JP2002146179A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性樹脂組成物Info
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- JP2002146179A JP2002146179A JP2000343716A JP2000343716A JP2002146179A JP 2002146179 A JP2002146179 A JP 2002146179A JP 2000343716 A JP2000343716 A JP 2000343716A JP 2000343716 A JP2000343716 A JP 2000343716A JP 2002146179 A JP2002146179 A JP 2002146179A
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- JP
- Japan
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- flame
- resin composition
- retardant
- flame retardant
- tpu
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＵＬ−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿
着火の発生なし）を満足する優れた難燃性を有し、引張
強度、加工性、耐熱性、ブリード、ガス発生などの点で
も優れた樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 熱可塑性ポリウレタン樹脂と難燃剤とを
含有する難燃性樹脂組成物である。難燃剤は、非ハロゲ
ン系の芳香族系縮合型リン酸エステル又はこれと非ハロ
ゲン系の窒素原子含有有機化合物との混合物である。
着火の発生なし）を満足する優れた難燃性を有し、引張
強度、加工性、耐熱性、ブリード、ガス発生などの点で
も優れた樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 熱可塑性ポリウレタン樹脂と難燃剤とを
含有する難燃性樹脂組成物である。難燃剤は、非ハロゲ
ン系の芳香族系縮合型リン酸エステル又はこれと非ハロ
ゲン系の窒素原子含有有機化合物との混合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性ポリウレ
タン樹脂（以下、ＴＰＵという。）に非ハロゲン系難燃
剤を配合した難燃性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
射出成形、押出成形、カレンダー成形等によって成形さ
れ、特に難燃性が要求される製品、例えば、家屋の内装
材、通信ケーブル、鉱業用ケーブル、自動車、各種車両
内装材など、火災によるハロゲンガスの発生を嫌う用途
に好ましく用いられる非ハロゲン系の難燃性樹脂組成物
に関する。
タン樹脂（以下、ＴＰＵという。）に非ハロゲン系難燃
剤を配合した難燃性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
射出成形、押出成形、カレンダー成形等によって成形さ
れ、特に難燃性が要求される製品、例えば、家屋の内装
材、通信ケーブル、鉱業用ケーブル、自動車、各種車両
内装材など、火災によるハロゲンガスの発生を嫌う用途
に好ましく用いられる非ハロゲン系の難燃性樹脂組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＴＰＵの難燃化には、ハロゲン系
難燃剤が一般に用いられてきたが、燃焼時に発生するハ
ロゲンガスやダイオキシンの問題から非ハロゲン化の要
求が高まって来ている。非ハロゲン系難燃剤を用いた難
燃性ＴＰＵは、従来、ＴＰＵと、赤リン、水酸化マグネ
シウム、水酸化アルミニウムなどの無機系難燃剤とを、
ニーダー、バンバリーミキサー、押出機等を用いて混練
りすることにより製造されていた。
難燃剤が一般に用いられてきたが、燃焼時に発生するハ
ロゲンガスやダイオキシンの問題から非ハロゲン化の要
求が高まって来ている。非ハロゲン系難燃剤を用いた難
燃性ＴＰＵは、従来、ＴＰＵと、赤リン、水酸化マグネ
シウム、水酸化アルミニウムなどの無機系難燃剤とを、
ニーダー、バンバリーミキサー、押出機等を用いて混練
りすることにより製造されていた。
【０００３】しかしながら、これらの無機系難燃剤は、
それぞれ単独で或いは組み合わせて用いても、ＴＰＵに
対する難燃化効果は有機ハロゲン系難燃剤に比較して小
さい。従って、無機系難燃剤を用いる場合には、ＴＰＵ
に大量に添加する必要があり、その結果、引張強度及び
加工性が通常のＴＰＵと比較して大幅に低下してしま
い、実用に適さないという問題があった。
それぞれ単独で或いは組み合わせて用いても、ＴＰＵに
対する難燃化効果は有機ハロゲン系難燃剤に比較して小
さい。従って、無機系難燃剤を用いる場合には、ＴＰＵ
に大量に添加する必要があり、その結果、引張強度及び
加工性が通常のＴＰＵと比較して大幅に低下してしま
い、実用に適さないという問題があった。
【０００４】また、特開平５−９３７６号公報には、ポ
リリン酸アンモニウムが、無機系難燃剤、例えば三酸化
アンチモンとの併用で難燃性を付与できることが開示さ
れている。しかし、これらを配合したＴＰＵは引張強度
が通常のＴＰＵの１／２以下となったり、また、三酸化
アンチモンには環境問題があることから、実用的にはか
なりの制約がある。
リリン酸アンモニウムが、無機系難燃剤、例えば三酸化
アンチモンとの併用で難燃性を付与できることが開示さ
れている。しかし、これらを配合したＴＰＵは引張強度
が通常のＴＰＵの１／２以下となったり、また、三酸化
アンチモンには環境問題があることから、実用的にはか
なりの制約がある。
【０００５】また、特開平５−９８１５０号公報には、
アルキル置換芳香族リン酸エステルを添加することで難
燃性が付与できることが開示されている。しかし、難燃
性、難燃剤による成形加工時、製品化後のガス発生の点
で問題があり、更に一段高い難燃性樹脂が求められてい
る。
アルキル置換芳香族リン酸エステルを添加することで難
燃性が付与できることが開示されている。しかし、難燃
性、難燃剤による成形加工時、製品化後のガス発生の点
で問題があり、更に一段高い難燃性樹脂が求められてい
る。
【０００６】更に、特開平１１−２９７０１号公報に
も、ＴＰＵに特定化学構造のアルキル置換芳香族リン酸
エステルを配合した難燃性組成物が開示されている。し
