.53 (1H, d, J=17.0H
z), 4.69 (1H, d, J=17.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0H
z), 5.75 (1H, s), 7.39-7.65 (6H, m). MS (APCI) m/z: 456((M+H)⁺).

【０４７９】

【実施例３２８】化合物番号８−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.44 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.43 (3H, s), 4.27 (1H, d, J=16.5Hz), 4.42 (1
H, d, J=16.5Hz), 4.48 (1H, d, J=14.0Hz), 5.10 (1H,
d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 6.67 (1H, d, J=1.1H
z), 6.93 (1H, d, J=1.1Hz), 7.34 (1H, s), 7.41-7.65
(4H, m).

【０４８０】

【実施例３２９】化合物番号８−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H,
s), 4.25 (1H, d, J=17.5Hz), 4.50 (1H, d, J=14.0H
z), 4.52 (1H, d, J=17.5Hz), 4.82 (1H, d, J=14.0H
z), 5.11 (1H, d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s), 7.40 (1
H, s), 7.42-7.67 (4H, m). MS m/z: 444(M⁺), 429, 409, 367, 267, 149, 136, 11
6.

【０４８１】

【実施例３３０】化合物番号８−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.67 (3H,
s), 3.91 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.48 (1H, d,J=14.
0Hz), 4.65 (1H, d, J=17.0Hz), 4.82 (1H, d, J=17.0H
z), 5.13 (1H, d,J=14.0Hz), 5.82 (1H, s), 7.43-7.64
(5H, m). MS m/z: 492(M⁺), 477, 461, 450, 413, 359, 302, 26
7, 197, 116.

【０４８２】

【実施例３３１】化合物番号８−１２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.35-3.54 (2H, m), 3.46 (3H, s), 4.48 (1H, d,
J=14.5Hz), 5.09 (1H, d, J=14.5Hz), 5.69 (1H, s),
6.03 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 391(M⁺), 376, 349, 267, 226, 116, 96.

【０４８３】

【実施例３３２】化合物番号８−１３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.42
(2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.33-4.63 (3H,
m), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 5.85 (1
H, s), 7.38-7.64 (4H,m). MS m/z: 404(M⁺), 389, 267, 245, 228, 149, 109.

【０４８４】

【実施例３３３】化合物番号８−１４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H,
s), 4.52 (1H, d, J=14.0Hz), 4.62 (1H, d, J=16.5H
z), 4.81 (1H, d, J=16.5Hz), 5.10 (1H, d, J=14.0H
z), 5.79 (1H, s), 7.41-7.66 (4H, m), 7.96 (1H, s),
8.18 (1H, s). MS m/z: 377(M⁺), 362, 335, 267, 226, 116.

【０４８５】

【実施例３３４】化合物番号８−１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.73 (3H,
s), 4.05 (1H, d, J=15.5Hz), 4.45 (1H, d, J=14.0H
z), 4.49 (1H, d, J=15.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.0H
z), 5.77 (1H, s), 6.23 (1H, td, J=6.6, 1.1Hz), 6.5
8 (1H, d, J=9.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J=6.6, 1.1Hz),
7.36-7.63 (5H, m). MS m/z: 403(M⁺), 267, 226, 136, 116, 108, 80.

【０４８６】

【実施例３３５】化合物番号８−１６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H,
s), 4.31-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
70 (1H, s), 6.70 (2H, d, J=6.2Hz), 7.41-7.66 (4H,
m), 8.45 (2H, br-d).

【０４８７】

【実施例３３６】化合物番号８−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.74 (3H, s), 4.08 (1H, d, J=16.0Hz), 4.45 (1
H, d, J=14.5Hz), 4.49 (1H, d, J=16.0Hz), 5.15 (1H,
d, J=14.5Hz), 5.78 (1H, s), 6.15 (1H, t, J=6.6H
z), 7.10 (1H, d, J=6.2 Hz), 7.26 (1H, d, J=6.6Hz),
7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 417(M⁺), 402, 267, 150, 122, 116, 92.

【０４８８】

【実施例３３７】化合物番号８−１８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.72 (3H,
s), 4.09 (1H, d, J=16.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.5H
z), 4.51 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5H
z), 5.76 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=1.1Hz), 7.41-7.64
(5H, m). MS m/z: 471(M⁺), 431, 429, 402, 267, 204, 176, 11
6.

【０４８９】

【実施例３３８】化合物番号８−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (3H,
s), 4.14 (1H, d, J=15.5Hz), 4.45-4.53 (2H, m), 5.
15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.78 (1H, s), 6.64 (1H, d, J
=9.5Hz), 7.41-7.65(6H, m). MS m/z: 471(M⁺), 267, 226, 204, 176, 148, 116.

【０４９０】

【実施例３３９】化合物番号８−２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.70 (3H,
s), 4.05 (1H, d, J=16.0Hz), 4.40-4.49 (2H, m), 5.
14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.77 (1H, s), 6.54 (1H, d, J
=9.5Hz), 7.27-7.63(6H, m). MS m/z: 437(M⁺), 422, 395, 322, 309, 267, 170, 14
2, 116.

【０４９１】

【実施例３４０】化合物番号８−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.58 (3H,
s), 4.41-4.75 (3H, m), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
88 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m), 7.70 (2H, s). MS m/z: 471(M⁺), 458, 456, 267, 226, 168, 116.

【０４９２】

【実施例３４１】化合物番号８−２２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.76 (3H,
s), 3.82 (3H, s), 3.99 (1H, d, J=16.0Hz), 4.46 (1
H, d, J=14.5Hz), 4.53 (1H, d, J=16.0Hz), 5.12 (1H,
d, J=14.5Hz), 5.77 (1H, s), 6.17 (1H, t, J=7.0H
z), 6.67 (1H, dd, J=7.3, 1.5Hz), 6.85 (1H,dd, J=7.
0, 1.5Hz), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 433(M⁺), 418, 228, 166.

【０４９３】

【実施例３４２】化合物番号８−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.69 (3H,
s), 4.13 (1H, d, J=16.0Hz), 4.42 (1H, d, J=14.5H
z), 4.49 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5H
z), 5.79 (1H, s), 6.47 (1H, dd, J=7.3, 0.8Hz), 7.4
1-7.65 (4H, m), 7.94 (1H, d, J=6.6Hz), 8.04(1H,
s). MS m/z: 404(M⁺), 389, 362, 267, 226, 137, 116, 10
9.

【０４９４】

【実施例３４３】化合物番号８−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.40 (3H,
s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.59 (1H, d, J=16.0 H
z), 4.71 (1H, d, J=16.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0H
z), 5.61 (1H, s), 6.18 (1H, t, J=2.2Hz), 7.23 (1H,
dd, J=2.5, 1.1Hz), 7.42-7.64 (5H, m). MS m/z: 392(M⁺), 377, 350, 325, 309, 282, 267, 22
4, 125, 116.

【０４９５】

【実施例３４４】化合物番号８−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.05 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.41 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.54 (1
H, d, J=16.0 Hz), 4.67 (1H, d, J=16.0Hz), 5.09 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 7.02 (1H, s), 7.30
(1H, s), 7.42-7.61 (4H, m). MS m/z: 406(M⁺), 391, 364, 325, 309, 282, 267, 13
9, 116.

【０４９６】

【実施例３４５】化合物番号８−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.22 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.60 (3H, s), 4.36-4.66 (3H, m), 5.19 (1H, d,
J=14.5Hz), 5.55 (1H, s), 5.72 (1H, s), 7.37-7.62
(4H, m), 7.76 (1H,s). MS m/z: 406(M⁺), 391, 364, 267, 226, 139, 116, 11
1.

【０４９７】

【実施例３４６】化合物番号８−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.68 (3H,
s), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.62 (2H, s), 5.15 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.87 (1H, d, J=8.1H
z), 6.93 (1H, dd,J=5.8, 1.5Hz), 7.38-7.65 (5H, m),
8.07 (1H, dd, J=5.2, 1.5Hz). MS m/z: 403(M⁺), 388, 279, 267, 224, 170, 149, 13
6.

【０４９８】

【実施例３４７】化合物番号８−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.68 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 4.63 (2
H, s), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.84
(1H, dd, J=7.3, 5.1Hz), 7.42-7.62 (5H, m), 7.89 (1
H, d, J=4.8Hz). MS m/z: 417(M⁺), 402, 394, 360, 267, 150, 116.

【０４９９】

【実施例３４８】化合物番号８−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.68 (3H, s), 4.46-4.70 (3H, m), 5.10 (1H, d,
J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.67 (1H, d, J=8.1Hz),
6.74 (1H, d, J=7.0Hz), 7.39-7.64 (5H, m). MS m/z: 417(M⁺), 402, 375, 360, 309, 267, 224, 15
0, 116.

【０５００】

【実施例３４９】化合物番号８−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.68 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 4.67 (2
H, s), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.98
(1H, d, J=8.8Hz),7.40-7.64 (4H, m), 7.83 (1H, dd,
J=8.8, 2.6Hz), 8.36 (1H, s). MS m/z: 471(M⁺), 452, 429, 267, 240, 176, 146, 11
6.

【０５０１】

【実施例３５０】化合物番号８−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.66 (3H,
s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 4.59 (2H, s), 5.15 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 6.84 (1H, d, J=8.8H
z), 7.39-7.65 (5H,m), 8.01 (1H, d, J=2.2Hz). MS m/z: 437(M⁺), 422, 395, 322, 309, 267, 170, 14
2, 116.

【０５０２】

【実施例３５１】化合物番号８−３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H,
s), 4.40-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
73 (1H, s), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.19 (1H,
dd, J=8.1, 4.8Hz), 7.41-7.66 (4H, m), 8.04 (1H, d
d, J=4.4, 1.5Hz). MS m/z: 433(M⁺), 418, 326, 310, 279, 267, 166, 14
9.

【０５０３】

【実施例３５２】化合物番号８−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.62 (3H,
s), 3.89 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 4.68 (2
H, s), 5.13 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.90
(1H, dd, J=7.7, 5.1Hz), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5H
z), 7.38-7.64 (5H, m). MS m/z: 456(M⁺), 441, 414, 279, 267, 189, 166, 14
9, 116.

【０５０４】

【実施例３５３】化合物番号８−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 2.43 (3H,
s), 3.65 (3H, s), 4.51 (1H, d, J=14.0Hz), 4.68 (1
H, d, J=16.0Hz), 4.77 (1H, d, J=16.0Hz), 5.08 (1H,
d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=7.7H
z), 7.41-7.65 (4H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz). MS m/z: 442(M⁺), 427, 400, 267, 224, 175, 147, 11
6.

【０５０５】

【実施例３５４】化合物番号８−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H,
s), 4.30-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.
72 (1H, s), 7.12 (1H, d, J=2.6Hz), 7.41-7.54 (4H,
m), 7.63 (1H, td,J=7.0, 1.8Hz), 8.11 (1H, d, J=2.6
Hz), 8.22 (1H, d, J=1.8Hz). MS m/z: 437(M⁺), 422, 395, 267, 225, 142, 116.

【０５０６】

【実施例３５５】化合物番号８−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.65 (3H,
s), 4.42 (1H, d, J=14.5Hz), 4.62 (1H, d, J=16.0H
z), 4.73 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5H
z), 5.73 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m), 7.69 (1H, d,
J=2.2Hz), 7.93 (1H, d, J=2.2Hz). MS m/z: 473(M⁺), 471(M-1+), 431, 429, 309, 267, 22
4, 204, 176, 149, 116.

【０５０７】

【実施例３５６】化合物番号８−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (3H,
s), 3.73 (1H, br-s), 3.94 (1H, br-s), 4.58 (1H, b
r-s), 5.07 (1H, br-s), 5.66 (1H, s), 7.27-7.66 (6
H, m), 8.09 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz), 8.27 (1H, d, J
=1.8Hz). MS m/z: 403(M⁺), 388, 361, 353, 329, 309, 284, 26
7, 226, 116.

【０５０８】

【実施例３５７】化合物番号８−３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H,
s), 4.40-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
73 (1H, s), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.19 (1H,
dd, J=8.1, 4.8Hz), 7.41-7.66 (4H, m), 8.04 (1H, d
d, J=4.4, 1.5Hz). MS m/z: 437(M⁺), 422, 395, 281, 267, 224, 116.

【０５０９】

【実施例３５８】化合物番号８−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.33 (3H, t, J=2.6Hz), 2.40 (2H,
d, J=7.3Hz), 3.59 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.0H
z), 4.49 (1H, d, J=15.0Hz), 4.66 (1H, d, J=15.0H
z), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 7.40-7.6
3 (4H, m). MS m/z: 425(M⁺), 410, 383, 309, 267, 224, 158, 13
0, 116.

【０５１０】

【実施例３５９】化合物番号８−４０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.40 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.61 (3H, s), 4.41-4.63 (3H, m), 5.15 (1H, d,
J=14.0Hz), 5.70 (1H, s), 5.72 (1H, s), 7.39-7.64
(4H, m). MS m/z: 407(M⁺), 392, 365, 267, 226, 149, 116.

【０５１１】

【実施例３６０】化合物番号８−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.64 (3H,
s), 4.47 (1H, d, J=14.5Hz), 4.57 (1H, d, J=15.0H
z), 4.74 (1H, d, J=15.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.5H
z), 5.71 (1H, s), 7.41-7.65 (7H, m), 7.93-7.98 (2
H, m). MS m/z: 503(M⁺), 488, 461, 309, 267, 236, 224, 11
6.

【０５１２】

【実施例３６１】化合物番号８−４２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.62 (3H,
s), 4.41-4.69 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.
71 (1H, s), 6.07 (1H, d, J=1.8Hz), 7.40-7.64 (4H,
m), 8.14 (1H, d, J=1.8Hz). MS m/z: 393(M⁺), 378, 351, 267, 224, 126, 116, 98.

