JP2002138129A - ポリイソシアネート化合物 - Google Patents
ポリイソシアネート化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヘキサメチレンジイソシアネートを原料とす
るポリイソシアネート化合物と同様の反応性を有し、か
つ原料ジイソシアネートの蒸気圧がイソホロンジイソシ
アネートと同等であるポリイソシアネート化合物を提供
する。 【解決手段】 １，９−ジイソシアネートノナンおよ
び１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンから
なる群より選ばれる化合物とビュレット化剤との反応に
より得られるポリイソシアネート化合物、１，９−ジ
イソシアネートノナンおよび１，８−ジイソシアネート
−２−メチルオクタンからなる群より選ばれる化合物と
ポリオールとの反応により得られるポリイソシアネート
化合物、ならびに１，９−ジイソシアネートノナンお
よび１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンか
らなる群より選ばれる化合物の環状二量化により得られ
るポリイソシアネート化合物。
るポリイソシアネート化合物と同様の反応性を有し、か
つ原料ジイソシアネートの蒸気圧がイソホロンジイソシ
アネートと同等であるポリイソシアネート化合物を提供
する。 【解決手段】 １，９−ジイソシアネートノナンおよ
び１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンから
なる群より選ばれる化合物とビュレット化剤との反応に
より得られるポリイソシアネート化合物、１，９−ジ
イソシアネートノナンおよび１，８−ジイソシアネート
−２−メチルオクタンからなる群より選ばれる化合物と
ポリオールとの反応により得られるポリイソシアネート
化合物、ならびに１，９−ジイソシアネートノナンお
よび１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンか
らなる群より選ばれる化合物の環状二量化により得られ
るポリイソシアネート化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリイソシアネート
化合物に関する。本発明により提供されるポリイソシア
ネート化合物は、塗料、接着剤、コーティング剤、樹
脂、フォーム、フィルム、繊維などの原料として広範に
使用できる。
化合物に関する。本発明により提供されるポリイソシア
ネート化合物は、塗料、接着剤、コーティング剤、樹
脂、フォーム、フィルム、繊維などの原料として広範に
使用できる。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサメチレンジイソシアネートを原料
とするポリイソシアネート化合物は、無黄変性と耐候性
に優れており、これらの特徴を活かして塗料、接着剤、
コーティング剤向けを主力用途として各種用途に使われ
ている。一方、イソホロンジイソシアネートを原料とす
るポリイソシアネート化合物も同様の用途で使われてい
る。
とするポリイソシアネート化合物は、無黄変性と耐候性
に優れており、これらの特徴を活かして塗料、接着剤、
コーティング剤向けを主力用途として各種用途に使われ
ている。一方、イソホロンジイソシアネートを原料とす
るポリイソシアネート化合物も同様の用途で使われてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ヘキサメチレンジイソ
シアネートを原料とするポリイソシアネート化合物とイ
ソホロンジイソシアネートを原料とするポリイソシアネ
ート化合物とを比較すると、前者は反応性が高い点で優
れているが、原料のヘキサメチレンジイソシアネートの
蒸気圧が高いという問題点を有し、後者は反応性が低い
という問題点を有するが、原料のイソホロンジイソシア
ネートの蒸気圧は低い。ヘキサメチレンジイソシアネー
トは２つのイソシアネート基がいずれも一級の炭素に結
合しているのに対して、イソホロンジイソシアネートは
イソシアネート基の１つが二級の炭素に結合しており、
これが反応性を低くする本質的な原因であることが知ら
れている。また、ヘキサメチレンジイソシアネートおよ
びイソホロンジイソシアネートの沸点は、１０ｔｏｒｒ
でそれぞれ１３０℃および１６０℃である。
シアネートを原料とするポリイソシアネート化合物とイ
ソホロンジイソシアネートを原料とするポリイソシアネ
ート化合物とを比較すると、前者は反応性が高い点で優
れているが、原料のヘキサメチレンジイソシアネートの
蒸気圧が高いという問題点を有し、後者は反応性が低い
という問題点を有するが、原料のイソホロンジイソシア
ネートの蒸気圧は低い。ヘキサメチレンジイソシアネー
トは２つのイソシアネート基がいずれも一級の炭素に結
合しているのに対して、イソホロンジイソシアネートは
イソシアネート基の１つが二級の炭素に結合しており、
これが反応性を低くする本質的な原因であることが知ら
れている。また、ヘキサメチレンジイソシアネートおよ
びイソホロンジイソシアネートの沸点は、１０ｔｏｒｒ
でそれぞれ１３０℃および１６０℃である。
【０００４】本発明の目的は、ヘキサメチレンジイソシ
アネートを原料とするポリイソシアネート化合物と同様
の反応性を有し、かつ原料ジイソシアネートの蒸気圧が
イソホロンジイソシアネートと同等であるポリイソシア
ネート化合物を提供することにある。
アネートを原料とするポリイソシアネート化合物と同様
の反応性を有し、かつ原料ジイソシアネートの蒸気圧が
イソホロンジイソシアネートと同等であるポリイソシア
ネート化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、１，９−ジイソシアネートノナンおよび１，
８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからなる群
より選ばれる化合物とビュレット化剤との反応により得