かし、この組成物におけるアルキル置換芳香族リン酸エ
ステルは蒸気圧がやや高いため、成形加工時のガス発生
と成形後の揮発分の発生の点で不十分であり、また、自
己発火点、引火点がやや低く難燃性も不十分である。
も、ＴＰＵに特定化学構造のアルキル置換芳香族リン酸
エステルを配合した難燃性組成物が開示されている。し
かし、この組成物におけるアルキル置換芳香族リン酸エ
ステルは蒸気圧がやや高いため、成形加工時のガス発生
と成形後の揮発分の発生の点で不十分であり、また、自
己発火点、引火点がやや低く難燃性も不十分である。
【０００７】一方、非ハロゲン系の窒素原子含有有機化
合物で難燃性に効果のあるものとしては、トリアジン化
合物、メラミンシアヌレート、グアニジン化合物などが
知られている。例えば、特開平５−９８１５０号公報に
は、メラミン粉末を用いた方法が開示されているが、Ｕ
Ｌ−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生な
し）を達成させるためにはＴＰＵに大量の添加が必要で
あり、また、メラミン粉末の少量添加でも見られる大幅
な引張強度低下、激しいブリード現象及び成形加工時の
発泡現象から実用にはほど遠かった。
合物で難燃性に効果のあるものとしては、トリアジン化
合物、メラミンシアヌレート、グアニジン化合物などが
知られている。例えば、特開平５−９８１５０号公報に
は、メラミン粉末を用いた方法が開示されているが、Ｕ
Ｌ−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生な
し）を達成させるためにはＴＰＵに大量の添加が必要で
あり、また、メラミン粉末の少量添加でも見られる大幅
な引張強度低下、激しいブリード現象及び成形加工時の
発泡現象から実用にはほど遠かった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来公知技術の問題点を解決するものであって、ＵＬ
−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生な
し）を満足する優れた難燃性を有し、引張強度、加工
性、耐熱性、ブリード、ガス発生などの点でも優れた樹
脂組成物を提供することを目的とする。
な従来公知技術の問題点を解決するものであって、ＵＬ
−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生な
し）を満足する優れた難燃性を有し、引張強度、加工
性、耐熱性、ブリード、ガス発生などの点でも優れた樹
脂組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究し
た結果、難燃剤として特定の非ハロゲン系の芳香族系縮
合型リン酸エステル、又は、この特定の芳香族系縮合型
リン酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含有有機化合
物の混合物をＴＰＵに配合することにより、前記課題を
解決しうることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
た結果、難燃剤として特定の非ハロゲン系の芳香族系縮
合型リン酸エステル、又は、この特定の芳香族系縮合型
リン酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含有有機化合
物の混合物をＴＰＵに配合することにより、前記課題を
解決しうることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【００１０】すなわち本発明は、ＴＰＵと難燃剤とを含
有する難燃性樹脂組成物であって、前記難燃剤が、下記
一般式（１）で表される非ハロゲン系の芳香族系縮合型
リン酸エステルであること、を特徴とする前記難燃性樹
脂組成物である。
有する難燃性樹脂組成物であって、前記難燃剤が、下記
一般式（１）で表される非ハロゲン系の芳香族系縮合型
リン酸エステルであること、を特徴とする前記難燃性樹
脂組成物である。
【化５】 （式中、Ｒ1 は次式で表される基であり、
【化６】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ、互いに同一であっ
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
【００１１】また本発明は、ＴＰＵと難燃剤とを含有す
る難燃性樹脂組成物であって、前記難燃剤が、下記一般
式（１）で表される非ハロゲン系の芳香族系縮合型リン
酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含有有機化合物と
の混合物であること、を特徴とする前記難燃性樹脂組成
物である。
る難燃性樹脂組成物であって、前記難燃剤が、下記一般
式（１）で表される非ハロゲン系の芳香族系縮合型リン
酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含有有機化合物と
の混合物であること、を特徴とする前記難燃性樹脂組成
物である。
【化７】 （式中、Ｒ1 は次式で表される基であり、
【化８】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ、互いに同一であっ
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明において、公知のＴＰＵは
いずれも使用できる。このようなＴＰＵは、一般に、高
分子ジオールとポリイソシアネート、そして更に場合に
より鎖延長剤とから形成されるものである。
いずれも使用できる。このようなＴＰＵは、一般に、高
分子ジオールとポリイソシアネート、そして更に場合に
より鎖延長剤とから形成されるものである。
【００１３】本発明におけるＴＰＵの製造に用いられる
高分子ジオールとしては、通常、ポリイソシアネートの
反応相手に用いられる末端に水酸基を２個有する分子量
４００〜１００００の、ポリエーテル類、ポリエステル
類、ポリエステルアミド類、ポリエーテルエステル類、
ポリカーボネート類、ポリオレフィン類などを挙げるこ
とができる。
高分子ジオールとしては、通常、ポリイソシアネートの
反応相手に用いられる末端に水酸基を２個有する分子量
４００〜１００００の、ポリエーテル類、ポリエステル
類、ポリエステルアミド類、ポリエーテルエステル類、
ポリカーボネート類、ポリオレフィン類などを挙げるこ
とができる。
【００１４】ポリエーテル類としては、例えば、テトラ
ヒドロフラン、プロピレンオキシド、エチレンオキシド
などの重合生成物、或いはこれらの共重合生成物、又は
