JP2001520686A - 粉体塗料バインダー組成物 - Google Patents
粉体塗料バインダー組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸単位を含むポリマー及び架橋剤を含む粉体塗料バインダー組成物も関する。ポリマーは、第一工程で不飽和ポリマーを調製し、第二工程において、次いで、該不飽和ポリマーを、160℃〜220℃で、シクロペンタジエンと反応させて得られる。ポリマーは、好ましくは10重量%より多いエンドメチレンテトラヒドロフタル酸単位を含有し、且つ、好ましくは不飽和ポリエステルである。
Description
【発明の詳細な説明】
粉体塗料バインダー組成物
本発明は、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸(HIMIC)単位を含有するポ
リマーを含む粉体塗料バインダー組成物に関する。
該ポリマーに基づく粉体塗料バインダー組成物は、米国特許第3956228号明細
書に記載されている。この特許は、10〜50モル%のエンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸(HIMIC)及び二塩基酸からなる混合物のグリコールによるエステル化
を開示し、該エステル化の後に、コーティング生成のための硬化が空気乾燥によ
り行われる。これらの組成物に基づくコーティングは、耐衝撃性などの機械的特
性に劣る。
さらに、これらの組成物は、無色または淡色の粉体コーティングをもたらさな
い。
本発明の目的は、HIMIC単位を含む粉体塗料バインダー組成物であって、良好
な耐衝撃性を有する粉体コーティングを与えるものを提供することである。
本発明に従う粉体塗料バインダー組成物は、エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸単位を含有するポリマーと架橋剤を含む。
このバインダー組成物は、良い貯蔵安定性及び良い反応性を有し、硬化の後で
所望される特性の組み合わせ、例えば良い流動性(flow)、硬度、耐引っ掻き性、
耐化学薬品性、及び機械的特性、を有する粉体コーテ
ィングとなる。
さらに、硬化可能なポリマー中にHIMICの二重結合が存在するにも拘らず、淡
色の粉体コーティングを得ることができる。
本発明の好ましい実施態様に従い、HIMIC単位を含む酸またはヒドロキシル官
能性ポリマーは、最初に不飽和ポリマーを調製し、次いでそれを、約160℃〜約2
20℃でシクロペンタジエン(CPD)と反応させて得られる。
一般に、従来のポリエステル調製のための二段階法は、制御するのが困難であ
る。それは、HIMICを第一段階で調製し、次いで、第二段階において他のモノマ
ーと混合し、続いてポリマーのエステル化をすることによりもたらされるいくつ
かの発熱反応のためである。
本発明に従う2段階法は、安全な方法を提供する。
本発明の他の好ましい実施態様に従い、ポリマーは、(モノマーに対して)10
重量%以上であるがしかし100重量%未満、及び好ましくは約35〜約80重量%のH
IMICを含み、その結果良好な耐衝撃性が得られる。
ポリマーのHIMIC単位は、(米国特許第3956228号に従うポリマー中のHIMIC単
位とは対照的に)架橋剤と反応することができる官能性の酸末端基として作用す
る。加えて有利であることは、例えばフマル酸と比べて、より低い反応性のHIMI
Cは、酸基での反応が起
こるまでは、必ずしも含有されていなくても、及び、得られていなくてもよく、
その結果、全反応時間を短縮することができ、且つ、十分に規定された生成物を
得ることができるということである。
好ましくは、不飽和ポリマーは不飽和ポリエステルである。
第一段階で調製される不飽和ポリエステルは、広く、1又は2以上の脂肪族及
び/又は脂環式モノ−、ジ−、及び/又は多価アルコールと、1又は2以上の脂
肪族、脂環式及び/又は芳香族ジ−、又は多価カルボン酸及び/又はそれらから
誘導されるエステルから処方される。所望であれば、モノカルボン酸も用いるこ
とができる。
好適なアルコールの例は、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール
、ジメチロールシクロヘキサン、ジエチレングリコール、グリセロール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、水素化ビ
スフェノール−A、2,2−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニルプロパン、
及び/又は2,2−ビス−2−ヒドロキシプロポキシフェニルプロパンを含む。1
又は複数のアルコール化合物に代えて、あるいは、加えて、1又は2以上のエポ
キシ化合物、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、及び/又はア
リルグ
リシジルエーテル又はジシクロペンタジエンを用いることができる。
好適なジ−又は多価カルボン酸は、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、1,4−
シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサクロロエンドメチ
レンテトラヒドロフタル酸、ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
及び/又はトリメリット酸、又は、これらのエステルが含まれる。カルボン酸は
無水物の形態、例えばテトラヒドロフタル酸無水物、エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物又はフタル
酸無水物、で使用することもできる。
酸成分として、フマル酸を、イソフタル酸及び/又はテレフタル酸と組み合わ
せて使用することができる。任意に、飽和又は不飽和モノカルボン酸、例えば2
〜36個の炭素原子を有する合成及び/又は天然の脂肪酸又はこれらのカルボン酸
から調製されたエステル類及びグリセロール等の多価アルコールを使用すること
ができる。好適なモノカルボン酸の例は、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、安息香酸、アクリル酸、及び/又はメタクリル酸である。
本発明の好ましい実施態様に従い、不飽和ポリマーはフマル酸、マレイン酸(
無水物)及び/又はテレフ
タル酸を酸単位として含む不飽和ポリエステルである。
不飽和ポリエステルのアルコール成分は、好ましくはエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、及び/又はネオペンチルグリコールである。
不飽和ポリエステルは、結晶および不定形の双方であってよい。
不飽和ポリエステル中の二重結合の量は、不飽和基当たり、通常、約120〜約2
000グラム、好ましくは約125〜約1500グラムである。
不飽和ポリエステルの分子量Mn(数平均分子量)は、通常約500〜約6000、好
ましくは約1000〜約4500である。
酸官能性ポリエステルは、通常、約25mg KOH/グラム樹脂〜約145mg KOH/グ
ラム樹脂、好ましくは約30mg KOH/グラム樹脂〜約120mg KOH/グラム樹脂の酸
価を有する。
ヒドロキシル官能性ポリエステルは、通常、約25mgKOH/グラム樹脂〜約145mg
KOH/グラム樹脂、好ましくは約30mg KOH/グラム樹脂〜約120mg KOH/グラム
樹脂の水酸基価を有する。
官能性は、広く約1.5〜約4、及び、好ましくは1.9〜3.5である。
不飽和ポリエステルの調製における重合反応は、一般的に、触媒及び抑制剤の
存在下で行われる。
好適な触媒は、例えばテトラブチルチタネート、及
びジブチル酸化錫を含む。
好適な抑制剤は、例えばブチルアルコール及びハイドロキノンを含む。
不飽和ポリエステルの形成において、触媒および抑制剤は、一般的にモノマー
に対して、約0.005〜約1重量%の量で使用される。
不飽和ポリエステルの調製は、一段工程又は多段工程を経由して行なうことが
できる。
不飽和ポリエステルの調製が一段工程で行われる場合には、グリコール、酸、
触媒、及び、任意に抑制剤を、220℃未満の温度において、所望される酸価又は
水酸基価へとエステル化することができる。低分子量の物質を除去するために、
又は、所望する酸価又は水酸基価を得るために、低められた温度において、任意
に真空にすることができる。