られるポリイソシアネート化合物、１，９−ジイソシ
アネートノナンおよび１，８−ジイソシアネート−２−
メチルオクタンからなる群より選ばれる化合物とポリオ
ールとの反応により得られるポリイソシアネート化合物
ならびに１，９−ジイソシアネートノナンおよび１，
８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからなる群
より選ばれる化合物の環状二量化により得られるポリイ
ソシアネート化合物を提供することにより達成される。
目的は、１，９−ジイソシアネートノナンおよび１，
８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからなる群
より選ばれる化合物とビュレット化剤との反応により得
られるポリイソシアネート化合物、１，９−ジイソシ
アネートノナンおよび１，８−ジイソシアネート−２−
メチルオクタンからなる群より選ばれる化合物とポリオ
ールとの反応により得られるポリイソシアネート化合物
ならびに１，９−ジイソシアネートノナンおよび１，
８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからなる群
より選ばれる化合物の環状二量化により得られるポリイ
ソシアネート化合物を提供することにより達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のポリイソシアネート化合
物の原料である１，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは、そ
れぞれ１，９−ノナンジアミンおよび２−メチル−１，
８−オクタンジアミンを公知の方法によりイソシアネー
ト化することにより得られる。例えば、「第四版 実験
化学講座２０ 有機合成II 日本化学会編（丸善） １
９９２年発行」に記載されているように、上記のジアミ
ンの塩酸塩にホスゲンを作用させる方法、特開平２−３
１１４５２号公報に記載されているように、該ジアミン
から合成されるジウレタンの熱分解による方法などが採
用される。
物の原料である１，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは、そ
れぞれ１，９−ノナンジアミンおよび２−メチル−１，
８−オクタンジアミンを公知の方法によりイソシアネー
ト化することにより得られる。例えば、「第四版 実験
化学講座２０ 有機合成II 日本化学会編（丸善） １
９９２年発行」に記載されているように、上記のジアミ
ンの塩酸塩にホスゲンを作用させる方法、特開平２−３
１１４５２号公報に記載されているように、該ジアミン
から合成されるジウレタンの熱分解による方法などが採
用される。
【０００７】上記の１，９−ジイソシアネートノナンお
よび１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは
２つのイソシアネート基がいずれも一級の炭素に結合し
ており、本発明のポリイソシアネート化合物はヘキサメ
チレンジイソシアネートを原料とするポリイソシアネー
ト化合物と同等の反応性を示す。
よび１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは
２つのイソシアネート基がいずれも一級の炭素に結合し
ており、本発明のポリイソシアネート化合物はヘキサメ
チレンジイソシアネートを原料とするポリイソシアネー
ト化合物と同等の反応性を示す。
【０００８】１，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは、沸
点が１０ｔｏｒｒでそれぞれ１６７℃および１６０℃で
あり、イソホロンジイソシアネートと同等以下の蒸気圧
を示す。
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンは、沸
点が１０ｔｏｒｒでそれぞれ１６７℃および１６０℃で
あり、イソホロンジイソシアネートと同等以下の蒸気圧
を示す。
【０００９】本発明のポリイソシアネート化合物は、ヘ
キサメチレンジイソシアネートを原料とするポリイソシ
アネート化合物を製造する公知の方法に従って、１，９
−ジイソシアネートノナンおよび／または１，８−ジイ
ソシアネート−２−メチルオクタン（以下、これらをイ
ソシアネート成分と略称することがある）から容易に製
造することができる。その製造時に、他のイソシアネー
ト化合物、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルトリ
シクロデカン、ジイソシアネートメチルノルボルナンな
どのジイソシアネート化合物、これらのジイソシアネー
ト化合物から誘導される各種ポリイソシアネート化合物
を一緒に反応させることもできる。かかる場合には、各
種ポリイソシアネート化合物の混合物が得られる。
キサメチレンジイソシアネートを原料とするポリイソシ
アネート化合物を製造する公知の方法に従って、１，９
−ジイソシアネートノナンおよび／または１，８−ジイ
ソシアネート−２−メチルオクタン（以下、これらをイ
ソシアネート成分と略称することがある）から容易に製
造することができる。その製造時に、他のイソシアネー
ト化合物、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルトリ
シクロデカン、ジイソシアネートメチルノルボルナンな
どのジイソシアネート化合物、これらのジイソシアネー
ト化合物から誘導される各種ポリイソシアネート化合物
を一緒に反応させることもできる。かかる場合には、各
種ポリイソシアネート化合物の混合物が得られる。
【００１０】（１）イソシアネート成分とビュレット化
剤との反応によるポリイソシアネート化合物の製造方法
について説明する。
剤との反応によるポリイソシアネート化合物の製造方法
について説明する。
【００１１】ビュレット化剤としては、イソシアネート
基と反応してビュレット構造を形成し得る化合物であれ
