JP2002012860A - 光電変換素子用化合物及びこれを用いた光電変換素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来間題となっていた作業の繁雑さと製造効
率を飛躍的に改善することができ、さらに輝度及び寿命
等に極めて優れたの光電変換素子を作成することができ
る化合物を提供することを目的とする。 【解決手段】少なくとも１個の光電変換基（ａ）と、少
なくとも１個の親水性基（ｂ）と、少なくとも１個の疎
水性基（ｃ）とをそれぞれ独立に有する化合物であり、
疎水性基（ｃ）全体の溶解度パラメーター値（Ａ）と親
水性基（ｂ）全体の溶解度パラメーター値（Ｂ）との比
（Ａ）／（Ｂ）が、１．００〜１．４０の範囲であるこ
とを特徴とする光電変換素子用化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光電変換素子用化
合物及びこれを用いた光電変換素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】ラングミュア・ブロジェット法（以下、
ＬＢ法と略記する。）を用いて電極基板上に単分子層を
繰り返し形成させることにより、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）を製
造することのできるアントラセン誘導体やピレン誘導体
が知られている（特開昭５２−３５５８７号公報及び特
開平７−２６３１４５号公報等）。

【０００３】

【発明が解決使用とする課題】従来のアントラセン誘導
体やピレン誘導体を用いる場合、有機ＥＬ素子としての
膜厚０．０１〜１．００μｍを得るため、単分子膜の形
成を４〜２００回繰り返すＬＢ法を採用せざるを得なか
ったため、作業が繁雑で製造効率が極めて低いという問
題があった。また、工程数が多くなることにより、欠陥
が生じやすく大面積化が難しいという問題もあった。す
なわち、本発明の目的は、従来問題となっていた作業の
繁雑さと製造効率を飛躍的に改善することができる光電
変換素子用化合物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく鋭意検討した結果、高性能の有機ＥＬ素子を
極めて容易に製造できる化合物を見いだし本発明に到達
した。すなわち、本発明の光電変換素子用化合物の特徴
は、少なくとも１個の光電変換基（ａ）と、少なくとも
１個の親水性基（ｂ）と、少なくとも１個の疎水性基
（ｃ）とをそれぞれ独立に有する化合物であり、疎水性
基（ｃ）全体の溶解度パラメーター値（Ａ）と親水性基
（ｂ）全体の溶解度パラメーター値（Ｂ）との比（Ａ）
／（Ｂ）が、１．００〜１．４０の範囲である点にあ
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の光電変換基（ａ）とは、
光を電位に又は電位を光に変換する機能を有する置換
基、すなわち、受光により電位を発生、又は、電位の印
加により光を発生する機能を有する置換基を意味する。

【０００６】光電変換基（ａ）中のパイ電子の数は、光
電変換効率の観点から、少なくとも７個であることが好
ましく、さらに好ましくは７〜１０，０００個、特に好
ましくは９〜９，０００個、さらに特に好ましくは１０
〜８，５００個、最も好ましくは１２〜８，０００個で
ある。さらに、光電変換基（ａ）の分子量が１００以上
１，０００未満のとき、光電変換基（ａ）中のパイ電子
の数は、光電変換効率の観点から、少なくとも７個であ
ることが好ましく、さらに好ましくは７〜８０個、特に
好ましくは９〜６０個、さらに特に好ましくは１０〜５
０個、最も好ましくは１２〜４０個である。

【０００７】また、光電変換基（ａ）の分子量が１，０
００以上１，０００，０００未満のとき、光電変換基
（ａ）中のパイ電子の数は、光電変換効率の観点から、
少なくとも５０個が好ましく、さらに好ましくは５０〜
１０，０００個、特に好ましくは６０〜９，０００個、
さらに特に好ましくは７０〜８，５００個、最も好まし
くは８０〜８，０００個である。ただし、分子量が１，
０００未満のときは、化学構造式から算出される分子量
を意味し、分子量が１，０００以上１，０００，０００
未満のときは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）による重量平均分子量（以下、Ｍｗと略す
る。）を意味する。なお、光電変換基が後述の重合体か
らなるときはＧＰＣによるＭｗである。

【０００８】また、光電変換基（ａ）は、電位を印加す
ることにより発する光の領域（発光スペクトル）が可視
光領域（波長４００〜８００ｎｍ）である有機基が望ま
しい。また、受光により電位を発生させる場合の光の領
域（吸光スペクトル）は発光スペクトルと重ならない範
囲が好ましいが一部重なっていてもよい。なお、発光ス
ペクトルは、本発明の光電変換素子用化合物に電位を印
加して、分光器（赤外分光器及び可視光・紫外光分光器
等）等によって測定される。また、吸光スペクトルは、
吸光分光器（赤外吸光分光器及び可視光・紫外光吸光分
光器等）等によって測定さる。

【０００９】本発明において、少なくとも一個の光電変
換基（ａ）を独立に有するとは、（ａ）が親水性基
（ｂ）又は疎水性基（ｃ）を兼ねるようなものは含まな
いことを意味する。また、（ａ）が（ｂ）及び（ｃ）と
は独立に少なくとも一個存在していればよく、二種以上
の光電変換基（ａ）がそれぞれ一個以上存在していても
よく、同種の光電変換基（ａ）が二個以上存在していて
もよいことを意味するものである。なお、本発明の化合
物中、光電変換基（ａ）とは、パイ電子が共役し得る原
子及び該原子に結合する水素原子をすべて含む範囲を意
味する（例えば、後述のＷ１〜Ｗ９において、実線で囲
んだ範囲である。）。

【００１０】光電変換基（ａ）を構成できる化合物とし
ては、例えば、多環縮合芳香族化合物、ベンゾチアゾー
ル骨格含有化合物、スチルベン骨格含有化合物、チオフ
ェン環含有化合物、ベンゾオキサゾール骨格含有化合
物、ベンゾイミダゾール骨格含有化合物、金属キレート
化オキシノイド化合物、スチリルピラジン骨格含有化合
物及びポリフェニル骨格含有化合物等が使用できる。多
環縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン、
アントラキノン、ナフタレン、ピレン、タリセン、フル
オレン及びペリレン等が挙げられる。ベンゾチアゾール
骨格含有化合物としては、例えば、２，２’−（ｐ−フ
ェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾール等が挙げ
られる。

【００１１】スチルベン骨格含有化合物としては、例え
ば、４，４’−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−
ベンゾオキサゾリル）スチルベン、４，４’−ビス
（５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベン
ゾオキサゾリル）スチルベン、１，４−ビス（２−メチ
ルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（３−メチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチルスチリル）
ベンゼン及びジスチリルベンゼン、並びにこれらの他に
欧州特許第０３１９８８１号公報、欧州特許第０３７３
５８２号公報及び特開平０７−１４７１８９号公報に記
載のもの等が挙げられる。

【００１２】チオフェン環含有化合物としては、例え
ば、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベ
ンゾオキサゾリル）チオフェン、２，５−ビス（５，７
−ジ（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾ
リル）−３，４−ジフェニルチオフェン及びポリチオフ
ェン（ＧＰＣによるＭｗが２３，０００〜４５０，００
０）等が挙げられる。ベンゾオキサゾール骨格含有化合
物としては、例えば、５−メチル−２−（２−（４−
（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル）ビ
ニル）ベンゾオキサゾール及び２−（２−（４−クロロ
フェニル）ビニル）ナフト（１，２−ｄ）オキサゾール
等が挙げられる。

【００１３】ベンゾイミダゾール骨格含有化合物として
は、例えば、２−（２−（４−（２−ベンゾイミダゾリ
ル）フェニル）ビニル）ベンゾイミダゾール及び２−
（２−（４−カルボキシフェニル）ビニル）ベンゾイミ
ダゾール等が挙げられる。金属キレート化オキシノイド
化合物としては、例えば、トリス（８−キノリノール）
アルミニウム、ビス（８−キノリノール）マグネシウ
ム、ビス（ベンゾ〔ｆ〕−８−キノリノール）亜鉛、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムオ
キシド及びこれらの他に特開昭６３−２９５６９５号公
報に記載のもの等が挙げられる。

【００１４】スチリルピラジン骨格含有化合物として
は、例えば、２，５−ビス（４−メチルスチリル）ピラ
ジン、２，５−ビス（４−エチルスチリル）ピラジン、
２，５−ビス〔２−（１−ナフチル）ビニル〕ピラジ
ン、２，５−ビス（４−メトキシスチリル）ピラジン、
２，５−ビス〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕ピラジ
ン及びこれらの他に特開平２−２５２７９３号公報に記
載のもの等が挙げられる。ポリフェニル骨格含有化合物
としては、例えば、欧州特許０３８７７１５号明細書に
記載のもの等が挙げられる。