【０５１３】

【実施例３６２】化合物番号８−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 1.85 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.40
(2H, d, J=7.3Hz), 3.62 (3H, s), 4.43 (1H, d,J=14.
5Hz), 4.47 (1H, d, J=16.0Hz), 4.61 (1H, d, J=16.0H
z), 5.15 (1H, d,J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63
(4H, m). MS m/z: 421(M⁺), 406, 379, 309, 267, 224, 154, 12
6, 116.

【０５１４】

【実施例３６３】化合物番号８−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.61 (3H, s), 4.41-4.60 (3H, m), 5.15 (1H, d,
J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 441(M⁺), 426, 399, 309, 267, 224, 174, 14
6, 116.

【０５１５】

【実施例３６４】化合物番号８−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.61 (3H,
s), 3.95 (3H, s), 4.42-4.71 (3H, m), 5.14 (1H, d,
J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 6.64 (1H, s), 7.341-7.64
(4H, m). MS m/z: 451(M⁺), 436, 409, 293, 267, 224, 184, 15
6, 116.

【０５１６】

【実施例３６５】化合物番号８−４６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.27 (6H, d, J=6.9Hz),1.84 (1H, m), 2.40 (2H,
d, J=7.3Hz), 2.95 (1H, m), 3.62 (3H, s), 4.41-4.64
(3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.68 (1H, d, J=
1.1Hz), 5.70 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 435(M⁺), 420, 393, 309, 267, 224, 168, 14
0, 116.

【０５１７】

【実施例３６６】化合物番号８−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H,
s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 4.68 (1H, d, J=14.5H
z), 4.83 (1H, d, J=14.5Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0H
z), 5.70 (1H, s), 6.92 (1H, dd, J=6.6, 1.8Hz), 7.3
6-7.63 (7H, m), 8.13 (1H, dd, J=8.4, 1.4Hz), 8.91
(1H, dd, J=4.4, 1.8Hz). MS m/z: 453(M⁺), 438, 395, 309, 267, 226, 186, 15
8, 116.

【０５１８】

【実施例３６７】化合物番号８−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H,
s), 4.42-4.65 (3H, m), 5.20 (1H, d, J=14.0Hz), 5.7
2 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=2.6Hz), 7.30-7.65 (6H,
m), 7.96-8.03 (2H,m), 8.79 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz). MS m/z: 453(M⁺), 438, 411, 309, 278, 226, 186, 17
6, 158, 149, 116.

【０５１９】

【実施例３６８】化合物番号８−４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.86 (1H, m), 2.42 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0H
z), 3.56 (3H, s), 4.18 (1H, d, J=16.5Hz), 4.47 (1
H, d, J=16.5Hz), 4.80 (1H, d, J=14.5Hz), 5.07 (1H,
d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=2.6H
z), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 424(M⁺), 409, 382, 267, 226, 168, 157, 12
9, 116.

【０５２０】

【実施例３６９】化合物番号８−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.44 (3H,
s), 3.65 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.5Hz), 4.60 (1
H, d, J=16.5Hz), 4.71 (1H, d, J=16.5Hz), 5.09 (1H,
d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.85 (1H, d, J=5.0H
z), 7.39-7.64 (4H, m), 8.34 (1H, d, J=5.0Hz). MS m/z: 418(M⁺), 403, 381, 309, 267, 224, 151, 12
3, 116.

【０５２１】

【実施例３７０】化合物番号８−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.37 (6H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.65 (3H, s), 4.53 (1H, d, J=14.0Hz), 4.63 (2
H, s), 5.05 (1H, d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s), 6.70
(1H, s), 7.38-7.63(4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 417, 390, 309, 267, 224, 165, 13
7, 116, 107.

【０５２２】

【実施例３７１】化合物番号８−５２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.86 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3H
z), 2.49 (3H, s), 3.67 (3H, s), 4.47 (1H, d,J=14.0
Hz), 4.57 (1H, d, J=16.5Hz), 4.69 (1H, d, J=16.5H
z), 5.11 (1H, d,J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.54 (1H,
s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 432(M⁺), 417, 390, 309, 267, 224, 165, 13
7, 116, 107.

【０５２３】

【実施例３７２】化合物番号８−５３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz)
,1.21 (6H, d, J=7.0Hz), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H,
d, J=7.3Hz), 2.43 (3H, s), 2.97 (1H, m), 3.60(3H,
s), 4.51 (1H, d, J=14.5Hz), 4.62 (1H, d, J=15.0H
z), 4.76 (1H, d, J=15.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.5H
z), 5.76 (1H, s), 6.51 (1H, s), 7.38-7.63(4H, m). MS m/z: 460(M⁺), 445, 418, 309, 267, 224, 193, 16
5, 135, 116.

【０５２４】

【実施例３７３】化合物番号８−５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.68 (3H,
s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.67 (2H, s), 5.16 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.89 (1H, dd, J=5.
9, 1.1Hz), 7.40-7.65 (4H, m), 8.50 (1H, d, J=5.9H
z), 8.72 (1H, s). MS m/z: 404(M⁺), 389, 362, 309, 267, 226, 137, 11
6.

【０５２５】

【実施例３７４】化合物番号８−５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6H
z), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.3Hz), 3.73 (3H,
s), 4.23 (1H, d, J=16.5Hz), 4.49 (1H, d, J=16.5H
z), 4.51 (1H, d, J=14.0Hz), 5.13 (1H, d, J=14.0H
z), 5.83 (1H, s), 7.41-8.02 (8H, m), 8.28 (1H, d,
J=7.3Hz). MS m/z: 454(M⁺), 439, 412, 267, 226, 187, 159, 11
6.

【０５２６】

【実施例３７５】化合物番号８−５６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.67 (3H,
s), 4.47 (1H, d, J=14.5Hz), 4.68 (1H, d, J=15.0H
z), 4.82 (1H, d, J=15.0Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0H
z), 5.75 (1H, s), 7.25-7.73 (8H, m). MS m/z: 443(M⁺), 428, 401, 385, 309, 267, 224, 17
6, 148, 116.

【０５２７】

【実施例３７６】化合物番号８−５８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.08 (3H, t, J=7.3Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H,
d, J=7.0Hz), 2.57 (2H, q, J=7.3Hz), 2.90-3.30(2H,
m), 3.46 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.5Hz), 5.08 (1
H, d, J=14.5Hz),5.64 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 353(M⁺), 338, 323, 310, 296, 268, 226, 18
0, 166, 149, 116.

【０５２８】

【実施例３７７】化合物番号８−６７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6H
z), 1.89 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.3Hz), 3.48 (3H,
s), 3.40-3.80 (2H, m), 4.40-4.60 (2H, m), 5.15 (1
H, d, J=13.5Hz), 5.70 (1H, s), 6.49 (2H, dd, J=8.
4, 1.1Hz), 6.73 (1H, t, J=7.3Hz), 7.16 (2H, td, J=
7.3, 1.1Hz), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 401(M⁺), 386, 373, 268, 226, 180, 166, 11
6, 106.

【０５２９】

【実施例３７８】化合物番号８−６８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.24 (6H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0
Hz), 2.79 (1H, d, J=15.0Hz), 2.91 (1H, d, J=15.0H
z), 3.46 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=14.0Hz), 5.11 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.60 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 353(M⁺), 338, 310, 282, 267, 226, 116.

【０５３０】

【実施例３７９】化合物番号８−６９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (12H, m), 1.84
(1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 2.47-2.59 (4H, m),
3.02 (2H, s), 3.48 (3H, s), 4.39 (1H, d, J=14.5H
z), 5.10 (1H, d, J=14.5Hz), 5.60 (1H, s), 7.37-7.6
6 (4H, m). MS m/z: 381(M⁺), 366, 293, 279, 265, 167, 149, 86.

【０５３１】

【実施例３８０】化合物番号８−７０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 2.83-2.95
(5H, m), 3.47 (3H, s), 3.74 (1H, d, J=17.0Hz), 3.
96 (1H, d, J=17.0Hz), 4.39 (1H, d, J=14.5Hz), 5.11
(1H, d, J=14.5Hz), 5.60 (1H, s), 7.37-7.66 (4H,
m). MS m/z: 415(M⁺), 400, 372, 281, 267, 226, 120.

【０５３２】

【実施例３８１】化合物番号８−８１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (2H,
s), 3.47 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=14.5Hz), 5.17 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.53 (1H, s), 7.25-7.63 (9H, m). MS m/z: 418(M⁺), 403, 376, 309, 281, 268, 226, 12
3, 116.

【０５３３】

【実施例３８２】化合物番号８−８３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (5H,
s), 4.38 (1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.5H
z), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (8H, m). MS m/z: 486(M⁺), 471, 444, 309, 281, 268, 226, 19
1.

【０５３４】

【実施例３８３】化合物番号８−８６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (2H,
s), 3.50 (3H, s), 4.34 (1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1
H, d, J=14.5Hz), 5.57 (1H, s), 7.25 (2H, d, J=8.8H
z), 7.32 (2H, d, J=8.8Hz), 7.37-7.64 (4H, m). MS m/z: 453(M⁺), 410, 281, 279, 268, 226, 149.

【０５３５】

【実施例３８４】化合物番号８−９０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (2H,
s), 3.61 (3H, s), 4.55 (1H, br-s), 5.08 (1H,br-
s), 5.65 (1H, s), 6.69-6.72 (2H, m), 7.40-7.63 (4
H, m). MS m/z: 442(M⁺), 382, 325, 284, 267, 226, 155, 15
4, 125, 116.

【０５３６】

【実施例３８５】化合物番号８−９１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.60 (3H,
s), 3.74 (2H, s), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.17 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.01 (1H, t, J=5.0H
z), 7.38-7.64 (4H,m), 8.47 (2H, d, J=5.0Hz).

【０５３７】

【実施例３８６】化合物番号８−９２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.73 (3H,
s), 3.68 (3H, s), 3.86 (2H, s), 4.44 (1H, d,J=14.
0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, s), 7.39-
7.63 (4H, m).

【０５３８】

【実施例３８７】化合物番号９−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.78-1.88 (1H, m), 1.90
(3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.75 (2H, q,J=7.3
Hz), 4.41 (1H, d, J=14.1Hz), 5.11 (1H, d, J=14.1H
z), 5.60 (1H, s),7.38-7.69 (4H, m). MS m/z: 324(M⁺), 282, 240, 166, 116.

【０５３９】

【実施例３８８】化合物番号９−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-1.43 (3H, m), 0.
90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.79-
1.96 (1H, m), 1.90 (3H, s), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz),
3.78 (2H, q, J=7.3Hz), 4.49 (1H, d, J=14.3Hz), 5.
09 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H, s), 7.38-7.62 (4H,
m). MS m/z: 350(M⁺), 308, 282, 240, 116.

【０５４０】

【実施例３８９】化合物番号９−７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.32 (3H, t, J=7.3Hz), 1.78-1.93 (1H, m), 2.42
(2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H, s), 3.63-3.93 (4H,
m), 4.39 (1H, d, J=14.1Hz), 5.18 (1H, d, J=14.1H
z), 5.59 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 312, 281, 116.

【０５４１】

【実施例３９９】化合物番号９−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.34 (3H, t, J=7.3Hz), 1.77-1.91 (1H, m), 2.43
(2H, d, J=7.3Hz), 3.74-3.87 (2H, m), 4.30 (1H, d,
J=14.8Hz), 4.38 (1H, d, J=14.3Hz), 4.49 (1H, d, J
=14.8Hz), 5.23 (1H, d, J=14.3Hz), 5.64 (1H, s), 6.
78 (2H, d, J=8.8Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-
7.64 (6H, m). MS m/z: 416(M⁺), 374, 295, 116.

【０５４２】

【実施例３９１】化合物番号９−９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.24 (3H, t, J=7.2Hz), 1.78-1.95 (1H, m), 2.41
(2H, d, J=7.3Hz), 3.69 (2H, q, J=7.2Hz), 3.76(3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.59 (1H, s), 7.39-7.64 (4H,
m). MS m/z: 340(M⁺), 325, 298 116.

【０５４３】

【実施例３９２】化合物番号９−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.9H
z), 1.63 (9H, s), 1.63-1.87 (1H, m), 1.93 (3H, s),
2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.80 (1H, d, J=14.3Hz), 5.
33 (1H, s), 5.59 (1H, d, J=14.3Hz), 7.39-7.67 (4H,
m). MS m/z: 352(M⁺), 296, 254, 212, 116.

【０５４４】

【実施例３９３】化合物番号９−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.72-1.09 (4H, m), 0.
87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.34-1.59 (1H, m), 1.64 (9H,
s), 1.65-1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.85
(1H, d, J=14.3Hz), 5.42 (1H, s), 5.58 (1H, d, J=1
4.3Hz), 7.43-7.67 (4H, m). MS m/z: 378(M⁺), 322, 280, 254, 116.

【０５４５】

【実施例３９４】化合物番号９−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.64 (9H, s), 1.67-1.87 (1H, m), 2.37 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.38 (3H, s), 3.74 (1H, d, J=15.4Hz), 3.
79 (1H, d, J=14.1Hz), 3.91 (1H, d, J=15.4Hz), 5.32
(1H, s), 5.64 (1H, d, J=14.1Hz), 7.39-7.63 (4H,
m). MS m/z: 382(M⁺), 326, 311, 284, 253, 116.

【０５４６】

【実施例３９５】化合物番号９−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.65 (9H, s), 1.68-1.88 (1H, m), 2.21 (2H, d,
J=7.0Hz), 3.85 (1H, d, J=13.9Hz), 4.35 (1H, d,J=1
4.8Hz), 4.51 (1H, d, J=14.8Hz), 5.40 (1H, s), 5.66
(1H, d, J=13.9Hz), 6.76-7.64 (9H, m). MS m/z: 444(M⁺), 388, 346 295, 253, 116.

