JP2002169276A - 着色感光性組成物、それを用いたカラーフィルタおよび液晶表示パネル - Google Patents

着色感光性組成物、それを用いたカラーフィルタおよび液晶表示パネル

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JP2002169276A JP2001243896A JP2001243896A JP2002169276A JP 2002169276 A JP2002169276 A JP 2002169276A JP 2001243896 A JP2001243896 A JP 2001243896A JP 2001243896 A JP2001243896 A JP 2001243896A JP 2002169276 A JP2002169276 A JP 2002169276A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 C.I.ピグメント イエロー 150を含有
し、先鋭性、均一性、着色力、表面平滑性に優れた着色
画像を定常的に形成し得る着色感光性組成物を提供す
る。 【解決手段】 本発明の着色感光性組成物は、C.I.
ピグメント イエロー 150、溶剤、(メタ)アクリル
樹脂、多官能モノマー及び光重合開始剤を含有する着色
感光性組成物であり、C.I.ピグメント イエロー 1
50として、テトラヒドロフランによる抽出物が1重量
%以下であるC.I.ピグメント イエロー 150を用
いたものである。本発明の着色感光性組成物を用いて形
成された着色画像は、均一性、表面平滑性、着色力に優
れており、該着色画像から構成されるカラーフィルター
は、液晶表示パネルによって表示されるカラー画像を明
るく鮮明なものとする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色感光性組成物
に関し、詳しくはC.I.ピグメント イエロー 150
を含有する着色感光性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】着色感光性組成物(カラーレジスト)
は、顔料を含有していて着色している感光性組成物(レ
ジスト)であって、例えば着色画像を形成するための原
材料として有用である。ここで、着色画像は、液晶表示
パネルなどのカラーフィルターを構成する光学素子であ
って、光の3原色(赤、緑、青)または3補色(マゼン
タ、シアン、イエロー)に着色された透明な層である。
かかる着色画像は、これを透過する光をその色に着色す
るので、該着色画像から構成されるカラーフィルターを
液晶表示パネルに用いることで、液晶表示パネルにより
表示される画像をカラー化することができる。かかる着
色画像は、先鋭性、均一性、着色力、表面平滑性に優れ
ていることが望まれている。
【0003】かかる着色感光性組成物として、従来から
顔料、溶剤、(メタ)アクリル樹脂、多官能モノマーお
よび光重合開始剤を含有するものが知られており、例え
ば特開平10−020485号公報には、顔料として
C.I.ピグメント イエロー 139などを用い得る旨
が記載されている。
【0004】しかし、顔料としてC.I.ピグメント
イエロー 150を用いると、これを含有する着色感光
性組成物から形成された着色画像は、時として先鋭性、
均一性、着色力、表面平滑性などに劣るものとなる場合
があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
C.I.ピグメント イエロー 150を含有し、先鋭
性、均一性、着色力、表面平滑性に優れた着色画像を定
常的に形成し得る着色感光性組成物を開発するべく鋭意
検討した結果、C.I.ピグメント イエロー 150と
してテトラヒドロフランによる抽出物が1重量%以下の
ものを用いた着色感光性組成物は、先鋭性、均一性、着
色力、表面平滑性に優れた着色画像を定常的に形成し得
ることを見出し、本発明に至った。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、C.
I.ピグメント イエロー 150、溶剤、(メタ)アク
リル樹脂、多官能モノマーおよび光重合開始剤を含有す
る着色感光性組成物であって、C.I.ピグメント イ
エロー 150として、テトラヒドロフランによる抽出
物が1重量%以下であるC.I.ピグメント イエロー
150を用いたことを特徴とする着色感光性組成物を提
供するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の着色感光性組成物は、
C.I.ピグメント イエロー 150として、テトラヒ
ドロフラン(以下THFと略称する)による抽出物が1重
量%以下、好ましくは0.8重量%以下であるC.I.
