ES2225381T3 - Procedimiento para la produccion de aldoles utilizando un sistema de reaccion microestructurado. - Google Patents
Procedimiento para la produccion de aldoles utilizando un sistema de reaccion microestructurado.Info
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Abstract
Procedimiento para la producción de aldoles, en el que se transforman catalíticamente aldehídos y/o cetonas, caracterizado porque la transformación se lleva a cabo en canales de un sistema de reacción microestructurado producido por técnicas microscópicas, con lo que los canales presentan una sección transversal de flujo de entre 5000 µm2 y 5 mm2 y sobre sus paredes se aplica un catalizador heterogéneo mediante vaporización o deposición.
Description
Procedimiento para la producción de aldoles
utilizando un sistema de reacción microestructurado.
La invención se refiere a un procedimiento para
la producción de aldoles, en el que se transforman catalíticamente
aldehídos y/o cetonas.
La producción de aldoles mediante la
transformación de aldehídos consigo mismos o con otros aldehídos,
la transformación de aldehídos con cetonas o de cetonas consigo
mismas o con otras cetonas utilizando un catalizador básico
pertenece a las reacciones estándar de la síntesis orgánica. Por
tanto, estas reacciones se denominan también generalmente como
reacción aldólica (véase ORGANIKUM, 18ª EDICIÓN, DVW (editorial
Deutscher Verlag der Wissenschaften), BERLÍN, 1990). La reacción
aldólica se utiliza también en la producción en la industria
química, por ejemplo, para la producción de acetaldol a partir de
acetaldehído (véase ULLMANN'S ENCYCLOPEDIA OF INDUSTRIAL CHEMISTRY
(Enciclopedia Ullmann de la Química Industrial), 6ª EDICIÓN, 1999,
VERSIÓN ELECTRÓNICA). A continuación de la reacción aldólica puede
llevarse a cabo una deshidratación del aldol para dar un aldehído o
una cetona insaturados.
A partir de los documentos US 4.701.562 y US
4.704.478 se conoce respectivamente el llevar a cabo la producción
de aldoles en un denominado micro-reactor que está
compuesto por un tubo con un diámetro de 9 mm y contiene una carga
de catalizador de cribas moleculares no zeolíticas.
El documento US 4.476.324 describe el uso de
minerales arcillosos en un reactor de 1 pulgada para la producción
de aldoles.
A partir del documento WO 95/30476 se conoce el
llevar a cabo reacciones químicas en un sistema de reacción
microestructurado producido mediante técnicas microscópicas.
El documento WO 00/51720 da a conocer una
disposición para estudiar diferentes catalizadores, que presenta al
menos cuatro micro-reactores en los que se
introducen al menos cuatro materiales catalizadores. Los
catalizadores estudiados pueden servir para acelerar un gran número
de diferentes reacciones químicas, entre ellas también la
condensación aldólica.
En J. Res. Inst. Catalysis, Univ. de Hokkaido,
27(1) (1979), páginas 7-16, L. Nondek
describe la producción de aldoles en un tubo de acero de 4 mm de
anchura, que está cargado con partículas finas de un
catalizador.
En Applied Catalysis, 68 (1991), páginas
285-300, P. Moggi et al. describen la
producción de aldoles en un denominado micro-reactor
con un diámetro interior de 10 mm y una carga de catalizador.
Los procedimientos según el estado de la técnica
presentan diferentes limitaciones en cuanto a la realización de la
reacción. Por un lado, la temperatura de reacción máxima puede
estar limitada por la temperatura de ebullición más baja de uno de
los componentes, si se lleva a cabo un modo de funcionamiento sin
presión. Por medio de ello se limita la velocidad de reacción y con
ello también el rendimiento de espacio-tiempo;
tiempos de permanencia más largos pueden reducir la selectividad.
Además, aparecen limitaciones que vienen dadas por el rendimiento
de eliminación de calor de los aparatos utilizados y por aspectos
técnicos de seguridad debido a la reacción exotérmica. Entre éstas
figuran, por ejemplo, la dosificación ralentizada o el uso de una
cantidad pequeña de catalizador. En estos casos, también se limita
la velocidad de transformación y con ello también el rendimiento de
espacio-tiempo y se perjudica la selectividad.
La invención se basa en la tarea de proporcionar
un procedimiento para la producción de aldoles con un rendimiento
de espacio-tiempo más alto y una transformación o
selectividad mejorada.
