JP2002012699A - ウレタン樹脂の分解方法および樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
ウレタン樹脂の分解方法および樹脂組成物の製造方法Info
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Abstract
に再生することの可能な分解生成物に分解すること、あ
るいはこの分解生成物を用いて樹脂組成物を製造するこ
とを可能にする。 【解決手段】 被分解物であるウレタン樹脂16〜10
0重量部と、分解処理剤であるアミン化合物1重量部と
からなる混合物を130℃〜300℃の温度範囲で混練
して反応させることでウレタン樹脂を分解する。少量の
分解処理剤で分解するために、分解生成物は適度な分子
量を維持するため、エポキシ樹脂などと混合した際に硬
化しやすくなる。また、分解処理を混練しながら行うこ
とで少量の分解処理剤でウレタン樹脂を均質に分解する
ことが可能になり、かつ分解時間が短くできるために分
解物の変性を防ぐことが可能になる。
Description
解方法および樹脂組成物の製造方法に係り、ウレタン樹
脂を分解生成物をそのまま再利用することが可能なウレ
タン樹脂の分解方法および、この分解生成物を使用した
樹脂組成物の製造方法に関する。
が高まっており、これらの廃家電はそれぞれの部品毎に
その再利用方法が研究されている。例えば廃冷蔵庫処理
においては、断熱材としてウレタン発泡樹脂が使用され
ており、このウレタン樹脂についてもその再利用が検討
されている。
ては古くから様々な方法が報告されており、例えば特公
昭42−10634号公報には、モノエタノールアミン
で軟質ポリウレタンフォームを分解し、その後、分解生
成物から芳香族アミンとモノエタノールアミンを蒸留し
て分離回収する方法が記載されている。
るポリオールを分離回収することを目的としたものであ
り、モノエタノールアミンなどの分解処理剤を多量に使
用しなければならず、その結果得られる分解生成物を蒸
留、精製しなければならないため、再利用するための処
理工程を繁雑なものにしていた。
のウレタン樹脂の分解方法においては、分解生成物を再
利用する際には、処理工程が繁雑になるという問題があ
った。
ものであり、ウレタン樹脂を簡単な作業で他の樹脂組成
物に再生することの可能な分解生成物に分解する方法、
さらにはこの分解生成物を用いて樹脂組成物を製造する
樹脂組成物の製造方法を提供することを目的とする。
分解方法は、ウレタン樹脂をアミン化合物と反応させる
ウレタン樹脂の分解方法において、16〜100重量部
のウレタン樹脂と1重量部のアミン化合物とからなる混
合物とし、130℃〜300℃の温度範囲に加熱し分解
反応させることを特徴とする。
を前記アミン化合物と共に混練しながら行うことが好ま
しい。
物とを混合させた後に、前記混練・反応を行うことが好
ましい。
が望ましい。
100重量部のウレタン樹脂と1重量部のアミン化合物
とを130℃〜300℃の温度範囲に加熱し分解反応さ
せる分解工程と、前記分解工程で得られた分解生成物と
エポキシ樹脂とを反応させて樹脂組成物を合成すること
を特徴とする。
応性水酸基を有する化合物とイソシアネートとを反応さ
せて樹脂組成物を合成し、樹脂組成物を作成することも
できる。
であるアミン化合物で分解する際に、ウレタン樹脂とア
ミン化合物とを混練しながら行うことで、分解処理剤と
して微量のアミン化合物の使用でウレタン樹脂を液体状
態になる程度にまで分解できることを確認した。
分解処理剤中に添加し、加熱・攪拌して得られた分解生
成物とエポキシ樹脂とを加熱しても硬化しなかったもの
が、本発明の分解方法によって得られた分解生成物とエ
ポキシ樹脂とを加熱したところ、分解生成物が硬化剤と
して機能し、ゴム状の樹脂組成物からなる成形体が得ら
れることを確認した。
に、分解生成物の再利用が可能なことを確認し本発明に
至った。
る。
ルカノールアミンなどのアミン化合物1重量部を均一に
含浸させた後、この混合物を2軸押出器等の混練器に投
入する。2軸押出器内部および2本のローラーは、13
0℃〜300℃程度に加熱されており、混練器内に投入
された混合物は2軸押出器内で混練されることで、微量
のアミン化合物と均一に接触しながら、液状になる程度
にまで分解される。
(Rはイソシアネート基、R'はポリオール基を指す)
と、アミン化合物NH(R''OH)2(R''はアルキル
