JP2001526709A - 水との親和性の小さいポリオキシアルキレンモノエーテル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 小さな水との親和性を有する親油性のポリオキシアルキレンモノエーテルを開示する。このモノエーテルは、ヒドロカルビル残基、ポリオキシアルキレン成分、およびヒドロキシル末端基を有する。このモノエーテルは、約６ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物と、好ましくは約５ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールとを含む。このモノエーテルは、燃料組成物に対して、実質的な利益、特に、小さな水との親和性、を与える。このモノエーテルを基剤とする付着制御添加剤の使用により、配合者はより清浄なエンジンのためのより良い燃料を提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】発明の名称 水との親和性の小さいポリオキシアルキレンモノエーテル発明の分野 本発明はポリオキシアルキレンモノエーテルに関する。より詳しくは、本発明 は、水との親和性の小さなポリオキシアルキレンモノエーテルに関するものであ り、この親和性は、燃料添加洗剤系の成分としての値を有する。発明の背景 ポリオキシアルキレンモノエーテルおよびその誘導体は、良く知られており、 内燃機関の吸気システムの清浄さを維持するための燃料添加洗剤系の成分として 広く使用されている。従来の洗剤系の多くは、二つの成分、すなわち（１）キャ リアとして作用するポリオキシアルキレン成分、および（２）洗剤、を有する。 いろいろな洗剤、たとえば、カルバメート、スクシネート、アミンポリエーテル 、およびポリイソブチレンアミン（ＰＩＢアミン）が知られている。前記の二成 分系の例は、米国特許第５，２９８，０３９号および第４，８７７，４１６号明 細書に記載されているようなものである。より最近、ポリオキシアルキレン成分 と洗剤機能とが単一のポリマー主鎖に含まれるようにした一成分洗剤系が出現し た（たとえば、米国特許第５，４２７，５９１号および第５，６００，０２５号 明細書を参照されたい）。 燃料添加剤として使用されるポリオキシアルキレンモノエーテルは、ガソリン 、および付着物の生成を妨害または排除するために使用される親脂性洗剤と相溶 性となるように、親油性でなければならない。燃料に対する良好な溶解度と相溶 性とを実現するためには、ポリオキシアルキレン成分は、一般にＣ₄〜Ｃ₆₀（よ り好ましくは、Ｃ₉〜Ｃ₃₀）ヒドロカルビル（アリル、アリール、およびアラル キル）基を末端基とするものであり、これらの基は、たとえば米国特許第５，２ ９８，０３９号、第４，８７７，４１６号、および第４，４２２，８５６号明細 書に記載されている。ヒドロカルビル基が存在する場合でも、ポリオキシアルキ レン成分は燃料中の水に接触した場合に乳濁液を形成するのに十分であるかまた は他の炭化水素成分から相分離するのに十分なほど、親水性であることができる 。 ポリオキシアルキレンモノエーテルの油溶解度を高めるために、配合者は、開 始剤アルコールの親油性を大きくするか（たとえば、米国特許第５，２９８，０ ３９号および第５，６００，０２５号明細書参照）、または割合に疎水性のオキ シアルキレン単位たとえばＣ₄エポキシドから誘導されるもの（米国特許第５， ００４，４７８号明細書参照）または枝別れＣ₁₁〜Ｃ₁₄エポキシドから誘導され るもの（たとえば、米国特許第４，２７４，８３７号明細書参照）を導入するか している。不都合なことに、これらの改良にはしばしば望ましい程度以上に費用 がかかる。 ポリオキシアルキレンモノエーテルは、通常、割合に少量のポリオキシアルキ レンジオール不純物を含む。これらのジオール不純物は、重合のスターターとし て作用する水の存在下での、アルキレンオキシドたとえばプロピレンオキシドの 塩基触媒重合に由来する。これらのジオールはモノエーテルのヒドロカルビル成 分を含まない。これまでのところ、これらの少量のジオール不純物は燃料中のポ リオキシアルキレンモノエーテルの性能に悪影響を及ぼすとは考えられていない 。 