ばよく、例えば、水、第３級ブチルアルコール、第１級
アミン、第１級ジアミンなどが挙げられる。イソシアネ
ート成分の使用量は、ビュレット化剤１モルに対して通
常５〜４０モルの範囲であるのが好ましい。５モル未満
の場合には、反応生成物の粘度が著しく増大したり、ゲ
ル化物が生じる傾向があり、未反応イソシアネート成分
の分離が困難になり易い。また、４０モルを超える場合
には、未反応イソシアネート成分の回収量が増大し、経
済上好ましくない。
基と反応してビュレット構造を形成し得る化合物であれ
ばよく、例えば、水、第３級ブチルアルコール、第１級
アミン、第１級ジアミンなどが挙げられる。イソシアネ
ート成分の使用量は、ビュレット化剤１モルに対して通
常５〜４０モルの範囲であるのが好ましい。５モル未満
の場合には、反応生成物の粘度が著しく増大したり、ゲ
ル化物が生じる傾向があり、未反応イソシアネート成分
の分離が困難になり易い。また、４０モルを超える場合
には、未反応イソシアネート成分の回収量が増大し、経
済上好ましくない。
【００１２】反応温度は７０〜２００℃の範囲が適当で
ある。７０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ
て、実質的にビュレット構造が形成されない傾向にあ
る。また、２００℃よりも高い場合には、得られるポリ
イソシアネート化合物が着色し易い。
ある。７０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ
て、実質的にビュレット構造が形成されない傾向にあ
る。また、２００℃よりも高い場合には、得られるポリ
イソシアネート化合物が着色し易い。
【００１３】上記の反応は溶媒の存在下または不存在下
に行う。溶媒としては、例えば、カルボン酸エステル
類、ケトン類、ニトリル類、リン酸エステル類、アミド
類、エーテル類などが使用される。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いる。反応系には、必要に応じ
てビュレット化反応に用いられる公知の触媒、例えば、
リン酸、酸性リン酸ブチルエステルなどのリン化合物を
存在させることができる。
に行う。溶媒としては、例えば、カルボン酸エステル
類、ケトン類、ニトリル類、リン酸エステル類、アミド
類、エーテル類などが使用される。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いる。反応系には、必要に応じ
てビュレット化反応に用いられる公知の触媒、例えば、
リン酸、酸性リン酸ブチルエステルなどのリン化合物を
存在させることができる。
【００１４】反応終了後、反応混合物から未反応イソシ
アネート成分および溶媒を用いた場合には溶媒を除去し
て回収する。この操作は、例えば薄膜蒸発器により行う
ことができる。また、未反応イソシアネート成分の除去
は、非極性溶媒を用いる抽出によっても行うことができ
る。
アネート成分および溶媒を用いた場合には溶媒を除去し
て回収する。この操作は、例えば薄膜蒸発器により行う
ことができる。また、未反応イソシアネート成分の除去
は、非極性溶媒を用いる抽出によっても行うことができ
る。
【００１５】（２）イソシアネート成分とポリオールと
の反応によるポリイソシアネート化合物の製造方法につ
いて説明する。
の反応によるポリイソシアネート化合物の製造方法につ
いて説明する。
【００１６】ポリオールとしては、例えば、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−または１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリブチレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトー
ル、アラビトール、キシレトール、ソルビトール、１，
２−、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオー
ル、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ、ポリエ
ステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ
エーテルポリオール、ポリオレフィンポリオール、動植
物系ポリオールなどが挙げられる。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。イソシアネ
ート成分の使用量は、ポリオールの水酸基１モルに対し
て通常３〜２０モルの範囲であるのが好ましい。３モル
未満の場合には、反応生成物の粘度が著しく増大した
り、ゲル化物が生じる傾向があり、未反応イソシアネー
ト成分の分離が困難になり易い。また、２０モルを超え
る場合には、未反応イソシアネート成分の回収量が増大
し、経済上好ましくない。
リコール、プロピレングリコール、１，３−または１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリブチレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトー
ル、アラビトール、キシレトール、ソルビトール、１，
２−、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオー
ル、水添ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ、ポリエ
ステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ
エーテルポリオール、ポリオレフィンポリオール、動植
物系ポリオールなどが挙げられる。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。イソシアネ
ート成分の使用量は、ポリオールの水酸基１モルに対し
て通常３〜２０モルの範囲であるのが好ましい。３モル
