JP2002053510A - 酸化鉄を触媒とするアルキル化ナフトールの製造方法 - Google Patents
酸化鉄を触媒とするアルキル化ナフトールの製造方法Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ナフトールとアルコールから高い転化率と高い
選択率で、アルキル化ナフトールを製造する方法を提供
する。 【解決手段】触媒として酸化鉄を用い、ナフトールとア
ルコールとを（アルコール／ナフトール）モル比が１０
以上となるように混合し、該アルコールが超臨界状態に
なる条件で該ナフトールと該アルコールとを反応させる
アルキル化ナフトールの製造方法。
選択率で、アルキル化ナフトールを製造する方法を提供
する。 【解決手段】触媒として酸化鉄を用い、ナフトールとア
ルコールとを（アルコール／ナフトール）モル比が１０
以上となるように混合し、該アルコールが超臨界状態に
なる条件で該ナフトールと該アルコールとを反応させる
アルキル化ナフトールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキル化ナフト
ールの製造方法に関する。
ールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル化ナフトールは、医薬、農薬、
樹脂、重合防止剤、酸化防止剤、消毒剤、防腐剤等の原
料や中間体として工業的に用いられている。中でも、２
−メチル−１−ナフトールはビタミンＫ3およびビタミ
ンＫ4の中間体として多くの需要があり、特開平８−１
９０３３号公報には、２−メチル−１−ナフトールに塩
化銅または塩化リチウムを触媒としてビタミンＫ3（メ
ナジオン）を製造する方法が開示されている。
樹脂、重合防止剤、酸化防止剤、消毒剤、防腐剤等の原
料や中間体として工業的に用いられている。中でも、２
−メチル−１−ナフトールはビタミンＫ3およびビタミ
ンＫ4の中間体として多くの需要があり、特開平８−１
９０３３号公報には、２−メチル−１−ナフトールに塩
化銅または塩化リチウムを触媒としてビタミンＫ3（メ
ナジオン）を製造する方法が開示されている。
【０００３】従来、アルキル化ナフトールの製造方法と
しては様々な方法が知られている。酸化鉄を触媒に用い
ている方法としては、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．２４（９）２１９９−２２０３（１９７６）に、１
−ナフトールとメタノールを酸化鉄を触媒として液相で
反応させる２−メチル−１−ナフトールの製造方法が示
されているが、３時間の反応においても１−ナフトール
の転化率が５８モル％に過ぎず、転化率が低いという問
題があった。転化率を上げるために（メタノール／１−
ナフトール）モル比が小さい条件で反応を行うと、二量
体等の高沸点成分が多量に生成する、すなわち選択率が
低いという問題が生じていた。
しては様々な方法が知られている。酸化鉄を触媒に用い
ている方法としては、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．２４（９）２１９９−２２０３（１９７６）に、１
−ナフトールとメタノールを酸化鉄を触媒として液相で
反応させる２−メチル−１−ナフトールの製造方法が示
されているが、３時間の反応においても１−ナフトール
の転化率が５８モル％に過ぎず、転化率が低いという問
題があった。転化率を上げるために（メタノール／１−
ナフトール）モル比が小さい条件で反応を行うと、二量
体等の高沸点成分が多量に生成する、すなわち選択率が
低いという問題が生じていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ナフ
トールとアルコールから高い転化率と高い選択率で、ア
ルキル化ナフトールを製造する方法を提供することにあ
る。
トールとアルコールから高い転化率と高い選択率で、ア
ルキル化ナフトールを製造する方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、ナフトールとアルコールからアルキル化ナフト
ールを製造する方法について鋭意研究を続け、アルコー
ルが超臨界状態となる条件下で、（アルコール／ナフト
ール）モル比を特定の値として酸化鉄を触媒としてナフ
トールとアルコールを反応させることにより、上記課題
を解決できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
に鑑み、ナフトールとアルコールからアルキル化ナフト
ールを製造する方法について鋭意研究を続け、アルコー
ルが超臨界状態となる条件下で、（アルコール／ナフト
ール）モル比を特定の値として酸化鉄を触媒としてナフ
トールとアルコールを反応させることにより、上記課題
を解決できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】すなわち本発明は、触媒として酸化鉄を用
い、ナフトールとアルコールとを（アルコール／ナフト
ール）モル比が１０以上となるように混合し、該アルコ
ールが超臨界状態になる条件で該ナフトールと該アルコ
ールとを反応させるアルキル化ナフトールの製造方法を
提供する。
