JP2002155007A - 微細構造化反応システムを使用するアルドール類の製造 - Google Patents

微細構造化反応システムを使用するアルドール類の製造

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルドール反応において、改良した時空収
率、変換率もしくは選択性または経費の低い代替方法を
提供すること。 【解決手段】 アルデヒド類および／またはケトン類の
触媒反応によるアルドール類の製造法であって、該反応
を微細構造化反応システムのチャンネル中で反応を行う
アルドール類の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はアルデヒド類および／またはケト
ン類の触媒反応によるアルドール類の製造法に関する。
【０００２】塩基性触媒を使用するアルデヒド類とそれ
ら自身とのもしくはその他のアルデヒド類との反応、ア
ルデヒド類とケトン類との反応またはケトン類とそれら
自身とのもしくはその他のケトン類との反応によるアル
ドール類の製造は有機合成の標準的な反応である。した
がって、これらの反応は一般にアルドール反応とも呼ば
れる(ORGANIKUM, 18th EDITION, DVW, BERLIN 1990参
照)。化学産業は、例えば、アセトアルデヒドからアセ
トアルドールを製造する(ULLMANN'S ENCYCLOPEDIA OF I
NDUSTRIAL CHEMISTRY, SIXTH EDITION, 1999 ELECTRONI
C RELEASE参照)ためのアルドール反応も利用する。アル
ドール反応は、次いでアルドールを脱水して不飽和アル
デヒドまたはケトンを形成できる。
【０００３】従来の方法は反応の実施に関して種々の制
限を含む。第一に、最大反応温度が、大気圧操作を行う
とき、成分中の最も低い沸点温度の成分により制限され
ることがある。これは反応速度を制限し、そしてそれ
故、時空収率(space-time yield)、より長い滞留時間も
選択的に減少することがある。使用される装置の熱除去
能のため、および発熱反応の安全工学面のための制限も
ある。これらには、例えば、低速度の計量または少量の
触媒の使用等がある。これらの場合も、反応速度、そし
てそれ故時空収率が制限されしかも選択性を損なう。
【０００４】本発明の目的は、改良した時空収率、変換
率もしくは選択性または経費の低い代替方法を提供する
ことにある。この目的は、最初に記載したタイプの方法
において、反応を微細構造化した反応システムのチャン
ネル中で行うときに、本発明にしたがって達成される。
【０００５】したがって、本発明は、微細構造化反応シ
ステムのチャンネルにおいてアルデヒド類および／また
はケトン類の触媒反応を行うことを含む当該触媒反応に
よるアルドール類の製造法を提供する。
【０００６】本発明の目的のための微細構造化システム
は、特に反応システム、マイクロ工学および精密な装置
構築により少なくとも部分的に製造された、マイクロ構
成要素である。マイクロ構成要素の内部構造、例えばチ
ャンネルのような特徴的な寸法は、典型的にはマイクロ
メートル未満〜ミリメーター未満の範囲内である(ULLMA
NN'S ENCYCLOPEDIA OF INDUSTRIAL CHEMISTRY, SIXTH E
DITION, 1999 ELECTRONIC RELEASE参照)。微細構造化し
た構成要素は、迅速に反応物を混合するためおよび／ま
たは所望の温度に正確に設定するために使用できる。温
度制御可能性は、反応物の加熱、一定反応温度の維持お
よび反応溶液を冷却して反応を終わらせることに関す
る。
【０００７】有用なマイクロ構成要素には、特にDE 197
46 583 A1 および US 5,904,424号各明細書に記載され
ているようなマイクロミキサーまたは反応器としても有
用なマイクロ熱交換器(例えば、DE 195 41 266 A1明細
書に記載)等がある。これらの構成要素は、原材料の混
合物を迅速に加熱するためにも有用である。
【０００８】特別の実施態様は従属形式の請求項に記載
されている。本発明の方法の１実施態様では、不均一触
媒は、微細構造化したシステム中に導入することができ
る。例えば、壁上の蒸着により、または特にもしくは別
の電気化学的析出を含む物理的析出により導入すること
ができる。使用される触媒は文献や特許に記載され、特
に塩基性アニオン交換体、Mo, W, Ca, Mg および Alの
金属酸化物、塩基性ゼオライトである(アルデヒド類の
アルドール縮合、それに続く水素化による多価アルコー
ルの製造法および触媒、 E. Paatero, E. Nummi; L. Li
ndfors; H. Nousiainen; J. Hietala; L. Lahtinen; R.
Haakana; (Neste Oy, Finland), WO 97-F1835, 199712
30; ゼオライト担体塩基性触媒を使用する飽和アルデヒ
ド類の交叉アルドール縮合によるアルケナールの製造
法; M. lchikawa; R. Oonishi; M. Fukui; H. Harada
(Chisso Corp, Japan), JP 95-218842, 19950828; アル
ドール縮合を行うための触媒; Reichle, Waiter Thomas
(Union Carbide Corp., USA) US-76-657568,1976021
2)。
【０００９】本発明の方法の利点は、多数の微細構造化
チャンネルを含むマイクロ構成要素が、改善した反応条
件下で実施しようとする反応についての当該方法を可能
にさせる。マイクロチャンネルの特徴的寸法、すなわち
流れ断面積(flow cross section)は５０μｍ2〜１００
ｍｍ2の範囲内、好ましくは、５０００μｍ2〜５ｍｍ2
の範囲内である。本発明によりもたらされる反応条件の
改良は、反応の時空収率、変換率または選択率を改良す
るのを可能にさせる。
【００１０】反応は液相中で連続操作で行われる。アル
デヒドR1CHO (R1=C1-C12-アルキル、 C5-C12-シクロア
ルキル、アリール、 C(14アラルキル)をそれ自身ともし
くは第二アルデヒドR2CHO (R2=H, C1-C12-アルキル、C5
-C12-シクロアルキル、アリール、 C(14アラルキル)と
またはケトン R1R2CO (R1, R2 = C1-C12-アルキル、C5-
C12-シクロアルキル、アリール、C(14 アラルキル)と反
応させ、あるいはケトンR1R2CO (R1, R2 = C1-C12-アル
キル、 C5-C12-シクロアルキル、アリール、C(14 アラ
ルキル)をそれ自身または別のケトンR3R4CO (R3, R4 =
C1-C12-アルキル、 C5-C12-シクロアルキル、アリー
ル、C(14 アラルキル)と反応させる。記載したすべての
アルデヒドおよびケトンは、各々、独立して、未置換ま
たは同一もしくは異なる置換基により置換されることが
できる。
【００１１】液相は過圧下(１〜５０バール絶対(bar ab
solute)、さもなければそれ以上)で反応を行うことによ
り高温に維持されることができる。微細構造性は所望の
温度に非常に正確に設定できる。発熱反応により放出さ
れる大量の熱でさえ安全に除去できる。−１０〜２５０
℃の範囲内、好ましくは５０〜２００℃の範囲内の温度
で反応を行うことができる。微細構造化システムのチャ
ンネル中のアルデヒドもしくはケトンまたはアルドール
の滞留時間は０．００１〜１０００秒の範囲内、好まし
くは０．０１〜１００秒の範囲内である。微細構造化シ
ステムを微細構造化されていない遅延時間領域(delay t
ime zone)で補足することにより反応時間を延長でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AC41 AC45 BA06 BA09 BA14 BA30 BA69 BA71 BA72 BC11 BC19 4H039 CA19 CA60 CA62 CF30