不飽和ポリエステルの調製が二段工程で行われる場合には、第一工程において
、飽和酸、グリコール、触媒及び抑制剤を、例えば約210℃〜260℃で、約2〜10
時間の間、エステル化することができ、そして、第二工程で、不飽和化合物、酸
、及びグリコールを、例えば、約180℃〜約220℃で、約5〜16時間の間、エステ
ル化することができる。モノマー及び反応条件は、所望される物性に依存して変
えることができる。
不飽和ポリエステルが得られた後、ジシクロペンタジエン(DCPD)が、約160
℃〜約220℃で不飽和ポリ
エステルに添加され、逆ディールスアルダー反応が起こり、CPDが形成される。
次いで、シクロペンタジエン(CPD)と不飽和ポリエステル中のフマル酸又は
マレイン酸基が、HIMIC単位を形成して反応する。添加されるDCPDの量は、一般
的に、モノマーの合計重量に対して、2〜40重量%である。
官能性の酸または水酸基は、この反応の間には反応せず、後の段階において、
適切な架橋剤の存在下で、硬化して粉体コーティングを生成することができる。
好ましくは、HIMIC単位を含むポリマーは、炭素原子が5個より多い直鎖アル
キル鎖を実質的に含まない。このことは、流動性が大変良好でありながら、より
高いガラス転位温度をもたらす。
熱硬化性粉体コーティングの調製の一般及び粉体塗料の硬化コーティングを形
成するための化学硬化反応は、Misev著、パウダーコーティング、化学及び技術(
1991年、ジョンワイリー)、第42〜54頁、第148頁及び第224〜226頁に記載されて
おり、その総ての開示は引用により本明細書に含まれる。熱硬化性バインダー組
成物は、広く、ポリマー及び架橋剤を含む粉体塗料の樹脂状部分と定義される。
ポリマーの官能性および性質に依存して、架橋剤、例えばトリグリシジルイソ
シアヌレート(TGIC)、ブロックされたイソシアネート、アミノ樹脂、ビスフェ
ノール−Aエポキシ樹脂、β−ヒドロキシアルキルアミド基を含む化合物、及び
、エポキシ基を含む架橋剤、及び、5〜26個の炭素原子を有する脂肪族鎖を有す
る架橋剤、例えばエポキシ化オイル、を選択することができる。
本発明において、好ましくは、TGIC及びビスフェノール−Aエポキシ樹脂が架
橋剤として使用される。
ポリマー:架橋剤の重量比は、粉体塗料バインダー組成物の最終用途に依存し
て要求されるように調整することができる。樹脂の混合物を使用することも可能
である。官能性ポリマー基:官能性架橋剤基の比は例えば約1:0.5〜1:1.5の
間であることができる。
本発明に従う粉体塗料バインダー組成物及び粉体塗料システムは、所望であれ
ば、慣用の添加剤、例えば顔料、充填剤、脱ガス剤、流れ改良剤及び安定剤、を
含むことができる。
好適な顔料は、制限されることなく、無機顔料、例えば酸化チタン、硫化亜鉛
、酸化鉄、及び酸化クロム、並びに、有機顔料、例えばアゾ化合物を含む。好適
な充填剤は、例えば金属酸化物、珪酸塩、炭酸塩、および硫酸塩を含む。
好適な安定剤は、例えばプライマリー及び/又はセカンダリー酸化防止剤、UV
安定剤、例えばキノン、(立体的ヒンダード)フェノール性化合物、フォスフォ
ナイト、亜リン酸エステル、チオエーテル、及びHALS
化合物(ヒンダードアミン光安定剤)を含む。
好適な脱ガス剤は、例えばベンゾイン及びシクロヘキサンジメタノールビスベ
ンゾエートを含む。
好適な流れ改良剤は、例えばポリアルキルアクリレート、フロロハイドロカー
ボン及びシリコンオイルを含む。他の好適な添加剤は、例えば摩擦電気帯電特性
の改良のための添加剤、例えば立体的ヒンダード3級アミンを含み、それは欧州
特許第371528号公報に記載されている。
本発明に従う粉体塗料は、慣用の方法で、例えば接地された基材上に粉体を静
電塗装し、そして、例えば該基材に依存して十分長い間、適切な温度に曝して硬
化することによって、施与することができる。施与された粉体を、例えば、ガス
オーブン、電気炉中、又は赤外線照射手段により加熱することができる。
工業的用途のための粉体塗料(コーティング)組成物からの熱硬化性コーティ
ングが、一般的な意味において、Misev著、パウダーコーティング、化学及び技
術、第141〜173頁(1191)に、さらに記載されており、その開示の総ては引用に