ピグメント イエロー 150を用いた着色感光性組成物
である。ここで、THFによる抽出物とは、C.I.ピ
グメントイエロー 150に対し20〜30重量倍のT
HFを用いて抽出される抽出物である。
【0008】本発明の着色感光性組成物は、その他の顔
料を含有していてもよい。その他の顔料としては、特に
限定はないが、例えばC.I.ピグメントイエロー20,C.I.
ピグメントイエロー24,C.I.ピグメントイエロー42,C.
I.ピグメントイエロー43, C.I.ピグメントイエロー83,
C.I.ピグメントイエロー86,C.I.ピグメントイエロー9
3,C.I.ピグメントイエロー109, C.I. ピグメントイエロ
ー110, C.I. ピグメントイエロー117, C.I. ピグメント
イエロー125, C.I. ピグメントイエロー137, C.I. ピグ
メントイエロー138,C.I. ピグメントイエロー139, C.I.
ピグメントイエロー155, C.I. ピグメントイエロー15
7, C.I. ピグメントイエロー185, C.I. ピグメントイエ
ロー147, C.I. ピグメントイエロー148, C.I. ピグメン
トイエロー153, C.I. ピグメントイエロー,C.I.ピグメ
ントイエロー154, C.I. ピグメントイエロー166, C.I.
ピグメントイエロー168などの黄色顔料、
【0009】C.I.ピグメントオレンジ36, C.I.ピグメン
トオレンジ41, C.I.ピグメントオレンジ43,C.I.ピグメ
ントオレンジ51, C.I.ピグメントオレンジ55, C.I.ピグ
メントオレンジ59, C.I.ピグメントオレンジ61, C.I.ピ
グメントオレンジ71, C.I.ピグメントオレンジ73などの
オレンジ顔料、
【0010】C.I.ピグメントレッド9, C.I.ピグメント
レッド88, C.I. ピグメントレッド97,C.I. ピグメント
レッド101, C.I. ピグメントレッド101:1, C.I.ピグメ
ントレッド122, C.I. ピグメントレッド123, C.I. ピグ
メントレッド144, C.I. ピグメントレッド149, , C.I.
ピグメントレッド166,C.I.ピグメントレッド168, C.I.
ピグメントレッド175, C.I. ピグメントレッド176, C.
I. ピグメントレッド177, C.I. ピグメントレッド179,
C.I. ピグメントレッド180, C.I. ピグメントレッド18
5, C.I. ピグメントレッド190,C.I.ピグメントレッド19
2,C.I.ピグメントレッド209, C.I. ピグメントレッド21
5,C.I.ピグメントレド216,C.I.ピグメントレッド217,C.
I.ピグメントレッド220,C.I.ピグメントレッド223,C.I.
ピグメントレッド224, C.I.ピグメントレッド240,C.I.
ピグメントレッド242,C.I.ピグメントレッド254,C.I.ピ
グメントレッド257,C.I.ピグメントレッド260,C.I.ピグ
メントレッド264,C.I.ピグメントレッド270,C.I.ピグメ
ントレッド271,C.I.ピグメントレッド272,C.I.ピグメン
トレッド48:1などの赤色顔料、
【0011】C.I.ピグメントバイオレット15, C.I.ピグ
メントバイオレット19, C.I.ピグメントバイオレット2
3,C.I. ピグメントバイオレット29, C.I.ピグメントバ
イオレット30,C.I. ピグメントバイオレット37, C.I.ピ
グメントバイオレット40, C.I.ピグメントバイオレット
50などのバイオレット顔料、
【0012】C.I.ピグメントブルー15, C.I.ピグメント
ブルー15:2, C.I.ピグメントブルー15:4, C.I.ピグメン
トブルー15:6, C.I.ピグメントブルー16, C.I.ピグメン
トブルー22, C.I.ピグメントブルー27, C.I.ピグメント
ブルー29, C.I.ピグメントブルー60, C.I.ピグメントブ
ルー64などの青色顔料、
【0013】C.I.ピグメントグリーン7,C.I.ピグメント
グリーン36などの緑色顔料などが挙げられる。
【0014】これらその他の顔料を用いる場合、これら
の顔料もTHFによる抽出物が1重量%以下であること
が好ましく、より好ましくは0.8重量%以下である。
【0015】また、C.I.ピグメント イエロー 150にお
けるTHFによる抽出物は通常、炭素数12〜20程度の高
級脂肪酸、該高級脂肪酸の塩、該高級脂肪酸と炭素数1
〜20程度のアルコールとのエステルなどであることか
ら、これらが1重量%以下であることが好ましく、0.8
重量%以下であることがより好ましい。
【0016】本発明の着色感光性組成物中の顔料含有量
は、C.I.ピグメント イエロー 150とその他の顔
料との合計量で、固形分の総量に対して通常5〜80重
量%、好ましくは10〜70重量%である。
【0017】(メタ)アクリル樹脂としては、それを構
成するモノマー単位として、(メタ)アクリル酸ベンジ
ル単位(a)及び(メタ)アクリル酸単位(B)を含有するも
のが通常、使用される。(メタ)アクリル酸ベンジル単
位(a)と(メタ)アクリル酸単位(B)とのモル比(物質量
比)((a):(B))は通常、50〜90:50〜10であ
り、好ましくは60〜85:40〜15である〔(メ
タ)アクリル酸ベンジル単位(a)と(メタ)アクリル酸
単位(B)との合計量を100とする〕。(B)のモル比が5
0を越えると分散液の粘度が上昇し、分散性が悪化する
とともに、画像部のアルカリ現像液耐性が悪化する傾向
が認められ、10未満でも同様に分散性が悪化するとと
もに、非画像部のアルカリ現像液への溶解性も悪化する