【００１５】本発明において、少なくとも一個の親水性
基（ｂ）を独立に有するとは、（ｂ）が光電変換基
（ａ）又は疎水性基（ｃ）を兼ねるようなものは含まな
いことを意味し、（ｂ）が（ａ）及び（ｃ）とは独立に
少なくとも一個存在していればよく、二種以上の親水性
基（ｂ）がそれぞれ一個以上存在していてもよく、同種
の親水性基（ｂ）が二個以上存在していてもよいことを
意味するものである。親水性基（ｂ）として、アニオン
性親水基、カチオン性親水基、ノニオン性親水基及びこ
れらの２種以上からなる基が使用できる。

【００１６】アニオン性親水基としては、カルボン酸基
（カルボキシル基、−ＣＯ_２Ｈ）、スルフォン酸基（ス
ルホ基、−ＳＯ_３Ｈ）、硫酸エステル基（スルホオキシ
基、−ＯＳＯ_３Ｈ）、リン酸エステル基（ホスホノオキ
シ基、−ＯＰＯ（ＯＨ）_２）、リン酸基（ホスホノ基、
−ＰＯ（ＯＨ）_２）、ケイ酸基（シラノール基、−Ｓｉ
（Ｒ^１）_２ＯＨ）、及びこれらの塩からなる群から選ば
れる少なくとも１種のアニオン性基（Ｘ^１）及び／又は
これらの塩を有する有機基等が使用できる。Ｒ^１は、水
酸基又は１価の炭化水素基を表し、２つのＲ^１は同じで
も異なっていてもよい。

【００１７】１価の炭化水素基としては、アルキル基、
フルオロアルキル基、アルケニル基、フルオロアルケニ
ル基、アリール基及びフルオロアリール基等が使用でき
る。アルキル基としては、炭素数１〜１５（好ましくは
２〜１３、さらに好ましくは３〜１０）のアルキル基等
が使用でき、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、
デシル基及びペンタデシル基等が挙げられる。フルオロ
アルキル基としては、炭素数１〜１５（好ましくは２〜
１３、さらに好ましくは３〜１０）のフルオロアルキル
基等が使用でき、例えば、トリフルオロメチル基、ヘプ
タフルオロプロピル基、トリフルオロブチル基、パーフ
ルオロデシル基及びパーフルオロペンタデシル基等が挙
げられる。

【００１８】アルケニル基としては、炭素数２〜１５
（好ましくは３〜１３、さらに好ましくは４〜１０）の
アルケニル基等が使用でき、例えば、ビニル基、イソプ
ロペニル基、アリル基、ブテニル基、デセニル基及びペ
ンタデセニル基等が挙げられる。フルオロアルケニル基
としては、炭素数２〜１５（好ましくは３〜１３、さら
に好ましくは４〜１０）のフルオロアルケニル基等が使
用でき、例えば、トリフルオロビニル基、トリフルオロ
プロペニル基、ジフルオロブテニル基、パーフルオロデ
セニル基及びパーフルオロペンタデセニル基等が挙げら
れる。

【００１９】アリール基としては、炭素数６〜１５（好
ましくは７〜１３、さらに好ましくは８〜１０）のアリ
ール基等が使用でき、例えば、フェニル基、トリル
基、、エチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、オク
チルフェニル基、ナフチル基及びノニルフェニル基等が
挙げられる。フルオロアリール基としては、炭素数６〜
１５（好ましくは７〜１３、さらに好ましくは８〜１
０）及びフッ素数１〜２３（好ましくは２〜１９、さら
に好ましくは３〜１３）のフルオロアリール基等が使用
でき、例えば、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオ
ロフェニル基、トリフルオロトリル基、テトラフルオロ
エチルフェニル基、パーフルオロｔ−ブチルフェニル
基、パーフルオロオクチルフェニル基、パーフルオロナ
フチル基及びパーフルオロノニルフェニル基等が挙げら
れる。

【００２０】これらの塩としては、アルカリ金属塩（例
えば、リチウム、ナトリウム及びカリウム等の塩）及び
アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム及びカルシ
ウム等の塩）等が用いられ、例えば、カルボン酸ナトリ
ウム塩（−ＣＯ_２Ｎａ）、カルボン酸カリウム塩（−Ｃ
Ｏ_２Ｋ）、スルホン酸リチウム塩（−ＳＯ_３Ｌｉ）、ス
ルホン酸カリウム塩（−ＳＯ_３Ｋ）、硫酸エステルナト
リウム塩（−ＯＳＯ_３Ｎａ）、硫酸エステルカリウム塩
（−ＯＳＯ_３Ｋ）、リン酸エステルナトリウム塩（−Ｏ
ＰＯ_３Ｎａ_２）、リン酸エステルカリウム塩（−ＯＰＯ
_３Ｋ_２）、リン酸ナトリウム塩（−ＰＯ_３Ｎａ_２）、リ
ン酸カルシウム塩（−ＰＯ_３Ｃａ）、ケイ酸ナトリウム
塩（−ＳｉＯ_２Ｎａ）及びケイ酸カリウム塩（−ＳｉＯ
_２Ｋ）等が挙げられる。

【００２１】有機基としては、一般式（１）又は（２）
で表される基等が使用できる。

【化１】

【００２２】式中、Ｒ^２は２価の炭化水素基を表し、Ｒ
^３は３価の炭化水素基を表す。Ｑは光電変換基（ａ）又
は疎水性基（ｃ）を表す。ｍ、ｍ’及びｍ’’は０又は
１を表し、Ｑが光電変換基（ａ）の場合、ｍ’’は０で
あり、ｍとｍ’は同時に１になることはない。ｓは０又
は１〜１４（好ましくは０又は２〜１２、さらに好まし
くは０又は３〜９）の整数、ｔは１〜１４（好ましくは
２〜１２、さらに好ましくは３〜９）の整数を表す。ｓ
＋ｔは１〜１５（好ましくは２〜１２、さらに好ましく
は３〜９）の整数を表す。ｓが２以上のときＲ^２はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、また、ｔが２以上の
ときＲ^３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ^２
とＲ^３との結合様式は、ランダム、ブロック又はその組
合せのいずれでもよい。Ｘ^１はアニオン性基を表す。

【００２３】

【化２】

【００２４】式中、Ｒ^２、ｍ、ｍ’及びｍ’’、Ｑ、Ｘ
^１については一般式（１）と同じである。ｓ’は１〜１
５（好ましくは２〜１３、さらに好ましくは３〜１０）
の整数を表す。２価の炭化水素基としては、アルキレン
基、フルオロアルキレン基、アルケニレン基、フルオロ
アルケニレン基、アリーレン基及びフルオロアリーレン
基等が使用できる。

【００２５】アルキレン基としては、炭素数１〜１５
（好ましくは２〜１３、さらに好ましくは３〜１０）の
アルキレン基等が使用でき、例えば、メチレン基、メチ
ルメチレン基、エチルメチレン基、プロピルメチレン
基、ノニルメチレン基、ドデシルメチレン基、テトラデ
シルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチルメ
チレン基、メチルプロピルメチレン基、メチルデシルメ
チレン基、メチルウンデシルメチレン基、ジエチルメチ
レン基、エチルブチルメチレン基、エチルドデシルメチ
レン基、ジプロピルメチレン基、プロピルウンデシルメ
チレン基、ジブチルメチレン基、ジペンチルメチレン
基、ジヘキシルメチレン基及びジヘプチルメチレン基等
が挙げられる。

【００２６】フルオロアルキレン基としては、炭素数１
〜１５（好ましくは２〜１３、さらに好ましくは３〜１
０）のフルオロアルキレン基等が使用でき、例えば、ジ
フルオロメチレン基、トリフルオロメチルメチレン基、
テトラフルオロエチルメチレン基、パーフルオロプロピ
ルメチレン基、パーフルオロノニルメチレン基、パーフ
ルオロドデシルメチレン基、パーフルオロテトラデシル
メチレン基、パーフルオロジメチルメチレン基、パーフ
ルオロメチルエチルメチレン基、ジフルオロメチルプロ
ピルメチレン基、パーフルオロメチルデシルメチレン
基、トリフルオロメチルウンデシルメチレン基、パーフ
ルオロジエチルメチレン基、パーフルオロエチルブチル
メチレン基、パーフルオロエチルドデシルメチレン基、
パーフルオロジプロピルメチレン基、パーフルオロプロ
ピルウンデシルメチレン基、パーフルオロジブチルメチ
レン基、パーフルオロジペンチルメチレン基、パーフル
オロジヘキシルメチレン基及びパーフルオロジヘプチル
メチレン基等が挙げられる。

