JP2001509680A - 微生物代謝産物の検出 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 基質によりホスファチジルイノシトール−特異的ホスホリパーゼC酵素を検 出する方法であって、前記基質が前記酵素により切断され、前記基質の発色団部 分が二量体化され、かつ酸化されると色を生じ、式(I): (式中、Rは水素およびC1-4アルキル基からなる群から選択され、一方、R1、 R2、R3、およびR4は水素および色素産生置換基からなる群から選択されたラ ジカルである)の3−インドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物ま たは化合物(I)の塩を前記基質として用いることからなる方法。 2. 式(I)において、R1、R2、R3、およびR4が水素、ハロゲン、シアノ基、 ニトロ基、カルボキシ基、任意に置換したアミノ基、アミノメチル基、およびス ルホニル基からなる群から選択される、請求の範囲第1項記載の方法。 3. Rが水素またはメチル基から選択され、R1が水素およびハロゲンからなる 群から選択され、R2が水素、ハロゲン、およびシアノ基からなる群から選択さ れ、R3が水素およびハロゲンからなる群から選択され、かつR4が水素である請 求の範囲第2項記載の方法。 4. 前記塩が、前記化合物(I)と、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウム、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミン、シクロヘキシルア ミン、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、N−メチ ルモルホリン、p−トルイジン、テトラメチルアンモニウム、およびテトラエチ ルアンモニウムからなる群から選択された1種とで形成された塩から選択される 、請求の範囲第1項記載の方法。 5. 前記基質が、式(IV):またはその塩により表わされる5−ブロモ−4−クロロ−3−インドキシル ミ オイノシトール−1−リン酸塩のアンモニウム塩である請求の範囲第1項記載の 方法。 6. 式(I)または前記その塩である前記基質が、血清アルブミンおよび界面活性 剤からなる群から選択された少なくとも1つの増強添加物と組み合わせて用いら れる請求の範囲第1項記載の方法。 7. 前記塩が、前記式(I)化合物および水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水 酸化カリウム、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミン、シクロヘキシ ルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、N− メチルモルホリン、p−トルイ ジン、テトラメチルアンモニウム、およびテトラエチルアンモニウムからなる群 から選択された1種とで形成された塩である、請求の範囲第6項記載の方法。 8. バチルス セレウス、バチルス ツリンゲンシス、リステリア菌、リステリ ア イバノビおよびスタフィロコッカス オウレアスから分泌されたPI−PL Cの検出のための検定法であって、色素産生3−インドキシル−ミオイノシトー ル−1−リン酸塩化合物によりホスファチジルイノシトール−特異的ホスホリパ ーゼCを検出する段階からなる検定法。 9. 色素産生3−インドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物による 病原性のリステリア属により分泌されるPI−PLCの検出のための検定法。 10.色素産生3−インドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物による 病原性のリステリア属を含んでいることが疑われる検体における病原性のリステ リア属の存在の検出のための検定法。 11.微生物のホスファチジルイノシトール−特異的ホスホリパーゼCを検出する ための基質であって、式(I): (式中、Rは水素およびC1-4アルキル基からなる群から選択され、一方、R1、 R2、R3、およびR4は水素および色素産生置換基からなる群から選択された ラジカルである)の少なくとも1つの色素産生3−インドキシル−ミオイノシト ール−1−リン酸塩化合物または前記式(I)化合物の塩からなる基質。 12.前記色素産生化合物として、5−ブロモ−4−クロロ−3−インドキシル− ミオイノシトール−1−リン酸塩、5−ブロモ−6−クロロ−3−インドキシル −ミオイノシトール−1−リン酸塩、6−クロロ−3−インドキシル−ミオイノ シトール−1−リン酸塩、6−フルオロ−3−インドキシル−ミオイノシトール −1−リン酸塩およびその色素産生塩からなる群から選択された少なくとも1つ の化合物からなる、請求の範囲第11項記載の基質。 13.付加的に、血清アルブミンおよび界面活性剤からなる群から選択された少な くとも1つの増強アジュバントからなる請求の範囲第11項記載の基質。 14.式: (式中、Rは水素およびC1-4アルキル基からなる群から選択され、そしてR1、 R2、R3、およびR4は水素および色素産生置換基からなる群から選択される) の色素産生3−インドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物、または 前記式(I)化合物と有機または無機塩基との塩。 15.R1、R2、R3、およびR4が、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ 基、任意に置換したアミノ基、アミノメチル基、およびスルホニル基からなる群 から選択された請求の範囲第14項記載の色素産生3−インドキシル−ミオイノシ トール−1−リン酸塩化合物。 16.Rが水素またはメチル基からなる群から選択され、R1が水素およびハロゲ ンからなる群から選択され、R2が水素、ハロゲンおよびシアノ基からなる群か ら選択され、R3が水素およびハロゲンからなる群から選択され、かつR4が水素 である請求の範囲第14項記載の色素産生3−インドキシル−ミオイノシトール −1−リン酸塩化合物。 17.式(IV): により表わされる5−ブロモ−4−クロロ−3−インドキシル ミオイノシトー ル−1−リン酸塩およびそのアンモニウム塩。 18.式(I):(式中、Rは水素およびC1-4アルキル基からなる群から選択され、そしてR1、 R2、R3、およびR4は水素および色素産生置換基からなる群から選択される) の色素産生3−インドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物の製造法 であって、反応: (式中、Aは水素またはN保護基であり、そしてGは1−ヒドロキシル基を除く イノシトールの各ヒドロキシル基におけるOH保護基である)にしたがって中間 体IIIを得るための、式IIの対応するインドキシル−3−ジクロロリン酸塩と1 位に遊離のヒドロキシル基を有するOHが保護されたイノシトールとの反応、保 護基の除去、および結果得られる化合物または式IIIの中間体の有機または無機 塩基との反応による塩への任意の変換の段階からなる製造法。 19.前記有機または無機塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミン、シクロヘキシルアミ ン、 ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、N−メチルモル ホリン、p−トルイジン、テトラメチルアンモニウム、およびテトラエチルアン モニウムからなる群から選択される、請求の範囲第19項記載の方法。 20.細菌性のホスファチジルイノシトール−特異的ホスホリパーゼC酵素を検出 することができる基質の製造法であって、式(I): (式中、Rは水素およびC1-4アルキル基からなる群から選択され、一方、R1、 R2、R3、およびR4は水素および色素産生置換基からなる群から選択されたラ ジカルである)または前記式(I)化合物と有機または無機塩基との塩である3−イ ンドキシル−ミオイノシトール−1−リン酸塩化合物をそれに取り込むことによ り前記基質を製造することからなる方法。
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