傾向が認められる。なお、本発明において、(メタ)ア
クリルとは、アクリルおよび/またはメタクリルを示
す。例えば(メタ)アクリル酸ベンジルとは、アクリル
酸ベンジルおよび/またはメタクリル酸ベンジルを示
し、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸および/また
はメタクリル酸を示す。
【0018】(メタ)アクリル樹脂の重量平均分子量
は、ポリスチレン換算で5,000〜300,000が
好ましい。分子量が300,000を越えると、分散液
の粘度が増加し、均一塗布が困難になる傾向にあり、5
000未満でも分散液の粘度が低下しすぎて均一塗布が
困難になる傾向にある。かかる重量平均分子量は、ポリ
スチレンを基準としてゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー(GPC)によって測定することができる。
【0019】(メタ)アクリル樹脂は、例えば(メタ)
アクリル酸ベンジルと(メタ)アクリル酸とを共重合さ
せる方法によって製造することができるが、製造するに
当たっては、更に他のモノマーを共重合させることも可
能である。他のモノマーとしては、例えばフェニルアク
リレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、N−
ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−エチルヘ
キシルアクリレート、ノニルフェニルカルビトールアク
リレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルア
クリレート、メチルメタクリレート、スチレン、無水マ
レイン酸などが挙げられる。かかるモノマーをさらに共
重合させて得られる(メタ)アクリル樹脂は、(メタ)
アクリル酸ベンジル単位、(メタ)アクリル酸単位およ
び他のモノマーから導かれる単位からなるものである。
【0020】本発明の着色感光性組成物中の(メタ)ア
クリル樹脂と顔料との重量比(質量比)は、顔料を1と
して(メタ)アクリル樹脂を通常0.1〜16程度、好まし
くは0.25〜7程度とするのがよい。
【0021】本発明における溶剤としては、例えばエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリ
コールモノアルキルエーテル、ポリアルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル、およびこれらと酢酸とのエス
テル類、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロ
ピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチルなどの酢酸エス
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセリンなどのアルコール類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどの脂環式エーテル類などが挙
げられる。
【0022】好ましい溶剤は、アルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル類、アルキレングリコールモノアル
キルエーテル類と酢酸とのエステル類、酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンである。
【0023】溶剤は、着色感光性組成物における固形分
濃度が、通常3〜70重量%、好ましくは5〜50重量
%になるように使用される。
【0024】また本発明における多官能モノマーとして
は、例えば特開昭60−258539号公報に記載され
ているような公知の(メタ)アクリル酸エステル、ウレ
タンアクリレート、ウレタンメタクリレート、(メタ)
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が
挙げられる。好ましくは、(メタ)アクリル酸エステル
が用いられる。多官能モノマーは、着色感光性組成物中
の他の固形分に対し、10〜60重量%使用することが
好ましい。
【0025】光重合開始剤としては、この分野で通常用
いられているものであることができ、例えばアセトフェ
ノン系開始剤、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系開始
剤、チオキサントン系開始剤、s−トリアジン系開始
剤、その他の開始剤などが挙げられる。
【0026】ここで、アセトフェノン系開始剤の具体例
としては、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ
−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベン
ジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−1−〔4−
(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−メチルプ
ロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニ
ル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニ
ル)ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−
1−オンのオリゴマーなどが挙げられる。