い、ナフトールとアルコールとを（アルコール／ナフト
ール）モル比が１０以上となるように混合し、該アルコ
ールが超臨界状態になる条件で該ナフトールと該アルコ
ールとを反応させるアルキル化ナフトールの製造方法を
提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法について
詳細に説明する。本発明において原料として用いるナフ
トールとしては、１−ナフトール、２−ナフトールがあ
る。
詳細に説明する。本発明において原料として用いるナフ
トールとしては、１−ナフトール、２−ナフトールがあ
る。
【０００８】本発明において、もう１つの原料であるア
ルコールは、一価または二価のアルコールが好ましく、
一般式（２） Ｒ1−ＯＨ ……（２） ［Ｒ1は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基を
表す。］で示される一価のアルコールがさらに好まし
い。ここで、Ｒ1としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
ルコールは、一価または二価のアルコールが好ましく、
一般式（２） Ｒ1−ＯＨ ……（２） ［Ｒ1は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基を
表す。］で示される一価のアルコールがさらに好まし
い。ここで、Ｒ1としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
【０００９】一般式（２）で示される一価のアルコール
として、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、へキサノ
ール、ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノー
ル、ｎ−デカノール等が挙げられ、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノールおよびｎ−ブタノールが好まし
く、メタノールおよびエタノールがより好ましく、メタ
ノールが最も好ましい。二価のアルコールとしては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられ
る。
として、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、へキサノ
ール、ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノー
ル、ｎ−デカノール等が挙げられ、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノールおよびｎ−ブタノールが好まし
く、メタノールおよびエタノールがより好ましく、メタ
ノールが最も好ましい。二価のアルコールとしては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられ
る。
【００１０】ナフトールに対するアルコールのモル比は
１０以上であり、２０から３００が好ましく、５０から
２００がさらに好ましく使用できる。モル比が小さい場
合、二量体等の高沸点成分が高選択率で生成するため、
ナフトールのアルキル置換体の選択率は低くなる。
１０以上であり、２０から３００が好ましく、５０から
２００がさらに好ましく使用できる。モル比が小さい場
合、二量体等の高沸点成分が高選択率で生成するため、
ナフトールのアルキル置換体の選択率は低くなる。
【００１１】本発明の製造方法においては、アルコール
が超臨界状態になる条件でナフトールとアルコールを反
応させることを特徴とする。物質には、固有の気体、液
体、固体の三態があるが、物質によって決まる特定の臨
界温度および臨界圧力以上になると、圧力をかけても凝
縮（液化）しない流体相となる。この状態を超臨界状態
といい、超臨界状態にある物質を超臨界流体という。
が超臨界状態になる条件でナフトールとアルコールを反
応させることを特徴とする。物質には、固有の気体、液
体、固体の三態があるが、物質によって決まる特定の臨
界温度および臨界圧力以上になると、圧力をかけても凝
縮（液化）しない流体相となる。この状態を超臨界状態
といい、超臨界状態にある物質を超臨界流体という。
【００１２】超臨界流体は、液体や気体の通常の性質と
異なる性質を示す。超臨界流体の密度はその物質の液体
に近く、粘度はその物質の気体に近く、熱伝導率と拡散
係数はその物質の気体と液体の中間的値を示す。超臨界
流体は「液体ではない溶媒」であり、超臨界流体が高密
度、低粘性および高拡散性であるために反応が進み易く
なるものと思われるが、機構は明らかではない。また、
超臨界流体を用いた反応は、超臨界流体がその物質の液
体に近い密度を持つため、気相反応と比較して反応装置
を小さくできる利点がある。
異なる性質を示す。超臨界流体の密度はその物質の液体
に近く、粘度はその物質の気体に近く、熱伝導率と拡散
係数はその物質の気体と液体の中間的値を示す。超臨界
流体は「液体ではない溶媒」であり、超臨界流体が高密
度、低粘性および高拡散性であるために反応が進み易く
