JP2002037984A - 舗装材料用組成物及び舗装方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ５℃以下のような低温でも硬化が可能なエポ
キシ樹脂系舗装材料用組成物を提供する。 【解決手段】 骨材及び固結剤からなり、固結剤が特定
の構造を有するヘテロ環含有化合物、エポキシ化合物及
び分子中にアミノ基に由来する活性水素を２個以上有す
るアミノ化合物からなるエポキシ樹脂系舗装材料用組成
物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、歩道、公園園路等
に使用する舗装材料用組成物及び舗装方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、歩道、遊歩道、公園園路、サイク
リングロード、ジョギングロード、テニスコート、歩径
路、運動場、広場での舗装にエポキシ樹脂を固結剤とし
て骨材を固結して舗装する方法、たとえば、特開平０８
−２５９２９６、特開平１０−６０８０４に示されてい
る方法が提案されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
エポキシ樹脂系の固結剤を用いた場合、低温、特に５℃
以下になるとエポキシ樹脂が硬化しないため、施工現場
において加熱する等の対策が必要であった。本発明は、
上記問題を解決するものであり、５℃以下の低温でも硬
化が可能で、施工することができるエポキシ樹脂系舗装
材料用組成物を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、下記［１］の組成物及び下記
［２］の舗装方法である。 ［１］骨材（Ａ）及び固結剤（Ｂ）からなり、該（Ｂ）
が下記一般式（１）で表されるヘテロ環含有化合物
（ａ）、エポキシ化合物（ｂ）及び分子中にアミノ基に
由来する活性水素を２個以上有するアミノ化合物（ｃ）
からなることを特徴とする舗装材料用組成物；

【０００５】

【化５】

【０００６】［式（１）中、ｎは１〜１０の整数、
Ｘ¹、Ｙ¹及びＺ¹は、それぞれ独立に酸素又は硫黄原
子；Ｒ¹は環状エーテル基含有化合物（Ｄ）の残基又は
水素原子；Ｒ²は炭素数２〜１０の炭化水素基であ
る。］

【０００７】［２］（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の混合物
と、骨材（Ａ）とを混合した舗装材料用組成物を敷き均
して転圧する舗装方法。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明において、骨材（Ａ）とし
てはコンクリートやモルタルに一般に使用される骨材あ
るいは透水性舗装に一般に使用されるような骨材なら特
に限定はないが、例えば、山砂、海砂、硅砂等の砂、川
砂利、陸砂利、砕石等の砂利、火山礫、膨張のスラグ、
膨張粘土、焼成フライアッシュ、バキュームライト、パ
ーライト等の軽量骨材、ガラスビーズ、ガラスバルー
ン、シラスバルーン等のバルーン、高炉スラグ、フライ
アッシュ、ガラス、レンガ、陶管、瓦等の窯業焼成品粉
砕物、貝殻の粉砕物、木片、コンクリートの粉砕物が挙
げられる。これらのうち好ましいのは、周囲の環境や景
色となじんだ違和感の無い自然な色合いの風景としての
景観保護および景観保持の面から施工現場近くに産する
砂である。使用する骨材は、含水していても良く、施工
現場近くで産した物をそのまま使用できる。骨材の含水
率は特に限定しないが、通常３０重量％以下、好ましく
は１５重量％以下である。含水率は、絶乾状態（１０５
℃で乾燥器内で定重量になるまで乾燥した状態）に対す
る水分の比率である。

【０００９】本発明において、固結材（Ｂ）は、ヘテロ
環含有化合物（ａ）、エポキシ化合物（ｂ）および分子
中にアミノ基に由来する活性水素を２個以上有するアミ
ノ化合物（ｃ）からなる。本発明において、ヘテロ環含
有化合物（ａ）は、前記一般式（１）で示される。式
中、ｎは１〜１０の整数、好ましくは２〜８の整数であ
る。Ｘ¹、Ｙ¹及びＺ ¹は、それぞれ酸素又は硫黄原子で
ある。好ましくはＸ¹が硫黄原子（Ｓ）で、Ｙ ¹、Ｚ¹の
一方が硫黄原子（Ｓ）で他方が酸素原子（Ｏ）である。
Ｒ₂ は、環状エーテル基中の酸素原子以外の環を構成す
る残基である。これは炭素数２〜１０の炭化水素基であ
り、３価の炭化水素基＞ＣＨ（ＣＨ₂）_m−（ｍは１〜９
の整数）で示される基であり、例えば＞ＣＨＣＨ₂−、
＞ＣＨＣＨ₂ＣＨ ₂−、＞ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、＞Ｃ
ＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−等；４価の炭化水素基
＞ＣＨ（ＣＨ₂）_mＣＨ＜（ｍは０〜８の整数）で示され
る基であり、例えば＞ＣＨＣＨ＜、＞ＣＨＣＨ₂ＣＨ
＜、＞ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＜、＞ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ＜等が挙げられ、好ましくは３価の炭化水素
基であり、特に好ましくは＞ＣＨＣＨ₂−、＞ＣＨＣＨ₂
ＣＨ₂−である。Ｒ¹ は水素原子又は環状エーテル基含
有化合物（Ｄ）の残基であり、一般式（５）で示され
る。 一般式

【００１０】

【化６】

【００１１】環状エーテル基としては、環内に酸素原子
を１個以上有するものならば特に限定されず、例えば分
子内に環状エーテル基を１〜１０個有する化合物があげ
られる。環状エーテル基含有化合物（Ｄ）の例として
は、後述するエポキシ基含有化合物（Ｄ１）、及びオキ
セタン化合物（Ｄ２）等が挙げられ、好ましくは、エポ
キシ基含有化合物（Ｄ１）である。エポキシ基含有化合
物（Ｄ１）としては、モノエポキシド（ｄ１１）と分子
中にエポキシ基を２個以上有するポリエポキシド（Ｄ１
１）とがある。モノエポキシド（ｄ１１）としては、分
子中に１個のエポキシ基を有していれば特に限定され
ず、用途、目的に応じて適宜選択することができる。そ
の例としては以下のものが挙げられる。例えば、 （ｄ１１−１）炭素数２〜２４の炭化水素系オキシド
（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブテン
オキシド、２−ブテンオキシド、炭素数５〜２４のα−
オレフィンオキシド、スチレンオキシド等）； （ｄ１１−２）炭素数３〜１９の炭化水素のグリシジル
エーテル（ｎ−ブチルグリシジルエーテル、アリルグリ
シジルエーテル、２−エチル−ヘキシルグリシジルエー
テル、２−メチルオクチルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、
ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル等）； （ｄ１１−３）炭素数３〜３０のモノカルボン酸のグリ
シジルエステル（グリシジルアクリレート、グリシジル
メタクリレート等）、エピクロルヒドリン、エピブロモ
ヒドリン等のエピハロヒドリン及びグリシドール等の水
酸基含有オキシド等；が挙げられる。好ましいのは炭素
数２〜２４の炭化水素系オキシド、炭素数３〜１９の炭
化水素のグリシジルエーテルである。