Ｃ₃以上のアルキレンオキシドによって製造されたポリオキシアルキレンモノ エーテルは、第二のタイプの不純物すなわちアルコキシル化不飽和化合物を含む 。副反応により、多くのアルキレンオキシドの塩基触媒重合が複雑になる。すな わち、反応条件下で、アルキレンオキシドの一部が異性化して、アリルアルコー ルその他の不飽和化合物になる。たとえば、プロピレンオキシドは塩基性条件下 で異性化してアリルアルコールになる。このアリルアルコールとアルキレンオキ シドとの反応により、アルコキシル化不飽和化合物が生じる。これらの不純物は “モノエーテル”であるが、比較的疎水性の末端基を含まない。これまでのとこ ろ、これらのアルコキシル化不飽和化合物通常プロポキシル化アリルアルコール は、燃料中のポリオキシアルキレンモノエーテルの性能に悪影響を及ぼすとは考 えられていない。発明の要約 本発明は親油性のポリオキシアルキレンモノエーテルである。このモノエーテ ルは下記の構造を有する。 Ｚ―（Ａ）_n―ＯＨ この式で、Ａはオキシアルキレン基であり、ＺはＣ₄〜Ｃ₆₀アルキル、アリール 、およびアラルキルから成るグループから選択されるヒドロカルビル残基であり 、ｎはオキシアルキレン基の平均数であって、約２〜約５００の範囲内にある。 このモノエーテルは約６ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含 み、また好ましくは約５ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールを 含む。 ここでの意外な発見によれば、約６ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽 和化合物を含むポリオキシアルキレンモノエーテルは、燃料に対して実質的な利 益を与える。特に、このモノエーテルは、水との親和性が小さく、親脂性の系に 存在する水と乳濁液を形成する傾向が相当に小さい。このモノエーテルのこれら の長所は、より良い燃料溶解度を示唆する。やはり意外な発見は、このモノエー テル中のポリオキシアルキレンジオール不純物含有率を約５ｍｏｌ％よりも小さ くすることにより、同様の利益が得られるということである。本発明のポリオキ シアルキレンモノエーテルを基剤とする付着制御添加剤の使用により、燃料配合 者はより清浄なエンジンのためのより良い溶液を提供することができる。発明の詳細な説明 本発明の親油性のポリオキシアルキレンモノエーテルは、一般式Ｚ―（Ａ）_n ―ＯＨを有し、この式において、Ａはオキシアルキレン基、Ｚはヒドロカルビル 残基、ｎはオキシアルキレン基の平均数である。 適当なオキシアルキレン基（Ａ）は、一つ以上のエポキシドたとえばプロピレ ンオキシド、ブテンオキシド、ペンテンオキシド、その他の開環重合によって得 られる。好ましくは、このモノエーテルのポリオキシアルキレン成分は、少なく とも５０ｍｏｌ％のプロピレンオキシド、約４９ｍｏｌ％までのブテンオキシド 、および約１０ｍｏｌ％以下のエチレンオキシドから誘導される反復単位から成 る。特に好ましいのは、すべてのオキシアルキレン単位がオキシプロピレンであ るポリオキシアルキレンモノエーテルである。ポリオキシアルキレン成分は、ラ ンダム配置のオキシアルキレン単位を含むことができ、あるいはこの成分はブロ ックコポリマーであることができる。前記式において“ｎ”で示されている、モ ノエーテルのオキシアルキレン基の平均数は、約２〜約５００の範囲内にある。 好ましいモノエーテルの場合、ｎは約５〜約１００の範囲内にある。より好まし いのは、約１０〜約３０の範囲であり、もっとも好ましいのは、約１０〜約２５ の範囲である。 このモノエーテルはヒドロカルビル残基（Ｚ）を含む。ヒドロカルビル残基は 、Ｃ₄〜Ｃ₆₀より好ましくはＣ₉〜Ｃ₃₀のアルキル、アリール、またはアラルキル 基である。ヒドロカルビル残基は、一般に、ポリオキシアルキレンモノエーテル 製造のためのエポキシド重合のスターターである−ヒドロキシル基の化合物（た とえば、アルコールまたはフェノール）から誘導される。