なるものと思われるが、機構は明らかではない。また、
超臨界流体を用いた反応は、超臨界流体がその物質の液
体に近い密度を持つため、気相反応と比較して反応装置
を小さくできる利点がある。
【００１３】本発明の製造方法においては、アルコール
が超臨界状態になる温度および圧力条件下でナフトール
とアルコールを反応させることが必要である。アルコー
ルとしてメタノールを用いる場合には、メタノールは臨
界温度が２４０℃で臨界圧力が８ＭＰａなので、２４０
℃以上および８ＭＰａ以上の条件で反応を行い、エタノ
ールを用いる場合には、エタノールは臨界温度が２４３
℃で臨界圧力が６．３ＭＰａなので、２４３℃以上およ
び６．３ＭＰａ以上の条件で反応を行い、ｎ−プロパノ
ールを用いる場合には、ｎ−プロパノールは臨界温度が
２６４℃で臨界圧力が５ＭＰａなので、２６４℃以上お
よび５ＭＰａ以上の条件で反応を行い、ｎ−ブタノール
を用いる場合には、ｎ−ブタノールは臨界温度が２８７
℃で臨界圧力は４．８ＭＰａなので、２８７℃以上およ
び４．８ＭＰａ以上の条件で反応を行う必要がある。
が超臨界状態になる温度および圧力条件下でナフトール
とアルコールを反応させることが必要である。アルコー
ルとしてメタノールを用いる場合には、メタノールは臨
界温度が２４０℃で臨界圧力が８ＭＰａなので、２４０
℃以上および８ＭＰａ以上の条件で反応を行い、エタノ
ールを用いる場合には、エタノールは臨界温度が２４３
℃で臨界圧力が６．３ＭＰａなので、２４３℃以上およ
び６．３ＭＰａ以上の条件で反応を行い、ｎ−プロパノ
ールを用いる場合には、ｎ−プロパノールは臨界温度が
２６４℃で臨界圧力が５ＭＰａなので、２６４℃以上お
よび５ＭＰａ以上の条件で反応を行い、ｎ−ブタノール
を用いる場合には、ｎ−ブタノールは臨界温度が２８７
℃で臨界圧力は４．８ＭＰａなので、２８７℃以上およ
び４．８ＭＰａ以上の条件で反応を行う必要がある。
【００１４】本発明の製造方法においては、反応温度は
ナフトールが分解しないように、４５０℃以下であるこ
とが好ましい。反応装置の耐圧を増すためにコストがか
かるので、反応圧力は工業的実施が容易な２５ＭＰａ以
下であることが好ましく、２０ＭＰａ以下であることが
さらに好ましい。本発明の製造方法における反応時間は
１分〜２４時間の範囲が好ましく、さらに好ましくは１
分〜５時間の範囲である。
ナフトールが分解しないように、４５０℃以下であるこ
とが好ましい。反応装置の耐圧を増すためにコストがか
かるので、反応圧力は工業的実施が容易な２５ＭＰａ以
下であることが好ましく、２０ＭＰａ以下であることが
さらに好ましい。本発明の製造方法における反応時間は
１分〜２４時間の範囲が好ましく、さらに好ましくは１
分〜５時間の範囲である。
【００１５】本発明の製造方法においては、触媒として
酸化鉄を用いることを特徴とする。酸化鉄は、ＦｅＯ、
α−Ｆｅ2Ｏ3、β−Ｆｅ2Ｏ3、Ｆｅ3Ｏ4のいずれでもよ
く、一種類だけでも複数含まれていてもよい。また、助
剤として、少量の酸、アルカリ、金属粉末、金属塩、他
の金属酸化物を加えてもよい。
酸化鉄を用いることを特徴とする。酸化鉄は、ＦｅＯ、
α−Ｆｅ2Ｏ3、β−Ｆｅ2Ｏ3、Ｆｅ3Ｏ4のいずれでもよ
く、一種類だけでも複数含まれていてもよい。また、助
剤として、少量の酸、アルカリ、金属粉末、金属塩、他
の金属酸化物を加えてもよい。
【００１６】本発明は種々の反応態様で実施できる。例
えば、回分方式で行っても良いし、流通方式で行っても
良い。
えば、回分方式で行っても良いし、流通方式で行っても
良い。
【００１７】本発明の製造方法において反応終了後の反
応混合物から、アルキル化ナフトールを分離することが
できる。該反応混合物には、アルキル化ナフトールのほ
かに、未反応の原料や副反応による生成物が含まれるこ
ともある。分離の方法は特に限定されず、蒸留、抽出等
の通常工業的に使用できる方法が適用できる。
応混合物から、アルキル化ナフトールを分離することが
できる。該反応混合物には、アルキル化ナフトールのほ
かに、未反応の原料や副反応による生成物が含まれるこ
ともある。分離の方法は特に限定されず、蒸留、抽出等
の通常工業的に使用できる方法が適用できる。
【００１８】本発明の製造方法によれば、高い転化率か
つ高い選択率でナフトールとアルコールを反応させてア
ルキル化ナフトールを得ることができるのである。
つ高い選択率でナフトールとアルコールを反応させてア
ルキル化ナフトールを得ることができるのである。
【００１９】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。実施例において反応後に残存した原料および反応後
の生成物は、ガスクロマトグラフィー質量分析装置ＨＰ
−６８９０（ヒューレットパッカード社製）ＨＰ−５９
７３（ヒューレットパッカード社製）を用いて同定し、
ＦＩＤ（水素炎イオン化検出器）が付属しているガスク
ロマトグラフィー装置ＧＣ−３５３Ｂ（ジーエルサイエ
ンス製）を用いて定量分析を行った。転化率は（転化
率）＝｛１−（反応液中に未反応で残存した原料のクロ
マトグラフの面積）／（反応液中に未反応で残存した原
料および全反応生成物のクロマトグラフの面積の和）｝
×１００（％）の式を用いて計算した。また、選択率