【００２７】アルケニレン基としては、炭素数２〜１５
（好ましくは３〜１３、さらに好ましくは４〜１０）の
アルケニレン基等が使用でき、例えば、エチレニル基、
メチルエチレニル基、エチルエチレニル基、オクチルエ
チレニル基、ウンデシルエチレニル基、トリデシルエチ
レニル基、ジメチルエチレニル基、ジエチルエチレニル
基、ジプロピルエチレニル基、ジブチルエチレニル基、
ジペンチルエチレニル基、ジヘキシルエチレニル基、メ
チルエチルエチレニル基、メチルプロピルエチレニル
基、メチルヘプチルエチレニル基、メチルデシルエチレ
ニル基、メチルドデシルエチレニル基、エチルオクチル
エチレニル基、プロピルヘキシルエチレニル基及びブチ
ルノニルエチレニル基等が挙げられる。

【００２８】フルオロアルケニレン基としては、炭素数
２〜１５（好ましくは３〜１３、さらに好ましくは４〜
１０）のフルオロアルケニレン基等が使用でき、例え
ば、テトラフルオロエチレニル基、トリフルオロメチル
エチレニル基、パーフルオロエチルエチレニル基、パー
フルオロオクチルエチレニル基、パーフルオロウンデシ
ルエチレニル基、パーフルオロトリデシルエチレニル
基、パーフルオロジメチルエチレニル基、パーフルオロ
ジエチルエチレニル基、パーフルオロジプロピルエチレ
ニル基、パーフルオロジブチルエチレニル基、パーフル
オロジペンチルエチレニル基、パーフルオロジヘキシル
エチレニル基、パーフルオロメチルエチルエチレニル
基、パーフルオロメチルプロピルエチレニル基、パーフ
ルオロメチルヘプチルエチレニル基、パーフルオロメチ
ルデシルエチレニル基、パーフルオロメチルドデシルエ
チレニル基、パーフルオロエチルオクチルエチレニル
基、パーフルオロプロピルヘキシルエチレニル基及びパ
ーフルオロブチルノニルエチレニル基等が挙げられる。

【００２９】アリーレン基としては、炭素数６〜１５
（好ましくは７〜１３、さらに好ましくは８〜１０）の
アリーレン基等が使用でき、例えば、フェニレン基、メ
チルフェニレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェ
ニレン基、ブチルフェニレン基、ペンチルフェニレン
基、ノニルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ジエ
チルフェニレン基、ジプロピルフェニレン基、ジブチル
フェニレン基、メチルエチルフェニレン基、メチルプロ
ピルフェニレン基、メチルブチルフェニレン基、メチル
ペンチルフェニレン基、メチルオクチルフェニレン基及
びプロピルヘキシルフェニレン基等が挙げられる。

【００３０】フルオロアリーレン基としては、炭素数６
〜１５（好ましくは７〜１３、さらに好ましくは８〜１
０）のフルオロアリーレン基等が使用でき、例えば、テ
トラフルオロフェニレン基、トリフルオロメチルフェニ
レン基、ペンタフルオロエチルフェニレン基、パーフル
オロプロピルフェニレン基、パーフルオロブチルフェニ
レン基、パーフルオロペンチルフェニレン基、パーフル
オロノニルフェニレン基、パーフルオロジメチルフェニ
レン基、パーフルオロジエチルフェニレン基、パーフル
オロジプロピルフェニレン基、パーフルオロジブチルフ
ェニレン基、パーフルオロメチルエチルフェニレン基、
パーフルオロメチルプロピルフェニレン基、パーフルオ
ロメチルブチルフェニレン基、パーフルオロメチルペン
チルフェニレン基、パーフルオロメチルオクチルフェニ
レン基及びパーフルオロプロピルヘキシルフェニレン基
等が挙げられる。

【００３１】３価の炭化水素基としては、一般式（３）
又は（４）で表される基等が使用できる。

【化３】

【００３２】Ｒ^２及びｓは、一般式（１）と同じであ
る。Ｒ^４は水素原子又は１価の炭化水素基を表し、１価
の炭化水素基としては上記のＲ^１と同じものが使用でき
る。

【００３３】

【化４】

【００３４】Ｒ^２、ｓ及びＲ^４は、一般式（３）と同じ
である。一般式（３）又は（４）で表される３価の炭化
水素基としては、例えば、以下のような基等が挙げられ
る。

【００３５】

【化５】

【００３６】

【化６】

【００３７】

【化７】

【００３８】アニオン性親水基としては、例えば、以下
のような基等が挙げられる。

【化８】

【００３９】

【化９】

【００４０】カチオン性親水基としては、第１〜３級ア
ミン塩、第４級アンモニウム塩及び第４級ホスホニウム
塩からなる群から選ばれる少なくとも１種のカチオン性
基（Ｘ^２）を有する有機基等が使用できる。

【００４１】有機基としては、一般式（５）又は（６）
で表される基等が使用できる。

【化１０】

【００４２】式中、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｍ’、ｍ’’、
Ｑ、ｓ、ｔについては、一般式（１）と同じである。Ｘ
^２はカチオン性基を表す。

【００４３】

【化１１】

【００４４】式中、Ｒ^２、ｍ、ｍ’及びｍ’’、Ｑにつ
いては一般式（１）と同じである。Ｘ^２はカチオン性基
を表す。第１級アミン塩としては、一般式（７）で表さ
れるカチオン性基等が用いられる。

【００４５】

【化１２】

【００４６】式中、Ａ⁻は対アニオンを表す。対アニオ
ンとしては、ハロゲンイオン（例えば、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、
Ｂｒ⁻等）、水酸イオン（ＯＨ⁻）、硫酸イオン（ＳＯ
_４ ^２−）、硫酸水素イオン（ＨＳＯ_４ ⁻）、亜硫酸イオ
ン（ＳＯ_３ ^２−）、亜硫酸水素イオン（ＨＳＯ_３ ⁻）、
リン酸イオン（ＰＯ_４ ^３−）、リン酸水素イオン（ＨＰ
Ｏ_４ ^２−）、リン酸二水素イオン（Ｈ_２ＰＯ_４ ⁻）、硝
酸イオン（ＮＯ_３ ⁻）、亜硝酸イオン（ＮＯ_２ ⁻）、次
亜ハロゲン酸イオン（例えば、ＣｌＯ⁻、ＢｒＯ
⁻等）、亜ハロゲン酸イオン（例えば、ＣｌＯ_２ ⁻、Ｂ
ｒＯ_２ ⁻等）、ハロゲン酸イオン（例えば、Ｃｌ
Ｏ_３ ⁻、ＢｒＯ_３ ⁻等）、過ハロゲン酸イオン（例え
ば、ＣｌＯ_４ ⁻、ＢｒＯ_４ ⁻等）、炭素数１〜４のカル
ボン酸アニオン（例えば、ギ酸アニオン、酢酸アニオ
ン、シュウ酸アニオン、リンゴ酸アニオン、クエン酸ア
ニオン、マレイン酸アニオン及びブタン酸アニオン
等）、炭素数１〜４のスルホン酸（例えば、メタンスル
ホン酸、エタンスルホン酸及びブタンスルホン酸等）、
並びに炭素数１〜４のスルホン酸エステル（例えば、メ
タンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル及
びブタンスルホン酸エステル等）等が用いられる。

【００４７】これらの対アニオンのうち、ハロゲンイオ
ン、水酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、硝酸イ
オン、過ハロゲン酸イオンが好ましく、さらに好ましく
はハロゲンイオン、硫酸水素イオン、過ハロゲン酸イオ
ン、特に好ましくはハロゲンイオン、最も好ましくは塩
素イオン及び臭素イオンである。

【００４８】第１級アミン塩としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。

【化１３】

【００４９】第２級アミン塩としては、一般式（８）で
表されるカチオン性基等が用いられる。

【化１４】

【００５０】式中、Ｒ^１は１価の炭化水素基を表す。Ａ
⁻は対アニオンを表す。対アニオンとしては、一般式
（７）と同じである。

【００５１】第２級アミン塩としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。

【化１５】

【００５２】第３級アミン塩としては、一般式（９）で
表されるカチオン性基等が用いられる。

【化１６】

【００５３】式中、Ｒ^１及びＡ⁻は一般式（７）と同じ
である。なお、２つのＲ^３は同じでも異なっていてもよ
い。

【００５４】第３級アミン塩としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。

【化１７】

【００５５】第４級アミン塩としては、一般式（１０）
で表されるカチオン性基等が用いられる。

【化１８】

【００５６】式中、Ｒ^１及びＡ⁻は一般式（７）と同じ
である。なお、３つのＲ^３は同じでも異なっていてもよ
い。

【００５７】第４級アミン塩としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。

【化１９】

【００５８】第４級ホスホニウム塩としては、一般式
（１１）で表されるカチオン性基等が用いられる。

【化２０】

【００５９】式中、Ｒ^１及びＡ⁻は一般式（７）と同じ
である。なお、３つのＲ^３は同じでも異なっていてもよ
い。

【００６０】第４級ホスホニウム塩としては、例えば、
以下のものが挙げられる。

【化２１】

【００６１】カチオン性親水基としては、例えば、以下
のような基等が挙げられる。

【化２２】

【００６２】

【化２３】

【００６３】ノニオン性親水基としては、ヒドロキシル
基（−ＯＨ）、イミノ基（＝ＮＨ）、アミノ基（−ＮＲ
^４ _２）、スルホンアミド基（−ＳＯ_２ＮＲ^４ _２）及びポ
リオキシエチレン基（−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）ｕ−ＯＨ）
からなる群から選ばれる少なくとも１種のノニオン性基
（Ｘ^３）を有する有機基等が使用できる。Ｒ^４は、水素
原子又は１価の炭化水素基を表し、１価の炭化水素基と
してはＲ^１と同じである。ｕは１〜２００（好ましくは
２〜１００、さらに好ましくは３〜５０、特に好ましく
は４〜２５、最も好ましくは５〜１５）の整数を表す。