特に好ましいのは、Ｃ₄ 〜Ｃ₁₅アルキル基で置換されたフェノールたとえばノニルフェノールから誘導 されるモノエーテル、およびＣ₁₀〜Ｃ₂₀より好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₁₅脂肪族アルコ ールから誘導されるモノエーテルである。ポリオキシアルキレンモノエーテルの 一般に適当な構造の例は、米国特許第４，２３４，３２１号、４，２８８，６１ ２号、および５，６００，０２５号明細書に記載されている。これらの明細書を 参照されたい。適当なヒドロカルビル残基の例としては、“ピン歯車”タイプの オキシアルキル化アルキルフェノールたとえば米国特許第５，６００，０２５号 明細書に記載されているものがある。 ポリオキシアルキレンモノエーテルは通常塩基触媒によって製造され、したが って有意の濃度のアルコキシル化不飽和化合物、代表的なものとしてプロポキシ ル化Ｃ₃不飽和化合物を含む。これまでのところ、これらの不純物は燃料中のポ リオキシアルキレンモノエーテルの性能に悪影響を及ぼすとは考えられていない 。しかし、ここでの予想外の発見によれば、アルコキシル化不飽和化合物の濃度 は重要であり、約６ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含むポ リオキシアルキレンモノエーテルは、燃料に対して、実質的な利益（たとえば水 との親和性が小さいこと、および親脂性の系において水によって乳化される傾向 が小さいこと）を与える。より好ましいポリオキシアルキレンモノエーテルは約 ３ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含み、最も好ましいのは 、約１．５ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含むモノエーテ ルである。 非常に低濃度の（すなわち、約６ｍｏｌ％よりも少ない）アルコキシル化不飽 和化合物を含むポリエーテル組成物を製造するいくつかの方法が当業者に知られ ているが、特に有効な方法は、二金属シアン化物（ＤＭＣ）触媒を用いてポリオ キシアルキレン成分を製造するものである。適当なＤＭＣ触媒、その製造法、お よびエポキシド重合を触媒するのにＤＭＣ触媒を用いるための方法は、米国特許 第３，２７８，４５７号、３，９４１，８４９号、４，４７２，５６０号、５， １５８，９２２号、５，４７０，８１３号、５，４８２，９０８号明細書に述べ られている。これらの明細書を参照されたい。特に好ましいのは、二金属シアン 化物触媒の実質的に非晶質の変種を用いて製造されたポリオキシアルキレンモノ エーテルである。これらの触媒は、最低濃度、一般に約３ｍｏｌ％よりも小、し ばしば約１．５ｍｏｌ％よりも小のアルコキシル化不飽和化合物を含むポリマー を生じる傾向があるからである。 好ましいポリオキシアルキレンモノエーテルは、また約５ｍｏｌ％よりも少な いポリオキシアルキレンジオールを含む。ポリオキシアルキレンモノエーテルの 製造に使用されるアルコールおよびフェノールスターターは通常かなりの濃度の 水を含むため、このスターターの塩基触媒アルコキシル化は所望のモノエーテル を与えるが、また水をスターターとするエポキシド重合から生じる有意の割合の ポリオキシアルキレンジオールをも生じる。これまでのところ、これらのジオー ル不純物は、燃料中のポリオキシアルキレンモノエーテルの性能に悪影響を及ぼ すとは考えられていない。しかし、ここでの予想外の発見によれば、ポリオキシ アルキレンジオールの濃度は重要であり、約５ｍｏｌ％よりも少ないジオールを 含むポリオキシアルキレンモノエーテルは低濃度のアルコキシル化不飽和化合物 を含むモノエーテルの使用に関して前述した燃料に対する利益（すなわち、水と の親和性が小さいこと、および親脂性の系において水によって乳化される傾向が 小さいこと）を与える。より好ましいポリオキシアルキレンモノエーテルは約２ ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールを含む。 