【００１２】ポリエポキシド（Ｄ１１）は、分子中に２
個以上のエポキシ基を有していれば特に限定されず、用
途、目的に応じて適宜選択することができる。好ましく
は分子中にエポキシ基を２〜６個有するものである。ポ
リエポキシドのエポキシ当量（エポキシ基１個当たりの
分子量）は、通常６５〜１０００であり、好ましくは９
０〜５００である。エポキシ当量が１０００以下である
と、架橋構造がルーズにならず硬化物の耐水性、耐薬品
性、機械的強度等の物性が良好であり、一方、エポキシ
当量が６５以上であると硬化物の耐水性、耐薬品性、機
械的強度等が良好な架橋構造となる。ポリエポキシド
（Ｄ１１）の例としては、下記（Ｄ１１−１）から（Ｄ
１１−５）が挙げられる。

【００１３】（Ｄ１１−１）グリシジルエーテル型 （ｉ）２価フェノール類のジグリシジルエーテル 炭素数６〜３０の２価フェノール類のジグリシジルエー
テル例えば、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＢジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤジグリ
シジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、ハロゲン化ビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル、テトラクロロビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル、カテキンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジ
グリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエー
テル、１，５−ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエ
ーテル、ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテ
ル、オクタクロロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニル
ジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェニルジグリ
シジルエーテル、９，９’−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）フロオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡ２モルとエピクロロヒドリン３モルの反応から得ら
れるジグリシジルエーテル等；

【００１４】（ｉｉ）３価〜６価又はそれ以上の、多価
フェノール類のポリグリシジルエーテル 炭素数６〜５０又はそれ以上で、分子量２５０〜５００
０の３価〜６価又はそれ以上の多価フェノール類のポリ
グリシジルエーテル例えば、ピロガロールトリグリシジ
ルエーテル、ジヒドロキシナフチルクレゾールトリグリ
シジルエーテル、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン
トリグリシジルエーテル、ジナフチルトリオールトリグ
リシジルエーテル、テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタンテトラグリシジルエーテル、ｐ−グリシジル
フェニルジメチルトリールビスフェノールＡグリシジル
エーテル、トリスメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−ブチルヒ
ドロキシメタントリグリシジルエーテル、４，４’−オ
キシビス（１，４−フェニルエチル）テトラクレゾール
グリシジルエーテル、４，４’−オキシビス（１，４−
フェニルエチル）フェニルグリシジルエーテル、ビス
（ジヒドロキシナフタレン）テトラグリシジルエーテ
ル、フェノール又はクレゾールノボラック樹脂（分子量
４００〜５０００）のグリシジルエーテル、リモネンフ
ェノールノボラック樹脂（分子量４００〜５０００）の
グリシジルエーテル、フェノールとグリオキザール、グ
ルタールアルデヒド、又はホルムアルデヒドの縮合反応
によつて得られるポリフェノール（分子量４００〜５０
００）のポリグリシジルエーテル、及びレゾルシンとア
セトンの縮合反応によって得られる分子量４００〜５０
００のポリフェノールのポリグリシジルエーテル等；

【００１５】（ｉｉｉ）脂肪族２価アルコールのジグリ
シジルエーテル 炭素数２〜１００、分子量１５０〜５０００のジオール
のジグリシジルエーテル例えば、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、テトラメチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコール（分子量１５０〜４００
０）ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール
（分子量１８０〜５０００）ジグリシジルエーテル、ポ
リテトラメチレングリコール（分子量２００〜５００
０）ジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、ビスフェノールＡのアルキレンオ
キシド〔エチレンオキシド又はプロピレンオキシド（１
〜２０モル）〕付加物のジグリシジルエーテル等；（ｉ
ｖ）３価〜６価又はそれ以上の脂肪族アルコールのポリ
グリシジルエーテル 炭素数３〜５０又はそれ以上で、分子量９２〜１０００
０の３価〜６価又はそれ以上の多価アルコール類のグリ
シジルエーテル例えば、トリメチロールプロパントリグ
リシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、
ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ポリ（ｎ＝２
〜５）グリセロールポリグリシジルエーテル等；

【００１６】（Ｄ１１−２）グリシジルエステル型 炭素数６〜２０又はそれ以上で、２価〜６価又はそれ以
上の芳香族ポリカルボン酸のグリシジルエステル、及び
炭素数６〜２０又はそれ以上で、２価〜６価又はそれ以
上の脂肪族もしくは脂環式ポリカルボン酸のグリシジル
エステル等； （ｉ）芳香族ポリカルボン酸、例えばフタル酸類のグリ
シジルエステルとしては、フタル酸ジグリシジルエステ
ル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸
ジグリシジルエステル、トリメリット酸トリグリシジル
エステル等； （ｉｉ）脂肪族もしくは脂環式ポリカルボン酸のグリシ
ジルエステルとしては、上記フェノール系のグリシジル
エステルの芳香核水添加物、ダイマー酸ジグリシジルエ
ステル、ジグリシジルオキサレート、ジグリシジルマレ
ート、ジグリシジルスクシネート、ジグリシジルグルタ
レート、ジグリシジルアジペート、ジグリシジルピメレ
ート、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体
（重合度は例えば２〜１０）、トリカルバリル酸トリグ
リシジルエステル等；