【０５４７】

【実施例３９６】化合物番号９−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.47-1.82 (1H, m), 1.57 (9H, s), 2.36 (2H, d,
J=6.6Hz), 3.74 (3H, s), 4.00 (1H, d, J=13.6Hz), 5.
30 (2H, m), 7.44-7.69 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 312, 270, 253, 116.

【０５４８】

【実施例３９７】化合物番号４−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.11-0.19 (2H,m), 0.4
6-0.55 (2H, m), 0.85-1.02 (1H, m), 2.46 (2H, d, J=
7.0Hz), 3.42 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.73 (2H, s),
5.76 (1H, s), 7.41-7.64 (4H, m). MS m/z: 324(M⁺), 283, 265, 222, 208.

【０５４９】

【実施例３９８】化合物番号４−１１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.20 (6H,s), 3.38 (2
H,s), 3.52 (3H, s),4.31-4.53 (3H, m), 5.14 (1H, d,
J=13.6Hz), 5.91 (1H, s), 6.75-6.79 (2H, m),6.97
(1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.29(2H, m), 7.39-7.64 (4H,
m). MS m/z: 403(M⁺), 360, 244, 224, 137.

【０５５０】

【実施例３９９】化合物番号５−５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.7H
z), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.54-2.07 (5H, m), 2.41
(2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.47 (1H, d,J=14.
0Hz), 5.07 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61(1H, s), 7.37-7.
62 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 323, 296, 268, 226, 166, 116.

【０５５１】

【実施例４００】化合物番号７−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.44 (3H,
s), 4.41 (2H, d, J=5.9Hz), 4.72 (2H, t, J=5.5Hz),
4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 7.19-7.61 (9H, m). MS m/z: 401(M⁺), 359, 268, 253, 226, 152, 116, 91.

【０５５２】

【実施例４０１】化合物番号１０−１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.04-1.51 (8H, m), 1.
60-1.72 (1H, m), 1.89(1H, s), 1.95 (1H, bs), 2.21
(1H, bs), 2.32 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 2.50 (1
H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.53 (1H, b
s), 5.01 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 7.38-7.63 (4H,
m). MS m/z: 362(M⁺), 333, 319, 294, 268.

【０５５３】

【実施例４０２】化合物番号１０−７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.02-1.75 (9H, m), 1.
95 (1H,bs), 2.22 (1H,bs), 2.32 (1H,dd, J=7.9Hz, 1
4.5Hz), 2.50 (1H, dd, J=7.9Hz, 14.5Hz), 3.36(3H,
s), 3.46 (3H,s), 3.66 (1H, bd), 3.85 (1H, bd), 4.4
6 (1H, bd), 5.08(1H, bd), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64
(4H, m). MS m/z: 392(M⁺), 363, 298, 268, 226.

【０５５４】

【実施例４０３】化合物番号１０−８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) 1.02-1.72 (9H, m), 1.92 (1H,
bs), 2.20 (1H, bs), 2.32 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3H
z), 2.50 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 3.51 (3H,s),
4.27-4.54 (3H, m), 5.15 (1H, bd), 5.68 (1H, s), 6.
76-6.80 (2H, m),6.98 (1H, t, J=7.5Hz), 7.22-7. 64
(6H, m). MS m/z: 392(M⁺), 363, 298, 268, 226.

【０５５５】

【実施例４０４】化合物番号１０−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.06-1.54 (8H, m), 1.
62-1.76 (1H, m), 1.97(1H, bs), 2.21 (1H, bs), 2.31
(1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 2.49 (1H, dd, J=8.1Hz,
14.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H,
s), 5.63 (1H, s),7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 454(M⁺), 425, 386, 360,116.

【０５５６】

【実施例４０５】化合物番号１０−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.39-1.56 (1H, m), 1.
89 (3H, s), 1.91-2.09(1H, m), 2.26-2.34 (2H, m),
2.47-2.68 (2H, m), 2.89-2.98 (1H, m), 3.45 (3H,
s), 4.56 (1H, bs), 4.98 (1H, bs), 5.60-5.65 (1H,
m), 5.68 (1H, s),5.72-5.79 (1H, m), 7.39-7.63 (4H,
m). MS m/z: 334(M⁺), 291, 268, 226, 152.

【０５５７】

【実施例４０６】化合物番号１０−１６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.42-1.60 (1H, m), 1.
95-2.11 (1H, m), 2.27-2.38 (2H, m), 2.47-2.69 (2H,
m), 2.90-3.04 (1H, m), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H,
s), 5.62-5.68 (1H, m), 5.74-5.80 (2H, m), 7.10-7.6
7 (9H, m). MS m/z: 412(M⁺), 347, 253, 136, 116.

【０５５８】

【実施例４０７】化合物番号１０−１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.38-1.55 (1H, m), 1.
91-2.09 (1H, m), 2.26-2.34 (2H, m), 2.47-2.68 (2H,
m), 2.89-2.98 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.47 (3H,
s), 3.67 (1H, bd), 3.8 5(1H, bd), 4.47 (1H, d, J=1
4.1Hz), 5.08 (1H,d, J=14.1Hz), 5.59-5.64 (1H, m),
5.67 (1H, s), 5.72-5.78 (1H, m), 7.39-7.64 (4H,
m). MS m/z: 364(M⁺), 298, 225, 182, 136.

【０５５９】

【実施例４０８】化合物番号１０−１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.40-1.53(1H,m), 1.87
-2.05 (1H, m), 2.25-2.33 (2H,m), 2.47-2.68 (2H,
m), 2.86-2.98 (1H, m), 3.51 (3H, s), 4.28-4.52(3H,
m), 5.16 (1H, d, J=14.3Hz), 5.54-5.60 (1H, m), 5.
70 (1H,s), 5.70-5.75 (1H, m), 6.71-6.80 (2H, m),
6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.40-7.6
4 (4H, m). MS m/z: 426 (M⁺), 360, 291, 244, 150.

【０５６０】

【実施例４０９】化合物番号１０−２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.39-1.56 (1H, m), 1.
92-2.10 (1H, m), 2.26-2.35 (2H, m), 2.45-2.66 (2H,
m), 2.86-3.02 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H,
s), 4.73 (2H, s), 5.61-5.66 (1H, m), 5.66 (1H, s),
5.72-5.78 (1H, m), 7.40-7.64 (4H, m). MS m/z: 350 (M⁺), 284, 168, 136, 116.

【０５６１】

【実施例４１０】化合物番号１０−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.89 (3H, s), 2.01-2.
07 (2H, m), 2.43-2.59(5H, m), 3.45 (3H, s), 4.52
(1H, bs), 5.00 (1H ,bs), 5.66-5.67 (3H, m),7.39-7.
63 (4H, m). MS m/z: 334 (M⁺), 268, 226, 137, 116.

【０５６２】

【実施例４１１】化合物番号１０−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.01-2.07 (2H, m), 2.
43-2.59 (5H, m), 3.36(3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65
(1H, d, J=14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.47 (1
H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.66 (3H,
s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 364 (M⁺), 298, 225, 182, 137.

【０５６３】

【実施例４１２】化合物番号１０−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 2.02-2.08 (2H, m), 2.
50-2.58 (5H, m), 3.41(3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72
(2H, s), 5.66 (3H, s), 7.43-7.64 (4H, m). MS m/z: 350 (M⁺), 284, 168, 137, 116.

【０５６４】

【実施例４１３】化合物番号１０−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (3H, s), 1.25-1.
67 (10H, m), 1.89 (3H,s), 2.52 (2H, s), 3.47 (3H,
s), 4.49 (1H, d, J=13.0Hz), 5.26 (1H, d, J=13.0H
z), 5.65 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 335, 307, 268, 226.

【０５６５】

【実施例４１４】化合物番号１０−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (3H, s), 1.23-1.
64 (10H, m), 2.51 (2H,s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H ,
s), 3.65 (1H, d, J=14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5H
z), 4.43 (1H, d, J=13.9Hz), 5.13 (1H, d, J=13.9Hz)
5.62 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 365, 298, 268, 116.

【０５６６】

【実施例４１５】化合物番号１０−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (3H, s), 1.22-1.
67 (10H, m), 2.50 (2H,s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.38-7.64 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 351, 297, 284, 168.

【０５６７】

【実施例４１６】化合物番号１０−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84-0.96 (3H, m), 1.
12-2.15 (8H, m), 1.89(3H, s), 2.29-2.43 (1H, m),
2.56-2.76 (1H, m), 3.45 (3H, s), 4.55 (1H, bs), 4.
98 (1H, bs), 5.67 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 335, 307, 268, 226.

【０５６８】

【実施例４１７】化合物番号１０−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84-0.96 (3H, m), 1.
12-2.15 (8H, m), 2.32-2.43 (1H, m), 2.56-2.76 (1H,
m), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=1
3.0Hz), 3.88 (1H, d, J=13.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.
1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.65 (1H, s), 7.39-
7.60(4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 365, 298, 226, 116.

【０５６９】

【実施例４１８】化合物番号１０−５２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.82-0.95(3H, m), 1.1
2-2.12 (8H, m), 2.32-2.43 (1H, m), 2.56-2.77 (1H,
m), 3.51 (3H, s), 4.27-4.52 (3H, m), 5.17 (1H, d,
J=13.9Hz), 5.68 (1H, s), 6.76-6.80 (2H, m), 6.98(1
H, t, J=7.3Hz),7.22-7.70 (6H, m). MS m/z: 442(M⁺), 427, 360, 349, 268.

【０５７０】

【実施例４１９】化合物番号１０−５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.84-0.95 (3H, m), 1.
11-2.15 (8H, m), 2.27-2.42 (1H, m), 2.55-2.76 (1H,
m), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s),-4.72 (2H, s), 5.6
4 (1H, s),7.39-7. 63 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 351, 311, 284, 168.

【０５７１】

【実施例４２０】化合物番号１０−５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94-1.00 (3H, m), 1.
06-2.28 (8H, m), 1.89(3H, s), 2.49-2.56 (2H, m),
3.44 (3H, s), 4.54 (1H, bs), 4.98 (1H, bs),5.65 (1
H, s), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 335, 307, 268, 226.

【０５７２】

【実施例４２１】化合物番号１０−６１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94-1.00 (3H, m),
1.12-2.28 (8H, m), 2.49-2.56 (2H, m), 3.37 (3H,
s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.7), 3.88 (1H,
d, J=13.7), 4.46 (1H, d, J=14.7), 5.09 (1H, d, J=1
4.7), 5.64 (1H, s),7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 365, 325, 298, 270.

【０５７３】

【実施例４２２】化合物番号１０−６２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92-0.98 (3H, m), 1.
06-2.26 (8H, m), 2.49-2.56 (2H, m), 3.56 (3H, s),
4.27-4.56 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=13.2Hz), 5.68 (1
H, s), 6.75-6.80 (2H, m), 6.97(1H, t, J=7.3Hz), 7.
22-7. 68 (6H, m). MS m/z: 442(M⁺), 427, 387, 360, 116.

【０５７４】

【実施例４２３】化合物番号１０−６４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.94-0.99 (3H, m), 1.
06-2.28 (8H, m), 2.48-2.55 (2H, m), 3.41 (3H, s),
3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.39-7.6
4 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 351, 311, 284, 168.

【０５７５】

【実施例４２４】化合物番号１０−６５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.53-1.94 (8H, m), 1.
89 (3H, s), 2.96 (2H,d, J=22.3Hz), 3.45 (3H, s),
4.59 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.82 (1H, s),7.38-7.
62 (4H, m). MS m/z: 354(M⁺), 334, 291, 268, 190.

【０５７６】

【実施例４２５】化合物番号１０−７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.38-2.61 (8H, m), 1.
88 (3H, s), 2.88 (1H,dd, J=6.2Hz, 14.3Hz), 3.43
(3H, s), 4.57 (1H, bs), 4.97 (1H, bs), 5.72(1H,
s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 372(M⁺), 352, 330, 309, 268.

【０５７７】

【実施例４２６】化合物番号１０−７９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.38-2.62 (8H, m), 2.
87 (1H, dd, J=6.4Hz, 14.5Hz), 3.36 (3H, s), 3.45
(3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.87 (1H, d,J=14.
7Hz), 4.48 (1H, d, J=12.5Hz), 5.06 (1H, d, J=12.5H
z), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 382, 329, 298, 270.

【０５７８】

【実施例４２７】化合物番号１０−８１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.38-2.58 (8H, m), 2.
89 (1H, dd, J=5.5Hz, 14.3Hz), 3.40 (3H, s), 3.77
(3H, s), 4.72 (2H, s), 5.69 (1H, s), 7.40-7.64 (4
H, m). MS m/z: 388(M⁺), 368, 284, 272, 168.

【０５７９】

【実施例４２８】化合物番号１０−８２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.
90 (6H, m), 1.89 (3H,s), 2.60 (2H, s), 4.50 (1H, b
s), 5.04 (1H, bs), 5.62 (1H, s), 7.38-7.63(4H, m). MS m/z: 336 (M⁺), 321, 308, 293, 281.

【０５８０】

【実施例４２９】化合物番号１０−８８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.
90 (6H, m), 2.60 (2H,s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H,
s), 3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.86 (1H, d, J=14.7H
z), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, d, J=14.3H
z), 5.61 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 366 (M⁺), 351, 338, 311, 298.

【０５８１】

【実施例４３０】化合物番号１０−９０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.
94 (6H, m), 2.59 (2H ,s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 352 (M⁺), 337, 324, 309, 297.