【００６４】有機基としては、一般式（１２）又は（１
３）で表される基等が使用できる。

【化２４】

【００６５】式中、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、ｍ’、ｍ’’、
Ｑ、ｓ、ｔについては、一般式（１）と同じである。Ｘ
^３はノニオン性基を表す。

【００６６】

【化２５】

【００６７】式中、Ｒ^２、ｍ、ｍ’及びｍ’’、Ｑにつ
いては一般式（１）と同じである。Ｘ^３はノニオン性基
を表す。ポリオキシエチレン基のＧＰＣによるＭｗは、
４４〜４，４００が好ましく、光電変換基の濃度の観点
から、さらに好ましくは４４〜２，２００、特に好まし
くは４４〜１，１００、最も好ましくは４４〜６６０で
ある。

【００６８】ノニオン性親水基としては、例えば、以下
のような基等が挙げられる。

【化２６】

【００６９】

【化２７】

【００７０】本発明の親水基（ｂ）の親水疎水バランス
（以下、ＨＬＢと略記する。）値は、分子の配向性の観
点から、１８．０以上が好ましく、さらに好ましくは１
８．０以上１００．０未満、特に好ましくは１８．０以
上７０．０未満、最も好ましくは１８．０以上５０．０
未満である。ここで、本発明においてＨＬＢ値とは、無
機性の値と有機性の値との比から算出したものを使用す
る（小田、寺村共著「界面活性剤の合成と其応用」５０
１頁、槙書店）。なお、本発明の化合物中、親水性基と
は、ＨＬＢ値を以下のようにして計算し、この値が１
８．０以上（さらに好ましい範囲は上述の通り）の値と
なり、かつ最大の原子数からなる有機基の範囲を意味す
る（例えば、後述のＷ１〜Ｗ９において、点線で囲んだ
範囲である。）。

【００７１】すなわち、まず、本発明の化合物中、上
記で述べたように、パイ電子が共役し得る原子をすべて
含む範囲（光電変換基（ａ））を特定し、次いで、カル
ボン酸基（カルボキシル基、−ＣＯ_２Ｈ）、スルフォン
酸基（スルホ基、−ＳＯ_３Ｈ）、硫酸エステル基（スル
ホオキシ基、−ＯＳＯ_３Ｈ）、リン酸エステル基（ホス
ホノオキシ基、−ＯＰＯ（ＯＨ）_２）、リン酸基（ホス
ホノ基、−ＰＯ（ＯＨ）_２）及びこれらの塩、ヒドロキ
シル基、イミノ基、並びにポリオキシエチレン基等につ
いて、無機性の合計値と有機性の合計値とを計算する。

【００７２】ケイ酸基（シラノール基、−Ｓｉ
（Ｒ^１）_２ＯＨ）、第１〜３級アミン塩、第４級アンモ
ニウム塩、第４級ホスホニウム塩、アミノ基及びスルホ
アミド基について、無機性の値と有機性の値とを計算す
る。なお、アルキル基、アルケニル基及びアリール基等
の炭化水素基を有するとき、これらの基について、ＲＳ
命名法による優先順位と反対の順番に従い、中心原子に
結合する基（同じ基のときは何れか一方の基）の無機性
の値と有機性の値とを中心原子に近い方から中心原子の
有機性の合計値及び無機性の合計値にそれぞれ足してい
く。

【００７３】親水性基中にさらにアルキル基、アルケ
ニル基及びアリール基等の炭化水素基を有するとき、こ
れらの基について、ＲＳ命名法による優先順位と反対の
順番に従い、中心原子に結合する基（同じ基のときは何
れか一方の基）の無機性の値と有機性の値とをを中心原
子に近い方から及びで得た合計値に足していく。た
だし、光電変換基のＲＳ命名法による優先順位を最小と
して計算する。 及びの途中その都度、（無機性の合計値）／（有
機性の合計値）からＨＬＢ値を計算し、この値が１８．
０未満になる直前の範囲、すなわち、この値が１８．０
以上の値となり、かつ最大の原子数からなる有機基を親
水性基（ｂ）とする。

【００７４】ここで、中心原子とは、カルボン酸基（カ
ルボキシル基）のときはカルボニル基の炭素原子を意味
し、スルホン酸基（スルホ基）及び硫酸エステル基（ス
ルホオキシ基）のときは硫黄原子を意味する。リン酸基
（ホスホノ基）、リン酸エステル基（ホスホノオキシ
基）及び第４級ホスホニウム塩のときはリン原子を意味
し、ケイ酸基（シラノール基）のときはケイ素原子を意
味する。第１〜３級アミン塩、第４級アンモニウム塩、
イミノ基、アミノ基及びスルホアミド基のときは窒素原
子を意味し、ヒドロキシル基及びポリオキシエチレン基
のときは酸素原子を意味する。

【００７５】なお、中心原子が２以上あるときは、それ
ぞれ有機基についてＨＬＢ値を計算して、親水性基とな
る範囲を決定する。なお、異なる中心原子に係る有機基
同士が重なる場合は、親水性基はそれらをあわせて一つ
の有機基とみなし、この有機基のＨＬＢ値が１８．０以
上の値となり、かつ最大の原子数からなる有機基を親水
性基（ｂ）とする。一方、これらの有機基が重ならない
ときはそれぞれ別の有機基として、複数個の親水性基と
みなす。

【００７６】また、親水性基（ｂ）には、光電変換基
（ａ）中のパイ電子が共役し得る原子は、含まれない。
例えば、光電変換基（ａ）に、カルボン酸基（カルボキ
シル基）、スルフォン酸基（スルホ基）、硫酸エステル
基（スルホオキシ基）、リン酸エステル基（ホスホノオ
キシ基）、リン酸基（ホスホノ基）及びこれらの塩、ヒ
ドロキシル基、イミノ基、アミノ基、スルホアミド基等
が直接結合している場合、本発明の親水性基（ｂ）では
なく、光電変換基（ａ）でもない。すなわち、このよう
な化合物は本発明の光電変換素子用化合物とはなり得な
い。

【００７７】また、例えば、トリアルキル第４級アンモ
ニウムクロライドアルキル基においては、ＨＬＢが１
８．０となる炭素数は２５個である。すなわち、炭素数
２５個以内が親水性基（ｂ）であり、炭素数２５個を越
える第四級アンモニウムの場合、窒素原子に結合する４
つのアルキル基のうち、アルキル基の炭素数が小さい程
親水性基（ｂ）に含まれやすく、アルキル基の炭素数が
大きい程、親水性基に含まれにくい。なお、基全体が親
水性基（ｂ）となるときと基の一部（窒素原子に近い部
分）が親水性基（ｂ）となるときがある。

【００７８】また、具体例を示せば、トリオクチルアン
モニウムクロライドプロピレン基では、プロピレン基の
窒素原子から遠い炭素原子（エチレン基）を除いた部分
が親水性基（ｂ）である。ジオクタデシルメチルアンモ
ニウムクロライドプロピル基では、プロピレン基とオク
タデシル基中の窒素原子から遠い炭素原子１２個（ドデ
シル基）とを除いた部分が親水性基（ｂ）である。その
他の有機基の場合も同様にして、親水性基（ｂ）の範囲
を定めるものである。また、化合物（Ｗ１〜Ｗ９）につ
いて、親水性基のＨＬＢを後述の表１に示した。

【００７９】本発明において、少なくとも一個の疎水性
基（ｃ）を独立に有するとは、（ｃ）が親水性基（ｂ）
又は光電変換基（ａ）を兼ねるようなものは含まないこ
とを意味し、（ｃ）が（ｂ）及び（ａ）とは独立に少な
くとも一個存在していればよく、二種以上の疎水性基
（ｃ）がそれぞれ一個以上存在していてもよく、同種の
疎水性基（ｃ）が二個以上存在していてもよいことを意
味するものである。疎水性基（ｃ）の炭素原子数は、１
〜１００個が好ましく、化合物中における光電変換基の
相対濃度の低下を防ぎ、かつ分子を並びやすくする観点
から、さらに好ましくは２〜７０個、特に好ましくは３
〜４０個、最も好ましくは４〜２０個である。