は、（選択率）＝｛（特定の反応生成物のガスクロマト
グラフの面積）／（全反応生成物のガスクロマトグラフ
の面積の和）｝×１００（％）の式を用いて計算した。
説明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。実施例において反応後に残存した原料および反応後
の生成物は、ガスクロマトグラフィー質量分析装置ＨＰ
−６８９０（ヒューレットパッカード社製）ＨＰ−５９
７３（ヒューレットパッカード社製）を用いて同定し、
ＦＩＤ（水素炎イオン化検出器）が付属しているガスク
ロマトグラフィー装置ＧＣ−３５３Ｂ（ジーエルサイエ
ンス製）を用いて定量分析を行った。転化率は（転化
率）＝｛１−（反応液中に未反応で残存した原料のクロ
マトグラフの面積）／（反応液中に未反応で残存した原
料および全反応生成物のクロマトグラフの面積の和）｝
×１００（％）の式を用いて計算した。また、選択率
は、（選択率）＝｛（特定の反応生成物のガスクロマト
グラフの面積）／（全反応生成物のガスクロマトグラフ
の面積の和）｝×１００（％）の式を用いて計算した。
【００２０】実施例１ １−ナフトール（純正化学製、試薬特級）０．０５６ｇ
とメタノール（和光純薬製、試薬特級）１．３５５ｇ
（（メタノール／１−ナフトール）モル比１０９）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）（高純度化学製試薬、純度９９．
９９質量％）３．５ｍｇをオートクレーブ（ＳＵＳ３１
６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込み、サン
ドバスにて３５０℃まで昇温し反応を開始した。３０分
後オートクレーブを急冷し、室温（約２５℃）に戻った
後に反応液をオートクレーブから取り出した。上記の方
法により定量したところ１−ナフトールの転化率は２０
モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択率は６９
モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率は１１モ
ル％、ジメチル−１−ナフトールの選択率は２モル％で
あった。アルキル化ナフトールの選択率の合計は８２モ
ル％となる。下式（３）で示されるナフトールの二量体
およびそのメチル誘導体等の高沸点成分が選択率の合計
で１６モル％生成した。
とメタノール（和光純薬製、試薬特級）１．３５５ｇ
（（メタノール／１−ナフトール）モル比１０９）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）（高純度化学製試薬、純度９９．
９９質量％）３．５ｍｇをオートクレーブ（ＳＵＳ３１
６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込み、サン
ドバスにて３５０℃まで昇温し反応を開始した。３０分
後オートクレーブを急冷し、室温（約２５℃）に戻った
後に反応液をオートクレーブから取り出した。上記の方
法により定量したところ１−ナフトールの転化率は２０
モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択率は６９
モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率は１１モ
ル％、ジメチル−１−ナフトールの選択率は２モル％で
あった。アルキル化ナフトールの選択率の合計は８２モ
ル％となる。下式（３）で示されるナフトールの二量体
およびそのメチル誘導体等の高沸点成分が選択率の合計
で１６モル％生成した。
【００２１】本オートクレーブには、圧力計が付属しな
いため、反応中の圧力を推定（圧力計を取付けるとオー
トクレーブの内容積が少し増加するため値が僅かにズレ
るので推定値しか得られない）するため、以下の実験を
行った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の
１−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて
３５０℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１
０ＭＰａであり、反応中の圧力も１０ＭＰａと推定され
た。
いため、反応中の圧力を推定（圧力計を取付けるとオー
トクレーブの内容積が少し増加するため値が僅かにズレ
るので推定値しか得られない）するため、以下の実験を
行った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の
１−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて
３５０℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１
０ＭＰａであり、反応中の圧力も１０ＭＰａと推定され
た。
【００２２】 ……（３）
【００２３】実施例２ １−ナフトール０．０５１ｇとメタノール１．３６４ｇ
（（メタノール／１−ナフトール）モル比１２０）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）５．６ｍｇをオートクレーブ（Ｓ