【０５８２】

【実施例４３１】化合物番号１０−９１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.53-2.05 (4H, m), 1.
90 (3H, s), 2.67-2.87(2H, m), 3.45 (3H, s), 3.69-
3.92 (2H, m), 4.02-4.12 (1H, m), 4.58 (1H, bs), 4.
95 (1H, bs), 5.80 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 295, 268, 226, 116.

【０５８３】

【実施例４３２】化合物番号１０−９７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.53-2.02 (4H, m), 2.
71-2.79 (2H, m), 3.36(3H, s), 3.41 (3H, s), 3.61-
3.91 (4H, m), 4.01-4.14 (1H, m), 4.51 (1H, bs), 5.
04 (1H, bs), 5.78 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 325, 298, 182, 116.

【０５８４】

【実施例４３３】化合物番号１０−１００の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.51-1.68 (2H, m), 1.
89 (3H, s), 1.94-2.10(1H, m), 2.44-2.65 (3H, m),
3.45 (3H, s), 3.71-3.93 (3H, m), 4.56 (1H, bs), 4.
98 (1H, bs), 5.68 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 338(M⁺), 310, 295, 268, 226.

【０５８５】

【実施例４３４】化合物番号１０−１０５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.53-1.70 (1H, m), 1.
95-2.12 (1H, m), 2.46-2.66 (3H, m), 3.41-3.49 (1H,
m), 3.54 (3H, s), 3.71-3.93 (3H, m), 4.82 (2H,
s), 5.79 (1H, s), 7.06-7.10 (2H, m), 7.20-7.67 (7
H, m). MS m/z: 416(M⁺), 388, 373, 346, 137.

【０５８６】

【実施例４３５】化合物番号１０−１０９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21-1.41 (2H, m), 1.
52-2.00 (3H, m), 1.89(3H, s), 2.48 (2H, d, J=7.3H
z), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.46 (3H,s), 3.9
6 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.40-4.60 (1H, m), 4.90
-5.10 (1H, m),5.65 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 268, 116.

【０５８７】

【実施例４３６】化合物番号１０−１１４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22-1.43 (2H, m), 1.
55-1.62 (2H, m), 1.73-1.86 (1H, m), 2.49 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.5Hz), 3.55(3H,
s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.5Hz), 4.82 (2H, s), 5.
77 (1H, s), 7.06-7.67 (9H, m). MS m/z: 430(M⁺), 387, 346, 116.

【０５８８】

【実施例４３７】化合物番号１０−１１５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21-1.39 (2H, m), 1.
41-1.57 (2H, m), 1.69-1.85 (1H, m), 2.48 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.25-3.45 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.48 (3
H, s), 3.60-4.00 (4H, m), 4.46 (1H, d, J=14.8Hz),
5.10 (1H, d, J=14.8Hz), 5.64 (1H, s), 7.40-7.65 (4
H, m). MS m/z: 382(M⁺), 339, 298, 116.

【０５８９】

【実施例４３８】化合物番号１０−１１６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.16-1.36 (2H, m), 1.
44-1.50 (2H, m), 1.65-1.78 (1H, m), 2.46 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.30 (2H, dt, J=2.2, 11.3Hz), 3.53(3H,
s), 3.90 (2H, dd, J=2.9, 11.3Hz), 4.30-4.55 (3H,
m), 5.19 (1H, d, J=14.3Hz), 5.67 (1H, s), 6.75 (1
H, d, J=7.5Hz), 6.97 (1H, t, J=7.5Hz), 7.25 (1H,
t, J=7.5Hz), 7.43-7.64 (4H, m). MS m/z: 444(M⁺), 401, 360, 116.

【０５９０】

【実施例４３９】化合物番号１０−１１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21-1.41 (2H, m), 1.
53-1.60 (2H, m), 1.70-1.80 (1H, m), 2.46 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.5Hz), 3.43(3H,
s), 3.78 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.6, 11.5Hz), 4.
73 (2H, s), 5.63(1H, s), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 368(M⁺), 284, 247.

【０５９１】

【実施例４４０】化合物番号１０−１１８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22-1.41 (2H, m), 1.
51-1.57 (2H, m), 1.72-1.83 (1H, m), 2.48 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.69(3H,
s), 3.94 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.45 (1H, d, J=1
4.1Hz), 4.61 (2H,s), 5.16 (1H, d, J=14.1Hz), 5.75
(1H, s), 6.85-6.95 (2H, m), 7.39-7.66(5H, m), 8.05
-8.09 (1H, m). MS m/z: 445(M⁺), 382, 136, 116.

【０５９２】

【実施例４４１】化合物番号１０−１１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.23-1.41 (2H, m), 1.
51-1.57 (2H, m), 1.70-1.80 (1H, m), 2.17 (3H, s),
2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2,11.5H
z), 3.56 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.6, 11.5Hz), 4.
25 (1H, d, J=12.7Hz), 4.35 (1H, d J=12.7Hz), 4.46
(1H, d, J=14.1Hz), 5.10 (1H, d, J=14.1Hz), 5.70 (1
H, s), 7.40-7.65 (9H, m). MS m/z: 418(M⁺), 326, 116.

【０５９３】

【実施例４４２】化合物番号１０−１２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.23-1.42 (2H, m), 1.
54-1.60 (2H, m), 1.71-1.84 (1H, m), 2.50 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.09 (3H, s), 3.38 (2H, dt, J=2.2,11.7H
z), 3.50 (2H, s), 3.97 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.
33 (1H, d, J=14.3Hz), 5.15 (1H, d, J=14.3Hz), 5.62
(1H, s), 6.96-7.01 (2H, m), 7.23-7.61(7H, m). MS m/z: 428(M⁺), 385, 344, 226, 116.

【０５９４】

【実施例４４３】化合物番号１０−１２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.24-1.43 (2H, m), 1.
54-1.60 (2H, m), 1.73-1.84 (1H, m), 2.49 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.12 (3H, s), 3.37 (2H, dt, J=2.2,11.4H
z), 3.47 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.97 (2H, dd, J=3.
1, 11.4Hz), 4.32(1H, d, J=14.1Hz), 5.15 (1H, d, J=
14.1Hz), 5.63 (1H, s), 6.54-6.56 (2H,m), 6.76-6.81
(1H, t, m), 7.18 (1H, t, J=8.1Hz), 7.41-7.61 (4H,
m). MS m/z: 458(M⁺), 415, 374, 226, 124.

【０５９５】

【実施例４４４】化合物番号１０−１２２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.
45-1.50 (2H, m), 1.66-1.81 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.53(3H,
s), 3.92 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.20-4.50 (3H,
m), 5.17 (1H, d, J=14.7Hz), 5.67 (1H, s), 6.72 (2
H, dd, J=4.5, 9.5Hz), 6.94 (2H, t, J=4.5Hz), 7.40-
7.65 (4H, m). MS m/z: 462(M⁺), 419, 378, 116.

【０５９６】

【実施例４４５】化合物番号１０−１２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.18-1.38 (2H, m), 1.
44-1.50 (2H, m), 1.67-1.80 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.31 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.54(3H,
s), 3.92 (2H, dd, J=2.2, 11.7Hz), 4.25-4.50 (3H,
m), 5.18 (1H, d, J=15.4Hz), 5.67 (1H, s), 6.40-6.8
0 (3H, m), 7.19 (1H, t, J=7.5Hz), 7.41-7.65 (4H,
m). MS m/z: 462(M⁺), 378, 116.

【０５９７】

【実施例４４６】化合物番号１０−１２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.
46-1.52 (2H, m), 1.67-1.80 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.53(3H,
s), 3.92 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.30-4.60 (3H,
m), 5.16 (1H, d, J=13.9Hz), 5.67 (1H, s), 6.70-6.9
0 (3H, m), 7.38-7.65 (4H, m). MS m/z: 480(M⁺), 396, 116.

【０５９８】

【実施例４４７】化合物番号１０−１２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.
45-1.50 (2H, m), 1.67-1.84 (1H, m), 2.47 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.55(3H,
s), 3.92 (2H, dd, J=3.7, 11.7Hz), 4.27-4.50 (3H,
m), 5.19 (1H, d, J=13.9Hz), 5.69 (1H, s), 6.65-6.7
4 (2H, m), 6.93-6.98 (1H, m), 7.18 (1H,t, J=8.1H
z), 7.41-7.65 (4H, m). MS m/z: 480(M⁺+2), 478(M⁺), 394, 116.

【０５９９】

【実施例４４８】化合物番号１０−１２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19-1.39 (2H, m), 1.
49-1.56 (2H, m), 1.68-1.81 (1H, m), 2.46 (2H, d, J
=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.43-3.54
(2H, m), 3.49 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=2.6, 11.7H
z), 4.34 (1H, d, J=14.3Hz), 5.18 (1H, d, J=14.3H
z), 5.55 (1H, s), 7.22-7.63 (9H, m). MS m/z: 460(M⁺), 417, 376, 116.

【０６００】

【実施例４４９】化合物番号１０−１２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19-1.88 (5H, m), 2.
45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.29-3.42 (2H, m), 3.34 (3H,
bs), 3.77-3.97 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.88 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 5.13 (2H, s), 5.62 (1H, s), 6.78
(1H, bs), 6.83 (2H, bs), 7.41-7.62 (4H, m). MS m/z: 504(M⁺), 460, 376, 310, 226, 151, 116.

【０６０１】

【実施例４５０】化合物番号１０−１２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.18-1.85 (5H, m), 2.
44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.27-3.39 (2H, m), 3.44 (3H,
s), 3.85 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.88-3.97 (2H, m),
4.34 (2H, d, J=5.5Hz), 4.65 (2H, t, J=5.5Hz), 4.7
0 (1H, bs), 5.66(1H, s), 6.72-6.82 (3H, m), 7.38-
7.61 (4H, m). MS m/z: 503(M⁺), 460, 419, 309, 253, 226, 193, 16
6, 151, 136, 116, 107,83.

【０６０２】

【実施例４５１】化合物番号１０−１２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19-1.90 (5H, m), 2.
46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.28-3.41 (2H, m), 3.34 (3H,
s), 3.91-4.09 (2H, m), 4.72 (2H, s), 5.14 (2H, s),
5.62 (1H, s), 6.97-7.64 (8H, m). MS m/z: 462(M⁺), 419, 378, 334, 309, 109, 83.

【０６０３】

【実施例４５２】化合物番号１０−１３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.18-1.85 (5H, m), 2.
45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.27-3.40 (2H, m), 3.44 (3H,
s), 3.89-3.97 (2H, m), 4.36 (2H, d, J=5.9Hz), 4.69
(2H, t, J=5.9Hz), 4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 6.
96-7.62 (8H, m). MS m/z: 461(M⁺), 418, 404, 377, 309, 267, 253, 22
6, 136, 117, 109, 83, 66, 55.

【０６０４】

【実施例４５３】化合物番号１０−１３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.19-1.90 (5H, m), 2.
46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.29-3.41 (2H, m), 3.35 (3H,
s), 3.91-3.98 (2H, m), 4.72 (2H, s), 5.21 (2H, s),
5.63 (1H, s), 7.24-7.64 (6H, m), 8.54-8.59 (2H,
m). MS m/z: 445(M⁺), 402, 388, 374, 361, 353, 309, 22
5, 116, 92, 83.

【０６０５】

【実施例４５４】化合物番号１０−１３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22-1.90 (5H, m), 2.
50 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.51 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz),4.52
(2H, d, J=4.8Hz), 4.75 (1H, bs), 5.74 (2H, m), 5.7
4 (1H, s), 7.13-7.69 (7H, m), 8.38 (1H, dd, J=0.7,
4.0Hz). MS m/z: 444(M⁺), 402, 387, 360, 310, 226, 135, 11
6, 92.

【０６０６】

【実施例４５５】化合物番号１０−１３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.23-1.90 (5H, m), 2.
48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.60 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz),4.83
(2H, bs), 5.22 (1H, s), 7.00-8.40 (8H, m). MS m/z: 431(M⁺), 388, 374, 347, 293, 220, 211, 16
4, 136, 116, 89.

【０６０７】

【実施例４５６】化合物番号１０−１３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.23-1.92 (5H, m), 2.
52 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.58 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz),4.80
(2H, m), 5.86 (1H, s), 7.29-7.81 (7H, m), 8.61-8.6
4 (1H, m). MS m/z: 447(M⁺), 404, 390, 363, 309, 253, 226, 19
3, 136, 116, 89.

【０６０８】

【実施例４５７】化合物番号１０−１３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21-1.90 (5H, m), 2.
49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.61 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=2.6, 11.4Hz),4.82
(2H, bs), 5.76 (1H, s), 7.16-7.68 (8H, m). MS m/z: 466(M⁺+2), 464(M⁺), 421, 407, 393, 380, 16
4, 137, 116.

【０６０９】

【実施例４５８】化合物番号１０−１３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22-1.91 (5H, m), 2.
49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.54 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz),4.81
(2H, bs), 5.76 (1H, s), 7.05 (4H, d, J=6.2Hz), 7.4
3-7.67 (4H, m). MS m/z: 448(M⁺), 405, 391, 377, 364, 164, 136, 11
6, 83.

【０６１０】

【実施例４５９】化合物番号１０−１３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.22-1.90 (5H, m), 2.
47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.34 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz),
3.85 (3H, bs), 3.92 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.85
-5.18 (2H, m), 5.85 (1H, s), 7.43-8.21 (9H, m), 9.
01 (1H, bs). MS m/z: 481(M⁺), 438, 424, 397, 353, 308, 295, 25
9, 220, 172, 158.

【０６１１】

【実施例４６０】化合物番号１０−１３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.21-1.91 (5H, m), 2.
43 (3H, s), 2.48 (2H,d, J=7.3Hz), 3.36 (2H, dt, J=
1.8, 11.7Hz), 3.51 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=3.3, 1
1.7Hz), 4.80 (2H, bs), 5.76 (1H, s), 6.13 (1H, bs
7.44-7.69 (4H,m). MS m/z: 435(M⁺), 392, 378, 364, 351, 337, 309, 29
3, 251, 226, 190.