未満の場合には、反応生成物の粘度が著しく増大した
り、ゲル化物が生じる傾向があり、未反応イソシアネー
ト成分の分離が困難になり易い。また、２０モルを超え
る場合には、未反応イソシアネート成分の回収量が増大
し、経済上好ましくない。
【００１７】反応温度は４０〜１６０℃の範囲が適当で
ある。４０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ、
また１６０℃よりも高い場合には、得られるポリイソシ
アネート化合物が着色し易い。
ある。４０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ、
また１６０℃よりも高い場合には、得られるポリイソシ
アネート化合物が着色し易い。
【００１８】上記の反応は溶媒の存在下または不存在下
に行う。溶媒としては、例えば、カルボン酸エステル
類、ケトン類、ニトリル類、リン酸エステル類、アミド
類、エーテル類などが使用される。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いる。反応系には、必要に応じ
て公知のウレタン化触媒を存在させることができる。ウ
レタン化触媒としては、例えば、ジブチルスズラウレー
ト、ジオクチルスズジラウレートなどの有機金属化合
物；トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの有
機アミンやその塩などが挙げられる。
に行う。溶媒としては、例えば、カルボン酸エステル
類、ケトン類、ニトリル類、リン酸エステル類、アミド
類、エーテル類などが使用される。これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いる。反応系には、必要に応じ
て公知のウレタン化触媒を存在させることができる。ウ
レタン化触媒としては、例えば、ジブチルスズラウレー
ト、ジオクチルスズジラウレートなどの有機金属化合
物；トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどの有
機アミンやその塩などが挙げられる。
【００１９】反応終了後、反応混合物から未反応イソシ
アネート成分および溶媒を用いた場合には溶媒を除去し
て回収する。この操作は、例えば薄膜蒸発器により行う
ことができる。また、未反応イソシアネート成分の除去
は、非極性溶媒を用いる抽出によっても行うことができ
る。
アネート成分および溶媒を用いた場合には溶媒を除去し
て回収する。この操作は、例えば薄膜蒸発器により行う
ことができる。また、未反応イソシアネート成分の除去
は、非極性溶媒を用いる抽出によっても行うことができ
る。
【００２０】（３）イソシアネート成分の環状二量化に
より得られるポリイソシアネート化合物の製造方法につ
いて説明する。
より得られるポリイソシアネート化合物の製造方法につ
いて説明する。
【００２１】イソシアネート成分の環状二量化反応は、
公知のウレトジオン化触媒の存在下に行われる。ウレト
ジオン化触媒としては、例えば、トリエチルホスフィ
ン、ジブチルエチルホスフィン、トリプロピルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリベンジルホスフィンなどのホスフィン類；ピリジン
などのアミン類などが挙げられる。ウレトジオン化触媒
の使用量は、反応系に対して０．０１〜１．０重量％の
範囲であるのが適当である。また、助触媒として、例え
ば、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノー
ルなどのアルコール類；フェノールなどのフェノール
類；エチルアミン、ブチルアミンなどのアミン類を共存
させることができる。
公知のウレトジオン化触媒の存在下に行われる。ウレト
ジオン化触媒としては、例えば、トリエチルホスフィ
ン、ジブチルエチルホスフィン、トリプロピルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリベンジルホスフィンなどのホスフィン類；ピリジン
などのアミン類などが挙げられる。ウレトジオン化触媒
の使用量は、反応系に対して０．０１〜１．０重量％の
範囲であるのが適当である。また、助触媒として、例え
ば、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノー
ルなどのアルコール類；フェノールなどのフェノール
類；エチルアミン、ブチルアミンなどのアミン類を共存
させることができる。
【００２２】反応温度は１０〜１６０℃の範囲が適当で
ある。１０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ、
１６０℃よりも高い場合には、反応の制御が困難となっ
たり、得られるポリイソシアネート化合物が着色し易
い。
ある。１０℃より低い場合には、反応速度が小さ過ぎ、
１６０℃よりも高い場合には、反応の制御が困難となっ
たり、得られるポリイソシアネート化合物が着色し易
い。
【００２３】上記の反応は溶媒の存在下または不存在下
に行う。溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類、カルボン酸エステル類、ケトン類、ニト
リル類、リン酸エステル類、アミド類、エーテル類など
が使用される。これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いる。
に行う。溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類、カルボン酸エステル類、ケトン類、ニト
リル類、リン酸エステル類、アミド類、エーテル類など
が使用される。これらは単独でまたは２種以上を混合し
て用いる。
【００２４】反応系に公知の反応停止剤を添加して触媒
を不活性化させ反応を終了させる。反応停止剤として
は、例えば、リン酸、亜リン酸、リン酸エチルなどのリ