【００８０】また、疎水性基（ｃ）は、飽和又は不飽和
の有機基のいずれも使用でき、これらは直鎖状又は分岐
状のいずれであってもよい。化合物分子の配向性の観点
から、直鎖の有機基が好ましく、さらに飽和の直鎖有機
基が好ましい。これらの有機基として、例えば、アルキ
ル基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アシル基、ト
リアリールメチルオキシ基、アリール基、アルキルエー
テルアルキル基、アルキルシロキシ基、アルコキシシロ
キシ基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン
基、少なくとも炭素数３のアルキレンオキシドを必須単
量体として重合して得られるポリオキシアルキレン基及
びこれらの化合物中の水素原子の一部若しくは全てがフ
ッ素原子に置き換わったもの等が使用できる。また、有
機基は、これらの基がエーテル結合、エステル結合、ア
ミド結合及び／又はウレタン結合等で結合してなる基で
あってもよい。

【００８１】アルキル基、アリール基、アルキレン基、
アルケニレン基及びアリーレン基としては、上記と同じ
ものが使用できる。アルコキシル基としては、炭素数１
〜１００（好ましくは２〜７０、さらに好ましくは３〜
４０）のアルコキシル基等が用いられ、例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基、デシルオキシ基、オク
タデシルオキシ基、エイコシルオキシ基、トリアコンチ
ルオキシ基、テトラコンチルオキシ基及びヘクチルオキ
シ基等が挙げられる。アルキルチオ基としては、炭素数
１〜１００（好ましくは２〜７０、さらに好ましくは３
〜４０）のアルキルチオ基等が用いられ、例えば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、デシルチオ
基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基、エイコシル
チオ基、トリアコンチルチオ基、テトラコンチルチオ基
及びヘクチルチオ基等が挙げられる。

【００８２】アシル基としては、炭素数１〜１００（好
ましくは２〜７０、さらに好ましくは３〜４０）のアシ
ル基等が用いられ、例えば、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、ピバロイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、
ステアロイル基、オキサリル基、マロニル基、スクシニ
ル基、グルタリル基、アジポイル基、セバコイル基、ア
クリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、
オレオイル基、マレオイル基、メサコノイル基、ベンゾ
イル基、フタロイル基、テレフタロイル基、ナフトイル
基、トルオイル基、シンナモイル基及びニコチノイル基
等が挙げられる。

【００８３】トリアリールメチルオキシ基としては、炭
素数１９〜１００（好ましくは２０〜７０、さらに好ま
しくは２２〜４０）のトリアリールメチルオキシ基等が
用いられ、例えば、トリチルオキシ基（トリフェニルメ
チルオキシ基）、トリス（ｐ−メトキシフェニル）メチ
ルオキシ基、トリス（ｐ−クロロフェニル）メチルオキ
シ基、トリス（ｐ−ノニルフェニル）メチルオキシ基及
びトリス（ｐ−オクタデシルフェニル）メチルオキシ基
等が挙げられる。

【００８４】アルキルエーテルアルキル基としては、炭
素数２〜１００（好ましくは３〜７０）さらに好ましく
は４〜４０）のアルキルエーテルアルキル基等が用いら
れ、例えば、２−オキサプロピル基、３−オキサペンチ
ル基、４−オキサヘキシル基、４−オキサオクチル基、
４−オキサデシル基、８−オキサオクタデシル基、５−
オキサエイコシル基、５−オキサトリアコンチル基、１
０−オキサテトラコンチル基、５−オキサデシル基、９
−オキサオクタデシル基、１０−オキサエイコシル基、
１５−オキサトリアコンチル基、２０−オキサテトラコ
ンチル基及び５０−オキサヘクチル基等が挙げられる。

【００８５】アルキルシロキシ基としては、炭素数３〜
１００（好ましくは４〜７０、さらに好ましくは５〜４
０）のアルキルシロキシ基等が用いられ、例えば、一般
式（１４）で表される基等が挙げられる。なお、Ｒ^１及
びｔは上記と同じである。

【００８６】

【化２８】

【００８７】アルコキシシロキシ基としては、炭素数３
〜１００（好ましくは４〜７０、さらに好ましくは５〜
４０）のアルコキシシロキシ基等が用いられ、例えば、
一般式（１５）で表される基等が挙げられる。なお、Ｒ
^１及びｔは上記と同じである。

【００８８】

【化２９】

【００８９】少なくとも炭素数３（好ましくは３〜１
０）のアルキレンオキシドを重合して得られる構造を有
するポリオキシアルキレン基としては、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド及びデシレ
ンオキシド等を重合して得られる構造を有するＧＰＣに
よるＭｗ５８〜５，０００（好ましくは１１６〜２，０
００、さらに好ましくは１７４〜５００）のポリオキシ
アルキレン基等が使用でき、例えば、ポリオキシプロピ
レン、ポリオキシブチレン、ポリオキシデシレン、プロ
ピレンオキシド／ブチレンオキシド（モル比７／３）ラ
ンダム共重合体及びプロピレンオキシド／デシレンオキ
シド（モル比４／６）ランダム共重合体等が挙げられ
る。

【００９０】これらの化合物中の水素原子の一部若しく
は全てがフッ素原子に置き換わったものうち、フルオロ
アルキル基、フルオロアリール基、フルオロアルキレン
基、フルオロアルケニレン基及びフルオロアリーレン基
としては、上記と同じもが使用できる。

【００９１】また、本発明の疎水性基（ｃ）のＨＬＢ値
は、分子の配向性の観点から、１８．０未満が好まし
く、さらに好ましくは０．０以上１８．０未満、特に好
ましくは０．０以上１５．０未満、さらに特に好ましく
は０．０以上１０．０未満、最も好ましくは０．０以上
５．０未満である。なお、疎水性基（ｃ）は、本発明の
化合物中から、光電変換基（ａ）と親水性基（ｂ）とを
除いた範囲である。

【００９２】疎水性基（ｃ）及び親水性基（ｂ）の溶解
度パラメーター（ＳＰ）値の算出は、前述のように、光
電変換基（ａ）、親水性基（ｂ）、疎水性基（ｃ）の範
囲を決定した後に、疎水性基（ｃ）全体のＳＰ値（Ａ）
と親水性基（ｂ）全体のＳＰ値（Ｂ）とを「ＰＯＬＹＭ
ＥＲ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ，ＦＥＢＲＵＡＲＹ，１
９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．１２，ＲＯＢＥＲＴ
Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ．（１５１〜１５３項）」に記載の原
子団のモル蒸発熱（Δｅ_ｉ）の合計（ΔＨ）と、同モル
体積（Δｖｉ）の合計（Ｖ）とから算出する。 δ＝（ΔＨ／Ｖ）^１／２ （１） ただし、（１）式中、δはＳＰ値、ΔＨはモル蒸発熱
（ｃａｌ）、Ｖはモル体積（ｃｍ^３）である。

【００９３】本発明の化合物は、分子の配向のし易さの
観点から、親水性基（ｂ）のＳＰ値（Ａ）と疎水性基
（ｃ）のＳＰ値（Ｂ）との比（Ａ）／（Ｂ）が、通常
１．００〜１．４０の範囲であり、好ましくは１．０５
〜１．３９，さらに好ましくは１．１０〜１．３８，特
に好ましくは１．１５〜１．３７、最も好ましくは１．
１６〜１．３５である。また、本発明の化合物全体のＨ
ＬＢ値は、２以上８０未満が好ましく、分子の配向のし
易さの観点から、さらに好ましくは３以上６０未満、特
に好ましくは５以上４０未満である。

【００９４】次に、光電変換基（ａ）、親水性基（ｂ）
及び疎水性基（ｃ）の分子内における結合関係について
説明する。光電変換基（ａ）、親水性基（ｂ）及び疎水
性基（ｃ）は、分子内に少なくとも一個それぞれ独立に
存在する。光電変換基（ａ）は、親水性基（ｂ）又は疎
水性基（ｃ）の何れか一方に結合していてもよく、これ
らの両方に結合していてもよい。親水性基（ｂ）は、光
電変換基（ａ）又は疎水性基（ｃ）の何れか一方に結合
していてもよく、これらの両方に結合していてもよい。
疎水性基（ｃ）は、光電変換基（ａ）又は親水性基
（ｂ）の何れか一方に結合していてもよく、これらの両
方に結合していてもよい。

【００９５】すなわち、本発明の化合物は、例えば、
（ａ）−（ｂ）−（ｃ）、（ｂ）−（ａ）−（ｃ）、
（ａ）−（ｃ）−（ｂ）、（ａ）−（ｃ）−（ｂ）−
（ｃ）−（ａ）、（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−
（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ｂ）、（ｂ）−
（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−
（ｂ）、（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ｂ）、
（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−（ｂ）、（ａ）−（ｃ）−
（ａ）−（ｂ）、（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−
（ｂ）、（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−
（ｂ）、（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−
（ｃ）−（ｂ）、（ａ）_２＝（ｂ）−（ｃ）、（ｂ）_２
＝（ａ）−（ｃ）、（ａ）−（ｃ）＝（ｂ）_２、（ｂ）
_２＝（ｃ）−（ａ）−（ｃ）＝（ｂ）_２、（ｃ）_２＝
（ａ）−（ｂ）及び｛（ｂ）−（ｃ）｝_２＝（ａ）−
（ｃ）等の結合関係を有することができる。