基を指す)を反応させた場合、下記(1)に示すような
反応が生じる。
混合させると分解生成物が硬化剤として働き、ウレタン
変性エポキシ樹脂が合成される。
脂は、ウレタン結合、尿素結合などを持ついかなるウレ
タン樹脂でも良く、例えば、軟質ウレタン、硬質ウレタ
ン、半硬質ウレタン、ウレタンエラストマーなどの種類
がある。また、処理装置に投入しやすい形状に粉砕する
ことが望ましい。
あるウレタン樹脂の分解処理剤として使用されるもので
あり、分解処理剤としては、通常アミン化合物単独で使
用する。使用するアミン化合物としては、直鎖状脂肪族
アミン、環状脂肪族アミン、芳香族アミン、および複素
環式アミン等を挙げることができる。より具体的には、
直鎖状脂肪族アミンとしてはエチレンジアミン、テトラ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、プロパン
ジアミン、2−エチルヘキシルアミン、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
イソプロパノールアミン、2−(2−アミノエチルアミ
ノ)エタノール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−
1、3−プロパンジオール、エチルアミノエタノール、
アミノブタノール、n−プロピルアミン、ジ−n−プロ
ピルアミン、n−アミルアミン、イソブチルアミン、あ
るいはメチルジエチルアミン等が挙げられる。環状脂肪
族アミンとしてはシクロヘキシルアミン、ピペラジン、
ピペリジン等。芳香族アミンとしてはアニリン、トルイ
ジン、ベンジルアミン、フェニレンジアミン、キシリレ
ンジアミンあるいはクロロアニリンなどを挙げることが
できる。複素環式アミンとしてはピリジン、ピコリン、
N−メチルモルフォリン、エチルモルフォリン、ピラゾ
ール等が挙げられる。これらのアミン類は単独又は2種
以上を混合して使用することができる。
樹脂16〜100重量部に対して、分解処理剤であるア
ミン化合物を1重量部使用としたのは、アミン処理剤の
分解処理剤の比率がこれよりも少ないとウレタン樹脂が
十分に分解されず、固体成分が残存したり、分解生成物
の粘度が高くなり、その結果、分解生成物とエポキシ樹
脂またはイソシアネートとを混合し樹脂組成物を合成し
ても、樹脂組成物の均質性が悪くなる恐れがある。ま
た、分解処理剤の比率が前述の範囲よりも多いと、分解
生成物とエポキシ樹脂と混合しても、硬化しない恐れが
ある。
解生成物とエポキシ樹脂とが硬化しない理由は、アミン
化合物がウレタン樹脂を十分に分解しすぎ分子量が低下
しすぎ、エポキシ樹脂と反応生成物とが合成されてもそ
の分子量を十分に高まらず、その結果硬化しないものと
考えられる。
も多いと、この分解生成物とイソシアネートとを反応さ
せてウレタン樹脂を再生した場合、分解生成物中には未
反応のアミン化合物が残存し、合成原料中のアミン化合
物が過剰になり、効果反応速度が速まりすぎる。その結
果、原料成分を均一にすることができなくなる恐れがあ
る。
樹脂を十分に分解しすぎ分子量が低下しすぎ、エポキシ
樹脂と反応生成物とが合成されてもその分子量を十分に
高まらず、その結果硬化しないものと考えられる。
アミン化合物の反応を混練と共に行うことが好ましく、
その理由を以下に説明する。
し、分解処理剤となるアミン化合物の比率が少なく、特
にウレタン樹脂として発泡ウレタンを使用する場合など
は、被分解物に対する分解処理剤の体積比は極めて小さ
なものとなる。したがって、アミン化合物を均一かつ速
やかにウレタン樹脂と接触させ反応させるためには、ウ
レタン樹脂とアミン化合物の混合物を混練しつつ加熱反
応させることが望ましい。特に、このように反応を速や
かに行うことで、分解生成物の変性物などによる組成の
ばらつきが抑制され、その結果、エポキシ樹脂とともに
用いた時に硬化しやすい特性が得られるものと考えられ
る。
合物とからなる混合物を押圧し、両者を混合しながら練
る、すなわち混練できるものであり、さらに混練しなが
ら混合物を加熱できるものであればよい。
軸押出器、連続式ニーダーやモノポンプなど、加熱と共
に混練を行えるものであれば特に制限されずに使用でき
る。特にこれらの混練器は、分解反応を連続的に処理で
きるため、大量のウレタン樹脂の分解に適している。
器の概略図を示すとともに、本発明のウレタン樹脂の分
解方法を具体的に説明する。
砕された状態で原料投入口3に投入され、反応容器2に
搬送される。反応容器2は円筒形状であり、反応容器2