ポリエーテル類のビニル単量体によるグラフト重合体を
挙げることができる。
ヒドロフラン、プロピレンオキシド、エチレンオキシド
などの重合生成物、或いはこれらの共重合生成物、又は
ポリエーテル類のビニル単量体によるグラフト重合体を
挙げることができる。
【００１５】ポリエステル類及びポリエステルアミド類
としては、例えば、多価アルコール類と多価カルボン酸
類とから、場合によりジアミン類又はアミノアルコール
類を併用して、縮合反応により得られるものが挙げられ
る。この多価アルコール類としては、例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、２−メチルプロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、２−メチルオクタンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジメタノールが挙げられ
る。多価カルボン酸類としては、例えば、琥珀酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー
酸、フタル酸、フタル酸アルキルエスエル類、マレイン
酸、フマール酸、イタコン酸が挙げられる。また、ブチ
ロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンなどの環
状エステル類の開環重合によって得られるものも挙げら
れる。
としては、例えば、多価アルコール類と多価カルボン酸
類とから、場合によりジアミン類又はアミノアルコール
類を併用して、縮合反応により得られるものが挙げられ
る。この多価アルコール類としては、例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、２−メチルプロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、２−メチルオクタンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジメタノールが挙げられ
る。多価カルボン酸類としては、例えば、琥珀酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー
酸、フタル酸、フタル酸アルキルエスエル類、マレイン
酸、フマール酸、イタコン酸が挙げられる。また、ブチ
ロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンなどの環
状エステル類の開環重合によって得られるものも挙げら
れる。
【００１６】ポリエーテルエステル類としては、例え
ば、上記ポリエステル類を得る際の縮合反応に使用する
多価アルコール類の一部或いは全部にポリエーテル類を
用いるほかはポリエステル類と同じようにして得られる
ものが挙げられる。
ば、上記ポリエステル類を得る際の縮合反応に使用する
多価アルコール類の一部或いは全部にポリエーテル類を
用いるほかはポリエステル類と同じようにして得られる
ものが挙げられる。
【００１７】ポリカーボネート類としては、例えば、
１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
メタノールなどのジオール類と、ジアルキルカーボネー
ト、ジアリールカーボネート或いはエチレンカーボネー
トのような環状カーボネートとのエステル交換反応によ
って得られるものが挙げられる。
１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジ
メタノールなどのジオール類と、ジアルキルカーボネー
ト、ジアリールカーボネート或いはエチレンカーボネー
トのような環状カーボネートとのエステル交換反応によ
って得られるものが挙げられる。
【００１８】ポリオレフィン類としては、例えば、水素
添加ポリブタジエン、イソブチレン、エチレンとブチレ
ンとの共重合体などの末端に水酸基を有するものが挙げ
られる。
添加ポリブタジエン、イソブチレン、エチレンとブチレ
ンとの共重合体などの末端に水酸基を有するものが挙げ
られる。
【００１９】本発明に用いることのできる鎖延長剤とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナン
ジオール、ビス−β−ヒドロキシエトキシベンゼン、３
−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、Ｎ−フェニルジイソプロパノールアミン、モ
ノエタノールアミンなどの分子量４００未満の活性水素
基を２以上有する化合物が挙げられる。
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナン
ジオール、ビス−β−ヒドロキシエトキシベンゼン、３
−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、Ｎ−フェニルジイソプロパノールアミン、モ
ノエタノールアミンなどの分子量４００未満の活性水素
基を２以上有する化合物が挙げられる。
【００２０】本発明に用いられるポリイソシアネートと
しては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフチレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートな
ど及びこれらの異性体からなる芳香族ジイソシアネー
ト、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１
２−ドデカンジイソシアネート、トリメチル−ヘキサメ
チレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、水素添加キシリレンジイソシアネート、ノルボルナ
ン−ジイソシアネートメチルなどの脂環式ジイソシアネ
ートが挙げられる。また、これらの化合物と活性水素基
含有化合物との反応によるイソシアネート基末端化合
物、あるいは、これらの化合物の反応、例えばカルボジ
イミド化反応などによるポリイソシアネート変成体も挙
げることができる。また、メタノール、ｎ−ブタノー
ル、ベンジルアルコール、アセト酢酸エチル、ε−カプ
ロラクタム、メチルエチルケトンオキシム、フェノー
ル、クレゾールなどの活性水素を分子内に１個有するブ
ロック剤でイソシアネート基の一部を安定化したポリイ
ソシアネートも挙げることができる。
しては、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフチレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートな
ど及びこれらの異性体からなる芳香族ジイソシアネー
ト、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１
２−ドデカンジイソシアネート、トリメチル−ヘキサメ
チレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、水素添加キシリレンジイソシアネート、ノルボルナ
ン−ジイソシアネートメチルなどの脂環式ジイソシアネ
ートが挙げられる。また、これらの化合物と活性水素基
含有化合物との反応によるイソシアネート基末端化合
物、あるいは、これらの化合物の反応、例えばカルボジ
イミド化反応などによるポリイソシアネート変成体も挙
げることができる。また、メタノール、ｎ−ブタノー
ル、ベンジルアルコール、アセト酢酸エチル、ε−カプ
ロラクタム、メチルエチルケトンオキシム、フェノー
ル、クレゾールなどの活性水素を分子内に１個有するブ
ロック剤でイソシアネート基の一部を安定化したポリイ
ソシアネートも挙げることができる。
【００２１】本発明におけるＴＰＵを製造する際には、
必要に応じ触媒を使用することができる。このような触
媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルモルホ
リン、１，８−ジアザビシクロ−５，４，０−ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）などのアミン類、酢酸カリウム、スタ
ナスオクトエート、ジブチルチンジラウレートなどの有
機金属類、トリブチルホスフィン、ホスフォレン、ホス
フォレンオキサイドなどのリン系化合物が挙げられる。
必要に応じ触媒を使用することができる。このような触
媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルモルホ
リン、１，８−ジアザビシクロ−５，４，０−ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）などのアミン類、酢酸カリウム、スタ
ナスオクトエート、ジブチルチンジラウレートなどの有
機金属類、トリブチルホスフィン、ホスフォレン、ホス
フォレンオキサイドなどのリン系化合物が挙げられる。
【００２２】これらの化合物はそれぞれ単独で或いは２
種以上を混合して使用することができる。
種以上を混合して使用することができる。
【００２３】本発明におけるＴＰＵは、高分子ジオール
とポリイソシアネートとそして更に場合により鎖延長剤
を、高分子ジオール及び場合により更に鎖延長剤の全活
性水素基モル数に対するポリイソシアネートのイソシア
ネート基モル数の比（Ｒ値）が好ましくは０．７〜１．
３、更に好ましくは０．９〜１．１になるように使用し
て製造される。鎖延長剤を併用する場合には、鎖延長剤
の活性水素基モル数と高分子ジオールの活性水素基モル
数の比（Ｒ′値）が０．１〜１５になるように使用する
のが好ましい。
とポリイソシアネートとそして更に場合により鎖延長剤
を、高分子ジオール及び場合により更に鎖延長剤の全活
性水素基モル数に対するポリイソシアネートのイソシア
ネート基モル数の比（Ｒ値）が好ましくは０．７〜１．
３、更に好ましくは０．９〜１．１になるように使用し
て製造される。鎖延長剤を併用する場合には、鎖延長剤
の活性水素基モル数と高分子ジオールの活性水素基モル
数の比（Ｒ′値）が０．１〜１５になるように使用する
のが好ましい。
【００２４】本発明におけるＴＰＵの製造には、公知の
ＴＰＵの製造方法、例えば、ワンショット法、プレポリ
マー法、バッチ反応法、連続反応法、ニーダーによる方
法、押出機による方法が採用できる。例えば、ニーダー
による方法では、ニーダーに高分子ジオール及び場合に
より更に鎖延長剤を仕込み、８０℃に加温後、ポリイソ
シアネートを投入し、１０〜６０分間反応させ、冷却す
ることにより、粉末状又はブロック状のＴＰＵを製造す
ることができる。
ＴＰＵの製造方法、例えば、ワンショット法、プレポリ
マー法、バッチ反応法、連続反応法、ニーダーによる方
法、押出機による方法が採用できる。例えば、ニーダー
による方法では、ニーダーに高分子ジオール及び場合に
より更に鎖延長剤を仕込み、８０℃に加温後、ポリイソ
シアネートを投入し、１０〜６０分間反応させ、冷却す
ることにより、粉末状又はブロック状のＴＰＵを製造す
ることができる。
【００２５】本発明における非ハロゲン系の芳香族系縮
合型リン酸エステルは、下記の一般式（１）で表される
化合物である。
合型リン酸エステルは、下記の一般式（１）で表される
化合物である。
【化９】 （式中、Ｒ1 は次式で表される基であり、
【化１０】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ、互いに同一であっ
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
【００２６】本発明における芳香族系縮合型リン酸エス
テルのうちレゾルシノール縮合型の具体例としては、レ
ゾルシノール−ビス（ジフェニルフォスフェート）、レ
ゾルシノール−ビス（ジクレジルフォスフェート）、レ
ゾルシノール−ビス（ジキシレニルフォスフェート）が
挙げられ、また、ビスフェノールＡ縮合型の具体例とし
ては、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニルフォスフェ
ート）、ビスフェノールＡ−ビス（ジクレジルフォスフ
ェート）、ビスフェノールＡ−ビス（ジキシレニルフォ
スフェート）が挙げられる。レゾルシノール−ビス（ジ
フェニルフォスフェート）及びビスフェノールＡ−ビス
（ジフェニルフォスフェート）はそれぞれ、アクゾ・カ
シマ（株）からファイロールフレックスＲＤＰ、ファイ
ロールフレックスＢＤＰとして市販されているものであ
る。
テルのうちレゾルシノール縮合型の具体例としては、レ
ゾルシノール−ビス（ジフェニルフォスフェート）、レ
ゾルシノール−ビス（ジクレジルフォスフェート）、レ
ゾルシノール−ビス（ジキシレニルフォスフェート）が
挙げられ、また、ビスフェノールＡ縮合型の具体例とし
ては、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニルフォスフェ
ート）、ビスフェノールＡ−ビス（ジクレジルフォスフ
ェート）、ビスフェノールＡ−ビス（ジキシレニルフォ
スフェート）が挙げられる。レゾルシノール−ビス（ジ
フェニルフォスフェート）及びビスフェノールＡ−ビス
（ジフェニルフォスフェート）はそれぞれ、アクゾ・カ
シマ（株）からファイロールフレックスＲＤＰ、ファイ