【０６１２】

【実施例４６１】化合物番号１０−１３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.89 (3H, s), 3.46 (3
H, s), 4.10 (2H, s), 4.55 (1H, bs), 4.95 (1H, bs),
5.73 (1H, s), 6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.96(1H,
m), 7.15-7.19 (1H, m), 7.37-7.62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 308, 206, 192, 149.

【０６１３】

【実施例４６２】化合物番号１０−１４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.55 (3H, s), 4.12 (2
H, s), 4.80 (2H, s), 5.84 (1H, s), 6.84-6.86 (1H,
m), 6.92-6.96 (1H, m), 7.05-7.09 (2H, m), 7.16-7.6
5 (8H, m). MS m/z: 428(M⁺), 335, 219, 204, 136.

【０６１４】

【実施例４６３】化合物番号１０−１４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.35 (3H, s), 3.48 (3
H, s), 3.66 (1H, bd),3.85 (1H, bd), 4.11 (2H, s),
4.47 (1H, d, J=15.2Hz), 5.04 (1H, d, J=15.2Hz), 5.
71 (1H, s), 6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.96 (1H, m),
7.16-7.19 (1H,m), 7.37-7.62 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 350, 319, 307, 218.

【０６１５】

【実施例４６４】化合物番号１０−１４６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.52 (3H, s), 4.10 (2
H, s), 4.28-4.52 (3H,m), 5.13 (1H, d, J=13.9Hz),
5.74 (1H, s), 6.75-6.80 (3H, m), 6.89-7.02 (2H,
m), 7.14-7.63 (7H, m). MS m/z: 442(M⁺), 380, 321, 136, 116.

【０６１６】

【実施例４６５】化合物番号１０−１４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.43 (3H, s), 3.77 (3
H, s), 4.09 (2H, s), 4.70 (2H, s), 5.70 (1H, s),
6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.15-7.18 (1
H, m), 7.38-7.63 (4H, m). MS m/z: 366(M⁺), 250, 218, 149, 116.

【０６１７】

【実施例４６６】化合物番号１０−１４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.89 (3H, s), 3.46 (3
H, s), 3.91 (2H, s),4..56 (1H, bs), 4.93 (1H, bs),
5.65 (1H, s), 6.90-6.98 (2H, m), 7.26-7.30(1H,
m), 7.37-7.63 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 308, 233, 219, 206.

【０６１８】

【実施例４６７】化合物番号１０−１５４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.35 (3H, s), 3.48 (3
H, s), 3.67 (1H, bd),3.85 (1H, bd), 3.91 (2H, s),
4.48 (1H, d, J=14.7Hz), 5.04 (1H, d, J=14.7Hz), 5.
64 (1H, s), 6.91 (1H, d, J=5.1Hz), 6.96-6.97 (1H,
m), 7.27-7.30 (1H, m), 7.37-7.62 (4H, m). MS m/z: 380(M⁺), 365, 350, 319, 307.

【０６１９】

【実施例４６８】化合物番号１０−１５５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.53 (3H, s), 3.90 (2
H, s), 4.28-4.49 (3H,m), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz),
5.66 (1H, s), 6.73-6.78 (2H, m), 6.83-6.89 (2H,
m), 6.99 (1H, t, J=7.3Hz), 7.23-7.63 (7H, m). MS m/z: 442(M⁺), 380, 349, 307, 218.

【０６２０】

【実施例４６９】化合物番号１０−１６５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.06 (6H, s), 2.69 (2
H, s), 3.43 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.73 (2H, s),
5.67 (1H, s), 7.44-7.64 (4H, m). MS m/z: 394(M⁺), 284, 137, 116.

【０６２１】

【実施例４７０】化合物番号１０−１７１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.93 (3H, d, J=6.8H
z), 1.05 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 3.59
(3H, s), 4.84 (2H, s), 5.47 (1H, d, J=7.3Hz),6.02
(1H, s), 7.06-7.66 (9H, m). MS m/z: 387, 116.

【０６２２】

【実施例４７１】化合物番号１０−１７２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (3H, d, J=6.8H
z), 0.95 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 3.34
(3H, s), 3.50 (3H, s), 3.61-3.70 (1H, m), 3.82-3.
85 (1H, m), 4.40-4.55 (1H, m), 5.05-5.10 (1H, m),
5.60 (1H, d, J=7.0Hz), 5.78 (1H, s), 7.43-7.63 (4
H, m). MS m/z: 339, 265, 116.

【０６２３】

【実施例４７２】化合物番号１０−１７３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.86 (3H, d, J=6.8H
z), 0.94 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 2.16
(3H, s), 3.58 (3H, s), 4.27 (2H, s), 4.48 (1H, d,
J=14.7Hz), 5.02-5.12 (1H, m), 5.57 (1H, d, J=7.0H
z), 5.87 (1H, s),7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 367, 116.

【０６２４】

【実施例４７３】化合物番号１０−１７５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.20 (6H, d, J=7.0H
z), 1.90 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.55-3.70 (1H, m),
4.68 (1H, bs), 4.91 (1H, bs), 6.47 (1H, s), 7.40-
7.65 (4H, m). MS m/z: 324(M⁺), 281, 239, 227, 210.

【０６２５】

【実施例４７４】化合物番号１０−１８４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.53 (6H, d, J=7.0H
z), 1.90 (3H, s), 2.35-2.56 (1H, m), 3.52 (3H, s),
4.64 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 6.03 (1H, s), 7.43-
7.46 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.60-7.65 (1H, m). MS m/z: 346(M⁺), 304, 284, 262, 226.

【０６２６】

【実施例４７５】化合物番号１０−２０１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 3.04 (2H, d, J=6.6H
z), 3.40 (3H, s), 3.40-3.63 (1H, m), 3.78 (3H, s),
4.72 (2H ,s), 5.74 (1H, s), 7.42-7.61 (4H, m). MS m/z: 434(M⁺), 415, 375, 318, 274.

【０６２７】

【実施例４７６】化合物番号１０−２０２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.55-1.78 (8H, m), 1.
90 (3H, s), 2.62-2.90(1H, m), 3.51 (3H, s), 4.64
(1H, bs), 4.94 (1H, bs), 6.04 (1H, s), 7.43-7.49
(2H, m), 7.54 (1H, s), 7.58-7.65 (1H, m). MS m/z: 372(M⁺), 352, 330, 304, 289.

【０６２８】

【実施例４７７】化合物番号１０−２１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.52-2.06 (8H, m), 1.
89 (3H, s), 2.90-3.08(1H, m), 3.44 (3H, s), 4.58
(1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63
(4H, m). MS m/z: 322(M⁺), 294, 281, 252, 239.

【０６２９】

【実施例４７８】化合物番号１０−２１６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.55-1.76 (6H, m), 1.
96-2.10 (2H, m), 2.93-3.08 (1H, m), 3.54 (3H, s),
4.81 (2H, s), 5.80 (1H, s), 7.06-7.68 (9H, m). MS m/z: 400 (M⁺), 372, 359, 307, 239.

【０６３０】

【実施例４７９】化合物番号１０−２１７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.52-1.76 (6H, m), 1.
95-2.08 (2H, m), 2.89-3.06 (1H, m), 3.37 (3H, s),
3.44 (3H, s), 3.68 (1H, d, J=15.8Hz), 3.88 (1H, d,
J=15.8Hz), 4.50 (1H, d, J=14.7Hz), 5.03 (1H, d, J
=14.7Hz), 5.67 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 324, 311, 279, 237.

【０６３１】

【実施例４８０】化合物番号１０−２１８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.45-1.73 (6H, m), 1.
93-2.07 (2H, m), 2.90-3.06 (1H, m), 3.50 (3H, s),
4.29-4.53 (3H, m), 5.10 (1H, d, J=13.4Hz), 5.70 (1
H, s), 6.76-6.80 (2H, m), 6.93-6.97 (1H, m), 7.21-
7.68 (6H, m). MS m/z: 414 (M⁺), 373, 321, 293, 279.

【０６３２】

【実施例４８１】化合物番号１０−２１９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.52-1.82 (6H, m), 1.
95-2.05 (2H, m), 2.93-3.06 (1H, m), 3.42 (3H, s),
3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.40-7.6
4 (4H, m). MS m/z: 338 (M⁺), 310, 297, 150, 116.

【０６３３】

【実施例４８２】化合物番号１１−３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.92-1.13 (4H, m), 1.
07 (3H, d, J=5.1Hz), 1.68-1.78 (1H, m), 2.40-2.62
(2H, m), 2.86-3.00 (1H, m), 3.56 (3H, s), 4.29 (2
H, s), 4.42-4.50 (1H, m), 5.04-5.11 (1H, m), 5.75
(1H, s), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 448(M⁺), 352, 322, 224, 137.

【０６３４】

【実施例４８３】化合物番１１−１０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.
45-1.80 (6H, m), 1.92-2.05 (1H, m), 2.16 (3H, s),
2.53 (2H, d, J=7.7Hz), 3.56 (3H, s), 4.25 (1H, d,
J=11.2Hz), 4.35 (1H, d, J=11.2Hz), 4.45 (1H, d, J=
14.5Hz), 5.39 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 7.4
0-7.64 (4H, m). MS m/z: 394(M⁺), 326, 116.

【０６３５】

【実施例４８４】化合物番号１１−１１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.
45-1.80 (6H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.52 (2H, d, J
=7.3Hz), 3.23 (1H, bs), 3.45 (3H, s), 3.72 (1H, b
s), 3.93 (1H, bs), 4.56 (1H, bs), 5.06 (1H, bs),
5.66 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 352(M⁺), 284, 226, 116.

【０６３６】

【実施例４８５】化合物番号１１−１２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90-1.00 (2H, m), 1.
02-1.25 (4H, m), 1.45-1.80 (7H, m), 2.10-2.25 (1H,
m), 2.53 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H, s), 4.31 (1
H, s), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, d, J=14.3
Hz), 5.71 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m). MS m/z: 420(M⁺), 352, 116.

【０６３７】

【実施例４８６】化合物番号１１−１６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.
45-1.80 (6H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.53 (2H, d, J
=7.7Hz), 3.59 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.80 (1H, s),
7.00-7.04 (1h, m), 7.20-7.28 (1H, m), 7.43-7.68
(4H, m), 7.74-7.83 (1H, m), 8.37-8.40 (1H, m). MS m/z: 415(M⁺), 347, 136, 116.

【０６３８】

【実施例４８７】化合物番号１１−１９の化合物 (mixt
ure of 2 diastereomers)¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 0.98 (2H, t, J=6.2Hz), 1.20-1.35 (2H, m), 1.35
-1.50 (1H, m), 1.78-1,97 (1H, m), 2.43 (2H, d,J=7.
3Hz), 3.45 (3H, s), 4.59, 4.62 (1H, d, J=14.0Hz),
4.95, 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.37-
7.62 (4H, m). MS m/z: 350(M⁺), 335, 308, 268, 226, 116.

【０６３９】

【実施例４８８】化合物番号１１−２０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.80-0.97 (9H, m), 1,
82-1.97 (1H, m), 2.25-2.48 (2H, m), 3.71 (3H, s),
4.09 (1H, d, J=14.0Hz), 6.04 (1H, d, J=14.0Hz), 5.
99, 6.08 (1H, s), 7.34-7.58 (4H, m). MS m/z: 420(M⁺+2), 418(M⁺), 405, 403, 378, 376, 32
2, 280, 267, 116.

【０６４０】

【実施例４８９】化合物番号１１−２１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.79-1.92 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.58
(3H, s), 4.21 (2H, s), 4.39-4.50 (3H, m), 5.10 (1
H, d, J=14.0Hz), 5.72(1H, s), 7.40-7.62 (4H, m). MS m/z: 402(M⁺), 387, 360, 268, 226, 116.

【０６４１】

【実施例４９０】化合物番号１１−２２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.2H
z), 1.78-1.92 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59
(3H, s), 4.35-4.60 (3H, m), 5.12 (1H, d, J=14.0H
z), 6.08 (1H, s), 7.45-7.64 (4H, m). MS m/z: 439(M⁺+2), 437(M⁺), 397, 395, 285, 268, 11
6.

【０６４２】

【実施例４９１】化合物番号１１−２３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.37 (3H, s), 2.41(2H, d, J=7.3H
z), 3.43 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.
5Hz), 5.11 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 7.38-
7.62 (4H, m). MS m/z: 384(M⁺), 369, 342, 309, 300, 268, 253, 22
6.

【０６４３】

【実施例４９２】化合物番号１１−２４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.24 (2H,
s), 3.54 (3H, s), 3.58 (2H, m), 4.46 (1H, d,J=14.
3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.71 (1H, s), 7.41-
7.65 (4H, m). MS m/z: 381(M⁺), 366, 339, 267, 226, 191, 136, 11
6.

【０６４４】

【実施例４９３】化合物番号１１−２５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.87 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3H,
s), 4.66 (1H, d, J=13.9Hz), 5.04 (1H, d, J=13.9H
z), 5.64-5.98 (2H, m), 5.70 (1H, s), 5.72 (1H, dd,
J=1.8, 10.3Hz), 5.91 (1H, dd, J=10.3, 16.5Hz), 6.
51 (1H, dd, J=1.8, 16.5Hz), 7.39-7.62 (4H, m). MS m/z: 322(M⁺), 280, 267, 226, 149, 116, 89.

【０６４５】

【実施例４９４】化合物番号１１−２６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0H
z), 1.58-1.78 (3H, m), 1.74-1.92 (1H, m), 2.42 (2
H, d, J=7.0Hz), 3.46-3.62 (3H, m), 3.92-4.35 (1H,
m), 4.34-4.46 (1H, m), 5.12-5.26 (1H, m), 5.61-5.8
4 (1H, m), 7.35-7.64 (4H, m). MS m/z: 404(M⁺+2), 402(M⁺), 389, 360, 343, 316, 29
5, 267, 226, 180, 152.