【００９６】また、本発明の化合物は、上記の結合関係
を繰り返し単位とするｎ量体も含まれ、例えば、
｛（ａ）−（ｂ）−（ｃ）｝ｎ、｛（ｂ）−（ａ）−
（ｃ）｝ｎ、｛（ａ）−（ｃ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ａ）
−（ｃ）−（ｂ）−（ｃ）−（ａ）｝ｎ、｛（ｂ）−
（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−
（ｃ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−
（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｂ）｝ｎ、
｛（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ｂ）｝ｎ、
｛（ｂ）−（ｃ）−（ａ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ａ）−
（ｃ）−（ａ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ａ）−（ｃ）−
（ａ）−（ｃ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ａ）−（ｃ）−
（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｂ）｝ｎ、｛（ａ）−
（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ａ）−（ｃ）−（ｂ）｝
ｎ、｛（ａ）_２＝（ｂ）−（ｃ）｝ｎ、｛（ｂ）_２＝
（ａ）−（ｃ）、（ａ）−（ｃ）＝（ｂ）_２｝ｎ、
｛（ｂ）_２＝（ｃ）−（ａ）−（ｃ）＝（ｂ）_２｝ｎ、
｛（ｃ）_２＝（ａ）−（ｂ）｝ｎ、［｛（ｂ）−
（ｃ）｝_２＝（ａ）−（ｃ）］ｎ等で表すことができ
る。

【００９７】ｎは２〜５，０００（好ましくは３〜３，
０００、さらに好ましくは４〜１，０００、特に好まし
くは５〜１００）の整数であり、ｎの異なるものが複数
混合していてもよい。（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の結合
には、例えば、エステル化、エーテル化、アシル化、ア
ミド化及びウレタン化反応等が利用できる。また、ｎ量
体は、（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）のいずれか１つの部分
で繰り返し結合してもよく、また、（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）のうち異なる部分同士が繰り返し結合していても
よい（例えば、重合部分が｛（ａ）−（ｂ）｝ｎ及び
｛（ａ）−（ｃ）｝ｎ等）。

【００９８】本発明の化合物は、公知の合成方法により
得ることができ、例えば、反応性基を有する光電変換
基含有化合物（ａ１）に、反応性基を有する親水性基含
有化合物（ｂ１）と反応性基を有する疎水性基含有化合
物（ｃ１）とを反応させる方法、光電変換基前駆体含
有化合物（ａ２）に反応性基を有する疎水性基含有化合
物（ｃ１）を反応させた後、これを疎水性基を有する光
電変換基含有化合物にする。次いで、これに反応性基を
有する親水性基含有化合物（ｂ１）を反応させる方法、
光電変換基前駆体含有化合物（ａ２）に、反応性基を
有する疎水性基含有化合物（ｃ１）を反応させた後、こ
れに反応性基を有する親水性基含有化合物（ｂ１）を反
応させ、最後に光電変換基前駆体部分を光電変換基とす
る方法、これらを適宜組み合わせて製造する方法等が
挙げられる。

【００９９】また、ｎ量体の化合物の場合、例えば、
重合性基を有する疎水性基（ｃ２）と、親水性基（ｂ）
と、光電変換基（ａ）とを有する化合物（ａｂｃ２）を
重合する方法、疎水性基（ｃ）と、重合性基を有する
親水性基（ｂ２）と、光電変換基（ａ）とを有する化合
物（ａｂ２ｃ）を重合する方法、疎水性基（ｃ）と、
親水性基（ｂ）と、重合性基を有する光電変換基（ａ
３）とを有する化合物（ａ３ｂｃ）を重合する方法、
疎水性基からなる重合体（ｃ３）に、反応性基を有する
光電変換基含有化合物（ａ１）を反応させ、最後に、反
応性基を有する親水性基含有化合物（ｂ１）を反応させ
る方法、重合性基を有する疎水性基含有化合物（ｃ
４）と、重合性基を有する光電変換基（ａ３）及び親水
性基（ｂ）を有する化合物（ａ３ｂ）とを重合させる方
法、（１０）重合性基を有する親水性基含有化合物（ｂ
３）と、光電変換基（ａ）及び重合性基を有する疎水性
基（ｃ２）を有する化合物（ａｃ２）とを重合させる方
法等が挙げられる。

【０１００】反応性基としては、反応性を有する通常の
有機基であれば使用でき、例えば、ヒドロキシル基（−
ＯＨ）、ヒドロペルオキシ基（−ＯＯＨ）、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子及び沃素原子等）、カ
ルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、ホルミル基（−ＣＨ
Ｏ）、ビニル基（−ＣＨ＝ＣＨ_２）、アリル基（−ＣＨ
_２ＣＨ＝ＣＨ_２）、プロペニル基（−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ_３）、イソプロペニル基（−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ
Ｈ_２）、ブテニル基（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３）、エ
チニル基（−Ｃ≡ＣＨ）、アミノ基（−ＮＨ_２）、メチ
ルアミノ基（−ＮＨＣＨ_３）、イミノ基（＝ＮＨ）、ヒ
ドロキシアミノ基（−ＮＨＯＨ）、ヒドロキシイミノ基
（＝ＮＯＨ）、アセトアミド基（−ＮＨＣＯＣＨ_３）、
カルバモイル基（−ＣＯＮＨ_２）、イソシアナート基
（−ＮＣＯ）、ジアゾ基（−Ｎ_２）及びアミジノ基（−
Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ_２）等が挙げられる。

【０１０１】重合性基としては、重合性を有する通常の
有機基であれば使用でき、例えば、ビニル基、プロペニ
ル基、アリル基、エポキシ基、カルボキシル基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、イソシアネート基及びハロゲン原
子等が挙げられる。反応性基を有する光電変換基含有化
合物（ａ１）としては、多環縮合化合物及びスチルベン
化合物等が使用できる。多環縮合化合物としては、例え
ば、２，７−ジアミノフルオレン、２，７−ジブロモ−
９−フルオレノン、９，１０−ジブロモアントラセン及
び１，３−ジヒドロキシ−９−アクリジンカルボン酸等
が挙げられる。

【０１０２】スチルベン化合物としては、例えば、４，
４’−ジアミノスチルベンジヒドロクロライド及び４，
４’−ジニトロスチルベン等が挙げられる。光電変換基
前駆体含有化合物（ａ２）としては、オキサジアゾール
前駆体等が使用でき、例えば、１−（４−（４−デシル
オキシフェニル）ベンゾイル）−２−（４’−ヒドロキ
シベンゾイル）ヒドラジド等が挙げられる。重合性基を
有する光電変換基（ａ３）としては、例えば、２，７−
ジブロモ−９−フルオレニル、フェニルアセチレニル及
びＮ−ビニルカルバゾリル等が挙げられる。反応性基を
有する親水性基含有化合物（ｂ１）としては、アニオン
性親水基含有化合物、カチオン性親水基含有化合物及び
ノニオン性親水基含有化合物等が使用できる。

【０１０３】アニオン性親水基含有化合物としては、炭
素数２〜１５（好ましくは３〜１３、さらに好ましくは
４〜１０）のヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸
及びポリカルボン酸等が用いられ、例えば、ヒドロキシ
酢酸、ヒドロキシプロパン酸、ヒドロキシデカン酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、酒石酸、グリシン、バリン、リジ
ン、トリプロファン、ロイシン、イソロイシン、チロシ
ン、アミノデカン酸、５−アミノドデカン酸、マロン
酸、コハク酸、スベリン酸、セバシン酸、エライジン
酸、フマール酸、メサコン酸、アジピン酸及びドデカン
二酸等が挙げられる。アジピン酸、リンゴ酸、

【０１０４】カチオン性親水基含有化合物としては、一
般式（７）〜（１１）で示されるカチオン性基を有する
不飽和炭化水素化合物（炭素数２〜１５、好ましくは３
〜１３、さらに好ましくは４〜１０）等が用いられる。
ノニオン性親水基含有化合物としては、ポリエチレング
リコール、ポリメチレンジアミン等が用いられ、例え
ば、１，３−プロパンジオール、エチレンオキサイド、
ジエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、メ
トキシエチルアルコール、ブトキシエチルオキシエチル
アルコール、アセチルオキシエチルアルコール、ＧＰＣ
によるＭｗ８８〜４，４００のポリエチレングリコー
ル、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン及びＧＰＣによるＭｗ１８６〜１，８
６０のポリエチレンポリアミン等が挙げられる。