内にはスクリュー11(ここでは1軸)が配置されてお
り、スクリューを回転させることでウレタン樹脂を混練
しながら吐出ノズル10方向へ搬送する。
2には分解剤注入口6が設けられている。分解剤タンク
4に収納されたアミン化合物は液体注入ポンプ5により
分解剤注入口6から注入され、原料注入口3から投入さ
れたウレタン樹脂と混合されながら混練される。
ル)近傍にはベント口7が設けられており、スクリュー
11によって搬送されてきたウレタン樹脂(分解生成
物)中に含まれた発泡剤はベント口7に接続された真空
ポンプ9によって吸引され、コンデンサ8によって凝集
される。
(分解生成物)は吐出ノズル10から押し出される。
合物は、別々にして混練器に投入したが、それぞれ個別
に混練器に投入するよりも、予めアミン化合物をウレタ
ン樹脂に分散・含浸させ、原料投入口から投入すること
が好ましい。前述したようにウレタン樹脂に対するアミ
ン化合物の体積比は極めて小さいため、このような前処
理を行うことでウレタン樹脂の嵩密度が小さくなり分解
反応をより速やかに行うことが可能になる。さらに、ウ
レタン樹脂は比較的静電気が発生しやすい材料であるた
め、混練器の投入など取扱いの点で困難な面があるが、
予め分解剤を分散・含浸させ、ウレタン樹脂を膨潤させ
ておくことで静電気を生じ難くさせ取扱いが容易にな
る。
に、ウレタン樹脂とアミン化合物を所定の比率で投入
し、両者を室温〜130℃の温度範囲で攪拌混合するこ
とが望ましい。処理温度が高すぎると分解反応が生じて
しまい、均質な分解生成物が得られなくなる可能性があ
る。
脂や分解処理剤であるアミン化合物の種類によって多少
異なるが、通常130℃〜300℃、より好ましくは1
70℃〜250℃で行えばよい。さらに、加熱時間は1
分〜20分程度、より好ましくは3分〜10分程度で行
えばよい。加熱温度が300℃よりも高かったり、加熱
時間が20分より長いと、さらにウレタン樹脂を形成し
ているC−C結合までも分解して過剰反応となる恐れが
あり、加熱温度が130℃より低かったり、加熱時間が
20分より短くなると、ウレタン樹脂を十分に分解でき
なくなる恐れがある。
脂を分解する際に、本発明のウレタン樹脂の分解方法は
適している。
混入しており、環境面などからフロンなどは分離・回収
する必要がある。通常、発泡樹脂中の発泡剤は、発泡樹
脂を破砕するなどして気泡中に含まれる発泡剤を分離・
回収するが、この方法では発泡剤が散乱しやすいために
回収が困難であり、細かく破砕したとしてもセル中の発
泡剤は回収されるが、セル膜を形成しているウレタン樹
脂中に分散している発泡剤を分離回収するのは困難であ
る。本発明のように、ウレタン樹脂を分解してしまえ
ば、発泡剤は分解反応中に分解生成物(液体)中から気
体として分離するため、分離性、回収性共に向上させる
ことができる。
いと、フロンなどの発泡剤のアミン化合物に溶解されて
しまい、発泡剤の分離回収性が低下する恐れがあるが、
本発明においては使用するアミン化合物の比率が少ない
ために、効率よく発泡剤の分離・回収を行うことが可能
になる。
られた分解生成物は、均質な液体状態に分解されるた
め、蒸留や抽出などの工程を経ずに、そのまま再生品に
再資源化することができる。
合しさせると硬化し、エポキシ樹脂を得ることができ、
弾性に富み、高耐久性の樹脂組成物を得ることができ
る。このとき、分解生成物とエポキシ樹脂の比率は、例
えば分解生成物100重量部に対し、エポキシ樹脂を1
0〜100重量部とすればよい。また、この分解生成物
をそのままウレタン樹脂として再生したり、他のモノマ
ーなどと共重合させて、ポリエステル、ポリアミド、ナ
イロンなど種々の樹脂組成物を作成することも可能であ
る。再生に際し、必要に応じ分解生成物の希釈剤を添加
し粘度調整剤を行うこともできる。希釈剤としてはイソ
シアネート反応性水素原子を有するアルコール類、ポリ
オール類、あるいはエステル類や水を用いても良い。前
記アルコール類としてはメタノール、エタノールやプロ
パノールなどの1価のアルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ト
リメメチレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ポリオキシエチレングリコールやポリオキシプロピ
レングリコール、ポリプロピレン(エチレン)ポリオー
ル、ポリテトラメチレンエーテルグリコールなどの2価