【００１７】（Ｄ１１−３）グリシジルアミン型 炭素数６〜２０又はそれ以上で、２〜１０又はそれ以上
の活性水素原子をもつ芳香族アミン類のグリシジルアミ
ン及び脂肪族、脂環式若しくは複素環式アミン類のグリ
シジルアミン等； （ｉ）芳香族アミン類のグリシジルアミン Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル
トルイジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジ
アミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
グリシジルジアミノジフェニルスルホン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジエチルジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリグリシジルアミノフェノール等； （ｉｉ）脂肪族アミン類のグリシジルアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルキシリレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルヘキサメ
チレンジアミン等； （ｉｉｉ）脂環式アミン類のグリシジルアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルキシリレンジア
ミンの水添化合物等； （ｉｖ）複素環式アミンのグリシジルアミン トリスグリシジルメラミン等；

【００１８】（Ｄ１１−４）鎖状脂肪族エポキシド 炭素数６〜５０又はそれ以上で２〜６価又はそれ以上の
鎖状脂肪族エポキシド、例えばエポキシ当量１３０〜
１，０００のエポキシ化ポリブタジエン（分子量９０〜
２，５００）、エポキシ化大豆油（分子量１３０〜２，
５００）等； （Ｄ１１−５）脂環式エポキシド 炭素数６〜５０又はそれ以上で、分子量９０〜２５０
０、エポキシ基の数１〜４又はそれ以上の脂環式エポキ
シド例えば、ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネ
ンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、エチレ
ングリコールビスエポキシジシクロペンチルエーテル、
３，４エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル
３’、４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチル
シクロヘキシルメチル）アジペート、及びビス（３，４
−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）ブチル
アミン等；前記フェノール類のエポキシ化合物の核水添
化物も含む；なお（Ｄ１１−１）〜（Ｄ１１−５）以外
のものでも、活性水素と反応可能なグリシジル基をもつ
エポキシ樹脂であれば使用できる。又、これらのポリエ
ポキシ化合物は、二種以上併用できる。これらのうち、
好ましいのはグリシジルエーテル型（Ｄ１１−１）、及
びグリシジルエステル型（Ｄ１１−２）であり、特に好
ましいのは、グリシジルエーテル型（Ｄ１１−１）であ
る。（Ｄ１１−１）の内、好ましいのは２価フェノール
類、２価脂肪族アルコールのジグリシジルエーテルであ
る。

【００１９】オキセタン化合物（Ｄ２）としては、炭素
数６〜２０の脂肪族系オキセタン化合物（３−エチル−
３−ヒドロキシメチルオキセタン等）、炭素数７〜３０
の芳香族系オキセタン化合物（ベンジルオキセタン、キ
シリレンビスオキセタン等）、炭素数６〜３０の脂肪族
カルボン酸系オキセタン化合物（アジペートビスオキセ
タン等）、炭素数８〜３０の芳香族カルボン酸系オキセ
タン化合物（テレフタレートビスオキセタン等）、炭素
数８〜３０の脂環式カルボン酸系オキセタン化合物（シ
クロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタン等）、芳香族
イソシアネート系オキセタン化合物（ＭＤＩビスオキセ
タン等）、炭素数２〜２０の硫黄系オキセタン化合物
（チイラン、２−メチルチイラン、２，２−ジメチルチ
イラン、２−ヘキシルチイラン、２−フェニルチイラン
等）等が挙げられる。環状エーテル基含有化合物（Ｄ）
として、エポキシ基含有化合物（Ｄ１）を使用したヘテ
ロ環含有化合物（ａ１）は、下記一般式（２）、（３）
で示される。 一般式

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】［式中、ｎは１〜１０の整数。Ｙ² 、Ｚ²
は一方がＳで他方がＯであり、好ましくは、Ｙ² がＯ、
Ｚ² がＳである。Ｒ³はポリエポキシ化合物（Ｄ１１）
又はモノエポキシ化合物（ｄ１１）のエポキシ基を除く
残基である。Ｒ⁴は脂環式エポキシドのエポキシ基を除
く残基である。ここで特に好ましくは、ｎは１、Ｙ² は
Ｏ、Ｚ² はＳ、Ｒ³はモノグリシジル化合物（ｄ１１−
２）のエポキシ基を除く残基である。］

【００２３】本発明のヘテロ環含有化合物（ａ）の製造
方法は特に限定されないが、例えば環状エーテル基含有
化合物（Ｄ）の環状エーテル基に対し、０．５〜１０倍
当量の二硫化炭素、硫化カルボニル及び二酸化炭素から
なる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を、溶剤
中触媒存在下で反応させることにより得られる。好まし
くは二硫化炭素である。溶剤としては、反応を阻害せず
原料及び生成物を溶解するものなら特に制限はなく、通
常非プロトン性溶剤が使用される。例えばエーテル類
（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルセロソル
ブ、ジオキソラン、トリオキサン、ジブチルセロソル
ブ、ジエチルカービトール、ジブチルカービトール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、ジエチルケトン等）、エステル類
（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等）、その
他極性溶剤（アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等）等が
挙げられ、好ましくはテトラヒドロフラン、アセトン、
酢酸エチル等である。触媒はアルカリ金属又はアルカリ
土類金属のハロゲン化物であり、例えば、塩化リチウ
ム、臭化リチウム、沃化リチウム、塩化カリウム、臭化
カルシウム等が挙げられ、好ましくは臭化リチウムであ
る。触媒の量は、（Ｄ）の環状エーテル基に対し、０．
００１〜１．０倍当量である。好ましくは０．０１〜
０．１倍当量である。

【００２４】反応温度は、通常０〜１００℃、好ましく
は２０〜７０℃である。前記の通り製造されたヘテロ環
含有化合物（ａ）の重量平均分子量は１２０〜１２，０
００であり、好ましくは２００〜８，０００である。ヘ
テロ環当量は通常１２０〜１，２００であり、好ましく
は２００〜８００である。２５℃での粘度は通常２０Ｐ
ａ・ｓ以下であり、好ましくは１０Ｐａ・ｓ以下、さら
に好ましくは５Ｐａ・ｓ以下であり、特に好ましくは１
Ｐａ・ｓ以下である。上記の様にして得られるヘテロ環
含有化合物（ａ）は、具体的には表１に記載したものが
挙げられる。