より本明細書に含まれる 本発明に従う組成物は、金属、木、紙、及びプラスチ
ック基材上での使用を意図した粉体コーティングにおいて使用することができる
。好ましい基材は、金属である。例としては、工業的使用のための汎用トップコ
ート、装置のコーティング、ならびに、例えば缶、
家庭用及び他の小規模装置である。該コーティングは自動車産業における外装及
び/又は内装部品のコーティングに大変に適している。
本発明は、以下の非限定的な実施例を参照して、より詳細に説明される。
実験 I HIMIC を含むポリエステルの調製
温度計、攪拌機、及び蒸留装置を備えた2リットルの反応容器に、361gの
ネオペンチルグリコール、493gのテレフタル酸、0.05重量%のジブチル酸化錫及
び0.10重量%のトリフェニルフォスファイトを入れた。その後、窒素流を8時間
供給しながら、温度を225℃まで上昇させ、その間、水を蒸留によって除いた。
蒸留で除かれた水の温度が80℃まで下がった後、混合物を160℃まで冷却し、そ
の後、88gのフマル酸及び0.5gのセーブチルハイドロキノンを添加した。次いで
、温度を9時間かけて205℃へと上げた。酸価49mgKOH/グラム樹脂において、18
5℃へと冷却し、及び、30分間真空にした。
続いて、温度を200℃へと上げ、及び、58gのジシクロペンタジエンを1時間か
けて秤りながら入れた。次いで、温度を180℃で30分間維持し、その後、30分間
真空にした。
20重量%のHIMICを有するポリエステルは、下記の特徴を有した:
−酸価:42mgKOH/グラム樹脂
−水酸基価:7mgKOH/グラム樹脂
−粘度:190d Pas(Emila、165℃)
−ガラス転位温度:60℃(メトラー、TA3000、5℃/分)
以下の実施例において、各特性は以下のようにして求めた。
−ゲルタイム:DIN 5599 Part B 200℃
−流動性:目視
−リバーストインパクト:ASTM−D2794/69
−色:Dr.Lange Cielab
DIN 6174
−グロス:ASTMD 523/70実施例I 粉体塗料の調製
140gの実験Iに従うポリエステル、60gのビスフェノールAエポキシ(Aradite G
T7004(商標))、100gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、3gのResiflow−PV5(商
標)(ポリアクリレート流動性改良剤、Worlee社製)、0.4gのトリフェニルメチル
フォスフォニウムブロマイド及び1.5gのベンゾインから成る物理的な混合物を、
最初にプレミキサー(Prism Premixer Lab6)で混合し、次いで押出機(Prism
、TSE 16 PC)で混合した。押出し物を冷却し、粉砕
し、及び篩い、90μmのサイズの粉体塗料を得た。該粉体塗料を約50μmの厚み
の層に、金属基材上に静電塗装し、そして、空気循環炉中で、200℃で10分間、
硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−ゲルタイム 110秒
−流動性 良好
−リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*96.0
a*-0.3
b*1.3
−グロス 20° 90
−グロス 60° 98
20重量%のHIMICを有するポリエステルに基づく粉体塗料バインダー組成物は
、良好な流動特性を有する粉体コーティング、及び、優れた耐リバーストインパ
クト、色、及び流動性を有する、淡色のコーティングを与えた。実施例 II 粉体塗料の調製
328Gの実験Iに従うポリエステル、21.3gのトリスグリシジルイソシアヌレー
ト(Aradite PT810(商標))、175gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、5.25gのRes
iflow−PV5(商標)(ポリアクリレー
ト流動性改良剤、Worlee杜製)、0.1gのトリフェニルメチルフォスフォニウムブ
ロマイド及び2.63gのベンゾインから成る物理的な混合物を、最初にプレミキサ
ー(Prism Premixer Lab 6)で混合し、次いで押出機(Prism、TSE 16 PC)で混