【０６４６】

【実施例４９５】化合物番号１１−２７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.1Hz), 3.33 (3H,
bs), 4.73 (2H, s), 5.35 (2H, s), 5.65 (1H, s), 7.
31-7.85 (11H, m). MS m/z: 452(M⁺), 408, 141, 116.

【０６４７】

【実施例４９６】化合物番号１１−２８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (3H,
s), 4.74 (2H, s), 5.24 (2H, s), 5.66 (1H, s),7.28
-7.64 (8H, m). MS m/z: 470(M⁺), 455, 428, 267, 159, 116, 89.

【０６４８】

【実施例４９７】化合物番号１１−２９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H,
bs), 4.72 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 6.
99-7.64 (7H, m). MS m/z: 438(M⁺), 396, 267, 127, 116.

【０６４９】

【実施例４９８】化合物番号１１−３０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H,
s), 4.73 (2H, s), 5.15 (2H, s), 5.64 (1H, s),7.12
-7.64 (8H, m). MS m/z: 438(M⁺+2), 436(M⁺), 394, 267, 226, 125, 11
6, 89.

【０６５０】

【実施例４９９】化合物番号１１−３１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.34 (3H,
bs), 4.72 (2H, s), 5.14 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.
16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4Hz), 7.38-
7.63 (4H, m). MS m/z: 438(M⁺+2), 436(M⁺), 394, 350, 267, 125, 11
6, 89.

【０６５１】

【実施例５００】化合物番号１１−３２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H,
bs), 4.72 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.
04-7.61 (7H, m). MS m/z: 474(M⁺+4), 472(M⁺+2), 470(M⁺), 428, 267, 1
81, 159.

【０６５２】

【実施例５０１】化合物番号１１−３３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.34 (3H, bs), 4.73 (2H, s), 5.15 (2H, s), 5.
64 (1H, s), 7.04-7.63 (8H, m). MS m/z: 416(M⁺), 401, 372, 330, 267, 224, 116, 10
5, 89, 77.

【０６５３】

【実施例５０２】化合物番号１１−３４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.0
Hz), 3.32 (3H, bs), 4.71 (2H, s), 5.14 (2H, s), 5.
62 (1H, s), 7.13 (4H, s), 7.36-7.62 (4H, m). MS m/z: 416(M⁺), 372, 330, 267, 226, 116, 105, 89,
77.

【０６５４】

【実施例５０３】化合物番１１−３５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.8H
z), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H,
bs), 3.76 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.16 (2H, s), 5.
64 (1H, s), 5.65 (1H, s), 6.75-6.85 (3H, m), 7.20-
7.63 (5H, m). MS m/z: 432(M⁺), 388, 346, 267, 226, 121, 91.

【０６５５】

【実施例５０４】化合物番号１１−３６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.30 (3H,
bs), 3.80 (3H, s), 4.71 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.
61 (1H, s), 6.83-7.62 (8H, m). MS m/z: 432(M⁺), 431, 417, 388, 373, 345, 268, 22
6, 195, 121, 89.

【０６５６】

【実施例５０５】化合物番号１１−３７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.31 (3H,
s), 3.82 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.72 (2H, s),5.13
(2H, s), 5.62 (1H, s), 6.77 (1H, bs), 6.83 (2H,
s), 7.37-7.62 (4H,m). MS m/z: 462(M⁺), 418, 268, 226, 210, 151, 116.

【０６５７】

【実施例５０６】化合物番号１１−３８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6H
z), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H,
bs), 3.80 (6H, s), 3.83 (3H, s), 4.74 (2H, s), 5.
12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 6.44 (2H, bs), 7.38-7.64
(4H, m). MS m/z: 492(M⁺), 226, 181, 148, 116.

【０６５８】

【実施例５０７】化合物番号１１−３９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H,
s), 4.73 (2H, s), 5.18 (2H, s), 5.64 (1H, s),7.14
-7.64 (8H, m). MS m/z: 486(M⁺), 444, 400, 267, 175, 116.

【０６５９】

【実施例５０８】化合物番号１１−４０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6H
z), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 2.47 (3H,
s), 3.32 (3H, bs), 4.72 (2H, s), 5.13 (2H, s), 5.
63 (1H, s), 7.18 (4H, bs), 7.37-7.62 (4H, m). MS m/z: 448(M⁺), 404, 267, 226, 203, 137, 116.

【０６６０】

【実施例５０９】化合物番号１１−４１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6H
z), 1.86 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.38 (3H,
s), 4.74 (2H, s), 5.27 (2H, s), 5.66 (1H, s),7.33
-8.20 (8H, m). MS m/z: 447(M⁺), 432, 405, 267, 226, 181, 136, 11
6, 106, 89, 78.

【０６６１】

【実施例５１０】化合物番号１１−４２の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (3H,
s), 4.36 (2H, d, J=5.9Hz), 4.78 (2H, t, J=5.5Hz),
4.78 (1H, bs), 5.67 (1H, s), 6.95-7.61 (8H, m). MS m/z: 419(M⁺), 377, 268, 253, 226, 152, 137, 11
7, 109, 89, 66.

【０６６２】

【実施例５１１】化合物番号１１−４３の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0H
z), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.46 (3H,
s), 4.37 (2H, d, J=6.2Hz), 4.75 (1H, bs), 4.84 (2
H, t, J=5.9Hz), 5.68 (1H, s), 7.07-7.62 (8H, m). MS m/z: 437(M⁺+2), 435(M⁺), 393, 268, 253, 226, 15
2, 137, 125.

【０６６３】

【実施例５１２】化合物番号１１−４４の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=7.0H
z), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (3H,
s), 4.36 (2H, d, J=5.5Hz), 4.80 (3H, bs), 5.67 (1
H, s), 7.15 (2H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.4H
z), 7.28-7.61 (4H,m). MS m/z: 437(M⁺+2), 435(M⁺), 393, 268, 226, 152, 13
7, 125, 116.

【０６６４】

【実施例５１３】化合物番号１１−４５の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0H
z), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H,
s), 4.34 (2H, d, J=6.2Hz), 4.70 (1H, bs), 4.91 (2
H, t, J=5.9Hz), , 5.68 (1H, s), 7.04-7.62 (7H, m). MS m/z: 473(M⁺+4), 471(M⁺+2), 469(M⁺), 427, 268, 2
53, 226.

【０６６５】

【実施例５１４】化合物番号１１−４６の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.36 (2H, d, J=7.3
Hz), 3.43 (3H, s), 4.36 (2H, d, J=5.5Hz), 4.70(2H,
t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 7.10(4
H, s), 7.37-7.60 (4H, m). MS m/z: 415(M⁺), 373, 268, 253, 226, 152, 116, 10
5.

【０６６６】

【実施例５１５】化合物番号１１−４７の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0H
z), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H,
s), 4.45 (2H, d, J=5.9Hz), 4.80 (1H, bs), 4.85 (2
H, t, J=5.9Hz), 5.68 (1H, s), 7.31-7.61 (8H, m). MS m/z: 469(M⁺), 427, 268, 253, 226, 159, 137, 11
6, 89, 66.

【０６６７】

【実施例５１６】化合物番号１１−４８の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6H
z), 1.81 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H,
s), 3.42 (3H, s), 4.33 (2H, d, J=5.9Hz), 4.67(2H,
t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 6.98 (4
H, dd, J=8.6, 60.2Hz s), 7.37-7.60 (4H, m). MS m/z: 431(M⁺), 389, 268, 226, 162, 136, 121, 77.

【０６６８】

【実施例５１７】化合物番号１１−４９の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.87 (6H, d, J=7.0H
z), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.43 (3H,
s), 3.85 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.34 (2H, d,J=5.9
Hz), 4.67 (2H, t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.65 (1
H, s), 6.72-6.83(3H, m), 7.37-7.61 (4H, m). MS m/z: 461(M⁺), 268, 226, 210, 193, 166, 151, 11
6, 107.

【０６６９】

【実施例５１８】化合物番号１１−５０の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.89 (6H, d, J=7.0H
z), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H,
s), 4.49 (2H, d, J=6.2Hz), 4.75 (1H, bs), 4.97 (2
H, t, J=5.9Hz), 5.70 (1H, s), 7.37-8.21 (8H, m). MS m/z: 446(M⁺), 416, 404, 268, 253, 226, 152, 13
6, 116, 106, 89.

【０６７０】

【実施例５１９】化合物番号１１−５１の化合物¹ H-NMR(200MHz, CDCl₃) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6H
z), 1.82 (1H, m), 2.31 (2H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0
Hz), 2.90 (2H, t, J=7.3Hz), 3.30 (3H, s), 3.82(3H,
s), 3.85 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=14.3Hz), 5.06 (1
H, d, J=14.3Hz),5.42 (1H, s), 6.62-6.78 (3H, m),
7.33-7.61 (4H, m). MS m/z: 460(M⁺), 268, 226, 193, 151, 116.

【０６７１】

【製剤例１】粉剤実施例１の化合物（０．５質量部）、ヒメキサゾール
（フリー酸、４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ
（塩野義製薬株式会社製、５質量部）及び啓和クレー風
ヒ（啓和炉材株式会社製、９０．５質量部）を混合後、
エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社
製）で粉砕し、粉剤を得た。

【０６７２】

【製剤例２】乳剤実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬
株式会社製、４０質量部）及びＤＭＳＯ（和光純薬株式
会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、更にＰａｒ
ａｋｏｌＫＰＳ（日本乳化剤株式会社製、２５質量部）
を添加混合し乳剤を得た。

【０６７３】

【製剤例３】水和剤実施例３の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８
０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセ
ノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量
部）、ニューコール２９１ＰＧ（日本乳化剤株式会社
製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬
株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和
化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉
材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エッ
クサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で
粉砕し、水和剤を得た。

【０６７４】

【製剤例４】粒剤実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリ
ウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮ
Ｏ．１（日澱化學株式会社製、１．５質量部）、ベント
ナイト（豊順鉱業株式会社製）２５質量部及び炭酸カル
シウムカルヒン６００（足立石灰株式会社製、６９．
５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式
会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造
粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社
製、PERFECT OVEN PS-222 型、６０℃）にて乾燥した
後、６００〜１１８０μｍに篩分して粒剤を得た。

【０６７５】

【試験例１】トマト疫病防除試験（治療効果）第３〜５葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福
寿）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製し
た乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散
布液を調整し、接種１日後に、散布液をスプレーガンで
前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接種７日
後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。比較化
合物として２−クロロ−Ｎ−（３−メチルベンジル）−
Ｎ−（１−メチルピラゾール−５−イル）アセトアミド
（比較化合物１）及び５−｛（クロロアセチル）（３−
メチルベンジル）アミノ｝−３−エチル−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシレート（比較化合物２。共
に、特開昭５７−１６７９７２号公報に記載。）を用い
た。比較化合物の構造式を示す。

【０６７６】

【化７】

【０６７７】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表
した。発病程度が０：発病が全く認められない。