ＵＳ３１６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込
み、サンドバスにて４００℃まで昇温し反応を開始し
た。１０分後オートクレーブを急冷し、室温（２５℃）
に戻った後に反応液をオートクレーブから取り出した。
上記の方法により定量したところ１−ナフトールの転化
率は４７モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択
率は７８モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率
は４モル％、ジメチル−１−ナフトールの選択率は４モ
ル％であった。アルキル化ナフトールの選択率の合計は
８６モル％となる。また、式（３）で示すナフトールの
二量体およびそのメチル誘導体等の高沸点成分が選択率
の合計で１１モル％生成した。
（（メタノール／１−ナフトール）モル比１２０）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）５．６ｍｇをオートクレーブ（Ｓ
ＵＳ３１６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込
み、サンドバスにて４００℃まで昇温し反応を開始し
た。１０分後オートクレーブを急冷し、室温（２５℃）
に戻った後に反応液をオートクレーブから取り出した。
上記の方法により定量したところ１−ナフトールの転化
率は４７モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択
率は７８モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率
は４モル％、ジメチル−１−ナフトールの選択率は４モ
ル％であった。アルキル化ナフトールの選択率の合計は
８６モル％となる。また、式（３）で示すナフトールの
二量体およびそのメチル誘導体等の高沸点成分が選択率
の合計で１１モル％生成した。
【００２４】本オートクレーブには、圧力計が付属しな
いので、反応中の圧力を推定するため、以下の実験を行
った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の１
−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて４
００℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１５
ＭＰａであり、反応中の圧力も１５ＭＰａと推定され
た。
いので、反応中の圧力を推定するため、以下の実験を行
った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の１
−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて４
００℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１５
ＭＰａであり、反応中の圧力も１５ＭＰａと推定され
た。
【００２５】比較例１ １−ナフトール０．９８９ｇとメタノール１．３６０ｇ
（（メタノール／１−ナフトール）モル比６．２）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）９８ｍｇをオートクレーブ（ＳＵ
Ｓ３１６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込
み、サンドバスにて３５０℃まで昇温し反応を開始し
た。３０分後オートクレーブを急冷し、室温（２５℃）
に戻った後に反応液をオートクレーブから取り出した。
上記の方法により定量したところ１−ナフトールの転化
率は１０モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択
率は３３モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率
は８モル％であった。また、ジメチル−１−ナフトール
は生成しなかった。アルキル化ナフトールの選択率の合
計は４１モル％となる。また、式（３）で示される二量
体およびその誘導体等の高沸点成分が選択率の合計で５
３モル％と多量に生成した。
（（メタノール／１−ナフトール）モル比６．２）、酸
化鉄（α−Ｆｅ2Ｏ3）９８ｍｇをオートクレーブ（ＳＵ
Ｓ３１６製、内容積４．５ｍｌ、圧力計なし）に仕込
み、サンドバスにて３５０℃まで昇温し反応を開始し
た。３０分後オートクレーブを急冷し、室温（２５℃）
に戻った後に反応液をオートクレーブから取り出した。
上記の方法により定量したところ１−ナフトールの転化
率は１０モル％で、２−メチル−１−ナフトールの選択
率は３３モル％、４−メチル−１−ナフトールの選択率
は８モル％であった。また、ジメチル−１−ナフトール
は生成しなかった。アルキル化ナフトールの選択率の合
計は４１モル％となる。また、式（３）で示される二量
体およびその誘導体等の高沸点成分が選択率の合計で５
３モル％と多量に生成した。