合した。押出し物を冷却し、粉砕し、及び篩い、90μmのサイズの粉体塗料を得
た。該粉体塗料を約50μmの厚みの層に、金属基材上に静電塗装し、そして、空
気循環炉中で、200℃で10分間、硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−ゲルタイム 157秒
−流動性 良好
− リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*96.0
a*-0.3
b*1.4
−グロス 20° 86
−グロス 60° 94
(実施例Iにおけるエポキシ架橋剤に代えて)TGICを架橋剤として含む粉体塗料
組成物も、また、良好な流動特性を有する粉体コーティング、及び、優れた耐リ
バーストインパクト、色、及び流動性を有する、淡色のコーティングを与えた。比較例A
架橋剤無しに、空気中で加熱硬化させて(200℃、10分間)実施例Iを繰り返
した。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のようであった:
−ゲルタイム >480秒
− リバーストインパクト <20
−流動性 普通
−グロス 20° 89
−グロス 60° 97
架橋剤無しに硬化させた場合、耐衝撃性が受容できない。ゲルタイムの値が、
ほとんど架橋が無いことを明らかにした。実験 II HIMIC を含むポリエステルの調製
温度計、攪拌機、及び蒸留装置を備えた3リットルの反応容器に、604.1g
のプロピレングリコール820.6gのテレフタル酸、160.8gのトリメチロールプロパ
ン、0.05重量%のジブチル酸化錫及び0.10重量%のトリフェニルフォスファイト
を入れた。その後、窒素流を8時間供給しながら、温度を225℃まで上昇させ、
その間、水を蒸留によって除いた。蒸留で除かれた水の温度が80℃まで下がった
後、混合物を160℃まで冷却し、次いで、764.9gのフマル酸及び1.1gのセーブチ
ルハイドロキノンを添加した。次いで、温度を9時間かけて205℃へと上げた。
酸価
138mgKOH/グラム樹脂において、185℃へと冷却し、及び、30分間真空にした。
続いて、温度を200℃へと上げ、及び、435.2gのジシクロペンタジエンを1時
間かけて秤りながら入れた。次いで、温度を180℃で30分間維持し、その後、30
分間真空にした。
45重量%のHIMICを有するポリエステルは、下記の特徴を有した:
−酸価:81mgKOH/グラム樹脂
−水酸基価:8mgKOH/グラム樹脂
−粘度:140dPas(Emila、165℃)
−ガラス転位温度:61℃(メトラー、TA3000、5℃/分)実施例 III 粉体塗料の調製
100gの実験IIに従うポリエステル、100gのビスフェノールAエポキシ(Aradite
GT7004(商標))、100gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、3gのResiflow−PV5(
商標)(ポリアクリレート流動性改良剤、Worlee社製)、0.4gのトリフェニルメチ
ルフォスフォニウムブロマイド及び1.5gのベンゾインから成る物理的な混合物を
、最初にプレミキサー(Prism Premixer Lab 6)で混合し、次いで押出機(Pris
m、TSE 16 PC)で混合した。押出し物を冷却し、粉砕し、及び篩い、90μmのサ
イズの粉体塗料を得た。該
粉体塗料を約50μmの厚みの層に、金属基材上に静電塗装し、そして、空気循環
炉中で、200℃で10分間、硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−流動性 良好
− リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*95.0
a*-0.7
b*1.1
45重量%のHIMICを有するポリエステルに基づく粉体塗料バインダー組成物は
、良好な流動特性を有する粉体コーティング、及び、優れた耐リバーストインパ
クト性を有する、淡色のコーティングを与えた。実験 III HIMIC を含むポリエステルの調製
温度計、攪撹拌機、及び蒸留装置を備えた2リットルの反応容器に、215gの
エチレングリコール、281gのテレフタル酸、0.05重量%のジブチル酸化錫及び0.