ロールフレックスＢＤＰとして市販されているものであ
る。
【００２７】また、本発明の難燃性樹脂組成物には、そ
の特性を損なわない範囲で、前記以外のトリフェニルフ
ォスフェート、トリクレジルフォスフェート、イソプロ
ピルフェニルジフェニルフォスフェートなどの芳香族系
リン酸エステルを配合することができる。
の特性を損なわない範囲で、前記以外のトリフェニルフ
ォスフェート、トリクレジルフォスフェート、イソプロ
ピルフェニルジフェニルフォスフェートなどの芳香族系
リン酸エステルを配合することができる。
【００２８】本発明における非ハロゲン系の窒素原子含
有有機化合物としては、燃焼時のドリップ性を抑え難燃
性を高める効果がある、トリアジン化合物、メラミンシ
アヌレート、グアニジン化合物などが挙げられる。しか
しながら、メラミン粉末は、大幅な引張強度低下、ブリ
ード現象、加工時の発泡現象などの、実用において致命
的な問題を抱えていることから、この様な問題を回避で
きる有機化合物の選定が重要で、鋭意検討した結果、イ
ソシアヌル酸とイソシアヌル酸誘導体が特に優れている
ことが分かった。具体的には、四国化成工業（株）製の
シアヌル酸Ｐ、ＳＴＩ−３００、ＣＩＣ酸、Ｂｉｓ−Ｃ
ＩＣ酸などが挙げられ、特に、ＳＴＩ−３００は、ＴＰ
Ｕ本来の機械的特性を損なうことなく、ブリードなどの
外観特性の点においても優れている。
有有機化合物としては、燃焼時のドリップ性を抑え難燃
性を高める効果がある、トリアジン化合物、メラミンシ
アヌレート、グアニジン化合物などが挙げられる。しか
しながら、メラミン粉末は、大幅な引張強度低下、ブリ
ード現象、加工時の発泡現象などの、実用において致命
的な問題を抱えていることから、この様な問題を回避で
きる有機化合物の選定が重要で、鋭意検討した結果、イ
ソシアヌル酸とイソシアヌル酸誘導体が特に優れている
ことが分かった。具体的には、四国化成工業（株）製の
シアヌル酸Ｐ、ＳＴＩ−３００、ＣＩＣ酸、Ｂｉｓ−Ｃ
ＩＣ酸などが挙げられ、特に、ＳＴＩ−３００は、ＴＰ
Ｕ本来の機械的特性を損なうことなく、ブリードなどの
外観特性の点においても優れている。
【００２９】これらの難燃剤はそれぞれ、単一で用いて
も良く、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いるこ
ともできる。
も良く、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いるこ
ともできる。
【００３０】本発明の難燃性樹脂組成物において、非ハ
ロゲン系の芳香族系縮合型リン酸エステルだけを用いる
場合の芳香族系縮合型リン酸エステルの配合量は、ＴＰ
Ｕ１００重量部に対して１５〜８０重量部、更に２０〜
５０重量部であることが好ましい。配合量が１５重量部
未満であるとＵＬ−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で
綿着火の発生なし）の達成が困難となり、８０重量部を
超えると引張強度の低下や成形加工性に問題が発生す
る。
ロゲン系の芳香族系縮合型リン酸エステルだけを用いる
場合の芳香族系縮合型リン酸エステルの配合量は、ＴＰ
Ｕ１００重量部に対して１５〜８０重量部、更に２０〜
５０重量部であることが好ましい。配合量が１５重量部
未満であるとＵＬ−９４ Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で
綿着火の発生なし）の達成が困難となり、８０重量部を
超えると引張強度の低下や成形加工性に問題が発生す
る。
【００３１】本発明の難燃性樹脂組成物において、非ハ
ロゲン系の芳香族系縮合型リン酸エステルと非ハロゲン
系の窒素原子含有有機化合物とを併用する場合の芳香族
系縮合型リン酸エステルの配合量は、ＴＰＵ１００重量
部に対して１５〜８０重量部であることが好ましく、窒
素原子含有有機化合物の配合量は、ＴＰＵ１００重量部
に対して０．５〜１０重量部、更に０．５〜５重量部で
あることが好ましい。配合量が０．５重量部未満である
とドリップ性の抑制効果が低く、１０重量部を超えると
引張強度の低下やブリードの問題が発生する。
ロゲン系の芳香族系縮合型リン酸エステルと非ハロゲン
系の窒素原子含有有機化合物とを併用する場合の芳香族
系縮合型リン酸エステルの配合量は、ＴＰＵ１００重量
部に対して１５〜８０重量部であることが好ましく、窒
素原子含有有機化合物の配合量は、ＴＰＵ１００重量部
に対して０．５〜１０重量部、更に０．５〜５重量部で
あることが好ましい。配合量が０．５重量部未満である
とドリップ性の抑制効果が低く、１０重量部を超えると
引張強度の低下やブリードの問題が発生する。
【００３２】本発明の難燃性樹脂組成物は、例えば、Ｔ
ＰＵと非ハロゲン系の難燃剤とを適当な比率でヘンシェ
ルミキサーなどで混合した後、押出機に供給して、通常
のＴＰＵを押し出す温度（約１５０〜２２０℃）で溶解
混練後、ストランドカット又は水中カットでペレット形
状に調製することができる。
ＰＵと非ハロゲン系の難燃剤とを適当な比率でヘンシェ
ルミキサーなどで混合した後、押出機に供給して、通常
のＴＰＵを押し出す温度（約１５０〜２２０℃）で溶解
混練後、ストランドカット又は水中カットでペレット形
状に調製することができる。
【００３３】また、ＴＰＵを製造する際の原料、例えば
イソシアネート成分及び／又はポリオール成分に非ハロ
ゲン系の難燃剤を添加し均一に混合した後、反応させ
て、本発明の難燃性樹脂組成物を調製することもでき
る。
イソシアネート成分及び／又はポリオール成分に非ハロ
ゲン系の難燃剤を添加し均一に混合した後、反応させ
て、本発明の難燃性樹脂組成物を調製することもでき
る。
【００３４】本発明の難燃性樹脂組成物には、必要に応
じて、他の難燃剤や酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱向
上剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、導電付与剤、着色
剤、無機又は有機充填剤、繊維系補強剤、加水分解防止
剤などを配合することができる。
じて、他の難燃剤や酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱向
上剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、導電付与剤、着色
剤、無機又は有機充填剤、繊維系補強剤、加水分解防止
剤などを配合することができる。
【００３５】本発明の難燃性樹脂組成物の成形には、一
般に用いられているＴＰＵの成形方法が適用でき、例え
ば、押出成形、射出成形、吹込成形、カレンダー加工、