【００２５】

【表１】

【００２６】本発明のエポキシ化合物（ｂ）としては
（Ｄ１）と同じものが挙げられる。好ましくは（Ｄ１１
−１）であり、特に好ましくは（i）である。

【００２７】本発明のアミノ化合物（ｃ）は、分子中に
アミノ基に由来する活性水素を２個以上有する化合物で
あれば特に限定されず、用途、目的に応じて適宜選択す
ることができる。好ましくは分子中にアミノ基に由来す
る活性水素を２〜１０個有する化合物であり、更に好ま
しくは３〜６個有する化合物である。（ｃ）の活性水素
当量（活性水素１個当りの分子量）は、通常１５〜５０
０であり、好ましくは２０〜２００である。活性水素当
量が５００以下であると架橋構造がルーズにならず硬化
物の接着性、耐久性等の物性が良好である。活性水素当
量が１５以上であると硬化物の接着性、耐久性、耐薬品
性等の物性が良好である。

【００２８】（ｃ）のアミノ化合物の例としては、以下
の（ｃ１）〜（ｃ９）及びこれらアミノ化合物中の１級
又は２級アミノ基の一部を部分中和したものがそれぞれ
挙げられる。 （ｃ１）脂肪族ポリアミン類（炭素数２〜１８、官能基
数２〜７、分子量６０〜５００）； (i)脂肪族ポリアミン｛炭素数２〜６のアルキレンジア
ミン（エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメ
チレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミンなど）、ポリアルキレン（炭素数２〜６）
ポリアミン〔ジエチレントリアミン、イミノビスプロピ
ルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン，トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタ
エチレンヘキサミン等〕｝； (ii)これらのアルキル（炭素数１〜４）又はヒドロキシ
アルキル（炭素数２〜４）置換体〔ジアルキル（炭素数
１〜３）アミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチ
レンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、２，５
−ジメチル−２，５−ヘキサメチレンジアミン、メチル
イミノビスプロピルアミンなど〕； (iii)脂環又は複素環含有脂肪族ポリアミン〔３，９−
ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５，５］ウンデカンなど〕； (iv)芳香環含有脂肪族アミン類（炭素数８〜１５）（キ
シリレンジアミン、テトラクロル−ｐ−キシリレンジア
ミン等）；

【００２９】（ｃ２）脂環式ポリアミン（炭素数４〜１
５、官能基数２〜３）；１，３−ジアミノシクロヘキサ
ン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、４，４´
−メチレンジシクロヘキサンジアミン（水添メチレンジ
アニリン）等； （ｃ３）複素環式ポリアミン（炭素数４〜１５、官能基
数２〜３）：ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、１，４−ジアミノエチルピペラジン、１，４ビス
（２−アミノ−２−メチルプロピル）ピペラジン等； （ｃ４）芳香族ポリアミン類（炭素数６〜２０、官能基
数２〜３、分子量１００〜１０００）； (i)非置換芳香族ポリアミン〔１，２−、１，３−及び
１，４−フェニレンジアミン、２，４´−及び４，４´
−ジフェニルメタンジアミン、クルードジフェニルメタ
ンジアミン（ポリフェニルポリメチレンポリアミン）、
ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニ
リン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン、
２，６−ジアミノピリジン、ｍ−アミノベンジルアミ
ン、トリフェニルメタン−４，４´，４”−トリアミ
ン、ナフチレンジアミン等；

【００３０】(ii)核置換アルキル基〔メチル，エチル，
ｎ−及びｉ−プロピル、ブチル等の炭素数Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル基）を有する芳香族ポリアミン、例えば２，４−
及び２，６−トリレンジアミン、クルードトリレンジア
ミン、ジエチルトリレンジアミン、４，４´−ジアミノ
−３，３´−ジメチルジフェニルメタン、４，４´−ビ
ス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、ジアミノジトリ
ルスルホン、１，３−ジメチル−２，４−ジアミノベン
ゼン、１，３−ジエチル−２，４−ジアミノベンゼン、
１，３−ジメチル−２，６−ジアミノベンゼン、１，４
−ジエチル−２，５−ジアミノベンゼン、１，４−ジイ
ソプロピル−２，５−ジアミノベンゼン、１，４−ジブ
チル−２，５−ジアミノベンゼン、２，４−ジアミノメ
シチレン、１，３，５−トリエチル−２，４−ジアミノ
ベンゼン、１，３，５−トリイソプロピル−２，４−ジ
アミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，
４−ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル
−２，６−ジアミノベンゼン、２，３−ジメチル−１，
４−ジアミノナフタレン、２，６−ジメチル−１，５−
ジアミノナフタレン、２，６−ジイソプロピル−１，５
−ジアミノナフタレン、２，６−ジブチル−１，５−ジ
アミノナフタレン、３，３´，５，５´−テトラメチル
ベンジジン、３，３´，５，５´−テトライソプロピル
ベンジジン、３，３´，５，５´−テトラメチル−４，
４´−ジアミノジフェニルメタン、３，３´，５，５´
−テトラエチル−４，４´−ジアミノジフェニルメタ
ン、３，３´，５，５´−テトライソプロピル−４，４
´−ジアミノジフェニルメタン、３，３´，５，５´−
テトラブチル−４，４´−ジアミノジフェニルメタン、
３，５−ジエチル−３´−メチル−２´，４−ジアミノ
ジフェニルメタン，３，５−ジイソプロピル−３´−メ
チル−２´，４−ジアミノジフェニルメタン、３，３´
−ジエチル−２，２´−ジアミノジフェニルメタン、
４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチルジフェニルメ
タン、３，３´，５，５´−テトラエチル−４，４´−
ジアミノベンゾフェノン、３，３´，５，５´−テトラ
イソプロピル−４，４´−ジアミノベンゾフェノン、
３，３´，５，５´−テトラエチル−４，４´−ジアミ
ノジフェニルエーテル、３，３´，５，５´−テトライ
ソプロピル−４，４´−ジアミノジフェニルスルホン
等〕、及びこれらの異性体の種々の割合の混合物；