【0027】ベンゾイン系開始剤の具体例としては、ベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテルなどが挙げられる。
【0028】ベンゾフェノン系開始剤の具体例として
は、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、
4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−
メチルジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′−
テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフ
ェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが
挙げられる。
【0029】チオキサントン系開始剤の具体例として
は、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピ
ルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、
2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プ
ロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
【0030】s−トリアジン系開始剤の具体例として
は、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メ
トキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−
ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリク
ロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メ
トキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−
ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフ
ラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−
(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリア
ジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−
ジエチルアミノ−2−メチルスチリル)−1,3,5−
トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−
(3,4−ジメトキシスチリル)−1,3,5−トリア
ジンなどが挙げられる。
【0031】その他の開始剤の具体例としては、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キシド、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,
4′,5,5′−テトラフェニル−1,2′−ビイミダ
ゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エ
チルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナンス
レンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル
酸メチル、チタノセン化合物などが挙げられる。
【0032】これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で
又は2種以上を組み合わせて用いることができる。光重
合開始剤の含有量は、多官能モノマーに対して通常は
0.3〜100重量%であり、好ましくは0.5〜60
重量%である。
【0033】本発明の着色感光性組成物には、分散剤を
含有させることが好ましい。分散剤としては、例えば有
機顔料を母体骨格とし、側鎖にスルフォン基、スルフォ
ンアミド基、アミノメチル基、フタルイミドメチル基な
どの置換基を導入して得られる顔料誘導体が挙げられ
る。また高分子分散剤も挙げられる。さらにアルカノー
ルアミン系分散剤、カルボン酸アミド系分散剤、ウレア
系分散剤あるいはアミド系分散剤などの低分子分散剤を
用いることもできる。これらの分散剤はそれぞれ単独で
使用できるが、混合して使用してもよい。
【0034】ここで、アルカノールアミン系分散剤とし
ては、分子中に窒素原子を1個含むアルカノールアミン
化合物も用いることができるが、分子中に2個以上窒素
原子を含むアルカノールアミン化合物が好ましい。また
アルカノールアミン系分散剤は、それ単独で用いてもよ
いし、2種以上のアルカノールアミン系分散剤を組合わ
せて用いてもよいし、他の分散剤と併用してもよい。分
子中に2個以上の窒素原子を含むアルカノールアミン
と、分子中に1個の窒素原子を含むアルカノールアミン
とを併用する場合には、両者の混合物中の前者(分子中
に2個以上の窒素原子を含むアルカノールアミン)の比
率は5重量%以上、さらには50重量%以上であること
が好ましい。またアルカノールアミン系分散剤と他の分
散剤とを併用する場合には、上記アルカノールアミン系
分散剤の比率は5重量%以上、好ましくは重量50%以
上である。
【0035】分散剤を含有させる場合、着色感光性組成
物中における分散剤の比率は、顔料100重量部に対し
て0.1〜200重量部、好ましくは1〜50重量部で
ある。
【0036】本発明の着色感光性組成物は、例えばC.