ン化合物；塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸；硫黄、トルエ
ンスルホン酸、トルエンスルホン酸エチルなどの硫黄化
合物；過酸化ベンゾイルなどの過酸化物；アセチルクロ
リドなどの酸ハロゲン化物などが使用される。反応終了
後、反応混合物から未反応イソシアネート成分および溶
媒を用いた場合には溶媒を除去して回収する。この操作
は、例えば薄膜蒸発器により行うことができる。また、
未反応イソシアネート成分の除去は、非極性溶媒を用い
る抽出によっても行うことができる。
を不活性化させ反応を終了させる。反応停止剤として
は、例えば、リン酸、亜リン酸、リン酸エチルなどのリ
ン化合物；塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸；硫黄、トルエ
ンスルホン酸、トルエンスルホン酸エチルなどの硫黄化
合物；過酸化ベンゾイルなどの過酸化物；アセチルクロ
リドなどの酸ハロゲン化物などが使用される。反応終了
後、反応混合物から未反応イソシアネート成分および溶
媒を用いた場合には溶媒を除去して回収する。この操作
は、例えば薄膜蒸発器により行うことができる。また、
未反応イソシアネート成分の除去は、非極性溶媒を用い
る抽出によっても行うことができる。
【００２５】本発明のポリイソシアネート化合物は、ヘ
キサメチレンジイソシアネートから得られるポリイソシ
アネート化合物と同様に、塗料、接着剤、コーティング
剤、樹脂、フォーム、フィルム、繊維などの原料として
広範に使用できる。また、必要に応じて、公知のブロッ
ク剤、例えば、フェノール類、オキシム類、ラクタム
類、アミド類、アセト酢酸エステル類、マロン酸エステ
ル類などでブロックした形で用いることもできる。
キサメチレンジイソシアネートから得られるポリイソシ
アネート化合物と同様に、塗料、接着剤、コーティング
剤、樹脂、フォーム、フィルム、繊維などの原料として
広範に使用できる。また、必要に応じて、公知のブロッ
ク剤、例えば、フェノール類、オキシム類、ラクタム
類、アミド類、アセト酢酸エステル類、マロン酸エステ
ル類などでブロックした形で用いることもできる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００２７】実施例１ １，９−ジイソシアネートノナンとビュレット化剤との
反応 １，９−ジイソシアネートノナン４０ｇとリン酸トリメ
チル２０ｇの混合液に水０．２３ｇを加え、１５０℃で
９０分間反応を行った。反応液から減圧下にリン酸トリ
メチルおよび未反応成分を除去し、下記の物性値を有す
るビュレット化されたポリイソシアネート６．７ｇを得
た。
反応 １，９−ジイソシアネートノナン４０ｇとリン酸トリメ
チル２０ｇの混合液に水０．２３ｇを加え、１５０℃で
９０分間反応を行った。反応液から減圧下にリン酸トリ
メチルおよび未反応成分を除去し、下記の物性値を有す
るビュレット化されたポリイソシアネート６．７ｇを得
た。
【００２８】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ １．
３１〜１．７３（下記以外のメチレン基），３．２０〜
３．３０（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝ＯおよびＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），
３．６８（Ｃ＝ＯＮＣＨ2Ｃ＝Ｏ），７．１０（ＮＨ）
ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
６９０，１６４０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
３１〜１．７３（下記以外のメチレン基），３．２０〜
３．３０（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝ＯおよびＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），
３．６８（Ｃ＝ＯＮＣＨ2Ｃ＝Ｏ），７．１０（ＮＨ）
ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
６９０，１６４０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
【００２９】実施例２ １，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンとビュ
レット化剤との反応 実施例１において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有するビュレット化されたポリ
イソシアネート６．８ｇを得た。
レット化剤との反応 実施例１において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有するビュレット化されたポリ
イソシアネート６．８ｇを得た。
【００３０】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ ０．
８５〜０．９３（メチル基），１．３２〜１．６２（下
記以外のメチレン基），３．１５〜３．３０（ＣＨ2Ｎ
＝Ｃ＝ＯおよびＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），３．７０（Ｃ＝Ｏ
ＮＣＨ2Ｃ＝Ｏ），７．１０（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
６９０，１６４０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
８５〜０．９３（メチル基），１．３２〜１．６２（下
記以外のメチレン基），３．１５〜３．３０（ＣＨ2Ｎ
＝Ｃ＝ＯおよびＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），３．７０（Ｃ＝Ｏ