【００３１】(iii)核置換電子吸引基（Ｃｌ，Ｂｒ，
Ｉ，Ｆ等のハロゲン；メトキシ、エトキシ等のアルコキ
シ基；ニトロ基等）を有する芳香族ポリアミン〔メチレ
ンビス−ｏ−クロロアニリン、４−クロロ−ｏ−フェニ
レンジアミン、２−クロル−１，４−フェニレンジアミ
ン、３−アミノ−４−クロロアニリン、４−ブロモ−
１，３−フェニレンジアミン、２，５−ジクロル−１，
４−フェニレンジアミン、５−ニトロ−１，３−フェニ
レンジアミン、３−ジメトキシ−４−アミノアニリン；
４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチル−５，５´−
ジブロモ−ジフェニルメタン、３，３´−ジクロロベン
ジジン、３，３´−ジメトキシベンジジン、ビス（４−
アミノ−３−クロロフェニル）オキシド、ビス（４−ア
ミノ−２−クロロフェニル）プロパン、ビス（４−アミ
ノ−２−クロロフェニル）スルホン、ビス（４−アミノ
−３−メトキシフェニル）デカン、ビス（４−アミノフ
ェニル）スルフイド、ビス（４−アミノフェニル）テル
リド、ビス（４−アミノフェニル）セレニド、ビス（４
−アミノ−３−メトキシフェニル）ジスルフイド、４，
４´−メチレンビス（２−ヨードアニリン）、４，４´
−メチレンビス（２−ブロモアニリン）、４，４´−メ
チレンビス（２−フルオロアニリン）、４−アミノフェ
ニル−２−クロロアニリン等〕；

【００３２】(iv)２級アミノ基を有する芳香族ポリアミ
ン〔上記(i)〜(iii)の芳香族ポリアミンの−ＮＨ₂の一
部又は全部が−ＮＨ−Ｒ´（Ｒ´はアルキル基例えばメ
チル、エチル等の低級アルキル基）で置き換ったもの〕
〔４，４´−ジ（メチルアミノ）ジフェニルメタン、１
−メチル−２−メチルアミノ−４−アミノベンゼン
等〕； （ｃ５）ポリアミドポリアミン：ジカルボン酸（ダイマ
ー酸等）と過剰の（酸１モル当り２モル以上の）ポリア
ミン類（官能基数２〜７の上記アルキレンジアミン，ポ
リアルキレンポリアミン等）との縮合により得られるポ
リアミドポリアミン（数平均分子量２００〜１０００）
等； （ｃ６）ポリエーテルポリアミン：ポリエーテルポリオ
ール（前述のポリアルキレングリコール等）のシアノエ
チル化物の水素化物（分子量１００〜１０００）等； （ｃ７）エポキシ付加ポリアミン：エポキシ化合物（上
記ポリエポキシド（Ｄ１１）並びにモノエポキシド（ｄ
１１））１モルをポリアミン類（上記アルキレンジアミ
ン、ポリアルキレンポリアミン等）に１〜３０モル付加
させることによって得られるエポキシ付加ポリアミン
（分子量１００〜１０００）等；

【００３３】（ｃ８）シアノエチル化ポリアミン：アク
リロニトリルとポリアミン類（上記アルキレンジアミ
ン、ポリアルキレンポリアミン等）との付加反応により
得られるシアノエチル化ポリアミン、（ビスシアノエチ
ルジエチレントリアミン等）（分子量１００〜５００）
等； （ｃ９）その他のポリアミン化合物：（ｉ）ヒドラジン
類（ヒドラジン、モノアルキルヒドラジン等）；（ｉ
ｉ）ジヒドラジッド類（コハク酸ジヒドラジッド，アジ
ピン酸ジヒドラジッド，イソフタル酸ジヒドラジッド，
テレフタル酸ジヒドラジッド等）；（ｉｉｉ）グアニジ
ン類（ブチルグアニジン，１−シアノグアニジン等）；
（ｉｖ）ジシアンジアミド等；並びにこれらの２種以上
の混合物。上記（ｃ１）〜（ｃ９）のうち、好ましいも
のは本発明の舗装材料用組成物に低温硬化性を与える
（ｃ１）、（ｃ２）、（ｃ３）、（ｃ５）及び（ｃ７）
であり、特に好ましいものは（ｃ１）及び（ｃ７）であ
る。

【００３４】本発明において、（ｃ）のアミノ化合物中
のアミノ基の一部を酸で中和したものを使用することが
できる。中和するために使用される酸としては、スルフ
ァミン酸、塩酸、酢酸、乳酸、ギ酸、硝酸、硫酸等が挙
げられる。これらのうち、好ましいのは、スルファミン
酸及び塩酸であり、特に好ましいのはスルファミン酸で
ある。

【００３５】本発明において、（Ｂ）は（ａ）、（ｂ）
および（ｃ）からなる。（ａ）：（ｂ）の配合比は、
（ａ）と（ｂ）の合計を１００質量部としたときに、好
ましくは２〜８０：２０〜９８質量部であり、さらに好
ましくは５〜６０：４０〜９５質量部であり、特に好ま
しくは１０〜４０：６０〜９０質量部である。（ａ）が
２以上であると低温硬化性が良好となり、８０以下であ
ると適度な可使時間を有し、作業性が良好となる。
（ｂ）が２０以上であると鉄筋との密着性が良好とな
り、９８以下であると系の粘度が小さくなり作業性が良
好となる。

【００３６】本発明において、（ａ）＋（ｂ）：（ｃ）
の配合比は、全体を１００質量部としたときに、好まし
くは４０〜９５：５〜６０質量部であり、さらに好まし
くは、５０〜９５：５〜５０質量部であり、特に好まし
くは７０〜９５：５〜３０質量部である。（ｃ）が５以
上であると鉄筋との密着性が良好となり、６０以下であ
るとアミンブラッシングを生じない。

【００３７】本発明において、骨材（Ａ）と固結材
（Ｂ）との比率は、（Ａ）１００重量部に対し、（Ｂ）
は、通常４〜２０重量部である。（Ｂ）が４部以上の場
合、圧縮および曲げ強度が良好であり、２０部以下であ
ると圧縮及び曲げ強度等の性能は充分発揮され、また固
結剤が過剰とならず無駄がない。また、（Ｃ）を使用す
る場合の量は、（Ａ）１００重量部に対して、好ましく
は５重量部以下、特に好ましくは２重量部以下である。

【００３８】本発明において、施工時の転圧等による締
め固めを良くし、固結強度に関与しない水分を固結完了
までに舗装材層から排出して舗装材の収縮を減らし、固
結強度も高くする目的で、必要に応じて（Ａ）、（Ｂ）
にさらに金属水酸化物、金属酸化物及び金属塩からなる
群から選ばれる少なくとも一種のアルカリ性若しくは中
性の金属化合物（Ｃ）を使用することができる。