ロール加工、プレス加工、遠心成形、回転成形などの方
法を適用することができる。
般に用いられているＴＰＵの成形方法が適用でき、例え
ば、押出成形、射出成形、吹込成形、カレンダー加工、
ロール加工、プレス加工、遠心成形、回転成形などの方
法を適用することができる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定さ
れるものではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定さ
れるものではない。
【００３７】実施例１ 攪拌機の付いた反応容器に、高分子ジオールとしてポリ
エーテル系ジオール（保土谷化学工業（株）製ＰＴＧ１
０００、水酸基価１１２：ＫＯＨｍｇ／ｇ）１００ｇ
に、鎖延長剤として１，４−ブタンジオールを１２．６
ｇ、イルガノックス１０１０を０．５ｇ、チヌビンＰを
０．２５ｇ、更にビスフェノールＡ−ビス（ジフェニル
フォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロー
ルフレックスＢＤＰ）を７５．２５ｇ加え、均一に混合
した。この混合液を１００℃に調整後、４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートを６２．４ｇ加え、ウレ
タン化反応を行った。反応物が９０℃になったところで
バット上に流し込み固化させた。この結果とその特性を
併せて表１に示す。 〔特性試験方法〕 （１）硬さ（ＪＩＳ−Ａ）及び引張強さ（ＴＳｂ）得ら
れた固化物を射出成形してシートを作成し、これを８０
℃で１６時間アニール後、ＪＩＳ−Ｋ７３１１に準拠し
て測定した。 （２）ＵＬ−９４Ｖ 射出成形シートを試験片としてＵＬ−９４Ｖ燃焼性試験
法の第５版、８章の評価基準に準拠して測定した。 （３）ブリード性 アニール処理していない射出成形シートをポリエチレン
袋に入れて密封し、室温に３ケ月放置した。シート表面
の粉吹き状態の有無を目視により評価した。 （４）耐熱性 射出成形シートからダンベル状試験片を打ち抜き、１２
０℃のギヤーオーブンに入れて１４日間暴露後、ＪＩＳ
−Ｋ７３１１に準拠して測定した。評価基準； ○：ＴＳｂの保持率が７０％以上 △：ＴＳｂの保持率が７０〜５０％ ×：ＴＳｂの保持率が５０％以下 （５）ガス発生 射出成形において溶融樹脂を空出しの状態で吐出させ、
溶融物から発生するガス発生の状態を目視で評価した。
評価基準：難燃剤無添加の比較例１の試料を標準に判定
し、ガス発生の程度がほぼ同等の場合を「なし」、明ら
かに多い場合を「あり」とした。 （６）ドリップ性 ＵＬ−９４Ｖ燃焼性試験法に準拠して測定した。 評価基準（実施例１の試料を基準）； ○：明らかに改善されている △：悪くなっている （７）酸素指数 射出成形シートを試料としてＪＩＳ−Ｋ７２０１に準拠
して測定した。
エーテル系ジオール（保土谷化学工業（株）製ＰＴＧ１
０００、水酸基価１１２：ＫＯＨｍｇ／ｇ）１００ｇ
に、鎖延長剤として１，４−ブタンジオールを１２．６
ｇ、イルガノックス１０１０を０．５ｇ、チヌビンＰを
０．２５ｇ、更にビスフェノールＡ−ビス（ジフェニル
フォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロー
ルフレックスＢＤＰ）を７５．２５ｇ加え、均一に混合
した。この混合液を１００℃に調整後、４，４′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネートを６２．４ｇ加え、ウレ
タン化反応を行った。反応物が９０℃になったところで
バット上に流し込み固化させた。この結果とその特性を
併せて表１に示す。 〔特性試験方法〕 （１）硬さ（ＪＩＳ−Ａ）及び引張強さ（ＴＳｂ）得ら
れた固化物を射出成形してシートを作成し、これを８０
℃で１６時間アニール後、ＪＩＳ−Ｋ７３１１に準拠し
て測定した。 （２）ＵＬ−９４Ｖ 射出成形シートを試験片としてＵＬ−９４Ｖ燃焼性試験
法の第５版、８章の評価基準に準拠して測定した。 （３）ブリード性 アニール処理していない射出成形シートをポリエチレン
袋に入れて密封し、室温に３ケ月放置した。シート表面
の粉吹き状態の有無を目視により評価した。 （４）耐熱性 射出成形シートからダンベル状試験片を打ち抜き、１２
０℃のギヤーオーブンに入れて１４日間暴露後、ＪＩＳ
−Ｋ７３１１に準拠して測定した。評価基準； ○：ＴＳｂの保持率が７０％以上 △：ＴＳｂの保持率が７０〜５０％ ×：ＴＳｂの保持率が５０％以下 （５）ガス発生 射出成形において溶融樹脂を空出しの状態で吐出させ、
溶融物から発生するガス発生の状態を目視で評価した。
評価基準：難燃剤無添加の比較例１の試料を標準に判定
し、ガス発生の程度がほぼ同等の場合を「なし」、明ら
かに多い場合を「あり」とした。 （６）ドリップ性 ＵＬ−９４Ｖ燃焼性試験法に準拠して測定した。 評価基準（実施例１の試料を基準）； ○：明らかに改善されている △：悪くなっている （７）酸素指数 射出成形シートを試料としてＪＩＳ−Ｋ７２０１に準拠
して測定した。
【００３８】実施例２ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）の使用量を１２２．５ｇに変え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表１
に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）の使用量を１２２．５ｇに変え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表１
に示す。
【００３９】実施例３ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をレゾルシノール−ビス（ジフ
ェニルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファ
イロールフレックスＲＤＰ）に代えた以外は同様にして
行った。この結果とその特性を表１に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をレゾルシノール−ビス（ジフ
ェニルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファ
イロールフレックスＲＤＰ）に代えた以外は同様にして
行った。この結果とその特性を表１に示す。
【００４０】実施例４ 攪拌機の付いた反応容器に、高分子ジオールとしてポリ
エーテル系ジオール（保土谷化学工業（株）製ＰＴＧ１
０００、水酸基価１１２：ＫＯＨｍｇ／ｇ）１００ｇ