【０６７８】１：発病程度が無処理区の40％未満。

【０６７９】２：発病程度が40％以上80％未満。

【０６８０】３：発病程度が80％以上。

【０６８１】本試験の結果、実施例５３（化合物番号２
−２１番）、実施例６０（化合物番号２−３１番）、実
施例６７（化合物番号２−３８番）、実施例７５（化合
物番号２−６１番）、実施例７８（化合物番号２−６７
番）、実施例７９（化合物番号２−７３番）、実施例８
１（化合物番号２−７５番）、実施例９３（化合物番号
３−１７番）、実施例９８（化合物番号３−２７番）、
実施例１０３（化合物番号３−３７番）、実施例１３３
（化合物番号４−１番）、実施例１３４（化合物番号４
−４番）、実施例１３６（化合物番号４−９番）、実施
例１３８（化合物番号４−１１番）、実施例１４１（化
合物番号４−１９番）、実施例１４３（化合物番号４−
２１番）、実施例１４４（化合物番号４−２３番）、実
施例１４５（化合物番号４−２４番）、実施例１４７
（化合物番号４−２９番）、実施例１５３（化合物番号
４−４１番）、実施例１５４（化合物番号４−４３
番）、実施例１５５（化合物番号４−４４番）、実施例
１５７（化合物番号４−４９番）、実施例１５８（化合
物番号４−５１番）、実施例１５９（化合物番号４−５
４番）、実施例１６４（化合物番号４−７１番）、実施
例１６５（化合物番号４−７４番）、実施例１６７（化
合物番号４−７６番）、実施例１６８（化合物番号４−
７７番）、実施例２（化合物番号４−７９番）、実施例
１７８（化合物番号４−１４４番）、実施例１８９（化
合物番号５−３番）、実施例１９０（化合物番号５−４
番）、実施例１９１（化合物番号５−９番）、実施例１
９２（化合物番号５−１０番）、実施例２０５（化合物
番号５−４６番）、実施例２０６（化合物番号５−４７
番）、実施例２０８（化合物番号５−５１番）、実施例
２０９（化合物番号５−５２番）、実施例２１０（化合
物番号５−５３番）、実施例２１１（化合物番号５−５
４番）、実施例４（化合物番号５−９３番）、実施例２
４０（化合物番号５−９４番）、実施例２４１（化合物
番号５−９５番）、実施例２４２（化合物番号５−９６
番）、実施例２４３（化合物番号５−９７番）、実施例
２４４（化合物番号５−９８番）、実施例２４５（化合
物番号５−９９番）、実施例２４６（化合物番号５−１
００番）、実施例２４７（化合物番号５−１０１番）、
実施例２４８（化合物番号５−１０２番）、実施例２４
９（化合物番号５−１０３番）、実施例２５０（化合物
番号５−１０４番）、実施例２５１（化合物番号６−１
番）、実施例２５２（化合物番号６−５番）、実施例２
５４（化合物番号６−１５番）、実施例１（化合物番号
６−２０番）、実施例２６６（化合物番号６−４１
番）、実施例２６８（化合物番号６−４３番）、実施例
２７１（化合物番号６−４６番）、実施例２７４（化合
物番号６−５５番）、実施例２７５（化合物番号６−５
６番）、実施例２７６（化合物番号６−５７番）、実施
例２７９（化合物番号６−６５番）、実施例２８０（化
合物番号６−６７番）、実施例２８５（化合物番号７−
１番）、実施例２９３（化合物番号７−１０番）、実施
例２９８（化合物番号７−２４番）、実施例４（化合物
番号７−２８番）、実施例３０２（化合物番号７−２９
番）、実施例３０３（化合物番号７−３０番）、実施例
３０４（化合物番号７−３１番）、実施例３１１（化合
物番号７−３９番）、実施例３１７（化合物番号７−５
３番）、実施例３２３（化合物番号８−３番）、実施例
３２４（化合物番号８−４番）、実施例３２６（化合物
番号８−６番）、実施例３２７（化合物番号８−７
番）、実施例３３１（化合物番号８−１２番）、実施例
３３２（化合物番号８−１３番）、実施例３３３（化合
物番号８−１４番）、実施例３３４（化合物番号８−１
５番）、実施例３３６（化合物番号８−１７番）、実施
例３４３（化合物番号８−２４番）、実施例３４４（化
合物番号８−２５番）、実施例３４６（化合物番号８−
２７番）、実施例３４７（化合物番号８−２８番）、実
施例３４８（化合物番号８−２９番）、実施例３５１
（化合物番号８−３２番）、実施例３５４（化合物番号
８−３５番）、実施例３５６（化合物番号８−３７
番）、実施例３５７（化合物番号８−３８番）、実施例
３５９（化合物番号８−４０番）、実施例３６１（化合
物番号８−４２番）、実施例３６２（化合物番号８−４
３番）、実施例３６７（化合物番号８−４８番）、実施
例３６８（化合物番号８−４９番）、実施例３６９（化
合物番号８−５０番）、実施例３７３（化合物番号８−
５４番）、実施例３７９（化合物番号８−６９番）、実
施例３８５（化合物番号８−９１番）、実施例３８６
（化合物番号８−９２番）、、実施例３９９（化合物番
号５−５番）、実施例４０１（化合物番号１０−１
番）、実施例４０２（化合物番号１０−７番）、実施例
４０５（化合物番号１０−１１番）、実施例４０７（化
合物番号１０−１７番）、実施例４０９（化合物番号１
０−２０番）、実施例４１０（化合物番号１０−２１
番）、実施例４１１（化合物番号１０−３０番）、実施
例４１７（化合物番号１０−５１番）、実施例４２０
（化合物番号１０−５５番）、実施例４２１（化合物番
号１０−６１番）、実施例４２４（化合物番号１０−６
５番）、実施例４２５（化合物番号１０−７３番）、実
施例４２６（化合物番号１０−７９番）、実施例４２７
（化合物番号１０−８１番）、実施例４２８（化合物番
号１０−８２番）、実施例４２９（化合物番号１０−８
８番）、実施例４３１（化合物番号１０−９１番）、実
施例４３２（化合物番号１０−９７番）、実施例４３３
（化合物番号１０−１００番）、実施例４３４（化合物
番号１０−１０５番）、実施例４３５（化合物番号１０
−１０９番）、実施例４３６（化合物番号１０−１１４
番）、実施例４３７（化合物番号１０−１１５番）、実
施例４３８（化合物番号１０−１１６番）、実施例４３
９（化合物番号１０−１１７番）、実施例４４０（化合
物番号１０−１１８番）、実施例４４１（化合物番号１
０−１１９番）、実施例４４３（化合物番号１０−１２
１番）、実施例４４５（化合物番号１０−１２３番）、
実施例４４６（化合物番号１０−１２４番）、実施例４
６９（化合物番号１０−１６５番）、実施例４７３（化
合物番号１０−１７５番）、実施例４７４（化合物番号
１０−１８４番）、実施例４７５（化合物番号１０−２
０１番）、実施例４７６（化合物番号１０−２０２
番）、実施例４７９（化合物番号１０−２１７番）、実
施例４８２（化合物番号１１−３番）、実施例４８３
（化合物番号１１−１０番）、実施例４８４（化合物番
号１１−１１番）、実施例４８８（化合物番号１１−２
０番）、実施例４８９（化合物番号１１−２１番）、実
施例４９０（化合物番号１１−２２番）及び実施例４９
２（化合物番号１１−２４番）の化合物は、発病程度が
０であった。これに対し、比較化合物１及び２は、発病
程度が３であった。

【０６８２】

【試験例２】キュウリべと病防除試験（治療効果）第３〜５葉期のポット栽培供試植物（キュウリ：相模半
白）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃
の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製し
た乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散
布液を調整し、接種１日後に、散布液をスプレーガンで
前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接種７日
後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。比較化
合物として、試験例１に記載の比較化合物１及び２を用
いた。

【０６８３】なお、発病程度は、試験植物の発病程度を
肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表
した。発病程度が０：発病が全く認められない。

【０６８４】１：発病程度が無処理区の40％未満。

【０６８５】２：発病程度が40％以上80％未満。

【０６８６】３：発病程度が80％以上。

【０６８７】本試験の結果、実施例１０（化合物番号１
−１１番）、実施例１１（化合物番号１−１２番）、実
施例３（化合物番号１−１４番）、実施例１７（化合物
番号１−１９番）、実施例２３（化合物番号１−２５
番）、実施例３２（化合物番号１−３４番）、実施例３
７（化合物番号１−６２番）、実施例４０（化合物番号
１−７２番）、実施例４１（化合物番号１−７３番）、
実施例４７（化合物番号１−８６番）、実施例４９（化
合物番号１−８９番）、実施例５４（化合物番号２−２
２番）、実施例５６（化合物番号２−２４番）、実施例
５７（化合物番号２−２６番）、実施例６０（化合物番
号２−３１番）、実施例６２（化合物番号２−３３
番）、実施例６４（化合物番号２−３５番）、実施例６
６（化合物番号２−３７番）、実施例６７（化合物番号
２−３８番）、実施例６９（化合物番号２−４０番）、
実施例７４（化合物番号２−５０番）、実施例７５（化
合物番号２−６１番）、実施例７６（化合物番号２−６
３番）、実施例７７（化合物番号２−６４番）、実施例
７８（化合物番号２−６７番）、実施例７９（化合物番
号２−７３番）、実施例８１（化合物番号２−７５
番）、実施例８２（化合物番号２−７６番）、実施例８
３（化合物番号２−７８番）、実施例８４（化合物番号
２−８２番）、実施例８６（化合物番号２−８４番）、
実施例９５（化合物番号３−１９番）、実施例９６（化
合物番号３−２０番）、実施例９７（化合物番号３−２
１番）、実施例９８（化合物番号３−２７番）、実施例
９９（化合物番号３−２８番）、実施例１００（化合物
番号３−２９番）、実施例１０１（化合物番号３−３０
番）、実施例１０２（化合物番号３−３１番）、実施例
１０３（化合物番号３−３７番）、実施例１２６（化合
物番号３−８７番）、実施例１３０（化合物番号３−９
７番）、実施例１３３（化合物番号４−１番）、実施例
１３４（化合物番号４−４番）、実施例１３５（化合物
番号４−５番）、実施例１３８（化合物番号４−１１
番）、実施例１３９（化合物番号４−１４番）、実施例
１４１（化合物番号４−１９番）、実施例１４２（化合
物番号４−２０番）、実施例１４５（化合物番号４−２
４番）、実施例１５０（化合物番号４−３４番）、実施
例１５１（化合物番号４−３５番）、実施例１５２（化
合物番号４−４０番）、実施例１５３（化合物番号４−
４１番）、実施例１５４（化合物番号４−４３番）、実
施例１５５（化合物番号４−４４番）、実施例１５６
（化合物番号４−４５番）、実施例１５７（化合物番号
４−４９番）、実施例１５８（化合物番号４−５１
番）、実施例１５９（化合物番号４−５４番）、実施例
１６４（化合物番号４−７１番）、実施例１６５（化合
物番号４−７４番）、実施例１６７（化合物番号４−７
６番）、実施例１６８（化合物番号４−７７番）、実施
例１６９（化合物番号４−７８番）、実施例２（化合物
番号４−７９番）、実施例１７０（化合物番号４−８０
番）、実施例１７５（化合物番号４−１２１番）、実施
例１７６（化合物番号４−１３１番）、実施例１８１
（化合物番号４−１５０番）、実施例１８３（化合物番
号４−１５４番）、実施例１８９（化合物番号５−３
番）、実施例１９０（化合物番号５−４番）、実施例１
９１（化合物番号５−９番）、実施例１９２（化合物番
号５−１０番）、実施例１９５（化合物番号５−２３
番）、実施例１９７（化合物番号５−２６番）、実施例
１９９（化合物番号５−３６番）、実施例２０３（化合
物番号５−４３番）、実施例２０７（化合物番号５−４
８番）、実施例２０８（化合物番号５−５１番）、実施
例２０９（化合物番号５−５２番）、実施例２１０（化
合物番号５−５３番）、実施例２１１（化合物番号５−
５４番）、実施例２１３（化合物番号５−５６番）、実
施例２１４（化合物番号５−５７番）、実施例２１５
（化合物番号５−６４番）、実施例２１７（化合物番号
５−６６番）、実施例２１８（化合物番号５−６７
番）、実施例２１９（化合物番号５−６８番）、実施例
２２０（化合物番号５−６９番）、実施例２２１（化合
物番号５−７０番）、実施例２２５（化合物番号５−７
４番）、実施例２２８（化合物番号５−７８番）、実施
例２２９（化合物番号５−７９番）、実施例２３４（化
合物番号５−８５番）、実施例２３５（化合物番号５−
８６番）、実施例２３６（化合物番号５−８７番）、実
施例２３７（化合物番号５−８９番）、実施例２３８
（化合物番号５−９０番）、実施例２４０（化合物番号
５−９４番）、実施例２４１（化合物番号５−９５
番）、実施例２４２（化合物番号５−９６番）、実施例
２４３（化合物番号５−９７番）、実施例２４６（化合
物番号５−１００番）、実施例２４７（化合物番号５−
１０１番）、実施例２４９（化合物番号５−１０３
番）、実施例２５０（化合物番号５−１０４番）、実施
例２５１（化合物番号６−１番）、実施例１（化合物番
号６−２０番）、実施例２５６（化合物番号６−２５
番）、実施例２５７（化合物番号６−２７番）、実施例
２５８（化合物番号６−２８番）、実施例２５９（化合
物番号６−２９番）、実施例２６０（化合物番号６−３
３番）、実施例２６１（化合物番号６−３４番）、実施
例２６２（化合物番号６−３５番）、実施例２６３（化
合物番号６−３６番）、実施例２６４（化合物番号６−
３７番）、実施例２６７（化合物番号６−４２番）、実
施例２６８（化合物番号６−４３番）、実施例２６９
（化合物番号６−４４番）、実施例２７０（化合物番号
６−４５番）、実施例２７２（化合物番号６−４７
番）、実施例２７３（化合物番号６−５４番）、実施例
２７４（化合物番号６−５５番）、実施例２７５（化合
物番号６−５６番）、実施例２７６（化合物番号６−５
７番）、実施例２７９（化合物番号６−６５番）、実施
例２８０（化合物番号６−６７番）、実施例２８１（化
合物番号６−７２番）、実施例２８５（化合物番号７−
１番）、実施例２９１（化合物番号７−８番）、実施例
２９４（化合物番号７−１４番）、実施例２９５（化合
物番号７−１７番）、実施例２９６（化合物番号７−１
９番）、実施例２９７（化合物番号７−２１番）、実施
例２９８（化合物番号７−２４番）、実施例４（化合物
番号７−２８番）、実施例３０２（化合物番号７−２９
番）、実施例３０３（化合物番号７−３０番）、実施例
３０４（化合物番号７−３１番）、実施例３０５（化合
物番号７−３２番）、実施例３１０（化合物番号７−３
７番）、実施例３１８（化合物番号７−６３番）、実施
例３２１（化合物番号８−１番）、実施例３２２（化合
物番号８−２番）、実施例３２３（化合物番号８−３
番）、実施例３２４（化合物番号８−４番）、実施例３
２５（化合物番号８−５番）、実施例３２６（化合物番
号８−６番）、実施例３２７（化合物番号８−７番）、
実施例３２８（化合物番号８−８番）、実施例３３１
（化合物番号８−１２番）、実施例３３２（化合物番号
８−１３番）、実施例３３３（化合物番号８−１４
番）、実施例３３４（化合物番号８−１５番）、実施例
３３６（化合物番号８−１７番）、実施例３３７（化合
物番号８−１８番）、実施例３３８（化合物番号８−１
９番）、実施例３３９（化合物番号８−２０番）、実施
例３４１（化合物番号８−２２番）、実施例３４２（化
合物番号８−２３番）、実施例３４３（化合物番号８−
２４番）、実施例３４４（化合物番号８−２５番）、実
施例３４５（化合物番号８−２６番）、実施例３４６
（化合物番号８−２７番）、実施例３４７（化合物番号
８−２８番）、実施例３４８（化合物番号８−２９
番）、実施例３５０（化合物番号８−３１番）、実施例
３５１（化合物番号８−３２番）、実施例３５４（化合
物番号８−３５番）、実施例３５７（化合物番号８−３
８番）、実施例３５８（化合物番号８−３９番）、実施
例３５９（化合物番号８−４０番）、実施例３６１（化
合物番号８−４２番）、実施例３６２（化合物番号８−
４３番）、実施例３６６（化合物番号８−４７番）、実
施例３６７（化合物番号８−４８番）、実施例３６８
（化合物番号８−４９番）、実施例３６９（化合物番号
８−５０番）、実施例３７０（化合物番号８−５１
番）、実施例３７１（化合物番号８−５２番）、実施例
３７３（化合物番号８−５４番）、実施例３７４（化合
物番号８−５５番）、実施例３７８（化合物番号８−６
８番）、実施例３８３（化合物番号８−８６番）、実施
例３８４（化合物番号８−９０番）、実施例３８５（化
合物番号８−９１番）、実施例３８６（化合物番号８−
９２番）、実施例３８９（化合物番号９−７番）、実施
例３９７（化合物番号４−３９番）、実施例４００（化
合物番号７−４５番）、実施例４１０（化合物番号１０
−２１番）、実施例４１１（化合物番号１０−３０
番）、実施例４１２（化合物番号１０−３４番）、実施
例４２４（化合物番号１０−６５番）、実施例４２５
（化合物番号１０−７３番）、実施例４２６（化合物番
号１０−７９番）、実施例４２７（化合物番号１０−８
１番）、実施例４２８（化合物番号１０−８２番）、実
施例４２９（化合物番号１０−８８番）、実施例４３０
（化合物番号１０−９０番）、実施例４３３（化合物番
号１０−１００番）、実施例４３４（化合物番号１０−
１０５番）、実施例４３６（化合物番号１０−１１４
番）、実施例４３８（化合物番号１０−１１６番）、実
施例４４０（化合物番号１０−１１８番）、実施例４４
３（化合物番号１０−１２１番）、実施例４４５（化合
物番号１０−１２３番）、実施例４５４（化合物番号１
０−１３２番）、実施例４５５（化合物番号１０−１３
３番）、実施例４５９（化合物番号１０−１３７番）、
実施例４６１（化合物番号１０−１３９番）、実施例４
６３（化合物番号１０−１４５番）、実施例４６４（化
合物番号１０−１４６番）、実施例４６７（化合物番号
１０−１５４番）、実施例４７３（化合物番号１０−１
７５番）、実施例４７４（化合物番号１０−１８４
番）、実施例４７５（化合物番号１０−２０１番）、実
施例４７７（化合物番号１０−２１１番）、実施例４７
８（化合物番号１０−２１６番）、実施例４７９（化合
物番号１０−２１７番）、実施例４８１（化合物番号１
０−２１９番）、実施例４８２（化合物番号１１−３
番）、実施例４８６（化合物番号１１−１６番）、実施
例４９３（化合物番号１１−２５番）、実施例４９７
（化合物番号１１−２９番）、実施例５０９（化合物番
号１１−４１番）、実施例５１６（化合物番号１１−４
８番）、実施例５１７（化合物番号１１−４９番）及び
実施例５１８（化合物番号１１−５０番）の化合物は、
発病程度が０であった。これに対し、比較化合物１及び
２は、発病程度が３であった。