ＮＣＨ2Ｃ＝Ｏ），７．１０（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
６９０，１６４０（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
【００３１】実施例３ １，９−ジイソシアネートノナンとポリオールとの反応 １，９−ジイソシアネートノナン４０ｇとリン酸トリメ
チル２０ｇの混合液にトリメチロールプロパン１．７０
ｇを加え、１００℃で３時間反応を行った。反応液から
減圧下にリン酸トリメチルおよび未反応成分を除去し、
下記の物性値を有するポリイソシアネート９．０ｇを得
た。
チル２０ｇの混合液にトリメチロールプロパン１．７０
ｇを加え、１００℃で３時間反応を行った。反応液から
減圧下にリン酸トリメチルおよび未反応成分を除去し、
下記の物性値を有するポリイソシアネート９．０ｇを得
た。
【００３２】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ ０．
８８（メチル基），１．２９〜１．６８（下記以外のメ
チレン基），３．１２（ＣＨ2ＯＣ＝Ｏ），３．３０
（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），４．００（ＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），
５．７〜５．９（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２９０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７２０（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1
８８（メチル基），１．２９〜１．６８（下記以外のメ
チレン基），３．１２（ＣＨ2ＯＣ＝Ｏ），３．３０
（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），４．００（ＣＨ2ＮＨＣ＝Ｏ），
５．７〜５．９（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２９０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７２０（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1
【００３３】実施例４ １，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンとポリ
オールとの反応 実施例３において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有するポリイソシアネート９．
５ｇを得た。
オールとの反応 実施例３において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有するポリイソシアネート９．
５ｇを得た。
【００３４】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ ０．
８３〜０．９５（メチル基），１．３０〜１．６９（下
記以外のメチレン基），３．１１（ＣＨ2ＯＣ＝Ｏ），
３．２９（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），４．００（ＣＨ2ＮＨＣ
＝Ｏ），５．７〜６．０（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２９０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７２０（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1
８３〜０．９５（メチル基），１．３０〜１．６９（下
記以外のメチレン基），３．１１（ＣＨ2ＯＣ＝Ｏ），
３．２９（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），４．００（ＣＨ2ＮＨＣ
＝Ｏ），５．７〜６．０（ＮＨ）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２９０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７２０（Ｃ
＝Ｏ）ｃｍ-1
【００３５】実施例５ １，９−ジイソシアネートノナンの環状二量化反応 １，９−ジイソシアネートノナン４０ｇとクロロホルム
４０ｇの混合液にトリオクチルホスフィン０．０５ｇを
加え、５０℃で１８時間反応を行った。その後、硫黄
０．０４ｇを加えて反応を停止させ、反応液から減圧下
にクロロホルムおよび未反応成分を除去し、下記の物性
値を有する環状二量体構造を持つポリイソシアネート
４．５ｇを得た。
４０ｇの混合液にトリオクチルホスフィン０．０５ｇを
加え、５０℃で１８時間反応を行った。その後、硫黄
０．０４ｇを加えて反応を停止させ、反応液から減圧下
にクロロホルムおよび未反応成分を除去し、下記の物性
値を有する環状二量体構造を持つポリイソシアネート
４．５ｇを得た。
【００３６】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ １．
２８〜１．７０（下記以外のメチレン基），３．２０
（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），３．２９（環状二量体構造に隣
接するメチレン基），３．８５（環状三量体構造に隣接
するメチレン基）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
７２０，１７００（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
２８〜１．７０（下記以外のメチレン基），３．２０