I.ピグメント イエロー 150として、THFによる
抽出物が1重量%以下、好ましくは0.8重量%以下で
あるC.I.ピグメント イエロー 150を用い、該
C.I.ピグメント イエロー 150を溶剤、(メタ)
アクリル樹脂、多官能モノマーおよび光重合開始剤と混
合する方法により製造することができる。好ましくは
C.I.ピグメント イエロー 150、顔料、分散剤お
よび溶剤を含有する顔料分散組成物を調製し、これに
(メタ)アクリル樹脂、多官能モノマーおよび光重合開
始剤を混合することにより製造される。ここで顔料分散
組成物は、C.I.ピグメント イエロー 150として
THFによる抽出物が1重量%以下、好ましくは0.8
重量%以下であるC.I.ピグメント イエロー 150
を用いたものである。
【0037】顔料分散組成物は、ニーダー、ロールミ
ル、ボールミル、アトライター、スーパーミル、ディゾ
ルバー、ホモミキサー、サンドミル、ビーズミル、ディ
スパーなどの各種分散機を使用して製造することがで
き、これらの分散機を使用して製造することによって、
顔料が良好に分散された顔料分散組成物を得ることがで
きる。好ましい製造方法としては、ニーダー、ロールミ
ル、ディスパーなどの高粘度液用分散機で、顔料を分散
剤と共に溶剤に粗分散させて粗分散液を得、その後、ビ
ーズ等のメディアを用いて顔料を微分散させる方法が挙
げられる。微分散は通常、分散機を用いて行われ、粗分
散液に溶剤などを添加して粘度の低く調整したのちに行
なわれてもよい。メディアを用いて分散機で微分散させ
る際の温度は低い方が好ましく、30℃以下に冷却した
方が好ましい。
【0038】次に、顔料分散組成物と(メタ)アクリル
樹脂、多官能モノマーおよび光重合開始剤とを混合する
により、本発明の着色感光性組成物を得ることができ
る。かくして得られる着色感光性組成物は、C.I.ピ
グメント イエロー 150としてTHFによる抽出物が
1重量%以下、好ましくは0.8重量%以下であるC.
I.ピグメント イエロー 150を用いたものであり、
該C.I.ピグメント イエロー 150を溶剤、(メ
タ)アクリル樹脂、多官能モノマーおよび光重合開始剤
と混合した着色感光性組成物である。
【0039】かくして得られる本発明の着色感光性組成
物を用いて着色画像を形成する方法は、少なくとも
(1)本発明の着色感光性組成物を用いて、顔料が分散
された感光性層(着色層)を基板上に形成する工程、お
よび(2)基板上に形成された顔料が分散された感光性
層を露光し、現像してパターンを形成する工程を含む。
ここで、感光性層(着色層)を基板上に形成するには、
例えば着色感光性組成物を基板上に塗布し、乾燥しても
よいし、着色感光性組成物を仮支持体上に塗布し、乾燥
して形成した層を基板上に転写してもよい(転写法)。
液晶ディスプレーなどに用いるカラーフィルターを製造
する場合には、上記(1)および(2)の工程を繰り返
し行い、2色目以降のパターンを組み合わせて作成す
る。転写法により感光性層を形成するには、例えば特開
平4−208940号公報、特開平5−72724号公
報、特開平5−80503号公報、特開平5−1733
20号公報などに記載の方法を適用してもよい。
【0040】基板としては、ガラス板や透明プラスティ
ック板などの透明な材料が好んで用いられる。基板と着
色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の
各種シランカップリング剤などを本発明の着色感光性組
成物に予め添加しておいてもよいし、または、あらかじ
め基板にシランカップリング剤などを作用させた後に本
発明の着色感光性組成物を用いて感光性層を設けてもよ
い。着色感光性組成物は、スピンコーター、ロールコー
ター、バーコーター、カーテンコーター、スリットアン
ドスピンコーターなどを用いて基板や仮支持体の上に塗
布することができる。
【0041】かくして顔料が分散された感光性層が形成
されるが、次いで該層を露光する。露光するには、例え
ばフォトマスクを通して感光性層に紫外線を照射すれば
よい。
【0042】次いで現像するが、現像は、例えば露光後
の感光性層を現像液に浸漬することによって行なわれ
る。本発明の着色感光性組成物は、(メタ)アクリル樹
脂を含有しているので、現像液としてアルカリ性水溶液
を用いることができる。アルカリ性水溶液として好適に
用いられるものは、例えばアルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土
類金属水酸化物、アルカリ土塁金属炭酸塩、アルカリ土