に、鎖延長剤として１，４−ブタンジオールを１２．６
ｇ、イルガノックス１０１０を０．５ｇ、チヌビンＰを
０．２５ｇ、更にビスフェノールＡ−ビス（ジフェニル
フォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロー
ルフレックスＢＤＰ）を７５．２５ｇ、イソシアヌル酸
（四国化成工業（株）製シアヌル酸Ｐ）を２．６３ｇ加
え、均一に混合した。この混合液を１００℃に調整後、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートを６２．
４ｇ加え、ウレタン化反応を行った。反応物が９０℃に
なったところでパット上に流し込み固定させた。この結
果とその特性を表１に示す。
エーテル系ジオール（保土谷化学工業（株）製ＰＴＧ１
０００、水酸基価１１２：ＫＯＨｍｇ／ｇ）１００ｇ
に、鎖延長剤として１，４−ブタンジオールを１２．６
ｇ、イルガノックス１０１０を０．５ｇ、チヌビンＰを
０．２５ｇ、更にビスフェノールＡ−ビス（ジフェニル
フォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロー
ルフレックスＢＤＰ）を７５．２５ｇ、イソシアヌル酸
（四国化成工業（株）製シアヌル酸Ｐ）を２．６３ｇ加
え、均一に混合した。この混合液を１００℃に調整後、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートを６２．
４ｇ加え、ウレタン化反応を行った。反応物が９０℃に
なったところでパット上に流し込み固定させた。この結
果とその特性を表１に示す。
【００４１】実施例５ 実施例４において、難燃剤のうちイソシアヌル酸（四国
化成工業（株）製シアヌル酸Ｐ）だけをイソシアヌル酸
誘導体（四国化成工業（株）ＳＴＩ−３００）に代えた
以外は同様にして行った。この結果とその特性を表１に
示す。
化成工業（株）製シアヌル酸Ｐ）だけをイソシアヌル酸
誘導体（四国化成工業（株）ＳＴＩ−３００）に代えた
以外は同様にして行った。この結果とその特性を表１に
示す。
【００４２】比較例１ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を使用しない以外は同様にして
行った。この結果とその特性を表２に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を使用しない以外は同様にして
行った。この結果とその特性を表２に示す。
【００４３】比較例２ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を２，６−ジイソプロピルフェ
ニルジフェニルフォスフェート（特開平１１−２９７０
１号公報の合成例１に記載の方法に準じて合成）に代え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２
に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を２，６−ジイソプロピルフェ
ニルジフェニルフォスフェート（特開平１１−２９７０
１号公報の合成例１に記載の方法に準じて合成）に代え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２
に示す。
【００４４】比較例３ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をイソシアヌル酸（四国化成工
業（株）製シアヌル酸Ｐ）に代えた以外は同様にして行
った。この結果とその特性を表２に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をイソシアヌル酸（四国化成工
業（株）製シアヌル酸Ｐ）に代えた以外は同様にして行
った。この結果とその特性を表２に示す。
【００４５】比較例４ 実施例１において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をイソシアヌル酸誘導体（四国
化成工業（株）ＳＴＩ−３００）に代えた以外は同様に
して行った。この結果とその特性を表２に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）をイソシアヌル酸誘導体（四国
化成工業（株）ＳＴＩ−３００）に代えた以外は同様に
して行った。この結果とその特性を表２に示す。
【００４６】比較例５ 比較例３において、イソシアヌル酸（四国化成工業
（株）製シアヌル酸Ｐ）の使用量を２．６３ｇに変えた
以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２に
示す。
（株）製シアヌル酸Ｐ）の使用量を２．６３ｇに変えた
以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２に
示す。
【００４７】比較例６ 実施例４において、ビスフェノールＡ−ビス（ジフェニ
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を２，６−ジイソプロピルフェ
ニルジフェニルフォスフェート（特開平１１−２９７０
１号公報の合成例１に記載の方法に準じて合成）に代え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２
に示す。
ルフォスフェート）（アクゾ・カシマ（株）製ファイロ
ールフレックスＢＤＰ）を２，６−ジイソプロピルフェ
ニルジフェニルフォスフェート（特開平１１−２９７０
１号公報の合成例１に記載の方法に準じて合成）に代え
た以外は同様にして行った。この結果とその特性を表２
に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の難燃性樹脂
組成物は、ＴＰＵの難燃剤として特定の非ハロゲン系の
芳香族系縮合型リン酸エステル、又は、この特定の芳香
族系縮合型リン酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含
有有機化合物の混合物を使用しているため、ＵＬ−９４
Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生なし）を満
足する優れた難燃性を有し、引張強度、加工性、耐熱
性、ブリード、ガス発生などの点でも優れている。その
ため、本発明の難燃性樹脂組成物は、家屋の内装材、通
信ケーブル、鉱業用ケーブル、自動車、各種車両内装材
など、火災によるハロゲンガスの発生を嫌う幅広い分野
に使用できる。更に高圧ホース、医療用チューブ、油・
空圧チューブ、散水用チューブ、消防ホースなどのチュ