約５ｍｏｌ％よりも少ないボリオキシアルキレンジオールを含むポリオキシア ルキレンモノエーテルの製造には、通常、スターターの水含有率を低下させるた めに、スターター分子（ヒドロカルビル成分Ｚから誘導されるアルコールまたは フェノール）の減圧ストリッピングが必要である。通常、このストリッピングは 、高温、好ましくは約６０℃〜約２００℃より好ましくは約９０℃〜約１５０℃ の範囲内の温度で実施される。不活性気体たとえば窒素によって系をパージする ことにより、しばしば水の除去が促進される。共沸溶剤（たとえば、トルエン、 ヘキサン）も水のストリップ除去の促進に使用することができる。エポキシドを スターターと触媒に加える前のスターター中の水の濃度は、好ましくは約５ｍｏ ｌ％よりも小である。 表１に示す結果からわかるように、ポリオキシアルキレンモノエーテルが十分 に低い濃度のジオールとアルコキシル化不飽和化合物不純物を含む場合、水との 親和性の低下がもたらされる。ジオールとアルコキシル化不飽和化合物との両方 の濃度が低い場合、水による乳濁液生成傾向は割合に小さくなる。たとえば、例 １、２、５、および７を参照されたい。これらの例においては、ジオール濃度は ５ｍｏｌ％よりも小さく、アルコキシル化不飽和化合物の濃度は６ｍｏｌ％より も小さい。モノエーテルが乳濁液を形成する傾向の尺度となる界面厚さは、各例 において５ｍｍよりも小さい。これに対して、ジオール濃度および／またはアル コキシル化不飽和化合物不純物の濃度が大きい場合（比較例３、４、および６） 、モノエーテルは水によって乳化される傾向が大きい（界面厚さ１０ｍｍよりも 大）。本発明はポリオキシアルキレンモノエーテルを基剤とする付着制御添加剤 を含む。本発明の二成分付着制御添加剤は洗剤とモノエーテルとから成る。適当 な洗剤は当業者には周知であり、たとえば米国特許第５，２９８，０３９号およ び第４，８７７，４１６号明細書に記載されている。これらの明細書を参照され たい。適当な洗剤の例としては、たとえば、カルバメート、スクシネート、アミ ンポリエーテル、ポリイソブチレンアミン、その他、およびこれらの混合物があ る。本発明の一成分付着制御添加剤は、単一のポリマー主鎖にポリオキシアルキ レン成分と洗剤機能とを取り込んだものである。そのような一成分付着制御添加 剤の例は、たとえば米国特許第５，４２７，５９１号および第５，６００，０２ ５号明細書に記載されている。これらの明細書を参照されたい。 本発明は親油性のポリオキシアルキレンモノエーテルを使用して製造した燃料 組成物をも含む。この燃料組成物は、燃料と、前述の本発明の一成分または二成 分の付着制御添加剤とから成る。この燃料組成物は、当業者に普通に知られてい る他の添加剤たとえば追加の洗浄添加剤、アンチノック剤、セタンエンハンサー 、オクタンエンハンサー、その他を含むことができる。 下記の例は本発明を説明するためだけのものである。当業者は本発明の意図と 請求の範囲とを逸脱することなく多くの変形を考えることができるであろう。例Ａ ノニルフェノールからのポリオキシプロピレンモノエーテルの製造 ノニルフェノール（１００６ｇ）をステンレス鋼製の反応器に装入した。ヘキ サシアノコバルト酸亜鉛‐ｔ‐ブチルアルコール錯体（０．１４３ｇ、米国特許 第５，４８２，９０８号明細書に記載されている方法で製造）を添加し、混合物 を攪拌しながら、真空下、１３０℃で１時間加熱して、ノニルフェノールスター ターから痕跡量の水を除去した。プロピレンオキシド（４６９４ｇ）を６時間か けて反応器に導入した。エポキシド添加が完了してから、混合物を、圧力低下が 起こらなくなるまで、１３０℃で加熱した。生成物を、減圧ストリップし、反応 器から取り出した。例Ｂ Ｃ₁₂〜Ｃ₁₅プロポキシレートからのポリオキシアルキレンモノエーテルの製造 大体例Ａの手順に従ったが、重合開始のためにＣ₁₂〜Ｃ₁₅脂肪アルコールを使 用した。プロピレンオキシドの量を調節して、所望のオキシプロピレン（ＰＯ） 単位数（表１参照）を有するモノエーテル生成物が生じるようにした。例Ｃ ジオールおよびプロポキシル化Ｃ₃不飽和化合物のｍｏｌ％の測定 表１に示す、ポリオキシアルキレンジオールおよびプロポキシル化Ｃ₃不飽和 化合物のｍｏｌ％を、以下のようにして決定した。