【０１０５】重合性基を有する親水性基（ｂ２）として
は、不飽和二重結合及び水酸基を有する炭化水素基、不
飽和二重結合及びアミノ基を有する炭化水素基、並びに
不飽和二重結合及びカルボキシル基を有する炭化水素基
等が使用でき、例えば、１，４−ジヒドロキシ−２−ブ
テニル基、３，４−ジヒドロキシ−１−ヘキセニル基、
１，４−ジアミノ−２−ペンテニル基、３，４−ジアミ
ノ−１−ブテニル基、１，４−ジカルボキシ−２−デセ
ニル基及び３，４−ジカルボキシ−１−ブテニル基等が
挙げられる。

【０１０６】重合性基を有する親水性基含有化合物（ｂ
３）としては、不飽和二重結合を有するアルコール、不
飽和二重結合を有するアミン、及び不飽和二重結合を有
するカルボン酸等が使用でき、例えば、１，４−ジヒド
ロキシ−２−ブテン、３，４−ジヒドロキシ−１−オク
テン、１，４−ジアミノ−２−ブテン、３，４−ジアミ
ノ−１−ヘキセン、１，４−ジカルボキシ−２−ブテン
基及び３，４−ジカルボキシ−１−ペンテン基等が挙げ
られる。

【０１０７】反応性基を有する疎水性基含有化合物（ｃ
１）としては、アルコール、ハロゲン化アルキル、カル
ボン酸クロライド、カルボン酸及びフルオロアルキルア
ルコール等が使用できる。アルコールとしては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール、デ
カノール及びエイコサノール等が挙げられる。ハロゲン
化アルキルとしては、例えば、臭化メチル、塩化メチ
ル、臭化エチル、臭化ブチル、塩化ブチル、臭化オクチ
ル及び臭化オクタデセニル等が挙げられる。

【０１０８】カルボン酸クロライドとしては、例えば、
プロピオン酸ブロミド、オクチル酸クロライド及びオレ
イン酸クロライド等が挙げられる。カルボン酸として
は、例えば、オクチル酸、ドデカン酸、オクタデカン酸
及びリノール酸等が挙げられる。フルオロアルキルアル
コールとしては、例えば、トリフルオロメタノール、ヘ
プタフルオロプロパノール、トリフルオロブタノール、
パーフルオロデカノール及びパーフルオロオクタデシル
アルコール等が挙げられる。

【０１０９】重合性基を有する疎水性基（ｃ２）として
は、炭素数２〜１００（好ましくは３〜７０、さらに好
ましくは４〜４０）の不飽和炭化水素基等が使用でき、
例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル
基、ブタジエニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウン
デセニル基、オクタデセニル基及びエイコセニル基等が
挙げられる。疎水性基からなる重合体（ｃ３）として
は、ＧＰＣによるＭｗ１００〜１００，０００（好まし
くは５００〜５０，０００、さらに好ましくは１，００
０〜１０，０００）の反応性基を有する重合体（好まし
くは反応性基を有する単量体を重合してなる構造を有す
る重合体）等が使用でき、例えば、ポリブタジエン、ポ
リ（アクリル酸）、ポリ（メタクリル酸）、ポリ（アミ
ノエチルアクリレート）、ポリ（ｐ−クロロスチレ
ン）、ポリ（ｐ−アミノスチレン）及びポリ（ビニルア
ルコール）等が挙げられる。

【０１１０】本発明の化合物として、例えば、以下のよ
うな化合物（Ｗ１〜Ｗ９）が例示できる。

【化３０】

【０１１１】

【化３１】

【０１１２】

【化３２】

【０１１３】上記化学構造式において、実線で囲んだ部
分は光電変換基（ａ）を、点線で囲んだ部分は親水性基
（ｂ）を、破線で囲んだ部分は疎水性基（ｃ）を示す。
また、これらの化合物（Ｗ１〜Ｗ９）のＳＰ値、ＳＰ値
の比（Ａ／Ｂ）、ＨＬＢ値を表１に示す。

【０１１４】

【表１】

【０１１５】本発明の化合物は、有機ＥＬ素子及び太陽
電池等の光電変換素子に適用できる。本発明の化合物を
光電変換素子に適用する場合、通常、発光層又は受光層
として使用できる。例えば、有機ＥＬ素子に適用する場
合、発光層、発光層兼正孔注入輸送層又は発光層兼電子
注入輸送層等として、本発明の化合物の少なくとも一種
が使用できる。

【０１１６】また、発光層は、電極の間に本発明の化合
物の一種を一層存在させてもよく、又は本発明以外の別
の材料の発光層を組み合わせて積層させてもよい。さら
に、本発明の化合物を使用した発光層と電極との間に正
孔注入層や電子注入層等の層を介在させることで性能を
さらに上げることができる。これら、正孔注入層や電子
注入層は一層からなるものでも、また複数の層からなる
ものでもよい。

【０１１７】本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の化合物
を公知の方法にて製膜し、電極間に形成することによっ
て得ることができる。本発明の化合物を用いて、層を形
成する方法として、通常、湿式製膜法であるが、乾式製
膜法を用いてもよい。湿式法としては、キャスティング
法、スピンコーティング法、バーコーティング法、ディ
ッピング法及びロールコート法等が挙げられる。乾式製
膜法としては、真空蒸着法等が挙げられる。これらのう
ち、作業性の観点からキャスティング法及びスピンコー
ティング法が好ましい。

【０１１８】湿式製膜法を用いる場合、通常用いられる
溶媒として、水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン及びこれらの混合溶
媒、並びにヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム、ジクロロメタン及びこれらの混合
溶媒等が使用できる。また、湿式製膜法では、界面活性
剤等の添加剤を添加してもよい。なお、光電変換素子を
作製するにあたり、一方の電極層は、接着力を強化する
目的で、基板表面をあらかじめ処理しておいたり、基板
と発光層との間に適当な接着剤層を設けてもよい。

【０１１９】以上のようにして形成されたＥＬ素子は、
このままでは空気中の湿気や酸素の影響でその性能が著
しく劣化することがあるので、公知の手段で耐湿、耐酸
素性の密封構造になるよう封止するのが好ましい。本発
明の有機ＥＬ素子は、その発光層の構造が超薄膜であ
り、かつ有機ＥＬ素子の動作上必要な分子の秩序性と機
能を有しており、優れた発光性能を有するものである。
また、製造面では発光層の厚みが均一で、欠陥のないＥ
Ｌ素子とすることができる。

【０１２０】本発明の化合物を太陽電池の受光層として
使用する場合、高度に組織化された受光層ができるた
め、特定波長の吸収エネルギーが大きくなる。従って、
エネルギー変換効率の極めて高い太陽電池の作成が可能
になる。受光層は、有機ＥＬ素子と同様にして層を形成
することができる。有機ＥＬ素子は、例えば、テレビ、
パソコン、携帯電話、時計、自動車及び電卓等の電気機
器等の表示素子の他、照明として適応できる。太陽電池
は、例えば、時計、街灯、自動車、電卓及び携帯電話等
の電気機器等の電源として適応できる。

【０１２１】

【実施例】次に実施例を示すことで、さらに詳細に説明
するが、この発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ ［４−（３−（４−（４−デシルオキシフェニル）フェ
ニル）２，４，５−オキサジアゾリル）フェニルオキシ
ヘキシル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
アンモニウムブロマイドの合成 ａ） エタノール２０ｍｌにヒドラジン一水和物１０ｍ
ｍｏｌを加え、４−（４−デシルオキシフェニル）安息
香酸１０ｍｍｏｌをエタノール１５ｍｌに溶解させた溶
液を滴下した。窒素雰囲気下８０℃で２４時間還流し
た。反応終了後、エタノールを留去し、４−（４−デシ
ルオキシフェニル）ベンゾヒドラジン（イ）６ｍｍｏｌ
を得た。

【０１２２】ｂ） ピリジン３０ｍｌに４−（４−デシ
ルオキシフェニル）ベンゾヒドラジン（イ）１０ｍｍｏ
ｌと４−ヒドロキシ安息香酸２０ｍｍｏｌとを加え、窒
素雰囲気下、２０時間加熱還流撹拌し、放冷後、水１２
０ｍｌを加え沈殿物を濾集し、１２０ｍｌの水で洗浄し
た。この沈殿物をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０
ｍｌで再結晶することで、１−（４−（４−デシルオキ
シフェニル）ベンゾイル）−２−（４’−ヒドロキシベ
ンゾイル）ヒドラジド（ロ）２ｍｍｏｌを得た。

【０１２３】ｃ） ｂ）で得た１−（４−（４−デシル
オキシフェニル）ベンゾイル）−２−（４’−ヒドロキ
シベンゾイル）ヒドラジド（ロ）１０ｍｍｏｌをオキシ
塩化リン５０ｍｌに加え、１０５℃で８時間撹拌した
後、オキシ塩化リンを留去した。これに水１０ｍｌとク
ロロホルム１０ｍｌを加えクロロホルム層を濃縮するこ
とで、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−
（４’−デシルオキシフェニル）フェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール（ハ）６ｍｍｏｌを得た。