【００３９】アルカリ性若しくは中性の金属化合物
（Ｃ）の具体例としては、アルカリ金属（リチウム、カ
リウム、ナトリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウ
ム、マグネシウム、バリウム等）、アルミニウム、ケイ
素、鉄、チタン、マンガン等の金属の水酸化物、酸化
物、塩（硫酸塩、ハロゲン化物、ケイ酸塩等）等が挙げ
られる。具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化アルミニウム等の水酸化物；酸化カルシウ
ム、酸化アルミニウム、二酸化珪素等の酸化物；硫酸カ
ルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム等の硫酸塩、
塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、臭化
カルシウム、臭化カリウム等のハロゲン化物；ケイ酸カ
ルシウム、ケイ酸ナトリウム等のケイ酸塩等及びこれら
の複合物さらにはこれらを含有するポルトランドセメン
ト、早強セメント、高炉スラグ、海塩若しくは岩塩等の
混合物、半水石膏、石膏、石灰等が挙げられる。これら
の内好ましいものは、水酸化カルシウム、酸化カルシウ
ム、塩化カルシウム等のカルシウム化合物、アルカリ金
属の塩化物、硫酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、ポル
トランドセメント、早強セメント、高炉スラグ、海塩、
岩塩及びこれらの２種以上の混合物であり、さらに好ま
しいものは水酸化カルシウム、塩化カリウム、塩化ナト
リウム、塩化カルシウム、ポルトランドセメント、早強
セメント、高炉スラグ、海塩及び岩塩であり、特に好ま
しいのは水酸化カルシウムである。

【００４０】本発明の舗装材料用組成物には、硬化剤と
して（ｃ）が必須成分であるが、硬化性をより促進する
目的で、必要により塩基性化合物（Ｅ）をさらに含有さ
せることができる。（Ｅ）としては、３級アミノ化合物
（Ｅ１）、ソジウムメチラート、カセイソーダ、カセイ
カリ、炭酸リチウム等のアルカリ化合物（Ｅ２）、トリ
エチルフォスフィン、トリフェニルフォスフィン等のル
イス塩基化合物（Ｅ３）等が挙げられる。これらのうち
好ましいものは（Ｅ１）である。

【００４１】（Ｅ１）としては、分子中に３級アミノ基
を１〜６個有する化合物であれば特に限定されないが、
例えば以下の（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−３）が挙げられ
る。 （Ｅ１−１）炭素数３〜２０、アミノ基数１〜４の脂肪
族３級アミン トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、ジメチルベンジルアミン、テトラエチ
ルメチレンジアミン、テトラメチルプロパン−１，３−
ジアミン、テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミン、
ペンタメチルジエチレントリアミン、ペンタメチルジプ
ロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、ビス
（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、エチレングリ
コール（３−ジメチル）アミノプロピルエーテル等、 （Ｅ１−２）炭素数９〜２０、アミノ基数１〜４の芳香
族３級アミン Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール（通称「ＤＭ
Ｐ−１０」）、トリス−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル
フェノール（通称「ＤＭＰ−３０」）等、 （Ｅ１−３）炭素数４〜２０、アミノ基数１〜６の含窒
素複素環化合物 １，３−ジメチルイミダゾリジノン、１，２−ジメチル
イミダゾール、ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’
−（２−ジメチルアミノ）−エチルピペラジン、Ｎ−メ
チルモルホリン、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエ
チル）モルホリン、ジメチルアミノエタノール、ジメチ
ルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチ
ルアミノエチル−エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ’
−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン１，８−ジアザ
ビシクロ（５，４，０）−ウンデセン−７（通称「ＤＢ
Ｕ」）、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）−ノネ
ン−５（通称「ＤＢＮ」）、６−ジブチルアミノ−１，
８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデセン−７
（通称「ＤＢＡ−ＤＢＵ」）、トリエチレンジアミン、
ヘキサメチレンテトラミン等が挙げられる。

【００４２】（Ｅ１）は得ようとする硬化速度、可使時
間に応じて種類、添加量とも適宜選択すればよいが、使
用する場合は、（ａ）１００重量部に対して０．１〜５
０重量部程度添加されるのが好ましい。

【００４３】本発明の舗装材料用組成物には、必要に応
じて(1)シランカップリング剤、チタンカップリング剤
等の接着性付与剤、(2)ヒンダードアミン類、ハイドロ
キノン類、ヒンダードフェノール類、硫黄含有化合物等
の酸化防止剤、(3)ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾ
ール類、サリチル酸エステル類、金属錯塩類等の紫外線
吸収剤、(4)金属石けん類、重金属（例えば亜鉛、錫、
鉛、カドミウム等）の無機及び有機塩類、有機錫化合物
等の安定剤、(5)フタル酸エステル、リン酸エステル、
脂肪酸エステル、エポキシ化大豆油、ひまし油、流動パ
ラフィンアルキル多環芳香族炭化水素等の可塑剤、(6)
パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、
重合ワックス、密ロウ、鯨ロウ、低分子量ポリオレフィ
ン等のワックス類、(7)ベンジルアルコール、タール、
ピチューメン等の非反応性希釈剤、(8)低分子脂肪族グ
リシジルエーテル、芳香族モノグリシジルエーテル等の
反応性希釈剤、(9)炭酸カルシウム、カオリン、タル
ク、マイカ、ベントナイト、クレー、セリサイト、アス
ベスト、ガラス繊維粉、炭素繊維粉、アラミド繊維粉、
ナイロン繊維粉、アクリル繊維粉、ガラスバルーン、シ
ラスバルーン、石炭粉、アクリル樹脂粉、フェノール樹
脂粉、金属粉末、セラミック粉末、ゼオライト、スレー
ト粉等の充填剤、（10）活性炭、ゼオライト、シリカゾ
ル、シリカゲルなどの脱臭剤(11)カーボンブラック、酸
化チタン、赤色酸化鉄、鉛丹、パラレッド、紺青等の顔
料又は染料、(12)酢酸エチル、トルエン、アルコール
類、エーテル類、ケトン類等の溶剤、(13)発泡剤、（1
4）消泡剤、(15)脱水剤、(16)帯電防止剤、(17)抗菌
剤、(18)防かび剤、(19)粘度調整剤、(20)香料、(21)難
燃剤等を添加することができる。これらの添加量は、固
結剤（Ｂ）１００重量部に対して５０重量部以下であ
る。好ましくは、１０重量部以下である。