ポリオキシアルキレンモノエ ーテルのサンプルを、サンプル中のヒドロキシル基を過剰の無水フタル酸と反応 させることによって誘導した。このサンプルは、ポリオキシアルキレン“ジオー ル”のほかに、二種類の“モノール”（所望のポリオキシアルキレンモノエーテ ルとプロポキシル化Ｃ₃不飽和化合物）を含む。サンプル中のヒドロキシル基は 、遊離‐ＣＯＯＨ基を有するフタレート半エステルに転化される。ジオールとモ ノールの相対量をイオンクロマトグラフィーによって定量測定した。このクロマ トグラフィー法では存在する二種類のモノールが区別されないので、プロポキシ ル化Ｃ₃不飽和化合物のｍｏｌ％の決定には第二の測定が必要になる。酢酸第二 水銀滴定による通常の方法で決定されたポリオール不飽和は、プロポキシル化Ｃ₃ 不飽和化合物によるモノールのｍｏｌ％を与える。この値を、クロマトグラフ ィー法で見出されたモノールの全ｍｏｌ％から引くと、ポリオキシアルキレンモ ノエーテルのｍｏｌ％が得られる。例１〜７ ポリオキシアルキレンモノエーテルの水との親和性を調べるための乳化試験 大体、ＡＳＴＭ方法Ｄ‐１０９４‐９６の改訂版に従った。ポリオキシプロピ レンモノエーテルのサンプル（０．０２ｇ）を、ねじ込みキャップ付きバイアル 内でヘキサン（３．６ｇ）と混合した。このキャップ付きバイアルを穏やかに回 転させて、ポリエーテルを完全に溶解させた。キャップを取りはずして、水（１ ．０ｇ）をこのヘキサン溶液に加えた。バイアルにキャップを取りつけてから、 約１２インチの弧を往復する、ピストンのような運動により、２分間ゆすった。 バイアルを、２分間、２〜３ストローク／秒の割合でゆすってから、５分間静か に放置した。平定規を使用して、５分後に界面領域（乳化部分）の高さをｍｍ単 位で測定し、３０分後にもう一度測定した。表１ 乳化試験の 果：ポリオキシプロピレンモノエーテル 以上の例は説明だけを意図するものである。下記の請求項が本発明の範囲を決 定する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＷ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 構造 Ｚ―（Ａ）_n―ＯＨ を有する親油性ポリオキシアルキレンモノエーテルであって、 この式において、Ａがオキシアルキレン基であり、Ｚが、Ｃ₄〜Ｃ₆₀ア ルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループから選択されるヒ ドロカルビル残基であり、ｎが、オキシアルキレン基の平均数であって、 約２〜約５００の範囲内にある、 約５ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールおよび約６ｍ ｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含むことを特徴とする ポリオキシアルキレンモノエーテル。 ２． Ａがオキシプロピレンである請求項１のモノエーテル。 ３． Ｚがノニルフェノールから誘導される請求項１のモノエーテル。 ４． ＺがＣ₁₂〜Ｃ₁₅脂肪族アルコールから誘導される請求項１のモノエーテル 。 ５． ＺがＣ₄〜Ｃ₃₀アルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループ から選択される請求項１のモノエーテル。 ６． ｎが約１０〜約３０の範囲内の値を有する請求項１のモノエーテル。 ７． 約２ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールと約３ｍｏｌ％ よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物とを含む請求項１のモノエーテ ル。 ８． 構造 Ｚ―（Ａ）_n―ＯＨ を有する親油性ポリオキシアルキレンモノエーテルであって、 この式において、Ａがオキシアルキレン基であり、Ｚが、Ｃ₄〜Ｃ₆₀ア ルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループから選択されるヒ ドロカルビル残基であり、ｎが、オキシアルキレン基の平均数であって、 約２〜約５００の範囲内にある、 約５ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールを含むことを 特徴とするポリオキシアルキレンモノエーテル。 ９． Ａがオキシプロピレンである請求項８のモノエーテル。 １０．ＺがＣ₄〜Ｃ₃₀アルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループ から選択される請求項８のモノエーテル。 １１．ｎが約１０〜約３０の範囲内の値を有する請求項８のモノエーテル。 １２．約２ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシアルキレンジオールを含む請求項８ のモノエーテル。 １３．構造 Ｚ―（Ａ）_n―ＯＨ を有する親油性ポリオキシアルキレンモノエーテルであって、 この式において、Ａがオキシアルキレン基であり、Ｚが、Ｃ₄〜Ｃ₆₀ア ルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループから選択されるヒ ドロカルビル残基であり、ｎが、オキシアルキレン基の平均数であって、 約２〜約５００の範囲内にある、 約６ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含むことを特 徴とするポリオキシアルキレンモノエーテル。 １４．Ａがオキシプロピレンである請求項１３のモノエーテル。 １５．ＺがＣ₄〜Ｃ₃₀アルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループ から選択される請求項１３のモノエーテル。 １６．ｎが約１０〜約３０の範囲内の値を有する請求項１３のモノエーテル。 １７．約３ｍｏｌ％よりも少ないアルコキシル化不飽和化合物を含む請求項１３ のモノエーテル。 １８．構造 Ｚ―（Ａ）_n―ＯＨ を有する親油性ポリオキシプロピレンモノエーテルであって、 この式において、Ａがオキシプロピレン基であり、Ｚが、Ｃ₄〜Ｃ₆₀ア ルキル、アリール、およびアラルキルから成るグループから選択されるヒ ドロカルビル残基であり、ｎが、オキシプロピレン基の平均数であって、 約１０〜約３０の範囲内にある、 約５ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシプロピレンジオールおよび約６ｍ ｏｌ％よりも少ないプロポキシル化Ｃ3不飽和化合物を含むことを特徴と するポリオキシプロピレンモノエーテル。 １９．約２ｍｏｌ％よりも少ないポリオキシプロピレンジオールおよび約３ｍｏ ｌ％よりも少ないプロポキシル化Ｃ₃不飽和化合物を含む請求項１８のモ ノエーテル。 ２０．請求項１のポリオキシアルキレンモノエーテルから誘導されることを特徴 とする一成分の付着制御添加剤。 ２１．洗剤と請求項１のポリオキシアルキレンモノエーテルとから成ることを特 徴とする二成分の付着制御添加剤。 ２２．燃料と、請求項２０の一成分の付着制御添加剤とから成ることを特徴とす る組成物。 ２３．燃料と、請求項２１の二成分の付着制御添加剤とから成ることを特徴とす る組成物。 ２４．請求項１３のポリオキシアルキレンモノエーテルから誘導されることを特 徴とする一成分の付着制御添加剤。 ２５．洗剤と請求項１３のポリオキシアルキレンモノエーテルとから成ることを 特徴とする二成分の付着制御添加剤。 ２６．燃料と、請求項２４の一成分の付着制御添加剤とから成ることを特徴とす る組成物。 ２７．燃料と、請求項２５の二成分の付着制御添加剤とから成ることを特徴とす る組成物。 ２８．二金属シアン化物触媒を用いて製造されることを特徴とする請求項１のモ ノエーテル。 ２９．二金属シアン化物触媒を用いて製造されることを特徴とする請求項１３の モノエーテル。 ３０．燃料の成分として請求項１のポリオキシアルキレンモノエーテルを使用す ることから成ることを特徴とする、燃料組成物の水との親和性を低下させ る方法。 ３１．燃料の成分として請求項１３のポリオキシアルキレンモノエーテルを使用 することから成ることを特徴とする、燃料組成物の水との親和性を低下さ せる方法。