【００２６】本オートクレーブには、圧力計が付属しな
いので、反応中の圧力を推定するため、以下の実験を行
った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の１
−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて３
５０℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１０
ＭＰａであり、反応中の圧力も１０ＭＰａと推定され
た。
いので、反応中の圧力を推定するため、以下の実験を行
った。同一のオートクレーブに圧力計を付け、同量の１
−ナフトールとメタノールを仕込み、サンドバスにて３
５０℃まで昇温して、圧力を測定した。圧力の値は１０
ＭＰａであり、反応中の圧力も１０ＭＰａと推定され
た。
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、ナフトール
とアルコールから、高い転化率と高い選択率でアルキル
化ナフトールを得ることができ、工業的に極めて有用で
ある。
とアルコールから、高い転化率と高い選択率でアルキル
化ナフトールを得ることができ、工業的に極めて有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC29 BA19 BA30 BB14 BC10 BC11 BC13 BC31 FC54 FE13 4H039 CA11 CD30
Claims (4)
- 【請求項１】触媒として酸化鉄を用い、ナフトールとア
ルコールとを（アルコール／ナフトール）モル比が１０
以上となるように混合し、該アルコールが超臨界状態に
なる条件で該ナフトールと該アルコールとを反応させる
ことを特徴とするアルキル化ナフトールの製造方法。 - 【請求項２】アルコールが一般式（１） Ｒ1−ＯＨ ……（１） ［Ｒ1は炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基を
表す。］で示されるアルコールである請求項１記載のア
ルキル化ナフトールの製造方法。 - 【請求項３】一般式（１）のＲ1がメチル基である請求
項２記載のアルキル化ナフトールの製造方法。 - 【請求項４】ナフトールが１−ナフトールである請求項
３記載のアルキル化ナフトールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000244279A JP2002053510A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | 酸化鉄を触媒とするアルキル化ナフトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000244279A JP2002053510A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | 酸化鉄を触媒とするアルキル化ナフトールの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053510A true JP2002053510A (ja) | 2002-02-19 |
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ID=18734987
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000244279A Pending JP2002053510A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | 酸化鉄を触媒とするアルキル化ナフトールの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002053510A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113185431A (zh) * | 2020-01-14 | 2021-07-30 | 新发药业有限公司 | 一种亚硫酸氢钠甲萘醌的绿色制备方法 |
| CN115894179A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-04-04 | 兄弟科技股份有限公司 | 一种2-甲基-1-萘酚的制备方法 |
-
2000
- 2000-08-11 JP JP2000244279A patent/JP2002053510A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN113185431B (zh) * | 2020-01-14 | 2023-03-31 | 新发药业有限公司 | 一种亚硫酸氢钠甲萘醌的绿色制备方法 |
| CN115894179A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-04-04 | 兄弟科技股份有限公司 | 一种2-甲基-1-萘酚的制备方法 |
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