のアルコール、グリセリンなどの3価のアルコールな
ど、またはこれらにエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、テトラヒドロフランなどを添加したものが挙
げられる。またエステル類としては、アジピン酸系ポリ
エステル、フタル酸系ポリエステル、ポリカプロラクト
ンポリエステル、アクリル酸エステルなどを挙げること
ができる。さらに、これらのエステル類にエチレングリ
コール、1,4−ブタジオールなどのアルコール類が重
合したものでもよい。これらの希釈剤は、被分解物であ
るウレタン樹脂の作成時に使用したポリオール成分と同
じ化合物やその低分子化合物の使用が特に望ましい。
る。
樹脂Aあるいはウレタン樹脂Bを粉砕した状態で被分解
物として使用した。
グリコール400)100gにポリメチレンポリフェニ
ルポリイソシアネート(MDI)68gを添加し、高速
攪拌したのち、型に注入し室温で硬化させウレタン樹脂
Aを準備した。
脂をウレタン樹脂Bとして準備した。
M−37BS)中で、ウレタン樹脂とアミン化合物とを
混練・加熱して、ウレタン樹脂の分解を行った。
に設定した。
5.65kg/hで投入し、同時に押出器の薬液投入口
へアミン化合物としてのジエタノールアミン0.35k
g/hをポンプで供給した。
べたところ、混練時間を4分45秒以上にしたときに分
解生成物は固形分の残存しない黄色透明の粘調な液体と
なっており、完全に分解することが確認できた。
に、真空ポンプで発泡剤を除去した。
ミン化合物の供給量を0.28kg/hとしたことを除
き、実施例1と同様にしてウレタン樹脂の分解を行った
ところ、混練時間を5分55秒以上とした時に分解生成
物は黄色透明の粘調な液体に完全に分解することが確認
できた。
してのジエタノールアミン0.1kgを攪拌機能のつい
た混合器に投入し、容器内を100℃に保持した状態で
1時間攪拌し、ウレタン樹脂に分解剤を分散・含浸させ
た。
出器を用いて分解処理を行った。
210℃に設定し、前処理を行ったウレタン樹脂6kg
/hを押出器に投入した。
6分に設定したところ、黄色透明の粘調な液体で多少固
形成分が残存する分解生成物を得た。
接続しているポンプで7.5kg/hで戻し、膨潤して
いないウレタン樹脂Aを新たに2.5kg/h投入し、
6分間混練を行ったところ固体成分のない黄色透明で粘
調な液体を分解生成物として得た。なお、この実施例の
アミン化合物とウレタン樹脂の最終的な重量比は約1:
80である。
してのジエタノールアミン0.1kgを攪拌機能のつい
た混合器に投入し、容器内を100℃に保持した状態で
1時間攪拌し、ウレタン樹脂に分解剤を含浸させた。
出器を用いて分解処理を行った。
190℃に設定し、前処理を施したウレタン樹脂18k
g/hを押出器に投入した。
に、分解生成物は完全に分解されていることを確認し
た。
に投入し、アミン化合物の投入量を0.075kg/h
とし、シリンダー温度を210℃に設定したことを除
き、実施例1と同様にしてウレタン樹脂の分解を行っ
た。
定した時に、ウレタン樹脂を完全な液体状に分解できる
ことを確認した。
キサーに投入し、高速攪拌しながらアミン化合物として
のジエタノールアミン0.1kgを徐々に滴下した。室
温で10分間攪拌してウレタン樹脂に分解剤を分散・含
浸させると見かけの体積が7割以下に減少した。
4と同様にしてウレタン樹脂の分解を行った。
定した時に、ウレタン樹脂を完全な液体状態に分解でき
ることを確認した。
除いて実施例5と同様にしてウレタン樹脂の分解を行っ
た。
定した時にウレタン樹脂を完全な液体状に分解できるこ
とを確認した。
解を行った。
90℃に温調し、ウレタン樹脂Bを6kg投入し、さら
にジエタノールアミンを0.6kg投入して、過熱攪拌
した。所定の時間が経過してから密閉容器に接続してい
る真空ポンプで発泡剤を除去し、凝縮しコンデンサーか
ら回収した。原料を投入してから60分後以降において
は固形物のない液状になっており、完全に分解されてい
ることが確認できた。
施例1と全く同様にしてウレタン樹脂の分解を行ったと
ころ、混練時間を5分以上に設定した時に固体成分のな
い完全な液体に分解できることを確認した。
赤紫透明下層液とからなる2相に分離した液体であっ
た。
し、ウレタン樹脂Bを3kg投入し、さらにジエタノー
ルアミンを0.6kg投入して、加熱攪拌した。
し、分解生成物を得た。分解生成物は橙色のぼそぼそし
た固体で完全に分解されていなかった。