10重量%のトリフェニルフォスファイトを入れた。その後、窒素流を5時間供給
しながら、温度を225℃まで上昇させ、その間水を蒸留によって除いた。蒸留で
除かれた水の温度が80℃まで下がった後、混合物を160℃まで冷却し、次いで、2
76gのフマル酸及び
1.1gのセーブチルハイドロキノンを添加した。そして、温度を2時間かけて205
℃へと上げた。酸価118mgKOH/グラム樹脂において、185℃へと冷却し、及び、3
0分間真空にした。
続いて、温度を200℃へと上げ、及び、228gのジシクロペンタジエンを1時間
かけて秤りながら入れた。温度を180℃で30分間維持し、その後、30分間真空に
した。
50重量%のHIMICを有するポリエステルは、下記の特徴を有した:
−酸価:81mgKOH/グラム樹脂
−水酸基価:13mgKOH/グラム樹脂
−粘度:150dpas(Emila、165℃)
−ガラス転位温度:39℃(メトラー、TA3000、5℃/分)実施例 IV 粉体塗料の調製
100gの実験IIIに従うポリエステル、100gのビスフェノールAエポキシ(Aradite
GT7004(商標))、100gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、3gのResiflow−PV5(
商標)(ポリアクリレート流動性改良剤、Worlee社製)、0.4gのトリフェニルメチ
ルフォスフォニウムブロマイド及び1.5gのベンゾインから成る物理的な混合物を
、最初にプレミキサー(Prism Premixer Lab 6)で混合し、次いで押出機(Pris
m、
TSE 16 PC)で混合した。押出し物を冷却し、粉砕し、及び篩い、90μmのサイ
ズの粉体塗料を得た。次いで、該粉体塗料を約50μmの厚みの層に、金属基材上
に静電塗装し、そして、空気循環炉中で、200℃で10分間、硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−ゲルタイム 158秒
−流動性 良好
− リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*95.0
a*-0.3
b*1.7
−グロス 20° 80
−グロス 60° 98
50重量%のHIMICを有するところの、エチレングリコールに基づくポリエステ
ルに基づく粉体塗料バインダー組成物も、又、良好な流動特性を有する粉体コー
ティング、及び、優れた耐リバーストインパクト性を有する、淡色のコーティン
グを与えた。実験 IV HIMIC を含むポリエステルの一段調製
温度計、攪拌機、及び蒸留装置を備えた2リットルの反応容器に、141gのプ
ロピレングリコール、441gのフマル酸、142gのネオペンチルグリコール、
0.05重量%のジブチル酸化錫及び0.10重量%のトリフェニルフォスファイトを入
れた。その後、窒素流を6時間供給しながら、温度を205℃まで上昇させ、その
間、水を蒸留によって除いた。酸価140mgKOH/グラム樹脂において、185℃へと
冷却し、及び、30分間真空にした。
続いて、温度を190℃へと上げ、及び、275gのジシクロペンタジエンを1時間
かけて秤りながら入れた。
温度を180℃で30分間維持し、その後、30分間真空にした。
72重量%のHIMICを有するポリエステルは、下記の特徴を有した:
−酸価:54mgKOH/グラム樹脂
−水酸基価:5mgKOH/グラム樹脂
−粘度:40dPas(Emila、165℃)
−ガラス転位温度:34℃(メトラー、TA3000、5℃/分)実施例 V 粉体塗料の調製
118gの実験IVに従うポリエステル、82gのビスフェノールAエポキシ(Aradite
GT7004(商標))、100gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、3gのResiflow−PV5(
商標)(ポリアクリレート流動性改良剤、Worlee社製)、0.4gのトリフェニルメチ
ルフォスフォニウムブロマイド及び1.5gのベンゾインか
ら成る物理的な混合物を、最初にプレミキサー(Prism Premixer Lab 6)で混合
し、次いで押出機(Prism TSE 16 PC)で混合した。押出し物を冷却し、粉砕し
、及び篩い、90μmのサイズの粉体塗料を得た。次いで該粉体塗料を約50μmの
厚みの層に、金属基材上に静電塗装し、そして、空気循環炉中で、200℃で10分
間、硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−ゲルタイム 128秒
−流動性 普通/良好
−リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*93.0
a*0.4
b*3.4
−グロス 20° 82
−グロス 60° 97
非常に驚くことには、前記比較的大変に高い量のHIMICを有するポリエステル