類金属炭酸水素塩、アンモニア水、4級アンモニウム塩
などの水溶液などである。かかる現像液は、界面活性剤
を含有していてもよい。
【0043】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例によって限定されるもの
ではない。例中の含有量ないし使用量を表す部および%
は、特記しない限り重量基準である。THFによる抽出
物の含量は、顔料約1.2gを正確に秤量して遠心分離
管に入れ、THF約30ml(約30cm3)を加えた
後、30分間超音波洗浄器を用いて抽出し、上澄み液を
分離し、低沸分を減圧留去したのち、減圧乾燥すること
により得られた残さを秤量し、この値を用いて算出し
た。
【0044】実施例1 (1)THFによる抽出物が0.5%のC.I.ピグメ
ント イエロー 1505.00部、分散剤(Solsp
erse 32000(AVECIA社製))1.50
部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト 9.45部をディスパーを用いて500rpmで1
時間予備混合した後、ジルコニアビーズ(メディア)
61部を加え、高速攪拌ミルを用いて5時間分散させ
た。次いで、これに(メタ)アクリル樹脂(ベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸共重合体(重量組成はベン
ジルメタクリレート80/メタクリル酸20、重量平均
分子量は25,400))1.50部とプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート 20.95部か
らなる混合物をこれに加えて混合することにより、顔料
分散組成物を得た。
【0045】(2)上記と同じ(メタ)アクリル樹脂
4.42部、アクリルモノマー(ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、”KAYA
RADDPHA”))5.72部、光重合開始剤〔イル
ガキュアー907(CibaSpecialty Ch
emicals社製)〕1.37部、光重合開始剤
〔「カヤキュアー DETX−S」(日本化薬(株)
製)〕0.69部、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート 49.6部からなる混合物に、上記
で得られた顔料分散組成物 38.4部を混合すること
により、着色感光性組成物を調製した。このものは、優
れた流動性を示し、室温で30日間放置後も優れた流動
性を示した。
【0046】実施例2 実施例1において、C.I.ピグメントイエロー 15
0として、THF抽出物が0.7%のものを使用する以
外は実施例1と同様にして着色感光性組成物を調製し
た。優れた流動性を示し、室温で30日間放置後も優れ
た流動性を示した。
【0047】比較例1 実施例1において、C.I.ピグメントイエロー 15
0として、THF抽出物が10%のものを使用する以外
は実施例1と同様にして着色感光性組成物を調製した。
優れた流動性を示し、室温で30日間放置後も優れた流
動性を示した。
【0048】実施例3 実施例1で得られた着色感光性組成物を、それぞれ、コ
ーニングジャパン社製#7059ガラス基板表面上に、
スピンコーターにより所望厚さに塗布した後、100℃
で3分間乾燥した。次いで冷却した後、形成された着色
層をフォトマスクを通して高圧水銀ランプによって15
0mJ/cm2の紫外線で露光した。露光はスピンコー
ト20分経後に行った。次いで、この基板を0.05%
水酸化カリウムおよび0.2%ブチルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムを含むアルカリ性水溶液に浸漬して現像
して、200μm×50μmの黄色画像を形成した。現
像後の基板上の非画素部には未溶解物が残存していなか
った。また、得られた黄色画像は、その周縁部に凹凸が
認められず、尖鋭性の優れた着色画像であった。得られ
た黄色画像は、顔料によって均一に黄色に着色されてい
て、均一性に優れていた。得られた黄色画像は表面が平
滑で、表面の平滑性に優れていた。得られた黄色画像
は、顔料によって十分な濃度で黄色に着色されていて着
色力に優れていた。
【0049】実施例4 実施例1でられた着色感光性組成物に代えて実施例2で
得られた着色感光性組成物を用いる以外は実施例3と同
様に操作して、黄色画像を形成した。基板上の非画素部
には未溶解物が残存していなかった。得られた黄色画像
は、尖鋭性、均一性、表面平滑性、着色力に優れてい