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルデヒド類および／またはケトン類の
    触媒反応によるアルドール類の製造法であって、該反応
    を微細構造化反応システムのチャンネル中で反応を行う
    アルドール類の製造法。
  2. 【請求項２】 前記チャンネルが５０μｍ2から１００
    ｍｍ2までの範囲内の流れ横断面積を有する請求項１に
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記微細化反応システムに不均一触媒が
    導入されている請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記触媒が塩基性アニオン交換体、Mo、
    W、 Ca、 MgおよびAlの金属酸化物ならびに塩基性ゼオ
    ライトからなる群から選択される請求項１〜３のいずれ
    かに記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記反応を１〜５０バール絶対の範囲内
    の圧力および−１０〜２５０℃の範囲内の温度で行う請
    求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルデヒドR1CHOをそれ自身ともしくは
    第二アルデヒドR2CHOとまたはケトンR1R2CO と反応させ
    るかあるいはケトン R1R2COをそれ自身とまたは別のケ
    トンR3R4COと反応させ、R1 〜 R4は、各々同一かまたは
    異なり、独立して下記の意味を有することができる。す
    なわち、 R1: C1-12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、アリー
    ル、 C(14 アラルキル、各々は置換もしくは未置換; R2: C1-12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、アリー
    ル、 C(14 アラルキル、各々は置換もしくは未置換、
    H; R3: C1-12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、アリー
    ル、 C(14 アラルキル、各々は置換もしくは未置換; R4: C1-12-アルキル、C3-C12-シクロアルキル、アリー
    ル、 C(14 アラルキル、各々は置換もしくは未置換であ
    る。
  7. 【請求項７】 前記チャンネル中の前記アルデヒド類も
    しくはケトン類またはアルドール類の滞留時間が０．０
    ０１〜１０００秒の範囲内である請求項１〜６のいずれ
    かに記載の方法。
  8. 【請求項８】 微細構造化されていない遅れ時間領域に
    より前記反応システムが補足される請求項１〜７のいず
    れかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 アルデヒド類および／またはケトン類か
    らアルドール類の製造のための複数マイクロリアクター
    または複数マイクロミキサーの使用。
  10. 【請求項１０】 すべてのマイクロミキサーまたはすべ
    てのマイクロリアクター中に不均一触媒が導入されてい
    る請求項９に記載の使用。
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