に基づく粉体塗料バインダー組成物でさえも、良好な流動特性を有する粉体コー
ティング、及び、優れた耐リバーストインパクト性を有する、淡色のコーティン
グを与えた。実験 V HIMC を含む末端封止されたポリエステルの調製
温度計、攪拌機、及び蒸留装置を備えた2リット
ルの反応容器に、319gのネオペンチルグリコール、204gのテレフタル酸、0.05重
量%のジブチル酸化錫及び0.10重量%のトリフェニルテインフォスファイトを入
れた。その後、窒素流を5時間供給しながら、温度を205℃まで上昇させ、その
間、水を蒸留によって除いた。蒸留して除去された水の温度が80℃に低下した後
、混合物を160℃まで冷却し、その後、213gのフマル酸及び0.3gのセーブチルハ
イドロキノンを添加した。温度を、次いで、2時間かけて205℃まで上昇させた
。酸価140mgKOH/グラム樹脂において、124℃へと冷却し、及び、30分間真空に
した。
続いて、温度を190℃へと上げ、及び、143gのジシクロペンタジエンを1時間
かけて秤りながら入れた。次いで、温度を180℃で30分間維持し、その後、30分
間真空にした。120gのトリメリット酸無水物を加え、且つ、1時間の間、温度を
180℃で一定に維持した。
36重量%のHIMICを有するポリエステルは、下記の特徴を有した:
−酸価:76mgKOH/グラム樹脂
−水酸基価:10mgKOH/グラム樹脂
−粘度:710dPas(Emila、165℃)
−ガラス転位温度:57℃(メトラー、TA3000、5℃/分)実施例 VI 粉体塗料の調製
120gの実験Vに従うポリエステル、80gのビスフェノールAエポキシ(Aradite GT
7004(商標))、100gの酸化チタン(Kronos 2310(商標))、3gのResiflow−PV5(商
標)(ポリアクリレート流動性改良剤、Worlee社製)、0.4gのトリフェニルメチル
フォスフォニウムブロマイド及び1.5gのベンゾインから成る物理的な混合物を、
最初にプレミキサー(Prism Premixer Lab 6)で混合し、次いで押出機(Prism
、TSE 16 PC)で混合した。押出し物を冷却し、粉砕し、及び篩い、90μmのサ
イズの粉体塗料を得た。次いで、該粉体塗料を約50μmの厚みの層に、金属基材
上に静電塗装し、そして、空気循環炉中で、200℃で10分間、硬化させた。
得られた粉体塗料及び粉体コーティングの特性は以下のとおりであった:
−ゲルタイム 81秒
−流動性 良好
− リバーストインパクト 160inchipound
−色 L*96.0
a*-0.8
b*1.1
−グロス 20° 89
−グロス 60° 98
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U
(72)発明者 ゲーレルス,コーエンラード,マーテン
オランダ国,8032 ビーエル ツヴォー
レ,アルム 14
(72)発明者 ミセフ,トスコ,アレキサンダー
オランダ国,8032 エヌケー ツヴォー
レ,レンゲルスディープ 6
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. エンドメチレンテトラヒドロフタル酸単位を含むポリマー及び架橋剤を含 む硬化可能な粉体塗料バインダー組成物。 2. 最初に不飽和ポリマーを調製し、次いで、該不飽和ポリマーを、160℃〜2 20℃で、シクロペンタジエンと反応させてポリマーが得られることを特徴とする 請求項1に従う組成物。 3. ポリマーが10重量%以上のエンドメチレンテトラヒドロフタル酸単位を含 有することを特徴とする請求項1または2に従う組成物。 4. ポリマーが不飽和ポリエステルであることを特徴とする請求項1〜3のい ずれか1項に従う組成物。 5. 不飽和ポリエステルが、フマル酸単位、マレイン酸単位、及び/又はテレ フタル酸単位と、エチレングリコール単位、プロピレングリコール単位、及び/ 又はネオペンチルグリコール単位から構成されることを特徴とする請求項4に従 う組成物。 6. 架橋剤がトリグリシジルイソシアヌレート又はビスフェノール−Aエポキ シ樹脂であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に従う組成物。 7. エンドメチレンテトラヒドロフタル酸単位を含むポリマーが、5個より多 い炭素原子を有する直鎖アルキル鎖を実質的に含まないことを特徴とす る請求項1〜6のいずれか1項に従う組成物。 8. 請求項1〜7のいずれか1項に従うバインダー組成物と、任意に、顔料、 触媒、充填剤及び添加剤を含む粉体塗料組成物。 9. 請求項8に従う粉体塗料組成物の硬化後に得られる粉体コーティング。 10.コーティングとして、請求項9に従う粉体コーティングが使用されているこ とを特徴とする、全体的に又は部分的にコートされた基材。
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