た。
【0050】比較例2 実施例3において、比較例1で得られた着色感光性組成
物を用い、スピンコートと露光との間に20分の間隔を
置く以外は、実施例3に準拠して実施した。得られた黄
色画像は、表面にひび割れ状のムラが認められて表面の
平滑性に劣っていた。得られた黄色画像は、その周縁部
が凸凹で尖鋭性に劣っていた。
【0051】実施例5 実施例3において、実施例1で得られた着色感光性組成
物を室温で8日間放置したものを用いる以外は、実施例
3に準拠して実施した。得られた黄色画像は、尖鋭性、
均一性、表面平滑性、着色力に優れていた。
【0052】実施例6 実施例3において、実施例2で得られた着色感光性組成
物を室温で8日間放置したものを用いる以外は、実施例
3に準拠して実施した。得られた黄色画像は、尖鋭性、
均一性、表面平滑性、着色力に優れていた。
【0053】比較例3 実施例3において、比較例1で得られた着色感光性組成
物を室温で8日間放置したものを用いる以外は、実施例
3に準拠して実施した。得られた黄色画像は、表面にひ
び割れ状のムラが認められ、表面の平滑性に劣ってい
た。得られた黄色画像は、その周縁部が凸凹で尖鋭性に
劣っていた。
【0054】
【発明の効果】本発明による着色感光性組成物を用いて
着色画像を形成することによって、尖鋭性、均一性、表
面平滑性、着色力に優れた着色画像が得られるので、該
着色画像から構成されるカラーフィルターは、均一性、
表面平滑性、着色力に優れたカラーフィルターとなる。
また、かかるカラーフィルターを用いた液晶表示パネル
は、明るく鮮明なカラー画像を表示することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G03F 7/028 G03F 7/028 7/033 7/033 (72)発明者 中塚 木代春 大阪市此花区春日出中3丁目1番98号 住 友化学工業株式会社内 Fターム(参考) 2H025 AB13 AB17 AC01 AD01 BC31 BC51 CA01 CA28 CB13 CB14 CC03 CC11 CC12 FA03 2H048 BA43 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 4J037 AA30 CB01 CB04 CB08 CB10 CB19 CC15 CC16 CC26 DD19 DD23 DD24 EE02 EE12 EE28 EE43 FF03 FF15

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】C.I.ピグメント イエロー 150、溶
    剤、(メタ)アクリル樹脂、多官能モノマーおよび光重
    合開始剤を含有する着色感光性組成物であって、C.
    I.ピグメント イエロー 150として、テトラヒドロ
    フランによる抽出物が1重量%以下であるC.I.ピグ
    メント イエロー 150を用いたことを特徴とする着色
    感光性組成物。
  2. 【請求項2】(メタ)アクリル樹脂が、(メタ)アクリ
    ル酸ベンジル単位(a)および(メタ)アクリル酸単位(B)
    からなり、(メタ)アクリル酸ベンジル単位(a)と(メ
    タ)アクリル酸単位(B)とのモル比((a):(B))が50
    〜90:50〜10である(メタ)アクリル樹脂である
    請求項1に記載の着色感光性組成物。
  3. 【請求項3】請求項1または請求項2に記載の着色感光
    性組成物を用いて着色画像が形成されたカラーフィルタ
    ー。
  4. 【請求項4】請求項3に記載のカラーフィルターを用い
    た液晶表示パネル。
  5. 【請求項5】C.I.ピグメント イエロー 150およ
    び溶剤を含有する顔料分散組成物であって、C.I.ピ
    グメント イエロー 150として、テトラヒドロフラン
    による抽出物が1重量%以下であるC.I.ピグメント
    イエロー 150を用いたことを特徴とする顔料分散組
    成物。
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JP2013082906A (ja) * 2011-09-27 2013-05-09 Mitsubishi Chemicals Corp 顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置

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