【００４４】本発明の舗装材料用組成物の硬化機構は、
まず（ｃ）が（ａ）と反応して開環しメルカプト基を発
生し、そのメルカプト基が（ｂ）と反応する。この場合
に（ｃ）は（ｂ）とも反応するが、（ｂ）との反応速度
は（ｃ）よりもメルカプト基の方が大きい。従って、本
発明の舗装材料用組成物の各成分の貯蔵及び使用形態と
しては、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）が例示される。 （ｉ）ヘテロ環含有化合物（ａ）、エポキシ化合物
（ｂ）、アミノ化合物（ｃ）を独立した３液の形で保存
し、使用時に３成分を混合し硬化させる。（任意成分で
ある塩基性化合物（Ｅ）は、第４成分として、単独で保
存し、使用時に他の成分と混合して用いることも、
（ａ）及び／又は（ｃ）中に添加した形で保存すること
もできる。） （ｉｉ）（ａ）及び（ｂ）の混合物、並びに（ｃ）の独
立した２液の形で保存し、使用時に該２成分を混合し硬
化させる。（任意成分である塩基性化合物（Ｅ）は、第
３成分として、単独で保存し、使用時に他の成分と混合
して用いることも、（ｃ）中に添加した形で保存するこ
ともできる。）

【００４５】本発明の舗装材料用組成物は万能混合機等
の通常の混合機を使用して（Ａ）、（Ｂ）および必要に
より配合される（Ｃ）、その他の配合物が混合される。
（Ｃ）は通常使用時に配合される。該組成物は、作業
性、硬化性、接着性の点から２５℃における粘度は、好
ましくは１〜８Ｐａ・ｓであり、特に好ましくは２．５
〜４Ｐａ・ｓであり、０℃においては、好ましくは３〜
１０Ｐａ・ｓであり、特に好ましくは５〜７Ｐａ・ｓで
ある。該組成物は低温硬化が可能であり、５℃以下のよ
うな低温環境下であっても十分硬化が可能である。その
硬化物は接着性、耐久性、耐薬品性等の物性に優れる。

【００４６】本発明の舗装材料用組成物を使用する際、
構成成分である（Ａ）、（Ｂ）及び必要により（Ｃ）を
混合する方法としては特に限定されるものではない。例
えば、（Ａ）、（Ｂ）及び必要により（Ｃ）を一度に混
合しても良いし、あらかじめ、（ａ）〜（ｃ）を混合
し、次いで（Ａ）と混合して均一にし、（Ｃ）を使用す
る場合は、このあと混合して均一に混合しても良い。各
構成成分を混合する手段としては、手で行うこともでき
るし、モルタルミキサー、コンクリートミキサー、アジ
テーターなどの機械で混合することもできる。

【００４７】本発明の組成物の混合物を施工する方法
は、混合物を均一に散布し、レーキ、コテ、フイニッシ
ャなどで所定の箇所に敷き均し、コテ、ローラなどによ
って転圧し、締め固め、養生する。本発明の舗装用材料
組成物は、５℃以下の低温下でも硬化性を有するため、
加熱装置などは特に必要とせず、施工後１昼夜から７日
間静置しておくことにより固結できる。本発明の組成物
の施工の際に（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の粘度が高い
場合、水を混合して水分散液として（Ａ）を混合するこ
ともできる。水の量は，（ａ）、（ｂ）および（ｃ）の
混合物１００重量部に対して、１００重量部以下であ
る。１００重量部以下であれば硬化物に悪影響は与えな
い。なお、本発明の組成物の施工の際に、必要に応じて
ビニル系樹脂エマルション又はエポキシ樹脂やウレタン
系樹脂などを予め下地のプライマーとして使用してもよ
い。また、本発明の組成物が施工された後、表面の削れ
防止、汚染防止等の目的でビニル系エマルションなどの
樹脂をトップコートとして使用することもできる。

【００４８】本発明の組成物で道路等を舗装すると、低
温でも硬化し固結するので施工時の気温に左右されず、
その固結した舗装は耐水性を有し、極めて高範囲の舗装
に適用できる。このため、歩道、遊歩道、公園園路、サ
イクリングロード、ジョギングロード、テニスコート、
ゲートボール場、歩経路、運動場、広場、駐車場、遊園
地等の舗装用に使用できる。

【００４９】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例及び比較例中の部は質量部を表わす。

【００５０】また、実施例中の評価項目の試験方法は以
下の通りである。 ［曲げ強度］５℃又は２０℃に温調した舗装材料用組成
物の混合物を４ｃｍ×４ｃｍ×１６ｃｍの型枠に入れて
上面よりコテで圧締めし、５℃又は２０℃で養生した。
成型後３日目及び７日目に脱型し曲げ強度を測定した。 ［圧縮強度］５℃又は２０℃に温調した舗装材料用組成
物の混合物を４ｃｍ×４ｃｍ×４ｃｍの型枠に入れて、
曲げ強度の場合と同様に圧締めし、養生した後圧縮強度
を測定した。 ［耐水性］２０℃に温調した舗装用材料組成物の混合物
を４ｃｍ×４ｃｍ×４ｃｍの型枠に入れて、曲げ強度の
場合と同様に圧締めし、２０℃で７日間養生したのち、
更に２０℃×７日間水中に浸積した後、圧縮強度を測定
した。

【００５１】製造例１ 反応容器に二硫化炭素９０部と臭化リチウム５部、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０部を仕込んで攪拌溶解
し、５８部の２−エチルヘキシルグリシジルエーテルを
反応容器内の温度を２０℃以下に保ちながら滴下した
後、４０℃で５時間熟成した。減圧下でＴＨＦ及び過剰
の二硫化炭素を留去した後、ろ過して、２５℃での粘度
４０ｍＰａ・ｓ、ヘテロ環基当量２６２の淡黄色液体の
ヘテロ環化合物（ａ−１）を得た。 製造例２ 反応容器に二硫化炭素９０部と塩化リチウム５部、ＴＨ
Ｆ１４０部を仕込んで攪拌溶解し、１４０部のトリメチ
ロールプロパントリグリシジルエーテル（エポキシ当量
１４０）を反応容器内の温度を２０℃以下に保ちながら
滴下した後、４０℃で５時間熟成した。減圧下でＴＨＦ
及び過剰の二硫化炭素を留去した後、ろ過して、２５℃
での粘度１３０ｍＰａ・ｓ、ヘテロ環基当量２１８の淡
黄色液体のヘテロ環化合物（ａ−２）を得た。