（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝Ｏ），３．２９（環状二量体構造に隣
接するメチレン基），３．８５（環状三量体構造に隣接
するメチレン基）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
７２０，１７００（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
【００３７】実施例６ １，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンの環状
二量化反応 実施例５において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有する環状二量体構造を持つポ
リイソシアネート４．２ｇを得た。
二量化反応 実施例５において１，９−ジイソシアネートノナン４０
ｇの代わりに１，８−ジイソシアネート−２−メチルオ
クタン４０ｇを用いて同様の反応および操作を行うこと
により、下記の物性値を有する環状二量体構造を持つポ
リイソシアネート４．２ｇを得た。
【００３８】ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3溶媒） δ ０．
８５〜０．９３（メチル基），１．２８〜１．７０（下
記以外のメチレン基），３．２０（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝
Ｏ），３．２９（環状二量体構造に隣接するメチレン
基），３．８５（環状三量体構造に隣接するメチレン
基）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
７２０，１７００（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
８５〜０．９３（メチル基），１．２８〜１．７０（下
記以外のメチレン基），３．２０（ＣＨ2Ｎ＝Ｃ＝
Ｏ），３．２９（環状二量体構造に隣接するメチレン
基），３．８５（環状三量体構造に隣接するメチレン
基）ｐｐｍ ＩＲ分析 ν ２２８０（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）；１７７０，１
７２０，１７００（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ-1
【００３９】
【発明の効果】本発明のポリイソシアネート化合物は反
応性に優れ、かつ原料ジイソシアネートの蒸気圧が低い
ことから、塗料、接着剤、コーティング剤、樹脂、フォ
ーム、フィルム、繊維などの原料として広範に利用でき
る。
応性に優れ、かつ原料ジイソシアネートの蒸気圧が低い
ことから、塗料、接着剤、コーティング剤、樹脂、フォ
ーム、フィルム、繊維などの原料として広範に利用でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 CA02 CA03 CA04 CA05 CA13 CA15 CB01 CB03 CB04 CB05 CB07 CC03 CC12 CC26 CC45 CC52 CC61 CC67 DA01 DB04 DB07 DF01 DF02 DG03 DG04 DG05 DP12 EA00 HA01 HA02 HA07 HA11 HA13 HC03 HC34 HC35 JA02 JA42 KA01 KB02 KB03 KC17 KD04 KD12 KE02 QC01 RA07 RA08 RA09
Claims (3)
- 【請求項１】 １，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからな
る群より選ばれる化合物とビュレット化剤との反応によ
り得られるポリイソシアネート化合物。 - 【請求項２】 １，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからな
る群より選ばれる化合物とポリオールとの反応により得
られるポリイソシアネート化合物。 - 【請求項３】 １，９−ジイソシアネートノナンおよび
１，８−ジイソシアネート−２−メチルオクタンからな
る群より選ばれる化合物の環状二量化により得られるポ
リイソシアネート化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000335981A JP2002138129A (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | ポリイソシアネート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000335981A JP2002138129A (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | ポリイソシアネート化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002138129A true JP2002138129A (ja) | 2002-05-14 |
Family
ID=18811634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000335981A Pending JP2002138129A (ja) | 2000-11-02 | 2000-11-02 | ポリイソシアネート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002138129A (ja) |
-
2000
- 2000-11-02 JP JP2000335981A patent/JP2002138129A/ja active Pending
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