Esta tarea se soluciona según la invención
llevando a cabo la transformación, en el caso del procedimiento del
tipo mencionado al comienzo, en canales de un sistema de reacción
microestructurado producido por técnicas microscópicas, con lo que
los canales presentan una sección transversal de flujo de entre
5000 \mum^{2} y 5 mm^{2} y sobre sus paredes se aplica un
catalizador heterogéneo mediante vaporización o deposición.
Formas especiales de realización del
procedimiento según la invención se dan a conocer en las
reivindicaciones dependientes.
Como sistemas de reacción microestructurados en
el sentido de la invención se definen micropiezas, que se
produjeron mediante técnicas microscópicas. Las medidas
características de las estructuras interiores de las micropiezas,
tales como los canales, se encuentran normalmente en el intervalo
submicrométrico a submilimétrico (véase ULLMANN'S ENCYCLOPEDIA OF
INDUSTRIAL CHEMISTRY, 6ª EDICIÓN, 1999, VERSIÓN ELECTRÓNICA). En lo
anterior, las piezas microestructuradas se utilizan para el
mezclado rápido de los eductos y/o para el ajuste exacto de la
temperatura deseada. El régimen de temperatura respecta al
calentamiento de los eductos, al mantenimiento de una temperatura de
reacción constante y al enfriamiento de la solución de reacción para
finalizar la reacción.
Como micropiezas son especialmente apropiados los
micromezcladores según el documento DE 197 46 583 A1, así como el
documento US 5.904.424, o los microintercambiadores de calor, que
también pueden utilizarse como reactores (por ejemplo, según el
documento DE 195 41 266 A1). Estas piezas también son apropiadas
para el calentamiento rápido de la mezcla de materia bruta.
Además, el procedimiento según la invención se
caracteriza porque un catalizador heterogéneo se introduce en el
sistema microestructurado mediante aplicación por vaporización
sobre las paredes de los canales o por deposición química o física,
especialmente mediante deposición electroquímica. En lo anterior,
se utilizan preferiblemente catalizadores que están descritos en la
bibliografía y las patentes, especialmente intercambiadores básicos
de aniones, óxidos metálicos de Mo, W, Ca, Mg y Al, zeolitas
básicas (Process and catalysts for the preparation of polyhydric
alcohols by the aldol condensation of aldehydes followed by
hydrogenation (Procedimiento y catalizadores para la preparación de
alcoholes polihidroxilados mediante condensación aldólica de
aldehídos, seguida de hidrogenación), E. Paatero, E. Nummi; L.
Lindfors; H. Nousiainen; J. Hietala; L. Lahtinen; R. Haakana; (Neste
Oy, Finlandia), WO 97-FI835, 19971230; Method for
producing alkenal by crossed aldol condensation of saturated
aldehydes using zeolite-supported base catalyst
(Método para producir alquenales por condensación aldólica cruzada
de aldehídos saturados utilizando un catalizador básico soportado
sobre zeolitas); M. Ichikawa; R. Oonishi; M. Fukui; H. Harada
(Chisso Corp., Japón), JP 95-218842, 19950828;
Catalyst for carrying out the aldol condensation (Catalizador para
llevar a cabo la condensación aldólica); Reichle, Walter Thomas
(Union Carbide Corp., EE.UU.)
US-76-657568, 19760212).
Las ventajas del procedimiento según la invención
radican en que el sistema de reacción utilizado contiene un gran
número de canales microestructurados que hace posible que la
reacción pueda llevarse a cabo en condiciones de reacción
mejoradas. En este caso, las dimensiones características de los
microcanales, es decir, el sector transversal de flujo, son de 5000
\mum^{2} a 5 mm^{2}. La mejora de las condiciones de reacción
según la invención lleva a que el rendimiento de
espacio-tiempo, la transformación y la selectividad
de la reacción puedan aumentarse.
Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en
un modo de funcionamiento continuo en la fase líquida. En este caso
se transforma un aldehído R_{1}CHO (R_{1} = alquilo con de 1 a
12 átomos de carbono, cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono,
arilo, aralquilo con una cantidad \leq 14 de átomos de carbono)
consigo mismo o con un segundo aldehído R_{2}CHO (R_{2} = H,
alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con de 3 a 12
átomos de carbono, arilo, aralquilo con una cantidad \leq 14 de
átomos de carbono) o con una cetona R_{1}R_{2}CO (R_{1},
R_{2} = alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con
de 3 a 12 átomos de carbono, arilo, aralquilo con una cantidad
\leq 14 de átomos de carbono) o se transforma una cetona
R_{1}R_{2}CO (R_{1}, R_{2} = alquilo con de 1 a 12 átomos de
carbono, cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono, arilo,
aralquilo con una cantidad \leq 14 de átomos de carbono) consigo
misma o con otra cetona R_{3}R_{4}CO (R_{3}, R_{4} =
alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con de 3 a 12
átomos de carbono, arilo, aralquilo con una cantidad \leq 14 de
átomos de carbono). Todos los aldehídos y las cetonas mencionados
pueden estar sustituidos de igual o diferente manera o no estar
sustituidos, en cada caso independientemente el uno del otro.
Para mantener la fase líquida a temperaturas más
altas, la reacción puede llevarse a cabo a una presión de entre 1 y
50 bares absolutos. La microestructuración permite un ajuste muy
exacto de la temperatura deseada, con lo que también pueden
eliminarse de manera segura grandes cantidades de calor que se
liberan durante reacciones exotérmicas. La reacción puede llevarse a
cabo a temperaturas del intervalo de -10 a 250ºC, preferiblemente
de 50 a 200ºC. En lo anterior, el tiempo de permanencia de los
aldehídos o las cetonas o los aldoles en los canales del sistema
microestructurado es de 0,001 a 1000 s, preferiblemente de 0,01 a
100 s. Para ampliarse el tiempo de reacción, el sistema
microestructurado puede complementarse con un trayecto de tiempo de
permanencia que no esté microestructurado.
Claims (6)
1. Procedimiento para la producción de aldoles,
en el que se transforman catalíticamente aldehídos y/o cetonas,
caracterizado porque la transformación se lleva a cabo en
canales de un sistema de reacción microestructurado producido por
técnicas microscópicas, con lo que los canales presentan una
sección transversal de flujo de entre 5000 \mum^{2} y 5
mm^{2} y sobre sus paredes se aplica un catalizador heterogéneo
mediante vaporización o deposición.
2. Procedimiento según una o varias de las
reivindicaciones anteriores, en el que el catalizador se elige del
grupo compuesto por intercambiadores básicos de aniones, óxidos
metálicos de Mo, W, Ca, Mg y Al, así como zeolitas básicas.
3. Procedimiento según una o varias de las
reivindicaciones anteriores, en el que la transformación se lleva a
cabo a una presión de entre 1 y 50 bares absolutos y a entre –10 y
250ºC.
4. Procedimiento según una o varias de las
reivindicaciones anteriores, en el que se transforma un aldehído
R_{1}CHO consigo mismo o con un segundo aldehído R_{2}CHO o con
una cetona R_{1}R_{2}CO o se transforma una cetona
R_{1}R_{2}CO consigo misma o con otra cetona R_{3}R_{4}CO,
en los que R_{1} a R_{4}, respectivamente iguales o diferentes,
pueden tener independientemente el uno del otro el siguiente
significado:
R_{1}: alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono,
cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono, arilo, aralquilo con
una cantidad \leq 14 de átomos de carbono, en cada caso
sustituido o no sustituido;
R_{2}: alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono,
cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono, arilo, aralquilo con
una cantidad \leq 14 de átomos de carbono, en cada caso
sustituido o no sustituido, H;
R_{3}: alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono,
cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono, arilo, aralquilo con
una cantidad \leq 14 de átomos de carbono, en cada caso
sustituido o no sustituido;
R_{4}: alquilo con de 1 a 12 átomos de carbono,
cicloalquilo con de 3 a 12 átomos de carbono, arilo, aralquilo con
una cantidad \leq 14 de átomos de carbono, en cada caso
sustituido o no sustituido.
5. Procedimiento según una o varias de las
reivindicaciones anteriores, en el que el tiempo de permanencia de
los aldehídos o las cetonas o los aldoles en los canales es de
0,001 a 1000 s.
6. Procedimiento según una o varias de las
reivindicaciones anteriores, en el que el sistema de reacción se
amplía por medio de un trayecto de tiempo de permanencia que no
está microestructurado.
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