ーブ、ホース類、エアーマット、ダイヤフラム、キーボ
ードシート、合成皮革、ライフジャケット、ウェットス
ーツ、フレキシブルコンテナなどのフィルム類、電力・
通信ケーブル、コンピュータ配線、自動車配線、各種カ
ールコードなどの電線・ケーブル類、各種ロープ類、各
種駆動ベルト類、スリップ止めなど各種異型押出成型
品、また、射出成形関係では、ボールジョイント、ダス
トカバー、ペダルストッパー、ドアロックストライカ
ー、ブッシュ、スプリングカバー、軸受け、防振部品な
どの自動車部品、各種ギヤ、シール・パッキン、コネク
ター、ラバースクリーン、印字ドラムなどの機械部品、
スポーツシューズのソール及びポイント、婦人靴トップ
リフトなどの靴関連部品、ローラー、キャスター、グリ
ップ、スノーチェーンなどにも好適に使用することがで
きる。
組成物は、ＴＰＵの難燃剤として特定の非ハロゲン系の
芳香族系縮合型リン酸エステル、又は、この特定の芳香
族系縮合型リン酸エステルと非ハロゲン系の窒素原子含
有有機化合物の混合物を使用しているため、ＵＬ−９４
Ｖ−０基準（垂直燃焼試験で綿着火の発生なし）を満
足する優れた難燃性を有し、引張強度、加工性、耐熱
性、ブリード、ガス発生などの点でも優れている。その
ため、本発明の難燃性樹脂組成物は、家屋の内装材、通
信ケーブル、鉱業用ケーブル、自動車、各種車両内装材
など、火災によるハロゲンガスの発生を嫌う幅広い分野
に使用できる。更に高圧ホース、医療用チューブ、油・
空圧チューブ、散水用チューブ、消防ホースなどのチュ
ーブ、ホース類、エアーマット、ダイヤフラム、キーボ
ードシート、合成皮革、ライフジャケット、ウェットス
ーツ、フレキシブルコンテナなどのフィルム類、電力・
通信ケーブル、コンピュータ配線、自動車配線、各種カ
ールコードなどの電線・ケーブル類、各種ロープ類、各
種駆動ベルト類、スリップ止めなど各種異型押出成型
品、また、射出成形関係では、ボールジョイント、ダス
トカバー、ペダルストッパー、ドアロックストライカ
ー、ブッシュ、スプリングカバー、軸受け、防振部品な
どの自動車部品、各種ギヤ、シール・パッキン、コネク
ター、ラバースクリーン、印字ドラムなどの機械部品、
スポーツシューズのソール及びポイント、婦人靴トップ
リフトなどの靴関連部品、ローラー、キャスター、グリ
ップ、スノーチェーンなどにも好適に使用することがで
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】 熱可塑性ポリウレタン樹脂と難燃剤とを
含有する難燃性樹脂組成物であって、 前記難燃剤が、下記一般式（１）で表される非ハロゲン
系の芳香族系縮合型リン酸エステルであること、を特徴
とする前記難燃性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は次式で表される基であり、 【化２】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ、互いに同一であっ
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。） - 【請求項２】 熱可塑性ポリウレタン樹脂と難燃剤とを
含有する難燃性樹脂組成物であって、 前記難燃剤が、下記一般式（１）で表される非ハロゲン
系の芳香族系縮合型リン酸エステルと非ハロゲン系の窒
素原子含有有機化合物との混合物であること、を特徴と
する前記難燃性樹脂組成物。 【化３】 （式中、Ｒ1 は次式で表される基であり、 【化４】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ、互いに同一であっ
ても異なっていてもよい、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343716A JP2002146179A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000343716A JP2002146179A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002146179A true JP2002146179A (ja) | 2002-05-22 |
Family
ID=18818040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000343716A Pending JP2002146179A (ja) | 2000-11-10 | 2000-11-10 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002146179A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003099896A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Basf Aktiengesellschaft | Rauchgasarm verbrennendes thermoplastisches polyurethan |
| JP2010121067A (ja) * | 2008-11-20 | 2010-06-03 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | 非水系難燃性付与剤組成物および非水系難燃性樹脂組成物 |
| JP2010121240A (ja) * | 2008-11-20 | 2010-06-03 | Toray Opelontex Co Ltd | ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 |
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| US10577509B2 (en) | 2013-12-20 | 2020-03-03 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Flame retardant coating agent for vehicle seat, and manufacturing method for flame retardant vehicle seat material |
-
2000
- 2000-11-10 JP JP2000343716A patent/JP2002146179A/ja active Pending
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