【０６８８】

【発明の効果】本発明化合物は、農業用殺菌剤として用
いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種
々の植物病原菌、特にトマトの疫病・キュウリのべと病
に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優
れたものである。

【０６８９】本発明化合物が優れた効力を発揮する植物
病害としては、例えばトマトの疫病(Phytophthora infe
stans)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensi
s)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ジャガイモ
疫病(Phytophthora infestans)等が挙げられるが、本発
明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定されない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/824 Ａ０１Ｎ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 57/18 Ｂ 57/18 Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ (72)発明者高田威滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者田中治一滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者大西徹滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC22 CC25 CC29 CC31 CC41 CC51 CC67 CC75 CC92 DD04 DD12 DD14 DD22 DD25 EE03 4H011 AA01 BA01 BA06 BB09 BB10 BC01 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC06 DC08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式【化１】［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、シアノＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシルオ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミ
ノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、（５〜６員環状アミノ）Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状アミノ
部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断され
てよい。）、置換されてよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基の
シクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子
である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキ
ル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）、
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルケニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロ
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若し
くは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）、置換
されてよいＣ₇〜Ｃ₉アラルキル基（当該アラルキル基の
アリール部分の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる
同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置
換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキ
ル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選
ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₇脂肪族アシル基又は置換されてよいフェ
ニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａか
ら選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基であ
る。）を表し、Ｒ⁴は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、シアノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、ヒドロキシＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該ハロゲン置換
基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で
ある。）、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、｛（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ｝Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基、（置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇脂肪族ア
シルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、（置換されてよいＣ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該置換基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、
（置換されてよいフェノキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは
異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよ
いベンジルオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基
は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった
１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロ
アリールオキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、
下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜
３個の置換基である。）、（置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、フ
ェニル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、（Ｃ₃
〜Ｃ₆アルケニルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（フェ
ニルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル）アニリノ｝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、（置換されてよ
い５〜６員環状アミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換
基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基である。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分
は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよ
い。）、（置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ）Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基である。）、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチ
オ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、（置換されてよいフェニルチ
オ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群
Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基
である。）、（置換されてよいヘテロアリールチオ）Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）、（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル）Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、置換されてよいＣ₇〜Ｃ₉アラルキル基（当該
置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異
なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘ
テロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから
選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基であ
る。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、置換されてよいフ
ェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａ
から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で
ある。）、置換されてよいヘテロアリール基（当該置換
基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なっ
た１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、置換されてよいヘテロアラルキルオキシ基（当該置
換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異な
った１〜３個の置換基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル
コキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、フェノキシ基
（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若し
くは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されて
よいベンジルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａ
から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で
ある。）、置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当
該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは
異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基
又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、置換
されてよい５〜６員環状アミノ基（当該置換基は、同一
若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であ
る。当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ
基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基である。）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ
基、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下
記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５
個の置換基である。）又は置換されてよいヘテロアリー
ルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる
同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を表
し、Ｙは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基を表し、ｎは、０〜４の整数を表し、但し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なって
もよく、置換基群Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった
１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルア
ミノ基及びＣ₁〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基であり、置換基群Ｂは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった
１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ₂〜Ｃ₇
アルコキシカルボニル基及びオキソ基である。］で表さ
れる５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導
体又はその塩。
【請求項２】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、シクロヘキ
シル基又はフェニル基である、請求項１に記載の５−
（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はそ
の塩。
【請求項３】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基である、請求
項１に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾ
ール誘導体又はその塩。
【請求項４】Ｒ¹が、メチル基である、請求項１に記載
の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体
又はその塩。
【請求項５】Ｒ²が、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₂アルキル基
である、請求項１乃至４のいずれか１つに記載の５−
（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はそ
の塩。
【請求項６】Ｒ²が、水素原子又はメチル基である、請
求項１乃至４のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノ
ベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項７】Ｒ²が、水素原子である、請求項１乃至４
のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項８】Ｒ³が、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル基、シアノメチ
ル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、２−
ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、２−メトキシエチル基、アセトキシメチル基、メ
チルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピル
アミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチル
アミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチ
ルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチル
アミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、１−ピ
ロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、（Ｃ₁〜Ｃ₂
アルキルＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル
基、（フルオロＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）Ｃ₁〜Ｃ₂アル
キル基、（ジフルオロＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）Ｃ₁〜
Ｃ₂アルキル基、テトラヒドロフラニルＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ル基、テトラヒドロピラニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、ハロ
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一の１
〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、ベン
ジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、
メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジ
ル基、クロロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル
基、３−チエニルメチル基、アセチル基、シクロヘキシ
ル基、３−ブテニル基、フェニル基、メチルフェニル
基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シ
アノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル
基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフェニ
ル基である、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の５
−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又は
その塩。
【請求項９】Ｒ³が、Ｃ₄〜Ｃ₅アルキル基、シクロブチ
ルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラ
ヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、
（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロ
ペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メ
チル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、シクロペンテニルメチル基、クロロメチル
基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−ト
リフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，
３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、３，
３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基又
はシクロペンチル基である、請求項１乃至７のいずれか
１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾ
ール誘導体又はその塩。
【請求項１０】Ｒ³が、Ｃ₄〜Ｃ₅分枝アルキル基、シク
ロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、
テトラヒドロフラニル基、シクロペンチルメチル基、
（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシ
クロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロペント−２−エン
イルメチル基、シクロペント−３−エニルメチル基、
１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフ
ルオリ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，
３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，
３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基であ
る、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の５−（ｍ−
シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１１】Ｒ³が、イソブチル基、シクロブチルメ
チル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチ
ルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプ
ロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメ
チルプロピル基である、請求項１乃至７のいずれか１つ
に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール
誘導体又はその塩。
【請求項１２】Ｒ⁴が、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシプロピル基、トリフルオロメチル基、トリク
ロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、メト
キシメトキシメチル基、（２−メトキシ）エトキシメチ
ル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、アリルオキ
シメチル基、２−アリルオキシエチル基、ブチリルオキ
シメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイル
オキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチ
ル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基、２
−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基、メトキシア
セトキシメチル基、２−メトキシブチリルオキシメチル
基、エトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニル
オキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、
２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、メトキシ
メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエト
キシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、
２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノ
キシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，
４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメ
チルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル
基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフ
ェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基、４
−シアノフェノキシメチル基、ベンジルオキシ基、メチ
ルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、
シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、ク
ロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオ
キシ基、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−
２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピ
リジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジ
ル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オ
キシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメ
チル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−ブロモ
−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾ
リルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾ
リル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソ
オキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−
（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６
−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミ
ジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチ
ル基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル
基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチ
ル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメ
チル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチ
ル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノメチル
基、フェニルアミノメチル基、Ｎ−メチルアニリノメチ
ル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル
基、エチルメチルアミノメチル基、ピペリジノメチル
基、モルホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノ
メチル基、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル
基、メトキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル
基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ
−ブチルチオメチル基、アリルチオメチル基、フェニル
チオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、イソプロ
ピルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチ
ル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチ
オメチル基、クロロフェニルチオメチル基、メトキシカ
ルボニルフェニルチオメチル基、（２−オキソ−１−ピ
リジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、
（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−
ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，
３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカル
ボニル）エチル基、ベンジル基、メチルベンジル基、イ
ソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベ
ンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、フル
オロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、２−
ピリジルメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチ
ル基、（３−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチ
ル基、（５−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチ
ル基、（３−メトキシ−２−オキソ−１−ピリジル）メ
チル基、（３，５−ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジ
ル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−オキソ
−１−ピリジル）メチル基、（４−オキソ−１−ピリジ
ル）メチル基、（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−
ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリ
ジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリル
メチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、
（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４
−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリ
ルメチル基、（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル
基、（４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル
基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダ
ゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、
（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、１−
（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−ピリミジ
ニルメチル基、（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチ
ル基、２−フリルメチル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニト
ロフェニル基、クロロフェニル基、メトキシカルボニル
フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−
ジクロロ−４−ピリジル基、１−メチル−２−ピローリ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、メトキ
シメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基、エトキシ
メトキシ基、メチルアミノメトキシ基、エチルアミノメ
トキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノ
メトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、２−ピリ
ジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジ
ルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダ
ゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、
１−（１，２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピ
リミジニルメトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−
トリフルオロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５
−フェニル−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、
（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シア
ノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メトキシ基、（５−
メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基、シ
クロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロヘキシル
オキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオ
ロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フル
オロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３
−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノ
キシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェ
ノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノ
キシ基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、
イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ
基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ
基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジ
ルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、
（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキ
シ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリ
ジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリ
ルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ
基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３
−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−
３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−
フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メ
トキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、
｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝
オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキ
シ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ
基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピ
リミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリ
ミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、
（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、
（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）
オキシ基、３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、メチ
ルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシ
メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピ
ルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチ
ルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブ
チルアミノメチル基、アリルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ
基、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチ
オ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチ
オ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、メチルフェニル
チオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メトキシフェニ
ルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ
基、クロロフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニ
ルチオ基、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリ
ジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は
５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ
基である、請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の５
−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又は
その塩。
【請求項１３】Ｒ⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、
ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル
基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボ
ニルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、メ
トキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキ
シカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２
−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチ
ル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メ
チル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、６−キ
ノリルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリ
ル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５
−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオ
メチル基、メトキシベンジル基、フルオロベンジル基、
（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジル
メチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５−ジメチル
−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラ
ゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリ
ル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジ
ルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、
（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル
−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は
（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基である、請求
項１乃至１１のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノ
ベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１４】Ｒ⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、メトキシ
メチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、
フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、
（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、｛５
−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオ
メチル基、フルオロベンジル基、２−ピリジルメチル
基、３−ピリジルメチル基、（５−メチル−３−イソオ
キサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２
−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオ
キシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３
−ピリジルオキシ基である、請求項１乃至１１のいずれ
か１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラ
ゾール誘導体又はその塩。
【請求項１５】Ｒ⁴が、メチル基、メトキシメチル基、
２−ピリジルオキシメチル基、メトキシ基、フェノキシ
基又は２−ピリジルオキシ基である、請求項１乃至１１
のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミ
ノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１６】Ｙが、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基又はエトキシ
カルボニル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１
乃至１５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベン
ジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１７】ｎが、０である、請求項１乃至１５のい
ずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）
ピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１８】請求項１乃至１７のいずれか１つに記載
の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体
又はその塩を有効成分として含有する農薬。