タン樹脂を完全に液化するための条件と、参考例の液化
できなかった時の条件を表1に纏めた。
ール50gとを攪拌・混合した。さらにMDI80gを
添加して攪拌し混合液を作成した。
したところ、発泡硬化し樹脂組成物が得られた。この樹
脂組成物の密度は180kg/m3、発泡倍率約5倍の
発泡ウレタンが生成した。
し、エポキシ樹脂(旭化成社製:エピコート4100
E)を10g入れて攪拌する。型に入れ真空脱泡してか
ら、120℃のオーブンに入れて1晩硬化させると、ゴ
ム状の樹脂成型物が生成した。
し、エポキシ樹脂(旭化成社製:エピコート4100
E)を10g入れて攪拌する。型に入れ真空脱泡してか
ら、120℃のオーブンに入れて1晩硬化させると、ゴ
ム状の樹脂成型物が生成した。
し、エポキシ樹脂(旭化成社製:4100E)を20g
入れて攪拌する。型に入れ真空脱泡してから、120℃
のオーブンに入れて1晩おいても硬化せず、液体のまま
だった。150℃に温度をあげても、硬化しなかった。
作業で他の樹脂組成物に再生することの可能な分解生成
物に分解すること、あるいはこの分解生成物を用いて樹
脂組成物を製造することが可能になる。
Claims (5)
- 【請求項1】ウレタン樹脂をアミン化合物と反応させる
ウレタン樹脂の分解方法において、16〜100重量部
のウレタン樹脂と1重量部のアミン化合物とからなる混
合物とし、130℃〜300℃の温度範囲に加熱し分解
反応させることを特徴とするウレタン樹脂の分解方法。 - 【請求項2】前記分解反応は、前記ウレタン樹脂を前記
アミン化合物と共に混練しながら行うことを特徴とする
請求項1記載のウレタン樹脂の分解方法。 - 【請求項3】前記ウレタン樹脂と前記アミン化合物とを
混合させた後に、前記反応を行うことを特徴とする請求
項1記載のウレタン樹脂の分解方法。 - 【請求項4】16〜100重量部のウレタン樹脂と1重
量部のアミン化合物とを130℃〜300℃の温度範囲
に加熱し分解反応させる分解工程と、 前記分解工程で得られた分解生成物とエポキシ樹脂とを
反応させて樹脂組成物を合成することを特徴とする樹脂
組成物の製造方法。 - 【請求項5】16〜100重量部のウレタン樹脂と1重
量部のアミン化合物とを130℃〜300℃の温度範囲
に加熱し分解反応させる分解工程と、 前記分解工程で分解生成物とイソシアネート反応性水酸
基を有する化合物とイソシアネートとを反応させて樹脂
組成物を合成することを特徴とする樹脂組成物の製造方
法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000196192A JP4282211B2 (ja) | 2000-06-29 | 2000-06-29 | ウレタン樹脂の分解方法および樹脂組成物の製造方法 |
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JP2005214751A Division JP4236649B2 (ja) | 2005-07-25 | 2005-07-25 | 発泡ウレタン樹脂の分解方法および樹脂組成物の製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7141647B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-11-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image file arrangement for use with an improved image quality assurance system |
-
2000
- 2000-06-29 JP JP2000196192A patent/JP4282211B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7141647B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-11-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image file arrangement for use with an improved image quality assurance system |
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