【００５２】実施例１〜５、比較例１〜３ 表２に示した配合量で各成分を混合攪拌し、舗装材料用
組成物を得た。骨材（Ａ）としては、次のものを使用し
た。 （Ａ−１）：７号硅砂（含水率０．５％） （Ａ−２）：山砂（栃木県産、含水率７．５％） （Ａ−３）：ホタテの貝殻の粉砕物 エポキシ化合物（ｂ）としては次のものを使用した。 （ｂ−１）：エピコート８２８（油化シェルエポキシ社
製ビスフェノールＡジグリシジルエーテル，エポキシ当
量１９０，粘度１１Ｐａ・ｓ） アミノ化合物（ｃ）としては次のものを使用した。 （ｃ−１）：ペンタエチレンヘキサミン（活性水素当量
２９，粘度７０ｍＰａ・ｓ） （ｃ−２）：変性ポリアミン化合物の部分中和物の水溶
液（テトラエチレンペンタミン１８９部と、ｍ−，ｐ−
クレゾールグリシジルエーテル９０部、ビスフェノール
Ａのプロピレンオキサイド５モル付加物をグリシジルエ
ーテル化したエポキシ化合物４３５部を反応させた変性
ポリアミン化合物（活性水素当量１３０）１２５部を、
１３％のスルファミン酸水溶液７５部で中和したもの
（硬化剤含量６７％、粘度：５８Ｐａ・ｓ） 金属化合物（Ｃ）としては、次のものを使用した。 （Ｃ−１）：水酸化カルシウム また、水は水道水を使用した。

【００５３】

【表２】

【００５４】

【発明の効果】本発明の舗装材料用組成物は、 （１）５℃の様な低温でも硬化性を有し、その硬化物は
実用強度を発現する （２）硬化物は耐水性に優れる （３）水で湿潤した骨材でも使用できる （４）低粘度で、適度なポットライフを有し、作業性に
優れる 等の効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｅ０１Ｃ 15/00 Ｅ０１Ｃ 15/00 //(Ｃ０４Ｂ 26/14 (Ｃ０４Ｂ 26/14 14:06 14:06 Ｚ 22:06 22:06 Ｚ 24:12） 24:12） Ａ 111:27 111:27 Ｆターム(参考） 2D051 AB02 AB03 AB04 AG14 EB02 4J002 CD001 CD011 CD021 CD051 CD071 CD081 CD131 CD161 CD181 DD089 DE059 DE069 DE099 DG049 DJ008 DJ009 DM009 EN007 EN037 EN047 EN057 EN107 EQ027 ER027 EU137 EV316 FD018 FD146 FD147 FD209 GL00 4J036 AA01 AB01 AC01 AC02 AC03 AD01 AG04 AG06 AG07 AH01 AH04 AH05 AH07 AK02 DA02 DC01 DC02 DC22 DC26 DC31 DD01 DD03 FA01 FB13 JA14

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 骨材（Ａ）及び固結材（Ｂ）からなり、
   該（Ｂ）が下記一般式（１）で表されるヘテロ環含有化
   合物（ａ）、エポキシ化合物（ｂ）及び分子中にアミノ
   基に由来する活性水素を２個以上有するアミノ化合物
   （ｃ）からなることを特徴とする舗装材料用組成物。 【化１】 ［式（１）中、ｎは１〜１０の整数、Ｘ¹、Ｙ¹及びＺ¹
   は、それぞれ独立に酸素又は硫黄原子；Ｒ¹は環状エー
   テル基含有化合物（Ｄ）の残基又は水素原子；Ｒ²は炭
   素数２〜１０の炭化水素基である。］
2. 【請求項２】 該（ａ）が、下記一般式（２）又は
   （３）で表されるヘテロ環含有化合物（ａ１）である請
   求項１記載の舗装用材料組成物。 一般式 【化２】 【化３】 ［式（２）中、ｎは１〜１０の整数、Ｙ²、Ｚ²の一方が
   Ｓで他方がＯ；Ｒ³はポリエポキシド（Ｄ１１）又はモ
   ノエポキシド（ｄ１１）のエポキシ基を除く残基であ
   る。式（３）中、Ｒ⁴ は脂環式エポキシドのエポキシ基
   を除く残基である。］
3. 【請求項３】 該化合物（ａ１）が、下記一般式（４）
   で表されるヘテロ環含有化合物（ａ２）である請求項２
   記載の舗装材料用組成物。 【化４】 ［式（４）中、Ｙ²、Ｚ²の一方がＳで他方がＯ；Ｒ⁵は
   モノグリシジルエーテル（ｄ１１−２）のグリシジル基
   を除く残基である。］
4. 【請求項４】 該（ｃ）が、ポリアミン化合物とエポキ
   シ化合物の反応物であるエポキシ付加ポリアミンである
   請求項１〜３の何れか記載の舗装材料用組成物。
5. 【請求項５】 さらに、金属水酸化物、金属酸化物及び
   金属塩からなる群から選ばれる少なくとも１種のアルカ
   リ性若しくは中性の金属化合物（Ｃ）が配合されてなる
   請求項１〜４の何れか記載の舗装材料用組成物。
6. 【請求項６】 金属がアルカリ金属及び／又はアルカリ
   土類金属である請求項５記載の舗装材料用組成物。
7. 【請求項７】 （Ａ）が、砂、砂利、貝殻の粉砕物、木
   片、窯業焼成品の粉砕物及びコンクリートの粉砕物から
   なる群より選ばれる一種以上である請求項１〜６の何れ
   か記載の舗装材料用組成物。
8. 【請求項８】 さらに、硬化促進触媒、接着性付与
   剤、脱水剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、顔料、反応
   性希釈剤及び溶剤からなる群から選ばれる１種以上の添
   加剤が配合されてなる請求項１〜７のいずれかに記載の
   舗装材料用組成物。
9. 【請求項９】 （ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の混合物と、
   骨材（Ａ）とを混合した請求項１〜８のいずれか記載の
   舗装材料用組成物を敷き均して転圧する舗装方法。
10. 【請求項１０】 （ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の混合物が
    水分散液である請求項９記載の舗装方法。