【０１２４】ｄ） ｃ）で得た２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−（４’−デシルオキシフェニル）
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ハ）１０
ｍｍｏｌと１，６−ジブロモヘキサン１００ｍｍｏｌと
水酸化カリウム４０ｍｍｏｌとをエタノール５０ｍｌに
加え２４時間、８０℃で撹拌を行い、その後溶媒を留去
した。生じた固体にエーテルを加え、不溶部を濾過して
取り除きアセトン７０ｍｌで再結晶することにより、２
−（４−ブロモヘキシルオキシフェニル）−５−（４−
（４’−デシルオキシフェニル）フェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール（ニ）３ｍｍｏｌを得た。

【０１２５】ｅ） ｄ）で得た２−（４−ブロモヘキシ
ルオキシフェニル）−５−（４−（４’−デシルオキシ
フェニル）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
（ニ）１０ｍｍｏｌとＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ンとをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解させ、２０時
間、１２０℃で加熱撹拌を行いベンゼン／エタノール
（１／１）溶液を用いて再結晶することで、［４−（３
−（４−（４−デシルオキシフェニル）フェニル）２，
４，５−オキサジアゾリル）フェニルオキシヘキシル」
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウ
ムブロマイド（Ｗ１）を得た。以上の合成ルートをまと
めた化学反応式を以下に示す。

【０１２６】

【化３３】

【０１２７】実施例２ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）１ｍｍｏｌをイ
オン交換水１００ｍｌに分散させた分散水溶液を、１５
Ω／□（膜厚１５００オングストローム）の酸化錫イン
ジウム（ＩＴＯ）が被覆されたガラス基板上にキャスト
法で製膜し、１日間常温常圧下において水分を蒸発除去
することで、Ｗ１の薄膜（膜厚４５ｎｍ）を得た。上記
のように形成された薄膜を真空蒸着装置内（ＵＬＶＡＣ
社製、ＶＰＣ−４１０）に入れ、一度１０^−６Ｔｏｒｒ
の真空度まで減圧した後、真空度を１０^−５Ｔｏｒｒに
調整して蒸着速度２０オングストローム／Ｓｅｃで１５
００オングストロームの膜厚でＭｇ：Ａｇ（１０：１）
をこの薄膜上に蒸着した後、ガラス板を光硬化性樹脂で
密着し密封することで有機ＥＬ素子を製造した。

【０１２８】この有機ＥＬ素子に６．５Ｖの直流電圧を
印加したところ、輝度１２ｃｄ／ｍ^２の青色ＥＬ発光が
確認された。また、上記有機ＥＬ素子を４０℃で１ｍＡ
／ｃｍ^２で連続発光させたところ、この有機ＥＬ素子の
半減期寿命は１０００時間以上であった。ここで、半減
期寿命とは、有機ＥＬ素子を連続発光させたとき、初期
輝度に対して半減量になるまでの時間を意味する。

【０１２９】実施例３ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ２）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１５ｃｄ／ｍ^２の
青色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ２）は、通常
の有機化学合成手法によって得たものであり、その合成
ルートを以下に記載する。

【０１３０】

【化３４】

【０１３１】実施例４ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ３）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１１ｃｄ／ｍ^２の
青色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ３）は、通常
の有機化学合成手法によって得たものであり、その合成
ルートを以下に記載する。

【０１３２】

【化３５】

【０１３３】実施例５ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ４）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度９ｃｄ／ｍ^２の赤
色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ４）は、通常の
有機化学合成手法によって得たものであり、その合成ル
ートを以下に記載する。

【０１３４】

【化３６】

【０１３５】実施例６ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ５）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１４ｃｄ／ｍ^２の
赤色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ５）は、通常
の有機化学合成手法によって得たものであり、その合成
ルートを以下に記載する。

【０１３６】

【化３７】

【０１３７】実施例７ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ６）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１３ｃｄ／ｍ^２の
黄緑色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ６）は、通
常の有機化学合成手法によって得たものであり、その合
成ルートを以下に記載する。

【０１３８】

【化３８】

【０１３９】実施例８ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ７）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１４ｃｄ／ｍ^２の
青色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ７）は、通常
の有機化学合成手法によって得たものであり、その合成
ルートを以下に記載する。

【０１４０】

【化３９】

【０１４１】実施例９ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ８）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１３ｃｄ／ｍ^２の
青緑色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ８）は、通
常の有機化学合成手法によって得たものであり、その合
成ルートを以下に記載する。

【０１４２】

【化４０】

【０１４３】実施例１０ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を上記で例示し
た化合物（Ｗ９）に変えた以外は、実施例２と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に６．５
Ｖの直流電圧を印加したところ、輝度１１ｃｄ／ｍ^２の
青色発光が確認された。なお、化合物（Ｗ９）は、通常
の有機化学合成手法によって得たものであり、その合成
ルートを以下に記載する。

【０１４４】

【化４１】

【０１４５】比較例１ 実施例１で得た本発明の化合物（Ｗ１）を下記に示した
公知化合物（Ｖ１）に変えた以外は、実施例２と同様に
して有機ＥＬ素子を作製しようと試みたが、公知化合物
（Ｖ１）では製膜出来なかったため、下記に記すような
ＬＢ製膜法によって製膜した。ＩＴＯガラス基板をＪｏ
ｙｃｅ−Ｌｏｅｂｅｌ社製のＬａｎｇｍｕｉｒ−Ｔｒｏ
ｕｇｈ４の水相（ｐＨ＝６．５）に浸漬した。公知化合
物（Ｖ１）を１ｍｍｏｌクロロホルム１リットルに溶解
させた後、水相上に展開させた。溶媒のクロロホルムを
蒸発除去後、表面圧を３０ｄｙｎｅ／ｃｍに高めて、公
知化合物（Ｖ１）を膜状に析出させた。その後表面圧を
一定に保ちながら、該製膜基板を水面を横切る方向に２
ｃｍ／ｍｉｎで上下させて単分子膜を基板に移し取り、
単分子累積膜を作成した。この累積工程において、基板
を水相から引き上げる都度、常温常圧下に４０分間放置
することで基板上の水分を蒸発除去した。上記操作を１
０回繰り返すことにより全部で１０層の発光層を作成し
た。

【０１４６】これを、真空蒸着装置内（ＵＬＶＡＣ社
製、ＶＰＣ−４１０）に入れ、一度１０^−６Ｔｏｒｒの
真空度まで減圧した後、真空度を１０^−５Ｔｏｒｒに調
整して蒸着速度２０オングストローム／Ｓｅｃで１５０
０オングストロームの膜厚でＭｇ：Ａｇ（１０：１）を
この薄膜上に蒸着して背面電極とした後、ガラス板を光
硬化性樹脂で封止することで比較有機ＥＬ素子を製造し
た。この比較有機ＥＬ素子に６．５Ｖ直流電圧を印加し
たところ、輝度９ｃｄ／ｍ^２の青色発光が確認された。
上記有機ＥＬ素子を４０℃で１ｍＡ／ｃｍ^２で連続発光
させたところ、この有機ＥＬ素子の半減期寿命は約８５
０時間であった。

【０１４７】

【化４２】

【０１４８】以上から、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、比較有機ＥＬ素子と比較して、発光輝度が極
めて高く長寿命であることが明らかになった。

【０１４９】

【発明の効果】本発明の化合物は、高い秩序性の積層単
分子膜を極めて容易に調整することができ、従来問題と
なっていた作業の繁雑さと製造効率を飛躍的に改善する
ことができる。さらに、秩序性の極めて高い薄膜を作る
ことができるので、輝度及び寿命等に極めて優れたの光
電変換素子を作成することができる。さらに、本発明の
光電変換素子用化合物は、有機ＥＬ素子に適用する場
合、配向性を親水性基と疎水性基によって、発光色を光
電変換基の組み合わせによりそれぞれ独立に選択できる
ため、種々の発光色を容易に得ることができる。したが
って、フルカラー表示の有機ＥＬ素子が極めて容易に製
造することができる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも１個の光電変換基（ａ）と、
   少なくとも１個の親水性基（ｂ）と、少なくとも１個の
   疎水性基（ｃ）とをそれぞれ独立に有する化合物であ
   り、疎水性基（ｃ）全体の溶解度パラメーター値（Ａ）
   と親水性基（ｂ）全体の溶解度パラメーター値（Ｂ）と
   の比（Ａ）／（Ｂ）が、１．００〜１．４０の範囲であ
   ることを特徴とする光電変換素子用化合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を用いてなる光電
   変換素子。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を用いてなるエレ
   クトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 請求項２記載の光電変換素子を用いてな
   る電気機器。
5. 【請求項５】 請求項３記載のエレクトロルミネッセン
   ス素子を用いてなる電気機器。